JP5596993B2 - ピロール系化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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そこでこの問題を解決する目的で、近年リン光材料による有機EL素子の検討がなされている。
R2〜R4は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数6〜20の脂環式炭化水素基、未置換または炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐のアルキル基あるいは炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を有する芳香族炭化水素基よりなる群から選ばれた基であるが、R2〜R4のすべてが水素原子であることはなく、
Lは、炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基で置換されていてもよいビフェニレン基よりなる群から選ばれた基である。)
本発明の第2は、請求項1に記載のピロール系化合物を用いた有機EL素子に関する。
本発明の第3は、前記ピロール系化合物がホール輸送層に含有されることを特徴とする請求項2に記載の有機EL素子に関する。
本発明の第4は、前記ピロール系化合物が発光層に含有されることを特徴とする請求項2に記載の有機EL素子に関する。
本発明のピロール系化合物は青色リン光用電荷輸送材料として有用であり、青色リン光用ホール輸送材料として知られるN3,N3,N3′″,N3′″−Tetra−p−tolyl−[1,1′;2′,1″;2″,1′″]quaterphenyl−3,3′″−diamine(3DTAPBP)の代替として使用すると高い発光効率かつ長寿命で有機EL素子を発光させることができる。ゆえに本発明のピロール系化合物を用いることで、高発光効率な有機EL素子が提供される。よって本発明のピロール系化合物は、工業的に極めて重要なものである。
以下はその具体的な構造式である。
反応に使用する塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン等の塩基性物質を使用することができる。
反応に使用する溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド等が使用出来、0〜200℃で1〜60時間かけて反応を行う。
反応に使用する塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン等の塩基性物質を使用することができる。
反応に使用する溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、キシレン、トルエン等が使用出来、反応温度0〜200℃、好ましくは50℃〜150℃で反応時間1〜60時間、好ましくは5〜48時間かけて撹拌することにより、対応するカップリング化合物が合成できる。
本発明のピロール系化合物は、ホール輸送材料またはホスト材料として使用することができる。
本発明のピロール系化合物は単一の化合物での使用はもちろんのこと、2種類以上の化合物を組み合わせて使用することができる。
本発明のピロール系化合物を有機EL素子のホスト材料として使用する場合、適当な発光材料と組み合わせて使用することができる。
本発明の有機EL素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。即ち、必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分を混合した層、電子輸送層成分と発光層成分を混合した層、それぞれを正孔輸送性発光層、電子輸送性発光層とすることができる。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。
基板の素材については特に制限はなく、従来の有機EL素子に慣用されているものであれば良く、例えばガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体(例えばクマリン1、クマリン540、クマリン545など)、ピラン誘導体(例えばDCM−1、DCM−2、DCJTBなど)、有機金属錯体[トリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム(Alq3)、トリス(4−メチル−8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム(Almq3)等の蛍光材料やビス〔2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジネート−N,C2′〕イリジウム(III)ピコリネート(FIrpic)、トリス{1−〔4−(トリフルオロメチル)フェニル〕−1H−ピラゾラート,N,C2′}イリジウム(III)(Irtfmppz3)、ビス〔2−(4′,6′−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2′〕イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート(FIr6)、fac−イリジウム(III)トリス〔2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン〕[Ir(FPPy)3]、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)〔Ir(ppy)3〕などのリン光材料]などを挙げることができる。
不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。
保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。
図1は、本発明の有機EL素子における1つの例を示す断面図である。図1は、基板1上に陽極2、正孔輸送層5、発光層3および陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は電子輸送性の機能を有している場合に有用である。
図2は、本発明の有機EL素子における他の例を示す断面図である。図2は、基板1上に陽極2、正孔輸送層5、発光層3、電子輸送層6および陰極4を順次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
図3は、本発明の有機EL素子における他の例を示す断面図である。図3は、基板1上に陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6および陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、ホール注入層7を設けることにより、陽極2とホール輸送層5の密着性を高め、陽極からのホールの注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
図5は、本発明の有機EL素子における他の例を示す断面図である。図5は、基板1上に陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8および陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、陽極2からホールの注入を良くし、陰極4から電子注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。
図6〜図9は素子の中にホールブロック層9を挿入したものの断面図である。ホールブロック層9は、陽極から注入されたホール、あるいは発光層3で再結合により生成した励起子が、陰極4に抜けることを防止する効果があり、有機EL素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層9については、発光層3と陰極4の間もしくは発光層3と電子輸送層6の間あるいは発光層3と電子注入層8の間に挿入することができる。より好ましいものは発光層3と電子輸送層6の間である。
図1〜図9は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機EL素子の構成はこれに限定されるものではない。
(b)次に、500ミリリットルの4口フラスコに脱水N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)250ミリリットル、上記で得られた2−(3−クロロフェニル)−1−フェニルエタノン18.0g(78.2mmol)、NaO−tBu(ナトリウムtertブトキシド)9.01g(93.8mmol)を加え、室温で攪拌している所へブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール18.5g(93.8mmol)を滴下した。滴下後、昇温した(65〜70℃)。24時間後、エバポレーターでDMFを留去し、クロロホルム200ミリリットル、塩化アンモニウム水溶液100ミリリットル×2、水100ミリリットル×1で分液洗浄を行い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮することにより油状物をえた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い2−(3−クロロフェニル)−4,4−ジエトキシ−1−フェニル−ブタン−1−オン12.8g(36.8mmol、47.1%)を得た。
(c)続いて、100ミリリットルの2口フラスコに前記で得られた2−(3−クロロフェニル)−4,4−ジエトキシ−1−フェニル−ブタン−1−オン3.83g(12.0mmol)、アニリン1.12g(12.0mmol)、p−トルエンスルホン酸(PTSA)1水和物0.11g(0.6mmol)、トルエン50ミリリットルを加え還流温度まで昇温した。18時間後反応を停止し、反応溶液をエバポレータで濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、3−(3−クロロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−ピロール2.91g(8.82mmol、73.5%)を得た。
(d)次に50ミリリットルの2口フラスコに上記で得られた3−(3−クロロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−ピロール1.2g(3.63mmol)、Ni(cod)21.52g(5.24mmol)、2,2′−ビピリジン0.82g(5.24mmol)、脱水DMF20ミリリットルを加え55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。19時間後、原料が完全に消失したため、反応を停止した。
反応溶液にクロロホルム200ミリリットルを加え溶解させたところへ1M−HClaq100ミリリットル、水100ミリリットル×3で分液洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。シリカゲルを75g敷きつめたキリヤマロートでろ過を行いクロロホルム50ミリリットルでシリカゲルを洗浄した。ろ液を濃縮した後、n−ヘキサン50ミリリットルで攪拌洗浄した。不溶物をろ過、乾燥させることにより3,3′−ビス(1,2−ジフェニル−1H−ピロール−3−イル)ビフェニル(Pyr1)0.99g(1.68mmol,92.6%)を微黄色固体で得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図10に1H−NMRスペクトル、図11にMSスペクトルを記す。
続いて、50ミリリットルの2口フラスコに上記で得られた3−(3−クロロフェニル)−2−フェニル−1−(4−トリル)−1H−ピロール1.2g(3.48mmol)、Ni(cod)21.52g(5.24mmol)、2,2′−ビピリジン0.82g(5.24mmol)、脱水DMF 20ミリリットルを加え、55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。19時間後、原料が完全に消失したため、反応を停止した。
反応溶液にクロロホルム200ミリリットルを加え溶解させたところへ1M−HCl aq100ミリリットル、水100ミリリットル×3で分液洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。シリカゲルを75g敷きつめたキリヤマロートでろ過を行い、クロロホルム50ミリリットルでシリカゲルを洗浄した。ろ液を濃縮した後、n−ヘキサン50ミリリットルで攪拌洗浄した。不溶物をろ過、乾燥させることにより3,3′−ビス〔2−フェニル−1−(4−トリル)−1H−ピロール−3−イル〕ビフェニル(Pyr2)0.99g(1.61mmol,92.5%)を微黄色固体で得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図12に1H−NMRスペクトル、図13にMSスペクトルを記す。
続いて、100ミリリットルの2口フラスコに上記で得られた1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−2−フェニル−1H−ピロール2.0g(5.18mmol)、Ni(cod)22.25g(7.77mmol)、2,2′−ビピリジン1.21g(7.77mmol)、脱水DMF30ミリリットルを加え55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。2.5時間後、原料が完全に消失したため、反応を停止した。
反応溶液にクロロホルム200ミリリットルを加え溶解させたところへ1M−HClaq100ミリリットル、重曹水100ミリリットル、水100ミリリットルで分液洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させろ過した。シリカゲルを75g敷きつめたキリヤマロートでろ過を行いクロロホルム400ミリリットルでシリカゲルを洗浄した。ろ液を濃縮した後、n−ヘキサン50ミリリットルで攪拌洗浄した。不溶物をろ過、乾燥させることにより3,3′−ビス〔1−(4−tert−ブチルフェニル)−2−フェニル−1H−ピロール−3−イル〕ビフェニル(Pyr3)1.40g(2.0mmol,77.2%)を微黄色固体で得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図14に1H−NMRスペクトル、図15にMSスペクトルを記す。
(b)続いて、500ミリリットルの4口フラスコに脱水DMF200ミリリットル、前記で得られた未精製の2−(3−クロロフェニル)−1−(4−トリル)エタノン22.8g(93.2mmol)、NaO−tBu10.7g(111.8mmol)を加え、60℃付近まで昇温した。56℃の時点でブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール22.0g(111.8mmol)を滴下した。滴下後、80〜85℃で23時間反応を行った〔TLC(薄層クロマトグラフィー)(ヘキサン/クロロホルム=1/3)で反応の終了を確認〕。エバポレーターでDMFを留去し、クロロホルム300ミリリットル、水100ミリリットル×4で分液洗浄を行い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮することにより油状物をえた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより2−(3−クロロフェニル)−4,4−ジエトキシ−1−(4−トリル)−ブタン−1−オン9.01g(25.0mmol,26.8%)を褐色油状物で得た。
(c)次に、100ミリリットルの2口フラスコに上記で得られた2−(3−クロロフェニル)−4,4−ジエトキシ−1−(4−トリル)−ブタン−1−オン3.0g(8.31mmol)、4−tert−ブチルアニリン1.24g(8.31mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物0.08g(0.42mmol)、トルエン50ミリリットルを加え還流温度まで昇温した。4時間後TLCで反応をチェックしたところ原料が消失していたため反応を停止した。反応溶液をエバポレータで濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−2−(4−トリル)−1H−ピロール2.47g(6.18mmol,74.4%)を得た。
(d)続いて、100ミリリットルの2口フラスコに前記で得られた1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−2−(4−トリル)−1H−ピロール2.47g(6.18mmol)、Ni(cod)22.55g(9.27mmol)、2,2′−ビピリジン1.45g(9.27mmol)、脱水DMF30ミリリットルを加え55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。18時間後、反応を停止しクロロホルム200ミリリットルに溶解させ、1M−HClaq100ミリリットル、重曹水100ミリリットル、水100ミリリットルの順に分液洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥させエバポレータで濃縮することにより粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた目的物をヘキサン200ミリリットルで洗浄し、60℃で減圧乾燥することで3,3′−ビス〔1−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(4−トルイル)−1H−ピロール−3−イル〕ビフェニル(Pyr4)1.55g(2.13mmol,68.9%)を得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図16に1H−NMRスペクトル、図17にMSスペクトルを記す。
(b)続いて、500ミリリットルの4口フラスコに脱水DMF200ミリリットル、上記で得られた未精製の2−(3−クロロフェニル)−1−(3−トリル)エタノン21.9g(89.3mmol)、NaO−tBu10.3g(107.2mmol)を加え、60℃付近まで昇温した。60℃の時点でブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール21.1g(107.2mmol)を滴下した。滴下後、60〜65℃で18時間反応を行った。エバポレーターでDMFを留去し、クロロホルム300ミリリットル、水100ミリリットル×4で分液洗浄を行い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮することにより油状物をえた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより2−(3−クロロフェニル)−4,4−ジエトキシ-1−(3-トリル)−ブタン−1−オン5.31g(14.7mmol,16.5%)を褐色油状物で得た。
(c)次に、100ミリリットルの2口フラスコに前記で得られた2−(3−クロロフェニル)−4,4−ジエトキシ−1−(3−トリル)−ブタン−1−オン3.0g(8.31mmol)、4−tert−ブチルアニリン1.24g(8.31mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物0.08g(0.42mmol)、トルエン50ミリリットルを加え還流温度まで昇温した。20時間後TLCで反応をチェックしたところ原料が消失していたため反応を停止した。反応溶液をエバポレータで濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで2回精製することにより1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−2−(3−トリル)−1H−ピロール2.5g(6.25mmol,75.2%)を得た。
(d)続いて、100ミリリットルの2口フラスコに1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−2−(3−トリル)−1H−ピロール2.50g(6.25mmol)、Ni(cod)21.90g(6.9mmol)、2,2′−ビピリジン1.08g(6.9mmol)、脱水DMF30ミリリットルを加え55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。19時間後、反応を停止しクロロホルム300ミリリットルに溶解させ、1M−HClaq100ミリリットル、重曹水100ミリリットル、水100ミリリットルで分液洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥させエバポレータで濃縮することにより粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し3,3′−ビス〔1−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(3−トリル)−1H−ピロール−3−イル〕ビフェニル(Pyr5)1.81g(2.48mmol,79.4%)を得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図18に1H−NMRスペクトル、図19にMSスペクトルを記す。
続いて、100ミリリットルの2口フラスコに上記で得られた3−(3−クロロフェニル)−1−シクロヘキシル−2−フェニル−1H−ピロール1.52g(4.53mmol)、Ni(cod)21.37g(4.98mmol)、2,2′−ビピリジン0.78g(4.98mmol)、脱水DMF20ミリリットルを加え55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。21時間後、反応を停止しクロロホルム200ミリリットルに溶解させ、1M−HClaq100ミリリットル、重曹水100ミリリットル、水100ミリリットルの順に分液洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレータで濃縮することにより粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3,3′−ビス(1−シクロヘキシル−2−フェニル−1H−ピロール−3−イル)ビフェニル(Pyr6)1.26g(2.10mmol,92.8%)を得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図20に1H−NMRスペクトル、図21にMSスペクトルを記す。
続いて、ディーンスターク管を装着した300ミリリットルのナスフラスコに上記で得られた2−(3−クロロフェニル)−1−フェニル−ペンタン−1,4−ジオン2.14g(7.46mmol)、4−tert−ブチルアニリン1.11g(7.46mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物0.07g(0.37mmol)、トルエン35ミリリットルを加え還流温度まで昇温した。18時間後、TLCをチェックしたところ、ほぼ原料が消失していたため反応溶液をエバポレータで濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製を行い、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−フェニル−1H−ピロール2.74g(6.85mmol,91.8%)を得た。
次に、100ミリリットルの2口フラスコに前記で得られた1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−フェニル−1H−ピロール2.74g(6.85mmol)、Ni(cod)22.45g(8.91mmol)、2,2′−ビピリジン1.39g(8.91mmol)、脱水DMF30ミリリットルを加え、55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。16時間後、TLCで原料が消失したのを確認した後、反応を停止し、エバポレータで溶媒を回収した。残渣へクロロホルム100ミリリットルを加えて溶解させ、1M−HClaq100ミリリットル、重曹水100ミリリットル、水100ミリリットルの順に分液洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレータで濃縮することにより粗生成物を得た。これにトルエン70ミリリットルを加え、60℃まで加熱して溶解させ、シリカゲル25gを加えて分散攪拌を30分、60℃で行った。その後、シリカゲルをろ過し、熱(50〜60℃)トルエン70ミリリットルで濾滓を洗浄した。トルエン溶液をエバポレータで濃縮し、得られた残渣をトルエンで再結晶することにより3,3′−ビス〔1−(4−tert−ブチルフェニル)−5−メチル−2−フェニル−1H−ピロール−3−イル〕ビフェニル(Pyr7)1.64g(2.26mmol,65.9%)を白色微結晶で得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図22に1H−NMRスペクトル、図23にMSスペクトルを記す。
(b)続いて、100ミリリットルの4口フラスコに脱水DMF30ミリリットル、前記で得られた2−(3−クロロフェニル)−1−(4−トリル)エタノン2.5g(10.2mmol)、NaO−tBu1.0g(10.2mmol)を加えた。ついでブロモアセトン1.7g(11.2mmol,90%)のDMF(20ミリリットル)溶液を5分で滴下した。18時間後にTLCで反応をチェックしたところ、原料は消失していたので反応を停止した。反応系内に水100ミリリットル、クロロホルム50ミリリットル加え、分液抽出を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレータで濃縮することにより、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、2−(3−クロロフェニル)−1−(4−トリル)−ペンタン−1,4−ジオン2.33g(7.75mmol,76.0%)を無色油状物で得た。
(c)次に、ディーンスターク管を装着した300ミリリットルナスフラスコに上記で得られた2−(3−クロロフェニル)−1−(4−トリル)−ペンタン−1,4−ジオン2.33g(7.75mmol)、4−tert−ブチルアニリン1.16g(7.75mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物0.08g(0.4mmol)、トルエン35ミリリットルを加え、還流温度まで昇温した。24時間後、TLCをチェックしたところ、ほぼ原料が消失していたため、反応溶液をエバポレータで濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(4−トリル)−1H−ピロール2.90g(7.01mmol,90.5%)を得た。
(d)続いて、100ミリリットルの2口フラスコに前記で得られた1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(4−トリル)−1H−ピロール2.90g(7.01mmol)、Ni(cod)22.50g(9.10mmol)、2,2′−ビピリジン1.42g(9.10mmol)、脱水DMF30ミリリットルを加え、55〜60℃で窒素気流下、加熱攪拌した。16時間後、TLCで原料が消失したのを確認した後、反応を停止した。反応溶液をクロロホルム150ミリリットルで希釈し、1M−HClaq50ミリリットル、重曹水50ミリリットル、水50ミリリットルの順に分液洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレータで濃縮することにより、粗生成物を得た。これにトルエン150ミリリットルを加え60℃まで加熱して溶解させ、シリカゲル50gを加えて分散攪拌を30分、60℃で行った。その後、シリカゲルをろ過し、熱トルエン70ミリリットルで濾滓を洗浄した。トルエン溶液をエバポレータで濃縮し、得られた残渣をトルエンで再結晶することにより3,3′−ビス〔1−(4−tert−ブチルフェニル)−5−メチル−2−(4−トリル)−1H−ピロール−3−イル〕ビフェニル(Pyr8)1.98g(2.62mmol,74.6%)を白色微結晶で得た。
構造確認は1H−NMR、MSスペクトルにより行った。図24に1H−NMRスペクトル、図25にMSスペクトルを記す。
Pyr4(合成例4.参照)をホール輸送材料として用いた青色リン光素子の評価を行った。また、ホール注入材料にはMoO3が20wt%ドープされたPyr4、ホスト材料にはTCTA(〔化89〕参照)、電子輸送材料にはKLET−03、電子注入材料にはLiq(〔化87〕参照)を用いた。具体的な素子作成手順は以下のとおりである。
洗浄済みの基板を真空チャンバー内に配置し、1×10−6Torrまで真空排気し、該真空チャンバー内には蒸着材料をそれぞれ充填した各モリブテン製ボートと、所定のパターンで製膜するための蒸着用マスクを設置しておき、前記ボートを通電過熱して順次所定の蒸着材料を蒸発させることにより各有機層を製膜した。
最後に、真空チャンバーを真空に保ったまま、マスクを交換し陰極蒸着用のマスクを設置して、アルミニウム層を形成した。そして、真空チャンバーを大気圧に戻し、上記により各層を蒸着した基板を取りだし、窒素置換されたグローブボックスに移し、UV硬化樹脂を用いて、ガラス板により封止することにより有機EL素子を得た。
ガラス基板/ITO(110nm、陽極)/MoO3:Pyr4(20nm、20:80、ホール注入層)/Pyr4(20nm、ホール輸送層)/TCTA:FIrpic(10nm、84:16、発光層)/KLET−03(70nm、電子輸送層)/Liq(0.5nm、電子注入層)/Al(100nm、陰極)
実施例1にてホール輸送材料として用いたPyr4の代わりにPyr5をホール輸送材料として用いた青色リン光素子の評価を行った。
実施例1にてホール輸送材料として用いたPyr4の代わりにPyr6をホール輸送材料として用いた青色リン光素子の評価を行った。
実施例1にてホール輸送材料として用いたPyr4の代わりに、3DTAPBPをホール輸送材料として用いた青色リン光素子の評価を行った。
本発明のピロール系化合物であるPyr1をホスト材料として用いた白色リン光素子の評価を行った。具体的な素子構成はITO(110nm、陽極)/MoO3:α−NPD(20nm、20:80、ホール注入層)/KLHT−03(15nm、ホール輸送層)/Pyr1:FIrpic(4.5nm、80:20、発光層)/Pyr1:PQ2Ir(dpm)(1nm、95:5、発光層)/Pyr1:FIrpic(4.5nm、80:20、発光層)/KLET−03(70nm、電子輸送層)/Liq(1nm、電子注入層)/Al(100nm、陰極)である。
2 陽極(ITO)
3 発光層
4 陰極
5 正孔(ホール)輸送層
6 電子輸送層
7 正孔(ホール)注入層
8 電子注入層
9 正孔(ホール)ブロック層
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示されるピロール系化合物。
R2〜R4は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数6〜20の脂環式炭化水素基、未置換または炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐のアルキル基あるいは炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を有する芳香族炭化水素基よりなる群から選ばれた基であるが、R2〜R4のすべてが水素原子であることはなく、
Lは、炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基で置換されていてもよいビフェニレン基よりなる群から選ばれた基である。) - 請求項1に記載のピロール系化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ピロール系化合物がホール輸送層に含有されることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ピロール系化合物が発光層に含有されることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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