JP2006306807A - 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 発光波長を長波長化でき、発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規な金属錯体化合物を提供する。
【解決手段】 イリジウム金属を含む特定構造の金属錯体化合物、並びに、一対の電極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、前記金属錯体化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【選択図】 なし
【解決手段】 イリジウム金属を含む特定構造の金属錯体化合物、並びに、一対の電極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、前記金属錯体化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【選択図】 なし
Description
本発明は、金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光波長を長波長化でき、発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規な金属錯体化合物に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のC.W.Tangらによる積層型素子による低電圧駆動有機EL素子の報告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,アプライドフィジックスレターズ( Applied Physics L
etters) ,51巻,913頁,1987年等)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行われている。Tangらは、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機EL素子の素子構造としては、正孔輸送(注入)層、電子輸送発光層の2層型、又は正孔輸送(注入)層、発光層、電子輸送(注入)層の3層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
有機EL素子の発光材料としてはトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1,特許文献2,特許文献3等参照)。
etters) ,51巻,913頁,1987年等)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行われている。Tangらは、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機EL素子の素子構造としては、正孔輸送(注入)層、電子輸送発光層の2層型、又は正孔輸送(注入)層、発光層、電子輸送(注入)層の3層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
有機EL素子の発光材料としてはトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1,特許文献2,特許文献3等参照)。
また、近年、有機EL素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光材料を利用することも提案されている(例えば、非特許文献1,非特許文献2参照) 。このように有機EL素子の発光層においてりん光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機EL素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、りん光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて3〜4倍の発光効率の達成が考えられる。
このような有機EL素子においては、3重項の励起状態又は3重項の励起子が消光しないように順次、陽極,正孔輸送層,有機発光層,電子輸送層(正孔阻止層),電子輸送層,陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた(例えば、特許文献4,特許文献5参照)。これらの特許文献は赤〜緑色に発光するりん光材料に関する技術である。また、青色系発光色を有する発光材料に関する技術も公開されている(例えば、特許文献6,特許文献7,特許文献8参照)。しかし、これらは素子寿命が非常に短く、特に特許文献7及び8ではIr金属とリン原子が結合した配位子骨格が記載されており、これらは発光色が青色化するものの結合が弱く、耐熱性が著しく乏しい。また、特許文献9には、同様に酸素原子と窒素原子が中心金属に結合した錯体に関して記載されているが、酸素原子に結合する基の具体的な効果について何ら記載が無く不明である。さらに、特許文献10では異なる環構造に含まれる窒素原子が1つずつ中心金属に結合した錯体が開示されており、それを利用した素子は青色発光を示すものの、外部量子効率は5%前後と低いものとなっている。
このような有機EL素子においては、3重項の励起状態又は3重項の励起子が消光しないように順次、陽極,正孔輸送層,有機発光層,電子輸送層(正孔阻止層),電子輸送層,陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた(例えば、特許文献4,特許文献5参照)。これらの特許文献は赤〜緑色に発光するりん光材料に関する技術である。また、青色系発光色を有する発光材料に関する技術も公開されている(例えば、特許文献6,特許文献7,特許文献8参照)。しかし、これらは素子寿命が非常に短く、特に特許文献7及び8ではIr金属とリン原子が結合した配位子骨格が記載されており、これらは発光色が青色化するものの結合が弱く、耐熱性が著しく乏しい。また、特許文献9には、同様に酸素原子と窒素原子が中心金属に結合した錯体に関して記載されているが、酸素原子に結合する基の具体的な効果について何ら記載が無く不明である。さらに、特許文献10では異なる環構造に含まれる窒素原子が1つずつ中心金属に結合した錯体が開示されており、それを利用した素子は青色発光を示すものの、外部量子効率は5%前後と低いものとなっている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光波長を長波長化でき、発光効率が高く、寿命が長い有機EL素子及びそれを実現する新規な金属錯体化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(1)で表される金属錯体化合物を用いると、前記の目的を達成することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される金属錯体化合物を提供するものである。
(L1)2Ir(L2) (1)
[一般式(1)において、Irはイリジウム原子であり、L1 及びL2 は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)2Irは下記一般式(2)で表され、部分構造Ir(L2)は下記一般式(3)で表される。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される金属錯体化合物を提供するものである。
(L1)2Ir(L2) (1)
[一般式(1)において、Irはイリジウム原子であり、L1 及びL2 は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)2Irは下記一般式(2)で表され、部分構造Ir(L2)は下記一般式(3)で表される。
{一般式(2)において、N及びCはそれぞれ窒素原子及び炭素原子であり、A1環は、置換基を有してもよい窒素原子を含有する核原子数3〜50の芳香族複素環基であり、B1環は、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基であり、A1環とB1環はZを介して共有結合により結合し、ZはA1環とB1環を形成するどの原子に結合していてもよい。
Zは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−(CR' R'')a−、−(SiR' R'')a−又は−NR’−を示す。
(R' 及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R' 及びR''は同一でも異なっていてもよい。)}
Zは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−(CR' R'')a−、−(SiR' R'')a−又は−NR’−を示す。
(R' 及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R' 及びR''は同一でも異なっていてもよい。)}
{一般式(3)において、Nは窒素原子、Sは硫黄原子、Cは炭素原子であり、Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜50のアルケニル基又は置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基である。各Rは、互いに結合し環状構造を形成していてもよい。
nは1〜20の整数である。}]
なお、一般式において、実線(−)で示した結合は共有結合を、矢印(→)で示した結合は配位結合を意味する。
nは1〜20の整数である。}]
なお、一般式において、実線(−)で示した結合は共有結合を、矢印(→)で示した結合は配位結合を意味する。
また、陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、前記金属錯体化合物を含有する有機EL素子を提供するものである。
本発明の金属錯体化合物を用いた有機EL素子は、発光波長を長波長化でき、発光効率が高く、寿命が長い
本発明の金属錯体化合物は、下記一般式(1)で表されるものである。
(L1)2Ir(L2) (1)
一般式(1)において、Irはイリジウム原子である。
一般式(1)において、L1 及びL2 は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)2Irは下記一般式(2)で表され、部分構造Ir(L2)は下記一般式(3)で表される。
(L1)2Ir(L2) (1)
一般式(1)において、Irはイリジウム原子である。
一般式(1)において、L1 及びL2 は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)2Irは下記一般式(2)で表され、部分構造Ir(L2)は下記一般式(3)で表される。
一般式(2)において、N及びCはそれぞれ窒素原子及び炭素原子である。
一般式(2)において、A1環は、置換基を有してもよい窒素原子を含有する核原子数3〜50の芳香族複素環基(含窒素芳香族複素環基)であり、B1環は、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基であり、A1環とB1環はZを介して共有結合により結合し、ZはA1環とB1環を形成するどの原子に結合していてもよい。
一般式(2)において、A1環は、置換基を有してもよい窒素原子を含有する核原子数3〜50の芳香族複素環基(含窒素芳香族複素環基)であり、B1環は、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基であり、A1環とB1環はZを介して共有結合により結合し、ZはA1環とB1環を形成するどの原子に結合していてもよい。
前記A1環の含窒素芳香族複素環基としては、核原子数3〜20のものが好ましく、核原子数3〜10のものがさらに好ましい。この含窒素芳香族複素環基の例としては、ピラジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、ピラジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基が好ましい。
これらの中で好ましくは、ピラジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基が好ましい。
前記B1環のアリール基としては核炭素数6〜40のものが好ましく、核原子数6〜24のものがさらに好ましい。このアリール基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−テルフェニル4−イル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、、2,3−キシリル基、3,4−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリル基である。
これらの中で好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリル基である。
一般式(2)において、Zは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−(CR' R'')a−、−(SiR' R'')a−又は−NR’−を示す。
(R' 及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R' 及びR''は同一でも異なっていてもよい。)
前記R' 及びR''のアリール基の例としては前記B1 環で説明したものと同様の例が挙げられる。
(R' 及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R' 及びR''は同一でも異なっていてもよい。)
前記R' 及びR''のアリール基の例としては前記B1 環で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R' 及びR''の芳香族複素環基の例としては、核原子数3〜10のものが好ましく、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、1−イミダゾリル基、2−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、β−カルボリン−1−イル、β−カルボリン−3−イル、β−カルボリン−4−イル、β−カルボリン−5−イル、β−カルボリン−6−イル、β−カルボリン−7−イル、β−カルボリン−6−イル、β−カルボリン−9−イル、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、10−フェナントリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナントロリン−2−イル基、1,7−フェナントロリン−3−イル基、1,7−フェナントロリン−4−イル基、1,7−フェナントロリン−5−イル基、1,7−フェナントロリン−6−イル基、1,7−フェナントロリン−8−イル基、1,7−フェナントロリン−9−イル基、1,7−フェナントロリン−10−イル基、1,8−フェナントロリン−2−イル基、1,8−フェナントロリン−3−イル基、1,8−フェナントロリン−4−イル基、1,8−フェナントロリン−5−イル基、1,8−フェナントロリン−6−イル基、1,8−フェナントロリン−7−イル基、1,8−フェナントロリン−9−イル基、1,8−フェナントロリン−10−イル基、1,9−フェナントロリン−2−イル基、1,9−フェナントロリン−3−イル基、1,9−フェナントロリン−4−イル基、1,9−フェナントロリン−5−イル基、1,9−フェナントロリン−6−イル基、1,9−フェナントロリン−7−イル基、1,9−フェナントロリン−8−イル基、1,9−フェナントロリン−10−イル基、1,10−フェナントロリン−2−イル基、1,10−フェナントロリン−3−イル基、1,10−フェナントロリン−4−イル基、1,10−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−1−イル基、2,9−フェナントロリン−3−イル基、2,9−フェナントロリン−4−イル基、2,9−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−6−イル基、2,9−フェナントロリン−7−イル基、2,9−フェナントロリン−8−イル基、2,9−フェナントロリン−10−イル基、2,8−フェナントロリン−1−イル基、2,8−フェナントロリン−3−イル基、2,8−フェナントロリン−4−イル基、2,8−フェナントロリン−5−イル基、2,8−フェナントロリン−6−イル基、2,8−フェナントロリン−7−イル基、2,8−フェナントロリン−9−イル基、2,8−フェナントロリン−10−イル基、2,7−フェナントロリン−1−イル基、2,7−フェナントロリン−3−イル基、2,7−フェナントロリン−4−イル基、2,7−フェナントロリン−5−イル基、2,7−フェナントロリン−6−イル基、2,7−フェナントロリン−8−イル基、2,7−フェナントロリン−9−イル基、2,7−フェナントロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、2−ピリジニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基である。
前記R' 及びR''のアルキル基の例としては、炭素数1〜10のものが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基である。
これらの中で好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基である。
一般式(3)において、Nは窒素原子、Sは硫黄原子、Cは炭素原子である。
一般式(3)において、Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜50のアルケニル基又は置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基である。各Rは、互いに結合し環状構造を形成していてもよい。
前記Rのアルキル基及びアリール基の例としては、前記一般式(2)のR' 及びR''と同様の例が挙げられる。
前記Rのアルケニル基としては、炭素数2〜30のアルケニル基のものが好ましく、炭素数2〜16のものがさらに好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられ、好ましくはスチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基である。
一般式(3)において、Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜50のアルケニル基又は置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基である。各Rは、互いに結合し環状構造を形成していてもよい。
前記Rのアルキル基及びアリール基の例としては、前記一般式(2)のR' 及びR''と同様の例が挙げられる。
前記Rのアルケニル基としては、炭素数2〜30のアルケニル基のものが好ましく、炭素数2〜16のものがさらに好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられ、好ましくはスチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基である。
各Rが互いに結合して形成していてもよい環状構造としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環などが挙げられる。
一般式(3)において、nは1〜20の整数であり、1〜10であると好ましく、2〜6であるとさらに好ましい。
一般式(3)において、nは1〜20の整数であり、1〜10であると好ましく、2〜6であるとさらに好ましい。
一般式(4)において、R1 〜R8 それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい核原子数3〜20の複素環基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリール基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい核炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−S(R0 )O2、又は−S(R0 )O[R0 は置換基]であり、R1 〜R8 のうち隣接するものは、互いに結合し環状構造を形成していてもよい。
前記R1 〜R8 のアルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基である。
前記R1 〜R8 のハロゲン化アルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えば、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、フルオロメチル基、1−フルオロメチル基,2−フルオロメチル基、2−フルオロイソブチル基、1,2−ジフロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基である。
これらの中で好ましくは、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基である。
前記R1 〜R8 のアルコキシ基は−OX1 で表される基であり、X1 の例としては、前記アルキル基及びハロゲン化アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R8 の複素環基としては、核原子数3〜10のものが好ましく、例えば、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、1−イミダゾリル基、2−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、β−カルボリン−1−イル、β−カルボリン−3−イル、β−カルボリン−4−イル、β−カルボリン−5−イル、β−カルボリン−6−イル、β−カルボリン−7−イル、β−カルボリン−6−イル、β−カルボリン−9−イル、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、10−フェナントリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナントロリン−2−イル基、1,7−フェナントロリン−3−イル基、1,7−フェナントロリン−4−イル基、1,7−フェナントロリン−5−イル基、1,7−フェナントロリン−6−イル基、1,7−フェナントロリン−8−イル基、1,7−フェナントロリン−9−イル基、1,7−フェナントロリン−10−イル基、1,8−フェナントロリン−2−イル基、1,8−フェナントロリン−3−イル基、1,8−フェナントロリン−4−イル基、1,8−フェナントロリン−5−イル基、1,8−フェナントロリン−6−イル基、1,8−フェナントロリン−7−イル基、1,8−フェナントロリン−9−イル基、1,8−フェナントロリン−10−イル基、1,9−フェナントロリン−2−イル基、1,9−フェナントロリン−3−イル基、1,9−フェナントロリン−4−イル基、1,9−フェナントロリン−5−イル基、1,9−フェナントロリン−6−イル基、1,9−フェナントロリン−7−イル基、1,9−フェナントロリン−8−イル基、1,9−フェナントロリン−10−イル基、1,10−フェナントロリン−2−イル基、1,10−フェナントロリン−3−イル基、1,10−フェナントロリン−4−イル基、1,10−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−1−イル基、2,9−フェナントロリン−3−イル基、2,9−フェナントロリン−4−イル基、2,9−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−6−イル基、2,9−フェナントロリン−7−イル基、2,9−フェナントロリン−8−イル基、2,9−フェナントロリン−10−イル基、2,8−フェナントロリン−1−イル基、2,8−フェナントロリン−3−イル基、2,8−フェナントロリン−4−イル基、2,8−フェナントロリン−5−イル基、2,8−フェナントロリン−6−イル基、2,8−フェナントロリン−7−イル基、2,8−フェナントロリン−9−イル基、2,8−フェナントロリン−10−イル基、2,7−フェナントロリン−1−イル基、2,7−フェナントロリン−3−イル基、2,7−フェナントロリン−4−イル基、2,7−フェナントロリン−5−イル基、2,7−フェナントロリン−6−イル基、2,7−フェナントロリン−8−イル基、2,7−フェナントロリン−9−イル基、2,7−フェナントロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくは、2−ピリジニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基である。
前記R1 〜R8 のアリール基としては核炭素数6〜24のものが好ましく、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−テルフェニル4−イル基、p−テルフェニル3−イル基、p−テルフェニル2−イル基、m−テルフェニル4−イル基、m−テルフェニル3−イル基、m−テルフェニル2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−テルフェニル4−イル基,o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、2,3−キシリル基,3,4−キシリル基,2,5−キシリル基、メシチル基、ペルフルオロフェニル基等が挙げられる。
これらの中で好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリル基である。
これらの中で好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリル基である。
前記R1 〜R8 のアリールオキシ基は−OArと表され、Arの例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R8 のアラルキル基としては、炭素数7〜18のものが好ましく、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基である。
前記R1 〜R8 のアルケニル基としては、炭素数2〜16のものが好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられ、好ましくはスチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基である。
前記R1 〜R8 のアリールアミノ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基は、−NQ1Q2 と表され、Q1 及びQ2 の例としては、それぞれ独立に炭素数1〜20のものが好ましく、水素原子、前記アリール基、前記アルキル基及び前記アラルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R8 のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
前記R1 〜R8 のアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
前記R1 〜R8 のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
前記R1 〜R8 の−S(R0)O2 、−S(R0)Oにおける置換基R0 としては、R1 〜R8 の示すものと同様の基が挙げられる。
前記R1 〜R8 のアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
前記R1 〜R8 のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
前記R1 〜R8 の−S(R0)O2 、−S(R0)Oにおける置換基R0 としては、R1 〜R8 の示すものと同様の基が挙げられる。
前記R1 〜R8 の互いに結合して形成していてもよい環状構造としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環などが挙げられる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極からなる一対の電極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、本発明の金属錯体化合物を含有するものである。
前記有機薄膜層中の本発明の金属錯体化合物の含有量としては、発光層全体の質量に対し、通常0.1〜100重量%であり、1〜30重量%であると好ましい。
前記有機薄膜層中の本発明の金属錯体化合物の含有量としては、発光層全体の質量に対し、通常0.1〜100重量%であり、1〜30重量%であると好ましい。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、本発明の金属錯体化合物を発光材料として含有すると好ましい。また、通常、前記発光層は真空蒸着又は塗布により薄膜化するが、塗布の方が製造プロセスを簡略化できることから、本発明の金属錯体化合物を含有する層が、塗布により成膜されてなると好ましい。
本発明の有機EL素子において、有機薄膜層が単層型のものとしては有機薄膜層が発光層であり、この発光層が本発明の金属錯体化合物を含有する。また、多層型の有機EL素子としては、(陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極)、(陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極)等が挙げられる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極の材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができる。陽極の材料の具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、又は金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの導電性金属酸化物と金属との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOを用いることが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である。
本発明の有機EL素子の陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができる。陰極の材料の具体例としては、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K等)及びそのフッ化物もしくは酸化物、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)及びそのフッ化物もしくは酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金もしくはナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金もしくはリチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金もしくはマグネシウム−銀混合金属、又はインジウム、イッテルビウム等の希土類金属等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金もしくはリチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金もしくはマグネシウム−銀混合金属等である。陰極は、前記材料の単層構造であってもよいし、前記材料を含む層の積層構造であってもよい。例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能である。
本発明の有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、本発明の金属錯体化合物等が挙げられる。また、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機EL素子の電子注入層及び電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、本発明の金属錯体化合物等が挙げられる。また、前記電子注入層及び前記電子輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、下記化合物が挙げられる。
本発明の有機EL素子において、該電子注入層及び/又は電子輸送層がπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体を主成分として含有すると好ましい。
π電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体としては、ベンツイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環から選ばれた含窒素5員環の誘導体や、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環で構成される含窒素6員環誘導体が好ましい例として挙げられ、含窒素5員環誘導体として下記一般式B−I式で表される構造が好ましく挙げられ、含窒素6員環誘導体としては、下記一般式C−I、C−II、C−III 、C−IV、C−V及びC−VIで表される構造が好ましく挙げられ、特に好ましくは、一般式C−I及びC−IIで表される構造である。
π電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体としては、ベンツイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環から選ばれた含窒素5員環の誘導体や、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環で構成される含窒素6員環誘導体が好ましい例として挙げられ、含窒素5員環誘導体として下記一般式B−I式で表される構造が好ましく挙げられ、含窒素6員環誘導体としては、下記一般式C−I、C−II、C−III 、C−IV、C−V及びC−VIで表される構造が好ましく挙げられ、特に好ましくは、一般式C−I及びC−IIで表される構造である。
LB は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
一般式(B−I)において、XB2は、−O−、−S−又は=N−RB2を表す。RB2は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基を表す。
RB2の表す脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは、炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。)であり、より好ましくはアルキル基である。
RB2の表すアリール基は、単環又は縮合環のアリール基であり、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル等が挙げられる。
RB2の表す脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは、炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。)であり、より好ましくはアルキル基である。
RB2の表すアリール基は、単環又は縮合環のアリール基であり、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル等が挙げられる。
RB2の表すヘテロ環基は、単環又は縮合環のヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、更に好ましくは炭素数2〜10のヘテロ環基)であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基であり、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、さらに好ましくはキノリンである。
RB2の表す脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、前記LB と同様のものが挙げられる。
RB2として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、さらに好ましくはアリール基である。
RB2の表す脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、前記LB と同様のものが挙げられる。
RB2として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、さらに好ましくはアリール基である。
XB2として好ましくは、−O−、=N−RB2であり、より好ましくは=N−RB2であり、特に好ましくは=N−ArB2(ArB2は、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリール基)、芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数2〜10の芳香族ヘテロ環基)であり、好ましくはアリール基である。)である。
ZB2は芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。ZB2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、具体例としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。ZB2で形成される芳香族環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ環基である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
一般式(B−II)中、RB71 、RB72 及びRB73 は、それぞれ一般式(B−I)におけるRB72 と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB71 、ZB72 及びZB73 は、それぞれ一般式(B−I)におけるZB2と同様であり、好ましい範囲も同様である。
LB71 、LB72 及びLB73 は、それぞれ連結基を表し、一般式(B−I)におけるLB の例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71 、LB72 及びLB73 は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式(B−I)のLB と同様のものか挙げられる。
Yは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
ZB71 、ZB72 及びZB73 は、それぞれ一般式(B−I)におけるZB2と同様であり、好ましい範囲も同様である。
LB71 、LB72 及びLB73 は、それぞれ連結基を表し、一般式(B−I)におけるLB の例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71 、LB72 及びLB73 は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式(B−I)のLB と同様のものか挙げられる。
Yは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
(Cz−)nA (C−I)
Cz(−A)m (C−II)
[式中、Czは置換もしくは無置換のカルバゾリル基、アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキレン基、Aは下記一般式(A)で表される部位より形成される基である。n,mはそれぞれ1〜3の整数である。
(M)p−(L)q−(M')r (A)
(M及びM' は、それぞれ独立に、環を形成する炭素数が2〜40の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、環に置換基を有していても有していなくても良い。またM及びM' は、同一でも異なっていても良い。Lは単結合、炭素数6〜30のアリーレン基、炭素数5〜30のシクロアルキレン基又は炭素数2〜30のヘテロ芳香族環であり、環に結合する置換基を有していても有していなくても良い。pは0〜2、qは1〜2、rは0〜2の整数である。ただし、p+rは1以上である。)]
Cz(−A)m (C−II)
[式中、Czは置換もしくは無置換のカルバゾリル基、アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキレン基、Aは下記一般式(A)で表される部位より形成される基である。n,mはそれぞれ1〜3の整数である。
(M)p−(L)q−(M')r (A)
(M及びM' は、それぞれ独立に、環を形成する炭素数が2〜40の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、環に置換基を有していても有していなくても良い。またM及びM' は、同一でも異なっていても良い。Lは単結合、炭素数6〜30のアリーレン基、炭素数5〜30のシクロアルキレン基又は炭素数2〜30のヘテロ芳香族環であり、環に結合する置換基を有していても有していなくても良い。pは0〜2、qは1〜2、rは0〜2の整数である。ただし、p+rは1以上である。)]
前記一般式(C−I)及び(C−II)において、Czが、Aと結合している場合、Aを表すM,L,M' のどの部分に結合してもよい。例えば、m=n=1であるCz−Aではp=q=r=1(表中(6))の場合、AはM−L−M’となりCz−M−L−M' ,M−L(−Cz)−M' ,M−L−M' −Czの3つの結合様式として表される。また同様に、例えば一般式(C−I)においてn=2であるCz−A−Czでは、p=q=1,r=2(表中(7))の場合AはM−L−M’−M’もしくはM−L(−M’)−M’となり、下記の結合様式として表される。
前記一般式(C−I)及び(C−II)で表される具体例としては下記のような構造が挙げられるが、この例に限定されるものではない。
一般式(C−III)の具体例を以下に示すが、これに限定されない。
また、本発明の有機EL素子において、電子注入・輸送層を構成する物質として、絶縁体又は半導体の無機化合物を使用することが好ましい。電子注入・輸送層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入・輸送層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Li2O、Na2S、Na2Se等が挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及びBeF2 といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Li2O、Na2S、Na2Se等が挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及びBeF2 といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子注入・輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
さらに、本発明の有機EL素子において、電子注入層及び/又は電子輸送層は、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントを含有していてもよい。本発明において、還元性ドーパントは電子注入効率を上昇させる化合物である。
さらに、本発明の有機EL素子において、電子注入層及び/又は電子輸送層は、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントを含有していてもよい。本発明において、還元性ドーパントは電子注入効率を上昇させる化合物である。
また、本発明においては、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていると好ましく、界面領域に含有される有機層の少なくとも一部を還元しアニオン化する。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体の群から選ばれる少なくとも一つの化合物である。より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)及びBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eVのものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましくは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
前記アルカリ土類金属酸化物としては、例えば、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)や、BaxCa1-xO(0<x<1)を好ましいものとして挙げることができる。アルカリ酸化物又はアルカリフッ化物としては、LiF、Li2O、NaF等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また配位子としては、例えば、キノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、還元性ドーパントの好ましい形態としては、層状又は島状に形成する。層状に用いる際の好ましい膜厚としては0.05〜8nmである。
還元性ドーパントを含む電子注入・輸送層の形成手法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料又は電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比として100:1〜1:100、好ましくは5:1〜1:5である。還元性ドーパントを層状に形成する際は、界面の有機層である発光材料又は電子注入材料を層状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.5nm〜15nmで形成する。還元性ドーパントを島状に形成する際は、界面の有機層である発光材料又は電子注入材料を形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.05〜1nmで形成する。
還元性ドーパントを含む電子注入・輸送層の形成手法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料又は電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比として100:1〜1:100、好ましくは5:1〜1:5である。還元性ドーパントを層状に形成する際は、界面の有機層である発光材料又は電子注入材料を層状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.5nm〜15nmで形成する。還元性ドーパントを島状に形成する際は、界面の有機層である発光材料又は電子注入材料を形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.05〜1nmで形成する。
本発明の有機EL素子の発光層は、電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有するものである。本発明の有機EL素子の発光層は、少なくとも本発明の金属錯体化合物を含有すると好ましく、この金属錯体化合物をゲスト材料とするホスト材料を含有させてもよい。前記ホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するもの等が挙げられる。前記ホスト材料のT1 (最低三重項励起状態のエネルギーレベル)は、ゲスト材料のT1 レベルより大きいことが好ましい。前記ホスト材料は低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。また、前記ホスト材料と前記金属錯体化合物等の発光材料とを共蒸着等することによって、前記発光材料が前記ホスト材料にドープされた発光層を形成することができる。
本発明の有機EL素子において、前記各層の形成方法としては、特に限定されるものではないが、真空蒸着法、LB法、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷法などの種々の方法を利用することができ、本発明においては塗布法であるコーティング法が好ましい。
また、本発明の金属錯体化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
前記コーティング法では、本発明の金属錯体化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、該塗布液を所望の層(あるいは電極)上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。塗布液中には樹脂を含有させてもよく、樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子(例えば、ポリビニルカルバゾール)、共役系高分子(例えば、ポリオレフィン系高分子)を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
また、本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
また、本発明の金属錯体化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
前記コーティング法では、本発明の金属錯体化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、該塗布液を所望の層(あるいは電極)上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。塗布液中には樹脂を含有させてもよく、樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子(例えば、ポリビニルカルバゾール)、共役系高分子(例えば、ポリオレフィン系高分子)を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
また、本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例1[金属錯体化合物A((2−アミノエタンチオラト−N,S) ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III) )の合成]
アルゴン置換したシュレンクフラスコにエタノールを仕込み、この中にビス(2−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III) クロライドダイマーと2−アミノエタンチオールをモル比1:2で加えた。さらに、適量の酢酸ナトリウムを加えた後、アルゴン雰囲気下にて撹拌しながら還流した。生成した黄橙色の沈殿をろ別後、エタノールにて洗浄、乾燥させることによりの下記化合物Aを得た(収率62.0%)。
得られた化合物について、測定機器としてJEOL EX−500(日本電子社製)を用い、室温条件で溶媒としてジメチルスルフォキシド(DMSO)を用い、 1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルを測定し化合物Aであることを確認した。 1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトル測定結果を以下に示す。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):1.93 (td, J = 11.8, 3.1Hz, 1H), 2.11 (dt, J = 12.4, 3.2Hz, 1H), 2.38 (dt, J = 13.2, 2.6Hz, 1H), 2.94 (dt, J = 12.1, 3.4Hz, 1H), 3.26 (td, J = 10.5, 4.5Hz, 1H), 4.61 (dt, J = 12.4, 3.4Hz, 1H), 6.13 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 7.9Hz, 1H), 6.52 (t, J = 7.6Hz, 1H), 6.65 (t, J = 7.0Hz, 1H), 6.67 (t, J = 7.0Hz, 1H), 6.78 (t, J = 7.3Hz, 1H), 7.27 (td, J = 6.6, 0.8Hz, 1H), 7.39 (td, J = 6.6, 0.8Hz, 1H), 7.61 (d, J = 7.3Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.3Hz, 1H), 7.81 (td, J = 7.6, 1.0Hz, 1H), 7.87 (td, J = 7.6, 1.0Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.9Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.5Hz, 1H), 8.77 (d, J = 5.5Hz, 1H), 10.03 (d, J = 5.5Hz, 1H).
13C-NMR (500MHz,DMSO-d6):28.2, 50.2, 118.0, 118.3, 118.4, 119.8, 121.5, 122.0, 123.3, 123.6, 127.7, 128.4, 130.9, 131.5, 135.1, 136.3, 143.4, 144.4, 148.9, 150.3, 153.5, 159.1, 167.6, 168.9.
また、化合物Aについて、発光スペクトルを測定(室温)したところ、最大発光波長は566nmであった(図1参照)。
実施例1[金属錯体化合物A((2−アミノエタンチオラト−N,S) ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III) )の合成]
アルゴン置換したシュレンクフラスコにエタノールを仕込み、この中にビス(2−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III) クロライドダイマーと2−アミノエタンチオールをモル比1:2で加えた。さらに、適量の酢酸ナトリウムを加えた後、アルゴン雰囲気下にて撹拌しながら還流した。生成した黄橙色の沈殿をろ別後、エタノールにて洗浄、乾燥させることによりの下記化合物Aを得た(収率62.0%)。
得られた化合物について、測定機器としてJEOL EX−500(日本電子社製)を用い、室温条件で溶媒としてジメチルスルフォキシド(DMSO)を用い、 1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルを測定し化合物Aであることを確認した。 1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトル測定結果を以下に示す。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):1.93 (td, J = 11.8, 3.1Hz, 1H), 2.11 (dt, J = 12.4, 3.2Hz, 1H), 2.38 (dt, J = 13.2, 2.6Hz, 1H), 2.94 (dt, J = 12.1, 3.4Hz, 1H), 3.26 (td, J = 10.5, 4.5Hz, 1H), 4.61 (dt, J = 12.4, 3.4Hz, 1H), 6.13 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 7.9Hz, 1H), 6.52 (t, J = 7.6Hz, 1H), 6.65 (t, J = 7.0Hz, 1H), 6.67 (t, J = 7.0Hz, 1H), 6.78 (t, J = 7.3Hz, 1H), 7.27 (td, J = 6.6, 0.8Hz, 1H), 7.39 (td, J = 6.6, 0.8Hz, 1H), 7.61 (d, J = 7.3Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.3Hz, 1H), 7.81 (td, J = 7.6, 1.0Hz, 1H), 7.87 (td, J = 7.6, 1.0Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.9Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.5Hz, 1H), 8.77 (d, J = 5.5Hz, 1H), 10.03 (d, J = 5.5Hz, 1H).
13C-NMR (500MHz,DMSO-d6):28.2, 50.2, 118.0, 118.3, 118.4, 119.8, 121.5, 122.0, 123.3, 123.6, 127.7, 128.4, 130.9, 131.5, 135.1, 136.3, 143.4, 144.4, 148.9, 150.3, 153.5, 159.1, 167.6, 168.9.
また、化合物Aについて、発光スペクトルを測定(室温)したところ、最大発光波長は566nmであった(図1参照)。
実施例1及び比較例1、2の結果より、化合物Aに含まれるアミノエチルチオアルコキシド配位子は、発光波長を長波長化する効果があることが確認された。
以上詳細に説明したように、本発明の金属錯体化合物を用いた有機EL素子は、発光波長を長波長化でき、発光効率が高く、寿命が長い。このため、各種表示素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される金属錯体化合物。
(L1)2Ir(L2) (1)
[一般式(1)において、Irはイリジウム原子であり、L1 及びL2 は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)2Irは下記一般式(2)で表され、部分構造Ir(L2)は下記一般式(3)で表される。
Zは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−(CR' R'')a−、−(SiR' R'')a−又は−NR’−を示す。
(R' 及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R' 及びR''は同一でも異なっていてもよい。)}
nは1〜20の整数である。}] - 前記一般式(2)で表される部分構造(L1)2Irが下記一般式(4)で表される部分構造である請求項1に記載の金属錯体化合物。
- 陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1又は2に記載の金属錯体化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1又は2に記載の金属錯体化合物を発光材料として含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1又は2に記載の金属錯体化合物をドーパントとして含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、該電子注入層及び/又は電子輸送層がπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体を主成分として含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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WO2007029466A1 (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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-
2005
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US8133597B2 (en) | 2005-09-06 | 2012-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
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JPWO2014024889A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2016-07-25 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
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