JP2001139576A - 有機材料とそれを用いた有機ｅｌ素子及び色変換膜 - Google Patents
有機材料とそれを用いた有機ｅｌ素子及び色変換膜Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色純度の良い赤色発光を得る。
【解決手段】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機ＥＬ素子において、前記発光層が下記化１で示さ
れる化合物を含有する層からなる。 【化１】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリール
オキシ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換も
しくは未置換の複素環基を表し、ただし、隣接した置換
基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。Ｍ
は１価の金属原子を表す。］
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機ＥＬ素子において、前記発光層が下記化１で示さ
れる化合物を含有する層からなる。 【化１】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリール
オキシ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換も
しくは未置換の複素環基を表し、ただし、隣接した置換
基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。Ｍ
は１価の金属原子を表す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機材料とそれを
用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と略称する）及び色変換膜に関する。
用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と略称する）及び色変換膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を一対の電極をなす陽極と陰極との間に挟んだ構
造であり、前記薄膜に正孔（ホール）及び電子を注入し
て再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成
させ、この励起子が失活する際の光の放出（蛍光・燐
光）を利用して所望の表示を行う自発光型の表示素子で
ある。
む薄膜を一対の電極をなす陽極と陰極との間に挟んだ構
造であり、前記薄膜に正孔（ホール）及び電子を注入し
て再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成
させ、この励起子が失活する際の光の放出（蛍光・燐
光）を利用して所望の表示を行う自発光型の表示素子で
ある。
【０００３】図１０はこの種の有機ＥＬ素子として、イ
ーストマンコダックのタンらにより１９８９年のアプラ
イドフィジクスレターズに報告された有機ＥＬ素子の構
造を示す図である。
ーストマンコダックのタンらにより１９８９年のアプラ
イドフィジクスレターズに報告された有機ＥＬ素子の構
造を示す図である。
【０００４】この有機ＥＬ素子２１は、ガラス等の基板
２２上の陽極（アノード）２３にＩＴＯ(Indium Tin Ox
ide)を使用し、正孔輸送層２４に下記化学式（化２）の
構造式で示すDiamine を使用し、有機発光層２５に下記
化学式（化３）の構造式で示すトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム(III) （Ａｌｑ3 ）を使用し、陰極
（カソード）２６にマグネシウムと銀の合金を使用して
いる。そして、前記Ａｌｑ3 をホストとし、そこへ下記
化学式（化４）の構造式で示すレーザー色素のＤＣＭ−
１を数モル％ドーピングすることにより、高効率な赤色
発光素子作製に成功している。
２２上の陽極（アノード）２３にＩＴＯ(Indium Tin Ox
ide)を使用し、正孔輸送層２４に下記化学式（化２）の
構造式で示すDiamine を使用し、有機発光層２５に下記
化学式（化３）の構造式で示すトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム(III) （Ａｌｑ3 ）を使用し、陰極
（カソード）２６にマグネシウムと銀の合金を使用して
いる。そして、前記Ａｌｑ3 をホストとし、そこへ下記
化学式（化４）の構造式で示すレーザー色素のＤＣＭ−
１を数モル％ドーピングすることにより、高効率な赤色
発光素子作製に成功している。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述したレーザー色素
をホスト材料中へドーピングした素子によれば、高効率
な赤色発光素子を得ることができる反面、非常に高価な
レーザー色素をしなければならず、量産には適していな
かった。
をホスト材料中へドーピングした素子によれば、高効率
な赤色発光素子を得ることができる反面、非常に高価な
レーザー色素をしなければならず、量産には適していな
かった。
【０００９】ところで、パイオニア株式会社のグループ
からは、赤色顔料として知られている下記化学式（化
５）の構造式で示すキナクリドンをＡｌｑ3 層中へドー
ピングすることにより、緑色発光の高輝度、高効率化に
成功している。
からは、赤色顔料として知られている下記化学式（化
５）の構造式で示すキナクリドンをＡｌｑ3 層中へドー
ピングすることにより、緑色発光の高輝度、高効率化に
成功している。
【００１０】
【化５】
【００１１】ここで、キナクリドンは顔料であるため、
ＤＣＭ−１等のレーザー色素に比べ、取り扱い量が多く
安価に入手することが可能であることから、蛍光性のあ
る顔料を発光中心として用いた素子も報告されている。
ＤＣＭ−１等のレーザー色素に比べ、取り扱い量が多く
安価に入手することが可能であることから、蛍光性のあ
る顔料を発光中心として用いた素子も報告されている。
【００１２】また、これまでの有機ＥＬ素子のキャリア
輸送層及び発光材料には金属錯体が用いられている。そ
して、この金属錯体を用いた赤色発光有機ＥＬ素子とし
ては、１９９６年秋季第５７回応用物理学会学術講演会
講演予稿集Ｎｏ．３．７ａ−ＺＭ−５に報告されたもの
が知られている。
輸送層及び発光材料には金属錯体が用いられている。そ
して、この金属錯体を用いた赤色発光有機ＥＬ素子とし
ては、１９９６年秋季第５７回応用物理学会学術講演会
講演予稿集Ｎｏ．３．７ａ−ＺＭ−５に報告されたもの
が知られている。
【００１３】この赤色発光有機ＥＬ素子は、図１１に示
す配位子を用い、中心金属を亜鉛とした金属錯体を合成
したものである。その基本的な２層型の素子構造は、Ｉ
ＴＯ／テトラフェニルジアミン誘導体（ＴＰＤ）／金属
錯体／Ｍｇ：Ａｇであり、真空蒸着により作製される。
す配位子を用い、中心金属を亜鉛とした金属錯体を合成
したものである。その基本的な２層型の素子構造は、Ｉ
ＴＯ／テトラフェニルジアミン誘導体（ＴＰＤ）／金属
錯体／Ｍｇ：Ａｇであり、真空蒸着により作製される。
【００１４】しかしながら、これまでに報告されている
金属錯体は赤色の発光材料として機能するものが少な
く、全般的に色純度も良くなかった。
金属錯体は赤色の発光材料として機能するものが少な
く、全般的に色純度も良くなかった。
【００１５】そこで、本発明は、上記問題点に鑑みてな
されたものであり、安価で有機ＥＬ素子の量産に適した
有機材料を提供するとともに、この有機材料を用いて色
純度の良い赤色発光を得ることができる有機ＥＬ素子を
提供し、さらには正孔・電子輸送性のあるバッファー層
として機能する色変換膜を提供することを目的としてい
る。
されたものであり、安価で有機ＥＬ素子の量産に適した
有機材料を提供するとともに、この有機材料を用いて色
純度の良い赤色発光を得ることができる有機ＥＬ素子を
提供し、さらには正孔・電子輸送性のあるバッファー層
として機能する色変換膜を提供することを目的としてい
る。
【００１６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、請求項１の発明に係る有機材料は、前記化学式（化
１）で表されることを特徴とする。
め、請求項１の発明に係る有機材料は、前記化学式（化
１）で表されることを特徴とする。
【００１７】請求項２の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記有機層
が前記化１で示される化合物を含有していることを特徴
とする。
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記有機層
が前記化１で示される化合物を含有していることを特徴
とする。
【００１８】請求項３の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記発光層
が前記化１で示される化合物を含有する層からなること
を特徴とする。
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記発光層
が前記化１で示される化合物を含有する層からなること
を特徴とする。
【００１９】請求項４の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記一対の
電極のうちの陽極と前記発光層との間に前記化１で示さ
れる化合物を含有する層が形成されていることを特徴と
する。
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記一対の
電極のうちの陽極と前記発光層との間に前記化１で示さ
れる化合物を含有する層が形成されていることを特徴と
する。
【００２０】請求項５の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記一対の
電極のうちの陰極と前記発光層との間に前記化１で示さ
れる化合物を含有する層が形成されていることを特徴と
する。
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機ＥＬ素子において、前記一対の
電極のうちの陰極と前記発光層との間に前記化１で示さ
れる化合物を含有する層が形成されていることを特徴と
する。
【００２１】請求項６の発明は、少なくとも一方が透明
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機エレクトロルミネッセンス素子
に用いられる色変換膜であって、前記有機エレクトロル
ミネッセンス素子の内部もしくは外部に、前記化１で示
される化合物が配置され、前記化１で示される化合物の
蛍光よりも短波長側の前記有機エレクトロルミネッセン
ス素子からの光により励起し、前記化１で示される化合
物由来の蛍光へと色を変換することを特徴とする。
である一対の電極間に発光層を含む有機化合物からなる
有機層が積層された有機エレクトロルミネッセンス素子
に用いられる色変換膜であって、前記有機エレクトロル
ミネッセンス素子の内部もしくは外部に、前記化１で示
される化合物が配置され、前記化１で示される化合物の
蛍光よりも短波長側の前記有機エレクトロルミネッセン
ス素子からの光により励起し、前記化１で示される化合
物由来の蛍光へと色を変換することを特徴とする。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明による有機材料は、前記化
学式（化１）で示す構造式からなる。なお、化１の式
中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未
置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換もしく
は未置換の複素環基を表している。ただし、隣接した置
換基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。
また、Ｍは１価の金属原子を表している。
学式（化１）で示す構造式からなる。なお、化１の式
中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未
置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換もしく
は未置換の複素環基を表している。ただし、隣接した置
換基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。
また、Ｍは１価の金属原子を表している。
【００２３】上記化学式（化１）で示す構造式からなる
有機材料は、後述する実施例で説明するように、有機Ｅ
Ｌ素子における発光層、正孔注入層、色変換層、電子注
入輸送層として用いることができる。
有機材料は、後述する実施例で説明するように、有機Ｅ
Ｌ素子における発光層、正孔注入層、色変換層、電子注
入輸送層として用いることができる。
【００２４】前記化学式（化１）の具体的構造の例とし
ては、下記化学式（化６、化７）で示す構造式からなる
化合物があげられる。
ては、下記化学式（化６、化７）で示す構造式からなる
化合物があげられる。
【００２５】
【化６】
【００２６】
【化７】
【００２７】化合物（化６）はキナクリドンを出発材料
として合成され、化合物（化７）はキナクリドン誘導体
を出発材料として合成される。上記キナクリドン及びキ
ナクリドン誘導体は、分子間に相互作用の無い希薄溶液
で色純度の高い緑色発光が観測される。
として合成され、化合物（化７）はキナクリドン誘導体
を出発材料として合成される。上記キナクリドン及びキ
ナクリドン誘導体は、分子間に相互作用の無い希薄溶液
で色純度の高い緑色発光が観測される。
【００２８】ここで、上記化合物（化６）と化合物（化
７）の合成方法について説明する。なお、図１（ａ）は
化合物（化６）の合成時の反応式を示し、図１（ｂ）は
化合物（化７）の合成時の反応式を示している。
７）の合成方法について説明する。なお、図１（ａ）は
化合物（化６）の合成時の反応式を示し、図１（ｂ）は
化合物（化７）の合成時の反応式を示している。
【００２９】まず、化合物（化６）を合成する場合に
は、１００ｍｌ三角フラスコに、キナクリドンに対し倍
モル以上のナトリウムメトキシド（ＣＨ3 ＯＮａ）を入
れ、溶媒としてＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を５
０ｍｌ入れ、１４０℃で１時間反応させる（図１
（ａ））。反応終了後、減圧蒸留にて溶媒を留去し、ト
レインサブリメーション法により昇華精製し不純物を除
去する。これにより、化合物（化６）が得られる。図２
は前記化合物（化６）のキレート錯体の蛍光スペクトル
であり、６７０ｎｍにピーク波長を示している。
は、１００ｍｌ三角フラスコに、キナクリドンに対し倍
モル以上のナトリウムメトキシド（ＣＨ3 ＯＮａ）を入
れ、溶媒としてＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を５
０ｍｌ入れ、１４０℃で１時間反応させる（図１
（ａ））。反応終了後、減圧蒸留にて溶媒を留去し、ト
レインサブリメーション法により昇華精製し不純物を除
去する。これにより、化合物（化６）が得られる。図２
は前記化合物（化６）のキレート錯体の蛍光スペクトル
であり、６７０ｎｍにピーク波長を示している。
【００３０】化合物（化７）を合成する場合には、キナ
クリドンに代えてキナクリドン誘導体を用いる他は上記
合成方法と同様にして行われる。また、化合物（化７）
のキレート錯体も化合物（化６）と同様に、６７０ｎｍ
と同程度のピーク波長を示す。
クリドンに代えてキナクリドン誘導体を用いる他は上記
合成方法と同様にして行われる。また、化合物（化７）
のキレート錯体も化合物（化６）と同様に、６７０ｎｍ
と同程度のピーク波長を示す。
【００３１】なお、上述した有機材料（化合物（化６、
化７））の同定はＦＴ−ＩＲとＭＡＳＳスペクトルによ
り行い、図３において実線および破線に示すように、Ｆ
Ｔ−ＩＲはＮＨの吸収ピークである３４００ｃｍ-1の吸
収の消失により確認した。
化７））の同定はＦＴ−ＩＲとＭＡＳＳスペクトルによ
り行い、図３において実線および破線に示すように、Ｆ
Ｔ−ＩＲはＮＨの吸収ピークである３４００ｃｍ-1の吸
収の消失により確認した。
【００３２】次に、上記有機材料を用いた有機ＥＬ素子
の実施例をその作製手順に沿って以下に説明する。
の実施例をその作製手順に沿って以下に説明する。
【００３３】
【実施例】（実施例１）…化合物（化６）を発光中心と
した有機ＥＬ素子１Ａ ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをパターン形成して
陽極３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で
湿式洗浄して乾燥する。その後、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）に溶解させたポリビニルカルバゾール（ＰＶ
Ｋ）溶液に化６の構造式からなるキナクリドンナトリウ
ム錯体（ＱＤＮａ）を５ｗｔ％になるように調整し、こ
の溶液をスピンコーティング法により成膜して発光層４
を形成し、真空中１００℃でベーキングした。続いて、
この陽極３及び発光層４が成膜された基板２を真空蒸着
装置にセットし、１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、陰極
５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法により真空蒸着し
て図４に示す有機ＥＬ素子１Ａ（１）を作製した。素子
構成は、ＩＴＯ（陽極）／ＰＶＫ：キナクリドンナトリ
ウム錯体（ＱＤＮａ）／Ｍｇ：Ａｇ（陰極）である。
した有機ＥＬ素子１Ａ ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをパターン形成して
陽極３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で
湿式洗浄して乾燥する。その後、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）に溶解させたポリビニルカルバゾール（ＰＶ
Ｋ）溶液に化６の構造式からなるキナクリドンナトリウ
ム錯体（ＱＤＮａ）を５ｗｔ％になるように調整し、こ
の溶液をスピンコーティング法により成膜して発光層４
を形成し、真空中１００℃でベーキングした。続いて、
この陽極３及び発光層４が成膜された基板２を真空蒸着
装置にセットし、１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、陰極
５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法により真空蒸着し
て図４に示す有機ＥＬ素子１Ａ（１）を作製した。素子
構成は、ＩＴＯ（陽極）／ＰＶＫ：キナクリドンナトリ
ウム錯体（ＱＤＮａ）／Ｍｇ：Ａｇ（陰極）である。
【００３４】そして、上記のようにして完成された有機
ＥＬ素子１Ａの陽極３側にプラス、陰極５側にマイナス
の直流電圧を印加したところ、この素子１ＡからＰＶＫ
由来の４３０ｎｍ付近の発光ではなく、図２に示すよう
にキナクリドンナトリウム錯体由来の６７０ｎｍにピー
クを有する赤色発光を観測した。２０Ｖのとき輝度は１
５０ｃｄ／ｍ2 であった。
ＥＬ素子１Ａの陽極３側にプラス、陰極５側にマイナス
の直流電圧を印加したところ、この素子１ＡからＰＶＫ
由来の４３０ｎｍ付近の発光ではなく、図２に示すよう
にキナクリドンナトリウム錯体由来の６７０ｎｍにピー
クを有する赤色発光を観測した。２０Ｖのとき輝度は１
５０ｃｄ／ｍ2 であった。
【００３５】なお、上記キナクリドンナトリウム錯体
（化６）に代えてキナクリドンカリウム錯体とした場
合、発光色がキナクリドンナトリウム錯体（化６）のと
きと同様で輝度１３０ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が観測され
た。
（化６）に代えてキナクリドンカリウム錯体とした場
合、発光色がキナクリドンナトリウム錯体（化６）のと
きと同様で輝度１３０ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が観測され
た。
【００３６】その他、キナクリドン誘導体を出発材料と
して合成される化合物（化７）のキナクリドン誘導体の
ナトリウム錯体及びカリウム錯体も同様の発光色で６８
０ｎｍにピークを有する赤色発光が得られ、輝度はそれ
ぞれナトリウム錯体が１３５ｃｄ／ｍ2 、カリウム錯体
が１１０ｃｄ／ｍ2 であった。
して合成される化合物（化７）のキナクリドン誘導体の
ナトリウム錯体及びカリウム錯体も同様の発光色で６８
０ｎｍにピークを有する赤色発光が得られ、輝度はそれ
ぞれナトリウム錯体が１３５ｃｄ／ｍ2 、カリウム錯体
が１１０ｃｄ／ｍ2 であった。
【００３７】（実施例２）…化合物（化６）をキャリア
注入層として用いた有機ＥＬ素子１Ｂ ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをパターン形成して
陽極３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で
湿式洗浄して乾燥する。その後、キナクリドンナトリウ
ム錯体（化６）のＤＭＦ溶液をＩＴＯ付き基板２上にス
ピンコーティング法により成膜してバッファー層６を形
成し、これを真空中１００℃でベーキングし、これを真
空蒸着装置にセットして１０-5ｔｏｒｒの真空にした
後、正孔輸送層７としてα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス−
（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）
有機膜、発光層兼電子輸送層８としてＡｌｑ3 有機膜、
陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法によりそれぞ
れ真空蒸着して図５に示す有機ＥＬ素子１Ｂ（１）を作
製した。素子構成は、ＩＴＯ（陽極）／ＱＤＮａ／α−
ＮＰＤ／Ａｌｑ3 ／Ｍｇ：Ａｇ（陰極）である。
注入層として用いた有機ＥＬ素子１Ｂ ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをパターン形成して
陽極３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で
湿式洗浄して乾燥する。その後、キナクリドンナトリウ
ム錯体（化６）のＤＭＦ溶液をＩＴＯ付き基板２上にス
ピンコーティング法により成膜してバッファー層６を形
成し、これを真空中１００℃でベーキングし、これを真
空蒸着装置にセットして１０-5ｔｏｒｒの真空にした
後、正孔輸送層７としてα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス−
（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）
有機膜、発光層兼電子輸送層８としてＡｌｑ3 有機膜、
陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法によりそれぞ
れ真空蒸着して図５に示す有機ＥＬ素子１Ｂ（１）を作
製した。素子構成は、ＩＴＯ（陽極）／ＱＤＮａ／α−
ＮＰＤ／Ａｌｑ3 ／Ｍｇ：Ａｇ（陰極）である。
【００３８】この有機ＥＬ素子１Ｂとキナクリドンナト
リウム錯体（化６）をキャリア注入層として使用しない
有機ＥＬ素子とを作製して比較検討を行った。これら素
子からはいずれもＡｌｑ3 の発光を観測した。そして、
発光特性はキナクリドンナトリウム錯体（化６）を用い
た有機ＥＬ素子１Ｂでより駆動電圧が低下することを確
認した（図６参照）。このことからキナクリドンナトリ
ウム錯体（化６）によるバッファー層６は、キャリア注
入層として有効に機能していることが確認された。
リウム錯体（化６）をキャリア注入層として使用しない
有機ＥＬ素子とを作製して比較検討を行った。これら素
子からはいずれもＡｌｑ3 の発光を観測した。そして、
発光特性はキナクリドンナトリウム錯体（化６）を用い
た有機ＥＬ素子１Ｂでより駆動電圧が低下することを確
認した（図６参照）。このことからキナクリドンナトリ
ウム錯体（化６）によるバッファー層６は、キャリア注
入層として有効に機能していることが確認された。
【００３９】（実施例３）…化合物（化６）をキャリア
注入兼色変換層として使用した有機ＥＬ素子１Ｃ ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをパターン形成して
陽極３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で
湿式洗浄して乾燥する。その後、ＰＳ（ポリスチレン）
中に４０ｗｔ％キナクリドンナトリウム錯体を入れ、さ
らにＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）に溶解させて溶液
を調整した。この溶液をＩＴＯ付き基板２上にスピンコ
ーティング法により２００Å成膜してキャリア注入兼色
変換層９を形成した。その後、真空蒸着装置にセットし
て１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７として
α−ＮＰＤ有機膜、発光層兼電子輸送層８としてＡｌｑ
3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法に
よりそれぞれ真空蒸着して図７に示す有機ＥＬ素子１Ｃ
（１）を作製した。素子構成は、ＩＴＯ（陽極）／Ｐ
Ｓ：ＱＤＮａ／α−ＮＰＤ／Ａｌｑ3 ／Ｍｇ：Ａｇ（陰
極）である。
注入兼色変換層として使用した有機ＥＬ素子１Ｃ ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをパターン形成して
陽極３を形成し、このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で
湿式洗浄して乾燥する。その後、ＰＳ（ポリスチレン）
中に４０ｗｔ％キナクリドンナトリウム錯体を入れ、さ
らにＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）に溶解させて溶液
を調整した。この溶液をＩＴＯ付き基板２上にスピンコ
ーティング法により２００Å成膜してキャリア注入兼色
変換層９を形成した。その後、真空蒸着装置にセットし
て１０-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔輸送層７として
α−ＮＰＤ有機膜、発光層兼電子輸送層８としてＡｌｑ
3有機膜、陰極５としてＭｇ：Ａｇ電極を抵抗加熱法に
よりそれぞれ真空蒸着して図７に示す有機ＥＬ素子１Ｃ
（１）を作製した。素子構成は、ＩＴＯ（陽極）／Ｐ
Ｓ：ＱＤＮａ／α−ＮＰＤ／Ａｌｑ3 ／Ｍｇ：Ａｇ（陰
極）である。
【００４０】そして、上記のようにして完成された有機
ＥＬ素子１Ｃの陽極３側にプラス、陰極５側にマイナス
の直流電圧を印加したところ、この素子からは図８に示
すように、Ａｌｑ3 由来の緑色発光ではなく、この発光
を色変換した赤色の発光を観測した。特性は１５Ｖ、１
００ｃｄ／ｍ2 であった。このことからマトリックスポ
リマー中へキナクリドンナトリウム錯体（化６）を分散
させることで正孔注入兼色変換層として機能することが
確認された。
ＥＬ素子１Ｃの陽極３側にプラス、陰極５側にマイナス
の直流電圧を印加したところ、この素子からは図８に示
すように、Ａｌｑ3 由来の緑色発光ではなく、この発光
を色変換した赤色の発光を観測した。特性は１５Ｖ、１
００ｃｄ／ｍ2 であった。このことからマトリックスポ
リマー中へキナクリドンナトリウム錯体（化６）を分散
させることで正孔注入兼色変換層として機能することが
確認された。
【００４１】（実施例４）…化合物（化６）を電子輸送
層として用いた有機ＥＬ素子１Ｄ ガラスからなる基板２の上に陰極５としてＭｇ：Ａｇを
成膜する。続いて、キナクリドンナトリウム錯体（化
６）のＤＭＦ溶液をスピンコーティング法により成膜し
て電子注入輸送層１０を形成し、１００℃で真空中ベー
キングした。その後、発光層１１としてＡｌｑ3 有機
膜、正孔輸送層７としてα−ＮＰＤ有機膜を真空蒸着法
により成膜し、最後に陽極３をヘリカルスパッタリング
によりＩＴＯを成膜して図９に示す有機ＥＬ素子１Ｄ
（１）を作製した。素子構成は、Ｍｇ：Ａｇ（陰極）／
ＱＤＮａ／Ａｌｑ3 ／α−ＮＰＤ／ＩＴＯ（陽極）であ
る。
層として用いた有機ＥＬ素子１Ｄ ガラスからなる基板２の上に陰極５としてＭｇ：Ａｇを
成膜する。続いて、キナクリドンナトリウム錯体（化
６）のＤＭＦ溶液をスピンコーティング法により成膜し
て電子注入輸送層１０を形成し、１００℃で真空中ベー
キングした。その後、発光層１１としてＡｌｑ3 有機
膜、正孔輸送層７としてα−ＮＰＤ有機膜を真空蒸着法
により成膜し、最後に陽極３をヘリカルスパッタリング
によりＩＴＯを成膜して図９に示す有機ＥＬ素子１Ｄ
（１）を作製した。素子構成は、Ｍｇ：Ａｇ（陰極）／
ＱＤＮａ／Ａｌｑ3 ／α−ＮＰＤ／ＩＴＯ（陽極）であ
る。
【００４２】そして、上記のようにして完成された有機
ＥＬ素子１Ｄの陽極３側にプラス、陰極５側にマイナス
の直流電圧を印加したところ、この素子からＡｌｑ3 由
来の緑色発光が観測され、１５Ｖのとき５０００ｃｄ／
ｍ2 であった。またこの素子も実施例２と同様にＡｌｑ
3 由来の発光を観測した。
ＥＬ素子１Ｄの陽極３側にプラス、陰極５側にマイナス
の直流電圧を印加したところ、この素子からＡｌｑ3 由
来の緑色発光が観測され、１５Ｖのとき５０００ｃｄ／
ｍ2 であった。またこの素子も実施例２と同様にＡｌｑ
3 由来の発光を観測した。
【００４３】このように、本例の有機ＥＬ素子によれ
ば、前記化合物（化１）の具体的構造を示す化合物（化
６、化７）を実施例１に示すように発光層４として用い
た場合に色純度の高い赤色発光が得られた。
ば、前記化合物（化１）の具体的構造を示す化合物（化
６、化７）を実施例１に示すように発光層４として用い
た場合に色純度の高い赤色発光が得られた。
【００４４】化合物（化６、化７）は、実施例２に示す
ように陽極３と正孔輸送層７（発光層８）との間に層と
して形成することによりキャリア注入層（バッファー
層）６として機能することが確認できた。また、実施例
４に示すように陰極５と発光層１１との間に層として形
成することにより電子注入輸送層１０としても機能する
ことが確認できた。その結果、高輝度、高効率、また長
期にわたって良好な発光特性を持続する有機ＥＬ素子の
作製が可能となった。
ように陽極３と正孔輸送層７（発光層８）との間に層と
して形成することによりキャリア注入層（バッファー
層）６として機能することが確認できた。また、実施例
４に示すように陰極５と発光層１１との間に層として形
成することにより電子注入輸送層１０としても機能する
ことが確認できた。その結果、高輝度、高効率、また長
期にわたって良好な発光特性を持続する有機ＥＬ素子の
作製が可能となった。
【００４５】さらに、化合物（化６、化７）は、実施例
３に示すように陽極３と発光層８の間に層として形成す
ることにより、キャリア注入兼色変換層９としても機能
することが確認できた。
３に示すように陽極３と発光層８の間に層として形成す
ることにより、キャリア注入兼色変換層９としても機能
することが確認できた。
【００４６】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明に
よれば、安価で入手しやすい顔料のキナクリドンを母体
とする有機材料が得られる。そして、この有機材料を用
いることにより量産に適した色純度の高い赤色発光を示
す有機ＥＬ素子を作製することができる。また、上記有
機材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、キャリア注
入層や電子注入輸送層、キャリア注入兼色変換層として
機能させることができる。その結果、高輝度、高効率、
また長期にわたって良好な発光特性を持続する有機ＥＬ
素子の作製が可能となる効果を奏する。
よれば、安価で入手しやすい顔料のキナクリドンを母体
とする有機材料が得られる。そして、この有機材料を用
いることにより量産に適した色純度の高い赤色発光を示
す有機ＥＬ素子を作製することができる。また、上記有
機材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、キャリア注
入層や電子注入輸送層、キャリア注入兼色変換層として
機能させることができる。その結果、高輝度、高効率、
また長期にわたって良好な発光特性を持続する有機ＥＬ
素子の作製が可能となる効果を奏する。
【図１】（ａ），（ｂ）本発明による有機材料の具体的
構造の化合物である化６及び化７の合成時の反応式を示
す図
構造の化合物である化６及び化７の合成時の反応式を示
す図
【図２】化合物（化６）のキレート錯体の蛍光スペクト
ルを示す図
ルを示す図
【図３】ＮＨの吸収ピークである３４００ｃｍ-1の吸収
の消失によるＦＴ−ＩＲの説明図
の消失によるＦＴ−ＩＲの説明図
【図４】本発明による有機ＥＬ素子の実施例１の素子構
造を示す図
造を示す図
【図５】本発明による有機ＥＬ素子の実施例２の素子構
造を示す図
造を示す図
【図６】バッファー層としてキナクリドンナトリウム錯
体（化６）を用いた有機ＥＬ素子とバッファー層を使用
していない有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性の比較図
体（化６）を用いた有機ＥＬ素子とバッファー層を使用
していない有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性の比較図
【図７】本発明による有機ＥＬ素子の実施例３の素子構
造を示す図
造を示す図
【図８】キナクリドンナトリウム錯体（化６）の蛍光ス
ペクトルと励起スペクトルを示す図
ペクトルと励起スペクトルを示す図
【図９】本発明による有機ＥＬ素子の実施例４の素子構
造を示す図
造を示す図
【図１０】従来の赤色発光有機ＥＬ素子の素子構造を示
す図
す図
【図１１】従来の赤色発光有機ＥＬ素子に使用される配
位子を示す図
位子を示す図
１（１Ａ〜１Ｄ）…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽
極、４，１１…発光層、５…陰極、６…バッファー層
（キャリア注入層）、７…正孔輸送層、８…発光層兼電
子輸送層、９…キャリア注入兼色変換層、１０…電子注
入輸送層。
極、４，１１…発光層、５…陰極、６…バッファー層
（キャリア注入層）、７…正孔輸送層、８…発光層兼電
子輸送層、９…キャリア注入兼色変換層、１０…電子注
入輸送層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB04 AB18 CA01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C065 AA04 AA19 BB09 CC09 DD02 EE02 HH01 HH09 JJ04 LL02 LL03 LL07 LL08 PP03
Claims (6)
- 【請求項１】 下記化学式（化１）で表される有機材
料。 【化１】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリール
オキシ基、モノ置換もしくはジ置換のアミノ基、置換も
しくは未置換の複素環基を表し、ただし、隣接した置換
基同士で置換もしくは未置換の環を形成してもよい。Ｍ
は１価の金属原子を表す。］ - 【請求項２】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、 前記有機層が前記化１で示される化合物を含有している
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、 前記発光層が前記化１で示される化合物を含有する層か
らなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項４】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、 前記一対の電極のうちの陽極と前記発光層との間に前記
化１で示される化合物を含有する層が形成されているこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、 前記一対の電極のうちの陰極と前記発光層との間に前記
化１で示される化合物を含有する層が形成されているこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を含む有機化合物からなる有機層が積層され
た有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる色変
換膜であって、 前記有機エレクトロルミネッセンス素子の内部もしくは
外部に、前記化１で示される化合物が配置され、前記化
１で示される化合物の蛍光よりも短波長側の前記有機エ
レクトロルミネッセンス素子からの光により励起し、前
記化１で示される化合物由来の蛍光へと色を変換するこ
とを特徴とする色変換膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32045499A JP2001139576A (ja) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | 有機材料とそれを用いた有機ｅｌ素子及び色変換膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32045499A JP2001139576A (ja) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | 有機材料とそれを用いた有機ｅｌ素子及び色変換膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139576A true JP2001139576A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18121637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32045499A Pending JP2001139576A (ja) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | 有機材料とそれを用いた有機ｅｌ素子及び色変換膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139576A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002367782A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-20 | Junji Kido | 有機ｅｌ素子 |
| JP2005174937A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| KR100587293B1 (ko) * | 2001-10-10 | 2006-06-08 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계발광소자 |
| JP2006519167A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | エムシーエー テクノロジーズ ゲーエムベーハー | ジケトピロロピロール誘導体の無溶媒製造方法。 |
| JP2013518373A (ja) * | 2010-01-30 | 2013-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 色変換のための集積層を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
-
1999
- 1999-11-11 JP JP32045499A patent/JP2001139576A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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