JP2001279238A - 有機ｅｌ素子用材料及び有機ｅｌ素子 - Google Patents
有機ｅｌ素子用材料及び有機ｅｌ素子Info
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】色純度の高い赤色発光を得る。
【解決手段】一般式１のジケトピロロピロール有導体、
及びこれを発光層、正孔注入層、正孔注入性色変換層、
電子注入層、電子注入性色変換層、色変換層の一層以上
に用い、少なくとも一方が透明である一対の電極間に発
光層を含む有機化合物層が積層された赤色発光有機ＥＬ
素子。 ［Ｒ１〜Ｒ１０は独立に水素、ハロゲン、シアノ基、置
換／未置換のアルキル、アルコキシ、アリルもしくはア
リールオキシ基、モノ／ジ置換のアミノ基であるか、置
換／未置換の複素環を形成してもよい。Ｍは一価の金属
を表す。］
及びこれを発光層、正孔注入層、正孔注入性色変換層、
電子注入層、電子注入性色変換層、色変換層の一層以上
に用い、少なくとも一方が透明である一対の電極間に発
光層を含む有機化合物層が積層された赤色発光有機ＥＬ
素子。 ［Ｒ１〜Ｒ１０は独立に水素、ハロゲン、シアノ基、置
換／未置換のアルキル、アルコキシ、アリルもしくはア
リールオキシ基、モノ／ジ置換のアミノ基であるか、置
換／未置換の複素環を形成してもよい。Ｍは一価の金属
を表す。］
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ用材料と
それを用いた有機ＥＬ素子に関するものである。特に赤
色発光有機ＥＬ素子用の発光層、ホール注入層、ホール
注入性色変換層、電子注入層、電子注入性色変換層及び
色変換層用材料及び有機ＥＬ素子に関するものである。
それを用いた有機ＥＬ素子に関するものである。特に赤
色発光有機ＥＬ素子用の発光層、ホール注入層、ホール
注入性色変換層、電子注入層、電子注入性色変換層及び
色変換層用材料及び有機ＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜である有機層を一対の電極をなす陽極と陰極との
間に挟んだ構造であり、前記薄膜に正孔（ホール）及び
電子を注入して再結合させることにより励起子（エキシ
トン）を生成させ、この励起子が失活する際の光の放出
（蛍光・燐光）を利用して所望の表示を行う自発光の表
示素子である。
む薄膜である有機層を一対の電極をなす陽極と陰極との
間に挟んだ構造であり、前記薄膜に正孔（ホール）及び
電子を注入して再結合させることにより励起子（エキシ
トン）を生成させ、この励起子が失活する際の光の放出
（蛍光・燐光）を利用して所望の表示を行う自発光の表
示素子である。
【０００３】従来、前記有機ＥＬ素子において赤色発光
を得る構成として、ある発光色を他の発光色（例えば
赤）に変換する蛍光性有機化合物をドーピングするドー
ピング法による有機ＥＬ素子（特開昭６３−２６４６９
２号公報）が知られている。図１３はドーピング法によ
る有機ＥＬ素子を示す図である。この有機ＥＬ素子は、
ガラス基板２上の陽極（アノード）３にＩＴＯ（Indium
Tin Oxide）を使用し、正孔輸送層７に下記化学式（化
２）の構造で示すDiamineを使用し、有機発光層４に下
記化学式（化３）で示すトリス（８−キノリラト）アル
ミニウム（III）（Ａｌｑ3）を使用し、陰極（カソー
ド）５に銀とマグネシウムの合金（Ｍｇ：Ａｇ）を使用
している。そして、前記Ａｌｑ3をホストとし、そこへ
下記化学式（化４）で示すＤＣＭ−１を数モル%ドーピ
ングすることににより、高効率な赤色発光素子作製に成
功している。前記のドーピング法による赤色発光有機Ｅ
Ｌの場合、ピーク波長は６０５ｎｍであった。
を得る構成として、ある発光色を他の発光色（例えば
赤）に変換する蛍光性有機化合物をドーピングするドー
ピング法による有機ＥＬ素子（特開昭６３−２６４６９
２号公報）が知られている。図１３はドーピング法によ
る有機ＥＬ素子を示す図である。この有機ＥＬ素子は、
ガラス基板２上の陽極（アノード）３にＩＴＯ（Indium
Tin Oxide）を使用し、正孔輸送層７に下記化学式（化
２）の構造で示すDiamineを使用し、有機発光層４に下
記化学式（化３）で示すトリス（８−キノリラト）アル
ミニウム（III）（Ａｌｑ3）を使用し、陰極（カソー
ド）５に銀とマグネシウムの合金（Ｍｇ：Ａｇ）を使用
している。そして、前記Ａｌｑ3をホストとし、そこへ
下記化学式（化４）で示すＤＣＭ−１を数モル%ドーピ
ングすることににより、高効率な赤色発光素子作製に成
功している。前記のドーピング法による赤色発光有機Ｅ
Ｌの場合、ピーク波長は６０５ｎｍであった。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】
【０００７】また、発光材料に金属錯体を用いた赤色発
光有機ＥＬ素子としては、１９９６年秋期応用物理学界
学術講演会講演予行集Ｎｏ．３．７．ａ−ＺＭ−５に報
告されたものがしられている。この赤色発光有機ＥＬ素
子は、図１５に示す配位子を用い、中心金属を亜鉛とす
る金属錯体を合成したもの（図１６）である。この基本
的な素子構成はＩＴＯ／テトラフェニルジアミン（ＴＰ
Ｄ）／発光層／Ｍｇ：Ａｇであり真空蒸着で作製され
る。
光有機ＥＬ素子としては、１９９６年秋期応用物理学界
学術講演会講演予行集Ｎｏ．３．７．ａ−ＺＭ−５に報
告されたものがしられている。この赤色発光有機ＥＬ素
子は、図１５に示す配位子を用い、中心金属を亜鉛とす
る金属錯体を合成したもの（図１６）である。この基本
的な素子構成はＩＴＯ／テトラフェニルジアミン（ＴＰ
Ｄ）／発光層／Ｍｇ：Ａｇであり真空蒸着で作製され
る。
【０００８】上記有機ＥＬ素子の発光層のテトラフェニ
ルジアミン（ＴＰＤ）は発光層に正孔を効率よく注入す
る正孔注入層として作用し、発光層とＭｇ：Ａｇ陰極の
間に電子注入性向上のための電子注入層が設けられるこ
ともある。
ルジアミン（ＴＰＤ）は発光層に正孔を効率よく注入す
る正孔注入層として作用し、発光層とＭｇ：Ａｇ陰極の
間に電子注入性向上のための電子注入層が設けられるこ
ともある。
【０００９】また、前記有機ＥＬ素子において、色変換
性正孔注入輸送膜法による赤色発光を得る有機ＥＬ素子
（特開平６−２０３９６３号公報）、赤色発光を得るた
めの色変換膜法により赤色発光を得る有機ＥＬ素子（特
開平１０−２２０７３公報）が公知である。これらは、
赤色発光のピーク波長としては十分なものではなかっ
た。
性正孔注入輸送膜法による赤色発光を得る有機ＥＬ素子
（特開平６−２０３９６３号公報）、赤色発光を得るた
めの色変換膜法により赤色発光を得る有機ＥＬ素子（特
開平１０−２２０７３公報）が公知である。これらは、
赤色発光のピーク波長としては十分なものではなかっ
た。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、安
価で有機ＥＬの量産に適した有機材料を提供するととも
に、この有機材料を用いた６２０ｎｍ以上のピーク波長
を有する赤色発光有機ＥＬ素子を提供すること。新た
な電子注入材料、正孔注入材料を提供すること。約１
０００ｎｍの厚みで数十ボルトの駆動電圧で作用する６
２０ｎｍ以上のピーク波長を有する赤色発光性正孔注入
性色変換膜・電子注入性色変換膜を用いた有機ＥＬ素子
を提供すること。６２０ｎｍ以上のピーク波長を有す
る赤色発光性色変換膜を用いた有機ＥＬ素子を提供する
ことにある。
価で有機ＥＬの量産に適した有機材料を提供するととも
に、この有機材料を用いた６２０ｎｍ以上のピーク波長
を有する赤色発光有機ＥＬ素子を提供すること。新た
な電子注入材料、正孔注入材料を提供すること。約１
０００ｎｍの厚みで数十ボルトの駆動電圧で作用する６
２０ｎｍ以上のピーク波長を有する赤色発光性正孔注入
性色変換膜・電子注入性色変換膜を用いた有機ＥＬ素子
を提供すること。６２０ｎｍ以上のピーク波長を有す
る赤色発光性色変換膜を用いた有機ＥＬ素子を提供する
ことにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本願発明者らは、安価に
入手できる赤色顔料であるジケトピロロピロールからジ
ケトピロロピロール誘導体（化１）を合成した。さら
に、有機ＥＬ素子における発光層、正孔注入層、正孔注
入性色変換層、色変換層として有機ＥＬの各要素に本願
発明の新規物質ジケトピロロピロール誘導体（化１）を
適用した。電荷移動錯体である前記誘導体ジケトピロロ
ピロール誘導体（化１）の金属錯体は電子移動性も有す
ることから、電子注入層、電子注入性色変換層として適
応した。以下に各請求項毎に課題を解決するための手段
を示す。
入手できる赤色顔料であるジケトピロロピロールからジ
ケトピロロピロール誘導体（化１）を合成した。さら
に、有機ＥＬ素子における発光層、正孔注入層、正孔注
入性色変換層、色変換層として有機ＥＬの各要素に本願
発明の新規物質ジケトピロロピロール誘導体（化１）を
適用した。電荷移動錯体である前記誘導体ジケトピロロ
ピロール誘導体（化１）の金属錯体は電子移動性も有す
ることから、電子注入層、電子注入性色変換層として適
応した。以下に各請求項毎に課題を解決するための手段
を示す。
【００１２】請求項１の発明に係る有機材料は、前記化
学式（化１）で表されることを特徴とする。
学式（化１）で表されることを特徴とする。
【００１３】請求項２の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を含む有機層を積層してな
る有機ＥＬ素子において、前記有機層が（化１）で示さ
れる化合物を含有する層からなることを特徴とする。
である一対の電極間に発光層を含む有機層を積層してな
る有機ＥＬ素子において、前記有機層が（化１）で示さ
れる化合物を含有する層からなることを特徴とする。
【００１４】請求項３の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層含む有機層を積層してなる
有機ＥＬ素子において、前記発光層が（化１）で示され
る化合物を含有する層からなることを特徴とする。
である一対の電極間に発光層含む有機層を積層してなる
有機ＥＬ素子において、前記発光層が（化１）で示され
る化合物を含有する層からなることを特徴とする。
【００１５】請求項４の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陽極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する層が形成されていることを特徴とす
る。
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陽極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する層が形成されていることを特徴とす
る。
【００１６】請求項５の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陽極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する正孔注入性色変換層を有することを
特徴とする。
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陽極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する正孔注入性色変換層を有することを
特徴とする。
【００１７】請求項６の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陰極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する層が形成されていることを特徴とす
る。
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陰極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する層が形成されていることを特徴とす
る。
【００１８】請求項７の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陰極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する電子注入性色変換層を有することを
特徴とする。
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、前記陰極と発光層の間に（化１）で示され
る化合物を含有する電子注入性色変換層を有することを
特徴とする。
【００１９】請求項８の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、有機ＥＬ素子の内部又は外部に、（化１）
で示される化合物が配置され、（化１）で示される化合
物よりも短波長側の前記有機ＥＬ素子からの光により励
起し、（化１）で示される化合物由来の蛍光へと色を変
換することを特徴とする色変換膜が配置されていること
を特徴とする。
である一対の電極間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素
子において、有機ＥＬ素子の内部又は外部に、（化１）
で示される化合物が配置され、（化１）で示される化合
物よりも短波長側の前記有機ＥＬ素子からの光により励
起し、（化１）で示される化合物由来の蛍光へと色を変
換することを特徴とする色変換膜が配置されていること
を特徴とする。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明による有機材料は、前記化
学式（化１）で示す構造式からなる。なお、（化１）の
式中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは
未置換のアリ−ル基、置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換もし
くは未置換の環を形成してもよい。ただし、隣接した置
換基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。
また、Ｍは一価の金属を表している。
学式（化１）で示す構造式からなる。なお、（化１）の
式中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは
未置換のアリ−ル基、置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換もし
くは未置換の環を形成してもよい。ただし、隣接した置
換基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。
また、Ｍは一価の金属を表している。
【００２１】下記化学式（化１）で示す構造式からなる
有機材料は、後述する実施例で説明する様に、有機ＥＬ
素子における発光層、正孔注入層、正孔注入性色変換
層、電子注入層、電子注入性色変換層、色変換層として
用いることができる。
有機材料は、後述する実施例で説明する様に、有機ＥＬ
素子における発光層、正孔注入層、正孔注入性色変換
層、電子注入層、電子注入性色変換層、色変換層として
用いることができる。
【００２２】前記化学式（化１）の具体的構造の例とし
ては、下記化学式（化５）で示す構造式があげられる。
ては、下記化学式（化５）で示す構造式があげられる。
【００２３】
【化５】 化合物（化５）は赤色顔料として知られているジケトピ
ロロピロールを出発原料として合成される。上記ジケト
ピロロピロールは、分子間に相互作用の無い希釈溶液で
赤色発光が観測される。
ロロピロールを出発原料として合成される。上記ジケト
ピロロピロールは、分子間に相互作用の無い希釈溶液で
赤色発光が観測される。
【００２４】ここで、化合物（化５）の合成方法につい
て説明する。なお、図１は化合物（化５）の合成時の反
応式を示している。
て説明する。なお、図１は化合物（化５）の合成時の反
応式を示している。
【００２５】まず、化合物（化５）を合成するには、１
００ｍｌ三角フラスコに、ジケトピロロピロールに対
し、倍モル以上のナトリウムメトキシド（ＣＨ3ＯＮａ
をいれ、摂氏１４０度で１時間反応させて図１の反応式
を実現させる。反応後、減圧蒸留にて溶媒を除去し、ト
レインサブリメーション法により昇華精製し不純物を除
去する。これにより、化合物（化５）が得られる。図２
は前記化合物（化５）のキレート錯体の蛍光スペクトル
であり、６４０ｎｍにピーク波長を有している。
００ｍｌ三角フラスコに、ジケトピロロピロールに対
し、倍モル以上のナトリウムメトキシド（ＣＨ3ＯＮａ
をいれ、摂氏１４０度で１時間反応させて図１の反応式
を実現させる。反応後、減圧蒸留にて溶媒を除去し、ト
レインサブリメーション法により昇華精製し不純物を除
去する。これにより、化合物（化５）が得られる。図２
は前記化合物（化５）のキレート錯体の蛍光スペクトル
であり、６４０ｎｍにピーク波長を有している。
【００２６】なお、上述した有機材料（化合物（化
５））の同定はＦＴ−ＩＲ（フーリエ変換赤外分光光度
計）とＭＡＳＳスペクトロメトリーにより行い、図３に
おいて実線に示すように、ＦＴ−ＩＲはＮＨの吸収ピー
クである３４００ｃｍ-1の吸収の消失している。これに
より、ジケトピロロピロールナトリウム誘導体がＮａと
錯形成したジケトピロロピロールナトリウム錯体が合成
されたことを確認した。
５））の同定はＦＴ−ＩＲ（フーリエ変換赤外分光光度
計）とＭＡＳＳスペクトロメトリーにより行い、図３に
おいて実線に示すように、ＦＴ−ＩＲはＮＨの吸収ピー
クである３４００ｃｍ-1の吸収の消失している。これに
より、ジケトピロロピロールナトリウム誘導体がＮａと
錯形成したジケトピロロピロールナトリウム錯体が合成
されたことを確認した。
【００２７】さらに、前記化学式（化１）誘導体の具体
的構造の例として、下記化学式（化６）（化７）（化
８）（化９）で示す構造式があげられる。
的構造の例として、下記化学式（化６）（化７）（化
８）（化９）で示す構造式があげられる。
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】次に、上記有機材料を用いた有機ＥＬ素子
の実施例をその手順に沿って以下に説明する。
の実施例をその手順に沿って以下に説明する。
【実施例】（実施例１）化合物（化５）を発光中心とし
た有機ＥＬ素子…………図４ ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。その後、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）に溶解したポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）に
（化５）の構造式からなるジケトピロロピロールナトリ
ウム錯体を５ｗｔ％になるように調整した。この溶液を
スピンコーティング法により成膜し、真空中摂氏１００
度でベーキングして発光層４を形成した。この基板を真
空蒸着装置にセットし１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、
陰極５としてＭｇ：Ａｇを抵抗加熱法で真空蒸着して図
４に示す有機ＥＬ素子を作製した。素子構成は、ＩＴＯ
（１００ｎｍ）／ＰＶＫ：ジケトピロロピロールナトリ
ウム錯体（１００ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）で
ある。この素子の陽極にプラス、陰極にマイナスの直流
電圧を印可したところ６４０ｎｍにピークを有する赤色
発光を観測した。これはＰＶＫ由来の４３０ｎｍ付近の
発光ではなく、ジケトピロロピロールナトリウム錯体に
よる発光にシフトしたものである。２０Ｖのとき、輝度
は１４０ｃｄ／ｍ2であった。
た有機ＥＬ素子…………図４ ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。その後、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）に溶解したポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）に
（化５）の構造式からなるジケトピロロピロールナトリ
ウム錯体を５ｗｔ％になるように調整した。この溶液を
スピンコーティング法により成膜し、真空中摂氏１００
度でベーキングして発光層４を形成した。この基板を真
空蒸着装置にセットし１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、
陰極５としてＭｇ：Ａｇを抵抗加熱法で真空蒸着して図
４に示す有機ＥＬ素子を作製した。素子構成は、ＩＴＯ
（１００ｎｍ）／ＰＶＫ：ジケトピロロピロールナトリ
ウム錯体（１００ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）で
ある。この素子の陽極にプラス、陰極にマイナスの直流
電圧を印可したところ６４０ｎｍにピークを有する赤色
発光を観測した。これはＰＶＫ由来の４３０ｎｍ付近の
発光ではなく、ジケトピロロピロールナトリウム錯体に
よる発光にシフトしたものである。２０Ｖのとき、輝度
は１４０ｃｄ／ｍ2であった。
【００３３】なお、ジケトロピロロピロールナトリウム
錯体（化５）に代えてジケトピロロピロールカリウム錯
体とした場合、発光色がジケトピロロピロールナトリウ
ム錯体（化５）と同様６４０ｎｍにピークを有する赤色
発光であった。２０Ｖのとき、輝度は１２０ｃｄ／ｍ2
であった。 （実施例１による効果）有機層が一層からなる有機ＥＬ
素子において、青色発光のポリビニルカルバゾール（Ｐ
ＶＫ）に本発明の（化５）の構造式からなるジケトピロ
ロピロール錯体を混入することにより色純度の良い赤色
発光の有機ＥＬ素子を得た。
錯体（化５）に代えてジケトピロロピロールカリウム錯
体とした場合、発光色がジケトピロロピロールナトリウ
ム錯体（化５）と同様６４０ｎｍにピークを有する赤色
発光であった。２０Ｖのとき、輝度は１２０ｃｄ／ｍ2
であった。 （実施例１による効果）有機層が一層からなる有機ＥＬ
素子において、青色発光のポリビニルカルバゾール（Ｐ
ＶＫ）に本発明の（化５）の構造式からなるジケトピロ
ロピロール錯体を混入することにより色純度の良い赤色
発光の有機ＥＬ素子を得た。
【００３４】（実施例２）化合物（化５）を正孔注入層
とした有機ＥＬ素子…………図５ ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。その後、ジケトピロロピロールナト
リウム錯体のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液をＩ
ＴＯ付き基板上にスピンコーティング法により成膜して
正孔注入層６を形成し、これを真空中摂氏１００度でベ
ーキングした。これを、真空蒸着装置にセットして１０
ｍ-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７としてα−
ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'−
ジフェニルベンジン）有機膜、電子輸送性発光層８とし
てＡｌｑ3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極５を抵
抗加熱法によりそれぞれ真空蒸着して図５に示す有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。素子構成は、ＩＴＯ（１００ｎｍ）
／ジケトピロロピロールナトリウム錯体（２０ｎｍ）／
α−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍ
ｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）である。
とした有機ＥＬ素子…………図５ ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。その後、ジケトピロロピロールナト
リウム錯体のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液をＩ
ＴＯ付き基板上にスピンコーティング法により成膜して
正孔注入層６を形成し、これを真空中摂氏１００度でベ
ーキングした。これを、真空蒸着装置にセットして１０
ｍ-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７としてα−
ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'−
ジフェニルベンジン）有機膜、電子輸送性発光層８とし
てＡｌｑ3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極５を抵
抗加熱法によりそれぞれ真空蒸着して図５に示す有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。素子構成は、ＩＴＯ（１００ｎｍ）
／ジケトピロロピロールナトリウム錯体（２０ｎｍ）／
α−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍ
ｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）である。
【００３５】この有機ＥＬ素子１Ｂとジケトピロロピロ
ールナトリウム錯体（化５）を正孔注入層として使用し
ない有機ＥＬ素子を作製して比較検討を行った。これら
素子からはいずれもＡｌｑ3の発光を確認し、発光特性
において、駆動電圧が低下することを確認した（図６
ａ）。この事から、ジケトピロロピロールナトリウム錯
体（化５）による層は、正孔注入層として有効に作用し
ている事がわかる。 （実施例２による効果）本発明により新に（化５）の構
造式からなるジケトピロロピロール錯体からなる正孔注
入層用材料を得た。
ールナトリウム錯体（化５）を正孔注入層として使用し
ない有機ＥＬ素子を作製して比較検討を行った。これら
素子からはいずれもＡｌｑ3の発光を確認し、発光特性
において、駆動電圧が低下することを確認した（図６
ａ）。この事から、ジケトピロロピロールナトリウム錯
体（化５）による層は、正孔注入層として有効に作用し
ている事がわかる。 （実施例２による効果）本発明により新に（化５）の構
造式からなるジケトピロロピロール錯体からなる正孔注
入層用材料を得た。
【００３６】（実施例３）化合物（化５）を正孔注入層
兼色変換膜とした有機ＥＬ素子…………図9 ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。その後、ポリスチレン（ＰＳ）中に
（化５）の構造式からなるジケトピロロピロールナトリ
ウム錯体を４０ｗｔ%いれ、さらにジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）に溶解させて溶液を調整した。この溶液を
スピンコーティング法により成膜し、真空中１００℃で
ベーキングして正孔注入層兼色変換膜８を形成した。こ
れを、真空蒸着装置にセットして１０-5ｔｏｒｒの真空
にした後、正孔輸送層７としてα−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−
ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'−ジフェニルベンジ
ン）有機膜、発光層４としてＡｌｑ3有機膜、陰極５と
してＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法によりそれぞれ真空蒸
着して図8に示す有機ＥＬ素子を作製した。素子構成
は、ＩＴＯ（１００ｎｍ）／ＰＳ：ジケトピロロピロー
ルナトリウム錯体（１０００ｎｍ）／α−ＮＰＤ（３０
ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎ
ｍ）である。
兼色変換膜とした有機ＥＬ素子…………図9 ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。その後、ポリスチレン（ＰＳ）中に
（化５）の構造式からなるジケトピロロピロールナトリ
ウム錯体を４０ｗｔ%いれ、さらにジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）に溶解させて溶液を調整した。この溶液を
スピンコーティング法により成膜し、真空中１００℃で
ベーキングして正孔注入層兼色変換膜８を形成した。こ
れを、真空蒸着装置にセットして１０-5ｔｏｒｒの真空
にした後、正孔輸送層７としてα−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−
ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'−ジフェニルベンジ
ン）有機膜、発光層４としてＡｌｑ3有機膜、陰極５と
してＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法によりそれぞれ真空蒸
着して図8に示す有機ＥＬ素子を作製した。素子構成
は、ＩＴＯ（１００ｎｍ）／ＰＳ：ジケトピロロピロー
ルナトリウム錯体（１０００ｎｍ）／α−ＮＰＤ（３０
ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎ
ｍ）である。
【００３７】なお、この素子の陽極にプラス、陰極にマ
イナスの直流電圧を印加したところ６４０ｎｍにピーク
を有する赤色発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は９
０ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリマ
ー中に、ジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）
を分散することにで正孔注入層兼色変換膜として機能す
ることがわかる。 （実施例３による効果）本発明により新にの（化５）の
構造式からなるジケトピロロピロール錯体からなる正孔
注入層兼色変換膜を用いて、有機層の膜厚を１０００ｎ
ｍ以上の比較的厚い素子構成とすることができた。前記
効果として、陽極の突起を起因とする陰極と陽極のショ
ートによる不良の発生率の低い新たな赤色発光有機ＥＬ
用材料を得た。
イナスの直流電圧を印加したところ６４０ｎｍにピーク
を有する赤色発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は９
０ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリマ
ー中に、ジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）
を分散することにで正孔注入層兼色変換膜として機能す
ることがわかる。 （実施例３による効果）本発明により新にの（化５）の
構造式からなるジケトピロロピロール錯体からなる正孔
注入層兼色変換膜を用いて、有機層の膜厚を１０００ｎ
ｍ以上の比較的厚い素子構成とすることができた。前記
効果として、陽極の突起を起因とする陰極と陽極のショ
ートによる不良の発生率の低い新たな赤色発光有機ＥＬ
用材料を得た。
【００３８】（実施例４）化合物（化５）を電子注入層
とした有機ＥＬ素子……図９ アセトン等で湿式洗浄して乾燥したガラスからなる基板
２上に陰極５としてＭｇ：Ａｇをパタン形成する。その
後、ジケトピロロピロールナトリウム錯体のジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液をＭｇ：Ａｇ付き基板上にス
ピンコーティング法により成膜して電子注入層９を形成
し、これを真空中摂氏１００度でベーキングした。これ
を、真空蒸着装置にセットして１０5ｔｏｒｒの真空に
した後、発光層４としてＡｌｑ3膜、正孔輸送層７とし
てα−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ、Ｎ'−ジフェニルベンジン）膜、陽極３としてＩＴ
Ｏ電極を抵抗加熱法によりそれぞれ真空蒸着して図10に
示す有機ＥＬ素子を作製した。素子構成は、Ｍｇ：Ａｇ
（１００ｎｍ）／ジケトピロロピロールナトリウム錯体
（２０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（３
０ｎｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）である。
とした有機ＥＬ素子……図９ アセトン等で湿式洗浄して乾燥したガラスからなる基板
２上に陰極５としてＭｇ：Ａｇをパタン形成する。その
後、ジケトピロロピロールナトリウム錯体のジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液をＭｇ：Ａｇ付き基板上にス
ピンコーティング法により成膜して電子注入層９を形成
し、これを真空中摂氏１００度でベーキングした。これ
を、真空蒸着装置にセットして１０5ｔｏｒｒの真空に
した後、発光層４としてＡｌｑ3膜、正孔輸送層７とし
てα−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ、Ｎ'−ジフェニルベンジン）膜、陽極３としてＩＴ
Ｏ電極を抵抗加熱法によりそれぞれ真空蒸着して図10に
示す有機ＥＬ素子を作製した。素子構成は、Ｍｇ：Ａｇ
（１００ｎｍ）／ジケトピロロピロールナトリウム錯体
（２０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（３
０ｎｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）である。
【００３９】この有機ＥＬ素子１Ｂとジケトピロロピロ
ールナトリウム錯体（化５）を電子注入層として使用し
ない有機ＥＬ素子を作成して比較検討を行った。これら
素子からはいずれもＡｌｑ3由来の５２０ｎｍにピーク
を有する発光を確認した。そして、発光特性において、
駆動電圧が低下することを確認した（図7）。更に、１
５Ｖのとき、輝度は５０００ｃｄ／ｍ2であった。この
事から、ジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）
による層は、電子注入層として有効に作用していること
がわかる。
ールナトリウム錯体（化５）を電子注入層として使用し
ない有機ＥＬ素子を作成して比較検討を行った。これら
素子からはいずれもＡｌｑ3由来の５２０ｎｍにピーク
を有する発光を確認した。そして、発光特性において、
駆動電圧が低下することを確認した（図7）。更に、１
５Ｖのとき、輝度は５０００ｃｄ／ｍ2であった。この
事から、ジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）
による層は、電子注入層として有効に作用していること
がわかる。
【００４０】（実施例５）化合物（化５）を電子注入層
兼色変換膜した有機ＥＬ素子…………図11 アセトン等で湿式洗浄して乾燥したガラスからなる基板
２上に陰極５としてＭｇ：Ａｇをパタン形成する。その
後、ポリスチレン（ＰＳ）中に（化５）の構造式からな
るジケトピロロピロールナトリウム錯体を４０ｗｔ%い
れ、さらにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ
て溶液を調整した。この溶液をスピンコーティング法に
より成膜し、真空中摂氏１００度でベーキングして電子
注入層兼色変換膜１０を形成した。これを、真空蒸着装
置にセットして１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、発光層
４としてＡｌｑ3有機膜し、正孔輸送層７としてα−Ｎ
ＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'−ジ
フェニルベンジン）有機膜、陽極３としてＩＴＯ電極を
抵抗加熱法により真空蒸着して図11に示す有機ＥＬ素子
を作製した。素子構成は、Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）／
ＰＳ：ジケトピロロピロールナトリウム錯体（１０００
ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（３０ｎ
ｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）である。
兼色変換膜した有機ＥＬ素子…………図11 アセトン等で湿式洗浄して乾燥したガラスからなる基板
２上に陰極５としてＭｇ：Ａｇをパタン形成する。その
後、ポリスチレン（ＰＳ）中に（化５）の構造式からな
るジケトピロロピロールナトリウム錯体を４０ｗｔ%い
れ、さらにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ
て溶液を調整した。この溶液をスピンコーティング法に
より成膜し、真空中摂氏１００度でベーキングして電子
注入層兼色変換膜１０を形成した。これを、真空蒸着装
置にセットして１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、発光層
４としてＡｌｑ3有機膜し、正孔輸送層７としてα−Ｎ
ＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'−ジ
フェニルベンジン）有機膜、陽極３としてＩＴＯ電極を
抵抗加熱法により真空蒸着して図11に示す有機ＥＬ素子
を作製した。素子構成は、Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）／
ＰＳ：ジケトピロロピロールナトリウム錯体（１０００
ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（３０ｎ
ｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）である。
【００４１】この素子の陽極にプラス、陰極にマイナス
の直流電圧を印可したところ、ジケトピロロピロールナ
トリウム錯体由来の６４０ｎｍにピークを有する赤色発
光と、Ａｌｑ3由来の５２０ｎｍにピークを有する発光
の混合による発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は１
５０ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリ
マー中へジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）
を分散することにで電子注入層兼色変換膜として機能す
ることがわる。 （実施例５による効果）本発明により新に（化５）の構
造式からなるジケトピロロピロール誘導体からなる電子
注入層兼色変換膜を用いた。有機層の膜厚を１０００ｎ
ｍ上の比較的厚い素子構成とすることで、陰極の突起に
よる陰極と陽極のショートによる不良の発生率の低い有
機ＥＬ用素子を得た。
の直流電圧を印可したところ、ジケトピロロピロールナ
トリウム錯体由来の６４０ｎｍにピークを有する赤色発
光と、Ａｌｑ3由来の５２０ｎｍにピークを有する発光
の混合による発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は１
５０ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリ
マー中へジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）
を分散することにで電子注入層兼色変換膜として機能す
ることがわる。 （実施例５による効果）本発明により新に（化５）の構
造式からなるジケトピロロピロール誘導体からなる電子
注入層兼色変換膜を用いた。有機層の膜厚を１０００ｎ
ｍ上の比較的厚い素子構成とすることで、陰極の突起に
よる陰極と陽極のショートによる不良の発生率の低い有
機ＥＬ用素子を得た。
【００４２】（実施例６）化合物（化６）を色変換膜と
した有機ＥＬ素子…………図12 ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。これを、真空蒸着装置にセットして
１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７としてα
−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'
−ジフェニルベンジン）有機膜、発光層４としてＡｌｑ
3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法に
より真空蒸着して形成した。その後、上記有機ＥＬ発光
素子のガラス基板の対抗面に、ポリスチレン（ＰＳ）中
に化（５）の構造式からなるジケトピロロピロールナト
リウム錯体を４０ｗｔ%いれ、さらにジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）に溶解させて溶液を調整した。この溶液
をスピンコーティング法により成膜し、真空中摂氏１０
０度でベーキングして色変換膜１１を形成した。素子構
成は、ＰＳ：ジケトピロロピロールナトリウム錯体（１
０００ｎｍ）／ガラス基板／ＩＴＯ（１００ｎｍ）／α
−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍｇ：
Ａｇ（１００ｎｍ）である。
した有機ＥＬ素子…………図12 ガラスからなる基板２上にＩＴＯをパタン形成して陽極
３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式
洗浄して乾燥する。これを、真空蒸着装置にセットして
１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７としてα
−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ'
−ジフェニルベンジン）有機膜、発光層４としてＡｌｑ
3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法に
より真空蒸着して形成した。その後、上記有機ＥＬ発光
素子のガラス基板の対抗面に、ポリスチレン（ＰＳ）中
に化（５）の構造式からなるジケトピロロピロールナト
リウム錯体を４０ｗｔ%いれ、さらにジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）に溶解させて溶液を調整した。この溶液
をスピンコーティング法により成膜し、真空中摂氏１０
０度でベーキングして色変換膜１１を形成した。素子構
成は、ＰＳ：ジケトピロロピロールナトリウム錯体（１
０００ｎｍ）／ガラス基板／ＩＴＯ（１００ｎｍ）／α
−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍｇ：
Ａｇ（１００ｎｍ）である。
【００４３】なお、この素子の陽極にプラス、陰極にマ
イナスの直流電圧を印可したところ６４０ｎｍにピーク
を有する赤色発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は９
０ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリマ
ー中へジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）を
分散することで色変換膜として機能することがわかる。
イナスの直流電圧を印可したところ６４０ｎｍにピーク
を有する赤色発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は９
０ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリマ
ー中へジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）を
分散することで色変換膜として機能することがわかる。
【００４４】（実施例７）化合物（化５）を色変換膜と
した有機ＥＬ素子…………図13 アセトン等で湿式洗浄して乾燥したガラスからなる基板
２上に、ポリスチレン（ＰＳ）中に（化５）の構造式か
らなるジケトピロロピロールナトリウム錯体を４０ｗｔ
%いれ、さらにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解
させて溶液を調整した。この溶液をスピンコーティング
法により成膜し、真空中摂氏１００度でベーキングして
色変換膜１１を形成した。これを、真空蒸着装置にセッ
トして１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７と
してα−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ、Ｎ'−ジフェニルベンジン）有機膜、発光層４とし
てＡｌｑ3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗
加熱法により真空蒸着して作製した。素子構成は、ガラ
ス基板／ＰＳ：ジケトピロロピロールナトリウム錯体
（１０００ｎｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）／α−ＮＰＤ
（３０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１
００ｎｍ）である。
した有機ＥＬ素子…………図13 アセトン等で湿式洗浄して乾燥したガラスからなる基板
２上に、ポリスチレン（ＰＳ）中に（化５）の構造式か
らなるジケトピロロピロールナトリウム錯体を４０ｗｔ
%いれ、さらにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解
させて溶液を調整した。この溶液をスピンコーティング
法により成膜し、真空中摂氏１００度でベーキングして
色変換膜１１を形成した。これを、真空蒸着装置にセッ
トして１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７と
してα−ＮＰＤ（Ｎ、Ｎ'−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ、Ｎ'−ジフェニルベンジン）有機膜、発光層４とし
てＡｌｑ3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗
加熱法により真空蒸着して作製した。素子構成は、ガラ
ス基板／ＰＳ：ジケトピロロピロールナトリウム錯体
（１０００ｎｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）／α−ＮＰＤ
（３０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１
００ｎｍ）である。
【００４５】なお、この素子の陽極にプラス、陰極にマ
イナスの直流電圧を印可したところ６４０ｎｍにピーク
を有する赤色発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は８
５ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリマ
ー中へジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）を
分散することで色変換膜として機能することがわかる。 （実施例６、７による効果）本発明により有機ＥＬ素子
の内部又は外部に、新に（化５）の構造式からなるジケ
トピロロピロール誘導体からなる色変換膜を設けること
により色純度の良い赤色発光有機ＥＬ素子を構成するこ
とが出来た。
イナスの直流電圧を印可したところ６４０ｎｍにピーク
を有する赤色発光を観測した。１５Ｖのとき、輝度は８
５ｃｄ／ｍ2であった。このことからマトリクスポリマ
ー中へジケトピロロピロールナトリウム錯体（化５）を
分散することで色変換膜として機能することがわかる。 （実施例６、７による効果）本発明により有機ＥＬ素子
の内部又は外部に、新に（化５）の構造式からなるジケ
トピロロピロール誘導体からなる色変換膜を設けること
により色純度の良い赤色発光有機ＥＬ素子を構成するこ
とが出来た。
【００４６】
【発明の効果】以上に説明したように、今回の発明の物
質により以下の効果があった。安価で有機有機ＥＬの量
産に適した有機材料を提供するとともに、この有機材料
を用いた色純度の高いピーク波長が６２０ｎｍ以上の赤
色発光有機ＥＬ素子を提供しさらには、正孔注入膜、正
孔注入性色変換膜、電子注入膜、電子注入性色変換膜、
色変換膜としても使用できる有機ＥＬ素子用材料の提供
ができる。
質により以下の効果があった。安価で有機有機ＥＬの量
産に適した有機材料を提供するとともに、この有機材料
を用いた色純度の高いピーク波長が６２０ｎｍ以上の赤
色発光有機ＥＬ素子を提供しさらには、正孔注入膜、正
孔注入性色変換膜、電子注入膜、電子注入性色変換膜、
色変換膜としても使用できる有機ＥＬ素子用材料の提供
ができる。
【図１】本発明による有機材料の具体的構造の化合物で
ある（化５）の合成時の反応式を示す図である。
ある（化５）の合成時の反応式を示す図である。
【図２】化合物（化５）のキレート錯体の蛍光スペクト
ルを示す図である。
ルを示す図である。
【図３】ＮＨの吸収スペクトルである３４００ｃｍ-1の
吸収の消失によるＦＴ−ＩＲの説明図である。
吸収の消失によるＦＴ−ＩＲの説明図である。
【図４】本発明による有機ＥＬ素子の実施例１の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図５】本発明による有機ＥＬ素子の実施例２の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図６】正孔注入層としてジピケトピロロピロールナト
リウム錯体（化５）を用いた有機ＥＬ素子と電子注入層
を使用していない有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性の比較
図である。
リウム錯体（化５）を用いた有機ＥＬ素子と電子注入層
を使用していない有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性の比較
図である。
【図7】電子注入層としてジピケトピロロピロールナト
リウム錯体（化５）を用いた有機ＥＬ素子と電子注入層
を使用していない有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性の比較
図である。
リウム錯体（化５）を用いた有機ＥＬ素子と電子注入層
を使用していない有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性の比較
図である。
【図8】本発明による有機ＥＬ素子の実施例３の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図9】ジピケトピロロピロールナトリウム錯体（化
５）の蛍光スペクトルと励起スペクトルを示す図であ
る。
５）の蛍光スペクトルと励起スペクトルを示す図であ
る。
【図10】本発明による有機ＥＬ素子の実施例４の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図11】本発明による有機ＥＬ素子の実施例５の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図12】本発明による有機ＥＬ素子の実施例６の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図13】本発明による有機ＥＬ素子の実施例７の素子構
造を示す図である。
造を示す図である。
【図14】従来の赤色発光有機ＥＬ素子構造を示す図であ
る。
る。
【図15】従来の赤色発光有機ＥＬ素子に使用されている
配位子を示す図である。
配位子を示す図である。
【図16】従来の赤色発光有機ＥＬ素子に使用されている
配位子とし中心金属を亜鉛とした金属錯体を示す図であ
る。
配位子とし中心金属を亜鉛とした金属錯体を示す図であ
る。
１ …有機ＥＬ素子、 ２ …基板 ３ …陽極 ４ …発光層 ５ …陰極 ６ …正孔注入層 ７ …正孔輸送層 ８ …正孔輸送性色変換層 ９ …電子注入層 １０ …電子輸送性色変換層 １１ …色変換層
Claims (8)
- 【請求項１】 下記化学式（化１）で表される有機ＥＬ
素子用材料。 【化１】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは
未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換もしく
は未置換の複素環を形成してもよい。Ｍは一価の金属を
表す。］ - 【請求項２】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機層を積層してなる有機ＥＬ素子に
おいて、有機層が（化１）で示される化合物を含有する
層からなることを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層含む有機層を積層してなる有機ＥＬ素子にお
いて、発光層が（化１）で示される化合物を含有する層
からなることを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項４】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素子において、陽極
と発光層の間に（化１）で示される化合物を含有する層
が形成されていることを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項５】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素子において、陽極
と発光層の間に（化１）で示される化合物を含有する正
孔注入性色変換層を有することを特徴とする有機ＥＬ素
子。 - 【請求項６】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素子において、陰極
と発光層の間に（化１）で示される化合物を含有する層
が形成されていることを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項７】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素子において、陰極
と発光層の間に（化１）で示される化合物を含有する電
子注入性色変換層を有することを特徴とする有機ＥＬ素
子。 - 【請求項８】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を積層してなる有機ＥＬ素子において、有機
ＥＬ素子の内部又は外部に、（化１）で示される化合物
が配置され、（化１）で示される化合物よりも短波長側
の前記有機ＥＬ素子からの光により励起し、（化１）で
示される化合物由来の蛍光へと色を変換することを特徴
とする色変換層が配置されている事を特徴とする有機Ｅ
Ｌ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000095794A JP2001279238A (ja) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 有機ｅｌ素子用材料及び有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000095794A JP2001279238A (ja) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 有機ｅｌ素子用材料及び有機ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001279238A true JP2001279238A (ja) | 2001-10-10 |
Family
ID=18610650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000095794A Pending JP2001279238A (ja) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 有機ｅｌ素子用材料及び有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001279238A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005174937A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| WO2006061954A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Fuji Electric Holdings Co., Ltd. | 有機ｅｌ素子 |
| JP2006519167A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | エムシーエー テクノロジーズ ゲーエムベーハー | ジケトピロロピロール誘導体の無溶媒製造方法。 |
| JP2013518373A (ja) * | 2010-01-30 | 2013-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 色変換のための集積層を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
-
2000
- 2000-03-30 JP JP2000095794A patent/JP2001279238A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006519167A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | エムシーエー テクノロジーズ ゲーエムベーハー | ジケトピロロピロール誘導体の無溶媒製造方法。 |
| JP2005174937A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| WO2006061954A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Fuji Electric Holdings Co., Ltd. | 有機ｅｌ素子 |
| GB2436226A (en) * | 2004-12-08 | 2007-09-19 | Fuji Electric Holdings Co | Organic EL element |
| JPWO2006061954A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2008-06-05 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP2013518373A (ja) * | 2010-01-30 | 2013-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 色変換のための集積層を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
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