JP6821430B2 - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Description
A)マトリックス化合物、および
b)0.15eV以下の、最低三重項状態T1と第1励起一重項状態S1との間の離隔を有するルミッセント有機化合物(TADF)、
TADF化合物は、発光層中に7体積%のドーピング濃度で存在することを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子に関する。
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.4eV;
特に、好ましくは:
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.3eV;
および、非常に、特に、好ましくは:
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.2eV。
以下が、特に、好ましくは、適用され:T1(マトリックス)−T1(TADF)≧0.1eV:
非常に、特に、好ましくは、T1(マトリックス)−T1(TADF)≧0.2eVである。
ここで、T1(マトリックス)は、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーであり、T1(TADF)は、TADF化合物の最低三重項エネルギーである。ここで、マトリックス化合物のT1(マトリックス)の三重項エネルギーは、例部分において一般的用語で詳細に説明されるとおり、量子化学計算により決定される。
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基Rは、1以上の基R1により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、1以上の基R2により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく;
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じN原子もしくはP原子に結合する2個の基Arは、単結合または、N(R2)、C(R2)OもしくはSから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
R2は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはNであり、ここで、好ましくは、環毎の最大2個の記号Xは、Nであり;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり、
nは、0または1であり、n=0は、基Yがこの位置で結合せず、その代わり、基R1が対応する炭素原子に結合することを意味する。
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、NR、CR2、O、S、SiR2、BR、PRまたはP(=O)Rであり;
Ar1、Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、明確に示された炭素原子と一緒になって、1以上の基Rにより置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Lは、m=2に対しては、単結合もしくは2価基であり、またはm=3に対しては、3価基であり、またはm=4に対しては、4価基であり、各場合に、Ar1、Ar2もしくはAr3に、任意の所望の位置で結合するか、または基Rの場所でEに結合し、
mは、2,3または4である。
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRまたはNであるか;または、二個の隣接する基Wは、式(51)または(52)の基であり、
Vは、NR、OまたはSである。
Ar1は、上記言及した式(47)、(48)、(49)および(50)の基から選ばれ、
Ar2は、上記言及した(53)、(54)および(55)の基から選ばれ、
Ar3は、上記言及した式(56)、(57)、(58)および(59)の基から選ばれる。
Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基Rにより置換されてよい5〜80個の芳香族環原子、好ましくは、60個までの芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
Tは、出現毎に同一であるか異なり、CまたはP(Ar4)であり;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0または1である。
Y1、Y2は、出現毎に同一であるか異なり、CR2、NR、O、S、SiR2、BR、PRおよびP(=O)Rより成る基から選ばれる。
X1は、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNである。
5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、1以上の基R1により置換されてよい。ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、好ましくは、2個を超える芳香族6員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まない。特に、好ましい1態様では、置換基Rは、出現毎に同一であるか異なり、6〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、縮合アリール基を含まず、2個を超える芳香族6員環が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まず、各場合に、1以上の基R1により置換されてよい。したがって、Rは、たとえば、ナフチル基もしくはより高い縮合アリール基と同様キノリン基、アクリジン基等も有さないことが好ましい。反対に、Rは、6員環芳香族もしくは複素環式芳香族環構造がこれらの構造中で互いに直接縮合しないことから、たとえば、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、フルオレン基等を含むことも可能である。好ましい置換基Rは、ベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、1-もしくは2-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1-,2-もしくは3-カルバゾール、1-,2−もしくは3-ジベンゾフラン、1-,2-もしくは3-ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2-,3-もしくは4-ピリジン、2-,4-もしくは5-ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フェナントレンまたは2もしくは3個のこれらの組み合わせから選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよい。さらに、上記言及した芳香族環構造中の一以上のC原子は、Nにより置き代えられてよい。
好ましいビフェニル、テルフェニルおよびクアテルフェニルは、上記示した式(Bi−1)〜(Bi−3)、(Ter−1)〜(Ter−3)および(Quater−1)〜(Quater−4)の構造である。
1.本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、先行技術にしたがう素子と比べて、改善されたな効率を有する。
2.本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、より高い効率を有する。
3.本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、低い電圧を有する。
4.本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、改善されたロールオフ挙動を有する。
HOMO、LUMO、一重項および三重項準位の決定
材料のHOMOおよびLUMOのエネルギー準位と、最低の三重項状態T1のエネルギー、または最低の励起一重項状態S1のエネルギーを、量子化学計算によって決定する。この目的のために、「ガウシアン09W」ソフトウエアパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機物質を計算するために(表4では“org”法と示されている)、最初に、「基底状態/準実験的/デフォルトスピン/AM1/電荷0/一重項スピン」法を使用して、幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。ここでは、「6−31G(d)」ベースセット(電荷0、一重項スピン)を用いる「TD−SCF/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」法を使用する。金属含有化合物(表4では“organom”法と示されている)に対しては、ジオメトリーは、「基底状態/ハートリー-フォック/デフォルトスピン/LanL2MB/電荷0/一重項スピン」法を介して最適化される)。エネルギー計算は、「LanL2DZ」ベースセットが金属原子のために使用され、「6−31G(d)」ベースセットがリガンドのために使用されるという相違の他は、上記記載のとおりの有機物質と同じように実行される。エネルギー計算は、ハートリー単位でHOMOエネルギー準位HEhまたはLUMOエネルギー準位LEhを与える。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正されたHOMOおよびLUMOのエネルギー準位は、そこから電子ボルトで、以下のように決定される。
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本出願の意味においては、材料のHOMOおよびLUMOのエネルギー準位とみなされる。
種々のOLEDで用いられる発光層の50nm厚の膜が、適切な透明基板、好ましくは石英に適用され、即ち、層はOLEDと同じ濃度で同じ材料を含む。ここでは、OLEDの発光層の製造と同じ製造条件を用いる。この膜の吸収スペクトルを350−500nmの範囲の波長において測定する。この目的のために、試料の反射スペクトルR(λ)と透過スペクトルT(λ)とが入射角6°で測定される(即ち、実質的に垂直の入射)。本願の意味では吸収スペクトルを、A(λ)=1−R(λ)−T(λ)と定義する。
減衰時間を、「PL量子効率(PLQE)の決定」で前述したように、製造された試料を用いて測定する。試料をレーザーパルス(波長266nm、パルス期間1.5ns、パルスエネルギー200μJ、光線直径4mm)により、温度295Kで励起する。ここでは、試料を真空(<10−5ミリバール)に位置させる。励起後(t=0として定義)、時間にわたる、発光されたフォトルミネッセンスの強度の変化を測定する。フォトルミネッセンスは、TADF化合物の即発蛍光が原因で、初めは急落を示す。時間の継続につれて、ゆっくりとした落下、即ち遅延蛍光が観察される(たとえば、H. Uoyama et al., Nature, vol. 492, no. 7428, pp. 234-238, 2012 と、K. Masui et al., Organic Electronics, vol. 14, no. 11, pp. 2721-2726, 2013を参照)。本願の意味では、減衰時間taは、遅延蛍光の減衰時間であり、次のように決定される:時間tdが選択され、その時間では、即発蛍光は遅延蛍光の強度を非常に下回るように減衰し(<1%)、よってそれに続く減衰時間の決定は影響を受けない。この選択は当業者により行われることができる。時間tdからの測定データについて、減衰時間ta=te−tdが決定される。ここでteはt=td後の時間であり、その時間では、強度は初めは、t=tdにおけるその値の1/eまで低下する。
材料AがX体積%の量で存在し、材料Bが(100−X)体積%の量で存在する、二種の材料AとBを含む膜の製造については、材料Aの気相堆積速度RAと、材料Bの気相堆積速度RBとが、RA/RB=X/(100−X)であるように設定される。二種の材料を、その後、所望の厚さの層が得られるまで、共に蒸発させる。気相堆積速度は、水晶を振動させることにより制御される。ここでの速度RAとRBは、較正された気相堆積速度である。これらの気相堆積速度を較正するため、次の手順が各場合に行われる:純物質の層が、シャドウマスクを通して、ガラス基板へ適用され、このことに要する時間をttestにより示し、振動する水晶によって記録される速度をRtestにより示す。シャドウマスクを通して被覆する期間中、被覆域と非被覆域との間に段が形成される。次いで、100nm厚のアルミニウム層を適用し、これは、その後の層厚の測定のために、段と、十分に大きい隣接域とがその層により被覆されるように形成される。層厚Dは、被覆域と非被覆域との間の段の高さに対応し、これはDektak表面形状測定装置(圧力5mg、先端の半径25μm)により測定される。較正された速度R=D/ttestは、既に知られている層厚Dと、気相堆積時間とから決定される。測定された層厚が80nm未満であるならば、較正を反復し、その気相堆積時間を、式ttest=100nm/Rにしたがって調整する。
種々のOLEDのデータを、以下の例V1〜E13で提示する(表1と2参照)。
Claims (9)
- カソード、アノードおよび発光層を含む有機エレクトロルミネッセント素子であって、発光層が、以下の化合物を含み、
(A)マトリックス化合物、および
(B)0.15eV以下の、最低三重項状態T1と第1励起一重項状態S1との間の離隔を有するルミネッセント有機化合物(TADF)
TADF化合物は、金属を含まず、発光層中に10体積%以上のドーピング濃度で存在し、
マトリックス化合物が、ラクタムから選ばれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。 - TADF化合物のS1とT1との間の離隔が、0.10eV以下であることを特徴とする、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- TADF化合物が、ドナーおよびアクセプター置換基の両方を有する芳香族化合物であることを特徴とする、請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が、TADF化合物のLUMO(LUMO(TADF))およびマトリックス化合物のHOMO(HOMO(マトリックス化合物))に適用されることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス化合物)>S1(TADF)−0.4eV 式中、S1(TADF)は、TADF化合物の第1励起一重項状態S1である。 - 発光層中のTADF化合物のドーピング濃度が、25体積%以下であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 発光層中のTADF化合物のドーピング濃度が、10〜20体積%であることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 発光層中のTADF化合物のドーピング濃度が、10〜15体積%であることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- マトリックス化合物の最低三重項エネルギーが、TADF化合物の三重項エネルギーよりも、最大で0.1eV低いことを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 少なくとも一つの層が昇華法により適用されること、および/または少なくとも一つの層が有機気相堆積法またはキャリアーガス昇華法により適用されること、および/または少なくとも一つの層が溶液から、スピンコーティングによりまたは印刷法により適用されることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法。
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