JP5112601B2 - 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの発光素子も充分な耐久性、耐熱性を有しているとは言いがたい。現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれており、新規な有機材料が求められている。
Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)
[1]一般式(1)(化2)で表される複素環化合物、
[2]前記一般式(1)中のY 1 およびY 2 が、それぞれ独立に、(i)未置換の総炭素数6〜21の炭素環式芳香族の2価基、あるいは(ii)ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、または炭素数6〜10のアリール基で単置換もしくは多置換されていてもよい総炭素数6〜21の炭素環式芳香族の2価基を表す[1]記載の複素環化合物。
[3]前記一般式(1)中のY 1 およびY 2 が、それぞれ独立に、(i)未置換の、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、または2,6−ナフタレンジイル基、あるいは(ii)ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、もしくは炭素数6〜10のアリール基で置換された、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、または2,6−ナフタレンジイル基を表す[2]記載の複素環化合物。
[4]一対の電極間に、一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも1層狭持してなる有機電界発光素子、
[5]一般式(1)で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である[4]記載の有機電界発光素子、
[6]一般式(1)で表される化合物を含有する層が、発光層である[4]記載の有機電界発光素子、に関するものである。
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルブトキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−(2’−エチルプロピル)フェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、
4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ(tert−ブチル)フェニル基、2,5−ジ(tert−ブチル)フェニル基、4,6−ジ(tert−ブチル)−2−メチルフェニル基、5−(tert−ブチル)−2−メチルフェニル基、4−(tert−ブチル)−2,6−ジメチルフェニル基、
2−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エチル−1−ナフチル基、4−ブチル−1−ナフチル基、5−エチル−1−ナフチル基、6−メチル−2−ナフチル基、6−エチル−2−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−n−ヘキシル−2−ナフチル基、7−メチル−2−ナフチル基、7−n−ブチル−2−ナフチル基、1,4−ジメチル−2−ナフチル基、
1−メチル−9−アントリル基、2−メチル−9−アントリル基、3−メチル−9−アントリル基、4−メチル−9−アントリル基、10−メチル−9−アントリル基、10−エチル−9−アントリル基、10−n−ブチル−9−アントリル基、10−(tert−ブチル)−9−アントリル基、9,10−ジメチル−2−アントリル基、9,10−ジエチル−2−アントリル基、
10−メチル−9−フェナントリル基、10−エチル−9−フェナントリル基、10−n−ブチル−9−フェナントリル基、9−メチル−2−フルオレニル基、9−エチル−2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、7,9,9−トリメチル−2−フルオレニル基、9,9−ジエチル−2−フルオレニル基、9−メチル−9−フルオレニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、
2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
1,1’−ビフェニル−4−イル基、1,1’−ビフェニル−3−イル基、1,1’−ビフェニル−2−イル基、4’−メチル−1,1’−ビフェニル−4−イル基、3’−メチル−1,1’−ビフェニル−4−イル基、4’−メトキシ−1,1’−ビフェニル−4−イル基、4’−n−ブトキシ−1,1’−ビフェニル−4−イル基、2’−メトキシ−1,1’−ビフェニル−2−イル基、3−フルオロ−1,1’−ビフェニル−4−イル基、4’−クロロ−1,1’−ビフェニル−4−イル基、2−メチル−1,1’−ビフェニル−2−イル基、2−メトキシ−1,1’−ビフェニル−2−イル基、4−フェニル−1−ナフチル基、2−フェニル−1−ナフチル基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリル基、7−フェニル−2−フルオレニル基、9−フェニル−9−フルオレニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、4−フルオロ−1−ナフチル基、5−フルオロ−1−ナフチル基、6−フルオロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチル−1−ナフチル基、7−フルオロ−2−フルオレニル基、7−フルオロ−9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、7−クロロ−9,9−ジメチル−2−フルオレニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(1)で表される化合物は、有機電界発光素子の発光成分または電荷輸送成分として使用する事ができる。その他、各種の蛍光染料、蛍光増白剤などに使用することができる。
クマリン誘導体〔例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)を、少なくとも1種用いて形成することができる。
2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9g、ジフェニルアミン4.3g、ナトリウムtert−ブトキシド1.5gを、1,2−キシレン(25g)に加え、窒素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム0.1gとトリ(tert−ブチル)ホスフィン0.4gを加えた後、7時間加熱還流した。その後、室温まで冷却して、その後、室温まで冷却して、トルエン(200g)と水(200g)を加えて室温で30分間攪拌を行った。その後、分液を行い、有機層を水(300g)で3回洗浄し、硫酸マグネシウム20gに通して乾燥して後、およそ50mLまで減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開液;トルエン:n−ヘキサン=1:2)で処理し、さらにトルエンとn−ヘキサンの混合溶媒(重量比3:1)で2回再結晶を行い、白色固体3.6gを得た。質量分析測定により、例示化合物1の化合物であることを確認した。
実施例1において、ジフェニルアミン4.3gの代わりにN−フェニル−3−メトキシフェニルアミン5.0gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体3.3gを得た。質量分析測定により、例示化合物3の化合物であることを確認した。
実施例1において、ジフェニルアミン4.3gの代わりにフェノキサジン5.0gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体3.3gを得た。質量分析測定により、例示化合物6の化合物であることを確認した。
実施例1において、ジフェニルアミン4.3gの代わりにN−フェニル−1,1’−ビフェニル−4−アミン6.2gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体3.9gを得た。質量分析測定により、例示化合物7の化合物であることを確認した。
実施例1において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン4.1gを、ジフェニルアミン4.3gの代わりにN−フェニル−3−メチルフェニルアミン4.6gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体3.5gを得た。質量分析測定により、例示化合物22の化合物であることを確認した。
実施例1において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン4.1gを、ジフェニルアミン4.3gの代わりにカルバゾール4.2gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体3.6gを得た。質量分析測定により、例示化合物25の化合物であることを確認した。
実施例1において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン4.1gを、ジフェニルアミン4.3gの代わりにN−フェニル−1−ナフチルアミン5.5gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体3.9gを得た。質量分析測定により、例示化合物28の化合物であることを確認した。
実施例1において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン4.1gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロ−1’−ナフチル)ジベンゾ[b,d]チオフェン5.1gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行って、白色固体4.1gを得た。質量分析測定により、例示化合物38の化合物であることを確認した。
2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9g、N−フェニル−9−フェナントリルアミン6.8g、ナトリウムtert−ブトキシド1.5gを、トルエン(30g)に加え、窒素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム0.1gと2−ジシクロヘキシルホスフィノ−1,1’−ビフェニル0.7gを加えた後、100℃に昇温し、同温度で8時間保温した。その後、室温まで冷却して、メタノール(300g)に排出し、析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄後、乾燥した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開液;トルエン:n−ヘキサン=1:2)で処理し、さらにトルエンとn−ヘキサンの混合溶媒(重量比3:1)で2回再結晶を行い、白色固体4.1gを得た。質量分析測定により、例示化合物12の化合物であることを確認した。
実施例9において、N−フェニル−9−フェナントリルアミン6.8gの代わりにN−フェニル−4−フルオロ−1−ナフチルアミン6.0gを使用した以外は、実施例9と同様の操作を行って、白色固体4.2gを得た。質量分析測定により、例示化合物13の化合物であることを確認した。
実施例9において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(6’−クロロ−2’−ナフチル)ジベンゾ[b,d]ピラン5.1gを、N−フェニル−9−フェナントリルアミン6.8gの代わりにジフェニルアミン4.3gを使用した以外は、実施例9と同様の操作を行って、白色固体3.9gを得た。質量分析測定により、例示化合物19の化合物であることを確認した。
実施例9において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン4.1gを使用した以外は、実施例9と同様の操作を行って、白色固体4.1gを得た。質量分析測定により、例示化合物32の化合物であることを確認した。
実施例9において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン4.1gを、N−フェニル−9−フェナントリルアミン6.8gの代わりにN−フェニル−9,9−ジメチル−2−フルオレニルアミン7.2gを使用した以外は、実施例9と同様の操作を行って、白色固体2.2gを得た。質量分析測定により、例示化合物35の化合物であることを確認した。
実施例9において、2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]ピラン3.9gの代わりに2,8−ビス(4’−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン4.1gを、N−フェニル−9−フェナントリルアミン6.8gの代わりに3,6−ジメチルカルバゾール4.9gを使用した以外は、実施例9と同様の操作を行って、白色固体2.2gを得た。質量分析測定により、例示化合物36の化合物であることを確認した。
2,8−ビス(4’−ブロモフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン24.7g、ジフェニルアミン8.5g、炭酸カリウム7.0gおよび銅粉5.0gを1,2−ジクロロベンゼン(150g)中、窒素雰囲気下、180〜190℃で12時間加熱攪拌した。150℃に冷却後、不溶解物を熱炉別し、ろ液を40℃以下に冷却後、メタノール(300g)に排出して、固体をろ過、メタノール(50g)で洗浄、減圧乾燥を行った。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液:n−ヘキサンとトルエンの混合溶媒(3:1)〕で処理し、淡黄色の固体9.3gを得た。この固体7.0g、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミン4.3g、ナトリウムtert−ブトキシド0.8gを、o−キシレン(25g)に加え、窒素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム0.1gとトリ(tert−ブチル)ホスフィン0.4gを加えた後、7時間加熱還流した。その後、室温まで冷却して、その後、室温まで冷却して、トルエン(200g)と水(200g)を加えて室温で30分間攪拌を行った。その後、分液を行い、有機層を水(300g)で3回洗浄し、硫酸マグネシウム20gに通して乾燥して後、およそ50mLまで減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開液;トルエン:n−ヘキサン=1:2)で処理し、さらにトルエンとn−ヘキサンの混合溶媒(重量比3:1)で2回再結晶を行い、白色固体1.8gを得た。質量分析測定により、例示化合物24の化合物であることを確認した。
2−(4’−ブロモフェニル)−8−(4”−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]チオフェン22.5g、カルバゾール8.4g、炭酸カリウム7.0gおよびヨウ化銅(I)1.0gを1,2−ジクロロベンゼン(180g)中、窒素雰囲気下、180〜190℃で12時間加熱攪拌した。150℃に冷却後、不溶解物を熱炉別し、ろ液を40℃以下に冷却後、メタノール(300g)に排出して、固体をろ過、メタノール(50g)で洗浄、減圧乾燥を行った。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液:n−ヘキサンとトルエンの混合溶媒(2:1)〕で処理し、淡黄色の固体10.2gを得た。この固体5.4g、N−フェニル−1−ナフチルアミン3.0g、ナトリウムtert−ブトキシド0.8gを、o−キシレン(25g)に加え、窒素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム0.1gとトリ(tert−ブチル)ホスフィン0.4gを加えた後、7時間加熱還流した。その後、室温まで冷却して、その後、室温まで冷却して、トルエン(200g)と水(200g)を加えて室温で30分間攪拌を行った。その後、分液を行い、有機層を水(300g)で3回洗浄し、硫酸マグネシウム20gに通して乾燥して後、およそ50mLまで減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開液;トルエン:n−ヘキサン=1:2)で処理し、さらにトルエンとn−ヘキサンの混合溶媒(重量比3:1)で2回再結晶を行い、白色固体2.1gを得た。質量分析測定により、例示化合物29の化合物であることを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10−4Paに減圧した。まず、ITO透明電極上に、例示化合物1の化合物を、蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.2V、輝度480cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は700時間であった。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物6の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物12の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物19の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物25の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物28の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物29の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物32の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物35の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例17において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物38の化合物を使用した以外は、実施例17に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例1において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、N,N’−ビス(4”−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(比較例1)、3,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)ジベンゾ[b,d]チオフェン(比較例2)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10−4Paに減圧した。まず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3’’’−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いでN、N’−ジ(1”−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンと例示化合物7の化合物を、異なる蒸発源から、蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに共蒸着(重量比20:80)し、第二正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度650cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1550時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10−4Paに減圧した。まず、ITO透明電極上に、例示化合物13の化合物を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物22の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度620cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1710時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、と例示化合物24の化合物を、重量比100:50の割合で含有する3質量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、40nmの正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10−4Paに減圧した。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに、電子注入輸送層の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、90mA/cm2の電流が流れた。輝度540cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は270時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物3の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、それぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3質量%ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、100nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10−4Paに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、85mA/cm2の電流が流れた。輝度450cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は340時間であった。
2 :陽極
3 :正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4 :発光層
4a:発光成分
5 :電子注入輸送層
5’’:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6 :陰極
7 :電源
Claims (6)
- 前記一般式(1)中のY1およびY2が、それぞれ独立に、
(i)未置換の総炭素数6〜21の炭素環式芳香族の2価基、あるいは
(ii)ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、または炭素数6〜10のアリール基で単置換もしくは多置換されていてもよい総炭素数6〜21の炭素環式芳香族の2価基を表す請求項1記載の複素環化合物。 - 前記一般式(1)中のY1およびY2が、それぞれ独立に、
(i)未置換の、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、または2,6−ナフタレンジイル基、あるいは
(ii)ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、もしくは炭素数6〜10のアリール基で置換された、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、または2,6−ナフタレンジイル基を表す請求項2記載の複素環化合物。 - 一対の電極間に、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも1層狭持してなる有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される化合物を含有する層が、発光層である請求項4記載の有機電界発光素子。
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