JPWO2006114921A1 - 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、有機EL素子に用いられる正孔輸送材料としては、特許文献1記載の芳香族ジアミン誘導体や、特許文献2記載の芳香族縮合環ジアミン誘導体が知られており、これらを改良したものとして、特許文献3には下記一般式(A)で表されるトリアミン化合物、特許文献4には下記一般式(B)で表される芳香族トリアミン化合物、特許文献5には下記一般式(C)で表されるターフェニレンジアミン化合物が開示されている。
一般式(B)において、式中Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及びAr5 は、それぞれ独立して置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェニル基又は複素環基を示し、R1 、R2 、R3 は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
一般式(C)において、R1 は水素原子又はメチル基であり、R2 は水素原子又はメチル基であり、nは1又は2、R3 は水素原子、メトキシ基、p位がメチル基で置換されていてもよいフェニル基である。)
しかし、これらの化合物を正孔注入・輸送層に用いた素子は、寿命、駆動電圧、発光効率が十分でなく、さらなる低電圧駆動、高発光効率、長寿命な有機EL素子が求められていた。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される芳香族トリアミン化合物を提供するものである。
L1 及びL2 は、それぞれ独立に、ベンゼン環を1つ以上有する核炭素数6〜30の連結基であり、L1 及びL2 の少なくとも一方は置換もしくは無置換のターフェニレン基である。)
前記Ar1〜Ar5 のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、フルオレニル基、等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
L1 及びL2 の連結基の例としては、前記Ar1〜Ar5 のアリール基と同様の例を2価の基としたもの等が挙げられ、下記一般式(2)で表される基であると好ましい。
前記L3 のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等が挙げられ、酸素原子、硫黄原子が好ましい。
前記L3 のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等が挙げられ、メチレン基、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基等が好ましい。
前記L3 のシクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられ、1,1−シクロへキシレン基が好ましい。
前記L3 のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、2,6−ジフェニルナフタレン−4',4''−エン基、2−フェニルナフタレン−2, 4’−エン基等が挙げられ、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基が好ましい。
前記L3 のヘテロアリーレン基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の2価の残基が挙げられ、ピリジレン基が好ましい。
前記R31及びR32のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
前記R31及びR32のアリール基の例としては、前記一般式(1)のAr1〜Ar5 のアリール基と同様の例が挙げられる。
また、前記R31及びR32は、それぞれ複数であってもよく、その場合、複数のR31同士、R32同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
この環の例としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の炭素数5〜50の複素環などが挙げられる。
また、前記L3 、R31及びR32の示す各基の置換基としては、前記一般式(1)のAr1〜Ar5 のアリール基の置換基と同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R30のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基の具体例としては、前記一般式(2)の前記R31及びR32で挙げたものと同様の例が挙げられ、置換基も同様の例が挙げられる。また、前記R1 〜R30が形成してもよい環の例も同様の例が挙げられる。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の芳香族トリアミン化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する。
また、本発明の芳香族トリアミン化合物は、特に青色系発光する有機EL素子に用いると好ましい。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常、(4) 、(8) の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、有機EL素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、正孔輸送帯域及び/又は正孔注入帯域に含有されていると好ましく、正孔輸送層及び/又は正孔注入層に含有されているとさらに好ましく、含有量は、通常30〜100モル%から選ばれると特に好ましい。
本発明の有機EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化インジウム亜鉛合金(IZO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅、ランタノイド等が適用できる。またこれらの合金や、積層体を用いてもよい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下(1) 〜(3) の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明の芳香族トリアミン化合物を発光材料として用いる場合、他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の芳香族トリアミン化合物からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
(式中、Arは置換もしくは無置換の核炭素数10〜50の縮合芳香族基である。
Ar’は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基である。
Xは、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。
nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも異なっていてもよい。)
R1 〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。)
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar=Ar’かつL=L’の時
(2-1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2-2) m=sかつn=tの時、
(2-2-1) L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
Ar1 及びAr2 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R1 〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ar1 、Ar2 、R9 及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
また、ドーパントの発光材料としては、りん光発光性の化合物を用いることもできる。りん光発光性の化合物としては、ホスト材料にカルバゾール環を含む化合物が好ましい。ドーパントとしては三重項励起子から発光することのできる化合物であり、三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していても良い。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2-フェニルピリジン誘導体、7、8-ベンゾキノリン誘導体、2-(2- チエニル) ピリジン誘導体、2-(1- ナフチル) ピリジン誘導体、2-フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、70質量%を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば、104 〜106 V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2 /V・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族トリアミン化合物を正孔注入・輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族トリアミン化合物単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族トリアミン化合物と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、10-10 S/cm以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平8−193191号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機EL素子は発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104 〜106 V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2 /Vs以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
ここでアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
Ar1 は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar2 は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、あるいはこれらの2価の基である。ただし、Ar1 及びAr2 のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1 、L2 及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、Lは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
一般式(G)の配位子を形成する環A1 及びA2 の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、ptert−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の芳香族トリアミン化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
アルゴン雰囲気下、1,4−ジヨードベンゼン33.0g、4−ブロモフェニルボロン酸48.2g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)4.62gにトルエン600mL、2M炭酸ナトリウム水溶液300mLを加え、10時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られた個体をトルエンで再結晶し、4,4''−ジブロモ−p−ターフェニルの白色結晶32.6gを得た(収率84%)。
(2)4−ブロモ−4''−ジフェニルアミノ−p−ターフェニルの合成
アルゴン気流下、N,N−ジフェニルアミン10.6g、4,4''−ジブロモ−p−ターフェニル24.3g、炭酸カリウム13.0g、銅粉0.400g、デカリン40mLを仕込み、200℃にて6日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン30mLを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール100mLを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に30mLのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを15mLのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン15mLを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、4−ブロモ−4''−ジフェニルアミノ−p−ターフェニルを13.4g得た。
(3)4−ジフェニルアミノ−4''−N−フェニルアミノ−p−ターフェニルの合成
Ar雰囲気下、4−ブロモ−4''−ジフェニルアミノ−p−ターフェニル10.0g、アニリン2.35g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)192mg、t−ブトキシナトリウム2.82gのトルエン100mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液100μLを加えて、室温で5時間攪拌した。混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、8.02gの淡黄色粉末が得られた。
(4)化合物1の合成
Ar雰囲気下、4−ジフェニルアミノ−4''−N−フェニルアミノ−p−ターフェニル8.00g、アニリン0.710g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)350mg、t−ブトキシナトリウム2.05gのトルエン100mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液190μLを加えて、5時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、6.21gの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量883.39に対し、m/e=883であった。
以下の反応工程にて、下記化合物2を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物3を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物4を合成した。
4−ブロモ−4''−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−p−ターフェニル105g、アセトアミド5.90g、ヨウ化銅0.95g、炭酸カリウム276g、N,N’−ジメチルエチレンジアミン0.88g、デカリン1Lを仕込み、アルゴン雰囲気下、6日間加熱還流した。反応終了後、不溶分をろ過した。不溶分は熱トルエン、ジクロロメタンで洗浄し、ろ液を合わせ濃縮した。得られた個体をメタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、N,N−ビス[4''−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−p−ターフェニル−4−イル]アセトアミドの白色結晶82.0gを得た。
(2)N,N−ビス[4''−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−p−ターフェニル−4−イル]アミンの合成
N,N−ビス[4''−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−p−ターフェニル−4−イル]アセトアミド82.0g、50%水酸化カリウム水溶液39g、ジエチルベンゼン100mLを仕込み、3日間加熱還流した。反応終了後、放冷し、水100mL、ヘキサン500mLを加えた。析出した褐色固体をろ別し、減圧乾燥させ、N,N−ビス[4''−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−p−ターフェニル−4−イル]アミン67gを得た。
(3)化合物5の合成
N,N−ビス[4''−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−p−ターフェニル−4−イル]アミン9.08g、1−ブロモナフタレン2.48g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)183mg、t−ブトキシナトリウム1.35gのトルエン100mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液100μLを加えて、5時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、5.20gの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量1033.44に対し、m/e=1033であった。
以下の反応工程にて、下記化合物6を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物7を合成した。
アルゴン気流下、N,N−ジフェニルアミン10.6g、4,4’−ジブロモビフェニル19.5g、炭酸カリウム13.0g、銅粉0.400g、デカリン40mLを仕込み、200℃にて6日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン30mLを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール100mLを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に30mLのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを15mLのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン15mLを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、4−ブロモ−4’−(N,N−ジフェニルアミノ)ビフェニルを13.4g得た。
(8−2)N,N,N’−トリフェニルベンジジンの合成
4−ブロモ−4’−(N,N−ジフェニルアミノ)ビフェニル4.00g、アニリン1.11g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)183mg、t−ブトキシナトリウム1.35gのトルエン100mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液100μLを加えて、室温で5時間攪拌した。反応終了後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、N,N,N’−トリフェニルベンジジンの3.20gの淡黄色粉末が得られた。
(8−3)化合物8の合成
4−ブロモ−4''−ジフェニルアミノ−p−ターフェニル2.38g、N,N,N’−トリフェニルベンジジン2.48g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg、t−ブトキシナトリウム0.67gのトルエン100mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液50μLを加えて、5時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、3.20gの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量807.36に対し、m/e=807であった。
以下の反応工程にて、下記化合物9を合成した。
アルゴン気流下、N,N−ジフェニルアミン10.6g、p−ブロモヨードベンゼン14.8g、炭酸カリウム14.4g、銅粉0.500g、デカリン40mLを仕込み、200℃にて6日間反応した。
反応後、熱時濾過し、不溶分はトルエンで洗浄し、濾液を併せ濃縮した。残渣にトルエン30mLを加え析出晶を濾取して除き、濾液を濃縮した。次いで残渣にメタノール100mLを加え、攪拌後上澄み液を廃棄し、更に30mLのメタノールを加え、攪拌後上澄み液を廃棄してカラム精製したところ、黄色粉末を得た。これを15mLのトルエンに加熱溶解し、ヘキサン15mLを加え冷却し、析出した結晶を濾取したところ、4−ブロモトリフェニルアミンを10.8g得た。
(2)N,N,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミンの合成
4−ブロモトリフェニルアミン5.00g、アニリン1.72g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)282mg、t−ブトキシナトリウム2.07gのトルエン50mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液150μLを加えて、室温で5時間攪拌した。反応終了後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、N,N,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミンの4.20gの淡黄色粉末が得られた。
(3)化合物10の合成
4−ブロモ−4''−ジフェニルアミノ−p−ターフェニル2.38g、N,N,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン2.01g、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg、t−ブトキシナトリウム0.67gのトルエン100mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66重量%トルエン溶液50μLを加えて、5時間加熱還流した。室温に冷却後、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、2.50gの淡黄色粉末が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量731.33に対し、m/e=731であった。
以下の反応工程にて、下記化合物11を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物12を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物13を合成した。
以下の反応工程にて、下記化合物14を合成した。
合成実施例1において、N,N−ジフェニルアミンの代わりにN−フェニル−2−ナフチルアミンを用いて同様の方法で下記化合物15を合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量983.42に対し、m/e=983であった。
合成実施例6において、1−ブロモナフタレンの代わりに2−ブロモナフタレンを用いて同様の方法で下記化合物16を合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量933.41に対し、m/e=933であった。
2−ブロモフルオレン25.0g、ヨウ素11.5g、オルト過ヨウ素酸4.88g、酢酸150mL、濃硫酸3mL、水10mLを仕込み、60℃で30分過熱攪拌した。さらに90℃まで昇温し、3時間過熱攪拌した。反応溶液を室温まで放冷し、水500mLに注いだ。生成された沈殿を濾取し、水、エタノールで洗浄した。得られた個体をエタノールで再結晶し、2−ブロモ−7−ヨードフルオレンの黄色結晶26.5gを得た。
(2)2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの合成
Ar雰囲気下、2−ブロモ−7−ヨードフルオレン26.5g、ジメチルスルフォキシド(DMSO)100ml、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.500g及び50重量%の水酸化ナトリウム水溶液100gを入れた。
この反応容器を水浴中に入れ、攪拌しながらヨウ化メチル22.3gを加えた。
5時間反応後500mlの水を加え、生成した沈殿を濾取した。得られた個体を水、メタノールで洗浄し、2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの黄色固体20.0gを得た。
(3)2−(N,N−ジフェニルアミノ)−7−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンの合成
Ar雰囲気下、2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジメチルフルオレン20.0g、ジフェニルアミン8.46g、ヨウ化銅0.476g、N,N’−ジメチルエチレンジアミン0.441g、ナトリウムt−ブトキシド7.21g、キシレン50mLを仕込み、24時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−7−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンの淡黄色固体15.4gを得た。
Ar雰囲気下、ブロモヨードベンゼン62.2g、アニリン9.31g、ヨウ化銅1.90g、N,N’−ジメチルエチレンジアミン1.76g、ナトリウムt−ブトキシド28.8g、キシレン200mLを仕込み、24時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4,4’−ジブロモトリフェニルアミンの白色固体20.1gを得た。
(5)トリフェニルアミン−4,4’−ビスボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、4,4’−ジブロモトリフェニルアミン20.0gの乾燥エチルエーテル200mL、乾燥トルエン200mL溶液を−78℃に冷却し、1.6Mノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液66mLを滴下した。反応溶液を0℃まで加温しながら1時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル47.0gの乾燥エーテル100mL溶液を滴下した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸200mLを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をヘキサン、トルエンで洗浄し、トリフェニルアミン−4,4’−ビスボロン酸の白色粉末8.32gを得た。
(6)化合物17の合成
Ar雰囲気下、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−7−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン9.68g、トリフェニルアミン−4,4’−ビスボロン酸3.33g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)231mg、トルエン60mL、2M炭酸ナトリウム水溶液30mLを仕込み、8時間加熱還流した。反応終了後、濾過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、5.02gの淡黄色結晶が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量963.46に対し、m/e=963であった。
ジフェニルアミン16.9g、4−ブロモヨードベンゼン28.2g、t−ブトキシナトリウム14.4g、銅粉3.81g、キシレン100mL溶液中にN,N’−ジメチルエチレンジアミン17.6gを加え、アルゴン雰囲気下24時間加熱還流した。室温に冷却後、濾過し、不溶物を取り除き、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4−ブロモトリフェニルアミンの白色結晶22.7gを得た。
(2)トリフェニルアミン−4−ボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、4−ブロモトリフェニルアミン16.2gの乾燥エチルエーテル100mL、乾燥トルエン100mL溶液を−78℃に冷却し、1.6Mノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液32.8mLを滴下した。反応溶液を0℃まで加温しながら1時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル23.5gの乾燥エーテル50mL溶液を滴下した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸100mLを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をヘキサン、トルエンで洗浄し、トリフェニルアミン−4−ボロン酸10.2gを得た。
(3)N,N−ビス(7−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アニリンの合成
Ar雰囲気下、ブロモヨードベンゼン80.0g、アニリン9.31g、ヨウ化銅1.90g、N,N’−ジメチルエチレンジアミン1.76g、ナトリウムt−ブトキシド28.8g、キシレン200mLを仕込み、24時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンで抽出し、不溶物を濾過した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、N,N−ビス(7−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アニリンの淡黄色固体20.1gを得た。
(4)化合物15の合成
Ar雰囲気下、N,N−ビス(7−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アニリン6.35g、トリフェニルアミン−4−ボロン酸6.36g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)462mg、トルエン80mL、2M炭酸ナトリウム水溶液40mLを仕込み、8時間加熱還流した。反応終了後、濾過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、5.12gの淡黄色結晶が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量963.46に対し、m/e=963であった。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚80nmの化合物1膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物1膜は、正孔注入輸送層として機能する。次に、この化合物1膜上に膜厚40nmで9−(2−ナフチル)−10−[4−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン(以下「AN−1」と略記する。)膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。次いで、発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D−1をAN−1に対し重量比2:40で同時に蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlq膜を成膜した。このAlq膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
得られた素子に電圧5(V)で通電した際の電流密度、輝度100cd/m2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表1に示す。また、この素子を初期輝度1000cd/m2 にて定電流駆動させた際の半減寿命(時間)を表1に示す。また、正孔注入輸送層に用いた化合物1のガラス転移温度(Tg)を表1に示す。
実施例1において、正孔注入輸送層を形成する材料として化合物1の代わりに、表1に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に電圧5(V)で通電した際の電流密度、輝度100cd/m2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表1に示す。また、この素子を初期輝度1000cd/m2 にて定電流駆動させた際の半減寿命(時間)を表1に示す。また、正孔注入輸送層に用いた各化合物のTgを表1に示す。
実施例1において、正孔注入輸送層を形成する材料として化合物1の代わりに、表1に記載の下記化合物(A)〜(E)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に電圧5(V)で通電した際の電流密度、輝度100cd/m2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表1に示す。また、この素子を初期輝度1000cd/m2 にて定電流駆動させた際の半減寿命(時間)を表1に示す。また、正孔注入輸送層に用いた各化合物のTgを表1に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの化合物1膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物1膜は、正孔注入層として機能する。次に、この化合物1膜上に膜厚20nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」と略記する。)を正孔輸送材料として抵抗加熱蒸着により成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このNPD膜上に膜厚40nmでAN−1膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。次いで、発光分子として、アミン化合物D−1をAN−1に対し重量比2:40で同時に蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlq膜を成膜した。このAlq膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
得られた素子に電圧5(V)で通電した際の電流密度、輝度100cd/m2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表2に示す。また、この素子を初期輝度1000cd/m2 にて定電流駆動させた際の半減寿命(時間)を表2に示す。また、正孔注入層に用いた化合物1のTgを表2に示す。
実施例13において、正孔注入層を形成する材料として化合物1の代わりに、表2に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に電圧5(V)で通電した際の電流密度、輝度100cd/m2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表2に示す。また、この素子を初期輝度1000cd/m2 にて定電流駆動させた際の半減寿命(時間)を表2に示す。また、正孔注入層に用いた各化合物のTgを表2に示す。
実施例13において、正孔注入層を形成する材料として化合物1の代わりに、表2に記載の上記化合物(A)〜(E)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に電圧5(V)で通電した際の電流密度、輝度100cd/m2 での発光効率を測定した結果及び発光色を表2に示す。また、この素子を初期輝度1000cd/m2 にて定電流駆動させた際の半減寿命(時間)を表2に示す。また、正孔注入層に用いた各化合物のTgを表2に示す。
Claims (9)
- 前記L1 及び/又はL2 の連結基が、下記一般式(2)で表される基である請求項1に記載の芳香族トリアミン化合物。
R31及びR32は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜30のアリール基である。R31及びR32は、それぞれ複数であってもよく、その場合、複数のR31同士、R32同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。) - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1に記載の芳香族トリアミン化合物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料又は有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料である請求項1に記載の芳香族トリアミン化合物。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1に記載の芳香族トリアミン化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送帯域及び/又は正孔注入帯域を有し、前記芳香族トリアミン化合物が該正孔輸送帯域及び/又は正孔注入帯域に含有されている請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送層及び/又は正孔注入層を有し、前記芳香族トリアミン化合物が該正孔輸送層及び/又は正孔注入層に含有されている請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色系発光する請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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