JP7214633B2 - 有機エレクトロルミネッセントデバイス用材料 - Google Patents
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Description
Aは、各場合において、同じであるか異なり、CR’またはNであり、ここで、1環当たり2つ以下のA基がNであり、好ましくは1環当たり1つ以下のA基がNであり;
Yは、OまたはSであり;
Wは、各場合において、同じであるか異なり、CRまたはNであり、ここで、1環当たり2つ以下のW基がNであり、L1またはL2基がこの位置に結合しているとき、WはCであり、あるいは2つの隣接しているW基は一緒になって、次式(5)または(6)の基であり、残りのWは、各場合において、同じであるか異なり、CRまたはNであり、ここで、式(1)、(2)、(3)または(4)の化合物における2つのカルバゾリル誘導体基のそれぞれは、2つ以下の式(5)または式(6)の基を有し;
ただし、1つのW基はCRであり、この位置におけるRは次式(7)もしくは式(8)の基であり、または2つの隣接しているW基は式(5)もしくは(6)の基であり;
*は、式(1)、(2)、(3)または(4)への単結合であり;
Ar1、Ar2は、各場合において、同じであるか異なり、5~30個の芳香族環原子を有する芳香族環系またはジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基(ここで、芳香族環系またはジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基は、各場合において、1つ以上の非芳香族Rラジカルにより置換されていてもよい)であり;
L1、L2は、各場合において、同じであるか異なり、単結合、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のRラジカルにより置換されていてもよい)であり;
R、R’は、各場合において、同じであるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、P(R1)2、B(R1)2、Si(R1)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2~20個の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)、またはアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択され;同時に、同じ炭素原子もしくは隣接している炭素原子に結合している2つのR置換基、または隣接している炭素原子に結合している2つのR’置換基が、単環式または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)を形成することが任意に可能であり;
R1は、各場合において、同じであるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R2)2、C(=O)R2、1~10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または3~10個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または2~10個の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい)(ここで、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択され;同時に、同じ炭素原子または隣接している炭素原子に結合している2つのR1置換基が、単環式または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい)を形成することは任意に可能であり;
R2は、各場合において、同じであるか異なり、H、D、F、CN、1~20個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または5~30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、1個以上の水素原子は、D、F、CNにより置きかえられていてもよく、それぞれ1~4個の炭素原子を有する1つ以上のアルキル基により置換されていてもよい)からなる群から選択され;同時に、2つ以上の隣接しているR2置換基は一緒になって、単環式または多環式脂肪族環系を形成することができる]
本発明の文脈において隣接している炭素原子は、互いに直接結合している炭素原子である。
本発明の好ましい態様において、L2基は単結合である。したがって、式(1)の化合物の好ましい態様は、次式(9)の化合物であり、式(1a)の化合物の好ましい態様は、式(9a)の化合物である。同じことが、式(2)、(3)および(4)の化合物に当てはまり、これらのためには式(10)、(11)および(12)の化合物が好ましく、または(2a)、(3a)および(4a)に当てはまり、これらのためには化合物(10a)、(11a)および(12a)が好ましい。
ここで、式(1)、(2)もしくは(3)、または(9)、(10)もしくは(11)、または(9a)、(10a)もしくは(11a)の化合物が好ましい。
W 2つの隣接しているW基は一緒になって、次式(5a)または(6a)の基であり、他の2つのW基はCRであり、好ましくはCHであり、ここで、L1基がこの位置に結合しているとき、またはジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン誘導体がこの位置に結合しているとき、WはCであり;
nは、各場合において、同じであるか異なり、0、1、2、3または4であり;
mは、各場合において、同じであるか異なり、0、1、2または3であり;
ここで、式(13a)、(13f)、(13j)、(13n)において、1つのR基は、以上に示した式(7)または(8)の1つの基であり、ここで、さらに、
Qは、CR1であり(ここで、式(13a)、(13f)、(13j)または(13n)への単結合がこの位置にあるとき、QはCである)、または2つの隣接しているQ基は一緒になって、式(5a)もしくは(6a)の基であり、ここで、式(7)または式(8)の基は、2つ以下の式(5a)または式(6a)の基を有し;
*は、式(13a)、(13f)、(13j)または(13n)への単結合であり;
使用されたさらなる記号は上記の定義を有する]
本発明のさらに好ましい態様において、L1およびL2はそれぞれ単結合である。
本発明の特に好ましい態様において、カルバゾール基もカルバゾール誘導体も、3位を介して、すなわち窒素原子に対してパラ位を介して結合している。
同じことが、Ar1基ではなく、窒素に結合しているAr2基を含有する他のカルバゾール誘導体に当てはまる。同様に、本発明の化合物への結合が、窒素を介してまたは点線の結合ではなく3つのベンゼン基の真ん中を介して生じることが可能であり、その場合、mは0、1、2、3または4であり、真ん中のベンゼン基を介した連結の場合、oはさらに0または1である。
同じことが、Ar2基を含有する他のカルバゾール誘導体に当てはまる。同様に、本発明の化合物への結合が、点線の結合ではなく窒素を介して生じることが可能である。
本発明のさらに好ましい態様において、式(13a)~(13p)および(14a)~(14r)の化合物における添え字nは、各場合において、同じであるか異なり、0、1、2または3、より好ましくは0、1または2、さらにより好ましくは0または1である。
好ましくは、Ar基は、各場合において、同じであるか異なり、上記のAr1-1~Ar1-19基(ここで、Y3はNR’、O、SまたはC(R’)2である)から選択される。
Ar基の好ましい態様は、上記に列挙した構造Ar1-1~Ar1-19である(ここで、Y3はNR’、O、SまたはC(R’)2である)。
ここで、インデノ炭素原子に結合している2つのR基は、好ましくは同じかまたは異なり、それぞれ、1~4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル基、または6~12個の炭素原子を有する芳香族環系、特にフェニル基であり、相互に環系を形成していてもよい。より好ましくは、2つのR基はインデノ炭素原子に結合しており、メチル基である。さらに好ましくは、式(16a)におけるインデノカルバゾール基本骨格に結合しているR置換基は、H、あるいは1、2、3もしくは4位または窒素原子を介して、特に3位を介してインデノカルバゾール基本骨格に結合していてもよいカルバゾール基である。
Ar基の好ましい態様は、上記に列挙した構造Ar1-1~Ar1-19である(ここで、Y3はNR’、O、SまたはC(R’)2である)。
本発明の化合物と一緒に共ホスト材料として使用される好ましいラクタムは、次式(18)の化合物から選択される。
式(18)の化合物の好ましい態様は、次式(18a)の化合物である。
好ましくは、ここで、Rは、各場合において、同じであるか異なり、H、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)である。最も好ましくは、R置換基は、H、および6~18個の芳香族環原子、好ましくは6~13個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上の非芳香族R1ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である)からなる群から選択される。適当なR置換基の例は、フェニル、オルト-、メタ-またはパラ-ビフェニル、テルフェニル、特に分枝テルフェニル、クアテルフェニル、特に分枝クアテルフェニル、1-、2-、3-または4-フルオレニル、1-、2-、3-または4-スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、1-、2-、3-または4-ジベンゾフラニル、1-、2-、3-または4-ジベンゾチエニルおよび1-、2-、3-または4-カルバゾリル(これらのそれぞれは、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である)からなる群から選択される。適当な構造Rは、Ar1-1~Ar1-19に関して以上に示したのと同じ構造であり、ここで、これらの構造は、RではなくR1により置換されており、Y3はNR’、O、SまたはC(R’)2である。
以下の合成は、別段の記載がない限り、保護ガス雰囲気下に乾燥溶媒中で実施される。溶媒および試薬は、例えば、Sigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。文献から公知の化合物については、対応するCAS番号も、各場合において報告されている。
以下の例C1~I11(表1および2を参照のこと)において、様々なOLEDのデータを示す。
本発明の材料は、リン光性OLEDにおけるエミッション層(EML)の電子伝導性化合物(例えば、以下に提示された例における化合物IC5)と組み合わせてマトリックス材料として使用されるとき、先行技術に比べて、特に出力効率に関して著しい改善をもたらす。
Claims (11)
- 式(1)、(2)、(3)または(4)の化合物。
Aは、各場合において、同じであるか異なり、CR’またはNであり、ここで、1環当たり2つ以下のA基がNであり;
Yは、OまたはSであり、
Wは、各場合において、同じであるか異なり、CRまたはNであり、ここで、1環当たり2つ以下のW基がNであり、L1またはL2基がこの位置に結合しているとき、WはCであり、あるいは2つの隣接しているW基は一緒になって、次式(5)または(6)の基であり、残りのWは、各場合において、同じであるか異なり、CRまたはNであり、ここで、前記式(1)、(2)、(3)または(4)の前記化合物における2つのカルバゾリル誘導体基のそれぞれは、2つ以下の前記式(5)または式(6)の基を有し;
ただし、式(1)、(2)または(4)の化合物においては、1つのW基はCRであり、この位置におけるRは次式(7)もしくは式(8)の基であり、または2つの隣接しているW基は前記式(5)もしくは(6)の基であり;ただし、式(3)の化合物においては、2つの隣接しているW基は前記式(5)もしくは(6)の基であり;
*は、式(1)、(2)、(3)または(4)への前記単結合であり、
Ar1、Ar2は、各場合において、同じであるか異なり、5~30個の芳香族環原子を有する芳香族環系またはジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基(ここで、前記芳香族環系または前記ジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基は、各場合において、1つ以上の非芳香族Rラジカルにより置換されていてもよい)であり;
L1、L2は、各場合において、同じであるか異なり、単結合、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のRラジカルにより置換されていてもよい)であり;
R、R’は、各場合において、同じであるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、P(R1)2、B(R1)2、Si(R1)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2~20個の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)、またはアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択され;
R1は、各場合において、同じであるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R2)2、C(=O)R2、1~10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または3~10個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または2~10個の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい)(ここで、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択され;
R2は、各場合において、同じであるか異なり、H、D、F、CN、1~20個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または5~30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、1個以上の水素原子は、D、F、CNにより置きかえられていてもよく、それぞれ1~4個の炭素原子を有する1つ以上のアルキル基により置換されていてもよい)からなる群から選択される。] - L1が単結合であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- L1およびL2がそれぞれ単結合であることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 2つのカルバゾール基またはカルバゾール誘導体の少なくとも1つが3位で接続されていることを特徴とする、請求項1~3の何れか1項に記載の化合物。
- 前記Ar1およびAr2基が、各場合において、同じであるか異なり、フェニル、オルト-、メタ-またはパラ-ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、1-、2-、3-または4-フルオレニル、1-、2-、3-または4-スピロビフルオレニル、1-、2-、3-または4-ジベンゾフラニルおよび1-、2-、3-または4-ジベンゾチエニル(これらのそれぞれは、1つ以上の非芳香族Rラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~4の何れか1項に記載の化合物。
- RおよびR’が、H、D、F、CN、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、1~10個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または3~10個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基、または2~10個の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、Oにより置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、5~24個の芳香族環原子を有し、各場合において、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~5の何れか1項に記載の化合物。
- 任意に置換されている1,8-ジハロジベンゾフランまたは1,8-ジハロジベンゾチオフェンをカルバゾール誘導体と反応させた後に他のカルバゾール誘導体と反応させることによる、請求項1~6の何れか1項に記載の化合物を調製するための方法であって、前記カルバゾール誘導体との前記反応がそれぞれ、C-CカップリングまたはC-Nカップリングである、方法。
- 請求項1~6の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物ならびに溶媒および/または少なくとも1種のさらなる有機もしくは無機化合物を含む調合物。
- 請求項1~6の何れか1項に記載の化合物または請求項8に記載の調合物の、電子デバイスにおける使用。
- 請求項1~6の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含む電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセントデバイスであり、請求項1~6の何れか1項に記載の化合物が、発光層における蛍光もしくはリン光発光体のマトリックス材料として、ならびに/または電子輸送層および/もしくは正孔ブロッキング層における電子輸送もしくは正孔ブロッカー材料として、ならびに/または正孔輸送もしくは正孔注入層における正孔輸送材料として、ならびに/または励起子ブロッカー層における励起子ブロッカー材料として使用されることを特徴とする、請求項10に記載の電子デバイス。
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