JPWO2013161437A1

JPWO2013161437A1 - 発光材料および有機発光素子

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Publication number: JPWO2013161437A1
Application number: JP2014512416A
Authority: JP
Inventors: 安達　千波矢; 千波矢安達; チシェンチャン; 坂上　恵; 恵坂上; 修造平田
Original assignee: Kyushu University NUC
Current assignee: Kyushu University NUC
Priority date: 2012-04-25
Filing date: 2013-03-15
Publication date: 2015-12-24
Also published as: CN104271701A; KR20150016242A; WO2013161437A1; TW201343874A; EP2862913A1; US20150141642A1

Abstract

下記一般式で表される化合物を発光層に有する有機発光素子は発光効率が高い。下記一般式のＲ１〜Ｒ１０は水素原子または置換基を表すが、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つはアリール基、ジアリールアミノ基または９−カルバゾリル基である。

Description

本発明は、発光材料とその発光材料を用いた有機発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、正孔輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を分子内に複数個有する化合物を利用した研究も見受けられ、これまでにも幾つかの提案がなされてきている。

例えば、特許文献１には、下記の一般式で表されるように９−カルバゾリルフェニル構造を２つ有する化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔素子層に用いることにより発光効率を高めることが記載されている。下記の一般式におけるＺとしては、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳｉＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＳＯ_２−など多数の連結基が挙げられている。

一方、特許文献２には、下記の一般式で表されるようにジ置換アミノフェニル構造を２つ有する化合物を電荷輸送性物質として電子写真用感光体に用いることが記載されている。下記の一般式におけるＸとしては酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基が挙げられており、Ｒ_１およびＲ_２としてはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が挙げられており、また、Ｒ_３〜Ｒ_６としては、アリール基、アルキル基が挙げられている。ただし、特許文献２には有機エレクトロルミネッセンス素子に関する記載は存在しない。

特開２００４−２２０９３１号公報特開平５−２２４４３９号公報

このようにジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を複数個含む化合物を利用した研究が幾つかなされているが、これらの研究の大半は化合物を有機発光素子の電荷輸送材料やホスト材料として用いることを提案するものである。なかでも、ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を含む部分構造をスルホニル基で連結した化合物については、有機発光素子の発光材料として利用することを提案したものは見あたらない。ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を複数個含む化合物については、いまだ網羅的な研究がなされているとは言えず、その構造と性質の関係については解明されていない領域が極めて多い。このため、これまでの研究結果に基づいて、ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を複数個含む化合物のうち、どのような構造を有する化合物が有機発光素子の発光材料として有用であるかを予測することは困難な状況にある。本発明者らはこれらの課題を考慮して、ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を複数個含む化合物について、その有機発光素子の発光材料としての有用性を評価することを目的として検討を進めた。また、発光材料として有用な化合物の一般式を導きだし、発光効率が高い有機発光素子の構成を一般化することも目的として鋭意検討を進めた。

上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を含む特定の一般式で表されるスルホン化合物が有機エレクトロルミネッセンス素子の発光材料として極めて有用であることを見出した。特に、ジフェニルアミノ構造やカルバゾール構造を含むスルホン化合物の中に、遅延蛍光材料として有用な化合物があることを見出し、発光効率が高い有機発光素子を安価に提供しうることを見出した。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。

［１］下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。

［一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基である。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［２］前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の発光材料。

［一般式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^３およびＺ^８は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、両方とも水素原子であることはない。。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［３］前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の発光材料。

［一般式（３）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^２、Ｚ^４およびＺ^８は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［４］前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の発光材料。

［一般式（４）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^７およびＺ^９は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｒ^５とＲ^６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［５］前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の発光材料。

［一般式（５）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^１およびＺ^１０は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］

［６］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか一項に記載の発光材料。
［７］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか一項に記載の発光材料。
［８］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか一項に記載の発光材料。
［９］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（６）で表される構造を有することを特徴とする［１］〜［８］のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（６）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１５とＲ^１６は互いに結合して単結合または２価の連結基を形成してもよい。Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［１０］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（７）で表される構造を有することを特徴とする［１］〜［８］のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（７）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［１１］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（８）で表される構造を有することを特徴とする［１］〜［８］のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（８）において、Ｒ^３１〜Ｒ^３４、Ｒ^３７〜Ｒ^４０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^３１とＲ^３２、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４、Ｒ^３７とＲ^３８、Ｒ^３８とＲ^３９、Ｒ^３９とＲ^４０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［１２］前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（９）で表される構造を有することを特徴とする［１］〜［８］のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（９）において、Ｒ^４１〜Ｒ^５０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^４１とＲ^４２、Ｒ^４２とＲ^４３、Ｒ^４３とＲ^４４、Ｒ^４７とＲ^４８、Ｒ^４８とＲ^４９、Ｒ^４９とＲ^５０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［１３］［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の発光材料からなる遅延蛍光体。
［１４］［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
［１５］遅延蛍光を放射することを特徴とする［１４］に記載の有機発光素子。
［１６］有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする［１４］または［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］下記一般式（１’）で表される化合物。

［一般式（１’）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは置換アリール基、置換ジアリールアミノ基（ただし３−トリルフェニルアミノ基は除く）、または置換９−カルバゾリル基である。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］

本発明の有機発光素子は、発光効率が高いという特徴を有する。また、本発明の発光材料は、有機発光素子の発光層として利用したときに有機発光素子に蛍光を放射させ、発光効率を飛躍的に高めることができるという特徴を有する。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。実施例１の化合物１８を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例１の化合物１８を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例２の化合物１８を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例２の化合物１８を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−電圧−輝度特性を示すグラフである。実施例２の化合物１８を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例３の化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例３の化合物３を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例３の化合物２１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例３の化合物２２を用いた有機フォトルミネッセンス素子と実施例６の有機エレクトロルミネセンス素子の発光スペクトルである。実施例３の化合物３５５を用いた有機フォトルミネッセンス素子と実施例６の有機エレクトロルミネセンス素子の発光スペクトルである。実施例３の化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例３の化合物３を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例３の化合物２１を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例３の化合物２２を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例３の化合物２３０を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例３の化合物３５５を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例３の化合物１、化合物３および化合物２１を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰である。実施例３の化合物２３０を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰である。実施例４の化合物２１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例４の化合物２１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−電圧−輝度特性を示すグラフである。実施例４の化合物２１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例５の化合物１および化合物３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例５の化合物２１およびIr(fppz)₂(dfbdp)を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例５の化合物２１およびIr(fppz)₂(dfbdp)を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−電圧−輝度特性を示すグラフである。実施例６の化合物２２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例６の化合物２２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−電圧−輝度特性を示すグラフである。実施例７の化合物３５５を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例７の化合物３５５を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−電圧−輝度特性を示すグラフである。実施例８の化合物３６４を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例８の化合物３６７を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例８の化合物３７０を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例８の化合物３７３を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例８の化合物３７６を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例９の化合物３６４を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例９の化合物３６７を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例９の化合物３７０を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例９の化合物３７３を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例９の化合物３７６を用いた有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例１０の化合物２１と化合物３７０を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例１０の化合物２１と化合物３７０を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。実施例１１の化合物２１と化合物４０６の有機フォトルミネッセンス素子のＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例１２の化合物４５３を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例１２の化合物４５３を用いた有機フォトルミネッセンス素子のストリークイメージである。実施例１２の化合物４５３を用いた有機フォトルミネッセンス素子の７７ＫのＰＬ過渡減衰を示すグラフである。実施例１３の化合物４５３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。実施例１３の化合物４５３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
本発明の発光材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。また、本発明の有機発光素子は、下記一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として含むことを特徴とする。そこで、一般式（１）で表される化合物について、まず説明する。

一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１０のすべてが水素原子となることはない。Ｒ^１〜Ｒ^１０のうち置換基の個数は、１〜８個であることが好ましく、１〜６個であることがより好ましい。例えば置換基の個数を１〜４個としたり、２〜６個としたり、２〜４個としたりしてもよい。置換基の個数が２個以上であるとき、それらが互いに同一であっても異なっていてもよい。同一であるときは、合成が容易であるという利点がある。

置換基が存在する場合は、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^７〜Ｒ^９のいずれかが置換基であって、その他は水素原子であることが好ましい。例えば、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^７〜Ｒ^９のうちの少なくとも１つ、好ましくは２つ以上を置換基とすることや、Ｒ^２〜Ｒ^４のうちの少なくとも１つとＲ^７〜Ｒ^９のうちの少なくとも１つを置換基とすることや、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^９のうちの少なくとも１つ、好ましくは２つ以上を置換基とすることや、Ｒ^２とＲ^４の少なくとも一方とＲ^７とＲ^９の少なくとも一方を置換基とすることや、Ｒ^２とＲ^４の少なくとも一方を置換基とすることや、Ｒ^３とＲ^８の少なくとも一方を置換基とする態様を挙げることができる。他の例として、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^７〜Ｒ^９のすべてが置換基であってその他が水素原子である態様や、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^９のすべてが置換基であってその他が水素原子である態様や、Ｒ^２とＲ^４の両方が置換基であってその他が水素原子である態様や、Ｒ^２が置換基であってその他が水素原子である態様や、Ｒ^３が置換基であってその他が水素原子である態様を挙げることができる。

Ｒ^１〜Ｒ^１０がとりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。例えば、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基の中から選択することもできる。

本明細書でいうアルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。アルコキシ基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロピポキシ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、各々独立に直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。アリール基は、単環でも融合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。ヘテロアリール基も、単環でも融合環でもよく、具体例としてピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、トリアジル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基を挙げることができる。これらのヘテロアリール基は、ヘテロ原子を介して結合する基であっても、ヘテロアリール環を構成する炭素原子を介して結合する基であってもよい。

一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。これらは、いずれか１つだけが環状構造を形成していてもよいし、２つ以上が環状構造を形成していてもよい。環状構造を形成している場合、その環状構造は、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９のうちのいずれか１つ以上により形成されていることが好ましい。

Ｒ^５とＲ^６が互いに結合する場合は、単結合または連結鎖構成原子数が１または２個の連結基となって、それぞれ５〜７員環を形成することが好ましい。連結鎖構成原子数が１または２個の連結基としては、メチレン基、エチレン基、エテニレン基を例示することができる。Ｒ^５とＲ^６が互いに結合して単結合を形成する場合は、分子の安定性が向上して、より長寿命な有機発光素子を提供することが可能である。一方、Ｒ^５とＲ^６が互いに結合していない場合は、発光量子効率がより高い有機発光素子を提供することが可能である。

Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９が互いに結合することにより形成される環状構造は、環骨格にヘテロ原子を含むものであってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができ、ベンゼン環、ピリジン環、シクロヘキセン環がより好ましい。形成される環状構造は、融合環であってもよい。

一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基である。好ましいのは、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基である態様である。Ｒ^１〜Ｒ^１０の中には、例えば置換もしくは無置換のジアリールアミノ基と、置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基が混在していてもよく、置換もしくは無置換のアリール基と、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基が混在していてもよく、置換もしくは無置換のアリール基と、置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基が混在していてもよく、置換もしくは無置換のアリール基と、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基と、置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基の３種が混在していてもよい。なお、ここでいうジアリールアミノ基の２つのアリール基同士は互いに連結基で連結していてもよい。

一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは、下記一般式（６）で表される構造を有する基であることが好ましい。

一般式（６）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１５とＲ^１６は互いに結合して単結合または２価の連結基を形成してもよい。２価の連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−などを例示することができる。好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−である。−Ｎ（Ｒ）−におけるＲは置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、好ましくは、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の置換もしくは無置換のアルキル基である。
Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。一般式（６）におけるＲ^１１〜Ｒ^２０がとりうる置換基や環状構造の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）における置換基や環状構造の説明と好ましい範囲を参照することができる。

より具体的には、一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは、下記一般式（７）で表される構造を有する基であることが好ましい。

一般式（７）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。一般式（７）におけるＲ^２１〜Ｒ^２０がとりうる置換基や環状構造の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）における置換基や環状構造の説明と好ましい範囲を参照することができる。

また、一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは、下記一般式（８）で表される構造を有する基であることも好ましい。

一般式（８）において、Ｒ^３１〜Ｒ^３４、Ｒ^３７〜Ｒ^４０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^３１とＲ^３２、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４、Ｒ^３７とＲ^３８、Ｒ^３８とＲ^３９、Ｒ^３９とＲ^４０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。一般式（８）におけるＲ^３１〜Ｒ^３４、Ｒ^３７〜Ｒ^４０がとりうる置換基や環状構造の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）における置換基や環状構造の説明と好ましい範囲を参照することができる。

また、一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは、下記一般式（９）で表される構造を有する基であることも好ましい。

一般式（９）において、Ｒ^４１〜Ｒ^５０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^４１とＲ^４２、Ｒ^４２とＲ^４３、Ｒ^４３とＲ^４４、Ｒ^４７とＲ^４８、Ｒ^４８とＲ^４９、Ｒ^４９とＲ^５０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。一般式（９）におけるＲ^４１〜Ｒ^５０がとりうる置換基や環状構造の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）における置換基や環状構造の説明と好ましい範囲を参照することができる。一般式（９）におけるＲ^４５およびＲ^４６がとりうる置換基として特に好ましいのは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、なかでも置換もしくは無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は１〜１５が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。

一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが上記一般式（７）〜（９）のいずれかで表される構造を有し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの他の少なくとも１つが上記一般式（７）〜（９）で表される別の構造を有する態様も好ましい態様として挙げることができる。

以下において、一般式（７）で表される構造と、一般式（８）で表される構造と、一般式（９）で表される構造の具体例を例示する。一般式（８）と一般式（９）で表される構造例は、一般式（７）にも包含されるものであるが、ここでは一般式（８）と一般式（９）の構造例として列挙する。ただし、本発明において用いることができる一般式（７）〜（９）で表される構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。以下の表１〜３において、例えばＲ^２２とＲ^２３の欄にまたがって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−と表示されているものは、Ｒ^２２とＲ^２３が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される構造をとることにより環状構造を形成していることを意味している。

前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される構造を有するものであることが好ましい。

一般式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^３およびＺ^８は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、両方とも水素原子であることはない。Ｚ^３およびＺ^４は、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることが好ましく、上記一般式（７）または一般式（８）で表される基であることがより好ましい。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、すべて水素原子であることも好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される構造を有するものであることが好ましい。

一般式（３）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^２、Ｚ^４およびＺ^８は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｚ^２、Ｚ^４およびＺ^８は、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることが好ましく、上記一般式（７）または一般式（８）で表される基であることがより好ましい。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、すべて水素原子であることも好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される構造を有するものであることも好ましい。

一般式（４）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^５とＲ^６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^７およびＺ^９は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることが好ましく、上記一般式（７）または一般式（８）で表される基であることがより好ましい。ただし、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^７およびＺ^９のすべてが水素原子であることはない。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、すべて水素原子であることも好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される構造を有するものであることも好ましい。

一般式（５）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｚ^１およびＺ^１０は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることが好ましく、上記一般式（７）または一般式（８）で表される基であることがより好ましい。ただし、Ｚ^１およびＺ^１０がともに水素原子であることはない。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、すべて水素原子であることも好ましい。

以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。以下の表４中において構造１〜９６は表１にて特定される構造であり、構造１０１〜１８２は表２で特定される構造であり、構造２０１〜２６３は表３で特定される構造である。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、上記化合物１０１の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、有機発光素子の発光層に用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造を有する重合性モノマーを重合させた重合体を、有機発光素子の発光層に用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＲ^１〜Ｒ^１０のいずれかに重合性官能基を有するモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を有機発光素子の発光層に用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを有機発光素子の発光層に用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む重合体を構成する繰り返し単位の構造例として、一般式（１）のＲ^１〜Ｒ^１０のいずれかが下記一般式（１０）または（１１）で表される構造であるものを挙げることができる。

一般式（１０）および（１１）において、Ｌ^１およびＬ^２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０〜２０であり、より好ましくは１〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。連結基は−Ｘ^１１−Ｌ^１１−で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ^１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ^１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
一般式（１０）および（１１）において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３およびＲ^１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基である。

繰り返し単位の具体的な構造例として、一般式（１）のＲ^１〜Ｒ^１０のいずれかが下記式（１２）〜（１５）であるものを挙げることができる。Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの２つ以上が、下記式（１２）〜（１５）であってもよいが、好ましいのはＲ^１〜Ｒ^１０のうちの１つが下記式（１２）〜（１５）のいずれかである場合である。

これらの式（１２）〜（１５）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のＲ^１〜Ｒ^１０の少なくとも１つをヒドロキシ基にしておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物の合成法は特に制限されない。一般式（１）で表される化合物の合成は、既知の合成法や条件を適宜組み合わせることにより行うことができる。例えば、ビス（ハロゲン化フェニル）スルホンとジフェニルアミンを反応させることにより合成することが可能である。このとき、例えばＮａＨの存在下で加熱することにより反応を進行させることが可能である。ビス（ハロゲン化フェニル）スルホンとジフェニルアミンに適当な置換基をあらかじめ導入しておくことにより、所望の置換基を有する一般式（１）の化合物を合成することができる。合成の具体的手順や反応条件などについては、後述の合成例を参照することができる。

一般式（１）で表される化合物の中には、青色の蛍光を発光するものが含まれる。
一般式（１）で表される化合物は、熱活性化遅延蛍光材料であることが好ましい。遅延蛍光材料として有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いれば、高い発光効率を従来よりも安価に達成しうる。従来は、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するために、励起子生成効率が高いリン光材料を用いた研究が活発に行われてきた。しかしながら、リン光材料を用いる場合は、ＩｒやＰｔといった希少金属を利用する必要があるため、コストが高くなるという問題があった。遅延蛍光材料を用いれば、このような高価な材料を必要としないため、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を安価に提供することが可能になる。

［有機発光素子］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式（１）で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）が含まれている。すなわち本発明は、一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式（１）で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。

有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。

（基板）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。

（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。

（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。

（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。

（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。

（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。

（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。

（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。

（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。

以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。

まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。

次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。

以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

（合成例１）
本合成例において、化合物３を以下の手順にしたがって合成した。
ビス（４−tert−ブチルフェニル）アミン（４．２２ｇ，１５ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（０．７２ｇ，３０ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ：３０ｍＬ）溶液中に添加した。得られた溶液を室温で３０分間攪拌して、ビス（ｐ−フルオロフェニル）スルホン（１．９１ｇ，７．５ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を添加した。その後、さらに１００℃で１時間攪拌した後、冷却して４００ｍｌの水に注いだ。生成した白色固体をろ過して乾燥し、得られた粗生成物をさらにクロロホルムとエチルエーテルで再結晶して白色結晶４．５ｇを得た（収率７７％）
¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 7.64(d, J = 9.0 Hz, 4H), 7.31 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 1.32 (s, 36H).
¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz): δ [ppm].
FD-MS m/z: 776 [M+1]⁺.

（合成例２）
本合成例において、化合物２１を以下の手順にしたがって合成した。
合成例１のビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンのかわりに３，６−ジーｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール（４．１９ｇ，１５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は合成例１と同様にして、粗生成物を得た。クロロホルムとメタノールで再結晶して白色結晶４．２ｇを得た（収率７３％）
¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 8.24(d, J = 8.5 Hz, 4H), 8.13 (s, 4H), 7.81 (d, J = 9.0Hz, 4H), 7.49-7.43 (m, 8H), 1.46 (s, 36H).
¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz): δ [ppm] 144.1, 143.2, 138.8, 138.3, 129.6, 126.6, 124.1, 124.0, 116.5, 109.2, 34.8, 31.9.
FD-MS m/z: 772 [M+1]⁺.

（合成例３）
本合成例において、化合物２２を以下の手順にしたがって合成した。
合成例１のビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンのかわりに３，６−ジメトキシ−９Ｈ−カルバゾール（３．４１ｇ，１５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は合成例１と同様にして、粗生成物を得た。クロロホルムとメタノールで再結晶して淡黄色結晶３．３ｇを得た（収率６５％）
FD-MS m/z: 668 [M+1]⁺.

（合成例４）
本合成例において、化合物３５５を以下の手順にしたがって合成した。
合成例１のビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンのかわりにフェノキサジン（２．７５ｇ，１５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は合成例１と同様にして、粗生成物を得た。粗生成物を昇華生成して鮮黄色結晶２．４ｇを得た（収率５５％）
FD-MS m/z: 580 [M+1]⁺.

（合成例５）
合成例１〜４と同様の手順にしたがって、化合物３６４、化合物３６７、化合物３７０、化合物３７３、化合物３７６、化合物４０６の各化合物を合成した。
化合物３６７：¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 8.44 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 8.29 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 8.15 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 8.03 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.65 (dd, J = 8.5Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.42-7.32 (m, 16H), 7.31-7.27 (m, 8H)
化合物３７０：¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 8.36 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 8.27 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 8.10 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.93 (d, J=8.5 Hz, 4H), 7.67 (d, 8.5 Hz, 2H), 7.60-7.54 (m, 4H), 7.54-7.44 (m, 6H), 7.40-7.29 (m, 6H), 1.47 (s, 36H).
化合物３７３：¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 8.44 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 8.39 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 8.35 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.77-7.71 (m, 8H), 7.69 (dd, 8.5 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.63 (dd, 8.5 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.57 (d, 8.5 Hz, 2H), 7.52 (dd, 8.5 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.51-7.45 (m, 12H), 7.42-7.33 (m, 6H).
化合物３７６：¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 8.38 (m, 6H), 8.32 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.21-8.13 (m, 8H), 7.95 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.67 (dd, J = 8.5Hz, 2.0Hz, 2H), 7.60-7.50 (m, 8H), 7.50-7.36 (m, 14H), 7.35-7.28 (m, 6H).

（合成例６）
本合成例において、化合物４５３を以下の手順にしたがって合成した。
９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（３．１４ｇ，１５ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（０．７２ｇ，３０ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ：３０ｍＬ）溶液中に添加した。得られた溶液を室温で３０分間攪拌して、ビス（ｐ−フルオロフェニル）スルホン（１．９１ｇ，７．５ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を添加した。その後、さらに５０℃で１時間攪拌した後、冷却して４００ｍｌの水に注いだ。生成した黄色固体をろ過して乾燥し、得られた粗生成物をさらにクロロホルムとエチルエーテルで再結晶して淡黄色結晶３．８ｇを得た（収率８０％）
¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ [ppm] 8.24 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.57 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 7.48 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.99-7.03 (m, 8H), 6.35 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 1.67 (s, 12H).

（実施例１）
本実施例において、化合物１８とホスト材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^−４Ｐａの条件にて化合物１８とＤＰＥＰＯとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１８の濃度が１０重量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。浜松ホトニクス（株）製Ｃ９９２０−０２型絶対量子収率測定装置を用いて、Ｎ_２レーザーにより３３７ｎｍの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを３００Ｋで特性評価した。時間分解スペクトルの評価を、浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型ストリークカメラを用いて行ったところ、図２に示すように、発光寿命が短い蛍光の他に発光寿命が長い遅延蛍光が観測された。この遅延蛍光の寿命は真空中で大幅に長くなることが確認された。図３に、蛍光と遅延蛍光のストリークイメージを示す。

（実施例２）
本実施例において、化合物１８とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを４０ｎｍの厚さに形成し、その上にｍＣＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１８とＤＰＥＰＯを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物１８の濃度は６．０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＰＢＩを３０ｎｍの厚さで形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を８０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、および光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）を用いて測定した。発光スペクトルを図４に示し、電流密度−電圧−輝度特性を図５に示し、電流密度−外部量子効率特性を図６に示す。化合物１８を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は３．２％の外部量子効率を達成した。

（実施例３）
実施例１の化合物１８のかわりに化合物１、化合物３、化合物２１、化合物２２、化合物２３０および化合物３５５を用いて有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。その結果、発光寿命が短い蛍光の他に発光寿命が長い遅延蛍光が観測された。図７〜１１に発光スペクトルを示す。図１２〜１７にストリークイメージを示し、図１８および図１９にＰＬ過渡減衰を示す。

（実施例４）
実施例１の化合物１８のかわりに化合物２１を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。発光スペクトルを図２０に示し、電流密度−電圧−輝度特性を図２１に示し、電流密度−外部量子効率特性を図２２に示す。化合物２４を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は６．７％の高い外部量子効率を達成した。

（実施例５）
本実施例において、化合物１とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＣＴＡ（４、４^’、４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）−トリフェニルアミン）を２０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＣｚＳｉを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１とＤＰＥＰＯを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物１の濃度は６．０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＰＢＩを３０ｎｍの厚さで形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を８０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
化合物１のかわりに化合物３、化合物２１およびIr(fppz)₂(dfbdp)を用いて，同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例２と同じ方法により測定を行った。図２３および２４に電流密度−外部量子効率特性を示す。また、電流密度−電圧−輝度特性を図２５に示す。

（実施例６）
実施例５の化合物１（６．０重量％）のかわりに化合物２２（１０．０重量％）を使用した以外は実施例５と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、同様に特性を評価した。図１０に発光スペクトルを示し、電流密度−外部量子効率特性を図２６に示し、電流密度−電圧−輝度特性を図２７に示す。

（実施例７）
本実施例において、化合物３５５とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを４０ｎｍの厚さに形成し、その上に化合物３５５とＣＢＰを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物３５５の濃度は１０．０重量％とした。次に、ＴＰＢＩを６０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を８０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
図１１に発光スペクトルを示し、電流密度−外部量子効率特性を図２８に示し、電流密度−電圧−輝度特性を図２９に示す。

（実施例８）
本実施例において、化合物３６４、化合物３６７、化合物３７０、化合物３７３、化合物３７６の各化合物のトルエン溶液（濃度１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して蛍光スペクトルを測定した。結果を図３０〜３４に順に示す。

（実施例９）
本実施例において、化合物３６４、化合物３６７、化合物３７０、化合物３７３、化合物３７６の各化合物とホスト材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。具体的な手順は、実施例１と同じであり、実施例１の化合物１８のかわりに化合物３６４、化合物３６７、化合物３７０、化合物３７３、化合物３７６の各化合物を用いて作成した。ただし、各化合物の濃度は６重量％とした。各化合物を用いた有機フォトルミネッセンス素子では、いずれも発光寿命が短い蛍光の他に発光寿命が長い遅延蛍光が観測された。実施例１と同様にして取得した時間分解スペクトルを図３５〜３９に順に示す。遅延蛍光の寿命は真空中で大幅に長くなることが確認された。化合物３６４、化合物３６７、化合物３７０のΔＥ_ＳＴ（最も短波長で発光する発光材料における、７７°Ｋの最低励起三重項エネルギー準位と最低励起一重項エネルギー準位のエネルギー差）、遅延蛍光成分の寿命（τ_DLAYED）、発光量子効率（ＰＬＱＥ）、通常の蛍光成分の発光量子効率（ＰＬＱＥ_PROMPT）、通常の蛍光成分の寿命（τ_PROMPT）を、化合物２１を用いた場合の結果とともに以下の表に示す。

（実施例１０）
本実施例において、化合物２１と化合物３７０の各化合物とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、その上にｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物２１または化合物３７０とＤＰＥＰＯとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物２１または化合物３７０の濃度は１２．０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＰＢＩを４０ｎｍの厚さで形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を８０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例２と同じ方法により測定を行った。図４０に発光スペクトルを示し、図４１に電流密度−外部量子効率特性を示す。化合物３７０を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、１１％の外部量子効率を達成した。

（実施例１１）
本実施例において、化合物２１と化合物４０６の各化合物とホスト材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。具体的な手順は、実施例１と同じであり、実施例１の化合物１８のかわりに化合物２１と化合物４０６の各化合物を用いて作成した。ただし、各化合物の濃度は６重量％とした。実施例１と同様にして取得した時間分解スペクトルを図４２に示す。化合物４０６はより安定性が高いことが確認された。一方、化合物２１はより発光量子効率が高いことが確認された。

（実施例１２）
本実施例において、化合物４５３とホスト材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。具体的な手順は、実施例１と同じであり、実施例１の化合物１８のかわりに化合物４５３を用いて作成した（濃度１０重量％）。実施例１と同様にして取得した発光スペクトルを図４３に示し、３００Ｋにおけるストリークイメージを図４４に示し、７７Ｋにおける発光スペクトルを図４５に示す。１１ｎｓの短寿命蛍光成分と、２．８μｓの長寿命蛍光成分が観測され、窒素下における発光量子収率は９０％、ΔＥ_ＳＴは０．１０ｅＶであった。

（実施例１３）
本実施例において、化合物４５３とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^−４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＣＴＡを２０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＣｚＳｉを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物４５３とＤＰＥＰＯを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物４５３の濃度は１０．０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＰＢＩを３０ｎｍの厚さで形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を８０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
化合物４５３のかわりにFlrpicを用いて，同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例２と同じ方法により測定を行った。図４６に発光スペクトルを示し、図４７に電流密度−外部量子効率特性を示す。化合物４５３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、１９．５％の外部量子効率を達成した。

本発明の有機発光素子は、高い発光効率を実現しうるものである。また、本発明の化合物は、そのような有機発光素子用の発光材料として有用である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

１基板
２陽極
３正孔注入層
４正孔輸送層
５発光層
６電子輸送層
７陰極

Claims

下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。

［一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基である。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の発光材料。

［一般式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^３およびＺ^８は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、両方とも水素原子であることはない。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の発光材料。

［一般式（３）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^２、Ｚ^４およびＺ^８は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の発光材料。

［一般式（４）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^７およびＺ^９は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｒ^５とＲ^６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の発光材料。

［一般式（５）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ^１およびＺ^１０は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表すが、すべてが水素原子であることはない。Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光材料。
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光材料。
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光材料。
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（６）で表される構造を有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（６）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１５とＲ^１６は互いに結合して単結合または２価の連結基を形成してもよい。Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（７）で表される構造を有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（７）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（８）で表される構造を有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（８）において、Ｒ^３１〜Ｒ^３４、Ｒ^３７〜Ｒ^４０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^３１とＲ^３２、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４、Ｒ^３７とＲ^３８、Ｒ^３８とＲ^３９、Ｒ^３９とＲ^４０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
前記一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つが下記一般式（９）で表される構造を有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光材料。

［一般式（９）において、Ｒ^４１〜Ｒ^５０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^４１とＲ^４２、Ｒ^４２とＲ^４３、Ｒ^４３とＲ^４４、Ｒ^４７とＲ^４８、Ｒ^４８とＲ^４９、Ｒ^４９とＲ^５０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の発光材料からなる遅延蛍光体。
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１４または１５に記載の有機発光素子。
下記一般式（１’）で表される化合物。

［一般式（１’）において、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの少なくとも１つは置換アリール基、置換ジアリールアミノ基（ただし３−トリルフェニルアミノ基は除く）、または置換９−カルバゾリル基である。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］