JP5647291B2 - 有機el素子及び表示装置 - Google Patents
有機el素子及び表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5647291B2 JP5647291B2 JP2013087718A JP2013087718A JP5647291B2 JP 5647291 B2 JP5647291 B2 JP 5647291B2 JP 2013087718 A JP2013087718 A JP 2013087718A JP 2013087718 A JP2013087718 A JP 2013087718A JP 5647291 B2 JP5647291 B2 JP 5647291B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- substituent
- carbon atoms
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 131
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 124
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 103
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 73
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 59
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 59
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 48
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 48
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 43
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 41
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 19
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 14
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000004832 aryl thioethers Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005401 siloxanyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 9
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical group C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 231
- -1 tris (8-quinolinol) aluminum Chemical compound 0.000 description 137
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 60
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- 125000001935 tetracenyl group Chemical class C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Chemical group 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[13.10.1.12,6.011,26.017,25.018,23.010,27]heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11,13,15(26),17,19,21,23-tridecaene Chemical group C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=C1C=C3C=CC=CC3=C1C2 WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dinitrile Chemical class C1=CC=C2C(C#N)=C(C=CC=C3)C3=C(C#N)C2=C1 BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- VLUUZERMKSSBKW-UHFFFAOYSA-N hexacyclo[14.7.1.02,15.03,12.06,11.020,24]tetracosa-1(23),2(15),3(12),4,6,8,10,13,16,18,20(24),21-dodecaene Chemical compound C1=CC(C2=C3C=CC=4C(C3=CC=C22)=CC=CC=4)=C3C2=CC=CC3=C1 VLUUZERMKSSBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/62—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/44—Naphthacenes; Hydrogenated naphthacenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明の第一の態様において、下記式(2)中、R 15 〜R 21 のうち少なくとも一つは芳香環を含む置換基かあるいは隣接置換基との間で縮合環を形成し、残りはそれぞれ独立に水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる(これらの基において、炭素数としては1〜20とする)。R 15 および前記R 20 は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、R 16 〜R 19 は、それぞれ独立に、芳香環であり、R 21 は、芳香環である。R 15 〜R 21 は同一でも異なったものであってもよく、置換基を有していてもよい。Xは炭素原子である。金属錯体の金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種である。
具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基があげられる。
置換基を有してもよいアリール基は、炭素数6〜30のアリール基が好ましく、より好ましくは、炭素数6〜20のアリール基が好ましい。具体的には、フェニル基、フェニルフェニル基(4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基)、ナフチルフェニル基(4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基)、ナフチル基(1−ナフチル基、2−ナフチル基)、フェニルナフチル基(6−フェニル−2−ナフチル基、4−フェニル−1−ナフチル基)、ナフチルナフチル基(6−ナフチル−2−ナフチル基、4−ナフチル−1−ナフチル基)、アントラニル基、ファナンチル基、ピレニル基、クリセニル基があげられる。
置換基を有してもよいアルコキシ基は炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましい。メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基があげられる。
置換基を有してもよいアルキルチオ基は、炭素数1〜20のアルキルチオ基が好ましい。メチルチオ基、エチルチオ基があげられる。
置換基を有してもよいアリールオキシ基としては、炭素数6〜30のアリールオキシ基が好ましい。フェノキシ基があげられる。
置換基を有してもよいアリールオキシチオ基としては、炭素数6〜30のアリールチオ基が好ましい。フェニルチオ基があげられる。
置換基を有してもよいアルケニル基としては、炭素数1〜20のアルケニル基が好ましい。ビニル基、プロペニル基があげられる。
置換基を有してもよいアラルキル基としては、炭素数7〜30のアラルキル基が好ましい。ベンジル基があげられる。
置換基を有してもよい複素環基としては、炭素数5〜30の複素環基が好ましい。ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基などあげられる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記陽極と前記発光層との間に正孔注入層を含み、前記正孔注入層は、下記式(10)で表される化合物を含むことが好ましく、この場合において、前記正孔注入層と前記発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層は、下記式(7)で表される化合物を含むことが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層は、下記式(8)で表される化合物を含むことが好ましい。
本発明の第三の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた発光層と、前記陽極と前記発光層との間に設けられた正孔注入層と、を備え、前記発光層は、ホストとドーパントとを含み、前記ホストは、前記化合物(A−3)を含み、前記ドーパントは、前記式(2)で表されるピロメテン骨格を有する化合物またはその金属錯体であり、前記正孔注入層は、下記式(10)で表される化合物を含むことを特徴とする。本発明の第三の態様においては、前記式(2)中、R 15 〜R 21 のうち少なくとも一つは芳香環を含む置換基かあるいは隣接置換基との間で縮合環を形成し、残りはそれぞれ独立に水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる(これらの基において、炭素数としては1〜20とする)。R 15 〜R 21 は同一でも異なったものであってもよく、置換基を有していてもよい。Xは炭素または窒素であるが、窒素の場合には上記R 21 は存在しない。金属錯体の金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種である。
前記式(7)中、Q 1 およびQ 2 は、少なくとも1個の三級アミンを有する部位であり、Gは連結基である。
前記式(8)において、Ar 21 〜Ar 24 は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環、又は置換もしくは無置換の核原子数5〜50の複素芳香族環である。R 21 、R 22 は置換基であり、s、tはそれぞれ0〜4の整数である。Ar 21 およびAr 22 、Ar 23 およびAr 24 はそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。R 21 およびR 22 もそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ar 21 〜Ar 24 の置換基、およびR 21 、R 22 は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の複素芳香族環、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルアリール基、炭素数1〜50のアラルキル基、スチリル基、核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環で置換されたアミノ基、核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環で置換されたアミノ基で置換された核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環である。
本発明では、前記発光層の発光色が橙色〜赤色であることが好ましい。
さらに、本発明によれば、電子輸送層用および発光層用の材料として好適な化合物を選択することにより、さらに高効率な有機EL素子を得ることができる。即ち、本発明の構成により、電子輸送層での励起子生成が抑えられ、電子輸送層からの微少な発光をさらに低レベルにまで抑制した高色純度な有機EL素子が得られる。また、同様の理由により、素子の長寿命化が図られる。
以下に本発明に用いられる有機EL素子の代表的な構成例を示す。もちろん、本発明はこれに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極(図1)
(6)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(8)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(10)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(11)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/絶縁層/陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常(2)(3)(4)(5)(8)(9)(11)の構成が好ましく用いられる。
本発明の有機EL素子の一例を図1に示す。この図において、有機EL素子1は、基板10上に、陽極20、正孔注入層30、正孔輸送層40、発光層50、電子輸送層60、電子注入層70および陰極80を、この順に積層した構成を有する。正孔注入層30、正孔輸送層40、発光層50、電子輸送層60および電子注入層70が、陰極80と陽極20の間に挟持される有機層に該当し、これらの層の少なくとも一層が、ナフタセン誘導体からなるホスト材料とピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体からなるドーパント材料を含有する。好ましくは、発光層が、ナフタセン誘導体とピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体とを含有する。
[透光性基板]
発光が基板側から出射される下面発光型又はボトムエミッション型の有機EL素子とする場合、本発明の有機EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。また、駆動用のTFT(Thin Film Transistor)が形成されているTFT基板であってもよい。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛合金(IZO)、金、銀、白金、銅等が適用できる。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
有機EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
(i)注入機能:電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能:注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能:電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、少なくともどちらか一方の電荷を輸送することが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
発光層において、ドーパント材料のドープ濃度は、0.1〜10質量%であることが好ましく、0.5〜2.0質量%であることがより好ましい。
また、発光層の発光色は、橙色〜赤色であることが好ましい。
下記式(3)中、Q 10 、Q 21 〜Q 25 、Q 31 〜Q 35 、Q 40 、Q 50 、Q 60 、Q 70 、Q 80 、Q 110 、Q 120 、Q 130 およびQ 140 は、それぞれ水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換の複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
前記式(3)中、Q 21 〜Q 25 、Q 31 〜Q 35 は、隣接する2個以上が互いに結合して環を形成してもよい。
下記式(3)で表されるナフタセン誘導体におけるQ 21 〜Q 25 のうち少なくとも2つ、並びにQ 31 〜Q 35 のうち少なくとも2つは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換の複素環基である。
下記式(3)で表されるナフタセン誘導体におけるQ 21 、Q 25 、Q 31 、Q 35 の1つ以上は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましい。
このような構成によれば、前記式(3)で表されるナフタセン誘導体は、ナフタセンに結合する二つのベンゼン環のオルト位のうち、少なくとも一つに置換基を有する。
なお、Q 21 、Q 25 、Q 31 、Q 35 の二つ以上が置換基である場合には、これらは同一でも異なるものであってもよい。また、これら隣接する2個以上が互いに結合して環を形成してもよい。
置換基としては、置換もしくは無置換のフェニル基が一例として挙げられる。
また、ナフタセンに結合する二つのベンゼン環のオルト位のうち、二つ以上が置換されていることが好ましい。
下記式(3)で表されるナフタセン誘導体におけるQ 21 、Q 25 の1つ以上は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基であり、Q 31 、Q 35 の1つ以上は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましい。
さらに、前記式(2)で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、下記式(2−1)で表されることが好ましい。
アルキル基は炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基。さらに好ましくは炭素数1〜5のアルキル基。アルキル基は、直鎖でも分岐していてもよい。一級アルキル基、二級アルキル基、三級アルキル基のいずれでもよい。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基があげられる。
アリール基は、炭素数6〜30のアリール基が好ましく、より好ましくは、炭素数6〜20のアリール基が好ましい。具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、フェニルフェニル基(4−フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基)、ナフチルフェニル基、ナフチル基(1−ナフチル基、2−ナフチル基)、フェニルナフチル基、ナフチルナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、ファナンチル基、ピレニル基、クリセニル基があげられる。
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
正孔輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、EL素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
Ar21〜Ar24の置換基、およびR21、R22は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の複素芳香族環、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルアリール基、炭素数1〜50のアラルキル基、スチリル基、核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環で置換されたアミノ基、核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環で置換されたアミノ基で置換された核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環である。
電子輸送層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが望ましい。
炭素数1〜20のアルコキシ基は−OY”’で表される基であり、Y”’の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
なお、Rは水素であることが好ましい。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜60のアリール基で説明した置換基から、さらに1つの水素原子を除くことによりできる2価の置換基等が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基がより好ましい。
炭素数6〜60のアリール基、およびアリール基、ピリジル基およびキノリル基の置換基としては、上記Rと同様である。
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
ここで上面発光型又はトップエミッション型の有機EL素子の場合、陰極の光透過率は発光層からの発光に対して10%より大きいことが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料および方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔輸送層の材料)、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10−7〜10−3torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
最後に陰極を積層する。
これまで記載してきた有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
25mm×75mm×0.7mmサイズのガラス基板上に、膜厚130nmのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UV(Ultraviolet)オゾン洗浄を30分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(A−1)の代わりに下記化合物(A−2)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(A−1)の代わりに下記化合物(A−3)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(B−1)の代わりに下記化合物(B−2)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(B−1)の代わりに下記化合物(B−3)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(B−1)の代わりに下記化合物(B−4)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、電子輸送層を形成する際に、化合物(C−1)の代わりに下記化合物(C−2)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例7において、発光層を形成する際に、化合物(A−1)の代わりに化合物(C−2)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(B−1)の代わりに化合物(B−5)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(A−1)の代わりに化合物(C−2)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(B−1)の代わりに下記化合物(B−6)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
参考例1において、発光層を形成する際に、化合物(B−1)の代わりに下記化合物(B−7)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
すなわち、ホストとドーパントとして、化合物(A−1)と化合物(B−1)との組み合わせは、一般的なホスト材料である化合物(C−2)と化合物(B−1)との組み合わせよりも優れる。
その結果、駆動電圧、発光輝度、色度、発光効率、半減寿命の点において、本発明のホストとドーパントとの組み合わせが優れている。
一方、赤色発光を示す発光材料は、ドーパントのエネルギーギャップが狭いので、電子トラップになりやすい。このため、電子輸送層から発光層に注入された電子は、電子輸送層に近い位置にあるドーパントにトラップされ、発光領域は電子輸送層側に寄りやすい。
すなわち、本発明の有機EL素子は、電子輸送層において励起子生成および発光が起こる可能性が低く、高い色純度の発光を高効率で得ることができ、素子全体としての寿命も長い。
また、本発明の電子輸送材料は、ナフタセン誘導体により構成されるホスト、ピロメテン骨格を有する化合物等により構成されるドーパントと組み合わせた場合において、このような優れた作用効果を得ることができる。
例えば、参考例1では、ホスト材料としてルブレンを示したが、無置換のルブレンのみならず、置換基を有していてもよい。また、他の実施例で挙げた化合物についても置換基を有していてもよい。
10 基板
20 陽極
30 正孔注入層
40 正孔輸送層
50 発光層
60 電子輸送層
70 電子注入層
80 陰極
Claims (15)
- 陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた発光層と、を備え、
前記発光層は、ホストとドーパントとを含み、
前記ホストは、下記化合物(A−3)を含み、
前記ドーパントは、下記式(2)で表されるピロメテン骨格を有する化合物またはその金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記式(2)中、R15〜R21のうち少なくとも一つは芳香環を含む置換基かあるいは隣接置換基との間で縮合環を形成し、残りはそれぞれ独立に水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる(これらの基において、炭素数としては1〜20とする)。R 15 および前記R 20 は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、R 16 〜R 19 は、それぞれ独立に、芳香環であり、R 21 は、芳香環である。R15〜R21は同一でも異なったものであってもよく、置換基を有していてもよい。
Xは炭素原子である。
金属錯体の金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種である。) - 陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた発光層と、を備え、
前記発光層は、ホストとドーパントとを含み、
前記ホストは、下記化合物(A−3)を含み、
前記ドーパントは、下記式(2)で表されるピロメテン骨格を有する化合物またはその金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記式(2)中、R15〜R21のうち少なくとも一つは芳香環を含む置換基かあるいは隣接置換基との間で縮合環を形成し、残りはそれぞれ独立に水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる(これらの基において、炭素数としては1〜20とする)。R 21 は、水素原子である。R15〜R21は同一でも異なったものであってもよく、置換基を有していてもよい。
Xは炭素原子である。
金属錯体の金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種である。) - 請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R15〜R20は、それぞれ独立に、水素原子または芳香環であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた発光層と、前記陽極と前記発光層との間に設けられた正孔注入層と、を備え、
前記発光層は、ホストとドーパントとを含み、
前記ホストは、下記化合物(A−3)を含み、
前記ドーパントは、下記式(2)で表されるピロメテン骨格を有する化合物またはその金属錯体であり、
前記正孔注入層は、下記式(10)で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔注入層と前記発光層との間に正孔輸送層を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層は、下記式(7)で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層は、下記式(8)で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar21〜Ar24は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環、又は置換もしくは無置換の核原子数5〜50の複素芳香族環である。
R21、R22は置換基であり、s、tはそれぞれ0〜4の整数である。
Ar21およびAr22、Ar23およびAr24はそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
R21およびR22もそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ar21〜Ar24の置換基、およびR21、R22は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の複素芳香族環、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルアリール基、炭素数1〜50のアラルキル基、スチリル基、核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環で置換されたアミノ基、核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環で置換されたアミノ基で置換された核炭素数6〜50の芳香族環もしくは核原子数5〜50の複素芳香族環である。) - 請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記金属錯体の金属は、ホウ素であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項4から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R15〜R21のうち少なくとも一つは、芳香環を含む置換基かあるいは隣接置換基との間で縮合環を形成し、残りはそれぞれ独立に、水素、アルキル基、アリール基、隣接置換基との間に形成される縮合環から選ばれ(これらの基において、炭素数としては1〜20とする)、前記R15〜R21は、同一でも異なったものであってもよく、置換基を有していてもよいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた発光層と、を備え、
前記発光層は、ホストとドーパントとを含み、
前記ホストは、下記化合物(A−3)を含み、
前記ドーパントは、下記式(2−1)で表されるピロメテン骨格を有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
R22〜R24の隣接置換基同士で置換基を有してもよい縮合芳香環を形成すること、およびR25〜R27の隣接置換基同士で置換基を有してもよい縮合芳香環を形成することの少なくともいずれかを満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が含有する前記ドーパントのドープ濃度が0.1〜10質量%であることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が含有する前記ドーパントのドープ濃度が0.5〜2.0質量%であることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層の発光色が橙色〜赤色であることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とした表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013087718A JP5647291B2 (ja) | 2007-03-09 | 2013-04-18 | 有機el素子及び表示装置 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007061091 | 2007-03-09 | ||
JP2007061091 | 2007-03-09 | ||
JP2013087718A JP5647291B2 (ja) | 2007-03-09 | 2013-04-18 | 有機el素子及び表示装置 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009504044A Division JP5336352B2 (ja) | 2007-03-09 | 2008-03-10 | 有機el素子及び表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013179326A JP2013179326A (ja) | 2013-09-09 |
JP5647291B2 true JP5647291B2 (ja) | 2014-12-24 |
Family
ID=39759489
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009504044A Expired - Fee Related JP5336352B2 (ja) | 2007-03-09 | 2008-03-10 | 有機el素子及び表示装置 |
JP2013087718A Expired - Fee Related JP5647291B2 (ja) | 2007-03-09 | 2013-04-18 | 有機el素子及び表示装置 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009504044A Expired - Fee Related JP5336352B2 (ja) | 2007-03-09 | 2008-03-10 | 有機el素子及び表示装置 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8278819B2 (ja) |
EP (1) | EP2128910B1 (ja) |
JP (2) | JP5336352B2 (ja) |
KR (1) | KR101397219B1 (ja) |
CN (1) | CN101689612B (ja) |
TW (1) | TW200907014A (ja) |
WO (1) | WO2008111554A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101540637B1 (ko) * | 2006-10-16 | 2015-07-31 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 |
US8278819B2 (en) * | 2007-03-09 | 2012-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display |
EP2208772B1 (en) * | 2007-11-02 | 2016-01-06 | Toray Industries, Inc. | Luminescent-element material and luminescent element |
JP2009146886A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-07-02 | Tohoku Univ | 有機el素子、有機el表示装置、及びその製造方法 |
JPWO2010032453A1 (ja) * | 2008-09-19 | 2012-02-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス材料組成物 |
JP2010092960A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
EP2383813A4 (en) * | 2009-01-23 | 2012-08-01 | Toray Industries | MATERIAL FOR LIGHT EMITTING ELEMENT AND LIGHT EMITTING ELEMENT |
KR101153910B1 (ko) * | 2010-02-19 | 2012-06-07 | 덕산하이메탈(주) | 인돌 유도체를 핵심으로 하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
CN105409020A (zh) * | 2012-05-15 | 2016-03-16 | 密歇根大学董事会 | 用于光伏的基于次甲基二吡咯的材料、能够在极化介质中经历对称性破缺分子内电荷转移的化合物以及包含它们的有机光伏器件 |
WO2014010611A1 (ja) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20150131807A (ko) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료 |
KR20150131825A (ko) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료 |
JP5833201B2 (ja) * | 2014-08-21 | 2015-12-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子その製造方法、照明装置及び表示装置 |
JP6923837B2 (ja) * | 2015-06-29 | 2021-08-25 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 可溶性ペンタセンを用いた動的核偏極による核スピン高偏極化方法 |
MX2019006457A (es) * | 2016-11-30 | 2020-10-01 | Toray Industries | Complejo de pirrometeno-boro, composicion de conversion de color, pelicula de conversion de color, unidad de fuente de luz, pantalla, y aparato de iluminacion. |
KR20180077834A (ko) * | 2016-12-29 | 2018-07-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전계발광 표시장치 |
JP6670776B2 (ja) * | 2017-03-02 | 2020-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 波長変換用発光性樹脂組成物、波長変換部材、波長変換ユニット及び発光素子 |
US11029397B2 (en) | 2018-04-20 | 2021-06-08 | Omnivision Technologies, Inc. | Correlated time-of-flight sensor |
US10497738B2 (en) * | 2018-04-20 | 2019-12-03 | Omnivision Technologies, Inc. | First photon correlated time-of-flight sensor |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (113)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL99369C (ja) | 1956-06-04 | |||
BE558630A (ja) | 1956-06-27 | |||
US3180729A (en) | 1956-12-22 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic reproduction |
NL126440C (ja) | 1958-08-20 | |||
US3240597A (en) | 1961-08-21 | 1966-03-15 | Eastman Kodak Co | Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials |
JPS463712B1 (ja) | 1966-04-14 | 1971-01-29 | ||
US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
US3542544A (en) | 1967-04-03 | 1970-11-24 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types |
US3658520A (en) | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
CA917980A (en) | 1969-06-20 | 1973-01-02 | J. Fox Charles | Alkylaminoaromatic organic photoconductors |
US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
BE756375A (fr) | 1969-09-30 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie |
BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
JPS4725336B1 (ja) | 1969-11-26 | 1972-07-11 | ||
JPS5110983B2 (ja) | 1971-09-10 | 1976-04-08 | ||
GB1413352A (en) | 1972-02-09 | 1975-11-12 | Scott Paper Co | Electrophotographic material |
US3837851A (en) | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
GB1505409A (en) | 1974-12-20 | 1978-03-30 | Eastman Kodak Co | Photoconductive compositions |
US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
US4012376A (en) | 1975-12-29 | 1977-03-15 | Eastman Kodak Company | Photosensitive colorant materials |
CA1104866A (en) | 1976-08-23 | 1981-07-14 | Milan Stolka | Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer |
US4175961A (en) | 1976-12-22 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive elements |
US4123269A (en) | 1977-09-29 | 1978-10-31 | Xerox Corporation | Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers |
US4150987A (en) | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
JPS54112637A (en) | 1978-02-06 | 1979-09-03 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS54119925A (en) | 1978-03-10 | 1979-09-18 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for electrophotography |
JPS6028342B2 (ja) | 1978-06-21 | 1985-07-04 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS6060052B2 (ja) | 1978-07-21 | 1985-12-27 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS5551086A (en) | 1978-09-04 | 1980-04-14 | Copyer Co Ltd | Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it |
JPS5546760A (en) | 1978-09-29 | 1980-04-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5552064A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5552063A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5574546A (en) | 1978-11-30 | 1980-06-05 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
US4306008A (en) | 1978-12-04 | 1981-12-15 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
JPS5588064A (en) | 1978-12-05 | 1980-07-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5588065A (en) | 1978-12-12 | 1980-07-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS55108667A (en) | 1979-02-13 | 1980-08-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4233384A (en) | 1979-04-30 | 1980-11-11 | Xerox Corporation | Imaging system using novel charge transport layer |
JPS6035058B2 (ja) | 1979-05-17 | 1985-08-12 | 三菱製紙株式会社 | 有機光半導体電子写真材料 |
JPS564148A (en) | 1979-06-21 | 1981-01-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5622437A (en) | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4232103A (en) | 1979-08-27 | 1980-11-04 | Xerox Corporation | Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device |
JPS5636656A (en) | 1979-09-03 | 1981-04-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Electrophotographic material |
JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4273846A (en) | 1979-11-23 | 1981-06-16 | Xerox Corporation | Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin |
JPS5680051A (en) | 1979-12-04 | 1981-07-01 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5688141A (en) | 1979-12-20 | 1981-07-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS6034099B2 (ja) | 1980-06-24 | 1985-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
JPS6059590B2 (ja) | 1980-09-03 | 1985-12-25 | 三菱製紙株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS57148749A (en) | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
JPS6094462A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | スチルベン誘導体及びその製造法 |
JPS6093455A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用現像剤 |
JPS60174749A (ja) | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Ricoh Co Ltd | スチリル化合物及びその製造法 |
JPS60175052A (ja) | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6114642A (ja) | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6129558A (ja) | 1984-07-20 | 1986-02-10 | Nec Corp | サ−マルプリンタの印字濃度制御装置 |
JPS6172255A (ja) | 1984-09-14 | 1986-04-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
US4665000A (en) | 1984-10-19 | 1987-05-12 | Xerox Corporation | Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers |
JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS61228451A (ja) | 1985-04-03 | 1986-10-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS6210652A (ja) | 1985-07-08 | 1987-01-19 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPS6230255A (ja) | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Minolta Camera Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6247646A (ja) | 1985-08-27 | 1987-03-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
JP2727620B2 (ja) | 1989-02-01 | 1998-03-11 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜el素子 |
US5653713A (en) | 1989-04-24 | 1997-08-05 | Michelson; Gary Karlin | Surgical rongeur |
US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
JPH02311591A (ja) | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
JP2897138B2 (ja) | 1989-06-30 | 1999-05-31 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
JPH03162481A (ja) | 1989-11-20 | 1991-07-12 | Pioneer Electron Corp | 電界発光素子 |
JPH0430868A (ja) | 1990-05-28 | 1992-02-03 | Naoyuki Omatoi | ゴルフシミュレータ |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JPH07138561A (ja) | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3306735B2 (ja) | 1995-01-19 | 2002-07-24 | 出光興産株式会社 | 有機電界発光素子及び有機薄膜 |
JP3724833B2 (ja) | 1995-03-06 | 2005-12-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3712760B2 (ja) | 1995-05-17 | 2005-11-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3677850B2 (ja) | 1996-01-12 | 2005-08-03 | チッソ株式会社 | シラシクロペンタジエン誘導体 |
JP2918150B2 (ja) | 1995-07-17 | 1999-07-12 | チッソ株式会社 | シラシクロペンタジエン誘導体を用いた有機電界発光素子 |
JP2982699B2 (ja) | 1995-08-04 | 1999-11-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料 |
JP3716096B2 (ja) | 1998-04-02 | 2005-11-16 | 三菱重工業株式会社 | 微粉炭セパレータ装置 |
JP2000040586A (ja) | 1998-07-21 | 2000-02-08 | Tdk Corp | 有機el素子モジュール |
JP3539628B2 (ja) | 1999-09-17 | 2004-07-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物 |
ATE358169T1 (de) | 1999-09-30 | 2007-04-15 | Idemitsu Kosan Co | Elektrolumineszierende, organische vorrichtung |
JP3571977B2 (ja) | 1999-11-12 | 2004-09-29 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US7560175B2 (en) | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
JP4085574B2 (ja) | 2000-01-06 | 2008-05-14 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP3688207B2 (ja) | 2000-02-18 | 2005-08-24 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
JP4024009B2 (ja) | 2000-04-21 | 2007-12-19 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
TW565604B (en) * | 2001-04-25 | 2003-12-11 | Toray Industries | Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element |
JP4061969B2 (ja) | 2001-05-28 | 2008-03-19 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP4885381B2 (ja) | 2001-07-23 | 2012-02-29 | 一般財団法人石油エネルギー技術センター | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4860849B2 (ja) | 2001-09-14 | 2012-01-25 | 一般財団法人石油エネルギー技術センター | アミノ基を有する新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4299028B2 (ja) | 2002-03-11 | 2009-07-22 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP2004311030A (ja) | 2002-06-03 | 2004-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2004200162A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP4185097B2 (ja) | 2003-03-13 | 2008-11-19 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005154534A (ja) | 2003-11-25 | 2005-06-16 | Toray Ind Inc | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
US6885026B1 (en) | 2004-01-30 | 2005-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7300709B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-11-27 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7504163B2 (en) * | 2004-07-12 | 2009-03-17 | Eastman Kodak Company | Hole-trapping materials for improved OLED efficiency |
JP2006073809A (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | 発光素子 |
JP2006245172A (ja) | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
CN101395107A (zh) | 2006-02-28 | 2009-03-25 | 出光兴产株式会社 | 并四苯衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
KR101540637B1 (ko) * | 2006-10-16 | 2015-07-31 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 |
US8278819B2 (en) * | 2007-03-09 | 2012-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display |
US8778510B2 (en) * | 2009-02-27 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrromethene-boron complex compounds and organic electroluminescent elements using same |
-
2008
- 2008-03-07 US US12/044,436 patent/US8278819B2/en active Active
- 2008-03-10 EP EP08721707.1A patent/EP2128910B1/en active Active
- 2008-03-10 WO PCT/JP2008/054291 patent/WO2008111554A1/ja active Application Filing
- 2008-03-10 CN CN200880007661XA patent/CN101689612B/zh active Active
- 2008-03-10 KR KR1020097020970A patent/KR101397219B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-10 JP JP2009504044A patent/JP5336352B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-10 TW TW097108330A patent/TW200907014A/zh unknown
-
2012
- 2012-08-14 US US13/585,132 patent/US20120305908A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-04-18 JP JP2013087718A patent/JP5647291B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5336352B2 (ja) | 2013-11-06 |
US8278819B2 (en) | 2012-10-02 |
CN101689612B (zh) | 2013-08-14 |
JP2013179326A (ja) | 2013-09-09 |
KR101397219B1 (ko) | 2014-05-20 |
CN101689612A (zh) | 2010-03-31 |
JPWO2008111554A1 (ja) | 2010-06-24 |
US20120305908A1 (en) | 2012-12-06 |
KR20100015424A (ko) | 2010-02-12 |
EP2128910B1 (en) | 2016-03-09 |
US20080254319A1 (en) | 2008-10-16 |
EP2128910A1 (en) | 2009-12-02 |
EP2128910A4 (en) | 2011-04-20 |
WO2008111554A1 (ja) | 2008-09-18 |
TW200907014A (en) | 2009-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5647291B2 (ja) | 有機el素子及び表示装置 | |
JP5139297B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5374486B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4934026B2 (ja) | 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20080007160A1 (en) | Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative | |
EP2113954A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
WO2009084268A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20080114785A (ko) | 벤조안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 | |
JPWO2005081587A1 (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007186461A (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5400623B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2005121057A1 (ja) | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2006006505A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007227152A (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4667926B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005259550A (ja) | 有機el素子及び表示装置 | |
JP2013191649A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2010245060A (ja) | 有機el素子 | |
JP2009188136A (ja) | 有機el素子及び表示装置 | |
JP2007137784A (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2008111553A1 (ja) | 有機el素子及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140114 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140317 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140617 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140908 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140916 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141028 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5647291 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |