JPWO2007086505A1 - 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子の発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1参照)。
このような有機EL素子においては、3重項の励起状態又は3重項の励起子が消光しないように順次、陽極,正孔輸送層,有機発光層,電子輸送層(正孔阻止層),電子輸送層,陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた(例えば、特許文献2,特許文献3参照)。これらの特許文献は赤〜緑色に発光するりん光材料に関する技術である。また、青色系発光色を有する発光材料に関する技術も公開されている(例えば、特許文献4,特許文献5,特許文献6参照)。しかし、これらは素子寿命が非常に短く、特に特許文献7及び8ではIr金属とリン原子が結合した配位子骨格が記載されており、これらは発光色が青色化するものの結合が弱く、耐熱性が著しく乏しい。特許文献7には、同様に酸素原子と窒素原子が中心金属に結合した錯体に関して記載されているが、酸素原子に結合する基の具体的な効果について何ら記載が無く不明である。特許文献8では異なる環構造に含まれる窒素原子が1つずつ中心金属に結合した錯体が開示されており、それを利用した素子は青色発光を示すものの、外部量子効率は5%前後と低いものとなっている。
カルベンとは二配位炭素で、sp2混成軌道と2p軌道に二つの電子を有するものをいい、その二つの電子が入る軌道とスピンの向きの組み合わせから4種の構造をとり得るが、通常は一重項カルベンとなり、sp2混成の被占軌道と空の2p軌道からなる。
従来、カルベン錯体は短寿命・不安定であり、有機合成反応の反応中間体又はオレフィンへの付加といった合成変換試剤として利用されてきたが、1991年頃、芳香族複素環構造からなる安定カルベン錯体や、非芳香族環状構造からなる安定カルベン錯体が見出され、さらにその後、窒素とリンにより安定化することで、非環状カルベン錯体が安定に得られるに至った。また、これを配位子として遷移金属と結合させることで触媒性能が向上することから、近年、有機合成における触媒反応では、安定カルベン錯体への期待が高まっている。
特に、オレフィンメタセシス反応では、安定カルベン錯体を添加又は配位させることで顕著な性能向上が見出されている。また、近年は、鈴木カップリング反応の効率化やアルカンの酸化や選択的ヒドロホルミル化反応、また光学活性なカルベン錯体などの研究が展開されており、カルベン錯体の有機合成分野への応用は、注目を集めている。
また、具体的にカルベンイリジウム結合を有する錯体例は、以下の非特許文献12(非複素環型カルベン配位子からなるトリス(カルベン)イリジウム錯体)及び非特許文献13(単座配位型モノカルベンイリジウム錯体)に記載があるが、有機EL素子分野等への応用は記載されていない。
さらに、特許文献10〜18には、種々のカルベン結合を有する錯体に関する記載があり、青色発光錯体が開示されている。しかし、エネルギー効率、外部量子効率が低く、また、そのいずれも発光寿命の長寿命化については言及されていない。
一方、特許文献19及び20には、トリス(2−フェニルピリジン−N,C2)イリジウム錯体の長寿命化の方法として、3つの2−フェニルピリジン−N,C2基部位を3脚型で架橋することが開示されているが、3脚型架橋部位がベンゼン環骨格を有するもののみ報告されており、顕著な長寿命化には至っておらず、また、青色発光のための指針が示されていない。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される遷移金属錯体化合物を提供するものである。
Xは、原子数が3〜18の飽和環状構造もしくは飽和ポリ環状構造を有する架橋基であって、水素原子、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子の群から選ばれる原子から構成される化合物の3価の残基であり、置換基を有していてもよい。
Y1はXとA、Y2はXとB、Y3はXとCを結合する架橋基を示し、Y1はL1、L2又はZ1、Y2はL3、L4又はZ2、Y3はL5、L6又はZ3と結合している。Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子の群から選ばれる原子から構成される化合物の2価の残基であり、置換基を有していてもよい。a、b及びcは、それぞれ独立に0〜10の整数を示し、a、b又はcが複数のときは、複数あるY1、Y2又はY3は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
Z1はL1とL2、Z2はL3とL4、Z3はL5とL6を結合する架橋基を示し、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子の群から選ばれる原子から構成される化合物の2価の残基であり、置換基を有していてもよい。Z1がY1と直接結合した場合、Z2がY2と直接結合した場合、又はZ3がY3と直接結合した場合、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ相当する3価の基となる。d、e及びfは、それぞれ独立に0〜10の整数を示し、d、e又はfが複数のときは、複数あるZ1、Z2又はZ3は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
L1、L3及びL5は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい核炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい核原子数3〜30の2価の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜30の2価のカルボキシル含有基、置換基を有してもよい2価のアミノ基あるいは水酸基含有炭化水素基、置換基を有してもよい核炭素数3〜50のシクロアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニレン基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキレン基であり、L1がY1と直接結合した場合、L3がY2と直接結合した場合、又はL5がY3と直接結合した場合は、L1、L3及びL5は、それぞれ相当する3価の基となる。
L2、L4及びL6は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいカルベン炭素を有する1価の基、又は置換基を有してもよい核原子数3〜30の1価の複素環基であり、L2がY1と直接結合した場合、L4がY2と直接結合した場合、あるいはL6がY3と直接結合した場合は、L2、L4及びL6は、それぞれ相当する2価の基となる。]
このような本発明の遷移金属錯体化合物は、下記一般式(1)で表される。
このような飽和環状構造又は飽和ポリ環状構造の具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロウンデカン環、アダマンタン環、あるいは、これらの環を構成する炭素原子のうち、一つあるいはケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子のいずれかに置き換わったものが挙げられる。
これらの中で好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基である。
これらの中で好ましくは、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基である。
これらの中で好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリレニル基である。
前記アラルキル基としては、炭素数7〜18のものが好ましく、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基,1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基である。
これらの中で好ましくは、2−ピリジニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基である。
前記アルキルアミノ基及びアリールアミノ基は、−NX1 X2 で表される基であり、X1 及びX2 の例としては、それぞれ前記アルキル基及びハロゲン化アルキル基及びアリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記カルボキシル含有基としては、例えば、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル等が挙げられる。
前記アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
前記アリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
また、前記Ra〜Riが架橋して形成する環構造としては、前記複素環基や芳香族炭化水素基で挙げたものと同様の例が挙げられる。
一般式(1)において、a、b及びcは、それぞれ独立に0〜10の整数を示し、0〜3であると好ましい。a、b又はcが複数のときは、複数あるY1、Y2又はY3は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
Y1、Y2及びY3の具体例としては、−CR1R2−、−SiR1R2−、−NR1−、−O−、−S−、−PR1−及び−BR1−等が挙げられ、R1及びR2は、前述のRa〜Rfと同じで、それぞれ独立に同じでも異なっていてもよい。また、R1及びR2は、Xと架橋してもよく、R1及びR2で架橋していてもよい。a、b、及びcが複数のときは、各Y1、各Y2及び各Y3は、前記−CR1R2−、−SiR1R2−、−NR1−、−O−、−S−、−PR1−及び−BR1−から任意に選ぶことができる。また、その際、各Y1、各Y2及び各Y3間のR1及びR2は、Xと架橋してよく、R1及びR2で架橋していてもよい。
Y1、Y2及びY3の好ましい具体構造としては、例えば、−CH2− 、 −CMe2−、−CMeH−、−CEtH−、−O−、−S−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiMeH−、−SiEtH−、−NH−、−NMe−、−NEt−、−PH−、−PMe−、−PEt−、−BH−、−BMe−、−BEt−(Meはメチル基、Etはエチル基)等が挙げられる。
一般式(1)において、d、e及びfは、それぞれ独立に0〜10の整数を示し、0〜3であると好ましい。d、e又はfが複数のときは、複数あるZ1、Z2又はZ3は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
Z1、Z2及びZ3の具体例並びに好ましい具体構造としては、前記Y1、Y2及びY3と同様のもの及びそれらを3価とした基が挙げられる。
これらの2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、2価のカルボキシル含有基、シクロアルキレン基、アルキレン基、アルケニレン基及びアラルキレン基の例としては、前記Ra〜Riで説明した、芳香族炭化水素基、複素環基、カルボキシル含有基、シクロアルキル基、アルキル基、アルケニル基及びアラルキル基の例を2価としたものが挙げられる、好ましい基も同様のものが挙げられる。
また、2価のアミノ基あるいは水酸基含有炭化水素基の例としては、前記L1、L3及びL5の示す各炭化水素基を有するアミノ基、及び前記炭化水素基の水素原子が水酸基で置き換わったものが挙げられる。
また、カルベン炭素を有する1価の基としては、通常、金属とともに安定カルベンを形成するものであると好ましく、具体的には、ジアリールカルベン、環状ジアミノカルベン、イミダゾール−2−イリデン、1,2,4−トリアゾール−3−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、非環状ジアミノカルベン、非環状アミノオキシカルベン、非環状アミノチオカルベン、環状ジボリルカルベン、非環状ジボリルカルベン、ホスフィノシリルカルベン、ホスフィノホスフィノカルベン、スルフェニルトリフルオロメチルカルベン、スルフェニルペンタフルオロチオカルベン等の1価の基を挙げることができる(参考文献:Chem.Rev.2000,100,p39)。
これらのうち、好ましくはイミダゾール−2−イリデン、1,2,4−トリアゾール−3−イリデン及び環状ジアミノカルベンであり、より好ましくはイミダゾール−2−イリデン及び1,2,4−トリアゾール−3−イリデンであり、その具体的な構造を以下に列挙する。なお、下記例において、A環は隣接する結合基、すなわちL1、L3又はL5を示す。Rjは、前記Ra〜Riと同様である。
これらの中でも、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が特に好ましい。
前記有機薄膜層中の本発明の金属錯体化合物の含有量としては、発光層全体の質量に対し、通常0.1〜100重量%であり、1〜30重量%であると好ましい。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、本発明の遷移金属錯体化合物を発光材料又はドーパントとして含有すると好ましい。また、通常、前記発光層は真空蒸着又は塗布により薄膜化するが、塗布の方が製造プロセスを簡略化できることから、本発明の遷移金属錯体化合物を含有する層が、塗布により成膜されてなると好ましい。
本発明の有機EL素子において、有機薄膜層が単層型のものとしては有機薄膜層が発光層であり、この発光層が本発明の遷移金属錯体化合物を含有する。また、多層型の有機EL素子としては、(陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極)、(陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極)等が挙げられる。
π電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体としては、ベンツイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環から選ばれた含窒素5員環の誘導体や、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環で構成される含窒素6員環誘導体が好ましい例として挙げられ、含窒素5員環誘導体として下記一般式B−I式で表される構造が好ましく挙げられ、含窒素6員環誘導体としては、下記一般式C−I、C−II、C−III、C−IV、C−V及びC−VIで表される構造が好ましく挙げられ、特に好ましくは、一般式C−I及びC−IIで表される構造である。
RB2の表す脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは、炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。)であり、より好ましくはアルキル基である。
RB2の表すアリール基は、単環又は縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等が挙げられる。
RB2の表す脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、前記LBと同様のものが挙げられる。
RB2として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、さらに好ましくはアリール基である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ一般式(B−I)におけるZB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、一般式(B−I)におけるLB の例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基、およびこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式(B−I)のLBと同様のものか挙げられる。
Yは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
Cz(−A)m (C−II)
[式中、Czは置換もしくは無置換のカルバゾリル基、アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキレン基、Aは下記一般式(A)で表される部位より形成される基である。n,mはそれぞれ1〜3の整数である。
(M)p−(L)q−(M')r (A)
(M及びM'は、それぞれ独立に、環を形成する炭素数が2〜40の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、環に置換基を有していても有していなくても良い。またMおよびM'は、同一でも異なっていても良い。Lは単結合、炭素数6〜30のアリーレン基、炭素数5〜30のシクロアルキレン基又は炭素数2〜30のヘテロ芳香族環であり、環に結合する置換基を有していても有していなくても良い。pは0〜2、qは1〜2、rは0〜2の整数である。ただし、p+rは1以上である。)]
一般式(C−III)の具体例を以下に示すが、これに限定されない。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及びNaOが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2 、BaF2、SrF2、MgF2及びBeF2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
さらに、本発明の有機EL素子において、電子注入層及び/又は電子輸送層は、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントを含有していてもよい。本発明において、還元性ドーパントは電子注入効率を上昇させる化合物である。
還元性ドーパントを含む電子注入・輸送層の形成手法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料または電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比として100:1〜1:100、好ましくは5:1〜1:5である。還元性ドーパントを層状に形成する際は、界面の有機層である発光材料または電子注入材料を層状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.5nm〜15nmで形成する。還元性ドーパントを島状に形成する際は、界面の有機層である発光材料又は電子注入材料を形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.05〜1nmで形成する。
また、本発明の遷移金属錯体化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
前記コーティング法では、本発明の遷移金属錯体化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、該塗布液を所望の層(あるいは電極)上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。塗布液中には樹脂を含有させてもよく、樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子(例えば、ポリビニルカルバゾール)、共役系高分子(例えば、ポリオレフィン系高分子)を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
また、本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
<各種測定結果>
(a)FD−MS測定:最大ピーク値は823で計算値と一致した(計算値M+(分子イオンピーク)=823)。
FD−MS測定(電界脱離イオン化質量分析法)の測定条件は以下のようにした。
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
エミッタ種 カーボン
エミッタ電流 0mA→2mA/分→40mA(10分保持)
(b)NMR測定:1H−NMR、13C−NMR、H−H COSY(同種核相関二次元NMRスペクトル)、HMQC(異種核多量子相関二次元NMRスペクトル)、HMBC(異種核遠隔多量子相関二次元NMRスペクトル)、及びNOESY(核オーバーハウザー効果相関二次元NMRスペクトル)により以下のように帰属した(図1:1H−NMR、図2:13C−NMR)。
NMR装置名:JEOL JNM−ECP 400(1H−NMR:400MHz、 13C−NMR:100MHz)
測定溶媒:溶媒CD2Cl2(重水素化塩化メチレン)、基準0.00ppm(テトメチルシラン)
(c)発光スペクトルの測定(室温):図3参照
装置:F−4500形分光蛍光光度計
測定溶媒:塩化メチレン
図3より、溶液状態で発光することがわかった(最大発光波長λmax=512nm)。
(d)X線結晶構造解析:図4参照
装置:Rigaku PAXIS−RAPID Imaging Plate Diffractometer
乾燥THF(テトラヒドロフラン)10ミリリットルにリチウムアルミニウムヒドリド(LiAlH4)を1.0g加え、氷冷下、これに上記(1)で得られた化合物10のTHF溶液(20ミリリットル)をゆっくり滴下し、この反応溶液を昇温し、24時間還流させた。反応終了後、この反応溶液を0℃に冷却し、これにエタノール、続いて水を加え、過剰の水素化物を分解した。固形物をろ過し、減圧下揮発性分を留去することで、目的化合物11を0.77g、白色固体として得た(収率89%)。
リチウムアルミニウムヒドリド(LiAlH4)を0.54gに、乾燥THF2ミリリットルを加え、続いて0℃にて化合物9(0.10g)のTHF溶液(3ミリリットル)をゆっくり滴下した。その後室温まで昇温させ、さらに14時間還流させた。反応終了後、0℃にて3N−NaOH水溶液を水素が発生し、なくなるまで加えた。反応液をセライトを通過させながらろ過し、溶媒を留去することで目的化合物11を0.060g、白色固体として得た(収率74%)。
上記(2)で得られた化合物11(0.40g)とトリフェニルホスフィン(1.90)を乾燥DMF 10ミリリットルに溶かし、室温下、充分攪拌しながら、臭素(1.90g)をゆっくり滴下し、24時間攪拌した。減圧下DMFを留去することで、赤橙色の粘稠液を得た。さらに、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物12を0.46g、白色固体として得た(収率55%)。
氷冷下、実施例1(1)で得られた化合物3(0.51g、分子量169.22、3.01ミリモル)と当量のn−ブチルリチウム(1.6M−ヘキサン溶液)から調製した化合物13のTHF溶液(3ミリリットル)に、化合物12(0.36g)のTHF溶液(2ミリリットル)をゆっくり滴下した。その後、反応液を室温にし、24時間反応させた。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルにより抽出した。次にこのジエチルエーテル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥(脱水)し、ろ過し、減圧下揮発性分を留去することで、粗生成物を得た。さらに、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物14を0.23g、薄黄色固体として得た(収率37%)。
<各種測定結果>
(a)FD−MS測定:最大ピーク値は817で計算値と一致した(計算値M+(分子イオンピーク)=817)。
FD−MS測定の測定条件は以下のようにした。
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
エミッタ種 カーボン
エミッタ電流 0mA→2mA/分→40mA(10分保持)
(b)NMR測定:1H−NMR、13C−NMR、H−H COSY、HMQC、HMBC、及びNOESYにより以下のように帰属した(図5:1H−NMR、図6:13C−NMR)。
NMR装置名:JEOL JNM−ECP 400(1H−NMR:400MHz、13C−NMR:100MHz)
測定溶媒:溶媒CD2Cl2(重水素化塩化メチレン)、基準0.00ppm(テトラメチルシラン)
(c)発光スペクトルの測定(室温):図7参照
装置:F−4500形分光蛍光光度計
測定溶媒:塩化メチレン
図7より、溶液状態で発光することがわかった(最大発光波長λmax=512nm)。
<各種測定結果>
(a)FD−MS測定:最大ピーク値は877で計算値と一致した(計算値M+(分子イオンピーク)=877)。
FD−MS測定(電界脱離イオン化質量分析法)の測定条件は以下のようにした。
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
エミッタ種 カーボン
エミッタ電流 0mA→2mA/分→40mA(10分保持)
(b)NMR測定:1H−NMR、13C−NMR、H−H COSY(同種核相関二次元NMRスペクトル)、HMQC(異種核多量子相関二次元NMRスペクトル)、HMBC(異種核遠隔多量子相関二次元NMRスペクトル)、及びNOESY(核オーバーハウザー効果相関二次元NMRスペクトル)により以下のように帰属した(図8:1H−NMR、図9:13C−NMR)。
NMR装置名:JEOL JNM−ECP 400(1H−NMR:400MHz、13C−NMR:100MHz)
測定溶媒:溶媒CD2Cl2(重水素化塩化メチレン)、基準0.00ppm(テトラメチルシラン)
(c)発光スペクトルの測定(室温):図10参照
装置:F−4500形分光蛍光光度計
測定溶媒:塩化メチレン
図10より、溶液状態で発光することがわかった(最大発光波長λmax=486nm)。
(d)量子収率(PL発光収率)の測定:量子収率は100%であった。
装置:浜松ホトニクス(株)製の量子収率測定装置C9920−01
方法:積分球を用いた絶対法により,材料が吸収するフォトン数に対する発光により放出される光のフォトン数の割合として算出。石英製のシャーレを用い、試料(粉末)を積分球内に配置し測定した。
(1)有機EL素子の作製
化合物20を用いて、ガラス基板/陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を5分間行なって、電極−ガラス基板接合体を準備した。この接合体の上に、スピンコート法で正孔注入層に用いるポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸との混合物(PEDOT:PSS)を40nmの膜厚で成膜し、正孔注入層を得た。ついで発光層に用いる化合物20及びポリビニルカルバゾールとの混合物(化合物20とポリビニルカルバゾールとの質量比は1:20)のクロロベンゼン溶液を用いてPEDOT:PSSの正孔注入層上に発光層をスピンコート法で成膜し、発光層を得た。この発光層の膜厚は70nmであった。続いて、成膜された上記基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、膜圧20nmのバソクプロイン(BCP)、続いて膜厚20nmのトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)を真空蒸着法により成膜した。このBCP膜は、正孔阻止層として機能し、Alq3膜は電子輸送層として機能する。更に、膜厚1nmのフッ化リチウムを真空蒸着法により成膜し、電子注入層とした。最後に膜厚150nmのアルミニウム(Al)陰極を真空蒸着法により成膜し、有機EL素子を作製した。
(2)素子評価
得られた有機EL素子を用い、Al電極をマイナス、ITO透明電極をプラスにして直流電圧を印加した。その結果、電圧14.1V,電流密度10mA/cm2にて105cd/m2の色発光が得られ、発光効率1.05cd/Aであった。
また、得られた有機EL素子のELスペクトルを図11に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される遷移金属錯体化合物。
Xは、原子数が3〜18の飽和環状構造もしくは飽和ポリ環状構造を有する架橋基であって、水素原子、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子の群から選ばれる原子から構成される化合物の3価の残基であり、置換基を有していてもよい。
Y1はXとA、Y2はXとB、Y3はXとCを結合する架橋基を示し、Y1はL1、L2又はZ1、Y2はL3、L4又はZ2、Y3はL5、L6又はZ3と結合している。Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子の群から選ばれる原子から構成される化合物の2価の残基であり、置換基を有していてもよい。a、b及びcは、それぞれ独立に0〜10の整数を示し、a、b又はcが複数のときは、複数あるY1、Y2又はY3は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
Z1はL1とL2、Z2はL3とL4、Z3はL5とL6を結合する架橋基を示し、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子及びホウ素原子の群から選ばれる原子から構成される化合物の2価の残基であり、置換基を有していてもよい。Z1がY1と直接結合した場合、Z2がY2と直接結合した場合、又はZ3がY3と直接結合した場合、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ相当する3価の基となる。d、e及びfは、それぞれ独立に0〜10の整数を示し、d、e又はfが複数のときは、複数あるZ1、Z2又はZ3は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
L1、L3及びL5は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい核炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい核原子数3〜30の2価の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜30の2価のカルボキシル含有基、置換基を有してもよい2価のアミノ基あるいは水酸基含有炭化水素基、置換基を有してもよい核炭素数3〜50のシクロアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニレン基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキレン基であり、L1がY1と直接結合した場合、L3がY2と直接結合した場合、又はL5がY3と直接結合した場合は、L1、L3及びL5は、それぞれ相当する3価の基となる。
L2、L4及びL6は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいカルベン炭素を有する1価の基、又は置換基を有してもよい核原子数3〜30の1価の複素環基であり、L2がY1と直接結合した場合、L4がY2と直接結合した場合、あるいはL6がY3と直接結合した場合は、L2、L4及びL6は、それぞれ相当する2価の基となる。] - 架橋基Xがシクロアルカン残基である請求項1に記載の遷移金属錯体化合物。
- 架橋基Xがシクロヘキサン残基である請求項2に記載の遷移金属錯体化合物。
- 架橋基X(破線内)が下記構造(2)である請求項3に記載の遷移金属錯体化合物。
- Ra〜Riが、全て水素原子である請求項4に記載の遷移金属錯体化合物。
- L2、L4及びL6のうち、少なくとも一つがカルベン炭素を有する基である請求項1に記載の遷移金属錯体化合物。
- L2、L4及びL6がカルベン炭素を有する基である請求項1に記載の遷移金属錯体化合物。
- 陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1に記載の遷移金属錯体化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記遷移金属錯体化合物を発光材料として含有する請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記遷移金属錯体化合物をドーパントとして含有する請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、該電子注入層及び/又は電子輸送層がπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体を主成分として含有する請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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