JPH10237442A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Info
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- JPH10237442A JPH10237442A JP4564097A JP4564097A JPH10237442A JP H10237442 A JPH10237442 A JP H10237442A JP 4564097 A JP4564097 A JP 4564097A JP 4564097 A JP4564097 A JP 4564097A JP H10237442 A JPH10237442 A JP H10237442A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】実用的な高い輝度と十分な耐久性を有する有機
ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】有機EL素子１は、ガラス基板２と、透明な
ITO のアノード３と、TPD の正孔輸送層４と、有機発光
層５と、陰極６からなる。有機発光層５は、Ａｌｑ3 を
母材とし、ジチエニルピロール誘導体(DTP) を１mol%の
割合でドープしたものである。陰極６を覆って基板２の
上面に容器部７を封着する。外囲器外に導出された陽極
と陰極の端子に13V の直流電圧をかける。輝度15400cd/
m2の発光が得られた。ピーク波長は510nm である。この
有機ＥＬ素子１について10mA/cm2で連続発光させたとこ
ろ、1000時間以上安定な発光を観測することができた。
ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】有機EL素子１は、ガラス基板２と、透明な
ITO のアノード３と、TPD の正孔輸送層４と、有機発光
層５と、陰極６からなる。有機発光層５は、Ａｌｑ3 を
母材とし、ジチエニルピロール誘導体(DTP) を１mol%の
割合でドープしたものである。陰極６を覆って基板２の
上面に容器部７を封着する。外囲器外に導出された陽極
と陰極の端子に13V の直流電圧をかける。輝度15400cd/
m2の発光が得られた。ピーク波長は510nm である。この
有機ＥＬ素子１について10mA/cm2で連続発光させたとこ
ろ、1000時間以上安定な発光を観測することができた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、蛍光性有機化合物
を含む有機発光層を備えた有機エレクトロルミネッセン
ス素子（以下、有機ＥＬ素子とも呼ぶ）に関する。特に
本発明は、構成材料としてある種の物質を用いることに
より、実用的な高い輝度と十分な耐久性を実現した有機
ＥＬ素子及び有機ＥＬ素子用材料に関する。
を含む有機発光層を備えた有機エレクトロルミネッセン
ス素子（以下、有機ＥＬ素子とも呼ぶ）に関する。特に
本発明は、構成材料としてある種の物質を用いることに
より、実用的な高い輝度と十分な耐久性を実現した有機
ＥＬ素子及び有機ＥＬ素子用材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して表示を行う
表示素子である。
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して表示を行う
表示素子である。
【０００３】前記有機ＥＬ素子の基本構成の一つを図４
に示した。この有機ＥＬ素子は、ガラス製の基板１００
上の陽極１０１にＩＴＯ、正孔輸送層１０２としてトリ
フェニルアミン誘導体、有機発光層１０３としてトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、陰極１０４
としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有機の
各層の厚みは５０ｎｍ程度である。各層の成膜は真空蒸
着で行っている。この有機ＥＬ素子に直流１０Ｖを加え
ると１０００ｃｄ／ｍ2 程度の緑色の発光が得られる。
この発光は陽極１０１及び基板１００側から取り出す。
この有機ＥＬ素子の耐久性は低く、輝度半減は１００時
間程度であった。
に示した。この有機ＥＬ素子は、ガラス製の基板１００
上の陽極１０１にＩＴＯ、正孔輸送層１０２としてトリ
フェニルアミン誘導体、有機発光層１０３としてトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、陰極１０４
としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有機の
各層の厚みは５０ｎｍ程度である。各層の成膜は真空蒸
着で行っている。この有機ＥＬ素子に直流１０Ｖを加え
ると１０００ｃｄ／ｍ2 程度の緑色の発光が得られる。
この発光は陽極１０１及び基板１００側から取り出す。
この有機ＥＬ素子の耐久性は低く、輝度半減は１００時
間程度であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述した従来の有機Ｅ
Ｌ素子によれば、輝度が十分でなく、例えば最高輝度が
電圧が１０Ｖの場合に千数百ｃｄ／ｍ2 程度しか得られ
なかった。また、この有機ＥＬ素子は輝度半減寿命が約
１０００時間と短く、耐久性の面でも問題があった。
Ｌ素子によれば、輝度が十分でなく、例えば最高輝度が
電圧が１０Ｖの場合に千数百ｃｄ／ｍ2 程度しか得られ
なかった。また、この有機ＥＬ素子は輝度半減寿命が約
１０００時間と短く、耐久性の面でも問題があった。
【０００５】本発明は、実用的な高い輝度と十分な耐久
性を有する有機ＥＬ素子と、このような有機ＥＬ素子を
実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とし
ている。
性を有する有機ＥＬ素子と、このような有機ＥＬ素子を
実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とし
ている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】請求項１に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透光性を有する一対の電極の間に有機発光層を有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機発
光層が、前記化学式（化１）で示すジチエニルピロール
誘導体を有することを特徴としている。
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透光性を有する一対の電極の間に有機発光層を有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機発
光層が、前記化学式（化１）で示すジチエニルピロール
誘導体を有することを特徴としている。
【０００７】請求項２に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記有機発光層が、前記ジチ
エニルピロール誘導体の単体層であることを特徴として
いる。
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記有機発光層が、前記ジチ
エニルピロール誘導体の単体層であることを特徴として
いる。
【０００８】請求項３に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記有機発光層が、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム(III) からなるホス
ト材料と前記ジチエニルピロール誘導体からなるゲスト
材料から構成され、ゲスト材料のホスト材料に対する割
合が０．１〜５０ｍｏｌ％であることを特徴としてい
る。
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記有機発光層が、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム(III) からなるホス
ト材料と前記ジチエニルピロール誘導体からなるゲスト
材料から構成され、ゲスト材料のホスト材料に対する割
合が０．１〜５０ｍｏｌ％であることを特徴としてい
る。
【０００９】請求項４に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記一対の電極が陽極と陰極
であり、前記有機発光層の一方の面に陰極が設けられ、
前記有機発光層の他方の面と前記陽極の間に正孔輸送層
が設けられたことを特徴としている。
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記一対の電極が陽極と陰極
であり、前記有機発光層の一方の面に陰極が設けられ、
前記有機発光層の他方の面と前記陽極の間に正孔輸送層
が設けられたことを特徴としている。
【００１０】請求項５に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、陽極と陰極の少なくとも一方が透光
性を有し、前記陰極と、電子輸送層と、有機発光層と、
前記陽極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記電子輸送層が、請求項１記載
のジチエニルピロール誘導体を有することを特徴として
いる。
ネッセンス素子は、陽極と陰極の少なくとも一方が透光
性を有し、前記陰極と、電子輸送層と、有機発光層と、
前記陽極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記電子輸送層が、請求項１記載
のジチエニルピロール誘導体を有することを特徴として
いる。
【００１１】請求項６に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項５記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記有機発光層と前記陽極の
間に正孔輸送層が設けられたことを特徴としている。
ネッセンス素子は、請求項５記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記有機発光層と前記陽極の
間に正孔輸送層が設けられたことを特徴としている。
【００１２】請求項７に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料は、前記化学式（化１）に記載さ
れたジチエニルピロール誘導体であり、少なくとも一方
が透光性を有する一対の電極の間に有機発光層が設けら
れた有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。
ネッセンス素子用材料は、前記化学式（化１）に記載さ
れたジチエニルピロール誘導体であり、少なくとも一方
が透光性を有する一対の電極の間に有機発光層が設けら
れた有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。
【００１３】請求項８に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料は、請求項７記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料であって、前記有機エレク
トロルミネッセンス素子の有機発光層の少なくとも一部
を構成するものである。
ネッセンス素子用材料は、請求項７記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料であって、前記有機エレク
トロルミネッセンス素子の有機発光層の少なくとも一部
を構成するものである。
【００１４】請求項９に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料は、請求項７記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料であって、前記一対の電極
が陽極と陰極であり、前記陰極が電子輸送層の一方の面
に設けられ、前記電子輸送層の他方の面には前記有機発
光層の一方の面が設けられ、前記有機発光層の他方の面
の側に前記陽極が設けられた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に用いられ、前記電子輸送層の少なくとも一部
を構成するものである。
ネッセンス素子用材料は、請求項７記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料であって、前記一対の電極
が陽極と陰極であり、前記陰極が電子輸送層の一方の面
に設けられ、前記電子輸送層の他方の面には前記有機発
光層の一方の面が設けられ、前記有機発光層の他方の面
の側に前記陽極が設けられた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に用いられ、前記電子輸送層の少なくとも一部
を構成するものである。
【００１５】
(1) 実施例１ 本実施例の有機ＥＬ素子１の構成を、図１を参照しなが
ら製造工程に沿って説明する。透光性かつ絶縁性の基板
であるガラス製の基板２を洗浄し、その上面にＩＴＯ(I
ndium Tin Oxide)の膜を形成し、透光性を備えた陽極３
とする。陽極３の上面に、下記化学式（化２）に示すト
リフェニルジアミン誘導体(TPD) の薄膜を真空蒸着によ
り形成し、正孔輸送層４とする。
ら製造工程に沿って説明する。透光性かつ絶縁性の基板
であるガラス製の基板２を洗浄し、その上面にＩＴＯ(I
ndium Tin Oxide)の膜を形成し、透光性を備えた陽極３
とする。陽極３の上面に、下記化学式（化２）に示すト
リフェニルジアミン誘導体(TPD) の薄膜を真空蒸着によ
り形成し、正孔輸送層４とする。
【００１６】
【化２】
【００１７】下記化学式（化３）に示すトリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム(III) 、Ａｌｑ3 を母材とし
て用い、下記化学式（化４）に示すジチエニルピロール
誘導体(DTP) を１ｍｏｌ％の割合でドーパントとして用
い、これらの物質を正孔輸送層４の上面に共蒸着させ、
有機発光層５とする。
ノリノラト）アルミニウム(III) 、Ａｌｑ3 を母材とし
て用い、下記化学式（化４）に示すジチエニルピロール
誘導体(DTP) を１ｍｏｌ％の割合でドーパントとして用
い、これらの物質を正孔輸送層４の上面に共蒸着させ、
有機発光層５とする。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】有機発光層５の上面にＡｌとＬｉの合金を
蒸着し、陰極６とする。下面が開放された箱形の容器部
７を用意する。容器部７の開口した下端面に紫外線硬化
樹脂８を塗布する。乾燥空気雰囲気中において、陰極６
を覆って基板２の上面から容器部７を被せ、容器部７の
下端面を基板２の上面に密着させる。紫外線を照射して
紫外線硬化樹脂８を硬化させ、容器部７と基板２を封着
する。積層された前記電極等は、容器部７と基板２で構
成された外囲器の内部に封止される。陽極３の一部は、
外囲器の封着部を気密に貫通して外囲器の外に導出さ
れ、陽極端子となる。陰極６に接続された陰極配線９
は、外囲器の封着部を気密に貫通して外囲器の外に導出
され、陰極端子となる。
蒸着し、陰極６とする。下面が開放された箱形の容器部
７を用意する。容器部７の開口した下端面に紫外線硬化
樹脂８を塗布する。乾燥空気雰囲気中において、陰極６
を覆って基板２の上面から容器部７を被せ、容器部７の
下端面を基板２の上面に密着させる。紫外線を照射して
紫外線硬化樹脂８を硬化させ、容器部７と基板２を封着
する。積層された前記電極等は、容器部７と基板２で構
成された外囲器の内部に封止される。陽極３の一部は、
外囲器の封着部を気密に貫通して外囲器の外に導出さ
れ、陽極端子となる。陰極６に接続された陰極配線９
は、外囲器の封着部を気密に貫通して外囲器の外に導出
され、陰極端子となる。
【００２１】上記の工程において、陰極６の膜厚は２０
０nm、有機発光層５の膜厚は５０nm、正孔輸送層４の膜
厚は４０nmであり、これら各層は１×１０-6Torrの高真
空雰囲気下で蒸着により形成する。
０nm、有機発光層５の膜厚は５０nm、正孔輸送層４の膜
厚は４０nmであり、これら各層は１×１０-6Torrの高真
空雰囲気下で蒸着により形成する。
【００２２】本実施例の有機ＥＬ素子１において、陰極
６と陽極３に直流電圧１３Ｖを印加すると、輝度１５４
００cd/m2 の緑色発光が得られた。ピーク波長は５１０
nmであった。この有機ＥＬ素子１について１０mA/cm2の
定電流駆動で連続発光させたところ、１０００時間以上
安定な発光を観測することができた。
６と陽極３に直流電圧１３Ｖを印加すると、輝度１５４
００cd/m2 の緑色発光が得られた。ピーク波長は５１０
nmであった。この有機ＥＬ素子１について１０mA/cm2の
定電流駆動で連続発光させたところ、１０００時間以上
安定な発光を観測することができた。
【００２３】本実施例では、有機発光層５を形成するた
めに前記化学式（化４）に記載のジチエニルピロール誘
導体を母体であるＡｌｑ3 に対してドープしたが、ドー
プするジチエニルピロール誘導体は前記化学式（化４）
に記載のものでなくてもよい。例えば、他の条件は前述
した実施例１と同一とし、前記化学式（化４）に記載の
ジチエニルピロール誘導体の代わりに、次に示す化学式
（化５）〜（化１１）に示すジチエニルピロール誘導体
を用いても実施例１と同様に、１０ｍＡ／ｃｍ 2 で連続
発光させると１０００時間以上安定な発光を観測するこ
とができた。
めに前記化学式（化４）に記載のジチエニルピロール誘
導体を母体であるＡｌｑ3 に対してドープしたが、ドー
プするジチエニルピロール誘導体は前記化学式（化４）
に記載のものでなくてもよい。例えば、他の条件は前述
した実施例１と同一とし、前記化学式（化４）に記載の
ジチエニルピロール誘導体の代わりに、次に示す化学式
（化５）〜（化１１）に示すジチエニルピロール誘導体
を用いても実施例１と同様に、１０ｍＡ／ｃｍ 2 で連続
発光させると１０００時間以上安定な発光を観測するこ
とができた。
【００２４】
【化５】
【００２５】
【化６】
【００２６】
【化７】
【００２７】
【化８】
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】(2) 実施例２ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化１２）〜（化１９）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化１２）〜（化１９）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００３２】
【化１２】
【００３３】
【化１３】
【００３４】
【化１４】
【００３５】
【化１５】
【００３６】
【化１６】
【００３７】
【化１７】
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】化学式（化１３）に示すジチエニルピロー
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖを印加
すると、輝度１５６００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０２nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化１２）、（化１４）〜（化１９）に示すジチエニル
ピロール誘導体を用いた素子においても、同様に１０mA
/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１０００時
間以上安定な発光を観測することができた。
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖを印加
すると、輝度１５６００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０２nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化１２）、（化１４）〜（化１９）に示すジチエニル
ピロール誘導体を用いた素子においても、同様に１０mA
/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１０００時
間以上安定な発光を観測することができた。
【００４１】(3) 実施例３ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化２０）〜（化２７）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化２０）〜（化２７）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【化２２】
【００４５】
【化２３】
【００４６】
【化２４】
【００４７】
【化２５】
【００４８】
【化２６】
【００４９】
【化２７】
【００５０】化学式（化２２）に示すジチエニルピロー
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１０Ｖを印加
すると、輝度４００００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５５１nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化２０）、（化２１）、（化２３）〜（化２７）に示
すジチエニルピロール誘導体を用いた素子においても、
同様に１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１０Ｖを印加
すると、輝度４００００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５５１nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化２０）、（化２１）、（化２３）〜（化２７）に示
すジチエニルピロール誘導体を用いた素子においても、
同様に１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
【００５１】(4) 実施例４ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化２８）、（化２９）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化２８）、（化２９）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００５２】
【化２８】
【００５３】
【化２９】
【００５４】化学式（化２９）に示すジチエニルピロー
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖを印加
すると、輝度１９０００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０７nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化２８）に示すジチエニルピロール誘導体を用いた素
子においても、（化２９）と同様の効果が得られた。
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖを印加
すると、輝度１９０００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０７nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化２８）に示すジチエニルピロール誘導体を用いた素
子においても、（化２９）と同様の効果が得られた。
【００５５】(5) 実施例５ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３０）に示すジチエニルピロー
ル誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３０）に示すジチエニルピロー
ル誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００５６】
【化３０】
【００５７】本実施例の有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖ
を印加すると、輝度３２０００cd/m 2 の緑色発光が得ら
れた。ピーク波長は５４５nmである。この有機ＥＬ素子
について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
を印加すると、輝度３２０００cd/m 2 の緑色発光が得ら
れた。ピーク波長は５４５nmである。この有機ＥＬ素子
について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
【００５８】(6) 実施例６ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３１）に示すジチエニルピロー
ル誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３１）に示すジチエニルピロー
ル誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００５９】
【化３１】
【００６０】本実施例の有機ＥＬ素子に直流電圧１３Ｖ
を印加すると、輝度１８７００cd/m 2 の緑色発光が得ら
れた。ピーク波長は５２４nmである。この有機ＥＬ素子
について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
を印加すると、輝度１８７００cd/m 2 の緑色発光が得ら
れた。ピーク波長は５２４nmである。この有機ＥＬ素子
について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
【００６１】(7) 実施例７ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３２）〜（化３５）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３２）〜（化３５）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００６２】
【化３２】
【００６３】
【化３３】
【００６４】
【化３４】
【００６５】
【化３５】
【００６６】化学式（化３２）に示すジチエニルピロー
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１３Ｖを印加
すると、輝度１６０００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０６nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化３３）〜（化３５）に示すジチエニルピロール誘導
体を用いた素子においても、（化３２）の場合と同様の
効果を得ることができた。
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１３Ｖを印加
すると、輝度１６０００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０６nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化３３）〜（化３５）に示すジチエニルピロール誘導
体を用いた素子においても、（化３２）の場合と同様の
効果を得ることができた。
【００６７】(8) 実施例８ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３６）〜（化４３）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化３６）〜（化４３）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００６８】
【化３６】
【００６９】
【化３７】
【００７０】
【化３８】
【００７１】
【化３９】
【００７２】
【化４０】
【００７３】
【化４１】
【００７４】
【化４２】
【００７５】
【化４３】
【００７６】化学式（化３７）に示すジチエニルピロー
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１６Ｖを印加
すると、輝度１８０００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５１２nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化３６）、（化３８）〜（化４３）に示すジチエニル
ピロール誘導体を用いた素子においても、（化３７）の
場合と同様の効果を得ることができた。
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１６Ｖを印加
すると、輝度１８０００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５１２nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化３６）、（化３８）〜（化４３）に示すジチエニル
ピロール誘導体を用いた素子においても、（化３７）の
場合と同様の効果を得ることができた。
【００７７】(9) 実施例９ 本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、有機発光層のドープ
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化４４）〜（化５１）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
物質であるジチエニルピロール誘導体の種類が異なる他
は、実施例１の有機ＥＬ素子と同一である。本実施例で
は、次に示す化学式（化４４）〜（化５１）に示すジチ
エニルピロール誘導体をそれぞれ独立に用いた。
【００７８】
【化４４】
【００７９】
【化４５】
【００８０】
【化４６】
【００８１】
【化４７】
【００８２】
【化４８】
【００８３】
【化４９】
【００８４】
【化５０】
【００８５】
【化５１】
【００８６】化学式（化４４）に示すジチエニルピロー
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖを印加
すると、輝度２００００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０８nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化４５）〜（化５１）に示すジチエニルピロール誘導
体を用いた素子においても、（化４４）の場合と同様の
効果を得ることができた。
ル誘導体を用いた有機ＥＬ素子に直流電圧１５Ｖを印加
すると、輝度２００００cd/m2 の緑色発光が得られた。
ピーク波長は５０８nmである。この有機ＥＬ素子につい
て１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたところ、１
０００時間以上安定な発光を観測することができた。
（化４５）〜（化５１）に示すジチエニルピロール誘導
体を用いた素子においても、（化４４）の場合と同様の
効果を得ることができた。
【００８７】(10)実施例１０ 本実施例の有機ＥＬ素子１１の構成を図２を参照して説
明する。実施例１の有機ＥＬ素子１と同一の構成部分に
は図１と同一の符号を付して詳細な説明は省略する。基
板２の上面にはＩＴＯからなる陽極３が形成され、陽極
３の上面にはＴＰＤからなる正孔輸送層４が形成されて
いる。正孔輸送層４の上面には、Ａｌｑ 3 からなる有機
発光層１２が形成されている。実施例１と異なり、この
有機発光層１２はジチエニルピロール誘導体(DTP) のド
ーパントを含まない。有機発光層１２の上面には、前記
化学式（化２２）のジチエニルピロール誘導体(DTP) か
らなる電子輸送層１３が形成されている。電子輸送層１
３の上面には陰極６が形成されている。その他、図示し
ないが、容器部、容器部の基板に対する封着構造、陰極
６と陽極３を外囲器外に引き出す構造は図１と同一であ
る。本実施例の有機ＥＬ素子１１の各層の厚さは、陰極
６が２００ｎｍ、電子輸送層１３が４０ｎｍ、有機発光
層１２が３０ｎｍ、正孔輸送層４が２０ｎｍとなってい
る。
明する。実施例１の有機ＥＬ素子１と同一の構成部分に
は図１と同一の符号を付して詳細な説明は省略する。基
板２の上面にはＩＴＯからなる陽極３が形成され、陽極
３の上面にはＴＰＤからなる正孔輸送層４が形成されて
いる。正孔輸送層４の上面には、Ａｌｑ 3 からなる有機
発光層１２が形成されている。実施例１と異なり、この
有機発光層１２はジチエニルピロール誘導体(DTP) のド
ーパントを含まない。有機発光層１２の上面には、前記
化学式（化２２）のジチエニルピロール誘導体(DTP) か
らなる電子輸送層１３が形成されている。電子輸送層１
３の上面には陰極６が形成されている。その他、図示し
ないが、容器部、容器部の基板に対する封着構造、陰極
６と陽極３を外囲器外に引き出す構造は図１と同一であ
る。本実施例の有機ＥＬ素子１１の各層の厚さは、陰極
６が２００ｎｍ、電子輸送層１３が４０ｎｍ、有機発光
層１２が３０ｎｍ、正孔輸送層４が２０ｎｍとなってい
る。
【００８８】本実施例の有機ＥＬ素子１１において、陰
極６と陽極３に直流電圧１４Ｖを印加すると、有機発光
層１２から輝度１７０００cd/m2 の緑色発光が得られ
た。ピーク波長は５２１nmである。この有機ＥＬ素子１
１について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたと
ころ、１０００時間以上安定な発光を観測することがで
きた。
極６と陽極３に直流電圧１４Ｖを印加すると、有機発光
層１２から輝度１７０００cd/m2 の緑色発光が得られ
た。ピーク波長は５２１nmである。この有機ＥＬ素子１
１について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたと
ころ、１０００時間以上安定な発光を観測することがで
きた。
【００８９】実施例１〜実施例９までに説明したジチエ
ニルピロール誘導体(DTP) であって、前記化学式（化２
２）のジチエニルピロール誘導体(DTP) 以外のものも、
本実施例と同様の有機ＥＬ素子において電子輸送層を構
成するために使用することができ、本実施例と同等の効
果を得ることができる。
ニルピロール誘導体(DTP) であって、前記化学式（化２
２）のジチエニルピロール誘導体(DTP) 以外のものも、
本実施例と同様の有機ＥＬ素子において電子輸送層を構
成するために使用することができ、本実施例と同等の効
果を得ることができる。
【００９０】(11)実施例１１ 本実施例の有機ＥＬ素子２１の構成を図３を参照して説
明する。実施例１の有機ＥＬ素子と同一の構成部分には
図１と同一の符号を付して詳細な説明は省略する。基板
２の上面にはＩＴＯからなる陽極３が形成され、陽極３
の上面にはＴＰＤからなる正孔輸送層４が形成されてい
る。正孔輸送層４の上面には、前記化学式（化２２）の
ジチエニルピロール誘導体(DTP) からなる有機発光層１
４が形成されている。有機発光層１４の上面には陰極６
が形成されている。その他、図示しないが、容器部、容
器部の基板に対する封着構造、陰極６と陽極３を外囲器
外に引き出す構造は図１と同一である。本実施例の有機
ＥＬ素子２１の各層の厚さは、陰極６が２００ｎｍ、有
機発光層１４が５０ｎｍ、正孔輸送層４が４０ｎｍとな
っている。
明する。実施例１の有機ＥＬ素子と同一の構成部分には
図１と同一の符号を付して詳細な説明は省略する。基板
２の上面にはＩＴＯからなる陽極３が形成され、陽極３
の上面にはＴＰＤからなる正孔輸送層４が形成されてい
る。正孔輸送層４の上面には、前記化学式（化２２）の
ジチエニルピロール誘導体(DTP) からなる有機発光層１
４が形成されている。有機発光層１４の上面には陰極６
が形成されている。その他、図示しないが、容器部、容
器部の基板に対する封着構造、陰極６と陽極３を外囲器
外に引き出す構造は図１と同一である。本実施例の有機
ＥＬ素子２１の各層の厚さは、陰極６が２００ｎｍ、有
機発光層１４が５０ｎｍ、正孔輸送層４が４０ｎｍとな
っている。
【００９１】本実施例の有機ＥＬ素子２１において、陰
極６と陽極３に直流電圧１０Ｖを印加すると、有機発光
層１４から輝度１４０００cd/m2 の緑色発光が得られ
た。ピーク波長は５６９nmである。この有機ＥＬ素子２
１について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたと
ころ、１０００時間以上安定な発光を観測することがで
きた。
極６と陽極３に直流電圧１０Ｖを印加すると、有機発光
層１４から輝度１４０００cd/m2 の緑色発光が得られ
た。ピーク波長は５６９nmである。この有機ＥＬ素子２
１について１０mA/cm2の定電流駆動で連続発光させたと
ころ、１０００時間以上安定な発光を観測することがで
きた。
【００９２】
【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子によれば、実用的
な高い輝度と十分な耐久性を実現することができた。ま
た、本発明の有機ＥＬ素子用材料によれば、有機発光層
にドープすることにより有機ＥＬ素子の輝度と耐久性を
改善でき、また有機ＥＬ素子において単体で発光材料と
して使用可能であり、さらに単体で電子輸送材料として
使用可能である。
な高い輝度と十分な耐久性を実現することができた。ま
た、本発明の有機ＥＬ素子用材料によれば、有機発光層
にドープすることにより有機ＥＬ素子の輝度と耐久性を
改善でき、また有機ＥＬ素子において単体で発光材料と
して使用可能であり、さらに単体で電子輸送材料として
使用可能である。
【図１】実施例１の断面図である。
【図２】実施例１０の断面図である。
【図３】実施例１１の断面図である。
【図４】従来の有機ＥＬ素子の断面図である。
１，１１，２１ 有機エレクトロルミネッセンス素子
（有機ＥＬ素子） ３ 電極としての陽極 ４ 正孔輸送層 ５，１２，１４ 有機発光層 ６ 電極としての陽極 １３ 電子輸送層
（有機ＥＬ素子） ３ 電極としての陽極 ４ 正孔輸送層 ５，１２，１４ 有機発光層 ６ 電極としての陽極 １３ 電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 尚光 千葉県茂原市大芝629 双葉電子工業株式 会社内 (72)発明者 矢内 宏幸 群馬県伊勢崎市波志江町4227−５
Claims (9)
- 【請求項１】 少なくとも一方が透光性を有する一対の
電極の間に有機発光層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、 前記有機発光層が、下記化学式（化１）で示すジチエニ
ルピロール誘導体を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化１】 但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、
任意の基から構成される群からそれぞれ独立に選択され
た原子又は基を示す。 - 【請求項２】 前記有機発光層が、前記ジチエニルピロ
ール誘導体の単体層である請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記有機発光層が、トリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム(III) からなるホスト材料と前記
ジチエニルピロール誘導体からなるゲスト材料から構成
され、ゲスト材料のホスト材料に対する割合が０．１〜
５０ｍｏｌ％である請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記一対の電極が陽極と陰極であり、前
記有機発光層の一方の面に陰極が設けられ、前記有機発
光層の他方の面と前記陽極の間に正孔輸送層が設けられ
た請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 陽極と陰極の少なくとも一方が透光性を
有し、前記陰極と、電子輸送層と、有機発光層と、前記
陽極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、 前記電子輸送層が、請求項１記載のジチエニルピロール
誘導体を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 前記有機発光層と前記陽極の間に正孔輸
送層が設けられた請求項５記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項７】 少なくとも一方が透光性を有する一対の
電極の間に有機発光層が設けられた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に用いられる請求項１記載のジチエニル
ピロール誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料。 - 【請求項８】 前記有機発光層の少なくとも一部を構成
する請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料。 - 【請求項９】 前記一対の電極が陽極と陰極であり、前
記陰極が電子輸送層の一方の面に設けられ、前記電子輸
送層の他方の面には前記有機発光層の一方の面が設けら
れ、前記有機発光層の他方の面の側に前記陽極が設けら
れた有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられ、前
記電子輸送層の少なくとも一部を構成する請求項７記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4564097A JPH10237442A (ja) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4564097A JPH10237442A (ja) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237442A true JPH10237442A (ja) | 1998-09-08 |
Family
ID=12724977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4564097A Pending JPH10237442A (ja) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10237442A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011168544A (ja) * | 2010-02-19 | 2011-09-01 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ピロール系化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2016166302A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 国立大学法人山口大学 | フェロセニルチオカルボニル基を有するチオフェン化合物 |
| US11208405B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-12-28 | Sentinel Oncology Limited | Pyrrole derivatives as PLK1 inhibitors |
-
1997
- 1997-02-28 JP JP4564097A patent/JPH10237442A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011168544A (ja) * | 2010-02-19 | 2011-09-01 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ピロール系化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2016166302A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 国立大学法人山口大学 | フェロセニルチオカルボニル基を有するチオフェン化合物 |
| US11208405B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-12-28 | Sentinel Oncology Limited | Pyrrole derivatives as PLK1 inhibitors |
| AU2018257719B2 (en) * | 2017-04-28 | 2022-03-10 | Sentinel Oncology Limited | Pyrrole derivatives as PLK1 inhibitors |
| US11884656B2 (en) | 2017-04-28 | 2024-01-30 | Sentinel Oncology Limited | Pyrrole derivatives as PLK1 inhibitors |
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