CN102224150B - 芳香族胺衍生物以及有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

通过含有芳香族胺衍生物的有机电致发光元件，提供分子难以结晶化、制造有机电致发光元件时的成品率提高、效率高、寿命长的有机电致发光元件以及实现其的芳香族胺衍生物；所述芳香族胺衍生物的特征在于，在分子中具有至少一个具有二苯并呋喃的取代基A、和至少1个选自具有二苯并呋喃或咔唑的基团的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团，且取代基A和取代基B键合于分子中相同或不同的氮原子。在阴极和阳极间夹持有至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件的有机薄膜层的至少一层，尤其是空穴传输层中含有该芳香族胺衍生物。

Description

芳香族胺衍生物以及有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光（有机EL）元件，特别涉及通过将具有特定结构的芳香族胺衍生物用于空穴传输材料，从而即使在高温时也可得到高效率并且可改善有机EL元件寿命的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件是利用了如下原理的自发光元件，即，通过施加电场，利用由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的复合能而使荧光性物质发光。自从Eastman Kodak 公司的C.W.Tang等提出了利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报道(C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),51卷,913页,1987年等)以来，以有机材料为构成材料的有机EL元件相关的研究逐渐盛行。Tang等将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴传输层。作为叠层结构的优点，可举出：提高空穴向发光层的注入效率、阻断由阴极注入的电子从而提高通过复合而生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子限域等。如此例所示，作为有机EL元件的元件结构，众所周知的是空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型等。这种叠层型结构元件中，为提高注入的空穴和电子的复合效率，正在对元件结构、形成方法进行研究。
通常，若在高温环境下驱动或保管有机EL元件，则会产生发光色的变化、发光效率降低、驱动电压升高、发光寿命变短等不良影响。为了防止上述不良影响，需要提高空穴传输材料的玻璃化转变温度(Tg)。因此，需要在空穴传输材料的分子内具有多个芳基(例如专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常优选使用具有8~12个苯环的结构。
但是，对于在分子内具有多个芳基的对称性高的化合物或平面性高的化合物来说，使用这些空穴传输材料形成薄膜来制作有机EL元件时，产生了如下问题：容易发生结晶化而堵塞用于蒸镀的坩埚的出口，或发生结晶化导致的薄膜缺陷，导致有机EL元件的成品率降低等。另外，对于在分子内具有多个芳基的化合物来说，虽然通常玻璃化转变温度(Tg)高，但考虑到升华温度高，引起蒸镀时的分解或蒸镀不均匀形成等现象，因而存在寿命短的问题。
另一方面，作为具有二苯并呋喃的胺化合物的报道，有专利文献3~5，但它们是在二胺化合物的中心骨架上具有二苯并呋喃的结构。作为在单胺上经由芳基而具有二苯并呋喃的化合物的报道，有专利文献6~9，但作为有机EL元件的性能并不充分。
另外，N-咔唑经由芳基键合在胺上的胺化合物的报道有很多，作为其一例，有专利文献10~12，但是作为有机EL元件的性能并不充分。
此外，作为3-咔唑直接键合在胺上的胺化合物的报道，有专利文献13~14，但是作为有机EL元件的性能并不充分。此外，作为3-咔唑经由芳基键合在胺上的胺化合物的报道，有专利文献15~16，但是作为有机EL元件的性能并不充分。
如上所述，虽然有高效率、长寿命的有机EL元件的报道，但是没有充分的性能，非常期待具有更优异性能的有机EL元件的开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第4,720,432号说明书
专利文献2：美国专利第5,061,569号说明书
专利文献3：日本特开2005-112765号公报
专利文献4：日本特开平11-111460号公报
专利文献5：WO2006/122630号公报
专利文献6：WO2006/128800号公报
专利文献7：日本特开2006-151844号公报
专利文献8：日本特开2008-021687号公报
专利文献9：WO2007/125714号公报
专利文献10：美国专利第6,242,115号说明书
专利文献11：日本特开2007-284431号公报
专利文献12：日本特开2003-031371号公报
专利文献13：日本特开2007-318101号公报
专利文献14：日本特开2006-151979号公报
专利文献15：日本特开2005-290000号公报
专利文献16：WO2008/062636号公报。
发明内容
发明要解决的课题
本发明是为了解决上述课题而实施的，其目的在于，提供即使在高温时也可得到高效率、同时寿命长的有机电致发光元件及实现其的芳香族胺衍生物。
解决课题的手段
为了达成上述目的，本发明人等进行了反复深入研究，结果发现，若将具有特定的两种取代基的新型芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料，尤其是用作空穴注入材料或空穴传输材料，则可解决上述课题。
作为特定的取代基，具有二苯并呋喃结构的基团、具有二苯并呋喃结构或咔唑结构的基团是合适的，对于具有至少一个具有二苯并呋喃结构的基团和至少一个具有二苯并呋喃和/或咔唑结构的基团、并且它们是相互不同的基团的胺衍生物来说，由于可降低分子的对称性，因而分子间的相互作用小，结晶化受到抑制，可提高制造有机EL元件的成品率。此外，发现上述胺衍生物中Eg大，可有效地阻断来自发光层的电子，因而在提高效率的同时，还抑制电子向空穴传输层的注入，因而具有延长寿命的效果，尤其是通过与蓝色发光元件组合，可得到显著的长寿命效果。本发明人等基于这些见解从而完成本发明。
即，本发明提供
1.芳香族胺衍生物，其特征在于，在分子中具有至少一个下述通式（1）表示的取代基A、和至少1个下述通式（2）或（3）表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团，且取代基A和取代基B键合于分子中相同或不同的氮原子，
[化1]
[式中，L1和L2各自独立地表示单键或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基，L3表示取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基；其中，L1~L3可具有的取代基为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14）、成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
X表示氧原子或-N(Ar1)-基；
Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数6~14的芳基，Ar1可具有的取代基为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
a、c、e和f各自独立地表示0~4的整数；
b和d各自独立地表示0~3的整数；
R1~R6各自独立地表示碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R1~R6可相互键合而形成成环的饱和或不饱和二价基团；
其中，芳香族胺衍生物中的氢原子包括氘原子]；
2.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述通式(2)中的X表示-N(Ar1)-基时，L2由下述通式(4)表示，
[化2]
[R7和R8各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~16的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R7和R8可键合而形成饱和或不饱和的环；
g和h各自独立地为0~4的整数]；
3.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述取代基B由上述通式(3)表示；
4.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述通式(3)中的L3由下述通式(4)表示，
[化3]
[R7和R8各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~16的芳基、卤原子或氰基。相邻的多个R7和R8可键合而形成饱和或不饱和的环。
g和h各自独立地为0~4的整数]；
5.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，上述取代基A由下述通式(1)表示，而且上述取代基B由下述通式(2-1)或下述通式(3)表示，
[化4]
[式中，L1和L2各自独立地表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基，L3表示取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基；其中，L1~L3可具有的取代基为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数6~14的芳基，Ar1可具有的取代基为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
a、c、e和f各自独立地表示0~4的整数；
b和d各自独立地表示0~3的整数；
R1~R6各自独立地表示碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R1~R6可相互键合而形成成环的饱和或不饱和二价基团]；
6.根据上述５所述的芳香族胺衍生物，其中，上述取代基A由下述通式(1-1)或(1-2)表示，
[化5]
7.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述取代基A和取代基B各自独立地由下述通式(1)表示，
[化6]
[式中，L1表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基，L1可具有的取代基为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
a表示0~4的整数；
b表示0~3的整数；
R1和R2各自独立地表示碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R1和R2可相互键合而形成成环的饱和或不饱和二价基团]；
8.根据上述7所述的芳香族胺衍生物，其中，上述取代基A和取代基B各自独立地由下述通式(1-1)~(1-3)中任一者表示，
[化7]
9.根据上述8所述的芳香族胺衍生物，其中，上述取代基A由上述通式(1-1)表示，上述取代基B由上述通式(1-2)表示；
10.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其具有至少一个三联苯基；
11.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其由下述通式(5)~(9)中任一者表示，
[化8]
｛Ar2~Ar4中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团；
Ar5~Ar8中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团；
Ar9~Ar13中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团；
Ar14~Ar19中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团；
Ar20~Ar25中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团；
Ar2~Ar25中，非上述取代基A或取代基B的基团各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
L4~L12各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基；
Ar2~Ar25和L4~L12可具有的取代基各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
12.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其由上述通式(5)表示；
13.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，上述L1~L12各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基或9,9-二甲基亚芴基；
14.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，上述L1~L12各自独立地由下述通式(4)、(10)和(11)中任一者表示，
[化9]
[R7~R11各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基（芳基部分的成环碳原子数为6~14），成环碳原子数6~16的芳基、卤原子或氰基。相邻的多个R7~R11可键合而形成饱和或不饱和的环；R12和R13各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、或成环碳原子数3~10的环烷基；
g、h和i各自独立地为0~4的整数；j和k各自独立地为0~3的整数]；
15.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2由上述通式(1)表示，Ar3和Ar4各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
16.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2和Ar3由上述通式(1)表示，Ar4由上述通式(3)或(2-1)表示；
17.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2由上述通式(1)表示，Ar3由上述通式(3)或(2-1)表示，Ar4为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基[其中，Ar4的取代基各自独立地为成环碳原子数6~50的芳基、碳原子数1~50的支链或直链烷基、卤原子和氰基中的任一者]；
18.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5和Ar6由上述通式(1)表示，Ar7和Ar8各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
19.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5和Ar7由上述通式(1)表示，Ar6和Ar8各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
20.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(7)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar9由上述通式(1)表示，Ar11和Ar12各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
21.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(7)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar11和Ar12由上述通式(1)表示，Ar9由上述通式(3)或(2-1)表示；
22.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar14和Ar19由上述通式(1)表示，Ar16和Ar17各自独立地由上述通式(3)或(1)表示；
23.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar16和Ar17由上述通式(1)表示，Ar14和Ar19各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
24.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(9)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar20、Ar22和Ar24由上述通式(1)表示，Ar21、Ar23和Ar25各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
25.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4由上述通式(1-2)表示；
26.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4由上述通式(1-1)表示；
27.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4中两个由上述通式(1-2)表示，一个为取代或未取代的成环碳原子数为6~16的芳基；
28.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4中两个由上述通式(1-1)表示，一个为取代或未取代的成环碳原子数为6~16的芳基；
29.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4中至少一个由上述通式(1-2)表示，至少一个由上述通式(1-1)表示；
30.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2由上述通式(1-2)表示，Ar3和Ar4各自独立地由上述通式(1-1)表示；
31.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2和Ar3由上述通式(1-3)表示，Ar4由上述通式(1-1)表示；
32.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar5~Ar8中至少两个、Ar9~Ar13中至少两个、Ar14~Ar19中至少一个、或Ar20~Ar25中至少一个由上述通式(1-2)或上述通式(1-1)表示；
33.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为下述芳香族胺衍生物中的任一个：上述Ar5~Ar8中至少一个由上述通式(1-2)表示、且非通式(1-2)的Ar5~Ar8中至少一个由上述通式(1-1)表示的上述通式(6)的芳香族胺衍生物，上述Ar9~Ar13中至少一个由上述通式(1-2)表示、且非通式(1-2)的Ar9~Ar13中至少一个由上述通式(1-1)表示的上述通式(7)的芳香族胺衍生物，上述Ar14~Ar19中至少一个由上述通式(1-2)表示、且非通式(1-2)的Ar14~Ar19中至少一个由上述通式(1-1)表示的上述通式(8)的芳香族胺衍生物和上述Ar20~Ar25中至少一个由下述通式(1-2)表示、且非通式(1-2)的Ar20~Ar25中至少一个由下述通式(1-1)表示的上述通式(9)的芳香族胺衍生物；
34.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5由上述通式(1-2)表示、Ar6由上述通式(1-1)表示；
35.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5和Ar7由上述通式(1-2)表示，Ar6和Ar8由上述通式(1-1)表示；
36.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar9由上述通式(1-2)表示，Ar11和Ar12由上述通式(1-1)表示；
37.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar10和Ar13由上述通式(1-2)表示，Ar11和Ar12由上述通式(1-1)表示；
38.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar14和Ar19由上述通式(1-2)表示，Ar16和Ar17由上述通式(1-1)表示；
39.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar15和Ar18由上述通式(1-2)表示，Ar16和Ar17由上述通式(1-1)表示；
40.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其为上述通式(9)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar20、Ar22和Ar24由上述通式(1-2)表示，Ar21、Ar23和Ar25由上述通式(1-1)表示；
41.根据上述11所述的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar25中非取代基A或取代基B的基团各自独立地为苯基、萘基、联苯基、三联苯基或芴基；
42.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用材料；
43.根据上述1所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用空穴传输材料；
44.有机电致发光元件，其为在阴极和阳极间夹持有至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少1层含有上述1所述的芳香族胺衍生物；
45.根据上述44所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有空穴传输层和/或空穴注入层，该空穴传输层和/或空穴注入层中含有上述1所述的芳香族胺衍生物；
46.根据上述44所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有至少包含空穴传输层和空穴注入层的空穴传输区域，该空穴传输区域中，不与发光层直接相接的层中含有上述1所述的芳香族胺衍生物；
47.根据上述44所述的有机电致发光元件，其中，在空穴传输层和/或空穴注入层中含有上述1~41中任一项所述的芳香族胺衍生物作为主成分；
48.根据上述44所述的有机电致发光元件，其中，发光层中含有苯乙烯胺化合物和/或芳基胺化合物；
49.根据上述44所述的有机电致发光元件，其中，构成上述空穴注入层和/或空穴传输层的各层中，与阳极相接的层为含有受主材料的层；和
50.根据上述44所述的有机电致发光元件，其发蓝色系光。
发明效果
本发明的芳香族胺衍生物难以结晶化，将其用作有机EL元件材料时，可得到即使在高温时效率也高、且寿命也长的产品。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物是这样的化合物：在分子中具有至少一个上述通式(1)表示的取代基A、和至少一个上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团，且取代基A和取代基B键合于分子中相同或不同的氮原子。
在本发明中，作为“芳香族胺衍生物”，优选具有包含分子量300~2000的芳香族的取代基的胺化合物，进一步优选该分子量为400~1500，特别优选为500~1200。若分子量为300~2000，则可利用升华进行纯化，其结果是，化合物的高纯度化成为可能，使用该化合物而得到的元件性能提高。另外，若分子量为300~2000，则可利用蒸镀法制成元件，因而优选。
“芳香族胺衍生物”没有特别限制，但优选由通式(5)~(9)表示，进一步优选通式(5)或(6)，特别优选通式(5)。通式(5)表示的单胺衍生物和通式(6)表示的二胺衍生物的合成比较容易，因而可期待用低成本来制造。此外，由于单胺衍生物和二胺衍生物的电离电势(下面有时简写为“IP”)大，所以将其用作空穴传输材料时，空穴向发光层的注入性提高，可期待元件的电压降低。尤其是单胺衍生物，由于能隙大、可抑制电子向空穴传输层的注入，因而可期待元件的发光效率提高和寿命延长。
上述通式(1)~(3)、(1-1)~(1-3)和(2-1)中的R1~R6各自独立地为碳原子数1~10、优选1~6的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10、优选5~7的环烷基、碳原子数3~10、优选3~6的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30、优选18~24的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15、优选8~12的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6~14、优选6~10)、成环碳原子数6~16、优选6~10的芳基、卤原子(优选氟原子)或氰基。对于相邻的多个R1~R6来说，其自身以及R1与R2、R3与R4、R5与R6可键合而形成饱和或不饱和的环。
作为烷基的具体实例，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为环烷基的具体实例，可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、4-氟环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等，优选为环戊基、环己基。
作为三烷基甲硅烷基的具体实例，可列举例如三甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三庚基甲硅烷基、三己基甲硅烷基等，优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基。在甲硅烷基上取代的烷基可以相同也可以不同。
作为三芳基甲硅烷基的具体实例，可列举例如三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基、三蒽基甲硅烷基等，优选为三苯基甲硅烷基。在甲硅烷基上取代的芳基可以相同也可以不同。
作为烷基芳基甲硅烷基的具体实例，可列举例如二甲基苯基甲硅烷基、二乙基苯基甲硅烷基、二丙基苯基甲硅烷基、二丁基苯基甲硅烷基、二戊基苯基甲硅烷基、二庚基苯基甲硅烷基、二己基苯基甲硅烷基、二甲基萘基甲硅烷基、二丙基萘基甲硅烷基、二丁基萘基甲硅烷基、二戊基萘基甲硅烷基、二庚基萘基甲硅烷基、二己基萘基甲硅烷基、二甲基蒽基甲硅烷基、二乙基蒽基甲硅烷基、二丙基蒽基甲硅烷基、二丁基蒽基甲硅烷基、二戊基蒽基甲硅烷基、二庚基蒽基甲硅烷基、二己基蒽基甲硅烷基、二苯基甲基等，优选为二甲基苯基甲硅烷基、二乙基苯基甲硅烷基、二苯基甲基。
作为芳基的具体实例，可列举例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、蒽基（アントラセニル）、丁省基、三联苯基、三苯基（triphenylyl）、3,5-二氯苯基（phenylyl）、萘基、5-甲基萘基、菲基、屈基、苯并菲基、三联苯基、苯并蒽基、苯并屈基、戊省基、苉基、五苯基（ペンタフェニル）、芘基、屈基、芴基、茚基、苊烯基、荧蒽基、苝基等，优选为苯基、联苯基、萘基。卤原子的具体实例为氟、氯、溴。
对于多个R1~R6来说，作为其自身以及R1与R2、R3与R4、R5与R6键合而形成的饱和或不饱和的环的具体实例，可列举上述芳基、环烷基以及后述杂芳基等。
作为通式(1)中去除了L1、R1和R2的取代基A的骨架结构、通式(2)中去除了L2、R3和R4的取代基B的骨架结构的、X表示氧原子的骨架结构的具体实例，可列举下述示出的骨架结构。
[化10]
上述通式(1)~(3)、(1-1)~(1-3)和(2-1)中的a、c、e和f各自独立地为0~3的整数。b和d各自独立地为0~4的整数。
L1和L2各自独立地表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50、优选6~21、更优选6~15的亚芳基，L3表示取代或未取代的成环碳原子数6~50、优选6~21、更优选6~15的亚芳基。其中，L1~L3可具有的取代基为碳原子数1~10、优选1~6的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10、优选5~7的环烷基、碳原子数3~10、优选3~6的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30、优选18~24的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15、优选8~12的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6~14、优选6~12)、成环碳原子数6~16、优选6~10的芳基、卤原子(优选氟原子)或氰基。
当连接基团L1、L2为单键、二苯并呋喃结构或咔唑结构直接与氮原子键合时，胺化合物的电子密度上升，可缩小IP。另一方面，当经由作为取代或未取代的亚芳基的连接基团L1、L2与氮原子键合时，会抑制胺化合物的电子密度上升，可增大IP。
当芳香族胺衍生物是由后述通式(5)表示的物质时，L1和L2优选为取代或未取代的亚芳基。
即，通过连接基团L1、L2的选择可调节胺化合物的IP，通过将其设为作为空穴注入材料、或空穴传输材料合适的值，则可期待空穴向发光层的注入性提高、元件的电压降低。
作为L1~L3表示的亚芳基的具体实例，可列举亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、四氟亚苯基、二甲基亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚丁省基、亚四联苯基、亚戊省基、亚苝基、亚芘基、亚晕苯基、亚芴基、亚苊并芴基、9,9-二甲基亚芴基等亚芳基。
在上述通式(1)~(3)、(1-1)~(1-3)和(2-1)中，作为L1~L3的亚芳基，优选下述通式(4)、(10)和(11)中任一者表示的亚芳基。
在X为-N(Ar1)-基时的通式(2)和(2-1)中，当L2的亚芳基由通式(4)表示时，会抑制胺化合物的电子密度的提高，结果IP变大，当作为空穴传输材料使用时，可期待空穴向发光层的注入性提高、元件的电压降低。尤其是，当本发明的芳香族胺衍生物是具有含二苯并呋喃结构的基团、和含咔唑结构的基团的芳香族胺衍生物时，具体而言，当具有上述通式(1)表示的取代基A、和上述通式(2-1)或(3)表示的取代基B时，该取代基B中，L2和L3表示的亚芳基优选由上述通式(4)表示。
当取代基B由通式(3)表示时，芳香族胺衍生物的能隙变大，可抑制电子向空穴传输层的注入，因而可期待元件的发光效率提高和寿命延长。尤其是，当芳香族胺衍生物是具有具有二苯并呋喃结构的取代基A和具有咔唑结构的取代基B的胺时，取代基B优选由通式(3)表示。
当本发明的芳香族胺衍生物具有多个取代基A时，该多个取代基A优选各自为相互不同的基团。此外，当本发明的芳香族胺衍生物具有多个取代基B时，该多个取代基B优选各自为相互不同的基团。若取代基A彼此和/或取代基B彼此为相互不同的基团，则可进一步降低分子的对称性、可期待进一步抑制结晶化。
此外，具有二苯并呋喃结构的取代基为(1-1)、(1-2)、(1-3)，其中，从合成和纯化的容易性的观点考虑，优选(1-1)、(1-2)。
[化11]
在通式(4)、(10)和(11)中，R7~R11各自独立地为碳原子数1~10、优选1~6的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10、优选5~7的环烷基、碳原子数3~10、优选3~6的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30、优选18~24的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15、优选8~12的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6~14、优选6~10)、成环碳原子数6~14、优选6~10的芳基、卤原子(优选氟原子)或氰基。相邻的多个R7~R11可键合形成饱和或不饱和的环。
通式(4)、(10)和(11)中的R7~R11的烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基、卤原子的具体实例和优选实例与上述R1~R16的说明中所列举的相同。R7~R11优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
通式(11)中的R12和R13各自独立地为碳原子数1~10、优选1~6的直链状或支链状的烷基、或成环碳原子数3~10、优选5~7的环烷基。烷基和环烷基的具体实例和优选实例与上述R1~R6的说明中所列举的相同。
通式(4)、(10)和(11)中的g、h和i各自独立地为0~4的整数、优选为0~1的整数。j和k各自独立地为0~3的整数、优选为0~1的整数。
上述通式(1)~(3)、(1-1)~(1-3)和(2-1)中的L1~L6的取代基为碳原子数1~10、优选1~6的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10、优选5~7的环烷基、成环碳原子数3~10、优选3~6的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30、优选18~24的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15、优选8~12的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6~14、优选6~10)、成环碳原子数6~14、优选6~10的芳基、卤原子或氰基。
烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基、卤原子的具体实例和优选实例与上述R1~R6的说明中所列举的相同。
作为通式(8)~(10)的优选具体实例，可列举取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、9,9-二甲基亚芴基。
上述通式(2)中的Ar1为取代或未取代的成环碳原子数6~14、优选为6~10的芳基。芳基的具体实例和优选实例与上述R1~R6的说明中所列举的相同。
芳基的取代基各自独立地为碳原子数1~10、优选1~6的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10、优选5~7的环烷基、碳原子数3~10、优选3~6的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30、优选18~24的三芳基甲硅烷基、碳原子数8~15、优选8~12的烷基芳基甲硅烷基(芳基部分的成环碳原子数为6~14)、成环碳原子数6~16、优选6~10的芳基、卤原子(优选氟原子)、氰基。
烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基的具体实例和优选实例与上述R1~R6的说明中所列举的相同。
接着，对上述通式(5)~(9)表示的化合物进行说明。
在上述通式(5)中，Ar2~Ar4中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团。
在上述通式(6)中，Ar5~Ar8中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团。
在上述通式(7)中，Ar9~Ar13中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团。
在上述通式(8)中，Ar14~Ar19中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团。
在上述通式(9)中，Ar20~Ar25中至少一个为上述通式(1)表示的取代基A，至少一个为上述通式(2)或(3)表示的取代基B，取代基A和取代基B是相互不同的基团。
在上述通式(3)~(7)中，Ar2~Ar25之中，非上述取代基A或取代基B的基团各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50、优选6~21、更优选6~14的芳基，芳基的具体实例和优选实例与上述R1~R6的说明中所列举的相同，但是特别优选三联苯基。由于具有还原稳定性优异的三联苯基，因而具有分子的还原稳定性提高，延长所得有机EL元件寿命的效果，尤其是通过与蓝色发光元件组合，可得到显著的寿命延长效果。
Ar2~Ar25的取代基的具体实例和优选实例与上述R1~R6的说明中所列举的相同。
上述通式(5)~(9)中的L4~L12各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6~50、优选6~21、更优选6~15的亚芳基。L4~L12的亚芳基的具体实例和优选实例与针对上述通式(1)~(3)、(1-1)~(1-3)和(2-1)说明过的L1~L3中所列举的相同。
当上述通式(5)~(9)中的Ar2~Ar25为上述取代基A或取代基B时，上述通式(1)~(3)、(1-1)~(1-3)和(2-1)中的R1~R6、L1~L3和a~f如针对上述通式(1)表示的芳香族胺衍生物的说明所述。
在上述通式(5)~(9)中任一者表示的芳香族胺衍生物中，优选的为下述组合的化合物：
(I)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2由上述通式(1)表示，Ar3与Ar4各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示；
(II)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2和Ar3由上述通式(1)表示，Ar4由上述通式(3)或(2-1)表示；
(III)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2由上述通式(1)表示，Ar3由上述通式(3)或(2-1)表示，Ar4为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基[其中，Ar4的取代基各自独立地为成环碳原子数6~50的芳基、碳原子数1~50的支链或直链烷基、卤原子和氰基的任一者]。
(IV)芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5和Ar6由上述通式(1)表示，Ar7和Ar8各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示。
(V)芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5和Ar7由上述通式(1)表示，Ar6和Ar8各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示。
(VI)芳香族胺衍生物，其为上述通式(7)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar9由上述通式(1)表示，Ar11和Ar12各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示。
(VII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(7)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar11和Ar12由上述通式(1)表示，Ar9由上述通式(3)或(2-1)表示。
(VIII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar14和Ar19由上述通式(1)表示，Ar16和Ar17各自独立地由上述通式(3)或(1)表示。
(IX)芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar16和Ar17由上述通式(1-1)表示，Ar14和Ar19各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示。
(X)芳香族胺衍生物，其为上述通式(9)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar20、Ar22和Ar24由上述通式(1)表示，Ar21、Ar23和Ar25各自独立地由上述通式(3)或(2-1)表示。
(XI)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4由上述通式(1-3)表示。
(XII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4由上述通式(1-1)表示。
(XIII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4中两个由上述通式(1-3)表示，一个为取代或未取代的成环碳原子数为6~16的芳基。
(XIV)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4中两个由上述通式(1-1)表示，一个为取代或未取代的成环碳原子数为6~16的芳基。
(XV)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar4中至少一个由上述通式(1-3)表示，至少一个由上述通式(1-1)表示。
(XVI)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2由上述通式(1-3)表示，Ar3和Ar4各自独立地由上述通式(1-1)表示。
(XVII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2和Ar3由上述通式(1-3)表示，Ar4由上述通式(1-1)表示。
(XVIII)芳香族胺衍生物，其中，Ar5~Ar8中至少两个、Ar9~Ar13中至少两个、Ar14~Ar19中至少一个、或Ar20~Ar25中至少一个由上述通式(1-3)或上述通式(1-1)表示。
(XIX)芳香族胺衍生物，其为下述芳香族胺衍生物中的任一个：上述Ar5~Ar8中至少一个由上述通式(1-3)表示、且非通式(1-3)的Ar5~Ar8中至少一个由上述通式(1-1)表示的上述通式(6)的芳香族胺衍生物；上述Ar9~Ar13中至少一个由上述通式(1-3)表示、且非通式(1-3)的Ar9~Ar13中至少一个由上述通式(1-1)表示的上述通式(7)的芳香族胺衍生物；上述Ar14~Ar19中至少一个由上述通式(1-3)表示、且非通式(1-3)的Ar14~Ar19中至少一个由上述通式(1-1)表示的上述通式(8)的芳香族胺衍生物；以及上述Ar20~Ar25中至少一个由下述通式(1-3)表示、且非通式(1-3)的Ar20~Ar25中至少一个由下述通式(1-1)表示的上述通式(9)的芳香族胺衍生物。
(XX)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5由上述通式(1-3)表示，Ar6由上述通式(1-1)表示。
(XXI)芳香族胺衍生物，其为上述通式(5)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar5和Ar7由上述通式(1-3)表示，Ar6和Ar8由上述通式(1-1)表示。
(XXII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar9由上述通式(1-3)表示，Ar11和Ar12由上述通式(1-1)表示。
(XXIII)芳香族胺衍生物，其为上述通式(6)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar10和Ar13由上述通式(1-3)表示，Ar11和Ar12由上述通式(1-1)表示。
(XXIV)芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar14和Ar19由上述通式(1-3)表示，Ar16和Ar17由上述通式(1-1)表示。
(XXV)芳香族胺衍生物，其为上述通式(8)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar15和Ar18由上述通式(1-3)表示，Ar16和Ar17由上述通式(1-1)表示。
(XXVI)芳香族胺衍生物，其为上述通式(9)的芳香族胺衍生物，其中，上述Ar20、Ar22和Ar24由上述通式(1-3)表示，Ar21、Ar23和Ar25由上述通式(1-1)表示。
(XXVII)芳香族胺衍生物，其中，上述Ar2~Ar25中非取代基A或取代基B的基团各自独立地为苯基、萘基、联苯基、三联苯基或芴基。
作为上述通式(5)~(9)中任一者表示的芳香族胺衍生物的具体实例，可列举下述物质。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
接着，对本发明的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
本发明的芳香族胺衍生物的制造方法没有特别限制，例如如下所述。
(制造方法1)
由通式(5)表示的本发明的芳香族胺衍生物可利用例如下面的反应来合成。
(a)Ar2~Ar4全部为取代基A或取代基B的芳香族胺衍生物的合成
首先，通过在催化剂〔例如四(三苯基膦)钯(0)〕的存在下，使生成通式(1)表示的结构的化合物〔例如，二苯并呋喃-4-硼酸和4-碘溴苯〕在溶剂〔例如，甲苯〕和碱性化合物〔例如，碳酸钠〕水溶液中、在50~150℃下反应，而得到卤化物。进一步地，通过在催化剂(碘化铜之类的金属卤化物和N,N’-二甲基乙二胺之类的胺〕和碱性物质〔例如，碳酸钾〕的存在下，使上述卤化物、生成氨基的化合物〔例如，乙酰胺〕在溶剂〔例如，二甲苯〕中、在50~250℃下反应，然后使其在碱性物质〔例如，氢氧化钾〕和水的存在下、在溶剂〔例如，二甲苯〕中、在50~250℃下反应，来合成中间体X。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
此外，通过在催化剂〔例如，碘化铜(CuI)和反式-1,2-环己烷二胺之类的胺〕的存在下，使生成通式(3)表示的结构的卤化物〔例如，咔唑和4-碘溴苯〕在溶剂〔例如，1,4-二烷〕和碱性化合物〔例如，磷酸三钾〕中、在50~150℃下反应，来合成中间体Y。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
接着，通过在催化剂〔例如，叔丁醇钠和三（二亚苄基丙酮)二钯(0)〕存在下、在溶剂〔例如，脱水甲苯〕中、在0~150℃下，使中间体X和中间体Y反应，可合成本发明的芳香族胺衍生物。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
反应结束后，冷却至室温，加入水过滤反应生成物，用甲苯之类的溶剂萃取滤液，用无水硫酸镁之类的干燥剂干燥，在减压下将其脱溶剂并浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯之类的溶剂重结晶，将其过滤分离并干燥，由此得到纯化过的本发明的芳香族胺衍生物。
对于将通式(1)和通式(2-1)导入到通式(5)表示的芳香族胺衍生物中来说，当合成上述中间体Y时，通过在催化剂〔例如，高碘酸二水合物、醋酸和硫酸〕的存在下、在溶剂〔例如，水〕中、在50~100℃下使生成通式(2-1)表示的结构的卤化物〔例如，9-苯基咔唑和碘〕反应，来合成可导入通式(2-1)的中间体Y。接着，与上述同样地使中间体X和中间体Y反应，由此可合成导入了通式(1)和通式(2-1)的本发明的芳香族胺衍生物。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
(b)具有Ar2~Ar4中的一个为通式(1)、(2-1)或(3)以外的基团的芳香族胺衍生物的合成
对于将通式(1)、(2-1)或(3)以外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基导入到通式(5)表示的芳香族胺衍生物中来说，可以在合成中间体X时、或使中间体X与中间体Y反应时，控制反应量比，将通式(1)和通式(3)以外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基的卤化物〔例如，4-溴对三联苯〕同样地依次反应、导入〔例如，使4-(4-碘苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量4-溴对三联苯进行反应，然后通过水解得到导入了通式(1-1)和“通式(1-1)、(1-2)和(2)以外的芳基”的中间体X〕。
通式(1)的卤化物、通式(3)的卤化物、和通式(1)以及通式(3)以外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基的卤化物可任意地导入到中间体X中。此外，可导入一个或两个芳基，而且可以以任意的组合导入。通过使由该导入所得到的胺化合物(中间体X)、与任意的卤化物(中间体Y)反应，可得到目标物。它们的反应顺序、组合方式可考虑反应性和纯化的容易性等来进行。
接着，对上述通式(6)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
(a)具有Ar5~Ar8全部为通式(1)、(2-1)或(3)的基团的芳香族胺衍生物的合成 
与上述相同地合成包含通式(1)和通式(3)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-碘苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量9-(4-溴苯基)咔唑进行反应，接着，通过水解得到导入了通式(1)和通式(3)的中间体X〕。
作为卤化物，将二卤化物〔例如，4,4’-二溴联苯〕作为中间体Y。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(6)中的Ar5~Ar8全部由通式(1)、(2-1)或(3)表示的芳香族胺衍生物。
(b)具有Ar5~Ar8中至少一个为通式(1)、(2-1)或(3)以外的基团的芳香族胺衍生物的合成
与上述相同地合成包含通式(1)和通式(3)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-碘苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量9-(4-溴苯基)咔唑进行反应，然后通过水解得到导入了通式(1)和通式(3)的中间体X〕。
作为卤化物，将含有氨基的化合物〔例如，4-溴苯基二苯胺〕作为中间体Y。与上述相同地通过使中间体X和中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(6)中的Ar5~Ar8中至少一个由通式(1)、(2-1)或(3)以外的基团表示的芳香族胺衍生物。
接着，对上述通式(7)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
按照与上述相同的方法，合成包含通式(1)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-碘苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后通过水解得到导入了通式(1)的中间体X〕。作为卤化物，合成含有氨基的化合物作为中间体Y〔例如，使苯胺和咔唑1:1反应后，进一步将4’-碘溴联苯以1:1反应，从而得到导入了通式(3)的中间体Y〕。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(7)表示的芳香族胺衍生物。通过改变起始原料或反应中间体，可改变Ar11~Ar15的取代基的种类、数目。此外，具有全部为通式(1)、(2-1)或(3)的基团的芳香族胺衍生物的合成是可能的。
接着，对上述通式(8)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
按照与上述相同的方法，合成包含通式(1)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-碘苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后与4,4’-二碘联苯以2:1反应，然后通过水解得到导入了通式(1)的二胺化合物的中间体X〕。
作为卤化物，合成含有氨基的化合物作为中间体Y〔例如，使苯胺和咔唑1:1反应后，进一步将4’-碘溴苯以1:1反应，从而得到导入了通式(3)的中间体Y〕。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(8)表示的芳香族胺衍生物。通过改变起始原料或反应中间体，可改变Ar14~Ar19的取代基的种类、数目。此外，具有全部为通式(1)、(2-1)或(3)的基团的芳香族胺衍生物的合成是可能的。
接着，对上述通式(9)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
按照与上述相同的方法，合成包含通式(1)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-碘苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量9-(4-溴苯基)咔唑进行反应，然后通过水解得到导入了通式(1)和通式(3)的中间体X〕。
作为卤化物，将含有氨基的化合物作为中间体Y〔例如市售的三（4-溴苯基)胺〕。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(9)表示的芳香族胺衍生物。通过改变起始原料或反应中间体，可改变Ar22~Ar27的取代基的种类、数目。此外，具有全部为通式(1)、(2-1)或(3)的基团的芳香族胺衍生物的合成是可能的。
此外，关于上述合成，也可使用公知技术(日本特开2003-171366号公报、WO2006/114921号公报、WO2006/073054号公报、WO2007/125714号公报、WO2008/062636号公报)中记载的个别的类似合成方法。
(制造方法2)
由通式(5)表示的本发明的芳香族胺衍生物可通过例如如下反应来合成。
首先，通过在催化剂〔例如，四(三苯基膦)钯(0)〕的存在下、在溶剂〔例如，甲苯〕和碱性化合物〔例如，碳酸钠〕水溶液中、在50~150℃下，使生成通式(1-2)表示的结构的化合物〔例如，二苯并呋喃-4-硼酸和4-碘溴苯〕反应，得到卤化物。进一步地，通过在催化剂(碘化铜之类的金属卤化物和N,N’-二甲基乙二胺之类的胺〕和碱性物质〔例如，碳酸钾〕的存在下、在溶剂〔例如，二甲苯〕中、在50~250℃下，使上述卤化物、生成氨基的化合物〔例如，乙酰胺〕反应，然后使其在碱性物质〔例如，氢氧化钾〕和水的存在下、在溶剂〔例如，二甲苯〕中、在50~250℃下反应，来合成中间体X。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
此外，通过在催化剂〔例如，四(三苯基膦)钯(0)〕的存在下、在溶剂〔例如，甲苯〕和碱性化合物〔例如，碳酸钠〕水溶液中、在50~150℃下，使生成通式(1-1)表示的结构的卤化物〔例如，二苯并呋喃-2-硼酸和4-碘溴苯〕反应，合成中间体Y。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
接着，通过在催化剂〔例如，叔丁醇钠和三（二亚苄基丙酮)二钯(0)〕存在下、在溶剂〔例如，脱水甲苯〕中、在0~150℃下使中间体X和中间体Y反应，可合成本发明的芳香族胺衍生物。反应优选在氩之类的惰性气体气氛下进行。
反应结束后，冷却至室温，加入水并过滤反应生成物，用甲苯之类的溶剂萃取滤液，用无水硫酸镁之类的干燥剂干燥，在减压下将其脱溶剂并浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯之类的溶剂重结晶，将其过滤分离并干燥，得到纯化过的本发明的芳香族胺衍生物。
上述示出了Ar2和Ar3为通式(1-2)、Ar4由通式(1-1)表示的芳香族胺衍生物的制造方法，Ar2为通式(1-2)，Ar3和Ar4由通式(1-1)表示的芳香族胺衍生物也可按照相同的方法来制造。这时，可在上述制造中使用通式(1-2)合成中间体X，使用通式(1-1)合成中间体Y，然后使中间体X与中间体Y反应来制造。
此外，当通式(1-2)和/或通式(1-1)表示的Ar2~Ar4都不相同时，也可按照同样方法来合成。对于导入不同的Ar2~Ar4，可在合成中间体X时、或使中间体X与中间体Y反应时，控制反应量比，将卤化物同样地依次反应、导入〔例如，使4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃进行反应，然后通过水解得到导入了通式(1-2)和通式(1-1)的中间体X〕。然后，可通过使中间体X和与既已导入的取代基不同的卤化物的中间体Y[例如，4-(4-溴联苯)-二苯并呋喃]反应来合成。
可将通式(1-2)的卤化物和通式(1-1)的卤化物任意地导入到中间体X中。通过使由该导入得到的胺化合物(中间体X)与任意的卤化物(中间体Y)反应，可得到目标物。它们的反应顺序、组合方式可考虑反应性和纯化的容易性等来进行。
接着，对上述通式(6)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
与上述相同，合成包含通式(1-2)和通式(1-1)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃进行反应，接着，通过水解得到导入了通式(1-2)和通式(1-1)的中间体X〕。
作为卤化物，将二卤化物〔例如，4,4’-二溴联苯〕作为中间体Y。与上述相同，通过使中间体X和中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(6)中的Ar7~Ar10全部由通式(1-2)或(1-1)表示的芳香族胺衍生物。
此外，作为卤化物，将含有氨基的化合物〔例如，4-溴苯基二苯胺〕作为中间体Y，与上述相同地通过使中间体X和中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(6)中的Ar7~Ar10中至少一个由通式(1-2)或(1-1)以外的基团表示的芳香族胺衍生物。
接着，对上述通式(7)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
将胺化合物(例如市售的苯胺)作为中间体X。
此外，按照与上述相同的方法，合成包括含通式(1-2)和通式(1-1)的胺化合物的卤化合物作为中间体Y〔例如，使4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃进行反应，接着，通过水解得到导入了通式(1-2)和通式(1-1)的胺化合物。进一步地通过将4’-碘溴联苯以1:1反应得到导入了通式(1-2)和通式(1-1)的中间体Y〕。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(7)表示的芳香族胺衍生物。通过改变起始原料或反应中间体，可改变Ar9~Ar13的取代基的种类、数目。此外，具有全部为通式(1-2)或(1-1)的基团的芳香族胺衍生物的合成是可能的。
接着，对上述通式(8)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
将胺化合物(例如市售的N,N’-二苯基联苯胺)作为中间体X。
此外，按照与上述相同的方法，合成包括含通式(1-2)和通式(1-1)的胺化合物的卤化合物作为中间体Y〔例如，使4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃进行反应，接着，通过水解得到导入了通式(1-1-3)和通式(1-1-1)的胺化合物。进一步地通过将4’-碘溴苯以1:1反应来得到导入了通式(1-2)和通式(1-1)中间体Y〕。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(8)表示的芳香族胺衍生物。通过改变起始原料或反应中间体，可改变Ar14~Ar19的取代基的种类、数目。此外，具有全部为通式(1-2)或(1-1)的基团的芳香族胺衍生物的合成是可能的。
接着，对上述通式(9)表示的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
与上述相同地合成包含通式(1-2)和通式(1-1)的胺化合物作为中间体X〔例如，使4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃与乙酰胺以1:1反应，然后添加1当量2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃进行反应，接着，通过水解得到导入了通式(1-2)和通式(1-1)的中间体X〕。
作为卤化物，将含有氨基的化合物作为中间体Y〔例如市售的三（4-溴苯基)胺〕。与上述相同地通过使中间体X与中间体Y在0~150℃下反应，可合成通式(9)表示的芳香族胺衍生物。通过改变起始原料或反应中间体，可改变Ar20~Ar25的取代基的种类、数目。此外，具有全部为通式(1-2)或(1-1)的基团的芳香族胺衍生物的合成是可能的。
此外，对于上述合成，也可使用公知技术(日本特开2003-171366号公报、WO2006/114921号公报、WO2006/073054号公报、WO2007/125714号公报、WO2008/062636号公报)中记载的个别的类似合成方法。
下面，对本发明的有机EL元件结构进行说明。
作为本发明的有机EL元件的代表性结构，可举出如下结构。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极
它们中，通常优选使用（8）的结构，但是并不受它们的限制。
此外，本发明的有机EL元件中，本发明的通式(1)表示的芳香族胺衍生物可用于上述有机薄膜层中任意层，但优选被含有在空穴注入层、空穴传输层中。通式(1)表示的芳香族胺衍生物的含量选自30~100摩尔%。
本发明的芳香族胺衍生物优选作为空穴注入层或空穴传输层用的材料使用。
空穴注入层和空穴传输层是帮助空穴向发光层注入、并传输至发光区域的层，其空穴迁移率大，电离能通常小至5.5eV以下。
作为这样的空穴注入层和空穴传输层，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料。此外，空穴的迁移率，例如在施加104~106V/cm的电场时，优选至少为10-4cm2/V·s以上。
本发明的芳香族胺衍生物由于电离能小，空穴迁移率大，因而作为空穴传输材料优选。此外，本发明的芳香族胺衍生物由于在分子内含有极性基团，因而与阳极的粘合性良好，难以受到基板的洗涤条件等的影响，因而作为空穴注入材料优选。认为因为这些主要因素，所以使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件寿命延长。
空穴注入层或空穴传输层可通过如下方法得到：利用例如真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法，将本发明的芳香族胺衍生物形成薄膜。作为空穴注入层或空穴传输层的膜厚，没有特别限制，但通常为5nm~5μm。
该空穴注入层或空穴传输层只要在空穴传输区域内含有本发明的芳香族胺衍生物，则可以由包含上述芳香族胺衍生物的一种或两种以上的一层构成，空穴注入层和空穴传输层也可以是将包含其他种类的化合物的空穴注入层和空穴传输层叠层而得到的。
此外，有机半导体层是有助于向发光层进行空穴注入或电子注入的层，具有10-10S/cm以上的电导率的有机半导体层是合适的。作为这样的有机半导体层的材料，可使用含噻吩低聚物、含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺树枝状高分子等导电性树枝状高分子等。
有机EL元件通常在透光性的基板(透光性基板)上制作。该透光性基板是支持有机EL元件的基板，对于其透光性，优选波长400~700nm的可见光区域的光的透射比为50%以上的基板，进一步优选使用平滑的基板。
这样的透光性基板的优选实例包括玻璃板、合成树脂板等。玻璃板的实例尤其包括由碱石灰玻璃、含钡·锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等成形而得到的板。此外，合成树脂板的实例包括聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等的板。
阳极具有将空穴注入到空穴传输层或发光层的功能，具有4.5eV以上的功函数是有效的。本发明中使用的阳极材料的具体实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟和氧化锌的混合物(IZO)、ITO和氧化铈的混合物(ITCO)、IZO和氧化铈的混合物(IZCO)、氧化铟和氧化铈的混合物(ICO)、氧化锌和氧化铝的混合物(AZO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。
阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等将这些电极物质形成薄膜而得到。
这样，当从阳极获取来自发光层的光时，优选使阳极的光的透射比大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/cm以下。阳极的膜厚也取决于材料，但通常在10nm~1μm、优选10~200nm的范围内选择。
作为阴极，可使用将功函数小的(4eV以下)金属、合金、导电性化合物及其混合物作为电极物质的阴极。这样的电极物质的具体实例包括钠、钠-钾合金、镁、锂、铯、镁·银合金、铝/氧化铝、Al/Li2O、Al/LiO、Al/LiF、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
阴极可通过利用蒸镀、溅射等将这些电极物质形成薄膜而得到。
这里，当从阴极获取来自发光层的光时，优选使阴极的光的透射比大于10%。另外，阴极的薄层电阻优选为数百Ω/cm以下。阴极的膜厚通常为10nm~1μm、优选50~200nm。
通常，对于有机EL元件，由于对超薄膜施加电场，所以易产生因泄漏或短路引起的像素缺陷。为了防止这种情况，还可以在一对电极间插入包含绝缘性薄膜层的绝缘层。用于绝缘层的材料的实例包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。也可以将上述两种以上的化合物的混合物、或该两种以上的化合物各自形成层而得的叠层物作为绝缘层。
本发明的有机EL元件中，发光层具有：
(i)注入功能：在施加电场时由阳极或空穴注入层注入空穴、由阴极或电子注入层注入电子的功能，
(ii)传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能，
(iii)发光功能：提供电子和空穴复合的场所、并由此发光的功能。
形成发光层的方法的实例包括蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积膜。分子沉积膜是指，由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或通过由溶液状态或液相状态的材料化合物固化而形成的膜。通常，该分子沉积膜与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)可通过聚集结构、高级结构的差异或由此引起的功能的差异来区分。
此外，也可将树脂等粘结剂和作为材料的化合物溶于溶剂中形成溶液，然后利用旋涂法等使其形成薄膜，由此来形成发光层。
本发明中，在发光层中也可含有包含芘系衍生物和胺化合物的发光材料、或其他公知的金属络合物。
作为金属络合物，优选包含选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中至少一种金属的金属络合物。配位体优选具有选自苯基吡啶骨架、联吡啶骨架和菲咯啉骨架中的至少一种骨架。
这样的金属络合物的具体实例包括：三（2-苯基吡啶)铱、三（2-苯基吡啶)钌、三（2-苯基吡啶)钯、双(2-苯基吡啶)铂、三（2-苯基吡啶)锇、三（2-苯基吡啶)铼、八乙基卟啉铂、八苯基卟啉铂、八乙基卟啉钯、八苯基卟啉钯等，但是并不受它们的限制。可根据所要求的发光色、元件性能、主体化合物来选择适当的金属络合物。
此外，也可在本发明的有机EL元件的发光层中使用磷光发光性掺杂剂、荧光性掺杂剂。
磷光发光性掺杂剂是可由三重态激子发光的化合物。只要是由三重态激子发光的物质就没有特别限制，但优选为包含选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一种金属的金属络合物，更优选卟啉金属络合物或邻位金属化金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性掺杂剂可以单独使用也可以组合两种以上来使用。
形成邻位金属化金属络合物的配位体有多种，但优选的配位体包括：2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物可根据需要具有取代基。尤其是，优选氟化物、具有三氟甲基的上述衍生物作为蓝色系掺杂剂。此外，作为辅助配位体，也可具有乙酰丙酮、苦味酸等上述配位体以外的配位体。
磷光发光性掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，为0.1~70质量%，优选为1~30质量%。当磷光发光性掺杂剂的含量不足0.1质量%时，发光微弱，不能充分发挥其含有效果；若超过70质量%，则所谓的浓度猝灭现象变得显著，元件性能降低。此外，发光层也可根据需要含有空穴传输材料、电子传输材料、聚合物粘合剂。
此外，发光层的膜厚优选为5~50nm，更优选为7~50nm，最优选为10~50nm。若不足5nm，则有可能发光层的难以形成、色度变得难以调整；若超过50nm，则有可能驱动电压上升。
荧光性掺杂剂优选为对应于所要求的发光色而从胺系化合物、芳香族化合物、三（8-羟基喹啉（キノリノラート）)铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯亚芳基衍生物、二唑衍生物等中选择的化合物。尤其是，优选芳基胺化合物、芳基二胺化合物，其中更优选苯乙烯胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳香族胺化合物、芳香二胺化合物，进一步优选稠合多环胺衍生物。这些荧光性掺杂剂可以单独使用或组合多个荧光掺杂剂来使用。
本发明的有机EL元件中，作为荧光性掺杂剂，优选含有苯乙烯胺和/或芳基胺。苯乙烯胺化合物和或芳基胺优选为下述通式(50)表示的物质。
[化45]
通式(50)中，Ar27~Ar29为取代或未取代的、成环碳原子数为6~40的芳基。u为1~4的整数，其中，优选u为1~2的整数。Ar27~Ar29中任一个都可以是含有苯乙烯基的基团。当Ar27~Ar28中任一个具有苯乙烯基时，Ar28或Ar29中至少一者优选被苯乙烯基取代。
这里，成环碳原子数为6~40的芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、茋基、苝基、屈基、苉基、三亚苯基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、双蒽基或下述通式(C)和(D)表示的亚芳基等。其中，优选萘基、蒽基、屈基、芘基或通式(D)表示的亚芳基。
[化46]
通式(C)中，r为1~3的整数。
应予说明，在上述芳基和亚芳基上取代的优选的取代基的实例包括碳原子数1~6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数1~6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、碳原子数5~40的芳基、被碳原子数5~40的芳基取代的氨基、具有碳原子数5~40的芳基的酯基、具有碳原子数1~6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
发光层中包含的发光材料没有特别限制，作为主体材料，可列举蒽化合物、菲化合物、荧蒽化合物、丁省化合物、三亚苯化合物、屈化合物、芘化合物、晕苯化合物、苝化合物、邻苯二甲酰苝(化合物、萘二甲酰苝化合物、丁省化合物、戊省化合物之类的多环芳香族化合物、二唑、双苯并唑啉、双苯乙烯基(ビススチリル)、环戊二烯、喹啉金属络合物、三（8-羟基喹啉)铝络合物、三（4-甲基-8-喹啉)铝络合物、三（5-苯基-8-喹啉)铝络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、三-(对三联苯-4-基)胺、1-芳基-2,5-二(2-噻吩基)吡咯衍生物、吡喃、喹吖啶酮、红荧烯、二苯乙烯基苯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、卟啉衍生物、茋衍生物、吡唑啉衍生物、香豆素系色素、吡喃系色素、酞菁系色素、萘酞菁系色素、克酮酸系色素、方酸菁(スクアリウム)系色素、氧代苯并蒽（オキソベンツアントラセン）系色素、荧光素系色素、罗丹明系色素、吡喃鎓系色素、苝系色素、茋系色素、聚噻吩系色素、或稀土类络合物系荧光体、稀土系磷光发光性络合物(例如，Ir络合物)和聚乙烯基咔唑、聚硅烷、聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)等导电性高分子之类的高分子材料等，它们可以单独使用也可以以两种以上的混合物形式使用。
与本发明的化合物组合使用的主体材料优选下述式(11)~(17)表示的化合物。
下述通式(51)表示的蒽衍生物：
[化47]
通式(51)中，A21和A22各自独立地为取代或未取代的碳原子数6~60的芳香族环基。R21~R28各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族环基、取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6~50的芳烷基、取代或未取代的原子数5~50的芳基氧基、取代或未取代的原子数5~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
下述通式(52)表示的芘衍生物：
[化48]
（５２）
通式(52)中，R30~R39各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族环基、取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6~50的芳烷基、取代或未取代的原子数5~50的芳基氧基、取代或未取代的原子数5~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
下述通式(53)表示的蒽衍生物：
[化49]
（５３）
通式(53)中，R40~R49各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可取代的杂环基。
i和j各自表示1~5的整数，当它们为2以上时，R40彼此或R41彼此可以各自相同也可以不同。此外，R40彼此或R41彼此可键合而形成环，R42与R43、R44与R45、R46与R47、R48与R49可相互键合而形成环。
L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R为烷基或可取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。
下述通式(54)表示的蒽衍生物：
[化50]
（５４）
通式(54)中，R50~R59各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可取代的杂环基。
k、l、m和n各自表示1~5的整数，当它们为2以上时，R50彼此、R51彼此、R55彼此或R56彼此可以各自相同也可以不同。此外，R52彼此、R53彼此、R54彼此或R55彼此可键合而形成环，R52与R53、R57与R58可相互键合而形成环。
L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R为烷基或可取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。
下述通式(55)表示的螺芴衍生物：
[化51]
通式(55)中，A31~A34各自独立地为取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
下述通式(56)表示的化合物：
[化52]
通式(56)中，Ar41~Ar43各自独立地表示取代或未取代的碳原子数6~60的亚芳基、Ar44~Ar46各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数6~60的芳基。
R61~R63各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的环烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数5~18的芳基氧基、碳原子数7~18芳烷基氧基、碳原子数5~16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数1~6的酯基或卤原子。
下述通式(57)表示的芴化合物：
[化53]
通式(57)中，R73和R74表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。键合于不同的芴基的R71彼此、R72彼此可以相同也可以不同，键合于相同芴基的R71和R72可以相同也可以不同。
R93和R94表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基。键合于不同的芴基的R73彼此、R74彼此可以相同也可以不同，键合于相同芴基的R73和R74可以相同也可以不同。
Ar71和Ar72表示苯环合计为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或苯环与杂环合计为3个以上的取代或未取代的以碳键合于芴的稠合多环杂环基。Ar71和Ar72可以相同也可以不同。v表示1至10的整数。
在以上的主体材料中，优选蒽衍生物，进一步优选单蒽衍生物，特别优选不对称蒽。
包含含有咔唑环的化合物的适于磷光发光的主体材料为具有如下功能的化合物：发生从其激发态向磷光发光性化合物的能量转移，结果使磷光发光性化合物发光。作为主体化合物，只要为可将激子能量向磷光发光性化合物进行能量转移的化合物，则没有特别限制，可根据目的适当选择。除咔唑环以外也可具有任意的杂环等。
这样的主体化合物的具体实例包括咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌基二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘并苝(ナフタレンペリレン)等杂环四羧酸酐，酞菁衍生物，8-喹啉醇衍生物的金属络合物或以金属酞菁、苯并唑或苯并噻唑为配位体的金属络合物所代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物，聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主体化合物可以单独使用也可以并用两种以上。
具体实例包括如下所述的化合物：
[化54]
接着，电子注入层和电子传输层是有助于电子向发光层注入并传输至发光区域的层，是电子迁移率大的层。此外，附着改善层是在该电子注入层中尤其包含与阴极附着良好的材料的层。
另外，已知由于有机EL元件所发出的光被电极(此时为阴极)而反射，所以直接从阳极获取的发光与经由电极反射而获取的发光会发生干涉。为了有效利用该干涉效果，电子传输层的膜厚在数nm~数μm的范围内适当选择。特别地，当电子传输层的膜厚厚时，为了避免电压上升，优选在施加104~106V/cm的电场时电子迁移率至少为10-5cm2/V·s以上。
作为电子注入层所使用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或二唑衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体实例，可使用含有喔星(通常为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉酮化合物(metal chelated oxinoide compounds)例如三(8-喹啉醇)铝作为电子注入材料。
另一方面，作为二唑衍生物，可举出以下通式表示的电子传递化合物：
[化55]
式中，Ar81、Ar82、Ar83、Ar85、Ar86、Ar89各自表示取代或未取代的芳基，各自可相互相同也可以不同。此外，Ar84、Ar87、Ar88表示取代或未取代的亚芳基，各自可相同也可以不同。
作为芳基，可列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，作为亚芳基，可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基，可列举碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或氰基等。所述电子传递化合物优选为具有可形成薄膜的性质的电子传递化合物。
空穴注入层和空穴传输层是有助于空穴向发光层注入、并传输至发光区域的层，其空穴迁移率大，电离能通常小至5.5eV以下。
作为这样的空穴注入层和空穴传输层，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料。进而对于空穴的迁移率，例如施加104~106V/cm的电场时，优选至少为10-4cm2/Vs以上。
将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴传输区域时，可由本发明的芳香族胺衍生物单独形成空穴注入层或空穴传输层，也可与其它材料混合使用。
作为与本发明的芳香族胺衍生物混合而形成空穴注入层和空穴传输层的材料，只要具有上述优选的性质，就没有特别限制，在现有的光传导材料中，可从作为空穴的电荷传输材料所常用的材料或用于有机EL元件的空穴注入层和空穴传输层的公知材料中选择任意的材料使用。在本发明中，将具有空穴传输能力、可用于空穴传输区域的材料称为空穴传输材料。
作为用于空穴注入层和空穴传输层的芳香族胺衍生物，可列举下式表示的化合物： 
[化56]
Ar211~Ar213、Ar221~Ar223和Ar203~Ar208各自为取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族烃基、或者取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基。p、q、s、t、w和y各自为0~3的整数。
作为取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族烃基的具体实例，可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯4-基。
作为取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基的具体实例，可列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基。
此外，空穴注入层和空穴传输层可使用下式表示的化合物:
[化57]
Ar231~Ar234各自为取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族烃基、或者取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基。
L为连接基团，是单键、或取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族烃基、或者取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基。x为0~5的整数。
这里，作为取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族烃基、和取代或未取代的原子数5~50的芳香族杂环基的具体实例，可列举与上述相同的基团。
此外，作为空穴注入层和空穴传输层材料的具体实例，可列举例如三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代烷烃衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入层和空穴传输层的材料，可使用上述物质，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
此外，可列举在分子内具有两个稠合芳香族环的例如4,4'-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)、以及三个三苯基胺单元以星暴（スターバースト）型连接而成的4,4',4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简记为MTDATA)等。
此外，也可使用下式表示的含氮杂环衍生物：
[化58]
上述式中，R121~R126各自表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基中的任一个。其中，R121~R126可以相同也可以不同。此外，R121与R122、R123与R124、R125与R126、R121与R126、R122与R123、R124与R125也可形成稠环。
此外，也可使用下式的化合物：
[化59]
上述式中，R131~R136为取代基，优选为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基团。
如这些材料所代表的那样，受主性材料也可作为空穴注入材料使用。它们的具体实例如上所述。
此外，除了作为发光层材料所示出的上述芳香族二次甲基系化合物之外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可作为空穴注入层和空穴传输层的材料使用。
空穴注入层和空穴传输层可通过采用例如真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法，将本发明的芳香族胺衍生物形成薄膜而得。
作为空穴注入层和空穴传输层的膜厚没有特别限制，但通常为5nm~5μm。该空穴注入层和空穴传输层只要在空穴传输区域内含有本发明的芳香族胺衍生物，则可由包含上述材料的一种或两种以上的一层构成，空穴注入层和空穴传输层也可以是将包含其他种类化合物的空穴注入层和空穴传输层叠层而得到的。
此外，作为有助于空穴向发光层注入的层，也可设置有机半导体层，优选具有10-10S/cm以上的电导率的层。作为这样的有机半导体层材料，可使用含噻吩低聚物、含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺树枝状高分子等导电性树枝状高分子等。
对于制作本发明的有机EL元件的方法，例如可利用上述材料和方法形成阳极、发光层、空穴注入层、和电子注入层，最后形成阴极。此外，也可以从阴极至阳极、以与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
下面，对在透光性基板上依次设置了阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的构成的有机EL元件的制作例进行说明。
首先，利用蒸镀法或溅射法在适当的透光性基板上形成包含阳极材料的薄膜，使膜厚为1μm以下、优选10~200nm的范围，将其作为阳极。
接着，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层可利用如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法形成。从容易得到均质的膜、并且难以产生小孔等观点考虑，优选利用真空蒸镀法形成。
当利用真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件根据使用的化合物(空穴注入层的材料)、作为目标的空穴注入层的晶体结构或复合结构等而不同，但通常优选在蒸镀源温度50~450℃、真空度10-7~10-3托、蒸镀速度0.01~50nm/s、基板温度-50~300℃、膜厚5nm~5μm的范围内适当选择。
接着，在该空穴注入层上设置发光层。该发光层的形成也可通过使用本发明所述的发光材料，利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法形成发光材料的薄膜来得到。从容易得到均质的膜、并且难以产生小孔等观点考虑，优选利用真空蒸镀法形成。
当利用真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件根据使用的化合物而不同，但通常可从与空穴注入层的形成相同的条件范围中选择。膜厚优选10~40nm的范围。
接着，在该发光层上设置电子注入层。这时也与空穴注入层、发光层相同，从制得均质的膜的需要出发，优选利用真空蒸镀法形成。蒸镀条件可从与空穴注入层、发光层相同的条件范围选择。
然后，可将阴极叠层而得到有机EL元件。阴极由金属构成，可利用蒸镀法、溅射法等形成。从防止衬底的有机薄膜层免受制膜时的损伤的观点考虑，优选真空蒸镀法。
上述有机EL元件的制作优选抽1次真空、从阳极连续地制作到阴极。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限制。可使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的方法。本发明的有机EL元件所使用的、含有上述通式(1)表示的化合物的有机薄膜层可通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
本发明的有机EL元件的各有机薄膜层的膜厚没有特别限制，但为了避免小孔等缺陷、提高效率，通常优选为数nm至1μm的范围。
应予说明，当对有机EL元件施加直流电压时，使阳极为正（+）的极性，阴极为负（-）的极性，施加5~40V的电压时，则可观测到发光。另外，即使以相反的极性施加电压，电流也不流动，完全不产生发光。此外，当施加交流电压时，仅在阳极为正（+）的极性、阴极为负（-）的极性时可观测到均一的发光。所施加的交流的波形可以是任意的。
本发明的有机EL元件可应用于壁挂电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光或仪表类等的光源、指示牌、信号灯等。此外，本发明的材料不仅可用于有机EL元件，还可应用于电子摄影光感受器、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域。
实施例
<合成例1-1(中间体1-1的合成)>
在氩气气流下，向1000毫升的三口烧瓶中加入4-溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42毫升、醋酸360毫升、硫酸11毫升，在65℃下搅拌30分钟，然后在90℃下反应6小时。将反应物注入冰水中，过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，从而得到67g白色粉末。通过场解吸质谱(以下称为FD-MS)的分析，由于相对于C12H8BrI=359，得到m/z=358和360的主峰，因此鉴定为中间体1-1。
<合成例1-2(中间体1-2的合成)>
除了使用2-溴-9,9-二甲基芴来代替4-溴联苯之外，按照与合成例1-1相同的方法进行反应，得到61g白色粉末。通过FD-MS的分析，由于相对于C15H12BrI=399，得到m/z=398和400主峰，因此鉴定为中间体1-2。
<合成例1-3(中间体1-3的合成)>
将二苯并呋喃150g(892毫摩尔)和醋酸1升装入到烧瓶中，进行氮置换，并加热使其溶解。一边不时用水冷却一边滴加溴188g(1.18摩尔)，然后在空气冷却下搅拌20小时。过滤分离析出的结晶，依次用醋酸、水洗涤，在减压下使其干燥。通过减压蒸馏将所得结晶纯化，然后用甲醇反复进行数次重结晶，得到2-溴二苯并呋喃66.8g(收率31%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-3。
<合成例1-4(中间体1-4的合成)>
在氩气气氛下，向2-溴二苯并呋喃(中间体1-3)24.7g(100毫摩尔)中加入无水THF400毫升，在-40℃下搅拌中，加入1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液63毫升(100毫摩尔)。一边将反应溶液加温至0℃一边搅拌1小时。将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲基酯26.0g(250毫摩尔)的干燥THF的50毫升溶液。在室温下搅拌反应溶液5小时。加入1N盐酸200毫升，搅拌1小时后，去除水层。用硫酸镁干燥有机层，减压馏去溶剂。用甲苯洗涤所得固体，得到二苯并呋喃-2-硼酸15.2g(收率72%)。通过FD-MS的分析，由于相对于C12H9BO3=212，得到m/z=212的主峰，因此鉴定为中间体1-4。
<合成例1-5(中间体1-5的合成)>
在氩气气氛下，向4-碘溴苯28.3g(100毫摩尔)、二苯并呋喃-2-硼酸(中间体1-4)22.3g(105毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)2.31g(2.00毫摩尔)中加入甲苯300毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液150毫升，一边加热一边回流10小时。
反应结束后，直接过滤，然后去除水层。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到4-(4-溴苯基)二苯并呋喃的白色结晶26.2g(收率81%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-5。
<合成例1-6(中间体1-6的合成)>
除了使用二苯并呋喃-4-硼酸22.3g来代替二苯并呋喃-2-硼酸之外，按照与合成例1-5相同的方法进行反应，得到23.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-6。
<合成例1-7(中间体1-7的合成)>
除了使用中间体1-1 36g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例1-6相同的方法进行反应，得到28.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-6。
<合成例1-8(中间体1-8的合成)>
除了使用中间体1-2 40g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例1-6相同的方法进行反应，得到30.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-8。
<合成例1-9(中间体1-9的合成)>
在氩气气氛下、向4-碘溴苯28.3g(100毫摩尔)、咔唑16.7g(100毫摩尔)、碘化铜(CuI)0.2g(1.00毫摩尔)、磷酸三钾42.4g(210毫摩尔)中加入反式-1,2-环己烷二胺2ml、1,4-二烷300毫升，在100℃下搅拌20小时。
反应结束后，加入水300ml后分液、去除水层。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到白色结晶18.3g(收率57%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-9。
<合成例1-10(中间体1-10的合成)>
除了使用中间体1-1 36g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例1-9相同的方法进行反应，得到23.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-10。
<合成例1-11(中间体1-11的合成)>
在氩气气流下，加入咔唑670g、碘苯850kg、二甲苯20L、t-BuONa 460g、醋酸钯(Pd(OAc)2)，回流8小时。过滤杂质，在减压下浓缩滤液，用己烷洗涤，然后干燥，以白色粉末形式得到苯基咔唑820g。除了使用苯基咔唑来代替4-溴联苯之外，按照与中间体1-1的合成相同的方法进行反应，得到650g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-11。
<合成例1-12(中间体1-12的合成)>
除了使用中间体1-11来代替中间体1-3之外，按照与合成例1-4和1-5相同的方法进行反应，得到250g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-12。
<合成例1-13(中间体1-13的合成)>
在氩气气流下，加入二苯胺16.8g、中间体1-1 36.0g、叔丁醇钠10g(广岛和光社制)、双(三苯基膦)氯化钯(II)1.6g(东京化成社制)和二甲苯500mL，在130℃下反应24小时。
冷却后，加入水1000mL，对混合物进行C盐过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。在减压下将其浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯重结晶，滤取所得物并将其干燥，得到12.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-13。
<合成例1-14(中间体1-14的合成)>
除了使用4-碘溴苯来代替中间体1-1之外，按照与合成例1-13相同的方法进行反应，得到9.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-14。
<合成例1-15(中间体1-15的合成)>
在氩气气流下，装入1-乙酰胺185g(东京化成社制)、中间体1-6 323g(和光纯药社制)、碳酸钾544g(和光纯药社制)、铜粉12.5g(和光纯药社制)和十氢萘2L，在190℃下反应4天。反应后冷却，添加甲苯2L，滤取不溶成分。用氯仿4.5L溶解滤取物，去除不溶成分，然后用活性炭进行处理、浓缩。向其中加入丙酮3L，滤取析出结晶181g。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-15。
<合成例1-16(中间体1-16的合成)>
在氩气气流下，将中间体1-15混悬在乙二醇5L(和光纯药社制)、水50mL中，添加85%氢氧化钾水溶液210g，然后在120℃下反应8小时。反应后，向水10L中加入反应液，滤取析出结晶，用水、甲醇洗涤。将所得结晶在四氢呋喃3L中加热溶解，用活性炭进行处理后浓缩，加入丙酮使结晶析出。滤取结晶得到151g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-16。
<合成例1-17(中间体1-17的合成)>
除了使用中间体1-7来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到172g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-17。
<合成例1-18(中间体1-18的合成)>
除了使用中间体1-8来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到168g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-18。
<合成例1-19(中间体1-19的合成)>
除了使用中间体1-5来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到153g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-19。
<合成例1-20(中间体1-20的合成)>
除了将中间体1-6的使用量从323g改为678g之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到280g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-20。
<合成例1-21(中间体1-21的合成)>
除了使用中间体1-15来代替1-乙酰胺，使用4-溴对三联苯来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到280g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-21。
<合成例1-22(中间体1-22的合成)>
除了使用中间体1-5来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到245g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-22。
<合成例1-23(中间体1-23的合成)>
除了使用中间体1-15来代替1-乙酰胺，使用中间体1-9来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到255g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体23。
<合成例1-24(中间体1-24的合成)>
在氩气气流下，加入苯胺11.0g、中间体1-9 32.3g、叔丁醇钠13.6g(广岛和光社制)、三（二亚苄基丙酮)二钯(0)0.92g(アルドリッチ社制)和脱水甲苯600mL，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行C盐过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。在减压下将其浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯重结晶，滤取所得物后将其干燥，得到23.8g的胺衍生物（淡黄色粉末）。进一步地，除了使用上述所得胺衍生物（淡黄色粉末）来代替二苯胺之外，按照与合成例1-13相同的方法来进行反应，得到28.4g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-24。
<合成例1-25(中间体1-25的合成)>
除了在第二阶段反应中使用4-碘溴苯来代替中间体1-1之外，按照与合成例1-24相同的方法进行反应，得到22.5g的胺中间体（白色粉末）。进一步地，除了使用上述所得胺中间体（白色粉末）来代替二苯胺之外，按照与合成例1-13相同的方法来进行反应，得到23.4g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-25。
<合成例1-26(中间体1-26的合成)>
在氩气气流下，装入1-乙酰胺185g(东京化成社制)、中间体1-6 323g(和光纯药社制)、碳酸钾544g(和光纯药社制)、铜粉12.5g(和光纯药社制)和十氢萘2L，在190℃下反应4天。反应后冷却，添加甲苯2L，滤取不溶成分。用氯仿4.5L溶解滤取物，去除不溶成分，然后用活性炭进行处理、浓缩。向其中加入丙酮3L，滤取析出结晶175g。
向其中装入4,4’-二碘联苯120g(和光纯药社制)、碳酸钾163g(和光纯药社制)、铜粉3.8g(和光纯药社制)和十氢萘600mL，在190℃下反应4天。
反应后冷却，添加甲苯600mL，滤取不溶成分。用氯仿1.4L溶解滤取物，去除不溶成分，然后用活性炭进行处理、浓缩。向其中加入丙酮1L，滤取析出结晶391g。
将其混悬在乙二醇1.5L(和光纯药社制)、水15mL中，添加85%氢氧化钾水溶液44g，然后在120℃下反应8小时。反应后，向水10L中加入反应液，滤取析出结晶，用水、甲醇洗涤。将所得结晶在四氢呋喃1L中加热溶解，用活性炭进行处理后浓缩，加入丙酮使结晶析出。滤取结晶得到140g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-26。
<合成例1-27(中间体1-27的合成)>
除了使用中间体1-9来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到221g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-27。
<合成例1-28(中间体1-28的合成)>
使中间体1-6 323g反应后，向该反应液中添加中间体1-5 323g，继续反应，除此之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到232g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-28。
<合成例1-29(中间体1-29的合成)>
除了使用中间体1-2 40g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例1-9相同的方法进行反应，得到25.4g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-29。
<合成例1-30(中间体1-30的合成)>
除了使用乙酰苯胺来代替1-乙酰胺，使用中间体1-29来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到20.5g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-30。
<合成例1-31(中间体1-31的合成)>
除了使用中间体1-11来代替中间体1-3，使用中间体1-2来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例1-4和1-5相同的方法进行反应，得到26g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-31。
<合成例1-32(中间体1-32的合成)>
除了使用乙酰苯胺来代替1-乙酰胺，使用中间体1-31来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到19.5g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-32。
<合成例1-33(中间体1-33的合成)>
除了使用乙酰苯胺来代替1-乙酰胺，使用中间体1-8来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到19.8g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-33。
<合成例1-34(中间体1-34的合成)>
除了使用中间体1-2来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例1-4和1-5相同的方法进行反应，得到30g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-34。
<合成例1-35(中间体1-35的合成)>
除了使用乙酰苯胺来代替1-乙酰胺，使用中间体1-34来代替中间体1-6之外，按照与合成例1-15和1-16相同的方法进行反应，得到23.2g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-35。
<合成例1-36(中间体1-36的合成)>
在氩气气氛下，向二苯并呋喃78.0g中加入脱水四氢呋喃600mL，冷却至-30℃，滴加正丁基锂己烷溶液(1.65M)300mL，一边搅拌一边经1小时升温至室温。在室温下搅拌5小时后，冷却至-60℃，经1小时滴加1,2-二溴乙烷60mL。
在室温下搅拌15小时，然后注入到冰水1000mL中，用二氯甲烷萃取有机层。用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤分离后浓缩。用硅胶柱色谱（甲苯）纯化所得固体，用四氢呋喃/甲醇洗涤，减压干燥，得到70g的固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-36。
<合成例1-37(中间体1-37的合成)>
在氩气气氛下，向1-溴-3-氟-4-碘苯120.0g(399毫摩尔)、2-甲氧基苯基硼酸72.7g(479毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)9.2g(7.96毫摩尔)中加入甲苯1000毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液500毫升，一边加热一边回流10小时。
反应结束后，直接过滤，然后去除水层。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到4-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯的白色结晶89.6g(收率80%)。
在氩气气氛下，向4-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯89.6g(319毫摩尔)中加入二氯甲烷900毫升，在冰冷却下搅拌。滴加三溴化硼95.9g(382毫摩尔)，然后在室温下搅拌12小时。反应结束后，加入水200毫升，搅拌1小时后，去除水层。用硫酸镁干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到4-溴-2-氟-2’-羟基联苯的白色结晶68.1g(收率70%)。
向4-溴-2-氟-2’-羟基联苯68.1g(255毫摩尔)、碳酸钾70.4g(510毫摩尔)中加入N-甲基吡咯烷酮1500毫升，在180℃下搅拌3小时。反应结束后，加入水，用甲苯萃取。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。将残渣由甲苯重结晶、纯化，得到3-溴二苯并呋喃的白色结晶44.2g(收率60%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1-37。
〔合成实施例1-1(化合物1-H1的合成)〕
在氩气气流下，加入中间体1-20 5.0g、中间体1-9 3.2g、叔丁醇钠1.3g(广岛和光社制)、三（二亚苄基丙酮)二钯(0)46mg(アルドリッチ社制)、三叔丁基膦21mg和脱水甲苯50mL，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行C盐过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。在减压下将其浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯重结晶，滤取所得物并将其干燥，得到4.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H1(上述例示化合物AD-2)。
〔合成实施例1-2(化合物1-H2的合成)〕
除了使用中间体1-10 4.0g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到5.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H2(上述例示化合物AD-14)。
〔合成实施例1-3(化合物1-H3的合成)〕
除了使用中间体1-21 4.9g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H3(上述例示化合物AD-4)。
〔合成实施例1-4(化合物1-H4的合成)〕
除了使用中间体1-21 4.9g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-2相同的方法进行反应，得到4.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H4(上述例示化合物AD-16)。
〔合成实施例1-5(化合物1-H5的合成)〕
除了使用中间体1-22 5.0g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到5.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H5(上述例示化合物AD-34)。
〔合成实施例1-6(化合物1-H6的合成)〕
除了使用中间体1-22 5.0g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-2相同的方法进行反应，得到5.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H6(上述例示化合物AD-46)。
随着实施例化合物的改变而改变合成方法（中间体22→28）
〔合成实施例1-7(化合物1-H7的合成)〕
除了使用中间体1-28 5.0g来代替中间体1-20，使用中间体1-12 4.0g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到5.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H7。
〔合成实施例1-8(化合物1-H8的合成)〕
除了使用中间体1-16 1.3g、中间体1-9 6.4g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到2.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H8(上述例示化合物AD-190)。
〔合成实施例1-9(化合物1-H9的合成)〕
除了使用中间体1-17 1.7g、中间体1-9 6.4g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到2.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H9(上述例示化合物AD-192)。
〔合成实施例1-10(化合物1-H10的合成)〕
除了使用中间体1-18 1.9g、中间体1-9 6.4g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到2.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H10(上述例示化合物AD-194)。
〔合成实施例1-11(化合物1-H11的合成)〕
除了使用中间体1-19 1.3g、中间体1-9 6.4g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到1.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H11(上述例示化合物AD-196)。
〔合成实施例1-12(化合物1-H12的合成)〕
除了使用中间体1-11 3.7g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H12(上述例示化合物AD-1)。
〔合成实施例1-13(化合物1-H13的合成)〕
除了使用中间体1-22 5.0g来代替中间体1-20、使用中间体1-11 3.7g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H13(上述例示化合物AD-33)。
〔合成实施例1-14(化合物1-H14的合成)〕
除了使用中间体1-27 5.0g来代替中间体1-20、使用中间体1-3 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H14(上述例示化合物AD-191)。
〔合成实施例1-15(化合物1-H15的合成)〕
除了使用中间体1-16 1.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-11 7.4g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到2.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H15(上述例示化合物AD-193)。
〔合成实施例1-16(化合物1-H16的合成)〕
除了使用中间体1-19 1.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-11 7.4g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到2.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H16(上述例示化合物AD-24)。
〔合成实施例1-17(化合物1-H17的合成)〕
除了使用中间体1-23 5.0g来代替中间体1-20、使用中间体1-3 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H17(上述例示化合物AD-195)。
〔合成实施例1-18(化合物1-H18的合成)〕
除了使用中间体1-23 5.0g来代替中间体1-20、使用中间体1-13 4.0g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到5.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H18(上述例示化合物AD-120)。
〔合成实施例1-19(化合物1-H19的合成)〕
除了使用中间体1-23 5.0g来代替中间体1-20、使用中间体1-14 3.2g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H19(上述例示化合物AD-197)。
〔合成实施例1-20(化合物1-H20的合成)〕
除了使用中间体1-26 3.3g来代替中间体1-20之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H20(上述例示化合物AD-129)。
〔合成实施例1-21(化合物1-H21的合成)〕
除了使用中间体1-16 1.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-24 13.2g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H21(上述例示化合物AD-151)。
〔合成实施例1-22(化合物1-H22的合成)〕
除了使用中间体1-26 3.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-25 9.8g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到5.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H22(上述例示化合物AD-171)。
〔合成实施例1-23(化合物1-H23的合成)〕
除了使用中间体1-23 5.0g来代替中间体1-20、使用三（4-溴苯基)胺9.8g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H23(上述例示化合物AD-187)。
〔合成实施例1-24(化合物1-H24的合成)〕
除了使用中间体1-12 4.0g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到5.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H24。
〔合成实施例1-25(化合物1-H25的合成)〕
除了使用中间体1-30 4.5g来代替中间体1-20、使用中间体1-36 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H25。
〔合成实施例1-26(化合物1-H26的合成)〕
除了使用中间体1-30 4.5g来代替中间体1-20、使用中间体1-3 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H26。
〔合成实施例1-27(化合物1-H27的合成)〕
除了使用中间体1-30 4.5g来代替中间体1-20、使用中间体1-37 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H27。
〔合成实施例1-28(化合物1-H28的合成)〕
除了使用中间体1-32 5.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-37 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H28。
〔合成实施例1-29(化合物1-H29的合成)〕
除了使用中间体1-32 5.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-3 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到3.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H29。
〔合成实施例1-30(化合物1-H30的合成)〕
除了使用中间体1-32 5.3g来代替中间体1-20、使用中间体1-37 2.5g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H30。
〔合成实施例1-31(化合物1-H31的合成)〕
除了使用中间体1-33 4.5g来代替中间体1-20、使用中间体1-11 3.7g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H31。
〔合成实施例1-32(化合物1-H32的合成)〕
除了使用中间体1-35 4.5g来代替中间体1-20、使用中间体1-11 3.7g来代替中间体1-9之外，按照与合成实施例1-1相同的方法进行反应，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物1-H32。
上述由合成例1-1~1-37合成的中间体1-1~1-37和由合成实施例1-1~1-32合成的本发明的芳香族胺衍生物即化合物1-H1~1-H32以及比较化合物1-1~1-6的结构式如下所示。
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[实施例1-1(有机EL元件的制造)]
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安放在真空蒸镀装置的基板支架上，首先，将下述化合物H232蒸镀在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极，将膜厚60nm的H232膜作为空穴注入层而进行成膜。在该H232膜上蒸镀上述化合物1-H1，形成膜厚20nm的空穴传输层膜。进一步地，蒸镀下述化合物EM1而形成膜厚40nm的发光层膜。同时，以EM1与D1的重量比为40：2的方式蒸镀下述具有苯乙烯基的胺化合物D1来作为发光分子。
在该膜上以膜厚10nm将下述Alq成膜。该层作为电子注入层发挥功能。然后，二元蒸镀（二元蒸着）作为还原性掺杂剂的Li（Li源：サエスゲッター社制）和Alq，形成Alq：Li膜（膜厚10nm）作为电子注入层（阴极）。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al而形成金属阴极，形成有机EL元件。
接着，将所得有机EL元件在105℃下保存8h，然后测定发光效率，观察发光色。对于发光效率，使用ミノルタ制CS1000测定亮度，算出10mA/cm2的发光效率。进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表1所示。
[化67]
[实施例1-2~1-11(有机EL元件的制造)]
除了使用表1中记载的各化合物来代替化合物1-H1作为空穴传输材料之外，按照与实施例1-1相同的方法来制作有机EL元件。
对于所得有机EL元件，按照与实施例1-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表1所示。
[比较例1-1~1-6]
除了使用上述各比较化合物1-1~1-6来代替化合物1-H1作为空穴传输材料之外，按照与实施例1-1相同的方法来制作有机EL元件。
此外，对于所得有机EL元件，按照与实施例1-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表1所示。
[实施例1-12(有机EL元件的制造)]
除了使用下述芳基胺化合物D2来代替具有苯乙烯基的胺化合物D1之外，按照与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件。Me为甲基。
此外，对于所得有机EL元件，按照与实施例1-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表1所示。
[化68]
[比较例1-7]
除了使用上述比较化合物1-4来代替化合物1-H1作为空穴传输材料之外，按照与实施例1-12相同的方法来制作有机EL元件。
此外，对于所得有机EL元件，按照与实施例1-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表1所示。
[表1]
由表1的结果可知，与使用了比较用的芳香族胺衍生物的有机EL元件相比，使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件即使在高温时，也可得到高发光效率，半衰寿命长。
<合成例2-1(中间体2-1的合成)>
在氩气气流下，向1000毫升的三口烧瓶中加入4-溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42毫升、醋酸360毫升、硫酸11毫升，在65℃下搅拌30分钟，然后在90℃下反应6小时。将反应物注入冰水中，过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，从而得到67g白色粉末。通过场解吸质谱(下面称为FD-MS)的分析，由于相对于C12H8BrI=359，得到m/z=358和360的主峰，因此鉴定为中间体2-1。
<合成例2-2(中间体2-2的合成)>
除了使用2-溴-9,9-二甲基芴来代替4-溴联苯之外，按照与合成例2-1相同的方法进行反应，得到61g白色粉末。通过FD-MS的分析，由于相对于C15H12BrI=399，得到m/z=398和400主峰，因此鉴定为中间体2-2。
<合成例2-3(中间体2-3的合成)>
将二苯并呋喃150g(892毫摩尔)和醋酸1升装入到烧瓶中，进行氮置换，并加热使其溶解。一边不时用水冷却一边滴加溴188g(1.18摩尔)，然后在空气冷却下搅拌20小时。过滤分离析出的结晶，依次用醋酸、水洗涤，在减压下使其干燥。通过减压蒸馏将所得结晶纯化，然后用甲醇反复进行数次重结晶，得到2-溴二苯并呋喃66.8g(收率31%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-3。
<合成例2-4(中间体2-4的合成)>
在氩气气氛下，向2-溴二苯并呋喃24.7g(100毫摩尔)中加入无水THF400毫升，在-40℃下搅拌中，加入1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液63毫升(100毫摩尔)。一边将反应溶液加温至0℃一边搅拌1小时。将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲基酯26.0g(250毫摩尔)的干燥THF50毫升溶液。在室温下搅拌反应溶液5小时。加入1N盐酸200毫升，搅拌1小时后，去除水层。用硫酸镁干燥有机层，减压馏去溶剂。用甲苯洗涤所得固体，得到二苯并呋喃-2-硼酸15.2g(收率72%)。通过FD-MS的分析，由于相对于C12H9BO3=212，得到m/z=212的主峰，因此鉴定为中间体2-4。
<合成例2-5(中间体2-5的合成)>
在氩气气氛下，向4-碘溴苯28.3g(100毫摩尔)、二苯并呋喃-2-硼酸(中间体2-4)22.3g(105毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)2.31g(2.00毫摩尔)中加入甲苯300毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液150毫升，一边加热一边回流10小时。
反应结束后，直接过滤，然后去除水层。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到4-(4-溴苯基)二苯并呋喃的白色结晶26.2g(收率81%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-5。
<合成例2-6(中间体2-6的合成)>
除了使用中间体2-1 35.9g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例2-5相同的方法进行反应，得到28.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-6。
<合成例2-7(中间体2-7的合成)>
除了使用中间体2-2 39.9g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例2-5相同的方法进行反应，得到27.5g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-7。
<合成例2-8(中间体2-8的合成)>
除了使用二苯并呋喃-4-硼酸22.3g来代替二苯并呋喃-2-硼酸之外，按照与合成例2-5相同的方法进行反应，得到23.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-8。
<合成例2-9(中间体2-9的合成)>
除了使用中间体2-1 36g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例2-8相同的方法进行反应，得到28.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-9。
<合成例2-10(中间体2-10的合成)>
除了使用中间体2-2 40g来代替4-碘溴苯之外，按照与合成例2-8相同的方法进行反应，得到30.2g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-10。
<合成例2-11(中间体2-11的合成)>
在氩气气流下，加入二苯胺16.8g、中间体2-1 36.0g、叔丁醇钠10g(广岛和光社制)、双(三苯基膦)氯化钯(II)1.6g(东京化成社制)和二甲苯500mL，在130℃下反应24小时。
冷却后，加入水1000mL，对混合物进行C盐过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。在减压下将其浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯重结晶，滤取结晶，然后干燥，得到12.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-11。
<合成例2-12(中间体2-12的合成)>
除了使用4-碘溴苯来代替中间体2-1之外，按照与合成例2-11相同的方法进行反应，得到9.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-12。
<合成例2-13(中间体2-13的合成)>
在氩气气流下，装入1-乙酰胺185g(东京化成社制)、中间体2-8 323g(和光纯药社制)、碳酸钾544g(和光纯药社制)、铜粉12.5g(和光纯药社制)和十氢萘2L，在190℃下反应4天。反应后冷却，添加甲苯2L，滤取不溶成分。用氯仿4.5L溶解滤取物，去除不溶成分，然后用活性炭进行处理、浓缩。向其中加入丙酮3L，滤取析出结晶181g。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-13。
<合成例2-14(中间体2-14的合成)>
除了将中间体2-8的使用量从323g改为678g之外，按照与合成例2-13相同的方法进行反应，得到330g的白色粉末。进一步地，在氩气气流下，将所得白色粉末混悬在乙二醇5L(和光纯药社制)、水50mL中，添加85%氢氧化钾水溶液210g，然后在120℃下反应8小时。反应后，向水10L中加入反应液，滤取析出结晶，用水、甲醇洗涤。将所得结晶在四氢呋喃3L中加热溶解，用活性炭进行处理后浓缩，加入丙酮使结晶析出。滤取结晶得到198g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-14。
<合成例2-15(中间体2-15的合成)>
除了使用中间体2-5来代替中间体2-8之外，按照与合成例2-14相同的方法进行反应，得到221g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-15。
<合成例2-16(中间体2-16的合成)>
除了使用中间体2-13来代替1-乙酰胺，使用中间体2-5来代替中间体2-8之外，按照与合成例2-13相同的方法进行反应，得到190g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-16。
<合成例2-17(中间体2-17的合成)>
除了使用中间体2-16来代替二苯胺，使用4-碘溴苯来代替中间体2-1之外，按照与合成例2-11相同的方法进行反应，得到45g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-17。
<合成例2-18(中间体2-18的合成)>
除了使用中间体2-16来代替二苯胺之外，按照与合成例2-11相同的方法进行反应，得到56g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-18。
<合成例2-19(中间体2-19的合成)>
在氩气气氛下，向二苯并呋喃78.0g中加入脱水四氢呋喃600mL，冷却至-30℃，滴加正丁基锂己烷溶液(1.65M)300mL，一边搅拌一边经1小时升温至室温。在室温下搅拌5小时后，冷却至-60℃，经1小时滴加1,2-二溴乙烷60mL。
在室温下搅拌15小时，然后注入到冰水1000mL中，用二氯甲烷萃取有机层。用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤分离后浓缩。用硅胶柱色谱（甲苯）纯化所得固体，用四氢呋喃/甲醇洗涤，减压干燥，得到70g的固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-19。
<合成例2-20(中间体2-20的合成)>
在氩气气氛下，向1-溴-3-氟-4-碘苯120.0g(399毫摩尔)、2-甲氧基苯基硼酸72.7g(479毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)9.2g(7.96毫摩尔)中加入甲苯1000毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液500毫升，一边加热一边回流10小时。
反应结束后，直接过滤，然后去除水层。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到4-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯的白色结晶89.6g(收率80%)。
在氩气气氛下，向4-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯89.6g(319毫摩尔)中加入二氯甲烷900毫升，在冰冷却下搅拌。滴加三溴化硼95.9g(382毫摩尔)，然后在室温下搅拌12小时。反应结束后，加入水200毫升，搅拌1小时后，去除水层。用硫酸镁干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到4-溴-2-氟-2’-羟基联苯的白色结晶68.1g(收率70%)。
向4-溴-2-氟-2’-羟基联苯68.1g(255毫摩尔)、碳酸钾70.4g(510毫摩尔)中加入N-甲基吡咯烷酮1500毫升，在180℃下搅拌3小时。反应结束后，加入水，用甲苯萃取。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。将残渣由甲苯重结晶、纯化，得到白色结晶44.2g(收率60%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-20。
<合成例2-21(中间体2-21的合成)>
在氩气气氛下，向中间体2-20 34.2g(138毫摩尔)、4-氯苯基硼酸26.0g(166毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)3.2g(2.77毫摩尔)中加入甲苯350毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液170毫升，一边加热一边回流12小时。
反应结束后，直接过滤，然后去除水层。用硫酸钠干燥有机层，然后浓缩。用硅胶柱色谱纯化残渣，得到23.1g的白色结晶(收率60%)。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-21。
<合成例2-22(中间体2-22的合成)>
除了使用中间体2-21来代替中间体2-8之外，按照与合成例2-14相同的方法进行反应，得到35g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2-22。
〔合成实施例2-1(化合物2-H1的合成)〕
在氩气气流下，加入中间体2-14 5.0g、中间体2-5 3.2g、叔丁醇钠1.3g(广岛和光社制)、三（二亚苄基丙酮)二钯(0)46mg(アルドリッチ社制)、三叔丁基膦21mg和脱水甲苯50mL，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行C盐过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。在减压下将其浓缩，将所得粗产物柱纯化，用甲苯重结晶，滤取所得物并将其干燥，得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H1。
〔合成实施例2-2(化合物2-H2的合成)〕
除了使用中间体2-6 4.0g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到5.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H2。
〔合成实施例2-3(化合物2-H3的合成)〕
除了使用中间体2-7 4.9g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到4.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H3。
〔合成实施例2-4(化合物2-H4的合成)〕
除了使用中间体2-15 5.0g来代替中间体2-14、使用中间体2-8 3.2g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到3.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H4。
〔合成实施例2-5(化合物2-H5的合成)〕
合成实施例2-5(化合物2-H5的合成)
除了使用中间体2-9 4.0g来代替中间体2-8之外，按照与合成实施例2-4相同的方法进行反应，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H5。
〔合成实施例2-6(化合物2-H6的合成)〕
除了使用中间体2-10 4.4g来代替中间体2-8之外，按照与合成实施例2-4相同的方法进行反应，得到5.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H6。
〔合成实施例2-7(化合物2-H7的合成)〕
除了使用中间体2-9 4.0g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到4.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H7。
〔合成实施例2-8(化合物2-H8的合成)〕
除了使用中间体2-6 4.0g来代替中间体2-8之外，按照与合成实施例2-4相同的方法进行反应，得到4.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H8。
〔合成实施例2-9(化合物2-H9的合成)〕
除了使用中间体2-16 5.0g来代替中间体2-14、使用中间体2-12 3.2g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到3.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H9。
〔合成实施例2-10(化合物2-H10的合成)〕
除了使用中间体2-16 1.9g来代替中间体2-14、使用中间体2-11 4.0g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到4.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H10。
〔合成实施例2-11(化合物2-H11的合成)〕
除了使用中间体2-16 5.0g来代替中间体2-14、使用4,4’-二溴联苯1.6g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到2.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H11。
〔合成实施例2-12(化合物2-H12的合成)〕
除了使用苯胺0.4g来代替中间体2-14、使用中间体2-18 7.3g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到2.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H12。
〔合成实施例2-13(化合物2-H13的合成)〕
除了使用N,N’-二苯基联苯胺0.9g来代替中间体2-14、使用中间体2-17 6.6g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到2.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H13。
〔合成实施例2-14(化合物2-H14的合成)〕
除了使用中间体2-16 5.0g来代替中间体2-14、使用三（4-溴苯基)胺1.6g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到1.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H14。
〔合成实施例2-15(化合物2-H15的合成)〕
除了使用中间体2-16 5.0g来代替中间体2-14、使用4-溴对三联苯3.0g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到3.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H15。
〔合成实施例2-16(化合物2-H16的合成)〕
除了使用中间体2-3 2.5g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到4.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H16。
〔合成实施例2-17(化合物2-H17的合成)〕
除了使用中间体2-20 2.5g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到3.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H17。
〔合成实施例2-18(化合物2-H18的合成)〕
除了使用中间体2-15 5.0g来代替中间体2-14、使用中间体2-19 2.5g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到3.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H18。
〔合成实施例2-19(化合物2-H19的合成)〕
除了使用中间体2-15 5.0g来代替中间体2-14、使用中间体2-20 2.5g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到3.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H19。
〔合成实施例2-20(化合物2-H20的合成)〕
除了使用中间体2-22 5.0g来代替中间体2-14、使用中间体2-19 2.5g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到4.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H20。
〔合成实施例2-21(化合物2-H21的合成)〕
除了使用中间体2-22 5.0g来代替中间体2-14、使用中间体2-3 2.5g来代替中间体2-5之外，按照与合成实施例2-1相同的方法进行反应，得到4.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为化合物2-H21。
上述由合成例2-1~2-22合成的中间体2-1~2-22和由合成实施例2-1~2-21合成的本发明的芳香族胺衍生物即化合物2-H1~2-H21以及比较化合物2-1~2-7的结构式如下所示。
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[实施例2-1(有机EL元件的制造)]
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安放在真空蒸镀装置的基板支架上，首先，将下述化合物H232蒸镀在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极，将膜厚60nm的H232膜作为空穴注入层而成膜。在该H232膜上蒸镀上述化合物2-H1，形成膜厚20nm的空穴传输层膜。进一步地，蒸镀下述化合物EM1而形成膜厚40nm的发光层膜。同时，以EM1与D1的重量比为40：2的方式蒸镀下述具有苯乙烯基的胺化合物D1作为发光分子。
在该膜上将Alq成膜为膜厚10nm。该层作为电子注入层发挥功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li（Li源：サエスゲッター社制）和Alq，形成Alq：Li膜（膜厚10nm）作为电子注入层（阴极）。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al而形成金属阴极，形成有机EL元件。
接着，将所得有机EL元件在105℃下保存8h，然后测定发光效率，观察发光色。对于发光效率，使用ミノルタ制CS1000测定亮度，算出10mA/cm2的发光效率。进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表2-1所示。
[化74]
[实施例2-2~2-8(有机EL元件的制造)]
除了使用表2中记载的各化合物来代替化合物2-H1作为空穴传输材料之外，按照与实施例2-1相同的方法来制作有机EL元件。
对于所得有机EL元件，按照与实施例2-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表2所示。
[比较例2-1~2-7]
除了使用上述各比较化合物2-1~2-7来代替化合物2-H1作为空穴传输材料之外，按照与实施例2-1相同的方法来制作有机EL元件。
此外，对于所得有机EL元件，按照与实施例2-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表2所示。
[实施例2-9(有机EL元件的制造)]
除了使用下述芳基胺化合物D2来代替具有苯乙烯基的胺化合物D1之外，按照与实施例2-1相同的方法制作有机EL元件。Me为甲基。
此外，对于所得有机EL元件，按照与实施例2-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表2所示。
[化75]
[比较例2-8]
除了使用上述比较化合物2-1来代替化合物2-H1作为空穴传输材料之外，按照与实施例2-9相同的方法来制作有机EL元件。
此外，对于所得有机EL元件，按照与实施例2-1相同的方法，测定发光效率、观察发光色，进一步地，测定在初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下的发光半衰寿命，结果如表2-1所示。
[表2]
由表2的结果可知，与使用了比较用的芳香族胺衍生物的有机EL元件相比，使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件即使在高温时、也可得到高发光效率，半衰寿命长。
工业实用性
如以上详细说明的那样，本发明的芳香族胺衍生物分子难以结晶化，通过将其包含在有机薄膜层中，可实现制造有机EL元件时的成品率提高、效率高、寿命长的有机EL元件。因此，作为实用性高的有机EL元件极为有用。

Claims (19)

1.下述通式（5）表示的芳香族胺衍生物，其特征在于，
Ar2~Ar4中至少一个为下述通式(1)表示的取代基A，至少一个为下述通式(3)表示的取代基B；
　　　　（１）
　　　　　（３）
式中，L1表示单键或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基，L3表示取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基；其中，L1和L3可具有的取代基为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、芳基部分的成环碳原子数为6~14的碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；
a、e和f各自独立地表示0~4的整数；
b表示0~3的整数；
R1、R2、R5和R6各自独立地表示碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、芳基部分的成环碳原子数为6~14的碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R1、R2、R5和R6可相互键合而形成成环的饱和或不饱和二价基团；
或者芳香族胺衍生物中的氢原子包含氘原子，
Ar2~Ar4中，非所述取代基A或取代基B的基团各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
Ar2~Ar4可具有的取代基各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、芳基部分的成环碳原子数为6~14的碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6~14的芳基、卤原子或氰基。
2.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(3)中的L3由下述通式(4)表示，
R7和R8各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、芳基部分的成环碳原子数为6~14的碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6~16的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R7和R8可键合而形成饱和或不饱和的环；
g和h各自独立地为0~4的整数。
3.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述取代基A由下述通式(1-1)或(1-2)表示，
。
4.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述取代基A由下述通式(1-3)表示，
。
5.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其具有至少一个三联苯基。
6.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述L1和L3各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基或9,9-二甲基亚芴基。
7.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述L1和L3各自独立地由下述通式(4)、(10)和(11)中任一者表示，
R7~R11各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18~30的三芳基甲硅烷基、芳基部分的成环碳原子数为6~14的碳原子数8~15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6~16的芳基、卤原子或氰基；相邻的多个R7~R11可键合而形成饱和或不饱和的环；R12和R13各自独立地为碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基、或成环碳原子数3~10的环烷基；
g、h和i各自独立地为0~4的整数；j和k各自独立地为0~3的整数。
8.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Ar2由所述通式(1)表示，Ar3和Ar4各自独立地由所述通式(3)表示。
9.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Ar2和Ar3由所述通式(1)表示，Ar4由所述通式(3)表示。
10.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Ar2由所述通式(1)表示，Ar3由所述通式(3)表示，Ar4为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，其中，Ar4的取代基各自独立地为成环碳原子数6~50的芳基、碳原子数1~50的支链或直链烷基、卤原子和氰基中的任一者。
11.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Ar2~Ar4中至少一个由所述通式(1-2)表示，至少一个由所述通式(1-1)表示。
12.权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Ar2~Ar4中非取代基A或取代基B的基团各自独立地为苯基、萘基、联苯基、三联苯基或芴基。
13.有机电致发光元件，其为在阴极和阳极间夹持有至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少1层含有权利要求1～12中任一项所述的芳香族胺衍生物。
14.权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层和/或空穴注入层，该空穴传输层和/或空穴注入层中含有上述芳香族胺衍生物。
15.权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有至少包含空穴传输层和空穴注入层的空穴传输区域，该空穴传输区域中，不与发光层直接相接的层中含有上述的芳香族胺衍生物。
16.权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，在空穴传输层和/或空穴注入层中含有上述的芳香族胺衍生物作为主成分。
17.权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，在发光层中含有苯乙烯胺化合物和/或芳基胺化合物。
18.权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，构成所述空穴注入层和/或空穴传输层的各层中，与阳极相接的层为含有受主材料的层。
19.权利要求13所述的有机电致发光元件，其发蓝色系光。
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