JPH06219973A - 新規なピレン誘導体 - Google Patents
新規なピレン誘導体Info
- Publication number
- JPH06219973A JPH06219973A JP2858993A JP2858993A JPH06219973A JP H06219973 A JPH06219973 A JP H06219973A JP 2858993 A JP2858993 A JP 2858993A JP 2858993 A JP2858993 A JP 2858993A JP H06219973 A JPH06219973 A JP H06219973A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- pyrenyl
- benzene
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 製膜性に優れ、しかも発光機能或いは電子輸
送機能を有する有機電界発光素子用材料として有用な、
新規ピレン誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる新規
ピレン誘導体。 【化１】
送機能を有する有機電界発光素子用材料として有用な、
新規ピレン誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる新規
ピレン誘導体。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子用材
料として有用な、新規なピレン誘導体に関する。
料として有用な、新規なピレン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明な電界発光素子（ＥＬ素子）
が注目されている。ここで、上記ＥＬ素子は構成する材
料により、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別される
ことができ、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。し
かしながら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加
によって加速された電子が、発光中心を衝突励起して発
光させるといういわゆる衝突励起型発光であるため、高
電圧で駆動する必要がある。このため、周辺機器の高コ
スト化を招来するという課題を有していた。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明な電界発光素子（ＥＬ素子）
が注目されている。ここで、上記ＥＬ素子は構成する材
料により、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別される
ことができ、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。し
かしながら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加
によって加速された電子が、発光中心を衝突励起して発
光させるといういわゆる衝突励起型発光であるため、高
電圧で駆動する必要がある。このため、周辺機器の高コ
スト化を招来するという課題を有していた。
【０００３】これに対し、上記有機ＥＬ素子は、有機発
光層を挟んで仕事関数の異なる対向電極が配置された構
造であり、陽極から注入されたホールと陰極から注入さ
れた電子とが発光層中で再結合して、発光層の蛍光と同
一波長の光を発するといういわゆる注入型発光である。
したがって、低電圧で駆動することができ、且つ発光層
の材料を変更することにより任意の発光色を得ることが
可能である。加えて、上記有機ＥＬ素子に用いる有機化
合物は、置換基を変える等によってその性質が異なるた
め、無機化合物よりも材料設計の自由度が大きい。した
がって、分子の電子状態を考慮しつつ有機化合物の分子
構造を変更することによって、任意の発光材料を得るこ
とができるものと考えられる。したがって、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な構
成材料は種々提案されている。
光層を挟んで仕事関数の異なる対向電極が配置された構
造であり、陽極から注入されたホールと陰極から注入さ
れた電子とが発光層中で再結合して、発光層の蛍光と同
一波長の光を発するといういわゆる注入型発光である。
したがって、低電圧で駆動することができ、且つ発光層
の材料を変更することにより任意の発光色を得ることが
可能である。加えて、上記有機ＥＬ素子に用いる有機化
合物は、置換基を変える等によってその性質が異なるた
め、無機化合物よりも材料設計の自由度が大きい。した
がって、分子の電子状態を考慮しつつ有機化合物の分子
構造を変更することによって、任意の発光材料を得るこ
とができるものと考えられる。したがって、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な構
成材料は種々提案されている。
【０００４】しかしながら、青色を安定且つ高輝度で発
光させるものは、無機ＥＬ素子、有機ＥＬ素子を問わ
ず、未だ開発されていない現状にある。例えば、有機Ｅ
Ｌ素子における青色の発光材料として、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエン誘導体やスチリ
ルベンゼン誘導体を用いる素子が提案されているが、何
れも製膜性に劣り、満足な輝度と安定性とを得られるに
は至らない。また、電子輸送材料として、２−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ｐ−ビフェニリル）
−１，３，４−オキサジアゾールを用いた素子が提案さ
れているが結晶化しやすく満足な安定性が得られていな
い。
光させるものは、無機ＥＬ素子、有機ＥＬ素子を問わ
ず、未だ開発されていない現状にある。例えば、有機Ｅ
Ｌ素子における青色の発光材料として、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエン誘導体やスチリ
ルベンゼン誘導体を用いる素子が提案されているが、何
れも製膜性に劣り、満足な輝度と安定性とを得られるに
は至らない。また、電子輸送材料として、２−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ｐ−ビフェニリル）
−１，３，４−オキサジアゾールを用いた素子が提案さ
れているが結晶化しやすく満足な安定性が得られていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機電界発
光素子用材料として、安定した製膜性を有し、発光材
料、電子輸送材料等有機電界発光素子用材料として有用
な材料を提供することを目的とする。
光素子用材料として、安定した製膜性を有し、発光材
料、電子輸送材料等有機電界発光素子用材料として有用
な材料を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するピレン誘導体が有効であることを見い出した。すな
わち、本発明によれば、下記一般式（Ｉ）（化１）で表
わされる新規なピレン誘導体が提供される。
を解決するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するピレン誘導体が有効であることを見い出した。すな
わち、本発明によれば、下記一般式（Ｉ）（化１）で表
わされる新規なピレン誘導体が提供される。
【化１】
【０００７】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるピ
レン誘導体の具体例を示すと以下の通りである。
レン誘導体の具体例を示すと以下の通りである。
【化２】
【化３】
【化４】
【０００７】本発明のこれらピレン誘導体は、例えば下
記反応式（表１）に示すように対応するビニレン誘導体
を水素還元することにより合成することができる。
記反応式（表１）に示すように対応するビニレン誘導体
を水素還元することにより合成することができる。
【表１】 また、上記ビニレン誘導体は、例えば下記反応式（表
２）に示すように変法Ｗｉｔｔｉｇ反応により合成する
ことができる。
２）に示すように変法Ｗｉｔｔｉｇ反応により合成する
ことができる。
【表２】
【０００８】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明をより具体
的に説明する。 実施例１（中間体の合成） １−ピレニルメチルジエチルホスホネート３．５２ｇと
テレフタル酸アルデヒド０．６７ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０ｍｌ中で水冷攪拌しながらカリウ
ム−ｔｅｒｔ−ブチラート１．６８ｇを加え、その後室
温で３時間攪拌した。およそ１００ｍｌのメタノールで
反応液を希釈し、得られた沈澱物を濾過、水洗、メタノ
ール洗浄して下記構造式Ｖ（化５）で表わされる化合物
１，４−ジ｛２−（１−ピレニル）ビニル｝ベンゼンの
粗収物２．４６ｇを得た。さらに、ジメチルアセトアミ
ドとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドでそれぞれ再結晶精
製し、純品０．２２ｇを得た。
的に説明する。 実施例１（中間体の合成） １−ピレニルメチルジエチルホスホネート３．５２ｇと
テレフタル酸アルデヒド０．６７ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０ｍｌ中で水冷攪拌しながらカリウ
ム−ｔｅｒｔ−ブチラート１．６８ｇを加え、その後室
温で３時間攪拌した。およそ１００ｍｌのメタノールで
反応液を希釈し、得られた沈澱物を濾過、水洗、メタノ
ール洗浄して下記構造式Ｖ（化５）で表わされる化合物
１，４−ジ｛２−（１−ピレニル）ビニル｝ベンゼンの
粗収物２．４６ｇを得た。さらに、ジメチルアセトアミ
ドとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドでそれぞれ再結晶精
製し、純品０．２２ｇを得た。
【化５】
【０００９】実施例２（中間体の合成） １−ピレニルメチルジエチルホスホネート１．７６ｇと
イソフタール酸アルデヒド０．３４ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０ｍｌ中で水冷攪拌しながらカリ
ウム−ｔｅｒｔ−ブチラート０．８４ｇを加え、その後
室温で３時間攪拌した。およそ１００ｍｌのメタノール
で反応液を希釈し、得られた沈澱物を濾過、水洗、メタ
ノール洗浄して下記構造式ＶＩ（化６）で表わされる化
合物１，３−ジ｛２−（１−ピレニル）ビニル｝ベンゼ
ンの粗収物１．２５ｇを得た。さらに、ジメチルアセト
アミドで２回とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとエタノ
ールの混合溶媒で再結晶精製し、純品０．２６ｇを得
た。
イソフタール酸アルデヒド０．３４ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０ｍｌ中で水冷攪拌しながらカリ
ウム−ｔｅｒｔ−ブチラート０．８４ｇを加え、その後
室温で３時間攪拌した。およそ１００ｍｌのメタノール
で反応液を希釈し、得られた沈澱物を濾過、水洗、メタ
ノール洗浄して下記構造式ＶＩ（化６）で表わされる化
合物１，３−ジ｛２−（１−ピレニル）ビニル｝ベンゼ
ンの粗収物１．２５ｇを得た。さらに、ジメチルアセト
アミドで２回とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとエタノ
ールの混合溶媒で再結晶精製し、純品０．２６ｇを得
た。
【化６】
【００１０】実施例３（中間体の合成） １−ピレニルメチルジエチルホスホネート１．７６ｇと
フタール酸アルデヒド０．３４ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２０ｍｌ中で水冷攪拌しながらカリウム
−ｔｅｒｔ−ブチラート０．８４ｇを加え、その後室温
で３時間攪拌した。およそ１００ｍｌのメタノールで反
応液を希釈し、得られた沈澱物を濾過、水洗、メタノー
ル洗浄して下記構造式（ＶＩＩ）（化７）で表わされる
化合物１，２−ジ｛２−（１−ピレニル）ビニル｝ベン
ゼンの粗収物０．９４ｇを得た。さらに、ジオキサンと
エタノールの混合溶媒とトルエンでそれぞれで再結晶精
製し、純品０．３２ｇを得た。
フタール酸アルデヒド０．３４ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２０ｍｌ中で水冷攪拌しながらカリウム
−ｔｅｒｔ−ブチラート０．８４ｇを加え、その後室温
で３時間攪拌した。およそ１００ｍｌのメタノールで反
応液を希釈し、得られた沈澱物を濾過、水洗、メタノー
ル洗浄して下記構造式（ＶＩＩ）（化７）で表わされる
化合物１，２−ジ｛２−（１−ピレニル）ビニル｝ベン
ゼンの粗収物０．９４ｇを得た。さらに、ジオキサンと
エタノールの混合溶媒とトルエンでそれぞれで再結晶精
製し、純品０．３２ｇを得た。
【化７】
【００１１】実施例４ 実施例１で得られた１，４−ジ｛２−（１−ピレニル）
ビニル｝ベンゼン０．２１ｇと５％パラジウムカーボン
粉末０．０６ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌ中に溶
解分散させ水素により室温で７時間接触還元した。その
後、不溶物を除き、反応液を蒸発乾固して前記構造式
（ＩＩ）（化２）で表わされる化合物１，４−ジ｛２−
（１−ピレニル）エチル｝ベンゼン０．１８ｇの粗収物
を得た。これをトルエンで再結晶し、純品品０．１５ｇ
（収率６６．６％）を得た。融点は２２３．０〜２２
４．０℃であった。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図１に、元素分析結果を表３に示す。
ビニル｝ベンゼン０．２１ｇと５％パラジウムカーボン
粉末０．０６ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌ中に溶
解分散させ水素により室温で７時間接触還元した。その
後、不溶物を除き、反応液を蒸発乾固して前記構造式
（ＩＩ）（化２）で表わされる化合物１，４−ジ｛２−
（１−ピレニル）エチル｝ベンゼン０．１８ｇの粗収物
を得た。これをトルエンで再結晶し、純品品０．１５ｇ
（収率６６．６％）を得た。融点は２２３．０〜２２
４．０℃であった。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図１に、元素分析結果を表３に示す。
【表３】
【００１２】実施例５ 実施例２で得られた１，３−ジ｛２−（１−ピレニル）
ビニル｝ベンゼン０．１４ｇと５％パラジウムカーボン
粉末０．０３ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に溶解
分散させ水素により室温で７時間接触還元した。その
後、不溶物を除き、反応液を蒸発乾固して前記構造式
（ＩＩＩ）（化３）で表わされる化合物１，３−ジ｛２
−（１−ピレニル）エチル｝ベンゼン０．１０ｇの粗収
物を得た。これをトルエンで再結晶し、純品０．０６ｇ
（収率４２．５％）を得た。融点は１９３．５〜１９
４．５℃であった。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図２に、元素分析結果を表４に示す。
ビニル｝ベンゼン０．１４ｇと５％パラジウムカーボン
粉末０．０３ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に溶解
分散させ水素により室温で７時間接触還元した。その
後、不溶物を除き、反応液を蒸発乾固して前記構造式
（ＩＩＩ）（化３）で表わされる化合物１，３−ジ｛２
−（１−ピレニル）エチル｝ベンゼン０．１０ｇの粗収
物を得た。これをトルエンで再結晶し、純品０．０６ｇ
（収率４２．５％）を得た。融点は１９３．５〜１９
４．５℃であった。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図２に、元素分析結果を表４に示す。
【表４】
【００１３】実施例６ 実施例３で得られた１，２−ジ｛２−（１−ピレニル）
ビニル｝ベンゼン０．１８ｇと５％パラジウムカーボン
粉末０．０４ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌ中に溶
解分散させ水素により室温で７時間接触還元した。その
後、不溶物を除き、反応液を蒸発乾固して前記構造式
（ＩＶ）（化４）で表わされる化合物１，２−ジ｛２−
（１−ピレニル）エチル｝ベンゼン０．１５ｇの粗収物
を得た。これをトルエンで再結晶し、純品０．１０ｇ
（収率５２．９％）を得た。融点は１５５．０〜１５
６．０℃であった。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図３に、元素分析結果を表５に示す。
ビニル｝ベンゼン０．１８ｇと５％パラジウムカーボン
粉末０．０４ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌ中に溶
解分散させ水素により室温で７時間接触還元した。その
後、不溶物を除き、反応液を蒸発乾固して前記構造式
（ＩＶ）（化４）で表わされる化合物１，２−ジ｛２−
（１−ピレニル）エチル｝ベンゼン０．１５ｇの粗収物
を得た。これをトルエンで再結晶し、純品０．１０ｇ
（収率５２．９％）を得た。融点は１５５．０〜１５
６．０℃であった。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図３に、元素分析結果を表５に示す。
【表５】
【００１４】応用例１ 表面抵抗２０Ω／□のＩＴＯ陽極を有するガラス基板上
に下記構造式（ＶＩＩＩ）（化８）で表わされるアリー
ルアミン誘導体より成る厚さ５０ｎｍの正孔輸送層、前
記構造式（ＩＩ）（化２）で表わされるピレン化合物よ
り成る厚さ５０ｎｍの発光層、原子比１０：１のＭｇＡ
ｇ合金より成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着に
より積層して電界発光素子を作製した。このようにして
得られた素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において波長４６
１ｎｍの青色の発光を示し、経時的な劣化の少ない素子
であった。
に下記構造式（ＶＩＩＩ）（化８）で表わされるアリー
ルアミン誘導体より成る厚さ５０ｎｍの正孔輸送層、前
記構造式（ＩＩ）（化２）で表わされるピレン化合物よ
り成る厚さ５０ｎｍの発光層、原子比１０：１のＭｇＡ
ｇ合金より成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着に
より積層して電界発光素子を作製した。このようにして
得られた素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において波長４６
１ｎｍの青色の発光を示し、経時的な劣化の少ない素子
であった。
【化８】
【００１５】応用例２ 応用例１において発光層に前記構造式（ＩＩＩ）（化
３）で表わされるピレン化合物を使用する以外は同様に
して電界発光素子を作製した。このようにして得られた
素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において波長４６８ｎｍの
青色の発光を示し、経時的な劣化の少ない素子であっ
た。
３）で表わされるピレン化合物を使用する以外は同様に
して電界発光素子を作製した。このようにして得られた
素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において波長４６８ｎｍの
青色の発光を示し、経時的な劣化の少ない素子であっ
た。
【００１６】応用例３ 応用例１において発光層に前記構造式（ＩＶ）（化４）
で表わされるピレン化合物を使用する以外は同様にして
電界発光素子を作製した。このようにして得られた素子
は２０Ｖ以下の駆動電圧において波長４７４ｎｍの青色
の発光を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
で表わされるピレン化合物を使用する以外は同様にして
電界発光素子を作製した。このようにして得られた素子
は２０Ｖ以下の駆動電圧において波長４７４ｎｍの青色
の発光を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
【００１７】応用例４ 表面抵抗２０Ω／□のＩＴＯ陽極を有するガラス基板上
に下記構造式（ＩＸ）（化９）で表わされるスチルベン
誘導体より成る厚さ５０ｎｍの発光層、前記構造式（Ｉ
Ｉ）（化２）で表わされるピレン化合物より成る厚さ５
０ｎｍの電子輸送層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金よ
り成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層
して電界発光素子を作製した。このようにして得られた
素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において明瞭な青色の発光
を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
に下記構造式（ＩＸ）（化９）で表わされるスチルベン
誘導体より成る厚さ５０ｎｍの発光層、前記構造式（Ｉ
Ｉ）（化２）で表わされるピレン化合物より成る厚さ５
０ｎｍの電子輸送層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金よ
り成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層
して電界発光素子を作製した。このようにして得られた
素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において明瞭な青色の発光
を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
【化９】
【００１８】応用例５ 応用例４において電子輸送層に前記構造式（ＩＩＩ）
（化３）で表わされるピレン化合物を使用する以外は同
様にして電界発光素子を作製した。このようにして得ら
れた素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において明瞭な青色の
発光を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
（化３）で表わされるピレン化合物を使用する以外は同
様にして電界発光素子を作製した。このようにして得ら
れた素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において明瞭な青色の
発光を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
【００１９】応用例６ 応用例４において電子輸送層に前記構造式（ＩＶ）（化
４）で表わされるピレン化合物を使用する以外は同様に
して電界発光素子を作製した。このようにして得られた
素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において明瞭な青色の発光
を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
４）で表わされるピレン化合物を使用する以外は同様に
して電界発光素子を作製した。このようにして得られた
素子は２０Ｖ以下の駆動電圧において明瞭な青色の発光
を示し、経時的な劣化の少ない素子であった。
【００２０】本発明に係わる前記一般式（Ｉ）（化１）
で表わされるピレン誘導体は、有機電界発光素子用の材
料として良好な製膜性と、発光材料あるいは電子輸送材
料としての機能を有し、有機電界発光素子の有効成分と
して有用な化合物である。
で表わされるピレン誘導体は、有機電界発光素子用の材
料として良好な製膜性と、発光材料あるいは電子輸送材
料としての機能を有し、有機電界発光素子の有効成分と
して有用な化合物である。
【図１】１，４−ジ｛２−（１−ピレニル）エチル｝ベ
ンゼンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
ンゼンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】１，３−ジ｛２−（１−ピレニル）エチル｝ベ
ンゼンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
ンゼンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】１，２−ジ｛２−（１−ピレニル）エチル｝ベ
ンゼンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
ンゼンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 正文 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる
ピレン誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2858993A JPH06219973A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 新規なピレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2858993A JPH06219973A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 新規なピレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219973A true JPH06219973A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=12252790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2858993A Pending JPH06219973A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 新規なピレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06219973A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1403354A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-31 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8 tetrasubstituted pyrene compound, organic EL element using the same, and organic EL display using the same |
| US6783872B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-08-31 | Fujitsu Limited | Dinaphtopyrene compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
| US6803126B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-10-12 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
| US6805977B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-10-19 | Fujitsu Limited | Condensed eight-ring aromatic compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
| US7060370B2 (en) | 2002-02-06 | 2006-06-13 | Fuji Photo Film., Ltd. | Organic EL element and organic EL display |
| WO2011030493A1 (en) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel pyrene compound and organic electroluminescent device including the same |
| US9725389B2 (en) | 2011-12-30 | 2017-08-08 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for a hardmask composition, hardmask composition comprising the monomer, and method for forming a pattern using the hardmask composition |
| US10345706B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-07-09 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for hardmask composition and hardmask composition including the monomer and method of forming patterns using the hardmask composition |
| WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1993
- 1993-01-25 JP JP2858993A patent/JPH06219973A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6805977B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-10-19 | Fujitsu Limited | Condensed eight-ring aromatic compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
| US6783872B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-08-31 | Fujitsu Limited | Dinaphtopyrene compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
| US7060370B2 (en) | 2002-02-06 | 2006-06-13 | Fuji Photo Film., Ltd. | Organic EL element and organic EL display |
| US6803126B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-10-12 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
| EP1403354A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-31 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8 tetrasubstituted pyrene compound, organic EL element using the same, and organic EL display using the same |
| WO2011030493A1 (en) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel pyrene compound and organic electroluminescent device including the same |
| JP2011057651A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Canon Inc | 新規ピレン化合物およびそれを有する有機ｅｌ素子 |
| US9169176B2 (en) | 2009-09-14 | 2015-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Pyrene compound and organic electroluminescent device including the same |
| US9725389B2 (en) | 2011-12-30 | 2017-08-08 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for a hardmask composition, hardmask composition comprising the monomer, and method for forming a pattern using the hardmask composition |
| US10345706B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-07-09 | Cheil Industries, Inc. | Monomer for hardmask composition and hardmask composition including the monomer and method of forming patterns using the hardmask composition |
| WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2759545B1 (en) | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device | |
| JP4519946B2 (ja) | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 | |
| EP2316906B1 (en) | Anthracene derivatives and organic light-emitting device including the same | |
| JP3278252B2 (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JP2007302650A (ja) | フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2006137210A1 (ja) | ベンゾチオフェン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007004364A1 (ja) | ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2006151866A (ja) | フェナントロリン化合物及び発光素子 | |
| JP2013067586A (ja) | 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 | |
| JP5561929B2 (ja) | 新規有機化合物 | |
| WO2022131123A1 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
| KR101334204B1 (ko) | 신규한 파이렌 화합물과, 상기 파이렌 화합물의 제조방법 및 상기 파이렌 화합물을 이용한 유기발광소자 | |
| JP2006052324A (ja) | 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置 | |
| JPH06136360A (ja) | 電界発光素子 | |
| JPH05339565A (ja) | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 | |
| KR20040015296A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 그것을 사용한 유기 전계 발광디스플레이 | |
| JP2721441B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JPH06219973A (ja) | 新規なピレン誘導体 | |
| JP4078053B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2007308376A (ja) | フルオレン化合物及び有機ｅｌ素子 | |
| JP2005272805A (ja) | 有機材料および有機電界発光素子 | |
| JP2000357588A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2001106678A (ja) | 新規複素環含有アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| JP3465420B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH05152072A (ja) | 電界発光素子 |