JP2010251311A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、前記有機層を、水の共沸溶媒を含む溶媒に浸漬処理する工程及び乾燥する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
【選択図】なし
Description
そして、特許文献1には、湿式法で積層された有機EL素子内部の初期の水分と酸素を除去することを目的として、水分含有率が少なく、低酸素濃度の不活性ガス中で調製した塗布液を用いて有機薄膜層を得る有機EL素子の製造方法が記載されている。
本発明は、前記従来の問題点を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。
即ち、本発明は、十分な耐久性及び効率に優れた有機電界発光素子の製造方法及び有機電界発光素子を提供することを目的とする。
〔1〕
基板上に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、前記有機層を、水の共沸溶媒を含む溶媒に浸漬処理する工程及び乾燥する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
〔2〕
前記水の共沸溶媒が、水との共沸温度が100℃未満の溶媒から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする〔1〕に記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔3〕
前記水の共沸溶媒が、イソプロパノール、n−プロパノール、エチルアルコール、n−ブタノール、sec−ブタノール、イソブチルアルコール、2―(2―エトキシエトキシ)エタノール、2‐(2‐メトキシエトキシ)エタノール、エチレングリコールジエチルエーテル、ブチルセロソルブ、メチルエチルケトンから選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔4〕
前記水の共沸溶媒を含む溶媒が、浸漬処理する工程における溶媒の温度において、蒸気圧が1hPa以下である溶媒を含むことを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔5〕
前記蒸気圧が1hPa以下である溶媒が、ブチルセロソルブ、2―(2―エトキシエトキシ)エタノール、2‐(2‐メトキシエトキシ)エタノール、酢酸2‐(2‐エトキシエトキシ)エチル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールから選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする〔4〕に記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔6〕
前記乾燥する工程を大気圧より低い気圧下で行うことを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔7〕
前記乾燥する工程を100℃以上で行うことを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔8〕
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の有機電界発光素子の製造方法により形成されたことを特徴とする有機電界発光素子。
本発明によれば、十分な耐久性及び効率に優れた有機電界発光素子を作製し得る有機電界発光素子の製造方法を提供することができる。
また、本発明は、十分な耐久性及び効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の有機電界発光素子の製造方法に説明する。
本発明の有機電界発光素子の製造方法は、基板上に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、有機層を形成した基板を、水の共沸溶媒を含む溶媒に、浸漬処理する工程及び乾燥する工程を含む。
(水の共沸溶媒)
本発明に用いる溶媒は、水の共沸溶媒を含む。これにより、乾燥工程で基板に形成した有機層中の水分を充分に除去でき、有機電界発光素子の長寿命化を可能にすることができる。
水の共沸溶媒としては、水との共沸温度が100℃未満の溶媒から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。水との共沸温度は98〜50℃であることが好ましく、80〜50℃であることがより好ましい。この温度範囲であれば、より効率よく有機層中の水分を除去することができる。
かかる水の共沸溶媒は、エチルアルコール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、イソブチルアルコール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−n−ブトキシエトキシ)エタノール、2‐(2‐メトキシエトキシ)エタノール、エチレングリコールジエチルエーテル、ブチルセロソルブ(2−n−ブトキシエタノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、イソプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、アセトニトリル、ブチロニトリル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、シクロヘキサン、ヘキサン、キシレン、トルエン、クメン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピルから選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、イソプロパノール、n−プロパノール、エチルアルコール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert-ブタノール、イソブチルアルコール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−n−ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、エチレングリコールジエチルエーテル、ブチルセロソルブ、メチルエチルケトンから選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。あるいは、クロロホルム、ジクロロメタン、1、2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水素を用いてもよい。
水の共沸溶媒を含む溶媒における水の共沸溶媒の含有量は50質量%〜100質量%であることが好ましく80質量%〜100質量%であることがより好ましい。
水の共沸溶媒を含む溶媒が水の共沸溶媒以外の溶媒を含む場合、他の溶媒としては、例えば多価アルコール系溶媒、非プロトン性極性系溶媒が挙げられる。
多価アルコール系溶媒としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン等を挙げることができる。
非プロトン性極性溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、炭酸プロピレン、γ−ブチロラクトン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
本発明においては、前記水の共沸溶媒を含む溶媒が、浸漬処理する工程における温度において、蒸気圧が1hPa以下である溶媒を含むことが好ましい。
浸漬処理する工程における温度としては15℃〜30℃であることが好ましい。この温度範囲において、蒸気圧が1hPa以下である溶媒であればよい。好ましくは0.8hPa以下であり、より好ましくは0.5hPa以下である。蒸気圧が1hPa以下である溶媒を用いることで、溶媒の乾燥速度を遅くなり、乾燥ムラを抑制でき、平滑な膜形成の点で好ましい。
具体例としては、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−n―ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、酢酸2−(2−エトキシエトキシ)エチル、ブチルセロソルブ等を挙げることができる。
また、エーテル系溶媒としては、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等を挙げることができる。
多価アルコール系溶媒としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン等を挙げることができる。
蒸気圧が1hPa以下である溶媒は、ブチルセロソルブ、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−n−ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、酢酸2−(2−エトキシエトキシ)エチル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールから選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
蒸気圧が1hPa以下である溶媒は2種以上混合したものであってもよい。
浸漬処理する工程とは、前記水の共沸溶媒を含む溶媒に有機層を浸漬し、該溶媒から有機層を離脱させることをいう。有機層を浸漬させる温度は15℃〜30℃であることが好ましく、20℃〜30℃であることがより好ましい。この温度範囲であればクリーンルームの空調で制御できるからである。また、浸漬させる時間は10秒〜10分であることが好ましく、30秒〜3分であることがより好ましい。
ここで用いる窒素は正孔注入層中の水分をより除去する観点から露点温度が低いことが好ましく、露点が−20℃以下であることがより好ましい。
有機層として具体的には、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電荷輸送層、電荷注入層等が挙げられる。いずれか一層に浸漬処理を適用してもよいし、複数層に適用してもよい。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層に適用され、より好ましくは、正孔注入層に適用される。
有機層は乾式製膜法又は湿式製膜法により製膜してよい。湿式製膜法を用いると有機層を容易に大面積化することができ、高輝度で発光効率に優れた発光素子が低コストで効率よく得られ、好ましい。乾式製膜法としては蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式製膜法としては印刷法、塗布法を用いることができる。
第二の電極は後述の透明電極であってよく、第二の電極の形成工程については透明電極の形成方法についての記載を適用することができる。
乾燥は有機層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。また、乾燥時には、(1)有機層への酸素の付加に伴う、有機電界発光素子の発光効率の低下を防止するため、(2)有機層の吸湿に伴い、有機電界発光素子の耐久性が低下するのを防止するため、露点温度が低い、不活性ガス(窒素、アルゴン等)の雰囲気で行うことが好ましい。
前記乾燥する工程における温度は、80℃〜200℃が好ましく、100℃以上がより好ましく、100℃〜150℃が更に好ましい。
前記乾燥する工程を大気圧より低い気圧下で行うことが好ましい。例えば、100kPa以下であることが好ましく、10kPa〜0.1kPaであることがより好ましい。
有機電界発光素子は、基板上に有機層を有する。
有機層は発光層を含み、発光層は燐光発光性化合物を含有することが好ましい。必要に応じて発光層以外の有機層や保護層、封止層等を有していてもよい。
有機電界発光素子は本発明の製造方法により作製されることが好ましい。
本発明で使用する基材は、水分を透過させない材料又は水分透過率が極めて低い材料からなるのが好ましい。該材料は、好ましくは有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルやポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料等が挙げられる。中でも、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性及び加工性に優れ、かつ低通気性及び低吸湿性である有機材料が特に好ましく使用できる。基材は単一材料で形成しても、2種以上の材料で形成してもよい。基材の材料は透明電極材料に応じて適宜選択してよく、例えば透明電極が酸化インジウムスズ(ITO)である場合には、ITOとの格子定数の差が小さい材料を用いるのが好ましい。
通常、透明電極は有機層に正孔を供給する陽極としての機能を有するが、陰極として機能させることもでき、この場合背面電極を陽極として機能させる。以下、透明電極を陽極とする場合について説明する。
通常、背面電極は有機層に電子を注入する陰極としての機能を有するが、陽極として機能させることもでき、この場合上記透明電極を陰極として機能させる。以下、背面電極を陰極とする場合について説明する。
本発明の発光素子において、発光層は燐光発光性化合物を含有することが好ましい。本発明で用いる燐光発光性化合物は、三重項励起子から発光することができる化合物であれば特に限定されることはない。燐光発光性化合物としては、オルトメタル化錯体又はポルフィリン錯体を用いるのが好ましく、オルトメタル化錯体を用いるのがより好ましい。ポルフィリン錯体の中ではポルフィリン白金錯体が好ましい。燐光発光性化合物は単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明の発光素子は、必要に応じて上述した電子輸送材料を含む電子輸送層を有してよい。電子輸送層は上述のポリマーバインダーを含有してもよい。電子輸送層の厚みは10〜200nmとするのが好ましく、20〜80nmとするのがより好ましい。厚みが200nm以下であれば駆動電圧が上昇するのを抑制でき、10nm以上であると発光素子が短絡するのを防止できる。
本発明の発光素子は、必要に応じて上述した正孔注入材料、又は正孔輸送材料を含む正孔注入層、又は正孔輸送層を有してよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は上述のポリマーバインダーを含有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みは10〜200nmとするのが好ましく、20〜80nmとするのがより好ましい。厚みが200nm以下であれば駆動電圧が上昇するのを抑制でき、10nm以上であると発光素子が短絡するのを防止できる。
本発明の発光素子は、特開平7−85974号、同7−192866号、同8−22891号、同10−275682号、同10−106746号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
また、発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Tl、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、液状フッ素化炭素(パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等)、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
本発明の無機材料は、電極として用いたときに、高い効率と素子寿命を与えることができるため、デバイスとして好適に利用することができる。特に、本発明の無機材料は、有機電界発光素子として用いたときに、高い効率と素子寿命を与えることができるため、フルカラーディスプレイ、バックライト、照明光源等の面光源、プリンター等の光源アレイ等に好適に用いられる。
イソプロパノール(沸点82.5℃、共沸溶剤、水との共沸温度80.1℃)とブチルセロソルブ(沸点170.2℃、共沸溶剤、水との共沸温度79.2℃、蒸気圧:0.8hPa(20℃))を質量比率80/20で混合し、溶媒Aを調製した。
(有機EL素子の作製)
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚さで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このITOガラス基板上に、正孔注入層として、PEDOT−PSS溶液(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)/CLEVIOS P AI 4083(H.C.Sterck製)89.99質量%にイソプロピルアルコール10質量%とZonyl FSO−300(デュポン社製)0.01質量%を添加した塗布液をスピンコートした後、100℃のホットプレート上で10分間乾燥し、正孔注入層(膜厚約60nm)を製膜した。
(浸漬処理)
溶媒Aに、正孔注入層を製膜したITO基板を1分間浸漬し、基板を引き上げたのち、窒素ブロー(露点−30℃)により、膜表面上の溶媒を除去した。
(乾燥)
150℃、1時間真空乾燥(10kPa)することで、脱水された正孔注入層が得られた。
この上に、真空蒸着法によりNPDを膜厚20nmに蒸着し、正孔輸送層とした。次いで、その上に、発光材料としてIr(ppy)3、ホスト材料としてCBPを用いて、発光材料:ホスト材料=5:95の質量比で厚み30nmに共蒸着した。
次いで、その上に、真空蒸着法にてBAlqを膜厚40nmに蒸着し電子注入層とした。
そして、この上にフッ化リチウムを1nm蒸着し、更に金属アルミニウムを70nm蒸着し、陰極とした。
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止した。
(有機EL素子の作製)
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚さで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このITOガラス基板上に、正孔注入層として、PEDOT−PSS溶液(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)/CLEVIOS P AI 4083(H.C.Sterck製)90質量%にエタノール10質量%を添加した塗布液をスピンコートした後、100℃のホットプレート上で10分間乾燥し、正孔注入層(膜厚約40nm)を製膜した。
ブチルセロソルブに、正孔注入層を製膜したITO基板を1分間浸漬し、基板を引き上げたのち、窒素ブロー(露点−30℃)により、膜表面上の溶媒を除去した。
実施例1と同様に基板の乾燥、積層体の作製、及びを行い有機EL素子を作製した。
(水の共沸溶媒を含む溶媒(溶媒B)の調製)
メチルエチルケトン(沸点79.5℃、共沸溶剤、水との共沸温度73.6℃)、2−(2−n―ブトキシエトキシ)エタノール(沸点230.4℃、共沸溶剤、水との共沸温度99.8℃、蒸気圧:0.1hPa(20℃))を質量比率20/80で混合し、溶媒Bを調製した。
実施例1における浸漬処理を行わなかった以外は実施例1と同様にして、比較有機EL素子を作製した。
(1)駆動耐久性
初期の発光輝度500cd/m2で、室温(20℃)において、OLED素子に定電流を印加して連続的に駆動を行い、発光輝度が1/2に低下するまでの時間(輝度半減時間(h))を測定した。
(2)外部量子効率
駆動電流密度2.5mA/cm2における発光輝度を測定した。測定方法としては、有機EL素子の正面における分光放射輝度を分光放射輝度計(コニカミノルタ(株)製CS−1000)を用いて測定し、外部量子効率(%)を算出した。
得られた結果を表1に示した。
2・・・透明電極
3・・・有機層
4・・・背面電極
5・・・透明電極リード
6・・・背面電極リード
7・・・発光積層体
8・・・封止剤(接着剤)
9・・・封止部材
10・・・空間
Claims (8)
- 基板上に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、前記有機層を、水の共沸溶媒を含む溶媒に浸漬処理する工程及び乾燥する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
- 前記水の共沸溶媒が、水との共沸温度が100℃未満の溶媒から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記水の共沸溶媒が、イソプロパノール、n−プロパノール、エチルアルコール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert―ブタノール、イソブチルアルコール、2−(2−n―ブトキシエトキシ)エタノール、2―(2―エトキシエトキシ)エタノール、2‐(2‐メトキシエトキシ)エタノール、エチレングリコールジエチルエーテル、ブチルセロソルブ、メチルエチルケトンから選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記水の共沸溶媒を含む溶媒が、浸漬処理する工程における溶媒の温度において、蒸気圧が1hPa以下である溶媒を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記蒸気圧が1hPa以下である溶媒が、ブチルセロソルブ、2―(2―エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−n―ブトキシエトキシ)エタノール、2‐(2‐メトキシエトキシ)エタノール、酢酸2‐(2‐エトキシエトキシ)エチル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールから選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記乾燥する工程を大気圧より低い気圧下で行うことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記乾燥する工程を100℃以上で行うことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法により形成されたことを特徴とする有機電界発光素子。
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