JP2721441B2 - 電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、製膜性に優れ且つ十分
な輝度を発揮しうる発光材料を用いた電界発光素子に関
する。
な輝度を発揮しうる発光材料を用いた電界発光素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明なＥＬ素子が注目されてい
る。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明なＥＬ素子が注目されてい
る。
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は構成する材料によ
り、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動す
る必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招来
するという課題を有していた。
り、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動す
る必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招来
するという課題を有していた。
【０００４】これに対し、上記有機ＥＬ素子は、有機発
光層を挟んで仕事関数の異なる対向電極が配置された構
造であり、陽極から注入されたホールと陰極から注入さ
れた電子とが発光層中で再結合して、発光層のケイ光と
同一波長の光を発するという所謂注入型発光である。し
たがって、低電圧で駆動することができ、且つ発光層の
材料を変更することにより任意の発光色を得ることが可
能である。
光層を挟んで仕事関数の異なる対向電極が配置された構
造であり、陽極から注入されたホールと陰極から注入さ
れた電子とが発光層中で再結合して、発光層のケイ光と
同一波長の光を発するという所謂注入型発光である。し
たがって、低電圧で駆動することができ、且つ発光層の
材料を変更することにより任意の発光色を得ることが可
能である。
【０００５】加えて、上記有機ＥＬ素子に用いる有機化
合物は、置換基を変える等によってその性質が異なるた
め、無機化合物よりも材料設計の自由度が大きい。した
がって、分子の電子状態を考慮しつつ有機化合物の分子
構造を変更することによって、任意の発光材料を得るこ
とができるものと考えられる。したがって、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な発
光材料は種々提案されている。
合物は、置換基を変える等によってその性質が異なるた
め、無機化合物よりも材料設計の自由度が大きい。した
がって、分子の電子状態を考慮しつつ有機化合物の分子
構造を変更することによって、任意の発光材料を得るこ
とができるものと考えられる。したがって、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な発
光材料は種々提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、青色を
安定且つ高輝度で発光させる発光材料は、無機ＥＬ素
子、有機ＥＬ素子を問わず、未だ開発されていない現状
にある。例えば、有機ＥＬ素子における青色の発光材料
としては、１，１，４，４，−テトラフェニル−１，３
−ブタジエン誘導体やスチリルベンゼン誘導体が提案さ
れているが、何れも製膜性に劣り、満足な輝度と安定性
とを得られるには到らない。
安定且つ高輝度で発光させる発光材料は、無機ＥＬ素
子、有機ＥＬ素子を問わず、未だ開発されていない現状
にある。例えば、有機ＥＬ素子における青色の発光材料
としては、１，１，４，４，−テトラフェニル−１，３
−ブタジエン誘導体やスチリルベンゼン誘導体が提案さ
れているが、何れも製膜性に劣り、満足な輝度と安定性
とを得られるには到らない。
【０００７】本発明はかかる現状に鑑みてなされたもの
であり、青色発光において十分な輝度と安定性とを得る
ことができる発光材料を用いた電界発光素子を提供する
ことを目的とする。
であり、青色発光において十分な輝度と安定性とを得る
ことができる発光材料を用いた電界発光素子を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために、請求項１の発明は、ホール注入電極と、
電子注入電極と、これら両電極間に設けられた有機発光
層とを有する電界発光素子において、前記有機発光層に
は、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾー
ル系化合物が用いられていることを特徴とする。
成するために、請求項１の発明は、ホール注入電極と、
電子注入電極と、これら両電極間に設けられた有機発光
層とを有する電界発光素子において、前記有機発光層に
は、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾー
ル系化合物が用いられていることを特徴とする。
【０００９】請求項２の発明は、請求項１記載の電界発
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
ベンゼン環を一つ有する化合物であることを特徴とす
る。請求項３の発明は、請求項１記載の電界発光素子に
おいて、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジア
ゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間にベンゼン
環を二つ有する化合物であることを特徴とする。
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
ベンゼン環を一つ有する化合物であることを特徴とす
る。請求項３の発明は、請求項１記載の電界発光素子に
おいて、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジア
ゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間にベンゼン
環を二つ有する化合物であることを特徴とする。
【００１０】請求項４の発明は、請求項１記載の電界発
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
アルキル鎖を有する化合物であることを特徴とする。請
求項５の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が２であり、ベンゼ
ン環のオルト位（１，２位）、メタ位（１，３位）又は
パラ位（１，４位）がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
アルキル鎖を有する化合物であることを特徴とする。請
求項５の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が２であり、ベンゼ
ン環のオルト位（１，２位）、メタ位（１，３位）又は
パラ位（１，４位）がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
【００１１】請求項６の発明は、請求項５記載の電界発
光素子において、前記２か所をオキサジアゾール環によ
って置換されたベンゼン環が、更にもう１か所オキサジ
アゾール環によって置換されていることを特徴とする。
請求項７の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が３であり、ベンゼ
ン環の１，３，５位がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
光素子において、前記２か所をオキサジアゾール環によ
って置換されたベンゼン環が、更にもう１か所オキサジ
アゾール環によって置換されていることを特徴とする。
請求項７の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が３であり、ベンゼ
ン環の１，３，５位がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
【００１２】請求項８の発明は、請求項３記載の電界発
光素子において、複数のオキサジアゾール環の数が２で
あり、前記２個のベンゼン環からなるビフェニル基の
４，４´位又は、２，２´位が２個のオキサジアゾール
環によって置換されていることを特徴とする。請求項９
の発明は、請求項４記載の電界発光素子において、複数
のオキサジアゾール環の数が２であり、前記アルキル鎖
の炭素数が１〜６であることを特徴とする。
光素子において、複数のオキサジアゾール環の数が２で
あり、前記２個のベンゼン環からなるビフェニル基の
４，４´位又は、２，２´位が２個のオキサジアゾール
環によって置換されていることを特徴とする。請求項９
の発明は、請求項４記載の電界発光素子において、複数
のオキサジアゾール環の数が２であり、前記アルキル鎖
の炭素数が１〜６であることを特徴とする。
【００１３】請求項１０の発明は、請求項１記載の電界
発光素子において、オキサジアゾール系化合物が、前記
化１〜１４に示す群から選択されることを特徴とする。
尚、上記Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ
5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ
2 Ｈ5 ，ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，
ＣＮ，フェニル（前記化１５に示す），及びシクロヘキ
シル（前記化１６に示す）からなる群から選択される。
発光素子において、オキサジアゾール系化合物が、前記
化１〜１４に示す群から選択されることを特徴とする。
尚、上記Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ
5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ
2 Ｈ5 ，ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，
ＣＮ，フェニル（前記化１５に示す），及びシクロヘキ
シル（前記化１６に示す）からなる群から選択される。
【００１４】上記Ｒ´は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，ＯＣ
Ｈ3 ，ＯＣ2 Ｈ5 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 及びオキサジアゾー
ル環から成る群から選択される。
Ｈ3 ，ＯＣ2 Ｈ5 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 及びオキサジアゾー
ル環から成る群から選択される。
【００１５】
【作用】前記複数のオキサジアゾール環を有するオキサ
ジアゾール系化合物は、実験より、製膜性が優れ、且つ
上記オキサジアゾール系化合物を有機発光層に用いた電
界発光素子は、長期間保存或いは作動させた場合であっ
ても結晶が析出せず、輝度が低下しないことが確認され
た。加えて、オキサジアゾール系化合物を有機発光層に
用いた電界発光素子は、４５０〜５３４ｎｍの範囲にピ
ークを有する青色の発光であることが確認された。これ
らのことから、高輝度の青色発光を長期間維持すること
が可能となる。
ジアゾール系化合物は、実験より、製膜性が優れ、且つ
上記オキサジアゾール系化合物を有機発光層に用いた電
界発光素子は、長期間保存或いは作動させた場合であっ
ても結晶が析出せず、輝度が低下しないことが確認され
た。加えて、オキサジアゾール系化合物を有機発光層に
用いた電界発光素子は、４５０〜５３４ｎｍの範囲にピ
ークを有する青色の発光であることが確認された。これ
らのことから、高輝度の青色発光を長期間維持すること
が可能となる。
【００１６】そして、このようなことは、２層構造（Ｓ
Ｈ−Ａ構造、ＳＨ−Ｂ構造）、３層構造に関わらず発揮
しうる。ここで、上記オキサジアゾール系化合物は、一
般に、下記化１７或いは化１８に示すような方法で合成
する。尚、反応時間については、各々の化合物により異
なっている。
Ｈ−Ａ構造、ＳＨ−Ｂ構造）、３層構造に関わらず発揮
しうる。ここで、上記オキサジアゾール系化合物は、一
般に、下記化１７或いは化１８に示すような方法で合成
する。尚、反応時間については、各々の化合物により異
なっている。
【００１７】
【化１７】
【００１８】
【化１８】
【００１９】但し、上記Ａｒは、下記化１９〜化２４か
ら成る群から選択される。
ら成る群から選択される。
【００２０】
【化１９】
【００２１】
【化２０】
【００２２】
【化２１】
【００２３】
【化２２】
【００２４】
【化２３】
【００２５】
【化２４】
【００２６】
（第１実施例）本発明の第１実施例を、図１に基づいて
以下に説明する。図１は本発明の第１実施例に係る電界
発光素子の断面図であり、ガラス基板１上には、インジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極
（陽極）２と、ジアミン（下記化２５に示す）からなる
有機ホール輸送層３（厚み：６００Å）と、オキサジア
ゾール誘導体（下記化２６に示す）から成る有機発光層
４（厚み：４００Å）と、ＭｇとＡｇとが１０：１の比
率で混合された電子注入電極（陰極）５（厚み：２００
０Å）とが、順に形成されている。
以下に説明する。図１は本発明の第１実施例に係る電界
発光素子の断面図であり、ガラス基板１上には、インジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極
（陽極）２と、ジアミン（下記化２５に示す）からなる
有機ホール輸送層３（厚み：６００Å）と、オキサジア
ゾール誘導体（下記化２６に示す）から成る有機発光層
４（厚み：４００Å）と、ＭｇとＡｇとが１０：１の比
率で混合された電子注入電極（陰極）５（厚み：２００
０Å）とが、順に形成されている。
【００２７】
【化２５】
【００２８】
【化２６】
【００２９】ここで、上記構造の電界発光素子を、以下
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２
が形成された基板を中性洗剤により洗浄した後、アセト
ン中で２０分間、エタノール中で約２０分間超音波洗浄
をした。次いで、上記基板を沸騰したエタノール中に約
１分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。
この後、上記ホール注入電極２上に、ジアミンを真空蒸
着して有機ホール輸送層３を形成した後、この有機ホー
ル輸送層３上に、オキサジアゾール誘導体を真空蒸着し
て、有機発光層４を形成した。しかる後、有機発光層４
上に、ＭｇとＡｇとを１０：１の比率で共蒸着して、電
子注入電極５を形成して、ＳＨ−Ａ構造の有機電界発光
素子を作製した。尚、上記蒸着はいずれも、真空度１×
１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２
Å／ｓｅｃという条件下で行った。
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２
が形成された基板を中性洗剤により洗浄した後、アセト
ン中で２０分間、エタノール中で約２０分間超音波洗浄
をした。次いで、上記基板を沸騰したエタノール中に約
１分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。
この後、上記ホール注入電極２上に、ジアミンを真空蒸
着して有機ホール輸送層３を形成した後、この有機ホー
ル輸送層３上に、オキサジアゾール誘導体を真空蒸着し
て、有機発光層４を形成した。しかる後、有機発光層４
上に、ＭｇとＡｇとを１０：１の比率で共蒸着して、電
子注入電極５を形成して、ＳＨ−Ａ構造の有機電界発光
素子を作製した。尚、上記蒸着はいずれも、真空度１×
１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２
Å／ｓｅｃという条件下で行った。
【００３０】ところで、上記オキサジアゾールは、以下
に示すように、オキサジアゾールの前駆体の合成、オキ
サジアゾールの合成という工程を経て作成した。 １．オキサジアゾールの前駆体の合成 先ず、３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）にIsophtha
lic Dihydrazide を１２．３７ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）
装填し、さらに脱水ピリジン１００ｍｌを入れる。次
に、上記口部に冷却管を装着してフラスコ内にＮ2 ガス
を導入し、フラスコ内をＮ2 雰囲気として、ピリジンを
還流させる。この状態で、滴下ロートより４- tert-But
ylbenzoyl chloride２４．３７ｇ（１２５．７ｍｍｏ
ｌ）を３０分かけて滴下させる。滴下終了後、１０時間
還流を続ける。反応が終了したら、蒸留により、ピリジ
ンを反応系より除去する。反応物はよく水洗し、真空デ
シケータ中で真空乾燥を行う。これにより、オキサジア
ゾール前駆体が作成される。上記反応を下記化２７に示
す。
に示すように、オキサジアゾールの前駆体の合成、オキ
サジアゾールの合成という工程を経て作成した。 １．オキサジアゾールの前駆体の合成 先ず、３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）にIsophtha
lic Dihydrazide を１２．３７ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）
装填し、さらに脱水ピリジン１００ｍｌを入れる。次
に、上記口部に冷却管を装着してフラスコ内にＮ2 ガス
を導入し、フラスコ内をＮ2 雰囲気として、ピリジンを
還流させる。この状態で、滴下ロートより４- tert-But
ylbenzoyl chloride２４．３７ｇ（１２５．７ｍｍｏ
ｌ）を３０分かけて滴下させる。滴下終了後、１０時間
還流を続ける。反応が終了したら、蒸留により、ピリジ
ンを反応系より除去する。反応物はよく水洗し、真空デ
シケータ中で真空乾燥を行う。これにより、オキサジア
ゾール前駆体が作成される。上記反応を下記化２７に示
す。
【００３１】
【化２７】
【００３２】２．オキサジアゾールの合成 ３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）に上記オキサジア
ゾール前駆体１０ｇを入れ、さらにオキソ塩化リン（Ｐ
ＯＣｌ3 ）１００ｍｌを入れる。次に、上記口部に冷却
管を装着して、オキソ塩化リンを７時間還流させる。反
応終了後、オキソ塩化リンを蒸留により反応系外へ除去
する。反応系に残った残留オキソ塩化リンを水と反応さ
せながら、反応物を良く水洗する。反応物は、真空デシ
ケータ中で真空乾燥させる。これにより、オキサジアゾ
ールが合成される。尚、このオキサジアゾールは、昇華
精製により精製を行う。この場合の精製収率は３０％で
あった。上記反応を下記化２８に示す。
ゾール前駆体１０ｇを入れ、さらにオキソ塩化リン（Ｐ
ＯＣｌ3 ）１００ｍｌを入れる。次に、上記口部に冷却
管を装着して、オキソ塩化リンを７時間還流させる。反
応終了後、オキソ塩化リンを蒸留により反応系外へ除去
する。反応系に残った残留オキソ塩化リンを水と反応さ
せながら、反応物を良く水洗する。反応物は、真空デシ
ケータ中で真空乾燥させる。これにより、オキサジアゾ
ールが合成される。尚、このオキサジアゾールは、昇華
精製により精製を行う。この場合の精製収率は３０％で
あった。上記反応を下記化２８に示す。
【００３３】
【化２８】
【００３４】尚、上記オキサジアゾールの元素分析を行
ったので、その結果を下記に示す。尚、括弧内は、理論
値である。 Ｈ：６．３５％（６．３２％） Ｃ：７５．３７％（７５．２９％） Ｎ：１１．６３％（１１．７１％） また、融点は２４２℃であった。
ったので、その結果を下記に示す。尚、括弧内は、理論
値である。 Ｈ：６．３５％（６．３２％） Ｃ：７５．３７％（７５．２９％） Ｎ：１１．６３％（１１．７１％） また、融点は２４２℃であった。
【００３５】このようにして作製した有機ＥＬ素子を、
以下（Ａ）素子と称する。 〔実験〕上記（Ａ）素子のホール注入電極２側にプラス
のバイアスを印加したところ、波長４６５ｎｍをピーク
とする青色のＥＬ発光を得ることができた。また、駆動
電圧１７Ｖ、電流密度６３ｍＡ／ｃｍ2 という条件下
で、６００ｃｄ／ｍ2 という高輝度が確認された。
以下（Ａ）素子と称する。 〔実験〕上記（Ａ）素子のホール注入電極２側にプラス
のバイアスを印加したところ、波長４６５ｎｍをピーク
とする青色のＥＬ発光を得ることができた。また、駆動
電圧１７Ｖ、電流密度６３ｍＡ／ｃｍ2 という条件下
で、６００ｃｄ／ｍ2 という高輝度が確認された。
【００３６】（第２実施例）有機発光層４の材料として
下記化２９〜化３７に示すオキサジアゾール誘導体を用
いる他は、上記第１実施例の電界発光素子と同様の構造
である。尚、有機発光層４は真空蒸着法にて形成し、且
つその厚みは４００Åである。
下記化２９〜化３７に示すオキサジアゾール誘導体を用
いる他は、上記第１実施例の電界発光素子と同様の構造
である。尚、有機発光層４は真空蒸着法にて形成し、且
つその厚みは４００Åである。
【００３７】
【化２９】
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
【化３４】
【００４３】
【化３５】
【００４４】
【化３６】
【００４５】
【化３７】
【００４６】このようにして作製した有機ＥＬ素子を、
以下それぞれ（Ｂ1）素子〜（Ｂ9 ）素子と称する。 （実験）上記（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ9 ）素子に用いたオキ
サジアゾールの蛍光（ＰＬ）と、ＥＬ波長と、輝度と、
電圧と、電流密度と、発光色とを調べたので、その結果
を表１に示す。
以下それぞれ（Ｂ1）素子〜（Ｂ9 ）素子と称する。 （実験）上記（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ9 ）素子に用いたオキ
サジアゾールの蛍光（ＰＬ）と、ＥＬ波長と、輝度と、
電圧と、電流密度と、発光色とを調べたので、その結果
を表１に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】上記表１から明らかなように、（Ｂ1 ）素
子〜（Ｂ9 ）素子は青色或いは青緑色のＥＬ発光であ
り、且つ高輝度を有していることが確認された。また、
図示はしないが、（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ9 ）素子は優れた
耐久性を有していることも実験により確認している。
尚、上記実施例では、オキサジアゾール環の間にアルキ
ル鎖を有する化合物について炭素数が３の化合物のみ結
果が記述されているが、他に炭素数が１〜６についても
同様の好結果が得られる。ただし、炭素数が７以上にな
ると化合物の合成上の問題や、電界発光素子を作成する
上で真空蒸着を行う際に、化合物が飛びにくいといった
問題が生じる。
子〜（Ｂ9 ）素子は青色或いは青緑色のＥＬ発光であ
り、且つ高輝度を有していることが確認された。また、
図示はしないが、（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ9 ）素子は優れた
耐久性を有していることも実験により確認している。
尚、上記実施例では、オキサジアゾール環の間にアルキ
ル鎖を有する化合物について炭素数が３の化合物のみ結
果が記述されているが、他に炭素数が１〜６についても
同様の好結果が得られる。ただし、炭素数が７以上にな
ると化合物の合成上の問題や、電界発光素子を作成する
上で真空蒸着を行う際に、化合物が飛びにくいといった
問題が生じる。
【００４９】（第３実施例） 〔実施例１〕有機発光層４の材料として、下記化３８に
示すオキサジアゾール誘導体を用い、且つ有機発光層４
の厚みを１００Åとすると共に、図２に示すように有機
発光層４と電子注入電極５との間に前記オキサジアゾー
ル誘導体（前記化２７に示すもの）からなる有機電子輸
送層６（厚み：３００Å）を形成するという有機３層構
造とする他は、上記第１実施例と同様の構造である。
示すオキサジアゾール誘導体を用い、且つ有機発光層４
の厚みを１００Åとすると共に、図２に示すように有機
発光層４と電子注入電極５との間に前記オキサジアゾー
ル誘導体（前記化２７に示すもの）からなる有機電子輸
送層６（厚み：３００Å）を形成するという有機３層構
造とする他は、上記第１実施例と同様の構造である。
【００５０】
【化３８】
【００５１】このようにして作製した有機ＥＬ素子を、
以下（Ｃ1 ）素子と称する。 〔実施例２〕有機発光層４の材料として、下記化３９、
化４０に示すオキサジアゾール誘導体を用いる他は、上
記実施例１と同様の構造である。
以下（Ｃ1 ）素子と称する。 〔実施例２〕有機発光層４の材料として、下記化３９、
化４０に示すオキサジアゾール誘導体を用いる他は、上
記実施例１と同様の構造である。
【００５２】
【化３９】
【００５３】
【化４０】
【００５４】このようにして作製した有機ＥＬ素子を、
以下（Ｃ2 ）素子、（Ｃ3 ）素子と称する。 〔実験〕上記実施例（Ｃ1 ）素子〜（Ｃ3 ）素子につい
て、オキサジアゾールの蛍光（ＰＬ）と、ＥＬ波長と、
輝度と、電圧と、電流密度と、発光色とを調べたので、
その結果を表２に示す。
以下（Ｃ2 ）素子、（Ｃ3 ）素子と称する。 〔実験〕上記実施例（Ｃ1 ）素子〜（Ｃ3 ）素子につい
て、オキサジアゾールの蛍光（ＰＬ）と、ＥＬ波長と、
輝度と、電圧と、電流密度と、発光色とを調べたので、
その結果を表２に示す。
【００５５】尚、ＥＬ波長については、ホール注入電極
２側にプラスのバイアスを印加して測定を行った。
２側にプラスのバイアスを印加して測定を行った。
【００５６】
【表２】
【００５７】表２に示されたように極めて高い輝度を得
ることができるのは、有機３層構造とすることにより、
電荷キャリヤと励起子とを有機発光層４内に確実に閉じ
込めることができるということに起因するものと考えら
れる。 （第４実施例） 〔実施例１〕有機発光層４の厚みを５００Åとし、且つ
電子輸送層６の厚みを４００Åとすると共に、図３に示
すようにホール輸送層を形成しないＳＨ−Ｂ構造とする
他は、上記第３実施例の実施例１と同様の構造である。
ることができるのは、有機３層構造とすることにより、
電荷キャリヤと励起子とを有機発光層４内に確実に閉じ
込めることができるということに起因するものと考えら
れる。 （第４実施例） 〔実施例１〕有機発光層４の厚みを５００Åとし、且つ
電子輸送層６の厚みを４００Åとすると共に、図３に示
すようにホール輸送層を形成しないＳＨ−Ｂ構造とする
他は、上記第３実施例の実施例１と同様の構造である。
【００５８】このようにして作製した有機ＥＬ素子を、
以下（Ｄ1 ）素子と称する。 〔実施例２〕有機発光層４の厚みを５００Åとし、且つ
電子輸送層６の厚みを４００Åとすると共に、図３に示
すようにホール輸送層を形成しないＳＨ−Ｂ構造とする
他は、上記第３実施例の実施例２の（Ｃ2 ）素子と同様
の構造である。
以下（Ｄ1 ）素子と称する。 〔実施例２〕有機発光層４の厚みを５００Åとし、且つ
電子輸送層６の厚みを４００Åとすると共に、図３に示
すようにホール輸送層を形成しないＳＨ−Ｂ構造とする
他は、上記第３実施例の実施例２の（Ｃ2 ）素子と同様
の構造である。
【００５９】このようにして作製した有機ＥＬ素子を、
以下（Ｄ2 ）素子と称する。 〔実験〕上記（Ｄ1 ）素子及び（Ｄ2 ）素子のホール注
入電極２側にプラスのバイアスを印加したところ、それ
ぞれ、波長４８６ｎｍをピークとする青色のＥＬ発光、
５３４ｎｍをピークとする青緑色のＥＬ発光を得ること
ができた。
以下（Ｄ2 ）素子と称する。 〔実験〕上記（Ｄ1 ）素子及び（Ｄ2 ）素子のホール注
入電極２側にプラスのバイアスを印加したところ、それ
ぞれ、波長４８６ｎｍをピークとする青色のＥＬ発光、
５３４ｎｍをピークとする青緑色のＥＬ発光を得ること
ができた。
【００６０】また、（Ｄ1 ）素子は、駆動電圧１８Ｖ、
電流密度３００ｍＡ／ｃｍ2 という条件下で、２０８０
ｃｄ／ｍ2 の輝度が認められた。更に、（Ｄ2 ）素子
は、駆動電圧１７Ｖ、電流密度２００ｍＡ／ｃｍ2 とい
う条件下で、２１００ｃｄ／ｍ 2 の輝度が認められた。
以上の如く本発明は、２層構造（ＳＨ−Ａ構造、ＳＨ−
Ｂ構造）、３層構造の有機電界発光素子に関わらず適応
しうる。
電流密度３００ｍＡ／ｃｍ2 という条件下で、２０８０
ｃｄ／ｍ2 の輝度が認められた。更に、（Ｄ2 ）素子
は、駆動電圧１７Ｖ、電流密度２００ｍＡ／ｃｍ2 とい
う条件下で、２１００ｃｄ／ｍ 2 の輝度が認められた。
以上の如く本発明は、２層構造（ＳＨ−Ａ構造、ＳＨ−
Ｂ構造）、３層構造の有機電界発光素子に関わらず適応
しうる。
【００６１】尚、本発明に用いるオキサジアゾール系化
合物としては、上記実施例のものに限定されるものでは
ない。
合物としては、上記実施例のものに限定されるものでは
ない。
【００６２】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、４
５０〜５３４ｎｍの範囲にピークを有する青色発光の電
界発光素子を提供でき、且つ有機発光層の製膜性が優れ
ている。したがって、電界発光素子を長期間にわたって
青色発光させることができるという効果を奏する。
５０〜５３４ｎｍの範囲にピークを有する青色発光の電
界発光素子を提供でき、且つ有機発光層の製膜性が優れ
ている。したがって、電界発光素子を長期間にわたって
青色発光させることができるという効果を奏する。
【図１】本発明の第１実施例に係るＳＨ−Ａ構造の有機
電界発光素子の断面図である。
電界発光素子の断面図である。
【図２】本発明の第３実施例に係る有機３層構造の有機
電界発光素子の断面図である。
電界発光素子の断面図である。
【図３】本発明の第４実施例に係るＳＨ−Ｂ構造の有機
電界発光素子の断面図である。
電界発光素子の断面図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子注入電極 ６ 有機電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】 ホール注入電極と、電子注入電極と、こ
れら両電極間に設けられた有機発光層とを有する電界発
光素子において、前記有機発光層には、複数のオキサジ
アゾール環を有するオキサジアゾール系化合物が用いら
れていることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項２】 前記複数のオキサジアゾール環を有する
オキサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間
にベンゼン環を一つ有する化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項３】 前記複数のオキサジアゾール環を有する
オキサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間
にベンゼン環を二つ有する化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項４】 前記複数のオキサジアゾール環を有する
オキサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間
にアルキル鎖を有する化合物であることを特徴とする請
求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項５】 前記複数のオキサジアゾール環の数が２
であり、ベンゼン環のオルト位（１，２位）、メタ位
（１，３位）又はパラ位（１，４位）がオキサジアゾー
ル環によって置換されていることを特徴とする請求項２
記載の電界発光素子。 - 【請求項６】 前記２か所をオキサジアゾール環によっ
て置換されたベンゼン環が、更にもう１か所オキサジア
ゾール環によって置換されていることを特徴とする請求
項５記載の電界発光素子。 - 【請求項７】 前記複数のオキサジアゾール環の数が３
であり、ベンゼン環の１，３，５位がオキサジアゾール
環によって置換されていることを特徴とする請求項２記
載の電界発光素子。 - 【請求項８】 前記複数のオキサジアゾール環の数が２
であり、前記２個のベンゼン環からなるビフェニル基の
４，４´位又は、２，２´位がオキサジアゾール環によ
って置換されていることを特徴とする請求項３記載の電
界発光素子。 - 【請求項９】 前記複数のオキサジアゾール環の数が２
であり、前記アルキル鎖の炭素数が１〜６であることを
特徴とする請求項４記載の電界発光素子。 - 【請求項１０】 前記オキサジアゾール系化合物は、下
記化１〜１４に示す群から選択されることを特徴とする
請求項１記載の電界発光素子。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 尚、上記Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ
5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ
2 Ｈ5 ，ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，
ＣＮ，フェニル（下記化１５に示す），及びシクロヘキ
シル（下記化１６に示す）からなる群から選択される。
上記Ｒ´は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ2
Ｈ5 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 及びオキサジアゾール環から成る
群から選択される。 【化１５】 【化１６】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3222793A JP2721441B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-09-03 | 電界発光素子 |
| US07/840,174 US5382477A (en) | 1991-02-27 | 1992-02-24 | Organic electroluminescent element and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-32905 | 1991-02-27 | ||
| JP3290591 | 1991-02-27 | ||
| JP3222793A JP2721441B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-09-03 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04363891A JPH04363891A (ja) | 1992-12-16 |
| JP2721441B2 true JP2721441B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=26371508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3222793A Expired - Fee Related JP2721441B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-09-03 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2721441B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05255664A (ja) * | 1992-03-12 | 1993-10-05 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
| DE69635197D1 (de) * | 1995-07-17 | 2005-10-20 | Chisso Corp | Organische Elektrolumineszenzelemente enthaltend Silacyclopentadienderivate |
| WO2000002886A1 (fr) | 1998-07-09 | 2000-01-20 | Chisso Corporation | Derives silole et element organique electroluminescent les contenant |
| JP3571977B2 (ja) | 1999-11-12 | 2004-09-29 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| US6461749B2 (en) | 2000-03-31 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic boron compound, process for producing the compound and organic luminescence device using the compound |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| DE60100187T2 (de) | 2000-09-07 | 2004-04-01 | Chisso Corp. | Organische Elektrolumineszenzanordung mit einem Dipyridylthiophenderivat |
| JP4879734B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-02-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007029806A1 (ja) | 2005-09-09 | 2009-03-19 | 出光興産株式会社 | アザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| LT5444B (lt) | 2005-12-30 | 2007-10-25 | Vilniaus Universitetas | NEPOLIMERINIAI JUNGINIAI, PASIZYMINTYS KRuVININKUPERNASOS SAVYBEMIS, IR ORGANINIS ELEKTROLIUMINESCENCINIS ELEMENTAS |
| LT5783B (lt) | 2009-12-11 | 2011-10-25 | Vilniaus Universitetas, , | Iridžio organiniai kompleksai, jų gamybos būdas ir organinis elektroliuminescencinis elementas |
-
1991
- 1991-09-03 JP JP3222793A patent/JP2721441B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2248870A2 (en) | 2002-11-26 | 2010-11-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminscent element and display and illuminator |
| EP2759585A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-07-30 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2762546A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2765174A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04363891A (ja) | 1992-12-16 |
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