TW201628228A - 有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之有機發光元件可高效率地發出白色光，該有機發光元件具有：包含藍色延遲螢光材料之層10、單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層11、及介於上述層10與上述層11之間之間隔層12。
Description
本發明係關於一種可高效率地發出白色光之有機發光元件。
於有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件之領域中，為了獲得較高之發光效率而對藍色發光、綠色發光、紅色發光之各者進行開發。進而，亦對混合該等發光色而發出白色光之有機發光元件(白色有機發光二極體)，進行可獲得較高之發光效率之發光材料之組合或層構成的研究。
例如，於非專利文獻1中記載有於使用磷光材料之系統中，使間隔層介於複數層含有磷光材料之層之間。於該文獻中，作為其具體例，揭示有如下有機發光元件，其具有含有藍色磷光材料之層、綠色磷光材料與紅色磷光材料混合存在之混合存在層、及介於該等層之間之間隔層。若使藍色磷光材料、綠色磷光材料及紅色磷光材料混合存在於同一層，則能量容易自高能量之藍色磷光材料轉移至綠色磷光材料，進而自綠色磷光材料轉移至紅色磷光材料，故而為了使各磷光材料平衡性良好地發光，需要精密之濃度調整。相對於此，若經由間隔層而分離藍色磷光材料、綠色磷光材料及紅色磷光材料，則藉由間隔層而控制能量自藍色磷光材料向其他磷光材料轉移，故而認為可使各磷光材料平衡性良好地發光。
[非專利文獻1]Nature 459, 234-238 (2009).
然而，於如非專利文獻1之有機發光元件般使用磷光材料之系統中，若提高電流密度，則可見發光效率因三重態-三重態湮滅而急遽降低之衰減(roll off)、或發光色偏向於任一色相之現象，故而存在難以提高電流密度以提高白色之發光強度之問題。又，亦存在磷光材料由於包含Ir等稀有元素故而較為昂貴，尤其是高能量之藍色磷光材料之穩定性較低之缺點。
因此，於本發明中，將提供不存在因三重態-三重態湮滅所引起之過度之發光效率之降低，且可高效率地發出白色光之發光元件設定為課題。
本發明者等人研究出使用螢光材料使之高效率地發出白色光。一般認為，於自藍色磷光材料向綠色螢光材料及紅色螢光材料之能量轉移時，藍色磷光材料與各螢光材料之距離必須較短(0.3~1nm左右)。因此，關於設置綠色螢光材料與紅色螢光材料之混合層以代替上述綠色磷光材料與紅色磷光材料之混合存在層的構成，由於推測自藍色磷光材料向各螢光材料之能量轉移因間隔層而被大幅限制，故而係若考慮發光色之平衡性則通常不會採用之構成。另一方面，已知自螢光材料向螢光材料之能量轉移之效率亦極差。因此，將藍色磷光材料、綠色磷光材料、紅色磷光材料均變更為螢光材料之系統亦為出於相同原因而通常不會採用之構成。事實上，現狀為迄今為止尚未提出間隔層介於發光層之螢光材料系之有機發光元件，且提示此種螢光材料系之發光層之文獻亦完全不存在。
於此種情況下，本發明者等人針對使間隔層介於發光層之螢光材料系之有機發光元件，為了更高效率地發出白色光而進行努力研究。
本發明者等人進行努力研究，結果發現：(1)選擇延遲螢光材料作為最短波長之藍色螢光材料，進而(2)使間隔層介於包含該延遲螢光材料之層與單獨或同時包含綠色螢光材料或紅色螢光材料之層之間，藉此可提供高效率之白色有機發光元件。若考慮自如上所述之螢光材料向螢光材料之能量轉移效率，則藉由使間隔層介於螢光材料系之發光層而發光效率提昇之情況為意外之發現。本發明者等人基於該等見解，作為解決上述問題之方法而提供以下之本發明。
[1]一種有機發光元件，其特徵在於具有：包含藍色延遲螢光材料之層、單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層、及介於上述包含藍色延遲螢光材料之層與上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層之間的間隔層。
[2]如[1]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述包含藍色延遲螢光材料之層進而包含主體材料。
[3]如[1]或[2]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：於上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中，上述綠色螢光材料及上述紅色螢光材料混合存在於同一層內。
[4]如[1]或[2]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：於上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中，上述綠色螢光材料及上述紅色螢光材料分別包含於不同層。
[5]如[4]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述包含綠色螢光材料之層與上述包含紅色螢光材料之層係連續地設置。
[6]如[4]或[5]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述包含綠色螢光材料之層較上述包含紅色螢光材料之層配置於更靠近間隔層
側。
[7]如[1]至[6]中任一項所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中之各螢光材料之重量係綠色螢光材料大於紅色螢光材料。
[8]如[7]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中之紅色螢光材料與綠色螢光材料之莫耳比(紅色螢光材料之重量：綠色螢光材料之重量)為1：2~1：100。
[9]如[1]至[8]中任一項所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層進而包含主體材料。
[10]如[1]至[9]中任一項所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述間隔層之厚度為0.5~10nm。
[11]如[1]至[10]中任一項所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述間隔層之材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階分別大於上述藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階。
[12]如[9]至[11]中任一項所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述間隔層包含與上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中所包含之主體材料相同之主體材料。
[13]如[1]至[12]中任一項所記載之有機發光元件，其特徵在於：其為有機電致發光元件。
[14]如[13]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：其具有陽極、陰極、及設置於上述陽極與上述陰極之間且包含發光層之有機層；並且上述發光層具有：包含藍色延遲螢光材料之層、單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層、及介於上述包含藍色延遲螢
光材料之層與上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層之間的間隔層。
[15]如[14]中所記載之有機發光元件，其特徵在於：上述包含藍色延遲螢光材料之層配置於上述陰極側，上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層配置於上述陽極側。
本發明藉由使間隔層介於包含藍色延遲螢光材料之層與單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層之間，可實現高效率地發出白色光之有機發光元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
10‧‧‧含有藍色延遲螢光材料之層(包含藍色延遲螢光材料之層)
11‧‧‧含有綠紅色螢光材料之層(單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層)
12‧‧‧間隔層
圖1係表示有機發光元件之要部之模式圖。
圖2係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖視圖。
圖3係實施例1中所製作之有機電致發光元件之發光光譜。
圖4係實施例1中所製作之有機電致發光元件之暫態衰減曲線。
圖5係實施例1及實施例2中所製作之有機電致發光元件之發光光譜。
圖6係表示實施例1、2及比較例1、2中所製作之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性之曲線圖。
圖7係表示實施例1、2及比較例1、2中所製作之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之曲線圖。
以下，對本發明之內容詳細地進行說明。以下記載之構成要件之說明存在基於本發明之代表性實施態樣或具體例而進行之情況，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中，使用「~」所表示之數值範圍意指包含「~」之前後所記載的數值作為下限值及上限值之範圍。又，本發明中所使用之化合物之分子內所存
在的氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
本發明之有機發光元件具有：包含藍色延遲螢光材料之層、單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層、及介於包含藍色延遲螢光材料之層與單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層之間的間隔層。
於本發明中，所謂「藍色延遲螢光材料」係指可於向激發三重態躍遷後，反向系間跨越至激發單重態，且於自激發單重態恢復至基態時發射藍色螢光之有機化合物。再者，因自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越而產生之光的壽命較通常之螢光(即時螢光)或磷光延長，故而以較該等延遲之螢光之形式而被觀察到。
又，所謂「間隔層」係指作為抑制載子自含有藍色延遲螢光材料之層向含有綠紅色螢光材料之層轉移之障壁而發揮作用的層。
再者，於以下之說明中，有時將包含藍色延遲螢光材料之層稱為「含有藍色延遲螢光材料之層」，將單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層稱為「含有綠紅色螢光材料之層」。
如此般構成之有機發光元件可高效率地發出白色光。推測其係因以下之機制而引起。
圖1中模式性地表示本發明之有機發光元件之要部之一例。
如圖1所示，於具有含有藍色延遲螢光材料之層10、含有綠紅色螢光材料之層11、及介於含有藍色延遲螢光材料之層10與含有綠紅色螢光材料之層11之間的間隔層12之有機發光元件中，若向含有藍色延遲螢光材料之層10及含有綠紅色螢光材料之層11分別注入相互相反符號之載子，則注入至含有綠紅色螢光材料之層11之載子自含有綠紅色螢光材料之層11通過間隔層12而轉移至含有藍色延遲螢光材料之層
10。另一方面，關於注入至含有藍色延遲螢光材料之層10之載子，間隔層12成為障壁而抑制向含有綠紅色螢光材料之層11之轉移，故而其大部分滯留於含有藍色延遲螢光材料之層10之內部及含有藍色延遲螢光材料之層10與間隔層12的界面處，並與自含有綠紅色螢光材料之層11轉移而至之載子進行再結合而產生能量。藉由該能量，藍色延遲螢光材料被激發為激發單重態及激發三重態，其中被激發為激發三重態之激子係藉由反向系間跨越而向激發單重態躍遷。如此產生之藍色延遲螢光材料之激發單重態能量之一部分轉移至含有綠紅色螢光材料之層的綠色螢光材料及紅色螢光材料，而使各螢光材料向激發單重態躍遷。然後，其餘之藍色延遲螢光材料之單重態激子、綠色螢光材料之單重態激子、紅色螢光材料之單重態激子分別發射藍色光、綠色光、紅色光並且恢復至基態。藉此，藍色光、綠色光、紅色光混合而獲得白色光。
此處，於假設有機發光元件不具有間隔層，且假定有綠色螢光材料及紅色螢光材料混合存在於藍色延遲螢光材料中之發光層之情形時，認為注入至該發光層之載子與較藍色延遲螢光材料相比被綠色螢光材料及紅色螢光材料優先地捕獲，並於各螢光材料上直接進行再結合而激發各螢光材料。於此情形時，綠色螢光材料及紅色螢光材料之最低激發單重態能階S1及最低激發三重態能階T1低於藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階S1及最低激發三重態能階T1，故而藉由綠色螢光材料及紅色螢光材料所產生之能量不會轉移至藍色延遲螢光材料，而幾乎無法獲得來自藍色延遲螢光材料之發光。而且，由於通常之螢光材料(綠色螢光材料、紅色螢光材料)不會產生反向系間跨越，故而占激子之75%之三重態激子進行無輻射失活，僅藉由形成機率為25%之單重態激子獲得發光。又，認為即便載子於藍色延遲螢光材料上進行再結合而產生激子，其能量亦於被用於藍色發光前容易地轉移
至綠色螢光材料及紅色螢光材料。因此，所獲得之發光成為缺少藍色者，發光效率亦變低。
對此，於本發明之有機發光元件中，經由間隔層12將含有藍色延遲螢光材料之層10與包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之含有綠紅色螢光材料之層11分離，藉此載子可於藍色延遲螢光材料上優先地進行再結合而產生激子，且藉由反向系間跨越使三重態激子之能量有效地參與藍色螢光之發光。又，藉由藍色延遲螢光材料所產生之激發單重態能量相對容易地轉移至各螢光材料，藉由該能量，綠色螢光材料及紅色螢光材料與藍色延遲螢光材料一起平衡性良好地發光。推測藉由以上之機制，該有機發光元件可高效率地發出白色光。
進而，本發明之有機發光元件具有無論電流密度如何均可獲得相同圖案之發光光譜，且即便長時間使用色純度亦幾乎不會發生變化之有利特性，藉由提高電流密度可於不損及白度之情況下提高發光強度，又，可歷經長時間穩定地發出白色光。
以下，對構成有機發光元件之各層之構成進行詳細說明。
含有藍色延遲螢光材料之層係於藉由注入至含有藍色延遲螢光材料之層之載子與自含有綠紅色螢光材料之層經由間隔層轉移而至之載子進行再結合而產生激子後發出藍色光的層。此處，於藍色延遲螢光材料中，三重態激子亦藉由反向系間跨越而躍遷為單重態激子，故而三重態激子之能量亦可與藉由載子之再結合所直接產生之單重態激子一起，間接地參與螢光發光。
含有藍色延遲螢光材料之層可僅由藍色延遲螢光材料構成，亦可含有藍色延遲螢光材料及主體材料。但是，含有藍色延遲螢光材料之層不包含通常之螢光材料(例如藍、綠、紅之螢光材料)。若含有藍色延遲螢光材料之層包含通常之螢光材料，則無法使藉由載子於該螢
光材料上進行再結合所產生之三重態激子有效地參與發光，發光效率可能會變低。
作為藍色延遲螢光材料，並無特別限制，較佳為使用耐久性較高之延遲螢光材料。
藍色延遲螢光材料較佳為於400~520nm之範圍內具有發光峰值，更佳為於420~500nm之範圍內具有發光峰值，更佳為於460~470nm之範圍內具有發光峰值。
又，關於藍色延遲螢光材料，最低激發單重態能階S1與最低激發三重態能階T1之差ΔEst較佳為0.20eV以下，更佳為0.15eV以下，進而較佳為0.10eV以下。
以下，例示本發明中可使用之藍色延遲螢光材料之具體例。但是，本發明中可使用之藍色延遲螢光材料不應受到該等具體例之限定性解釋。
4,5-雙(咔唑-9-基)-1,2-二氰基苯(2CzPN，4,5-bis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene)
2,4-雙{3-(9H-咔唑-9-基)-9H-咔唑-9-基}-6-苯基-1,3,5-三(CC2TA，2,4-bis{3-(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl}-6-phenyl-1,3,5-triazine)
10-苯基-10H,10'H-螺[吖啶-9-9'-蒽]-10'-酮(ACRSA，10-phenyl-10H,10'H-spiro[acridine-9-9'-antracen]-10'-one)
雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]碸(DMACDPS，bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)phenyl]sulfone)
於使用主體材料之情形時，較佳為作為主體材料，使用至少最低激發三重態能階T1具有高於藍色延遲螢光材料之值之有機化合物。藉此，可將藍色延遲螢光材料中所產生之三重態激子封入至藍色延遲螢光材料之分子中，可促進自激發三重態向激發單重態反向系間跨
越。又，主體材料之最低激發單重態能階S1較佳為考慮同時實現藍色延遲螢光材料上之自激發單重態向基態之輻射失活、及激發單重態能量向含有綠紅色螢光材料之層之轉移而選定。就此種方面而言，於將藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階設為Sb1時，主體材料之最低激發單重態能階S1較佳為Sb1+0.1eV以上，更佳為Sb1+0.2eV以上，進而較佳為Sb1+0.3eV以上。
於使用主體材料之情形時，藍色延遲螢光材料於含有藍色延遲螢光材料之層中含有之量較佳為5~90重量%，更佳為75重量%以下，進而較佳為50.0重量%以下。
作為含有藍色延遲螢光材料之層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光之長波長化，並且具有較高之玻璃轉移溫度之有機化合物。
含有綠紅色螢光材料之層係於藉由自含有藍色延遲螢光材料之層經由間隔層轉移而至之能量而產生激子後，發出綠色光及紅色光之層。於該有機發光元件中，上述來自含有藍色延遲螢光材料之層之藍色光與來自含有綠紅色螢光材料之層之綠色光及紅色光混合而獲得白色光。
含有綠紅色螢光材料之層包含綠色螢光材料及紅色螢光材料。綠色螢光材料與紅色螢光材料可混合存在於同一層，亦可分別包含於不同層。
於綠色螢光材料及紅色螢光材料包含於不同層時，較佳為包含綠色螢光材料之層與包含紅色螢光材料之層連續。藉此，可使來自藍色延遲螢光材料之能量高效率地轉移至各層。又，可將包含綠色螢光材料之層及包含紅色螢光材料之層之任一者配置於間隔層側，較佳為包含綠色螢光材料之層較包含紅色螢光材料之層配置於更靠近間隔層
側。藉此，可使來自含有藍色延遲螢光材料之層之能量高效率地轉移至包含綠色螢光材料之層與包含紅色螢光材料之層之兩者。
綠色螢光材料較佳為於500~560nm之範圍內具有發光峰值，更佳為於510~550nm之範圍內具有發光峰值，更佳為於520~540nm之範圍內具有發光峰值。
以下，例示本發明中可使用之綠色螢光材料之具體例。但是，本發明中可使用之綠色螢光材料不應受到該等具體例之限定性解釋。
3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙胺基)香豆素(Coumarin6，3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin)
2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹并[9,9a,1gh]香豆素(C545T，2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-10-(2-benzothiazolyl)quinolizino[9,9a,1gh]coumarin)
N,N'-二甲基-喹吖啶酮(DMQA，N,N'-dimethyl-quinacridone)
9,10-雙[N,N-二-(對甲苯基)-胺基]蒽(TTPA，9,10-bis[N,N-di-(p-tolyl)-amino]anthracene)
紅色螢光材料較佳為於560~750nm之範圍內具有發光峰值，更佳為於570~680nm之範圍內具有發光峰值，更佳為於580~650nm之範圍內具有發光峰值。
以下，例示本發明中可使用之紅色螢光材料之具體例。但是，本發明中可使用之紅色螢光材料不應受到該等具體例之限定性解釋。
2,8-二-第三丁基-5,11-雙(4-第三丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯(TBRb，2,8-di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene)
4-(二氰基亞甲基)-2-第三丁基-6-(1,1,7,7-四甲基咯啶-4-基-乙烯基)-4H-哌喃(DCJTB，4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidine-4-yl-vinyl)-4H-pyran)
4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-咯啶基-9-烯基-4H-哌喃(DCM2，4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4H-pyran)
二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd：1',2'3'-lm]苝(DBP，Dibenzo{[f,f']-4,4',7,7'-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-cd：1',2'3'-lm]perylene)
含有綠紅色螢光材料之層中之各螢光材料之重量較佳為綠色螢光材料大於紅色螢光材料。具體而言，紅色螢光材料與綠色螢光材料之莫耳比(紅色螢光材料之重量：綠色螢光材料之重量)較佳為1：2~1：100，更佳為1：10~1：70，進而較佳為1：20~1：40。
又，綠色螢光材料與紅色螢光材料混合存在之層、包含綠色螢光材料之層、包含紅色螢光材料之層可分別包含藍色螢光材料(為通常之藍色螢光材料，並非藍色延遲螢光材料)，亦可包含主體材料。
以下，列舉含有綠紅色螢光材料之層中可包含之較佳之藍色螢光材料的具體例。
6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑(DBzA，6-methyl-2-(4-(9-(4-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)anthracen-10-yl)phenyl)benzo[d]thiazole)
2,5,8,11-四-第三丁基苝(TBPe，2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene)
4-(二對甲苯基胺基)-4'-[(二對甲苯基胺基)苯乙烯基]茋(DPAVB，4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene)
4,4'-雙(咔唑-9-基)三苯胺(CBP，4,4'-bis(carbazol-9-yl)triphenylamine)
2,2',2"-(1,3,5-次苄基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi，2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))
於使用主體材料之情形時，作為主體材料，較佳為使用至少最低激發單重態能階S1具有高於共存於同一層內之螢光材料之值之有機
化合物，更佳為使用最低激發單重態能階S1及最低激發三重態能階T1具有高於共存於同一層內之螢光材料之值之有機化合物。藉此，可將各螢光材料中所產生之單重態激子及三重態激子封入至各螢光材料之分子中，而可充分地提昇其發光效率。但是，亦存在即便無法充分地封入單重態激子及三重態激子亦可獲得較高之發光效率之情形，故而只要為可實現較高之發光效率之主體材料，則可無特別限制地用於本發明。
於使用主體材料之情形時，綠色螢光材料於含有綠紅色螢光材料之層中含有之量較佳為1~90重量%，較佳為5~50重量%，更佳為10~20重量%。又，紅色螢光材料於含有綠紅色螢光材料之層中含有之量較佳為1~10重量%，較佳為1~5重量%，更佳為1~3重量%。
作為含有綠紅色螢光材料之層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光之長波長化，並且具有較高之玻璃轉移溫度之有機化合物。
間隔層係作為抑制載子自含有藍色延遲螢光材料之層向含有綠紅色螢光材料之層轉移之障壁而發揮作用的層。藉此，可抑制載子於含有綠紅色螢光材料之層直接進行再結合，且可使載子於含有藍色延遲螢光材料之層優先地再結合。
作為間隔層之材料，使用其最低激發單重態能階S1及最低激發三重態能階T1高於藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階者。具體而言，於將藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階設為Sb1(eV)時，間隔層之材料之最低激發單重態能階S1較佳為Sb1+0.5eV以上，更佳為Sb1+0.5eV~Sb1+1.0eV，進而較佳為Sb1+1.0eV~Sb1+1.5eV。又，於將藍色延遲螢光材料之最低激發三重態能階設為Tb1(eV)時，間隔層之材料之最低激發三重態能階T1較佳為
Tb1+0.5eV以上，更佳為Tb1+0.5eV~Tb1+1.0eV，進而較佳為Tb1+1.0eV~Tb1+1.5eV。
間隔層之材料可自一般之可用作主體材料之材料中，選擇最低激發單重態能階S1及最低激發三重態能階T1高於藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階者而使用，尤佳為含有與含有綠紅色螢光材料之層中使用之主體材料相同之主體材料。
間隔層之厚度並無特別限定，較佳為設為0.5~10nm，其下限值較佳為0.9nm以上，更佳為1.5nm以上。又，間隔層之厚度之上限值較佳為5nm以下，更佳為3nm以下。
於本發明之有機發光元件中，發光係由含有藍色延遲螢光材料之層中所包含之藍色延遲螢光材料、含有綠紅色螢光材料之層中所包含之綠色螢光材料及紅色螢光材料所產生，該等發光色混合而獲得白色光。藍色延遲螢光材料及各螢光材料之發光包含螢光發光及延遲螢光發光之兩者。但是，亦可使發光之一部分或局部地存在自主體材料之發光。
有機發光元件所發出之發光色之CIE(Commission Internationale de L'Eclairage，國際照明委員會)色度座標較佳為(0.20，0.30)~(0.46，0.41)。
本發明之有機發光元件可構成為有機電致發光元件。有機電致發光元件具有陽極、陰極、及形成於陽極與陰極之間之有機層之結構。有機層至少包含發光層，本發明之有機電致發光元件之發光層具有含有藍色延遲螢光材料之層、含有綠紅色螢光材料之層、及介於含有藍色延遲螢光材料之層與含有綠紅色螢光材料之層之間的間隔層。於發光層中，含有藍色延遲螢光材料之層及含有綠紅色螢光材料之層
中之任一者可為陽極側或陰極側，較佳為包含藍色延遲螢光材料之層配置於陰極側，含有綠紅色螢光材料之層配置於陽極側。
有機層可僅包含發光層，亦可除了發光層以外亦具有之1層以上之有機層。作為此種其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之結構例示於圖2。於圖2中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下，對有機電致發光元件之發光層以外之各構件及各層進行說明。
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板所支持。關於該基板，並無特別限制，只要為自先前以來有機電致發光元件所慣用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
作為有機電致發光元件中之陽極，較佳地使用將功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，並藉由光微影法形成所需形狀之圖案，或者於不太需要圖案精度之情形時(100μm以上左右)，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時介隔所需形狀之遮罩而形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷
方式、塗覆方式等濕式成膜法。於自該陽極提取發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚雖亦取決於材料，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
另一方面，作為陰極，使用將功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。於該等中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，適宜為電子注入性金屬與作為與電子注入性金屬相比功函數之值較大且穩定之金屬之第二金屬的混合物、例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使所發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極中之任一者為透明或半透明，則發光亮度提昇而較適合。
又，藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用該透明或半透明之陰極，可製作陽極與陰極之兩者具有透過性之元件。
所謂注入層係為了降低驅動電壓或提昇發光亮度而設置於電極與有機層之間之層，有電洞注入層及電子注入層，亦可使之存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。
注入層可視需要而設置。
阻擋層係可阻擋發光層中所存在之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，阻擋電子朝向電洞傳輸層而通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，阻擋電洞朝向電子傳輸層而通過發光層。又，阻擋層可用於阻擋激子擴散至發光層之外側。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼備作為激子阻擋層之功能。本說明書中所謂之電子阻擋層或激子阻擋層係以包含以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的含義而使用。
所謂電洞阻擋層，廣義上具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有傳輸電子並且阻擋電洞到達至電子傳輸層之作用，藉此可提昇發光層中之電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下述電子傳輸層之材料。
所謂電子阻擋層，廣義上具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有傳輸電洞並且阻擋電子到達至電洞傳輸層之作用，藉此可提昇發光層中之電子與電洞進行再結合之機率。
激子阻擋層係用以阻擋藉由電洞與電子於發光層內再結合而產生之激子擴散至電荷傳輸層之層，藉由本層之插入可將激子有效率地封入至發光層內，而可提昇元件之發光效率。激子阻擋層可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側中之任一側，亦可兩側同時插入。即，於在陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間與發光層鄰接而插入該層，於插入至陰極側之情形時，可於發光層與
陰極之間與發光層鄰接而插入該層。又，可於陽極與和發光層之陽極側鄰接之激子阻擋層之間具有電洞注入層或電子阻擋層等，且可於陰極與和發光層之陰極側鄰接之激子阻擋層之間具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量中的至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
所謂電洞傳輸層包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，為具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性中之任一種之材料，可為有機物、無機物中之任一者。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物，又，可列舉導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
所謂電子傳輸層包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳導至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮
衍生物、二唑衍生物等。進而，上述二唑衍生物中將二唑環之氧原子取代為硫原子而成之噻二唑衍生物、具有作為拉電子基而已知之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而亦可使用將該等材料導入至高分子鏈或將該等材料作為高分子之主鏈之高分子材料。
構成有機電致發光元件之各層之製膜方法並無特別限定，可藉由乾式製程、濕式製程中之任一種而製作。
以下，具體地例示可用於有機電致發光元件之較佳材料。但是，本發明中可使用之材料並不受以下之例示化合物之限定性解釋。又，即便為作為具有特定之功能之材料而例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R'、R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。X表示形成環骨架之碳原子或雜原子，n表示3~5之整數，Y表示取代基，m表示0以上之整數。
首先，列舉可用作發光層(含有延遲螢光材料之層、含有綠紅色螢光材料之層、間隔層)之主體材料之較佳之化合物。
其次，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
列舉作為可進而添加之材料而較佳之化合物例。例如考慮作為穩定化材料而添加等。
該有機電致發光元件藉由在陽極與陰極之間施加電場，而於含有延遲螢光材料之層及含有綠紅色螢光材料之層產生激子，於該激子恢復至基態時，藍色光、綠色光、紅色光係以螢光發光及延遲螢光發光之形式發射，並且該等光混合而獲得白色光。
本發明之有機發光元件尤其可用作需求較大之有機電致發光照明或背光源中所使用之白色發光二極體。又，本發明之有機發光元件可進而應用於各種用途。例如可使用本發明之有機發光元件而製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細內容，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共著之「有機EL顯示器」(Ohmsha)。
以下列舉實施例而更具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之宗旨則可適當變更。因此，本發明之範圍不應受到以下所示之具體例之限定性解釋。再者，裝置特性之評價使用電源電錶(Keithley公司製造之2400系列)、絕對外部量子效率測定系統(Hamamatsu Photonics公司製造之C9920-
12)、分光計(Hamamatsu Photonics公司製造之PMA-12)而進行。
實施例及比較例中所使用之化合物之最低激發單重態能階ES1與最低激發三重態能階ET1係藉由以下之順序而求出。又，最低激發單重態與77K之最低激發三重態之能量之差ΔEst係藉由計算ES1與ET1之差而求出。
(1)最低激發單重態能階ES1
於Si基板上對測定對象化合物進行蒸鍍而製作試樣，於常溫(300K)下測定該試樣之螢光光譜。螢光光譜係將縱軸設為發光，將橫軸設為波長。對該發光光譜之短波長側之下降畫切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將藉由以下所示之換算式將該波長值換算為能量值所獲得之值設為ES1。
換算式：ES1[eV]=1239.85/λedge
於發光光譜之測定時，激發光源使用氮氣雷射(Lasertechnik Berlin公司製造之MNL200)，檢測器使用快速照相機(Hamamatsu Photonics公司製造之C4334)。
(2)最低激發三重態能階ET1
將與單重態能量ES1相同之試樣冷卻至77[K]，對磷光測定用試樣照射激發光(337nm)，並使用快速照相機測定磷光強度。對該磷光光譜之短波長側之上升畫切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將藉由以下所示之換算式將該波長值換算為能量值所獲得之值設為ET1。
換算式：ET1[eV]=1239.85/λedge
對磷光光譜之短波長側之上升之切線係如以下般畫出。於在光譜曲線上移動至光譜之最大值中最短波長側之最大值時，自磷光光譜之短波長側朝向長波長側設想曲線上之各點處之切線。該切線隨著曲線上升(即，隨著縱軸增高)而斜率增加。將於該斜率之值取最大值之
點處畫出之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升的切線。
再者，具有光譜之最大峰值強度之10%以下之峰值強度的最大點中，於不包含於上述最短波長側之最大值、最接近最短波長側之最大值且斜率之值取最大值之點處畫切線，將該畫出之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升的切線。
(實施例1)具有含有綠紅色螢光材料之層(DBP、TTPA)/mCP(1,3-bis-9-carbazolyl-benzene，1,3-二(9-咔唑基)苯)間隔層/含有藍色延遲螢光材料之層(DMACDPS)之有機電致發光元件的製作及評價
於形成有膜厚110nm之包含氧化銦錫(ITO)之陽極之玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度5.0×10-5Pa以下積層各薄膜。首先，於ITO上以30nm之厚度形成α-NPD(N,N'-di(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-benzidine，N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-聯苯胺)。其次，自不同之蒸鍍源共蒸鍍DBP、TTPA及mCP，形成8nm之厚度之層而設為含有綠紅色螢光材料之層。此時，DBP之濃度設為1重量%，TTPA之濃度設為10重量%。其次，以2nm之厚度蒸鍍mCP而形成間隔層，於其上以7.5nm之厚度形成DMACDPS而製成含有藍色延遲螢光材料之層。其次，以10nm之厚度形成DPEPO，於其上以40nm之厚度形成TPBi。進而，將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍0.5nm，繼而以100nm之厚度蒸鍍鋁(Al)，藉此形成陰極，而獲得有機電致發光元件。
將所製作之有機電致發光元件之1mA/cm2、2.5mA/cm2、5mA/cm2、10mA/cm2之各電流密度下之發光光譜示於圖3，將與DMACDPS、TTPA、DBP之各發光波長對應之光之暫態衰減曲線示於圖4，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖6，將電流密度-外部量子效率特性示於圖7。再者，圖3中之括號內之數值表示CIE色度座標。又，將所測得之裝置特性示於表1。
所製造之有機電致發光元件可獲得12.1%之較高之外部量子效
率。
又，由圖3確認到，關於該有機電致發光元件，無論電流密度如何均可獲得相同圖案之發光光譜。又，如圖4所示，與DMACDPS之發光波長對應之光(藍色)、與TTPA之發光波長對應之光(綠色)、與DBP之發光波長對應之光(紅色)均以延遲螢光之形式發射，衰減圖案亦大致相同。由此可確認到，因DMACDPS之反向系間跨越所引起之能量轉移至TTPA及DBP而產生綠色發光及紅色發光。
(實施例2)具有含有綠紅色螢光材料之層(DBP、TTPA)/mCP間隔層/含有藍色延遲螢光材料之層(DMACDPS)之其他有機電致發光元件的製作及評價
將含有綠紅色螢光材料之層中之TTPA之濃度變更為15重量%，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。
將所製作之有機電致發光元件於1mA/cm2下之發光光譜示於圖5，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖6，將電流密度-外部量子效率特性示於圖7。再者，圖5中之括號內之數值表示CIE色度座標。又，將所測得之裝置特性示於表1。
所製作之有機電致發光元件可獲得8.92%之較高之外部量子效率。
(實施例3)具有含有綠紅色螢光材料之層(DBP、TTPA)/mCP間隔層/含有藍色延遲螢光材料之層(DMACDPS)之其他有機電致發光元件的製作及評價
將間隔層之厚度變更為1nm，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。將所製作之有機電致發光元件之裝置特性示於表1。
該有機電致發光元件可獲得8.8%之較高之外部量子效率。
(比較例1)具有DBP、TTPA及DMACDPS混合存在之層之有機電
致發光元件之製作及評價
自不同之蒸鍍源共蒸鍍DBP、TTPA及DMACDPS而形成7.5nm之厚度之層以代替形成含有綠紅色螢光材料之層/mCP間隔層/含有藍色延遲螢光材料之層，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。此時，DBP之濃度設為1重量%，TTPA之濃度設為10重量%。
將所製作之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性示於圖6，將電流密度-外部量子效率特性示於圖7。又，將所測得之裝置特性示於表1。
所製造之有機電致發光元件係外部量子效率較低而為1.84%，發光色亦為紅色較強烈且白度較低者。
(比較例2)具有含有藍色延遲螢光材料之層(DMACDPS)之有機電致發光元件之製作及評價
除未形成含有綠紅色螢光材料之層及間隔層以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。
將所製作之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性示於圖6，將電流密度-外部量子效率特性示於圖7。又，將所測得之裝置特性示於表1。
自該有機電致發光元件僅觀測到由DMACDPS所引起之藍色發光。
(比較例3)具有含有綠紅色螢光材料之層(DBP、TTPA)/含有藍色延遲螢光材料之層(DMACDPS)之有機電致發光元件的製作及評價
除未形成間隔層以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。將所製作之有機電致發光元件之元件特性示於表1。
該有機電致發光元件係最大外部量子效率較低而為6.3%者。
DMACDPS之最低激發單重態能階為3.0eV，最低激發三重態能階為2.98eV，TTPA之最低激發單重態能階為2.34eV，DBP之最低激發單重態能階為2.03eV。
本發明之有機發光元件由於可高效率地發出白色光，故而尤其可有效地用作需求較大之白色發光二極體。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
10‧‧‧含有藍色延遲螢光材料之層(包含藍色延遲螢光材料之層)
11‧‧‧含有綠紅色螢光材料之層(單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層)
12‧‧‧間隔層
Claims (15)
- 一種有機發光元件，其特徵在於具有：包含藍色延遲螢光材料之層、單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層、及介於上述包含藍色延遲螢光材料之層與上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層之間的間隔層。
- 如請求項1之有機發光元件，其中上述包含藍色延遲螢光材料之層進而包含主體材料。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其中於上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中，上述綠色螢光材料及上述紅色螢光材料混合存在於同一層內。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其中於上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中，上述綠色螢光材料及上述紅色螢光材料分別包含於不同層。
- 如請求項4之有機發光元件，其中上述包含綠色螢光材料之層與上述包含紅色螢光材料之層係連續地設置。
- 如請求項4之有機發光元件，其中上述包含綠色螢光材料之層較上述包含紅色螢光材料之層配置於更靠近間隔層側。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其中上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中之各螢光材料之重量係綠色螢光材料大於紅色螢光材料。
- 如請求項7之有機發光元件，其中上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中之紅色螢光材料與綠色螢光材料之莫耳比(紅色螢光材料之重量：綠色螢光材料之重量)為1：2~1：100。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其中上述單獨或同時包含綠色 螢光材料及紅色螢光材料之層進而包含主體材料。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其中上述間隔層之厚度為0.5~10nm。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其中上述間隔層之材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階分別大於上述藍色延遲螢光材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階。
- 如請求項9之有機發光元件，其中上述間隔層包含與上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層中所包含之主體材料相同之主體材料。
- 如請求項1或2之有機發光元件，其為有機電致發光元件。
- 如請求項13之有機發光元件，其具有陽極、陰極、及設置於上述陽極與上述陰極之間且包含發光層之有機層；並且上述發光層具有：包含藍色延遲螢光材料之層、單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層、及介於上述包含藍色延遲螢光材料之層與上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層之間的間隔層。
- 如請求項14之有機發光元件，其中上述包含藍色延遲螢光材料之層配置於上述陰極側，上述單獨或同時包含綠色螢光材料及紅色螢光材料之層配置於上述陽極側。
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