WO2021036140A1 - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDF

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WO2021036140A1
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王彦杰
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武汉华星光电半导体显示技术有限公司
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    • H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used

Definitions

  • This application relates to the field of lighting, in particular to an electroluminescent material, a preparation method of the electroluminescent material, and a light emitting device.
  • Organic Light Emitting Diode Organic Light Emitting Diode
  • Organic Light Emitting Diode has self-luminous characteristics, and the materials that dominate its luminescence are mainly electroluminescent materials.
  • the current blue-emitting electroluminescent materials have low efficiency. Therefore, there are It is necessary to provide an electroluminescent material with high efficiency and capable of emitting deep blue light, a preparation method of the electroluminescent material, and a light-emitting device.
  • This application provides an electroluminescent material, a preparation method of the electroluminescent material, and a light emitting device, so as to realize the electroluminescent material and device with high quantum efficiency.
  • This application provides an electroluminescent material, the structural formula of the electroluminescent material is R 3 -R 1 -R 2 , and the structural formula of the R 1 group is One of the structural formula of the R 2 group is One of the structural formula of the R 3 group is One of them.
  • the peak value of the fluorescence emission of the electroluminescent material is between 425 nm and 450 nm.
  • This application also provides a method for preparing the electroluminescent material, including:
  • a first reactant and a second reactant are provided, and the first reactant and the second reactant react to form a first intermediate product, wherein the structural formula of the first reactant is X 1 -R 4 -X 2.
  • the structural formula of the R 4 group is In one of, the X 1 is Cl or Br, the X 2 is Br or I, the X 1 and X 2 are different, the second reactant is a compound including the R 2 group, and the R The structural formula of the 2 group is One of, the structural formula of the first intermediate product is X 1 -R 4 -R 2 ;
  • a third reactant is provided, and the third reactant and the first intermediate product are reacted to form a second intermediate product, wherein the third reactant is a compound including an R 3 group, and the R 3 group
  • the structural formula is One of the second intermediate product, the structural formula of the second intermediate product is R 3 -R 4 -R 2 ;
  • a fourth reactant is provided, the second intermediate product and the fourth reactant react to form the electroluminescent material, wherein the fourth reactant is an oxidizing agent, and the structural formula of the electroluminescent material is R 3 -R 1 -R 2 , the structural formula of the R 1 group is One of them.
  • the molar amount of the first reactant is equal to that of the second reactant.
  • the corresponding relationship between the molar amounts of the two reactants is that 10 millimoles of the first reactant corresponds to 5 millimoles to 15 millimoles of the second reactant.
  • the first reactant and the second reactant are reacted in a first solvent to form the first intermediate product
  • the first solvent includes N, N- One or a combination of dimethylformamide, dimethylacetamide, toluene, aniline, ethylbenzene, mesitylene, benzaldehyde, diphenyl ether, xylene, diethylbenzene, and chlorobenzene.
  • the first solvent has a first additive
  • the first additive includes CuI, Cu, potassium carbonate, tri-tert-butyl phosphine tetrafluoroborate, sodium tert-butoxide, One or a combination of potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate and sodium bicarbonate.
  • the first additive is a combination of CuI, Cu and potassium carbonate.
  • the molar amount of the third reactant is equal to that of the first intermediate product.
  • the corresponding relationship of the molar amount of an intermediate product is that 7 millimoles of the third reactant to 10 millimoles corresponds to 8 millimoles of the first intermediate product.
  • the third reactant and the first intermediate product are reacted in a second solvent to form the second intermediate product
  • the second solvent includes toluene, N, One or a combination of N-dimethylformamide, dimethylacetamide, aniline, ethylbenzene, mesitylene, benzaldehyde, diphenyl ether, xylene, diethylbenzene and chlorobenzene.
  • the second solvent has a second additive
  • the second additive includes tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate, and tertiary One or a combination of sodium butoxide, potassium carbonate, potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate and sodium bicarbonate.
  • the second additive is a combination of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate and sodium tert-butoxide.
  • the molar amount of the second intermediate product is equal to that of the first
  • the corresponding relationship between the molar amounts of the four reactants is that 5 millimoles of the second intermediate product corresponds to 3 millimoles to 7 millimoles of the fourth reactant.
  • the second intermediate product and the fourth reactant are reacted in a third solvent to generate the electroluminescent material
  • the third solvent includes dichloromethane, One or a combination of chloroform, acetone, toluene, aniline, ethylbenzene, mesitylene, benzaldehyde, diphenyl ether, xylene, diethylbenzene, and chlorobenzene.
  • the third solvent has a third additive
  • the third additive includes sodium hydroxide, tri-tert-butyl phosphine tetrafluoroborate, sodium tert-butoxide, potassium carbonate, One or a combination of potassium hydroxide, sodium carbonate and sodium bicarbonate.
  • the third additive is sodium hydroxide.
  • the fourth reactant is m-chloroperoxybenzoic acid, peroxybenzoic acid, m-phenylperoxybenzoic acid, tert-butyl peroxybenzoate and hydrogen peroxide.
  • m-chloroperoxybenzoic acid peroxybenzoic acid
  • m-phenylperoxybenzoic acid m-phenylperoxybenzoic acid
  • tert-butyl peroxybenzoate hydrogen peroxide
  • the application provides a light emitting device, including:
  • a substrate layer the substrate layer includes a substrate and an anode layer, and the anode layer is disposed on the substrate;
  • a hole injection layer, the hole injection layer is disposed on the anode layer;
  • a hole transport layer, the hole transport layer is disposed on the hole injection layer;
  • a light-emitting layer, the light-emitting layer is disposed on the hole transport layer;
  • An electron transport layer, the electron transport layer is disposed on the light-emitting layer
  • a cathode layer, the cathode layer is disposed on the electron transport layer;
  • the light-emitting layer includes the electroluminescent material, the structural formula of the electroluminescent material is R 3 -R 1 -R 2 , wherein the structural formula of the R 1 group is One of the structural formula of the R 2 group is One of the structural formula of the R 3 group is One of them.
  • the peak value of the fluorescence emission of the electroluminescent material is between 425 nm and 450 nm.
  • This application provides an electroluminescent material, a method for preparing an electroluminescent material, and a light-emitting device.
  • the first intermediate product is generated by the reaction of the first reactant and the second reactant, and the first intermediate product and the third reactant are used.
  • the reaction generates a second intermediate product, and the second intermediate product and the fourth reactant are used to react to generate electroluminescent materials.
  • the electron donor units and electron acceptor units of acridines and carbazoles are screened, and two different The donor is connected to an acceptor to form an asymmetric structure.
  • the acridine electron donor unit is responsible for regulating the lowest single triplet energy level difference of the target molecule, while the carbazole donor regulates the spectrum, thereby realizing an efficient and energy-efficient An electroluminescent material emitting deep blue light, a preparation method of the electroluminescent material, and a light-emitting device.
  • Figure 1 is the electroluminescent material provided by the application And the electroluminescent material Absorption spectrum in toluene solution.
  • Figure 2 is the electroluminescent material provided by the application And the electroluminescent material Fluorescence spectrum in toluene solution.
  • Figure 3 is the electroluminescent material provided by the application And the electroluminescent material Transient fluorescence emission spectrum in toluene solution.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of the structure of the light emitting device provided by this application.
  • This application provides an electroluminescent material.
  • the structural formula of the electroluminescent material is R 3 -R 1 -R 2 .
  • the structural formula of the R 1 group is One of them.
  • the structural formula of the R 2 group is One of them.
  • the structural formula of the R 3 group is One of them.
  • the electroluminescent material is a dark blue thermally activated delayed fluorescence (Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) material.
  • TADF Thermally activated Delayed Fluorescence
  • the electroluminescent material has 75 different structural formulas.
  • the electroluminescent material has an asymmetric structure. In some embodiments, the structural formula of the electroluminescent material is Wait.
  • This application also provides a method for preparing the electroluminescent material, including:
  • A. Provide a first reactant and a second reactant, the first reactant and the second reactant react to form a first intermediate product, wherein the structural formula of the first reactant is X 1 -R 4 -X 2 , the structural formula of the R 4 group is In one of, the X 1 is Cl or Br, the X 2 is Br or I, the X 1 and X 2 are different, the second reactant is a compound including the R 2 group, and the R The structural formula of the 2 group is One of the structural formula of the first intermediate product is X 1 -R 4 -R 2 .
  • the structural formula of the first reactant may be Br-R 4 -I, Cl-R 4 -I or Cl-R 4 -Br.
  • the second reactant may be HR 2 .
  • the general reaction formula of the reaction between the first reactant and the second reactant to generate the first intermediate product may be:
  • the molar amount of the first reactant and the molar amount of the second reactant are The quantity correspondence is that 10 millimoles of the first reactant corresponds to 5 millimoles to 15 millimoles of the second reactant.
  • the corresponding relationship between the molar amount of the first reactant and the molar amount of the second reactant is that 10 millimoles of the first reactant corresponds to 11 millimoles of the second reactant or the
  • the corresponding relationship between the molar amount of the first reactant and the molar amount of the second reactant is that 1 mole of the first reactant corresponds to 1 mole of the second reactant.
  • the first reactant and the second reactant are reacted in a first solvent to form the first intermediate product
  • the first solvent includes N,N-dimethylformamide , Dimethylacetamide, toluene, aniline, ethylbenzene, mesitylene, benzaldehyde, diphenyl ether, xylene, diethylbenzene and chlorobenzene or a combination of several.
  • the first additive includes CuI, Cu, potassium carbonate, tri-tert-butyl phosphine tetrafluoroborate, sodium tert-butoxide, potassium hydroxide, One or a combination of sodium hydroxide, sodium carbonate and sodium bicarbonate.
  • the structural formula of the first reactant may be The structural formula of the second reactant can be
  • reaction formula of the first reactant and the second reactant to generate the first intermediate product may be:
  • 10 millimoles of the first reactant is added to a 100 milliliter Schlenk bottle And 11 millimoles of the second reactant Add CuI, Cu and potassium carbonate, ventilate with argon, add N,N-dimethylformamide, and react for 24 hours under the protection of argon to obtain a first mixture including the first intermediate product.
  • the first mixture is separated and purified to obtain the first intermediate product
  • the first intermediate product is a white solid, and the yield of the first intermediate product is 84%.
  • the structural formula of the first reactant may be The structural formula of the second reactant can be
  • reaction formula of the first reactant and the second reactant to generate the first intermediate product may be:
  • 10 millimoles of the first reactant is added to a 100 milliliter Schlenk bottle And 11 millimoles of the second reactant Add CuI, Cu and potassium carbonate, ventilate with argon, add N,N-dimethylformamide, and react for 24 hours under the protection of argon to obtain a first mixture including the first intermediate product.
  • the first mixture is separated and purified to obtain the first intermediate product
  • the first intermediate product is a white solid, and the yield of the first intermediate product is 86%.
  • the structural formula of the third reactant may be HR 3 .
  • the general reaction formula of the third reactant and the first intermediate product to generate the second intermediate product may be:
  • the molar amount of the third reactant and the molar amount of the first intermediate product are The amount of correspondence is that the third reactant of 7 millimoles to 10 millimoles corresponds to 8 millimoles of the first intermediate product.
  • the corresponding relationship between the molar amount of the third reactant and the molar amount of the first intermediate product is 8.8 millimoles of the third reactant corresponding to 8 millimoles of the first intermediate product or the The corresponding relationship between the molar amount of the third reactant and the molar amount of the first intermediate product is that 1 mole of the third reactant corresponds to 1 mole of the first intermediate product.
  • the third reactant and the first intermediate product are reacted in a second solvent to form the second intermediate product
  • the second solvent includes toluene, N,N-dimethyl One or a combination of formamide, dimethylacetamide, aniline, ethylbenzene, mesitylene, benzaldehyde, diphenyl ether, xylene, diethylbenzene and chlorobenzene.
  • the second additive includes tris(dibenzylideneacetone) dipalladium, tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate, sodium tert-butoxide, One or a combination of potassium carbonate, potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate and sodium bicarbonate.
  • the structural formula of the third reactant may be The structural formula of the first intermediate product may be
  • reaction formula of the third reactant and the first intermediate reactant to generate the second intermediate product may be:
  • 8.8 millimoles of the third reactant is added to a 100 milliliter Schlenk bottle And 8 millimoles of the first intermediate product
  • a first mixture of intermediate products, the first mixture is separated and purified to obtain the first intermediate product
  • the second intermediate product is a white solid, and the yield of the second intermediate product is 85%.
  • the structural formula of the third reactant may be The structural formula of the first intermediate product may be
  • reaction formula of the third reactant and the first intermediate product to generate the second intermediate product may be:
  • 8.8 millimoles of the third reactant is added to a 100 milliliter Schlenk bottle
  • 8 millimoles of the first intermediate product Add tris(dibenzylideneacetone) dipalladium, tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate and sodium tert-butoxide, ventilate with argon, add toluene, and react for 24 hours under the protection of argon to obtain the first
  • a first mixture of intermediate products, the first mixture is separated and purified to obtain the first intermediate product
  • the second intermediate product is a white solid, and the yield of the second intermediate product is 82%.
  • the fourth reactant may be one or a combination of m-chloroperoxybenzoic acid, peroxybenzoic acid, m-phenylperoxybenzoic acid, tert-butyl peroxybenzoate and hydrogen peroxide.
  • the molar amount of the second intermediate product and the molar amount of the fourth reactant are The amount of correspondence is that 5 millimoles of the second intermediate product corresponds to 3 millimoles to 7 millimoles of the fourth reactant.
  • the corresponding relationship between the molar amount of the second intermediate product and the molar amount of the fourth reactant is that 5 millimoles of the second intermediate product corresponds to 6 millimoles of the fourth reactant or the fourth reactant.
  • the corresponding relationship between the molar amount of the second intermediate product and the molar amount of the fourth reactant is that 1 mole of the second intermediate product corresponds to 1 mole of the fourth reactant.
  • the second intermediate product and the fourth reactant are reacted in a third solvent to generate the electroluminescent material
  • the third solvent includes dichloromethane, chloroform, and acetone. , Toluene, aniline, ethylbenzene, mesitylene, benzaldehyde, diphenyl ether, xylene, diethylbenzene, chlorobenzene or a combination of several.
  • the third additive includes sodium hydroxide, tri-tert-butyl phosphine tetrafluoroborate, sodium tert-butoxide, potassium carbonate, potassium hydroxide, One or a combination of sodium carbonate and sodium bicarbonate.
  • the structural formula of the second intermediate product may be The structural formula of the fourth reactant may be
  • reaction formula of the fourth reactant and the second intermediate product to generate the electroluminescent material may be:
  • the electroluminescent material product is a white solid, and the yield of the electroluminescent material product is 81%.
  • the structural formula of the second intermediate product may be The structural formula of the fourth reactant may be
  • reaction formula for reacting the fourth reactant and the second intermediate product to produce the electroluminescent material may be:
  • the electroluminescent material product is a white solid, and the yield of the electroluminescent material product is 81%.
  • Table 1 shows the peak value, energy level and photoluminescence quantum yield of the fluorescence spectrum of the electroluminescent material.
  • PL Peak is the peak value of the fluorescence spectrum of the electroluminescent material
  • S 1 is the lowest singlet energy level value
  • T 1 is the lowest triplet energy level value
  • ⁇ E ST S 1 -T 1
  • PLQY It is the photoluminescence quantum yield
  • HOMO is the highest occupied molecular orbital
  • LUMO is the lowest unoccupied molecular orbital.
  • Figure 1 is the electroluminescent material provided by this application And the electroluminescent material Absorption spectrum in toluene solution.
  • the absorption band of the electroluminescent material provided in this application is in the ultraviolet region.
  • Figure 2 is the electroluminescent material provided by this application And the electroluminescent material Fluorescence spectrum in toluene solution.
  • the peak value of the fluorescence emission of the electroluminescent material provided in this application is between 425 nm and 450 nm.
  • the wavelength corresponding to the peak value is the wavelength of the blue light. Therefore, the electroluminescent material provided in this application emits blue light when excited.
  • FIG. 3 is the electroluminescent material provided by this application
  • the electroluminescent material Transient fluorescence emission spectrum in toluene solution.
  • the light emitting device 100 includes a substrate layer 11, a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, an electron transport layer 15 and a cathode layer 16.
  • the substrate layer 11 includes a substrate 111 and an anode layer 112.
  • the substrate 111 may be a glass substrate or a transparent plastic substrate.
  • the anode layer 112 is disposed on the substrate 111.
  • the anode layer 112 may be an indium tin oxide material.
  • the hole injection layer 12 is disposed on the anode layer 112.
  • the hole transport layer 13 is disposed on the hole injection layer 12.
  • the light-emitting layer 14 is disposed on the hole transport layer 13.
  • the light-emitting layer 14 includes the electroluminescent material, and the structural formula of the electroluminescent material is R 3 -R 1 -R 2 .
  • the structural formula of the R 1 group is One of them.
  • the structural formula of the R 2 group is One of them.
  • the structural formula of the R 3 group is One of them.
  • the electron transport layer 15 is disposed on the light-emitting layer 14.
  • the cathode layer 16 is disposed on the electron transport layer 15.
  • the cathode layer 16 may be a lithium fluoride/aluminum material.
  • the first electroluminescent device and the second device were fabricated according to methods known in the art, and the light-emitting layer of the first device includes The light-emitting layer of the second device includes
  • Table 2 is the performance data table of the light-emitting device provided by this application.
  • FWHM is the full width at half maximum
  • EL peak is the electroluminescence peak
  • This application provides an electroluminescent material, a method for preparing an electroluminescent material, and a light-emitting device.
  • the first intermediate product is generated by the reaction of the first reactant and the second reactant, and the first intermediate product and the third reactant are used.
  • the second intermediate product is generated by the reaction, and the second intermediate product and the fourth reactant are used to react to generate electroluminescent materials.
  • the electron donor units and electron acceptor units of acridines and carbazoles are screened, and two different The donor is connected to an acceptor to form an asymmetric structure.
  • the acridine type electron donor unit is responsible for regulating the lowest single triplet energy level difference of the target molecule, while the carbazole type donor regulates the spectrum, thereby achieving a high efficiency and energy

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Abstract

本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过筛选吖啶类和咔唑类不同的电子给体单元和电子受体单元，并且采用两个不同的给体连接一个受体形成的不对称结构，进而实现了一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。

Description

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 技术领域
本申请涉及照明领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的发出蓝光的电致发光材料的效率低，因此，有必要提供一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
技术问题
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，以实现量子效率高的电致发光材料及器件。
技术解决方案
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，所述R 1基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000001
中的一种，所述R 2基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000002
Figure PCTCN2019129725-appb-000003
中的一种，所述R 3基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000004
Figure PCTCN2019129725-appb-000005
中的一种。
在所述电致发光材料中，所述电致发光材料荧光发射的波峰值在425nm-450nm之间。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为X 1-R 4-X 2，所述R 4基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000006
Figure PCTCN2019129725-appb-000007
中的一种，所述X 1为Cl或Br，所述X 2为Br或I，所述X 1和X 2不同，所述第二反应物为包括R 2基团的化合物，所述R 2基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000008
Figure PCTCN2019129725-appb-000009
中的一种，所述第一中间产物的结构式为X 1-R 4-R 2；
提供第三反应物，所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物为包括R 3基团的化合物，所述R 3基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000010
Figure PCTCN2019129725-appb-000011
中的一种，所述第二中间产物的结构式为R 3-R 4-R 2；
提供第四反应物，所述第二中间产物和所述第四反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第四反应物为氧化剂，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，所述R 1基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000012
中的一种。
在所述电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-15毫摩的所述第二反应物。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯和氯代苯中的一种或几种的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括CuI、Cu、碳酸钾、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第一添加剂为CuI、Cu和碳酸钾的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，在所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成所述第二中间产物中，所述第三反应物的摩尔量和所述第一中间产物的摩尔量的对应关系为7毫摩-10毫摩的所述第三反应物对应8毫摩的所述第一中间产物。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第三反应物和所述第一中间产物在第二溶剂中进行反应生成所述第二中间产物，所述第二溶剂包括甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯和氯代苯中的一种或几种的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第二添加剂为三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，在所述第二中间产物和所述第四反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第二中间产物对应3毫摩-7毫摩的所述第四反应物。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第二中间产物和所述第四反应物在第三溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第三溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第三溶剂中具有第三添加剂，所述第三添加剂包括氢氧化钠、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第三添加剂为氢氧化钠。
在所述电致发光材料的制备方法中，所述第四反应物为间氯过氧苯甲酸、过氧苯甲酸、间苯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酸叔丁酯和过氧化氢中的一种或几种的组合。
本申请提供一种发光器件，包括：
衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，其中，所述R 1基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000013
Figure PCTCN2019129725-appb-000014
中的一种，所述R 2基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000015
Figure PCTCN2019129725-appb-000016
Figure PCTCN2019129725-appb-000017
中的一种，所述R 3基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000018
Figure PCTCN2019129725-appb-000019
中的一种。
在所述发光器件中，所述电致发光材料荧光发射的波峰值在425nm-450nm之间。
有益效果
本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成第二中间产物，采用第二中间产物和第四反应物反应生成电致发光材料，通过筛选吖啶类和咔唑类不同的电子给体单元和电子受体单元，并且采用两个不同的给体连接一个受体形成的不对称结构，吖啶类电子给体单元负责调控目标分子的最低单三重能级差，而咔唑类给体调节光谱，进而实现了一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
图1为本申请所提供的所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000020
以及所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000021
在甲苯溶液中的吸收光谱图。
图2为本申请所提供的所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000022
以及所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000023
在甲苯溶液中的荧光光谱图。
图3为本申请所提供的所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000024
以及所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000025
在甲苯溶液中的瞬态荧光发射光谱图。
图4为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
本发明的实施方式
本申请提供了一种电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2。所述R 1基团的结构 式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000026
中的一种。所述R 2基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000027
Figure PCTCN2019129725-appb-000028
中的一种。所述R 3基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000029
Figure PCTCN2019129725-appb-000030
中的一种。
所述电致发光材料为深蓝色热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料。通过所述R 1基团、所述R 2基团和所述R 3基团的排列组合，所述电致发光材料具有75种不同的结构式。所述电致发光材料为非对称结构。在一些实施例中，所述电致发光材料的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000031
等。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为X 1-R 4-X 2，所述R 4基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000032
Figure PCTCN2019129725-appb-000033
中的一种，所述X 1为Cl或Br，所述X 2为Br或I，所述X 1和X 2不同，所述第二反应物为包括R 2基团的化合物，所述R 2基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000034
Figure PCTCN2019129725-appb-000035
中的一种，所述第一中间产物的结构式为X 1-R 4-R 2。
所述第一反应物的结构式可以为Br-R 4-I，Cl-R 4-I或Cl-R 4-Br。所述第二反应物可以为H-R 2。
所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应通式可以为：
Br-R 4-I+H-R 2→Br-R 4-R 2
在一种实施方式中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-15毫摩的所述第二反应物。具体的，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应11毫摩的所述第二反应物或所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为1摩尔的所述第一反应物对应1摩尔的所述第二反应物。
在一种实施方式中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯和氯代苯中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，在所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括CuI、Cu、碳酸钾、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000036
所述第二反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000037
在一种实施例中所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
Figure PCTCN2019129725-appb-000038
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入10毫摩的所述第一反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000039
和11毫摩的所述第二反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000040
加入CuI、Cu和碳酸钾，通入氩气换气，加入N，N-二甲基甲酰胺，氩气保护下反应24小时，得到包括所述第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000041
在一些实施例中，所述第一中间产物为白色固体，所述第一中间产物的产率为84％。
在一种实施例中，所述第一反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000042
所述第二反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000043
在一种实施例中所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
Figure PCTCN2019129725-appb-000044
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入10毫摩的所述第一反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000045
和11毫摩的所述第二反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000046
加入CuI、Cu和碳酸钾，通入氩气换气，加入N，N-二甲基甲酰胺，氩气保护下反应24小时，得到包括所述第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000047
在一些实施例中，所述第一中间产物为白色固体，所述第一中间产物的产率为86％。
B、提供第三反应物，所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成第二中间产物，其中，所述第 三反应物为包括R 3基团的化合物，所述R 3基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000048
Figure PCTCN2019129725-appb-000049
中的一种，所述第二中间产物的结构式为R 3-R 4-R 2。
所述第三反应物的结构式可以为H-R 3。
所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成所述第二中间产物的反应通式可以为：
X 1-R 4-R 2+H-R 3→R 3-R 4-R 2
在一种实施方式中，在所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成所述第二中间产物中，所述第三反应物的摩尔量和所述第一中间产物的摩尔量的对应关系为7毫摩-10毫摩的所述第三反应物对应8毫摩的所述第一中间产物。具体的，所述第三反应物的摩尔量和所述第一中间产物的摩尔量的对应关系为8.8毫摩的所述第三反应物对应8毫摩的所述第一中间产物或所述第三反应物的摩尔量和所述第一中间产物的摩尔量的对应关系为1摩尔的所述第三反应物对应1摩尔的所述第一中间产物。
在一种实施方式中，所述第三反应物和所述第一中间产物在第二溶剂中进行反应生成所述第二中间产物，所述第二溶剂包括甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯和氯代苯中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，在所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第三反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000050
所述第一中间产物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000051
在一种实施例中所述第三反应物和所述第一中间反应物进行反应生成所述第二中间产物的反应式可以为：
Figure PCTCN2019129725-appb-000052
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入8.8毫摩的所述第三反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000053
和8毫摩的所述第一中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000054
加入三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠，通入氩气换气，加入甲苯，氩气保护下反应24小时，得到包括所述第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000055
在一些实施例中，所述第二中间产物为白色固体，所述第二中间产物的产率为85％。
在一种实施例中，所述第三反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000056
所述第一中间产物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000057
在一种实施例中所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成所述第二中间产物的反应式可以为：
Figure PCTCN2019129725-appb-000058
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入8.8毫摩的所述第三反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000059
和8毫摩的所述第一中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000060
加入三(二亚苄基丙酮)二 钯、四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠，通入氩气换气，加入甲苯，氩气保护下反应24小时，得到包括所述第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000061
在一些实施例中，所述第二中间产物为白色固体，所述第二中间产物的产率为82％。
C、提供第四反应物，所述第二中间产物和所述第四反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第四反应物为氧化剂，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，所述R 1基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000062
中的一种
所述第四反应物可以为间氯过氧苯甲酸、过氧苯甲酸、间苯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酸叔丁酯和过氧化氢中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，在所述第二中间产物和所述第四反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第二中间产物对应3毫摩-7毫摩的所述第四反应物。具体的，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第二中间产物对应6毫摩的所述第四反应物或所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为1摩尔的所述第二中间产物对应1摩尔的所述第四反应物。
在一种实施方式中，所述第二中间产物和所述第四反应物在第三溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第三溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，在所述第三溶剂中具有第三添加剂，所述第三添加剂包括氢氧化钠、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第二中间产物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000063
所述第四反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000064
在一种实施例中，所述第四反应物和所述第二中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure PCTCN2019129725-appb-000065
在一种实施方式中，向单口瓶中加入40毫升二氯甲烷和5毫摩的所述第二中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000066
分批加入6.6毫摩的所述第三反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000067
在0℃条件下搅拌反应2小时，加入氢氧化钠，继续搅拌反应0.5小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行分离纯化，得到所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000068
在一些实施例中，所述电致发光材料产物为白色固体，所述电致发光材料产物的产率为81％。
在一种实施例中，所述第二中间产物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000069
所述第四反应物的结构式可以为
Figure PCTCN2019129725-appb-000070
在一种实施例中，所述第四反应物和所述第二中间产物进行反应生成所述所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure PCTCN2019129725-appb-000071
在一种实施方式中，向单口瓶中加入40毫升二氯甲烷和5毫摩的所述第二中间产物
Figure PCTCN2019129725-appb-000072
分批加入6.6毫摩的所述第三反应物
Figure PCTCN2019129725-appb-000073
在0℃条件下搅拌反应2小时，加入氢氧化钠，继续搅拌反应0.5小时，得到包括所述电致发光材料的第二 混合物，对所述第二混合物进行分离纯化，得到所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000074
在一些实施例中，所述电致发光材料产物为白色固体，所述电致发光材料产物的产率为81％。
请参阅表1，表1为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值、能级值及光致发光量子产率。
Figure PCTCN2019129725-appb-000075
表1
其中，PL Peak为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值，S 1为最低单重态能级值，T 1为最低三重态能级值，△E ST＝S 1-T 1，PLQY为光致发光量子产率，HOMO为最高占有分子轨道，LUMO最低未占有分子轨道。
请参阅图1，图1为本申请所提供的所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000076
以及所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000077
在甲苯溶液中的吸收光谱图。本申请所提供的所述电致发光材料吸收带处于紫外区。
请参阅图2，图2为本申请所提供的所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000078
以及所述电致 发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000079
在甲苯溶液中的荧光光谱图。本申请所提供的所述电致发光材料荧光发射的波峰值在425nm-450nm之间。所述波峰值对应的波长为蓝色光线的波长。因此，本申请所提供电致发光材料在受到激发时发出蓝色光。
请参阅图3，图3为本申请所提供的所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000080
以及所述电致发光材料
Figure PCTCN2019129725-appb-000081
在甲苯溶液中的瞬态荧光发射光谱图。
请参阅图4，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2。所述R 1基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000082
中的一种。所述R 2基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000083
Figure PCTCN2019129725-appb-000084
Figure PCTCN2019129725-appb-000085
中的一种。所述R 3基团的结构式为
Figure PCTCN2019129725-appb-000086
Figure PCTCN2019129725-appb-000087
中的一种。
所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
按本领域已知方法制作电致发光器件一和器件二，所述器件一的发光层包括
Figure PCTCN2019129725-appb-000088
所述器件二的发光层包括
Figure PCTCN2019129725-appb-000089
请参阅表2，表2为本申请所提供的发光器件的性能数据表
Figure PCTCN2019129725-appb-000090
表2
在表2中，FWHM为半高宽(full width at half maxima)，EL peak为电致发光峰值(electroluminescence peak)。
本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成第二中间产物，采用第二中间产物和第四反应物反应生成电致发光材料，通过筛选吖啶类和咔唑类不同的电子给体单元和电子受体单元，并且采用两个不同的给体连接一个受体形成的不对称结构，吖啶类电子给体单元负责调控目标分子的最低单三重能级差，而咔唑类给体调节光谱，进而实现了一种效率高的、能发出深蓝光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (18)

  1. 一种电致发光材料，其中，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，所述R 1基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100001
    中的一种，所述R 2基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100002
    Figure PCTCN2019129725-appb-100003
    中的一种，所述R 3基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100004
    Figure PCTCN2019129725-appb-100005
    中的一种。
  2. 如权利要求1所述的电致发光材料，其中，所述电致发光材料荧光发射的波峰值在425nm-450nm之间。
  3. 一种电致发光材料的制备方法，其中，包括：
    提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为X 1-R 4-X 2,所述R 4基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100006
    Figure PCTCN2019129725-appb-100007
    中的一种，所述X 1为Cl或Br，所述X 2为Br或I，所述X 1和X 2不同，所述第二反应物为包括R 2基团的化合物，所述R 2基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100008
    Figure PCTCN2019129725-appb-100009
    中的一种，所述第一中间产物的结构式为X 1-R 4-R 2；
    提供第三反应物，所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物为包括R 3基团的化合物，所述R 3基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100010
    Figure PCTCN2019129725-appb-100011
    中的一种，所述第二中间产物的结构式为R 3-R 4-R 2；
    提供第四反应物，所述第二中间产物和所述第四反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第四反应物为氧化剂，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，所述R 1基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100012
    中的一种。
  4. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-15毫摩的所述第二反应物。
  5. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、甲苯、苯胺、 乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯和氯代苯中的一种或几种的组合。
  6. 如权利要求5所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括CuI、Cu、碳酸钾、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
  7. 如权利要求6所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第一添加剂为CuI、Cu和碳酸钾的组合。
  8. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，在所述第三反应物和所述第一中间产物进行反应生成所述第二中间产物中，所述第三反应物的摩尔量和所述第一中间产物的摩尔量的对应关系为7毫摩-10毫摩的所述第三反应物对应8毫摩的所述第一中间产物。
  9. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第三反应物和所述第一中间产物在第二溶剂中进行反应生成所述第二中间产物，所述第二溶剂包括甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯和氯代苯中的一种或几种的组合。
  10. 如权利要求9所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
  11. 如权利要求10所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第二添加剂为三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠的组合。
  12. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，在所述第二中间产物和所述第四反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第二中间产物对应3毫摩-7毫摩的所述第四反应物。
  13. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第二中间产物和所述第四反应物在第三溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第三溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、甲苯、苯胺、乙苯、均三甲苯、苯甲醛、二苯醚、二甲苯、二乙苯、氯代苯中的一种或几种的组合。
  14. 如权利要求13所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第三溶剂中具有第三添加剂，所述第三添加剂包括氢氧化钠、四氟硼酸三叔丁基膦、叔丁醇钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
  15. 如权利要求14所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第三添加剂为氢氧化钠。
  16. 如权利要求3所述电致发光材料的制备方法，其中，所述第四反应物为间氯过氧苯甲酸、过氧苯甲酸、间苯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酸叔丁酯和过氧化氢中的一种或几种的组合。
  17. 一种发光器件，其中，包括：
    衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
    空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
    空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
    发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
    电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
    阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
    所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R 3-R 1-R 2，其中，所述R 1基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100013
    Figure PCTCN2019129725-appb-100014
    中的一种，所述R 2基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100015
    Figure PCTCN2019129725-appb-100016
    Figure PCTCN2019129725-appb-100017
    中的一种，所述R 3基团的结构式为
    Figure PCTCN2019129725-appb-100018
    Figure PCTCN2019129725-appb-100019
    中的一种。
  18. 如权利要求17所述的发光器件，其中，所述电致发光材料荧光发射的波峰值在425nm-450nm之间。
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