JP2016166302A - フェロセニルチオカルボニル基を有するチオフェン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)式(1)で表される化合物。
n1及びn2は、同一でも異なっていてもよく、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n1及びn2は、2であるとき、各R1同士及び各R2同士が一緒になって環を形成していてもよく、
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基であり、
mは、0〜10から選択されるいずれかの整数であり、
mが2以上であるとき、各Arは同一でも異なっていてもよく、
X1及びX2は、同一でも異なっていてもよく、フェロセニル基又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。)
(2)炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が、メシチル基であることを特徴とする上記(1)に記載の化合物。
(3)Arが、以下のアリーレン基のいずれかであることを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の化合物。
n3−1は、0〜4から選択されるいずれかの整数であり、
n3−2は、0〜6から選択されるいずれかの整数であり、
n3−3は、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n3−4は、0〜3から選択されるいずれかの整数であり、
n3−5は、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n3−1〜n3−5が2以上の場合、各R3は同一でも異なっていてもよく、
波線は、隣接するチオフェンへの結合部位であることを表す。)
(4)mが、0〜3から選択されるいずれかの整数であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物。
(5)式(2)で表される上記(1)に記載の化合物。
(6)式(3)で表される上記(1)に記載の化合物。
(7)上記(1)〜(6)のいずれかに記載の化合物を含有することを特徴とする増感色素組成物。
本発明の化合物は、式(1)で表される、フェロセニルチオカルボニル基又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を有するチオフェン化合物である。
n1及びn2は、同一でも異なっていてもよく、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n1及びn2は2であるとき、各R1同士及び各R2同士は、一緒になって環を形成していてもよく、
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基であり、
mは、0〜10から選択されるいずれかの整数であり、
mが2以上であるとき、各Arは同一でも異なっていてもよく、
X1及びX2は、同一でも異なっていてもよく、フェロセニル基又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。
n3−1は、0〜4から選択されるいずれかの整数であり、
n3−2は、0〜6から選択されるいずれかの整数であり、
n3−3は、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n3−4は、0〜3から選択されるいずれかの整数であり、
n3−5は、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
波線は、隣接するチオフェンへの結合部位であることを表す。
本発明の式(1)で表される化合物は、公知の有機合成手法により合成することができる。本発明の式(1)で表される化合物を合成するとき、クロスカップリング反応及びカルボニルの硫化を鍵反応とする。
具体的には、例えば、上記の2−チオフェンカルボン酸や3−メチル−2−チオフェンカルボン酸を、濃硫酸等の酸触媒存在下、メタノールやエタノール等のアルコールと反応させることによってカルボン酸をエステルとして保護し、得られたエステルを、塩素(Cl2)、臭素(Br2)、ヨウ素(I2)、N−ブロモスクシンイミド(NBS)、N−クロロスクシンイミド(NCS)、N−ヨードスクシンイミド(NIS)等でハロゲン化した後、マグネシウムを反応させグリニャール試薬を調製し、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル、炭素数2〜10のハロゲン化アルケニル、炭素数2〜10のハロゲン化アルキニル基、炭素数3〜10のハロゲン化シクロアルキルと反応させることにより、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を導入することができる。また、例えば、上記のエステルを、塩素(Cl2)、臭素(Br2)、ヨウ素(I2)、NBS、NCS、NIS等でハロゲン化した後、アルカリ金属アルコキシド(アルコキシド部分の炭素数は1〜10である。)を作用させることによって、炭素数1〜10のアルコキシ基を導入できる。
置換基を導入したエステルを加水分解し、さらに生成したカルボン酸を塩化チオニル等と反応させることによって、酸塩化物を得ることができる。
本発明の増感色素組成物は、前記式(1)で表される化合物を含んでいればよく、必要に応じて、試薬の調製に通常用いられる溶媒や添加剤を配合して用いてもよい。また、前記式(1)で表される化合物そのものを増感色素組成物として用いてもよい。本発明の式(1)で表される化合物や増感色素組成物は、色素増感太陽電池に使用することができる。
化合物I−1は、既知化合物であり、文献(“Enantioselective Synthesis of Planar Chiral ortho-Functionalized Ferrocenyl Ketones” Enders, D.; Peters, R.; Lochtman, R.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2839)に記載の方法に従って合成した。具体的には以下の手順によって合成した。
2−チオフェンカルボニルクロリド(和光純薬社製、3.2mL、30mmol)を塩化メチレン(30mL)に溶解し、塩化アルミニウム(III)(4.0g、30mmol)を0℃で添加した。0℃で30分間撹拌後、反応混合物をフェロセン(和光純薬社製、5.6g、30mmol)の塩化メチレン(30mL)溶液に0℃で添加した。0℃で2時間撹拌後、反応混合物を氷冷した水中に注ぎ反応を停止した。ジクロロメタンを加えて抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/塩化メチレン:ヘキサン 1:1)で精製し、化合物I−1(6.8g、収率77%)を赤色結晶として得た。なお、合成した化合物I−1の各種スペクトルデータは、上記文献に記載のそれと一致した。
アルゴン雰囲気下、上記の化合物I−1(0.59g,2.0mmol)とフッ化カリウム(0.23g,4.0mmol)、硝酸銀(0.68g,4.0mmol)、ビス(ベンゾニトリル)ジクロロパラジウム(23mg,60μmol)の混合物に無水ジメチルスルホキシド(15mL)を加え、60℃で12時間撹拌を行った。反応混合物をセライトろ過し、固形物は塩化メチレン(200mL)で洗浄した。得られたろ液を水で洗浄した(50mL×2)。洗浄後の有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン:アセトン=1:0→1:0.1)で精製し、化合物II−1(0.17g,収率29%)を赤色固体として得た。以下に、融点、1H及び13CNMRデータ、高分解能質量スペクトル、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 4.25(s,10H),4.63(t,J=1.9Hz,4H),5.04(t,J=1.9Hz,4H),7.36(d,J=4.0Hz,2H),7.87(d,J=4.0Hz,2H).
13CNMR(500MHz,CDCl3) δ 70.5,70.9,72.6,78.6,125.4,132.3,142.3,143.9,188.8.
高分解能質量スペクトル(ESI) m/z 590.9843[M+H+](計算値:590.9838,C30H23Fe2O2S2).
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 376nm(2.67×104),509nm(4.70×103).
アルゴン雰囲気下、化合物II−1(0.12g,0.20mmol)とローソン試薬(97mg,0.24mmol)の混合物に無水ベンゼン(6mL)を加え、1時間加熱還流を行った。反応混合物をシリカゲルろ過し、塩化メチレンで溶出した。得られた溶液の揮発成分を留去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:塩化メチレン=1:1)で精製し、式(2−1)で表される化合物(50mg,収率40%)を深緑色固体として得た。以下に、融点、1H及び13CNMRデータ、高分解能質量スペクトル、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。また、化合物I−1、化合物II−1及び式(2−1)で表される化合物の紫外可視吸収スペクトル図を図1に示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 4.23(s,5H),4.81(t,J=1.9Hz,2H),5.16(t,J=1.9Hz,2H),7.37(d,J=4.2Hz,1H),7.72(d,J=4.2Hz,1H).
13CNMR(500MHz,CDCl3) δ 72.2,72.9,74.0,89.1,126.1,129.1,145.5,154.0,221.0.
高分解能質量スペクトル(ESI) m/z 622.9390[M+H+](計算値:622.9381,C30H23Fe2S4).
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 374nm(1.67×104),477nm(2.68×104),644nm(7.65×103).
化合物I−2は、既知化合物であり、“Enantioselective Synthesis of Planar Chiral ortho-Functionalized Ferrocenyl Ketones” Enders, D.; Peters, R.; Lochtman, R.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2839に記載の方法に従って合成した。具体的には以下の手順によって合成した。
2−チオフェンカルボニルクロリド(1.1mL、10mmol)を塩化メチレン(10mL)に溶解し、塩化アルミニウム(III)(1.3g、10mmol)を0℃で添加した。0℃で30分間撹拌後、メシチレン(和光純薬社製、1.39mL、10mmol)を0℃で添加した。0℃で14時間撹拌後、反応混合物を氷冷した水中に注ぎ反応を停止した。塩化メチレンを加えて抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/塩化メチレン:ヘキサン 1:1)で精製し、化合物I−2(2.2g、収率96%)を淡橙色結晶として得た。なお、合成した化合物I−2の各種スペクトルデータは、上記文献に記載の化合物I−2のそれと一致した。
アルゴン雰囲気下、上記の化合物I−2(0.46g,2.0mmol)とフッ化カリウム(0.23g,4.0mmol)、硝酸銀(0.68g,4.0mmol)、ビス(ベンゾニトリル)ジクロロパラジウム(23mg,60μmol)の混合物に無水ジメチルスルホキシド(15mL)を加え、60℃で12時間撹拌を行った。反応混合物をセライトろ過し、固形物は塩化メチレン(100mL)で洗浄した。得られたろ液を水で洗浄した(50mL×2)。洗浄後の有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン)で精製し、化合物II−2(0.38g,収率82%)を淡黄色固体として得た。以下に、融点、1H及び13CNMRデータ、高分解能質量スペクトル、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 2.17(s,12H),2.32(s,6H),6.89(s,4H),7.25(brs,4H).
13CNMR(500MHz,CDCl3) δ 19.3,21.1,126.3,128.4,134.2,135.3,136.3,139.0,144.7,145.0,192.4.
高分解能質量スペクトル(ESI) m/z 459.1452[M+H+](計算値:459.1452,C28H27O2S2).
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 376nm(3.50×104).
アルゴン雰囲気下、上記の化合物II−2(46mg,0.10mmol)と五硫化二リン(53mg,0.12mmol as P4S10)の混合物に無水キシレン(3mL)を加え、3時間加熱還流を行った。反応混合物をシリカゲルろ過し、塩化メチレンで溶出した。得られた溶液の揮発成分を留去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:塩化メチレン=1:1)で精製し、式(2−2)で表される化合物(38mg,収率77%)を赤色固体として得た。以下に、融点、1H及び13CNMRデータ、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。化合物I−2、化合物II−2及び式(2−2)で表される化合物の紫外可視吸収スペクトル図を図2に示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 2.16(s,12H),2.31(s,6H),6.89(s,4H),6.90−7.20(br,2H),7.32(d,J=4.2Hz,2H).
13CNMR(500MHz,CDCl3) δ 19.4,21.0,127.8,128.5,131.4,132.9,137.7,144.0,148.8,155.1,227.5.
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 485nm(3.60×104).
アルゴン雰囲気下、上記の化合物I−1(0.89g,3.0mmol)と1,4−ジブロモベンゼン(0.24g,1.0mmol)、炭酸セシウム(0.98g,3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(5mg,5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4mg,0.01mmol)、ピバル酸(0.10g,1.0mmol)の混合物に無水トルエン(4mL)を加え、100℃で24時間撹拌を行った。反応混合物をセライトろ過し、固形物は温めたクロロホルム(500mL)で洗浄した。得られたろ液の溶媒を留去し、得られた粗生成物を水、エタノール、ヘキサン、ジクロロメタンで洗浄することで、化合物III−1(0.54g,収率82%)を紫色固体として得た。以下に、融点、1HNMRデータ、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 4.25(s,10H),4.62(t,J=1.8Hz,4H),5.05(t,J=1.8Hz,4H),7.42(d,J=4.0Hz,2H),7.76(s,4H),7.92(d,J=4.0Hz,2H).
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 379nm(4.93×104)
アルゴン雰囲気下、化合物III−1(0.13g,0.20mmol)とローソン試薬(97mg,0.24mmol)の混合物に無水ベンゼン(6mL)を加え、3時間加熱還流を行った。反応混合物をシリカゲルろ過し、温めたクロロホルムで溶出した。得られた溶液の揮発成分を留去した後、得られた粗生成物をエタノール、ヘキサン、ジクロロメタンで洗浄することで、式(3−1)で表される化合物(79mg,収率56%)を深緑色固体として得た。以下に、融点、1HNMRデータ、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。化合物I−1、化合物III−1及び式(3−1)で表される化合物の紫外可視吸収スペクトル図を図3に示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 4.23(s,10H),4.80(t,J=1.8Hz,4H),5.17(t,J=1.8Hz,4H),7.41(d,J=4.0Hz,2H),7.75(s,4H),7.78(d,J=4.0Hz,2H).
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 462nm(3.23×104)
アルゴン雰囲気下、上記の化合物I−2(0.69g,3.0mmol)と1,4−ジブロモベンゼン(0.24g,1.0mmol)、酢酸カリウム(0.29g,3.0mmol)、酢酸パラジウム(2mg,0.01mmol)、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン(4mg,0.01mmol)の混合物に無水ジメチルアセトアミド(4mL)を加え、150℃で20時間撹拌を行った。反応混合物を塩化メチレン(100mL)で抽出し、有機相を水で洗浄した(50mL×2)。分取した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン)で精製し、化合物III−2(0.40g,収率74%)を淡黄色固体として得た。以下に、融点、1H及び13CNMRデータ、高分解能質量スペクトル、並びに紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 2.20(s,12H),2.32(s,6H),6.90(s,4H),7.32(m,4H),7.70(s,4H).
13CNMR(500MHz,CDCl3) δ 19.3,21.2,124.6,126.9,128.3,133.9,134.2,135.7,136.6,138.8,143.9,152.6,192.5.
高分解能質量スペクトル(ESI) m/z 535.1762[M+H+](計算値:535.1765,C34H31O2S2).
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 379nm(4.91×104).
アルゴン雰囲気下、上記の化合物III−2(0.11g,0.20mmol)と五硫化二リン(0.11mg,0.24mmol as P4S10)の混合物に無水キシレン(3mL)を加え、3時間加熱還流を行った。反応混合物をシリカゲルろ過し、塩化メチレンで溶出した。得られた溶液の揮発成分を留去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:塩化メチレン=1:1)で精製し、式(3−2)で表される化合物(95mg,収率84%)を褐色固体として得た。以下に、融点、1H及び13CNMRデータ、紫外可視吸収スペクトルの測定結果を示す。化合物I−2、化合物III−2及び式(3−2)で表される化合物の紫外可視吸収スペクトル図を図4に示す。
1HNMR(500MHz,CDCl3) δ 2.19(s,12H),2.32(s,6H),6.90(s,4H),6.94−7.24(br,2H),7.35(d,J=4.0Hz,2H),7.72(s,4H).
13CNMR(500MHz,CDCl3) δ 19.5,21.1,125.8,126.7,128.4,131.8,132.9,134.2,137.5,144.2,154.6,156.6,227.4.
紫外可視吸収スペクトル(CH2Cl2) λmax(ε) 469nm(5.87×104).
さらに、式(2−2)及び式(3−2)で表される化合物に関しても、吸収極大波長はそれぞれ485nm、469nmであり、長波長領域において光の吸収が見られることがわかった。
以上のことから、単純なビスチオフェンは可視光を吸収せず、無色であることを考慮すると、本発明のフェロセニルチオカルボニル基を導入した化合物は、増感色素として有用であるといえる。
Claims (7)
- 式(1)で表される化合物。
n1及びn2は、同一でも異なっていてもよく、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n1及びn2は、2であるとき、各R1同士及び各R2同士が一緒になって環を形成していてもよく、
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基であり、
mは、0〜10から選択されるいずれかの整数であり、
mが2以上であるとき、各Arは同一でも異なっていてもよく、
X1及びX2は、同一でも異なっていてもよく、フェロセニル基又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。) - 炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が、メシチル基であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Arが、以下のアリーレン基のいずれかであることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
n3−1は、0〜4から選択されるいずれかの整数であり、
n3−2は、0〜6から選択されるいずれかの整数であり、
n3−3は、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n3−4は、0〜3から選択されるいずれかの整数であり、
n3−5は、0〜2から選択されるいずれかの整数であり、
n3−1〜n3−5が2以上の場合、各R3は同一でも異なっていてもよく、
波線は、隣接するチオフェンへの結合部位であることを表す。) - mが、0〜3から選択されるいずれかの整数であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 式(2)で表される請求項1に記載の化合物。
- 式(3)で表される請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を含有することを特徴とする増感色素組成物。
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