CN109438521B - 一种铱配合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种铱配合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的铱配合物。该铱配合物可以用于有机电致发光器件的制备，并且可以获得良好的器件性能；采用本发明所述铱配合物制备得到的有机电致发光器件，在保证器件效率的同时，可以大幅提升器件的使用寿命，可适用于商品化的显示和照明器件，具有较好的商业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种铱配合物及其应用。
背景技术
Pope等人于二十世纪六十年代初最早报道了有机电致发光现象，他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光。但是由于单晶难于生长，器件驱动电压很高(400～2000V)，他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/W(见C.W.Tang and S.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究得以在世界范围内迅速深入地开展起来。
继C.W.Tang等人首次发现Alq3具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8-羟基喹啉及其衍生物与Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见U.S.Pat.No.4，720，432；U.S.Pat.No.4，539，507；U.S.Pat.No.5，151，629；Y.Hamadaetal.，Jpn.J.Appl.Phys.，Part2.，1992，32，L514；M.Matsumuraetal.，Jpn.J.Appl.Phys.，1996，35，5357；P.E.Burrowsetal.，J.Appl.Phys.，1996，79，7991)。日本Sanyo公司的Sano等在U.S.Pat.5,432,014中用西佛碱-锌配合物作为发光层制备了性能较好的蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-羟基苯并喹啉化合物，其电致发光性能超过了Alq3(Y.Hamadaetal.，Chem.Lett.，1993，905)。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现，使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件，当电子和空穴在发光层中相遇并复合的时候就会产生单重态激子(singlet exciton)或是三重态激子(triplet exciton)，根据电子自旋统计理论的观点，单重态激子和三种三重态激子产生的几率是相同的，故单重态激子形成的几率只有25％，荧光发光材料正是利用这部分单重激发态的能量来发光的，因此利用荧光发光材料制备的器件理论上其最大内量子效率只有25％。一般情况下三重激发态的电子跃迁回基态(单重态)是禁阻的而且寿命较长，往往是以非辐射过程衰变，但是在含有重金属原子的配合物中，由于重原子的存在可以促进强烈的自旋轨道耦合(spin-orbitalcoupling)(正比于重原子的原子序数的4次方)，这种强的自选耦合可以使三重激发态的辐射衰变成为允许的。基于以上理论，磷光材料在有机电致发光中得到了开发利用。他们将磷光染料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4％，内量子效率达23％的发光器件，从而开辟了磷光电致发光的新领域(见M.A.Baldo，D.F.O'Brienetal.，Nature，1998，395，151)。
近二十年来，磷光发光材料在有机电致发光中的应用受到了学术界广泛的关注，相关的磷光化合物包含了具有平面结构、d8电子组态的Pt(II)、Pd(II)、Au(III)配合物，以及具有八面体结构、d6电子组态的Ru(II)、Rh(III)、Re(I)、Ir(III)、Os(II)等配合物。其中研究较多的是锇、铱、铂及钌的配合物，他们都有较佳的发光效率，且具有较短的磷光半衰期，从而大大减少非辐射方式衰退的几率。为了找到更适合的可以提高OLED发光效率的金属配合物，人们深入系统的研究不同配合物的稳态与瞬态光物理行为，例如，对于提高器件效率起到重要作用的单重态和三重态MLCT(metal to ligand charge transfer)的混合问题的研究，以及用三重态磷光材料作为敏化剂敏化单重态染料的发光等。金属铱配合物具有较短的磷光寿命，高效率的磷光发射，且其正八面体结构不会像铂配合物的平面结构一样形成分子间堆叠而影响光物理性质，因此备受青睐。
新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见U.S.Pat.No.5,150,006；5,141,671；5,073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227,252；5,256,945；5,069,975；5,122,711；5,554,450；5,683,823；5,593,788；5,645,948；5,451,343；5,623,080；5,395,862)。
目前，有机电致发光技术已经在智能手机、电视、照明等领域得到应用。但是，电致发光器件在生产成本、发光效率、使用寿命等方面还亟待提高。发光材料是构建有机电致发光器件的基础和核心，进一步开发高性能的电致发光材料是促进电致发光产业发展的必要手段。
CN 105294774 A中，提供了一种有机电致磷光铱配合物A，其中，金属铱左侧的
结构代表共轭芳香环体系形成的吸电子环金属配体，其作为第一配体通过C、N元素与铱通过配位键连接连接(C^N型配位)；金属铱右侧的富电子的脒基类
衍生物作为辅助配体(第二配体)与铱通过配位键连接(N^N型配位)。例如化合物A-1。
此外，CN 105294774 A，进一步提供了一种含有富电子的胍基类衍生物(N^N型配位)作为辅助配体的有机电致磷光铱配合物。
上述有机电致磷光铱配合物可作为磷光客体掺杂材料使用。这类脒基团和胍基团中的富电子的双氮配位结构更加有利于稳定中心三价金属阳离子，同时，也会严重影响金属铱上的电子云分布，进而对于整个配合物分子的光电性质产生很大的影响，并且含脒基或胍基团的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。
但是采用这类铱配合物材料制备得到的电致发光器件，存在使用寿命较短的缺点，使用寿命普遍低于2000小时；制约了用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源的应用。
因此，如何提供一种具有非常好的电致发光性能，特别是可提高发光器件的使用寿命的有机电致发光材料，以满足显示器或照明光源应用的需求，成为进一步的研究重点。
发明内容
本发明提供了一种铱配合物及其应用。该铱配合物的可用于有机电致发光器件的制备，并且可以获得良好的器件性能；采用本发明所述铱配合物制备得到的有机电致发光器件，在保证器件效率的同时，可以大幅提升器件的使用寿命，可适用于商品化的显示和照明器件，具有较好的商业应用前景。
本发明提供了一种如式I所示的铱配合物，
其中，金属铱右侧的配体
与铱离子之间的“——”为配位键；
Ra和Rb独立地为未取代或R1-4取代的C1～10的烷基(所述的C1～10的烷基例如C1～4的烷基，又例如异丙基、叔丁基或仲丁基)、C3～10的环烷基(例如C3～6的环烷基，又例如环己基)、未取代或R1-3取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”(所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”例如“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～2个的C3～5的杂环烷基”，又例如四氢-2H-吡喃基或哌啶基；所述的四氢-2H-吡喃基例如
所述的哌啶基例如
)、未取代或R1-1取代的C6～14的芳基(所述的“C6～14的芳基”例如为苯基或萘基)、或者、未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”(所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”例如“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”，又例如噻吩基(例如
)；所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”通过C原子与脒基
上N相连接)；
Rc为C1～10的烷基(例如C1～4的烷基)、C3～10的环烷基(例如C3～6的环烷基)、“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”(例如“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂环烷基”)、未取代或R2-1取代的C6～14的芳基(所述的“C6～14的芳基”例如为苯基、萘基、蒽基或菲基，又例如苯基)、未取代或R2-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”{(所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”例如吡咯基(例如
)、吡啶基(例如
)、1,3,5-三嗪基(例如
)、咔唑基(例如
)、吲哚基(例如
)、吩噻嗪基(例如
)、吩噁嗪基(例如
)或吩嗪基(例如
)，又例如咔唑基(例如
)}、
Rd和Re独立地为C1～10的烷基(例如C1～4的烷基，又例如乙基、异丙基、或异丁基，再例如异丙基)、C3～10的环烷基(例如C3～6的环烷基)、未取代或R3-1取代的C6～14的芳基(所述的C6～14的芳基例如苯基、萘基、蒽基或菲基，又例如苯基)、或者、未取代或R3-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”(所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”例如“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”)；
所述的R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1和R3-2独立地为卤素(例如氟、氯、溴或碘，又例如氟)、CF3、C1～10的烷基(例如C1～4的烷基，又例如甲基、乙基、异丙基、正丁基、或叔丁基，再例如甲基)、C1～10的烷氧基(例如C1～4的烷氧基，又例如甲氧基)或苯基；
金属铱左侧的配体
独立地为共轭芳香体系配体，其与铱离子之间的“——”为配位键；
并且，所述的如式I所示的铱配合物中的一个或多个(例如2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个或18个)氢被氘取代。
本发明中，配体
中的数字1、2并不代表个数，仅作为编号，以示区别。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
独立地为如下任一结构
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13独立地为氢、三氟甲基、卤素(例如氟、氯、溴或碘，又例如氟)、C1～10的烷基(例如C1～4的烷基，又例如甲基、乙基、异丙基、或异丁基)、C3～10的环烷基(例如C3～6的环烷基)、C1～10的烷氧基(例如C1～4的烷氧基，又例如甲氧基)、“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”(例如“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂环烷基”)、C6～14的芳基(例如苯基)或“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”(例如“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”，又例如噻吩基(例如
))。
本发明中，“C1-C4的烷基”独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
本发明中，“C1-C4的烷氧基”独立地为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基。
本发明中，“卤”或“卤素”独立地为氟、氯、溴或碘(例如氟)。
本发明中，“取代”的个数可为一个或多个(例如2个、3个、4个或5个)，当存在多个“取代”时，所述“取代”相同或不同。
本发明中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。
本发明中，如无特殊说明，所述的氢或H为自然丰度下的氢元素，即同位素氕、氘和氚的混合物，其中为氕的丰度为99.98％。
本发明中，所述的氘为D或2H，也被称为重氢。
本发明中，氘取代位点的氘的丰度大于99％。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物中，氢被氘取代的个数与未被氘取代的个数的比例不低于1/100；较佳地为12:23～1:52。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的Ra或Rb独立地为R1-4取代的C1～10的烷基、所述的R1-4为C1～10的烷氧基时，所述的R1-4取代的C1～10的烷基可为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的Ra或Rb独立地为R1-3取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”、所述的R1-3为C1～10的烷基时，所述的R1-3取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的Ra或Rb独立地为R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”、所述的R1-2为C1～10的烷基时，所述的R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”为
在某一方案中，所述的铱配合物I的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的Ra和/或Rb独立地为氘代的C1～10的烷基时，所述的氘代C1～10的烷基可为
在某一方案中，所述的铱配合物I的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的Rd和/或Re独立地为氘代的C1～10的烷基时，所述的氘代的C1～10的烷基可为
在某一方案中，所述的铱配合物I的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的Rc为氘代的未取代或R3-1取代的C6～14的芳基时，所述的未取代或R3-1取代的C6～14的芳基可为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
当所述的配体
独立地被氘代时，所述的配体
可独立地为如下任一结构
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：所述的Ra和/或Rb可为如下任一结构
较佳地为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：所述的Rc可为如下任一结构
较佳地为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
可为如下任一结构
较佳地为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
可独立地为如下任一结构
较佳地为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个或8个)，所述的配体
独立地为未被氘取代或被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、或6个)。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
未被氘取代，所述的配体
被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、或6个)。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的Ra和/或Rb被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、6个或7个)，所述的Rc未被氘取代或被氘取代，所述的配体
独立地为未被氘取代或被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、或6个)。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的Ra和Rb未被氘取代，所述的Rc被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个或14个)，所述的配体
独立地为未被氘取代或被氘取代(所述“取代”的个数，例如1个、2个、3个、4个、5个、或6个)。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的Ra和Rb独立地为未取代或R1-4取代的C1～10的烷基、C3～10的环烷基、未取代或R1-3取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”、未取代或R1-1取代的C6～14的芳基、或者、未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的Rc为未取代或R2-1取代的C6～14的芳基、未取代或R2-2取代的C3～12的杂芳基、
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的Rd和Re独立地为C1～10的烷基、或者、未取代或R3-1取代的C6～14的芳基；较佳地为C1～10的烷基。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
独立地为
较佳地为
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12或R13独立地为氢、三氟甲基、卤素、C1～10的烷基、C1～10的烷氧基、C6～14的芳基、或“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”；较佳地为氢、卤素、C1～10的烷基、C1～10的烷氧基、C6～14的芳基、或“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的Ra和Rb独立地为未取代或R1-4取代的C1～10的烷基、C3～10的环烷基、未取代或R1-3取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂环烷基”、未取代或R1-1取代的C6～14的芳基、或者、未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”；
所述的Rc为未取代或R2-1取代的C6～14的芳基、未取代或R2-2取代的C3～12的杂芳基、
所述的Rd和Re独立地为C1～10的烷基、或者、未取代或R3-1取代的C6～14的芳基；较佳地为C1～10的烷基；
所述的配体
独立地为
所述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12或R13独立地为氢、三氟甲基、卤素、C1～10的烷基、C1～10的烷氧基、C6～14的芳基、或“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”；较佳地为氢、卤素、C1～10的烷基、C1～10的烷氧基、C6～14的芳基、或“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～12的杂芳基”；
所述的配体
被氘取代，所述的配体
独立地为未被氘取代或被氘取代；或者，所述的配体
未被氘取代，所述的配体
被氘取代。
在某一方案中，所述的如式I所示的铱配合物可为如下任一化合物：
本领域技术人员可以理解，根据本领域中使用的惯例，本申请描述基团的结构式中所使用的
是指，相应的基团通过该位点与化合物中的其它片段、基团进行连接。
所述的如式I所示的铱配合物可采用本领域常规的方法制备得到；例如采用市售可得的氘代原料，参照CN105294774A和CN105294774A中的方法进行制备。
本发明提供了一种如上所述的如式I所示的铱配合物作为发光材料的应用。
本发明提供了一种有机电致发光器件，其包含如上所述的如式I所示的铱配合物。
所述的有机电致发光器件可由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层。
其中，所述的如式I所示的铱配合物作为有机发光材料用于制备机电致发光器件中的发光层。
所述的如式I所示的铱配合物可作为所述有机电致发光器件中发光层单独使用，或与其他材料组合使用(例如作为所述有机电致发光器件中发光层的掺杂材料)。
所述的有机电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
本发明中，“取代”的个数可为一个或多个(例如2个、3个、4个或5个)，当存在多个“取代”时，所述“取代”相同或不同。
本发明中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。
术语“烷基”意指包括具有指定碳原子数目的支链和直链的饱和脂族烃基。例如，C1-6，如在“C1-6烷基”中定义为包括在直链或者支链结构中具有1、2、3、4、5、或者6个碳原子的基团。例如，“C1-6烷基”具体包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基、戊基、和己基等等。
术语“环烷基”是指饱和单环、多环或者桥接碳环取代基。C3～10环烷基具有3-10个碳原子的环。C3～6环烷基具有3-6个碳原子的环，包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
术语“芳基”是指具有6-14个环原子以及提供在芳香族环系统中的零个杂原子单环的或多环的(例如，二环的或三环的)4n+2芳香族环系统(例如，在循环阵列中具有6，10，或14个共享的p电子)的基团(“C6-14芳基”)。上述芳基单元的实例包括苯基、萘基、菲基、或者蒽基。
术语“杂环烷基”表示含有1-4个选自O、N和S的杂原子的3-10元饱和杂环系的基团。在包含一个或多个氮原子的杂环烷基基团中，连接点可以是碳或氮原子，只要化合价许可。杂环烷基基团或者可以是单环的(“单环的杂环烷基”)或者是融合的、桥联的或螺的环系统(例如二环系统(“二环的杂环烷基”))并且是饱和的。杂环烷基二环的环系统可以在一个或两个环中包括一个或多个杂原子。在此定义范围内的杂环烷基包括但不限于：氮杂环丁基、环氧丙烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、四氢苯硫基、吡咯烷基、二氢吡咯基、二氧戊环基、三唑啉基、噁二唑啉基、噻二唑啉基、哌啶基、四氢吡喃基、二氢吡啶基、硫化环戊烷基、哌嗪基、吗啉基、二噻烷基、二噁烷基、三嗪烷基、氮杂环庚烷基、氧杂环庚烷基、以及硫杂环庚烷基。
术语“杂芳基”是指具有环碳原子以及提供在该芳香族环系统中的1-4个环杂原子(其中每个杂原子独立地选自氮、氧以及硫)的5-10元单环的或二环的4n+2芳香族环系统(例如，在循环阵列中具有6或10个共享的p电子)的基团(“5-10元杂芳基”)。在此定义范围内的杂芳基包括但不限于：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、异噁唑基、吲哚基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氢喹啉。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：本发明所述铱配合物可以用于有机电致发光器件的制备，并且可以获得良好的器件性能；采用本发明所述铱配合物制备得到的有机电致发光器件，在保证器件效率(部分可获得更高的功率效率)的同时，可以大幅提升器件的使用寿命(可提高至1.93～2.88倍)，可适用于商品化的显示和照明器件，具有较好的商业应用前景。
附图说明
图1为效果实施例1、3及效果对比例1所采用的器件结构示意图。图中，1为透明基底，2为ITO，3为空穴传输层，4为发光层，5为空穴阻挡层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为金属阴极。其中，发光层4为掺杂结构，通过将铱配合物掺杂到主体材料中来构建。
图2为效果实施例2、4所采用的器件结构示意图。图中，1为透明基底，2为ITO，3为空穴传输层，4为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为金属阴极。其中，发光层4为掺杂结构，通过将铱配合物掺杂到主体材料中来构建。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
下述实例中，室温是指10-30℃。
下列实施例中所用关键材料的结构式如下所示(可采用本领域熟知的方法进行制备，为现有技术已知的化合物)：
氘代水平可通过NMR分析和质谱仪如大气固体分析探测质谱仪(ASAP-MS)测定。全氘代或部分氘代的化合物原料可购自商业来源，或可采用已知方法获得。
实施例1：化合物1的合成
50mL三口瓶中加入65mg(0.4mmol)五氘代溴苯和10mL四氢呋喃，氮气保护及-78℃下，滴加0.15mL 2.6M的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50mg(0.4mmol)，滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，而后将所得混合物滴加到氯桥联铱配合物(0.2mmol)的四氢呋喃溶液(15ml)中。滴加完毕，缓慢升温至80℃，反应8小时。停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20mL。真空升华后得到目标化合物185mg，产率65％。质谱分析确定的分子离子质量为：709.2(计算值为：709.3)；理论元素含量(％)C35H30D5IrN4：C,59.30；H,5.69；N,7.90；实测元素含量(％)：C，59.40；H，5.62；N，7.73。
实施例2：化合物2的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为73％，质谱分析确定的分子离子质量为：704.9(计算值为：705.3)；理论元素含量(％)C35H34DIrN4：C,59.64；H,5.15；N,7.95；实测元素含量(％)：C，59.60；H，4.98；N，8.12。
实施例3：化合物3的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为62％，质谱分析确定的分子离子质量为：729.1(计算值为：729.3)；理论元素含量(％)C35H42D2IrN5：C,57.67；H,6.36；N,9.61；实测元素含量(％)：C，57.69；H，6.32；N，9.49。
实施例4：化合物4的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：730.9(计算值为：731.4)；理论元素含量(％)C35H40D4IrN5：C,57.51；H,6.62；N,9.58；实测元素含量(％)：C，57.49；H，6.32；N，9.10。
实施例5：化合物5的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为58％，质谱分析确定的分子离子质量为：731.1(计算值为：731.4)；理论元素含量(％)C35H40D4IrN5：C,57.51；H,6.62；N,9.58；实测元素含量(％)：C，57.20；H，6.33；N，9.32。
实施例6：化合物6的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为46％，质谱分析确定的分子离子质量为：795.3(计算值为：795.3)；理论元素含量(％)C41H36D2IrN5：C,61.94；H,5.07；N,8.81；实测元素含量(％)：C，61.63；H，5.35；N，8.62。
实施例7：化合物7的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为73％，质谱分析确定的分子离子质量为：706.2(计算值为：706.3)；理论元素含量(％)C35H33D2IrN4：C,59.55；H,5.28；N,7.94；实测元素含量(％)：C，59.33；H，5.65；N，7.63。
实施例8：化合物8的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为51％，质谱分析确定的分子离子质量为：795.1(计算值为：795.3)；理论元素含量(％)C41H36D2IrN5：C,61.94；H,5.07；N,8.81；实测元素含量(％)：C，61.56；H，4.98；N，8.39。
实施例9：化合物9的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：710.9(计算值为：711.3)；理论元素含量(％)C35H28D7IrN4：C,59.13；H,5.95；N,7.88；实测元素含量(％)：C，59.09；H，6.32；N，7.97。
实施例10：化合物10的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为56％，质谱分析确定的分子离子质量为：797.2(计算值为：797.3)；理论元素含量(％)C41H34D4IrN5：C,61.79；H,5.31；N,8.79；实测元素含量(％)：C，61.52；H，5.33；N，8.42。
实施例11：化合物11的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为75％，质谱分析确定的分子离子质量为：711.2(计算值为：711.3)；理论元素含量(％)C35H28D7IrN4：C,59.13；H,5.95；N,7.88；实测元素含量(％)：C，59.32；H，6.32；N，7.63。
实施例12：化合物12的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为59％，质谱分析确定的分子离子质量为：797.1(计算值为：797.3)；理论元素含量(％)C41H34D4IrN5：C,61.79；H,5.31；N,8.79；实测元素含量(％)：C，61.51；H，5.15；N，8.32。
实施例13：化合物13的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：713.0(计算值为：713.3)；理论元素含量(％)C35H26D9IrN4：C,58.96；H,6.22；N,7.86；实测元素含量(％)：C，58.58；H，6.16；N，7.53。
实施例14：化合物14的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为57％，质谱分析确定的分子离子质量为：799.1(计算值为：799.3)；理论元素含量(％)C41H32D6IrN5：C,61.63；H,5.55；N,8.76；实测元素含量(％)：C，61.32；H，5.56；N，8.39。
实施例15：化合物15的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：830.9(计算值为：831.3)；理论元素含量(％)C41H34D2F2IrN5：C,59.26；H,4.61；N,8.43；实测元素含量(％)：C，59.16；H，4.43；N，8.36。
实施例16：化合物16的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为61％，质谱分析确定的分子离子质量为：867.2(计算值为：867.3)；理论元素含量(％)C41H32D2F4IrN5：C,56.80；H,4.18；N,8.08；实测元素含量(％)：C，56.76；H，4.25；N，8.02。
实施例17：化合物17的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为59％，质谱分析确定的分子离子质量为：931.1(计算值为：931.3)；理论元素含量(％)C43H34D2F6IrN5：C,55.47；H,4.11；N,7.52；实测元素含量(％)：C，55.13；H，4.26；N，7.49。
实施例18：化合物18的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：930.2(计算值为：930.3)；理论元素含量(％)C43H35DF6IrN5：C,55.53；H,4.01；N,7.53；实测元素含量(％)：C，55.23；H，4.02；N，7.66。
实施例19：化合物19的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：808.8(计算值为：809.3)；理论元素含量(％)C43H34D5IrN4：C,63.84；H,5.48N,6.93；实测元素含量(％)：C，63.43；H，5.32；N，6.84。
实施例20：化合物20的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为66％，质谱分析确定的分子离子质量为：805.2(计算值为：805.3)；理论元素含量(％)C43H38DIrN4：C,64.15；H,5.01；N,6.96；实测元素含量(％)：C，63.96；H，5.33；N，6.68。
实施例21：化合物21的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为67％，质谱分析确定的分子离子质量为：829.6(计算值为：829.4)；理论元素含量(％)C43H46D2IrN5：C,62.29；H,6.08；N,8.45；实测元素含量(％)：C，62.56；H，5.98；N，8.31。
实施例22：化合物22的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：895.1(计算值为：895.3)；理论元素含量(％)C49H40D2IrN5：C,65.75；H,4.95；N,7.82；实测元素含量(％)：C，65.32；H，4.98；N，8.01。
实施例23：化合物23的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为79％，质谱分析确定的分子离子质量为：811.2(计算值为：811.3)；理论元素含量(％)C43H32D7IrN4：C,63.68；H,5.72；N,6.91；实测元素含量(％)：C，63.46；H，5.46；N，6.85。
实施例24：化合物24的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为73％，质谱分析确定的分子离子质量为：845.1(计算值为：845.3)；理论元素含量(％)C43H32D5F2IrN4：C,61.12；H,5.01；N,6.63；实测元素含量(％)：C，61.05；H，5.16；N，6.34。
实施例25：化合物25的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为71％，质谱分析确定的分子离子质量为：841.5(计算值为：841.3)；理论元素含量(％)C43H36DF2IrN4：C,61.41；H,4.55；N,6.66；实测元素含量(％)：C，61.39；H，4.32；N，6.35。
实施例26：化合物26的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：881.1(计算值为：881.3)；理论元素含量(％)C43H30D5F4IrN4：C,58.62；H,4.58；N,6.36；实测元素含量(％)：C，58.60；H，4.37；N，6.10。
实施例27：化合物27的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：876.9(计算值为：877.3)；理论元素含量(％)C43H34DF4IrN4：C,58.89；H,4.14；N,6.39；实测元素含量(％)：C，58.60；H，4.11；N，6.25。
实施例28：化合物28的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：821.1(计算值为：821.2)；理论元素含量(％)C39H30D5IrN4S2：C,57.05；H,4.91；N,6.82；实测元素含量(％)：C，56.69；H，5.34；N，6.53。
实施例29：化合物29的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为59％，质谱分析确定的分子离子质量为：817.1(计算值为：817.2)；理论元素含量(％)C39H34DIrN4S2：C,57.33；H,4.44；N,6.86；实测元素含量(％)：C，57.31；H，4.69；N，6.83。
实施例30：化合物30的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为49％，质谱分析确定的分子离子质量为：841.4(计算值为：841.3)；理论元素含量(％)C39H42D2IrN5S2：C,55.69；H,5.51；N,8.33；实测元素含量(％)：C，55.64；H，5.39；N，8.31。
实施例31：化合物31的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：907.1(计算值为：907.2)；理论元素含量(％)C45H36D2IrN5S2：C,59.58；H,4.44；N,7.72；实测元素含量(％)：C，59.35；H，4.32；N，7.53。
实施例32：化合物32的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为68％，质谱分析确定的分子离子质量为：823.0(计算值为：823.2)；理论元素含量(％)C39H28D7IrN4S2：C,56.91；H,5.14；N,6.81；实测元素含量(％)：C，56.53；H，5.55；N，6.94。
实施例33：化合物33的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为71％，质谱分析确定的分子离子质量为：819.1(计算值为：819.2)；理论元素含量(％)C39H32D3IrN4S2：C,57.19；H,4.68；N,6.84；实测元素含量(％)：C，57.22；H，4.69；N，6.73。
实施例34：化合物34的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为66％，质谱分析确定的分子离子质量为：857.1(计算值为：857.2)；理论元素含量(％)C39H28D5F2IrN4S2：C,54.65；H,4.47；N,6.54；实测元素含量(％)：C，54.63；H，4.69；N，6.49。
实施例35：化合物35的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为58％，质谱分析确定的分子离子质量为：706.2(计算值为：706.3)；理论元素含量(％)C35H33D2IrN4：C,59.55；H,5.28；N,7.94；实测元素含量(％)：C，59.30；H，5.65；N，7.63。
实施例36：化合物36的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为49％，质谱分析确定的分子离子质量为：730.9(计算值为：731.4)；理论元素含量(％)C35H40D4IrN5：C,57.51；H,6.62；N,9.58；实测元素含量(％)：C，57.63；H，6.54；N，9.32。
实施例37：化合物37的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：818.0(计算值为：818.2)；理论元素含量(％)C39H33D2IrN4S2：C,57.26；H,4.56；N,6.85。实测元素含量(％)：C，56.93；H，5.01；N，6.28。
实施例38：化合物38的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：888.1(计算值为：888.3)；理论元素含量(％)C43H23D12F4IrN4：C,58.16；H,5.33；N,6.31；实测元素含量(％)：C，58.15；H，5.06；N，6.20。
实施例39：化合物39的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为60％，质谱分析确定的分子离子质量为：737.0(计算值为：737.3)；理论元素含量(％)C37H34D5IrN4：C,60.30；H,6.02；N,7.60；实测元素含量(％)：C，60.20；H，6.04；N，7.62。
实施例40：化合物40的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为45％，质谱分析确定的分子离子质量为：861.1(计算值为：861.4)；理论元素含量(％)C47H38D5IrN4：C,65.55；H,5.62；N,6.51；实测元素含量(％)：C，65.46；H，5.92；N，6.53。
实施例41：化合物41的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为56％，质谱分析确定的分子离子质量为：870.0(计算值为：870.2)；理论元素含量(％)C43H37D2IrN4S2：C,59.35；H,4.75；N,6.44；实测元素含量(％)：C，59.20；H，4.53；N，6.21。
实施例42：化合物42的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为53％，质谱分析确定的分子离子质量为：789.2(计算值为：789.4)；理论元素含量(％)C37H46D2IrN5O2：C,56.32；H,6.39；N,8.88；实测元素含量(％)：C，56.25；H,6.33；N,8.68。
实施例43：化合物43的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为47％，质谱分析确定的分子离子质量为：809.2(计算值为：809.4)；理论元素含量(％)C41H50D2IrN5：C,60.86；H,6.73；N,8.66；实测元素含量(％)：C，60.56；H，6.62；N，8.46。
实施例44：化合物44的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：845.4(计算值为：845.2)；理论元素含量(％)C41H38DIrN4S2：C,58.27；H,4.77；N,6.63；实测元素含量(％)：C，58.16；H，4.86；N，6.51。
实施例45：化合物45的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为50％，质谱分析确定的分子离子质量为：902.2(计算值为：902.2)；理论元素含量(％)C43H37D2IrN4O2S2：C,57.25；H,4.58；N,6.21；实测元素含量(％)：C，57.32；H，4.33；N，6.49。
实施例46：化合物46的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为56％，质谱分析确定的分子离子质量为：909.4(计算值为：909.3)；理论元素含量(％)C45H38D2IrN5S2：C,59.45；H,4.66；N,7.70；实测元素含量(％)：C，59.20；H，4.33；N，7.50。
实施例47：化合物47的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为42％，质谱分析确定的分子离子质量为：924.9(计算值为：925.1)；理论元素含量(％)C43H30DIrN4S4：C,55.82；H,3.49；N,6.06；实测元素含量(％)：C，55.49；H，3.63；N，6.01。
实施例48：化合物48的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为60％，质谱分析确定的分子离子质量为：953.3(计算值为：953.4)；理论元素含量(％)C51H52DF2IrN4：C,64.26；H,5.71；N,5.88；实测元素含量(％)：C，64.10；H，5.36；N，5.80。
实施例49：化合物49的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为51％，质谱分析确定的分子离子质量为：909.8(计算值为：909.3)；理论元素含量(％)C45H34D5F4IrN4：C,59.46；H,4.88；N,6.16实测元素含量(％)：C，59.21；H，4.66；N，6.08。
实施例50：化合物50的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，合成产率为47％，质谱分析确定的分子离子质量为：905.8(计算值为：905.3)；理论元素含量(％)C45H38DF4IrN4：C,59.72；H,4.45；N,6.19实测元素含量(％)：C，59.42；H，4.58；N，6.06。
效果实施例1
以下通过对照例1和比较例1-10说明本发明合成的铱配合物在绿光发射的电致发光器件中的应用效果。
对照例1：
发光器件结构为[ITO/NPB/CBP:(ppy)2Ir(dipba)/BCP/Alq3/LiF/Al]。
器件的制备过程：在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(30nm)，发光层CBP:(ppy)2Ir(dipba)(35nm)，空穴阻挡层BCP(10nm)电子传输层Alq3(25nm)，电子注入层LiF
Al阴极
发光层中CBP为主体材料，(ppy)2Ir(dipba)作为掺杂材料，掺杂浓度为25％(质量百分比)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如上所述完成的OLED器件的性能数据见表1。
比较例1：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例1所制得的化合物1。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例2：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例2所制得的化合物2。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例3：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例7所制得的化合物7。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例4：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例9所制得的化合物9。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例5：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例11所制得的化合物11。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例6：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例13所制得的化合物13。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例7：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例35所制得的化合物35。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例8：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例39所制得的化合物39。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例9：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例40所制得的化合物40。所制备器件的性能数据见表1所示。
比较例10：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipba)变成了实施例41所制得的化合物41。所制备器件的性能数据见表1所示。
表1：绿光发射的OLED器件的性能对比
对照例1中所用的铱配合物发光材料(ppy)2Ir(dipba)为已知的绿光发射材料，比较例1-10中所用的铱配合物发光材料为本发明所涉及的材料。对照例1与比较例1-10的器件制备工艺完全相同，所不同的是对器件发光层中的掺杂材料(铱配合物)做了改变，对照例1所用的(ppy)2Ir(dipba)不含氘原子，而比较例1-10中所用铱配合物在(ppy)2Ir(dipba)的基础上引入了氘原子。
从表1中的数据可见，本发明所述的磷光配合物适用于OLED器件制备，并且可以实现优良的器件性能。与不含氘原子的已知配合物相比，本发明涉及的氘代配合物可获得相当或者更高的功率效率(部分可提高17％～33％)；在保证器件效率的同时，可以大幅提升器件的使用寿命(可提高至1.93～2.87倍)。因此，本发明所述材料具有良好的商业应用前景。
效果实施例2
以下通过对照例2和比较例11-16说明本发明合成的铱配合物在黄光发射的电致发光器件中的应用效果。
对照例2：
发光器件结构为[ITO/NPB/NPB:(ppy)2Ir(dipig)/TPBI/LiF/Al]。
器件的制备过程：在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(35nm)，发光层NPB:(ppy)2Ir(dipig)(25nm)，电子传输层TPBI(30nm)，电子注入层LiF
Al阴极
发光层中NPB为主体材料，(ppy)2Ir(dipig)作为掺杂材料，掺杂浓度为8％(质量百分比)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如上所述完成的OLED器件的性能数据见表2。
比较例11：本比较例与对照例2相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipig)变成了实施例3所制得的化合物3。所制备器件的性能数据见表2所示。
比较例12：本比较例与对照例2相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipig)变成了实施例4所制得的化合物4。所制备器件的性能数据见表2所示。
比较例13：本比较例与对照例2相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipig)变成了实施例5所制得的化合物5。所制备器件的性能数据见表2所示。
比较例14：本比较例与对照例2相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipig)变成了实施例36所制得的化合物36。所制备器件的性能数据见表2所示。
比较例15：本比较例与对照例2相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipig)变成了实施例42所制得的化合物42。所制备器件的性能数据见表2所示。
比较例16：本比较例与对照例2相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(ppy)2Ir(dipig)变成了实施例43所制得的化合物43。所制备器件的性能数据见表2所示。
表2：黄光发射的OLED器件的性能对比
对照例2中所用的铱配合物发光材料(ppy)2Ir(dipig)为已知的黄光发射材料，比较例11-16中所用的铱配合物发光材料为本发明所涉及的材料。对照例2与比较例11-16的器件制备工艺完全相同，所不同的是对器件发光层中的掺杂材料(铱配合物)做了改变，对照例2所用的(ppy)2Ir(dipig)不含氘原子，而比较例11-16中所用铱配合物在(ppy)2Ir(dipig)的基础上引入了氘原子。
从表2中的数据可见，本发明所述的磷光配合物适用于OLED器件制备，并且可以实现优良的器件性能。与不含氘原子的已知配合物相比，本发明涉及的氘代配合物在保证器件效率的同时，可以大幅提升器件的使用寿命(可提高至2.05～2.63倍)。因此，本发明所述材料具有良好的商业应用前景。
效果实施例3
以下通过对照例3和比较例17-25说明本发明合成的铱配合物在红光发射的电致发光器件中的应用效果。对照例3中所用的铱配合物发光材料(bt)2Ir(dipba)为已知的红光发射材料，比较例17-25中所用的铱配合物发光材料为本发明所涉及的材料。对照例3与比较例17-25的器件制备工艺完全相同，所不同的是对器件发光层中的掺杂材料(铱配合物)做了改变，对照例3所用的(bt)2Ir(dipba)不含氘原子，而比较例17-25中所用铱配合物在(bt)2Ir(dipba)的基础上引入了氘原子。
对照例3：
发光器件结构为[ITO/NPB/CBP:(bt)2Ir(dipba)/BCP/Alq3/LiF/Al]。
器件的制备过程：在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(30nm)，发光层CBP:(bt)2Ir(dipba)(35nm)，空穴阻挡层BCP(10nm)电子传输层Alq3(25nm)，电子注入层LiF
Al阴极
发光层中CBP为主体材料，(bt)2Ir(dipba)作为掺杂材料，掺杂浓度为7％(质量百分比)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如上所述完成的OLED器件的性能数据见表3。
比较例17：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例28所制得的化合物28。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例18：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例29所制得的化合物29。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例19：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例30所制得的化合物30。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例20：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例32所制得的化合物32。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例21：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例33所制得的化合物33。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例22：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例37所制得的化合物37。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例23：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例44所制得的化合物44。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例24：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例45所制得的化合物45。所制备器件的性能数据见表3所示。
比较例25：本比较例与对照例3相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(bt)2Ir(dipba)变成了实施例47所制得的化合物47。所制备器件的性能数据见表3所示。
表3：红光发射的OLED器件的性能对比
| 器件代号 | 对应发光材料 | 开启电压(V) | 功率效率(lm/W) | 器件寿命(h) |
| 对照例3 | (bt)<sub>2</sub>Ir(dipba) | 3.3 | 18 | 1600 |
| 比较例17 | 化合物28 | 3.0 | 20 | 3300 |
| 比较例18 | 化合物29 | 3.5 | 23 | 3900 |
| 比较例19 | 化合物30 | 2.9 | 22 | 4600 |
| 比较例20 | 化合物32 | 2.8 | 25 | 4300 |
| 比较例21 | 化合物33 | 3.2 | 24 | 4400 |
| 比较例22 | 化合物37 | 3.1 | 22 | 3400 |
| 比较例23 | 化合物44 | 3.0 | 21 | 3600 |
| 比较例24 | 化合物45 | 3.4 | 24 | 3400 |
| 比较例25 | 化合物47 | 3.5 | 23 | 3800 |
从表3中的数据可见，本发明所述的磷光配合物适用于OLED器件制备，并且可以实现优良的器件性能。与不含氘原子的已知配合物相比，本发明涉及的氘代配合物可获得相当或者更高的功率效率(可提高11％～39％)；在保证器件效率的同时，可以大幅提升器件的使用寿命(可提高至2.06～2.88倍)。因此，本发明所述材料具有良好的商业应用前景。
效果实施例4
以下通过对照例4和比较例26-31说明本发明合成的铱配合物在深红光发射的电致发光器件中的应用效果。
对照例4中所用的铱配合物发光材料(f2piq)2Ir(dipba)为已知的深红光发射材料，比较例26-31中所用的铱配合物发光材料为本发明所涉及的材料。对照例4与比较例26-31的器件制备工艺完全相同，所不同的是对器件发光层中的掺杂材料(铱配合物)做了改变，对照例4所用的(f2piq)2Ir(dipba)不含氘原子，而比较例26-31中所用铱配合物在(f2piq)2Ir(dipba)的基础上引入了氘原子。
对照例4：
发光器件结构为[ITO/NPB/Bebq2:(f2piq)2Ir(dipba)/BePP2/LiF/Al]。
器件的制备过程：在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(40nm)，发光层Bebq2:(f2piq)2Ir(dipba)(30nm)，电子传输层BePP2(30nm)，电子注入层LiF
Al阴极
发光层中Bebq2为主体材料，(f2piq)2Ir(dipba)作为掺杂材料，掺杂浓度为5％(质量百分比)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如上所述完成的OLED器件的性能数据见表4。
比较例26：本比较例与对照例4相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(f2piq)2Ir(dipba)变成了实施例26所制得的化合物26。所制备器件的性能数据见表4所示。
比较例27：本比较例与对照例4相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(piq)2Ir(acac)变成了实施例27所制得的化合物27。所制备器件的性能数据见表4所示。
比较例28：本比较例与对照例4相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(piq)2Ir(acac)变成了实施例38所制得的化合物38。所制备器件的性能数据见表4所示。
比较例29：本比较例与对照例4相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(piq)2Ir(acac)变成了实施例48所制得的化合物48。所制备器件的性能数据见表4所示。
比较例30：本比较例与对照例4相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(piq)2Ir(acac)变成了实施例49所制得的化合物49。所制备器件的性能数据见表4所示。
比较例31：本比较例与对照例4相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由(piq)2Ir(acac)变成了实施例50所制得的化合物50。所制备器件的性能数据见表4所示。
表4：深红光发射的OLED器件的性能对比
| 器件代号 | 对应发光材料 | 开启电压(V) | 功率效率(lm/W) | 器件寿命(h) |
| 对照例4 | (f<sub>2</sub>piq)<sub>2</sub>Ir(dipba) | 2.6 | 10 | 1700 |
| 比较例26 | 化合物26 | 2.8 | 15 | 4500 |
| 比较例27 | 化合物27 | 2.5 | 13 | 3900 |
| 比较例28 | 化合物38 | 2.5 | 14 | 4000 |
| 比较例29 | 化合物48 | 2.7 | 13 | 4000 |
| 比较例30 | 化合物49 | 2.8 | 15 | 4400 |
| 比较例31 | 化合物50 | 2.8 | 14 | 4200 |
从表4中的对比数据可以看出，本发明所述的磷光配合物适用于OLED器件制备，并且可以实现优良的器件性能。与不含氘原子的已知配合物相比，本发明涉及的氘代配合物可获得相当或者更高的功率效率(可提高30％～50％)；在保证器件效率的同时，可以大幅提升器件的使用寿命(可提高至2.29～2.65倍)。因此，本发明所述材料具有良好的商业应用前景。
效果对比例1：
对照例1：
发光器件结构为[ITO/NPB/CBP:FIrPic/BCP/Alq3/LiF/Al]。
器件的制备过程：在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(30nm)，发光层CBP:FIrPic(35nm)，空穴阻挡层BCP(10nm)电子传输层Alq3(25nm)，电子注入层LiF
Al阴极
发光层中CBP为主体材料，FIrPic作为掺杂材料，掺杂浓度为10％(质量百分比)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如上所述完成的OLED器件的性能数据见表5。
比较例1：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由FIrPic变成了FirPic-D1。所制备器件的性能数据见表5所示。
比较例2：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由FIrPic变成了FirPic-D2。所制备器件的性能数据见表5所示。
比较例3：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由FIrPic变成了FIrPic-D3。所制备器件的性能数据见表5所示。
比较例4：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由FIrPic变成了FIrPic-D4。所制备器件的性能数据见表5所示。
比较例5：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由FIrPic变成了FIrPic-D5。所制备器件的性能数据见表5所示。
比较例6：本比较例与对照例1相比，不同之处在于OLED器件发光层中的磷光掺杂材料由FIrPic变成了FIrPic-D6。所制备器件的性能数据见表1所示。
其中，FirPic、FirPic-D1～FirPic-D6结构如下所示：
表5：蓝光发射的OLED器件的性能对比
对照例1中所用的铱配合物发光材料FIrPic为已知的蓝光发射材料，比较例1-6中所用的铱配合物发光材料为FIrPic的氘代衍生物。对照例1与比较例1-6的器件制备工艺完全相同，所不同的是对器件发光层中的掺杂材料(铱配合物)做了改变，对照例1所用的FIrPic不含氘原子，而比较例1-6中所用铱配合物在FIrPic的基础上引入了氘原子。
从表5中的数据可见，将FIrPic变成氘代衍生物后器件的效率和稳定性没有得到显著改进。由此可见，当将氘原子与铱配合物发光材料FirPic进行结合后，并未改善铱配合物发光材料FirPic的性能，没有提高由其制得的电致发光器件的效率和稳定性、延长其使用寿命。
Claims (10)
1.一种如式I所示的铱配合物，
其中，金属铱右侧的配体
与铱离子之间的“—”为配位键；
Ra和Rb独立地为未取代的C1～4的烷基、C3～6的环烷基、未取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～2个的C3～5的杂环烷基”、或者、未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”；
Rc为未取代或R2-1取代的C6～14的芳基、或、
Rd和Re独立地为C1～4的烷基；
所述的R1-2和R2-1独立地为F、CF3、C1～4的烷基；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10分别独立地为氢、三氟甲基、卤素、C1～4的烷基、C1～4的烷氧基、C6～14的芳基、或“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”；
金属铱左侧的配体
独立地为共轭芳香体系配体，其与铱离子之间的“—”为配位键；
并且，所述的如式I所示的铱配合物中的一个或多个氢被氘取代。
2.如权利要求1所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，
当Rc为未取代或R2-1取代的C6～14的芳基时，所述的“C6～14的芳基”为苯基、萘基、蒽基或菲基；
和/或，当所述的氘取代为多个时，所述的多个为2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个或18个；
和/或，所述的R1-2或R2-1的个数为一个或多个；
和/或，所述的如式I所示的铱配合物中，氢被氘取代的个数与未被氘取代的个数的比例不低于1/100。
3.如权利要求2所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，当Ra或Rb独立地为未取代的C1～4的烷基时，所述的C1～4的烷基为异丙基、叔丁基或仲丁基；
和/或，当Ra或Rb独立地为C3～6的环烷基时，所述的C3～6的环烷基为环己基；
和/或，当Ra或Rb独立地为未取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～2个的C3～5的杂环烷基”时，所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～2个的C3～5的杂环烷基”为四氢-2H-吡喃基或哌啶基；
和/或，当Ra或Rb独立地为未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”时，所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”为噻吩基；
和/或，当Rc为未取代或R2-1取代的C6～14的芳基时，所述的“C6～14的芳基”为苯基；
和/或，当Rd或Re独立地为C1～4的烷基时，所述的C1～4的烷基为乙基、异丙基、或异丁基；
和/或，当所述的R1-2和R2-1独立地为C1～4的烷基时，所述的C1～4的烷基为甲基、乙基、异丙基、正丁基、或叔丁基；
和/或，当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10独立地为卤素时，所述的卤素为氟、氯、溴或碘；
和/或，当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10独立地为C6～14的芳基时，所述的C6～14的芳基为苯基；
和/或，当存在多个R1-2或R2-1时，所述R1-2或R2-1相同或不同；
和/或，当存在多个R1-2或R2-1时，R1-2或R2-1的个数为2个、3个、4个或5个；
和/或，所述的如式I所示的铱配合物中，氢被氘取代的个数与未被氘取代的个数的比例为12:23～1:52。
4.如权利要求3所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，
当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10独立地为卤素时，所述的卤素为氟；
和/或，当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10独立地为C1～4的烷基时，所述的C1～4的烷基为甲基、乙基、异丙基、或异丁基；
和/或，当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10独立地为C1～4的烷氧基时，所述的C1～4的烷氧基为甲氧基；
和/或，当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10独立地为“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”时，所述的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个的C3～5的杂芳基”为噻吩基。
5.如权利要求1～4任一项所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，所述的Ra和/或Rb为如下任一结构
和/或，所述的Rc为如下任一结构
和/或，所述的配体
和/或
独立地为如下任一结构
6.如权利要求5所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，所述的配体
为如下任一结构：
7.如权利要求1所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，所述的配体
被氘取代，所述的配体
独立地为未被氘取代或被氘取代；或者，所述的配体
未被氘取代，所述的配体
和/或
被氘取代。
8.如权利要求1所述的如式I所示的铱配合物，其特征在于，所述的如式I所示的铱配合物为如下任一化合物：
9.一种如权利要求1～8任一项所述的如式I所示的铱配合物作为发光材料的应用。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包含如权利要求1～8任一项所述的如式I所示的铱配合物。
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