CN106946865B - 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。该化合物是一种9,9‑二苯基芴作为核，并以咔唑基对芴的9位上两个苯基进行修饰，再以芳胺基团对芴的2位和7位进行修饰，得到的一系列芳香胺衍生物。其合成简单，结构稳定，成膜性能优良，具有更高的光取出效率和较好的空穴传输能力，可作为光取出层用于OLED器件中，同时还可以作为空穴传输层进行应用，一方面能够提高OLED器件的发光效率，另一方面能够有效节约成本。本发明还提供一种芳香胺衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是继CRT、PDP、LCD之后的新一代平板显示技术,具有材料选择范围宽、驱动电压低、发光效率和发光亮度高、视角宽、响应速度快、制作过程相对简单、费用低，同时它可以使显示设备实现超薄化、柔软化，因此在过去的近20年里得到了迅速的发展，并且被普遍认为将是下一代显示器件的主流。目前，几乎所有国际有名的电子大公司及化学公司都投入巨大的人力与资金进入这一研究领域，呈现研究、开发与产业化齐头并进的局面。国内也有一些电讯公司及专门从事有机电致发光显示器件的公司投入了OLED的产业化事业中。但是OLED的产业化进程仍然面临一些关键问题等待解决，例如发光材料的优化、彩色化技术、制膜技术、高分辨显示技术、封装技术等方面。而这些问题使得OLED器件的寿命和发光效率均受到了制约，成为使其得到广泛使用的瓶颈。
研究发现，在传统器件结构中引入光取出层，可以改变OLED器件的表面折射率，从而改善了器件的出光方向与强度，在一定程度上提高了OLED的发光效率。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种合成简单，结构稳定，成膜性能优良并且具有较高折射率的OLED用光取出材料,并将其应用在显示或照明领域。该化合物是一种以9,9-二苯基芴作为核，并以咔唑基对芴的9位上两个苯基进行修饰，再以芳胺基团对芴的2位和7位进行修饰，得到一系列芳香胺衍生物。此类化合物可作为光取出层用于OLED器件中，同时还可以作为空穴传输层进行应用，一方面能够提高OLED器件的发光效率，另一方面能够有效节约成本。
本发明提供了一种芳香胺衍生物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
其中，Ar1是C6-C18的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基，Ar2是C6-C24的含有或未含有杂原子的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基。
优选的，所述Ar1是C6-C12的芳基、或C10-C12的含有或未含有杂原子的稠芳基，Ar2是C6-C18的含有或未含有杂原子的芳基、或C10-C18的含有或未含有杂原子的稠芳基。
更进一步优选的，所述芳香胺衍生物为BS1-BS24中的任意一种：
本发明还提供一种芳香胺衍生物的制备方法，包括：
将式(A)所示中间体与式(HO)所示的化合物反应，得到式(B)所示中间体：
然后将中间体(B)与化合物(HT)反应得到式(I)所示的芳香胺衍生物：
其中，Ar1是C6-C18的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基，Ar2是C6-C24的含有或未含有杂原子的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基。
本发明还提供了上述芳香胺衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有所述的芳香胺衍生物。
优选的，所述有机物层中含有空穴传输层；光取出层和空穴传输层同时含有所述的芳香胺衍生物。
本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种芳香胺衍生物，该芳香胺衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，是较好的光取出材料，可以改善半透射电极的透过率，降低金属电极的表面等离子体效应，同时可以调节出光方向和出光效率，提高OLED器件的外量子效率，从而能够有效提高器件的发光效率，使可见光范围内透过率达80％以上。所述芳香胺衍生物是一类结构稳定、成膜性能优良的OLED材料，它还具有较好的空穴传输能力，可以应用到有机物层的空穴传输层中。将所述芳香胺衍生物同时作为光取出层和空穴传输层应用于OLED器件中，不仅可以提高器件的发光效率，还能有效节约成本。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明首先提供一种芳香胺衍生物，结构式(I)如下：
其中，Ar1是C6-C18的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基，Ar2是C6-C24的含有或未含有杂原子的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基。
优选的，所述Ar1是C6-C12的芳基、或C10-C12的含有或未含有杂原子的稠芳基，Ar2是C6-C18的含有或未含有杂原子的芳基、或C10-C18的含有或未含有杂原子的稠芳基。
可选的，Ar1结构如下：
可选的，Ar2结构如下：
具体的，所述芳香胺衍生物优选选自如下BS1-BS24所示结构中的任意一种：
本发明还提供了所述芳香胺衍生物的制备方法，包括：
将式(A)所示的中间体和式(HO)所示的化合物反应得到式(B)所示的中间体：
再将式(B)所示的中间体与式(HT)所示的溴代物反应，得到式(I)所示的芳香胺衍生物：
其中，Ar1是C6-C18的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基，Ar2是C6-C24的含有或未含有杂原子的芳基、或C10-C20的含有或未含有杂原子的稠芳基。
按照本发明，式(A)所示的中间体按照如下所示方法制备得到：
将2,7-二溴-9H-芴酮(化合物1)与9-苯基-9H-咔唑(化合物2)发生反应，得到中间体(A)。
按照本发明，式(B)所示的中间体按照如下所示方法制备得到：
将中间体(A)与化合物(HO)反应，得到中间体(B)。
本发明对上述方法的反应条件没有特别的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可。
按照本发明，将式中间体(B)和溴代物(HT)发生反应，得到式(I)所示的芳香胺衍生物。本发明对所述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供了所述的芳香胺衍生物在有机电致发光器件中的应用。优选所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，所述光取出层中含有所述的芳香胺衍生物；所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机层中含有空穴传输层，所述光取出层和空穴传输层同时含有所述的芳香胺衍生物。
采用的器件结构优选的，具体为：以ITO透明玻璃作为阳极；NPB或所述芳香胺衍生物(BS1-BS24中的任意一种)作为空穴传输层；TCTA作为发光层，或作为主体同磷光材料掺杂(掺杂的质量浓度为0.5～30.0％)作为发光层；TPBI作为电子传输层；以Al层作为阴极；最后将所述的芳香胺衍生物(BS1-BS24中的任意一种)蒸镀在上述阴极上，作为光取出层。上述器件采用了本发明所述的芳香胺衍生物(BS1-BS24中的任意一种)作为光取出层或同时作为光取出层和空穴传输层，较传统器件发光效率得到了显著提高：上述器件的发光效率在41cd/A～52cd/A之间，传统器件的发光效率为30cd/A。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
通过以下实施例更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：中间体A的制备
在氩气保护下，分别向干燥的100ml三口烧瓶中依次加入3.38g(10mmol)的2,7-二溴-9H-芴酮(化合物1)、34g(140mmol)的9-苯基-9H-咔唑(化合物2)和0.96g(10mmol)的甲基磺酸，在140℃下搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，再分别用饱和碳酸氢钠饱和溶液和蒸馏水洗涤，浓缩有机层，得到蓝色固体。粗品用石油醚/二氯甲烷(3:1)作为淋洗液过硅胶柱进行提纯，在用丙酮重结晶，得到6.29g中间体A，产率78％。
实施例2：中间体B-1的制备
在氩气氛下，向40.33g(50mmol)的中间体A、9.31g(100mmol)的苯胺、19.2g(200mmol)的叔丁醇钠中加入250ml的脱水甲苯，进行搅拌。添加450mg(2mmol)的醋酸钯、404mg(2mmol)的三叔丁基膦，80℃下反应8小时。反应结束后，冷却至室温，用硅藻土/硅胶过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得残渣用甲苯进行重结晶，然后过滤，干燥，得到35.73g固体，即为中间体B-1(产率为86％)。
实施例3：中间体B-2的制备
将实施例2中的苯胺替换成为等摩尔量的3-氨基联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到40.80g固体，即为中间体B-2(产率为83％)。
实施例4：中间体B-3的制备
将实施例2中的苯胺替换成为等摩尔量的1-萘胺，其他步骤均与实施例2相同，得到39.11g固体，即为中间体B-3(产率为84％)。
实施例5：中间体B-4的制备
将实施例2中的苯胺替换成为等摩尔量的2-萘胺，其他步骤均与实施例2相同，得到39.14g固体，即为中间体B-4(产率为84％)。
实施例6：中间体B-5的制备
将实施例2中的苯胺替换成为等摩尔量的4-氨基氧芴，其他步骤均与实施例2相同，得到40.95g固体，即为中间体B-5(产率为81％)。
实施例7：中间体B-6的制备
将实施例2中的苯胺替换成为等摩尔量的3-二苯并噻吩胺，其他步骤均与实施例2相同，得到41.21g固体，即为中间体B-6(产率为79％)。
实施例8：化合物BS1的制备
在氩气氛下，将8.31g(10mmol)中间体B-1、6.46g(20mmol)的4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃、0.28g(0.3mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.174g(0.6mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦和3.8g(20mmol)的叔丁醇钠投入三口烧瓶中，然后加入50ml的无水二甲苯，加热回流8小时。冷却至50℃，用硅藻土/硅胶过滤，将滤液在减压下浓缩，所得残渣用硅胶柱进行纯化，然后在甲苯中进行重结晶，得到6.48g固体，即为化合物BS1，产率为78％。质谱m/z：1315.47(计算值：1315.56)。理论元素含量(％)C97H62N4O2：C,88.56；H,4.75；N,4.26；O,2.43。实测元素含量(％)：C,88.53；H,4.71；N,4.21；O,2.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物BS2的制备
将实施例8中的4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的4-(4-溴苯基)二苯并噻吩，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS2。质谱m/z：147.55(计算值：1347.69)。理论元素含量(％)C97H62N4S2：C,86.45；H,4.64；N,4.16；S,4.76。实测元素含量(％)：C,86.41；H,4.58；N,4.13；S,4.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物BS3的制备
将实施例8中的4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的2-溴-9-苯基-9H-咔唑，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS3。质谱m/z：1313.46(计算值：1313.59)。理论元素含量(％)C97H64N6：C,88.69；H,4.91；N,6.40。实测元素含量(％)：C,88.65；H,4.84；N,6.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例11：化合物BS4的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的对溴氟苯，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS4。质谱m/z：1171.54(计算值：1171.38)。理论元素含量(％)C85H56F2N4：C,87.15；H,4.82；F,3.24；N,4.78。实测元素含量(％)：C,87.12；H,4.75；F,3.16；N,4.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物BS5的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的4-溴-4'-甲氧基联苯，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS5。质谱m/z：1347.69(计算值：1347.64)。理论元素含量(％)C99H70N4O2：C,88.23；H,5.24；N,4.16；O,2.37。实测元素含量(％)：C,88.18；H,5.23；N,4.13；O,2.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物BS6的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并[B,D]呋喃，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS6。质谱m/z：1315.66(计算值：1315.56)。理论元素含量(％)C97H62N4O2：C,88.56；H,4.75；N,4.26；O,2.43。实测元素含量(％)：C,88.54；H,4.72；N,4.23；O,2.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物BS7的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的2-溴咔唑，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS7。质谱m/z：1313.61(计算值：1313.59)。理论元素含量(％)C97H64N6：C,88.69；H,4.91；N,6.40。实测元素含量(％)：C,88.66；H,4.87；N,6.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物BS8的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的4-溴苯腈，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS8。质谱m/z：1185.57(计算值：1185.42)。理论元素含量(％)C87H56N6：C,88.15；H,4.76；N,7.09。实测元素含量(％)：C,88.13；H,4.75；N,7.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物BS9的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并噻吩，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS9。质谱m/z：1347.72(计算值：1347.69)。理论元素含量(％)C97H62N4S2：C,86.45；H,4.64；N,4.16；S,4.76。实测元素含量(％)：C,86.41；H,4.57；N,4.12；S,4.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例17：化合物BS10的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-3，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并噻吩，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS10。质谱m/z：1295.69(计算值：1295.61)。理论元素含量(％)C93H58N4S2：C,86.21；H,4.51；N,4.32；S,4.95。实测元素含量(％)：C,86.18；H,4.47；N,4.28；S,4.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例18：化合物BS11的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-3，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并[B,D]呋喃，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS11。质谱m/z：1263.52(计算值：1263.48)。理论元素含量(％)C93H58N4O2：C,88.41；H,4.63；N,4.43；O,2.53。实测元素含量(％)：C,88.38；H,4.56；N,4.37；O,2.50。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例19：化合物BS12的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-3，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的2-溴-9-苯基-9H-咔唑，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS12。质谱m/z：1413.66(计算值：1413.70)。理论元素含量(％)C105H68N6：C,89.21；H,4.85；N,5.94。实测元素含量(％)：C,89.18；H,4.82；N,5.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例20：化合物BS13的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-4，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并[B,D]呋喃，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS13。质谱m/z：1263.42(计算值：1263.48)。理论元素含量(％)C93H58N4O2：C,88.41；H,4.63；N,4.43；O,2.53。实测元素含量(％)：C,88.37；H,4.58；N,4.39；O,2.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例21：化合物BS14的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-4，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的4-(4-溴苯基)二苯并噻吩，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS14。质谱m/z：1447.83(计算值：1447.80)。理论元素含量(％)C105H66N4S2：C,87.11；H,4.59；N,3.87；S,4.43。实测元素含量(％)：C,87.08；H,4.54；N,3.83；S,4.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例22：化合物BS15的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-4，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的4-溴二苯并呋喃，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS15。质谱m/z：1263.51(计算值：1263.48)。理论元素含量(％)C93H58N4O2：C,88.41；H,4.63；N,4.43；O,2.53。实测元素含量(％)：C,88.36；H,4.59；N,4.38；O,2.50。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例23：化合物BS16的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-5，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的1-溴-3,5二苯基苯，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS16。质谱m/z：1467.89(计算值：1467.75)。理论元素含量(％)C109H70N4O2：C,89.17；H,4.77；N,3.78；O,2.15。实测元素含量(％)：C,89.20；H,4.81；N,3.82；O,2.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物BS17的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-5，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的2-溴-9-苯基-9H-咔唑，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS17。质谱m/z：1493.84(计算值：1493.75)。理论元素含量(％)C109H68N6O2：C,87.64；H,4.59；N,5.63；O,2.14。实测元素含量(％)：C,87.62；H,4.53；N,5.58；O,2.11。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：化合物BS18的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-5，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的9,9-二甲基-2-溴芴，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS18。质谱m/z：1395.66(计算值：1395.68)。理论元素含量(％)C103H70N4O2：C,88.64；H,5.06；N,4.01；O,2.29。实测元素含量(％)：C,88.57；H,5.03；N,3.97；O,2.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例26：化合物BS19的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-4，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并噻吩，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS19。质谱m/z：1295.58(计算值：1295.61)。理论元素含量(％)C93H58N4S2：C,86.21；H,4.51；N,4.32；S,4.95。实测元素含量(％)：C,86.17；H,4.43；N,4.25；S,4.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例27：化合物BS20的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-6，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的1-溴-3,5二苯基苯，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS20。质谱m/z：1499.95(计算值：1499.88)。理论元素含量(％)C109H70N4S2：C,87.28；H,4.70；N,3.74；S,4.28。实测元素含量(％)：C,87.25；H,4.68；N,3.71；S,4.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例28：化合物BS21的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-6，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS21。质谱m/z：1527.96(计算值：1527.85)。理论元素含量(％)C109H66N4O2S2：C,85.69；H,4.35；N,3.67；O,2.09；S,4.20。实测元素含量(％)：C,85.63；H,4.31；N,3.62；O,2.07；S,4.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例29：化合物BS22的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-6，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的3-溴二苯并[B,D]呋喃，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS22。质谱m/z：1375.69(计算值：1375.65)。理论元素含量(％)C97H58N4O2S2：C,84.69；H,4.25；N,4.07；O,2.33；S,4.66。实测元素含量(％)：C,84.65；H,4.21；N,4.03；O,2.28；S,4.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例30：化合物BS23的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-6，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的9,9-二甲基-2-溴芴，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS23。质谱m/z：1427.93(计算值：1427.81)。理论元素含量(％)C103H70N4S2：C,86.64；H,4.94；N,3.92；S,4.49。实测元素含量(％)：C,86.62；H,4.90；N,3.86；S,4.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例31：化合物BS24的制备
将实施例8中的中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-6，并将4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃替换为等摩尔量的2-溴咔唑，其他步骤均与实施例8相同，得到化合物BS24。质谱m/z：1373.64(计算值：1373.68)。理论元素含量(％)C97H60N6S2：C,84.81；H,4.40；N,6.12；S,4.67。实测元素含量(％)：C,84.75；H,4.33；N,6.09；S,4.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例32：发光器件1的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS3作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为41cd/A。
实施例33：发光器件2的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS6作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为44cd/A。
实施例34：发光器件3的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS11作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为43cd/A。
实施例35：发光器件4的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS23作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为48cd/A。
实施例36：发光器件5的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀化合物BS6作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS6作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为52cd/A。
对比实施例：发光器件6的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。最后在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。该器件发光效率为30cd/A。
发光器件 发光效率(cd/A)
1 41
2 44
3 43
4 48
5 52
6 30
以上结果表明，本发明的芳香族化合物作为光取出层材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (4)

1.一种芳香胺衍生物，其特征在于，所述的芳香胺衍生物是BS1-BS24中的任意一种：
2.权利要求1所述的芳香胺衍生物在有机电致发光器件中的应用。
3.根据权利要求2所述的芳香胺衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有权利要求1所述的芳香胺衍生物。
4.根据权利要求3所述的芳香胺衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机物层含有空穴传输层；所述光取出层和空穴传输层中同时含有权利要求1所述的芳香胺衍生物。
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