JP2012512536A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012512536A JP2012512536A JP2011541135A JP2011541135A JP2012512536A JP 2012512536 A JP2012512536 A JP 2012512536A JP 2011541135 A JP2011541135 A JP 2011541135A JP 2011541135 A JP2011541135 A JP 2011541135A JP 2012512536 A JP2012512536 A JP 2012512536A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- aromatic
- light emitting
- organic electroluminescence
- emitting layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 17
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 43
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 69
- -1 NR 2 Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000011799 hole material Substances 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2-phenylphenyl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 6
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenoxy)ethenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=COC=CC1=CC=CC=C1 VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical group C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;1h-indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-phenylethenyl]phosphane Chemical compound P\C=C\C1=CC=CC=C1 KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 2
- OQENBJBTQPIZKA-UHFFFAOYSA-N chrysen-1-amine Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 OQENBJBTQPIZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 2
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2N CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 21
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHKPMHQDJZYGTN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole;1,2,5-oxadiazole Chemical compound C=1C=NON=1.C=1N=CON=1 VHKPMHQDJZYGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQADCAPKFRAHQW-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole;1,3,4-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1.C1=NN=CS1 QQADCAPKFRAHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 1H-diazasilole Chemical compound N1C=C[SiH]=N1 AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 2,2',7,7'-tetraphenyl-1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C=C(C23C(=CC=C4C5=CC=C(C=C5C=C43)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C1=CC=C2C1=CC=CC=C1 PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDVABAUFQJWEZ-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-3-ylpyridine Chemical group C1=CN=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 OFDVABAUFQJWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRQQTUHXSUNPV-UHFFFAOYSA-N N1NNN=CC1 Chemical compound N1NNN=CC1 UKRQQTUHXSUNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本発明は、少なくとも一つの燐光エミッター及び少なくとも一つのケトン誘導体を少なくとも一つの発光層中のマトリクス材料として含む白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【選択図】図１
【選択図】図１
Description
本発明は、少なくとも一つの燐光ドーパントを含む少なくとも一つの層を含む、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機半導体において機能性材料として用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)の構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461及びWO 98/27136に記載されている。有機エレクトロルミネッセンス素子の領域における展開は白色発光OLEDである。それらは、単色の白表示のために、或いは、フルカラー表示のためにカラーフィルターと共に用いられることができる。それらはさらに照明用途に適している。低分子量化合物に基づく白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子は、一般に、少なくとも二つの発光層を有する。それらは往々にして青色、緑色及び赤色の発光を示す少なくとも三つの発光層を有する。蛍光又は燐光エミッターのどちらかが発光層に用いられるが、燐光エミッターは達成効率がより高いために著しい利点を示す。少なくとも一つの燐光層を有するこの種の白色発光OLEDの一般的な構造は、例えば、WO 05/011013に記載されている。
しかしながら、白色発光OLEDの改善がいまだ必要とされている。これは特に燐光エミッターでドープされたエレクトロルミネッセンス素子にあてはまる。例として、所望のカラーロケーション（colour location）を設定することが困難であることが見出されている。これは特に、複数の発光層を有する白色発光OLEDの場合にあてはまる。ここでカラーロケーションは、試行錯誤によってのみ設定できる。カラーロケーションは、発光層又は輸送層の層厚さの変化又はエミッター層中のエミッター濃度の変化によって、かろうじてある程度定められた範囲に設定することができる。さもなければ、他の材料、特に、他のエミッター材料を選択することによって所望のカラーロケーション範囲を達成することを試みなければならない。対照的に、色空間における黒体曲線の広範な領域、例えば、光源Ａ（CIE 1931 0.45/0.41）から光源Ｄ６５（CIE 1931 0.31/0.33）までを、同一材料及び同一の基本的な層構造を使用して層厚さ及び濃度を変化させることのみによってカバーすることは特に困難である。しかしながらこれは、例えば照明用途のために、種々の色温度を有する白色を達成するためには望ましい。
本願発明の技術的な目的は、それ故、カラーロケーションがより簡単に設定できる白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。さらなる目的は、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションの可調整を改善するための方法を提供することにある。
先行技術に従うと、電子伝導性材料、特にケトン（例えば、WO 04/093207に従うか、又は未公開出願DE 102008033943.1に従う）が、燐光エミッターのためのマトリクス材料として使用されている。特にケトンを用いて低い駆動電圧と長い寿命が達成されており、この種の化合物を非常に興味深いマトリクス材料としている。しかしながら、それらのマトリクス材料と、白色発光ＯＬＥＤ中に他のマトリクス材料を用いる場合はそれらの、使用の際のカラーロケーションの可調整に関する改善がいまだ必要とされている。
驚くべきことに、少なくとも三つの発光層を有し、該三つの層の少なくとも中心が少なくとも一つの燐光エミッターを含む白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションは、燐光エミッターを含む該中心層が、一方が正孔伝導性特性を有し、他方が電子伝導性特性を有する、少なくとも二つの異なるマトリクス材料を含む場合に、特に良好且つ簡単に設定できることが見出された。
電子伝導性マトリクス材料が芳香族ケトンである場合に特に良好な成功が達成される。
それらの有機エレクトロルミネッセンス素子は、さらに、極めて良好な寿命と該寿命の間に極めて良好な色安定性を示す。
先行技術は、二つのマトリクス材料の混合物にドープされた燐光エミッターを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を開示している。
US 2007/0252516は、正孔伝導性マトリクス材料と電子伝導性マトリクス材料の混合物を含む燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を開示している。改善された効率が、それらのOLEDについて開示されている。
US 2007/0099026は、その中の緑色又は赤色発光層が燐光エミッター及び正孔伝導性マトリクス材料及び電子伝導性マトリクス材料の混合物を含む白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を開示している。言及されている正孔伝導性材料は、特に、トリアリールアミン及びカルバゾール誘導体である。言及されている電子伝導性材料は、特に、アルミニウム及び亜鉛化合物、オキサジアゾール化合物及びトリアジン又はトリアゾール化合物である。良好な効率と長い寿命がそれらのＯＬＥＤについて開示されている。この素子の構造は、ＯＬＥＤのカラーロケーションの可調整に影響するとは述べられていない。
従って、本発明は、アノード、カソード及び少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを互いにこの順番で含み、層ＡとＣの間に位置する発光層Ｂが少なくとも一つの燐光化合物、さらに、少なくとも一つの正孔伝導性材料及び少なくとも一つの芳香族ケトンを含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
一般的な素子構造を図１に図示する。ここで、層１はアノードを表し、層２は発光層Ａ、層３は発光層Ｂ、層４は発光層Ｃ及び層５はカソードを表す。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、三つより多い発光層を有することもできる。
ここで、発光層は、互いに直接隣接してもよく、又は中間層によって互いに分離されていてもよい。
本発明の好ましい態様において、発光層Ａ、Ｂ及びＣは、異なる発光色を有し、ここで、発光極大は、好ましくは、各場合に互いに少なくとも20 nm異なる。本発明の特に好ましい態様は、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。これは、0.28/0.29から0.45/0.41の範囲にCIE色度座標を有する光を放射することを特徴とする。
本願の目的のために、芳香族ケトンは、二つの芳香族又は複素環式芳香族基又は芳香族又は複素環式芳香族環構造が直接結合するカルボニル基を意味するものと解される。
本発明の好ましい態様において、芳香族ケトンは、以下の式（１）の化合物である：
式中、使用される記号は以下が適用される：
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、5〜80個の芳香族環原子を有し、好ましくは60まで個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造であり、これは各場合に、１以上の基Ｒ１で置換されてよい；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分枝又は環状のアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は2〜40個のC原子を有するアルケニル又はアルキニル基であり、それぞれ、１以上のラジカルＲ２で置換されてよく、式中、１以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S又はCONR2で置換されてよく、及び、式中、１以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN又はNO2、又は、各場合に、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造、又は、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル又はヘテロアラルキル基、又は、それらの構造の組み合わせで置換されてよい；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いに、モノ-又は多環式、脂肪族又は芳香族環構造をも形成可能である；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造であり、これは、１以上のラジカルR2で置換されてよい；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、CN又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は複素環式芳香族有機ラジカルであり、ここでさらに、H原子は、Fで、好ましくは炭化水素ラジカルで置換されてよく；ここで、２以上の隣接する置換基R2 は、互いに、モノ-又は多環式、脂肪族又は芳香族環構造をも形成可能である。
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、5〜80個の芳香族環原子を有し、好ましくは60まで個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造であり、これは各場合に、１以上の基Ｒ１で置換されてよい；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分枝又は環状のアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は2〜40個のC原子を有するアルケニル又はアルキニル基であり、それぞれ、１以上のラジカルＲ２で置換されてよく、式中、１以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S又はCONR2で置換されてよく、及び、式中、１以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN又はNO2、又は、各場合に、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造、又は、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル又はヘテロアラルキル基、又は、それらの構造の組み合わせで置換されてよい；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いに、モノ-又は多環式、脂肪族又は芳香族環構造をも形成可能である；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造であり、これは、１以上のラジカルR2で置換されてよい；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、CN又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は複素環式芳香族有機ラジカルであり、ここでさらに、H原子は、Fで、好ましくは炭化水素ラジカルで置換されてよく；ここで、２以上の隣接する置換基R2 は、互いに、モノ-又は多環式、脂肪族又は芳香族環構造をも形成可能である。
本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記のように、アノード、カソード及びアノードとカソードの間に配置される少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを含む。発光層Ｂは、少なくとも一つの燐光化合物及びさらに少なくとも一つの正孔伝導性化合物及び少なくとも一つの芳香族ケトンを含む。有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機又は有機金属材料から作られた層のみを含む必要は必ずしもない。例えば、アノード、カソード及び／又は１以上の層が、無機材料を含むか、又は、完全に無機材料から作られることも可能である。
本発明の目的のために、燐光化合物は、比較的高いスピン多重度、即ち＞1のスピン状態を有する励起状態から、特に、励起三重項状態から、室温でルミネッセンスを呈する化合物である。本発明の目的のために、全てのルミネッセンス遷移金属錯体、特に、全てのルミネッセンスイリジウム及び白金化合物が、燐光化合物と見なされるべきである。
本発明の目的のために、アリール基は、少なくとも６個のＣ原子を含み；本発明の目的のために、ヘテロアリール基は、少なくとも２個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選択される。ここで、アリール基又はヘテロアリール基は、単純な芳香族環、即ち、ベンゼン、又は、単純な複素環式芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、又は、縮合アリール又はヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、キノリン、イソキノリン等の何れかを意味するものと解される。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、環構造中に少なくとも６個のＣ原子を含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、環構造中に少なくとも２個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選択される。本発明の目的のために、芳香族又は複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリール又はヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、代わりに、複数のアリール又はヘテロアリール基は、例えば、ｓｐ３混成のＣ、Ｎ或いはＯ原子又はカルボニル基のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。従って、例えば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、ベンゾフェノン等のような構造も、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解されることを意図されてもいる。同様に、芳香族又は複素環式芳香族環構造は、複数のアリール又はヘテロアリール基が、互いに単結合により結合される構造、例えば、ビフェニル、テルフェニル又はビピリジンを意味するものと解される。
本発明の目的のために、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、さらに、個々のＨ原子又はＣＨ２基が上記した基により置換されていてよく、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、特に、好ましくは、ラジカル：メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、tert-ペンチル、2-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、tert-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、シクロヘキシル、2-メチルペンチル、n-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、4-ヘプチル、シクロヘプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2.2.2]オクチル、2-ビシクロ[2.2.2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル及び2,2,2-トリフルオロエチルを意味するものと解される。C1-〜C40-アルケニル基は、好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル又はシクロオクテニルを意味するものと解される。C1-〜C40-アルキニル基は、好ましくは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルを意味するものと解される。C1-〜C40-アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ又は2-メチルブトキシを意味するものと解される。5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記したラジカルＲにより置換されていてもよく、また、芳香族又は複素環式芳香族環構造の任意の所望の位置を介して連結されてもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ベンゾフルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-又はトランス-インデノフルオレン、シス-又はトランス-モノベンゾインデノフルオレン、シス-又はトランス-ジベンゾインデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
式（１）の化合物は、好ましくは７０℃より高い、特に好ましくは９０℃より高い、さらに特に好ましくは１１０℃より高いガラス転移温度ＴＧを有する。
本発明の好ましい態様において、三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣは、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層である。ここで、赤色発光層は、その光ルミネッセンス最大値が560〜750 nmの範囲にある層を意味するものと解される。緑色発光層は、その光ルミネッセンス最大値が490〜560 nmの範囲にある層を意味するものと解される。青色発光層は、その光ルミネッセンス最大値が440〜490 nmの範囲にある層を意味するものと解される。光ルミネッセンス最大値は、層厚さが50 nmである層の光ルミネッセンススペクトルの測定によって決定できる。
本発明の好ましい態様において、層Ａは赤色発光層であり、層Ｂは緑色発光層であり、層Ｃは青色発光層であり、層Ａはアノード側にあり、層Ｃはカソード側にある。
さらなる本発明の好ましい態様において、層Ａは青色発光層であり、層Ｂは緑色発光層であり、層Ｃは赤色発光層であり、層Ａはアノード側にあり、層Ｃはカソード側にある。
上記した本発明の好ましい態様の両方で、緑色発光層Ｂは、従って、燐光化合物、正孔伝導性マトリクス材料及び芳香族ケトンを含む。
層Ｂにおける燐光化合物の割合は、好ましくは１〜５０体積％であり、特に好ましくは３〜２５体積％であり、さらに特に好ましくは５〜２０体積％である。
正孔伝導性化合物とケトンとの比は変動可能である。特に、この比の変動により、白色発光ＯＬＥＤのカラーロケーションを簡単且つ再現可能に設定することが可能になる。混合比の調整は、それ故、カラーロケーションが0.01（CIE座標で測定される）の精度で設定されることを可能にする。正孔伝導性化合物とケトンの混合比の変動は、それ故、この層に隣接する他の発光層の発光強度のコントロールを可能にする。
ここで、正孔伝導性化合物と芳香族ケトンの混合比は、通常、２０：１〜１：１０であり、好ましくは１０：１〜１：３であり、特に好ましくは８：１〜１：１である。
発光層Ｂ中における、燐光化合物及び正孔伝導性化合物の好ましい態様及び本発明に従って存在される式（１）の化合物は、以下に示される。
適切な燐光化合物は、適切な励起により特に可視域で発光し、さらに、２０より大きい原子番号、好ましくは３８より大きく８４より小さい原子番号、特に好ましくは５６より大きく８０より小さい原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む化合物である。用いられる好ましい燐光エミッターは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金又はユウロピウムを含む化合物であり、特に、イリジウム又は白金を含む化合物である。
特に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、燐光化合物として、式（２）〜（５）の少なくとも一つの化合物を含む：
式中、Ｒ１は、式（１）について上記されたものと同じ意味を有し、使用されるその他の記号は、以下が適用される：
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベン型の炭素又は燐を含む環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく；該基ＤＣｙとＣＣｙは、互いに共有結合を介して結合する；
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、炭素原子を含む環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよい；
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性２座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子又はピコリネート配位子である。
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベン型の炭素又は燐を含む環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく；該基ＤＣｙとＣＣｙは、互いに共有結合を介して結合する；
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、炭素原子を含む環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよい；
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性２座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子又はピコリネート配位子である。
また、複数のラジカルＲ１の間の環構造の形成により、基ＤＣｙとＣＣｙとの間にブリッジが存在し得る。ブリッジはさらにまた、複数のラジカルＲ１の間の環構造の形成により、２個又は３個の配位子ＣＣｙ−ＤＣｙの間、或いは、１個又は２個の配位子ＣＣｙ−ＤＣｙと配位子Ａとの間に存在し得、多座或いはポリポダル配位子構造を与える。
前記のエミッターの例は、WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO 05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973及び未公開出願DE 102008027005.9により明らかにされている。一般的には、燐光ＯＬＥＤについての先行技術に従って使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子の分野の当業者に知られているようなすべての燐光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とせず、更なる燐光化合物を使用することができよう。特に、燐光錯体が発光色と共に発光することが当業者に知られている。
ここで、層Ｂ中の燐光化合物は、好ましくは、緑色発光化合物、特に、上記の式（３）の化合物、特に、１以上のラジカルR1で置換されてよいトリス(フェニルピリジル)イリジウムである。燐光化合物は極めて特に好ましくはトリス(フェニルピリジル)イリジウムである。
好ましい燐光化合物Ａ及びＢの例を、以下の表に示す。
上記したように、式（１）の化合物はマトリクス材料として用いられる。
式（１）の適切な化合物は、特に、WO 04/093207及び未公開出願DE 102008033943.1に開示されたケトンである。これらは、参照として本願に組み込まれる。
式（１）の化合物の定義から、これはカルボニル基を一つだけ含まなければならないわけではなく、代わりに、複数のこれらの基を含んでも良いことは明らかである。
式（１）の化合物中の基Ａｒは、好ましくは、６〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり、即ち、ヘテロアリール基を全く含まない。上記に定義されたように、芳香族環構造は、必ずしも芳香族基のみを含む必要はなく、代わりに、二個のアリール基が非芳香族基により、例えば、さらなるカルボニル基により中断されてもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、基Ａｒは、２個より多い縮合環を含まない。したがって、それは、フェニル及び／又はナフチル基からのみ構築され、特に好ましくは、フェニル基からのみ構築されるが、しかし、例えばアントラセンのようなより大きい縮合芳香族構造は全く含まない。
カルボニル基に結合する好ましい基Ａｒは、フェニル、2-、3-又は4-トリル、3-又は4-o-キシリル、2-又は4-m-キシリル、2-ｐ-キシリル、o-、m-又はp-tert-ブチルフェニル、o-、m-又はp-フルオロフェニル、ベンゾフェノン、1-、2-又は3-フェニルメタノン、2-、3-又は4-ビフェニル、2-、3-又は4-o-テルフェニル、2-、3-又は4-m-テルフェニル、2-、3-又は4-ｐ-テルフェニル、2’-ｐ-テルフェニル、2’-、4’-又は5’-m-テルフェニル、3’-又は4’-o-テルフェニル、p-、p,m-、o,p-、m,m-、o,m-又はo,o-クアテルフェニル、キンケフェニル（quinquephenyl）、セキシフェニル、1-、2-、3-又は4-フルオレニル、2-、3-又は4-スピロ-9,9'-ビフルオレニル、1-、2-、3-又は4-(9,10-ジヒドロ)フェナントレニル、1-又は2-ナフチル、2-、3-、4-、5-、6-、7-又は8-キノリニル、1-、3-、4-、5-、6-、7-又は8-イソキノリニル、1-又は2-(4-メチルナフチル)、1-又は2-(4-フェニルナフチル)、1-又は2-(4-ナフチル-ナフチル)、1-、2-又は3-(4-ナフチルフェニル)、2-、3-又は4-ピリジル、2-、4-又は5-ピリミジニル、2-又は3-ピラジニル、3-又は4-ピリダジニル、2-(1,3,5-トリアジン)イル、2-、3-又は4-(フェニルピリジル)、3-、4-、5-又は6-(2,2'-ビピリジル)、2-、4-、5-又は6-(3,3'-ビピリジル)、2-又は3-(4,4'-ビピリジル)及び１以上のこれらのラジカルの組み合わせである。
基Ａｒは、１以上のラジカルＲ１により置換されてもよい。これらのラジカルＲ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜５個のＣ原子を有する分枝或いは環状アルキル基（夫々は、１以上のラジカルＲ２により置換されてよく、ここで１以上のＨ原子はＦで置き代えられてよい）、又は１以上のラジカルＲ２により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造、又はこれらの構造の組み合わせからなる群から選択される；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよい。有機エレクトロルミネッセンス素子が溶液から適用されるならば、１０個までのＣ原子を有する直鎖、分枝或いは環状アルキル基が置換基Ｒ１としても好ましい。ラジカルＲ１は、特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、C(=O)Ar1、又は１以上のラジカルＲ２により置換されてよいが好ましくは置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造より成る群から選択される。
本発明の別の好ましい態様では、基Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上のラジカルＲ２により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。Ａｒ１は、特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。
特に好ましいベンゾフェノン誘導体は、それぞれ、3,5,3’,5’-位において、１以上の上記で定義されたようなラジカルＲ１により順に置換されてよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造により置換されたベンゾフェノン誘導体である。特に好ましいものは、さらに、少なくとも一個のスピロビフルオレン基により置換されたケトンである。
好ましい芳香族ケトンは、それ故、下式（６）〜（９）の化合物である：
式中、Ａｒ及びＲ１は前記と同じ意味を有し、さらに：
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１又はＮを表わし；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０又は１である。
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１又はＮを表わし；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０又は１である。
上記式（６）〜（９）においてＡｒは、好ましくは、１以上のラジカルＲ１により置換されてよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造を表わす。前に言及したＡｒが特に好ましい。
式（１）の化合物の適切な例を以下の（１）〜（５９）に示す。
本発明に従って、有機エレクトロルミネッセンス素子は、さらに、発光層Ｂ中に正孔伝導性化合物を含む。特に、ＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）の位置が該材料の正孔輸送特性の原因となるため、該化合物は好ましくは、＞-5.8 eV、特に好ましくは＞-5.6 eV、極めて特に好ましくは＞-5.4 eVのＨＯＭＯを有する。ＨＯＭＯは、理研計器（株）の光電子スペクトロメータ、モデルＡＣ−２（http://www.rikenkeiki.com/pages/AC2.htm）による光電子分光法により測定することができる。
好ましい正孔伝導性化合物は、カルバゾール誘導体であり、例えば、ＣＢＰ（N.N-ビスカルバゾリルビフェニル）又は、WO 05/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或いはWO 08/086851に開示されたカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、例えばWO 07/063754又はWO 08/056746に従うインドールカルバゾール誘導体、例えばEP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160に従うアザカルバゾール誘導体、例えばWO 07/137725に従う双極性マトリクス材料、それらが上記のＨＯＭＯの状態を有し、且つ、それらが燐光化合物より少なくとも20 nm短い波長で放出する場合に、上記式（２）〜（５）の燐光金属錯体、及び、例えば未公開出願DE 102008056688.8に従うジアザシロール（diazasilole）又はテトラアザシロール（tetraazasilole）誘導体である。
上記で詳細に説明し、正孔伝導性化合物及び芳香族ケトンを含む混合されたホストを含む、本発明の発光層Ｂの他に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも二つのさらなる発光層Ａ及びＣを含む。上記された層が緑色発光層である場合、それらは青色発光層及び赤色発光層であり、それぞれ、発光化合物として蛍光化合物又は燐光化合物を含んでよい。
本発明の好ましい態様において、赤色発光層は少なくとも一つの赤色燐光エミッターを含む。これは好ましくは、上記式（２）〜（５）の赤色発光構造から選択される。
赤色燐光エミッターのための適切なマトリクス材料は、例えばWO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627又は未公開出願DE 102008033943.1に従う上記で示した式（１）の化合物、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばWO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527又はWO 08/086851に開示されているCBP (N,N-ビスカルバゾリルビフェニル)又はカルバゾール誘導体、例えばWO 07/063754又はWO 08/056746に従うインドールカルバゾール誘導体、例えばEP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160に従うアザカルバゾール、例えばWO 07/137725に従う双極性マトリクス材料、例えばWO 05/111172に従うシラン、例えばWO 06/117052に従うアザボロール又はホウ酸エステル、例えば未公開出願DE 102008036982.9、WO 07/063754又はWO 08/056746に従うトリアジン誘導体、及び、例えばWO 09/062578に従う亜鉛錯体から選択される。ここでも、複数の異なるマトリクス材料を混合物として用いることが可能であり、特に、少なくとも一つの電子伝導性マトリクス材料と少なくとも一つの正孔伝導性マトリクス材料を用いることが可能である。
本発明の好ましい態様において、青色発光層は、少なくとも一つの青色燐光エミッターを含む。これは、好ましくは、上記式（２）〜（５）の青色発光構造から選択される。
本発明のさらなる好ましい態様において、青色発光層は、少なくとも一つの青色蛍光エミッターを含む。適切な青色蛍光エミッターは、例えば、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル及びアリールアミンの群から選択される。モノスチリルアミンは、一置換されたか又は非置換型のスチリル基と、少なくとも一つの好ましくは芳香族のアミンを含む化合物を意味するものと解される。ジスチリルアミンは、二置換されたか又は非置換型のスチリル基と少なくとも一つの好ましくは芳香族のアミンを含む化合物を意味するものと解される。トリスチリルアミンは、三置換されたか又は非置換型のスチリル基と少なくとも一つの好ましくは芳香族のアミンを含む化合物を意味するものと解される。テトラスチリルアミンは四置換されたか又は非置換型のスチリル基と少なくとも一つの好ましくは芳香族のアミンを含む化合物を意味するものと解される。スチリル基は特に好ましくはスチルベンであり、これはさらに置換されてもよい。対応するホスフィン及びエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の目的のために、アリールアミン又は芳香族アミンは、窒素に直接結合している三置換されたか又は非置換型の芳香族又は複素環式芳香族環構造を含む化合物を意味するものと解される。それらの芳香族又は複素環式芳香族環構造の少なくとも一つは、好ましくは縮合環構造であり、特に好ましくは少なくとも14個の芳香族環原子を有するものである。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン又は芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基が好ましくは9-位又は2-位において、アントラセン基に直接結合した化合物を意味するものと解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン及びクリセンジアミンは、それと同様に定義され、ここで、ピレン上のジアリールアミノ基は、好ましくは1-位又は1,6-位において結合される。さらなる好ましいドーパントは、例えばWO 06/108497又はWO 06/122630に従うインデノフルオレンアミン又はインデノフルオレンジアミン、例えばWO 08/006449に従うベンゾインデノフルオレンアミン又はベンゾインデノフルオレンジアミン、及び、例えばWO 07/140847に従うジベンゾインデノフルオレンアミン又はジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルアミンの分類からのドーパントの例は、置換型又は非置換型のトリスチルベンアミン又はWO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549及びWO 07/115610に開示されているドーパントである。さらなる好ましいドーパントは、未公開出願DE 102008035413.9に開示されている縮合炭化水素である。
青色蛍光エミッターのために、特に上記のエミッターのために、適切な正孔材料は、例えば、オリゴアリーレン(例えば、EP 67646に従う2,2‘,7,7‘-テトラフェニルスピロビフルオレン又はジナフチルアントラセン)の分類、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えばEP 676461に従うDPVBi又はスピロ-DPVBi）、ポリポダル金属錯体（例えばWO 04/081017に従う）、正孔伝導性化合物（例えばWO 04/058911に従う）、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（例えば、WO 05/084081及びWO 05/084082に従う）、アトロプ異性体（例えば、WO 06/048268に従う）、ホウ素酸誘導体（例えば、WO 06/117052に従う）及びベンズアントラセン誘導体（例えば、WO 08/145239に従うベンズアントラセン誘導体）から選択される。本発明に従う化合物の他に、特に好ましい正孔材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセンを含むオリゴアリーレンの分類、特に、ベンズアントラセン及び／又はピレン、又はそれらの化合物アトロプ異性体から選択される。本発明の目的のために、オリゴアリーレンは、少なくとも三つのアリール又はアリーレン基が互いに結合した化合物を意味するものと解されるように意図される。カソード、アノード及び上記の少なくとも三つの発光層の他に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、図１に示していないさらなる層を含んでもよい。それらは、例えば、各場合に１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、電子障壁層、励起子障壁層、電荷生成層（IDMC 2003,Taiwan;Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer）及び/又は有機或いは無機ｐ／ｎ接合部から選択される。さらに、例えば素子中の電荷バランスを制御する中間層が存在してよい。特に、そのような中間層は、二つの発光層の間の中間層として適当であり得、特に
、蛍光層と燐光層の間の中間層として適当で有り得る。さらに、３つより多い発光層の使用も好ましい。さらに、層、特に、電荷輸送層は、ドープされてもよい。層のドープは、電荷輸送の改善に有利であり得る。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないこと、及び層の選択は使用される化合物に常に依存することが指摘されねばならない。
、蛍光層と燐光層の間の中間層として適当で有り得る。さらに、３つより多い発光層の使用も好ましい。さらに、層、特に、電荷輸送層は、ドープされてもよい。層のドープは、電荷輸送の改善に有利であり得る。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないこと、及び層の選択は使用される化合物に常に依存することが指摘されねばならない。
この種の層の使用は、当業者に既知であり、当業者は進歩性を必要とせず、先行技術に従って、この目的のためのこの種の層のために知られている全ての材料を使用することができよう。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満の圧力で、真空昇華ユニット中で気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、圧力は、より低くてもよく、例えば、１０−７mbar未満でもよいことに留意する必要がある。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセス又はキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用されることを特徴とする。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、ひいては構造化される（例えば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、又は、例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷或いはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）或いはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の化合物が、この目的のためには必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により達成することができる。ここで、個々の材料の溶液だけではなく、複数の化合物、例えば、マトリックス材料とドーパントを含む溶液も適用することができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、また、１以上の層を溶液から適用し、そして、１以上の他の層を気相堆積により適用することにより、ハイブリッドシステムとしても製造され得る。
それらのプロセスは、当業者には一般に知られており、当業者は進歩性を必要とせず、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。
本発明はさらに、少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを互いにこの順番で含み、層Ｂが少なくとも一つの燐光エミッター、少なくとも一つの電子伝導性マトリクス材料及び少なくとも一つの正孔伝導性マトリクス材料を含み、エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションが正孔伝導性マトリクス材料と電子伝導性マトリクス材料の混合比を変化させることによって設定されることを特徴とする、白色発光エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションを設定する方法に関する。ここで、電子伝導性マトリクス材料は、好ましくは芳香族ケトンであり、特に、上記式（１）の化合物、又はトリアジン誘導体、好ましくは３個の芳香族置換基で置換されたトリアジン誘導体である。
本発明はさらに、有機エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションを設定するための、少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを互いにこの順番で含む有機エレクトロルミネッセンス素子の層Ｂ中の燐光エミッターと組合せた、正孔伝導性マトリクス材料と電子伝導性マトリクス材料の混合物の使用に関する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を凌駕する以下の驚くべき効果を有する。
１．白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションが、正孔伝導性マトリクス材料と芳香族ケトンの混合比の調整によって、簡単に、且つ、0.01（CIE座標で測定される）の精度で再現可能に設定されることができる。
２．本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は極めて高い効率を有する。
３．本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、同時に、極めて良好な寿命を有する。
本発明は、次の例により更に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。当業者は、進歩性を要することなく、更なる本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造することができ、それ故、請求範囲全体にわたって発明を実行することができるだろう。
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造及び特性決定
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、例えば、WO05/003253に記載されるとおりに製造されることができる。使用された材料の構造を以下に明確に示す。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、例えば、WO05/003253に記載されるとおりに製造されることができる。使用された材料の構造を以下に明確に示す。
これら未だ最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル及び色度座標(CIE 1931に従う)、電流-電圧-光密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度、駆動電圧の関数としての効率（ｃｄ／Ａで測定）、及び寿命が測定される。得られた結果を表１に示す。
種々の白色OLEDについての結果を以下に比較する。
種々の白色OLEDについての結果を以下に比較する。
例１：
本発明に従う例１ａ及び１ｂは、以下の層構造により達成される: 20 nm のHIM、20 nmのNPB、15% のTERでドープされた5 nmのNPB、75%のTMM1、10%のSK及び15%のIr(ppy)3 からなる15 nmの混合層（例１ａ）又は60%のTMM1、25%のSK及び15%のIr(ppy)3 からなる15 nmの混合層（例１ｂ）、5%のBDでドープされた20 nmのBH、20 nmのAlq、1 nmのLiF、100 nmのAl。例１ａと１ｂの直接的な比較から分かるように、二つのマトリクス材料を含む中心の混合層の使用は、所望のカラーロケーションを極めて無理なく設定することを可能にする。CIE 0.32/0.33の純白と、CIE 0.42/0.39の極温白色の何れもが、単に、本発明に従って混合層中の二つのマトリクス材料の濃度比を変動させることによって達成できる。
本発明に従う例１ａ及び１ｂは、以下の層構造により達成される: 20 nm のHIM、20 nmのNPB、15% のTERでドープされた5 nmのNPB、75%のTMM1、10%のSK及び15%のIr(ppy)3 からなる15 nmの混合層（例１ａ）又は60%のTMM1、25%のSK及び15%のIr(ppy)3 からなる15 nmの混合層（例１ｂ）、5%のBDでドープされた20 nmのBH、20 nmのAlq、1 nmのLiF、100 nmのAl。例１ａと１ｂの直接的な比較から分かるように、二つのマトリクス材料を含む中心の混合層の使用は、所望のカラーロケーションを極めて無理なく設定することを可能にする。CIE 0.32/0.33の純白と、CIE 0.42/0.39の極温白色の何れもが、単に、本発明に従って混合層中の二つのマトリクス材料の濃度比を変動させることによって達成できる。
それと同様に、例１ａ及び１ｂにおいて得られたものの間の全ての色度座標が、適切な他の混合比の選択によって達成できる。従って、他の材料を必要とすることなく、又は、変化されるべき混合層中の二つのマトリクス材料の混合比以外の他の構造的パラメーターなしで、所望のカラーロケーションの変化と正確な設定が可能である。
例２：
本発明の例２ａ及び２ｂは、以下の層構造により達成される:40 nmのHIM、7%のTERでドープされた10nmのTMM2、70%のTMM2、20%のTMM3及び10%のIr(ppy)3からなる10 nmの混合層（例２ａ）又は50%のTMM2、40%のTMM3及び10%のIr(ppy)3からなる10 nmの混合層（例２ｂ）、5%のBD2でドープされた20 nmのBH2、20 nmのETM、1 nmのLiF、100 nmのAl。この場合、色は、照明用途のために典型的に望まれるような、温白色領域内で変化される。CIE 0.44/0.41の白色例２ｂは、光源Ａの色度座標に対応し、混合比におけるTMM2に有利な変化により、CIE 0.38/0.38のより少ない温白色カラーロケーションが得られる。
本発明の例２ａ及び２ｂは、以下の層構造により達成される:40 nmのHIM、7%のTERでドープされた10nmのTMM2、70%のTMM2、20%のTMM3及び10%のIr(ppy)3からなる10 nmの混合層（例２ａ）又は50%のTMM2、40%のTMM3及び10%のIr(ppy)3からなる10 nmの混合層（例２ｂ）、5%のBD2でドープされた20 nmのBH2、20 nmのETM、1 nmのLiF、100 nmのAl。この場合、色は、照明用途のために典型的に望まれるような、温白色領域内で変化される。CIE 0.44/0.41の白色例２ｂは、光源Ａの色度座標に対応し、混合比におけるTMM2に有利な変化により、CIE 0.38/0.38のより少ない温白色カラーロケーションが得られる。
例３（比較）
この比較例は、例１と同じ材料から構築されるが混合されたホスト層を用いないＯＬＥＤを示す。例３ａ及び３ｂは以下の層構造により達成される：20 nmのHIM、20 nm のNPB、5%のBD1でドープされた11 nm (３ａ)又は8 nm (３ｂ)のBH1、15%のIr(ppy)3でドープされた17 nm (３ａ)又は18 nm (３ｂ)のSK、15% のTERでドープされた12 nm (３ａ）又は14 nm (３ｂ)のSK、20 nmのAlq、1 nm のLiF、100 nmのAl。緑色発光層中で、第二のマトリクス材料なしでは色を白色に設定できないため、ここでは、層の順序を赤色、緑色、青色から、青色、緑色、赤色に変化させる必要がある。同じ純白又は温白色の色度座標が、例１ａ及び１ｂに対応して達成される。しかしながら、混合されたホスト層の可調整が欠如しているために、ここで色は三つの全てのエミッター層における層厚さの変化を介して調整されなければならず、これは著しく高い技術的複雑性を意味する。加えて、発光データから、この種の構造は、TMM1を省略した以外は混合マトリクスの形成のために同じ材料を用いているにも関わらず、例１の本発明に従うものよりも効率と寿命が劣ることが分かる。
この比較例は、例１と同じ材料から構築されるが混合されたホスト層を用いないＯＬＥＤを示す。例３ａ及び３ｂは以下の層構造により達成される：20 nmのHIM、20 nm のNPB、5%のBD1でドープされた11 nm (３ａ)又は8 nm (３ｂ)のBH1、15%のIr(ppy)3でドープされた17 nm (３ａ)又は18 nm (３ｂ)のSK、15% のTERでドープされた12 nm (３ａ）又は14 nm (３ｂ)のSK、20 nmのAlq、1 nm のLiF、100 nmのAl。緑色発光層中で、第二のマトリクス材料なしでは色を白色に設定できないため、ここでは、層の順序を赤色、緑色、青色から、青色、緑色、赤色に変化させる必要がある。同じ純白又は温白色の色度座標が、例１ａ及び１ｂに対応して達成される。しかしながら、混合されたホスト層の可調整が欠如しているために、ここで色は三つの全てのエミッター層における層厚さの変化を介して調整されなければならず、これは著しく高い技術的複雑性を意味する。加えて、発光データから、この種の構造は、TMM1を省略した以外は混合マトリクスの形成のために同じ材料を用いているにも関わらず、例１の本発明に従うものよりも効率と寿命が劣ることが分かる。
例４（比較）
例４は、その混合層が電子伝導性成分として本発明によるものではない材料TPBIを含むＯＬＥＤを示す。層構造は例１ａと同様であり、20 nmのHIM、20 nmのNPB、15%のTERでドープされた5 nmのNPB、75%のTMM1、10%のTPBI及び15%のIr(ppy)3からなる15 nmの混合層(例１ａ)又は60%のTMM1、25%のSK及び15%のIr(ppy)3からなる15 nmの混合層(例１ｂ)、5%のBDでドープされた20 nmのBH、20 nmのAlq、1 nmのLiF、100 nmのAlである。一方、色度座標は、例１ａと比較して赤色に転じた。この材料の組合せを用いて純白色を達成することは極めて困難である。もとから極めて良好な正孔伝導体である混合層であるにも関わらず、十分な正孔が青色層に移動しないようにみえる。一方、TPBIの使用は、著しく悪い寿命をもたらす。
例４は、その混合層が電子伝導性成分として本発明によるものではない材料TPBIを含むＯＬＥＤを示す。層構造は例１ａと同様であり、20 nmのHIM、20 nmのNPB、15%のTERでドープされた5 nmのNPB、75%のTMM1、10%のTPBI及び15%のIr(ppy)3からなる15 nmの混合層(例１ａ)又は60%のTMM1、25%のSK及び15%のIr(ppy)3からなる15 nmの混合層(例１ｂ)、5%のBDでドープされた20 nmのBH、20 nmのAlq、1 nmのLiF、100 nmのAlである。一方、色度座標は、例１ａと比較して赤色に転じた。この材料の組合せを用いて純白色を達成することは極めて困難である。もとから極めて良好な正孔伝導体である混合層であるにも関わらず、十分な正孔が青色層に移動しないようにみえる。一方、TPBIの使用は、著しく悪い寿命をもたらす。
Claims (15)
- アノード、カソード及び少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを互いにこの順番で含み、
層ＡとＣの間に位置する発光層Ｂが、少なくとも一つの燐光化合物、さらに、少なくとも一つの正孔伝導性材料及び少なくとも一つの芳香族ケトンを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記芳香族ケトンが下式（１）の化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子：
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、5〜80個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造であり、これは各場合に、１以上の基Ｒ１で置換されてよい；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分枝又は環状のアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は2〜40個のC原子を有するアルケニル又はアルキニル基であり、それぞれ、１以上のラジカルR2で置換されてよく、式中、１以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S又はCONR2で置換されてよく、及び、式中、１以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN又はNO2、又は、各場合に、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造、又は、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は、１以上のラジカルＲ２で置換されてよい、5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル又はヘテロアラルキル基、又は、それらの構造の組み合わせで置換されてよい；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いに、モノ-又は多環式、脂肪族又は芳香族環構造をも形成可能である；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造であり、これは、１以上のラジカルR2で置換されてよい；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、CN又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は複素環式芳香族有機ラジカルであり、ここでさらに、H原子は、Fで置換されてよい；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、互いに、モノ-又は多環式、脂肪族又は芳香族環構造をも形成可能である。 - 請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記基Arが、フェニル、2-、3-又は4-トリル、3-又は4-o-キシリル、2-又は4-m-キシリル、2-p-キシリル、o-、m-又はp-tert-ブチルフェニル、o-、m-又はp-フルオロフェニル、ベンゾフェノン、1-、2-又は3-フェニルメタノン、2-、3-又は4-ビフェニル、2-、3-又は4-o-テルフェニル、2-、3-又は4-m-テルフェニル、2-、3-又は4-p-テルフェニル、2'-p-テルフェニル、2'-、4'-又は5'-m-テルフェニル、3'-又は4'-o-テルフェニル、p-、m,p-、o,p-、m,m-、o,m-又はo,o-クアテルフェニル、キンケフェニル、セキシフェニル、1-、2-、3-又は4-フルオレニル、2-、3-又は4-スピロ-9,9'-ビフルオレニル、1-、2-、3-又は4-(9,10-ジヒドロ)フェナントレニル、1-又は2-ナフチル、2-、3-、4-、5-、6-、7-又は8-キノリニル、1-、3-、4-、5-、6-、7-又は8-イソキノリニル、1-又は2-(4-メチルナフチル)、1-又は2-(4-フェニルナフチル)、1-又は2-(4-ナフチル-ナフチル)、1-、2-又は3-(4-ナフチル-フェニル)、2-、3-又は4-ピリジル、2-、4-又は5-ピリミジニル、2-又は3-ピラジニル、3-又は4-ピリダンジニル、2-(1,3,5-トリアジン)イル-、2-、3-又は4-(フェニルピリジル)、3-、4-、5-又は6-(2,2'-ビピリジル)、2-、4-、5-又は6-(3,3'-ビピリジル)、2-又は3-(4,4'-ビピリジル)及び１以上のそれらのラジカルの組合せを表すことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣが、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層であることを特徴とする、請求項１〜４の一以上に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記層Ａが赤色発光層であり、前記層Ｂが緑色発光層であり、及び前記層Ｃが青色発光層であり、ここで、層Ａがアノード側にあり、層Ｃがカソード側にあり、又は、
前記層Ａが青色発光層であり、前記層Ｂが緑色発光層であり、及び前記層Ｃが赤色発光層であり、ここで、層Ａがアノード側にあり、層Ｃがカソード側にあることを特徴とする、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 層Ｂ中の前記燐光化合物の割合が、１〜５０体積％であり、好ましくは３〜２５体積％であり、特に好ましくは５〜２０体積％であることを特徴とする、請求項１〜６の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔伝導性化合物と前記芳香族ケトンの混合比が、２０：１〜１：１０であり、好ましくは１０：１〜１：３であり、特に好ましくは８：１〜１：１であることを特徴とする、請求項１〜７の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光放射体(phosphorescent emitter present)が、式(2)〜(5)の化合物の少なくとも一つであることを特徴とする、請求項１〜８の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子：
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベン型の炭素又は燐を含む環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく；ＤＣｙとＣＣｙは、互いに共有結合を介して結合する；
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、炭素原子を含む環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよい；
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性２座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子又はピコリネート配位子である。 - 層Ｂ中の前記正孔伝導性化合物が＞ -5.8 eV、好ましくは＞ -5.6 eV、特に好ましくは＞ -5.4 eVのＨＯＭＯを有することを特徴とする、請求項１〜９の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 層Ｂにおいて用いられる前記正孔伝導性化合物が、カルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、インドールカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリクス材料、請求項９に記載の式（２）〜（５）の燐光金属錯体又はジアザシロール又はテトラアザシロール誘導体であることを特徴とする、請求項１〜１０の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記赤色発光層が、好ましくは請求項９に記載の式（２）〜（５）の赤色発光構造から選択される、少なくとも一つの赤色燐光エミッターを含み、及び、
前記赤色燐光エミッターのために用いられる前記マトリクス材料が、請求項３又は４に記載の式（１）の化合物、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドールカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリクス材料、シラン、アザボロール、ホウ酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体又はそれらの材料の混合物であることを特徴とする、請求項１〜１１の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記青色発光層が、好ましくは請求項９に記載の式（２）〜（５）の青色発光構造から選択される、少なくとも一つの青色燐光エミッター、又は、好ましくはモノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル、アリールアミン、芳香族アントラセンアミン、芳香族ピレンアミン又はピレンジアミン、芳香族クリセンアミン又はクリセンジアミン、インデノフルオレンアミン又はインデノフルオレンジアミン、ベンゾインデノフルオレンアミン又はベンゾインデノフルオレンジアミン及びジベンゾインデノフルオレンアミン又はジベンゾインデノフルオレンジアミンの群から選択される、少なくとも一つの青色蛍光エミッターを含み、及び、
前記青色蛍光エミッターのための前記正孔材料が、オリゴアリーレンの分類から選択され、特に、オリゴアリーレン含有縮合芳香族基、特に、アントラセン誘導体、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホオキシド、アトロプ異性体、ホウ素酸誘導体及びベンズアントラセン誘導体から選択されることを特徴とする、請求項１〜１２の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを互いにこの順番で含む白色発光エレクトロルミネッセンス素子のカラーロケーションの設定方法であって、層Ｂは、少なくとも一つの燐光エミッター、少なくとも一つの電子伝導性マトリクス材料及び少なくとも一つの正孔伝導性マトリクス材料を含み、前記エレクトロルミネッセンス素子の前記 カラーロケーションが、前記正孔伝導性マトリクス材料及び前記電子伝導性マトリクス材料の混合比を変化させることによって設定されることを特徴とする方法。
- 少なくとも三つの発光層Ａ、Ｂ及びＣを互いにこの順番で含む有機エレクトロルミネッセンス素子の層Ｂにおいて、カラーロケーションを設定するための、正孔伝導性マトリクス材料と電子伝導性マトリクス材料の混合物の、燐光エミッターと組合せた使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102008063490.5A DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2008-12-17 | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102008063490.5 | 2008-12-17 | ||
| PCT/EP2009/008199 WO2010069444A1 (de) | 2008-12-17 | 2009-11-18 | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012512536A true JP2012512536A (ja) | 2012-05-31 |
Family
ID=41581973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011541135A Pending JP2012512536A (ja) | 2008-12-17 | 2009-11-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110101328A1 (ja) |
| EP (1) | EP2358842A1 (ja) |
| JP (1) | JP2012512536A (ja) |
| KR (1) | KR20110109811A (ja) |
| CN (1) | CN102076815A (ja) |
| DE (1) | DE102008063490B4 (ja) |
| TW (1) | TW201038121A (ja) |
| WO (1) | WO2010069444A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014197529A (ja) * | 2012-11-29 | 2014-10-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP2017531916A (ja) * | 2014-09-24 | 2017-10-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010048497A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE112012000828B4 (de) | 2011-02-16 | 2017-09-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
| DE202012013753U1 (de) | 2011-02-16 | 2021-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
| KR102333528B1 (ko) | 2011-03-23 | 2021-12-01 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| JP6038879B2 (ja) * | 2011-04-05 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US20130273239A1 (en) * | 2012-03-13 | 2013-10-17 | Universal Display Corporation | Nozzle design for organic vapor jet printing |
| CN102694131B (zh) * | 2012-06-04 | 2015-06-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法以及显示装置 |
| ES2605384T3 (es) | 2012-08-02 | 2017-03-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nuevos complejos basados en iridio para ECL |
| ES2622998T3 (es) * | 2012-08-02 | 2017-07-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nuevos complejos basados en iridio para EQL |
| ES2621507T3 (es) | 2012-08-02 | 2017-07-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nuevos complejos a base de iridio para EQL |
| EP2880043B1 (en) | 2012-08-02 | 2016-09-21 | Roche Diagnostics GmbH | New bis-iridium-complexes for manufacturing of ecl-labels |
| EP2882764B1 (en) | 2012-08-02 | 2017-03-01 | Roche Diagnostics GmbH | New iridium-based complexes for ecl |
| CN103509053A (zh) * | 2012-12-10 | 2014-01-15 | Tcl集团股份有限公司 | 蓝色磷光双极性化合物、制备方法和应用及电致发光器件 |
| JP2018009078A (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
| CN110372863B (zh) * | 2019-08-31 | 2022-11-01 | 湘潭大学 | 一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005071735A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Sony Corp | 有機ｅｌ素子および表示装置 |
| JP2006186385A (ja) * | 1996-08-19 | 2006-07-13 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP2006528421A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007027092A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Samsung Sdi Co Ltd | 白色有機発光素子及びその製造方法 |
| WO2007022845A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2008086851A1 (de) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Merck Patent Gmbh | Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Family Cites Families (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| US6285039B1 (en) * | 1996-08-19 | 2001-09-04 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent device |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| EP1449238B1 (en) | 1999-05-13 | 2006-11-02 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
| EP3379591A1 (en) | 1999-12-01 | 2018-09-26 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form l2mx |
| US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| EP2192632B1 (en) * | 2002-04-12 | 2014-09-03 | Konica Corporation | Organic Electroluminescence Element |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| CN100489056C (zh) | 2002-12-23 | 2009-05-20 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2281861A3 (de) | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
| DE10317556B4 (de) * | 2003-04-15 | 2021-05-12 | Merck Patent Gmbh | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese |
| WO2004095889A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| US8592614B2 (en) | 2003-07-07 | 2013-11-26 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| WO2005113563A1 (de) | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4788202B2 (ja) * | 2004-07-09 | 2011-10-05 | Ｊｎｃ株式会社 | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| DE102004034517A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| TW200634020A (en) | 2004-12-09 | 2006-10-01 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| WO2006081973A1 (de) | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| US8334058B2 (en) | 2005-04-14 | 2012-12-18 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| CN103204996B (zh) | 2005-05-03 | 2015-12-09 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| US20070252516A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic EIL layer |
| KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
| DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US7977862B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-07-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
| DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4388590B2 (ja) | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| CA2671873C (en) * | 2006-12-12 | 2018-10-09 | Brian Stephen Sproat | Oligonucleotides containing high concentrations of guanine monomers |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2008
- 2008-12-17 DE DE102008063490.5A patent/DE102008063490B4/de active Active
-
2009
- 2009-11-18 US US13/001,645 patent/US20110101328A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-18 JP JP2011541135A patent/JP2012512536A/ja active Pending
- 2009-11-18 CN CN2009801251358A patent/CN102076815A/zh active Pending
- 2009-11-18 WO PCT/EP2009/008199 patent/WO2010069444A1/de active Application Filing
- 2009-11-18 EP EP09763837A patent/EP2358842A1/de not_active Withdrawn
- 2009-11-18 KR KR1020107028209A patent/KR20110109811A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-12-15 TW TW098142944A patent/TW201038121A/zh unknown
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006186385A (ja) * | 1996-08-19 | 2006-07-13 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP2006528421A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005071735A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Sony Corp | 有機ｅｌ素子および表示装置 |
| JP2007027092A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Samsung Sdi Co Ltd | 白色有機発光素子及びその製造方法 |
| WO2007022845A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2009505995A (ja) * | 2005-08-26 | 2009-02-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンスデバイスのための新規材料 |
| WO2008086851A1 (de) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Merck Patent Gmbh | Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2010516637A (ja) * | 2007-01-18 | 2010-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014197529A (ja) * | 2012-11-29 | 2014-10-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| US9876185B2 (en) | 2012-11-29 | 2018-01-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device comprising light-emitting layers |
| JP2017531916A (ja) * | 2014-09-24 | 2017-10-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US10544360B2 (en) | 2014-09-24 | 2020-01-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110101328A1 (en) | 2011-05-05 |
| WO2010069444A1 (de) | 2010-06-24 |
| CN102076815A (zh) | 2011-05-25 |
| DE102008063490A1 (de) | 2010-06-24 |
| DE102008063490B4 (de) | 2023-06-15 |
| EP2358842A1 (de) | 2011-08-24 |
| KR20110109811A (ko) | 2011-10-06 |
| TW201038121A (en) | 2010-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5901972B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子 | |
| JP2012512536A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5968885B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
| US9090532B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
| US8941297B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
| JP6071559B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセントデバイス | |
| JP6038879B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| JP5670418B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
| JP6203720B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5722226B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための物質 | |
| JP5766689B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
| JP2012512535A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6271434B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20200133011A (ko) | 열 활성화 지연 형광 재료를 갖는 유기 전계발광 디바이스 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121115 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130708 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130723 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131023 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140422 |