JP4273132B2 - 有機発光素子の製造方法 - Google Patents
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Description
このうち、発光性有機層(有機エレクトロルミネッセンス層)が、陰極と陽極との間に設けられた有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、無機EL素子に比べて印加電圧を大幅に低下させることができ、多彩な発光色の素子が作製可能である。
このような層の一つに、陰極と有機発光層との間に設けられる電子輸送層や、さらに電子輸送層と陰極との間に設けられる電子注入層があるが、かかる電子輸送層や電子注入層の性能は、デバイス特性に大きく左右するため、その改良が急がれている。
例えば、特許文献1には、電子輸送性の有機化合物と、仕事関数の低い金属であるアルカリ金属を含む金属化合物とを共蒸着することにより、電子注入層中に金属化合物を混入させることにより、電子注入層の特性の改善を図る構成が提案されている。
また、電子注入層を真空蒸着法により成膜するため、大掛かりな設備を必要とし、2種以上の材料を同時に蒸着する際の蒸着速度の精密な調整が困難であり、生産性に劣るという問題もある。
本発明の有機発光素子の製造方法は、陽極上に有機発光層を形成する工程と、
前記有機発光層上に液状材料を塗布し、電子輸送層を形成する工程と、
前記電子輸送層上に陰極を形成する工程と、を含み、
前記液状材料が、下記一般式(1)(式中、Ar1、Ar2およびAr3は、少なくとも芳香族環基を有する。)で表される化合物と、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンのうちの少なくとも1種を含む金属塩を炭素数が1〜7の単価アルコールに溶解させることによって得られる前記アルカリ金属イオンおよび前記アルカリ土類金属イオンのうちの少なくとも1種の金属イオンと、前記炭素数が1〜7の単価アルコールと、を含み、
前記一般式(1)で表される化合物に含まれるP=O結合の数をA[個]とし、前記金属イオンの数をB[個]としたとき、前記一般式(1)で表される化合物と前記金属イオンの量比であるB/Aが0.2〜1.5であることを特徴とする。
これにより、高い効率および耐久性に優れ、電子注入性および電子輸送性が高い有機半導体素子をより一層生産性よく製造することができる。
図1は、本発明の方法を用いて製造される有機発光素子の実施形態の縦断面を模式的に示す図である。なお、以下では、説明の都合上、図1中の上側を「上」、下側を「下」として説明を行う。
図1に示す有機発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子)1は、基板2上に設けられた陽極3と、陰極7と、陽極3と陰極7との間に、陽極3側から順に、正孔輸送層4と、有機発光層5と、電子輸送層6とを積層してなるものであり、その全体が封止部材8で封止されている。
基板2の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような基板2の平均厚さは、特に限定されないが、0.1〜30mm程度であるのが好ましく、0.1〜10mm程度であるのがより好ましい。
なお、有機発光素子1が基板2と反対側から光を取り出す構成(トップエミッション型)の場合、基板2には、透明基板および不透明基板のいずれも用いることができる。
陽極3は、後述する正孔輸送層4に正孔を注入する電極である。この陽極3の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。
陽極3の構成材料としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物、Au、Pt、Ag、Cuまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような陽極3の平均厚さは、特に限定されないが、10〜200nm程度であるのが好ましく、50〜150nm程度であるのがより好ましい。
陰極7の構成材料としては、例えば、Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rbまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて(例えば、複数層の積層体等)用いることができる。
このような陰極7の平均厚さは、特に限定されないが、100〜10000nm程度であるのが好ましく、200〜500nm程度であるのがより好ましい。
なお、本実施形態の有機発光素子1は、ボトムエミッション型であるため、陰極7に、光透過性は、特に要求されない。
正孔輸送層4の構成材料としては、例えば、フタロシアニン、銅フタロシアニン(CuPc)、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、前記化合物は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層4上、すなわち、陽極3の一方の面側には、有機発光層5が設けられている。この有機発光層5には、後述する電子輸送層6から電子が、また、前記正孔輸送層4から正孔がそれぞれ供給(注入)される。そして、有機発光層5内では、正孔と電子とが再結合し、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン(励起子)が生成し、エキシトンが基底状態に戻る際にエネルギー(蛍光やりん光)が放出(発光)される。
このような有機発光層5の平均厚さは、特に限定されないが、10〜150nm程度であるのが好ましく、50〜100nm程度であるのがより好ましい。
本発明では、この電子輸送層6の構成(特に、構成する有機無機半導体材料)に特徴を有している。この点(特徴)ついては、後に詳述する。
このような電子輸送層6の平均厚さは、特に限定されないが、1〜100nm程度であるのが好ましく、10〜50nm程度であるのがより好ましい。
封止部材8の構成材料としては、例えば、Al、Au、Cr、Nb、Ta、Tiまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、封止部材8の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、封止部材8と有機発光素子1との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
また、封止部材8は、平板状として、基板2と対向させ、これらの間を、例えば熱硬化性樹脂等のシール材で封止するようにしてもよい。
その結果、下記一般式(1)
で表される化合物を主材料とする電子輸送層6中に、アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属を金属イオンとして混入することにより、有機発光素子1の発光特性(発光輝度の上昇、駆動電圧の低下、発光効率の向上等)および耐久性の向上を図り得ることを見出した。
また、発光効率の向上は、前述のように、HOMO準位の低下により、再結合しなかった正孔が陰極7に送られることを抑制し、正孔が電子輸送層6の有機発光層5との界面に効果的に蓄積される結果、この蓄積された正孔が再び再結合に寄与することが可能とるところに大きな要因があると推察される。
本発明は、かかる知見に基づいてなされたものであり、電子輸送層6を、下記一般式(1)
で表される化合物と、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび希土類金属イオンのうちの少なくとも1種の金属イオンとを含む材料を主材料として構成したことに特徴を有する。
ここで、一般式(1)中、Ar1、Ar2およびAr3は、互いに独立して置換基を有してもよい芳香族環基を示す。
具体的には、ベンゼン環(フェニル基)などの単環式の芳香族炭化水素基、チオフェン環、トリアジン環、フラン環、ピラジン環、ピリジン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリミジン環などの単環式の複素環基、ナフタレン環、アントラセン環などの縮合多環式の芳香族炭化水素基、チエノ[3,2−b]フラン環などの縮合多環式の複素環基、ビフェニル環、ターフェニル環などの環集合式の芳香族炭化水素基、ビチオフェン環、ビフラン環などの環集合式の複素環基、アクリジン環、イソキノリン環、インドール環、カルバゾール環、カルボリン環、キノリン環、ジベンゾフラン環、シンノリン環、チオナフテン環、1,10−フェナントロリン環、フェノチアジン環、プリン環、ベンゾフラン環、シロール環などの芳香族環と複素環との組み合わせからなるものが挙げられる。これらのうち、特にベンゼン環(フェニル基)が好ましい。これにより、一般式(1)で表される化合物の構造をより安定にすることができ、発光効率、耐久性および寿命に優れた、電子注入性および電子輸送性に優れた有機発光素子1を提供することができる。
アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基などが挙げられる。また、当該置換基が結合するベンゼン環の炭素原子と共に互いに一緒になって置換または無置換の芳香環を形成することもできる。これにより、一般式(1)で表される化合物の構造をより安定にすることができる。なお、当該芳香環が置換されている場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アリール基およびジアリールホスフィニル基などが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基が挙げられ、これらは無置換でも置換されていてもよい。なお、置換されている場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アリール基およびジアリールホスフィニル基などが挙げられる。
ジアリールホスフィニル基のアリールは、前記アリール基と同様である。
一般式(2)中のAr4およびAr5の芳香族環基、芳香族環基に置換し得る置換基は、前記Ar1、Ar2およびAr3で説明した基と同様であるが、特に、フェニル基が好ましい。これにより、一般式(1)で表される化合物の構造をより安定にすることができ、発光効率、耐久性および寿命に優れた、電子注入性および電子輸送性に優れた有機発光素子1を提供することができる。
以上説明した、一般式(1)で表される化合物のAr1〜Ar3芳香族環基およびそれに置換し得る置換基を組み合わせ、一般式(1)で表される化合物の具体例を以下に示す。なお、以下の具体例はあくまでも代表的なものであり、特にこれらに限定されるものではない。
(I):一般式(2)で表される置換基を1つ有する化合物
なお、一般式(1)で表される化合物は、公知の方法、例えば、WO2005/104628に記載された方法により合成することができる。
一方、金属イオンとしては、一般式(1)で表される化合物の種類に応じて、Li、Na、Kなどのアルカリ金属イオン、Mg、Ca、Srなどのアルカリ土類金属イオンまたはYb、Sc、Yなどの希土類金属イオンから適宜選択されるものである。一般式(1)で表される化合物として、例えば、前記化12(特に化13)で表される化合物を用いる場合には、Li、Cs、Ca、Mg、Ybのような金属イオンが好適である。これら金属イオンは、2種以上組み合わせて用いてもよい。
このような電子輸送層6を構成する前記一般式(1)で表される化合物とアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび希土類金属イオンのうちの少なくとも1種の金属イオンとを含む材料は、有機無機複合半導体材料としても用いることができる。
また、有機無機複合材料において、これらの一般式(1)で表される化合物と金属イオンとの量比は、一般式(1)で表される化合物に含まれるP=O結合の数をA[個]とし、金属イオンの数をB[個]としたときの、B/Aの値も前記電子輸送層6で説明したものと同様である。
このような材料は、電子注入性、電子輸送性が高く、耐久性および寿命に優れるため、各種デバイスの半導体材料としても用いることができる。
かかる溶媒としては、有機発光素子1に用いた場合に有機発光層5を膨潤または溶解し難いものが好ましい。これにより、発光材料の変質・劣化や、有機発光層5が溶解し、膜厚が極端に減少することを防止することができる。その結果、有機発光素子1の発光効率の低下を防止することができる。
プロトン性極性溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等の単価アルコール、エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコールのようなアルコール類、酢酸、ギ酸、(メタ)アクリル酸のようなカルボン酸類、エチレンジアミン、ジエチルアミンのようなアミン類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類、フェノール、p−ブチルフェノールのようなフェノール類、アセチルアセトン、マロン酸ジエチルのような活性メチレン化合物等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
特に、アルコール類としては、炭素数が1〜7、好ましくは炭素数1〜4の単価アルコールが好ましい。このような炭素数の単価アルコールは、金属化合物の溶解性が高い点で好ましい。例えば、金属化合物として炭酸セシウム(Cs2CO3)を単価アルコール(R−OH)に溶解すると、以下のような反応により、Csイオン(金属イオン)が解離するものと考えられる。
Cs(OR)+H2O → Cs++OH−+ROH
なお、有機無機複合半導体材料を含む液状材料中には、一般式(1)で表される化合物と金属化合物とを、得られる電子輸送層6において、一般式(1)で表される化合物に含まれるP=O結合の数A[個]と、金属イオンの数B[個]とが前記有機無機複合半導体材料で説明した関係と同様の関係になるように混合する。
なお、金属塩、金属錯体および金属アルコキシドならびにそれらの含有量は、後述する有機発光素子1の製造方法で説明する。
[1] まず、基板2を用意し、この基板2上に陽極3を形成する。
陽極3は、例えば、プラズマCVD、熱CVD、レーザーCVDのような化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、MOD法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
正孔輸送層4は、例えば、正孔輸送材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる正孔輸送層形成用材料を、陽極3上に供給した後、乾燥(脱溶媒または脱分散媒)することにより形成することができる。
正孔輸送層形成用材料の供給方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることができる。かかる塗布法を用いることにより、正孔輸送層4を比較的容易に形成することができる。
なお、乾燥は、例えば、大気圧または減圧雰囲気中での放置、加熱処理、不活性ガスの吹付け等により行うことができる。
ここで、酸素プラズマ処理の条件としては、例えば、プラズマパワー100〜800W程度、酸素ガス流量50〜100mL/min程度、被処理部材(陽極3)の搬送速度0.5〜10mm/sec程度、基板2の温度70〜90℃程度とするのが好ましい。
有機発光層5は、例えば、発光材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる有機発光層形成用材料を、正孔輸送層4上に供給した後、乾燥(脱溶媒または脱分散媒)することにより形成することができる。
有機発光層形成用材料の供給方法および乾燥の方法は、前記正孔輸送層4の形成で説明したのと同様である。
(a)第1の工程
まず、前述したような一般式(1)で表される化合物と金属イオンとを含有する、有機無機複合半導体を含む液状材料(液状材料)を調製する。
これは、一般式(1)で表される化合物と、アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属を含む少なくとも1種の金属化合物と溶媒とを混合し、金属化合物から金属イオンを解離させることにより調製することができる。
さらに、前記いずれの液状材料の調製方法においても、前述のB/Aが所望の値、すなわち、液状材料で説明した値と同様の値となるよう混合することができる。これにより、発光効率および耐久性に優れる有機発光素子1を生産性よく製造することができる。
電子輸送層6中の金属化合物の含有量は、電子輸送層6の構成材料に対して1〜30wt%であることが好ましい。
さらに、この溶媒、一般式(1)で表される化合物と金属化合物の溶液をそれぞれに別に用意する場合、金属化合物の溶液に用いる溶媒は金属化合物を容易に溶解して金属イオンを解離するものが好ましい。
以上のことを考慮した場合、溶媒には、プロトン性極性溶媒を用いるのが好適である。これにより、発光効率の低下を防止することができ、有機発光素子1を生産性よく製造することができる。
例えば、金属化合物として炭酸セシウム(Cs2CO3)を単価アルコール(R−OH)に溶解すると、以下のような反応により、Csイオン(金属イオン)が解離するものと考えられる。
Cs(OR)+H2O → Cs++OH−+ROH
なお、有機無機複合半導体材料を含む液状材料中には、一般式(1)で表される化合物と金属化合物とを、得られる電子輸送層6において、一般式(1)で表される化合物に含まれるP=O結合の数A[個]と、金属イオンの数B[個]とが前述した関係、B/Aが0.05以上であることが好ましく、0.2であることがより好ましく、0.2〜1.5であることが最も好ましい。これにより、より一層高い発光効率および耐久性に優れ、電子注入性および電子輸送性が高い有機発光素子1をより一層生産性よく製造することができる。
化13に示す化合物には、P=O結合が4個含まれる。これに対して、Cs2CO3からは、Csイオンが2個解離する。このため、B/Aを0.2とするためには、化13に示す化合物1モルに対して、Cs2CO3を0.4モル混合するようにすればよい。
次に、調製した有機無機複合半導体材料を含む液状材料を有機発光層5上に供給した後、乾燥(脱溶媒)する。これにより、有機無機複合半導体材料で構成される電子輸送層6が得られる。
有機無機複合半導体材料を含む液状材料の供給方法および乾燥の方法は、前記正孔輸送層4の形成で説明したのと同様である。
(c)第3の工程
本工程は、電子輸送層6の有機発光層5と反対側に陰極を形成する工程である。
陰極7は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
以上のような工程を経て、有機発光素子1が得られる。
最後に、得られた有機発光素子1を覆うように封止部材8を被せ、基板2に接合する。
なお、本実施形態では、正孔輸送層4および有機発光層5を液相プロセスにより製造することとして説明したが、本発明では、用いる正孔輸送材料および発光材料の種類に応じて、これらの層を、例えば、真空蒸着法等の気相プロセスにより形成するようにしてもよい。
なお、ディスプレイ装置の駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
図2は、上述したような発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。
図2に示すディスプレイ装置10は、基体20と、この基体20上に設けられた複数の有機発光素子1とで構成されている。
回路部22は、基板21上に形成された、例えば酸化シリコン層からなる保護層23と、保護層23上に形成された駆動用TFT(スイッチング素子)24と、第1層間絶縁層25と、第2層間絶縁層26とを有している。
駆動用TFT24は、シリコンからなる半導体層241と、半導体層241上に形成されたゲート絶縁層242と、ゲート絶縁層242上に形成されたゲート電極243と、ソース電極244と、ドレイン電極245とを有している。
このような回路部22上に、各駆動用TFT24に対応して、それぞれ、有機発光素子1が設けられている。また、隣接する有機発光素子1同士は、第1隔壁部31および第2隔壁部32により区画されている。
そして、各有機発光素子1を覆うように封止部材(図示せず)が基体20に接合され、各有機発光素子1が封止されている。
ディスプレイ装置10は、単色表示であってもよく、各有機発光素子1に用いる発光材料を選択することにより、カラー表示も可能である。
このようなディスプレイ装置10(発光装置)は、各種の電子機器に組み込むことができる。
この図において、パーソナルコンピュータ1100は、キーボード1102を備えた本体部1104と、表示部を備える表示ユニット1106とにより構成され、表示ユニット1106は、本体部1104に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピュータ1100において、表示ユニット1106が備える表示部が前述のディスプレイ装置10で構成されている。
この図において、携帯電話機1200は、複数の操作ボタン1202、受話口1204および送話口1206とともに、表示部を備えている。
携帯電話機1200において、この表示部が前述のディスプレイ装置10で構成されている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ1300は、被写体の光像をCCD(Charge Coupled Device)などの撮像素子により光電変換して撮像信号(画像信号)を生成する。
ディジタルスチルカメラ1300において、この表示部が前述のディスプレイ装置10で構成されている。
また、ケース1302の正面側(図示の構成では裏面側)には、光学レンズ(撮像光学系)やCCDなどを含む受光ユニット1304が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン1306を押下すると、その時点におけるCCDの撮像信号が、回路基板1308のメモリに転送・格納される。
例えば、本発明の方法を用いて製造される有機発光素子には、各層同士の間の少なくとも1つに、任意の目的の層を1層以上設けることもできる。
1.有機発光素子の製造
(実施例1)
<1> まず、平均厚さ0.5mmの透明なガラス基板を用意した。
<2> 次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ100nmのITO電極(陽極)を形成した。
そして、基板をアセトン、2−プロパノールの順に浸漬し、超音波洗浄した。
<4> 次に、ポリビニルカルバゾールとファクトリス(2−フェニルピリジン)イリジウムとを溶解したモノクロロベンゼン溶液を、正孔輸送層上に、スピンコート法により塗布した後、乾燥した。これにより、平均厚さ70nmの有機発光層を形成した。
なお、ポリビニルカルバゾールとファクトリス(2−フェニルピリジン)イリジウムとの配合比は、重量比で97:3とした。
この調製した電子輸送層形成用材料を、有機発光層上に、スピンコート法により塗布した後、130℃に加熱したホットプレート上で、窒素雰囲気下にて10分間乾燥した。これにより、平均厚さ15nmの電子輸送層を形成した。
次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー(封止部材)を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
前記工程<5>において、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と炭酸セシウムとの配合比を、モル比で10:1とし、前記B/Aを0.05となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
(実施例3)
前記工程<5>において、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と炭酸セシウムとの配合比を、モル比で5:1とし、前記B/Aを0.1となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と炭酸セシウムとの配合比を、モル比で1:1とし、前記B/Aを0.5となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
(実施例5)
前記工程<5>において、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と炭酸セシウムとの配合比を、モル比で1:2とし、前記B/Aを1.0となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、金属化合物としてリチウムアセチルアセトネート(Li(acac))を用い、TPPO−Burst(化13に示す化合物)とリチウムアセチルアセトネートとの配合比を、モル比で1:1とし、前記B/Aを0.25となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、金属化合物として塩化セシウムを用い、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と塩化セシウムとの配合比を、モル比で1:1とし、前記B/Aを0.25となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、金属化合物として酢酸セシウムを用い、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と酢酸セシウムとの配合比を、モル比で1:1とし、前記B/Aを0.25となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、金属化合物として塩化カルシウム(CaCl2)を用い、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と塩化カルシウムとの配合比を、モル比で1:1とし、前記B/Aを0.25となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、金属化合物として、塩化イッテルビウム(YbCl3)を用い、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と塩化イッテルビウムとの配合比を、モル比で1:1とし、前記B/Aを0.25となるようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
前記工程<5>において、炭酸セシウムを配合するのを省略した以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
(比較例2)
前記工程<5>において、炭酸セシウムとTPPO−Burst(化13に示す化合物)との前記B/Aを0.05となるようにし、共蒸着して電子輸送層を形成した以外は、前記実施例1と同様にして、有機発光素子を製造した。
なお、TPPO−Burst(化13に示す化合物)と炭酸セシウムとの比は、モル比で2:1とした。
2−1.金属イオンの存在の確認
各実施例および各比較例において、それぞれ、Al電極を形成する前に、電子輸送層中に存在する金属の電子状態を、X線光電子分光分析法(XPS法)により確認した。
なお、このX線光電子分光分析法は、XPS装置(PHI社製、「Quantera SXM」)を用いて行った。
その結果、各実施例における電子輸送層中には、いずれも、金属イオンの存在が確認できた。
各実施例および各比較例で製造した有機発光素子に対して、それぞれ、陽極と陰極との間に直流電源より8Vの電圧を印加し、このときの電流値および輝度を測定した。そして、これらの値から、発光効率[cd/A]を求めた。
2−3.耐久性の評価
各実施例および各比較例で製造した有機発光素子に対して、それぞれ、陽極と陰極との間に直流電源より電圧を印加し、初期輝度400Cd/m2の定電流駆動を行った。そして、輝度が初期の半分になる期間(半減期)を求めた。
2−2(発光効率の評価)および2−3(耐久性の評価)の評価結果を、下記表1に示す。
表1に示すように、各実施例で製造した有機発光素子は、いずれも、発光効率および耐久性に優れるものであった。
これに対して、各比較例で製造した有機発光素子は、いずれも、各実施例で製造した有機発光素子の発光効率および耐久性に劣るものであった。
Claims (2)
- 陽極上に有機発光層を形成する工程と、
前記有機発光層上に液状材料を塗布し、電子輸送層を形成する工程と、
前記電子輸送層上に陰極を形成する工程と、を含み、
前記液状材料が、下記一般式(1)(式中、Ar1、Ar2およびAr3は、少なくとも芳香族環基を有する。)で表される化合物と、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンのうちの少なくとも1種を含む金属塩を炭素数が1〜7の単価アルコールに溶解させることによって得られる前記アルカリ金属イオンおよび前記アルカリ土類金属イオンのうちの少なくとも1種の金属イオンと、前記炭素数が1〜7の単価アルコールと、を含み、
前記一般式(1)で表される化合物に含まれるP=O結合の数をA[個]とし、前記金属イオンの数をB[個]としたとき、前記一般式(1)で表される化合物と前記金属イオンの量比であるB/Aが0.2〜1.5であることを特徴とする有機発光素子の製造方法。
- 前記金属塩は、CsまたはCaのうち少なくとも一種の金属イオンを含むものである請求項1に記載の有機発光素子の製造方法。
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CN2007100921660A CN101055924B (zh) | 2006-04-03 | 2007-04-02 | 有机无机复合半导体材料、液态材料、有机发光元件、有机发光元件的制造方法、发光装置 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9373823B2 (en) | 2011-05-20 | 2016-06-21 | National University Corporation Yamagata University | Organic electronic device and method for manufacturing the same |
US9425411B2 (en) | 2012-02-15 | 2016-08-23 | National University Corporation Yamagata University | Organic electroluminescent element |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5470921B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2014-04-16 | 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学 | 希土類金属錯体の製造方法並びに波長変換材料 |
JP2010003618A (ja) * | 2008-06-23 | 2010-01-07 | Kyushu Electric Power Co Inc | 有機el素子およびその製造方法 |
JP5395447B2 (ja) * | 2009-01-22 | 2014-01-22 | 九州電力株式会社 | 有機無機複合半導体材料層形成用塗液および有機el素子 |
JP5674182B2 (ja) * | 2009-06-01 | 2015-02-25 | 大電株式会社 | 有機電子輸送材料、有機電子材料形成用組成物及び有機電界発光素子 |
WO2011016430A1 (ja) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | 三菱化学株式会社 | 光電変換素子及びこれを用いた太陽電池 |
JP2011054947A (ja) * | 2009-08-04 | 2011-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光電変換素子用電極バッファー材料ならびにこれを用いた光電変換素子 |
JP2011054948A (ja) * | 2009-08-05 | 2011-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光電変換素子材料、光電変換素子用電極バッファー材料ならびにこれを用いた光電変換素子 |
US20120261651A1 (en) * | 2009-08-18 | 2012-10-18 | Mitsuharu Noto | Organic electroluminescent element and novel alcohol-soluble phosphorescent material |
JP5594291B2 (ja) * | 2009-08-26 | 2014-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
US8912435B2 (en) * | 2009-12-14 | 2014-12-16 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic photoelectric conversion element |
JP5621844B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2014-11-12 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP5744061B2 (ja) | 2010-12-24 | 2015-07-01 | 株式会社Joled | 有機el素子およびその製造方法 |
JP2013179293A (ja) * | 2012-02-09 | 2013-09-09 | Yamagata Univ | 有機電子デバイス及びその製造方法 |
KR101787539B1 (ko) * | 2012-05-29 | 2017-10-18 | 광주과학기술원 | 아민기를 갖는 비공액 고분자를 포함하는 유기전자소자용 기능층 및 이를 포함하는 유기전자소자 |
CN103078061B (zh) * | 2013-01-23 | 2014-07-23 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种二极管及显示面板 |
US20140203246A1 (en) * | 2013-01-23 | 2014-07-24 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Diode and Display Panel |
WO2014191076A1 (en) * | 2013-05-27 | 2014-12-04 | Merck Patent Gmbh | Improved electron transfer composition for use in an electron injection layer for organic electronic devices |
KR20160114032A (ko) * | 2014-01-31 | 2016-10-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
JP6638186B2 (ja) | 2014-12-02 | 2020-01-29 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インクおよび成膜方法 |
JP6645132B2 (ja) | 2015-11-13 | 2020-02-12 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
KR102614597B1 (ko) * | 2016-06-22 | 2023-12-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6789275B2 (ja) * | 2018-10-31 | 2020-11-25 | 株式会社Joled | 有機el素子及び有機el素子の製造方法、並びに有機elパネル、有機el表示装置、電子機器 |
CN114085430B (zh) * | 2020-08-24 | 2022-08-16 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 一种有机/无机复合闪烁体及其制备方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1009198A4 (en) * | 1998-06-26 | 2006-08-23 | Idemitsu Kosan Co | LUMINESCENT DEVICE |
JP4505067B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2010-07-14 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP4876333B2 (ja) * | 2000-06-08 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP2002203865A (ja) * | 2001-01-05 | 2002-07-19 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体デバイス並びにそのダイボンド装置及びダイボンド方法 |
JP2002367785A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-20 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2003347061A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-12-05 | Tdk Corp | 有機el素子およびその製造方法 |
WO2003044829A1 (en) * | 2001-11-22 | 2003-05-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Light-emitting element, production method thereof, and light-emitting apparatus |
US20040151944A1 (en) * | 2001-12-03 | 2004-08-05 | Toshikazu Onikubo | Composition for organic electroluminescene element and organic electroluminescent using the same |
JP4132945B2 (ja) * | 2002-04-26 | 2008-08-13 | 日東電工株式会社 | 非水電解質リチウムイオン電池とそのためのセパレータ |
JP2004095221A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP4254231B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2009-04-15 | 東レ株式会社 | 発光素子用材料およびそれを用いた発光素子 |
KR100560778B1 (ko) * | 2003-04-17 | 2006-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 디스플레이 장치 |
JP3811142B2 (ja) * | 2003-06-24 | 2006-08-16 | 株式会社東芝 | 希土類錯体を用いたled素子及び発光媒体 |
WO2005003253A2 (de) * | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
JP2005056757A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス装置、電子機器 |
JP2005063910A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-10 | Canon Inc | 有機発光素子及びその製造方法 |
EP1659129A4 (en) * | 2003-08-26 | 2007-10-31 | Idemitsu Kosan Co | COORDINATION METAL COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, MATERIAL FOR LIGHT-EMITTING COATING, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
JP4226432B2 (ja) * | 2003-10-16 | 2009-02-18 | 富士通株式会社 | 金属錯体含有高分子、有機el素子及び有機elディスプレイ |
DE102004008304A1 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
EP2918590A1 (en) * | 2004-03-11 | 2015-09-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film |
CN100512586C (zh) * | 2004-04-20 | 2009-07-08 | 九州电力株式会社 | 有机场致发光元件及其制造方法和含磷有机化合物及其制备方法 |
JP4705914B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2011-06-22 | 出光興産株式会社 | 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4725056B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2011-07-13 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
-
2006
- 2006-04-03 JP JP2006102556A patent/JP4273132B2/ja active Active
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2007
- 2007-03-27 US US11/691,832 patent/US20070228356A1/en not_active Abandoned
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9373823B2 (en) | 2011-05-20 | 2016-06-21 | National University Corporation Yamagata University | Organic electronic device and method for manufacturing the same |
US9425411B2 (en) | 2012-02-15 | 2016-08-23 | National University Corporation Yamagata University | Organic electroluminescent element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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---|---|---|
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