JPWO2016111269A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されている。例えば、2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させている。
また、芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が10−3cm2/Vs以上と優れた移動度を有する化合物もあるが(例えば、特許文献1及び2参照)、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。
さらに、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが(例えば、特許文献3参照)、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機EL素子として用いた例はなかった。
Ar1〜Ar4は、それぞれ、芳香族炭化水素基または芳香族複素環
基を示す。
Ar5は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
Ar6及びAr7は、それぞれ、水素原子、芳香族炭化水素基または
芳香族複素環基を表し、但し、Ar6とAr7とが同時に水素原子とな
ることはないものとし、
Aは、下記一般式(3)で示される1価の有機基を表す、
Ar8は、芳香族複素環基を表し、
R1〜R4は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素
原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素数1ないし6のアルキル
基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、R1〜R4の何れ
かとAr8とが、単結合、酸素原子、硫黄原子または置換基を有してい
てもよいメチレン基を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
かかる第一正孔輸送層に含まれるアリールアミン化合物としては、
(1)トリアリールアミン骨格を3個〜6個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているポリ(トリアリールアミン)化合物であること、
或いは、
(2)分子中にトリアリールアミン骨格を2個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているジ(トリアリールアミン)化合物であること、
が好適である。
r5〜r16は、それぞれ、芳香族環に結合している置換基R5〜
R16の数を示す整数であり、r5、r6、r9、r12、r15及び
r16は、0〜5の整数を表し、r7、r8、r10、r11、r13
及びr14は、0または1〜4の整数を表し、
R5〜R16は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭素数5ないし
10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のアルケニル基、炭素数1
ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキルオ
キシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基またはアリ
ールオキシ基を表し、同一のベンゼン環に複数個のR5〜R16が結合し
ている場合、複数存在している基は、単結合、酸素原子、硫黄原子また
は置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合して環を形
成していてもよく、
L1、L2、L3は、それぞれ、下記式(B)〜(G)で示される2
価の有機基、または単結合を表す;
r17〜r22は、それぞれ、芳香族環に結合している置換基R17
〜R22の数を示す整数であり、r17、r18、r21及びr22は
、0〜5の整数を表し、r19及びr20は、0または1〜4の整数を
表し、
R17〜R22は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭素数5ないし
10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のアルケニル基、炭素数1
ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキルオ
キシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基またはアリ
ールオキシ基を表し、同一のベンゼン環に複数個のR17〜R22が結合
している場合、複数存在している基は、単結合、酸素原子、硫黄原子ま
たは置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合して環を
形成していてもよく、
L4は、単結合、または前記一般式(4)における式(B)〜(G)
で示される2価の有機基を示す、
で表されるものが好適である。
Ar5〜Ar7及びAは、前記一般式(2)で示したとおりである、
で表されるものであることが好ましい。
Ar8及びR1〜R4は、前記一般式(3)で示したとおりである、
で表されることが好ましい。
(1)前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有していること、
(2)前記青色発光性ドーパントがピレン誘導体であること、
(3)前記発光層が、アントラセン誘導体を含有していること、
(4)アントラセン誘導体がホスト材料であること、
が望ましい。
(1)正孔或いは電子の注入・輸送特性が良い、
(2)薄膜状態が安定であり、耐久性に優れている、
という特性を有している。このため、本発明の有機EL素子は、発光層に正孔及び電子を効率良く注入・輸送でき、高効率、低駆動電圧での発光が実現され、さらには、素子の長寿命化も実現されている。
以下、図1を例にとって、本発明の有機EL素子を構成する各層について説明する。
陽極2は、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料の蒸着により、透明基板1上に形成されるものである。
陽極2と第一の正孔輸送層5との間には、必要に応じて、正孔注入層3が適宜形成される。かかる正孔注入層3は、それ自体公知の材料、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン4量体などの材料;銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物;ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料;などを用いて形成することができる。また、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体(例えば、国際公開第2014/009310号参照)などをPドーピングしたものや、TPDなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物なども用いることができる。
正孔輸送層は、上記の陽極2と発光層6との間に設けられるものであるが、本発明において、この正孔輸送層は、図1から明らかなとおり、陽極2側に位置している第一正孔輸送層4と、発光層6側に位置している第二正孔輸送層5との2層構造を有している。
本発明において、発光層6側に位置している第二正孔輸送層5は、下記一般式(1)で表されるアリールアミン誘導体を含んでいる。
アリールアミン誘導体;
また、上記のAr1〜Ar4は、互いに独立に存在していることが好ましいが、Ar1とAr2、或いはAr3とAr4とが、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラキスフェニル基、
スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フル
オレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニ
ル基、トリフェニレニル基等。
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基
、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ
チエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、ベンゾオ
キサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾ
リル基、ベンゾキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、ピラゾリル基、
ナフトピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフ
チリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基
等。
ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素数1ないし6のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基など;
炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基など;
アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基など;
アリール基、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基など;
アリールオキシ基、例えば、フェニルオキシ基、トリルオキシ基など;
アラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基など;
アリールアルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基;
芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾキナゾリニル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基など;
アリールビニル基、例えば、スチリル基、ナフチルビニル基など;
アシル基、例えば、アセチル基、ベンゾイル基など;
また、上記で例示した置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、芳香族複素環基の中では、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基、フリル基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基などの含酸素芳香族複素環基、及びN−置換カルバゾリル基が好ましく、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
即ち、4,4’’−ジアミノ−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル骨格、3,3’’−ジアミノ−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル骨格、2,2’’−ジアミノ−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル骨格、4,4’’−ジアミノ−[1,1’;2’,1’’]ターフェニル骨格、3,3’’−ジアミノ−[1,1’;2’,1’’]ターフェニル骨格、2,2’’−ジアミノ−[1,1’;2’,1’’]ターフェニル骨格、2,4’’−ジアミノ−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル骨格、2,2’’−ジアミノ−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル骨格、3,3’’−ジアミノ−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル骨格、などのように非直線構造を有していることが好適である。
なお、これらの一般式において、Ar1〜Ar4は、前記一般式(1)で説明しているとおりの基である。
本発明において、第二正孔輸送層5は、一般式(1)で表されるアリールアミン誘導体により形成されるが、陽極2側に位置している第一正孔輸送層4は、第二正孔輸送層5の形成に使用されているアリールアミン誘導体とは異なっている正孔輸送材料を用いて形成される。
かかる正孔輸送材料は、第二正孔輸送層5の形成に使用しているものと異なっていれば、前記一般式(1)で表されるアリールアミン誘導体であってもよいが、一般的には、トリアリールアミン骨格を有するトリアリールアミン化合物を用いて形成されることが望ましい。このようなトリアリールアミン化合物は、電子阻止性の点では、上記のアリールアミン誘導体に劣るものの、正孔輸送性の点では、該アリールアミン誘導体と同等或いはそれ以上の性能を示し、しかも、発光層6と直接接触していない第一正孔輸送層4には、電子阻止性はあまり要求されないからである。
(1)トリアリールアミン骨格を3個〜6個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているポリ(トリアリールアミン)化合物、
或いは、
(2)分子中にトリアリールアミン骨格を2個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているジ(トリアリールアミン)化合物、
をあげることができる。
このようなトリアリールアミン化合物は、1種単独で使用することもできるし、2種以上を混合して使用することもできるし、さらに、前述した第二正孔輸送層5と同様、それ自体公知の正孔輸送材料と併用することもできる。
上記のポリ(トリアリールアミン)化合物は、例えば、一般式(4)で表される。
このようなr5〜r16としては、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個のR5〜R16が結合している場合、複数存在している基は、単結合、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
上記の炭素数5ないし10のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基を例示することができる。
上記の炭素数2ないし6のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基などをあげることができる。
炭素数1ないし6のアルキルオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基をあげることができる。
上記の炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基をあげることができる。
さらに、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、一般式(1)における基Ar1〜Ar4に関して例示したものと同じ基をあげることができる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基をあげることができる。
アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
また、これらの置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、一般式(4)で表されるポリ(トリアリールアミン)化合物ではないが、図20で示されている構造式の化合物(4’−1)及び(4’−2)は、トリアリールアミン骨格を3個、または6個有しており、第一正孔輸送層4の形成に好適に使用することができる。
ジ(トリアリールアミン)化合物は、分子中にトリアリールアミン骨格を2個有するものであり、例えば、一般式(5)で表される。
このようなr17〜r22としては、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
このようなL4としては、単結合及び式式(B)、(D)或いは(G)で表される2価の有機基が好ましく、単結合及び式(D)或いは(G)で表される2価の有機基がより好ましい。さらに、式(B)中のn1は、1または2が好ましい。
また、一般式(5)で表されるジ(トリアリールアミン)化合物ではないが、図26で示されている構造式の化合物(5’−1)及び(5’−2)も、トリアリールアミン骨格を2個有しており、第一正孔輸送層4の形成に好適に使用することができる。
発光層6は、従来公知の有機EL素子に使用されているものと同じであり、用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
この場合、ホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、その他にも、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体なども使用することができる。
また、ドーパントとしては、青色発光性のピレン誘導体が最も好適に使用されるが、これ以外に、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることもできる。
このような燐光発光体を用いたときの正孔注入・輸送性のホスト材料としては、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、TCTA、mCPなどのカルバゾール誘導体を用いることができる。また、電子輸送性のホスト材料として、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)や2,2’,2’’−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール)(TPBI)などを用いることもできる。
本発明において、上述した発光層6の上に設けられる電子輸送層7は、電子輸送材料を使用し、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法などの公知の方法によって形成されるが、電子輸送材料として、下記一般式(2)で表されるピリミジン化合物を使用することが重要である。
即ち、かかるピリミジン化合物は、電子の注入・輸送性能に優れており、さらに、薄膜状態での安定性及び耐久性にも優れている。従って、このようなピリミジン化合物を用いて電子輸送層7を形成することにより、前述した2層構造の正孔輸送層(第一及び第二正孔輸送層4,5)と相俟って、優れたキャリアバランスを確保することができ、これら層の性能が効果的に発現し高効率、低駆動電圧であって、特に長寿命が実現された有機EL素子を得ることができる。
このような芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、以下のものを例示することができる。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラキスフェニル基、
スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フル
オレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニ
ル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基等。
これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基が最も好ましい。
フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベン
ゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の含酸素或いは含窒素複素環基など
。
これらの芳香族複素環基の中では、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が好ましい。
特に、前記芳香族炭化水素基がフェニル基である場合、かかるフェニル基は置換基を有していることが好ましい。また、このフェニル基が有する置換基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフロオレニル基が好適である。
かかるAr6及びAr7において、上記の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の例としては、上記の基Ar5について例示したものと同じ基をあげることができ、このような芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が、さらに置換基を有していてよいこと及び該置換基の種類も、上記の基Ar5と全く同様である。
Ar8は、芳香族複素環基を表し、
R1〜R4は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素
原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素数1ないし6のアルキル
基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。
このようなAr8が示す芳香族複素環基としては、以下のものを例示することができる。
芳香族複素環基(Ar8);
トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基
、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ
チエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリ
ル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、
ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アク
リジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピ
ロビフルオレニル基等。
より好ましい芳香族複素環基は、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基及びジアザスピロビフルオレニル基である。
また、最も好ましい芳香族複素環基は、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基及びジアザスピロビフルオレニル基である。
さらに、一般式(3)中のR1〜R4が示す芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の例としては、一般式(2)中の基Ar5について例示したものと同様の基をあげることができる。
例えば、Alq3等のキノリノール誘導体の金属錯体のほか、亜鉛、ベリリウム、アルミニウムなどの各種の金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを、上記のピリミジン化合物と組み合わせて電子輸送層7の形成に用いることができる。
また、上記のピリミジン化合物を用いての成膜により形成された層と、他の電子輸送材料を用いての成膜により形成された層との積層体を電子輸送層7として使用することもできる。
陰極9と電子輸送層7との間には、電子注入層8が適宜設けられる。かかる電子注入層8は、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いて形成することができる。
本発明の有機EL素子の陰極9としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
本発明の有機EL素子は、上述した各層以外にも、必要に応じてその他の層を有していてもよい。例えば、図1には示されていないが、第二正孔輸送層5と発光層6との間に電子阻止層を設けることもできるし、発光層6と電子輸送層7との間に正孔阻止層を設けることもできる。
適宜設けられる各層は、それ自体公知の材料から形成されていてよく、何れも用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
第二正孔輸送層5と発光層6との間に適宜設けられる電子阻止層は、発光層6からの電子の透過を阻止し、発光効率を高めるために形成される。電子阻止層を形成するための材料としては、電子阻止性を有する種々の化合物を使用することができ、下記のカルバゾール誘導体が代表的である。
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン
(TCTA);
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレン;
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP);
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(Ad−Cz);
電子輸送層7と発光層6との間に適宜設けられる正孔阻止層は、発光層6からの正孔の透過を阻止し、発光効率を高めるために形成される。正孔阻止層を形成するための材料としては、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物により形成される。
アリールアミン誘導体(化合物1−5)の合成;
窒素置換した反応容器に、下記成分を加えて加熱し、70℃で16時間撹拌した。
N−(ビフェニル−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)アニリン
8.0g
N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−N−
{3’−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボ
ラン−2−イル)ビフェニル−4−イル}アニリン
11.4g
炭酸カリウム 7.5g
水 64ml
トルエン 64ml
エタノール 16ml
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.8g
上記のように加熱した後、室温まで冷却し、酢酸エチルと水を加えた後、分液操作によって有機層を採取した。
有機層を濃縮した後、THF/アセトンの混合溶媒を用いた再結晶を行うことによって、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−5)の白色粉体9.54g(収率69%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.86(1H)
7.68−6.97(37H)
1.41(6H)
アリールアミン誘導体(化合物1−6)の合成;
N−(ビフェニル−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)アニリン
及び
N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−N−{3’−
(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2
−イル)ビフェニル−4−イル}アニリン
に代えて、
N−(3’−ブロモビフェニル−4−イル)−N−(ナフタレン−1−イ
ル)アニリン
及び
4−{N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェ
ニルアミノ}−フェニルボロン酸
を用いた以外は、合成例1と同様の操作により、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−6)の淡黄色粉体7.88g(収率62%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の42個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.98(1H)
7.92(1H)
7.84−7.75(2H)
7.70−6.94(32H)
1.49(6H)
アリールアミン誘導体(化合物1−21)の合成;
窒素置換した反応容器に下記成分を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
1,4−ジブロモベンゼン 6.20g
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{3−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アニリン
25.1g
炭酸カリウム 10.8g
水 39ml
トルエン 380ml
エタノール 95ml
次いで、
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.95g
を加えて加熱し、18時間還流撹拌した。
室温まで冷却し、水200ml、ヘプタン190mlを加えた後、析出物をろ過によって採取した。
この粗製物を1,2−ジクロロメタン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析を繰り返した後、メタノール300mlを用いた還流洗浄を行うことによって、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−21)の白色粉体15.22g(収率81%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.61(2H)
7.56−6.83(38H)
アリールアミン誘導体(化合物1−22)の合成;
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{3−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アニリン
に代えて、
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{2−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アニリン
を用いた以外は、合成例3と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−22)の白色粉体11.11g(収率58%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.52(4H)
7.40−7.20(18H)
7.03(8H)
6.90−6.75(10H)
アリールアミン誘導体(化合物1−32)の合成;
窒素置換した反応容器に、下記成分を加えて加熱し、一夜、100℃で撹拌した。
N−(ビフェニル−4−イル)−N−(2’’−ブロモ−1,1’:4’
,1’’−ターフェニル−4−イル)アニリン 10.0g
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
6.2g
酢酸パラジウム 0.081g
t−ブトキシナトリウム 3.5g
トリ−t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.146g
トルエン 100ml
次いで、ろ過によって不溶物を除き、濃縮した後、カラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ヘプタン/ジクロロメタン)を用いた精製を行うことによって、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−32)の白色粉体4.77g(収率35%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.61−7.48(4H)
7.42−6.92(32H)
6.81(1H)
6.76(1H)
1.28(6H)
アリールアミン誘導体(化合物1−34)の合成;
窒素置換した反応容器に、下記成分を加えて加熱し、2時間還流撹拌した。
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
8.81g
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
13.6g
t−ブトキシナトリウム 5.12g
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 0.33g
トリ−t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.63ml
次いで、放冷した後、メタノールを加え、析出物をろ過によって採取した。析出物をクロロベンゼンに加熱溶解し、加熱溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製、続いて、活性白土を用いた吸着精製を行った。この後、クロロベンゼン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行い、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−34)の白色粉体16.25g(収率90%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.84(1H)
7.70−7.03(35H)
1.48(12H)
アリールアミン誘導体(化合物1−37)の合成;
N−(ビフェニル−4−イル)−N−(2’’−ブロモ−1,1’:4’
,1’’−ターフェニル−4−イル)アニリン
及び、
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−N−(2’’
−ブロモ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル−4−イル)アニリン
及び、
N−(ビフェニル−4−イル)アニリン
を用いて、合成例5と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−37)の白色粉体11.7g(収率73%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.68(1H)
7.64−6.84(37H)
1.48(6H)
アリールアミン誘導体(化合物1−38)の合成;
1,4−ジブロモベンゼン
及び
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{3−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}
に代えて、
1,2−ジヨードベンゼン
及び
4−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルア
ミノ}−フェニルボロン酸
を用いた以外は、合成例3と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−38)の白色粉体6.6g(収率39%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.64(2H)
7.58(2H)
7.45−6.99(32H)
1.38(12H)
アリールアミン誘導体(化合物1−39)の合成;
1,4−ジブロモベンゼン
及び
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{3−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アニリン
に代えて、
1,2−ジヨードベンゼン
及び
4−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−フェニルボロン酸
を用いた以外は、合成例3と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−39)の白色粉体4.6g(収率24%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.57−7.28(32H)
7.21(8H)
7.11(8H)
アリールアミン誘導体(化合物1−41)の合成;
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
及び
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
4,4’’−ジブロモ−1,1’:2’,1’’−ターフェニル
及び
(ビフェニル−4−イル)−(ナフタレン−1−イル)アミン
を用いた以外は、合成例6と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−41)の白色粉体5.0g(収率30%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.93−7.84(4H)
7.79(2H)
7.60−7.26(24H)
7.25−6.92(14H)
アリールアミン誘導体(化合物1−42)の合成;
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
及び
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
4,4’’−ジブロモ−1,1’:2’,1’’−ターフェニル
及び
N−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}アニリン
を用いた以外は、合成例6と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−42)の白色粉体7.3g(収率43%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.01(2H)
7.91(2H)
7.84(2H)
7.53−6.98(38H)
アリールアミン誘導体(化合物1−45)の合成;
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
及び
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
及び
N−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}アニリン
を用いた以外は、合成例6と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−45)の白色粉体16.7g(収率79%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08(2H)
7.94(2H)
7.90−7.80(3H)
7.65−7.00(37H)
アリールアミン誘導体(化合物1−47)の合成;
1,4−ジブロモベンゼン
及び
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{3−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アニリン
に代えて、
1,3−ジヨードベンゼン
及び
2−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルア
ミノ}−フェニルボロン酸
を用いた以外は、合成例3と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−47)の白色粉体4.2g(収率25%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60(2H)
7.38−7.09(14H)
6.95−6.71(14H)
6.66−6.56(4H)
6.35(2H)
1.26(12H)
アリールアミン誘導体(化合物1−49)の合成;
N−(ビフェニル−4−イル)−N−{3−(4,4,5,5−テトラメ
チル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アニリン
に代えて、
2−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルア
ミノ}−フェニルボロン酸
を用いた以外は、合成例3と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−49)の白色粉体13.7g(収率76%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.53(2H)
7.35−6.81(30H)
6.76(2H)
6.67(2H)
1.29(12H)
アリールアミン誘導体(化合物1−88)の合成;
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
及び
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル
及び
N−(トリフェニレン−2−イル)アニリン
を用いた以外は、合成例6と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−88)の白色粉体11.4g(収率74%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.72−8.62(8H)
8.45(2H)
8.36(2H)
7.75(4H)
7.70−7.21(26H)
7.09(2H)
アリールアミン誘導体(化合物1−91)の合成;
N−(ビフェニル−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)アニリン
及び
N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−N−{3’
−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン
−2−イル)ビフェニル−4−イル}アニリン
に代えて、
N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−4−イル)−N−{4−
(1−フェニル−インドール−4−イル)フェニル}アニリン
及び、
{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラ
ン−2−イル)フェニル}−(ビフェニル−4−イル)
を用いた以外は、合成例1と同様の操作により、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−91)の淡黄色粉体6.80g(収率67%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の45個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.70(4H)
7.68−7.50(16H)
7.42−7.11(23H)
7.05(1H)
6.88(1H)
アリールアミン誘導体(化合物1−92)の合成;
窒素置換した反応容器に、下記成分を加えて加熱し、210℃で24時間撹拌した。
4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル
13.0g
N−フェニル−N−(2−フェニルビフェニル−4−イル)アニリン
20.0g
銅粉 0.18g
炭酸カリウム 11.3g
3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸 0.7g
亜硫酸水素ナトリウム 0.86g
ドデシルベンゼン 30ml
次いで、冷却した後、
キシレン 30ml
メタノール 60ml
を加え、ろ過によって析出物を採取した。析出物にトルエン250ml、シリカ20gを加え、90℃まで加熱した後、熱ろ過によって不溶物を除去した。濃縮した後、酢酸エチル、メタノールを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。
クロロベンゼンを用いた再結晶、続いて、メタノールを用いた還流洗浄操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−92)の白色粉体16.9g(収率72%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.68(4H)
7.62−7.55(4H)
7.39−7.06(40H)
アリールアミン誘導体(化合物1−93)の合成;
4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル
及び
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
4,4’’−ジブロモ−1,1’;2’,1’’−ターフェニル
及び、
N−(2−フェニルビフェニル−4−イル)アニリン
を用いた以外は、合成例6と同様の操作により、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−93)の白色粉体4.3g(収率42%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.50−7.39(4H)
7.31−6.97(44H)
アリールアミン誘導体(化合物1−94)の合成;
2−(フェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
に代えて、
N−(2−フェニルビフェニル−4−イル)アニリン
を用いた以外は、合成例6と同様の操作を行うことにより、第二正孔輸送層の形成に用いるアリールアミン誘導体(化合物1−94)の白色粉体7.7g(収率53%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.81(2H)
7.61−7.48(14H)
7.39−7.06(32H)
上記合成例で合成した各種のアリールアミン誘導体について、高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100S)によってガラス転移点を求めた。結果は、以下のとおりであった。
ガラス転移点
合成例1の化合物(1−5) 117℃
合成例2の化合物(1−6) 117℃
合成例3の化合物(1−21) 103℃
合成例5の化合物(1−32) 115℃
合成例6の化合物(1−34) 124℃
合成例7の化合物(1−37) 114℃
合成例8の化合物(1−38) 119℃
合成例9の化合物(1−39) 106℃
合成例10の化合物(1−41) 127℃
合成例11の化合物(1−42) 111℃
合成例12の化合物(1−45) 122℃
合成例13の化合物(1−47) 116℃
合成例14の化合物(1−49) 117℃
合成例15の化合物(1−88) 163℃
合成例16の化合物(1−91) 125℃
合成例17の化合物(1−92) 124℃
合成例18の化合物(1−93) 115℃
合成例19の化合物(1−94) 122℃
上記合成例で合成した各種のアリールアミン誘導体を用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製し、イオン化ポテンシャル測定装置(住友重機械工業株式会社製、PYS−202)によって仕事関数を測定した。
その結果は、以下のとおりであった。
仕事関数
合成例1の化合物(1−5) 5.68eV
合成例2の化合物(1−6) 5.65eV
合成例3の化合物(1−21) 5.79eV
合成例4の化合物(1−22) 5.83eV
合成例5の化合物(1−32) 5.69eV
合成例6の化合物(1−34) 5.65eV
合成例7の化合物(1−37) 5.67eV
合成例8の化合物(1−38) 5.64eV
合成例9の化合物(1−39) 5.66eV
合成例10の化合物(1−41) 5.69eV
合成例11の化合物(1−42) 5.75eV
合成例12の化合物(1−45) 5.76eV
合成例13の化合物(1−47) 5.72eV
合成例14の化合物(1−49) 5.72eV
合成例15の化合物(1−88) 5.62eV
合成例16の化合物(1−91) 5.67eV
合成例17の化合物(1−92) 5.67eV
合成例18の化合物(1−93) 5.75eV
合成例19の化合物(1−94) 5.76eV
図1に示されている素子構成の有機EL素子を下記の手順にしたがって蒸着を行って作製した。
このガラス基板1をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を20分間行った後、200℃に加熱したホットプレート上にて10分間乾燥を行った。その後、UVオゾン処理を15分間行った後、このITO付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、0.001Pa以下まで減圧した。
続いて、透明陽極2を覆うように、正孔注入層3として下記構造式の化合物(HIM−1)を膜厚5nmとなるように形成した。
最後に、上記の電子注入層8上にアルミニウムを100nm蒸着して陰極9を形成した。
作製した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、この有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
尚、素子寿命は、発光開始時の発光輝度(初期輝度)を2000cd/m2として定電流駆動を行った時、発光輝度が1900cd/m2(初期輝度を100%とした時の95%に相当:95%減衰)に減衰するまでの時間として測定した。
合成例10で合成されたアリールアミン誘導体(1−41)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例12で合成されたアリールアミン誘導体(1−45)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例17で合成されたアリールアミン誘導体(1−92)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
電子輸送層7用の材料として下記構造式のピリミジン化合物(2−123)を用い、該ピリミジン化合物(2−123)と化合物(ETM−1)とを蒸着速度比が化合物(2−123):ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmの電子輸送層7を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
電子輸送層7用の材料として前記構造式のピリミジン化合物(2−123)を用い、該ピリミジン化合物(2−123)と化合物(ETM−1)とを蒸着速度比が化合物(2−123):ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmの電子輸送層7を形成した以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
電子輸送層7用の材料として前記構造式のピリミジン化合物(2−123)を用い、該ピリミジン化合物(2−123)と化合物(ETM−1)とを蒸着速度比が化合物(2−123):ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmの電子輸送層7を形成した以外は、実施例3と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
電子輸送層7用の材料として前記構造式のピリミジン化合物(2−123)を用い、該ピリミジン化合物(2−123)と化合物(ETM−1)とを蒸着速度比が化合物(2−123):ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmの電子輸送層7を形成した以外は、実施例4と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例1で合成されたアリールアミン誘導体(化合物1−5)を使用せず、ジ(トリアリールアミン)化合物(5−1)を用いて、膜厚5nmの第二正孔輸送層4を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作成し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
電子輸送層7用の材料として前記構造式のピリミジン化合物(2−123)を用い、該ピリミジン化合物(2−123)と化合物(ETM−1)とを蒸着速度比が化合物(2−123):ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmの電子輸送層7を形成した以外は、比較例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
電子輸送層7用の材料として、国際公開第2003/060956号等に開示されている下記式で表されるアントラセン化合物(ETM−2)を用意した。
作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
これに対して、一般式(2)で表されるピリミジン化合物を用いて電子輸送層が形成されている比較例1〜2の有機EL素子では、上記の発光効率は、7.95〜7.96cd/Aと高効率となった。
また、一般式(2)で表されるピリミジン化合物を用いて電子輸送層が形成されていると同時に、一般式(1)で表されるアリールアミン誘導体を用いて第二正孔輸送層が形成されている実施例1〜8の有機EL素子では、前記発光効率は、8.37〜8.73cd/Aとさらに高くなっている。
さらに、電力効率においても、比較例3の有機EL素子が5.20lm/Wであるのに対して、比較例1〜2の有機EL素子では、6.65〜6.78lm/Wと高効率となり、実施例1〜8の有機EL素子では6.95〜7.21lm/Wとさらに高効率となっている。
素子寿命(95%減衰)においても同様の結果が得られている。
即ち、比較例3の有機EL素子が55時間であるのに対し、比較例1〜2の有機EL素子では83〜87時間と長寿命化している。そして、実施例1〜8の有機EL素子では150〜278時間と、さらに大きく長寿命化していることが分かる。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- 陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二正孔輸送層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン誘導体を含有し、前記電子輸送層が下記一般式(2)で表されるピリミジン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子;
Ar1〜Ar4は、それぞれ、芳香族炭化水素基または芳香族
複素環基を示す、
Ar5は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
Ar6及びAr7は、それぞれ、水素原子、芳香族炭化水素基
または芳香族複素環基を表し、但し、Ar6とAr7とが同時に
水素原子となることはないものとし、
Aは、下記一般式(3)で示される1価の有機基を表す、
Ar8は、芳香族複素環基を表し、
R1〜R4は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子
、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素数1ないし
6のアルキル基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し
、R1〜R4の何れかとAr8とが、単結合、酸素原子、硫黄原子
または置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合
して環を形成していてもよい。 - 第一正孔輸送層が、第二正孔輸送層に含まれている前記アリールアミン誘導体とは異なる分子構造を有する正孔輸送性のアリールアミン化合物を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第一正孔輸送層に含まれる前記アリールアミン化合物が、(1)分子中にトリアリールアミン骨格を3個〜6個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているポリ(トリアリールアミン)化合物であること、または(2)分子中にトリアリールアミン骨格を2個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているジ(トリアリールアミン)化合物である、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ポリ(トリアリールアミン)化合物が、下記一般式(4);
r5〜r16は、それぞれ、芳香族環に結合している置換基
R5〜R16の数を示す整数であり、r5、r6、r9、r12
、r15及びr16は、0〜5の整数を表し、r7、r8、
r10、r11、r13及びr14は、0または1〜4の整数を
表し、
R5〜R16は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原
子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭
素数5ないし10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のア
ルケニル基、炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5
ないし10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳
香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基を表し、
同一のベンゼン環に複数個のR5〜R16が結合している場合、
複数存在している基は、単結合、酸素原子、硫黄原子または置換
基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合して環を形
成していてもよく、
L1、L2、L3は、それぞれ、下記式(B)〜(G)で示さ
れる2価の有機基、または単結合を表す;
- 前記ジ(トリアリールアミン)化合物が、下記一般式(5);
r17〜r22は、それぞれ、芳香族環に結合している置換基
R17〜R22の数を示す整数であり、r17、r18、r21
及びr22は、0〜5の整数を表し、r19及びr20は、0ま
たは1〜4の整数を表し、
R17〜R22は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭
素数5ないし10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のアル
ケニル基、炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5ない
し10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複
素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基を表し、同一のベ
ンゼン環に複数個のR17〜R22が結合している場合、複数存在
している基は、単結合、酸素原子、硫黄原子または置換基を有し
ていてもよいメチレン基を介して互いに結合して環を形成してい
てもよく、
L4は、下記式(B)〜(G)で示される2価の有機基、また
は単結合を表す;
- 前記ピリミジン化合物が、下記一般式(2a);
Ar5〜Ar7及びAは、前記一般式(2)で示したとおりで
ある、
で表される請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ピリミジン化合物が、下記一般式(2b);
Ar5〜Ar7及びAは、前記一般式(2)で示したとおりで
ある、
で表される請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(2)において、Aが下記一般式(3a);
Ar8及びR1〜R4は、前記一般式(3)で示したとおりで
ある、
で表される請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有している請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色発光性ドーパントがピレン誘導体である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有している請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- アントラセン誘導体がホスト材料である請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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