JP5968885B2 - 有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
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Description
(1)a)T1(B)≧ΔE、ここでΔE=|HOMO(A)|−|LUMO(B)|;
b)T1(A)≧ΔE、ここでΔE=|HOMO(A)|−|LUMO(B)|;
c)|HOMO(B)|>|HOMO(A)|;および
d)|LUMO(B)|>|LUMO(A)|
または
(2)a)T1(B)≧ΔE、ここでΔE=|HOMO(B)|−|LUMO(A)|;
b)T1(A)≧ΔE、ここでΔE=|HOMO(B)|−|LUMO(A)|;
c)|LUMO(A)|>|LUMO(B)|;および
d)|HOMO(A)|>|HOMO(B))
であり、以下の材料は、化合物Bとして本発明から除外される。
T1(A)は、燐光化合物Aの最低三重項エネルギー(eV単位)である。T1(B)は、化合物Bの最低三重項エネルギーである。例の部で一般に詳細に記載している通り、T1(B)は、量子化学計算により求められ、T1(A)は、溶液中の光ルミネセンススペクトルから決定される。
a)T1(C)≧T1(A)
b)T1(C)≧T1(B)
c)|HOMO(C)|>|HOMO(A)|かつ|HOMO(C)|>|HOMO(B)|;
d)|LUMO(C)|<|LUMO(A)|かつ|LUMO(C)|<|LUMO(B)|。
ΔEは、好ましくは1.9eVより大きい、特に好ましくは2.05eVより大きい、非常に特に好ましくは2.15eVより大きい。
Arは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上の基R1により置換されていてもよい)であり;
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、N(R2)2、N(Ar1)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり;ここで2以上の隣接する置換基R1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Ar1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、CNまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここで、更に、H原子はFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2以上の隣接する置換基R2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい}。
式(1a)の適切な化合物は、とりわけ、WO2004/093207およびWO2010/006680に開示されているケトンであり、式(1b)の適切な化合物は、WO2005/003253に開示されているホスフィンオキシドである。これらは、参照により本発明に組み込まれる。
Zは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり;
nは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、0または1である}。
Ar2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する一価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar3は、5〜60個の芳香族環原子を有する二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)である}。
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1より選択される二価の架橋であり;
mは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、0、1、2または3であり;
oは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、0、1、2、3または4である}。
Ar4は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する二価、三価または四価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar5は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する一価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、ここで、同一の窒素原子に結合した2つの基Ar5または同一の窒素原子に結合した1つの基Ar4と1つの基Ar5とが、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1からなる群より選択される架橋により、互いに連結されていてもよい)である}。
DCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含有する環状基であり、このドナー原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結され;
CCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、炭素原子を含有する環状基であり、この炭素原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;
Aは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、モノアニオン性、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子またはピコリナートである}。
Mは、金属、とりわけIrまたはPtであり;
Yは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CおよびNからなる群より選択され;ここで全てのYは、一緒に14π電子系を表し;
R3は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシもしくはイミン基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、上述のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、イミン、アルケニルもしくはアルキニル基は、それぞれ、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)であり;ここで、2以上の隣接するラジカルR3は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
ただし、R3は、このラジカルR3が結合する基Yが、飽和原子価を有する窒素原子である場合、自由電子対を表すことを条件とし;
R4は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで、2以上の隣接するラジカルR4は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;ここで、R2は、上記の意味を有し;
L’は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、コリガンドであり;
pは、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3または4であり;
ここで、複数のリガンドLは、互いに連結していてもよいし、またはLは、任意の所望の架橋Vを介してL’に連結することにより三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよい}。
1.本発明の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、その発光色が溶液中の発光体の発光と比較して長波長にシフトした発光を示す。したがって、マトリックス材料の特定の選択により、有機エレクトロルミネセンスデバイスの発光の色位置および発光帯域の幅を調整することが可能となる。
HOMO/LUMO位置および三重項レベルの決定
化合物AおよびBのHOMOおよびLUMO位置、ならびに化合物Bの三重項レベルT1を、量子化学計算を介して求める。このため、「Gaussian03W」ソフトウェアパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機物の計算(表4において「org.」方法と呼ぶ)のために、最初に、「Ground State/Semi−empirical/Default Spin/AM1」方法(電荷0/スピン一重項)を使用して形状最適化を実施する。次いで、最適化した形状に基づいてエネルギー計算を実施する。ここで、「6−31G(d)」基底系(電荷0/スピン一重項)を用いる「TD−SCF/DFT/Default Spin/B3PW91」方法を使用する。有機金属化合物(表4において「M−org.」方法と呼ぶ)に関して、「Ground State/Hartree−Fock/Default Spin/LanL2MB」方法(電荷0/スピン一重項)を介して形状を最適化する。上記の有機物と同様にエネルギー計算を実施するが、金属原子に「LanL2DZ」基底系(擬似=LanL2)を使用し、リガンドに「6−31G(d)」基底系を使用するという差はある。エネルギー計算により、HOMO HEhまたはLUMO LEhをハートリー単位で得る。そこから以下の通り電子ボルトのHOMOおよびLUMO値を求め、これらの関係は、サイクリックボルタンメトリー測定に関連した校正から生じる:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206eV
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385eV。
本発明のOLEDおよび先行技術によるOLEDは、ここで記載している状況(層厚さの変化、使用される材料)に適合した、WO2004/058911による一般的プロセスにより製造される。
[1] 陽極、陰極、並びに少なくとも1種の燐光化合物Aおよび少なくとも1種の化合物Bを含む少なくとも1つの発光層を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、化合物AおよびBに、以下の関係(1)または以下の関係(2)が当てはまることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス:
(1) a) T 1 (B) ≧ ΔE、ここでΔE = |HOMO(A)| − |LUMO(B)|;
b) T 1 (A) ≧ ΔE、ここでΔE = |HOMO(A)| − |LUMO(B)|;
c) |HOMO(B)| > |HOMO(A)|;および
d) |LUMO(B)| > |LUMO(A)|;または
(2) a) T 1 (B) ≧ ΔE、ここでΔE = |HOMO(B)| − |LUMO(A)|;
b) T 1 (A) ≧ ΔE、ここでΔE = |HOMO(B)| − |LUMO(A)|;
c) |LUMO(A)| > |LUMO(B)|;および
d) |HOMO(A)| > |HOMO(B)|;
ここで、T 1 (A)またはT 1 (B)は、それぞれ、化合物AまたはBの最低三重項エネルギー(eV)を表し;
ここで、HOMO(A)またはHOMO(B)は、それぞれ、化合物AまたはBの真空に対するHOMOのエネルギーレベル(eV)を表し;
ここで、LUMO(A)またはLUMO(B)は、それぞれ、化合物AまたはBの真空に対するLUMOのエネルギーレベル(eV)を表し;
以下の材料は、化合物Bとして本発明から除外される:
a) T 1 (C) ≧ T 1 (A)
b) T 1 (C) ≧ T 1 (B)
c) |HOMO(C)| > |HOMO(A)| かつ |HOMO(C)| > |HOMO(B)|;
d) |LUMO(C)| < |LUMO(A)| かつ |LUMO(C)| < |LUMO(B)|。
[3] 化合物B、および存在する場合にはCが、70℃より高い、好ましくは90℃より高いガラス転移温度T G を有することを特徴とする[1]または[2]に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[4] 発光層における燐光化合物Aの割合が、0.1〜50体積%、好ましくは1〜30体積%であることを特徴とする[1]〜[3]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[5] ΔEが、1.90 eVより大きい、好ましくは2.05 eVより大きいことを特徴とする[1]〜[4]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[6] T 1 (A)が、2.3 eVより大きい、好ましくは2.5 eVより大きいことを特徴とする[1]〜[5]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[7] [1]に記載の関係(1)を満たす場合、| HOMO(B) |は、| HOMO(A) |より少なくとも0.05 eV大きい、好ましくは少なくとも0.1 eV大きいこと、および[1]に記載の関係(2)を満たす場合、| LUMO(A) |は、| LUMO(B) |より少なくとも0.05 eV大きい、好ましくは少なくとも0.1 eV大きいことを特徴とする[1]〜[6]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[8] 関係(1)を満たす場合、化合物Bが、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド、芳香族スルホン、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、亜鉛錯体、アルミニウム錯体、ジアザホスホール、アザボロール、ボロン酸エステル、ボランまたはトリフェニレン誘導体からなる群より選択されることを特徴とする[1]〜[7]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[9] 前記芳香族ケトンが、以下の式(1a)の化合物であり、前記芳香族ホスフィンオキシドが、以下の式(1b)の化合物であること
Arは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上の基R 1 により置換されていてもよい)であり;
R 1 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar 1 、P(=O)(Ar 1 ) 2 、S(=O)Ar 1 、S(=O) 2 Ar 1 、CR 2 =CR 2 Ar 1 、N(R 2 ) 2 、N(Ar 1 ) 2 、CN、NO 2 、Si(R 2 ) 3 、B(OR 2 ) 2 、B(R 2 ) 2 、B(N(R 2 ) 2 ) 2 、OSO 2 R 2 、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、R 2 C=CR 2 、C≡C、Si(R 2 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 2 、P(=O)(R 2 )、SO、SO 2 、NR 2 、O、SまたはCONR 2 により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO 2 により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり;ここで2以上の隣接する置換基R 1 は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Ar 1 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)であり;
R 2 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、CN、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここで更に、H原子はFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2以上の隣接する置換基R 2 は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい};および
前記トリアジン誘導体が、以下の式(6)または(7)の化合物であること
Ar 2 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する一価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR 1 により置換されていてもよい)であり;
Ar 3 は、5〜60個の芳香族環原子を有する二価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR 1 により置換されていてもよい)である};および
前記ピリミジン誘導体が、以下の式(25)、(26)または(27)の化合物であること
[10] 関係(2)を満たす場合、化合物Bが、カルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、橋かけカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体、並びにジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体からなる群より選択されることを特徴とする[1]〜[9]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[11] 前記芳香族アミンおよびカルバゾールが、以下の式(28)〜(33)の化合物であることを特徴とする[10]に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス
Ar 4 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する二価、三価または四価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR 1 により置換されていてもよい)であり;
Ar 5 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する一価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR 1 により置換されていてもよく、ここで、同一の窒素原子に結合した2つの基Ar 5 または同一の窒素原子に結合した1つの基Ar 4 と1つの基Ar 5 とが、単結合により、またはB(R 1 )、C(R 1 ) 2 、Si(R 1 ) 2 、C=O、C=NR 1 、C=C(R 1 ) 2 、O、S、S=O、SO 2 、N(R 1 )、P(R 1 )およびP(=O)R 1 からなる群より選択される架橋により、互いに連結されていてもよい)である。
[12] 燐光化合物Aが、式(43)〜(46)の化合物であること
DCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有する環状基であり、このドナー原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R 1 を順に有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結され;
CCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、炭素原子を含有する環状基であり、この炭素原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R 1 を順に有していてもよく;
Aは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、モノアニオン性、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子またはピコリナートである};または
燐光化合物Aは、式(47)の化合物であること
M(L) p (L’) q 式(47){式(47)の化合物は、式(48)または式(49)の部分構造M(L) p を含有する:
Mは、金属、とりわけIrまたはPtであり;
Yは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CおよびNからなる群より選択され;ここで全てのYは、一緒に14π電子系を表し;
R 3 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R 4 ) 2 、CN、NO 2 、Si(R 4 ) 3 、B(OR 4 ) 2 、C(=O)R 4 、P(=O)(R 4 ) 2 、S(=O)R 4 、S(=O) 2 R 4 、OSO 2 R 4 、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシもしくはイミン基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、上述のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、イミン、アルケニルもしくはアルキニル基は、それぞれ、1以上のラジカルR 4 により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、R 4 C=CR 4 、C≡C、Si(R 4 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 4 、P(=O)(R 4 )、SO、SO 2 、NR 4 、O、SまたはCONR 4 により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO 2 により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR 4 により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR 4 により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR 4 により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR 4 により置換されていてもよい)であり;ここで2以上の隣接するラジカルR 3 は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
ただし、R 3 は、このラジカルR 3 が結合する基Yが、飽和原子価を有する窒素原子である場合、自由電子対を表すことを条件とし;
R 4 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R 2 ) 2 、CN、NO 2 、Si(R 2 ) 3 、B(OR 2 ) 2 、C(=O)R 2 、P(=O)(R 2 ) 2 、S(=O)R 2 、S(=O) 2 R 2 、OSO 2 R 2 、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、R 2 C=CR 2 、C≡C、Si(R 2 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 2 、P(=O)(R 2 )、SO、SO 2 、NR 2 、O、SまたはCONR 2 により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO 2 により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)であり;ここで2以上の隣接するラジカルR 4 は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;ここでR 2 は、上記の意味を有し;
L’は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、コリガンドであり;
pは、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3または4であり;
ここで複数のリガンドLは、互いに連結していてもよいし、またはLは、任意の所望の架橋Vを介してL’に連結することにより三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよい}を特徴とする[1]〜[11]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[13] 白色光を発することを特徴とする[1]〜[12]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
[14] 少なくとも1つの層を昇華プロセスを用いて適用すること、および/または少なくとも1つの層をOVPDプロセスを用いて適用すること、および/または少なくとも1つの層を、溶液から、もしくは印刷プロセスにより、適用することを特徴とする[1]〜[13]の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造方法。
[15] 少なくとも1種の燐光化合物Aおよび少なくとも1種の化合物Bを含む配合物であって、化合物AおよびBに、[1]に記載される関係が当てはまる配合物。
Claims (13)
- 陽極、陰極、並びに少なくとも1種の燐光化合物Aおよび少なくとも1種の化合物Bを含む少なくとも1つの発光層を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、化合物AおよびBに、以下の関係(1)が当てはまることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス:
(1) a) T1(B) ≧ ΔE、ここでΔE = |HOMO(A)| − |LUMO(B)|;
b) T1(A) ≧ ΔE、ここでΔE = |HOMO(A)| − |LUMO(B)|;
c) |HOMO(B)| > |HOMO(A)|;および
d) |LUMO(B)| > |LUMO(A)|;
ここで、T1(A)またはT1(B)は、それぞれ、化合物AまたはBの最低三重項エネルギー(eV)を表し;
ここで、HOMO(A)またはHOMO(B)は、それぞれ、化合物AまたはBの真空に対するHOMOのエネルギーレベル(eV)を表し;
ここで、LUMO(A)またはLUMO(B)は、それぞれ、化合物AまたはBの真空に対するLUMOのエネルギーレベル(eV)を表し;
ここで、化合物Bは、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド、芳香族スルホン、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、亜鉛錯体、アルミニウム錯体、ジアザホスホール、アザボロール、ボロン酸エステル、ボランまたはトリフェニレン誘導体からなる群より選択され、
以下の材料は、化合物Bとして本発明から除外される:
- 前記発光層が、化合物AおよびBのみからなること、または前記発光層が、1種以上の更なる材料Cを含み、ここで、これら材料Cの各々に以下が当てはまることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:
a) T1(C) ≧ T1(A)
b) T1(C) ≧ T1(B)
c) |HOMO(C)| > |HOMO(A)| かつ |HOMO(C)| > |HOMO(B)|;
d) |LUMO(C)| < |LUMO(A)| かつ |LUMO(C)| < |LUMO(B)|。 - 化合物B、および存在する場合にはCが、70℃より高いガラス転移温度TGを有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 発光層における燐光化合物Aの割合が、0.1〜50体積%であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- ΔEが、1.90 eVより大きいことを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- T1(A)が、2.3 eVより大きいことを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 請求項1に記載の関係(1)を満たす場合、| HOMO(B) |は、| HOMO(A) |より少なくとも0.05 eV大きいことを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記芳香族ケトンが、以下の式(1a)の化合物であり、前記芳香族ホスフィンオキシドが、以下の式(1b)の化合物であること
Arは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上の基R1により置換されていてもよい)であり;
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、N(R2)2、N(Ar1)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり;ここで2以上の隣接する置換基R1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Ar1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、CN、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここで更に、H原子はFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2以上の隣接する置換基R2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい};および
前記トリアジン誘導体が、以下の式(6)または(7)の化合物であること
Ar2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する一価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar3は、5〜60個の芳香族環原子を有する二価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)である};および
前記ピリミジン誘導体が、以下の式(25)、(26)または(27)の化合物であること
- 燐光化合物Aが、式(43)〜(46)の化合物であること
DCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有する環状基であり、このドナー原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結され;
CCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、炭素原子を含有する環状基であり、この炭素原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;
Aは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、モノアニオン性、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子またはピコリナートである};または
燐光化合物Aは、式(47)の化合物であること
M(L)p(L’)q 式(47){式(47)の化合物は、式(48)または式(49)の部分構造M(L)pを含有する:
Mは、金属であり;
Yは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CおよびNからなる群より選択され;ここで全てのYは、一緒に14π電子系を表し;
R3は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシもしくはイミン基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、上述のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、イミン、アルケニルもしくはアルキニル基は、それぞれ、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)であり;ここで2以上の隣接するラジカルR3は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
ただし、R3は、このラジカルR3が結合する基Yが、飽和原子価を有する窒素原子である場合、自由電子対を表すことを条件とし;
R4は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各々の場合、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2以上の隣接するラジカルR4は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;ここでR2は、上記の意味を有し;
L’は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、コリガンドであり;
pは、1、2または3であり;
qは、0、1、2、3または4であり;
ここで複数のリガンドLは、互いに連結していてもよいし、またはLは、任意の所望の架橋Vを介してL’に連結することにより三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよい}を特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。 - Mは、IrまたはPtであることを特徴とする、請求項9に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 白色光を発することを特徴とする請求項1〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 少なくとも1つの層を昇華プロセスを用いて適用すること、および/または少なくとも1つの層をOVPDプロセスを用いて適用すること、および/または少なくとも1つの層を、溶液から、もしくは印刷プロセスにより、適用することを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造方法。
- 少なくとも1種の燐光化合物Aおよび少なくとも1種の化合物Bを含む配合物であって、化合物AおよびBに、請求項1に記載される関係が当てはまる配合物。
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