KR101906026B1 - 금속 착물 및 그의 제조 방법 및 용도, 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
금속 착물이 하기 구조 화학식을 갖는다. 금속 원자 M은 Ir, Pt, Os, Re, Ru, 또는 Cu이다. R1, R2, R3, 또는 R4는 독립적으로 -F, -CF3, -CH3, 또는 치환된 페닐이다. 구조 화학식 I에서, 금속 원자 M의 좌측에 위치한 (C^N) 하위구조에서, C는 제1 방향족 고리 또는 헤테로시클릭 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로시클릭 고리에 위치해 있다. 금속 착물은 디스플레이 장치의 발광 물질에 적용될 수 있다.
<화학식 I>
<화학식 I>
Description
본 발명의 실시양태는 금속 착물, 그의 제조 방법 및 용도, 및 발광 물질로서 금속 착물을 사용하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
플랫 패널 디스플레이 기술의 급속한 개발에 따라, OLED (유기 발광 다이오드) 디스플레이는, 종래의 액정 디스플레이 (LCD)에 비해, 박형화 및 경량화되고 있을 뿐만 아니라, 수많은 탁월한 특성, 예컨대 자체-조명, 낮은 전력 소비, 백라이트 필요 없음, 시야각 제한 없음, 높은 응답 속도 등을 가지며, 따라서 OLED 디스플레이는 플랫 패널 디스플레이 기술의 차세대 주요 트렌드가 되었고 더욱 더 폭넓게 사용되고 있다.
OLED 장치의 독특한 장점은 장치에서 사용되는 전류 캐리어 전달 물질, 발광 물질 및 전극 물질, 및 장치의 구조와 밀접한 관계를 가지며, 여기서 발광 물질은 OLED 장치의 핵심 부분이고 두 유형: 형광 물질 및 인광 물질로 나뉠 수 있다. 형광은 균일한 다중항 사이의 전자 전이에 의해 발생되고, 최대 효율은 단지 25%이다. 형광 물질의 낮은 발광 효율은 그의 발광 메커니즘의 제한에 의해 야기된다.
<개요>
본 발명의 실시양태는 금속 착물, 그의 제조 방법 및 용도, 및 발광 물질로서 금속 착물을 사용하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 발명의 실시양태는 하기 기술적 해결책을 이용한다.
하기 구조 화학식을 갖는 금속 착물:
<화학식 I>
상기 식에서, M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru) 및 구리 (Cu)로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 원자이고;
R1, R2, R3 및 R4는 -F, -CF3, -CH3 및 치환된 페닐, 예컨대 -F, -CF3 또는 -CH3로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
구조 화학식 I에서 금속 원자 M의 좌측에 위치한 (C^N) 하위구조에서, C는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, C, N 및 M은 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리, 제2 헤테로방향족 고리 및 제3 헤테로시클릭 고리는 서로 상이하다. 일부 실시양태에서, 제3 헤테로시클릭 고리는 5원 또는 6원 방향족 헤테로시클릭 고리이다. 본 출원에서, 용어 "5원 또는 6원 방향족 헤테로시클릭 고리"는 적어도 1개의 고리 원자가 탄소 원자가 아닌 5개 또는 6개 고리 원자를 갖는 헤테로시클릭 고리를 의미하며, 적어도 1개의 고리 원자는 5개 또는 6개 고리 원자를 갖는 헤테로시클릭 고리가 아닌 방향족 고리에 위치해 있다.
일부 실시양태에서, 금속 원자 M은 이리듐 Ir이다.
일부 실시양태에서, R1, R2, R3 또는 R4는 
이다.
일부 실시양태에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각의 벤젠 고리에 파라-치환되어 있고, 즉 각각의 벤젠 고리의 4-위치에 치환되어 있다.
일부 실시양태에서, R1 및 R3은 동일하고 각각의 벤젠 고리의 동일한 치환 위치에 존재하고; R2 및 R4는 동일하고 각각의 벤젠 고리의 동일한 치환 위치에 존재한다.
일부 실시양태에서, (C^N) 하위구조는:
금속 착물의 제조 방법은, 다음을 포함한다:
(1) 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키고 환류 하에 가열하고, 여기서 R1, R2, R3 및 R4는 -F, -CF3, -CH3 및 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 헥사메틸디실라잔 (HMDS)을 첨가하고; 첨가를 완료한 후 환류 하에 계속 반응시켜, 구조 화학식 IV를 갖는 중간체 생성물을 수득한다. 일부 실시양태에서는, 헥사메틸디실라잔 (HMDS)을 적가한다.
<화학식 II>
<화학식 III>
<화학식 IV>
(2) 구조 화학식 IV를 갖는 중간체 생성물을 테트라히드로푸란 (THF)에 용해시켜 반응 용액을 수득하고; 과산화수소 및 THF의 혼합 용액을 반응 용액에 첨가하고, 첨가를 완료한 후 계속 반응시켜, 구조 화학식 V를 갖는 보조 리간드를 수득한다. 일부 실시양태에서는, 과산화수소 및 THF의 혼합 용액을 적가한다.
<화학식 V>
(3) MCl3 (여기서, M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru) 및 구리 (Cu)로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 원자임)을 사용하여 구조 화학식 VII을 갖는 주요 리간드를 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물로 형성하고; 구조 화학식 VII에서, C는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, C, N 및 M은 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리는 본 발명에서 정의된 바와 같은 5원 또는 6원 방향족 헤테로시클릭 고리이다.
<화학식 VII>
<화학식 VIII>
(4) 무수 산소-비함유 조건 하에, 반응을 위해 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물 및 구조 화학식 VI을 갖는 염화 보조 리간드를 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켜, 구조 화학식 I을 갖는 금속 착물을 수득한다. 일부 실시양태에서, 염화 보조 리간드 VI은 보조 리간드 V로부터 수득된다.
<화학식 VI>
<화학식 I>
화학식 II 및 III의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드의 구조 화학식은 동일하거나 상이할 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 II 및 III의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드의 구조 화학식은 상이하다. 단계 (1)에서, 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 헥사메틸디실라잔 (HMDS)의 몰비는 1:1:(0.8 내지 1.2)이다.
일부 실시양태에서, 단계 (3)에서, MCl3 대 구조 화학식 VII을 갖는 주요 리간드의 몰비는 1:(2 내지 3)이다.
일부 실시양태에서, 단계 (4)에서, 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물 대 구조 화학식 VI을 갖는 염화 보조 리간드의 몰비는 1:(2 내지 3)이다.
일부 실시양태에서, 단계 (1)에서, 화학식 II의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 화학식 III의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드는 동일하고 (같고), 따라서 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키는 것은 구체적으로:
구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키고, 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 헥사메틸디실라잔 (HMDS)의 몰비가 2:(0.8 내지 1.2)인 것을 포함한다. 본 출원에서, 무수 톨루엔은 톨루엔의 물 함량이 300 ppm 미만, 예컨대 100 ppm 미만, 50 ppm 미만, 또는 10 ppm 미만인 것을 의미한다.
디스플레이 장치에서 발광 물질로서의 본 발명에서 제공된 금속 착물의 용도가 또한 개시된다.
디스플레이 장치가 또한 개시되며, 여기서 발광 물질은 본 발명에서 제공된 금속 착물을 포함한다.
일부 실시양태에서, 디스플레이 장치는 OLED이다.
본 출원에서 제공된 금속 착물은 구조 화학식 I을 갖는다. 금속 원자 M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru), 구리 (Cu) 및 기타 중금속 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그의 존재는 강한 스핀-궤도 커플링을 촉진할 수 있다. 이러한 강한 스핀-궤도 커플링은 여기된 삼중항 상태의 방사성 붕괴를 달성할 수 있고 (이론적 양자 효율은 100%를 달성할 수 있고), 이것은 선행 기술분야의 형광 발광 물질의 균일한 다중항 사이의 전자 전이에 대해 큰 진전을 이룬다 (이론적 양자 효율은 단지 25%이다). 강한 극성 O=P 결합의 도입은 착물의 여기된 상태의 수명을 단축시키고 물질의 전자 이동도를 개선시킨다. 그의 탁월한 전자 전달 능력은 발광 층에서의 전자-정공 재조합 구역을 확대시킬 수 있다. 4개의 벤젠 고리는 더 큰 분자 부피 (벌크)에 기여하고, 분자 사이의 상호작용을 감소시킬 수 있고, 이로써 삼중항-삼중항 소멸 (TTA) 및 통상적으로 발광 장치의 제조에서의 롤-오프 현상 효율을 감소시킨다. 이러한 구조의 금속 착물은 발광 물질로서 사용될 경우에 탁월한 발광 성능을 갖는다.
본 발명의 실시양태의 기술적 해결책을 보다 분명히 보여주기 위해서, 실시양태의 도면을 하기에 간단히 기재한다. 명백히, 하기 기재된 도면은 본 발명을 제한하기 보다는 단지 본 발명의 일부 실시양태에 관한 것이다.
도 1은 인광 및 형광 발광 메커니즘의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 한 실시양태에서 제공된 금속 착물의 제조 방법이다.
도 3은 본 발명의 한 실시양태에서 제공된 디스플레이 장치의 단순화된 개략도이다.
도 4는 메틸렌 디클로라이드 용액 중 녹색-방출 금속 Ir 착물의 UV 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도 5는 메틸렌 디클로라이드 용액 중 적색-방출 금속 Ir 착물의 UV 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도면 상의 참조 부호:
1- 기판
2- 단순화된 TFT (박막 트랜지스터)
31- 캐소드 버퍼 층/전자 주입 층
32- 전자 수송 및 정공 배리어 층
33- 픽셀 발광 층
34- 정공 수송 물질
35- ITO 픽셀 전극
도 1은 인광 및 형광 발광 메커니즘의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 한 실시양태에서 제공된 금속 착물의 제조 방법이다.
도 3은 본 발명의 한 실시양태에서 제공된 디스플레이 장치의 단순화된 개략도이다.
도 4는 메틸렌 디클로라이드 용액 중 녹색-방출 금속 Ir 착물의 UV 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도 5는 메틸렌 디클로라이드 용액 중 적색-방출 금속 Ir 착물의 UV 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도면 상의 참조 부호:
1- 기판
2- 단순화된 TFT (박막 트랜지스터)
31- 캐소드 버퍼 층/전자 주입 층
32- 전자 수송 및 정공 배리어 층
33- 픽셀 발광 층
34- 정공 수송 물질
35- ITO 픽셀 전극
<상세한 설명>
본 발명의 실시양태의 목적, 기술적 해결책, 및 장점을 보다 분명히 하기 위해서, 본 발명의 실시양태의 기술적 해결책을 본 발명의 실시양태의 도면과 관련하여 하기에서 보다 분명하고 보다 완전한 방법으로 설명할 것이다. 명백히, 기재된 실시양태는 본 발명의 실시양태의 전부이기보다는, 단지 일부분이다. 기재된 본 발명의 실시양태를 기준으로 하여, 본 발명의 작업의 대가를 지불함 없이 통상의 기술자에 의해 수득되는 다른 모든 실시양태는 본 발명의 보호 범위에 속한다.
본 발명의 실시양태에서 제공된 금속 착물, 그의 제조 방법 및 용도, 및 디스플레이 장치를 하기에서 도면과 조합하여 상세히 설명할 것이다.
본 발명은 하기 구조 화학식을 갖는 금속 착물을 제공한다.
<화학식 I>
상기 식에서, 금속 원자 M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru) 및 구리 (Cu)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3 및 R4는 -F, -CF3, -CH3 및 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
구조 화학식 I에서 금속 원자 M의 좌측에 위치한 (C^N) 하위구조에서, C (탄소 원자)는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N (질소 원자)은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, C, N 및 M은 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리는 방향족 헤테로시클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및 제2 헤테로방향족 고리는 융합되거나 단일 결합에 의해 직접 연결되어 있다.
금속 원자 M은 중금속 원자이며, 이것은 본 출원에서, 더 큰 원자 번호를 가진 금속 원자, 예컨대 29보다 크거나 같은 원자 번호를 가진 금속 원자를 의미한다. 중금속 원자의 높은 핵 전하는 스핀-궤도 커플링 효과를 유발하거나 높이고 이것은 중금속 원자의 원자 번호의 4승에 비례한다. 이러한 강한 스핀-궤도 커플링 효과는 여기된 삼중항의 방사성 붕괴를 달성할 수 있다.
전자 스핀 통계 이론의 관점에서, 일중항 엑시톤 및 3개 유형의 삼중항 엑시톤의 생성 가능성은 동일하고, 따라서 일중항 엑시톤의 생성 가능성은 단지 25%이고, 형광 발광 물질은 조명을 위해 여기된 일중항 상태의 이 부분의 에너지만 이용한다. 따라서 형광 발광 물질을 사용함으로써 제조된 장치는 단지 25%의 이론적 최대 내부 양자 효율을 갖는다. 일반적으로, 여기된 삼중항 상태로부터 바닥 상태 (일중항 상태)로의 전자의 전이는 금지되고 비교적 더 긴 수명을 가지며, 전이는 대체로 비-방사선 과정으로 감쇠된다. 도 1은 인광 및 형광 발광 메커니즘을 간략히 기재했다.
인광 발광 메커니즘에서, 발광 착물 중의 중금속 원자의 존재는 강한 스핀-궤도 커플링 효과를 촉진할 수 있고, 이것은 중금속 원자의 원자 번호의 4승에 비례한다. 이러한 강한 스핀-궤도 커플링 효과는 여기된 삼중항의 방사성 붕괴를 가능하게 할 수 있고, 최대 내부 양자 효율은 100%로 증가된다. 중금속 원자의 존재는 인광 착물의 발광 효율을 형광 착물의 발광 효율보다 훨씬 높게 만든다.
구조 화학식 I에서, 금속 원자 M은 O, P, N, P 및 O와 6원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 강한 극성 O=P 결합의 도입은 여기된 상태의 수명을 단축시키고 물질의 전자 이동도를 개선시킨다. O=P 결합의 탁월한 전자 전달 능력은 발광 층에서의 전자-정공 재조합 구역을 확대시킬 수 있다. 헤테로시클릭 고리 상의 이중 결합의 위치는 단지 개략적이고 이중 결합 상의 전자는 전체 헤테로시클릭 고리에 의해 공유된다는 점에 주목해야 한다.
헤테로시클릭 고리 상의 2개의 P 원자 각각은 2개의 치환된 벤젠 고리와 연결되어 있다. 벤젠 고리의 도입은 큰-부피 금속 착물 분자를 형성하고 이것은 분자 간의 상호작용을 감소시키는 데에 유익하고, 이로써 삼중항-삼중항 소멸 (TTA) 및 통상적으로 발광 장치의 제조에서의 롤-오프 현상 효율을 감소시킨다.
구조 화학식 I에서, 금속 원자 M의 좌측에 위치한 (C^N) 하위구조는 착물이 발광 물질로서 사용될 경우에 발광 색을 결정하는 역할을 한다. (C^N) 하위구조를 제공하는 리간드는 주요 리간드로서 지칭되고, 한편 금속 원자 M의 우측에 구조를 제공하는 리간드는 보조 리간드로서 지칭된다. 그러므로, 사용될 수 있는 주요 리간드는 하기 구조 화학식으로 나타낸 화합물로부터 선택된다:
상응하는 (C^N) 하위구조는 상기 주요 리간드 구조에 따라 쉽게 수득될 수 있고 본원에서 반복해서 기재되어 있지 않다.
일부 구체적 실시양태에서, (C^N) 하위구조는:
하위구조가 전자의 것인 경우에, 금속 착물은 녹색 광을 방출하도록 조절된다. 하위구조가 후자의 것인 경우에, 금속 착물은 적색 광을 방출하도록 조절된다.
본 발명의 실시양태에서 제공된 금속 착물은 구조 화학식 I을 갖는다. 금속 원자 M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru), 구리 (Cu) 및 기타 중금속 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그의 존재는 강한 스핀-궤도 커플링을 촉진할 수 있다. 이러한 강한 스핀-궤도 커플링은 여기된 삼중항 상태의 방사성 붕괴를 달성할 수 있고 (이론적 양자 효율은 100%를 달성할 수 있고), 이것은 선행 기술분야의 형광 발광 물질의 균일한 다중항 사이의 전자 전이에 대해 큰 진전을 이룬다 (이론적 양자 효율은 단지 25%이다). 강한 극성 O=P 결합의 도입은 착물의 여기된 상태의 수명을 단축시키고 물질의 전자 이동도를 개선시킨다. 그의 탁월한 전자 전달 능력은 발광 층에서의 전자-정공 재조합 구역을 확대시킬 수 있다. 4개의 벤젠 고리는 더 큰 분자 부피에 기여하고, 분자 사이의 상호작용을 감소시킬 수 있고, 이로써 삼중항-삼중항 소멸 (TTA) 및 통상적으로 발광 장치의 제조에서의 롤-오프 현상 효율을 감소시킨다. 이러한 구조의 금속 착물은 발광 물질로서 사용될 경우에 탁월한 발광 성능을 갖는다.
일부 실시양태에서, 금속 원자 M은 이리듐 (Ir)이다. M이 Ir으로서 선택된 경우에, 형성된 착물은 다른 중금속 원자에 비해, 양호한 열 안정성, 여기된 상태의 상대적 더 짧은 수명 및 높은 발광 효율을 갖는다.
일부 실시양태에서, 구조 화학식 I의 4개의 벤젠 고리의 치환기 R1, R2, R3 또는 R4는 펜타플루오로페닐 
이다.
펜타플루오로페닐은 강한 전자-공여기이다. 구조 화학식 I의 4개의 벤젠 고리가 이 강한 전자-공여기에 의해 치환될 경우, 형성된 공액 시스템은 분자의 전하 수송 성능을 개선시킬 수 있다. 추가로, 이러한 기의 도입은 분자 부피를 추가로 증가시키고, 분자 간의 상호작용을 감소시키고, 이로써 삼중항-삼중항 소멸 (TTA) 및 통상적으로 발광 장치의 제조에서의 롤-오프 현상 효율을 감소시킨다.
일부 실시양태에서, 벤젠 고리의 치환기의 전자-공여 능력을 추가로 개선시키기 위해, R1, R2, R3 및 R4는 각각의 벤젠 고리에 파라-치환된다.
일부 실시양태에서, 분자 구조를 단순화하고 분자의 설계 및 합성을 단순화하기 위해서, R1 및 R3은 동일하고 각각의 벤젠 고리에서 동일한 치환 위치를 가지며; R2 및 R4는 동일하고 각각의 벤젠 고리에서 동일한 치환 위치를 갖는다.
일부 실시양태에서, R1 및 R3은 둘 다 -CF3이고 각각의 벤젠 고리에 파라-치환된다. 일부 실시양태에서, R2 및 R4는 둘 다 -CH3이고 각각의 벤젠 고리에 메타-치환된다. 일부 실시양태에서, R1, R2, R3 및 R4는 모두 -CH3이고 각각의 벤젠 고리에 파라-치환된다. 일부 실시양태에서, R1, R2, R3 및 R4는 모두 펜타플루오로페닐이고 각각의 벤젠 고리 등에 파라-치환된다.
상기-언급한 금속 착물과 관련해서, 본 발명의 일부 실시양태는 금속 착물의 제조 방법을 제공한다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 제조 방법은 주로 다음의 두 단계를 포함하며, 여기서 단계 (1)-(2) 및 단계 (3)의 순서를 교환할 수 있다는 점에 주목해야 한다.
단계 (1): 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키고 환류 하에 가열하고, 여기서 R1, R2, R3 및 R4는 -F, -CF3, -CH3 및 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 헥사메틸디실라잔 (HMDS)을 첨가하고; 첨가를 완료한 후 환류 하에 계속 반응시켜, 구조 화학식 IV를 갖는 중간체 생성물을 수득한다. 일부 실시양태에서는, 헥사메틸디실라잔 (HMDS)을 적가한다.
<화학식 II>
<화학식 III>
<화학식 IV>
화학식 II의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 화학식 III의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드는 동일한 화학식 또는 상이한 구조 화학식을 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 II의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 화학식 III의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드는 상이한 화학식을 갖는다. 단계 (1)에서, 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 헥사메틸디실라잔 (HMDS)의 몰비는 1:1:(0.8 내지 1.2)이다.
일부 실시양태에서, HMDS를 첨가한 후, 환류 시간은 5 내지 7시간, 바람직하게는 6시간이다.
상기 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드가 상이한 유형을 가질 경우에, 반응은 나쁘게 제어될 수 있고 반응은 비교적 복잡해지므로, 따라서 합성 단계 및 분자 설계를 단순화하고 목표 생성물을 가장 많은 정도로 수득하기 위해서, 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드는 바람직하게는 동일한 화합물이고, 이로써 고순도 생성물을 수득하는 것을 용이하게 하고, 후속 분리, 정제 및 다른 단계를 단순화하고, 목표 생성물의 생산성을 높인다.
단계 (2): 구조 화학식 IV를 갖는 중간체 생성물을 테트라히드로푸란 (THF)에 용해시켜 반응 용액을 수득하고; 과산화수소 및 THF의 혼합 용액을 반응 용액에 첨가하고, 첨가를 완료한 후 계속 반응시켜, 구조 화학식 V를 갖는 보조 리간드를 수득한다. 일부 실시양태에서는, 과산화수소 및 THF의 혼합 용액을 적가한다.
<화학식 V>
일부 실시양태에서, 후속 단계에서, 보조 리간드 V의 칼륨 염의 형태를 통상적으로 사용한다. 따라서, 이 단계에서 또는 단계 (4) 전에, 보조 리간드를 먼저 그의 칼륨 염으로 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, 보조 리간드 V를 염기, 예컨대 그러나 비제한적으로 KOH 또는 K2CO3와 반응시킨다. 그 후, 디에틸 에테르를 첨가하여 침전물을 수득하고 이것은 보조 리간드의 염, 예컨대 칼륨 염이다. 일부 실시양태에서, 염기, 예컨대 그러나 비제한적으로 KOH 또는 K2CO3의 농도는 2중량%이다.
단계 (3): MCl3 (여기서, 금속 원자 M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru) 및 구리 (Cu)로 이루어진 군으로부터 선택됨)을 사용하여 구조 화학식 VII을 갖는 주요 리간드를 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물로 형성하고; 구조 화학식 VII에서, C는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, C, N 및 M은 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리에 위치해 있다. 일부 실시양태에서, 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리는 방향족 헤테로시클릭 고리이다.
<화학식 VII>
<화학식 VIII>
일부 실시양태에서, 이 단계에서, 무수 산소-비함유 조건 하에 그리고 퍼징 질소 기체의 보호 하에, MCl3 및 주요 리간드를 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 물의 혼합 용매에 용해시키고 환류시켜, 클로로-브리지 화합물을 수득한다. 본 출원에서, 무수 산소-비함유는 산소 기체 및 물을 반응 시스템에 의도적으로 첨가하지 않았음을 의미하고, 예컨대 분위기 중 산소 기체의 부피 함량은 0.01% 미만이고, 분위기 중 수분 (물)의 부피 함량은 0.01% 미만이다.
일부 실시양태에서, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 대 물의 비율은 3:(0.8 내지 1.2)이고, 예컨대, 그의 비율은 3:1이다.
일부 실시양태에서, 환류 시간은 18 내지 22시간, 예컨대 20시간이다.
단계 (4): 무수 산소-비함유 조건 하에, 반응을 위해 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물 및 구조 화학식 VI을 갖는 염화 보조 리간드를 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켜, 구조 화학식 I을 갖는 금속 착물을 수득하고, 임의로 반응 온도는 110 내지 130℃, 예컨대 130℃ 또는 120℃이다. 반응 시간은 22 내지 26시간, 예를 들어 24시간일 수 있다. 일부 실시양태에서, 염화 보조 리간드 VI은 보조 리간드 V로부터 수득된다.
<화학식 VI>
<화학식 I>
일부 실시양태에서, 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물 대 구조 화학식 VI을 갖는 염화 보조 리간드의 몰비는 1:(2 내지 3)이다.
일부 실시양태에서, 단계 (2)에서 기재된 바와 같이, 염화 보조 리간드는 보조 리간드 V 및 염기, 예컨대 그러나 비제한적으로 KOH 또는 K2CO3의 반응에 의해 수득될 수 있다.
본 발명의 실시양태에서 제공된 금속 착물과 관련해서, 본 발명은 디스플레이 장치에서 발광 물질로서의 금속 착물의 용도를 추가로 제공한다. 상기 언급한 금속 착물의 탁월한 발광 특성 때문에, 금속 착물은 디스플레이 장치에서 발광 물질로서 적합하게 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서는, 액티브 매트릭스 유기 발광 다이오드 (AMOLED)에서 사용된다.
본 발명의 실시양태에서 제공된 금속 착물과 관련해서, 본 발명은 디스플레이 장치를 추가로 제공하며, 여기서 발광 물질은 본 발명에서 제공된 금속 착물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 디스플레이 장치의 발광 물질은 본 발명에서 제공된 금속 착물이다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 1은 기판이고; 2는 단순화된 TFT이고; 및 31 내지 35는 연속적으로 있고: 31 캐소드 버퍼 층/전자 주입 층; 32 전자 수송 및 정공 배리어 층; 33 픽셀 발광 층; 34 정공 수송 물질 및 35 ITO (인듐 주석 산화물) 픽셀 전극이다. 도 3에서, 금속 착물은 픽셀 발광 층(33)에서 발광 물질로서 사용된다. 도 3에서, 사용된 금속 착물의 발광 특성에 따라, 픽셀 발광 층은 적색 발광 픽셀 발광 층, 녹색 발광 픽셀 발광 층 또는 청색 발광 픽셀 발광 층일 수 있다. 일부 실시양태에서, 디스플레이 장치는 OLED 디스플레이 장치일 수 있다.
탁월한 발광 특성을 갖는 금속 착물이 그의 발광 물질로서 사용되기 때문에, 디스플레이는 탁월한 발광 특성을 가지며 통상적으로 기존의 발광 장치에서의 롤-오프 현상 효율은 감소된다.
본 발명에서 제공된 금속 착물 및 그의 제조 방법을 더 잘 보여주기 위해서, 상세한 실시양태가 하기에 열거되고 기재되어 있다.
실시양태 1: 녹색 발광 Ir 착물
그의 합성 단계는 하기 일련의 반응 화학식으로서 나타낼 수 있다:
(1) 보조 리간드 및 그의 칼륨 염의 합성
무수 산소-비함유 조건 하에, 20 mmol 디-(치환된 페닐) 포스포러스 클로라이드를 30 mL 무수 톨루엔에 용해시키고 환류 하에 가열하였다. 11 mmol 헥사메틸디실라잔 (HMDS)을 천천히 적가하였다. 첨가를 완료한 후, 환류 하에 6시간 동안 반응을 계속하였다. 반응을 마친 후, 반응을 냉각시키고 회전 증발시켜 반응 부산물 트리메틸클로로실란 및 톨루엔을 제거하였다.
이어서, 생성물을 4mL THF에 용해시키고, 2mL 30중량% 과산화수소 및 10mL THF의 혼합 용액을 반응 액체에 천천히 적가하였다. 첨가를 완료한 후, 2시간 동안 반응을 수행하였다. 반응 후, 액체를 100mL 디에틸 에테르 용액에 부었고 다량의 백색 침전물이 형성되었다. 물을 사용하여 침전물을 세척하고 진공 하에 건조시켰고, 이 후에 생성물 디-(디-(치환된 페닐)포스포)아미드, 즉 보조 리간드가 수득되었다.
실온에서, 메탄올 중 2중량% KOH 용액 10 mL를 디-(디-(치환된 페닐)포스포)아미드에 천천히 적가하였다. 첨가를 완료한 후, 반응 액체를 2mL로 농축시키고, 이어서 20mL 디에틸 에테르를 첨가하였다. 일정 시간 기간 동안 진동시키고 방치한 후, 다량의 백색 침전물이 침전되어 나왔고, 이어서 여과하고 진공 하에 건조시켜, 백색 고형물, 즉 보조 리간드의 칼륨 염을 수득하였다.
생산성: 87 %
화학 특성의 특징:
1H NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.52 (dd, 8H), 8.00 (d, 4H), 11.20 (s, 1H)
MS(MALDI-TOF): m/z 1081 [M]+
원소 분석 결과:
계산된 값: C(%): 53.30 H(%): 1.58 N(%): 1.30
측정된 값: C(%): 53.00 H(%): 1.62 N(%): 1.35
(2) 금속 착물의 합성
무수 산소-비함유 조건 하에 그리고 퍼징 질소 기체의 보호 하에 반응을 수행하였다. 4.58mmol IrCl3 및 11mmol 상응하는 주요 리간드 1을, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르:물이 3:1인 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 물의 16mL 혼합 용매에 용해시키고, 20시간 동안 환류시켜, 결합 브리지로서 염소 원자와의 이량체, 즉 클로로-브리지 화합물 1 (Ir 브리지 화합물)을 형성하였다.
무수 산소-비함유 조건 하에 반응을 수행하였다. 0.20mmol 클로로-브리지 화합물 1 및 0.5mmol 보조 리간드의 칼륨 염을 10mL 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시키고, 120 ℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 반응을 완료한 후, 칼럼 크로마토그래피에 의해 황색 고형물이 수득되었다. 정제를 위해 진공 하에 건조시키고 승화시킨 후, 녹색 발광 Ir 착물이 수득되었다.
생산성: 25%
화학 특성의 특징:
1H NMR(500 MHz, D6-DMSO) δ = 8.91(d, J = 5.2 Hz, 2H), 8.06(d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75(t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.50-7.35(m, 6H), 7.27-7.14(m, 6H), 7.03(td, J = 7.7, 2.8 Hz, 4H), 6.93(t, J = 7.0 Hz, 2H), 6.69(ddd, J = 12.1, 9.5, 2.2 Hz, 2H), 5.38(dd, J = 8.9, 2.2 Hz, 2H) ppm. 31P NMR(500 MHz, D6-DMSO) δ 23.28(s) ppm. MADI-TOF, m/z: C70H28F24IrN3O2P2에 대해 계산된 [M], 1653[M]; 실측치 1654.5[M+1]. 융점: >310℃.
원소 분석 결과:
계산된 값: C(%): 50.86 H(%): 1.71 N(%): 2.54
측정된 값: C(%): 50.82 H(%): 1.65 N(%):2.50
도 4는 메틸렌 디클로라이드 용액 중 녹색 발광 금속 Ir 착물의 UV 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 제공하며, 여기서 좌측 감퇴 곡선은 UV 흡수 스펙트럼이고, 우측 곡선은 방출 스펙트럼이다.
실시양태 2: 적색 발광 Ir 착물
합성 단계는 하기 일련의 반응 화학식으로서 나타낼 수 있다:
(1) 보조 리간드 및 그의 칼륨 염의 합성
보조 리간드 및 그의 칼륨 염의 합성 단계는 실시양태 1에서의 것과 동일하다.
(2) 금속 착물의 합성
금속 착물의 합성 단계는 실시양태 1에서의 것과 동일하다.
생산성: 23%
화학 특성의 특징:
1H NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.97 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 8.46 - 8.36 (m, 2H), 7.79 - 7.62 (m, 12H), 7.40 - 7.30 (m, 6H), 7.19 - 7.09 (m, 4H), 7.04 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 6.45 - 6.38 (m, 2H), 5.78 - 5.71 (m, 2H). MADI-TOF, m/z: C78H32F24IrN3O2P2에 대해 계산된 [M], 1753 [M]; 실측치 1754.7 [M+1]. 융점: >310 ℃.
원소 분석 결과:
계산된 값: C(%): 53.43 H(%): 1.84 N(%): 2.40
측정된 값: C(%): 53.38 H(%): 1.82 N(%): 2.44
도 5는 메틸렌 디클로라이드 용액 중 적색 발광 금속 Ir 착물의 UV 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 제공하며, 여기서 좌측 감퇴 곡선은 UV 흡수 스펙트럼이고, 우측 곡선은 방출 스펙트럼이다.
실시양태 3: 디스플레이 장치의 제조
통상적인 4-마스크 공정을 사용하여 TFT를 제조하였고, 이것은 구체적으로 그리드 전극, 그리드 절연 층, 활성 층, 소스 전극, 드레인 전극, 절연 층 및 ITO 픽셀 전극을 포함하였다. 단순화된 TFT는 도 2에 나타나 있다.
20분 동안 충격을 준 후, 기판을 유기 층으로 증착시켰다. 먼저, 30㎚ 정공 수송 물질 TAPC를 ITO 유리 기판에 증착시켰고, 이어서 목적 물질 및 대상 물질 mcp를 동시 증발시킴으로써 15㎚의 발광 층을 형성하였고, 여기서 실시양태 1 및 2의 금속 착물을 녹색-방출 및 적색-방출 물질로서 각각 사용하였고; 기존의 청색-방출 Ir 착물을 청색-방출 물질로서 사용하였고; 대상 물질 중의 그의 농도는 약 8몰%였다. 다음은: 45㎚의 전자 수송 및 정공 배리어 층 TPBi; 1㎚의 LiF 캐소드 버퍼 층/전자 주입 층; 및 100㎚ 캐소드 알루미늄이었다. 마지막으로 형성된 단면도는 도 3에 나타나 있고, 여기서 본 출원의 방법을 사용하여 녹색-방출 및 적색-방출 Ir 착물이 합성되었다; TAPC, mcp, TPBi 및 청색-방출 Ir 착물은 통상의 화합물이었고 상업적으로 입수가능하였다. 모든 유기 물질은 증착 전에 저압 구배 진공 승화에 의해 정제되었다. TAP, Cmcp, TPBi 및 청색-방출 Ir 착물의 구조 화학식은 다음과 같았다.
청색 발광 Ir 착물:
상기 설명은 단지 예시적 실시양태이고, 이것은 본 발명의 보호 범위를 제한하기 위해 사용된 것이 아니며, 그러나 이것은 첨부된 청구범위에 의해 결정된다.
본 출원은 2015년 3월 3일에 출원된 중국 특허 출원 번호 201510095127.0를 우선권 주장하고, 상기 중국 특허 출원에 개시된 내용은 본 출원의 일부분으로서 참조로 포함된다.
Claims (20)
- 하기 구조 화학식 I을 갖는 금속 착물.
<화학식 I>
상기 식에서, M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru) 및 구리 (Cu)로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 원자이고;
R1, R2, R3 및 R4는 치환된 페닐로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 치환된 페닐은 -F, -CF3 또는 -CH3로 치환된 페닐이며;
구조 화학식 I에서 금속 원자 M의 좌측에 위치한 (C^N) 하위구조에서, C는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있다. - 제1항에 있어서, C, N 및 M이 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리에 위치해 있는 것인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나가인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4가 각각의 벤젠 고리에 파라-치환된 것인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R3이 동일하고 각각의 벤젠 고리에서 동일한 치환 위치를 가지며; R2 및 R4가 동일하고 각각의 벤젠 고리에서 동일한 치환 위치를 갖는 것인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (C^N) 하위구조가
및
로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 금속 착물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, (C^N) 하위구조가 치환 또는 비치환된 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고:
;
여기서, 상기 화합물이 치환기로 치환된 경우에, 치환기는 -F, -CF3, -CH3, 및로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 금속 착물.
- 무수 산소-비함유 조건 하에, 하기 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물 및 하기 구조 화학식 VI을 갖는 염화 보조 리간드를 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켜 반응시킴으로써, 하기 구조 화학식 I을 갖는 금속 착물을 수득하는 것을 포함하는, 하기 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
<화학식 VIII>
<화학식 VI>
<화학식 I>
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 치환된 페닐로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 치환된 페닐은 -F, -CF3 또는 -CH3로 치환된 페닐이며; 금속 원자 M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 레늄 (Re), 루테늄 (Ru) 및 구리 (Cu)로 이루어진 군으로부터 선택되고; (C^N) 하위구조에서, C는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있다. - 제8항에 있어서, 염화 보조 리간드 VI이 하기 구조 화학식 V를 갖는 보조 리간드로부터 수득된 것인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
<화학식 V>
- 제9항에 있어서, 보조 리간드 V가, 하기 구조 화학식 IV를 갖는 화합물을 테트라히드로푸란 (THF)에 용해시켜 반응 용액을 수득하고; 반응 용액에 과산화수소 및 THF의 혼합 용액을 첨가하고, 첨가를 완료한 후 계속 반응시켜, 하기 구조 화학식 V를 갖는 보조 리간드를 수득함으로써 제조된 것인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
<화학식 IV>
<화학식 V>
- 제8항에 있어서, 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물이, MCl3을 사용하여 하기 구조 화학식 VII을 갖는 주요 리간드를 하기 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물로 형성함으로써 제조된 것이고, 구조 화학식 VII에서, C는 제1 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 위치해 있고, N은 제2 헤테로방향족 고리에 위치해 있는 것인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
<화학식 VII>
<화학식 VIII>
- 제8항에 있어서, 구조 화학식 I에서, C, N 및 M이 5원 또는 6원의 제3 헤테로시클릭 고리에 위치해 있는 것인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
- 제10항에 있어서, 하기 구조 화학식 IV를 갖는 화합물이, 하기 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 하기 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키고 환류 하에 가열하고; 헥사메틸디실라잔 (HMDS)을 첨가하고; 첨가를 완료한 후 환류 하에 계속 반응시켜, 하기 구조 화학식 IV를 갖는 중간체 생성물을 수득함으로써 제조된 것인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
<화학식 II>
<화학식 III>
<화학식 IV>
- 제13항에 있어서, 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드가 상이하고; 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 헥사메틸디실라잔 (HMDS)의 몰비가 1:1:(0.8 내지 1.2)인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
- 제11항에 있어서, MCl3 대 구조 화학식 VII을 갖는 주요 리간드의 몰비가 1:(2 내지 3)인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
- 제8항에 있어서, 구조 화학식 VIII을 갖는 클로로-브리지 화합물 대 구조 화학식 VI을 갖는 염화 보조 리간드의 몰비가 1:(2 내지 3)인 구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법.
- 제13항에 있어서, 화학식 II의 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드가 동일하고;
구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 및 구조 화학식 III을 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키는 것이 구체적으로:
2:(0.8 내지 1.2)의 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드 대 헥사메틸디실라잔 (HMDS)의 몰비로 구조 화학식 II를 갖는 디-(치환된 페닐)포스포러스 클로라이드를 무수 톨루엔에 용해시키는 것을 포함하는 것인,
구조 화학식 I의 금속 착물의 제조 방법. - 제1항에 따른 금속 착물을 포함하는, 디스플레이 장치에서의 발광 물질.
- 디스플레이 장치의 발광 물질이 제1항에 따른 금속 착물을 함유하는 것인 디스플레이 장치.
- 제19항에 있어서, 유기 발광 다이오드인 디스플레이 장치.
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