JP4705914B2 - 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
また、発光材料として対称型ピレン誘導体を用いた素子が特許文献4〜7に、非対称アントラセン誘導体を用いた素子が特許文献8に開示されている。これらの誘導体は青色発光材料として用いられるが、素子寿命の改善が求められていた。また、酸化安定性の低い誘導体もあったため、酸化されにくい誘導体の開発が望まれていた。
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1)又は(2)を満たす。
(1)Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2)Ar=Ar’かつL=L’の時
(2−1)m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2)m=sかつn=tの時、
(2−2−1)L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2)L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
また、L’又はAr’は、ピレンの2〜10位のいずれかに結合する。
ただし、tが奇数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1’)又は(2’)を満たす。
(1’)Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2’)Ar=Ar’かつL=L’の時
(2−1’)m≠s及び/又はt≠1、又は
(2−2’)m=sかつt=1の時、
(2−2−1’)L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2’)L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L’又はAr’のピレンにおける置換位置が6位である場合はない。]
この芳香族基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、9−(10−フェニル)アントリル基、9−(10−ナフチル−1−イル)アントリル基、9−(10−ナフチル−2−イル)アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−(10−フェニル)アントリル基、9−(10−ナフチル−1−イル)アントリル基、9−(10−ナフチル−2−イル)アントリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基等が挙げられる。
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式(1)において、mは0〜2(好ましくは0〜1)の整数、nは1〜4(好ましくは1〜2)の整数、sは0〜2(好ましくは0〜1)の整数、tは0〜4(好ましくは0〜2)の整数である。
また、一般式(1)において、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、一般式(1)において、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1)又は(2)を満たす。
(1)Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2)Ar=Ar’かつL=L’の時
(2−1)m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2)m=sかつn=tの時、
(2−2−1)L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2)L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。
また、一般式(2)において、L’又はAr’は、ピレンの2〜10位のいずれかに結合する。
ただし、一般式(2)において、tが奇数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1’)又は(2’)を満たす。
(1’)Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2’)Ar=Ar’かつL=L’の時
(2−1’)m≠s及び/又はt≠1、又は
(2−2’)m=sかつt=1の時、
(2−2−1’)L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2’)L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L’又はAr’のピレンにおける置換位置が6位である場合はない。
一般式(3)において、Ar、Ar’、L、L’、m及びsは前記と同じであり、Ar、Ar’、L及びL’の具体例、好ましい具体例及び置換基の例も同様である。
本発明の非対称ピレン誘導体は、公知の方法により合成したハロゲン化ピレン化合物とアリールボロン酸化合物、又はハロゲン化アリール化合物とピレニルボロン酸化合物を出発原料として、鈴木カップリング反応等の方法により前記一般式(1)〜(3)で示される非対称ピレン誘導体、及びその前駆体を得ることができる。また、得られた前駆体に対し、ハロゲン化反応・ホウ酸化反応・鈴木カップリング反応を適宜組合せて行うことにより一般式(1)〜(3)で示される非対称ピレン誘導体を得ることができる。
反応は、通常、常圧下、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性雰囲気下で実施されるが、必要に応じて加圧条件下に実施することも出来る。反応温度は15〜300℃の範囲であるが、特に好ましくは30〜200℃である。
反応溶媒としては、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタンなどのハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類などを単一又は混合して使用することができる。これらの中で、好ましくは、トルエン、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン、及び水である。溶媒の使用量はアリールボロン酸及びその誘導体(又は、ピレニルボロン酸及びその誘導体)に対して3〜50重量倍、特に好ましくは4〜20重量倍である。
反応に用いる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸マグネシウム、、炭酸リチウム、ふっ化カリウム、フッ化セシウム、塩化セシウム、臭化セシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、メトキシナトリウム、t−ブトキシカリウム、t−ブトキシナトリウム、t−ブトキシリチウム等が挙げられ、好ましくは炭酸ナトリウムである。これらの塩基の使用量は、アリールボロン酸及びその誘導体(又は、ピレニルボロン酸及びその誘導体)に対して、通常、0.7〜10モル当量、好ましくは0.9〜6モル当量である。
ハロゲン化ピレン化合物、及びハロゲン化アリール化合物のハロゲンとしてはヨウ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げられ、好ましくはヨウ素原子、臭素原子である。
ハロゲン化反応におけるハロゲン化剤は特に限定されるものではないが、例えば、N−ハロゲン化コハク酸イミドが特に好適に用いられる。ハロゲン化剤の使用量は、基質に対し通常0.8〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量である。
反応は、通常、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性雰囲気下、不活性溶媒中で実施される。使用される不活性溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレンメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、水等が挙げられ、好ましくはN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンである。溶媒の使用量は、基質に対し通常3〜50重量倍、好ましくは5〜20重量倍である。反応温度は、通常0℃〜200℃で実施され、好ましくは20℃〜120℃である。
リチオ化剤としては、例えば、n−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチルリチウム等のアルキル金属試薬、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のアミド塩基を用いることができ、好ましくはn−ブチルリチウムである。また、グリニャール試薬は、ハロゲン化アリール化合物(又はハロゲン化ピレニル化合物)と金属マグネシウムの反応により調製することができる。ホウ酸トリアルキルとしてはホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリブチル等を使用することができ、好ましくはホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピルである。
リチオ化剤及び金属マグネシウムの使用量は、それぞれハロゲン化アリール化合物(又はハロゲン化ピレニル化合物)に対し、通常1〜10モル当量、好ましくは1〜2モル当量であり、ホウ酸トリアルキルの使用量は、ハロゲン化アリール化合物(又はハロゲン化ピレニル化合物)に対し、通常1〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量である。反応温度は−100〜50℃特に好ましくは−75〜10℃である。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が前記一般式(1)〜(3)のいずれかに記載の非対称ピレン誘導体から選ばれる少なくとも1種類を単独もしくは混合物の成分として含有する。
また、本発明の有機EL素子は、前記発光層が、さらにアリールアミン化合物及び/又はスチリルアミン化合物を含有すると好ましい。
スチリルアミン化合物としては、下記一般式(4)で表されるものが好ましい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子において、本発明の非対称ピレン誘導体は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましく、含有させる量は30〜100モル%から選ばれる。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポリサルフォン樹脂などの板か挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により、発光層に、本発明の非対称ピレン誘導体からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物(特開昭63−2956965号公報等に開示のもの)、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物(米国特許第4,127,412号明細書、特開昭53−27033号公報、同54−58445号公報、同54−149634号公報、同54−64299号公報、同55−79450号公報、同55−144250号公報、同56−119132号公報、同61−295558号公報、同61−98353号公報、同63−295695号公報等参照)、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入、輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。
また、有機EL素子は発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
(式中、Ar1,Ar2,Ar3,Ar5,Ar6,Ar9はそれぞれ置換または無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またAr4,Ar7,Ar8は置換または無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、あるいはこれらの2価の基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1、L2及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
一般式(G)の配位子を形成する環A1及びA2の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、ptert−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)およびCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、およびBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、RbおよびCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、RbまたはCsであり、最も好ましのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、SbおよびZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以下、透光性基板上に、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例について説明する。
まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10−7〜10−3torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
そして、最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、ピンホール等の欠陥や、効率を良くするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
合成実施例1(化合物(AN−2)の合成)
(1)合成中間体[1−ブロモ−6−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン]の合成
公知の方法により合成した4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸7.4g、及び市販の1−ブロモピレン7.0gをジメトキシエタン(DME)80mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.58gと2M−炭酸ナトリウム水溶液40mlを加え、アルゴン置換した。8時間加熱還流した後、放冷し、トルエンで有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターにて有機溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて精製することで1−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン10.0gを得た(収率99%)。
得られた1−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン10.0gをジメチルホルムアミド(DMF)100mlに分散し、N−ブロモスクシンイミド(NBS)5.3gのDMF溶液を室温で滴下した。5時間攪拌した後、一晩放置した。一晩後、水150mlを加え、析出晶をろ別、結晶を水、エタノールで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=2/1)にて精製することで合成中間体1−ブロモ−6−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン4.5g(収率38%)、及び1−ブロモ−8−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン3.8g(収率32%)を得た。
(2)化合物(AN−2)の合成
公知の方法により合成した4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸2.7g、及び1−ブロモ−6−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン4.5gをDME40mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.22gと2M−炭酸ナトリウム水溶液15mlを加え、アルゴン置換した。9時間加熱還流した後、放冷し、トルエンで有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターにて有機溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=1/1)にて精製することで目的の化合物(AN−2)3.1gを得た。
得られた化合物のFD−MS(フィールドディソープションマス分析)を測定したところ、C48H30=606に対しm/z=606が得られたことから、目的化合物(AN−2)と同定した(収率54%)。
公知の方法により合成した3−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸2.3g、及び1−ブロモ−8−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレン3.8gをDME40mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.19gと2M−炭酸ナトリウム水溶液13mlを加え、アルゴン置換した。9時間加熱還流した後、放冷し、トルエンで有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターにて有機溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=1/1)にて精製することで目的の化合物(AN−7)2.7gを得た。
得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C48H30=606に対しm/z=606が得られたことから、目的化合物(AN−7)と同定した(収率58%)。
(1)合成中間体[1−ブロモ−6−(ナフタレン−1−イル)ピレン]の合成
合成実施例1の(1)において、4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸の代わりに1−ナフタレンボロン酸を用いることにより、合成中間体1−ブロモ−6−(ナフタレン−1−イル)ピレン、及び1−ブロモ−8−(ナフタレン−1−イル)ピレンを得た。
(2)化合物(AN−3)の合成
合成実施例1の(2)において、4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸及び1−ブロモ−6−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレンの代わりに、前記合成中間体1−ブロモ−6−(ナフタレン−1−イル)ピレン4.0g、及び2−ナフタレンボロン酸1.85gを用いた以外は同様にして、目的の化合物(AN−3)2.7gを淡黄色結晶として得た。
得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C36H22=454に対しm/z=454が得られたことから、目的化合物(AN−3)と同定した。
合成実施例1の(2)において、4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸及び1−ブロモ−6−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピレンの代わりに、合成実施例3の(1)で得られた1−ブロモ−8−(ナフタレン−1−イル)ピレン4.0g、及び2−ナフタレンボロン酸1.85gを用いた以外は同様にして、目的の化合物(AN−19)2.9gを淡黄色結晶として得た。
得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C36H22=454に対しm/z=454が得られたことから、目的化合物(AN−19)と同定した。
化合物(AN−3)5.0gをDMF50mlに分散し、NBS4.0gのDMF溶液を室温で滴下した。3日間反応した後、水100mlを加え、析出晶をろ別、結晶を水、エタノールで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=2/1)にて精製することで合成中間体1,6−ジブロモ−3−(ナフタレン−2−イル)−8−(ナフタレン−1−イル)ピレン4.0g(収率60%)を得た。
得られた1,6−ジブロモ−3−(ナフタレン−2−イル)−8−(ナフタレン−1−イル)ピレン4.0g、及びフェニルボロン酸1.9gをDME60mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.5g、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液20mlを加え、アルゴン置換した。8時間加熱還流した後、放冷し、析出晶をろ別した。結晶を水、メタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて精製することで目的の化合物(AN−20)2.9gを淡黄色結晶として得た。
得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C48H30=606に対しm/z=606が得られたことから、目的化合物(AN−20)と同定した(収率73%)。
(1)合成中間体[1−ブロモ−3, 8−ジナフタレン−2−イル−6−フェニルピレン]の合成
公知の方法により合成した1, 6−ジナフタレン−2−イル−ピレン8.0gをDMF80mlに分散し、NBS3.2gのDMF溶液を室温で滴下した。3日間反応した後、水150mlを加え、析出晶をろ別、結晶を水、エタノールで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=2/1)にて精製することで合成中間体3−ブロモ−1, 6−ジナフタレン−2−イル−ピレン8.5g(収率90%)を得た。
得られた3−ブロモ−1, 6−ジナフタレン−2−イル−ピレン8.5g、及びフェニルボロン酸2.3gをDME100mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.55g、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液25mlを加え、アルゴン置換した。8時間加熱還流した後、放冷し、析出晶をろ別した。結晶を水、メタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて精製することで1, 6−ジナフタレン−2−イル−3−フェニルピレン5.4gを淡黄色結晶として得た(収率64%)。
1, 6−ジナフタレン−2−イル−3−フェニルピレン5.4gをDMF60mlに分散し、NBS1.9gのDMF溶液を室温で滴下した。3日間反応した後、水150mlを加え、析出晶をろ別、結晶を水、エタノールで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=2/1)にて精製することで合成中間体1−ブロモ−3, 8−ジナフタレン−2−イル−6−フェニルピレン5.9g(収率95%)を得た。
(2)化合物(AN−21)の合成
得られた1−ブロモ−3, 8−ジナフタレン−2−イル−6−フェニルピレン5.9g、及び2−ビフェニルボロン酸2.3gをDME80mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.35g、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液15mlを加え、アルゴン置換した。7時間加熱還流した後、放冷し、析出晶をろ別した。結晶を水、メタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて精製することで目的の化合物(AN−21)4.8gを淡黄色結晶として得た。
得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C54H34=682 に対しm/z=682 が得られたことから、目的化合物(AN−21)と同定した(収率73%)。
公知の方法により合成した2, 7−ジヨード−9, 9’−ジメチル−9H−フルオレン10g、及び1−ナフタレンボロン酸4.6gをトルエン150mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.78gと2M−炭酸ナトリウム水溶液35mlを加え、アルゴン置換した。8時間加熱還流した後、放冷し、トルエンで有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターにて有機溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン=1/1)にて精製することで2ヨード−9, 9’−ジメチル−7−ナフタレン−1−イル−9H−フルオレン7.1gを得た(収率71%)。
得られた2ヨード−9, 9’−ジメチル−7−ナフタレン−1−イル−9H−フルオレン7.1g、及び1−ピレンボロン酸4.7gをDME100mlに溶解した。更にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.55g、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液25mlを加え、アルゴン置換した。7時間加熱還流した後、放冷し、析出晶をろ別した。結晶を水、メタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて精製することで目的化合物(AN−8)5.7gを淡黄色結晶として得た。
得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C41H28=520 に対しm/z=520 が得られたことから、目的化合物(AN−8)と同定した(収率69%)。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの下記N,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」)を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。次に、このTPD232膜上に膜厚20nmの下記N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニル)−ジアミノビフェニレン層(以下「TBDB層」)を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚40nmの前記化合物AN−2をホスト材料として蒸着し成膜した。同時に発光材料として、下記のスチリル基を有するアミン化合物BD1をAN−2に対し、重量比AN−2:BD1=40:3で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)と下記Alqを二元蒸着させ、電子注入層(又は陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
得られた素子について通電試験を行ったところ、電圧5.76V、電流密度10mA/cm2にて発光輝度615cd/m2、発光効率6.15cd/Aの青色発光が得られた。また、初期輝度を1000cd/m2にしてこの有機EL素子の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、発光層の材料として化合物AN−2の代わりに表1に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子について、実施例1と同様にして通電試験を行った結果、初期輝度1000cd/m2での半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、発光層の材料として化合物AN−2の代わりに下記化合物an−1(比較例1)、an−2(比較例2)、an−3(比較例3)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子について、実施例1と同様にして通電試験を行った結果、初期輝度1000cd/m2での半減寿命を測定した結果を表1に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される非対称ピレン誘導体。
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
前記Ar、Ar’、L及びL’の置換もしくは無置換における置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基又は2−ノルボルニル基のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、核原子数5〜40のアリール基、核原子数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子から選ばれる基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
一般式(1)において、Ar=Ar’かつL=L’であって、m=sかつn=tであり、下記(2-2-1) 又は(2-2-2)を満たす。
((2-2-1) L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]] - 下記一般式(2)で表される非対称ピレン誘導体。
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
前記Ar、Ar’、L及びL’の置換もしくは無置換における置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基又は2−ノルボルニル基のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、核原子数5〜40のアリール基、核原子数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子から選ばれる基である。
mは0〜2の整数、sは0〜2の整数である。
また、L’又はAr’は、ピレンの2〜10位のいずれかに結合する。
一般式(2)において、Ar=Ar’かつL=L’であって、m=sかつt=1であり、下記(2-2-1')又は(2-2-2')を満たす。
((2-2-1')L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2')L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L’又はAr’のピレンにおける置換位置が6位である場合はない。)] - 請求項1又は2に記載の非対称ピレン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 請求項1又は2に記載の非対称ピレン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用ホスト材料。
- 陽極と陰極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が請求項1又は2に記載の非対称ピレン誘導体から選ばれる少なくとも1種類を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が請求項1又は2に記載の非対称ピレン誘導体をホスト材料として含有する請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有する請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにスチリルアミン化合物を含有する請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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