CN110563646A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDF

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Abstract

在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，通过筛选不同的电子给体单元和受体单元，调节电子给体的给电子能量与电子受体的结构刚性，达到调节光谱和单三重态能级差、以及获得深蓝光发射的目的，进而实现了一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。

Description

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
技术领域
本申请涉及照明领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的发出蓝光的电致发光材料的效率低，因此，有必要提供一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，以提供一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
本申请提出一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1基团的结构式为 中的一种，所述R2基团的结构式为 中的一种。
本申请还提出一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括R3基团的化合物，所述R3基团的结构式为 中的一种，所述第二反应物为包括R2基团的化合物，所述R2基团的结构式为 中的一种，所述第一中间产物的结构式为R2-R3-R2；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为氧化剂，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1基团的结构式为 中的一种。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应15毫摩-30毫摩的所述第二反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一添加剂为四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为6毫摩的所述第一中间产物对应5毫摩-8毫摩的所述第三反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括氢氧化钠、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
本申请提出一种发光器件，包括：
衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1基团的结构式为 中的一种，所述R2基团的结构式为 中的一种。
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，通过筛选不同的电子给体单元和受体单元，调节电子给体的给电子能量与电子受体的结构刚性，达到调节光谱和单三重态能级差、以及获得深蓝光发射的目的，进而实现了一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的所述电致发光材料的最高占有分子轨道(HOMO)的理论模拟计算分布图。
图2为本申请所提供的所述电致发光材料的最低未占有分子轨道(LUMO)的理论模拟计算分布图。
图3为本申请所提供的所述电致发光材料和现有技术中的电致发光材料在甲苯溶液中的吸收光谱图。
图4为本申请所提供的所述电致发光材料和现有技术中的电致发光材料在甲苯溶液中的荧光发射光谱图。
图5为本申请所提供的所述电致发光材料和现有技术中的电致发光材料在甲苯溶液中的磷光发射光谱图。
图6为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供了一种电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2。所述R1基团的结构式为 中的一种。所述R2基团的结构式为 中的一种。
所述电致发光材料为深蓝色热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料。通过所述R1基团和所述R2基团的排列组合，所述电致发光材料具有24种不同的结构式，在一些实施例中，所述电致发光材料的结构式为 等。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括R3基团的化合物，所述R3基团的结构式为 中的一种，所述第二反应物为包括R2基团的化合物，所述R2基团的结构式为 中的一种，所述第一中间产物的结构式为R2-R3-R2。
所述第一反应物的结构式可以为Br-R3-Br。所述包括R2基团的化合物的结构式可以为H-R2。
所述第一反应物Br-R3-Br和所述第二反应物H-R2进行反应生成所述第一中间产物R2-R3-R2的反应通式可以为：
Br-R3-Br+H-R2→R2-R3-R2
在一种实施方式中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应15毫摩-30毫摩的所述第二反应物。具体的，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应21毫摩的所述第二反应物或所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为1摩尔的所述第一反应物对应2摩尔的所述第二反应物。
在一种实施方式中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物。所述第一溶剂包括甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，在所述第一溶剂中具有第一添加剂。所述第一添加剂包括四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物的结构式可以为所述第二反应物的结构式可以为
在一种实施例中所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入10毫摩的所述第一反应物和21毫摩的所述第二反应物加入四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠，通入氩气换气，加入甲苯，氩气保护下反应24小时，得到包括所述第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行第一次分离纯化，得到所述第一中间产物
在一些实施例中，所述第一中间产物为白色固体，所述第一中间产物的产率为92％。
在一种实施例中，所述第一反应物的结构式可以为所述第二反应物的结构式可以为
在一种实施例中所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入10毫摩的所述第一反应物和21毫摩的所述第二反应物加入四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠，通入氩气换气，加入甲苯，氩气保护下反应24小时，得到包括所述第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行第一次分离纯化，得到所述第一中间产物
在一些实施例中，所述第一中间产物为白色固体，所述第一中间产物的产率为93％。
在第一次分离纯化中，用二氯甲烷反复萃取三次，水洗三次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，用硅胶柱层析，采用石油醚与二氯甲烷的混合溶液作为淋洗剂，得到所述第一中间产物。
所述淋洗剂的配比为石油醚的体积与二氯甲烷的体积的对应关系为5-10:1。
B、提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为氧化剂，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1基团的结构式为 中的一种。
所述第三反应物可以包括间氯过氧苯甲酸、过氧苯甲酸、间苯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酸叔丁酯和过氧化氢中的一种或几种的组合。
所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2。所述R1基团的结构式为中的一种。所述R2基团的结构式为 中的一种。
在一种实施方式中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为6毫摩的所述第一中间产物对应5毫摩-8毫摩的所述第三反应物。具体的，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为6毫摩的所述第一中间产物对应6.6毫摩的所述第三反应物或所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1摩尔的所述第一中间产物对应1摩尔的所述第三反应物。
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料。所述第二溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，在所述第二溶剂中具有第二添加剂。所述第二添加剂包括氢氧化钠、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一中间产物的结构式可以为所述第三反应物的结构式可以为
在一种实施例中所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
在一种实施方式中，向单口瓶中加入40毫升二氯甲烷和6毫摩的所述第一中间产物分批加入6.6毫摩的所述第三反应物在-5摄氏度条件至5摄氏度下搅拌反应1-3小时，加入氢氧化钠，继续搅拌反应0.5-2小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行第二次分离纯化，得到所述电致发光材料
在一些实施例中，所述第一中间产物为白色固体，所述第一中间产物的产率大于80％。
在一种实施例中，所述第一中间产物的结构式可以为所述第三反应物的结构式可以为
在一种实施例中所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
在一种实施方式中，向单口瓶中加入40毫升二氯甲烷和6毫摩的所述第一中间产物分批加入6.6毫摩的所述第三反应物在-5摄氏度条件至5摄氏度下搅拌反应1-3小时，加入氢氧化钠，继续搅拌反应0.5-2小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行第二次分离纯化，得到所述电致发光材料
在一些实施例中，所述第一中间产物为白色固体，所述第一中间产物的产率大于80％。
请参阅图1和图2，所述电致发光材料的最高占有分子轨道和最低未占有分子轨道之间的重叠程度最小。
请参阅表1，表1为本申请所提供的电致发光材料和现有技术中的电致发光材料的荧光光谱的波峰值、能级值及光致发光量子产率。
表1
其中，PL Peak为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值，S1为最低单重态能级值，T1为最低三重态能级值，△EST＝S1-T1，PLQY为光致发光量子产率，HOMO为最高占有分子轨道，LUMO最低未占有分子轨道。
请参阅图3-5，图3为本申请所提供的电致发光材料和现有技术中的电致发光材料在甲苯溶液中的吸收光谱图。图4为本申请所提供的电致发光材料和现有技术中的电致发光材料在甲苯溶液中的荧光发射光谱图。图5为本申请所提供的电致发光材料和现有技术中的电致发光材料在甲苯溶液中的磷光发射光谱图。
本申请所提供的电致发光材料和现有技术中的电致发光材料的吸收峰值均处于紫外区。
本申请所提供的所述电致发光材料的荧光发射峰值为425纳米-450纳米，现有技术的电致发光材料的荧光发射峰值为450纳米-475纳米，因此，本申请所提供的所述电致发光材料发出的光线为深蓝色光线，现有技术的电致发光材料发出的光线为蓝绿色光线。
本申请所提供的所述电致发光材料和现有技术的电致发光材料的磷光发射峰均为425纳米-450纳米。
因此，本申请所提供的电致发光材料的荧光发射波峰值比现有技术中的电致发光材料的荧光发射波峰值更接近蓝光。
请参阅图6，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1基团的结构式为 中的一种。所述R2基团的结构式为 中的一种。所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
按本领域已知方法制作电致发光器件一和器件二，所述器件一的发光层包括所述器件二的发光层包括
请参阅表2，表2为器件一和器件二的性能数据表
表2
在表2中，FWHM为半高宽(full width at half maxima)，EL peak为电致发光峰值(electroluminescence peak)。
由此可知，本申请所提供包括电致发光材料的发光器件比现有技术中的发光器件的发光效率高。
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，通过筛选不同的电子给体单元和受体单元，调节电子给体的给电子能量与电子受体的结构刚性，达到调节光谱和单三重态能级差、以及获得深蓝光发射的目的，进而实现了一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (10)

1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1基团的结构式为 中的一种，所述R2基团的结构式为 中的一种。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括R3基团的化合物，所述R3基团的结构式为 中的一种，所述第二反应物为包括R2基团的化合物，所述R2基团的结构式为 中的一种，所述第一中间产物的结构式为R2-R3-R2；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为氧化剂，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1基团的结构式为 中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应15毫摩-30毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
5.如权利要求4所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
6.如权利要求5所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一添加剂为四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠。
7.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为6毫摩的所述第一中间产物对应5毫摩-8毫摩的所述第三反应物。
8.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
9.如权利要求8所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括氢氧化钠、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
10.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；以及
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1基团的结构式为 中的一种，所述R2基团的结构式为 中的一种。
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