JP5627209B2 - 新規ピレン化合物およびそれを有する有機ｅｌ素子 - Google Patents
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Description
本発明は新規ピレン化合物およびそれを有する有機ＥＬ素子に関する。
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極とこれら陽極および陰極の間に配置される有機化合物層とを有する素子である。陽極および陰極が供給する正孔および電子により、有機化合物層が有する有機化合物が励起され、基底状態にもどる際に発光する。
特許文献１においてＡ１で示す化合物が青色発光素子の発光層のホスト材料として用いられている。
青色発光層のホスト材料はバンドギャップが広いものが用いられる。そしてそのような材料はバンドギャップが広いことで、ＨＯＭＯが深いという傾向がある。ＨＯＭＯが深いため青色発光層に接して設けられるホール輸送層との間でＨＯＭＯ同士の障壁が広くなる。その結果、有機ＥＬ素子の輝度半減寿命が短い。
特許文献１にはＡ１の化合物が青色発光層のホスト材料である有機ＥＬ素子が記載されているが、その輝度半減寿命は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度の下で連続駆動した場合４０００時間と短い。
本発明はＨＯＭＯが浅い新規有機化合物を提供する。そしてそれを有する輝度半減寿命が長い有機ＥＬ素子を提供する。
よって本発明は下記一般式（１）で表されることを特徴とするピレン化合物を提供する。
一般式（１）中、Ｘはナフタレン環またはフェナンスレン環のいずれか一方を表す。Ｘが前記ナフタレン環である場合は一般式（１）中の１−ピレニル基と前記ナフタレン環の２位とが結合し、Ｘが前記フェナンスレン環である場合は前記１−ピレニル基と前記フェナンスレン環の２位または３位のいずれか一方とが結合する。前記Ｘは鎖状アルキル基または環状アルキル基を置換基として有してもよい。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれる。
本発明によれば、バンドギャップが広く、ＨＯＭＯが浅いピレン化合物を提供できる。このピレン化合物を有する有機ＥＬ素子は輝度半減寿命が長い素子である。
本発明に係る新規ピレン化合物は下記の一般式（１）で示される。
一般式（１）中、Ｘはナフタレン環またはフェナンスレン環のいずれか一方を表す。Ｘが前記ナフタレン環である場合は一般式（１）に示されている１−ピレニル基と前記ナフタレン環の２位とが結合し、Ｘが前記フェナンスレン環である場合は前記１−ピレニル基と前記フェナンスレン環の２位または３位とが結合する。前記Ｘは鎖状アルキル基または環状アルキル基を置換基として有してもよい。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれる。一般式（１）中の左側に示す１−ピレニル基はピレニル基の１位がＸと結合している。また右側に示す２−ピレニル基はピレニル基の２位がＸと結合している。
本発明に係るピレン化合物、即ち一般式（１）に示される左側の１−ピレニル基とこれに結合するＸとを有する化合物はバンドギャップが広く、ＨＯＭＯが浅い。分子軌道計算によると、本発明に係るピレン化合物のＨＯＭＯは、１−ピレニル基およびナフタレン環またはフェナンスレン環に局在する。分子のバンドギャップは、１−ピレニル基とこれに結合するナフタレン環またはフェナンスレン環によってその値がきめられる。一般式（１）の右側に示される２−ピレニル基は、１−ピレニル基とこれに結合するナフタレン環またはフェナンスレン環によって決められたバンドギャップの値をほとんど変えることなくＨＯＭＯの値を浅くする。なお、ＨＯＭＯが浅いとはＨＯＭＯと真空準位とが近いという意味である。
一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表される置換基は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれる。アルキル基として具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などの鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基などが挙げられる。中でもｔｅｒｔ―ブチル基が好ましい。Ｒ１およびＲ２は主骨格に付加されている。
その理由は以下の２つの少なくとも１つである。
１つ目はホール注入性が向上するからである。２つ目はｔｅｒｔ−ブチル基の嵩高さによりピレン化合物の会合を抑制できるからである。
一般式（１）中、Ｘで表されるナフタレン環またはフェナンスレン環は、もちろん置換基を有しても良い。置換基として具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などの鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基などのアリール基などが挙げられる。前記Ｘは無置換であることが分子の安定性という観点から好ましい。
一般式（１）中のＸがナフタレン環である場合は１−ピレニル基がこのナフタレン環の２位に結合することが好ましく、Ｘがフェナンスレン環である場合は１−ピレニル基がこのフェナンスレン環の２位または３位に結合することが好ましい。
というのもナフタレン環またはフェナンスレン環と１−ピレニル基とが成す２面角が小さいためである。即ち、分子内のねじれが小さいため２面間の分子共役が途切れないため好ましい。
ナフタレン環とまたはフェナンスレン環が２−ピレニル基と結合する位置には特に制限はない。中でもＸがナフタレン環である場合、このナフタレン環の６位が２−ピレニル基と結合することが特に好ましい。１−ピレニル基とフェナンスレン環の２位とが結合しているフェナンスレン環ではこのフェナンスレン環の６位または７位のいずれか１つが２−ピレニル基と結合することが好ましい。中でもフェナンスレン環の７位が２−ピレニル基と結合することが特に好ましい。１−ピレニル基とフェナンスレン環の３位とが結合しているフェナンスレン環ではこのフェナンスレン環の６位または７位のいずれか１つが２−ピレニル基と結合することが好ましい。中でもフェナンスレン環の７位が２−ピレニル基と結合することが特に好ましい。
本発明に係るピレン化合物の一例であるＡ２の構造式の化合物と参考例であるＡ３の構造式の化合物とのＨＯＭＯの計算結果を下記に示す。ＨＯＭＯの計算には分子軌道計算を用いた。具体的にはＡｕｓｔｉｎ Ｍｏｄｅｌ １法を用いた。
Ａ２
Ａ２に示す化合物のＨＯＭＯは−８．０６ｅＶであった。
Ａ３
Ａ３に示す化合物のＨＯＭＯは−８．１３ｅＶであった。
分子軌道計算の結果からＡ２の化合物の方がＡ３の化合物よりもＨＯＭＯが浅い。これは構造式中の右側に示す２−ピレニル基が１−ピレニル基よりも電子供与性が強いためである。
以下に本発明に係るピレン化合物の例を示す。
これら例示化合物の中のいくつかは、下記一般式（２）または一般式（３）のいずれかに含まれる。これら一般式（２）または（３）で表される化合物は分子の安定性が高く好ましい。これら一般式（２）または（３）はナフタレン環またはフェナンスレン環と１−ピレニル基とが形成する二面角が小さいためである。
一般式（２）および一般式（３）のＲ１およびＲ２は一般式（１）のＲ１およびＲ２と同様にそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれる。
一般式（１）で示されるピレン化合物の製法は、特に制限はないが、以下に示す方法に従い、製造することができる。
次に、本発明に係る有機ピレン化合物を有する有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、前記発光層と前記陽極の間に配置されかつ前記発光層に接するホール輸送層とを有し、前記陽極と前記陰極との間に電界を印加することで前記発光層が発光する有機ＥＬ素子であって、
前記発光層はホスト材料とゲスト材料とを有し、
前記ホスト材料は一般式（１）で表されるピレン化合物であることを特徴とする有機ＥＬ素子である。
前記発光層はホスト材料とゲスト材料とを有し、
前記ホスト材料は一般式（１）で表されるピレン化合物であることを特徴とする有機ＥＬ素子である。
本発明に係るピレン化合物は、有機ＥＬ素子の青色発光素子のホスト材料であることが好ましい。
本発明に係るピレン化合物はＨＯＭＯが浅い化合物である。そして有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料がこの化合物であることで素子寿命が改善できる。なぜならば、ＨＯＭＯが浅い化合物をホスト材料とすることで駆動電圧が低く、素子への負担が軽減されるからである。さらにこのピレン化合物はヘテロ原子を含まない化合物である。ヘテロ原子を含まない分子は酸化に対して安定であるため、素子の寿命が長い。
青色発光材料はＥＬ発光の最大発光波長が４４０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であり、２．６ｅＶ以上２．８ｅＶ以下のバンドギャップを有する。一方、青色発光層のホスト材料はバンドギャップが発光材料のそれよりも大きい値である３．０ｅＶ程度であることが好ましい。
本発明に係るピレン化合物は分子のバンドギャップが３．０ｅＶ程度である。従って、本発明に係るピレン化合物は、ホスト材料とゲスト材料とを有する発光層のホスト材料であることが好ましい。特に青色発光層のホスト材料であることが好ましい。他にも緑色発光層のホスト材料であることが好ましく、赤色発光層のホスト材料である場合にはゲスト材料は蛍光材料であることが好ましい。
ここで、ホスト材料とは、発光層が有する重量比が最も大きい有機化合物である。ゲスト材料とは、発光層が有するホスト材料以外の有機化合物である。
以下に本発明に係るピレン化合物を有する有機ＥＬ素子の例を示す。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極としての１例である陽極および陰極、発光層を設けた構成の他に陽極と発光層間にホール輸送層やホール注入層を有してよく、発光層と陰極間に電子輸送層や電子注入層やホール・エキシトンブロッキング層等を有してよい。本発明に係る化合物を有する発光素子の有機化合物の層構成はこれらに限られない。
陽極には仕事関数が高いものを用いる。例としてＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｃｏ、Ｓｅ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｖ、Ｗ等の金属単体やこれらの合金、さらにＩＴＯ、ＩＺＯ等の金属酸化物が挙げられるが、これらに限られない。また、ポリアニリン、ポリピロール等の導電性ポリマーを用いることもできる。陽極は一層構成でも多層構成でもよい。
ホール注入層およびホール輸送層にはホール移動度が高い材料を用いる。中でもトリアリールアミン類が挙げられるがこれらに限られない。トリアリールアミン類は本発明に係るピレン化合物との間のエネルギー障壁が小さいため、好ましい。
発光層のゲスト材料には、青色を呈するバンドギャップを有するものが好ましい。例としてクリセンジアミン、クリセンジアリールアミン、ベンゾフルオランテン等が挙げられるがこれらに限られない。
電子輸送層、電子注入層には電子輸送能、電子注入能が高いものが好ましい。例としてトリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるがこれらに限られない。
陰極材料には仕事関数が低いものを用いる。例としてアルカリ金属、アルカリ土類金属、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｎ、Ａｇ等の金属単体、これら金属の合金、ＩＴＯ等の金属酸化物が挙げられるが、これらに限定されない。陰極は一層構成でも多層構成でもよい。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライトなどがある。
表示装置は本発明に係る有機ＥＬ素子を表示部に有する。この表示部とは複数の画素を有しており、この画素は本発明に係る有機ＥＬ素子とＴＦＴ素子とを有し、この有機ＥＬ素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置はデジタルカメラやデジタルビデオカメラ等の撮像装置の表示部に用いられてもよい。撮像装置は表示部と撮像するためのレンズ等の撮像光学系を有する撮像部とを有する。表示装置は撮像装置の表示部に用いられるだけでなくインクジェットプリンタの表示部に用いられていもよい。
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの情報を入力する画像入力部を有してもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報に基づいて画像を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
次に、本発明に係る有機ＥＬ素子を使用した表示装置について説明する。
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子の発光非発光をスイッチングする有機ＥＬ素子に接続されたスイッチング素子の１例であるＴＦＴ素子とを示した断面模式図である。本図では有機ＥＬ素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
図１の表示装置は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機ＥＬ素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
有機化合物層１２は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如き図示をしている。陰極１３の上には有機ＥＬ素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示ができる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限られない。
（実施例１）
Ａ８の化合物の合成を行うために、その中間体であるＡ１９およびＡ２０をそれぞれ下記の方法で合成した。さらにそれぞれを中間体Ｂおよび中間体Ａとしてカップリングを行った。
Ａ８の化合物の合成を行うために、その中間体であるＡ１９およびＡ２０をそれぞれ下記の方法で合成した。さらにそれぞれを中間体Ｂおよび中間体Ａとしてカップリングを行った。
反応容器に、トルエンを８０ｍＬと、エタノールを４０ｍＬと、１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液を４０ｍＬと、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを６３．５ｍｇと、先に調製したＡ１９を８５８．３ｍｇと、およびＡ２０を１．１５ｇとを入れ、混合物を得る。系中に残存する酸素を除くために、アルゴンガスで数分間脱気をおこなった。温調した熱媒体により前記反応容器の加熱をおこない、２３時間還流させた。室温まで冷却した後、クロロホルムで抽出をおこなった。分液したのち、有機層を無水硫酸マグネシムで乾燥し、ろ過で乾燥剤を除いた。濃縮して得たクルード生成物をクロロベンゼンによる再結晶を２回行ったのち、アセトンに分散して洗浄することにより、Ａ８を１．０２ｇ得た。Ａ８は１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＡＬＤＩ−ＴＯＦにより同定した。
Ａ８の約０．０５ｗｔ％クロロホルム溶液をガラス基板にスピンコートし、イオン化ポテンシャル（理研計器製ＡＣ−２）および吸収スペクトルを測定した。イオン化ポテンシャルは５．６２ｅＶ、吸収スペクトルの吸収端から算出したバンドギャップは３．０３ｅＶであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）
δ＝１．６０ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ），１．６２ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ），７．８７ｐｐｍ（ｄｄ，２Ｈ），８．０３−８．２７ｐｐｍ（ｍ，１８Ｈ），８．４７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，２Ｈ）
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ｍ／ｚ＝６３９．９７（ｃａｌｃ．ｍ／ｚ＝６４０．３１）
Ａ８と同様にし、中間体を換えることで、Ａ４乃至Ａ５およびＡ９乃至Ａ１８を合成できる。
δ＝１．６０ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ），１．６２ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ），７．８７ｐｐｍ（ｄｄ，２Ｈ），８．０３−８．２７ｐｐｍ（ｍ，１８Ｈ），８．４７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，２Ｈ）
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ｍ／ｚ＝６３９．９７（ｃａｌｃ．ｍ／ｚ＝６４０．３１）
Ａ８と同様にし、中間体を換えることで、Ａ４乃至Ａ５およびＡ９乃至Ａ１８を合成できる。
（実施例２）
有機ＥＬ素子の構成の一例として、基板上に順次陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極の層構成を以下に示す方法で作成した。
有機ＥＬ素子の構成の一例として、基板上に順次陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極の層構成を以下に示す方法で作成した。
基板としてガラス基板上を用いた。陽極とするため前記ガラス基板上に酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜した。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。上記工程後、ＵＶ／オゾン洗浄した基板及び陽極を透明導電性支持基板として使用した。下記構造式で示されるＡ２１を前記陽極上に真空蒸着しホール注入層を形成した。形成されたホール注入層の厚みは４０ｎｍであった。
前記ホール注入層の上に、下記構造式で示されるＡ２２を真空蒸着することで、ホール輸送層を形成した。形成されたホール輸送層の厚みは１０ｎｍであった。
次に、前記ホール輸送層の上に発光層として、下記構造のＡ２３と、前記Ａ８とを真空下において、Ａ２３：Ａ８＝５：９５の重量比で共蒸着して３０ｎｍの発光層を設けた。
更に前記発光層上に電子輸送層として２、９−［２−（９，９’−ジメチルフルオレニル）］−１、１０−フェナントロリンを真空蒸着法にて３０ｎｍの膜厚に形成した。
次に、真空蒸着法により厚さ０．５ｎｍのフッ化リチウム（ＬｉＦ）を前記電子輸送層の上に形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を形成し陰極とした。
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極）にアノードを、Ａｌ電極（陰極）にカソードを接続して、性能評価を行った。トプコン社製ＢＭ７ ｆａｓｔを用いて発光の観測を行い、４Ｖで３．９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度が得られ、発光効率は５．８ｌｍ／Ｗの発光波長４６０ｎｍの光が観測された。この有機ＥＬ素子を１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で連続駆動したところ、素子の輝度半減寿命は１０００時間であった。
（比較例１）
比較例として、下記構造のＡ２５を別途合成した。実施例１と同様にして、イオン化ポテンシャルおよび吸収スペクトルを測定した。イオン化ポテンシャルは５．７２ｅＶ、吸収スペクトルの吸収端から算出したバンドギャップは３．０２ｅＶであった。実施例１のＡ８と比較すると、バンドギャップはほぼ同じであるが、イオン化ポテンシャルが０．１ｅＶ深く、ホール注入性が低いことが示された。
比較例として、下記構造のＡ２５を別途合成した。実施例１と同様にして、イオン化ポテンシャルおよび吸収スペクトルを測定した。イオン化ポテンシャルは５．７２ｅＶ、吸収スペクトルの吸収端から算出したバンドギャップは３．０２ｅＶであった。実施例１のＡ８と比較すると、バンドギャップはほぼ同じであるが、イオン化ポテンシャルが０．１ｅＶ深く、ホール注入性が低いことが示された。
Ａ２５
（比較例２）
比較例１に記載のＡ２５をＡ８の代わりに用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。実施例２と同様にして性能評価を行った。この有機ＥＬ素子を１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で連続駆動したところ、素子の輝度半減寿命は５００時間であった。
比較例１に記載のＡ２５をＡ８の代わりに用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。実施例２と同様にして性能評価を行った。この有機ＥＬ素子を１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で連続駆動したところ、素子の輝度半減寿命は５００時間であった。
６ ドレイン電極
７ ソース電極
８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極
７ ソース電極
８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極
Claims (10)
- 下記一般式（１）で表されることを特徴とするピレン化合物。
一般式（１）中、Ｘはナフタレン環またはフェナンスレン環のいずれか一方を表す。Ｘが前記ナフタレン環である場合は一般式（１）中の１−ピレニル基と前記ナフタレン環の２位とが結合し、Ｘが前記フェナンスレン環である場合は前記１−ピレニル基と前記フェナンスレン環の２位または３位のいずれか一方とが結合する。前記Ｘは鎖状アルキル基または環状アルキル基を置換基として有してもよい。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれる。 - 前記Ｒ１および前記Ｒ２の少なくともいずれか一方がｔｅｒｔ−ブチル基であることを特徴とする請求項１に記載のピレン化合物。
- 前記鎖状アルキル基は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基のいずれかであり、
前記環状アルキル基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のいずれかであることを特徴とする請求項１または２に記載のピレン化合物。 - 請求項１乃至３のいずれか１項に記載のピレン化合物である有機ＥＬ素子発光層用のホスト材料。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、前記発光層と前記陽極の間に配置されかつ前記発光層に接するホール輸送層とを有し、前記陽極と前記陰極との間に電界を印加することで前記発光層が発光する有機ＥＬ素子であって、
前記発光層はホスト材料とゲスト材料とを有し、
前記ホスト材料は請求項１乃至３のいずれか１項に記載のピレン化合物であることを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 前記ゲスト材料は青色発光材料であることを特徴とする請求項５に記載の有機ＥＬ素子。
- 複数の画素を有し、前記画素は請求項５または６に記載の有機ＥＬ素子とＴＦＴ素子とを有し、前記有機ＥＬ素子の陽極または陰極と前記ＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されていることを特徴とする画像表示装置。
- 表示部と画像を読み取るための画像入力部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記画素は請求項５または６に記載の有機ＥＬ素子とＴＦＴ素子とを有し、前記有機ＥＬ素子の陽極または陰極と前記ＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されていることを特徴とする画像入力装置。
- 請求項５または６に記載の有機ＥＬ素子を有することを特徴とする照明装置。
- 露光光源を有する電子写真方式の画像形成装置であって、
前記露光光源は、請求項５または６に記載の有機ＥＬ素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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| WO2014200243A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
| CN103450205A (zh) * | 2013-09-02 | 2013-12-18 | 南开大学 | 一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用 |
| WO2015115515A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 日産化学工業株式会社 | アリールスルホン酸化合物及びその利用 |
| JP6830827B2 (ja) * | 2017-02-03 | 2021-02-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| US11094886B2 (en) * | 2019-09-13 | 2021-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06219973A (ja) * | 1993-01-25 | 1994-08-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なピレン誘導体 |
| JP2004075567A (ja) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1437395B2 (en) * | 2002-12-24 | 2015-08-26 | LG Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US7651788B2 (en) * | 2003-03-05 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP4378186B2 (ja) * | 2004-02-06 | 2009-12-02 | キヤノン株式会社 | 有機ｅｌ素子アレイ |
| EP1749809A4 (en) * | 2004-05-27 | 2008-07-02 | Idemitsu Kosan Co | ASYMMETRIC PYRENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS |
| JP2006176494A (ja) * | 2004-11-25 | 2006-07-06 | Kyoto Univ | ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子及びエレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1315764C (zh) * | 2005-08-25 | 2007-05-16 | 复旦大学 | 9－苯基－9－芘基芴取代的芘的共轭衍生物材料及其制备方法和应用 |
| JP2007169182A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Canon Inc | フルオレニレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
| JP5168787B2 (ja) | 2006-01-20 | 2013-03-27 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| JP2007227152A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101019876B1 (ko) * | 2006-08-04 | 2011-03-04 | 캐논 가부시끼가이샤 | 유기발광소자 및 벤조〔ｋ〕플루오란텐 화합물 |
| JP5294650B2 (ja) * | 2007-03-12 | 2013-09-18 | キヤノン株式会社 | ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| JP2008277264A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-11-13 | Canon Inc | カラー画像表示パネル及びその製造方法、並びにカラー画像表示装置 |
| US8227094B2 (en) * | 2007-04-27 | 2012-07-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device |
| JP2008308467A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Canon Inc | フェナントレン誘導体及びそれらを用いた有機ｅｌ素子 |
| KR100910677B1 (ko) * | 2007-08-10 | 2009-08-04 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 발광물질의 합성 방법 및 발광물질을 이용한 유기발광 소자 |
| KR20090016048A (ko) * | 2007-08-10 | 2009-02-13 | (주)루디스 | 녹색/청색 형광 발광물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자 |
| JP5134322B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2013-01-30 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
| JP2009096771A (ja) * | 2007-10-18 | 2009-05-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールピレン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、及び有機電界発光素子 |
| JP2009221442A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100974125B1 (ko) * | 2008-05-14 | 2010-08-04 | 주식회사 두산 | 비대칭 안트라센 유도체의 제조 및 이를 이용한 유기전계발광 소자 |
| JP2010123917A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-06-03 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2011037743A (ja) * | 2009-08-10 | 2011-02-24 | Canon Inc | ピレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子 |
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