CN111725434A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层B，所述发光层B包括三重态‑三重态湮没(TTA)材料、热激活延迟荧光(TADF)材料和近程电荷转移(NRCT)发射体材料，所述发射体材料具有较窄的发射，表现为较小的半峰全宽(FWHM)。此外，本发明涉及一种用于获得期望的光谱并实现根据本发明所述的有机电致发光器件的适当的(长)寿命的方法。
Description
本发明涉及有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层B，所述发光层B包括三重态-三重态湮没(TTA)材料、热激活延迟荧光(TADF)材料和近程电荷转移(NRCT)发射体材料，所述发射体材料具有较窄的发射，表现为较小的半峰全宽(FWHM)。此外，本发明涉及一种用于获得期望的光谱并实现根据本发明所述的有机电致发光器件的适当的(长)寿命的方法。
发明描述
含有基于有机物(例如，有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管)的一个或多个发光层的有机电致发光器件变得越来越重要。特别地，OLED是很有前途的电子产品(例如屏幕、显示器和照明器件)器件。与大多数基本上基于无机物的电致发光器件相反，基于有机物的有机电致发光器件通常在特别薄的层中很有柔性并且是可生产的。当今已可用的基于OLED的屏幕和显示器具有特别有益的鲜艳色彩、对比度，并且在能耗方面也相当有效率。
有机电致发光器件的用于产生光的中心元件是置于阳极和阴极之间的发光层。当将电压(和电流)施加到有机电致发光器件上时，空穴(hole)和电子分别从阳极和阴极注入到发光层。通常，空穴传输层位于发光层和阳极之间，并且电子传输层位于发光层和阴极之间。依次布置不同的层。然后通过结合空穴和电子产生高能激子。这种激发态(例如，单重态如S1和/或三重态如T1)向基态(S0)的衰减理想地导致发光。
为了实现有效的能量传输和发射，有机电致发光器件包括一种或多种主体化合物和用作掺杂剂的一种或多种发射体化合物。因此，在产生有机电致发光器件过程中的挑战是提高器件的照明水平(即，亮度/电流)，从而获得想要的光谱并实现适当的(长)寿命。
已经尝试通过将不同的材料彼此结合来改善电致发光器件的光物理性质。WO2018/181188描述了将TADF材料与另一种化合物进行结合，所述另一种化合物具有比TADF材料更低的第一单重态S1。WO 2018/186404描述了在层中使用掺杂剂和选自大量的具有不同结构特性的化合物的两种另外的化合物。然而，这些现有的技术文献没有教导单个发光层中结合的光活性材料的优化组合。
WO 2015/135624教导了一种OLED，其包括与空间屏蔽的荧光化合物结合的TADF材料。WO 2015/135624既没有教导不同光学活性材料的单重态能量状态之间的有利关系，也没有教导特定类型的发射体材料与其他光学活性材料如三重态-三重态湮没材料的组合。WO 2015/135624公开的具体实施例如其表2中所示，涉及具有较差的光学特性(例如最大发射位于光谱的绿色或黄色范围内的较长波长处(最大发射位于>500nm处))的材料和TADF材料，所述TADF材料具有低于其他光学活性材料的单重态能级。
仍然需要能在可见光谱的蓝色区域中进行发射的有效且稳定的OLED，可以将其表示成较小的CIEy值。因此，对于具有较长寿命，特别是在蓝色范围内的有机电致发光器件的技术需求仍然没得到满足。
发射体发射的起始是一个有趣的参数，其由S1能量表示。如果超过了最弱键的键解离能(BDE)，则高能光子，特别是与其他极化子或激发态结合的情况下，可能会导致有机材料的降解。所以，组成发射的主要成分的发射体S1能量应该尽可能低，因此对于蓝色发射性OLED，需要使用具有较小FWHM的发射体。另外，其他材料(例如主体材料)不应有助于发射，这是因为主体的S1能量需要在能量上甚至比发射体的S1能量还要高，以避免淬灭。因此，需要从发射层内所有材料到发射体材料的有效能量转移。
在包括三重态-三重态湮没材料、TADF材料和NRCT发射体材料的有机电致发光器件内，实现了对所述有机电致发光器件的寿命的有效延长。
令人惊讶的是，已发现有机电致发光器件的发光层使得有机电致发光器件具有良好寿命和量子产率并表现出蓝光发射，所述发光层包括三重态-三重态湮没材料、热激活延迟荧光(TADF)材料和近程电荷转移NRCT发射体材料，其呈现出较窄(表示为较小的半峰全宽(FWHM))的蓝光发射。本文中，所述器件的主要发射来自近程电荷转移(NRCT)发射体。如实验已经显示的那样，热激活荧光和三重态-三重态湮没的结合具有意想不到的技术优势。
令人惊讶的是，器件内的能量转移仍然足以产生具有较小FWHM的蓝光发射并因此产生较低的CIEy颜色坐标。
因此，本发明的一个方面涉及一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层B，所述发光层B包括：
(i)三重态-三重态湮没(TTA)材料HN，其具有最低的激发单重态能级S1N，最低的激发三重态能级T1N，
(ii)热激活延迟荧光(TADF)材料EB，其具有最低的激发单重态能级S1E和最低的激发三重态能级T1E，以及
(iii)有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB，其具有最低的激发单重态能级S1S和最低的激发三重态能级T1S
其中，应用下式(1)至(3)所表示的关系：
S1E>S1S (1)
S1N>S1S (2)
S1S<2.95eV (3)。
根据本发明，所述TADF材料EB的最低的激发单重态在能量上高于SB的最低的激发单重态。
所述主体材料HN的最低的激发单重态在能量上高于所述有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB。
在一个实施方案中，所述主体材料HN的最低的激发单重态在能量上高于所述TADF材料EB的最低的激发单重态。
SB的最低的激发单重态，即SB的发射光谱的起始，小于2.95eV，优选小于2.90eV，更优选小于2.85eV，甚至更优选小于2.80eV或甚至小于2.75eV。
一个令人惊讶的发现是，对根据本发明所述的光电器件的发射带的主要贡献可归因于SB的发射，这表明了从EB到SB以及从三重态-三重态湮没材料HN到EB和/或SB的充分的能量转移。
图1显示了TADF材料、NRCT发射体和TTA材料的能级之间关系的实例。S0代表基态。TADF材料上的弯曲箭头表示从TADF材料的最低激发三重态能级T1E到TADF材料的最低激发单重态能级S1E的反向系间窜越(RISC)。
TTA材料上的弯曲箭头表示从TTA材料的最低激发三重态能级T1N到TTA材料的最低激发单重态能级S1N的三重态-三重态湮没。
NRCT发射体处的虚线箭头表示来自最低的激发单重态能级S1S的发射。
实线表示不同的最低激发单重态S1之间的能量转移过程。具体是从S1N到S1E或S1S的能量转移，以及从S1E到S1S的能量转移。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料、所述NRCT发射体和所述TTA材料结合在单个发光层B中。因此，在所述发光层B中，所述TADF材料、所述NRCT发射体和所述TTA材料优选地分布在(基本上)随机的混合物中。换句话说，所述TADF材料、所述NRCT发射体和所述TTA材料优选不形成可区分的层。在本发明的一个实施方案中，将所述TADF材料、所述NRCT发射体和所述TTA材料互相混合在单个发光层B中。在本发明的一个实施方案中，所述发光层B获自所述TADF材料、所述NRCT发射体和所述TTA材料以及任选的一种或多种其他材料的混合物或共沉积物。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发三重态能级T1N的能量的两倍大于所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S的能量，即2×T1N>S1S。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发单重态能级S1E与所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S之间的能量差满足以下关系：
0.0eV≤S1E–S1S≤0.4eV，优选地0.0eV≤S1E–S1S≤0.3eV。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E与所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S的差的绝对值满足以下关系：T1E>S1S。在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E与所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S的差的绝对值满足以下关系：0.0eV≤|T1E–S1S|≤0.3eV
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E与所述NRCT发射体的最低激发三重态能级T1S的差的绝对值满足以下关系：T1E>T1S。在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E与所述NRCT发射体的最低激发三重态能级T1S的差的绝对值满足以下关系：0.0eV≤|T1E–T1S|≤0.5eV
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E的能量大于所述TTA材料的最低激发三重态能级T1N的能量，即T1E>T1N。
在本发明的一个实施方案中，所述NRCT发射体的最低激发三重态能级T1S的能量大于所述TTA材料的最低激发三重态能级T1N的能量，即T1S>T1N。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E的能量大于所述NRCT发射体的最低激发三重态能级T1S的能量，即T1E>T1S。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N与所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S的差满足以下关系：0.0eV≤S1N–S1S≤0.8eV。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N与所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S的差满足以下关系：0.0eV≤S1N–S1S≤0.4eV。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发单重态能级S1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>S1E>S1S。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发单重态能级S1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>S1E>S1S，其中
0.0eV≤S1N–S1S≤0.8eV。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发单重态能级S1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>S1E>S1S，其中
0.0eV≤S1N–S1S≤0.4eV。
在本发明的一个实施方案中，T1E>S1S。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>T1E>S1S。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>T1E>S1S，其中
0.0eV≤S1N–S1S≤0.8eV。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>T1E>S1S，其中
0.0eV≤S1N–S1S≤0.4eV。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的最低激发单重态能级S1N，所述TADF材料的最低激发三重态能级T1E和所述NRCT发射体的最低激发单重态能级S1S满足以下关系：S1N>T1E>S1S，其中
0.0eV≤S1N–S1S≤0.4eV，且0.0eV≤|T1E–S1S|≤0.3eV。
在本发明的一个实施方案中，T1E>T1N。在本发明的一个实施方案中，S1S>T1N。在本发明的一个实施方案中，T1S>T1N。在本发明的一个实施方案中，T1E>T1S>T1N。
在本发明的一个实施方案中，S1N>S1E>T1E>S1S>T1S>T1N。
在本发明的一个实施方案中，S1E和T1E之间的能量差(Δ(S1E-T1E)，ΔEST值(E))小于S1N和T1N之间的能量差(Δ(S1N-T1N)，ΔEST值(N))。在本发明的一个实施方案中，Δ(S1N-T1N)比Δ(S1E-T1E)大至少1.5倍、至少2倍、至少3倍、至少4倍或至少5倍。
在本发明的一个实施方案中，S1S和T1S之间的能量差(Δ(S1S-T1S),ΔEST值(S))小于Δ(S1N-T1N)。在本发明的一个实施方案中，Δ(S1N-T1N)比Δ(S1S-T1S)大至少1.5倍、至少2倍、至少3倍、至少4倍或至少5倍。
在本发明的一个实施方案中，Δ(S1E-T1E)<Δ(S1S-T1S)。
在本发明的一个实施方案中，Δ(S1E-T1E)<Δ(S1S-T1S)<Δ(S1N-T1N)。
在本发明的一个实施方案中，Δ(S1E-T1E)<Δ(S1S-T1S)<Δ(S1N-T1N)，其中Δ(S1N-T1N)比Δ(S1S-T1S)大至少1.5倍、至少2倍、至少3倍、至少4倍或至少5倍。
在优选的实施方案中，S1N的范围为1至5eV、1.2至4eV、1.4至3.8eV、1.4至1.8eV、1.6至2.0eV、1.8至2.2eV、2.0至2.5eV、2.0至3.5eV、2.5至3.5eV或2.8至4.0eV。在优选的实施方案中，S1N的范围为3.0至3.5eV或3.1至3.2eV。
在优选的实施方案中，所述有机电致发光器件的发射主要来自所述NRCT发射体。换句话说，所述TTA材料和/或所述TADF材料优选地将能量转移至所述NRCT发射体，并且所述NRCT发射体发射出光来。
所述三重态-三重态湮没(TTA)材料HN具有能量为EHOMO(HN)的最高占据分子轨道HOMO(HN)和能量为ELUMO(HN)的最低未占分子轨道LUMO(HN)。
TTA材料可实现三重态-三重态湮没。三重态-三重态湮没可能优选地导致光子上转换。因此，两个、三个或甚至更多个光子可以促进光子从TTA材料HN的最低激发三重态(T1N)到第一激发单重态S1N的上转换。在优选的实施方案中，两个光子促进光子从T1N到S1N的上转换。因此，三重态-三重态湮没可能是这样的过程：其通过多个能量转移步骤，可以将两个(或任选地，两个以上的)低频光子组合成一个更高频率的光子。
任选地，TTA材料可包含吸收部分、敏化剂部分和发射部分(或湮没剂部分)。在本文中，发射体部分可以是，例如，多环芳香族部分，如苯、联苯、三苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、苯并芘、
二萘嵌苯、甘菊蓝。在优选的实施方案中，所述多环芳香族部分包含蒽部分或其衍生物。敏化剂部分和发射部分可以位于两种不同的化合物(即分离的化学实体)中，或者可以是一种化合物包含的两个部分。
在优选的实施方案中，本发明所述的TTA材料至少包含所述TTA发射体部分或者是所述TTA发射体部分。所述TTA材料可以任选地(但非必须地)也包含敏化剂部分，也可以还是两种单独的化合物，或在单一化合物中相互结合。当TTA材料不包含敏化剂部分时，存在于电致发光器件中的另一种化合物可以提供这样的性质。
热激活延迟荧光(TADF)材料EB具有能量为EHOMO(EB)的最高占据分子轨道HOMO(EB)和能量为ELUMO(EB)的最低未占分子轨道LUMO(EB)。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料的能量为ELUMO(EB)的最低未占据分子轨道LUMO(EB)和所述TTA材料的能量为ELUMO(HN)的最低未占分子轨道LUMO(HN)满足以下关系：
ELUMO(EB)<ELUMO(HN)。
在本发明的一个实施方案中，所述TTA材料的能量为EHOMO(HN)的最高占据分子轨道HOMO(HN)和所述TADF材料的能量为EHOMO(EB)的最高占据分子轨道HOMO(EB)满足以下关系：
EHOMO(HN)>EHOMO(EB)。
根据本发明，三重态-三重态湮没(TTA)材料可以通过三重态-三重态湮没将能量从第一激发三重态T1N转换成第一激发单重态S1N。
根据本发明，TTA材料的特征在于，它显示出来自最低激发三重态(T1N)的三重态-三重态湮没，从而产生三重态-三重态湮灭的第一激发单重态S1N，其能量高达T1N能量的两倍。
在本发明的一个实施方案中，TTA材料的特征在于，它显示出来自T1N的三重态-三重态湮没，从而产生S1N，其能量为T1N能量的1.01至2倍、1.1至1.9倍、1.2至1.5倍、1.4至1.6倍、或1.5至2倍。
本文所用的术语“TTA材料”和“TTA化合物”可以互换地理解。
如Kondakov所述(Philosophical Transactions of the Royal Society A:Mathematical,Physical and Engineering Sciences,2015,373:20140321)，可以在与蓝色荧光OLED相关的现有技术中找到典型的“TTA材料”。这样的蓝色荧光OLED将芳香族烃如蒽衍生物用作EML中的主要成分(主体)。
在优选的实施方案中，所述TTA材料使得能够进行敏化的三重态-三重态湮没。任选地，所述TTA材料可以包含一个或多个多环芳香族结构。在优选的实施方案中，所述TTA材料包含至少一个多环芳香族结构和至少一个其他的芳香族残基。
在优选的实施方案中，所述TTA材料具有更大的单重态-三重态能级分裂，即，其第一激发单重态S1N和其最低的激发三重态T1N之间的能量差为至少1.1倍、至少1.2倍、至少1.3倍、至少1.5倍，且优选不超过2倍。
在本发明的优选的实施方案中，HN为蒽衍生物。
在一个实施方案中，HN为如WO 2018/186404(特别是其第71至95页)中所述的蒽衍生物。
在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物
其中
每个Ar彼此独立地选自下组：C6-C60-芳基，其任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代；
和C3-C57-杂芳基，其任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代；并且
每个A1彼此独立地选自下组：
氢；
氘；
C6-C60-芳基，其任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代；C3-C57-杂芳基，其任选地被选自C6-C60-芳基，C3-C57-杂芳基，卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代；和
C1-C40-(杂)烷基，其任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代。
在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中
每个Ar彼此独立地选自下组：C6-C20-芳基，其任选地被选自C6-C20-芳基、C3-C20-杂芳基、卤素和C1-C210-(杂)烷基的一个或多个残基取代；
和C3-C20-杂芳基，其任选地被选自C6-C20-芳基、C3-C20-杂芳基、卤素和C1-C10-(杂)烷基的一个或多个残基取代；并且
每个A1彼此独立地选自下组：
氢，
氘，
C6-C20-芳基，其任选地被选自C6-C20-芳基、C3-C20-杂芳基、卤素和C1-C10-(杂)烷基的一个或多个残基取代，
C3-C20-杂芳基，其任选地被选自C6-C20-芳基、C3-C20-杂芳基、卤素和C1-C10-(杂)烷基的一个或多个残基取代；和
C1-C10-(杂)烷基，其任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代。
在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中A1中的至少一个为氢。在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中A1中的至少两个为氢。在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中A1中的至少三个为氢。在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中所有的A1均为氢。
在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中Ar中的一个为选自下组的残基：苯基、萘基、菲基(phenanthryl)、芘基、三亚苯基、二苯并蒽基、芴基、苯并芴基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)、苯并萘呋喃基、苯并萘噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，
其可以各自任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代。
在一个实施方案中，HN为下式(4)所示的蒽衍生物，其中两个Ar均为各自独立地选自下组的残基：苯基、萘基、菲基(phenanthryl)、芘基、三亚苯基、二苯并蒽基、芴基、苯并芴基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)、苯并萘呋喃基、苯并萘噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，
其可以各自任选地被选自C6-C60-芳基、C3-C57-杂芳基、卤素和C1-C40-(杂)烷基的一个或多个残基取代。
在一个实施方案中，HN为选自以下的蒽衍生物：
本文所用的术语“TADF材料”和“TADF发射体”可以互换理解。
TADF的概念在现有技术中有描述。例如，Zysman-Colman等人(AdvanceMaterials,2017,29(22):1605444,DOI:10.1002/adma.201605444)描述了TADF、TADF发射体，特别是蓝色TADF发射体。
根据本发明，TADF材料的特征在于其表现出小于0.4eV，优选小于0.3eV，更优选小于0.2eV，甚至更优选小于0.1eV或甚至小于0.05eV的ΔEST值，所述ΔEST值对应于最低激发单重态(S1)和最低激发三重态(T1)之间的能量差。
本文所用的术语有机电致发光器件和光电发光器件可以最广义地理解为包括发光层B的任何器件，所述发光层B包括TTA材料、TADF材料EB和NRCT发射体SB。
本文所用的术语“NRCT材料”和“NRCT发射体”可以互换理解。
所述有机电致发光器件可以最广义地理解为基于有机材料的、适合于在可见光或最接近的紫外光(UV)范围内(即在380至800nm的波长范围内)发光的任何器件。更优选地，有机电致发光器件可能能够在可见光范围内(即400至800nm范围内)发光。
对NRCT发射体SB进行选择，使得在具有5％重量的NRCT发射体SB的PMMA中，所述NRCT发射体SB表现出低于0.35eV，优选低于0.30eV，更优选低于0.25eV，甚至更优选低于0.20eV或甚至低于0.15eV半峰全宽(FWHM)的发射。
在优选的实施方案中，所述TADF材料EB表现出小于0.4eV的ΔEST值，所述ΔEST值对应于所述最低的激发单重态(S1)和所述最低的激发三重态(T1)之间的能量差；以及
在具有5％重量的所述NRCT发射体SB的PMMA中，所述NRCT发射体SB表现出低于0.35eV半峰全宽(FWHM)的发射。
在优选的实施方案中，所述有机电致发光器件为选自下组的器件：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管。
特别优选地，所述有机电致发光器件为有机发光二极管(OLED)。任选地，所述有机电致发光器件整体上可以是不透明的、半透明的或(基本上)透明的。
在本发明的上下文中使用的术语“层”优选地为具有广泛平面几何形状的物体。发光层B优选地具有不大于1mm，更优选不大于0.1mm，甚至更优选不大于10μm，甚至更优选不大于1μm，特别是不大于0.1μm的厚度。
在优选的实施方案中，所述热激活延迟荧光(TADF)材料EB为有机TADF材料。根据本发明，有机发射体或有机材料是指所述发射体或材料(主要)由以下元素组成：氢(H)、碳(C)、氮(N)、硼(B)、硅(Si)以及任选地氟(F)，任选地溴(Br)和任选地氧(O)。特别优选地，它不含有任何过渡金属。
在优选的实施方案中，所述TADF材料EB为有机TADF材料。在优选的实施方案中，较小的FWHM发射体SB为有机发射体。在更优选的实施方案中，所述TADF材料EB和较小的FWHM发射体SB都是有机材料。
在优选的实施方案中，所述TADF材料EB为有机TADF材料，其选自式I-TADF所示结构的分子
其中
n在每次出现时彼此独立地为1或2；
X在每次出现时彼此独立地选自ArEWG、CN或CF3；
Z在每次出现时彼此独立地选自下组：直接键合、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2；
ArEWG在每次出现时彼此独立地为根据式IIa至IIk中的一个所述的结构
其中#表示将ArEWG连接至式I-TADF所示的被取代的中心苯环的单键的结合位点；
R1在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、C1-C5-烷基，其中一个或多个氢原子任选地被氘取代，以及C6-C18-芳基，其任选地被一个或多个取代基R6取代；
R2在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、C1-C5烷基，其中一个或多个氢原子任选地被氘取代，以及C6-C18-芳基，其任选地被一个或多个取代基R6取代；
Ra、R3和R4在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、N(R5)2、OR5、
SR5、Si(R5)3、CF3,CN、F、
C1-C40-烷基，其任选地被一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-硫代烷氧基，其任选地被一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；和
C6-C60-芳基，其任选地被一个或多个取代基R5取代；C3-C57-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R5取代；
R5在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、N(R6)2、OR6、SR6、Si(R6)3、CF3、CN、F、
C1-C40-烷基，其任选地被一个或多个取代基R6取代，以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C6-C60-芳基，其任选地被一个或多个取代基R6取代；和
C3-C57-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R6取代；
R6在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基，其中一个或多个氢原子任选地、彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷氧基，其中一个或多个氢原子任选地、彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，其中一个或多个氢原子任选地、彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C6-C18-芳基，其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2、
N(C3-C17-杂芳基)2、和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
Rd在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、N(R5)2、OR5、
SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
C1-C40-烷基，其任选地被一个或多个取代基R5取代，以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-硫代烷氧基，其任选地被一个或多个取代基R5取代，以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；和
C6-C60-芳基，其任选地被一个或多个取代基R5取代；C3-C57-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R5取代；
其中所述取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地、任选地可以与一个或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统，并且
其中所述一个或多个取代基Rd彼此独立地、任选地可以与一个或多个取代基Rd形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统。
根据本发明，取代基Ra、R3、R4或R5在每次出现时彼此独立地可以任选地与一个或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统。
根据本发明，取代基Rd在每次出现时彼此独立地可以任选地与一个或多个其他的取代基Rd形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统。
在本发明的特别优选的实施方案中，Z在每次出现时是直接键合。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料EB包含根据式IIa所述的至少一种三嗪结构。
在优选的实施方案中，所述TADF材料EB为有机TADF材料，其选自式II-TADF所示的结构的分子
在本发明的一个实施方案中，Ra在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
吡啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
嘧啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
咔唑基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
三嗪基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；和N(Ph)2。
在本发明的一个实施方案中，Rd在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
吡啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
嘧啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
咔唑基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
三嗪基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；和N(Ph)2。
在优选的实施方案中，X为CN。
在本发明的一个实施方案中，所述TADF材料EB选自式III所示的结构：
其中Ra、X和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IIIa所示结构的分子：
其中Ra、X和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IIIb所示结构的分子：
其中Ra和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IIIc所示结构的分子：
其中Ra和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IIId所示结构的分子：
其中Ra和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IV所示结构的分子：
其中Ra、R1和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IVa所示结构的分子：
其中Ra、R1和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IVb所示结构的分子：
其中Ra和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式V所示结构的分子：
其中Ra、R1和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式Va所示结构的分子：
其中Ra、R1和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式Vb所示结构的分子：
其中Ra和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VI所示结构的分子：
其中Ra、R1和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIa所示结构的分子：
其中Ra、R1和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIb所示结构的分子：
其中Ra和R1定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VII所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIIa所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIIb所示结构的分子：
其中Ra定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIII所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIIIa所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式VIIIb所示结构的分子：
其中Ra定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IX所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IXa所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式IXb所示结构的分子：
其中Ra定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式X所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式Xa所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式Xb所示结构的分子：
其中Ra定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式XI所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式XIa所示结构的分子：
其中Ra和X定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式XIb所示结构的分子：
其中Ra定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式XII所示结构的分子：
其中Ra、X和Rd定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式XIIa所示结构的分子：
其中Ra、X和Rd定义如上。
在本发明的一个实施方案中，EB选自式XIIb所示结构的分子：
其中Ra、X和Rd定义如上。
所述式I-TADF所示结构的分子的合成可以通过本领域技术人员已知的标准反应和反应条件来完成。通常，在第一步中进行偶联反应，优选进行钯催化的偶联反应。
E1可以是任何硼酸(RB＝H)或等价的硼酸酯(RB＝烷基或芳基)，特别是两个RB形成环以得到例如氟-(三氟甲基)苯基、二氟-(三氟甲基)苯基、氟-(氰基)苯基或二氟-(氰基)苯基的硼酸频那醇酯。至于第二反应物E2，优选使用ArEWG-Br。这种钯催化的偶合反应的反应条件是本领域技术人员已知的，例如，从WO 2017/005699可知，并且已知E1和E2的反应基团可以互换以优化反应产率。
在第二步中，通过亲核芳香族取代物中的氮杂环与芳基卤化物(优选芳基氟化物)或芳基二卤化物(优选芳基二氟化物)的反应，得到根据式I-TADF所述的分子E3。典型的条件包括例如在非质子极性溶剂(例如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中使用碱，例如磷酸三钾或氢化钠。
特别地，供体分子E6为3,6-取代的咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二叔丁基咔唑)、2,7-取代的咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二叔丁基咔唑)、1,8-取代的咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二叔丁基咔唑)、1-取代的咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-取代的咔唑(例如2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)、或3-取代的咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
或者，可以将卤素取代的咔唑，特别是3-溴咔唑用作E6。
在随后的反应中，例如，通过与联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)反应(CAS No.73183-34-3)，可以示例性地在经由E6引入的一个或多个卤素取代基的位置处引入硼酸酯官能团或硼酸官能团，以产生相应的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸。随后，可以通过与相应的卤化反应物Ra-Hal，优选Ra-Cl和Ra-Br的偶联反应，将一个或多个取代基Ra引入以替换硼酸酯基团或硼酸基团。
或者，可以通过与取代基Ra[Ra-B(OH)2]的硼酸或相应的硼酸酯反应，将一个或多个取代基Ra引入经由D-H引入的一个或多个卤素取代基的位置处。
一种替代的合成途径包括通过铜或钯催化的偶联将氮杂环引入芳基卤化物或芳基假卤化物，优选芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳基酯(aryl triflate)或甲苯磺酸芳基酯(aryl tosylate)。
本申请中通篇使用的术语“芳基”和“芳香族”可以最广义地理解为任何单环、双环或多环芳香族部分。如果没有另外说明，则芳基也可以任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基在整个本申请中进一步举例说明。因此，术语“亚芳基”是指带有针对其他分子结构的两个结合位点并由此用作接头结构的二价残基。本申请中通篇使用的术语“杂芳基”和“杂芳香族”可以最广义地理解为包括至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳香族部分，特别是每个芳香环带有1至3个杂原子的芳香族部分。
示例性地，杂芳香族化合物可以是吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、恶唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。如果没有另外说明，则杂芳基也可以任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基在整个本申请中进一步举例说明。因此，术语“杂亚芳基”是指带有针对其他分子结构的两个结合位点并由此用作接头结构的二价残基。
本申请中通篇使用的术语“烷基”可以最广义地理解为直链或支链烷基残基。优选的烷基残基为含有1至15个碳原子的烷基残基。示例性地，烷基残基可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。如果没有另外说明，则烷基还可以任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基在整个本申请中进一步举例说明。因此，术语“亚烷基”是指带有针对其他分子结构的两个结合位点并由此用作接头结构的二价残基。
如果没有另外说明，则本文所用的，特别是在芳基、亚芳基、杂芳基、烷基等的上下文中使用的术语“取代的”可以按最广义进行理解。优选地，这种取代是指选自下组的残基：C1-C20-烷基、C7-C19-烷芳基和C6-C18-芳基。因此，优选在这种取代中不存在带电部分，更优选不存在官能团。
应当注意，氢在每次出现时都可以被氘代替。
在特别优选的实施方案中，所述至少一种TADF材料EB为蓝色的TADF材料，优选深蓝色的TADF材料。
化合物HN以及发射体EB和SB可以以任何量和任何比例包括在有机电致发光器件中。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，根据重量，所述发光层B包含的化合物HN比包含的发射体EB更多。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，根据重量，所述发光层B包含的TADF材料EB比包含的发射体SB更多。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B包括10-96.5％重量、或10-96％重量、或10-84％重量、或40-74％重量、或50-96.5％重量的TTA材料HN。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B包括3-50％重量、或15-30％重量的所述TADF材料EB。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B(任选地)包括0.5-30％重量、或1-30％重量、或1-10％重量、或1-5％重量的所述发射体SB。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B(任选地)包括0-74％重量、或0-34％重量、或0-25％重量、或0-10％重量、或0-5％重量的一种或多种溶剂。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B包括以下(或由以下组成)：
(i)10-96.5％重量，优选10-96％重量的所述TTA材料HN；
(ii)3-50％重量的所述TADF材料EB；和
(iii)0.5-30％重量，优选1-30％重量的所述发射体SB；以及任选地
(iv)0-74％重量的一种或多种溶剂。
在优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B包括以下(或由以下组成)：
(i)10-84％重量的所述TTA材料HN；
(ii)3-50％重量的所述TADF材料EB；和
(iii)1-30％重量的所述发射体SB；以及任选地
(iv)0-74％重量的一种或多种溶剂。
在优选的实施方案中，(i)-(iv)的百分数总计为100％重量。
在另一个优选的实施方案中，在本发明所述的有机电致发光器件中，所述发光层B包括以下(或由以下组成)：
(i)40-74％重量的所述TTA材料HN；
(ii)15-30％重量的所述TADF材料EB；和
(iii)1-5％重量的所述发射体SB；以及任选地
(iv)0-34％重量的一种或多种溶剂。
在优选的实施方案中，(i)-(iv)的百分数总计为100％重量。
在优选的实施方案中，所述TADF材料EB表现出范围为440至470nm的最大发射(在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中测定，λmax PMMA(EB))。在优选的实施方案中，TADF材料EB表现出范围为445至465nm的最大发射λmax PMMA(EB)。
根据本发明，NRCT发射体在时间分辨光致发光光谱中显示出延迟的成分，并且表现出如Hatakeyama等人(Advanced Materials，2016，28(14)：2777-2781，DOI：10.1002/adma.201505491)所述的近程HOMO-LUMO分离。在一些实施方案中，所述NRCT发射体为TADF材料。
在一个实施方案中，所述NRCT发射体SB为含有NRCT发射体的蓝硼。
在优选的实施方案中，所述NRCT发射体SB包括多环芳香族化合物或由其组成。
在优选的实施方案中，所述NRCT发射体SB包括根据式(1)或(2)所述的多环芳香族化合物或US-A 2015/236274中描述的具体实例，或由其组成。US-A 2015/236274还描述了合成此类化合物的实例。
在一个实施方案中，所述NRCT发射体SB包括根据式I-NRCT所述的结构或由其组成：
其中
o为0或1。
m＝1-o。
X1是N或B。
X2是N或B。
X3是N或B。
W选自下组：Si(R3S)2、C(R3S)2和BR3S。
R1S、R2S和R3S中的每个各自独立地选自下组：
C1-C5-烷基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
C6-C60-芳基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；和
C3-C57-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI中的每个彼此独立地选自下组：氢、氘、N(R5S)2、OR5S、Si(R5S)3、B(OR5S)2、OSO2R5S、CF3、CN、卤素、
C1-C40-烷基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C1-C40-烷氧基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C1-C40-硫代烷氧基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C2-C40-烯基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C2-C40-炔基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C6-C60-芳基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代；和
C3-C57-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R5S取代。
R5S在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷氧基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-烯基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-炔基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C6-C18-芳基，其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2、
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
R6S在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷氧基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-烯基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-炔基，其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C6-C18-芳基，其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2、
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
根据优选的实施方案，选自RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI的，彼此相邻的，两个或更多个取代基可以彼此形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统。
根据优选的实施方案，X1、X2和X3中的至少一个为B，并且X1、X2和X3中的至少一个为N。
根据本发明的优选的实施方案，选自由RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI组成的组的至少一个取代基任选地与同组的、与所述至少一个取代基相邻的一个或多个取代基形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统。
根据本发明的优选的实施方案，X1、X2和X3中的至少一个为B，并且X1、X2和X3中的至少一个为N。
在一个实施方案中，NRCT发射体SB包括根据式1所述的结构或由其组成，并且X1和X3每个均为N且X2为B：
在一个实施方案中，NRCT发射体SB包括根据式1所述的结构或由其组成，并且X1和X3每个均为B且X2为N：
在一个实施方案中，所述较小的FWHM发射体SB包括根据式1所述的结构或由其组成，且o＝0。
在一个实施方案中，R1S和R2S中的每个彼此独立地选自下组：
C1-C5-烷基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
C6-C30-芳基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；和
C3-C30-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代。
在一个实施方案中，R1S和R2S每个彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3、Ph，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
吡啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
嘧啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；以及
三嗪基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph。
在一个实施方案中，RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI中的每个彼此独立地选自下组：氢、氘、卤素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
吡啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
嘧啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
咔唑基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
三嗪基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
和N(Ph)2。
在一个实施方案中，RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI中的每个彼此独立地选自下组：氢、氘、卤素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
吡啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
嘧啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
咔唑基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
三嗪基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
和N(Ph)2；并且
R1S和R2S每个彼此独立地选自下组
C1-C5-烷基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
C6-C30-芳基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代；和
C3-C30-杂芳基，其任选地被一个或多个取代基R6S取代。
在一个实施方案中，所述NRCT发射体SB是选自下组的蓝色含硼NRCT发射体：
在优选的实施方案中，所述NRCT发射体SB表现出范围为440至475nm的最大发射(在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中测定，λmax PMMA(SB))。在优选的实施方案中，NRCT材料SB表现出范围为445至465nm的最大发射λmax PMMA(SB)。
本领域技术人员应当注意到，发光层B通常掺入在本发明所述的有机电致发光器件中。优选地，这种有机电致发光器件至少包括以下层：至少一个发光层B、至少一个阳极层A和至少一个阴极层C。
优选地，所述阳极层A含有选自下组的至少一个组分：氧化铟锡、氧化铟锌、PbO、SnO、石墨、掺杂硅、掺杂锗、掺杂GaA、掺杂聚苯胺、掺杂聚吡咯、掺杂聚噻吩、及其两个或更多个的混合物。
优选地，所述阴极层C含有选自下组的至少一个组分：Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、及其两个或更多个的混合物或合金。
优选地，发光层B位于阳极层A和阴极层C之间。因此，一般的设置优选为A–B–C。这当然不排除存在一种或多种任选的其他层。这些层可以存在于A、B和/或C的每一侧。
在优选的实施方案中，所述有机电致发光器件至少包括以下层：
A)阳极层A，其含有选自下组的至少一个组分：氧化铟锡、氧化铟锌、PbO、SnO、石墨、掺杂硅、掺杂锗、掺杂GaAs、掺杂聚苯胺、掺杂聚吡咯、掺杂聚噻吩、及其两个或更多个的混合物；
B)所述发光层B；和
C)阴极层C，其含有选自下组的至少一个组分：Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、及其两个或更多个的混合物或合金，
其中，所述发光层B位于所述阳极层A和所述阴极层C之间。
在一个实施方案中，当所述有机电致发光器件为OLED时，其可以任选地包括以下层结构：
A)阳极层A，其示例性地包括氧化铟锡(ITO)；
HTL)空穴传输层HTL；
B)本文所述的根据本发明所述的发光层B；
ETL)电子传输层ETL；和
C)阴极层，其示例性地包括Al、Ca和/或Mg。
优选地，本文所述的层的顺序为A–HTL–B–ETL–C。
此外，所述有机电致发光器件可以任选地包括一个或多个保护层，所述保护层保护所述器件免于损伤性暴露于环境中有害物质，包括例如湿气、蒸汽和/或气体。
优选地，所述阳极层A位于基板的表面上。所述基板可以由任何材料或材料的组合物形成。最常见的是，将载玻片用作基板。或者，可以使用薄的金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或塑料膜或载玻片。这使得灵活性程度更高。所述阳极层A主要由允许获得(基本上)透明的薄膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应当是(基本上)透明的以便允许从OLED发射光，因此所述阳极层A或所述阴极层C都是透明的。优选地，所述阳极层A包括大量的透明导电氧化物(TCO)或甚至由其组成。
此类阳极层A可以示例性地包括氧化铟锡、氧化锌铝(aluminum zinc oxide)、氧化氟锡(fluor tin oxide)、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂Si、掺杂Ge、掺杂GaAs、掺杂聚苯胺、掺杂聚吡咯和/或掺杂聚噻吩。
特别优选地，所述阳极层A(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由所述透明导电氧化物(TCO)造成的所述阳极层A的粗糙度。此外，HIL可促进准电荷载流子(即，空穴)的注入，因为有助于准电荷载流子从TCO向空穴传输层(HTL)的传输。所述空穴注入层(HIL)可以包括聚-3,4-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI，尤其是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)还可以防止金属从所述阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。所述HIL可以示例性地包括PEDOT：PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯基-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N'-nis-(1-萘基)-N,N'-双苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N，N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈)和/或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双-(1-萘基)-9,9’-螺双芴-2,7-二胺)。
通常，在阳极层A或空穴注入层(HIL)附近设置空穴传输层(HTL)。在本文中，可以使用任何空穴传输化合物。示例性地，可以将富含电子的杂芳香族化合物例如三芳基胺和/或咔唑用作空穴传输化合物。HTL可以减小阳极层A和发光层B(用作发光层(EML))之间的能垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相对较高能级的三重态T1。示例性地，空穴传输层(HTL)可以包括星形杂环，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、聚TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4'-环己烯基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)-氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)。另外，HTL可以包括p掺杂层(p-doped layer)，其可以由有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂组成。可以示例性地将过渡金属氧化物，例如氧化钒、氧化钼或氧化钨用作无机掺杂剂。可以示例性地将四氟四氰基喹啉二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物用作有机掺杂剂。
EBL可以示例性地包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)、3',5'-二-(N-咔唑基)-[1,1'-联苯]-2-甲腈(DCPBN；CAS 1918991-70-4)、3-(N-咔唑基)-N-苯基咔唑(NCNPC)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
轨道和激发态能可以通过本领域技术人员已知的实验方法来测定。实验上，通过本领域技术人员已知的方法从循环伏安测量法测定最高占据分子轨道EHOMO的能量，准确度为0.1eV。最低未占分子轨道ELUMO的能量计算为EHOMO+Egap，其中如下测定Egap：
对于TTA材料化合物，除非另有说明，否则将纯净薄膜(neat film)的发射起始(对应于第一激发单重态S1的能量)用作Egap。
对于TADF材料化合物，除非另有说明，否则将聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有10％重量的主体的薄膜的发射起始(对应于第一激发单重态S1的能量)用作Egap。
对于NRCT发射体化合物，除非另有说明，否则将聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有5％重量的主体的薄膜的发射起始(对应于第一激发单重态S1的能量)用作Egap。
对于主体化合物，从77K处的时间门控发射谱的起始来测定第一激发三重态T1的能量，通常延迟时间为1ms，积分时间为1ms，除非另有说明，在具有10％重量的主体的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中测定。
对于TTA材料化合物，从77K处的时间门控发射谱的起始来测定第一激发三重态T1的能量，通常延迟时间为1ms，积分时间为1ms，除非另有说明，在TTA材料的纯净薄膜中测定。
对于TADF材料化合物，从77K处的时间门控发射谱的起始来测定第一激发三重态T1的能量，通常延迟时间为1ms，积分时间为1ms，除非另有说明，在具有10％重量的TADF材料的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中测定。
对于NRCT发射体化合物，从77K处的时间门控发射谱的起始来测定第一激发三重态T1的能量，通常延迟时间为1ms，积分时间为1ms，除非另有说明，在具有1％重量的NRCT发射体的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中测定。
在电子传输层(ETL)中，可以使用任何电子传输剂。示例性地，可以使用电子贫乏的化合物，例如苯并咪唑、吡啶、三唑、恶二唑(例如，1,3,4-恶二唑)、氧化膦(phosphinoxides)和砜。示例性地，电子传输剂ETM也可以是星形杂环，例如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETM可以是例如NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。任选地，电子传输层可以掺杂有诸如Liq(8-羟基喹啉基锂)等材料。任选地，第二电子传输层可以位于电子传输层和阴极层C之间。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴，或可引入空穴阻挡层(HBL)。
所述HBL可以，例如，包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9'-螺双芴-2-基)-1,3,5-三嗪)、DTST(2,4-二苯基-6-(3'-三苯基甲硅烷基苯基)-1,3,5-三嗪)、DTDBF(2,8-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)二苯并呋喃)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
可以在电子传输层(ETL)附近设置阴极层C。示例性地，阴极层C可以包括金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金，或可以由其组成。出于实际原因，阴极层C还可以(基本上)由不透明的金属(例如Mg、Ca或Al)组成。或者或另外地，阴极层C还可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。或者，阴极层C还可以由纳米级银线组成。
任选地，OLED还可以包括在电子传输层(ETL)D和阴极层C之间的保护层(其可被称为电子注入层(EIL))。该层可以包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉基锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
如果在特定上下文中没有更具体定义，则本文所用的发出和/或吸收的光的颜色指定如下：
紫色：波长范围>380-420nm；
深蓝色：波长范围>420-475nm；
天蓝色：波长范围>475-500nm；
绿色：波长范围>500-560nm；
黄色：波长范围>560-580nm；
橙色：波长范围>580-620nm；
红色：波长范围>620-800nm。
对于发射体化合物，这种颜色是指具有10％重量的发射体的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)薄膜的最大发射λmax PMMA。因此，示例性地，深蓝色发射体具有范围为420至475nm的最大发射λmax PMMA，天蓝色发射体具有范围为475至500nm的最大发射λmax PMMA，绿色发射体具有范围为500至560nm的最大发射λmax PMMA，红色发射体具有范围为620至800nm的最大发射λmax PMMA。
深蓝色发射体可以优选地具有不大于475nm，更优选低于470nm，甚至更优选低于465nm或甚至低于460nm的最大发射λmax PMMA。它通常在420nm以上，优选在430nm以上，更优选至少440nm。在优选的实施方案中，所述器件表现出420至475nm，430至470nm，440至465nm或450至460nm的最大发射λmax(D)。在优选的实施方案中，所述器件表现出440至475nm的最大发射λmax(D)。在优选的实施方案中，所述器件表现出450至470nm的最大发射λmax(D)。
因此，本发明的另一个实施方案涉及一种OLED，其在1000cd/m2下表现出大于10％，更优选大于13％，更优选大于15％，甚至更优选大于18％或甚至大于20％的外部量子效率，和/或表现出420nm至500nm，优选430nm至490nm，更优选440nm至480nm，甚至更优选450nm至470nm的最大发射，和/或在500cd/m2下表现出大于100h，优选大于200h，更优选大于400h，甚至更优选大于750h或甚至大于1000h的LT80值。
本发明的另一个实施方案涉及一种OLED，其在不同的色点处发光。根据本发明，OLED发射具有较窄发射带(较小的半峰全宽(FWHM))的光。在优选的实施方案中，根据本发明所述的OLED发射出具有如下特征的光：其主发射峰的FWHM低于0.30eV、更优选低于0.25eV，甚至更优选低于0.20eV或甚至低于0.18eV。
本发明的另一方面涉及一种OLED，其发出的光具有CIEx和CIEy颜色坐标，所述颜色坐标接近如ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的原色蓝色(CIEx＝0.131和CIEy＝0.046)的CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)颜色坐标，并且因此其适用于超高清(UHD)显示器，例如UHD-TV。在商业应用中，通常使用顶部发射(顶部电极是透明的)的器件，而贯穿本申请使用的测试器件代表底部发射器件(底部电极和基板是透明的)。当从底部发射器件改为顶部发射器件时，蓝色器件的CIEy颜色坐标可以减小高达两倍，而CIEx几乎保持不变(Okinaka等人.,Society for Information Display InternationalSymposium Digest of Technical Papers,2015,46(1):312-313,DOI:10.1002/sdtp.10480)。因此，本发明的另一方面涉及一种OLED，所述OLED的发射表现出的CIEx颜色坐标为0.02至0.30，优选0.03至0.25，更优选0.05至0.20，或甚至更优选0.08至0.18或甚至0.10至0.15，和/或表现出的CIEy颜色坐标为0.00至0.45，优选0.01至0.30，更优选0.02至0.20，或甚至更优选0.03至0.15，或甚至0.04至0.10。
本申请中通篇使用的术语“芳基”和“芳香族”可以最广义地理解为任何单环、双环或多环芳香族部分。如果没有另外说明，则芳基也可以任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基在整个本申请中进一步举例说明。因此，术语“亚芳基”是指带有针对其他分子结构的两个结合位点并由此用作接头结构的二价残基。本申请中通篇使用的术语“杂芳基”和“杂芳香族”可以最广义地理解为包括至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳香族部分，特别是每个芳香环带有1至3个杂原子的芳香族部分。
示例性地，杂芳香族化合物可以是吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、恶唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。如果没有另外说明，则杂芳基也可以任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基在整个本申请中进一步举例说明。因此，术语“杂亚芳基”是指带有针对其他分子结构的两个结合位点并由此用作接头结构的二价残基。
本申请中通篇使用的术语“烷基”可以最广义地理解为直链或支链烷基残基。优选的烷基残基为含有1至15个碳原子的烷基残基。示例性地，烷基残基可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。如果没有另外说明，则烷基还可以任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基在整个本申请中进一步举例说明。因此，术语“亚烷基”是指带有针对其他分子结构的两个结合位点并由此用作接头结构的二价残基。
如果没有另外说明，则本文所用的，特别是在芳基、亚芳基、杂芳基、烷基等的上下文中使用的术语“取代的”可以按最广义进行理解。优选地，这种取代是指选自下组的残基：C1-C20-烷基、C7-C19-烷芳基和C6-C18-芳基。因此，优选在这种取代中不存在带电部分，更优选不存在官能团。
应当注意，氢在每次出现时都可以被氘代替。
除非另有说明，否则可以通过任何合适的方法来沉积任何各个实施方案所述的层。在本发明的上下文中所述的层(包括发光层B)可以任选地通过液体处理(也称为“膜处理”，“流体处理”，“溶液处理”或“溶剂处理”)进行制备。这表示各个层中所包含的组分以液体状态施加到器件的部分表面。优选地，在本发明的上下文中所述的层(包括发光层B)可以通过旋涂来制备。这个本领域技术人员众所周知的方法能够获得薄的和(基本上)均匀的层。
或者，在本发明的上下文中所述的层(包括发光层B)可以通过基于液体处理的其他方法(例如，浇铸(例如，滴铸)和轧制方法)以及印刷方法(例如，喷墨印刷、凹版印刷、刮刀涂布)来制备。任选地，这可以在惰性气氛中(例如在氮气气氛中)进行。
在另一个优选的实施方案中，在本发明的上下文中所述的层可以通过本领域已知的任何其他方法来制备，包括但不限于本领域技术人员众所周知的真空处理方法，例如，热(共)蒸发，有机气相沉积(OVPD)和通过有机蒸气喷印(OVJP)进行的沉积。
当通过液体处理方式制备层时，包括所述层的组分(例如，对于本发明所述的发光层B来说，所述组分为至少一种主体化合物HB，以及通常来说至少一种第一TADF材料EB，至少一种第二TADF材料SB和任选地一种或多种其他主体化合物HB2)的溶液还可以包含挥发性有机溶剂。这种挥发性有机溶剂可以任选地选自下组：四氢呋喃、二恶烷、氯苯、二甘醇二乙醚、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、乙氧基乙醇、二甲苯、甲苯、苯甲醚、苯乙醚(phenetol)、乙腈、四氢噻吩、苯甲腈、吡啶、三氢呋喃、三芳胺、环己酮、丙酮、碳酸亚丙酯、乙酸乙酯、苯和PGMEA(丙二醇单乙醚乙酸酯)。也可以使用两种或更多种溶剂的组合。在以液态施加之后，所述层可随后通过本领域的任何手段，例如在环境条件下，在升高的温度(例如，约50℃或约60℃)下或在降低的压力下，进行干燥和/或硬化。
任选地，有机电致发光器件(例如，OLED)可以示例性地为基本白色的有机电致发光器件或蓝色的有机电致发光器件。示例性地，这种白色有机电致发光器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体化合物(例如，TADF材料EB)和发射绿光和/或红光的一种或多种发射体化合物。然后，如上所述，在两种或更多种化合物之间还可以任选地具有能量透过率。
整体上，有机电致发光器件还可以形成厚度不大于5mm、不大于2mm、不大于1mm、不大于0.5mm、不大于0.25mm、不大于100μm、或不大于10μm的薄层。
有机电致发光器件(例如，OLED)可以为小尺寸(例如，具有不大于5mm2，或甚至不大于1mm2的表面)，中等尺寸(例如，具有范围为0.5至20cm2的表面)或大尺寸(例如，具有大于20cm2的表面)。根据本发明所述的有机电致发光器件(例如，OLED)可以任选地用于生成屏幕，用作大面积照明器件，用作发光墙纸、发光窗框或玻璃、发光标签、发光定位器(luminescent poser)或柔性屏幕或显示器。除了常见用途之外，有机电致发光器件(例如，OLED)也可以示例性地用作发光膜、“智能包装”标签或创新性设计元素。此外，它们可用于细胞检测和检查(例如，用作生物标记)。
有机电致发光器件的主要目的之一是产生光。因此，本发明还涉及一种产生具有期望波长范围的光的方法，所述方法包括提供根据本发明所述的有机电致发光器件的步骤。
如上所述，令人惊讶地发现，本发明所述的有机电致发光器件具有特别良好的技术性能，例如更长的寿命，良好的量子产率和理想的发射性能。特别地，寿命得到显著且出乎意料地提升。
因此，本发明的另一方面涉及热激活延迟荧光(TADF)材料EB结合至少一种三重态-三重态湮没(TTA)材料HN和至少一种有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB在有机电致发光器件的发光层B中用于提升所述有机电致发光器件的寿命的用途，所述有机电致发光器件优选地具有如本文所述的特征。
因此，本发明还涉及三重态-三重态湮没(TTA)材料HN结合至少一种热激活延迟荧光(TADF)材料EB和至少一种有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB在有机电致发光器件的发光层B中用于提升所述有机电致发光器件的寿命的用途，所述有机电致发光器件优选地具有如本文所述的特征。
因此，本发明还涉及有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB结合至少一种热激活延迟荧光(TADF)材料EB和至少一种三重态-三重态湮没(TTA)材料HN在有机电致发光器件的发光层B中用于提升所述有机电致发光器件的寿命的用途，所述有机电致发光器件优选地具有如本文所述的特征。
换句话说，本发明还涉及一种用于提升有机电致发光器件的寿命的方法，所述方法包括将以下材料结合在发光层B中的步骤：
三重态-三重态湮没(TTA)材料HN，
热激活延迟荧光(TADF)材料EB，
有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB，以及
任选地，一种或多种其他材料，例如选自一种或多种主体和一种或多种溶剂的材料。
可以通过任何方式例如混合组分和/或共沉积所述组分来执行将所述材料结合在发光层B中的步骤。
本文所使用的术语“寿命”可以最广义地理解为仍能获得高强度的光发射的工作时间。优选地，寿命可以表征为发光强度降低到初始发光强度的95％(LT95)的工作时间。应当理解，当使用可比较的条件时(例如，室温下在15mA/cm2时的发射)，可获得可比较的值。
本文所使用的术语“提升寿命”和类似表达可以最广义地理解为：与缺少所述发光层B中的一种材料(例如，HN、EB或SB)的可比较器件相比，当在可比较的条件(电流密度、发光、温度等)下发光时，能够延长寿命。
在优选的情况下，寿命(LT95)提升至少10％、至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少75％、至少1.5倍、至少2倍、至少5倍、或甚至10倍或更长。
因此，本发明的另一方面涉及一种用于产生具有期望波长范围的光的方法，所述方法包括以下步骤：
(i)提供根据本发明所述的有机电致发光器件；和
(ii)向所述有机电致发光器件施加电流。
本发明的另一方面涉及通过组装上述元件来制造所述有机电致发光器件的方法。本发明还涉及一种通过使用所述有机电致发光器件来产生蓝、绿、黄、橙、红或白光，特别是蓝或白光的方法。
实施例和权利要求进一步说明本发明。
实施例
循环伏安法
测量了溶液的循环伏安图，所述溶液具有有机分子浓度为10-3mol/l的二氯甲烷或适当的溶剂、以及适当的支持电解质(例如0.1mol/l的四丁基六氟磷酸铵)。使用三电极组件(工作电极和对电极：Pt线，参比电极：Pt线)在室温和氮气氛下进行测量，并使用FeCp2/FeCp2 +作为内标进行校准。将二茂铁用作内标，针对SCE校正了HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86函数和恒等分辨方法(RI)对分子结构进行了优化。使用(BP86)优化的结构，通过采用含时DFT(TD-DFT)方法计算激发能。利用B3LYP函数计算轨道和激发态能量。使用了Def2-SVP基础集以及用于数值积分的m4-网格。将Turbomole程序包用于所有的计算中。
光物理测量
样品预处理：旋涂
仪器：Spin150，SPS euro。
样品浓度为10mg/ml，溶于适当的溶剂中。
程序：1)400U/min 3秒；在1000Upm/s下1000U/min 20s。3)在1000Upm/s下4000U/min 10s。涂布后，将薄膜在70℃下干燥1min。
光致发光光谱和TCSPC(时间相关的单光子计数)
使用Horiba Scientific的Modell FluoroMax-4记录稳态发射光谱，其配备有150W氙弧灯、激发和发射单色仪以及Hamamatsu R928光电倍增管和时间相关的单光子计数选件。使用标准的校正拟合来校正发射光谱和激发光谱。
使用带有FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC集线器的TCSPC方法，采用同一系统测定激发态的寿命。
激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1,1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用软件套件DataStation和DAS6分析软件进行数据分析(指数拟合)。使用卡方检验进行具体拟合。
光致发光量子产率的测量
对于光致发光量子产率(PLQY)的测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。使用3.6.0版U6039-05软件测定了量子产率和CIE坐标。
发射最大值以nm表示，量子产率Φ以％表示，以及CIE坐标以x，y值表示。
PLQY通过使用以下方法进行测定：
1)质量保证：将蒽的乙醇溶液(浓度已知)用作参照
2)激发波长：测定有机分子的最大吸收，并使用该波长激发分子
3)测量
在氮气气氛下测量溶液或薄膜样品的量子产率。使用以下公式计算产率：
其中，nphoton表示光子数且Int.为强度。
有机电致发光器件的生产与表征
通过真空沉积方法，可以生产包括根据本发明所述的有机分子的OLED器件。如果层含有一种以上的化合物，则一种或多种化合物的重量百分比以％表示。总的重量百分比值总计为100％，因此，如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差。
通过使用标准的方法并测量电致发光光谱、强度依赖的外部量子效率(以％表示)(使用光电二极管测得的光来计算)和电流来对未完全优化的OLED进行表征。从在恒定电流密度条件下运行期间的亮度变化中得到OLED器件的寿命。LT50值对应于测得的亮度降低到初始亮度的50％时的时间点，类似地LT80对应于测得的亮度降低到初始亮度的80％时的时间点，LT97值对应于测得的亮度降低到初始亮度的97％时的时间点。
进行了加速的寿命测量(例如施加增加的电流密度)。示例性地，使用以下公式测定500cd/m2下的LT80值：
其中L0表示在所施加的电流密度下的初始亮度。
该值对应于几个像素(通常为两个到八个)的平均值，本文给出了这些像素之间的标准差。图显示了一个OLED像素的数据系列。
实施例D1和对比实施例C1
表1.材料的特性
| 示例性化合物 | S1[eV] | T1[eV] | λ<sub>max</sub><sup>PMMA</sup>[nm] | |
| TTA材料H<sup>N</sup> | TTA1 | 3.16 | ||
| TADF材料E<sup>B</sup> | TADF1 | 2.87 | 2.80 | 476 |
| NRCT发射体S<sup>B</sup> | NRCT1 | 2.65 | 2.47 | 495 |
表2.示例性有机电致发光器件(OLED)的设置，其中不同的成分共沉积在第5层中(所有百分比均表示重量百分比)
器件D1在1000cd/m2下产生的外部量子效率(EQE)为7.03±0.05％，以及在15mA/cm2下产生的LT95值为11.2小时。在3.4V下，最大发射在488nm处且FWHM为28nm。
对比器件C1包括与器件D1相同的层布置，但是一个例外是C1的发射层仅含有TTA1和NRCT1。
器件C1在1000cd/m2下产生的外部量子效率(EQE)为9.18±0.08％，以及在15mA/cm2下产生的LT95值为0.9小时。在3.4V下，最大发射在488nm处且FWHM为28nm。
与器件C1相比，器件D1显示在1000cd/m2下的EQE降低了1.31倍，而在15mA/cm2下的LT95值增加了12.4倍，而对于两种器件(即C1和D1)，在3.4V下测得的最大发射和FWHM保持不变。
实施例D2和对比实施例C2
表3.材料的特性
| 示例性化合物 | S1[eV] | T1[eV] | λ<sub>max</sub><sup>PMMA</sup>[nm] | |
| TTA材料H<sup>N</sup> | TTA1 | 3.16 | ||
| TADF材料E<sup>B</sup> | TADF2 | 2.90 | 2.86 | 468 |
| NRCT发射体S<sup>B</sup> | NRCT2 | 2.62 | 2.83 | 458 |
对于TADF2，S1、T1和λmax PMMA的值在PMMA中浓度为10％时测得。
表4.示例性有机电致发光器件(OLED)的设置(百分比表示重量百分比)
器件D2在1000cd/m2下产生的外部量子效率(EQE)为7.64±0.03％，且在15mA/cm2下产生的LT95值为16.2小时。在4.1V下，最大发射在460nm处且FWHM为26nm。
对比器件C2包括与器件D2相同的层布置，但是一个例外是C2的发射层仅含有TTA1和NRCT2。
器件C2在1000cd/m2下产生的外部量子效率(EQE)为9.81±0.02％，且在15mA/cm2下产生的LT95值为2.6小时。在4.2V下，最大发射在460nm处且FWHM为26nm。
与器件C2相比，器件D2显示在1000cd/m2下的EQE降低了1.28倍，而在15mA/cm2下的LT95值增加了6.2倍，而对于两种器件(即C2和D2)，在4.1V和4.2V下分别测得的最大发射和FWHM保持不变。
Claims (17)
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层B，所述发光层B包括：
(i)三重态-三重态湮没(TTA)材料HN，其具有最低的激发单重态能级S1N，最低的激发三重态能级T1N，
(ii)热激活延迟荧光(TADF)材料EB，其具有最低的激发单重态能级S1E和最低的激发三重态能级T1E，以及
(iii)有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB，其具有最低的激发单重态能级S1S和最低的激发三重态能级T1S
其中，应用下式(1)至(3)所表示的关系：
S1E>S1S (1)
S1N>S1S (2)
S1S<2.95eV (3)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述TADF材料EB表现出小于0.4eV的ΔEST值，所述ΔEST值对应于所述最低的激发单重态(S1)和所述最低的激发三重态(T1)之间的能量差；以及
其中，在具有5％重量的所述NRCT发射体SB的PMMA中，所述NRCT发射体SB表现出低于0.35eV半峰全宽(FWHM)的发射。
3.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述有机电致发光器件为选自下组的器件：有机发光二极管、发光电化学电池和发光晶体管。
4.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述TADF材料EB为有机TADF材料。
5.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述器件表现出440至475nm的最大发射λmax(D)。
6.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述发光层B包括：
(i)10-96.5％重量的所述主体化合物HN；
(ii)3-50％重量的所述TADF材料EB；和
(iii)0.5-30％重量的所述发射体SB；以及任选地
(iv)0-74％重量的一种或多种溶剂。
7.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述发光层B包括：
(i)40-74％重量的所述主体化合物HN；
(ii)15-30％重量的所述TADF材料EB；和
(iii)1-5％重量的所述发射体SB；以及任选地
(iv)0-34％重量的一种或多种溶剂。
8.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述TADF材料EB表现出范围为440至470nm的最大发射λmax PMMA(EB)。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB包括根据式I-NRCT所述的结构或由其组成：
其中
o为0或1；
m＝1-o；
X1是N或B；
X2是N或B；
X3是N或B；
W选自下组：Si(R3S)2、C(R3S)2和BR3S；
R1S、R2S和R3S中的每个各自独立地选自下组：
C1-C5-烷基，
其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
C6-C60-芳基，
其任选地被一个或多个取代基R6S取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI中的每个彼此独立地选自下组：
氢、氘、N(R5S)2、OR5S、Si(R5S)3、B(OR5S)2、OSO2R5S、CF3、CN、卤素、
C1-C40-烷基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及
其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C1-C40-烷氧基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及
其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C1-C40-硫代烷氧基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及
其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C2-C40-烯基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及
其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C2-C40-炔基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代以及
其中一个或多个不相邻的CH2-基团各自任选地被R5SC＝CR5S、C≡C、Si(R5S)2、Ge(R5S)2、Sn(R5S)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5S、P(＝O)(R5S)、SO、SO2、NR5S、O、S或CONR5S取代；
C6-C60-芳基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代；和
C3-C57-杂芳基、
其任选地被一个或多个取代基R5S取代；
R5S在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷氧基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-烯基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-炔基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C6-C18-芳基、
其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基、
其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2、
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
R6S在每次出现时彼此独立地选自下组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷氧基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-烯基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-炔基、
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；
C6-C18-芳基、
其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基、
其任选地被一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2、
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
其中选自RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI的,彼此相邻的,两个或更多个取代基可以任选地彼此形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系统；以及其中X1、X2和X3中的至少一个为B，并且X1、X2和X3中的至少一个为N。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中X1和X3各自为N，并且X2为B。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中X1和X3各自为B，并且X2为N。
12.根据权利要求9或10中任一项所述的有机电致发光器件，其中o＝0。
13.根据权利要求9或10中任一项所述的有机电致发光器件，其中RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI中的每个彼此独立地选自下组：
氢、氘、卤素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
咔唑基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
三嗪基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自下组：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
和N(Ph)2；以及
R1S和R2S彼此独立地选自下组：
C1-C5-烷基，
其任选地被一个或多个取代基R6S取代；
C6-C30-芳基，
其任选地被一个或多个取代基R6S取代；和
C3-C30-杂芳基，
其任选地被一个或多个取代基R6S取代。
14.根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述器件表现出450至470nm的最大发射λmax(D)。
15.一种用于产生波长在440至475nm之间的蓝光的方法，所述方法包括以下步骤：
(i)提供根据权利要求1或2中任一项所述的有机电致发光器件；和
(ii)向所述有机电致发光器件施加电流。
16.热激活延迟荧光(TADF)材料EB结合至少一种三重态-三重态湮没(TTA)材料HN和至少一种有机近程电荷转移(NRCT)发射体SB在有机电致发光器件的发光层B中用于提升所述有机电致发光器件的寿命的用途。
17.根据权利要求16所述的用途，其中所述有机电致发光器件具有如权利要求1或2中任一项所述特征。
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