CN118056486A - 用于电子器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适用于电子器件中的化合物，以及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及用于电子器件，尤其是用于有机电致发光器件中的材料，以及包含这些材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
背景技术
含有有机半导体、有机金属半导体和/或聚合物半导体的电子器件正变得越来越重要，出于成本和性能的原因，它们正用于许多商业产品中。这里的实例包括影印机中的有机类电荷传输材料(例如三芳基胺类空穴传输材料)，读取装置和显示装置中的有机发光二极管或聚合物发光二极管(OLED或PLED)或者影印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-激光器)正处于开发的高级阶段，可能具有重大的未来意义。
在本发明的上下文中，电子器件应理解为意指含有有机半导体材料作为功能材料的有机电子器件。特别地，电子器件表示电致发光器件，如OLED。
其中使用有机化合物作为功能材料的OLED的构造是本领域技术人员可从现有技术已知的。通常，OLED应理解为意指具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发出光的电子器件。
在电子器件，尤其是OLED中，亟需改善性能数据，尤其是寿命、效率和工作电压。对于这些方面，迄今尚未能找到令人满意的解决方案。
电子器件通常包括阴极、阳极和至少一个功能层，优选发光层。除这些层以外，它们还可包含其它层，例如在每种情况下包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。
空穴传输层和电子传输层对电子器件的性能数据具有重大影响。
发明内容
本发明的一个目的是提供适用于电子器件，尤其是OLED中，尤其是作为空穴传输层材料或电子传输层材料的化合物，其中它们导致良好的性能。
令人惊讶地，发现通过下文详述的特定三蝶烯实现了这个目的，所述三蝶烯非常适用于电子器件，尤其是OLED中。这些OLED尤其具有长寿命、高效率和相对较低的工作电压。因此，本发明提供了这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种式(1)的化合物，
其中使用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同并且是CR或N，条件是每个环中不超过两个X基团是N；
R'在每种情况下相同或不同并且是D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)NR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，条件是R'中的至少一个或两个都包含至少一个被两个R"基团取代的三嗪基团；
R”在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)NR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、NR1、CONR1、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个优选与同一个环键合的R基团可一起形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R1一起可形成芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，I，B(OR2)2，N(R2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，Si(R2)3，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，SR2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、NR2、CONR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，其中上述基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R1基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D或F代替；同时，两个或更多个R2取代基可彼此连接并且可形成环。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有5至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和是至少5个。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在这里应理解为意指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(增环)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族化合物，例如联苯，不称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至60个碳原子，优选6至40个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子，优选1至40个碳原子，以及至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5个。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应当理解为意指以下体系：其未必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选少于非H原子的10％)，例如碳、氮或氧原子或羰基基团连接。这些同样应理解为意指其中两个或更多个芳基或杂芳基基团直接彼此连接的体系，例如联苯、三联苯、联吡啶或苯基吡啶。例如，在本发明的上下文中，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等体系因此也应被视为芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状烷基基团或者通过甲硅烷基基团连接的体系同样如此。优选的芳族或杂芳族环系是简单芳基或杂芳基基团以及其中两个或更多个芳基或杂芳基基团直接彼此连接的基团，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，还有芴或螺二芴。
富电子杂芳族环系的特征在于它是不含缺电子杂芳基基团的杂芳族环系。缺电子杂芳基基团是具有至少一个氮原子的六元杂芳基基团或具有至少两个杂原子的五元杂芳基基团，所述杂原子中的一个是氮原子，并且另一个是氧、硫或取代的氮原子，其中在每种情况下，其它芳基或杂芳基基团也可稠合到这些基团上。相反，富电子杂芳基基团是具有恰好一个选自氧、硫或取代的氮的杂原子并且其它芳基基团和/或其它富电子五元杂芳基基团可与其稠合的五元杂芳基基团。因此，富电子杂芳基基团的实例是吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或茚并咔唑。富电子杂芳基基团也称为富电子杂芳族基团。
缺电子杂芳族环系的特征在于它含有至少一个缺电子杂芳基基团，尤其优选不存在富电子杂芳基基团。
在本发明的上下文中，术语“烷基基团”用作直链或支链烷基基团和环状烷基基团的总称。类似地，术语“烯基基团”和“炔基基团”用作直链或支链烯基或炔基基团以及环状烯基或炔基基团的总称。
在本发明的上下文中，环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团应理解为意指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，可含有1至40个碳原子且个别氢原子或CH2基团还可被上述基团代替的脂族烃基基团或烷基基团或者烯基或炔基基团优选理解为意指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、环辛二烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个碳原子的烷氧基基团OR1优选理解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团SR1应理解为尤其意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN代替，更优选被F或CN代替。
具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下还可被上述基团或烃基基团取代且可经任何期望位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系应理解为尤其意指衍生自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑的基团，或衍生自这些体系的组合的基团。
在本说明书的上下文中，措词两个或更多个基团一起可形成环系应理解为尤其意指在形式上消除两个氢原子的情况下，两个基团通过化学键彼此连接。这通过以下方案来说明：
然而，此外，上述措词还应理解为意指如果两个基团中有一个是氢，则第二个基团结合到氢原子所键合的位置，从而形成环。这将通过以下方案来说明：
以下式(2)至式(4)示出了其它优选实施方式：
其中使用的符号具有上文针对式(1)给出的定义，其中另外适用以下定义：
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
R'在每种情况下相同或不同并且是D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)NR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
s在每种情况下相同或不同并且是0或1，其中0意指三嗪与三蝶烯直接键合。
在本发明的一个优选实施方式中，每个环中不超过两个符号X是N，更优选不超过一个符号X是N。
在本发明的一个优选实施方式中，X是CR。
在一个优选实施方式中，所有X都是CR，其中R是H、D、F或CN。
式(2)、式(3)和式(4)的化合物的优选实施方式是以下式(2-1)至式(4-1)的化合物：
其中符号如果存在，则具有针对式(2)至式(4)给出的定义。
取决于取代，式(2)和式(3)的化合物或其优选实施方式可形成一对对映异构体。本发明化合物优选呈外消旋物形式，但也可呈纯对映异构体形式。
以下描述优选取代基R、Ar1、Ar'、R'、R"、R1和R2。在本发明的一个特别优选的实施方式中，下文针对R、Ar1、Ar'、R'、R"、R1和R2所述的优选项同时存在，并适用于式(1)的结构和上文详述的所有优选实施方式。
在本发明的一个优选实施方式中，R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可各自被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起还可形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H，F，CN，具有1至6个碳原子，尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，或者具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H，或者具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团、优选非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
合适的芳族或杂芳族环系R选自苯基；联苯，尤其是邻联苯、间联苯或对联苯；三联苯，尤其是邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支链三联苯；四联苯，尤其是邻四联苯、间四联苯或对四联苯或支链四联苯；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1位或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的苯并噻吩；二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中两个或三个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。当R是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶或喹唑啉时，该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团也可选自优选项。
这里的R基团在它们是芳族或杂芳族环系时优选选自以下式R-1至式R-163的基团：
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其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示与式(1)连接的键，另外适用以下定义：
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A1在每种情况下相同或不同并且是BR1、C(R1)2、NR1、O或S，优选C(R1)2、NR1、O或S；
A2在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p是0或1，其中p＝0意指Ar3基团不存在，并且相应的芳族或杂芳族基团与相应的原子如碳原子或与杂原子如氮原子直接键合，其中，在与式R-44、R-49、R-53、R-57、R-58、R-62、R-66、R-70、R-71、R-112、R-152、R-153、R-154、R-155、R-156、R-157、R-158、R-159和R-160的杂原子键合的情况下，p＝1；
r是0或1，其中r＝0意指没有A1基团键合在该位置上，并且R1基团在该位置处键合至相应的碳原子。
在一个优选实施方式中，Ar3包含基于基团R-1至R-163的二价芳族或杂芳族环系，其中p＝0并且虚线键和R1表示与根据R-1至R-163的芳族或杂芳族基团连接的键。
当R的上述R-1至R-163基团具有两个或更多个A1基团时，这些基团的可行选项包括A1的定义的所有组合。在那种情况下，优选的实施方式是其中一个A1基团是C(R1)2、NR1、O或S，而另一个A1基团是C(R1)2，或者其中两个A1基团是S或O，或者其中两个A1基团是O或S的实施方式。
当A1是NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选为具有5至24个芳族环原子且还可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R1取代基在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子且不具有任何稠合芳基基团或杂芳基基团的芳族或杂芳族环系，在所述稠合芳基基团或杂芳基基团中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合，并且该芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代。特别优选具有如上文针对R-1至R-35所列出的键合模式的苯基、联苯、三联苯和四联苯，其中这些结构可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
当A1是C(R1)2时，与该碳原子键合的取代基R1优选在每种情况下相同或不同并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团或环系还可被一个或多个R2基团取代。最优选地，R1是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R1基团一起还可形成环系，由此产生螺环系。
合适的芳族或杂芳族环系R"选自苯基；联苯，尤其是邻联苯、间联苯或对联苯；三联苯，尤其是邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支链三联苯；四联苯，尤其是邻四联苯、间四联苯或对四联苯或支链四联苯；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1位或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的苯并噻吩；二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中两个或三个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。当R是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶或喹唑啉时，该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团还可选自优选项。
这里的R"基团在它们是芳族或杂芳族环系时优选选自式R-1至R-163的基团，优选R-1至R-26、R-36至R-38和R-44至R-69的基团。
在本发明的一个优选实施方式中，R'在每种情况下相同或不同并且选自D，F，CN，OR1，具有6至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，条件是当存在两个R'时，至少一个或两个R'都包含至少一个被两个R"基团取代的三嗪基团。
更优选地，R'在每种情况下相同或不同并且选自D，F，CN，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团、优选非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系，条件是当存在两个R'时，至少一个或两个R'都包含至少一个被两个R"基团取代的三嗪基团。
合适的芳族或杂芳族环系R'选自苯基；联苯，尤其是邻联苯、间联苯或对联苯；三联苯基，尤其是邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支链三联苯；四联苯，尤其是邻四联苯、间四联苯或对四联苯或支链四联苯；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1位或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的苯并噻吩；二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中两个或三个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。当R是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶或喹唑啉时，该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团还可选自优选项。
这里的R'基团在它们是芳族或杂芳族环系时优选选自以下式R-1至R-163的基团，其中当存在两个R'基团时，至少一个是R-79。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选的实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是H，F，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
在本发明的另一个优选实施方式中，所有的R1基团在它们是芳族或杂芳族环系时或R2基团在它们是芳族或杂芳族基团时选自R-1至R-163基团，然而，在这种情况下，这些基团相应地被R2或被针对R2所提到的基团取代。
在一个优选实施方式中，R基团并未形成与式(1)的基本骨架稠合的任何其它芳族或杂芳族基团。
在本发明的一个优选实施方式中，R在每种情况下相同或不同并且是H、D、F、CN或选自R-1至R-163基团的基团，条件是p＝0并且这些基团的R1是H、D、F或CN；优选R-1至R-48和R-114至R-120基团。
在一个优选实施方式中，在式(1)化合物的所有环中，R在每种情况下相同或不同并且是H、D、F或CN，优选H，但三嗪基团键合的环上的R除外。
在另一个优选实施方式中，R"在每种情况下相同或不同并且是R-1至R-163基团，其中这些基团的R1是H、D、F或CN。
在另一个优选实施方式中，R"和R'在每种情况下相同或不同并且是R-1至R-163基团，其中这些基团的R1是H、D、F或CN。
在另一个优选实施方式中，至少一个Ar1、R"和/或R'包含多于6个芳族环原子。
在另一个优选实施方式中，至少一个Ar1、R"和/或R'选自R-44至R-78、R-112、R-113、R-143、R-146和R-153至R-163基团中的一个，条件是p＝0，并且在Ar1的情况下，存在其中一个R1构成了与三嗪的另一个键的二价基团。
同时，通过真空蒸发进行加工的本发明化合物中的烷基基团优选具有不超过五个碳原子，更优选不超过4个碳原子，最优选不超过1个碳原子。对于从溶液中加工的化合物，合适的化合物还有被具有至多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链烷基基团取代的化合物，或那些被低聚芳亚基基团，例如邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支链三联苯或四联苯基团取代的化合物。
上述优选实施方式可在权利要求1限定的限制内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时存在。
根据上文详述的实施方式的优选化合物的实例是下表中详述的化合物：
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本发明化合物可通过本领域技术人员已知的合成步骤，如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Heck反应、Hartwig-Buchwald偶联等来制备。
因此，本发明还提供了一种用于制备本发明化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(A)合成式(1)的基本骨架；
(B)通过偶联反应引入R'基团。
本发明化合物可由三氟甲磺酸9,10-二氢-4-碘-9,10[1',2']-苯并蒽-1-基酯[1370032-72-6]通过如下方式制备：
1)进行Suzuki偶联引入芳基三嗪，然后根据Y.Imazaki等人,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,14760进行钌催化的三氟甲磺酸酯-溴化物交换，随后进行氰化：
或者，还可从所述三氟甲磺酸酯开始进行氰化。
2)与芳基/杂芳基硼酸或酯((HO)2B-Ar)进行Suzuki偶联，然后进行钌催化的三氟甲磺酸酯-溴化物交换，再进行另一个Suzuki偶联引入芳基三嗪：
或者，还可从所述三氟甲磺酸酯开始进行第二次Suzuki偶联。
3)与芳基/杂芳基硼酸或酯((HO)2B-Ar)进行Suzuki偶联，然后进行钌催化的三氟甲磺酸酯-溴化物交换，用烷基锂试剂或用镁对溴化物进行转金属化以形成格氏化合物，最后与三嗪基亲电子试剂、优选氯代三嗪反应；
4)与芳基/杂芳基硼酸或酯((HO)2B-Ar)进行Suzuki偶联，然后进行钌催化的三氟甲磺酸酯-溴化物交换，对溴化物进行钯催化的硼化，最后与氯代三嗪进行Suzuki偶联：
为了从液相中加工本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法加工，需要本发明化合物的制剂。例如，这些制剂可以是溶液、分散液或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适的优选溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢萘，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-松油醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对伞花烃，苯乙醚，1,4-二异丙苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂，尤其是溶液、分散液或乳液，所述制剂包含至少一种本发明化合物和至少一种其它化合物。所述其它化合物可例如是溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。这种溶液的生产是本领域技术人员已知的，并且例如在WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中引用的文献中进行了描述。或者，所述其它化合物可以是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物和/或基质材料。这种其它化合物还可以是聚合物。
本发明的化合物适用于电子器件，尤其是有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，所述化合物可用于不同的功能和层中。
因此，本发明还提供了本发明化合物在电子器件中的用途。
本发明还提供了一种包含至少一种本发明化合物的电子器件。
本发明化合物尤其可以以外消旋物或纯对映异构体的形式使用。
在本发明的上下文中，电子器件是包含至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。该组件还可包含无机材料或完全由无机材料形成的层。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，但优选有机电致发光器件(OLED)。
所述器件更优选为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极、阴极和至少一个发光层，其中至少一个可以是发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层或其它功能层的有机层包含至少一种本发明化合物。所述层取决于所述化合物的取代。
除了这些层以外，所述有机电致发光器件还可包含其它层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同样可在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中的每个层未必都需要存在。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些发光层总共具有多个在380nm至750nm之间的发光峰值，因此总体结果是白色发光；换言之，将可发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。尤其优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示出蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构描述于例如WO 2005/011013中)。本发明的有机电致发光器件还可以是串联OLED，尤其是对于白色发光OLED更是情况如此。
所述式(1)化合物优选用于包含一种或多种磷光发光体的有机电致发光器件中。根据确切的结构，根据上文详述的实施方式的本发明化合物可用于不同的层中。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层，其中至少一个层含有至少一种本发明化合物。此外，本发明化合物还可用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中。
表述“磷光化合物”通常是指其中通过自旋禁阻跃迁，例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态(例如五重态)跃迁来发出光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是在适当激发时发出优选在可见区中的光并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物。优选的磷光化合物是所有含过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是当它们含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕时，尤其是含有铱、铂或铜的化合物。在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光发光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001、WO 2019/115423和WO 2019/158453。通常，根据现有技术且如有机电致发光领域的技术人员已知的用于磷光OLED的所有磷光络合物都合适，并且本领域技术人员将无需付出创造性劳动就能够使用其它磷光络合物。本领域技术人员还可在不付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与式(1)化合物组合用于有机电致发光器件中。下表列举了其它实例。
根据本发明，还可将式(1)化合物用于含有一种或多种荧光发光化合物的电子器件中。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(1)化合物用作空穴传输材料。在那种情况下，所述化合物优选存在于空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中。特别优选用于电子阻挡层中。
在本申请的上下文中，空穴传输层是在阳极和发光层之间具有空穴传输功能的层。
在本申请的上下文中，空穴注入层和电子阻挡层应理解为意指空穴传输层的特定实施方式。在阳极和发光层之间有多个空穴传输层的情况下，空穴注入层是与阳极直接相邻或与其仅相隔阳极的单一涂层的空穴传输层。在阳极和发光层之间有多个空穴传输层的情况下，电子阻挡层是与发光层在阳极侧直接相邻的空穴传输层。本发明的OLED优选包含在阳极和发光层之间的两个、三个或四个空穴传输层，优选其中至少一个、更优选恰好一个或两个含有式(1)化合物。
如果式(1)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可作为纯材料，即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可与一种或多种其它化合物组合使用。在一个优选实施方式中，含有所述式(1)化合物的有机层则另外含有一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选为那些能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US2010/0096600、WO 2012/095143和DE102012209523中公开的化合物。
特别优选的p型掺杂剂是醌二甲烷化合物、氮杂茚并芴二酮、氮杂苯亚基、氮杂联三苯叉、I2、金属卤化物(优选过渡金属卤化物)、金属氧化物(优选含有至少一种过渡金属或第3主族金属的金属氧化物)，以及过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为结合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
p型掺杂剂优选基本上均匀分布在p型掺杂层中。这可通过例如共蒸发p型掺杂剂和空穴传输材料基质来实现。
优选的p型掺杂剂尤其是下列化合物：
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在本发明的另一个优选实施方式中，式(1)化合物用作空穴传输材料与US2007/0092755中所述的六氮杂联三苯叉衍生物进行组合。这里特别优选在单独的层中使用六氮杂联三苯叉衍生物。
在本发明的另一个实施方式中，式(1)化合物作为基质材料与一种或多种发光化合物、优选磷光化合物组合用于发光层中。
在这种情况下，发光层中基质材料的比例对于荧光发光层而言在50.0体积％和99.9体积％之间，优选在80.0体积％和99.5体积％之间，更优选在92.0体积％和99.5体积％之间，对于磷光发光层而言在85.0体积％和97.0体积％之间。
相应地，发光化合物的比例对于荧光发光层而言在0.1体积％和50.0体积％之间，优选在0.5体积％和20.0体积％之间，更优选在0.5体积％和8.0体积％之间，对于磷光发光层而言在3.0体积％和15.0体积％之间。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。也是在那种情况下，通常，所述发光化合物是所述体系中具有较小比例的那些化合物，而基质材料是所述体系中具有较大比例的那些化合物。然而，在个别情况下，所述体系中单一基质材料的比例可小于单一发光化合物的比例。
式(1)化合物优选用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选由两种或三种不同的基质材料组成，更优选由两种不同的基质材料组成。优选地，在这种情况下，所述两种材料中的一种是具有空穴传输性能的材料，另一种材料是具有电子传输性能的材料。式(1)化合物优选为具有空穴传输性能的基质材料。然而，混合基质组分的所需电子传输和空穴传输性能还可主要或完全合并在单一混合基质组分中，在这种情况下，其它混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可按1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1、最优选1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
所述混合基质体系可含有一种或多种发光化合物，优选一种或多种磷光化合物。通常，优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。
根据混合基质体系中使用的发光化合物的类型，可与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自下面针对磷光化合物所述的优选基质材料或针对荧光化合物所述的优选基质材料。
用于混合基质体系的优选磷光化合物与上文作为通常优选的磷光发光体材料所述的相同。
下文列举了电子器件中的不同功能材料的优选实施方式。
下面列举了磷光化合物的实例。
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优选的荧光发光化合物选自芳基胺类。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺应理解为意指含有直接与氮键合的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些环系的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺应理解为意指二芳基氨基基团直接与蒽基团键合，优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为意指两个二芳基氨基基团直接与蒽基团键合，优选在9,10位键合的化合物。类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中二芳基氨基基团优选在1位或1,6位与芘键合。其它优选的发光化合物是例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，以及WO 2010/012328中公开的具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺、WO 2014/106522中公开的苯并芴胺、WO 2014/111269和WO 2017/036574中公开的扩展苯并茚并芴、WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的吩嗪，以及WO 2016/150544中公开的与呋喃单元或噻吩单元键合的氟衍生物。此外，还可使用根据WO2020208051、WO2015102118、WO2016152418、WO2018095397、WO2019004248、WO2019132040、US20200161552、WO2021089450的硼化合物。
对于荧光化合物而言，可用的基质材料优选包括来自不同物质类别的材料。优选的基质材料选自以下类别：低聚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是具有稠合芳族基团的低聚芳基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)，或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自低聚芳亚基类，其具有萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自低聚芳亚基类，包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。在本发明的上下文中，低聚芳亚基应理解为意指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。还优选WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中公开的蒽衍生物，EP 1749809、EP 1905754和US2012/0187826中公开的芘化合物，WO 2015/158409中公开的苯并蒽基蒽化合物，WO2017/025165中公开的茚并苯并呋喃，以及WO 2017/036573中公开的菲基蒽。
正如式(1)化合物一样，用于磷光化合物的优选基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176的；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的；桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的；内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的；或二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO2017/148564或WO 2017/148565的。发光波长比实际发光体短的其它磷光发光体，或如例如WO 2010/108579中所述的即使参与电荷传输但没有达到显著程度的化合物，同样可作为共主体存在于所述混合物中。
可用于本发明的电子元件的空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的合适的电荷传输材料有例如式(1)化合物，以及Y.Shirota等,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或根据现有技术的用于这些层中的其它材料。
本发明的OLED优选包含两个或更多个不同的空穴传输层。式(1)化合物在这里可用于一个或多个或所有的空穴传输层。在一个优选实施方式中，式(1)化合物用于恰好一个或恰好两个空穴传输层中，其它化合物，优选芳族胺化合物用于所存在的其它空穴传输层中。优选与式(1)化合物一起用于本发明的OLED的空穴传输层中的其它化合物尤其有茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)，具有稠合芳族的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)，芴胺(例如根据WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)，二氢吖啶衍生物(例如根据WO2012/150001)，螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩(例如根据WO 2015/022051、WO 2016/102048和WO 2016/131521)，菲二芳基胺(例如根据WO 2015/131976)，螺三苯并托酚酮(例如根据WO 2016/087017)，具有间苯二胺基团的螺二芴(例如根据WO 2016/078738)，螺双吖啶(例如根据WO 2015/158411)，呫吨二芳基胺(例如根据WO 2014/072017)，以及根据WO 2015/086108的具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺环化合物。
非常特别优选使用在4位被二芳基氨基基团取代的螺二芴作为空穴传输化合物，尤其是使用WO 2013/120577中要求保护和公开的那些化合物，以及使用在2位被二芳基氨基基团取代的螺二芴作为空穴传输化合物，尤其是使用WO 2012/034627中要求保护和公开的那些化合物。
用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。特别合适的是铝络合物(例如Alq3)、锆络合物(例如Zrq4)、锂络合物(例如Liq)、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。其它合适的材料有如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
所述电子元件的优选阴极是具有低逸出功的金属，由不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成的金属合金或多层结构。此外合适的是碱金属或碱土金属和银的合金，例如镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所提到的金属以外，还可使用具有相对较高的逸出功的其它金属，例如Ag或Al，其中通常使用例如所述金属的组合，如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。还可适宜在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。合适的材料的实例是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。为此目的，还可使用喹啉锂(LiQ)。该层的层厚度优选在0.5与5nm之间。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极相对于真空的逸出功大于4.5eV。首先，适用于此目的的是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，还可优选金属/金属氧化物电极(如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用而言，所述电极中的至少一个必须是透明或部分透明的，以便能够照射有机材料(有机太阳能电池)或发出光(OLED，O-激光器)。这里优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电掺杂有机材料，尤其是导电掺杂聚合物。此外，所述阳极还可由两个或更多个层组成，例如ITO内层和金属氧化物外层，所述金属氧化物优选为氧化钨、氧化钼或氧化钒。
将所述器件适当地结构化(根据应用)，设置接触连接，最后密封，以消除水和空气的有害影响。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员将无需付出创造性劳动就能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与本发明的式(1)化合物或上述优选实施方式组合使用。
另外优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加材料。然而，初始压力还可甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴与1巴之间的压力下施加材料。该方法的一个特例是OVJP(有机气相喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并因此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、平板印刷、LITI(光引发热成像、热转移印刷)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。为此目的，需要例如通过合适的取代得到的可溶性化合物。
此外，混合方法是可行的，例如，其中从溶液中施加一个或多个层，通过气相沉积施加一个或多个其它层。
本领域技术人员通常知道这些方法并且无需付出创造性劳动就能够将它们应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，含有一种或多种式(1)化合物的电子器件可用于显示器中、在照明应用中作为光源以及在医疗和/或美容应用(例如光疗法)中作为光源。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件因以下性能中的一种或多种而值得注意：
1.本发明化合物导致长寿命。
2.本发明化合物导致高效率，尤其是导致高EQE。
3.本发明化合物导致低工作电压。
具体实施方式
通过以下实施例详细示例本发明，但不希望由此限制本发明。本领域技术人员将能够使用所给信息在整个公开范围内实施本发明，不付出创造性劳动就能够制备其它本发明化合物并将它们用于电子器件中，或采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则下面的合成是在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。另外避光或在黄光下处理金属络合物。所述溶剂和试剂可源自于例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中的相应数字或针对个别化合物引用的编号涉及从文献获知的化合物的CAS编号。在化合物可具有多种对映异构体、非对映异构体或互变异构体形式的情况下，以代表性方式示出了一种形式。
从文献中已知的合成子LS：
A)合成子S的合成：
实施例S1：
将52.8g(100mmol)LS2、12.8g(105mmol)苯基硼酸[98-80-6]、48.9g(150mmol)无水碳酸铯、1.43g(2mmol)双(三苯基膦)二氯化钯、100g玻璃珠(直径3mm)和400ml四氢呋喃的充分搅拌混合物在60℃搅拌24小时。转化完成后，将混合物以THF浆液形式趁热滤过硅藻土床，将滤液浓缩至干燥，残余物溶解在500ml二氯甲烷(DCM)中，用水洗涤两次(每次200ml)并用100ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸钠干燥。以DCM浆液的形式通过硅胶床滤出干燥剂，逐渐浓缩滤液，用约200ml甲醇逐渐代替DCM，用抽吸滤出结晶产物，用少量甲醇洗涤并在减压下干燥。收率：44.5g(93mmol)，93％；纯度：约97％，依据1H NMR。
可类似地制备以下化合物：
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实施例S200：
程序类似于Y.Imazaki等,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,14760。将47.9g(100mmol)S1、130.4g(150mmol)溴化锂、2.54g(5mmol)Cp*Ru(MeCN)3OTf[113860-02-9]、100g玻璃珠(直径3mm)和400ml NMP的充分搅拌混合物在100℃搅拌40小时。转化完成后，滗出玻璃珠，在减压下除去NMP，将残余物溶解在500ml乙酸乙酯(EA)中，用水洗涤两次(每次300ml)并用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥。以EA浆液形式通过硅胶床滤出干燥剂，将滤液浓缩至干燥，通过与200ml热甲醇一起搅拌对残余物进行萃取，用抽吸滤出产物，用少量甲醇洗涤并在减压下干燥。收率：36.9g(90mmol)，90％；纯度：约97％，依据1H NMR。
可类似地制备以下化合物：
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A)本发明化合物的合成
实施例T1：
将64.1g(100mmol)S302、26.9g(300mmol)氰化铜(I)、100g玻璃珠(直径3mm)和400ml NMP的充分搅拌混合物在170℃搅拌24小时。将混合物以NMP浆液的形式趁热滤过硅胶床，并将滤液搅拌到1000ml 10重量％氨水溶液中。用抽吸滤出沉淀的粗产物，用10重量％氨水溶液洗涤三次(每次100ml)，用水洗涤两次(每次100ml)并用甲醇洗涤两次(每次50ml)，在减压下干燥。通过反复热萃取结晶(常用有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，1:3至3:1vv)或色谱法和分级升华或在高真空下热处理来实现进一步纯化。收率：37.1g(63mmol)，63％；纯度：约99.9％，依据HPLC。
可类似地制备以下化合物：
实施例T100：
将47.9g(100mmol)S1、47.9g(110mmol)4,6-二苯基-2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪[1313018-07-3]、46.1g(200mmol)单水合磷酸三钾、1.16(1mmol)四(三苯基膦基)钯(0)、500ml DMSO和100g玻璃珠(直径3mm)的充分搅拌混合物在80℃搅拌16小时。转化完成后，让混合物冷却，滗出玻璃珠，在减压下除去大部分DMSO，向残余物中加入300ml甲醇和200ml水，用抽吸滤出粗产物，用甲醇洗涤两次(每次200ml)，并在减压下干燥。将粗产物溶解在300ml DCM中并以DCM浆液的形式滤过硅胶床，将滤液浓缩至干燥，通过与200ml热甲醇一起搅拌对残余物进行萃取，滤出粗产物，用甲醇洗涤两次(每次50ml)并在减压下干燥。通过反复热萃取结晶(常用有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，1:3至3:1vv)或色谱法和分级升华或在高真空下热处理来实现进一步纯化。收率：46.2g(72mmol)，72％；纯度：约99.9％，依据HPLC。
或者，可使用溴化物S200至S306。
可类似地制备以下化合物：
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实施例T300：
变体A：通过格氏化合物
使用40.9g(100mmol)S200、7.9ml(100mmol)1,2-二氯乙烷和500ml THF以及4.9g(200mmol)镁的混合物来制备格氏试剂。一旦镁被完全消耗，便将混合物冷却至室温，然后在用冰冷却的同时滴加28.1g(105mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[3842-55-5]在300ml THF中的溶液。加入完成后，将混合物在温和回流下再搅拌2小时并冷却，加入2000ml水，滤出沉淀的产物，用水洗涤两次(每次200ml)并用100ml甲醇洗涤两次，在减压下干燥。
变体B：通过有机锂化合物
在30分钟内向冷却至-78℃的40.9g(100mmol)S200在600ml THF中的溶液滴加65.6ml(105mmol)n-BuLi(1.6M己烷溶液)，并将混合物再搅拌2小时。缓慢滴加28.1g(105mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[3842-55-5]在300ml THF中的溶液，将反应混合物再搅拌30分钟，然后逐渐升温至室温。在大力搅拌的同时加入2000ml水，用抽吸滤出沉淀的产物，用水洗涤两次(每次200ml)并用100ml甲醇洗涤两次，在减压下干燥。
变体C：通过硼化和Suzuki偶联
将40.9g(100mmol)S200、27.9g(110mmol)双(频那醇合)二硼烷[73183-34-3]、19.6g(200mmol)乙酸钾、860mg(2mmol)SPhos、225mg(1mmol)乙酸钯(II)和300g玻璃珠(直径3mm)和500ml二烷的混合物在100℃搅拌16小时。在混合物仍温热时以二/>烷浆液的形式通过硅藻土床滤出盐，将滤液浓缩至干燥，通过在每次200ml热甲醇中搅拌来萃取硼酸酯两次，滤出并在减压下干燥。
将由此得到的硼酸酯、26.8(100mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[3842-55-5]、42.5g(200mmol)磷酸三钾、860mg(2mmol)S-Phos、225mg(1mmol)乙酸钯(II)、400ml甲苯、100ml二烷和300ml水的混合物在回流下加热16小时。冷却后，取出有机相，用水洗涤两次(每次200ml)并用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥。以甲苯浆液的形式通过硅胶床滤出干燥剂，将滤液浓缩至干燥，用200ml甲醇对残余物进行热萃取，在减压下干燥萃取物。
在每种情况下通过反复热萃取结晶(常用有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，1:3至3:1vv)或色谱法和分级升华或在高真空下热处理来实现进一步纯化。
变体A的收率：37.0g(66mmol)，66％；纯度：约99.9％，依据HPLC。
变体B的收率：32.8g(58mmol)，58％；纯度：约99.9％，依据HPLC。
变体C的收率：41.1g(73mmol)，71％；纯度：约99.9％，依据HPLC。
可类似地制备以下化合物：除非另有说明，否则下文使用变体C。
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实施例：OLED的制造
1)真空加工的器件：
通过根据WO 2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，所述一般方法针对这里所述的情形进行了调整(改变层厚度、所使用的材料)。
在以下实施例中，呈现了多种OLED的结果。将涂有50nm厚结构化ITO(氧化锡铟)的干净玻璃板(在Miele实验室玻璃清洗机、默克公司Extran清洁剂中清洁)用UV臭氧预处理25分钟(UVP PR-100UV臭氧发生器)。这些涂覆过的玻璃板形成了施加OLED的基底。
1a)蓝色荧光OLED组件-BF：
可将发明化合物T用于电子传输层(ETL)和空穴阻挡层(HBL)。所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。发光层(EML)在这里总是由至少一种基质材料(主体材料)SMB(见表1)和通过共蒸发以特定的体积比例加入所述一种或多种基质材料中的发光掺杂剂(掺杂剂，发光体)D组成。以SMB:D(97:3％)这样的形式给出的细节在这里意指材料SMB以97％的体积比例、掺杂剂D以3％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成；见表1。用于制造OLED的材料如表5所示。
以标准方式对OLED进行表征。为此目的，测定电致发光光谱、由呈现朗伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，还测定了寿命。报告在1000cd/m2发光密度下的EQE(％)和电压(V)。在10 000cd/m2的起始发光密度下测定寿命。数字LT80(小时)是亮度下降到初始亮度的80％的测量时间。
OLED具有以下层结构：
基底
由掺杂有5％ NDP-9的HTM1(可商购自Novaled)构成的空穴注入层(HIL)，20nm
由HTM1构成的空穴传输层(HTL)，180nm
由EBM1构成的电子阻挡层(EBL)，10nm
发光层(EML)，见表1
空穴阻挡层(HBL)，见表1
电子传输层(ETL)，见表1
由ETM2构成的电子注入层(EIL)，1nm
由铝构成的阴极，100nm
表1：蓝色荧光OLED组件的结构
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表2：蓝色荧光OLED组件的结果：
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1b)磷光OLED组件：
本发明化合物T可用于电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)和发光层(EML)中作为基质材料(主体材料)M(见表5)或T(见本发明材料)。为此目的，通过在真空室中进行热气相沉积来施加所有材料。这里的发光层总是由至少一种或多于一种基质材料M和通过共蒸发以特定的体积比例加入到一种或多种基质材料中的磷光掺杂剂Ir组成。以M1:M2:Ir(55％:35％:10％)这样的形式给出的细节在这里意指材料M1以55％的体积比例、M2以35％的体积比例、Ir以10％的体积比例存在于层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构可见于表3。用于制造OLED的材料如表5所示。
以标准方式对OLED进行表征。为此目的，测定电致发光光谱，由呈现朗伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，还测定了寿命。报告在1000cd/m2发光密度下的EQE(％)和电压(V)。对于蓝色和红色发光组件在1000cd/m2的起始发光密度下，对于绿色和黄色发光组件在10 000cd/m2下，测定寿命。数字LT80(小时)是亮度下降到初始亮度的80％的测量时间。
OLED具有以下层结构：
基底
由掺杂有5％ NDP-9的HTM1(可商购自Novaled)构成的空穴注入层(HIL)，20nm
由HTM1构成的空穴传输层(HTL)，对于蓝色为180nm，对于绿色为50nm，对于黄色为40nm，对于红色为90nm
电子阻挡层(EBL)：对于蓝色为20nm EBM2，对于绿色和黄色为20nm EBM1，对于红色为10nm
发光层(EML)，见表3
空穴阻挡层(HBL)，见表3
电子传输层(ETL)，见表3
由ETM2构成的电子注入层(EIL)，1nm
由铝构成的阴极，100nm
表3：磷光OLED组件的结构
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表4：磷光OLED组件的结果
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表5：所使用的材料的结构式
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Claims (9)
1.一种式(1)的化合物，
其中使用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同并且是CR或N，条件是每个环中不超过两个X基团是N；
R'在每种情况下相同或不同并且是D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)NR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，条件是R'中的至少一个或两个都包含至少一个被两个R"基团取代的三嗪基团；
R”在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)NR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、NR1、CONR1、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个优选与同一个环键合的R基团可一起形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R1一起可形成芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，I，B(OR2)2，N(R2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，Si(R2)3，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，SR2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、NR2、CONR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，其中上述基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R1基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D或F代替；同时，两个或更多个R2取代基可彼此连接并且可形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(2)、式(3)和式(4)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义，此外：
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
R'在每种情况下相同或不同并且是D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)NR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
s在每种情况下相同或不同并且是0或1，其中0意指三嗪与三蝶烯直接键合。
3.根据权利要求1和2中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(2-1)、式(3-1)或式(4-1)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求2中给出的定义。
4.一种用于制备根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(A)合成式(1)的基本骨架；
(B)通过偶联反应引入R'基团。
5.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子包含一种或多种根据权利要求1至3中的一项或多项所述的式(1)的化合物，其中一个或多个与所述低聚物、聚合物或树枝状大分子键合的键可在式(1)中的任何期望的位置处。
6.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它化合物和/或至少一种溶剂。
7.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求6所述的制剂在电子器件中的用途。
8.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物和/或至少一种根据权利要求5所述的低聚物、聚合物和/或树枝状大分子。
9.根据权利要求8所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于所述器件包含阳极、阴极和至少一个发光层，其中至少一个可为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层或其它功能层的有机层包含至少一种式(1)的化合物。
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