CN109791992B - 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 - Google Patents
高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109791992B CN109791992B CN201780059565.9A CN201780059565A CN109791992B CN 109791992 B CN109791992 B CN 109791992B CN 201780059565 A CN201780059565 A CN 201780059565A CN 109791992 B CN109791992 B CN 109791992B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- organic
- polymer
- homo
- electron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title abstract description 43
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 45
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 80
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 3
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 27
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 42
- -1 oligomers Polymers 0.000 description 38
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 19
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 11
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 5
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOEPPLMESBNXAS-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=C1.[Se]1C=CC2=C1C=CC=C2 Chemical compound N1=CC=CC=C1.[Se]1C=CC2=C1C=CC=C2 BOEPPLMESBNXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYSA-N methylenetriphenylphosphorane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=C)C1=CC=CC=C1 XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- DVVNLKTXAVHPLZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 DVVNLKTXAVHPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical class C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOIAXMKZWHLLBP-UHFFFAOYSA-N 2h-azaphosphole Chemical compound C=1C=NPC=1 VOIAXMKZWHLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical class O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBMMMJOXRZENQ-UHFFFAOYSA-N 6H-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical compound c1cc2ccc3[nH]cccc3c2n1 NJBMMMJOXRZENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-[2-[4-[4-[2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC(C=CC4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)C=CC=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004890 Hydrophobing Agent Substances 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(O)=O KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(N)C(N)=CC=C3C=C21 VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001882 coronenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N ctk2i0750 Chemical class C12=C3C4=CC=CC3=CC=C2C=CC=C1C1=C4CC2=CC=CC=C21 SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 238000004836 empirical method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGQKRKXZZPKJA-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=C(N)C(N)=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 SWGQKRKXZZPKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000504 luminescence detection Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005136 tetraphenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/11—Homopolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/149—Side-chains having heteroaromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/417—Organometallic coupling reactions magnesium-based, e.g. Grignard or McCullough reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/72—Derivatisation
- C08G2261/722—Sulfonation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
本申请公开一种高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及聚合单体，其中，所述高聚物包括重复单元E1和重复单元E2，所述重复单元E1侧链上的E1基团和所述重复单元E2侧链上的E2基团具有形成激基络合物(Exciplex)特性，即其中min((LUMO(E1)‑HOMO(E2),LUMO(E2)‑HOMO(E1))≤min(ET(E1),ET(E2))+0.1eV，从而提供了一种适合于印刷工艺的高聚物，进而降低OLED制造成本。
Description
相关申请
本申请要求2016年11月23日申请的，申请号为201611047040.7，名称为“一种基激络合物高聚物、包含其的有机电子器件及应用”的中国专利申请的优先权，在此将其全文引入作为参考。
技术领域
本申请涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及聚合单体。
背景技术
因为有机半导体材料的在合成上的多样性，实现大面积柔性器件的可能，低的制造成本和优异的光学和电学性能，有机发光二极管(OLED)在新颖的光电器件的实现中，例如，在平板显示器和照明应用，有很大的潜力。为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光发光材料体系已被开发出来。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得相当高的性能，如已取得了几乎100％的内部发光量子效率。但迄今为止，有实际使用价值的磷光主体材料是双极传输化合物或共主体化合物，材料搭配较为复杂，应用于器件中引起空穴、电子传输不平衡，因此磷光器件寿命一直不长。Kim提出激基络合物(exciplex)用作磷光发光主体材料的概念，这样可以利用两个不同的有机化合物形成一个中间态，即激基络合物，实现磷光OLED器件的长寿命。这可通过激基络合物主体材料，参见Kimet al.，Adv.Mater.，Vol 26，5864，(2014)，得以实现。
为了充分利用有机材料的优点，人们希望通过打印的方法，低成本，大面积地制备OLED。现有报道的能形成激基络合物的有机材料都是小分子材料，分子量比较低，不适合于印刷工艺。
因此，新的适合于印刷的新材料体系有待于开发。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本申请的目的在于提供一种新的高聚物材料，解决现有激基络化物(Exciplex)材料不适合于印刷工艺的问题。
本申请的技术方案如下：
一种高聚物，包括通式(1)所示的重复单元，其中n和m是大于或等于1的整数，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))+0.1eV，其中LUMO(E1)，HOMO(E1)及ET(E1)分别是E1基团的最高占有轨道能级，最低未占有轨道能级以及三线态能级，LUMO(E2)，HOMO(E2)及ET(E2)分别是E2基团的最高占有轨道能级，最低未占有轨道能级以及三线态能级。
优选地，所述高聚物中n∶m的比例从3∶7到7∶3。。
优选地，E1基团含有供电子基D，和/或E2基团含有吸电子基。优选地，E1基团和/或E2基团的(HOMO-(HOMO-1)≥0.3eV。在某些优先的实施方案中，E1基团与E2基团分别具有如下通式(I)或(II)所示的结构单元：
其中Ar为芳香族或杂芳族结构单元，所述供电子基D在多次出现时可相同或不同，所述吸电子基A在多次出现时可相同或不同，p、r为1到6之间的整数，且q、s为0或1；
另一种相关但不同的高聚物，如下通式(4)所示，其中n是大于或等于1的整数：
其中，E1基团的(HOMO-(HOMO-1)≥0.3eV。
一种包含有上述E1基团或上述E2基团的可聚合单体，以及它们的组合。
一种组合物，包括如上所述的任一高聚物，及至少一种有机溶剂。
一种根据如上所述的任一高聚物在有机电子器件中的应用。
一种有机电子器件，至少包括如上所述的任一高聚物。
有益效果：本申请按照通式(1)的高聚物易于形成激基络合物，在用于磷光主体时，可以提高器件的效率，同时由于在有机溶剂中具有较好的溶解性，成膜性能好，从而为印刷OLED提供了较好的材料解决方案。按照通式(4)的高聚物具有较高的稳定性，并易于溶液加工。
具体实施方式
为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
一种高聚物，包括有如通式(1)所示的重复单元，n和m是大于或等于1的整数，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))+0.1eV，其中LUMO(E1)、HOMO(E1)及ET(E1)分别是E1基团的最高占有轨道能级、最低未占有轨道能级及三线态能级，LUMO(E2)、HOMO(E2)及ET(E2)分别是E2基团的最高占有轨道能级、最低未占有轨道能级及三线态能级。
在一个优先的实施例中，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))；
在一个较为优先的实施例中，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))-0.05eV；
在一个更为优先的实施例中，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))-0.1eV；
在一个非常优先的实施例中，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))-0.15eV；
在一个最为优先的实施例中，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))-0.2eV；
在本申请实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本申请实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
按照本申请的高聚物，其好处是，E1基团与E2基团作为侧链结构通过非共轭的高聚物主链连接起来，达到较高的分子量，同时保持单个重复单元能量结构，即单个重复单元的HOMO、LUMO及ET相对于E1基团或E2基团基本保持不变，同时在高聚物中形成激基络合物。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
在本申请中，将E1基团所在的重复单元定义为重复单元E1，将E2基团所在的重复单元定义为重复单元E2。一般地，高聚物中重复单元E1与重复单元E2的数量之间的比例n∶m是从3∶7至7∶3。
在一个优先的实施例中，高聚物中重复单元E1与重复单元E2的数量之间的比例n∶m是从4∶6到7∶3，更好是从4∶6到6∶4，更更好是从5∶5到6∶4，最好是5∶5。
为了使高聚物具有更好的溶解性以及可加工性，一般在高聚物的主链上接上额外的基团R，增加高聚物溶解度，同时提高高聚物的分子量，使其具有更好的发光性能与器件性能。按照本申请的高聚物，在一个优选的实施例中，包括有如通式(2)所示的重复单元。
其中，R选自含1-15个碳原子的直链烷烃、支链烷烃以及环烷烃，具有2-20个碳原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系；o是大于或等于0的整数。
在一个优先的实施例中，R具有有机功能材料对应的结构单元，所述的有机功能材料可选自HTM、ETM、荧光发光材料、磷光发光材料及主体材料。
在一个较为优先的实施例中，R具有荧光发光材料或磷光发光材料对应的结构单元。
按照本申请的高聚物，重复单元E1与重复单元E2之间可形成激基络合物，在发光层中可用作主体材料或者发光体。用于主体材料时，在某些实施例中，重复单元E1与重复单元E2所形成的激基络合物在高聚物的比重是从70％至99.9％；
在一个优先的实施例中，重复单元E1或重复单元E2在高聚物中的含量是从30mol％到50mol％，较好是从35mol％到50mol％，更好是从40mol％到50mol％，更更好是从40mol％到48mol％，最好是从41mol％到46mol％。
在一个优先的实施例中，通式(2)中的R基团还包含有发光体单元。在某些的实施例中，重复单元R在高聚物中的含量是从0.1mol％到30mol％。在本申请中，将R基团所在的重复单元定义为重复单元R。
在一个较为优先的实施例中，包含有发光体的重复单元R在高聚物中的含量是从1mol％到52mol％，较好是从2mol％到20mol％，更好是从3mol％到81mol％，更更好是从4mol％到61mol％，最好是从5mol％到15mol％。
在本申请中，主体材料、基质材料、Host材料和Matrix材料具有相同的含义，可以互换；单线态，单重态具有相同的含义，可以互换；三线态，三重态具有相同的含义，可以互换。
本申请中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物、低聚物、树枝状聚合物和共混物的分子。特别是，小分子中没有重复单元结构。小分子的分子量≤3000克/摩尔，较好是≤2000克/摩尔，最好是≤1500克/摩尔。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)、共聚物(copolymer)和镶嵌共聚物(block copolymer)。另外在本申请中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，有关树状物的合成及应用请参见【Dendrimers and Dendrons，Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA，2002，Ed.George R.Newkome，Charles N.Moorefield，Fritz Vogtle.】。
共轭高聚物(conjugated polymer)的主链backbone主要是由C原子的sp2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylene vinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本申请中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(arylamine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic complexes)等。按照本申请的高聚物也可以是一种非共轭高聚物。
在某些实施例中，按照本申请的高聚物，E1基团和E2基团中至少有一个((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。其中，当E1基团和/或E2基团的Δ((HOMO-(HOMO-1))较大，有利于空穴传输的稳定性。
在某个优先的实施例中，E1基团含有如下通式(2)-(9)所示结构单元中的一种或多种：
其中，L1表示单键、碳原子数为6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团，L1的连接位置可以是苯环上任意一碳原子上；
Ar、Ar1以及Ar2分别独立地表示碳原子数为6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团；
A1、A2分别独立地表示碳原子数为6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团；
L2、L3分别独立表示6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团；
X1、X2分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；
X3、X4分别独立表示单键、N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2，但不能同为单键；
Y1～Y8分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R分别独立表示H、D(氘原子)、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数为6～60芳香族烃基或碳原子数为3～60的芳香族杂环基，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6的连接位置可以是稠环上任意一碳原子上。
n表示1～6的整数。
在一个优选的实施例中，按照本申请的高聚物，E1基团含有供电子基D和/或E2基团含有吸电子基A。
在一个更加优选的实施例中，按照本申请的高聚物，E1基团含有以下通式I代表的结构单元：
其中Ar为芳香族或杂芳族结构单元，D在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的供电子基，p为1到6之间的整数，q是0或等于1；
合适的供电子基D可选自具有以下通式I-1、I-2和I-3中任一骨架的基团：
其中：Z1＝H、O、S或Si，A1及A2可分别独立形成芳香环、杂芳香环、脂肪环或非芳香族杂环；R20表示H、芳基、或形成A4所示之环所必需的原子群，A3及A4也可分别独立形成杂芳香环或非杂芳香环；Z2、Z3、Z4、Z5分别独立表示O或S。
在一个优选的实施方案中，以上所述的供电子基D选自具有以下结构式D1-D15中至少一种骨架的基团：
在另一个更加优选的实施例中，按照本申请的高聚物，E2基团含有以下通式II代表的结构：
其中Ar为芳香族或杂芳族结构单元，吸电子基A在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的吸电子基，r为1到6之间的整数，s是0或1。
在一个优选的实施方案中，合适的吸电子基A可选自F、氰基或具有以下所示骨架的基团中的至少一种：
其中n1是一个从1到3的整数；X1-X8选于CR12或N，并且至少有一个是N，其中R12可选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。Z1-Z3为单键或C(R12)2或O或S。当吸电子基A为F或氰基时，s为1。
在一个优选的实施方案中，合适的吸电子基A选自氰基，且s为1。
在一个优先的实施例中，按照本申请的高聚物，在通式I与通式II中，Ar选自如下基团：
其中n2为1或2或3或4。通式I和通式II中的Ar可以相同，也可以不相同。
按照本申请所述的高聚物中，可用于E1基团的结构单元的例子有：
在一个优选的实施例中，按照本申请所述的高聚物中，可用于E2基团的结构单元的例子有：
在本申请中，多个重复单元E1中的多个E1基团可以相同，也可以不相同；多个重复单元E2中的多个E2基团可以相同，也可以不相同。
按照本申请的高聚物还包含有另一种的有机功能基团。
在某些实施例中，按照本申请的高聚物具有如下通式(3)所示结构：
其中G为所述的另一种的有机功能基团，n和m在通式(3)中的含义与在通式(1)和通式(2)中的含义相同，t为大于或等于0的整数。
所述另一种的有机功能基团G，在多个出现时，可相互独立地相同或不同地选于空穴(也称电洞)注入或传输基团、空穴阻挡基团、电子注入或传输基团、电子阻挡基团、有机基质基团、单重态发光基团(荧光发光基团)、三重态发光基团(磷光发光基团)和热激发延迟荧光(TADF)发光基团。这些有机功能基团对应的小分子有机功能材料分别为空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入或传输材料(EIM/ETM)、电子阻挡材料(EBM)、有机基质材料(Host)、单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)和TADF发光体。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对这些有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
下面对这些功能材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
1.HIM/HTM/EBM
合适的有机HIM/HTM材料可选包含有如下结构单元的化合物：酞菁、卟啉、胺、芳香胺、联苯类三芳胺、噻吩、并噻吩如二噻吩并噻吩和并噻吩、吡咯、苯胺、咔唑、氮茚并氮芴及它们的衍生物。另外，合适的HIM也包括含有氟烃的聚合物、含有导电掺杂的聚合物、导电聚合物，如PEDOT/PSS；自组装单体，如含有膦酸和sliane衍生物的化合物；金属氧化物，如MoOx；金属络合物和交联化合物等。
电子阻挡层(EBL)用来阻挡来自相邻功能层，特别是发光层的电子。对比一个没有阻挡层的发光器件，EBL的存在通常会导致发光效率的提高。电子阻挡层(EBL)的电子阻挡材料(EBM)需要有比相邻功能层，如发光层更高的LUMO。在一个优先的实施方案中，HBM有比相邻发光层更大的激发态能级，如单重态或三重态，取决于发光体，同时，EBM有空穴传输功能。通常具有高的LUMO能级的HIM/HTM材料可以作为EBM。
可用作HIM，HTM或EBM的环芳香胺衍生化合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
每个Ar1到Ar9可独立选自环芳香烃化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮(杂)萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、二苯并硒吩、苯并硒吩、苯并呋喃吡啶、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、呋喃二吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，Ar1到Ar9可独立选自包含如下组的基团：
n是1到20的整数；X1到X8是CH或N；Ar1如以上所定义。
环芳香胺衍生化合物的另外的例子可参见US3567450，US4720432，US5061569，US3615404，和US5061569.
可用作HTM或HIM的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
M是一金属，有大于40的原子量；
(Y1-Y2)是一两齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。
在一个实施例中，(Y1-Y2)是2-苯基吡啶衍生物。
在另一个实施例中，(Y1-Y2)是一卡宾配体。
在另一个实施例中，M选于Ir、Pt、Os和Zn。
在另一个方面，金属络合物的HOMO大于-5.5eV(相对于真空能级)。
在下面的表中列出合适的可作为HIM/HTM化合物的例子：
2.EIM/ETM/HBM
EIM/ETM材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为EIM/ETM，只要它们可以传输电子。优先的有机EIM/ETM材料可选自三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)、吩嗪、菲罗啉、蒽、菲、芴、二芴、螺二芴、对苯乙炔、哒嗪、吡嗪、三嗪、三唑、咪唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、噁崆、异噁崆、噁二崆、噻二崆、吡啶、吡崆、吡咯、嘧啶、吖啶、芘、苝、反茚并芴、顺茚并、二苯并-茚并芴、茚并萘、苯并蒽、氮磷杂环戊二烯、氮硼杂环戊二烯、芳香酮类、内酰胺及它们的衍生物。
空穴阻挡层(HBL)通常用来阻挡来自相邻功能层，特别是发光层的空穴。对比一个没有阻挡层的发光器件，HBL的存在通常会导致发光效率的提高。空穴阻挡层(HBL)的空穴阻挡材料(HBM)需要有比相邻功能层，如发光层更低的HOMO。在一个优先的实施方案中，HBM有比相邻发光层更大的激发态能级，如单重态或三重态，取决于发光体。在另一个优先的实施方案中，HBM有电子传输功能。通常具有深的HOMO能级的EIM/ETM材料可以做为HBM。
另一方面，可用作EIM/ETM/HBM的化合物是至少包含一个以下基团的分子：
R1可选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述HTM中的Ar1和Ar2意义相同；Ar1-Ar5与在HTM中所描述的Ar1意义相同；n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CR1或N。
另一方面，可用作EIM/ETM的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
(O-N)或(N-N)是一两齿配体，其中金属与O，N或N，N配位；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数。
在下面的表中列出合适的可作ETM化合物的例子：
在另一个优先的实施方案中，有机碱金属化合物可用作EIM。在本申请中，有机碱金属化合物可以理解挖为如下的化合物，其中至少有一个碱金属，即锂，钠，钾，铷，铯，并进一步包含至少一个有机配体。
合适的有机碱金属化合物，包括US7767317B2，EP1941562B1和EP 1144543B1中所描述的化合物。
优先选择的有机碱金属化合物是下列化学式的化合物：
其中R1的含义如上所述，弧线代表两个或三个原子及键接，以便必要时的与金属M形成5元或六元环，其中原子也可以由一个或多个R1取代，M为碱金属，选自锂、钠、钾、铷和铯。
有机碱金属化合物可以有单体的形式，如以上所述的，或有聚集体的形式，例如，两碱金属离子与两个配体，4碱金属离子和4配体，6碱金属离子和6配体或在其他的形式。
优先选择的有机碱金属化合物是下列化学式的化合物：
其中使用的符号有上述定义相同，另外：
o，每次出现时可以是相同或不同，是0、1、2、3或4；
p，每次出现时可以是相同或不同，是0、1、2或3；
在一个优先的实施方案中，碱金属M选自锂，钠，钾，更好是锂或钠，最好是锂。
在一个优先的实施方案中，有机碱金属化合物电子注入层中.更好地，电子注入层由有机碱金属化合物组成。
在另一个优先的实施方案中，有机碱金属化合物掺杂到其他ETM中形成电子传输层或电子注入层中。更好地，是电子传输层。
在下面的表中列出合适的有机碱金属化合物的例子：
3.三重态基质材料(TripletHost)：
三重态主体材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为主体，只要其三重态能量比发光体，特别是三重态发光体或磷光发光体更高。可用作三重态主体(Host)的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
M是一金属；(Y3-Y4)是一两齿配体，Y3和Y4独立地选自C，N，O，P，和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态主体的金属络合物有如下形式：
(O-N)是一两齿配体，其中金属与O和N原子配位.
在某一个实施方案中，M可选于Ir和Pt.
可作为三重态主体的有机化合物的例子选自包含有环芳香烃基的化合物，例如苯、联苯、三苯基、苯并、芴；包含有芳香杂环基的化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪崆、三崆类、恶崆、噻崆、恶二崆、恶三崆、二恶崆、噻二崆、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪类、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、恶唑、二苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩苯并二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个优先的实施方案中，三重态主体材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
R1-R7可相互独立地选于如下的基团：氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述的Ar1和Ar2意义相同；n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CH或N；X9选于CR1R2或NR1。
在下面的表中列出合适的三重态主体材料的例子：
4.单重态基质材料(Singlet Host)：
单重态主体材料的例子并不受特别的限制，任何有机化合物都可能被用作为主体，只要其单重态能量比发光体，特别是单重态发光体或荧光发光体更高。
作为单重态主体材料使用的有机化合物的例子可选自含有环芳香烃化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃二吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩二吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。
在一个优先的实施方案中，单重态主体材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
其中，R1可相互独立地选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基；Ar1是芳基或杂芳基，它与上述的HTM中定义的Ar1意义相同；n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CH或N；X9和X10选于CR1R2或NR1。
在下面的表中列出一些蒽基单重态主体材料的例子：
5.单重态发光体(Singlet Emitter)
单重态发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今，已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺及其衍生物，和在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴及其衍生物。
在一个优先的实施方案中，单重态发光体可选自一元苯乙烯胺，二元苯乙烯胺，三元苯乙烯胺，四元苯乙烯胺，苯乙烯膦，苯乙烯醚和芳胺。
一个一元苯乙烯胺是指一化合物，它包含一个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个二元苯乙烯胺是指一化合物，它包含二个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个三元苯乙烯胺是指一化合物，它包含三个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个四元苯乙烯胺是指一化合物，它包含四个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个优选的苯乙烯是二苯乙烯，其可能会进一步被取代。相应的膦类和醚类的定义与胺类相似。芳基胺或芳香胺是指一种化合物，包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个优先选于稠环系统，并最好有至少14个芳香环原子。其中优选的例子有芳香蒽胺，芳香蒽二胺，芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺。一个芳香蒽胺是指一化合物，其中一个二元芳基胺基团直接联到蒽上，最好是在9的位置上。一个芳香蒽二胺是指一化合物，其中二个二元芳基胺基团直接联到蒽上，最好是在9，10的位置上。芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺的定义类似，其中二元芳基胺基团最好联到芘的1或1，6位置上.
基于乙烯胺及芳胺的单重态发光体的例子，也是优选的例子，可在下述专利文件中找到：WO 2006/000388，WO 2006/058737，WO 2006/000389，WO 2007/065549，WO 2007/115610，US 7250532 B2，DE 102005058557 A1，CN 1583691 A，JP 08053397 A，US 6251531B1，US 2006/210830 A，EP 1957606 A1和US 2008/0113101 A1特此上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
基于均二苯乙烯极其衍生物的单重态发光体的例子有US 5121029。
进一步的优选的单重态发光体可选于茚并芴-胺和茚并芴-二胺，如WO 2006/122630所公开的，苯并茚并芴-胺和苯并茚并芴-二胺，如WO 2008/006449所公开的，二苯并茚并芴-胺和二苯并茚并芴-二胺，如WO2007/140847所公开的。
其他可用作单重态发光体的材料有多环芳烃化合物，特别是如下化合物的衍生物：蒽如9，10-二(2-萘并蒽)，萘，四苯，氧杂蒽，菲，芘(如2，5，8，11-四-t-丁基苝)，茚并芘，苯撑如(4，4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1，1’-联苯)，二茚并芘，十环烯，六苯并苯，芴，螺二芴，芳基芘(如US20060222886)，亚芳香基乙烯(如US5121029，US5130603)，环戊二烯如四苯基环戊二烯，红荧烯，香豆素，若丹明，喹吖啶酮，吡喃如4(二氰基亚甲基)-6-(4-对二甲氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃(DCM)，噻喃，双(吖嗪基)亚胺硼化合物(US 2007/0092753A1)，双(吖嗪基)亚甲基化合物，carbostyryl化合物，噁嗪酮，苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑及吡咯并吡咯二酮。一些单重态发光体的材料可在下述专利文件中找到：US20070252517 A1，US 4769292，US 6020078，US 2007/0252517 A1，US 2007/0252517 A1。特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的单重态发光体的例子：
6.热激活延迟荧光发光材料(TADF)：
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子。器件内量子效率可达到100％。同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需要贵金属，在OLED领域的应用前景广阔。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，较好是ΔEst≤0.3eV，次好是ΔEst≤0.2eV，最好是ΔEst≤0.1eV。在一个优先的实施方案中，TADF材料有比较小的ΔEst，在另一个优先的实施方案中，TADF有较好的荧光量子效率。一些TADF发光的材料可在下述专利文件中找到：CN103483332(A)，TW201309696(A)，TW201309778(A)，TW201343874(A)，TW201350558(A)，US20120217869(A1)，WO2013133359(A1)，WO2013154064(A1)，Adachi，et.al.Adv.Mater.，21，2009，4802，Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.，98，2011，083302，Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.，101，2012，093306，Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，11392，Adachi，et.al.Nature Photonics，6，2012，253，Adachi，et.al.Nature，492，2012，234，Adachi，et.al.J.Am.Chem.Soc，134，2012，14706，Adachi，et.al.Angew.Chem.Int.Ed，51，2012，11311，Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，9580，Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2013，10385，Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3319，Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3707，Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3038，Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3766，Adachi，et.al.J.Mater.Chem.C.，1，2013，4599，Adachi，et.al.J.Phys.Chem.A.，117，2013，5607，特此将上述列出的专利或文章文件中的全部内容并入本文作为参考。
7.三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。在一个优先的实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个优先的实施方案中，金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素，优先选择Ir，Pt，Pd，Au，Rh，Ru，Os，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Re，Cu或Ag，特别优先选择Os，Ir，Ru，Rh，Re，Pd或Pt。
优先地，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7，8-苯并喹啉衍生物，2(2-噻吩基)吡啶衍生物，2(1-萘基)吡啶衍生物，或2苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是一金属，选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素；
Ar1每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L每次出现时可以是相同或不同，是一个辅助配体，优选于双齿螯合配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；m是1，2或3，优先地是2或3，特别优先地是3；n是0，1，或2，优先地是0或1，特别优先地是0；
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到：WO200070655，WO 200141512，WO 200202714，WO 200215645，EP 1191613，EP 1191612，EP1191614，WO 2005033244，WO 2005019373，US 2005/0258742，WO 2009146770，WO2010015307，WO 2010031485，WO 2010054731，WO 2010054728，WO 2010086089，WO2010099852，WO 2010102709，US 20070087219 A1，US 20090061681 A1，US 20010053462A1，Baldo，Thompson et al.Nature 403，(2000)，750-753，US 20090061681 A1，US20090061681 A1，Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001)，1622-1624，J.Kido etal.Appl.Phys.Lett.65(1994)，2124，Kido et al.Chem.Lett.657，1990，US 2007/0252517A1，Johnson et al.，JACS 105，1983，1795，Wrighton，JACS 96，1974，998，Ma et al.，Synth.Metals 94，1998，245，US 6824895，US 7029766，US 6835469，US 6830828，US20010053462 A1，WO 2007095118 A1，US 2012004407A1，WO 2012007088A1，WO2012007087A1，WO 2012007086A1，US 2008027220A1，WO 2011157339A1，CN 102282150A，WO 2009118087A1。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优先的实施例中，有机功能基团G选自三重态基质基团。
在一个优先的实施例中，有机功能基团G选自TADF发光基团。
在另一个优先的实施例中，有机功能基团G选自三重态发光基团。
在另一个优先的实施例中，有机功能基团G选自单重态发光基团。
在另一个优先的实施例中，有机功能基团G包括有机功能基团G1和G2，其中有机功能基团G1选自三重态基质基团，有机功能基团G2选自三重态发光基团。
在另一个优先的实施例中，有机功能基团G包括有机功能基团G1和G2，其中有机功能基团G1选自空穴传输基团，有机功能基团G2选自电子传输基团。
本申请还提供第一单体，具有如下通式(5)，
其中，E1基团的(HOMO-(HOMO-1)≥0.3eV。
在一个优先的实施例中，E1基团的(HOMO-(HOMO-1)≥0.3eV，较好是≥0.35eV，更好是≥0.4eV，更更好是≥0.45eV，最好是≥0.5eV。
本申请还提供一种混合单体，包括所述第一单体和第二单体，其中，所述第二单体具有如下通式(6)：
其特征在于，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1)，ET(E2))+0.1eV。
在一个优先的实施例中，min((LUMO(E1)-HOMO(E2)，LUMO(E2)-HOMO(E1))-min(ET(E1)，ET(E2))≤0eV，较好是≤0.05eV，更好是≤0.10eV，更更好是≤0.15eV，最好是≤0.20eV。
第一单体中的E1基团和第二单体中的E2基团分别与所述高聚物中的E1基团和E2基团相同，在此不再赘述。
以下列出合适的第一单体的一些例子：
以下列出合适的可作为所述第二单体的一些例子：
本申请还涉及一种如下通式(4)所示的高聚物，其中n是大于或等于1的整数：
其中，E1基团的(HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV；并且当n大于1时，E1可以取不同的基团，只要每个E1的(HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV即可。
在某些实施例中，通式(4)中E1基团的((HOMO-(HOMO-1))≥0.35eV，较好是≥0.4eV，更好是≥0.45eV，最好是≥0.5eV。
在某个优先的实施例中，通式(4)中的E1基团含有如上所述的通式(2)-(5)之一所示的结构单元。
在另一个优先的实施例中，通式(4)中E1基团含有如下的结构单元：
每个Ar1到Ar9可独立选自环芳香烃化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮(杂)萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、二苯并硒吩、苯并硒吩、苯并呋喃吡啶、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、呋喃二吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
优选的，按照通式(4)的高聚物，E1基团可含有以下结构单元中的一种或多种：
本申请还提供一种混合物，包括通式(1)～(4)代表的高聚物中的一种和另一种有机功能材料，所述有机功能材料可选于空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)，空穴阻挡材料(HBM)，电子注入或传输材料(EIM/ETM)，电子阻挡材料(EBM)，有机基质材料(Host)，单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)，及TADF材料。这些功能材料前面已有所述。在一个优先的实施例中，所述有机功能材料为荧光发光体；在另一个优先的实施例中，所述有机功能材料为磷光发光体；在另一个优先的实施例中，所述有机功能材料为TADF材料。
本申请还涉及一种组合物，包含通式(1)～(4)代表的高聚物中的一种及有机溶剂。有机溶剂的例子，包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，按照本申请的组合物是溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本申请的组合物是悬浮液。
本申请实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的高聚物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的高聚物。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，丝网印刷及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册：技术和生产方法》(Handbook of Print Media：Technologies and Production Methods)，ISBN3-540-67326-1。
基于上述高聚物，本申请还提供一种如上所述的高聚物的应用，即将所述高聚物应用于有机电子器件，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic PlasmonEmitting Diode)等，特别是OLED。本申请实施例中，优选地将所述有机化合物用于OLED器件的发光层中。
在一个优先的实施例中，通式(1)所代表的高聚物用于OLED器件的发光层。
在另一个优先的实施例中，通式(4)所代表的高聚物用于OLED器件的空穴传输层。
本申请进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的高聚物。一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的高聚物。所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。
在一个特别优选的实施例中，所述的有机电子器件是OLED，其中包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996，380，p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996，68，p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2，6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本申请的发光器件中，其发光层包含有按照本申请通式(1)所代表的高聚物。
在另一个优选的实施例中，按照本申请的发光器件中，其空穴传输层包含有按照本申请通式(4)所代表的高聚物。
按照本申请的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本申请还涉及包含有按照本申请的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本申请进行了说明，但本申请并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本申请的范围在本申请构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本申请的各实施例所进行的一定的改变，都将被本申请的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
1.单体的合成
(1)单体E1-1的合成
合成实验路线如下图所示：
a.氮气环境保护下，将10mmol的化合物1溶解于250ml的干燥DMF溶液中，所得反应溶液置入冰浴中搅拌，逐滴加入11.0mmol的三氯氧磷(POCl3)溶液，滴加完毕后，继续反应30分钟，逐渐升至室温并反应2小时，加水淬灭反应，二氯甲烷萃取，水洗涤，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸干有机溶剂，得化合物2的粗产物，粗产物用二氯甲烷与正己烷重结晶得产品8mmol。真空干燥待用。MS(ASAP)＝685.2。
b.将上述所得5.0mmol化合物2溶解于200ml干燥的四氢呋喃(THF)溶液中，氮气环境保护下，反应液置于-78℃的温度下搅拌，逐滴加入8.0mmol亚甲基三苯基磷(Wittig试剂)，待加入完毕后，逐渐升至室温，继续在室温下搅拌过夜，加水淬灭反应，所有反应液用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，最后合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸干有机溶剂，所得产物用硅胶柱纯化，流动相为二氯甲烷∶石油醚＝1∶2，最后得到4.1mmol单体E1-1。真空环境下干燥待用。MS(ASAP)＝683.2
(2)单体E1-2的合成
合成实验路线如下图所示：
合成步骤如下：
a.氮气环境保护下，将10mmol的化合物3溶解于250ml的干燥DMF溶液中，所得反应溶液置入冰浴中搅拌，逐滴加入11.0mmol的三氯氧磷(POCl3)溶液，滴加完毕后，继续反应30分钟，逐渐升至室温并反应2小时，加水淬灭反应，二氯甲烷萃取，水洗涤，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸干有机溶剂，得化合物4的粗产物，粗产物用二氯甲烷与正己烷重结晶得产品8.4mmol。真空干燥待用。MS(ASAP)＝641.3。
b.将上述所得5.0mmol化合物4溶解于200ml干燥的四氢呋喃(THF)溶液中，氮气环境保护下，反应液置于-78℃的温度下搅拌，逐滴加入8.0mmol亚甲基三苯基磷(Wittig试剂)，待加入完毕后，逐渐升至室温，继续在室温下搅拌过夜，加水淬灭反应，所有反应液用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，最后合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸干有机溶剂，所得产物用硅胶柱纯化，流动相为二氯甲烷∶石油醚＝4∶1，最后得到4.5mmol单体E1-2。真空环境下干燥待用。MS(ASAP)＝639.4。
(3)单体E1-3的合成
合成实验路线如下图所示：
单体E1-3的合成步骤与单体E1-2的合成步骤类似，所不同的是其第一步用到的是化合物5，接下来生成的含醛基中间体为6。最后得到的中间体E1-3为白色固体粉末。MS(ASAP)＝681.2。
(4)单体E1-4的合成
合成实验路线如下图所示：
单体E1-4的合成步骤与单体E1-2的合成步骤类似，所不同的是其第一步用到的是化合物5-1，接下来生成的含醛基中间体为6-1。最后得到的中间体E1-4为白色固体粉末。MS(ASAP)＝637.2。
(5)单体E2-1的合成
合成实验路线如下图所示：
单体E2-1的合成步骤与单体E1-1的合成步骤类似，所不同的是其第一步用到的是化合物7，接下来生成的含醛基中间体为8。最后得到的中间体E2-1为米白色固体粉末。MS(ASAP)＝660.3。
(6)单体E2-2的合成
合成实验路线如下图所示：
(7)单体E2-3的合成
合成实验路线如下图所示：
单体E2-3的合成步骤与单体E1-1的合成步骤类似，所不同的是其第一步用到的是化合物11，接下来生成的含醛基中间体为12。最后得到的中间体E2-3为米白色固体粉末。MS(ASAP)＝647.3。
(8)单体E2-4的合成
单体E2-4的合成步骤与单体E1-1的合成步骤类似，所不同的是其第一步用到的是化合物13，接下来生成的含醛基中间体为14。最后得到的中间体E2-4为米白色固体粉末。MS(ASAP)＝434.4。
2.单体的能量结构
有机重复结构单元的能量结构可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/SpinSinglet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/SpinSinglet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 03W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表一所示，其中ΔHOMO＝HOMO-(HOMO-1)：
表一
3.高聚物的合成
对于高聚物的合成，其主要合成步骤如下：以P1聚合物的合成为例，在氮气保护条件下，将0.5mmolE1-1、0.50mmol E2-1的单体溶解于甲苯溶剂中，同时用注射器加入0.01mmol 2，2-偶氮二异丁腈(AIBN引发剂)，密封，在60℃下反应4小时，当反应完成后，冷却至室温，用甲醇来沉淀出聚合物。沉淀用四氢呋喃(THF)溶解，再用甲醇沉淀。如此重复
次，真空干燥，得到聚合物P1的固体。
对于P2～P17合成步骤与P1类似，不同的是含不同比例的乙烯基单体，对于P2～P17所包含的单体及比例如下表所示：
其中P1-9是本申请中通式(1)所代表的高聚物，P10-17是本申请中通式(4)所代表的高聚物。
4.OLED器件的制备及测量
下面通过具体实施例来详细说明采用上述高聚物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/阴极，制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HIL(空穴注入层，60nm)：60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTM AI4083)作为HIL在超净室旋转涂布而成，并在180℃的热板上处理10分钟；
c、HTL(空穴传输层，20nm)：20nm的TFB或PVK(Sigma Aldrich，平均Mn 25,000-50,000)是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的TFB或PVK(Sigma Aldrich)，溶液溶度5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；
其中，TFB(H.W.SandsCorp.)是一种空穴传输材料，用于HTL，其结构式如下：
d、EML(有机发光层)：EML是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的高聚物(P1-P10)以及一定量的Ir(PPy)3，溶液溶度10mg/ml，随后在180℃的热板上处理10分钟；表二列出器件的EML的组分和厚度；
表二
| OLED器件 | HTL | EML组成及厚度 |
| OLED1 | PVK | P1：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(80nm) |
| OLED2 | PVK | P2：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(65nm) |
| OLED3 | TFB | P3：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(80nm) |
| OLED4 | TFB | P4：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(80nm) |
| OLED5 | TFB | P5：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(80nm) |
| OLED6 | PVK | P6：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(65nm) |
| OLED7 | PVK | P7：(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(65nm) |
| OLED8 | TFB | P8(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(65nm) |
| OLED9 | TFB | P9(15％)Ir(ppy)<sub>3</sub>(65nm) |
e、阴极：Ba/Al(2nm/100nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
f、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
各OLED器件的电流电压及发光(IVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及驱动电压。OLED器件的性能总结在表三中。
表三
类似的，P10-P17可以取代TFB或PVK，用作OLED的HTL。
本申请通式(1)～(3)所代表的高聚物易于形成激基络合物，在用于磷光主体时，可以提高器件的效率，同时由于在有机溶剂中具有较好的溶解性，成膜性能好，从而为印刷OLED提供了较好的材料解决方案。本申请通式(4)所代表的高聚物具有较高的稳定性，并易于溶液加工。
Claims (19)
1.一种高聚物，其特征在于，包括通式(1)所示的重复单元：
其中，n和m是大于或等于1的整数；n:m的比例为从4:6到6:4；重复单元E1在高聚物中的摩尔占比为30％到50％；重复单元E2在高聚物中的摩尔占比为30％到50％；
min((LUMO(E1)-HOMO(E2),LUMO(E2)-HOMO(E1))≤min(ET(E1),ET(E2))+0.1eV，其中，LUMO(E1)、HOMO(E1)及ET(E1)分别是E1基团的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级，LUMO(E2)、HOMO(E2)及ET(E2)分别是E2基团的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级。
2.根据权利要求1所述的高聚物，其特征在于，HOMO(E1)-(HOMO-1)(E1)≥0.3eV和/或HOMO(E2)-(HOMO-1)(E2)≥0.3eV，其中，(HOMO-1)(E1)是所述E1基团的第二高的占有轨道能级，(HOMO-1)(E2)是所述E2基团的第二高的占有轨道能级。
3.根据权利要求1-2中任何一个所述的高聚物，其特征在于，n:m的比例为从5:5到6:4。
4.根据权利要求1-2中任何一个所述的高聚物，其特征在于，包括通式(2)所示的重复单元:
其中，R选自具有1-15个碳原子的直链烷烃、具有1-15个碳原子的支链烷烃、具有2-20个碳原子的芳香族、杂芳香族以及非芳香族环系中的至少一种；o是大于或等于0的整数。
5.根据权利要求1-2中任何一个所述的高聚物，其特征在于，所述E1基团含有供电子基D，和/或所述E2基团含有吸电子基A。
6.根据权利要求1所述的高聚物，其特征在于，所述E1基团含有通式(I)所代表的结构单元：
其中，Ar为芳香族或杂芳族结构单元，D为供电子基，D在多次出现时相同或不相同，p为1到6之间的整数，q是0或1。
7.根据权利要求6所述的高聚物，其特征在于，D含有取代或未取代的、结构式D1至D15所代表的结构单元的至少一种：
8.根据权利要求1所述的高聚物，其特征在于，所述E2基团含有通式(II)所代表的结构单元：
其中，Ar为芳香族或杂芳族结构单元，A为吸电子基，A在多次出现时相同或不相同，r为1到6之间的整数，s等于0或1。
9.根据权利要求8所述的高聚物，其特征在于，A选自F或氰基，此时，s等于1；或A包括取代或未取代的如下结构单元中的至少一种：
其中，n1是一个从1到3的整数；X1-X8选于CR12或N，并且至少有一个是N，其中R12为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；Z1-Z3为单键或C(R12)2、O或S。
10.根据权利要求6和8中任何一个所述的高聚物，其特征在于，Ar含有如下结构单元中的至少一种：
其中n2为1、2、3或4。
11.根据权利要求1-2中任何一个所述的高聚物，其中，所述E1基团包含有如下结构式的结构单元中的至少一种：
12.根据权利要求1-2中任何一个所述的高聚物，其中，所述E2基团包含有如下结构式的结构单元中的至少一种：
13.根据权利要求1-2中任何一个所述的高聚物，在侧链上进一步包括空穴注入或传输基团、空穴阻挡基团、电子注入或传输基团、电子阻挡基团、有机基质基团、单重态发光基团(荧光发光基团)、三重态发光基团(磷光发光基团)和TADF发光基团中的至少一种。
14.一种混合物，其特征在于，包括如权利要求1至13任一项所述的高聚物，并且进一步包括空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入或传输材料(EIM/ETM)、电子阻挡材料(EBM)、有机基质材料(Host)、单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)和TADF发光体中的至少一种。
15.一种组合物，包括如权利要求1至13任一项所述的高聚物以及有机溶剂。
16.根据权利要求15所述的组合物，其特征在于，包括0.01wt％～20wt％所述高聚物。
17.根据权利要求16所述的组合物，其特征在于，包括0.1wt％～15wt％所述高聚物。
18.一种有机电子器件，其特征在于，包括如权利要求1至13任一项所述的高聚物。
19.根据权利要求18所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件为有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器或有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611047040 | 2016-11-23 | ||
| CN2016110470407 | 2016-11-23 | ||
| PCT/CN2017/112716 WO2018095395A1 (zh) | 2016-11-23 | 2017-11-23 | 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109791992A CN109791992A (zh) | 2019-05-21 |
| CN109791992B true CN109791992B (zh) | 2021-07-23 |
Family
ID=62195747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780059565.9A Active CN109791992B (zh) | 2016-11-23 | 2017-11-23 | 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11453745B2 (zh) |
| EP (1) | EP3547384B1 (zh) |
| CN (1) | CN109791992B (zh) |
| WO (1) | WO2018095395A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11404644B2 (en) * | 2016-12-22 | 2022-08-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic functional compounds, mixtures, formulations, organic functional thin films and preparation methods therefor and organic electronic devices |
| WO2018216820A1 (en) * | 2017-05-23 | 2018-11-29 | Kyushu University, National University Corporation | Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device |
| KR20200068503A (ko) * | 2018-12-05 | 2020-06-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| WO2021135841A1 (zh) | 2019-12-30 | 2021-07-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机电致发光器件和含稠环的芳香族化合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1379009A (zh) * | 2001-03-30 | 2002-11-13 | 捷时雅股份有限公司 | 包含吸电子基团和供电子基团的单体、以及包含它的共聚物和质子导电膜 |
| WO2016086886A1 (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 |
Family Cites Families (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
| US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
| US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP2913116B2 (ja) | 1990-11-20 | 1999-06-28 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| JP2686418B2 (ja) | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| DE69625018T2 (de) | 1995-09-25 | 2003-04-10 | Toyo Ink Mfg Co | Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff |
| GB9826406D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Quinolates |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
| EP1449238B1 (en) | 1999-05-13 | 2006-11-02 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
| KR100809132B1 (ko) | 1999-09-21 | 2008-02-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| EP3379591A1 (en) | 1999-12-01 | 2018-09-26 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form l2mx |
| JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| WO2002076922A1 (fr) | 2001-03-16 | 2002-10-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede de production d'un compose aromatique amino |
| US7250226B2 (en) * | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| CN100368363C (zh) | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 友达光电股份有限公司 | 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置 |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102004034517A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20060222886A1 (en) | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Raymond Kwong | Arylpyrene compounds |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| US7588839B2 (en) | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
| US20070092759A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US7767317B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20070092753A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN103254240B (zh) | 2006-02-10 | 2016-06-22 | 通用显示公司 | 包含磷光性金属络合物的化合物和包含所述化合物的oled器件 |
| JP5051125B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2012-10-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光色度安定化方法、照明装置及び電子ディスプレイ装置 |
| WO2007119473A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置 |
| DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20070252517A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2008029652A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, illuminating device and display |
| JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| US7645142B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-01-12 | Vivant Medical, Inc. | Electrical receptacle assembly |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| WO2009116414A1 (ja) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| US20110084601A1 (en) * | 2008-07-01 | 2011-04-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | White light emission organic electroluminescent element, illuminating device and display |
| DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
| DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
| DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| WO2011110277A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Fibers in therapy and cosmetics |
| WO2011141110A2 (de) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Photostabilisatoren |
| CN102939296B (zh) | 2010-06-15 | 2016-02-10 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| DE102010027316A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102010027319A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| US9783734B2 (en) | 2011-02-28 | 2017-10-10 | Kyulux, Inc. | Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device |
| JP5875011B2 (ja) | 2011-07-15 | 2016-03-02 | 国立大学法人九州大学 | 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9660198B2 (en) | 2011-07-15 | 2017-05-23 | Kyulux, Inc. | Organic electroluminescence element and compound used therein |
| CN102270751A (zh) | 2011-07-26 | 2011-12-07 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种有机电致磷光发光器件及其制备方法 |
| WO2013133359A1 (ja) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
| JP2014135466A (ja) | 2012-04-09 | 2014-07-24 | Kyushu Univ | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
| JPWO2013161437A1 (ja) | 2012-04-25 | 2015-12-24 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
| JP5594750B2 (ja) | 2012-05-17 | 2014-09-24 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| CN103483332B (zh) | 2013-09-11 | 2016-08-10 | 中山大学 | 具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的压致发光材料及其合成方法和应用 |
| CN105679949A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-15 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机发光晶体管及其应用 |
| US10319912B2 (en) * | 2015-01-29 | 2019-06-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge-transporting material and organic light-emitting device including the same |
-
2017
- 2017-11-23 US US16/463,273 patent/US11453745B2/en active Active
- 2017-11-23 WO PCT/CN2017/112716 patent/WO2018095395A1/zh unknown
- 2017-11-23 EP EP17874343.1A patent/EP3547384B1/en active Active
- 2017-11-23 CN CN201780059565.9A patent/CN109791992B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1379009A (zh) * | 2001-03-30 | 2002-11-13 | 捷时雅股份有限公司 | 包含吸电子基团和供电子基团的单体、以及包含它的共聚物和质子导电膜 |
| WO2016086886A1 (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20190292309A1 (en) | 2019-09-26 |
| CN109791992A (zh) | 2019-05-21 |
| US11453745B2 (en) | 2022-09-27 |
| EP3547384B1 (en) | 2022-10-05 |
| EP3547384A1 (en) | 2019-10-02 |
| WO2018095395A1 (zh) | 2018-05-31 |
| EP3547384A4 (en) | 2019-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107406384B (zh) | 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN107001380B (zh) | 化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| EP3229288B1 (en) | Polymer, and mixture, formulation and organic electronic device containing the same, and monomer thereof | |
| CN107004778B (zh) | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 | |
| CN110746409A (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及电子器件和应用 | |
| CN109791993B (zh) | 有机混合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN109791992B (zh) | 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 | |
| CN108137558B (zh) | 咔唑衍生物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及其应用 | |
| WO2016091219A1 (zh) | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| EP3246347A1 (en) | Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof | |
| CN110746405B (zh) | 一种含吡咯基团的化合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN109970660B (zh) | 含稠杂环的螺芴类有机化合物及其应用 | |
| CN104277063B (zh) | 一种基于环硼氮烷的化合物及在有机电子器件中的应用 | |
| CN111278892B (zh) | 含酰胺键基团的聚合物、混合物、组合物及其应用 | |
| CN110845499A (zh) | 含氮多环化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN109369891B (zh) | 含碱基基团的聚合物及其应用 | |
| CN110698475A (zh) | 稠环有机化合物及其应用 | |
| CN111344289A (zh) | 含氮杂环化合物、高聚物、混合物、组合物及其用途 | |
| CN115925719A (zh) | 一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN110734396A (zh) | 有机化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN105226193B (zh) | 一种包含有稠环化合物和金属有机配合物的电致发光器件 | |
| CN111278819A (zh) | 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用 | |
| CN116745296A (zh) | 一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN116874470A (zh) | 一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN111247133A (zh) | 咔唑三苯有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |