JP5596966B2 - 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で示されることを特徴とするイリジウム錯体を提供することを特徴とする。
R1とR2はそれぞれ独立にターシャリブチル基、アダマンチル基、ビシクロオクチル基から選ばれる。
R3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる。
R4乃至R5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基から選ばれる。
R 6 はアルキル基である。
R1とR2はそれぞれ独立にターシャリブチル基、アダマンチル基、ビシクロオクチル基から選ばれる。
R3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基のいずれかである。
R4乃至R5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基からに選ばれる。
R 6 はアルキル基である。
R3に係るハロゲン原子は例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。置換基であるR4乃至R5は互いに同じであっても異なっていても良い。R 4 乃至R5に係るハロゲン原子は例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
R4乃至R5に係るアルキル基は例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ターシャリブチル基、アダマンチル基である。
R4乃至R5に係るアルコキシ基は例えばメトキシル基、エトキシル基、フェノキシル基である。
R4乃至R5に係るアミノ基は例えばジメチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基である。
R6に係るアルキル基は例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ターシャリブチル基、アダマンチル基である。
要件1:イリジウムと結合するフェニル環と結合するピリミジン環の、フェニル環上の置換位置が、イリジウムに対してオルト位、またはパラ位に有ること。
要件2:ピリミジン環とフェニル環が同一平面に有ること。
Bは、イリジウムとピリミジン環はフェニル環においてメタ位の関係にあり、要件1を満たさない。
また、A、Dは、ピリミジン環の結合位の隣接位にAはイリジウム原子による立体反発、Dはピラゾール環による立体反発により、フェニル環とピリミジン環は立体的に平面構造を保つことが出来ない。よって、AとDは要件2を満たさない。
したがって、Cの構造のみが2つの要件を満たし、一般式(1)の配位子主骨格が青色領域の発光材料として優れている。
更に、フェニル環が有する2つのHは、即ち一般式(1)で示す2つのHは、ピリミジン環−フェニル環との平面性を維持する上で重要である。
* Gaussian 03, Revision D.01,
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven,
K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi,
V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,
R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,
H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross,
V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann,
O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski,
P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg,
V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain,
O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,
J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford,
J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz,
I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham,
C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill,
B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople,
Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
1 高純度かつ、高収率で得ることが可能である。
2 窒素原子の配位能力を抑制することで、孤立電子対によるイオン性不純物の取り込みを抑制し、有機発光素子の寿命が向上する。
3 分子間相互作用を抑制し、発光材料の濃度消光を抑制できる。濃度消光とは高濃度の場合発光効率が低下する現象のことである。
はじめに配位子の合成例を説明する。
ここではイリジウム錯体を合成する例を2つ説明する。
イリジウムトリスアセチルアセトナート錯体を原料として1ステップの合成例を説明する。
次に三塩化イリジウムを原料として3ステップによる合成例を説明する。
第1の層構成は陽極、発光層、陰極、が積層した構成である。
第2の層構成は陽極、ホール輸送層、電子輸送層が積層した構成である。この場合ホール輸送層と電子輸送との間で発光が観察される場合、発光層はホール輸送層と電子輸送とから構成されるということもできる。
第3の層構成は陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極が積層した構成である。
第4の層構成は陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極が積層した構成である。
第5の層構成は陽極、ホール輸送層、発光層、ホール/エキシトンブロック層、電子輸送層、陰極が積層した構成である。
以下、実施例を説明する。
[例示化合物1−1の合成]
500ml3ツ口フラスコに、化合物1 20.0g(109mmol)、Copper iodide 1.04g(5.45mmol)、THF 100mlを入れ、−20℃に冷却した。10分間窒素バブリングを行った後、2mol/Lのtert−Butylmagnesium Chloride THF溶液 120ml(241mmol)を反応溶液が0℃を超えない速度で滴下した。滴下終了後、室温で24時間撹拌した。ガスクロマトグラフィーによって、原料の消失と新たな化合物の生成を確認した。tert−ブチルメチルエーテル/飽和塩化アンモニウム水で分液を3回行い、その後tert−ブチルメチルエーテル/水で分液を行い、有機相を回収した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘプタン:トルエン=6:1)によって精製した。目的物を濃縮して、化合物2を19.5g(85.6mmol)得た(収率80.0%)。1H−NMRにより1個のプロトンを帰属した(CDCl3:7.20(s,1H))。GS−MS(ガスクロマトグラフィー直結質量分析計)よりm/z=183のピークが得られ、目的物であることを確認した。
300mlナス型フラスコに、化合物3 7.00g(31.4mmol)、Sodium tert−Butoxide 3.30g(34.5mmol)、DMF 100mlを入れた。これに、Iodomethane 2.15ml(34.5mmol)を滴下し、室温で24時間撹拌した。TLCによって、原料の消失と新たな化合物の生成を確認した。反応溶液を濃縮し、トルエン/水で分液を3回行い、有機相を回収した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘプタン:酢酸エチル=10:10:1)によって精製した。目的物を濃縮して、化合物4を5.21g(22.0mmol)得た(収率70.0%)。1H−NMRにより9個のプロトンを帰属した(CDCl3:7.95(s,1H)、7.71ppm(d,1H)、7.42−7.39ppm(m,2H)、7.26ppm(t,1H)、6.53ppm(d,1H)、3.96ppm(s,3H))。GS−MS(ガスクロマトグラフィー直結質量分析計)よりm/z=236のピークが得られ、目的物であることを確認した。
500mlナス型フラスコに、化合物4 5.00g(21.1mmol)、Bis(pinacolato)diboron 5.89g(23.2mmol)、Dioxane 300mlを入れ、15分窒素バブリングを行った。これに、Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 296mg(0.422mmol)と酢酸カリウム 6.20g(63.0mmol)を加え、80℃で8時間加熱撹拌した。TLCによって、原料の消失と新たな化合物の生成を確認した。トルエン/水で分液を2回行い、有機相を回収した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘプタン:酢酸エチル=1:4:1)によって精製した。目的物を濃縮して、化合物5を4.20g(14.8mmol)得た(収率75.0%)。1H−NMRにより27個のプロトンを帰属し、目的物であることを確認した(CDCl3:8.19(s,1H)、7.94ppm(d,1H)、7.74ppm(d,1H)、7.40ppm(t,1H)、7.37ppm(d,1H)、6.60ppm(d,1H)、3.95ppm(s,3H)1.38−1.32ppm(m,18H))。
500mlナス型フラスコに、化合物2 2.63g(11.6mmol)、化合物5 3.00g(10.6mmol)、トルエン 150ml、エタノール 75ml、水を150ml入れ、15分窒素バブリングを行った。これに、Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 366mg(0.317mmol)と炭酸ナトリウム 31g(292mmol)を加え、80℃で8時間加熱撹拌した。TLCによって、原料の消失と新たな化合物の生成を確認した。トルエン/水で分液を2回行い、有機相を回収した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘプタン:酢酸エチル=1:3:1)によって精製した。目的物を濃縮して、化合物6を3.40g(9.75mmol)得た(収率92.0%)。1H−NMRにより27個のプロトンを帰属し、目的物であることを確認した(CDCl3:8.91(s,1H)、8.51ppm(d,1H)、7.95ppm(d,1H)、7.50ppm(t,1H)、7.42ppm(d,1H)、7.19ppm(s,1H)、6.67ppm(d,1H)、3.96ppm(s,3H)、1.40−1.35ppm(m,18H))。
100mlナス型フラスコに、化合物6 1.00g(2.87mmol)、三塩化イリジウム三水和物 460mg(1.30mmol)、2エトキシエタノール 20ml、水 7mlを入れた。10分間窒素バブリングを行った後、100℃で12時間加熱撹拌した。反応溶液から少量サンプリングし、これを1H−NMRで分析することによって、新たな化合物の生成を確認した。反応溶液を室温に戻した後、沈殿をろ過した。ろ物をメタノール20mlで洗浄し、ろ過して化合物7を779mg(0.422mmol)得た(収率68.0%)。1H−NMRにより108個のプロトンを帰属し、目的物であることを確認した(CDCl3:8.42(s,4H)、7.73ppm(d,4H)、7.58ppm(d,4H)、7.00ppm(s,4H)、6.82ppm(d,4H)、6.02ppm(d,4H)、3.84ppm(s,12H)、1.38−1.32ppm(m,72H))。
100mlナス型フラスコに、化合物7 500mg(0.271mmol)、アセチルアセトン 271μl(2.71mmol)、炭酸ナトリウム 144mg(1.36mmol)、2エトキシエタノール 15mlを入れた。100℃で12時間加熱撹拌した。反応溶液から少量サンプリングし、これを1HNMRで分析することによって、新たな化合物の生成を確認した。反応溶液を室温に戻した後、水30mlを加えて10分間撹拌し、沈殿をろ過した。ろ物をメタノール20mlで洗浄し、ろ過して化合物8を446mg(0.452mmol)得た(収率83.0%)。1H−NMRにより55個のプロトンを帰属し、目的物であることを確認した(CDCl3:8.46(s,2H)、7.81ppm(d,2H)、7.49ppm(d,2H)、7.00ppm(s,2H)、6.72ppm(d,2H)、6.24ppm(d,2H)、5.33ppm(s,1H)、3.84ppm(s,6H)、1.38−1.32ppm(m,36H))。
10mlナス型フラスコに、化合物8 200mg(0.203mmol)、化合物6 1.00g(2.87mmol)を入れた。220℃で24時間加熱撹拌した。TLCによって、原料の消失と新たな化合物の生成を確認した。反応溶液をトルエン30mlで洗浄し、ろ過した。得られたろ物をDMFに溶かし、アルミナカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 DMF)によって精製した。さらに、DMFによって再結晶することによって、例示化合物1−1を37.5mg(0.0406mmol)得た(収率20.0%)。1H−NMRにより81個のプロトンを帰属した(CDCl3:8.56(s,3H)、7.94ppm(dd,3H)、7.21ppm(d,3H)、7.02ppm(s,3H)、6.87ppm(d,3H)、6.63ppm(d,3H)、3.23ppm(s,9H)、1.37−1.32ppm(m,54H))。MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)よりm/z=1234のピークが得られ、目的物のフェイシャル体であることを確認した。
また、例示化合物1−1は、化合物9よりもNTSC方式の青色(CIE標準表色でx=0.14,y=0.08)に近いため、ディスプレイ用青色発光材料として優れている。
つまり、半値幅の狭い発光スペクトルを持つ本発明は、青色発光材料として優れている。
正孔輸送層(20nm):化合物10
発光層(40nm):例示化合物1−1(重量濃度10%):化合物11(重量濃度90%)
電子輸送層(30nm):化合物12
金属電極層1(0.5nm):LiF
金属電極層2(150nm):Al
化合物10、11、12の構造式を以下に示す。
312 有機化合物層
313 陰極
38 TFT素子
Claims (11)
- 下記一般式(1)で示されることを特徴とするイリジウム錯体。
式(1)において、
R1とR2はそれぞれ独立にターシャリブチル基、アダマンチル基、ビシクロオクチル基から選ばれる。
R3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる。
R4乃至R5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基から選ばれる。
R 6 はアルキル基である。 - 前記R1とR2は、いずれもターシャリブチル基であることを特徴とする、請求項1に記載のイリジウム錯体。
- 前記R6がメチル基であることを特徴とする請求項1乃至2の何れか一項に記載のイリジウム錯体。
- 青色発光することを特徴とする請求項1乃至3に記載のイリジウム錯体。
- 請求項1乃至3に記載のイリジウム錯体である有機発光素子用材料。
- 一対の電極と前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は請求項1乃至4の何れか一項に記載のイリジウム錯体を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物層は発光層であり、前記発光層はホスト材料とゲスト材料とを有し、前記ゲスト材料が前記イリジウム錯体であることを特徴とする請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料は、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、トリフェニルアミン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリフェニレン誘導体のいずれかであることを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記画素のそれぞれは、請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されるスイッチング素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。
- 露光光源を有する電子写真方式の画像形成装置であって、
前記露光光源は、請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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