JP2010516637A - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（１）の化合物と有機エレクトロルミネセンスでの、特に、燐光素子でのマトリックス材料としての、それらの使用に関する。
【化１】

Description

有機半導体は、最も広い意味での電子産業に帰することのできる多くの異なる用途のために開発されている。これら有機半導体が、機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461及びWO 98/27136に記載されている。
近年での発展は、蛍光ではなく燐光を呈する有機金属錯体の使用である（M.A.Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6）。量子力学理由のために、燐光エミッターとして有機金属化合物を使用すると、エネルギーとパワー効率において４倍に達する増加が可能である。この発展が成功するかどうかは、ＯＬＥＤにおいてこれらの利点（三重項放出＝単項放出＝蛍光と比較しての燐光）を実行することもできる対応する素子の組成物が発見されるか否かにかかっている。
一般的には、三重項放出を示すＯＬＥＤには未だなお考慮すべき問題が存在する。このように、動作寿命は、一般的にあまりにも短く、高品質で長寿命の素子での燐光ＯＬＥＤの導入をこれまでは妨げてきた。燐光ＯＬＥＤにおいて、使用されるマトリックス材料は、しばしば4,4’-ビス（N-カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）である。欠点はそれを用いて製造される素子の短い寿命と高い動作電圧であり、低いパワー効率を生じている。加えて、ＣＢＰは、不適切に高いガラス転移温度を有している。上記問題は代替マトリックス材料を使用してさえも満足に解決されないことから、ＣＢＰのあらゆる欠点にもかかわらず、三重項マトリックス材料として使用され続けている。
したがって、本発明の目的は、上記問題を有さず、特に、より高いガラス転移温度を有し、そのため他の素子特性に悪影響を及ぼさないカルバゾール誘導体を提供することである。本発明の更なる目的は、ＯＬＥＤでの三重項マトリックス材料としての使用に関して改善された効率と寿命を生じるカルバゾール誘導体を提供することである。
驚くべきことに、芳香族若しくは複素環式芳香族基により2-位で置換されたＣＢＰ誘導体及び別のカルバゾール誘導体が、ここで、顕著な改善を示すことが見出された。特に、これは、顕著に増加したガラス転移温度を有する誘導体と、化合物のその他の電子特性に悪影響を及ぼさずに素子でのより長い寿命とより高い効率をもたらす。したがって、本発明は、これら材料と有機電子素子でのそれらの使用に関する。
US 6562982は、有機エレクトロルミネッセンス素子のための電荷輸送化合物として、3,6-位でアリール基により置換されたＣＢＰ誘導体を開示している。これら化合物のガラス転移温度は示されていない。しかしながら、これら化合物中のアリール置換基は、カルバゾールの窒素と共役しており、それゆえに化合物の電子特性に多大な影響を有する。したがって、この方法では、ＣＢＰに匹敵する電子特性を有するＣＢＰ誘導体を得ることは可能ではない。
JP 2004/2883816は、三重項マトリックス材料として、フッ素化芳香族化合物により置換されたカルバゾール誘導体を開示している。ここで、フッ素化されたアリール置換基は、2-または3-位でカルバゾールに結合している。しかしながら、フッ素の高い電気陰性度に基づいて、これら置換基は、分子の電子特性に強い影響を有する。
本発明は、式（１）の化合物に関する。
Figure 2010516637
ここで、使用される記号と添字は、以下が適用される：
Ａｒは、出現毎に、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒで置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ２、-ＣＲ２=ＣＲ２（Ａｒ２）、ＯＳＯ２Ｒ２、又は１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられてよい）、又は各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は１以上のＲ２基により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又はこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の置換基Ｒは、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ、基Ａｒ１若しくＦであり、
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって；ここで、２以上の置換基Ｒ２は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２若しくは３であり、
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｑは、１、２、３、４若しくは５である。
添字ｑが１であれば、これは、Ａｒが二価の基をあらわすことを意味する。添字ｑが１超であれば、これは、合計で三以上のカルバゾール基が芳香族環構造Ａｒに結合することを意味する。ｑ＝２は、Ａｒが三価の基であり、対応して、ｑ＞２は、多価基である。添字ｑは、好ましくは、１若しくは２、特に、好ましくはｑ＝１である。
本発明による化合物は、好ましくは、１２０℃より大きい、特に、好ましくは、１４０℃より大きいガラス転移温度Ｔｇを有する。
本発明の目的のために、アリール基は、６〜６０個のＣ原子を含み、本発明の目的のために、ヘテロアリール基は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計数は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選ばれる。ここで、アリール基若しくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環すなわちベンゼン、又は、単純な複素環式芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、又は、縮合アリール若しくはヘテロリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等を意味するものと解される。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、６〜４０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計数は少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリール若しくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリール若しくはヘテロアリール基は、例えば、ｓｐ３混成のＣ、Ｎ又はＯ原子のような非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、例えば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、同様に、２個以上のアリール基が、例えば、直鎖或いは環状アルキル基により若しくはシリル基により中断されている構造も、本発明の目的のための芳香族環構造とみなされるべきである。芳香族環構造は、好ましくは、金属原子を含まない。
本発明の目的のためには、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子若しくはＣＨ２基は、上記した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル或いはオクチニルを意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、又は２-メチルブトキシを意味するものと解される。５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族又は複素環式芳香族環構造に連結していてもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-若しくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の好ましい具体例では、式（１）の化合物の添字ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。添字ｎは、特に、好ましくは、０である。
式（１）の好ましい構造は、式（２）〜（７）の化合物である。
Figure 2010516637
Figure 2010516637
ここで、記号と添字は、上記に示す意味を有する。
式（１）若しくは式（２）若しくは式（５）の化合物の好ましい具体例では、添字ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２であり、特に、好ましくは、０若しくは１である。添字ｐが１ならば、置換基Ｒ１は、好ましくは、カルバゾールの5-位或いは7-位に、特に、好ましくは、5-位に結合する。添字ｐが２ならば、置換基Ｒ１は、好ましくは、カルバゾールの5-位及び7-位に結合する。
式（３）若しくは式（６）の化合物の好ましい具体例では、添字ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。添字ｎが１ならば、置換基Ｒ１は、好ましくは、カルバゾールの5-位に結合する。
明確さのために、カルバゾールの位置の番号付けが、以下の式で示される。
Figure 2010516637
式（１）若しくは式（２）〜式（７）の化合物中の好ましい基ＡｒとＡｒ１は、フェニル及び/又はナフチル基のみ、または２個超の縮合芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を有さず、より大きい縮合芳香族構造を有さない複素環式芳香族基を含む。好ましい基ＡｒとＡｒ１は、それゆえ、例えば、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン等のような、フェニル及び/又はナフチル基から構築される芳香族環構造或いはこの型の連結構造である。基Ａｒ若しくはＡｒ１は、更に好ましくは、カルバゾールである。
特に、好ましい基Ａｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレン、1,3,5-ベンゼン、3,3’-ビフェニル、4,4’-ビフェニル、1,3,5-トリフェニルベンゼン、トリフェニルアミン、2,7-フルオレニレン、１以上の基Ｒ１により置換されていてよい2,7-スピロビフルオレニレン、１以上の基Ｒ１により置換されていてよいインデノフルオレニレン、１以上の基Ｒ１により置換されていてよい4,4’”-（1,1’:2’,１”,2”,1’”-クアテルフェニル）、4,4’-（2,2’-ジメチルビフェニル）、4,4’-（1,1’-ビナフチル）、4,4’-スチルベニル或いはジヒドロフェナントレニルである。
特に、好ましい基Ａｒ１は、同一であるか異なり、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、9-カルバゾリル、トリフェニルアミン、ナフチルジフェニルアミン或いはジナフチルフェニルアミンから選ばれ、夫々は、１以上の基Ｒにより置換されてよい。ここで、二つの最後に言及した基は、ナフタレンを介して1-或いは2-位で、若しくはフェニル基を介して結合されてよい。ここで、2-或いは3-カルバゾリル基は、好ましくは、芳香族基Ｒにより、窒素上で置換される。
式（１）の化合物若しくは式（２）〜式（７）の化合物の更に好ましいものは、記号Ｒ、すなわち、基Ａｒ１上の置換基は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｎ（Ａｒ２）２、又は１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（各場合に、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-若しくは-Ｏ-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい）、又は６〜１６個のＣ原子を有するアリール基、又は２〜１６個のＣ原子を有するヘテロアリール基、又はスピロビフルオレン基（夫々は、１以上のＲ２基により置換されてよい。）、又は２個のこれらの構造の組み合わせを表わす。特に好ましい基Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチルであり、各場合に、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく、又はフェニル、ナフチル若しくはスピロビフルオレニル基であり、夫々は、１以上のＲ２基により置換されていてもよく、又は２個のこれらの構造の組み合わせである。溶液から加工される化合物においては、１０個までのＣ原子を有する直鎖或いは分岐鎖アルキルも好ましい。置換基としての臭素、ボロン酸或いはボロン酸誘導体は、本発明による更なる化合物の調製のための中間化合物として、この化合物の使用のために特に好まれる。
式（１）の化合物若しくは式（２）〜式（７）の化合物の更に好ましいものは、記号Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、好ましい置換基Ｒにしたがって定義され、またはＡｒ１若しくはＦを表わす。
更に好ましいのは、対称な化合物、すなわち、すべての記号Ａｒ１が同一で、同一に置換された化合物である。
式（１）の好ましい化合物の例は、以下に示す化合物（１）〜式（７２）である。
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
Figure 2010516637
本発明による化合物は、有機化学の標準的方法により合成することができる。したがって、2-ニトロビフェニル誘導体が、トリアルキルホスフィットと反応して対応するカルバゾール誘導体を得ることができることが知られている（M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624）。この反応は、まず、対応するアリール置換2-ニトロビフェニル誘導体を構築することにより2-アリール置換カルバゾール誘導体を構築し、引き続きトリアルキルホスフィットと反応するために使用することができる。2-アリール置換カルバゾール誘導体は、二臭素化芳香族化合物と標準条件下でハートビッヒ-ブッフバルトカップリングでカップルし、式（１）の化合物を得ることができる。ハートビッヒ-ブッフバルトカップリングを実行する種々の方法と種々の反応条件が、有機合成分野の当業者に知られている。二臭素化芳香族化合物に代えて、異なる脱離基、例えば、塩素、ヨウ素、トリフレート、トシレート或いは一般的にスルホネートを含む対応する化合物を使用することも可能である。三置換芳香族化合物或いは更に多くの脱離基を含む化合物の使用は、添字ｑが２以上を表わす式（１）の化合物の対応する合成を可能とする。
式（１）の化合物の合成は、以下のスキーム１で示されるが、明確化のために、ｑは１であるように選択され、置換基Ｒ或いはＲ１は示されない：
Figure 2010516637
したがって、本発明は、更に、4-アリール-2-ニトロ-1,1’ビフェニル或いは4-ヘテロアリール-2-ニトロ-1,1’-ビフェニル（ここで、アリール基或いはヘテロアリール基は、１以上の基Ｒにより置換されていてもよく、ビフェニルは、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい。）とトリアルキルホスフィット（アルキル基は、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する。）と反応して、対応するカルバゾールを生じ、少なくとも２個の反応性基を有する芳香族化合物へのハートビッヒ-ブッフバルトカップリングに引き続かれる。ハートビッヒ-ブッフバルトカップリングのための反応性基は、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフレート、トシレート或いはＯＳＯ２-Ｒ２から選ばれ、Ｒ２は上記に示されるのと同じ意味を有する。
本発明による化合物は、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）での、特に、燐光ＯＬＥＤでの三重項マトリックス材料のみならず正孔輸送材料としての使用のために適する。
それゆえ、本発明は、更に、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミネセンス素子における、式（１）の化合物の使用に関する。
本発明は、なお更に、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む有機電子素子、特に、陽極、陰極及び少なくとも一つの発光層を含む有機エレクトロルミネセンス素子に関し、少なくとも一つの層は、少なくとも一つの式（１）の化合物を含むことを特徴とする。
有機エレクトロルミネセンス素子は、陰極、陽極及び発光層に加えて、更なる層、例えば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層を含んでもよい（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, 電荷生成層を有する多光子有機ＥＬ素子)。同様に、例えば、励起遮断機能を有する中間層が、２個の発光層の間に導入されてもよい。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないことが指摘されねばならない。
本発明の更なる具体例では、有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層を含み、ここで、少なくとも一つの層は、少なくとも一つの本発明による化合物を含む。発光層は、特に好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層中で使用される。特に好ましいものは、３層構造であり、これら層の少なくとも一つの層は、少なくとも一つの本発明による化合物を含み、その３層は、青色、緑色及びオレンジ色若しくは赤色発光を示す（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）。広帯域発光帯域を有しそれゆえ白色発光を示すエミッターは、同様に、白色発光のために適する。
本発明の好ましい具体例では、本発明による化合物は、燐光ドーパントのためのマトリックスとして使用される。本発明の目的のために、燐光は、ここで、相対的に高いスピン多重度の励起状態からのルミネセンス、特に、励起三重項状態からのルミネセンスを意味するものと解される。燐光ドーパントは、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する少なくとも一つの化合物を含み、加えて、２０より大で、好ましくは、３８より大で、８４より小な、特に好ましくは、５６より大で、８０より小な原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。燐光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金若しくはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム若しくは白金を含む化合物である。この型のエミッターは、エレクトロルミネッセンス分野の当業者に知られている。
特に好ましい有機エレクトロルミネセンス素子は、燐光エミッターとして、少なくとも一つの式（８）〜式（１１）の化合物を含む。
Figure 2010516637
ここで、使用される記号は以下が適用される：
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素若しくは燐を含み、それを介して環状基が金属に結合する環状基であり、順に１以上の置換基Ｒ１を担持してよく、基ＤＣｙとＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合しており、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に１以上の置換基Ｒ１を担持してもよく、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、単アニオン性二座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子であり、
Ｒ１は、上記記載と同じ意味を有する。
ここで、複数の基Ｒ１の間の環構造の形成に基づいて基ＤＣｙとＣＣｙとの間にブリッジが存在してもよい。
上記記載のエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614及びWO 05/033244により、明らかになる。
一般的には、燐光ＯＬＥＤのための先行技術にしたがい使用され、当業者に一般的に知られる燐光錯体が、適切である。
本発明による混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物に基づいて、１〜９９重量％、好ましくは、２〜９０重量％、特に、好ましくは３〜４０重量％、特に、５〜１５重量％の、燐光エミッターを含む。対応して、本発明による混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物に基づいて、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜１０重量％、特に、好ましくは９７〜６０重量％、特に、９５〜８５重量％のマトリックス材料を含む。
式（１）の化合物は、エミッター層中の唯一のマトリックス材料であり得る。しかしながら、エミッター層中に複数のマトリックス材料の混合物を使用することも可能である。これらは、複数の異なる式（１）のマトリックス材料であり得る。式（１）のマトリックス材料を、発光層中の更なるマトリックス材料と燐光ドーパントとして、芳香族ケトン或いは芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドと一緒に使用することが好ましいことが判明した。好ましい芳香族ケトンは、２個の芳香族若しくは複素環式芳香族環構造がケト基に結合するものである。好ましい芳香族ホスフィンオキシドは、３個の芳香族若しくは複素環式芳香族環構造がホスフィンオキシド基に結合するものである。特に好ましいケトンとホスフィンオキシドは、次の式（１２）と（１３）である。
Figure 2010516637
ここで、Ａｒは、上記記載と同じ意味を有する。
特に、適切なケトンは、WO 04/093207に開示される。特に適切なホスフィンオキシド、スルホキシド及びスルホンは、出願WO 05/003253に開示される。これら化合物は、好ましくは、燐光エミッターのためのマトリックス材料として式（１）の化合物と一緒に良好に使用することができる
式（１）の化合物が、マトリックス材料としてケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド或いはスルホンと一緒に使用されるならば、式（１）の化合物のケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド或いはスルホンに対する比は、好ましくは、１０：１〜１：１０の範囲、特に、好ましくは、５：１〜１：５の範囲、非常に、特に、好ましくは、３：１〜１：３の範囲である。
本発明の更に好ましい具体例では、式（１）の化合物は、正孔輸送材料或いは正孔注入材料として使用される。次いで、化合物は、好ましくは、蛍光或いは燐光ＯＬＥＤ中で正孔輸送層或いは正孔注入層中で使用される。本発明の目的のために、正孔注入層は、陽極に直接的に隣接する層である。本発明の目的のために、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間にある層である。式（１）の化合物が、正孔輸送或いは正孔注入材料として使用されるならば、それらは、電子受容体化合物、例えば、Ｆ４-ＴＣＮＱ若しくはEP 1476881或いはEP 1596445に記載されるとおりの化合物でドープされるのが好ましいかもしれない。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華法により被覆され、材料は、１０−５mbar未満の、好ましくは、１０−６mbar未満の、特に好ましくは、１０−７mbar未満の圧力で真空昇華ユニットにおいて気相堆積されることを特徴とする。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法若しくはキャリヤガス昇華により被覆されることを特徴とする。ここで、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で、適用される。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、若しくは、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷或いはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）或いはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の化合物がこの目的のために必要である。
本発明による化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関して、先行技術を超える以下の驚くべき効果を有する。
１．化合物は、先行技術に従い三重項マトリックス材料として使用されるＣＢＰよりも顕著に高いガラス転移温度を有する。
２．素子の寿命も、また、三重項マトリックス材料としての本発明による化合物の使用に関して改善されている。
３．素子の効率は、三重項マトリックス材料としての本発明による化合物の使用に関して、更に、改善されている。
これら上記言及した利点は、他の電子特性の低下を伴わない。特に、本発明による素子は、先行技術に従う素子と同じ発光色を示す。
本出願のテキストは、本発明による化合物のＯＬＥＤ及びＰＬＥＤと、対応する表示装置に関する使用に向けられている。説明の制限にもかかわらず。当業者には更なる発明性を要することなく、本発明による化合物を、他の電子素子、例えば、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）若しくは有機光受容器での更なる使用のために使うことが可能である。
本発明は、同様に、本発明による化合物の対応する素子中での使用とこれら素子自身に関する。
本発明は、以下の例により、より詳細に説明されるが、それにより限定されることを望むものではない。
例
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)から得ることができる。4-ブロモ-2-ニトロビフェニルと2’-ニトロ-p-テルフェニルは、文献（M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624）方法により調製される。
例１：カルバゾール合成のための一般的合成手順
Figure 2010516637
２３８ミリモルの対応するニトロ芳香族化合物と２９０．３ｍｌ（１６６９ミリモル）のトリエチルホスフィットの混合物が、還流下１２時間加熱される。残りのトリエチルホスフィットは、引き続き蒸留される（７２〜７６℃/９ｍｍＨｇ）。水/メタノール（１：１）が残留物に添加され、固形物は、ろ過され、再結晶化される。
例２：ハートビッヒ-ブッフバルトカップリングのための一般的合成手順
Figure 2010516637
２５０ｍｌのキシレン中の１７６ミリモルのカルバゾール誘導体と６４．２ミリモルのジブロモ芳香族化合物の脱ガス溶液が、１時間Ｎ２で飽和される。まず、３ｍｌ（１２．２ミリモル）のＰ（ｔ-Ｂｕ）３、次いで０．５ｇ（２．４５ミリモル）の酢酸パラジウムがその後溶液に添加され、固体状態の８１．９ｇ（９５６ミリモル）のＫ３ＰＯ４が引き続き添加される。反応混合物は、還流下１８時間加熱される。室温まで冷却後、１０００ｍｌの水が、注意深く添加される。有機相が、４×５０ｍｌのＨ２Ｏで洗浄され、ＭＧＳＯ４で乾燥され、溶媒は真空中で除去される。純粋な生成物が、再結晶化により得られる。
例３：ビス［2-フェニルカルバゾリル］ビフェニル（Ｃ１）の合成
ａ）2-フェニル-9H-カルバゾールの合成
この化合物の合成は、文献（M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624）に記載されている。
Figure 2010516637
ｂ）ビス［2-フェニルカルバゾリル］ビフェニルを得るための4,4’-ジブロモビフェニルとの反応
Figure 2010516637
合成は、4,4’-ジブロモビフェニルを使用して、例２による一般的合成手順により実行される。得られた固形物は、熱ジオキサン、次いでＭｅＯＨ、引き続き酢酸エチルにより攪拌洗浄される。収率；３９ｇ、理論値の９６％、純度；ＨＰＬＣによる９９．９％。
例４：2-フェニル-9H-カルバゾールと1,3-ジブロモベンゼンとの反応による1,3-ビス［2-フェニルカルバゾリル］ベンゼン（Ｃ２）の合成
Figure 2010516637
合成は、1,3-ジブロモベンゼンを使用して、例２による一般的合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；２９．５ｇ、理論値の９１％、純度；ＨＰＬＣによる９９．９％。
例５：ビス［2-o-トリルカルバゾリル］ビフェニル（Ｃ３）の合成
ａ）2-メチル-2’-ニトロ-p-テルフェニルの合成
Figure 2010516637
１．７ｇ（１．４９ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、２５０ｍｌの水と２５０ｍｌのＴＨＦとの混合物中の２５ｇ（１８３．８ミリモル）のo-トリルボロン酸と、５１．１ｇ（１８３．８ミリモル）の4-ブロモ-2-ニトロビフェニルと６６．５ｇ（２１２．７ミリモル）の炭酸カリウムの、よく攪拌された脱気懸濁液に添加され、混合物は、還流下１７時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、２００ｍｌの水で３度、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で１度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、回転蒸発機で蒸発乾固される。灰色の残留物は、ヘキサンから再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される；収率；５０．５ｇ、理論値の９５％；ＨＰＬＣによる９９．５％の純度。
ｂ）2-o-トリル-9H-カルバゾールの合成
Figure 2010516637
合成は、例５ａ）からのテルフェニル誘導体を使用して、例１による一般的なカルバゾール合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサンから再結晶化される。析出した結晶は吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；８５ｇ、理論値の８０％、純度；ＨＰＬＣによる９８．０％。
ｃ）ビス［2-o-トリルカルバゾリル］ビフェニルを得るための4,4’-ジブロモビフェニルとの反応
Figure 2010516637
合成は、4,4’-ジブロモビフェニルを使用して、例２による一般的な合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；４４ｇ、理論値の９４％、純度；ＨＰＬＣによる９９．９％。
例６：ビス［5-メチル-2-o-トシルカルバゾリル］ビフェニル（Ｃ４）の合成
ａ）2,2”-ジメチル-2’-ニトロ-p-テルフェニルの合成
Figure 2010516637
５．４６ｇ（４．７ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、２５０ｍｌの水と２５０ｍｌのＴＨＦとの混合物中の１５５ｇ（１１４０ミリモル）のo-トリルボロン酸と、１３３．４ｇ（４７４．９ミリモル）の2,5-ジブロモニトロベンゼンと３０５．３ｇ（１４３５ミリモル）の炭酸カリウムの、よく攪拌された脱気懸濁液に添加され、混合物は、還流下２０時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、２００ｍｌの水で３度、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で１度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、回転蒸発機で蒸発乾固される。灰色の残留物は、ヘキサンから再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される；収率；５０．５ｇ、理論値の９７％；ＨＰＬＣによる９９．２％の純度。
ｂ）5-メチル-2-o-トリル-9H-カルバゾールの合成
Figure 2010516637
合成は、例６ａ）からのテルフェニル誘導体を使用して、例１による一般的なカルバゾール合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；７６ｇ、理論値の７０％、純度；ＨＰＬＣによる９７．０％。
ｃ）ビス［5-メチル-2-o-トリルカルバゾリル］ビフェニルを得るための4,4’-ジブロモビフェニルとの反応
Figure 2010516637
合成は、4,4’-ジブロモビフェニルを使用して、例２による一般的な合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；４４ｇ、理論値の９０％、純度；ＨＰＬＣによる９９．９％。
例７：ビス［2-ナフト-1-イルカルバゾリル］ビフェニル（Ｃ５）の合成
ａ）4-ナフト-1-イル-2-ニトロビフェニルの合成
Figure 2010516637
１．６２ｇ（１．４０ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、７００ｍｌの水と７００ｍｌのＴＨＦとの混合物中の４６ｇ（２６８ミリモル）の1-ナフチルボロン酸と、７１ｇ（２５５．３ミリモル）の4-ブロモ-2-ニトロビフェニルと９３ｇ（４３３．９ミリモル）の炭酸カリウムの、よく攪拌された脱気懸濁液に添加され、混合物は、還流下１７時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、４００ｍｌの水で３度、４００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で１度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、回転蒸発機で蒸発乾固される。灰色の残留物は、ヘキサンから再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される；収率；８３．１ｇ、理論値の９７．９％；ＨＰＬＣによる９９．０％の純度。
ｂ）2-ナフト-1-イル-9H-カルバゾールの合成
Figure 2010516637
合成は、例７ａ）からの化合物を使用して、例１による一般的なカルバゾール合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；５５ｇ、理論値の７５％、純度；ＨＰＬＣによる９７．０％。
ｃ）ビス［2-ナフト-1-イル-カルバゾリル］ビフェニルを得るための4,4’-ジブロモビフェニルとの反応
Figure 2010516637
合成は、4,4’-ジブロモビフェニルを使用して、例２による一般的な合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；４１ｇ、理論値の８５％、純度；ＨＰＬＣによる９９．９％。
例８：ビス［9-ナフト-1-イルベンゾ［c］カルバゾリル］ビフェニル（Ｃ６）の合成
ａ）1-ニトロ-2,5-ジナフト-1-イルベンゼンの合成
Figure 2010516637
２．４ｇ（２．１ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が、２５０ｍｌの水と２５０ｍｌのＴＨＦとの混合物中の６７．８ｇ（１９０ミリモル）の1-ナフチルボロン酸と、５３．３ｇ（１９０ミリモル）の2,5-ジブロモニトロベンゼンと１３７．９ｇ（６４８．５ミリモル）の炭酸カリウムの、よく攪拌された脱気懸濁液に添加され、混合物は、還流下２０時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、２００ｍｌの水で３度、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で１度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、回転蒸発機で蒸発乾固される。灰色の残留物は、ヘキサンから再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、引き続き、真空乾燥される；収率；８６．１ｇ、理論値の７１％；ＨＰＬＣによる９８．４％の純度。
ｂ）9-ナフト-1-イル-7H-ベンゾ［c］カルバゾールの合成
Figure 2010516637
合成は、例８ａ）からの化合物を使用して、例１による一般的なカルバゾール合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、引き続き、真空乾燥される。収率；４９ｇ、理論値の６０％、純度；ＨＰＬＣによる９７．９％。
ｃ）ビス［9-ナフチルベンゾ［c］カルバゾリル］ビフェニル（Ｃ６）を得るための4,4’-ジブロモビフェニルとの反応
Figure 2010516637
合成は、4,4’-ジブロモビフェニルを使用して、例２による一般的な合成手順により実行される。得られた固形物は、ヘキサン/ＣＨ２Ｃｌ２（５：１）から再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、少量のＭｅＯＨで洗浄され、真空乾燥される。収率；４９．５ｇ、理論値の８４％、純度；ＨＰＬＣによる９９．９％。
例５：ガラス転移温度の測定
化合物Ｃ１〜Ｃ６と、比較化合物としてのＣＢＰ（4,4’-ビス（N-カルバゾリル）ビフェニル）と1,3-ビス（カルバゾリル）ベンゼンのガラス転移温度が測定される。ガラス転移温度Ｔｇは、Netsch, DSC 204/1/G PhoenixからのＤＳＣ器具を使用して測定される。各場合に、５〜１０ｍｇの試料が測定される。ガラス転移温度Ｔｇの測定のために、試料は溶融後ＤＳＣから取り出され、最大冷却速度を達成するために、すぐに液体窒素に導入される。Ｔｇは、急速加熱（２０Ｋ/min或いはこの速度で結果が得られなければ１００Ｋ/min）で測定することができる。結果は、表１と表２に要約される。見て取れるように、本発明による化合物のガラス転移温度は、カルバゾール基がアリール基により置換されてない対応する比較化合物のそれより著しく高い。
表１：ガラス転移温度
Figure 2010516637
表２：ガラス転移温度
Figure 2010516637
例１０：本発明による化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子の製造と特性決定
本発明によるエレクトロルミネセンス素子は、例えば、WO 05/003253に記載されるとおりに製造することができる。種々のＯＬＥＤの結果が、ここで比較される。その基本構造、使用される材料、ドープの程度及びその層厚は、よりよい比較のために同一である。発光層におけるホストだけが変えられる。第１の例は、発光層がホスト材料ＣＢＰとゲスト材料（ドーパント）Ｉｒ（ｐｉｑ）３から成る先行技術にしたがう比較標準を記載している。更に、ホスト材料Ｃ１、Ｃ２、Ｃ４或いはＣ５とゲスト材料（ドーパント）Ｉｒ（ｐｉｑ）３から成る発光層を有するＯＬＥＤが記載される。次の構造を有するＯＬＥＤが、上に言及される一般的プロセスと同様に製造される。
正孔注入層（ＨＩＬ１）：１０ｎｍの2,2’,7,7’-テトラキス（ジ-パラ-トリルアミノ）-スピロ-9,9’-ビフルオレン
正孔輸送層（ＨＴＬ）：３０ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）、
発光層（ＥＭＬ）：ホスト: 比較としてのＣＰＢ（気相堆積；ALDRICHから、更に２度昇華により純化。4,4’-ビス（N-カルバゾリル）ビフェニル）若しくはＣ１、Ｃ２、Ｃ４或いはＣ５。ドーパント：Ｉｒ（ｐｉｑ）３（１０％ドープ、気相堆積、WO 03/0068526に従って合成。）表３参照。
正孔障壁層（ＨＢＬ）：１０ｎｍのＢＡｌｑ（ERayから購入、ビス（2-メチル-8-キノリナート）(パラ-フェニルフェノラート)アルミニウム（III））
電子伝導体（ＥＴＬ）：２０ｎｍのＡｌＱ３（ERayから購入、トリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極：１５０ｎｍのＡｌ上の１ｎｍのＬｉＦ。
Ｉｒ（ｐｉｑ）３の構造は、明確さのために以下に示される。
Figure 2010516637
これらの未だ最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、電流-電圧-輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての効率（ｃｄ／Ａで測定）及び寿命が測定される。
標準のホストＣＢＰを使用して製造されたＯＬＥＤは、典型的には、ｘ＝０．６８、ｙ＝０．３２のＣＩＥ色座標で、上記の条件下で、約７．９ｃｄ／Ａの最大効率を与える。１０００ｃｄ／ｍ２の参照輝度密度に対して、６．０Ｖの電圧が必要とされる。寿命は、初期輝度密度１０００ｃｄ／ｍ２で約５０００時間である（表３参照）。対照的に、本発明によるホスト材料Ｃ１、Ｃ２、Ｃ４及びＣ５を使用して製造されたＯＬＥＤは、他は同一の構造で、ｘ＝０．６８、ｙ＝０．３２のＣＩＥ色座標で、約８．３ｃｄ／Ａの最大効率を示し、１０００ｃｄ／ｍ２の参照輝度密度に対して必要な電圧は、５．０Ｖまでである。初期輝度密度１０００ｃｄ／ｍ２で約１１、０００時間までの寿命は、参照材料ＣＢＰより長い（表３参照）。
表３：ドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）３を有する本発明のホスト材料による素子結果
Figure 2010516637
上記言及した素子と同じ素子構造を有するが、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（WO 04/085449にしたがい合成されたトリス-（フェニルピリジン）イリジウム）が、放出材料（ドーパント）として使用される、更なる有機エレクトロルミネッセンス素子が、上に示された例１１〜１５と同様にして製造された。
Ｉｒ（ｐｐｙ）３の構造は、明確さのために以下に示される。
Figure 2010516637
標準のホストＣＢＰを使用して製造されたＯＬＥＤは、典型的には、ｘ＝０．３０、ｙ＝０．６０のＣＩＥ色座標で、上記の条件下で、約２５ｃｄ／Ａの最大効率を与える。１０００ｃｄ／ｍ２の参照輝度密度に対して、５．３Ｖの電圧が必要とされる。寿命は、初期輝度密度１０００ｃｄ／ｍ２で約２４００時間である（表４参照）。対照的に、本発明によるホスト材料Ｃ１を使用して製造されたＯＬＥＤは、ｘ＝０．３０、ｙ＝０．６０のＣＩＥ色座標で、約２７ｃｄ／Ａの最大効率を示し、１０００ｃｄ／ｍ２の参照輝度密度に対して必要な電圧は、４．７Ｖである（表４参照）。初期輝度密度１０００ｃｄ／ｍ２で３０００時間での寿命は、参照材料ＣＢＰより長い（表４参照）。
表４：ドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）３を有する本発明のホスト材料による素子結果
Figure 2010516637
上記言及した素子と同じ素子構造を有し、同じ放出材料Ｉｒ（ｐｐｙ）３を有するが、本発明による化合物Ｃ１と（WO 04/093207にしたがって、合成された）ビス（9,9’-スピロビフルオレン-2-イル）ケトンの混合物が、マトリックス材料（ホスト材料）として使用される、更なる有機エレクトロルミネッセンス素子が、上に示された例１７と同様にして製造された。
ビス（9,9’-スピロビフルオレン-2-イル）ケトンの構造は、明確さのために以下に示される。
Figure 2010516637
本発明によるホストＣ１とビス（9,9’-スピロビフルオレン-2-イル）ケトンの混合物を使用して製造されたＯＬＥＤの使用は、ｘ＝０．３４、ｙ＝０．６０のＣＩＥ色座標で、約３７ｃｄ／Ａの最大効率を与える。１０００ｃｄ／ｍ２の参照輝度密度に対して必要とされる電圧は、３．２Ｖだけである（表５参照）。初期輝度密度１０００ｃｄ／ｍ２での寿命は、約１４、０００時間である（表５参照）。したがって、なおいっそうの効率と寿命の増加が、ホスト材料の混合物を使用して可能である。
表５：ドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）３を有する本発明のホスト材料による素子結果
Figure 2010516637

Claims (18)

  1. 式（１）の化合物。
    Figure 2010516637
     （ここで、使用される記号と添字は、以下が適用される：
    Ａｒは、出現毎に、１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒで置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ２、-ＣＲ２=ＣＲ２（Ａｒ２）、ＯＳＯ２Ｒ２、又は１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、又は各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又はこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の置換基Ｒは、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ、基Ａｒ１若しくＦであり、
    Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって；ここで、２以上の置換基Ｒ２は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく；
    ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２若しくは３であり、
    ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
    ｑは、１、２、３、４若しくは５である。）
  2. 添字ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１、好ましくは、０であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
  3. 式（２）〜（７）の構造から選択される、請求項１又は２記載の化合物。
    Figure 2010516637
    Figure 2010516637
     （ここで、記号と添字は、請求項１に示される意味を有する。）
  4. 添字ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２であり、好ましくは、０若しくは１であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. 添字ｐ＝１ならば、置換基Ｒ１は、カルバゾールの5-位或いは7-位に結合し、添字ｐ＝２ならば、置換基Ｒ１は、カルバゾールの5-位及び7-位に結合することを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物。
  6. 基ＡｒとＡｒ１は、フェニル及び/又はナフチル基から構築される芳香族環構造或いはこの型の連結構造または２個超の縮合芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を有さない複素環式芳香族基或いはこの型の連結構造またはカルバゾールであることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物。
  7. 基Ａｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレン、1,3,5-ベンゼン、3,3’-ビフェニル、4,4’-ビフェニル、1,3,5-トリフェニルベンゼン、トリフェニルアミン、2,7-フルオレニレン、１以上の基Ｒ１により置換されてよい2,7-スピロビフルオレニレン、１以上の基Ｒ１により置換されてよいインデノフルオレニレン、１以上の基Ｒ１により置換されていてよい4,4’”-（1,1’:2’,１”,2”,1’”-クアテルフェニル）、4,4’-（2,2’-ジメチルビフェニル）、4,4’-（1,1’-ビナフチル）、4,4’-スチルベニル或いはジヒドロフェナントレニルであることを特徴とする、請求項１乃至６何れか１項記載の化合物。
  8. 基Ａｒ１は、同一であるか異なり、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、トリフェニルアミン、2-カルバゾリル、3カルバゾリル、9-カルバゾリル、ナフチルジフェニルアミン或いはジナフチルフェニルアミンから選ばれ、夫々は、１以上の基Ｒにより置換されてよいことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
  9. 記号Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｎ（Ａｒ２）２、又は１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（各場合に、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-若しくは-Ｏ-で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい）、又は６〜１６個のＣ原子を有するアリール基、又は２〜１６個のＣ原子を有するヘテロアリール基、又はスピロビフルオレン基（夫々は、１以上のＲ２基により置換されてよい。）、又は２個のこれらの構造の組み合わせを表わすことを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の化合物。
  10. 全ての記号Ａｒ１が同一である、対称化合物である、請求項１乃至９何れか１項記載の化合物。
  11. 対応するカルバゾールを生じるための、4-アリール-2-ニトロ-1,1’ビフェニル或いは4-ヘテロアリール-2-ニトロ-1,1’-ビフェニル（ここで、アリール或いはヘテロアリール基は、１以上の基Ｒにより置換されてよく、ビフェニルは、１以上の基Ｒ１により置換されていてよい）とトリアルキルホスフィット（アルキル基は、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する。）との反応と、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフレート、トシレート或いはＯＳＯ２-Ｒ２から選ばれる少なくとも２個の反応性基（ここで、Ｒ２は、請求項１で示されのと同じ意味を有する。）を有する芳香族化合物Ａｒへの引き続くハートビッヒ-ブッフバルト（Hartwig-Buchwald）カップリングによることを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の化合物の調製方法。
  12. 有機電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での、請求項１〜１０何れか１項記載の化合物の使用。
  13. 少なくとも一つの請求項１乃至１０何れか１項記載の化合物を少なくとも一つの層に含む、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）若しくは有機光受容器。
  14. 陰極、陽極及び少なくとも１つの発光層と、随意に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層から各場合に選ばれる更なる層を含む、請求項１３記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  15. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物が、燐光ドーパントのためのマトリックスとして使用されることを特徴とする、請求項１４記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  16. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物が、燐光ドーパントのためのマトリックスとして、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド或いは芳香族スルホンと一緒に使用されることを特徴とする、請求項１５記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  17. 燐光ドーパントが、適切な励起で発光し、２０超の、好ましくは、３８〜８４の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む、少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、請求項１５又は１６記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  18. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物が、正孔輸送材料として或いは正孔注入材料として、好ましくは、正孔輸送層中で或いは正孔注入層中で使用されることを特徴とする、請求項１４〜１７何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008214244A (ja) * 2007-03-02 2008-09-18 Chisso Corp 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2012510154A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
JP2012512536A (ja) * 2008-12-17 2012-05-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014500612A (ja) * 2010-10-14 2014-01-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイス用配合物
KR20140009184A (ko) * 2010-10-14 2014-01-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
JP2015207773A (ja) * 2015-06-11 2015-11-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016539938A (ja) * 2013-11-15 2016-12-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子での使用のための新規６員環構造を持つ化合物
JP2018184404A (ja) * 2013-03-22 2018-11-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料

Families Citing this family (456)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007031261A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
DE102008013691A1 (de) * 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008036247A1 (de) * 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2010047734A (ja) * 2008-08-25 2010-03-04 Sony Corp 有機ｅｌ発光材料及び有機ｅｌ発光素子
CN102144313B (zh) * 2008-09-05 2014-07-30 株式会社半导体能源研究所 有机半导体材料和发光元件、发光装置、照明系统和使用这些的电子装置
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5493333B2 (ja) * 2008-11-05 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102076813B (zh) 2008-11-11 2016-05-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005290A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
BRPI1005940A2 (pt) 2009-03-09 2019-09-24 Basf Se processo para preparar compostos de 2-nitrobifenila de fórmula i, compostos de 2-aminobifenila de fórmula vi, n-acil-2-aminobifenilas da fórmula geral (vii), composto de fórmula i, composto de fórmula ii, composto de fórmula iii e composto de fórmula x.1 ou x.2
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
KR20120102575A (ko) 2009-06-22 2012-09-18 메르크 파텐트 게엠베하 도전성 조성물
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011004807A1 (ja) * 2009-07-10 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
KR101097313B1 (ko) 2009-08-10 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101108154B1 (ko) * 2009-08-10 2012-02-08 삼성모바일디스플레이주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자
KR101931922B1 (ko) 2009-09-16 2018-12-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자 제조를 위한 제형
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101180159B1 (ko) 2009-10-16 2012-09-05 서울대학교산학협력단 신규한 청색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
JP5897472B2 (ja) 2009-12-22 2016-03-30 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンス機能性界面活性剤
WO2011076314A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent formulations
KR20120123361A (ko) 2009-12-23 2012-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
KR20170091788A (ko) 2009-12-23 2017-08-09 메르크 파텐트 게엠베하 중합체성 결합제를 포함하는 조성물
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20130020883A (ko) 2010-03-11 2013-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 요법 및 미용에서의 섬유
EP2545600A2 (en) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Radiative fibers
WO2011116857A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN102844902B (zh) 2010-04-12 2016-06-08 默克专利有限公司 用于制备有机电子器件的组合物和方法
EP2559078A1 (en) * 2010-04-12 2013-02-20 Merck Patent GmbH Composition having improved performance
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN105949177B (zh) 2010-05-03 2019-02-01 默克专利有限公司 制剂和电子器件
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2576723B1 (en) 2010-05-27 2017-09-20 Merck Patent GmbH Compositions comprising quantum dots
US9206352B2 (en) 2010-05-27 2015-12-08 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101720828B1 (ko) 2010-07-26 2017-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 디바이스에 있어서의 나노결정
EP2599141B1 (en) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantum dots and hosts
JP5968885B2 (ja) 2010-07-30 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイス
JP5507381B2 (ja) * 2010-07-30 2014-05-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5980796B2 (ja) 2010-11-24 2016-08-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
EP2694523B1 (de) 2011-04-04 2017-01-11 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR101920513B1 (ko) 2011-04-05 2018-11-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
CN103459391A (zh) 2011-04-13 2013-12-18 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
KR101947206B1 (ko) 2011-04-13 2019-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
US9735371B2 (en) 2011-04-18 2017-08-15 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
JP6215192B2 (ja) 2011-04-18 2017-10-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
CN103503188B (zh) 2011-05-05 2016-08-31 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
KR101970940B1 (ko) 2011-05-05 2019-04-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
WO2012152366A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
CN103619860B (zh) 2011-06-03 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
US9118022B2 (en) 2011-06-03 2015-08-25 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
US9673402B2 (en) 2011-06-28 2017-06-06 Merck Patent Gmbh Platinum metal complexes with divalent groups bridging two ligands
US9590189B2 (en) 2011-07-13 2017-03-07 Youl Chon Chemical Co., Ltd. Host material for blue phosphor, and organic thin film and organic light-emitting device including same
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2740165B1 (de) 2011-08-03 2018-11-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2742054B1 (de) 2011-08-10 2016-10-12 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013026515A1 (de) 2011-08-22 2013-02-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CA2849087A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
JP6165746B2 (ja) 2011-10-20 2017-07-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料
KR102045197B1 (ko) 2011-10-27 2019-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
EP2773721B1 (de) 2011-11-01 2015-11-25 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR102310368B1 (ko) 2011-11-17 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
CN103172554B (zh) * 2011-12-26 2016-08-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一类有机化合物及其应用
WO2013097920A1 (en) 2011-12-27 2013-07-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising 1,2,3-triazoles
US9748502B2 (en) 2012-01-16 2017-08-29 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
CN104081553B (zh) 2012-01-30 2017-07-04 默克专利有限公司 在纤维上的纳米晶体
US9812648B2 (en) 2012-02-14 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US9871201B2 (en) 2012-03-15 2018-01-16 Merck Patent Gmbh Electronic devices
US9425401B2 (en) 2012-03-23 2016-08-23 Merck Patent Gmbh 9,9′-spirobixanthene derivatives for electroluminescent devices
WO2013174471A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
JP6262226B2 (ja) 2012-07-10 2018-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR102076481B1 (ko) 2012-07-13 2020-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP2875092B1 (de) 2012-07-23 2017-02-15 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
KR102284234B1 (ko) 2012-07-23 2021-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
US10991892B2 (en) 2012-07-23 2021-04-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102192286B1 (ko) 2012-08-07 2020-12-17 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR102163770B1 (ko) 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
DE112013004610A5 (de) 2012-09-20 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR20140058755A (ko) * 2012-11-05 2014-05-15 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3378857B1 (de) 2012-11-12 2021-03-24 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US9695354B2 (en) 2012-11-20 2017-07-04 Merck Patent Gmbh Formulation in high-purity solvent for producing electronic devices
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2014218434A (ja) * 2013-04-30 2014-11-20 キヤノン株式会社 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP2016525781A (ja) 2013-07-29 2016-08-25 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電気光学素子およびその使用
JP6961346B2 (ja) 2013-07-30 2021-11-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3904361A3 (de) 2013-10-02 2022-04-20 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
KR102126201B1 (ko) * 2013-11-28 2020-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
US20160301003A1 (en) 2013-12-06 2016-10-13 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
KR102445509B1 (ko) 2013-12-06 2022-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
EP3080229B1 (de) 2013-12-12 2018-01-17 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102108096B1 (ko) * 2013-12-13 2020-05-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN112851613A (zh) 2013-12-19 2021-05-28 默克专利有限公司 杂环螺环化合物
JP6402114B2 (ja) * 2013-12-26 2018-10-10 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101729372B1 (ko) * 2014-03-04 2017-04-21 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2927300B1 (en) 2014-03-31 2016-11-16 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
US9859504B2 (en) 2014-03-31 2018-01-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices
EP3533794B1 (de) 2014-04-30 2022-02-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN114394958A (zh) 2014-05-05 2022-04-26 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
JP6629291B2 (ja) 2014-07-21 2020-01-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子用材料
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
EP3204463B1 (de) 2014-10-08 2019-04-17 cynora GmbH Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
JP2017537085A (ja) 2014-11-11 2017-12-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
EP3221422B1 (de) 2014-11-18 2018-06-13 cynora GmbH Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
EP3230403B1 (de) 2014-12-12 2019-10-09 Merck Patent GmbH Organische verbindungen mit löslichen gruppen
WO2016104289A1 (ja) * 2014-12-24 2016-06-30 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016111301A1 (ja) * 2015-01-08 2016-07-14 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102610947B1 (ko) 2015-01-30 2023-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 낮은 입자 함유량을 갖는 조성물
CN107108578A (zh) 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
US10566540B2 (en) * 2015-02-03 2020-02-18 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN107207550B (zh) 2015-02-03 2020-06-05 默克专利有限公司 金属络合物
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
WO2016158363A1 (ja) * 2015-03-30 2016-10-06 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN111477766B (zh) 2015-06-12 2023-04-07 默克专利有限公司 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯
WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Merck Patent Gmbh Composition comprising organic semiconducting compounds
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
CN107949561B (zh) 2015-08-14 2021-11-02 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
US20180327339A1 (en) 2015-08-28 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
CN108496260B (zh) 2015-10-26 2020-05-19 Oti照明公司 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置
CN108349932A (zh) 2015-10-27 2018-07-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11005042B2 (en) 2015-12-10 2021-05-11 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
KR20180096676A (ko) 2015-12-16 2018-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 고체 용매를 함유하는 제형
US11407916B2 (en) 2015-12-16 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
KR20180111905A (ko) 2016-02-05 2018-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN108699438B (zh) 2016-03-03 2021-11-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
TW202340153A (zh) 2016-04-11 2023-10-16 德商麥克專利有限公司 具有二苯并呋喃及／或二苯并噻吩結構之雜環化合物
CN107068881B (zh) * 2016-04-25 2019-12-03 中节能万润股份有限公司 一种含有吖啶酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3464244B1 (en) 2016-06-03 2021-11-17 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP2019523998A (ja) 2016-06-17 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563115B (zh) 2016-06-30 2021-10-01 默克专利有限公司 分离金属络合物的对映异构体混合物的方法
JP7030768B2 (ja) 2016-07-08 2022-03-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP2018009078A (ja) * 2016-07-12 2018-01-18 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP7030781B2 (ja) 2016-07-25 2022-03-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体の、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体としての使用
JP7030780B2 (ja) 2016-07-25 2022-03-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 三脚型二座副配位子を含む、二核およびオリゴ核の金属錯体、並びにその電子デバイスにおける使用
KR102427363B1 (ko) 2016-08-04 2022-07-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
EP3512841B1 (de) 2016-09-14 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
CN109715642A (zh) 2016-09-21 2019-05-03 默克专利有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US20200028091A1 (en) 2016-09-30 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Carbazoles with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
US11430962B2 (en) 2016-10-12 2022-08-30 Merck Patent Gmbh Binuclear metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said metal complexes
US11322696B2 (en) 2016-10-12 2022-05-03 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP2019535683A (ja) 2016-10-25 2019-12-12 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN109890787A (zh) 2016-11-02 2019-06-14 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP3538535A1 (en) 2016-11-08 2019-09-18 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
JP7214633B2 (ja) 2016-11-09 2023-01-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイス用材料
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
KR102580980B1 (ko) 2016-11-17 2023-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US11713319B2 (en) 2016-11-30 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Compounds having valerolactam structures
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR102472751B1 (ko) 2016-12-06 2022-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 제조 방법
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
KR102504432B1 (ko) 2016-12-22 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 2종의 유기-기능성 화합물을 포함하는 혼합물
CN109996828A (zh) 2016-12-22 2019-07-09 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN106632356A (zh) * 2016-12-30 2017-05-10 上海升翕光电科技有限公司 苯二氮卓类衍生物及其制备方法和有机发光器件
US11495751B2 (en) 2017-01-04 2022-11-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3573973B1 (de) 2017-01-25 2023-12-06 Merck Patent GmbH Carbazolderivate
KR102559144B1 (ko) 2017-01-30 2023-07-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
CN110291064B (zh) 2017-02-02 2023-04-28 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN117440703A (zh) 2017-03-01 2024-01-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
TWI780126B (zh) 2017-03-15 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途
KR102597731B1 (ko) 2017-03-29 2023-11-02 메르크 파텐트 게엠베하 방향족 화합물
JP7123967B2 (ja) 2017-03-31 2022-08-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機発光ダイオード（ｏｌｅｄ）のための印刷方法
CN110494514A (zh) 2017-04-10 2019-11-22 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11778907B2 (en) 2017-04-13 2023-10-03 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2020518107A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス
KR20200003068A (ko) 2017-05-03 2020-01-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
EP3621971B1 (en) 2017-05-11 2021-06-23 Merck Patent GmbH Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
CN110832660B (zh) 2017-05-17 2023-07-28 Oti照明公司 在图案化涂层上选择性沉积传导性涂层的方法和包括传导性涂层的装置
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
CN110799484B (zh) 2017-06-28 2023-09-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
EP3649123B1 (de) 2017-07-05 2023-03-15 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
CN110832053B (zh) 2017-07-05 2024-06-04 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
TW201923028A (zh) 2017-09-08 2019-06-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR102665006B1 (ko) 2017-09-12 2024-05-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3692043B1 (en) 2017-10-06 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3700909B1 (de) 2017-10-24 2024-01-24 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
TWI815831B (zh) 2017-11-23 2023-09-21 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3713945A1 (en) 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US10249832B1 (en) * 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US11659763B2 (en) 2017-12-13 2023-05-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
JP2021506822A (ja) 2017-12-15 2021-02-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
CN111479815A (zh) 2017-12-20 2020-07-31 默克专利有限公司 杂芳族化合物
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
KR20200120698A (ko) 2018-02-13 2020-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
WO2019215591A1 (en) 2018-05-07 2019-11-14 Oti Lumionics Inc. Method for providing an auxiliary electrode and device including an auxiliary electrode
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
US11581497B2 (en) 2018-07-09 2023-02-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN108912105A (zh) * 2018-08-03 2018-11-30 瑞声科技（南京）有限公司 一种对称取代的双咔唑化合物及其应用
CN112639053A (zh) 2018-08-28 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220069222A1 (en) 2018-08-28 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
CN112639052A (zh) 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2022506382A (ja) 2018-11-05 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに使用できる化合物
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
KR20210083347A (ko) 2018-11-06 2021-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법
CN113015720A (zh) 2018-11-14 2021-06-22 默克专利有限公司 可用于制造有机电子器件的化合物
US20220006030A1 (en) 2018-11-15 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210116519A (ko) 2019-01-16 2021-09-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
KR20210132673A (ko) 2019-02-18 2021-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
KR20210149058A (ko) 2019-03-07 2021-12-08 오티아이 루미오닉스 인크. 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스
US20220162205A1 (en) 2019-03-12 2022-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP3947372A1 (de) 2019-03-25 2022-02-09 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2022527591A (ja) 2019-04-11 2022-06-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11832473B2 (en) 2019-06-26 2023-11-28 Oti Lumionics Inc. Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics
US12004383B2 (en) 2019-06-26 2024-06-04 Oti Lumionics Inc. Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics
CN114342068A (zh) 2019-08-09 2022-04-12 Oti照明公司 包含辅助电极和分区的光电子装置
US20220306613A1 (en) 2019-08-26 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114341117A (zh) 2019-09-02 2022-04-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2022549204A (ja) 2019-09-19 2022-11-24 メルク パテント ゲーエムベーハー ２種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115298847A (zh) 2020-03-17 2022-11-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
CN115298187A (zh) 2020-03-17 2022-11-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
KR20210117922A (ko) 2020-03-20 2021-09-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자
JP2021150650A (ja) 2020-03-20 2021-09-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230371372A1 (en) 2020-03-24 2023-11-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115335382A (zh) 2020-04-02 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20220164541A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
EP4139971A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsions comprising organic functional materials
US20230151235A1 (en) 2020-04-21 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US20230234937A1 (en) 2020-06-18 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthalenes
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
EP4172164A1 (de) 2020-06-29 2023-05-03 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
EP4185574A1 (en) 2020-07-22 2023-05-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20240090327A1 (en) 2020-08-18 2024-03-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN115956073A (zh) 2020-08-19 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022058524A1 (en) 2020-09-18 2022-03-24 Cynora Gmbh Organic electroluminescent device emitting green light
CN116113676A (zh) 2020-09-29 2023-05-12 默克专利有限公司 用于oled中的单核三足六齿铱络合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
CN116323859A (zh) 2020-10-16 2023-06-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
US20230422610A1 (en) 2020-11-10 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
WO2022122607A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Merck Patent Gmbh An ink system and a method for inkjet printing
CN116568690A (zh) 2020-12-10 2023-08-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202241899A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之芳烴化合物
CN116649013A (zh) 2020-12-18 2023-08-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116745287A (zh) 2021-01-05 2023-09-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20230137375A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물
EP4301757A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20240000559A (ko) 2021-04-23 2024-01-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
EP4330239A1 (de) 2021-04-29 2024-03-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240005806A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20240005791A (ko) 2021-04-30 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117730638A (zh) 2021-08-02 2024-03-19 默克专利有限公司 通过组合油墨进行的印刷方法
KR20230037756A (ko) 2021-09-09 2023-03-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003178884A (ja) * 2001-09-19 2003-06-27 Fuji Xerox Co Ltd 有機電界発光素子
JP2004288381A (ja) * 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US782450A (en) * 1904-01-21 1905-02-14 Hans Von Kramer Electric controller.
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
FR2793504B1 (fr) 1999-05-11 2001-11-09 Jean Marc Scherrer Dalle de plafond
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
CN1840607B (zh) 1999-12-01 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
US20030186077A1 (en) * 2001-12-31 2003-10-02 Chen Jian P. Bis- and tris- (di) benzocarbazole-based materials as hole transport materials for organic light emitting devices
GB0203709D0 (en) 2002-02-16 2002-04-03 Mcdonald George W Improvements in and relating to sheet articles
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
AU2003214421A1 (en) * 2002-03-18 2003-09-29 Isis Innovation Limited Phosphorescent dendrimers for use in light-emitting devices
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US6562982B1 (en) 2002-07-25 2003-05-13 Xerox Corporation Carbazole compounds
US6670054B1 (en) 2002-07-25 2003-12-30 Xerox Corporation Electroluminescent devices
KR100624406B1 (ko) * 2002-12-30 2006-09-18 삼성에스디아이 주식회사 비페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
DE10314102A1 (de) 2003-03-27 2004-10-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung von hochreinen Organo-Iridium-Verbindungen
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
EP2251396B1 (de) 2003-07-07 2014-11-19 Merck Patent GmbH Zur Emission befähigte organische Verbindungen und Elektronikbauteile diese enthaltend
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
EP1660450A4 (en) 2003-08-15 2009-07-29 Univ Laval MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF 2-FUNCTIONALIZED AND 2.7-DIFUNCTIONALIZED CARBAZOLES
JP4843897B2 (ja) * 2003-09-16 2011-12-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
JP4552436B2 (ja) * 2003-12-24 2010-09-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JPWO2005072017A1 (ja) 2004-01-21 2007-12-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用ホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US8178214B2 (en) * 2004-02-26 2012-05-15 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100556422B1 (ko) 2004-04-19 2006-03-03 엘지전자 주식회사 청색 인광용 유기 전계 발광 소자
JP4887731B2 (ja) * 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003178884A (ja) * 2001-09-19 2003-06-27 Fuji Xerox Co Ltd 有機電界発光素子
JP2004288381A (ja) * 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008214244A (ja) * 2007-03-02 2008-09-18 Chisso Corp 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2012510154A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
JP2012512536A (ja) * 2008-12-17 2012-05-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014506392A (ja) * 2010-10-14 2014-03-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR20140009184A (ko) * 2010-10-14 2014-01-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
JP2014503983A (ja) * 2010-10-14 2014-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための材料
JP2014500612A (ja) * 2010-10-14 2014-01-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイス用配合物
US9653687B2 (en) 2010-10-14 2017-05-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR101964475B1 (ko) * 2010-10-14 2019-04-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
JP2018184404A (ja) * 2013-03-22 2018-11-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2016539938A (ja) * 2013-11-15 2016-12-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子での使用のための新規６員環構造を持つ化合物
US10374167B2 (en) 2013-11-15 2019-08-06 Merck Patent Gmbh Compound with novel six-membered ring structure for use in organic electronic devices
JP2015207773A (ja) * 2015-06-11 2015-11-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

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