JP5753635B1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】

Description

本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、詳しくは特定のアリールアミン化合物（および特定のアントラセン環構造を有する化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。

有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。

１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。

現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。

また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。

発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。

有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。

また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。

これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。

耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。

有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。

また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。

特開平８−０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第４９４３８４０号公報 特開２００６−１５１９７９号公報 ＷＯ２００８／６２６３６号 特開平７−１２６６１５号公報 特許平８−０４８６５６号公報 特開２００５−１０８８０４号公報 ＷＯ２０１１／０５９０００号 ＷＯ２００３／０６０９５６号

応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３〜１４ページ（２００６）

本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。

本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていることをあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。

そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、アリールアミン系材料が、正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目して、特定の２種類のアリールアミン化合物を選択し、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるように第一正孔輸送材料と第二正孔輸送材料を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。また、アントラセン環構造を有する化合物が電子注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れているということに着目して、特定の２種類のアリールアミン化合物と特定のアントラセン環構造を有する化合物を選択し、キャリアバランスがとれるように組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。

１）少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記第二正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。

（１）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、４，４’’−ジアミノ−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル骨格を形成する場合を除く。）

２）前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を３個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する上記１）記載の有機ＥＬ素子。

３）前記分子中にトリフェニルアミン構造を３個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（２）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物である上記２）記載の有機ＥＬ素子。

（２）

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_１２は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ_１〜ｒ_１２は同一でも異なってもよく、ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２は０または１〜５の整数を表し、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０は０または１〜４の整数を表す。ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ_１〜Ｒ_１２は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３は同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基または単結合を表す。）

（Ｂ）

（式中、ｎ１は１〜３の整数を表す。）

（Ｃ）

（Ｄ）

（Ｅ）

（Ｆ）

（Ｇ）

４）前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する上記１）記載の有機ＥＬ素子。

５）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物である上記４）記載の有機ＥＬ素子。

（３）

（式中、Ｒ_１３〜Ｒ_１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ_１３〜ｒ_１８は同一でも異なってもよく、ｒ_１３、ｒ_１４、ｒ_１７、ｒ_１８は０または１〜５の整数を表し、ｒ_１５、ｒ_１６は０または１〜４の整数を表す。ｒ_１３、ｒ_１４、ｒ_１７、ｒ_１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ_１５、ｒ_１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するｒ_１３〜ｒ_１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ａ_４は下記構造式（Ｃ）〜（Ｇ）で示される２価基または単結合を表す。）

（Ｃ）

（Ｄ）

（Ｅ）

（Ｆ）

（Ｇ）

６）前記電子輸送層が下記一般式（４）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有する上記１）記載の有機ＥＬ素子。

（４）

（式中、Ａ_５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）

７）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（４ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記６）記載の有機ＥＬ素子。

（４ａ）

（式中、Ａｒ_５、Ａｒ_６、Ａｒ_７は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ_１９〜Ｒ_２５は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１９〜Ｒ_２２の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）

８）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（４ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記６）記載の有機ＥＬ素子。

（４ｂ）

（式中、Ａ_５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_８、Ａｒ_９、Ａｒ_１０は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

９）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ａ）で表されるアリールアミン化合物である上記１）記載の有機ＥＬ素子。

（１ａ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１０）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ａ−ａ）で表されるアリールアミン化合物である上記９）記載の有機ＥＬ素子。

（１ａ−ａ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１１）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ａ−ｂ）で表されるアリールアミン化合物である上記９）記載の有機ＥＬ素子。

（１ａ−ｂ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１２）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ｂ）で表されるアリールアミン化合物である上記１）記載の有機ＥＬ素子。

（１ｂ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１３）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ｂ−ａ）で表されるアリールアミン化合物である上記１２）記載の有機ＥＬ素子。

（１ｂ−ａ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１４）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ｃ）で表されるアリールアミン化合物である上記１）記載の有機ＥＬ素子。

（１ｃ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、４，４’’−ジアミノ−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル骨格を形成する場合を除く。）

１５）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ｃ−ａ）で表されるアリールアミン化合物である上記１４）記載の有機ＥＬ素子。

（１ｃ−ａ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１６）前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（１ｃ−ｂ）で表されるアリールアミン化合物である上記１４）記載の有機ＥＬ素子。

（１ｃ−ｂ）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

１７）前記一般式（１）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_４が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である上記１）記載の有機ＥＬ素子。

１８）前記一般式（１）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が置換もしくは無置換のフェニル基である上記１）記載の有機ＥＬ素子。

１９）前記一般式（１）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が置換基を有するフェニル基である、上記１８）記載の有機ＥＬ素子。

２０）前記一般式（１）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が重水素原子、ハロゲン原子、縮合多環芳香族基、および芳香族複素環基から選ばれる置換基を有するフェニル基である上記１９）記載の有機ＥＬ素子。

２１）前記一般式（１）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が無置換のフェニル基である上記１８）記載の有機ＥＬ素子。

２２）前記一般式（１）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である上記１）記載の有機ＥＬ素子。

一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、Ａｒ_１とＡｒ_２、もしくはＡｒ_３とＡｒ_４は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基または、フリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基などの含酸素芳香族複素環、もしくは前記例示した「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」から選ばれる置換基を有するＮ−置換カルバゾリル基が好ましい。
一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含硫黄芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ_１とＡｒ_２もしくはＡｒ_３とＡｒ_４が異なる基であることが好ましく、Ａｒ_１とＡｒ_２およびＡｒ_３とＡｒ_４が異なる基であることがより好ましい。
一般式（１）におけるフェニレン基の結合様式としては、素子寿命に影響を与える薄膜の安定性の観点から、４，４’’−ジアミノ−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル骨格となるような、全ての結合が１，４−結合となるものは好ましくなく、１，２−結合もしくは１，３−結合が混在していることが好ましく、４，４’’−ジアミノ−［１，１’；３’，１’’］ターフェニル骨格、３，３’’−ジアミノ−［１，１’；３’，１’’］ターフェニル骨格、２，２’’−ジアミノ−［１，１’；３’，１’’］ターフェニル骨格、４，４’’−ジアミノ−［１，１’；２’，１’’］ターフェニル骨格、３，３’’−ジアミノ−［１，１’；２’，１’’］ターフェニル骨格、２，２’’−ジアミノ−［１，１’；２’，１’’］ターフェニル骨格、２，４’’−ジアミノ−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル骨格、２，２’’−ジアミノ−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル骨格、３，３’’−ジアミノ−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル骨格などのように直線的に連結していないものが好ましい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）において、ｒ_１〜ｒ_１２は同一でも異なってもよく、ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２は０または１〜５の整数を表し、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０は０または１〜４の整数を表す。ｒ_１、ｒ_２、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_５、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_８、ｒ_９、ｒ_１０、ｒ_１１またはｒ_１２が０である場合、ベンゼン環上のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１またはＲ_１２が存在しないこと、すなわち、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１またはＲ_１２で表される基で、ベンゼン環が置換されていないことを表す。

一般式（３）中のＲ_１３〜Ｒ_１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、上記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）中のＲ_１３〜Ｒ_１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、上記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）中のＲ_１３〜Ｒ_１８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）中のＲ_１３〜Ｒ_１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、上記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）において、ｒ_１３〜ｒ_１８は同一でも異なってもよく、ｒ_１３、ｒ_１４、ｒ_１７、ｒ_１８は０または１〜５の整数を表し、ｒ_１５、ｒ_１６は０または１〜４の整数を表す。ｒ_１３、ｒ_１４、ｒ_１５、ｒ_１６、ｒ_１７またはｒ_１８が０である場合、ベンゼン環上のＲ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７またはＲ_１８が存在しないこと、すなわち、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７またはＲ_１７で表される基で、ベンゼン環が置換されていないことを表す。

一般式（４）中のＡ_５で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジニンなどをあげることができる。
そして、一般式（４）中のＡ_５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。

一般式（４）中のＡ_５で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換芳香族炭化水素」、「置換芳香族複素環」または「置換縮合多環芳香族」の「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。

一般式（４）中のＢで表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基などのアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（４）中のＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの基が同一のアントラセン環に複数個結合している場合（ｑが２である場合）、相互に同一でも異なってもよいものとする。

一般式（４）中のＣで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）中のＤで表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などをあげることができる。また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（４）中のＤで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（４）中のＤで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）中のＡ_５としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンから誘導される２価基もしくは単結合がより好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンから誘導される２価基もしくは単結合が特に好ましい。
一般式（４）中のＢとしては、ピリジル基、ピリミジル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、カルボリニル基がより好ましい。
一般式（４）中のＣとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」もしくは「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基がより好ましい。
一般式（４）において、Ａ_５は、アントラセン環の２位に結合することが好ましい。
そして、ｑは２であること（ｐは７であること）が、化合物の安定性の観点から好ましい。

一般式（４ａ）中のＡｒ_５、Ａｒ_６、Ａｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。

一般式（４ａ）中のＡｒ_５、Ａｒ_６、Ａｒ_７で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４ａ）中のＲ_１９〜Ｒ_２５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、上記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４ａ）中のＲ_１９〜Ｒ_２５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、上記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４ａ）中のＲ_１９〜Ｒ_２５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４ａ）中のＲ_１９〜Ｒ_２５で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、上記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４ａ）において、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとする。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つが窒素原子である場合、この窒素原子はＲ_１９〜Ｒ_２２の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。すなわち、Ｘ_１が窒素原子である場合はＲ_１９が、Ｘ_２が窒素原子である場合はＲ_２０が、Ｘ_３が窒素原子である場合はＲ_２１が、Ｘ_４が窒素原子である場合はＲ_２２が存在しないことを意味する。

一般式（４ａ）中のＡｒ_５、Ａｒ_６、Ａｒ_７としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」もしくは「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基がより好ましい。
一般式（４ａ）において、Ｘ_３のみが窒素原子である（基Ｒ_２１が存在しない）ことが好ましい。
一般式（４ａ）で表されるアントラセン環構造有する化合物の中で、下記一般式（４ａ’）で表されるアントラセン環構造有する化合物が好ましい。

（４ａ’）

（式中、Ａｒ_５、Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ｒ_１９、Ｒ_２０、Ｒ_２２〜Ｒ_２５は、前記一般式（４ａ）に記載した通りの意味である。）

一般式（４ｂ）中のＡｒ_８、Ａｒ_９、Ａｒ_１０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として上記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４ｂ）中のＡ_５としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンから誘導される２価基がより好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンから誘導される２価基が特に好ましい。
一般式（４ｂ）中のＡｒ_８、Ａｒ_９、Ａｒ_１０としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」もしくは「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基がより好ましい。

一般式（２）中の前記構造式（Ｂ）において、ｎ１は１〜３の整数を表す。
一般式（４）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
一般式（４）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、一般式（４ａ）または一般式（４ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。

本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物または前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物または前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物は、正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。

本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、前記一般式（４）で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として使用することができる。
前記一般式（４）で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、電子注入および輸送能力に優れており、電子輸送層の材料として好ましい化合物である。

本発明の有機ＥＬ素子は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、キャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率が向上する（さらに、特定のアントラセン環構造を有する化合物を用いた態様では、電子輸送層から発光層への電子輸送効率も向上する）ことによって、発光効率が向上するとともに、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。
高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。

本発明の有機ＥＬ素子は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れ、正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定の２種類のアリールアミン化合物の組合せを選択したことにより、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。また、特定の２種類のアリールアミン化合物と特定のアントラセン環構造を有する化合物を選択し、キャリアバランスのとれるように組み合わせ、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。

本発明実施例１の化合物（１−１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（１−２）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（１−３）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（１−６）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例５の化合物（１−２４）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例６の化合物（１−２５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例７の化合物（１−２６）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例８の化合物（１−２７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例９の化合物（１−２８）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１０の化合物（１−３０）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１１の化合物（１−３１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１２の化合物（１−３３）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１３の化合物（１−３４）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１４の化合物（１−３６）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１５の化合物（１−３７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１６の化合物（１−４１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１７の化合物（１−４２）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１８の化合物（１−４３）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例１９の化合物（１−４５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２０の化合物（１−４９）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２１の化合物（１−５０）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２２の化合物（１−５５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。 実施例２５〜４３、比較例１、２の有機ＥＬ素子構成を示した図である。

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（１−１）

（１−２）

（１−３）

（１−４）

（１−５）

（１−６）

（１−７）

（１−８）

（１−９）

（１−１０）

（１−１１）

（１−１２）

（１−１３）

（１−１４）

（１−１５）

（１−１６）

（１−１７）

（１−１８）

（１−１９）

（１−２０）

（１−２１）

（１−２２）

（１−２３）

（１−２４）

（１−２５）

（１−２６）

（１−２７）

（１−２８）

（１−２９）

（１−３０）

（１−３１）

（１−３２）

（１−３３）

（１−３４）

（１−３５）

（１−３６）

（１−３７）

（１−３８）

（１−３９）

（１−４０）

（１−４１）

（１−４２）

（１−４３）

（１−４４）

（１−４５）

（１−４６）

（１−４７）

（１−４８）

（１−４９）

（１−５０）

（１−５１）

（１−５２）

（１−５３）

（１−５４）

（１−５５）

（１−５６）

（１−５７）

（１−５８）

（１−５９）

（１−６０）

（１−６１）

（１−６２）

（１−６３）

（１−６４）

（１−６５）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記分子中にトリフェニルアミン構造を３個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中で、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物がより好適に用いられる。前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（２−１）

（２−２）

（２−３）

（２−４）

（２−５）

（２−６）

（２−７）

（２−８）

（２−９）

（２−１０）

（２−１１）

（２−１２）

（２−１３）

（２−１４）

（２−１５）

（２−１６）

（２−１７）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記分子中にトリフェニルアミン構造を３〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物において、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の他に、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（２’−１）

（２’−２）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（３−１）

（３−２）

（３−３）

（３−４）

（３−５）

（３−６）

（３−７）

（３−８）

（３−９）

（３−１０）

（３−１１）

（３−１２）

（３−１３）

（３−１４）

（３−１５）

（３−１６）

（３−１７）

（３−１８）

（３−１９）

（３−２０）

（３−２１）

（３−２２）

（３−２３）

本発明の有機ＥＬ素子に用いられる分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物において、前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の他に、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（３’−１）

（３’−２）

尚、前記分子中にトリフェニルアミン構造を３個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、または分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献６〜８参照）。

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（４ａ−１）

（４ａ−２）

（４ａ−３）

（４ａ−４）

（４ａ−５）

（４ａ−６）

（４ａ−７）

（４ａ−８）

（４ａ−９）

（４ａ−１０）

（４ａ−１１）

（４ａ−１２）

（４ａ−１３）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（４ｂ−１）

（４ｂ−２）

（４ｂ−３）

（４ｂ−４）

（４ｂ−５）

（４ｂ−６）

（４ｂ−７）

（４ｂ−８）

（４ｂ−９）

（４ｂ−１０）

（４ｂ−１１）

（４ｂ−１２）

（４ｂ−１３）

（４ｂ−１４）

（４ｂ−１５）

（４ｂ−１６）

尚、上述したアントラセン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献９〜１０参照）。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。

融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって求めた。

仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ−２０２）によって求めた。

本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極からなるもの、また、第二正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔注入層と第一正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすることなどもできる。

本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の他、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層として、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の他、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［４−（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

また、正孔注入層あるいは第一正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、前記一般式（２）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、前記一般式（３）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の他、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ−Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ_３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。

また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）_３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’,２’’−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。

燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。

また、発光材料としてＰＩＣ−ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。

これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、前記一般式（４）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、より好ましくは、前記一般式（４ａ）または（４ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を用いることができる。その他、Ａｌｑ_３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。

本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。

以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

＜４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、３−ブロモヨードベンゼン８．８３ｇ、（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミン３０．５ｇ、炭酸カリウム１３．０ｇ、水３０ｍｌ、トルエン３００ｍｌ、エタノール７５ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを加えて加熱し、８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール３００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、１，２−ジクロロベンゼン２７０ｍｌを加えて加熱溶解した後、シリカゲル１６ｇを加えて３０分撹拌した。ろ過によって不溶物を除去した後、メタノール３００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール２００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−１）の白色粉体１４．３ｇ（収率７１％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（１Ｈ）、７．６４−７．５０（１２Ｈ）、７．４８−７．３２（６Ｈ）、７．３１−６．９８（２１Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（フェニル−ｄ_５）アミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、１，３−ジブロモベンゼン６．５１ｇ、（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミン２６．９ｇ、炭酸カリウム１１．４ｇ、水５０ｍｌ、トルエン２００ｍｌ、エタノール５０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．９５ｇを加えて加熱し、７０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール２００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、１，２−ジクロロベンゼン４００ｍｌを加えて加熱溶解した後、シリカゲル２０ｇを加えて３０分撹拌した。ろ過によって不溶物を除去した後、メタノール５００ｍｌを加えることによって生成する析出物をろ過によって採取した。析出物に１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加えて溶解し、トルエン１００ｍｌ、メタノール１００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール２５０ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（フェニル−ｄ_５）アミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２）の白色粉体１８．３ｇ（収率９１％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（１Ｈ）、７．６４−７．３２（１８Ｈ）、７．３１−６．９８（１１Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３）の合成＞
実施例２において（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミンに代えて（ナフタレン−１−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３）の白色粉体８．８ｇ（収率５９％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５７−６．９２（２９Ｈ）。

＜４，４’’−ビス［｛４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−６）の合成＞
実施例２において（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミンに代えて｛４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル}−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス［｛４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−６）の白色粉体６．８ｇ（収率８６％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０１（２Ｈ）、７．９７−７．８２（８Ｈ）、７．６７−７．２４（３４Ｈ）。

＜２，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２４）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４−ブロモ−４’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニル１６．８ｇ、（ビフェニル−４−イル）−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミン１９．０ｇ、炭酸カリウム７．４ｇ、水２６ｍｌ、トルエン２００ｍｌ、エタノール５０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８７ｇを加えて加熱し、攪拌しながら２０時間還流した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取し、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ヘプタン／トルエン）によって精製した後、酢酸エチル／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、２，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２４）の白色粉体２０．８ｇ（収率８２％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６１（２Ｈ）、７．５６−６．８３（３８Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２５）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル８．２ｇ、（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミン１５．４ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．１ｇ、トルエン１８０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１１ｇ、５０％（ｗ／ｖ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのトルエン溶液０．３１ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら５時間還流した。
室温まで冷却し、１，２−ジクロロベンゼンを用いた抽出操作を行った後、シリカゲルを用いた吸着精製、続いて、１，２−ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、４，４’’−ビス｛（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２５）の黄白色粉体１１．６７ｇ（収率６４％）を得た。

得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６７（４Ｈ）、８．５７（４Ｈ）、８．４１（２Ｈ）、８．３６（２Ｈ）７．８８（１Ｈ）、７．７０−７．１０（３１Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（フェナントレン−９−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２６）の合成＞
実施例６において（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンに代えて（フェナントレン−９−イル）−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（フェナントレン−９−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２６）の黄白色粉体８．０ｇ（収率５０％）を得た。

得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８１−８．７１（４Ｈ）、８．１０（２Ｈ）、７．８３−７．３９（２０Ｈ）、７．２９−６．９７（１４Ｈ）。

＜４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−２’’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２７）の合成＞
窒素置換した反応容器に、２−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−ブロモ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル１２．１ｇ、ビス（ビフェニル−４−イル）アミン８．０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンパラジウム０．６ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．２２ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム６．３ｇを加えて加熱し、攪拌しながら３時間還流した。室温まで冷却し、メタノール６００ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物をトルエンに溶解し、ろ過によって不溶物を除いた後、メタノールを用いた晶析精製を行った。続いて、ＴＨＦ／メタノールの混合溶媒を用いた再結晶を行うことによって、４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−２’’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２７）の白色粉体１５ｇ（収率８７％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６２（４Ｈ）、７．５８−６．９１（３８Ｈ）、６．８７（２Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−（フェニル−ｄ_５）アミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２８）の合成＞
実施例２において（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミンに代えて（ナフタレン−１−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−（フェニル−ｄ_５）アミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−２８）の白色粉体５．２ｇ（収率３０％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５５−７．３６（１５Ｈ）、７．１３−７．０７（４Ｈ）。

＜２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−４’’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３０）の合成＞
実施例５において（ビフェニル−４−イル）−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えてビス（ビフェニル−４−イル）−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−４’’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３０）の白色粉体１５．７ｇ（収率９４％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（２Ｈ）、７．５６−６．９７（３２Ｈ）。

＜２、４’’−ビス｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３１）の合成＞
実施例５において４−ブロモ−４’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニルに代えて４−ブロモ−４’−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−ビフェニルを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２、４’’−ビス｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３１）の白色粉体１２ｇ（収率７６％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６５−６．９８（４８Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３３）の合成＞
実施例６において（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンに代えて（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３３）の白色粉体６．４ｇ（収率３６％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（２Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．８４（２Ｈ）、７．７６（１Ｈ）７．６２−７．３８（２７Ｈ）、７．３３（２Ｈ）、７．１９−７．１３（８Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３４）の合成＞
実施例６において（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンに代えて（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３４）の白色粉体１４．６ｇ（収率８０％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８４（１Ｈ）、７．７０−７．０３（３５Ｈ）、１．４８（１２Ｈ）。

＜２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−４’’−｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３６）の合成＞
実施例５において４−ブロモ−４’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニルに代えて４−ブロモ−４’−｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニルを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−４’’−｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３６）の白色粉体１２．８ｇ（収率７５％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９３（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．５７−６．９６（３６Ｈ）。

＜２−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３７）の合成＞
実施例５において４−ブロモ−４’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニルに代えて４−ブロモ−４’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、２−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３７）の白色粉体１１．７ｇ（収率７３％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６８（１Ｈ）、７．６４−６．８４（３７Ｈ）、１．４８（６Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４１）の合成＞
実施例６において、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニルに代えて４，４’’−ジブロモ−１，１’：２’，１’’−ターフェニルを用い、（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンに代えて（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４１）の白色粉体５．０ｇ（収率３０％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３−７．８４（４Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．６０−７．２６（２４Ｈ）、７．２５−６．９２（１４Ｈ）

＜４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４２）の合成＞
実施例６において、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニルに代えて４，４’’−ジブロモ−１，１’：２’，１’’−ターフェニルを用い、（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンに代えて｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４２）の白色粉体７．３ｇ（収率４３％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０１（２Ｈ）、７．９１（２Ｈ）、７．８４（２Ｈ）、７．５３−６．９８（３８Ｈ）

＜２，２’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４３）の合成＞
実施例１において、３−ブロモヨードベンゼンに代えて１，３−ジヨードベンゼンを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて２−［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４３）の白色粉体７．３ｇ（収率４３％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９４−６．８５（４４Ｈ）。

＜４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４５）の合成＞
実施例６において、（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンに代えて｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４５）の白色粉体１６．７ｇ（収率７９％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（２Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．９０−７．８０（３Ｈ）、７．６５−７．００（３７Ｈ）。

＜２，２’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−４９）の合成＞
実施例２において、１，３−ジブロモベンゼンに代えて１，４−ジブロモベンゼンを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミンに代えて２−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−４９）の白色粉体１３．７ｇ（収率７６％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５３（２Ｈ）、７．３５−６．８１（３０Ｈ）、６．７６（２Ｈ）、６．６７（２Ｈ）、１．２９（１２Ｈ）。

＜２，２’’−ビス｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−５０）の合成＞
実施例２において、１，３−ジブロモベンゼンに代えて１，４−ジブロモベンゼンを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−（フェニル−ｄ_５）アミンに代えて２−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ）−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’−ビス｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−５０）の白色粉体１５．７ｇ（収率７８％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５１−７．４５（８Ｈ）、７．３３−７．１８（２８Ｈ）、７．００（４Ｈ）、６．９０−６．８２（８Ｈ）。

＜２−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−２’’−［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−５５）の合成＞
実施例５において、４−ブロモ−４’−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−ビフェニルに代えて４−ブロモ−２’−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ｝−ビフェニルを用い、ビフェニル−４−イル）−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて２−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−２’’−［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−５５）の白色粉体７．３ｇ（収率４８％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８９−７．７６（３Ｈ）、７．５５−６．６９（３７Ｈ）、１．２９（６Ｈ）。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を求めた。
融点 ガラス転移点
実施例１の化合物 ２５２℃ １０８℃
実施例２の化合物 ２５２℃ １０８℃
実施例３の化合物 観測されず １０６℃
実施例４の化合物 観測されず １３５℃
実施例５の化合物 観測されず １０７℃
実施例６の化合物 ３２３℃ １５９℃
実施例７の化合物 ２９０℃ １４６℃
実施例８の化合物 観測されず １１９℃
実施例９の化合物 観測されず １０６℃
実施例１０の化合物 観測されず １１８℃
実施例１１の化合物 観測されず １３３℃
実施例１２の化合物 観測されず １３６℃
実施例１３の化合物 ２８６℃ １２４℃
実施例１４の化合物 観測されず １１７℃
実施例１５の化合物 ２１８℃ １１４℃
実施例１６の化合物 観測されず １２７℃
実施例１８の化合物 観測されず １１０℃
実施例１９の化合物 観測されず １２２℃
実施例２０の化合物 ２６９℃ １１７℃
実施例２１の化合物 ２７７℃ １２２℃
実施例２２の化合物 観測されず １１７℃

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例２の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例３の化合物 ５．７９ｅＶ
実施例４の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例５の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例６の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例７の化合物 ５．７９ｅＶ
実施例８の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例９の化合物 ５．７９ｅＶ
実施例１０の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例１１の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例１２の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例１３の化合物 ５．６５ｅＶ
実施例１４の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例１５の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例１６の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例１９の化合物 ５．７６ｅＶ

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。

有機ＥＬ素子は、図２３に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。

具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式のＨＩＭ−１を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物３−１を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例１の化合物（１−１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６としてＥＭＤ−１（ＳＦＣ株式会社製ＮＵＢＤ３７０）とＥＭＨ−１（ＳＦＣ株式会社製ＡＢＨ１１３）を、蒸着速度比がＥＭＤ−１：ＥＭＨ−１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物４ａ−１と下記構造式のＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物４ａ−１：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（ＨＩＭ−１）

（３−１）

（４ａ−１）

（ＥＴＭ−１）

実施例２５において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例２の化合物（１−２）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２５において、電子輸送層７の材料として化合物４ａ−１に代えて下記構造式の化合物４ｂ−１を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（４ｂ−１）

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例３の化合物（１−３）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例５の化合物（１−２４）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例７の化合物（１−２６）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例８の化合物（１−２７）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１０の化合物（１−３０）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１１の化合物（１−３１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１２の化合物（１−３３）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１３の化合物（１−３４）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１４の化合物（１−３６）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１５の化合物（１−３７）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１６の化合物（１−４１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例１９の化合物（１−４５）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例２１の化合物（１−５０）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２５において、第一正孔輸送層４の材料として前記構造式の化合物３−１に代えて下記構造式の化合物３’−２を用い、また、発光層６の材料としてＥＭＤ−１（ＳＦＣ株式会社製ＮＵＢＤ３７０）とＥＭＨ−１（ＳＦＣ株式会社製ＡＢＨ１１３）に代えて、ＥＭＤ−２（ＳＦＣ株式会社製ＳＢＤ１６０）とＥＭＨ−２（ＳＦＣ株式会社製ＡＢＨ４０１）として、蒸着速度比がＥＭＤ−２：ＥＭＨ−２＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（３’−２）

実施例４１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて実施例２の化合物（１−２）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例４１において、電子輸送層７の材料として化合物４ａ−１に代えて前記構造式の化合物４ｂ−１を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

［比較例１］
比較のために、実施例２５において、第一正孔輸送層４の材料として前記構造式の化合物３−１を膜厚６０ｎｍとなるように形成した後、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて前記構造式の化合物３−１を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

［比較例２］
比較のために、実施例４１において、第一正孔輸送層４の材料として前記構造式の化合物３’−２を膜厚６０ｎｍとなるように形成した後、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１−１）に代えて前記構造式の化合物３’−２を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例２５〜４３および比較例１〜２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ^２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ^２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。

表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を流したときの発光効率は、比較例１〜２の有機ＥＬ素子の６．６９〜６．８０ｃｄ／Ａに対し、実施例２５〜４３の有機ＥＬ素子では７．１３〜７．７７ｃｄ／Ａといずれも高効率であった。また、電力効率においても、比較例１〜２の有機ＥＬ素子の５．２５〜５．３４ｌｍ／Ｗに対し、実施例２５〜４３の有機ＥＬ素子では５．７２〜６．１８ｌｍ／Ｗといずれも高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１〜２の有機ＥＬ素子の５７〜６０時間に対し、実施例２５〜４３の有機ＥＬ素子では９４〜１８３時間と大きく長寿命化していることが分かる。

本発明の有機ＥＬ素子は、特定の２種類のアリールアミン化合物と特定のアントラセン環構造を有する化合物を組み合わせることによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスを改善し、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることが分かった。

本発明の、特定の２種類のアリールアミン化合物と特定のアントラセン環構造を有する化合物を組み合わせた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。

１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極

Claims (14)

1. 少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有し、前記第二正孔輸送層が下記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （１ａ−ｂ）
   （式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
   

   

   （１ｃ−ａ）
   （式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
2. 前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を３個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 前記分子中にトリフェニルアミン構造を３個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（２）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物である請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （２）
   （式中、Ｒ_１〜Ｒ_１２は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ_１〜ｒ_１２は同一でも異なってもよく、ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２は０または１〜５の整数を表し、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０は０または１〜４の整数を表す。ｒ_１、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_８、ｒ_１１、ｒ_１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ_３、ｒ_４、ｒ_６、ｒ_７、ｒ_９、ｒ_１０が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ_１〜Ｒ_１２は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３は同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基または単結合を表す。）
   

   

   （Ｂ）
   （式中、ｎ１は１〜３の整数を表す。）
   

   

   （Ｃ）
   

   

   （Ｄ）
   

   

   （Ｅ）
   

   

   （Ｆ）
   

   

   （Ｇ）
4. 前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （３）
   （式中、Ｒ_１３〜Ｒ_１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ_１３〜ｒ_１８は同一でも異なってもよく、ｒ_１３、ｒ_１４、ｒ_１７、ｒ_１８は０または１〜５の整数を表し、ｒ_１５、ｒ_１６は０または１〜４の整数を表す。ｒ_１３、ｒ_１４、ｒ_１７、ｒ_１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ_１５、ｒ_１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するｒ_１３〜ｒ_１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ａ_４は下記構造式（Ｃ）〜（Ｇ）で示される２価基または単結合を表す。）
   

   

   （Ｃ）
   

   

   （Ｄ）
   

   

   （Ｅ）
   

   

   （Ｆ）
   

   

   （Ｇ）
6. 前記電子輸送層が下記一般式（４）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （４）
   （式中、Ａ_５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
7. 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（４ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （４ａ）
   （式中、Ａｒ_５、Ａｒ_６、Ａｒ_７は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ_１９〜Ｒ_２５は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１９〜Ｒ_２２の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）
8. 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（４ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （４ｂ）
   （式中、Ａ_５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_８、Ａｒ_９、Ａｒ_１０は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
9. 前記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_４が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 前記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 前記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が置換基を有するフェニル基である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
12. 前記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が重水素原子、ハロゲン原子、縮合多環芳香族基、および芳香族複素環基から選ばれる置換基を有するフェニル基である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
13. 前記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が無置換のフェニル基である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
14. 前記一般式（１ａ−ｂ）または（１ｃ−ａ）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

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