TW201510172A - 有機電致發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明關於有機電致發光裝置,其在發光層中包含具有小單重態-三重態間距之發光材料和基質材料的混合物。
Description
本發明關於有機電致發光裝置,其在發光層中包含具有小單重態-三重態間距之發光材料和基質材料的混合物。
其中使用有機半導體作為功能材料之有機電致發光裝置(OLED)的結構係描述於(例如)US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。在此所使用的發光材料也(特別)為呈現磷光而非螢光之有機金屬銥和鉑錯合物類(M.A.Baldo等人,Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6)。為了量子力學的原因,使用有機金屬化合物作為磷光發光體可能使能量及功率效率提升高達四倍。
儘管用有機金屬銥和鉑錯合物類達成良好結果,然而,此等也有很多缺點:因此,銥和鉑是稀有且昂貴的金屬。因此為了節省資源而希望能夠避免使用這些稀有金屬。此外,此類型的金屬錯合物在一些情況下具有比純有機化合物低的熱穩定性或由於高分子量而只能被昇華到有
限的程度,所以為此理由使用純有機化合物也是將有利的,只要彼等產生比較好的效率。此外,具有高效率和長壽命之藍(特別是深藍)磷光銥和鉑發光體只能用技術難度來實現,所以在此也需要改良。此外,在一些應用的情況下,如果在OLED的操作過程中產生高溫,特別地需要改良包含Ir或Pt發光體的磷光OLED的壽命。
另一種發展是使用呈現熱活化延遲螢光(TADF)之發光體(例如H.Uoyama等人,Nature 2012,第492冊,234)。此等為其中最低三重態T1和第一激發單重態S1之間的能量間隔是如此之小致使此能量間距小於或在熱能區的有機材料。為了量子統計原因,在OLED中電子激發時,激發態產生75%程度的三重態和25%程度的單重態。因為純有機分子通常不能從三重態發射,所以75%的激發態不能被用於發光,這意味著原則上只有25%的激發能量可轉化為光。然而,如果在最低三重態和最低激發單重態之間的能量間隔不為或不顯著大於熱能(其描述為kT),則分子之第一激發單重態易經由熱激發而從三重態取得且可熱佔據。因為此單重態為一種發射態,而可能自其得到螢光,所以此態可用於產生光。因此,使用純有機材料作為發光體時,高達100%的電能轉化為光原則上是可能的。因此,先前技術中描述大於19%的外部量子效率,其為與磷光OLED相同的數量級。因此使用此類型的純有機材料可能達成非常好的效率,且同時避免使用稀有金屬,諸如銥或鉑。此外,原則上也可能使用該等材料達
到高效藍色發光的OLED。
先前技術描述各種基質材料與呈現熱活化延遲螢光之發光體(以下稱為TADF化合物),例如咔唑衍生物(H.Uoyama等人,Nature 2012,492,234;Endo等人,Appl.Phys.Lett.2011,98,083302;Nakagawa等人Chem.Commun.2012,48,9580;Lee等人Appl.Phys.Lett.2012,101,093306/1)、膦氧化物二苯並噻吩衍生物(H.Uoyama等人,Nature 2012,492,234)或矽烷衍生物(Mehes等人,Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,11311;Lee等人,Appl.Phys.Lett.2012,101,093306/1)組合使用。
先前技術中所描述之電致發光裝置的一個共同特徵為:在發光層中採用約5-6重量%的低摻雜濃度之TADF化合物。此大約對應至體積%的濃度。
一般,以TADF機制呈現發光之有機電致發光裝置仍然進一步需要改良,尤其關於壽命、效率、電壓及/或衰減(roll-off)特性。作為本發明基礎的技術目的因此為提供其發光是以TADF為基礎且其具有改良之性質(特別是關於上述性質中之一或多者)的OLED。
令人驚訝地,已經發現:在發光層中具有有機TADF化合物和基質材料之有機電致發光裝置,其中該TADF化合物係使用於7體積%或更大的摻雜濃度,達到上述目的且相較於具有相同的結構但包含較低濃度的相同TADF化合物之電致發光裝置,導致有機電致發光裝置的改良。因
此,本發明關於此類型的有機電致發光裝置。
本發明關於一種有機電致發光裝置,其包含陰極、陽極和發光層,該發光層包含下列化合物:(A)基質化合物;及(B)發光有機化合物,其在最低三重態T1和第一激發單重態S1之間具有0.15eV的間距(TADF化合物)其特徵在於該TADF化合物係以7體積%或更大之摻雜濃度存在於發光層中。
基質化合物就本發明的意義而言為任何存在於發光層中且不為TADF化合物的化合物。
在下文中更詳細地描述具有0.15eV的最低三重態T1和第一激發單重態S1之間的間隔之發光有機化合物。此為一種呈現TADF(熱活化延遲螢光)之化合物。此化合物在以下說明中縮寫為“TADF化合物”。
有機化合物就本發明的意義而言為一種不含金屬之含碳化合物。特別地,有機化合物係由元素C、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、Br和I組成。
發光化合物就本發明的意義而言意指一種當存在於有機電致發光裝置中時能夠在光學激發的環境中於室溫下發光的化合物。化合物較佳具有至少40%(特佳為至少50%,非常特佳為至少60%且尤佳為至少70%)之發光量子效率。當採用於有機電致發光裝置中時,發光量子效率
在此係於層中在與基質材料之混合物中測定。其中為了本發明而進行發光量子產率的測定之方式概括地在實例部分詳細描述。
TADF化合物此外較佳具有短衰變時間。衰變時間較佳為50μs。其中為了本發明而測定衰變時間之方式概括地在實例部分詳細描述。
最低激發單重態(S1)和最低三重態(T1)的能量係以量子化學計算測定。其中進行此測定的方式就本發明的意義而言概括地在實例部分詳細描述。
如上所述,S1和T1之間的間距可為最多0.15eV,以使得該化合物為就本發明的意義而言的TADF化合物,間距越小越好。S1和T1之間的間距較佳為0.10eV,特佳為0.08eV,非常特佳為0.05eV。
TADF化合物較佳為具有供體以及受體取代基二者之芳族化合物,其中化合物之LUMO和HOMO只有在空間上弱重疊。供體或受體取代基之意義原則上為熟習該項技術者已知的。適當供體取代基特別是二芳基和二雜芳基胺基基團及咔唑基團或咔唑衍生物,彼等各自較佳經由N鍵結至芳族化合物。此等基團也可進一步經取代。適當受體取代基特別是氰基基團,同時也為(例如)缺電子雜芳基基團,彼等也可進一步經取代。
為了防止在發光層中形成激發錯合物(exciplex),下列較佳適用於LUMO(TADF),即TADF化合物之LUMO,及HOMO(基質),即基質化合物之HOMO:
LUMO(TADF)-HOMO(基質)>S1(TADF)-0.4eV;特佳為:LUMO(TADF)-HOMO(基質)>S1(TADF)-0.3eV;且非常特佳為:LUMO(TADF)-HOMO(基質)>S1(TADF)-0.2eV。
S1(TADF)在此為TADF化合物之第一激發單重態S1。
呈現TADF之適當分子的例子為下表中所示之結構。
根據本發明,該TADF化合物係以7體積%或更大之摻雜濃度存在於發光層中。其中為了本發明進行測定摻雜
濃度的方式概括地在實例部分詳細描述。
該TADF化合物在發光層中之摻雜濃度較佳為25體積%或更小。
在本發明之一較佳具體實例中,該TADF化合物在發光層中之摻雜濃度為7至20體積%,特佳為9至18體積%且非常特佳為10至15體積%。
對應地,基質化合物之比例較佳為80至93體積%,特佳為82至91體積%且非常特佳為85至90體積%
在本發明之一較佳具體實例中,該基質化合物沒有或不顯著有助於混合物的發光,且該TADF化合物為發光化合物,即觀察到其從發光層發光的化合物。
在本發明之一較佳具體實例中,該發光層僅由準確一種基質化合物和TADF化合物組成。
為了使TADF化合物為在發光層之混合物中的發光化合物,較佳者為基質化合物之最低三重態能為比該TADF化合物之三重態能低最多0.1eV。特佳地,T1(基質)為T1(TADF)。
下列特佳地適用:T1(基質)-T1(TADF)0.1eV;非常特佳為:T1(基質)-T1(TADF)0.2eV。
T1(基質)在此表示基質化合物之最低三重態能,和T1(TADF)表示TADF化合物之最低三重態能。基質化合物之三重態能T1(基質)在此係藉由量子化學計算測定,如下述實例部分中概括地描述。
可使用於根據本發明的發光層中之適當基質材料的例
子為酮類、膦氧化物類、亞碸類和碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、間-CBP或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜-咔唑類(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮硼呃(azaborole)類或亞硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052)、二氮矽呃(diazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、嘧啶衍生物、喹噁啉衍生物、Zn、Al或Be錯合物類(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、或橋聯咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)。此等以引用方式納入本發明中。
基質化合物較佳為具有大於70℃(特佳大於90℃,非常特佳為大於110℃)之玻璃轉移溫度TG。
基質化合物較佳為電荷傳輸(即電子傳輸或電洞傳輸或雙極性)化合物。就本申請案的意義而言,所使用之基質化合物此外也可為不是電洞也不是電子傳輸之化合物。
電子傳輸化合物就本發明的意義而言為一種具有LUMO-2.50eV之化合物。LUMO較佳為-2.60eV,特佳為-2.65eV,非常特佳為-2.70eV。LUMO在此為最低未佔用分子軌域。化合物之LUMO的值由量子化學計算測定,如下述實例部分中概括地描述。
電洞傳輸化合物就本發明的意義而言為具有HOMO-5.5eV之化合物。HOMO較佳為-5.4eV,特佳為-5.3eV。HOMO在此為最高佔用分子軌域。化合物之HOMO的值由量子化學計算測定,如下述實例部分中概括地描述。
雙極性化合物就本發明的意義而言為電洞和電子傳輸二者之化合物。
較佳適合作為根據本發明之有機電致發光裝置中的電子傳導基質化合物之化合物種類係描述於下。
適當電子傳導基質化合物係選自三類、嘧啶類、內醯胺類、金屬錯合物(特別是Be、Zn和Al錯合物類)、芳族酮類、芳族膦氧化物類、氮磷雜環戊二烯(azaphosphole)類、氮硼呃類,彼等係經至少一個電子傳導取代基取代、和喹噁啉類。
在本發明之一較佳具體實例中,該電子傳導化合物為純有機化合物,即不含金屬之化合物。
如果電子傳導化合物為三或嘧啶化合物,則此化合物則較佳係選自下式(1)和(2)之化合物,P.10(1)
其中下列適用於所使用之符號:R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基,彼等各自可經一或多個基團R1取代,其中一或多個非相鄰CH2基團可經R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換、具有5至80(較佳為5至60)個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等在各情況下可經一或多個基團R1取代,具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基基團,彼等可經一或多個基團R1取代,或具有5至60個芳族
環原子之芳烷基或雜芳烷基基團,彼等可經一或多個基團R1取代,其中二或多個相鄰取代基R可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統,彼等可經一或多個基團R1取代;R1 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基基團或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基基團或具有2至40個C原子之烯基或炔基基團,彼等各可經一或多個基團R2取代,其中一或多個非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等在各情況下可經一或多個基團R2取代、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基基團,彼等可經一或多個基團R2取代,或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基基團,其中二或多個相鄰取代基R1可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統,彼等可經一或多個基團R2取代;Ar 在每次出現時相同或不同地為具有5-60個芳族環
原子之芳族或雜芳族環系統,其可經一或多個非芳族基團R2取代;二個其鍵結至相同N原子或P原子之基團Ar在此也可彼此以單鍵或選自N(R2)、C(R2)2、O或S之橋聯來橋聯;R2 係選自由下列所組成之群組:H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換,其中二或多個相鄰取代基R2可彼此一起形成單或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統。
相鄰取代基就本申請案的意義而言為鍵結至相同碳原子或鍵結至彼此進而直接鍵結之碳原子的取代基。
芳基基團就本發明的意義而言含有6至60個C原子;雜芳基基團就本發明的意義而言含有2至60個C原子和至少一個雜原子,其限制條件為C原子及雜原子之總數為至少5。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基基團或雜芳基基團在此意指簡單芳族環,也就是苯,或簡單雜芳族環,例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等,或縮合(稠合)芳基或雜芳基基團,例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等等。相比之下,藉由單鍵彼此連接的芳族環(諸如,例如,聯苯)並不稱為芳基或雜芳基,而稱為芳族環系統。
芳族環系統就本發明的意義而言在該環系統中含有6至80個C原子。雜芳族環系統就本發明的意義而言在該
環系統中含有2至60個C原子及至少一個雜原子,限制條件為C原子及雜原子之總數為至少5。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明的意義而言意指不一定僅含有芳基或雜芳基之系統,而是,除此之外,在該系統中複數個芳基或雜芳基可藉由非芳族單元(諸如,例如,C、N或O原子)連接在一起。因此,例如,系統諸如茀、9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等亦意欲為就本發明的意義而言的芳族環系統,其中兩個或更多個芳基基團係藉由(例如)短烷基連接之系統亦然。
為了本發明,可含有1至40個C原子,且除此之外,其中個別H原子或CH2基團可經上述基團取代之脂族烴基或烷基或烯基或炔基基團較佳意指以下基團:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基基團較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧
基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40個C原子之硫烷基基團意指(特別是)甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般而言,根據本發明之烷基、烷氧基或硫烷基可為直鏈、分支鏈或環狀,其中一或多個非相鄰CH2基團可經上述基團置換;此外,一或多個H原子亦可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2(較佳F、Cl或CN,此外較佳為F或CN,特佳為CN)置換。
分別具有5-30或5-60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其亦在各情況下可經上述基團R、R1或R2取代)意指(特別是)衍生自下列之基團:苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、芘、(chrysene)、苝、螢蒽(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、聯伸三苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、順-或反-茚並咔唑、順-或反-吲哚並咔唑、三聚茚
(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、啡並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡並咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(naphthoxazole)、蒽並噁唑(anthroxazole)、菲並噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、六氮雜聯伸三苯、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、蝶啶、吲及苯並噻二唑或衍生自此等系統之組合的基團。
在式(1)或式(2)之化合物的較佳具體實例中,取
代基R之至少一者表示芳族或雜芳族環系統。在式(1)中,三個取代基R全部特佳地表示芳族或雜芳族環系統,其在各情形下可經一或多個基團R1取代。在式(2)中,一、二或三個取代基R特佳地表示芳族或雜芳族環系統,其在各情形下可經一或多個基團R1取代,且其他取代基R特佳表示H。較佳具體實例因此為下式(1a)和(2a)至(2d)之化合物,
其中R相同或不同地表示具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其在各情形下可經一或多個基團R1取代,且R1具有上述之意義。
在嘧啶化合物之情形下,在此較佳者為式(2a)和(2d)之化合物,特別是式(2d)之化合物。
較佳芳族或雜芳族環系統含有5至30個芳族環原子,特別是6至24個芳族環原子,且可經一或多個基團R1取代。芳族或雜芳族環系統在此較佳地不含其中大於二個芳族六員環彼此直接縮合之縮合芳基或雜芳基基團。彼等特佳為絕對不含其中芳族六員環彼此直接縮合之芳基或雜芳基基團。此較佳選項是由於此類型的取代基之較高三重態能。因此,R特佳為(例如)沒有萘基或較高縮合芳基基團,且同樣沒有喹啉基、吖啶基等等。相比之下,R也可能具有(例如)咔唑基團、二苯並呋喃基團、茀基
團、等等,因為在此等結構中沒有6-員芳族或雜芳族環彼此直接縮合。
較佳取代基R在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組:苯、鄰-、間-或對-聯苯、鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯、鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、1-或2-萘基、吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、1-、2-或3-咔唑、1-、2-或3-二苯並呋喃、1-、2-或3-二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、2-、3-或4-吡啶、2-、4-或5-嘧啶、吡、嗒、三、菲或此等基團之二或三個的組合,彼等各可經一或多個基團R1取代。此外,在上述芳族環系統中之一或多個C原子可經N置換。
較佳聯苯、聯三苯和聯四苯基團為下式(Bi-1)至(Bi-3)、(Ter-1)至(Ter-3)和(Quater-1)至(Quater-4)之基團,
其中R1具有上述之意義,和虛線鍵表示至三或嘧啶的鍵。
特佳者為至少一個基團R選自下式(3)至(44)之結構,
上述及也用下述之術語“每環”為了本申請案係關於存在於化合物中的個別環,即關於各個別5-或6-員環員。
在上述式(3)至(44)之較佳基團中,每環最多一個符號X表示N。符號X特佳為在每次出現時相同或不同地表示CR1,特別是表示CH。
如果式(3)至(44)之基團具有多個基團Y,則來自Y的定義之所有組合都可能用於此目的。較佳者為式(3)至(44)之基團,其中一個基團Y表示NR1和其他Y表示C(R1)2或其中二個Y皆表示NR1或其中二個基團Y皆表示O。
在本發明之另一較佳具體實例中,式(3)至(44)中之基團Y中少一者在每次出現時相同或不同地表示C(R1)2或表示NR1。
如果Y表示NR1,則直接鍵結至氮原子之取代基R1較佳表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等也可經一或多個基團R2取代。在特佳具體實例中,此取代基R1在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其沒有縮合芳基基團且沒有縮合雜芳基基團,其中二或多個芳族或雜芳族6-員環基團為彼此直接縮合且其在各情下也可經一或多個基團R2取代。特佳者為下示結構Bi-1至Bi-3、Ter-1
至Ter-3和Quater-1至Quater-4。
如果Y表示C(R1)2,則R1較佳地在每次出現時相同或不同地表示具有1至10個C原子的直鏈烷基或表示具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基或表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等也可經一或多個基團R2取代。R1非常特佳地表示甲基團或表示苯基基團。基團R1也可彼此一起形成產生螺系統之環系統。
此外,上述式(3)至(44)之基團較佳可不直接鍵結至式(1)中之三或式(2)中之嘧啶,而是經由橋聯基團。此橋聯基團較佳則選自具有5至24個芳族環原子(特別是具有6至12個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統,其在各情形下可經一或多個基團R1取代。較佳芳族環系統為鄰-、間-或對-伸苯基或聯苯基團,彼等各可經一或多個基團R1取代,但較佳為未經取代。
式(1)或(2)之較佳化合物的例子為下列化合物。
如果電子傳導化合物為內醯胺,此化合物則較佳選自下式(45)和(46)之化合物,
其中R、R1、R2和Ar具有上述之意義,及下列適用於其他所使用的符號及指標:E 在每次出現時相同或不同地為單鍵、NR、CR2、O、S、SiR2、BR、PR或P(=O)R;Ar1、Ar2、Ar3 在每次出現時與明確描述的碳原子一起相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等可經一或多個基團R取代;L 關於m=2,為單鍵或二價基團,或關於m=3,為三價基團或關於m=4,為四價基團,其在各情況
下係於任何所要的位置鍵結至Ar1、Ar2或Ar3或係鍵結至E以代替基團R;m 為2、3或4。
在式(45)或(46)之化合物的較佳具體實例中,基團Ar1表示下式(47)、(48)、(49)或(50)之基團,
其中虛線鍵指示至羰基基團之連接,*指示連接至E或Ar2之位置,及此外:W 在每次出現時相同或不同地為CR或N;或二個相鄰的基團W表示式(51)或(52)之基團,
其中G表示CR2、NR、O或S,Z在每次出現時相同或不同地表示CR或N,和^指示式(47)至(50)中之對應相鄰的基團W;V 為NR、O或S。
在本發明之另一較佳具體實例中,基團Ar2表示式(53)、(54)和(55)中之一者的基團,
其中虛線鍵指示至N之連接,#指示連接至E或Ar3之位置,*指示至E或Ar1之連接,和W和V具有上述的意義。
在本發明之另一較佳具體實例中,基團Ar3表示下式(56)、(57)、(58)和(59)中之一者的基團,
其中虛線鍵表示至N之連接,*表示至E或Ar2之連接,及W和V具有上述意義。
上述較佳基團Ar1、Ar2和Ar3可如本文所要的彼此組合。
在本發明之另一較佳具體實例中,至少一個基團E表示單鍵。
在本發明之一較佳具體實例中,上述較佳選項同時發生。因此特佳者為式(45)和(46)之化合物:Ar1 係選自上述式(47)、(48)、(49)和(50)之基團;Ar2 係選自式(53)、(54)和(55)之基團上述;Ar3 係選自上述式(56)、(57)、(58)和(59)之基團。
特佳地,基團Ar1、Ar2和Ar3中之至少二者表示6-員芳基或6-員雜芳基環基團。特佳地,Ar1因此表示式(47)之基團且同時Ar2表示式(53)之基團,或Ar1表示式(47)之基團且同時Ar3表示式(56)之基團,或Ar2表示式(53)之基團且同時Ar3表示式(59)之基團。
式(45)之特佳具體實例因此為下式(60)至(69)之化合物,
W此外較佳表示CR或N且不表示式(51)或(52)之基團。在式(60)至(69)化合物之一較佳具體實例中,每環總計最多一個符號W表示N,和其餘符號W表示CR。在本發明之一特佳具體實例中,所有符號W表示CR。因此特佳者為下式(60a)至(69a)之化合物,
非常特佳者為式(60b)至(69b)之結構,
非常特佳者為式(60)和(60a)和(60b)之化合物。
式(46a)之化合物中的橋聯基團L較佳係選自單鍵或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其可經一或多個基團R取代。芳族或雜芳族環系統在此較佳地不含其中大於二個芳族六員環彼此直接縮合之縮合芳基或雜芳基基團。彼等特佳為絕對不含中芳族六員環彼此直接縮合之芳基或雜芳基基團。
在本發明之另外較佳具體實例,式(46)之化合物中的指標m=2或3,特別是等於2。非常特佳者為式(1)之化合物。
在本發明之一較佳具體實例中,在式(45)和(46)和較佳具體實例中之R在每次出現時相同或不同地選自由
下列所組成之群組:H、D、F、Cl、Br、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個C原子之烯基,彼等各自可經一或多個基團R1取代,其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其在各情形下可經一或多個基團R1取代、具有5至30個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基基團,其可經一或多個基團R1取代,或此等系統的組合。
在本發明之一特佳具體實例中,上述式中之R在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:H、D、F、Cl、Br、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基,彼等各自可經一或多個基團R1取代,其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其在各情形下可經一或多個基團R1取代、或此等系統的組合。
基團R,如果此等含有芳族或雜芳族環系統,較佳地不含其中大於二個之芳族六員環彼此直接縮合之縮合芳基或雜芳基基團。彼等特佳地絕對不含其中芳族六員環彼此直接縮合之芳基或雜芳基基團。在此特佳者為苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、咔唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃、茚並咔唑、吲哚並咔唑、三或嘧啶、彼等各自也可經一
或多個基團R1取代。
就藉由真空蒸發處理的化合物而言,該等烷基較佳具有不多於五個C原子,特別佳不多於4個C原子,極特別佳不多於1個C原子。
式(45)和(46)之化合物原則上為已知的。此等化合物之合成可藉由WO 2011/116865和WO 2011/137951中所述方法進行。
根據上述具體實例之較佳化合物的例子為下表中所示之化合物。
此外,芳族酮類或芳族膦氧化物類係適合作為電子傳導化合物。芳族酮就本申請案的意義而言意指有二個芳族或雜芳族基團或芳族或雜芳族環系統直鍵結之羰基基團。芳族膦氧化物就本申請案的意義而言意指有三個芳族或雜芳族基團或芳族或雜芳族環系統直鍵結之P=O基團。
如果電子傳導化合物為芳族酮或芳族膦氧化物,此化合物則較佳選自下式(70)和(71)之化合物,
其中R、R1、R2和Ar具有上述之意義,且下列適用於所使用的其他符號:Ar4 在每次出現時相同或不同地為具有5至80個芳
族環原子(較佳為高達60個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統,彼等在各情況下經一或多個基團R取代。
式(70)和(71)之適當化合物特別是WO 2004/093207和WO 2010/006680中所揭示之酮類和WO 2005/003253中所揭示之膦氧化物類。此等以引用方式合併於本文中。
從式(70)和(71)之化合物的定義顯而易見:彼等不必只含有一個羰基基團或膦氧化物基團,而是也可以含有多個這些基團。
式(70)和(71)之化合物中的基團Ar4較佳為具有6至40個芳族環原子之芳族環系統,即其不含有任何雜芳基基團。如上述所定義,芳族環系統不一定必須只含有芳族基團,而是二個芳基基團也可被非芳族基團中斷,例如被其他羰基基團或膦氧化物基團中斷。
在本發明之另一較佳具體實例中,基團Ar4含有不大於二個的縮合環。因此其較佳只由苯基及/或萘基基團組成,特佳只由苯基基團組成,但不含有任何較大縮合芳族基團,諸如,例如,蒽。
鍵結至羰基基團之較佳基團Ar4在每次出現時相同或不同地為:苯基、2-、3-或4-甲苯基、3-或4-鄰-二甲苯基、2-或4-間-二甲苯基、2-對-二甲苯基、鄰-、間-或對-三級-丁苯基、鄰-、間-或對-氟苯基、二苯基酮、1-、2-或3-苯基甲酮、2-、3-或4-聯苯基、2-、3-或4-鄰-聯三
苯基、2-、3-或4-間-聯三苯基、2-、3-或4-對-聯三苯基、2’-對-聯三苯基、2’-、4’-或5’-間-聯三苯基、3’-或4’-鄰-聯三苯基、對-、間,對-、鄰,對-、間,間-、鄰,間-或鄰,鄰-四聯苯基、五聯苯基、六聯苯基、1-、2-、3-或4-茀基、2-、3-或4-螺-9,9’-聯茀基、1-、2-、3-或4-(9,10-二氫)菲基、1-或2-萘基、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-喹啉基、1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-異喹啉基、1-或2-(4-甲基萘基)、1-或2-(4-苯基萘基)、1-或2-(4-萘基萘基)、1-、2-或3-(4-萘基苯基)、2-、3-或4-吡啶基、2-、4-或5-嘧啶基、2-或3-吡基、3-或4-嗒基(pyridanzinyl)、2-(1,3,5-三)基-、2-、3-或4-(苯基吡啶基)、3-、4-、5-或6-(2,2’-聯吡啶基)、2-、4-、5-或6-(3,3’-聯吡啶基)、2-或3-(4,4’-聯吡啶基)、和此等基團之一或多個的組合。
基團Ar4可經一或多個基團R取代。此等基團R較佳在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:H、D、F、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、具有1至4個C原子之直鏈烷基或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基,彼等各可經一或多個基團R1取代,其中一或多個H原子可經F置換、或具有6至24個芳族環原子之芳族環系統,其可經一或多個基團R1取代,或此等系統的組合;二或多個相鄰取代基R在此可彼此一起形成單或多環的脂族或芳族環系統。如果有機電致發光裝置係從溶液施加,則具有高達10個C原子之直鏈、支鏈
或環狀烷基基團較佳亦作為取代基R。基團R特佳在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:H、C(=O)Ar或具有6至24個芳族環原子之芳族環系統,其可經一或多個基團R1取代,但較佳為未經取代。
在本發明之另一較佳具體實例中,基團Ar在每次出現時相同或不同地為具有6至24個芳族環原子之芳族環系統,其可經一或多個基團R1取代。Ar特佳地在每次出現時相同或不同地為具有6至12個芳族環原子之芳族環系統。
此外較佳者為在3,5,3’,5’-位置各經具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統取代之二苯基酮衍生物,彼等進而經一或多個根據上述定義之基團R取代。此外較佳者為經至少一個螺聯茀基團取代之酮類。
較佳芳族酮類和膦氧化物類因此為下式(72)至(75)之化合物,
其中X、Ar4、R、R1和R2具有與上述相同之意義,及此
外:T 在每次出現時相同或不同地為C或P(Ar4);n 在每次出現時相同或不同地為0或1。
Ar4 在上述式(72)和(75)中較佳表示具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其可經一或多個基團R1取代。特佳者為上述基團Ar4。
式(70)和(71)之適當化合物的例子為下表中所述之化合物。
適當芳族膦氧化物衍生物的例子為下述化合物。
可用作根據本發明之有機電致發光裝置中的基質材料之適當金屬錯合物為Be、Zn或Al錯合物類。例如,WO 2009/062578中所揭示之Zn錯合物類是適合的。
適當金屬錯合物的例子為下表中所示之錯合物類。
可用作根據本發明之有機電致發光裝置中的基質材料之適當氮磷雜環戊二烯(azaphosphole)類為如WO 2010/054730中所揭示之化合物。此申請案以引用之方式併入本發明中。
可用作根據本發明之有機電致發光裝置中的基質材料之適當氮硼呃(azaborole)類特別是經至少一個電子傳導取代基取代之氮硼呃衍生物。此類型的化合物係揭示於仍未公開的申請案EP 11010103.7中。此申請案以引用之方式併入本發明中。
適當基質化合物此外為下式(76)之化合物,
其中R、Z和E如上述所定義,和下列適用於其他所使用之符號:
X1 在每次出現時相同或不同地為CR或N,或基團X1-X1表示下式(77)之基團,其條件為式(76)之化合物中的基團X1-X1之至少一個表示式(77)之基團和每環最多一個基團X1-X1表示式(77)之基團,
其中具有虛線鍵的C原子表示基團的鍵結;Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:CR2、NR、O、S、SiR2、BR、PR和P(=O)R。
此等化合物,取決於精確結構和取代,可為電洞傳輸、電子傳輸、雙極性或不是電洞空不是電子傳輸。
基團X1-X1在此指示為單鍵。然而,因為式(77)之化合物中的基團X1-X1係鍵結於芳族基團,很顯然,此意指芳族鍵,即二個原子X1的鍵之鍵級係介於1和2之間。在此式(77)之基團係鍵結任何所要位置,和基團Y1和Y2可彼此於順-或於反-組態。不表示式(77)之基團的基團X1在每次出現時相同或不同地表示CR或N。
在本發明之一較佳具體實例中,E在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:單鍵、CR2、NR、O和S。E特佳表示單鍵。
式(76)之較佳化合物為下式(78)至(84)之化合物,
其中Z、Y1、Y2、R、R1和R2具有上述之意義,及此外:X1 在每次出現時相同或不同地為CR或N。
在上述式(76)和(78)至(84)之較佳基團中,每環最多二個符號X1表示N,特佳為每環最多一個符號X1表示N。非常特佳為符號X1在每次出現時相同或不同地表示CR。
在上述式(77)至(84)之較佳基團中,每環最多二
個符號Z表示N,特佳地每環最多一個符號Z表示N。非常特佳地,符號Z在每次出現時相同或不同地表示CR。
尤佳地,式(78)至(84)中之所有符號X1和所有符號Z相同或不同地表示CR。
式(78)至(84)之較佳具體實例為下式(78a)至(84a)之化合物,
其中所使用的符號具有上述意義。
在本發明之另一較佳具體實例中,Y1和Y2在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組:CR2、NR、O和S。
在式(76)和(78)至(84)和(78a)至(84a)之基團中,所有組合都適合於基團Y1和Y2。較佳地,Y1及
/或Y2之至少一者表示雜原子,即Y1及/或Y2之至少一者較佳與CR2不同。
Y1和Y2之適當組合為下表中所示之組合。
較佳者為式(76)和(78)至(84)和(78a)至(84a)之化合物,基團Y1和Y2其中之一者表示CR2和基團Y1和Y2之另一者表示NR或其中基團Y1和Y2皆表示NR或其中基團Y1和Y2皆表示O。
如果Y1或Y2表示NR,則鍵結至此氮原子之取代基R較佳表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等也可經一或多個基團R1取代。芳族或雜芳族環系統在此較佳地不含其中大於二個的芳族六員環彼此直接縮合之縮合芳基或雜芳基基團。在一特佳具體實例中,此取代基R在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其沒有縮合芳基基團且沒有縮合雜芳基基團,其中二或多個芳族或雜芳族6-
員環基團係彼此直接縮合且其在各情形下也可經一或多個基團R1取代。因此,R較佳為沒有(例如)萘基基團或較高縮合芳基基團,且同樣沒有喹啉基、吖啶基等等。相比之下,R可能具有(例如)咔唑基團、二苯並呋喃基團、茀基團、等等,因為在此等結構中沒有6-員芳族或雜芳族環彼此直接縮合。較佳取代基R選自由下列所組成之群組:苯、鄰-、間-或對-聯苯、鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯、鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、1-或2-萘基、吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、1-、2-或3-咔唑、1-、2-或3-二苯並呋喃、1-、2-或3-二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、2-、3-或4-吡啶、2-、4-或5-嘧啶、吡、嗒、三、菲或此等基團之二或三個的組合,彼等各可經一或多個基團R1取代。較佳聯苯、聯三苯和聯四苯基團為上述式(Bi-1)至(Bi-3)、(Ter-1)至(Ter-3)和(Quater-1)至(Quater-4)之結構。
如果Y1或Y2表示CR2,則R較佳在每次出現時相同或不同地表示具有1至10個C原子的直鏈烷基或表示具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基或表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等也可經一或多個基團R1取代。基團R在此也可彼此一起形成環系統且因此形成螺系統。R非常特佳表示甲基或表示苯基。
在本發明之一較佳具體實例中,基團Y1和Y2之至少一者表示NR,和對應R表示芳族或雜芳族環系統,如上
所述。在此情形下,所有鍵結至式(76)化合物或較佳具體實例的骨架之取代基R較佳也可表示H。
在式(76)之化合物的另外較佳具體實例或上述較佳具體實例中,至少一個鍵結至式(76)化合物的骨架之取代基R表示非H或D之基團。特別地,明確繪製在式(78a)至(84a)中的基團R之至少一者不是H或D。
不等於H或D之此取代基R較佳表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等也可經一或多個基團R1取代。芳族或雜芳族環系統在此較佳地不含縮合芳基或雜芳基基團,其中大於二個芳族六員環彼此直接縮合。在特佳具體實例中,此取代基R在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其沒有縮合芳基基團且其沒有縮合雜芳基基團,其中二或多個芳族或雜芳族6-員環基團彼此直接縮合且其在各情形下也可經一或多個基團R1取代。因此,R較佳為(例如)沒有萘基基團或較高縮合芳基基團,且同樣沒有喹啉基、吖啶基、等等。相比之下,R可能具有(例如)咔唑基團、二苯並呋喃基團、茀基團、等等,因為在此等結構中沒有6-員芳族或雜芳族環彼此直接縮合。較佳取代基R係選自由下列所組成之群組:苯、鄰-、間-或對-聯苯、鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯、鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、1-或2-萘基、吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、1-、2-或3-咔唑、1-、2-或3-二苯並呋喃、1-
、2-或3-二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、2-、3-或4-吡啶、2-、4-或5-嘧啶、吡、嗒、三、菲或此等基團之二或三個的組合,彼等各可經一或多個基團R1取代。較佳聯苯、聯三苯和聯四苯基團為上述式(Bi-1)至(Bi-3)、(Ter-1)至(Ter-3)和(Quater-1)至(Quater-4)之結構。
在本發明之一較佳具體實例中,上述較佳選項同時發生。因此較佳者為式(78a)至(84a)之化合物,其中Y1和Y2在每次出現時相同或不同地選自:CR2、NR、O和S,特別是上述組合,且其中上述較佳選項適用於R。
式(76)之較佳化合物的例子為下表中所示之化合物。另外適當的化合物為上述式(1)和(2)之化合物所示之結構,其同時也含有式(76)之結構。
此外較佳者為下式(85)至(91)之基質化合物,
其中所用的符號和指標具有與上述相同的意義,及p表示1、2、3、4、5或6,特別是表示1、2或3。此外,二個鍵結至式(91)之結構中之相同氮原子的基團Ar4彼此可以選自NR、O、CR2和S之基團橋聯。
特別地,式(91)之化合物在此為電洞傳輸化合物。
式(85)至(91)之化合物的較佳具體實例此外為其中所用的符號和指標具有上述之較佳意義的化合物。
式(85)之化合物的較佳具體實例為下表中所示之結構。
式(86)之化合物的較佳具體實例為下表中所示之結構。
式(87)之化合物的較佳具體實例為下表中所示之結構。
式(88)至(90)之化合物的較佳具體實例為下表中所示之結構。
在下文中更詳細地描述有機電致發光裝置。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極和發光層。除了這些層之外,還可包括其他層,例如在各情況下一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。然而,應指出,所有這些層不一定必須存在。
在根據本發明之有機電致發光裝置的其他層中,特別是在電洞-注入和-傳輸層中及在電子-注入和-傳輸層中,可進行使用通常根據先前技術所採用之所有材料。電洞傳輸層在此也可為p-摻雜及電子傳輸層也可為n-摻雜。在此p摻雜層係指自由無電洞在其中產生且其導電率也藉此增加的層。OLEDs中之摻雜傳輸層的綜合討論可發現於Chem.Rev.2007,107,1233。p-摻雜劑特佳能夠氧化電
洞傳輸層中之電洞傳輸材料,即具有足夠高的氧化還原電位,特別是比電洞傳輸材料高的氧化還原電位。適當摻雜劑原則上為所有電子-受體化合物且能夠藉由主體之氧化而增加有機層的導電性之化合物。熟習該項技術者將能夠不費力地根據其一般專業知識確定適當化合物。尤其適當的摻雜劑為WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、及US 2010/0096600中所揭示之化合物。
熟習該項技術者因此能夠在無進步性下採用有機電致發光裝置已知的所有材料與根據本發明之發光層組合。
陰極較佳地包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含不同金屬(諸如,例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如,Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))的多層化結構。此外適當者為鹼金屬或鹼土金屬和銀之合金,例如鎂和銀之合金。在多層化結構的情況下,除了該等金屬以外,亦可使用其他具有較高功函數的金屬,諸如,例如Ag,在該情況下通常使用金屬的組合,諸如,例如Ca/Ag或Ba/Ag。較佳者亦可為在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物,但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3、等等)。此層的層厚
度較佳為介於0.5與5nm之間。
陽極較佳地包含具有高功函數之材料。陽極較佳地具有相對於真空為大於4.5eV之功函數。適合於此目的者一方面為具有高還原氧化電位之金屬,諸如,例如Ag、Pt或Au。另一方面,金屬/金屬氧化物電極(例如,Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳者。在此電極中之至少一者必須為透明或部分透明,以便促進光的耦合輸出。較佳結構使用透明陽極。較佳陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜型有機材料,特別為導電性摻雜型聚合物。
將該裝置對應地(視應用而定)結構化,配備有接點且最終密封,因為在水及/或空氣的存在下使此類型的裝置壽命大幅縮短。
此外較佳者為有機電致發光裝置,其特徵在於利用昇華方法塗佈一或多層,其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5毫巴,較佳低於10-6毫巴之初始壓力下氣相沈積塗覆。然而,壓力在此也可能甚至更低,例如低於10-7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置,其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沈積)方法或輔以載體-氣體昇華方法塗覆一或多層,其中該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下塗覆。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法,其中該等材料係經由噴嘴直接塗覆
且因此結構化(例如,M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置,其特徵在於從溶液製造一或多層,諸如,例如以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷法,諸如,例如網版印刷、快乾印刷、平版印刷、LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)、噴墨印刷或噴嘴印刷。例如,藉由適當取代所獲得之可溶性化合物為此目的是必要的。此等方法也特別適合於寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物。
這些方法通常是熟習該項技術者已知的,且可由其在無需進步性下施加於包含根據本發明之化合物的有機電致發光裝置。
因此本發明此外關於一種製造根據本發明之有機電致發光裝置之方法,其特徵在於至少一層係利用昇華方法施加,及/或其特徵在於至少一層係利用OVPD(有機氣相沈積)方法或借助於載體氣體昇華施加,及/或其特徵在於至少一層係從溶液、藉由旋轉塗佈或利用印刷方法施加。
根據本發明之有機電致發光裝置係由以下超越先前技術的驚人優點中之一或多者予以區別:
1. 相較於根據先前技術之裝置,根據本發明之有機電致發光裝置具有改良之壽命。
2. 根據本發明之有機電致發光裝置具有較高效率。
3. 根據本發明之有機電致發光裝置具有較低電壓。
4. 根據本發明之有機電致發光裝置具有改良之衰減
(roll-off)特性。
在與具有相同的結構且包括相同的材料但其包含較低摻雜濃度的相同TADF化合物之有機電致發光裝置直接比較下出現上述這些優點。
本發明係以下列實例更詳細地解釋,而不希望以此限制本發明。熟習該項技術者根據該等說明將能夠在無需進步性下進行本發明整個揭示範圍及進一步製造根據本發明之有機電致發光裝置。
該等材料之HOMO和LUMO能階與最低三重態T1或最低激發單重態S1的能量係經由量子化學計算測定。為此,使用“Gaussian09W”套裝軟體(Gaussian公司)。為了計算不含金屬之有機物質(表4中表示為“org.”方法),首先使用“基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單重態”方法進行幾何形狀最佳化。此接著根據最佳化幾何形狀之能量計算。在此使用“TD-SFC/DFT/預設自旋/B3PW91”方法與“6-31G(d)”基組(電荷0,自旋單重態)。關於含金屬化合物(表4中表示為“organom.”方法),經由“基態/Hartree-Fock/預設自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單重態”方法將幾何形狀最佳化。類似上述有機物質之方式進行能量計算,不同之處在於“LanL2DZ”基組係
用於金屬原子,而“6-31G(d)”基組係用於配體。能量計算產生以哈崔單位(Hartree units)表示之HOMO能階HEh或LUMO能階LEh。由此測定參考循環伏安法測量校準之HOMO和LUMO能階(以電子伏特表示)如下:HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
該等值就本申請案的意義而言視為材料之HOMO和LUMO能階。
最低三重態T1係定義為具有最低能量之三重態的能量,其由所述之量子化學計算產生。
最低激發單重態S1係定義為具有最低能量之激發單重態的能量,其由所述之量子化學計算產生。
下表4顯示各種材料之HOMO和LUMO能階及S1和T1。
將各種OLED中所使用的發光層之50nm厚膜施加至合適的透明基板(較佳石英)上,即該層包含於該相同濃度的相同材料作為OLED。在此使用與OLED的發光層之製造中相同的製造條件。此薄膜的吸收光譜係在從350-500nm的波長範圍內測量。為此,樣品的反射光譜R(λ)和透射光譜T(λ)係在6°的入射角(即幾乎垂直入射)測定。吸收光譜就本申請案的意義而言係定義為A(λ)=1-R(λ)-T(λ)。
如果在350-500nm範圍內A(λ)0.3,則屬於在350-500nm範圍內之吸收光譜的最大值之波長係定義為λ exc。如果任何波長之A(λ)>0.3,則A(λ)從小於0.3的值改變至大於0.3或從大於0.3的值改變至小於0.3之最大波長係定義為λ exc。
該PLQE係使用Hamamatsu C9920-02測量系統測定。該原理是根據樣品被定義波長的光激發及吸收和發射之輻射的測量。樣品在測量期間擺放在烏布里希球(Ulbricht sphere)(“積分球”)中。激發光的光譜為約具有<10nm的半高寬之高斯(Gaussian)且峰值波λexc如上述所定義。PLQE由通常用於該測量系統之評估方法測定。至關重要的是要確保樣品在任何時間不會與氧氣接觸,因為具有S1和T1之間的小能量間隔之材料的PLQE被氧非常顯著降低(H.Uoyama等人,Nature 2012,第492冊,234)。
表2顯示如上述所定義的OLEDs之發光層的PLQE與所使用之激發波長一起。
使用如上述“PL量子效率(PLQE)的測定”項中所述製造之樣品測定衰變時間。在295 K之溫度下以雷射脈衝(波長266nm,脈衝期間1.5ns,脈衝能200μJ,射線直徑4mm)激發樣品。在此將樣品擺在真空(<10-5毫巴)中。激發後(定義為t=0),測量所發射之光致發光的強
度隨時間的改變。光致發光顯示在一開始急劇下降,這是由於該TADF化合物的及時螢光。隨著時間的繼續,觀察到較慢的下降,遲滯螢光(參見,例如,H Uoyama等人,Nature,第492冊,第7428號,第234-238頁,2012和K.Masui等人,Organic Electronics,第14冊,第11號,第2721-2726頁,2013年)。衰變時間ta就本申請案的意義而言為延遲螢光之衰變時間且如下測量:將時間td選擇於及時螢光已經衰減顯著低於延遲螢光的強度(<1%),使得衰變時間的隨後測定不因此而影響。此選擇可由熟習該項技術者進行。從時間td的測量數據,確定衰變時間ta=te-td。te在此為t=td之後的時間,此時強度具有首次下降至其於t=td之值的1/e。
表2顯示測定根據本發明之OLEDs的發光層之ta和td的值。
為了製造包含二種材料A和B的薄膜,其中材料A以X體積%之量存在和材料B以(100-X)體積%之量存在,材料A之氣相沈積速率RA和材料B之氣相沈積速率RB係以RA/RB=X/(100-X)的方式設定。二種材料隨後一起蒸發,直到獲得所要厚度的層。借助於振動石英晶體控制氣相沈積速度。速率RA和RB在此進行校正氣相沈積速率。為了校正這些氣相沈積速率,在各情況下遵循以下步驟:將一純材料層通過陰影遮罩施加至玻璃基板上,
所需時間表示為t試驗,振動石英晶體所記錄的速率表示為R試驗。在通過陰影遮罩塗佈期間,塗覆和未塗覆區域之間形成台階。然後施加厚度為100nm的鋁層,其形成係以該台階和足夠大的相鄰區域被其覆蓋之方式形成而用於隨後的層厚度測量。層厚度D對應於塗覆和未塗覆區域之間的台階之高度,其借助於Dektak輪廓儀(壓力5mg,尖端半徑25μm)測定。校正速率R=D/t試驗係從層厚度D(現為已知的)和氣相沈積時間測定。如果測得之層的厚度小於80m時,則重複該校正,且根據式t試驗=100nm/R調整相沈積時間。
在以下實例V1至E13中呈現各種OLEDs之數據(參見表1和2)。
塗有厚度為50nm之結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板形成用於OLEDs之基板。將基板濕式清潔(洗碗機,Merck Extran清潔劑),隨後藉由在250℃下加熱乾燥15分鐘並用氬電漿處理150秒和然後在塗佈前用氧電漿處理130秒(用於實例V1-E7和E1-E9)。實例V8-V11和E10-E13之玻璃板用氧電漿處理130秒。這些電漿處理過的玻璃板形成基板,OLED施加於其上。基板在塗佈前保持在真空中。塗佈開始於電漿處理後的最近10分鐘。
OLEDs原則上具有下列的層結構:基板/隨意的電洞注入層(HIL)/隨意的電洞傳輸層(HTL)/隨意的中間層
(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注入層(EIL)和最後為陰極。陰極係由厚度為100nm之鋁層形成。OLED的精確結構顯示於表2中。製造OLED所需的材料顯示表3中。
所有材料在真空室內藉由熱氣相沈積施加。發光層在此總是由基質材料(主體材料)和TADF化合物(即呈現具有S1和T1之間的小能量差之發光材料)組成。此藉由共蒸發而與基質材料以某體積比例摻混。詞句諸如IC1:D1(95%:5%)在此意指存材料IC1以95體積%之比例存在於層中和D1以5體積%之比例存在於層中。類似地,電子傳輸層亦可由二種材料的混合物組成。
OLEDs係以標準方法示性。為此目的,測定電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及假設Lambert發光特性,從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE,以百分比測量)及壽命。電致發光光譜係在1000cd/m2之發光密度下測定且由此計算CIE 1931 x與y色座標。表2中術語U1000表示1000cd/m2之發光密度所需之電壓。CE1000及PE1000分別表示在1000cd/m2下所達到之電流及電功效率。最後,EQE1000表示在1000cd/m2之操作發光密度下之外部量子效率。
衰減(roll-off)係定義為於5000cd/m2之EQE除以於500cd/m2之EQE,即較高的值對應於在發光密度下之
小下降效率,其為有利的。
壽命LT係定義為發光密度在恒定電流密度下操作時自初始發光密度下降至某一比例L1之後的時間。表2中之詞句j0=10mA/cm2,L1=80%意指在10mA/cm2下操作時,LT時間之後,發光密度下降至其初始值之80%。
發光層中所使用之發光摻雜劑為化合物D1,其具有0.09eV的在S1和T1之間的能量間隔,或化合物D2,其S1和T1之間的差為0.06eV。
各種OLED之數據係總結於表2中。實例V1-V11為根據先前技術之比較實例,實例E1-E13顯示根據本發明之OLED的數據。下文中更詳細闡述一些實例,其中應注意此只表示表中所示的數據之選擇。
透過使用較高濃度的TADF化合物,獲得壽命的顯著改良。例如,可獲得實例E4(10體積%)比實例V4(5體積%)為幾乎兩倍的壽命。保留大於20%EQE之很好的效率,即使在TADF化合物之10體積%的較高濃度。透過將濃度增加至15體積%之TADF化合物,可能進一步提高壽命。
藉由增加濃度,此外還可能改良效率,如以實例E6與V5或E7與V6的比較所示。
實施例E1-E3、E8和E9顯示:可進一步達成工作電壓之改良。
此外,也可觀察到:透過使用較高濃度的TADF化合物,衰減(roll-off)特性改良(例如實例V3、E3)。
Claims (11)
- 一種有機電致發光裝置,其包含陰極、陽極和發光層,該發光層包含下列化合物:(A)基質化合物;及(B)發光有機化合物,其在最低三重態T1和第一激發單重態S1之間具有0.15eV的間距(TADF化合物)其特徵在於該TADF化合物係以7體積%或更大之摻雜濃度存在於發光層中。
- 根據申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其中層中之TADF化合物在與基質化合物之混合物中具有至少40%之發光量子效率。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中該TADF化合物的S1和T1之間的間距為0.10eV,較佳為0.08eV,且特佳為0.05eV。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中該TADF化合物為具有供體以及受體取代基二者之芳族化合物。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中下列適用於TADF化合物之LUMO(LUMO(TADF))和基質之HOMO(HOMO(基質)):LUMO(TADF)-HOMO(基質)>S1(TADF)-0.4eV,其中S1(TADF)為TADF化合物之第一激發單重態S1。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝 置,其中該TADF化合物在發光層中之摻雜濃度為25體積%或更小。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中該TADF化合物在發光層中之摻雜濃度為7至20體積%,較佳為9至18體積%且特佳為10至15體積%。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中該基質化合物之最低三重態能係比該TADF化合物之三重態能低0.1eV之最大值。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中該基質化合物為電子傳輸或電洞傳輸或雙極性化合物或非電荷傳輸化合物。
- 根據申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置,其中該基質化合物係選自由下列所組成之群組:酮類、膦氧化物類、亞碸類、碸類、三芳基胺類、咔唑類、吲哚並咔唑類、茚並咔唑類、氮雜咔唑類、雙極性基質材料、矽烷類、氮硼呃(azaborole)類、亞硼酸酯類、二氮矽呃(diazasilole)類、二氮磷呃(diazaphosphole)類、三類、嘧啶類、內醯胺類、喹噁啉類、Be、Zn或Al錯合物類或橋聯咔唑類。
- 一種製造根據申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置之方法,其特徵在於至少一層係利用昇華方法施加,及/或其特徵在於至少一層係利用有機氣相沈積方法或借助於載體氣體昇華施加,及/或其特徵在於至少一層係從溶液、藉由旋轉塗佈或利用印刷方法施加。
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