CN113105510B - 一种金属铱配合物和该配合物作为发光层的有机电致发光器件 - Google Patents
一种金属铱配合物和该配合物作为发光层的有机电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
一种金属铱配合物和该配合物作为发光材料的有机电致发光器件，属于有机电致发光材料技术领域。本发明首先提供一种金属铱配合物，具有[LA]3‑nIr[LB]n结构，其通式如(I)或(II)所示。本发明制备的金属铱配合物具有发光效率高、热稳定性好、寿命长等优点，可以作为发光材料应用于有机电致发光器件中，使器件具有良好的光电性能，制备的有机电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种金属铱配合物和该配合物作为发光材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种全新的显示技术在诸多性能上拥有比现有显示技术极大的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、宽视角(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等特点，使得它在诸如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示，甚至是军事领域的应用十分广泛，
在有机电致发光过程中，三重态激子和单重态激子是同时生成的，通常单重态激子和三重态激子生成的比例为1：3，三重态激子主要发生非辐射衰减，对发光贡献极小，只有单重态激子辐射发光，有机电致荧光是单重态激子辐射失活的结果。因此，对有机/聚合物电荧光器件来说，发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光。这样发光器件的最大内部量子效率仅为25％，最大发光外量子效率最大为5％左右。
如何同时利用单线态和三线态发光以提高发光效率成为OLED领域的重要研究课题，用磷光材料代替荧光材料是实现磷光发射的基本方法。为了提高三线激发态的磷光量子产率，通常在磷光材料中引入重金属原子，借以提高激发态分子的自旋轨道偶合，缩短磷光寿命，使原来自旋禁阻的最近激发三线态到单线基态的跃迁变为允许，从而使材料的发光效率大大提高。近年来，大量研究表明，在众多重金属元素配合物中，铱配合物被认为是磷光材料的最理想选择。具有5d76s2外层电子结构的铱原子在形成+3价阳离子后，具有5d6电子组态，具有稳定的六配位八面体结构，使材料具有较高的化学稳定性和热稳定性。同时，Ir(III)具有较大的自旋轨道偶合常数(ξ＝3909cm-1)，有利于提高配合物的内量子产量并降低发光寿命，从而提高发光器件的整体性能。
其中，Ir(ppy)3是Thompson与Forrest团队(文献Appl.Phys.Lett.75,4(1999))提出的最早的一种以铱为内核的绿色磷光材料。
专利US20100244004中提供了一种具有通式A的金属铱配合物，其中，金属铱右侧2-苯基吡啶作为第一配体通过C、N元素与铱通过配位键连接；金属铱左侧的吡啶片断连接二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩或咔唑基团与铱通过配位键连接。例如化合物A1。
此外，专利US06687266，提供了一种有机发光材料及其器件，通式如B所示，例如化合物B2。
目前，有机电致磷光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。虽然日前铱配合物种类已有很多，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计出新的性能更好的材料从而降低驱动电压，提高器件发光效率并增长器件的使用寿命，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明的目的在于提供一种金属铱配合物和该配合物作为发光材料的有机电致发光器件。所制备的金属铱配合物具有发光效率高、热稳定性好、寿命长等优点，可以作为发光材料应用于有机电致发光器件中，使器件具有良好的光电性能。
本发明首先提供一种金属铱配合物，所述金属铱配合物为具有式[LA]3-nIr[LB]n结构的化合物，其通式如(I)或(II)所示：
m为1～3的整数，n为1或2；
环A为未取代或R1取代的“杂原子为N和O或S中的一种或多种，杂原子数为1～3个”的C3～20的含氮杂芳环，且与N-环化苯并咪唑结构在氮原子的邻位连接；
R1表示氘、氟、氰基、未取代或R1-1取代的C1～10的烷基、C3～10的环烷基、未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个”的C3～10的杂环烷基、C1～10的烷氧基、未取代或R1-3取代的C6～20的芳基、呋喃基或噻吩基；
其中，R1-1、R1-2和R1-3独立地为氘、氟、三氟甲基、氰基、C1～6烷基或C1～6的烷氧基；
金属铱右侧的配体
为单阴离子型双齿配体，其为如下任一结构：
其中，R2和R3分别独立地选自氘、氟、氰基、未取代或R2-1取代的C1～10的烷基、C1～10的烷氧基、未取代或R2-2取代的C6～20的芳基、呋喃基或噻吩基中的一种；
R2最大的取代数目为8，R3最大的取代数目为4；
R2-1和R2-2独立地为氘、三氘甲基、氟、三氟甲基、氰基、C1～6烷基或C1～6的烷氧基。
在某一方案中，所述的一种金属铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
环A选自噻唑、噁唑、苯并噻唑、苯并噁唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪或异喹啉，较佳地为噻唑、噁唑、苯并噻唑、苯并噁唑、吡啶、嘧啶、三嗪或异喹啉。
在某一方案中，所述的一种金属铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
R1为未取代或R1-1取代的C1～10的烷基，进一步的为未取代或R1-1取代的C1～4的烷基，再进一步的为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，较佳地为甲基或乙基。
R1为C3～10的环烷基，进一步的为C3～6的环烷基，再进一步的为环丁基或环己基，较佳地为环己基。
R1为未取代或R1-2取代的C3～10的杂环烷基，进一步的为未取代或R1-2取代的C3～6的杂环烷基，再进一步的为哌啶基或四氢吡喃基，较佳地为四氢吡喃基。
R1为C1～10的烷氧基，进一步的为C1～4的烷氧基，再进一步的为甲氧基或乙氧基，较佳地为甲氧基。
R1为未取代或R1-3取代的C6～20的芳基，进一步的为未取代或R1-3取代的C6～C14的芳基，较佳地为苯基。
R2和R3独立地为未取代或R2-1取代的C1～10的烷基，进一步的为未取代或R2-1取代的C1～4的烷基，再进一步的为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，较佳地为甲基。
R2和R3独立地为C1～10的烷氧基，进一步的为C1～4的烷氧基，再进一步的为甲氧基或乙氧基，较佳地为甲氧基。
R2和R3为未取代或R2-2取代的C6～20的芳基时，所述的C6～20的芳基为苯基；
在某一方案中，所述的一种金属铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
R1-1、R1-2、R1-3、R2-1和R2-2独立地为氘中，所述的R1、R2或R3独立地为三氘甲基；
R1-1、R1-2、R1-3、R2-1和R2-2独立地为氟中，所述的R1、R2或R3独立地为三氟甲基。
在某一方案中，所述的一种金属铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述的配体
为如下任一结构：
在某一方案中，所述的一种金属铱配合物的某些基团的定义如下，未定义的基团如前任一方案所述：
所述铱配合物为以下结构：
在本发明的某一实施方案中，所述的铱配合物具体结构式为如下任意一种：
本发明所述的有机电致发光器件顺次由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层，所述的金属铱配合物用于制备发光层。该有机电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
本发明的有益效果：
本发明所述铱配合物可以用于有机电致发光器件的制备，并且可以获得良好的器件性能；采用本发明所述铱配合物制备得到的有机电致发光器件，在发光效率和器件使用寿命上，与现有已知OLED磷光材料相比，绝大多数都获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升(可提高至1.5～2.5倍)，可适用于商品化的显示和照明器件，具有较好的商业应用前景。
附图说明
图1为本发明铱配合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为透明电极层(作为阳极)，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。其中，发光层5为掺杂结构，通过将铱配合物掺杂到主体材料中来构建。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。本发明所用试剂和原料均市售可得。
实施例1：化合物1的合成
(1)将化合物a(25mmol,2.47g)溶解在无水甲苯(100mL)中，在0℃下滴加POCl3(1.93g，12.5mmol)。将反应溶液在冰浴中保持搅拌2小时，随后一次性加入2,6-二溴苯胺(12.5mmol，3.11g)，将所得混合物在搅拌下回流4小时。浓缩反应液，将残余物溶于50mL水中。将混合物与活性炭一起搅拌30分钟，过滤后，加入2M的NaOH调节pH到10。将沉淀物过滤，干燥，并用乙酸乙酯/己烷(V:V＝1:1)的混合溶液重结晶得到化合物b(7mmol,2.3g)，产率为56％。
(2)将化合物b(0.84mmol,0.28g)溶于5mL的无水乙腈中，将无水碳酸钾(0.84mmol，234mg)、DMEDA(0.084mmol,0.72mg)和碘化亚铜(0.042mmol，8mg)加入上述混合液中.混合物在氩气保护下回流反应4小时。冷却反应液，将5毫升的二氯甲烷加入其中，混合液被过滤，旋干滤液，残余物用二氯甲烷和甲醇柱层析纯化得到化合物c(0.67mmol,168mg)，产率为80％。
(3)在氩气氛围下，将中间体c(2mmol,0.5g)和四(三苯基膦)钯(0.02eq)溶于THF(15mL)中，混合物加热至50℃，然后加入5mL的2M碳酸钾水溶液。然后缓慢注入化合物d(2.5mmol，307mg)的THF溶液。然后将混合物加热至65℃并回流8小时。冷却后，用二氯甲烷和水萃取反应液。合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱色谱纯化，用DCM/PE洗脱。得到化合物e(1.2mmol,299mg)，收率60％。
(4)将化合物e(7.47g，0.03mol，3.0eq)以及三水合三氯化铱(3.52g，0.01mol，1.0eq)置于三口烧瓶中，加入2-乙氧基乙醇(66.7mL)及去离子水(33.3mL)中，得到的混合液于110℃左右氮气保护下反应16小时。冷却至室温，过滤，撇去滤液，滤渣依次用甲醇(50mL×3)，正己烷(50mL×3)洗涤，干燥得到固体化合物f(产率65％)，得到的化合物f不经纯化直接用于下一步。
(5)将二氯桥配合物化合物f(2.5mmol,1.0eq)溶于2-乙氧基乙醇(25mL)，依次加入无水碳酸钠(50mmol，20.0eq)及乙酰丙酮(25mmol，10.0eq)，加入完毕后，氮气保护下，30℃下反应16小时后再冷却至室温。向反应液中加入1g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物，然后将混合液通过C盐床过滤，滤液再通过短硅胶柱过滤，得到的滤液旋除大部分二氯甲烷，向其中加入异丙醇30mL，析出固体，过滤。固体在经过柱层析分离得到化合物1(621.1mg，收率：46％)。质谱分析确定的分子离子质量为：788.26(计算值为：788.25)；理论元素含量(％)C37H35IrN6O2：C,56.40；H,4.48；N,10.67；实测元素含量(％)：C,56.42；H,4.50；N,10.69。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物2的合成
依照化合物1的合成方法，用化合物c作为起始原料，将化合物d(吡啶-2-基硼酸)替换为嘧啶-2-基硼酸，合成得到化合物2，总产率为21％，质谱分析确定的分子离子质量为：790.25(计算值为：790.24)；理论元素含量(％)C35H33IrN8O2：C,53.22；H,4.21；N,14.19；实测元素含量(％)：C,53.25；H,4.20；N,14.19；。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物5的合成
依照化合物1的合成方法，用中间体c作为起始原料，将化合物d(吡啶-2-基硼酸)替换为(5-氟吡啶-2-基)硼酸，合成得到化合物5，总产率为18％，质谱分析确定的分子离子质量为：824.25(计算值为：824.23)；理论元素含量(％)C37H33F2IrN6O2：C,53.94；H,4.04；N,10.20；实测元素含量(％)：C,53.96；H,4.05；N,10.21；。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物7的合成
将苯并噁唑(357.4mg，3.0mmol)和化合物c(750mg，3.0mmol)溶解在DMF(10.0mL)中，然后加入Pd(OAc)2(34mg，0.15mmol)，1,2-双(二苯基膦基)苯(dppbz，133.9mg，0.3mmol)，K3PO4(1.27g，6.0mmol)和新戊酸(30.6mg，0.3mmol)。玻璃瓶盖上盖子。将反应混合物加热并在120℃下搅拌15小时。通过硅胶快速柱色谱法纯化得到化合物g(780.6mg，2.7mmol)，产率90％。再依照化合物1的合成方法，用化合物g作为起始原料，经过上述步骤(4)和(5)，合成得到化合物7，产率为30％，质谱分析确定的分子离子质量为：868.25(计算值为：868.23)；理论元素含量(％)C41H35IrN6O4:C,56.73；H,4.06；N,9.68；实测元素含量(％)：C,56.75；H,4.04；N,9.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物8的合成
依照化合物7的合成方法，将化合物苯并噁唑替换为苯并噻唑，合成得到化合物8，总产率为28％，质谱分析确定的分子离子质量为：900.20(计算值为：900.19)；理论元素含量(％)C41H35IrN6O2S2:C,54.71；H,3.92；N,9.34；实测元素含量(％)：C,54.72；H,3.90；N,9.34。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物18的合成
依照化合物1的合成方法，用中间体c作为起始原料，将化合物d(吡啶-2-基硼酸)替换为(5-甲氧基嘧啶-2-基)硼酸，将化合物乙酰丙酮替换为2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮，合成得到化合物18，总产率为18％，质谱分析确定的分子离子质量为：934.36(计算值为：934.35)；理论元素含量(％)C43H49IrN8O4：C,55.29；H,5.29；N,12.00；实测元素含量(％)：C,55.22；H,5.29；N,12.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物29的合成
将二聚体化合物f(0.02mol，1.0eq)溶解于1L二氯甲烷中，向其中依次加入三氟甲烷磺酸银(10.5g，0.04mol，2.0eq)及异丙醇(75mL)。该混合物于室温下搅拌过夜。将氯化银过滤除去，滤液旋干，得到35g的化合物i，得到的产物不经过纯化直接用于下一步反应。
将上一步得到的化合物i(19.1g,0.02mol,1.0eq)和2-苯基吡啶(9.3g，0.06mol，3.0eq)溶解于200mL无水乙醇中，将混合物于氮气气氛下加热回流过夜。待反应液冷却到室温后，将沉淀过滤并依次用甲醇、正己烷洗涤3次。在50℃下真空干燥后升华纯化得到化合物29(8.43g,0.01mol)(收率50％)。质谱分析确定的分子离子质量为：843.25(计算值为：843.27)；理论元素含量(％)C43H36IrN7：C,61.26；H,4.30；N,11.63；实测元素含量(％)：C,61.25；H,4.30；N,11.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物37的合成
依照化合物1的合成方法，将化合物2,6-二溴苯胺替换为2,3-二溴苯胺，并将化合物d(吡啶-2-基硼酸)替换为(4-乙基吡啶-2-基)硼酸得到相应的二聚体化合物；再依照化合物29的合成方法，将化合物2-苯基吡啶替换为2-(苯基-4-氘)吡啶，合成得到化合物37，总产率为18％，质谱分析确定的分子离子质量为：900.35(计算值为：900.34)；理论元素含量(％)C47H43DIrN7：C,62.71；H,5.04；N,10.89；实测元素含量(％)：C,62.70；H,5.04；N,10.90；。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物57的合成
在圆底烧瓶中将氯化铱(50mmol，1eq)和化合物(125mmol，2.5eq)放入2-乙氧基乙醇1000mL和蒸馏水330mL中，并加热搅拌18小时。将温度降低至常温，过滤，用乙醇(3L)洗涤，从而得到固体化合物j(收率53％)。
将上述步骤中得到的化合物j(20mmol，1eq)溶于800mL的DCM中，向其中依次加入三氟甲烷磺酸银(40mol，2.0eq)及甲醇(500mL)，然后在屏蔽光的状态下进行常温搅拌。24小时后，过滤后，将滤液中的溶剂去除，进行甲苯沉淀，得到化合物k(收率70％)。得到的产物k不经过纯化直接用于下一步反应。
在氮气氛围下，在圆底烧瓶中依次放入化合物k(8mmol，1eq)、化合物e(20mmol，2.5eq)、MeOH(50mL)和EtOH(50mL)，在反应温度90度下搅拌48小时。反应结束后，过滤，在乙酸乙酯：己烷＝1:4条件下通过柱色谱分离，得到化合物57，收率27％。质谱分析确定的分子离子质量为751.25(计算值为：751.20)；理论元素含量(％)C36H28IrN7：C,57.58；H,3.76；N,13.06；实测元素含量(％)：C,57.55；H,3.76；N,13.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物67的合成
依照化合物29的合成方法，用中间体c作为起始原料，将化合物d(吡啶-2-基硼酸)替换为(1,3,5-三嗪-2-基)硼酸，将化合物2-苯基吡啶替换为2-(3-氟苯基)苯并[d]噻唑，合成得到化合物67，总产率为18％，质谱分析确定的分子离子质量为：921.23(计算值为：921.21)；理论元素含量(％)C41H31FIrN11S：C,53.47；H,3.39；N,16.73；实测元素含量(％)：C,53.49；H,3.40；N,16.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例11：化合物81的合成
在氮气氛围下，向25mL Schlenck管中依次加入Pd2(dba)3(460mg，5mol％)，dppf(560mg，10mol％)，2-氨基吡啶(10mmol,0.94g)，化合物1,3-二溴-2-碘代苯(12.5mmol,4.5g)，叔丁醇钠(14mmol，1.3g)和甲苯(50mL)。将混合物加热至100℃并搅拌12-15小时。冷却至室温后，将反应混合物用乙醚稀释，用短硅藻土垫过滤，用旋转蒸发器浓缩有机溶液，用硅胶快速色谱纯化，用己烷和乙酸乙酯的混合物(V:V＝20：1～5：1)作为洗脱液得到化合物l(8.6mmol,2.8g)，产率为86％。
将化合物l(8.6mmol,2.8g)溶于50mL的无水乙腈中，将无水碳酸钾(8.6mmol，2.4g)、DMEDA(0.86mmol,74mg)和碘化亚铜(0.043mmol，8mg)加入上述混合液中。混合物在氩气保护下回流反应4小时。冷却反应液，将50毫升的二氯甲烷加入其中，混合液被过滤，旋干滤液，残余物用二氯甲烷和甲醇柱层析纯化得到化合物m(6.7mmol,1.65g)，产率为78％。
依照化合物1的合成方法，将化合物c替换为化合物m，合成得到化合物81，总产率为19％，质谱分析确定的分子离子质量为：780.20(计算值为：780.18)；理论元素含量(％)C37H27IrN6O2：C,56.98；H,3.49；N,10.78；实测元素含量(％)：C,57.01；H,3.50；N,10.75；。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物82的合成
依照化合物2的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物82，总产率为20％，质谱分析确定的分子离子质量为：782.20(计算值为：782.17)；理论元素含量(％)C35H25IrN8O2：C,53.77；H,3.22；N,14.33；实测元素含量(％)：C,53.76；H,3.24；N,14.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物85的合成
依照化合物5的合成方法，用中间体m作为始原料，合成得到化合物85，总产率为22％，质谱分析确定的分子离子质量为：916.18(计算值为：916.16)；理论元素含量(％)C39H25F6IrN6O2：C,51.15；H,2.75；N,9.18；实测元素含量(％)：C,51.16；H,2.73；N,9.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物87的合成
依照化合物7的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物87，总产率为20％，质谱分析确定的分子离子质量为：860.19(计算值为：860.17)；理论元素含量(％)C41H27IrN6O4：C,57.27；H,3.16；N,9.77；实测元素含量(％)：C,57.26；H,3.14；N,9.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物88的合成
依照化合物8的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物88,总产率为18％，质谱分析确定的分子离子质量为：892.15(计算值为：892.13)；理论元素含量(％)C41H27IrN6O2S2：C,55.20；H,3.05；N,9.42；实测元素含量(％)：C,55.23；H,3.04；N,9.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物98的合成
依照化合物18的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物98，总产率为23％，质谱分析确定的分子离子质量为：926.30(计算值为：926.29)；理论元素含量(％)C43H41IrN8O4：C,55.77；H,4.46；N,12.10；实测元素含量(％)：C,55.76；H,4.46；N,12.08；。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例17：化合物109的合成
依照化合物29的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物109，总产率为21％，质谱分析确定的分子离子质量为：835.22(计算值为：835.20)；理论元素含量(％)C43H28IrN7：C,61.86；H,3.38；N,11.74；实测元素含量(％)：C,61.88；H,3.36；N,11.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例18：化合物117的合成
依照化合物81的合成方法，将1,3-二溴-2-碘代苯替换为2,3-二溴-1-碘苯，得到化合物9-溴苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶；再按照化合物37的合成方法，得到化合物117，总产率为26％，质谱分析确定的分子离子质量为：981.33(计算值为：981.31)；理论元素含量(％)C54H42IrN7：C,66.10；H,4.31；N,9.99；实测元素含量(％)：C,66.12；H,4.34；N,9.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例19：化合物137的合成
依照化合物57的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物137，总产率为22％，质谱分析确定的分子离子质量为：747.15(计算值为：747.17)；理论元素含量(％)C36H24IrN7：C,57.90；H,3.24；N,13.13；实测元素含量(％)：C,57.88；H,3.24；N,13.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例20：化合物147的合成
依照化合物67的合成方法，用中间体m作为起始原料，合成得到化合物147，总产率为25％，质谱分析确定的分子离子质量为：913.17(计算值为：913.15)；理论元素含量(％)C41H23FIrN11S：C,53.94；H,2.54；N,16.88；实测元素含量(％)：C,53.96；H,2.51；N,16.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例21：化合物161的合成
依照化合物1的合成方法，将化合物a(哌啶-2-酮)替换为化合物吡咯烷-2-酮，合成得到化合物161，总产率为22％，质谱分析确定的分子离子质量为：760.23(计算值为：760.21)；理论元素含量(％)C35H31IrN6O2：C,55.32；H,4.11；N,11.06；实测元素含量(％)：C,55.36；H,4.12；N,11.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例22：化合物162的合成
依照化合物2的合成方法，将化合物a(哌啶-2-酮)替换为化合物吡咯烷-2-酮，合成得到化合物162，总产率为20％，质谱分析确定的分子离子质量为：762.22(计算值为：762.20)；理论元素含量(％)C33H29IrN8O2：C,52.03；H,3.84；N,14.71；实测元素含量(％)：C,52.06；H,3.82；N,14.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例23：化合物170的合成
依照化合物18的合成方法，将化合物a(哌啶-2-酮)替换为化合物吡咯烷-2-酮，合成得到化合物170，总产率为24％，质谱分析确定的分子离子质量为：906.35(计算值为：906.32)；理论元素含量(％)C41H45IrN8O4：C,54.35；H,5.01；N,12.37；实测元素含量(％)：C,54.36；H,5.02；N,12.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物177的合成
依照化合物37的合成方法，将化合物a(哌啶-2-酮)替换为化合物吡咯烷-2-酮，合成得到化合物177，总产率为19％，质谱分析确定的分子离子质量为：872.32(计算值为：872.30)；理论元素含量(％)C45H39DIrN7：C,61.98；H,4.74；N,11.24；实测元素含量(％)：C,61.96；H,4.72；N,11.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：化合物182的合成
依照化合物1的合成方法，将化合物a(哌啶-2-酮)替换为化合物氮杂环庚烷-2-酮，合成得到化合物182，总产率为25％，质谱分析确定的分子离子质量为：816.25(计算值为：816.28)；理论元素含量(％)C39H39IrN6O2：C,57.41；H,4.82；N,10.30；实测元素含量(％)：C,57.43；H,4.81；N,10.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
以下，通过实施例26-50和比较例1-3详细说明本发明合成的金属铱配合物在有机电致发光器件上的应用效果。
下列实施例中所用关键材料的结构式如下所示(可采用本领域熟知的方法进行制备，为现有技术已知的化合物)：
实施例26：
对具有透明基板层1的透明电极层2(透明电极层2的膜厚为220nm，如ITO导电玻璃，ITO作为透明电极层2，玻璃作为透明基板层1)进行光刻和蚀刻，随即对上述透明基板层1进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明电极层2表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的透明电极层2(作为阳极)上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀NPB，制作膜厚为60nm的空穴注入层3。
在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀材料TCTA，制作膜厚为10nm空穴传输层4。
在空穴传输层4上制作OLED发光器件的发光层5，其发光层所使用材料包括主体材料CBP和掺杂材料，其中掺杂材料为本发明实施例1所得的化合物1，掺杂材料比例为7％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀TPBi，得到膜厚为30nm的电子传输层6。
在电子传输层6上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，制作膜厚为150nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光性能。其结果显示在表1。
实施例27～50：
如实施例26，只是将化合物1替换为实施例2～25的产物。其结果显示在表1。
比较例1：
比较例1与实施例26所不同的是：OLED发光器件的掺杂材料由实施例1的化合物换成掺杂材料Ir(ppy)3；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
比较例2：
比较例1与实施例26所不同的是：OLED发光器件的掺杂材料由实施例1的化合物换成掺杂材料A1；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。比较例3：
比较例1与实施例26所不同的是：OLED发光器件的掺杂材料由实施例1的化合物换成掺杂材料B2；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
表1：实施例和对比例器件的相关性能参数数据
由表1的结果可以看出，本发明所述OLED材料可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的表现，实施例26～实施例50中所述化合物材料作为OLED发光器件的发光层的掺杂材料，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (9)
1.一种金属铱配合物，其通式如(I)或(II)所示：
m为1～3的整数，n为1或2；
环A为未取代或R1取代的“杂原子为N和O或S中的一种或多种，杂原子数为1～3个”的C3～20的含氮杂芳环，且与N-环化苯并咪唑结构在氮原子的邻位连接；
R1为氘、氟、氰基、未取代或R1-1取代的C1～10的烷基、C3～10的环烷基、未取代或R1-2取代的“杂原子为N、O和S中的一种或多种，杂原子数为1～3个”的C3～10的杂环烷基、C1～10的烷氧基、未取代或R1-3取代的C6～20的芳基、呋喃基或噻吩基；
R1为单取代；
其中，R1-1、R1-2和R1-3独立地为氘、氟、三氟甲基、氰基、C1～6烷基或C1～6的烷氧基；
金属铱右侧的配体
为单阴离子型双齿配体，其为如下任一结构：
其中，R2和R3分别独立地选自氘、氟、氰基、未取代或R2-1取代的C1～10的烷基、C1～10的烷氧基、未取代或R2-2取代的C6～20的芳基、呋喃基或噻吩基中的一种；
R2最大的取代数目为8，R3最大的取代数目为4；
R2-1和R2-2独立地为氘、三氘甲基、氟、三氟甲基、氰基、C1～6烷基或C1～6的烷氧基。
2.如权利要求1所述的一种金属铱配合物，其特征在于：环A为噻唑、噁唑、苯并噻唑、苯并噁唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪或异喹啉；R1为未取代或R1-1取代的C1～4的烷基、C3～6的环烷基、未取代或R1-2取代的C3～6的杂环烷基、C1～4的烷氧基、未取代或R1-3取代的C6～C14的芳基；R2和R3为未取代或R2-1取代的C1～4的烷基、C1～4的烷氧基、未取代或R2-2取代的苯基。
3.如权利要求2所述的一种金属铱配合物，其特征在于：R1-1、R1-2、R1-3、R2-1和R2-2为氘时，所述的R1、R2或R3独立地为三氘甲基；R1-1、R1-2、R1-3、R2-1和R2-2独立地为氟时，所述的R1、R2或R3独立地为三氟甲基。
4.如权利要求2所述的一种金属铱配合物，其特征在于：R1为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环丁基、环己基、哌啶基、四氢吡喃基、甲氧基、乙氧基或苯基；R2和R3为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基或乙氧基。
5.如权利要求1所述的一种金属铱配合物，其特征在于：所述的配体
为如下任一结构，
6.如权利要求1所述的一种金属铱配合物，其特征在于：铱配合物为以下结构之一，
7.如权利要求1～6任何一项所述的一种金属铱配合物，其特征在于：铱配合物的结构如下之一所示，
8.一种有机电致发光器件，顺次由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层，其特征在于：权利要求1～7任何一项所述的金属铱配合物用于制备发光层。
9.权利要求8所述的有机电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
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Non-Patent Citations (4)
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| A dibenz[a,c]phenazine-supported N-heterocyclic carbene and its rhodium and iridium complexes;Daniela Tapu，等;《Journal of Organometallic Chemistry》;20130912;第749卷;第134-141页 * |
| Efficient Phosphorescence from Naphthalenebenzimidizole Coordinated Iridium(III) Chromophores;James E. Yarnell，等;《EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY》;20171201;第2017卷(第44期);第5238-5245页 * |
| Efficient white polymer-light-emitting-diodes based on polyfluorene end-capped with yellowish-green fluorescent dye and blended with a red phosphorescent iridium complex;Jung-Feng Lee,等;《polymer》;20090112;第50卷(第12期);第2558-2564页 * |
| 苯并咪唑铱配合物的合成及电致发光性能研究;赵金辉;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》;20180215(第2期);第B014-646页 * |
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