TWI661589B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係一種多波長發光型之有機電致發光元件，其具有陰極、陽極、及上述陰極與上述陽極之間的包含複數種發光材料之至少1層有機層，由上述複數種發光材料進行發光，且其係以源自上述發光材料之發光中最短波長之發光包含延遲螢光之方式進行設計。藉此，可提供一種可提高短波長之發光效率而改善色調、並且設計上之自由度較大而可實現簡單構造的多波長發光型之有機電致發光元件。
Description
本發明係關於一種多波長發光型之有機電致發光元件。
關於具有形成有陰極、陽極、及該陽極與陰極之間之包含發光材料之發光層的結構之有機電致發光元件之研究正在積極進行。其大部分係以使發光層含有具有特定發光波長之1種發光材料而開發單色發光之有機電致發光元件為目的者，但其中亦有以使用發光波長不同之複數種發光材料而開發多波長發光型之有機電致發光元件為目的者。例如，對形成包含藍色發光材料之發光層、包含綠色發光材料之發光層、包含紅色發光材料之發光層並使源自各發光材料之發光混色而欲實現白色發光者等進行研究。
於引用文獻1中記載有如下有機電致發光元件，其特徵在於：其具有包含藍色或深綠色之螢光發光材料之發光層與包含藍色以外之磷光發光材料之發光層，且螢光發光材料之最低激發三重態能階大於磷光發光材料之最低激發三重態能階。並且，作為實施例，記載有依序形成有陽極、電洞傳輸層、電洞側中介層、橙色-紅色發光層、藍色發光層、綠色發光層、電子側中介層、電子傳輸層、陰極之有機電致發光元件。藍色發光層包含α-NPD，橙色-紅色發光層中摻雜有作為發光材料之乙醯丙酮酸雙(2-甲基二苯并[f,h]喹啉)銥(III)，綠色發光層中摻雜有面式-三(2-苯基吡啶)銥[(Ir(ppy)3)]。另一方面，引用文獻1
中，關於使用延遲螢光材料之情況未作任何記載。
引用文獻2中記載有如下有機電致發光元件，其於發光層中以連接於電洞傳輸層之方式形成包含綠色延遲螢光材料之綠色發光層，以連接於綠色發光層之方式形成包含紅色發光材料之紅色磷光發光層，進而以接觸於紅色發光層之方式形成包含藍色發光材料之藍色發光層。該有機電致發光元件係以如下方式進行設計，即綠色延遲螢光材料之HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高佔有分子軌道)比電洞傳輸層材料之HOMO深，且比紅色磷光發光材料之HOMO淺。藉由以上述方式設計而說明，使電洞傳輸層與綠色發光層之HOMO彼此之障壁變低，可以高效率發出紅色磷光。
[專利文獻1]日本專利特開2012-89513號公報
[專利文獻2]日本專利特開2010-114070號公報
於是，正進行若干以使用發光波長不同之複數種發光材料而開發多波長發光型之有機電致發光元件為目的之研究。然而，例如專利文獻1所記載之有機電致發光元件具有如下課題，即無法使源自藍色螢光材料之藍色螢光之內部量子效率超過25%，故藍色強度不足。此係理論上之極限值，故只要採用專利文獻1之構成，則無法解決課題。另一方面，關於專利文獻2所記載之有機電致發光元件，雖可提高紅色磷光之發光效率，但關於有效提高如藍色之短波長之發光效率未作任何提示。又，將藍色發光層形成於最靠近陰極側，將綠色發光層形成於最靠近陽極側等結構上之制約亦較多。
於此種技術狀況下，本發明者等人以提供一種可提高如藍色般
波長相對較短之發光之效率而改善色調、並且設計上之自由度較大而可實現簡單構造的多波長發光型之有機電致發光元件為目標，而反覆進行研究。
本發明者等人進行銳意研究，結果發現，藉由以滿足特定條件之方式應用延遲螢光，而可提供目標之多波長發光型之有機電致發光元件。本發明者等人所開發之有機電致發光元件係基於先前所沒有之技術思想，且因設計上之自由度亦較大故而實用性亦較高。本發明者等人基於該等見解，而提供以下之本發明作為解決上述課題之方法。
[1]一種有機電致發光元件，其係具有陰極、陽極、及上述陰極與上述陽極之間之包含複數種發光材料之至少1層有機層，且源自上述複數種發光材料進行發光的多波長發光型之有機電致發光元件，且源自上述發光材料之發光中最短波長之發光包含延遲螢光。
[2]如[1]之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料兼任其他發光材料之主體材料、或者單獨形成有機層。
[3]如[1]或[2]之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料中5 K之最低激發三重態能階與最低激發單重態能階之能量差(△EST)為0.3eV以下。
[4]如[1]至[3]中任一項之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料為藍色發光材料。
[5]如[1]至[4]中任一項之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料之發光強度超過總發光之20%。
[6]如[1]至[5]中任一項之有機電致發光元件，其中於1層有機層中含有以最短波長進行發光之發光材料與以其以外之波長進行發光之至少1種發光材料，且上述以最短波長進行發光之發光材料亦作為主體材料發揮功能。
[7]如[1]至[5]中任一項之有機電致發光元件，其中於1層有積層中含有以最短波長進行發光之發光材料與以其以外之波長進行發光之至少2種發光材料，且上述以最短波長進行發光之發光材料亦作為主體材料發揮功能。
[8]如[1]至[7]中任一項之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料單獨形成有至少1層有機層。
[9]如[1]至[8]中任一項之有機電致發光元件，其中包含發光材料之層形成有2層以上，且其中最靠近陰極之層與最靠近陽極之層均為包含以最短波長進行發光之發光材料之層。
[10]如[9]之有機電致發光元件，其中於上述最靠近陰極之層與上述最靠近陽極之層之間具有包含以最短波長進行發光之發光材料作為主體材料之層。
[11]如[1]至[10]中任一項之有機電致發光元件，其包含於藍色發光材料中摻雜有綠色發光材料或紅色發光材料之層。
[12]如[1]至[10]中任一項之有機電致發光元件，其包含將包含藍色發光材料之層、藍色發光材料中摻雜有綠色發光材料或紅色發光材料之層、及包含藍色發光材料之層積層而成之層。
[13]如[1]至[12]中任一項之有機電致發光元件，其中上述複數種發光材料包含藍色發光材料、綠色發光材料及紅色發光材料。
[14]如[1]至[13]中任一項之有機電致發光元件，其包含藍色發光材料中摻雜有綠色發光材料與紅色發光材料之層。
[15]如[1]至[14]中任一項之有機電致發光元件，其包含積層有包含綠色發光材料之層、綠色發光材料中摻雜有紅色發光材料之層、及包含藍色發光材料之層之構造。
[16]如[1]至[15]中任一項之有機電致發光元件，其中上述複數種發光材料均發出延遲螢光。
[17]如[1]至[15]中任一項之有機電致發光元件，其中上述複數種發光材料中至少1種發出磷光。
[18]如[1]至[17]中任一項之有機電致發光元件，其中源自上述複數種發光材料之發光進行混色而進行白色發光。
關於本發明之多波長發光型之有機電致發光元件，發出波長最短之光之發光材料亦放射延遲螢光。因此，可提高如藍色般波長較短之發光之效率而改善色調。又，本發明之有機電致發光元件於設計上之自由度較大，而可根據簡單之構造而製造所需之多波長發光型之有機電致發光元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1係用以說明本發明之發光之機制之概略圖。
圖2係表示本發明之有機電致發光元件之發光層之構成例的概略剖面圖。
圖3係表示本發明之有機電致發光元件之發光層之構成例的概略剖面圖。
圖4係表示本發明之有機電致發光元件之發光層之構成例的概略剖面圖。
圖5係表示本發明之有機電致發光元件之發光層之構成例的概略剖面圖。
圖6係表示本發明之有機電致發光元件之發光層之構成例的概略剖面圖。
圖7係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖8係實施例1之有機電致發光元件之發光光譜。
圖9係實施例1之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性。
圖10係實施例1之有機電致發光元件之能帶圖。
圖11係實施例2~4之有機電致發光元件之發光光譜。
圖12係實施例2~4之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性。
圖13係實施例2~4之有機電致發光元件之能帶圖。
圖14係實施例5之有機電致發光元件之發光光譜。
圖15係實施例5之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性。
圖16係實施例5之有機電致發光元件之能帶圖。
圖17係實施例6之有機電致發光元件A之發光光譜。
圖18係實施例6~8之有機電致發光元件A~C之電壓-電流密度特性。
圖19係實施例6~8之有機電致發光元件A~C之電流密度-外部量子效率特性。
圖20係實施例6~8之有機電致發光元件之能帶圖。
圖21係實施例9~11之有機電致發光元件D~F之發光光譜。
圖22係實施例9~11之有機電致發光元件D~F之電壓-電流密度特性。
圖23係實施例9~11之有機電致發光元件D~F之電流密度-外部量子效率特性。
以下，對本發明之內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件之說明有時係基於本發明之代表性實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於該等實施態樣或具體例。再者，於本說明書中使用「~」表示之數值範圍意指包含「~」前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。
[有機電致發光元件之基本構成]
本發明之多波長發光型之有機電致發光元件至少包含陰極、陽極、及夾於該等之間之有機層。有機層形成至少1層即可，且有機層中含有複數種發光材料。此時，複數種發光材料可分別含於不同有機層，亦可含於同一有機層。例如於使用藍色發光材料、綠色發光材料、紅色發光材料3種發光材料之情形時，該等3種發光材料可含於1層發光層中，亦可分別含於3層有機層中。又，特定之發光材料亦可含於複數層有機層中。於本發明之有機電致發光元件中，該等複數種發光材料分別發光而發揮作為多波長發光型之功能。
再者，於本發明之說明中，以於400nm以上且490nm以下具有最大發光波長之發光材料為藍色發光材料，以於超過490nm且580nm以下具有最大發光波長之發光材料為綠色發光材料，以於超過580nm且700nm以下具有最大發光波長之發光材料為紅色發光材料。
[延遲螢光]
關於本發明之有機電致發光元件，源自元件所含有之發光材料之發光中最短波長之發光包含延遲螢光。此種延遲螢光可藉由選擇放射延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)作為發光材料並用於有機電致發光元件而進行發光。若使用此種延遲螢光材料，則可提高該延遲螢光材料之螢光波長之發光效率。其原理係如下述般進行說明。
於有機電致發光元件中，自正負兩電極向發光材料注入載子，產生激發狀態之發光材料，而使其發光。通常，於載子注入型有機電致發光元件之情形時，所產生之激子中被激發為激發單重態者為25%，剩餘75%被激發為激發三重態。因此，利用源自激發三重態之發光即磷光時，能量利用效率較高。然而，因激發三重態之壽命較長，故而會發生激發狀態之飽和、或由與激發三重態之激子之相互作用所導致之能量失活，通常大多情況下磷光之量子產率不高。另一方
面，延遲螢光材料於因系間跨越等而向激發三重態進行能量躍遷後，藉由三重態-三重態湮滅或熱能之吸收，而向激發單重態進行反向系間跨越並放射螢光。可認為，於有機電致發光元件中，尤其是利用熱能吸收之熱活化型延遲螢光材料特別有用。於有機電致發光元件中利用延遲螢光材料之情形時，激發單重態之激子如通常般放射螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收器件所發出之熱而向激發單重態進行系間跨越並放射螢光。此時，由於為源自激發單重態之發光，因此雖然為與螢光同波長下之發光，但所產生之光之壽命(發光壽命)因自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越而變得比通常之螢光或磷光長，因此作為較該等延遲之螢光而被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若應用此種熱活化型激子遷移機制，則可藉由在載子注入後經過熱能之吸收，而將通常僅產生25%之激發單重態化合物之比率提高至25%以上。若使用即便於未達100℃之較低溫度下亦發出較強螢光及延遲螢光之化合物，則因器件之熱會充分產生自激發三重態向激發單重態之系間跨越而放射延遲螢光，因此可顯著提高發光效率。延遲螢光材料於77°K之最低激發三重態能階與最低激發單重態能階之能量差(△EST)較佳為0.2eV以下，更佳為0.1eV以下。
於本發明之有機電致發光元件中，選擇此種放射延遲螢光之發光材料作為發光波長為最短波長之發光材料。藉此，不僅使該發光波長之發光效率顯著提高，亦具有如下優點：可如圖1所示般，使激發三重態之激子向其他長波長之發光材料之激發三重態移動而使其他發光材料之發光效率亦提高。自其他發光材料可放射磷光，亦可放射螢光，又，於其他發光材料亦為延遲螢光材料之情形時，亦可放射延遲螢光。若選擇延遲螢光材料作為其他發光材料，則因與上述相同之機制而可使其他發光材料之發光效率亦顯著提高。又，此處所謂其他發光材料並非僅使用1種，亦可使用2種以上。
圖1係以使用藍色發光材料、綠色發光材料、紅色發光材料3種發光材料之態樣為一例而進行說明之圖。此處，對3種發光材料均為延遲螢光材料之情形進行說明，但本發明中，只要最短波長之發光材料即藍色發光材料為延遲螢光材料即可。即，綠色發光材料或紅色發光材料可為通常之磷光發光材料，另一方面，亦可一者為延遲螢光材料而另一者為磷光發光材料。於圖1之態樣中，採用延遲螢光材料作為藍色發光材料，因此與通常之藍色螢光(Fluo)一起放射藍色延遲螢光(TADF)，藍色發光效率顯著提高。又，藍色發光材料之激發三重態之激子向綠色發光材料之激發三重態或紅色發光材料之激發三重態移動，該等分別放射磷光或延遲螢光。藉由採用此種態樣，可提高量子效率並且改善藍色程度。藍色發光、綠色發光、紅色發光進行混色而以白色發光之形式被看見。
本發明中可使用之延遲螢光材料之種類並無特別限制。可考慮發光波長而自可放射延遲螢光者中進行選擇。延遲螢光材料通常具有受體部位(A)與施體部位(D)結合之構造。受體部位與施體部位之數只要分別為1個以上即可，1分子中之受體部位之數與施體部位之數可相同亦可不同。例如，存在具有A-D型、A-(D)n型、(A)n-D型、-(A-D)n-型等各種結構模式之延遲螢光材料(n表示2以上之整數，例如表示2~6中任一整數)。
關於延遲螢光材料之分子量，於意圖藉由蒸鍍法將發光層製膜並進行應用之情形時，較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。但，延遲螢光材料亦可無論分子量多少而利用塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物亦可成膜。
以下，列舉可用於本發明之較佳延遲螢光材料之具體例，但可用於本發明之延遲螢光材料並不由該等例示限定性地解釋。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以WO2013/154064號公報之段落0008~0048及0095~0133之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[化2]
[通式(101)中，R1~R5中之至少一個表示氰基，R1~R5中之至少一個表示下述通式(111)所表示之基，剩餘之R1~R5表示氫原子或取代基]。
[通式(111)中，R21~R28分別獨立表示氫原子或取代基。其中，滿足下述<A>或<B>中之至少一者。
<A>R25及R26一起形成單鍵。
<B>R27及R28表示一起形成經取代或未經取代之苯環所必需之原子團]。
此處，R1~R5中之至少一個較佳為下述通式(112)~(115)中之任一者所表示之基。
[通式(112)中，R31~R38分別獨立表示氫原子或取代基]。
[通式(113)中，R41~R46分別獨立表示氫原子或取代基]。
[化6]通式(114)
[通式(114)中，R51~R62分別獨立表示氫原子或取代基]。
[通式(115)中，R71~R80分別獨立表示氫原子或取代基]。
例如，可列舉以下之表所示之化合物。再者，於以下之例示化合物中，2個以上之通式(112)~(115)中之任一者所表示之基存在於分子內之情形時，該等基全部具有相同之結構。又，表中之式(121)~(124)表示以下之式，n表示重複單元數。
[化8]
亦可列舉下述化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。
[1]一種化合物，其由下述通式(131)表示。
[通式(131)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為下述通式(132)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或上述以外之取代基]。
[化10]通式(132)
[通式(132)中，R11~R20分別獨立表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20可相互鍵結而形成環狀結構。L12表示經取代或未經取代之伸芳基、或經取代或未經取代之伸雜芳基]。
[2]如[1]之化合物，其中上述通式(132)所表示之基為下述通式(133)~(138)中之任一者所表示之基。
[通式(133)~(138)中，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90分別獨立表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90可相互鍵結而形成環狀結構。L13~L18分別獨立表示經取代或未經取代之伸芳基、或經取代或未經取代之伸雜芳基]。
[3]如[1]或[2]之化合物，其中通式(131)之R3為氰基。
[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中通式(131)之R1與R4為上述通式(132)所表示之基。
[5]如[1]至[4]中任一項之化合物，其中上述通式(132)之L12為伸苯基。
[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述通式(132)所表示之基為上述通式(133)所表示之基。
[7]如[6]之化合物，其中上述通式(133)之L13為1,3-伸苯基。
[8]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述通式(132)所表示之基為上述通式(134)所表示之基。
[9]如[8]之化合物，其中上述通式(134)之L14為1,4-伸苯基。
[10]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述通式(132)所表示之基為上述通式(138)所表示之基。
[11]如[10]之化合物，其中上述通式(132)之L18為1,4-伸苯基。例如可列舉以下之化合物。
[化12]
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以WO2013/011954號公報之段落0007~0047及0073~0085之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[通式(141)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分別獨立為氫原子或推電子基，且至少1個表示推電子基。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分別獨立為氫原子或α位不具有非共有電子對之拉電子基。Z表示單鍵或>C=Y，Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2。其中，Z為單鍵時，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中之至少1個為α位不具有非共有電子對之拉電子基]。
作為具體例，亦可列舉以下之表所記載之化合物。表中，D1~D3表示經下述之推電子基取代之芳基，A1~A5表示下述之拉電子基，H表示氫原子，Ph表示苯基。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以WO2013/011955號公報之段落0007~0033及0059~0066之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部
分引用於此處。
[通式(151)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分別獨立為氫原子或推電子基，且至少1個表示推電子基。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分別獨立為氫原子或拉電子基，且至少1個表示拉電子基]。
作為具體例，可列舉以下之表所記載之化合物。表中，D1~D10表示具有下述骨架之未經取代之推電子基。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以WO2013/081088號公報之段落0008~0071及0118~0133之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[通式(161)中，Y1、Y2及Y3係任意2個表示氮原子且剩餘之1個表示次甲基，或者Y1、Y2及Y3全部表示氮原子。Z1及Z2分別獨立表示氫原子或取代基。R1~R8分別獨立表示氫原子或取代基，R1~R8中之至少1個表示經取代或未經取代之二芳基胺基、或經取代或未經取代之咔唑基。又，通式(161)所表示之化合物於分子中包含至少2個咔唑結構]。
作為具體例，可列舉下述之化合物。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以日本專利特開2013-256490號公報之段落0009~0046及0093~0134之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[通式(171)中，Ar1~Ar3分別獨立表示經取代或未經取代之芳基，且至少1個表示經下述通式(172)所表示之基取代之芳基]。
[通式(172)中，R1~R8分別獨立表示氫原子或取代基。Z表示O、S、O=C或Ar4-N，Ar4表示經取代或未經取代之芳基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
例如可列舉以下之化合物。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以日本專利特開2013-116975號公報之段落0008~0020及0038~0040之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[化37]通式(181)
[通式(181)中，R1、R2、R4~R8、R11、R12及R14~R18分別獨立表示氫原子或取代基]。
例如，可列舉以下之化合物。
亦可列舉下述之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。
[1]一種化合物，其由下述通式(191)表示。
[通式(191)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸芳基，Ar2及Ar3分別獨立表示經取代或未經取代之芳基。R1~R8分別獨立表示氫原子或取代基，但R1~R8中之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[2]如[1]之化合物，其中通式(191)之R1~R4中之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基，且R5~R8中之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[3]如[2]之化合物，其中通式(191)之R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中通式(191)之R1~R8中之至少1個為經取代或未經取代之二苯胺基。
[5]如[1]至[4]中任一項之化合物，其中通式(191)之Ar2及Ar3分別獨立為經取代或未經取代之苯基。
[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中通式(191)之Ar1分別獨立為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、或經取代或未經取代之伸蒽基。
[7]如[1]之化合物，其具有下述通式(192)所表示之結構。
[通式(192)中，R1~R8及R11~R24分別獨立表示氫原子或取代基，R1~R8中之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R23與R24可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[8]如[7]之化合物，其中通式(192)之R1~R4中之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基，且R5~R8中之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[9]如[8]之化合物，其中通式(192)之R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
作為具體例，可列舉下述之化合物。Ph表示苯基。
亦可列舉下述之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。
[1]一種化合物，其由下述通式(201)表示。
[化45]
(上式中，R1~R8分別獨立表示氫原子或取代基，R1~R8中之至少1個為經取代或未經取代之咔唑基。Ar1~Ar3分別獨立表示經取代或未經取代之芳香環或雜芳香環)。
[2]如[1]之化合物，其中上述通式(201)之R3及R6中之至少1個為經取代或未經取代之咔唑基。
[3]如[1]或[2]之化合物，其中上述咔唑基為1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。
[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中上述咔唑基於咔唑環結構中之氮原子具有取代基。
[5]如[1]至[4]中任一項之化合物，其中上述通式(201)之Ar1、Ar2及Ar3中之至少1個為苯環或萘環。
[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述通式(201)之Ar1、Ar2及Ar3為相同之芳香環或雜芳香環。
[7]如[1]至[6]中任一項之化合物，其中上述通式(201)之Ar1、Ar2及Ar3為苯環。
例如可列舉以下之化合物。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以WO2013/133359號公報之段落0007~0032及0079~0084之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[通式(211)中，Z1、Z2及Z3分別獨立表示取代基]。
[通式(212)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分別獨立表示經取代或未經取代之芳基]。
可列舉以下之結構式所表示之化合物作為通式(212)所表示之化合物之具體例。
可列舉以下之表所記載之化合物作為通式(212)所表示之化合物之具體例。此處，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6全部相同，將該等總記為Ar。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以WO2013/161437號公報之段落0008~0054及0101~0121之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[化73]
[通式(221)中，R1~R10分別獨立表示氫原子或取代基，R1~R10中之至少1個為經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之二芳基胺基、或經取代或未經取代之9-咔唑基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
作為具體例，可列舉以下之化合物。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以日本專利特開2014-9352號公報之段落0007~
0041及0060~0069之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[通式(231)中，R1~R4分別獨立表示氫原子或經取代或未經取代之(N,N-二芳基胺基)芳基，R1~R4中之至少1個表示經取代或未經取代之(N,N-二芳基胺基)芳基。構成上述(N,N-二芳基胺基)芳基之二芳基胺基部分之2個芳基可相互連結。W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分別獨立表示碳原子或氮原子。m1~m4分別獨立表示0、1或2]。
例如可列舉以下之化合物。
亦可列舉下述通式所表示之化合物作為可放射延遲螢光之較佳之發光材料。又，將以日本專利特開2014-9224號公報之段落0008~0048及0067~0076之記載為首之該公報的說明書全文作為本案說明書之一部分引用於此處。
[通式(241)中，R1~R6分別獨立表示氫原子或取代基，R1~R6中之至少1個表示經取代或未經取代之(N,N-二芳基胺基)芳基。構成上述(N,N-二芳基胺基)芳基之二芳基胺基部分之2個芳基可相互連結。X1~X6及Y1~Y6分別獨立表示碳原子或氮原子。n1、n2、p1、p2、q1及q2分別獨立表示0、1或2]。
例如可列舉以下之化合物。
[發光層之構成]
對本發明之有機電致發光元件中之發光層之構成進行說明。
本發明之有機電致發光元件使用有複數種發光材料。該等發光材料可一起含於1層發光層中，亦可分別含於不同之發光層中。又，於本發明之有機電致發光元件中，亦可含有2種以上之發光材料之發光層與含有單一發光材料之發光層混在一起。
例如，於使用2種發光材料之情形時，將發光層之構成例示於圖2。作為2種發光材料，可列舉：藍色發光材料與紅色發光材料之組合、或藍色發光材料與綠色發光材料之組合等，但並不限定於該等。此處，必需至少放射波長較短之光之藍色發光材料為延遲螢光材料。於圖2中，「1」係表示放射發光波長最短之光之發光材料，「2」係表
示放射波長較「1」長之光之發光材料。○記號中記載有數字者係表示摻雜有對應該數字之發光材料。於圖中，左型表示陽極側，右側表示陰極側。
例如選擇藍色發光材料作為「1」之發光材料，選擇紅色發光材料作為「2」之發光材料時，圖2之(1-1)型係表示自陽極側依序形成有僅包含藍色發光材料之發光層、僅包含紅色發光材料之發光層。又(1-2)型係表示於單一之發光層內將紅色發光材料摻雜於藍色發光材料中之態樣。此處，藍色發光材料作為放射包括延遲螢光之螢光之發光材料發揮功能，並且亦作為紅色發光材料之主體發揮功能。(1-3)型與(1-4)型係表示積層有僅包含藍色發光材料之發光層、與藍色發光材料中摻雜有紅色發光材料之發光層的態樣。(1-5)型係表示於僅包含藍色發光材料之2層發光層之間以夾有於藍色發光材料中摻雜有紅色發光材料之發光層的方式進行積層之態樣。本發明中，可採用該等態樣中之任一圖案，但就構造簡單且可實現高效率而言，較佳為採用(1-2)~(1-4)型，又，進而較佳為採用(1-2)型。
於使用3種發光材料之情形時，將發光層之構成例示於圖3~6。作為3種發光材料，可列舉：藍色發光材料與綠色發光材料與紅色發光材料之組合，但並不限定於其。此處，必需至少放射波長最短之光之藍色發光材料為延遲螢光材料。於圖3中，「1」係表示放射發光波長最短之光之發光材料，「2」係表示放射波長第二短之光之發光材料，「3」係表示放射波長最長之光之發光材料。○記號中記載有數字者係表示摻雜有對應該數字之發光材料。圖中，左型表示陽極側，右側表示陰極側。
(2-1)型至(2-6)型係3種發光材料分別單獨含於不同發光層之態樣。(3-1)型至(3-4)型係具有包含全部3種發光材料之發光層之態樣。即若為(3-1)型，則例如藍色發光材料作為放射包括延遲螢光之螢光之
發光材料發揮功能，並且亦作為綠色發光材料與紅色發光材料之主體發揮功能。(4-1)型至(4-14)型係具有於「1」之發光材料中摻雜有「2」之發光材料之發光層、與於「1」之發光材料中摻雜有「3」之發光材料之發光層之態樣。(5-1)型~(5-9)型係具有於「2」之發光材料中摻雜有「3」之發光材料之發光層、與單獨包含「1」之發光層之態樣。
本發明中，如(3-4)型或(4-5)型所示，最靠近陰極之發光層與最靠近陽極之發光層均可設為包含以最短波長進行發光之發光材料之層。並且，於上述最靠近陰極之發光層與上述最靠近陽極之發光層之間，可配置含有以最短波長進行發光之發光材料作為主體材料之發光層。藉由採用此種構成，而具有容易使發光效率更為提高之優點。
又，就構造簡單且可實現高效率而言，亦較佳為採用(3-1)~(3-3)型，進而較佳為採用(3-1)型。
發光層中摻雜發光材料時之濃度較佳為0.01重量%以上，更佳為0.1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下，例如可設為1重量%以下。
於發光層摻雜發光材料之情形時，主體材料亦可並非如上述之發光材料。即，亦可適當選擇通常之發光材料所使用之主體材料而使用。為了本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件顯現較高之發光效率，重要的是將發光材料所產生之單重態激子及三重態激子封入發光材料中。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量中之至少任一者具有高於所摻雜之發光材料之值的有機化合物。其結果，可將發光材料所產生之單重態激子及三重態激子封入發光材料之分子中，而可充分提高其發光效率。但是，亦有如下情形：即便無法充分封入單重態激子及三重態激子，亦可獲得較高之發光效率，因此只要為可實現較高發光效率之主體材料，則可無特別限制地用於
本發明。通常主體材料較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光之長波長化，並且具有較高玻璃轉移溫度之有機化合物。
於本發明之有機電致發光元件中，源自以最短波長進行發光之發光材料之發光強度較佳為總發光之20%以上，更佳為25%以上，進而較佳為30%以上。尤其是藍色發光強度較佳為總發光之20%以上，更佳為25%以上，進而較佳為30%以上。
[有機電致發光元件之構造]
本發明之有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及於陽極與陰極之間形成有有機層之構造。有機層係至少含有發光層者，可為僅包含發光層者，亦可為除發光層外具有1層以上之有機層者。作為上述其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之構造例示於圖7。圖7中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示電子注入層，8表示陰極。
於以下，對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，關於發光層，可參照上述說明。
(基板)
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板支持。關於該基板，並無特別限制，只要為自先前慣用於有機電致發光元件者即可。例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
(陽極)
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用功函數較大(4eV以上)之以金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物為電極材料
者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。關於陽極，可藉由蒸鍍或濺鍍等方法而將該等電極材料形成薄膜，利用光微影法而形成所需之形狀之圖案，或者亦可於不太需要圖案精度之情形時(100μm以上左右)，於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時，經由所需形狀之遮罩而形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極提取發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，但於通常10~1000nm，較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
另一方面，作為陰極，可使用功函數較小(4eV以下)之以金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與作為功函數之值大於其且穩定之金屬之第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法將該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚係於通常10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極中之任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，故而較佳。
又，可藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰
極，而製作透明或半透明之陰極，可藉由應用其而製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
(注入層)
所謂注入層，係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層之間之層，有電洞注入層與電子注入層，且亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要進行設置。
(阻擋層)
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，而阻擋電子朝向電洞傳輸層之方向通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，而阻擋電洞朝向電子傳輸層之方向通過發光層。又，阻擋層可用以阻擋激子向發光層之外側擴散。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中所謂電子阻擋層或激子阻擋層係以包括以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的含義使用。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，廣義上具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有如下作用，即一面傳輸電子，一面阻擋電洞到達電子傳輸層，藉此，可提高發光層中之電子與電洞之再結合概率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下述之電子傳輸層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，廣義上具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有如下作用，即一面傳輸電洞，一面阻擋電子到達電洞傳輸層，藉此，可提高發光層中之電子與電洞之再結合概率。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層，係用以阻擋於發光層內由於電洞與電子再結合而產生之激子向電荷傳輸層擴散之層，可藉由插入本層而將激子有效地封入發光層內，而可使元件之發光效率提高。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入陽極側、陰極側中之任一側，亦可同時插入陽極側、陰極側。即，於陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間鄰接於發光層而插入該層，於插入陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間鄰接於發光層而插入該層。又，可於陽極、與發光層之鄰接於陽極側之激子阻擋層之間具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極、與發光層之鄰接於陰極側之激子阻擋層之間具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量中之至少任一者較佳為高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞傳輸層)
所謂電洞傳輸層，係包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，且電洞傳輸層可設定單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，係具有電洞之注入或傳輸性、電子之障壁性中之任一種者，可為有機物、無機物中之任一者。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查爾酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、又，導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子傳輸層)
所謂電子傳輸層，係包含具有傳輸電子之功能之材料，且電子
傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦有兼電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳輸至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代為硫原子之噻二唑衍生物、具有作為拉電子基而周知之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入高分子鏈而成之高分子材料、或以該等材料為高分子之主鏈之高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，將通式(1)所表示之化合物不僅用於發光層，亦可用於發光層以外之層。此時，發光層所使用之通式(1)所表示之化合物、與發光層以外之層所使用之通式(1)所表示之化合物可相同，亦可不同。例如，上述之注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等亦可使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，可利用乾法、濕法中之任一種方法進行製作。
於以下，具體地例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。其中，於本發明中可使用之材料並不受以下之例示化合物限定性解釋。又，即便為作為具有特定功能之材料進行例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R'、R1~R10分別獨立表示氫原子或取代基。X表示形成環骨架之碳原子或雜原子，n表示3~5之整數，Y表示取代基，m表示0以上之整數。
首先，列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳之化合物。
繼而，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
進而列舉作為可添加之材料較佳之化合物例。例如，可認為作為穩定化材料進行添加等。
藉由上述方法而製作之有機電致發光元件係藉由於獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為激發單重態能量之發光，則該能階所相應之波長之光被確認為螢光發光及延遲螢光發光。又，若為激發三重態能量之發光，則該能階所相應之波長之光被確認為磷光。通常之螢光之螢光壽命短於延遲螢光發光，因此發光壽命可以螢光與延遲螢光進行區別。
本發明之有機電致發光元件可應用於單一之元件、包含配置成陣列狀之構造之元件、及將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀之構造中之
任一者。根據本發明，可獲得發光效率得到較大改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件可進而應用於各種用途。例如可使用本發明之有機電致發光元件而製作有機電致發光顯示裝置，關於詳細內容，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共著之「有機EL顯示器」(Ohmsha)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
以下列舉實施例對本發明之特徵更具體地進行說明。以下所示之材料、處理內容、處理程序等只要不偏離本發明之宗旨即可適當進行變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例限定性地解釋。再者，下述之有機電致發光元件之測定中，使用半導體參數-分析器(安捷倫科技公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(NEWPORT公司製造：1930C)、及光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)。
(試驗例1)
下述實施例中所使用之各發光材料之單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差(△EST)係利用以下方法算出單重態能量(ES1)與三重態能量，並根據△EST=ES1-ET1而求出。將測定之結果示於表1。
(1)單重態能量ES1
將測定對象化合物與DPEPO以測定對象化合物成為濃度6重量%之方式進行共蒸鍍，藉此於Si基板上製作厚度100nm之試樣。於常溫(300 K)下測定該試樣之螢光光譜。將激發光剛入射直至入射後100奈秒之發光進行累計，藉此獲得縱軸為磷光強度、橫軸為波長之螢光光譜。螢光光譜係將縱軸設為發光，將橫軸設為波長。對該發光光譜之短波側之下降引切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將利用以下所示之換算式將該波長值換算為能量值而獲
得之值設為ES1。
換算式：ES1[eV]=1239.85/λedge
發光光譜之測定中，激發光源使用氮雷射(Lasertechnik Berlin公司製造，MNL200)，檢測器使用快速照相機(Hamamatsu Photonics公司製造，C4334)。
(2)三重態能量ET1
將與單重態能量ES1測定中相同之試樣冷卻至5[K]，將激發光(337nm)照射於磷光測定用試樣，使用快速照相機測定磷光強度。將激發光入射後1微秒直至入射後10微秒的發光進行累計，藉此獲得縱軸為磷光強度、橫軸為波長之磷光光譜。對該磷光光譜之短波長側之上升引切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將利用以下所示之換算式將該波長值換算為能量值而獲得之值設為ET1。
換算式：ET1[eV]=1239.85/λedge
磷光光譜之短波長側之上升之切線係以如下方式引出。於光譜曲線上自磷光光譜之短波長側直至光譜之最大值中最短波長側之最大值進行移動時，朝向長波長側而考慮曲線上之各點之切線。該切線隨著曲線上升(即隨著縱軸增加)，而斜率增加。將於該斜率之值取最大值之點所引之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升之切線。
再者，具有光譜之最大峰值強度之10%以下之峰值強度的最大點並不包含於上述之最短波長側之最大值中，將於最接近最短波長側之最大值、且斜率之值取最大值之點所引之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升之切線。
(實施例1)
於本實施例中，製作使1層發光層中混合存在藍色發光材料、綠色發光材料、紅色發光材料之3色發光材料的多波長發光型之有機電致發光元件，並進行評價。
於膜厚100nm之形成有包含銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下將各薄膜進行積層。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度，將mCBP形成為10nm之厚度。自不同之蒸鍍源共蒸鍍作為藍色發光材料之ZHS02、作為綠色發光材料之4CzIPN、及作為紅色發光材料之4CzTPN-Ph，形成15nm厚度之層而製成發光層。此時，4CzIPN與4CzTPN-Ph之濃度分別設為0.1重量%，剩餘設為ZHS02。繼而，將PPT形成為10nm之厚度，將TPBi形成為40nm之厚度，進而將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍0.8nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍為100nm之厚度，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
將所製作之有機電致發光元件之發光光譜示於圖8，將電流密度-外部量子效率特性示於圖9，將能帶圖示於圖10。外部量子效率與色度係如表2所示。關於發光強度比，藍色發光為32%，綠色發光為49%，紅色發光為19%。由於藍色延遲螢光而藍色發光之強度比提高，可兼顧良好之藍色程度與較高之發光效率。
(實施例2~4)
於本實施例中，製作於1層發光層中將藍色發光材料與紅色發光材料之2色發光材料以3種之濃度混在一起之多波長發光型的有機電致發光元件，並進行評價。
於膜厚100nm之形成有包含銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下將各薄膜進行積層。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度，將mCBP形成為10nm之厚度。自不同之蒸鍍源共蒸鍍作為藍色發光材料之2CzPN與作為紅色發光材料之4CzTPN-Ph，形成15nm之厚度之層而製成發光層。此時，製作4CzTPN-Ph之濃度為0.1重量%者(實施例2)、4CzTPN-Ph之濃度為0.2重量%者(實施例3)、及4CzTPN-Ph之濃度為0.5重量%者(實施例4)。繼而，將TmPyPb形成為50nm之厚度，進而將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍0.8nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍為100nm之厚度，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
將所製作之有機電致發光元件之發光光譜示於圖11，將電流密度-外部量子效率特性示於圖12，將能帶圖示於圖13。外部量子效率與色度係如表2所示，可兼顧良好之藍色程度與較高之發光效率。
(實施例5)
於本實施例中，製作具有以僅包含藍色發光材料之發光層夾住於藍色發光材料中摻雜有紅色發光材料之發光層的構造之多波長發光型之有機電致發光元件，並進行評價。
於膜厚100nm之形成有包含銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下將各薄膜進行積層。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度，將mCBP形成為10nm之厚度，將作為藍色發光材料之ZHS02形成為7nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍ZHS02與作為紅色發光材料之4CzTPN-Ph，形成1nm之厚度之層而製成發光層。此時，4CzTPN-Ph之濃度設為0.2重量%。繼而，將ZHS02形成為7nm之厚度，將TmPyPb形成為50nm之厚度，進而將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍0.8nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍為100nm之厚度，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
將所製作之有機電致發光元件之發光光譜示於圖14，將電流密度-外部量子效率特性示於圖15，將能帶圖示於圖16。外部量子效率與色度係如表2所示，可兼顧良好之藍色程度與較高之發光效率。
(實施例6~8)
於本實施例中，製作藍色發光材料、綠色發光材料、紅色發光材料全部為延遲螢光材料之多波長發光型之有機電致發光元件，並進行評價。
於膜厚100nm之形成有包含銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下將各薄膜進行積層。首相，於ITO上將HATCN形成為10nm之厚度，將TrisPCz形成為35nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍作為綠色發光材料之PXZ-TRZ與mCBP，形成6nm之厚度之層，而製成第1發光層(TXZ-TRZ之濃度為10重量%)。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍TXZ-TRZ與作為紅色發光材料之4CzTPN-Ph與mCBP，形成3nm之厚度之層，而製成第2發光層(TXZ-TRZ之濃度為6重量%，4CzTPN-Ph之濃度為2重量%)。進而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍作為藍色發光材料之SHT02與DPEPO，形成6nm之厚度之層，而製成第3發光層(SHT02之濃度為6重量%)。繼而，將DPEPO形成為10nm之厚度，將TmPyPb形成為40nm之厚度。進而將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍0.8nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍為100nm之厚
度，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件A(實施例6)。
變更如下方面，即代替10nm厚之DPEPO層而形成10nm厚之PPT層，藉由與有機電致發光元件A相同之製法而製作有機電致發光元件B(實施例7)。
又，變更如下方面，即不形成10nm厚之DPEPO層，藉由與有機電致發光元件A相同之製法而製作有機電致發光元件C(實施例8)。
將所製作之有機電致發光元件A之發光光譜示於圖17。色度為0.31、0.36。又，將所製作之有機電致發光元件A~C之電壓-電流密度特性示於圖18，將電流密度-外部量子效率特性示於圖19，將能帶圖示於圖20。有機電致發光元件A~C係作為白色發光元件顯現良好之發光特性，有機電致發光元件A達成11.8%之外部量子效率。
(實施例9~11)
於本實施例中，使用其他綠色發光材料，製作藍色發光材料、綠色發光材料、紅色發光材料全部為延遲螢光材料之多波長發光型之有機電致發光元件，並進行評價。
代替PXZ-TRZ而使用4CzPN作為綠色發光材料，以下述方式變更第1發光層、第2發光層、第3發光層之厚度，藉由與實施例6之有機電致發光元件A相同之製法而製作有機電致發光元件D~F。
元件D：第1發光層(6nm)、第2發光層(3nm)、第3發光層(6nm)
元件E：第1發光層(4nm)、第2發光層(3nm)、第3發光層(8nm)
元件F：第1發光層(3nm)、第2發光層(2nm)、第3發光層(15nm)
將所製作之有機電致發光元件D~F之發光光譜示於圖21。有機電致發光元件F之色度為0.30、0.39。又，將所製作之有機電致發光元件D~F之電壓-電流密度特性示於圖22，將電流密度-外部量子效率特性示於圖23。有機電致發光元件F係作為白色發光元件顯現良好之發光特性，且達成12.1%之外部量子效率。
本發明之有機電致發光元件係以由元件所包含之複數種發光材料之發光中最短波長之發光包含延遲螢光的方式進行設計。藉由以上述方式進行設計，可提高如藍色般波長相對較短之發光之效率而改善色調。本發明之有機電致發光元件於設計上之自由度較大，而可根據簡單構造而製作所需之多波長發光型之有機電致發光元件。因此，本發明於產業上之可利用性較高。
Claims (18)
- 一種有機電致發光元件，其係具有陰極、陽極、及上述陰極與上述陽極之間之包含複數種發光材料之至少1層有機層，且由上述複數種發光材料進行發光的多波長發光型之有機電致發光元件，上述複數種發光材料均為螢光材料，且源自上述發光材料之發光中最短波長之發光包含延遲螢光。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料兼任其他發光材料之主體材料、或者單獨形成有機層。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料中5K之最低激發三重態能階與最低激發單重態能階之能量差(△EST)為0.3eV以下。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料為藍色發光材料。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料之發光強度超過總發光之20%。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中於1層有機層中含有以最短波長進行發光之發光材料與以其以外之波長進行發光之至少1種發光材料，且上述以最短波長進行發光之發光材料亦作為主體材料發揮功能。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中於1層有機層中含有以最短波長進行發光之發光材料與以其以外之波長進行發光之至少2種發光材料，且上述以最短波長進行發光之發光材料亦作為主體材料發揮功能。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中以最短波長進行發光之發光材料單獨形成有至少1層有機層。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中包含發光材料之層形成有2層以上，其中最靠近陰極之層與最靠近陽極之層均為包含以最短波長進行發光之發光材料之層。
- 如請求項9之有機電致發光元件，其中於上述最靠近陰極之層與上述最靠近陽極之層之間具有含有以最短波長進行發光之發光材料作為主體材料之層。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其包含藍色發光材料中摻雜有綠色發光材料或紅色發光材料之層。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其包含將包含藍色發光材料之層、藍色發光材料中摻雜有綠色發光材料或紅色發光材料之層、及包含藍色發光材料之層積層而成之層。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中上述複數種發光材料包含藍色發光材料、綠色發光材料及紅色發光材料。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其包含藍色發光材料中摻雜有綠色發光材料與紅色發光材料之層。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其含有將包含綠色發光材料之層、綠色發光材料中摻雜有紅色發光材料之層、及包含藍色發光材料之層積層而成的構造。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中上述複數種發光材料均發出延遲螢光。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中上述複數種發光材料中至少1種發出磷光。
- 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中源自上述複數種發光材料之發光進行混色而進行白色發光。
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