JP3557071B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、透明ガラス基板上に、ホール注入電極、有機層、電子注入電極を順次積層した構造を有しており、新しい自発光型素子として期待されている。そして、前記有機層の構造としては、▲1▼ホール輸送層と発光層とから成る構造(SH−A構造)、▲2▼発光層と電子注入層とから成る構造(SH−B構造)、▲3▼ホール輸送層と発光層と電子注入層とから成る構造(DH構造)が知られている。そして、前記ホール注入電極としては、Au(金)やITO(インジウム−スズ酸化物)のような仕事関数の大きな電極材料を用い、電子注入電極としては、Mgのような仕事関数の小さな電極材料を用いている。また、前記ホール輸送層としてはp型半導体の性質を有する有機材料が用いられ、電子輸送層としてはn型半導体の性質を有する有機材料が用いられている。
【0003】
そして、上記発光層は、前記SH−A構造においては、n型半導体の性質を有する材料が用いられ、SH−B構造においては、p型半導体の性質を有する材料が用いられ、DH構造においては、中性に近い性質を有する材料が用いられる。いずれにしても、ホール注入電極から注入されたホールと電子注入電極から注入された電子とが、発光層とホール(又は電子)輸送層の界面、および発光層内で再結合して発光するという原理に基づいている。従って、発光機構が「衝突励起型発光」である無機エレクトロルミネッセンス素子と比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子は低電圧で発光が可能といった特徴を有し、このことが表示素子として期待される理由となっている。
【0004】
また、キャリア輸送層として機能する有機材料は、電子写真方式の画像形成装置で用いられる感光体としても期待されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
有機材料を主材料とする有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性は、有機材料の性能に大きく左右される。
【0006】
この発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性を向上できる有機膜を提供するとともに、これら有機膜を発光層に用いて性能を向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】
この発明の有機膜は、下記の(1)の一般式
【化3】
で表されるフェナントリジン(Phenanthridine)誘導体から成ることを特徴としている。
【0008】
また、この発明の有機膜は、下記の(2)の一般式
【化4】
で表されるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体から成ることを特徴とする。
【0009】
フェナントリジン誘導体は半導体として中性的な性質を有する。一方、ジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体は、P型半導体的な性質を有し、ホール輸送性に優れている。これらのフェナントリジン誘導体は、強い蛍光を有した固体となる。これを真空状態で加熱すると、容易に昇華するので、蒸着膜を簡単に形成することができる。更に、蒸着膜の形成後も結晶の析出が見られず、成膜安定性に優れている。従って、かかる構成の有機膜をホール輸送層として用いれば、ホール輸送性、成膜容易性、及び成膜安定性に優れたものとなる。また、発光層として用いれば、発光特性、成膜容易性、及び成膜安定性に優れたものとなる。
【0010】
この発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送層と発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子(SH−A構造)において、前記発光層にドーパントとして一般式(1)で表されるフェナントリジン誘導体を有している。
【0011】
また、この発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、電子輸送層と発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子(SH−B構造)において、前記発光層として一般式(2)で表されるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体から成る有機膜を備える。また、前記発光層にドーパントとして一般式(1)で表されるフェナントリジン誘導体を有している。
【0012】
また、この発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子(DH構造)において、発光層として一般式(1)で表されるフェナントリジン誘導体から成る有機膜を備える。また、前記発光層にドーパントとして前記(1)で表されるフェナントリジン誘導体を有している。
【0013】
また、この発明の有機膜は、感光体のホール輸送層としても使うことができる。
【0014】
【発明の実施の形態】
(実施の形態1)
この実施の形態では、この発明にかかる有機膜について説明する。
【0015】
この発明の有機膜は、先に示した一般式(1)で表されるフェナントリジン誘導体、又は、一般式(2)で表されるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体から成る。フェナントリジン誘導体の具体的一例を示せば、下記の化学式(3)で示される化合物(以下、これをN−PTDと表記する)が挙げられ、ジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体の具体的一例を示せば、下記の化学式(4)で示される化合物(以下、これをPTDと表記する)が挙げられる。
【0016】
【化5】
【0017】
【化6】
【0018】
前記N−PTDや前記PTDなどのフェナントリジン誘導体或いはジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体は、種々の方法で合成し得るが、例えば、前記PTDの合成法の一例を示せば、以下のようである。3,8−Diamino−6−phenylphenanthridineを1.5g(5.26mmol)、3−Iodotoluene を5.73g(26.3mmol)、無水炭酸カリウムを5.82g(42.1mmol)、銅粉末を0.50g(7.89mmol)、及び溶媒ニトロベンゼンを40ml用意し、これらを200mlのフラスコに入れ、窒素雰囲気中で13時間還流させる。そして、還流終了後、炭酸カリウムや銅粉末等を吸引濾過で除去し、その後、濾液からニトロベンゼンを減圧で留去する。ニトロベンゼンの留去後、固体の残留物をトレイン・サブリメーション法を用いた昇華精製装置(H.J.Wabner,R.O.Loutfy,and C.K.Hsiao ;J.Mater.Sci.Vol.17,P2781(1982) 参照)にかける。更に、得られた固体をシリカゲルカラムにかける。このとき、展開溶媒としてトルエンを用いた。カラムを通したトルエン溶液を濃縮すると、緑色の蛍光を持つPTDの結晶が得られる。
【0019】
フェナントリジン誘導体は中性的な性質を有する。一方、ジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体は、P型半導体的な性質を有し、ホール輸送性に優れている。ホール輸送性に優れている理由は、ホール輸送の感応基であるN−フェニル結合部分の数が多いためと考えられる。これらのフェナントリジン誘導体は、強い蛍光を有した固体となる。これを真空状態で加熱すると、容易に昇華するので、蒸着膜を簡単に形成することができる。更に、蒸着膜の形成後も結晶の析出が見られず、成膜安定性に優れている。従って、かかる構成の有機膜を有機エレクトロルミネッセンス素子や感光体のホール輸送層として用いれば、ホール輸送性、成膜容易性、及び成膜安定性に優れたものとなる。また、発光層として用いれば、発光特性、成膜容易性、及び成膜安定性に優れたものとなる。
【0020】
(実施の形態2)
この実施の形態では、前記の化学式(4)で示されるPTDから成る有機膜を発光層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
【0021】
図1は、この実施の形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を示した縦断側面図である。この有機エレクトロルミネッセンス素子は、透明ガラス基板1上に成膜されたインジウム−スズ酸化物(ITO)から成るホール注入電極(陽極)2と、前記の化学式(4)で示されるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体(PTD)から成る膜厚が500Åの発光層3と、下記の化学式(5)で示されるオキサジアゾール誘導体(OXD−7)から成る膜厚が500Åの電子輸送層4と、MgIn合金(比率10対1)から成る膜厚が2000Åの電子注入電極(陰極)5とがこの順に成膜されて成るものである。
【0022】
【化7】
【0023】
かかる構造の有機エレクトロルミネッセンス素子は、SH−B構造を有するものであり、前記発光層3としてこの発明の化学式(4)で示されるPTDから成る有機膜を用いたものである。この構造の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて次のような発光実験を行った。前記ホール注入電極2をプラスに、電子注入電極5をマイナスにそれぞれバイアスし、電圧を印加する。電圧が13V、電流密度180mA/cm2 のときに最高輝度が1300cd/m2 となる高輝度の緑色発光を得ることができた。
【0024】
次に、上記図1に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法について説明する。
【0025】
まず、透明ガラス基板1上にインジウム−スズ酸化物(ITO)を形成したものを中性洗剤により洗浄した後、アセトン中で20分間、エタノール中で20分間、それぞれ超音波洗浄を行う。次に、この洗浄済みの基板を沸騰したエタノール中に約1分間浸して取り出し、直ぐに送風乾燥を行う。その後、上記ITO、即ち、ホール注入電極2上に化学式(4)で示されるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体(PTD)を蒸着して発光層3を形成し、この発光層3上に化学式(5)で示したオキサジアゾール誘導体(OXD−7)を真空蒸着して電子輸送層4を形成する。更に、この電子輸送層4上にMgIn合金から成る電子注入電極5を形成する。なお、上述の蒸着はいずれも真空度1×10−6Torrで基板温度制御無しの条件下で行った。
【0026】
(参考例の形態)この参考例の形態では、前記の化学式(4)で示されるPTDから成る有機膜をホール輸送層に用いたSH−A構造の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明をする。
【0027】
ホール輸送層としてPTDから成る膜厚が500Åの有機膜を用い、発光層として下記の化学式(6)で示されるビス(8−ヒドロキシキノリナト)亜鉛(Znq2 )を用いた。ホール注入電極(陽極)および電子注入電極(陰極)については、実施の形態2と同じ材質で膜厚のものを用いた。
【0028】
【化8】
【0029】
この有機エレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加すると、電圧12V、電流密度150mA/cm2 で最高輝度5000cd/m2 の高輝度の黄色発光が得られた。
【0030】
(実施の形態3)この実施の形態では、前記の化学式(3)で示されるN−PTDがドーパントされた発光層を用いたSH−A構造の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明をする。
【0031】
ホール輸送層としてTPD(N, N’disphenyl−N, N’−bis(3−methylphenyl)− [1, 1’−biphenyl] −4, 4’−diamine)から成る膜厚500Åの有機膜を用い、発光層としてAlq2 +(N−PTD)1%から成る厚み500Åの膜を用いた。ホール注入電極(陽極)および電子注入電極(陰極)については、実施の形態2と同じ材質で同じ膜厚とした。なお、Alq2 +(N−PTD)1%とは、N−PTDをドーパントとしてホスト材料のAlq2 に1%の濃度で添加したことを意味している。
【0032】
この有機エレクトロルミネッセンス素子に順方向に電圧を印加すると、電圧14V、電流密度130mA/cm2 で最高輝度900cd/m2 の高輝度の黄色発光を得ることができた。
【0033】
比較のため、発光層として一般的な発光材料であるトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3 )を用い、実施例2で示した発光実験における条件を適用して発光実験を行った。その結果は、電圧15V、電流密度95mA/cm2 のときに最高輝度として100cd/m2 の緑色発光が得られるというものであった。従って、上述した実施の形態で示したこの発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の方が発光特性に優れていることが分かる。
【0034】
また、参考例の形態では、ホール輸送性に優れるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体から成る有機膜を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を示したが、電子写真方式で用いられる感光体が前記ホール輸送性に優れるジフェニルアミノ基を有するフェナントリジン誘導体から成る有機膜をホール輸送層として備えることで、当該感光体の感光特性を向上させることもできる。
【0035】
【発明の効果】
以上説明したように、この発明によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性を向上できるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図1】この発明の実施の形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を示す縦断側面図である。
【符号の説明】
1 透明ガラス基板
2 ホール注入電極
3 発光層
4 電子輸送層
5 電子注入電極
Claims (3)
- ホール注入電極と電子注入電極との間に、すくなくとも発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層として前記(1)の一般式で表されるフェナントリジン誘導体の有機膜を備えたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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