JP4934026B2 - 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明は、芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、正孔注入性が優れ高発光効率であり、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規な芳香族トリアミン化合物に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ等による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C. W. Tang, S. A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ（Applied Physics Letters ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇ等は、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造、形成方法、構成成分についての工夫がなされている。
従来、有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸送材料としては、特許文献１記載の芳香族ジアミン誘導体や、特許文献２記載の芳香族縮合環ジアミン誘導体が知られており、これらを改良したものとして、特許文献３には下記一般式（Ａ）で表されるトリアミン化合物、特許文献４には下記一般式（Ｂ）で表される芳香族トリアミン化合物、特許文献５には下記一般式（Ｃ）で表されるターフェニレンジアミン化合物が開示されている。
従来、有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸送材料としては、特許文献１記載の芳香族ジアミン誘導体や、特許文献２記載の芳香族縮合環ジアミン誘導体が知られており、これらを改良したものとして、特許文献３には下記一般式（Ａ）で表されるトリアミン化合物、特許文献４には下記一般式（Ｂ）で表される芳香族トリアミン化合物、特許文献５には下記一般式（Ｃ）で表されるターフェニレンジアミン化合物が開示されている。
（一般式（Ａ）において、Ｂ1 及びＢ2 は、それぞれ独立に選ばれる置換もしくは無置換のビフェニレン基を、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 は、それぞれ独立に選ばれる水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基又はアリール基を表す。
一般式（Ｂ）において、式中Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 及びＡｒ5 は、それぞれ独立して置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェニル基又は複素環基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
一般式（Ｃ）において、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ2 は水素原子又はメチル基であり、ｎは１又は２、Ｒ3 は水素原子、メトキシ基、ｐ位がメチル基で置換されていてもよいフェニル基である。）
しかし、これらの化合物を正孔注入・輸送層に用いた素子は、寿命、駆動電圧、発光効率が十分でなく、さらなる低電圧駆動、高発光効率、長寿命な有機ＥＬ素子が求められていた。
米国特許４，７２０，４３２号
米国特許５，０６１，５６９号
特許第３５６５８７０号
特許第３２２０８６７号
特許第３３９８５４８号
一般式（Ｂ）において、式中Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 及びＡｒ5 は、それぞれ独立して置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェニル基又は複素環基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
一般式（Ｃ）において、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ2 は水素原子又はメチル基であり、ｎは１又は２、Ｒ3 は水素原子、メトキシ基、ｐ位がメチル基で置換されていてもよいフェニル基である。）
しかし、これらの化合物を正孔注入・輸送層に用いた素子は、寿命、駆動電圧、発光効率が十分でなく、さらなる低電圧駆動、高発光効率、長寿命な有機ＥＬ素子が求められていた。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、正孔注入性が優れ高発光効率であり、長寿命な有機ＥＬ素子及びそれを実現する新規な芳香族トリアミン化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、少なくとも一つのターフェニル構造を有する特定構造の芳香族トリアミン化合物が前記の目的を達成することを見出し本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される芳香族トリアミン化合物を提供するものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される芳香族トリアミン化合物を提供するものである。
Ｌ1 及びＬ2 は、それぞれ独立に、ベンゼン環を１つ以上有する核炭素数６〜３０の連結基であり、Ｌ1 及びＬ2 の少なくとも一方は置換もしくは無置換のターフェニレン基である。）
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記芳香族トリアミン化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
本発明の芳香族トリアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、正孔注入性が優れ高発光効率であり、長寿命である。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
一般式（１）において、Ａｒ1〜Ａｒ5 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜３０（好ましくは核炭素数６〜２０）のアリール基である。
前記Ａｒ1〜Ａｒ5 のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオレニル基、等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
前記Ａｒ1〜Ａｒ5 のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオレニル基、等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
また、前記アリール基の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは核炭素数６〜３０、より好ましくは核炭素数６〜２０であり、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり、例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｌ1 及びＬ2 は、それぞれ独立に、ベンゼン環を１つ以上有する核炭素数６〜３０の連結基であり、Ｌ1 及びＬ2 の少なくとも一方は置換もしくは無置換のターフェニレン基である。
Ｌ1 及びＬ2 の連結基の例としては、前記Ａｒ1〜Ａｒ5 のアリール基と同様の例を２価の基としたもの等が挙げられ、下記一般式（２）で表される基であると好ましい。
Ｌ1 及びＬ2 の連結基の例としては、前記Ａｒ1〜Ａｒ5 のアリール基と同様の例を２価の基としたもの等が挙げられ、下記一般式（２）で表される基であると好ましい。
一般式（２）において、Ｌ3 は、ヘテロ原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
前記Ｌ3 のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等が挙げられ、酸素原子、硫黄原子が好ましい。
前記Ｌ3 のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等が挙げられ、メチレン基、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基等が好ましい。
前記Ｌ3 のシクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられ、１，１−シクロへキシレン基が好ましい。
前記Ｌ3 のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、２，６−ジフェニルナフタレン−４',４''−エン基、２−フェニルナフタレン−２, ４’−エン基等が挙げられ、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基が好ましい。
前記Ｌ3 のヘテロアリーレン基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の２価の残基が挙げられ、ピリジレン基が好ましい。
前記Ｌ3 のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等が挙げられ、酸素原子、硫黄原子が好ましい。
前記Ｌ3 のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等が挙げられ、メチレン基、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基等が好ましい。
前記Ｌ3 のシクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられ、１，１−シクロへキシレン基が好ましい。
前記Ｌ3 のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、２，６−ジフェニルナフタレン−４',４''−エン基、２−フェニルナフタレン−２, ４’−エン基等が挙げられ、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基が好ましい。
前記Ｌ3 のヘテロアリーレン基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の２価の残基が挙げられ、ピリジレン基が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜３０のアリール基である。
前記Ｒ31及びＲ32のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
前記Ｒ31及びＲ32のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
前記Ｒ31及びＲ32のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
前記Ｒ31及びＲ32のアリール基の例としては、前記一般式（１）のＡｒ1〜Ａｒ5 のアリール基と同様の例が挙げられる。
また、前記Ｒ31及びＲ32は、それぞれ複数であってもよく、その場合、複数のＲ31同士、Ｒ32同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
この環の例としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数４〜１２のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数６〜１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数６〜５０の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の炭素数５〜５０の複素環などが挙げられる。
また、前記Ｌ3 、Ｒ31及びＲ32の示す各基の置換基としては、前記一般式（１）のＡｒ1〜Ａｒ5 のアリール基の置換基と同様の例が挙げられる。
前記Ｒ31及びＲ32のアリール基の例としては、前記一般式（１）のＡｒ1〜Ａｒ5 のアリール基と同様の例が挙げられる。
また、前記Ｒ31及びＲ32は、それぞれ複数であってもよく、その場合、複数のＲ31同士、Ｒ32同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
この環の例としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数４〜１２のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数６〜１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数６〜５０の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の炭素数５〜５０の複素環などが挙げられる。
また、前記Ｌ3 、Ｒ31及びＲ32の示す各基の置換基としては、前記一般式（１）のＡｒ1〜Ａｒ5 のアリール基の置換基と同様の例が挙げられる。
前記Ｌ1 及び／又はＬ2 の連結基は、さらに下記のいずれかで表されるターフェニレン基であると好ましい。
（式中、Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜３０のアリール基である。Ｒ1 〜Ｒ30は、それぞれ複数であってもよく、その場合、複数のＲ1 〜Ｒ30同士がそれぞれ結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、Ｒ1 〜Ｒ30のうち隣接するものが、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）
前記Ｒ1 〜Ｒ30のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基の具体例としては、前記一般式（２）の前記Ｒ31及びＲ32で挙げたものと同様の例が挙げられ、置換基も同様の例が挙げられる。また、前記Ｒ1 〜Ｒ30が形成してもよい環の例も同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ30のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基の具体例としては、前記一般式（２）の前記Ｒ31及びＲ32で挙げたものと同様の例が挙げられ、置換基も同様の例が挙げられる。また、前記Ｒ1 〜Ｒ30が形成してもよい環の例も同様の例が挙げられる。
また、上記ターフェニレン基の中でも下記一般式（３）で表されるターフェニレン基であると好ましい。Ｒ1 〜Ｒ3 は、前記と同じである。
本発明の一般式（１）で表される芳香族トリアミン化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、有機ＥＬ素子用材料であると好ましく、特に、有機ＥＬ素子用正孔輸送材料、有機ＥＬ素子用正孔注入材料に適している。また、電子写真感光体や有機半導体の電荷輸送材料としても用いることができる。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の芳香族トリアミン化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する。
また、本発明の芳香族トリアミン化合物は、特に青色系発光する有機ＥＬ素子に用いると好ましい。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の芳香族トリアミン化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する。
また、本発明の芳香族トリアミン化合物は、特に青色系発光する有機ＥＬ素子に用いると好ましい。
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極／発光層／陰極
(2) 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
(3) 陽極／発光層／電子注入層／陰極
(4) 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
(5) 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
(6) 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
(7) 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
(8) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(9) 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(10)陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(11)陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(12)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
(13)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常、(4) 、(8) の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、有機ＥＬ素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、正孔輸送帯域及び／又は正孔注入帯域に含有されていると好ましく、正孔輸送層及び／又は正孔注入層に含有されているとさらに好ましく、含有量は、通常３０〜１００モル％から選ばれると特に好ましい。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極／発光層／陰極
(2) 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
(3) 陽極／発光層／電子注入層／陰極
(4) 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
(5) 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
(6) 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
(7) 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
(8) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(9) 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(10)陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(11)陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(12)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
(13)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常、(4) 、(8) の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、有機ＥＬ素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、正孔輸送帯域及び／又は正孔注入帯域に含有されていると好ましく、正孔輸送層及び／又は正孔注入層に含有されているとさらに好ましく、含有量は、通常３０〜１００モル％から選ばれると特に好ましい。
（２）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
（３）陽極
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛合金（ＩＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅、ランタノイド等が適用できる。またこれらの合金や、積層体を用いてもよい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛合金（ＩＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅、ランタノイド等が適用できる。またこれらの合金や、積層体を用いてもよい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
（４）発光層
有機ＥＬ素子の発光層は以下(1) 〜(3) の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明の芳香族トリアミン化合物を発光材料として用いる場合、他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の芳香族トリアミン化合物からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
有機ＥＬ素子の発光層は以下(1) 〜(3) の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明の芳香族トリアミン化合物を発光材料として用いる場合、他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の芳香族トリアミン化合物からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
本発明の芳香族トリアミン化合物と共に発光層に使用できるホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族トリアミン化合物と共に発光層に使用できるホスト材料としては、下記（ｉ）〜（ix）で表される化合物が好ましい。
下記一般式（ｉ）で表される非対称アントラセン化合物。
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。
Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｘは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。
ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［ ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。
Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｘは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。
ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［ ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
下記一般式（ii）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ1 とＡｒ2 のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ1 とＡｒ2 は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。）
Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。）
下記一般式(iii) で表される非対称ピレン誘導体。
［式中、Ａｒ及びＡｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
(2-1) ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
(2-2) ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
(2-2-1) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］
Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
(2-1) ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
(2-2) ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
(2-2-1) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］
下記一般式(iv)で表される非対称アントラセン誘導体。
（式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ9 及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式（１）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ9 及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式（１）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
下記一般式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換しても良いアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アルケニル基，アリールアミノ基又は置換しても良い複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ1 同士又はＲ2 同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ1 同士又はＲ2 同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ3 とＲ4 ，Ｒ5 とＲ6 ，Ｒ7 とＲ8 ，Ｒ9 とＲ10がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ1 は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換しても良いアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
下記一般式（vi）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ｒ11〜Ｒ20は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，アリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換しても良い複数環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ11同士，Ｒ12同士，Ｒ16同士又はＲ17同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ11同士，Ｒ12同士，Ｒ16同士又はＲ17同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ13とＲ14，Ｒ18とＲ19がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ2 は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換しても良いアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
下記一般式(vii) で表されるスピロフルオレン誘導体。
（式中、Ａ5 〜Ａ8 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。）
下記一般式(viii)で表される縮合環含有化合物。
（式中、Ａ9 〜Ａ14は前記と同じ、Ｒ21〜Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基、炭素数５〜１６のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のエステル基又はハロゲン原子を示し、Ａ9 〜Ａ14のうち少なくとも１つは３環以上の縮合芳香族環を有する基である。）
下記一般式（ix）で表されるフルオレン化合物。
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ1 同士、Ｒ2 同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ1 及びＲ2 は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ3 及びＲ4 は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ3 同士、Ｒ4 同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ3 及びＲ4 は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ1 及びＡｒ2 は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基又はベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
以上のホスト材料の中でも、好ましくはアントラセン誘導体、さらに好ましくはモノアントラセン誘導体、特に好ましくは非対称アントラセンである。
また、ドーパントの発光材料としては、りん光発光性の化合物を用いることもできる。りん光発光性の化合物としては、ホスト材料にカルバゾール環を含む化合物が好ましい。ドーパントとしては三重項励起子から発光することのできる化合物であり、三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していても良い。
また、ドーパントの発光材料としては、りん光発光性の化合物を用いることもできる。りん光発光性の化合物としては、ホスト材料にカルバゾール環を含む化合物が好ましい。ドーパントとしては三重項励起子から発光することのできる化合物であり、三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していても良い。
このようなホスト化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8-キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。ホスト化合物は単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
りん光発光性のドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。りん光発光性化合物は単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2-フェニルピリジン誘導体、7、8-ベンゾキノリン誘導体、2-(2- チエニル) ピリジン誘導体、2-(1- ナフチル) ピリジン誘導体、2-フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2-フェニルピリジン誘導体、7、8-ベンゾキノリン誘導体、2-(2- チエニル) ピリジン誘導体、2-(1- ナフチル) ピリジン誘導体、2-フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
（５）正孔注入・輸送層
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば、１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2 ／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族トリアミン化合物を正孔注入・輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族トリアミン化合物単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族トリアミン化合物と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば、１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2 ／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族トリアミン化合物を正孔注入・輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族トリアミン化合物単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族トリアミン化合物と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入・輸送層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入・輸送層は、本発明の芳香族トリアミン化合物を含有する場合、この芳香族トリアミン化合物と上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよく、本発明の芳香族トリアミン化合物を含有する正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入・輸送層を積層したものであってもよい。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、１０-10 Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、１０-10 Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
（６）電子注入・輸送層
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機ＥＬ素子は発光した光が電極（この場合は陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数ｎｍ〜数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０-5ｃｍ2 ／Ｖｓ以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機ＥＬ素子は発光した光が電極（この場合は陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数ｎｍ〜数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０-5ｃｍ2 ／Ｖｓ以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
（式中、Ａｒ1 ，Ａｒ2 ，Ａｒ3 ，Ａｒ5 ，Ａｒ6 ，Ａｒ9 はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ4 ，Ａｒ7 ，Ａｒ8 は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）
ここでアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
ここでアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料として、下記一般式（Ａ）〜（Ｆ）で表されるものも用いることができる。
（一般式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ａ1 〜Ａ3 は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ1 は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ2 は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、あるいはこれらの２価の基である。ただし、Ａｒ1 及びＡｒ2 のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ1 、Ｌ2 及びＬは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。
Ａｒ1 は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ2 は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、あるいはこれらの２価の基である。ただし、Ａｒ1 及びＡｒ2 のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ1 、Ｌ2 及びＬは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。
ＨＡｒ−Ｌ−Ａｒ1−Ａｒ2 （Ｃ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。
（式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。
（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 及びＺ2 は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ、Ｙ及びＺ1 は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ1 は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ、Ｙ及びＲ2 がメチル基であって、Ｒ8 が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ1 がメチル基の場合を含まない。）で表されるボラン誘導体。
［式中、Ｑ1 及びＱ2 は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｇ）で示される配位子を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ1 （Ｒ1 は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3 （Ｑ4 ）（Ｑ3 及びＱ4 は、Ｑ1 及びＱ2 と同じ）で示される配位子を表す。］
この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
一般式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ1 及びＡ2 の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
一般式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ1 及びＡ2 の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態として、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ2 Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ2 Ｓ、Ｎａ2 Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2 、ＢａＦ2 、ＳｒＦ2 、ＭｇＦ2 及びＢｅＦ2 といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
（７）陰極
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
（８）絶縁層
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（９）有機ＥＬ素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成実施例１（芳香族トリアミン化合物１の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１を合成した。
合成実施例１（芳香族トリアミン化合物１の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１を合成した。
（１）４，４''−ジブロモ−ｐ−ターフェニルの合成
アルゴン雰囲気下、１，４−ジヨードベンゼン３３．０ｇ、４−ブロモフェニルボロン酸４８．２ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）４．６２ｇにトルエン６００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３００ｍＬを加え、１０時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られた個体をトルエンで再結晶し、４，４''−ジブロモ−ｐ−ターフェニルの白色結晶３２．６ｇを得た（収率８４％）。
（２）４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニルの合成
アルゴン気流下、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．６ｇ、４，４''−ジブロモ−ｐ−ターフェニル２４．３ｇ、炭酸カリウム１３．０ｇ、銅粉０．４００ｇ、デカリン４０ｍＬを仕込み、２００℃にて６日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン３０ｍＬを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール１００ｍＬを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に３０ｍＬのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを１５ｍＬのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン１５ｍＬを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニルを１３．４ｇ得た。
（３）４−ジフェニルアミノ−４''−Ｎ−フェニルアミノ−ｐ−ターフェニルの合成
Ａｒ雰囲気下、４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル１０．０ｇ、アニリン２．３５ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１９２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２．８２ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１００μＬを加えて、室温で５時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、８．０２ｇの淡黄色粉末が得られた。
（４）化合物１の合成
Ａｒ雰囲気下、４−ジフェニルアミノ−４''−Ｎ−フェニルアミノ−ｐ−ターフェニル８．００ｇ、アニリン０．７１０ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）３５０ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２．０５ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１９０μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、６．２１ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量８８３．３９に対し、ｍ／ｅ＝８８３であった。
アルゴン雰囲気下、１，４−ジヨードベンゼン３３．０ｇ、４−ブロモフェニルボロン酸４８．２ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）４．６２ｇにトルエン６００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３００ｍＬを加え、１０時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られた個体をトルエンで再結晶し、４，４''−ジブロモ−ｐ−ターフェニルの白色結晶３２．６ｇを得た（収率８４％）。
（２）４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニルの合成
アルゴン気流下、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．６ｇ、４，４''−ジブロモ−ｐ−ターフェニル２４．３ｇ、炭酸カリウム１３．０ｇ、銅粉０．４００ｇ、デカリン４０ｍＬを仕込み、２００℃にて６日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン３０ｍＬを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール１００ｍＬを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に３０ｍＬのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを１５ｍＬのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン１５ｍＬを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニルを１３．４ｇ得た。
（３）４−ジフェニルアミノ−４''−Ｎ−フェニルアミノ−ｐ−ターフェニルの合成
Ａｒ雰囲気下、４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル１０．０ｇ、アニリン２．３５ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１９２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２．８２ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１００μＬを加えて、室温で５時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、８．０２ｇの淡黄色粉末が得られた。
（４）化合物１の合成
Ａｒ雰囲気下、４−ジフェニルアミノ−４''−Ｎ−フェニルアミノ−ｐ−ターフェニル８．００ｇ、アニリン０．７１０ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）３５０ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２．０５ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１９０μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、６．２１ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量８８３．３９に対し、ｍ／ｅ＝８８３であった。
合成実施例２（芳香族トリアミン化合物２の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物２を合成した。
合成実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−１−ナフチルアミンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９８３．４２に対し、ｍ／ｅ＝９８３であった。
以下の反応工程にて、下記化合物２を合成した。
合成実施例３（芳香族トリアミン化合物３の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物３を合成した。
合成実施例２において、１，４−ジヨードベンゼンの代わりに１，３−ジヨードベンゼンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９８３．４２に対し、ｍ／ｅ＝９８３であった。
以下の反応工程にて、下記化合物３を合成した。
合成実施例４（芳香族トリアミン化合物４の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物４を合成した。
合成実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりにビス（４−ビフェニル）アミンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量１１８７．５２に対し、ｍ／ｅ＝１１８７であった。
以下の反応工程にて、下記化合物４を合成した。
合成実施例５（芳香族トリアミン化合物５の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物５を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物５を合成した。
（１）Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アセトアミドの合成
４−ブロモ−４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル１０５ｇ、アセトアミド５．９０ｇ、ヨウ化銅０．９５ｇ、炭酸カリウム２７６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．８８ｇ、デカリン１Ｌを仕込み、アルゴン雰囲気下、６日間加熱還流した。反応終了後、不溶分をろ過した。不溶分は熱トルエン、ジクロロメタンで洗浄し、ろ液を合わせ濃縮した。得られた個体をメタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アセトアミドの白色結晶８２．０ｇを得た。
（２）Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アミンの合成
Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アセトアミド８２．０ｇ、５０％水酸化カリウム水溶液３９ｇ、ジエチルベンゼン１００ｍＬを仕込み、３日間加熱還流した。反応終了後、放冷し、水１００ｍＬ、ヘキサン５００ｍＬを加えた。析出した褐色固体をろ別し、減圧乾燥させ、Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アミン６７ｇを得た。
（３）化合物５の合成
Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アミン９．０８ｇ、１−ブロモナフタレン２．４８ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１８３ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．３５ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１００μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、５．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量１０３３．４４に対し、ｍ／ｅ＝１０３３であった。
４−ブロモ−４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル１０５ｇ、アセトアミド５．９０ｇ、ヨウ化銅０．９５ｇ、炭酸カリウム２７６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．８８ｇ、デカリン１Ｌを仕込み、アルゴン雰囲気下、６日間加熱還流した。反応終了後、不溶分をろ過した。不溶分は熱トルエン、ジクロロメタンで洗浄し、ろ液を合わせ濃縮した。得られた個体をメタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アセトアミドの白色結晶８２．０ｇを得た。
（２）Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アミンの合成
Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アセトアミド８２．０ｇ、５０％水酸化カリウム水溶液３９ｇ、ジエチルベンゼン１００ｍＬを仕込み、３日間加熱還流した。反応終了後、放冷し、水１００ｍＬ、ヘキサン５００ｍＬを加えた。析出した褐色固体をろ別し、減圧乾燥させ、Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アミン６７ｇを得た。
（３）化合物５の合成
Ｎ，Ｎ−ビス［４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニル−４−イル］アミン９．０８ｇ、１−ブロモナフタレン２．４８ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１８３ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．３５ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１００μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、５．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量１０３３．４４に対し、ｍ／ｅ＝１０３３であった。
合成実施例６（芳香族トリアミン化合物６の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物６を合成した。
合成実施例５において、４−ブロモ−４''−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）−ｐ−ターフェニルの代わりに４−ブロモ−４''−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニルを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９３３．４１に対し、ｍ／ｅ＝９３３であった。
以下の反応工程にて、下記化合物６を合成した。
合成実施例７（芳香族トリアミン化合物７の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物７を合成した。
合成実施例６において、１−ブロモナフタレンの代わりに４−ブロモビフェニルを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９５９．４２に対し、ｍ／ｅ＝９５９であった。
以下の反応工程にて、下記化合物７を合成した。
合成実施例８（芳香族トリアミン化合物８の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物８を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物８を合成した。
（１）４−ブロモ−４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ビフェニルの合成
アルゴン気流下、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．６ｇ、４，４’−ジブロモビフェニル１９．５ｇ、炭酸カリウム１３．０ｇ、銅粉０．４００ｇ、デカリン４０ｍＬを仕込み、２００℃にて６日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン３０ｍＬを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール１００ｍＬを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に３０ｍＬのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを１５ｍＬのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン１５ｍＬを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、４−ブロモ−４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ビフェニルを１３．４ｇ得た。
（８−２）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニルベンジジンの合成
４−ブロモ−４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ビフェニル４．００ｇ、アニリン１．１１ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１８３ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．３５ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１００μＬを加えて、室温で５時間攪拌した。反応終了後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニルベンジジンの３．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。
（８−３）化合物８の合成
４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル２．３８ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニルベンジジン２．４８ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム０．６７ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液５０μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、３．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量８０７．３６に対し、ｍ／ｅ＝８０７であった。
アルゴン気流下、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．６ｇ、４，４’−ジブロモビフェニル１９．５ｇ、炭酸カリウム１３．０ｇ、銅粉０．４００ｇ、デカリン４０ｍＬを仕込み、２００℃にて６日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン３０ｍＬを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール１００ｍＬを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に３０ｍＬのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを１５ｍＬのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン１５ｍＬを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、４−ブロモ−４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ビフェニルを１３．４ｇ得た。
（８−２）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニルベンジジンの合成
４−ブロモ−４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ビフェニル４．００ｇ、アニリン１．１１ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１８３ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．３５ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１００μＬを加えて、室温で５時間攪拌した。反応終了後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニルベンジジンの３．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。
（８−３）化合物８の合成
４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル２．３８ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニルベンジジン２．４８ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム０．６７ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液５０μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、３．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量８０７．３６に対し、ｍ／ｅ＝８０７であった。
合成実施例９（芳香族トリアミン化合物９の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物９を合成した。
合成実施例８において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−１−ナフチルアミンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９０７．３９に対し、ｍ／ｅ＝９０７であった。
以下の反応工程にて、下記化合物９を合成した。
合成実施例１０（芳香族トリアミン化合物１０の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１０を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物１０を合成した。
（１）４−ブロモトリフェニルアミンの合成
アルゴン気流下、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．６ｇ、ｐ−ブロモヨードベンゼン１４．８ｇ、炭酸カリウム１４．４ｇ、銅粉０．５００ｇ、デカリン４０ｍＬを仕込み、２００℃にて６日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン３０ｍＬを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール１００ｍＬを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に３０ｍＬのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを１５ｍＬのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン１５ｍＬを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、４−ブロモトリフェニルアミンを１０．８ｇ得た。
（２）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミンの合成
４−ブロモトリフェニルアミン５．００ｇ、アニリン１．７２ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２８２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２．０７ｇのトルエン５０ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１５０μＬを加えて、室温で５時間攪拌した。反応終了後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミンの４．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。
（３）化合物１０の合成
４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル２．３８ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン２．０１ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム０．６７ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液５０μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、２．５０ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７３１．３３に対し、ｍ／ｅ＝７３１であった。
アルゴン気流下、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．６ｇ、ｐ−ブロモヨードベンゼン１４．８ｇ、炭酸カリウム１４．４ｇ、銅粉０．５００ｇ、デカリン４０ｍＬを仕込み、２００℃にて６日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン３０ｍＬを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール１００ｍＬを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に３０ｍＬのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを１５ｍＬのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン１５ｍＬを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、４−ブロモトリフェニルアミンを１０．８ｇ得た。
（２）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミンの合成
４−ブロモトリフェニルアミン５．００ｇ、アニリン１．７２ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２８２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２．０７ｇのトルエン５０ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液１５０μＬを加えて、室温で５時間攪拌した。反応終了後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミンの４．２０ｇの淡黄色粉末が得られた。
（３）化合物１０の合成
４−ブロモ−４''−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル２．３８ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン２．０１ｇ、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム０．６７ｇのトルエン１００ｍＬ溶液にトリｔ−ブチルホスフィンの０．６６重量％トルエン溶液５０μＬを加えて、５時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、２．５０ｇの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７３１．３３に対し、ｍ／ｅ＝７３１であった。
合成実施例１１（芳香族トリアミン化合物１１の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１１を合成した。
合成実施例１０において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−１−ナフチルアミンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量８３１．３６に対し、ｍ／ｅ＝８３１であった。
以下の反応工程にて、下記化合物１１を合成した。
合成実施例１２（芳香族トリアミン化合物１２の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１２を合成した。
合成実施例８において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに（４−ビフェニル）フェニルアミンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９５９．４２に対し、ｍ／ｅ＝９５９であった。
以下の反応工程にて、下記化合物１２を合成した。
合成実施例１３（芳香族トリアミン化合物１３の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１３を合成した。
合成実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに（４−ビフェニル) フェニルアミンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量１０３５．４６に対し、ｍ／ｅ＝１０３５であった。
以下の反応工程にて、下記化合物１３を合成した。
合成実施例１４（芳香族トリアミン化合物１４の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１４を合成した。
合成実施例５において、１−ブロモナフタレンの代わりに４−ブロモビフェニルを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量１０５９．４６に対し、ｍ／ｅ＝１０５９であった。
以下の反応工程にて、下記化合物１４を合成した。
合成実施例１５（芳香族トリアミン化合物１５の合成）
合成実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−２−ナフチルアミンを用いて同様の方法で下記化合物１５を合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９８３．４２に対し、ｍ／ｅ＝９８３であった。
合成実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−２−ナフチルアミンを用いて同様の方法で下記化合物１５を合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９８３．４２に対し、ｍ／ｅ＝９８３であった。
合成実施例１６（芳香族トリアミン化合物１６の合成）
合成実施例６において、１−ブロモナフタレンの代わりに２−ブロモナフタレンを用いて同様の方法で下記化合物１６を合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９３３．４１に対し、ｍ／ｅ＝９３３であった。
合成実施例６において、１−ブロモナフタレンの代わりに２−ブロモナフタレンを用いて同様の方法で下記化合物１６を合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９３３．４１に対し、ｍ／ｅ＝９３３であった。
合成実施例１７（芳香族トリアミン化合物１７の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１７を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物１７を合成した。
（１）２−ブロモ−７−ヨードフルオレンの合成
２−ブロモフルオレン２５．０ｇ、ヨウ素１１．５ｇ、オルト過ヨウ素酸４．８８ｇ、酢酸１５０ｍＬ、濃硫酸３ｍＬ、水１０ｍＬを仕込み、６０℃で３０分過熱攪拌した。さらに９０℃まで昇温し、３時間過熱攪拌した。反応溶液を室温まで放冷し、水５００ｍＬに注いだ。生成された沈殿を濾取し、水、エタノールで洗浄した。得られた個体をエタノールで再結晶し、２−ブロモ−７−ヨードフルオレンの黄色結晶２６．５ｇを得た。
（２）２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンの合成
Ａｒ雰囲気下、２−ブロモ−７−ヨードフルオレン２６．５ｇ、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５００ｇ及び５０重量％の水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを入れた。
この反応容器を水浴中に入れ、攪拌しながらヨウ化メチル２２．３ｇを加えた。
５時間反応後５００ｍｌの水を加え、生成した沈殿を濾取した。得られた個体を水、メタノールで洗浄し、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンの黄色固体２０．０ｇを得た。
（３）２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの合成
Ａｒ雰囲気下、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン２０．０ｇ、ジフェニルアミン８．４６ｇ、ヨウ化銅０．４７６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．４４１ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド７．２１ｇ、キシレン５０ｍＬを仕込み、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの淡黄色固体１５．４ｇを得た。
２−ブロモフルオレン２５．０ｇ、ヨウ素１１．５ｇ、オルト過ヨウ素酸４．８８ｇ、酢酸１５０ｍＬ、濃硫酸３ｍＬ、水１０ｍＬを仕込み、６０℃で３０分過熱攪拌した。さらに９０℃まで昇温し、３時間過熱攪拌した。反応溶液を室温まで放冷し、水５００ｍＬに注いだ。生成された沈殿を濾取し、水、エタノールで洗浄した。得られた個体をエタノールで再結晶し、２−ブロモ−７−ヨードフルオレンの黄色結晶２６．５ｇを得た。
（２）２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンの合成
Ａｒ雰囲気下、２−ブロモ−７−ヨードフルオレン２６．５ｇ、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５００ｇ及び５０重量％の水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを入れた。
この反応容器を水浴中に入れ、攪拌しながらヨウ化メチル２２．３ｇを加えた。
５時間反応後５００ｍｌの水を加え、生成した沈殿を濾取した。得られた個体を水、メタノールで洗浄し、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンの黄色固体２０．０ｇを得た。
（３）２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの合成
Ａｒ雰囲気下、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン２０．０ｇ、ジフェニルアミン８．４６ｇ、ヨウ化銅０．４７６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．４４１ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド７．２１ｇ、キシレン５０ｍＬを仕込み、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの淡黄色固体１５．４ｇを得た。
（４）４，４’−ジブロモトリフェニルアミンの合成
Ａｒ雰囲気下、ブロモヨードベンゼン６２．２ｇ、アニリン９．３１ｇ、ヨウ化銅１．９０ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１．７６ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド２８．８ｇ、キシレン２００ｍＬを仕込み、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４，４’−ジブロモトリフェニルアミンの白色固体２０．１ｇを得た。
（５）トリフェニルアミン−４，４’−ビスボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、４，４’−ジブロモトリフェニルアミン２０．０ｇの乾燥エチルエーテル２００ｍＬ、乾燥トルエン２００ｍＬ溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液６６ｍＬを滴下した。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び−７８℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル４７．０ｇの乾燥エーテル１００ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸２００ｍＬを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をヘキサン、トルエンで洗浄し、トリフェニルアミン−４，４’−ビスボロン酸の白色粉末８．３２ｇを得た。
（６）化合物１７の合成
Ａｒ雰囲気下、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン９．６８ｇ、トリフェニルアミン−４，４’−ビスボロン酸３．３３ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）２３１ｍｇ、トルエン６０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬを仕込み、８時間加熱還流した。反応終了後、濾過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、５．０２ｇの淡黄色結晶が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９６３．４６に対し、ｍ／ｅ＝９６３であった。
Ａｒ雰囲気下、ブロモヨードベンゼン６２．２ｇ、アニリン９．３１ｇ、ヨウ化銅１．９０ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１．７６ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド２８．８ｇ、キシレン２００ｍＬを仕込み、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４，４’−ジブロモトリフェニルアミンの白色固体２０．１ｇを得た。
（５）トリフェニルアミン−４，４’−ビスボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、４，４’−ジブロモトリフェニルアミン２０．０ｇの乾燥エチルエーテル２００ｍＬ、乾燥トルエン２００ｍＬ溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液６６ｍＬを滴下した。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び−７８℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル４７．０ｇの乾燥エーテル１００ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸２００ｍＬを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をヘキサン、トルエンで洗浄し、トリフェニルアミン−４，４’−ビスボロン酸の白色粉末８．３２ｇを得た。
（６）化合物１７の合成
Ａｒ雰囲気下、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン９．６８ｇ、トリフェニルアミン−４，４’−ビスボロン酸３．３３ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）２３１ｍｇ、トルエン６０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬを仕込み、８時間加熱還流した。反応終了後、濾過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、５．０２ｇの淡黄色結晶が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９６３．４６に対し、ｍ／ｅ＝９６３であった。
合成実施例１８（芳香族トリアミン化合物１８の合成）
以下の反応工程にて、下記化合物１８を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物１８を合成した。
（１）４−ブロモトリフェニルアミンの合成
ジフェニルアミン１６．９ｇ、４−ブロモヨードベンゼン２８．２ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１４．４ｇ、銅粉３．８１ｇ、キシレン１００ｍＬ溶液中にＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１７．６ｇを加え、アルゴン雰囲気下２４時間加熱還流した。室温に冷却後、濾過し、不溶物を取り除き、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４−ブロモトリフェニルアミンの白色結晶２２．７ｇを得た。
（２）トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモトリフェニルアミン１６．２ｇの乾燥エチルエーテル１００ｍＬ、乾燥トルエン１００ｍＬ溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液３２．８ｍＬを滴下した。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び−７８℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル２３．５ｇの乾燥エーテル５０ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸１００ｍＬを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をヘキサン、トルエンで洗浄し、トリフェニルアミン−４−ボロン酸１０．２ｇを得た。
（３）Ｎ，Ｎ−ビス（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アニリンの合成
Ａｒ雰囲気下、ブロモヨードベンゼン８０．０ｇ、アニリン９．３１ｇ、ヨウ化銅１．９０ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１．７６ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド２８．８ｇ、キシレン２００ｍＬを仕込み、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アニリンの淡黄色固体２０．１ｇを得た。
（４）化合物１５の合成
Ａｒ雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ビス（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アニリン６．３５ｇ、トリフェニルアミン−４−ボロン酸６．３６ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）４６２ｍｇ、トルエン８０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬを仕込み、８時間加熱還流した。反応終了後、濾過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、５．１２ｇの淡黄色結晶が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９６３．４６に対し、ｍ／ｅ＝９６３であった。
ジフェニルアミン１６．９ｇ、４−ブロモヨードベンゼン２８．２ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１４．４ｇ、銅粉３．８１ｇ、キシレン１００ｍＬ溶液中にＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１７．６ｇを加え、アルゴン雰囲気下２４時間加熱還流した。室温に冷却後、濾過し、不溶物を取り除き、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４−ブロモトリフェニルアミンの白色結晶２２．７ｇを得た。
（２）トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモトリフェニルアミン１６．２ｇの乾燥エチルエーテル１００ｍＬ、乾燥トルエン１００ｍＬ溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液３２．８ｍＬを滴下した。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び−７８℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル２３．５ｇの乾燥エーテル５０ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸１００ｍＬを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をヘキサン、トルエンで洗浄し、トリフェニルアミン−４−ボロン酸１０．２ｇを得た。
（３）Ｎ，Ｎ−ビス（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アニリンの合成
Ａｒ雰囲気下、ブロモヨードベンゼン８０．０ｇ、アニリン９．３１ｇ、ヨウ化銅１．９０ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１．７６ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド２８．８ｇ、キシレン２００ｍＬを仕込み、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アニリンの淡黄色固体２０．１ｇを得た。
（４）化合物１５の合成
Ａｒ雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ビス（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アニリン６．３５ｇ、トリフェニルアミン−４−ボロン酸６．３６ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）４６２ｍｇ、トルエン８０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬを仕込み、８時間加熱還流した。反応終了後、濾過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、５．１２ｇの淡黄色結晶が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量９６３．４６に対し、ｍ／ｅ＝９６３であった。
実施例１（有機ＥＬ素子の製造）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍの化合物１膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物１膜は、正孔注入輸送層として機能する。次に、この化合物１膜上に膜厚４０ｎｍで９−（２−ナフチル）−１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン（以下「ＡＮ−１」と略記する。）膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。次いで、発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物Ｄ−１をＡＮ−１に対し重量比２：４０で同時に蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表１に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表１に示す。また、正孔注入輸送層に用いた化合物１のガラス転移温度（Ｔｇ）を表１に示す。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍの化合物１膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物１膜は、正孔注入輸送層として機能する。次に、この化合物１膜上に膜厚４０ｎｍで９−（２−ナフチル）−１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン（以下「ＡＮ−１」と略記する。）膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。次いで、発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物Ｄ−１をＡＮ−１に対し重量比２：４０で同時に蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表１に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表１に示す。また、正孔注入輸送層に用いた化合物１のガラス転移温度（Ｔｇ）を表１に示す。
実施例２〜１２
実施例１において、正孔注入輸送層を形成する材料として化合物１の代わりに、表１に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表１に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表１に示す。また、正孔注入輸送層に用いた各化合物のＴｇを表１に示す。
実施例１において、正孔注入輸送層を形成する材料として化合物１の代わりに、表１に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表１に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表１に示す。また、正孔注入輸送層に用いた各化合物のＴｇを表１に示す。
比較例１〜５
実施例１において、正孔注入輸送層を形成する材料として化合物１の代わりに、表１に記載の下記化合物（Ａ）〜（Ｅ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表１に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表１に示す。また、正孔注入輸送層に用いた各化合物のＴｇを表１に示す。
実施例１において、正孔注入輸送層を形成する材料として化合物１の代わりに、表１に記載の下記化合物（Ａ）〜（Ｅ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表１に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表１に示す。また、正孔注入輸送層に用いた各化合物のＴｇを表１に示す。
実施例１３（有機ＥＬ素子の製造）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物１膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物１膜は、正孔注入層として機能する。次に、この化合物１膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を正孔輸送材料として抵抗加熱蒸着により成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍでＡＮ−１膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。次いで、発光分子として、アミン化合物Ｄ−１をＡＮ−１に対し重量比２：４０で同時に蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表２に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表２に示す。また、正孔注入層に用いた化合物１のＴｇを表２に示す。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物１膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物１膜は、正孔注入層として機能する。次に、この化合物１膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を正孔輸送材料として抵抗加熱蒸着により成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍでＡＮ−１膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。次いで、発光分子として、アミン化合物Ｄ−１をＡＮ−１に対し重量比２：４０で同時に蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表２に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表２に示す。また、正孔注入層に用いた化合物１のＴｇを表２に示す。
実施例１４〜２７
実施例１３において、正孔注入層を形成する材料として化合物１の代わりに、表２に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表２に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表２に示す。また、正孔注入層に用いた各化合物のＴｇを表２に示す。
実施例１３において、正孔注入層を形成する材料として化合物１の代わりに、表２に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表２に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表２に示す。また、正孔注入層に用いた各化合物のＴｇを表２に示す。
比較例６〜１０
実施例１３において、正孔注入層を形成する材料として化合物１の代わりに、表２に記載の上記化合物（Ａ）〜（Ｅ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表２に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表２に示す。また、正孔注入層に用いた各化合物のＴｇを表２に示す。
実施例１３において、正孔注入層を形成する材料として化合物１の代わりに、表２に記載の上記化合物（Ａ）〜（Ｅ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子に電圧５（Ｖ）で通電した際の電流密度、輝度１００ｃｄ／ｍ2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表２に示す。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させた際の半減寿命（時間）を表２に示す。また、正孔注入層に用いた各化合物のＴｇを表２に示す。
以上詳細に説明したように、本発明の芳香族トリアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、正孔注入性が優れ高発光効率であり、長寿命である。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、実用性が高く、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
Claims (9)
- 下記一般式（１）で表される芳香族トリアミン化合物。
Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基で置換された、もしくは無置換の、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、フルオレニル基から選択される基を２価とした基、又は炭素数１〜８のアルキル基で置換された、もしくは無置換の、ターフェニレン基であり、Ｌ1及びＬ2の少なくとも一方は炭素数１〜８のアルキル基で置換された、もしくは無置換の、ターフェニレン基である。） - 前記Ｌ 1 及び前記Ｌ 2 の少なくとも一方は、炭素数１〜８のアルキル基で置換された、もしくは無置換の、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、又はｍ−ターフェニル−２−イル基から選択される基を２価とした基である請求項１に記載の芳香族トリアミン化合物。
- 前記Ｌ1及び／又はＬ 2 が、下記一般式（３）で表される基である請求項１又は２に記載の芳香族トリアミン化合物。
- 前記Ｌ 1 及び／又はＬ 2 が、下記一般式で表される基である請求項１〜３のいずれかに記載の芳香族トリアミン化合物。
- Ａｒ 1 〜Ａｒ 5 が、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基で置換された、もしくは無置換の、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、及びフルオレニル基から選ばれる基である請求項１〜４のいずれかに記載の芳香族トリアミン化合物。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１に記載の芳香族トリアミン化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送帯域及び／又は正孔注入帯域を有し、前記芳香族トリアミン化合物が該正孔輸送帯域及び／又は正孔注入帯域に含有されている請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送層及び／又は正孔注入層を有し、前記芳香族トリアミン化合物が該正孔輸送層及び／又は正孔注入層に含有されている請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色系発光する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007514462A JP4934026B2 (ja) | 2005-04-18 | 2006-01-23 | 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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