KR20040049038A - 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20040049038A
KR20040049038A KR1020020076208A KR20020076208A KR20040049038A KR 20040049038 A KR20040049038 A KR 20040049038A KR 1020020076208 A KR1020020076208 A KR 1020020076208A KR 20020076208 A KR20020076208 A KR 20020076208A KR 20040049038 A KR20040049038 A KR 20040049038A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
organic electroluminescent
compound
electroluminescent device
light emitting
Prior art date
Application number
KR1020020076208A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100520937B1 (ko
Inventor
김기동
김상대
한윤수
탁윤흥
김동욱
김태정
윤웅찬
김성훈
문희완
Original Assignee
엘지전자 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지전자 주식회사 filed Critical 엘지전자 주식회사
Priority to KR10-2002-0076208A priority Critical patent/KR100520937B1/ko
Priority to DE60311756T priority patent/DE60311756T2/de
Priority to AT03027185T priority patent/ATE354181T1/de
Priority to EP03027185A priority patent/EP1434286B1/en
Priority to ES03027185T priority patent/ES2279922T3/es
Priority to US10/724,766 priority patent/US6960663B2/en
Priority to CNB2003101187623A priority patent/CN100404506C/zh
Priority to JP2003404493A priority patent/JP4129745B2/ja
Publication of KR20040049038A publication Critical patent/KR20040049038A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100520937B1 publication Critical patent/KR100520937B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자용 발광 물질, 상세하게는 하기 화학식 1의 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체화합물 및 그의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다. 또한, 본 발명은 발광효율을 크게 개선시키고 소자의 구동수명도 증가시키는 것을 목적으로 하는 본 발명의 발광 물질을 사용하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고자 한다.
상기 식에서, R1,R2와 R3는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계 발광 소자{Phenyl pyridine - iridium metal complex compounds for organic electroluminescent device, process for preparing them and organic electroluminescent device using them}
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 발광 물질, 상세하게는 하기 화학식 1의 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체 화합물들에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1,R2,R3는 하기에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 더욱 상세하게는 발광 영역을 포함하는 유기 박막층이 제 1 전극(양극)과 제 2 전극(음극) 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 구성층 중 적어도 1층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전계 발광 소자(Electroluminescence Display: ELD), 전기 발광 다이오우드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널(Plazma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고, 비발광형 디스플레이로는액정 디스플레이(Liquid Crystal Display: LCD) 등이 있다.
상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비 전력, 밝기 즉 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시액 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런데, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본 성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 가지고 있다. 이러한 상황 속에서 발광 다이오드를 이용한 디스플레이는 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요 없으며, 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 장점을 가지고 있어 액정 디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망되고 있다.
발광 다이오드는 주로 결정 형태를 갖는 무기 재료가 사용되기 때문에 대면적의 전계 발광 소자에 적용하기가 어렵다. 또한, 무기 재료를 이용한 전계 발광 소자의 경우 구동 전압이 200 V 이상 필요하고, 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나, 1987년 이스트만 코닥사(Eastman Kodak)에서 알루미나 퀴논(alumina quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 재료로 제작된 소자가 발표된 이래로 유기물을 이용한 전계 발광 소자의 연구가 활발해졌다.
전계 발광 소자(electroluminescence device : EL device)는 발광층(emmiter layer) 형성용 재료에 따라 무기 전계 발광 소자와 유기 전계 발광 소자로 구분된다.
유기 전계 발광 소자는 형광성 유기화합물을 전기적으로 여기하여 발광시키는 자발광형 소자로 무기 전계 발광 소자에 비해 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
또한, 이 소자는 수 볼트의 저 전압 직류 인가에서 발광하는 전도체 소자로 고휘도, 고속 응답, 광시야각, 면발광, 박형으로서 다색 발광이 가능하다는 우수한 특징을 가지고 있다.
유기 전계 발광 소자는 다른 디스플레이어에서는 찾아볼 수 없는 특징을 갖고 있어 풀-칼라 플랫 패널 디스플레이어에서 응용이 기대되고 있다.
유기 전계 발광 소자는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 소자 성능을 보고하였다 (Applied Physics Letters 제51권 12호 913-915 페이지 (1987년)). 여기서 이들은 유기층으로서 디아민 유도체에서 얻어지는 박막(정공 수송층)과 트리(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)에서 얻어지는 박막(전자 수송성 발광층)을 적층한 구조를 고안하였다. 이와 같은 적층 구조를 사용함으로써 전극에서 유기층으로의 전자와 정공의 주입 장벽을 저하시키고, 또한 유기층 내부에 있어서 전자와 정공의 재결합 확률을 증가시키는 것이 가능하다.
그 후, C. Adachi 등이 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층의 3층 구조(Japanese Journal of Applied Physics 제 27권 2호 L269-L271페이지(1988년)) 및 정공 수송성 발광층, 전자 수송층에서 얻어지는 2층 구조(Applied Physics Letter 제55권 15호 1489-1491페이지(1989년))의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자를 고안하고, 재료 및 그 조합에 적합한 다층 구조를 구축함으로써 소자 특성을 최적화할 수 있음을 나타내었다.
통상의 유기 전계 발광 소자는 제 1 전극 (양극)과 제 2 전극(음극), 유기발광 매체로 구성될 수 있다. 상기 유기 발광 매체는 적어도 두개의 분리된 유기층, 즉 소자에 있어서 전자를 주입하고 수송하는 하나의 층과 정공을 주입하고 수송하는 영역을 형성하는 하나의 층을 포함하며, 이외에도 얇은 유기 필름의 다중층이 더욱 포함될 수 있다. 상기 전자를 주입하고 수송하는 층과 정공을 주입하고 수송하는 층은 각각 전자 주입층, 전자 수송층 및 정공 주입층, 정공 수송층으로 나뉘어질 수도 있다. 또한 유기 발광 매체는 상기 전자 주입 수송층과 상기 정공 주입 수송층 외에 발광층을 더욱 포함하여 구성될 수 있다.
간단한 구조의 유기 전계 발광 소자는 제 1 전극/전하수송층 및 발광층/제 2 전극으로 구성될 수 있다. 또한 각 유기 기능층을 분리하여 제 1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제 2 전극으로 유기 전계 발광 소자를 구성할 수 있다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 양극 및 음극 간에 전압을 인가하면 양극으로부터 주입된 홀(정공)은 정공수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 음극으로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고, 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다.
현재, 정공수송층으로 일반적으로 사용되는 물질은 트리페닐아민유도체이다. 또한, 전자수송층으로서는 유기금속 착체 화합물 혹은 헤테로고리 화합물들이 사용되어지고 있다. 발광층으로서는 유기화합물 혹은 유기금속 착체화합물이 단독으로 사용되거나 혹은 발광층의 호스트로서 사용된다. 유기화합물 혹은 유기금속 착체화합물이 발광층의 호스트로서 사용될 때 도판트로서 유기발광물질 혹은 금속착체형 유기발광물질을 사용하여 발광색을 조절한다.
유기 전계 발광 소자에 사용되는 형광물질에 대한 최대 양자 효율은 이론상 5% 정도로 계산되어진다. 이러한 낮은 양자효율을 개선할 수 있으면 소자의 수명을 증가시킬 수 있다. 일반적으로 분자가 일중항 여기 상태 부터 바닥상태로 떨어질 때 빛을 방출하는데 이것을 형광이라고 한다. 반면 인광은 삼중항 여기 상태로부터 바닥 상태로 떨어질 때 방출하는 빛을 나타낸다. 분자가 여기 상태로부터 빛을 방출할 최대효율은 형광의 경우는 25%이고 인광의 경우는 75%가 된다. 그러므로 이러한 높은 발광효율을 갖는 인광물질을 유기 전계 발광 소자의 유기 박막층, 바람직하게는 발광층에 도입하여 소자의 수명을 연장시키고자 하는 시도가 많이 되고 있지만 이에 적합한 물질이 개발되고 있지 않다.
이러한 풀-칼라 디스플레이의 실용화를 위한 한가지 방법은 유기 전계 발광 소자의 유기 박막층, 바람직하게는 발광층에 적용할 높은 발광효율을 가진 물질을 개발하는 것이다. 현재 유기 전계 발광 소자를 위한 고 효율의 발광물질로서 인광물질인 이리듐 금속 착체 유기화합물에 대한 연구가 진행되고 있다. 이 물질을 발광층의 도판트로 사용한 유기 전계 발광 소자는 구동시 높은 발광효율을 가지는 것으로 알려져 있다 (Nature 403권 750-753 페이지(2000년)).
발광층을 구성하는 이리듐 금속 착체 유기화합물은 배위자의 분자구조에 따라 발광색이 달라진다. 이 경우 발광층은 인광물질인 이리듐 금속 착체 유기화합물 만으로 이루어지거나, 도판트로서 인광물질인 이리듐 금속 착체 유기화합물을 포함하게 된다.
따라서, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 신규한 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체화합물 및 그의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 발광 물질을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 더욱 상세하게는 발광 영역을 포함하는 유기 박막층이 제 1 전극(양극)과 제 2 전극(음극) 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 구성층 중 적어도 1층이 본 발명에 따른 발광 물질 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 일반적인 유기 전계 발광 소자의 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 : 유리기판 2 : 제 1 전극
3 : 정공수송층4 : 유기발광층
5 : 정공블로킹층 6 : 전자수송층
7 : 전자주입층 8 : 제 2 전극
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 발광 물질인 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄형 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 18의 방향족기, 탄소수 5 내지 18의 시클로알킬기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 18원의 방향족 헤테로고리기를 나타낼 수 있거나; 또는 R1, R2및 R3중 2개 이상의 기가 상호 연결되어, 탄소수 5개 내지 20개의 지방족 고리, 탄소수 5 내지 20개의 방향족 고리, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 20원의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 화합물의 대표 예를 하기에서 구체적으로 예시한다. 그러나, 본 발명은 이하의 대표 예로 한정된 것은 아니다.
화학식 1의 화합물의 치환체들은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 혹은 측쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기에 의해 치환될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
상기 화학식 1의 화합물은
1) 하기 화학식 2의 페닐피리딘 화합물을 IrCl3*xH2O 또는 Na3IrCl6*xH2O 와 반응시켜 전구체를 수득하는 단계; 및
2) 상기 1) 단계에서 수득된 전구체를 하기 화학식 3의 화합물과 반응시켜 목적하는 화학식 1의 화합물을 얻는 단계에 의해 제조될 수 있다.
상기 식에서, R1, R2및 R3은 위에서 정의된 바와 동일하다.
상기 제조방법 중 제 1 단계에서의 반응 온도는 0 ℃ 내지 140 ℃, 바람직하게는 100 ℃ 내지 135 ℃이고, 반응시간은 1 시간 내지 240 시간, 바람직하게는 10 시간 내지 48 시간이며, 용매로는 화학반응에 사용되는 통상의 유기 용매가 사용될 수 있으나, 바람직하게는 알코올유도체를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 2-에톡시에탄올을 사용할 수 있다. 화학식 2의 페닐피리딘과 이리듐 착체 화합물의 사용량은 화학식 2의 페닐피리딘에 대해 이리듐 착체 화합물의 몰 비율이 0.0001배 내지 10배, 바람직하게는 0.1배 내지 1배가 되는 것이 좋다.
제 2 단계에서의 반응 온도는 0 ℃ 내지 140 ℃, 바람직하게는 100 ℃ 내지 135 ℃이고, 반응시간은 0.01 시간 내지 240 시간, 바람직하게는 0.1 시간 내지 10 시간이며, 용매로는 화학반응에 사용되는 통상의 유기 용매가 사용될 수 있으나, 바람직하게는 알코올유도체를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 2-에톡시에탄올을 사용할 수 있다. 제 1 단계에서 생성된 이리듐 착체화합물의 전구체 (1)와 화학식 3의 화합물의 사용량은 이리듐 착체화합물의 전구체 (1) 화합물에 대한 화학식 3의 화합물의 몰 비율이 0.01배 내지 100배, 바람직하게는 0.1배 내지 10배가 되도록 하는 것이 좋다. 반응을 위하여 염기성물질인 산화 금속류, 수산화 금속류, 탄산 금속류가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 탄산 금속류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 K2CO3을 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 더욱 상세하게는 발광 영역을 포함하는 유기 박막층이 제 1 전극(양극)과 제 2 전극(음극) 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 구성층 중 적어도 1층이 본 발명에 따른 발광 물질 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명에서 사용하는 화학식 1의 화합물은 상기한 어떠한 유기 박막층에도 단독으로 또는 혼합물 형태로 사용될 수 있으며, 이들 층에서 다른 재료들을 도판트로 한 호스트로서 사용될 수도 있고, 다른 정공 수송재료, 발광재료, 전자 수송재료 등에 도판트로서 도핑시킬 수도 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물은 발광층에서 단독으로 또는 도판트로 사용된다.
본 발명의 발광물질을 사용하여 제작한 유기 전계 발광 소자는 다양한 실시형태가 가능하다. 기본적으로는 한쌍의 전극 (양극 및 음극) 사이에 발광층을 끼워넣고(반드시 필수적인 것은 아니다), 여기에 필요에 따라 정공주입층 및/또는 정공수송층 및/또는 전자주입층 및/또는 전자수송층을 삽입한다. 구체적으로 그 구성의 예를 들면, (1) 양극/발광층/음극, (2) 양극/정공수송층/발광층/음극, (3) 양극/정공수송층/전자수송층/음극, (4) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극, (5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극, (6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극, (7) 양극/정공주입층/발광층/전자주입층/음극 및 (8) 양극/정공수송층/발광층/정공블로킹층/전자수송층/전자주입층/음극 등이 있다. 상기한 구성을 갖는 소자는 각각 기판으로 지지되는 것이 바람직하다. 기판에는 특별한 제한이 없으며, 유기 전계 발광 소자에 통상적으로 사용되는 것, 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱, 석영 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자를 구성하는 각 층은, 각 층을 구성해야 하는 재료에 공지된 방법, 예컨대 증착법, 스핀코트법, 캐스트법 등을 적용하여 박막화시킴으로써 형성할 수 있다.
이렇게 형성된 각 층, 예컨대 발광층의 막두께에 대해서는 특별히 제한받지 않고, 적절히 상황에 따라서 선정할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 양극으로는 일함수가 4.0 eV 이상으로 큰 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들 혼합물을 전극물질로 사용할 수 있다. 이러한 전극물질의 예로는 ITO, SnO2, ZnO, Au 등의 도전성 투명 혹은 불투명 재료를 들 수 있다.
또한, 양극은 상술한 전극물질의 증착 또는 스퍼터링(sputtering) 등의 방법을 실시하여 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
한편, 음극으로는 일함수가 4.2 eV 이하로 작은 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극물질로서 사용할 수 있다. 이러한 전극물질의 예로는 칼슘, 마그네슘, 리튬, 알루미늄, 마그네슘 합금, 리튬 합금, 알루미늄 합금, 알루미늄/리튬 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 인듐 등을 들 수 있다.
음극은, 이들 전극 물질에 증착이나 스퍼터링 등의 방법을 적용하여 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다. 또, 전극으로서의 시트 저항은 수백 Ω/mm 이하로 하는 것이 바람직하고, 막두께는 통상 10 nm 내지 1 μm, 바람직하게는 50 내지 200 nm 범위에서 선정된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는, 양극 및 음극의 한쪽 또는 양쪽을 투명 내지 반투명으로 하고, 발광을 투과시켜 발광의 취출 효과를 향상시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 사용할 수 있는 다른 정공주입재료 및 정공수송재료에 대해서는, 광도전재료에 있어서 정공의 전하수송재료로서 종래부터 관용되어 온 것, 또는 유기 전계 발광 소자의 정공주입층 및 정공수송층에 각각 사용되는 공지된 재료 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 전자수송층은 전자전달 화합물을 함유한 것으로, 음극에서 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖고 있다. 이러한 전자 전달 화합물에 대하여 특별히 제한은 없고, 종래 공지된 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.
다음으로, 상기한 (8)의 구성을 기준으로 한 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 적합한 방법의 일례를 설명한다.
(1) 투명 기판 위에 약 10 ~ 1,000 nm 두께로 제 1 전극 ITO를 형성한다.
(2) 그 위에 NPD(N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 사용하여 약 1nm ~ 200nm 두께로 정공 수송층을 형성한다;
(3) 다음 CBP(4,4'-Bis(carbazole-9-yl)-biphenyl)을 사용하여 약 1 nm ~ 200 nm 두께로 유기 발광층을 증착한다. (화학식 1의 화합물을 도판트로서 약 0.01% ~ 40 % 정도 첨가한다.)
(4) 발광층 위에 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)를 사용하여 약 1 nm ~ 200 nm 두께로 정공블로킹층을 형성한다.
(5) 그 위에 Alq3(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum)을 사용하여 약 1 nm ~ 200 nm 두께로 전자 수송층을 증착한다.
(6) 다음 0.1 nm ~ 200 nm 두께의 알칼리금속 또는 알칼리토금속 화합물로 이루어진 전자 주입층을 형성한다; 그리고
(7) 약 10 nm ~ 1000 nm 두께의 제 2 전극 Mg/Ag을 입힌다.
이하, 본 발명의 페닐피리딘 - 이리듐 금속 착체 화합물의 합성예 및 이 화합물들이 적용되는 유기 전계 발광 소자에 관하여는 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 하나, 본 발명은 이와 같은 실시예 등에 의하여 한정되는 것이 아니고, 첨부된 특허청구범위에 기재된 발명의 범위내에서 여러 가지로 변경하여 실시할 수 있다.
[합성예]
[합성예 1]
(1) 이리듐 착체화합물의 전구체,1의 합성
100ml 반응용기에 페닐피리딘(1408 mg, 9.07 mmol)와 IrCl3*3H2O (800 mg,2.27 mmol)을 넣고 질소기류하에서 정제된 용매, 2-에톡시에탄올 30ml를 넣고 6시간 동안 상온에서 교반한 후 12시간 동안 100 ℃에서 환류반응시킨다. 상온까지 온도를 내린 다음 침전물을 G4 사이즈의 유리필터로 여과한 후 이 침전물을 MeOH(15 ml)로 3번 씻어낸다. 이 유리필터에 CH2Cl2를 넣어 침전물을 용해시킨 다음 용액을 받아낸 후 이 용액을 감압증류장치에서 용매를 증발시킨다.
컬럼 크로마토그래피로 분리하여 이리듐 착체화합물의 전구체,1700mg (수율 58%)을 얻는다.
(2) 이리듐 착체 화합물 (Ir-1)의 합성
50ml 반응용기에 [합성예 1] (1)에서 제조된 전구체,1(50 mg, 0.0467 mmol)와 3-메틸-2,4-펜탄디온 (53.3 mg, 0.467 mmol)와 K2CO3(50 mg)을 넣고 질소 기류 하에서 정제된 용매, 2-에톡시에탄올 10ml를 넣고 1시간 동안 100 ℃에서 환류반응시킨다. 상온까지 온도를 내린 다음 침전물을 G4 사이즈의 유리필터로 여과한 후, 이 침전물을 MeOH (5 ml)로 3번 씻어낸다. 이 유리필터에 CH2Cl2를 넣어 침전물을 용해시킨 다음, 용액을 받아낸 후 이 용액을 감압증류장치에서 용매를 증발시킨다.
컬럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물,Ir-155mg (수율 96%)을 얻는다.
(3)Ir-1화합물의 분석
얻어진 물질을 NMR 및 질량분석기를 사용하여 분자구조를 확인하였으며 분석 결과Ir-1의 물질이 합성되었음을 확인하였다.
NMR 분석(1H NMR (CDCl3)): δ8.5(d, 2H), 7.8(d, 2H), 7.7(t, 2H), 7.5(d, 2H), 7.1(t, 2H), 6.8(t, 2H), 6.7(t, 2H), 6.2(t, 2H), 2.1(s, 3H), 1.8(s, 6H )
질량 분석: 계산치 : 614.15, 실험치 : 614.25
상기에서 제조한Ir-1화합물의 제조과정을 요약하면 다음과 같으며, 화학식 1에 속하는 다른 화합물도 합성예 1과 유사한 과정에 의해 제조할 수 있다.
합성한 물질은 유기 전계 발광 소자에 사용하기 위하여 진공 승화 장치를 사용하여 승화 정제하였다.
[실시예 1]
본 실시예는 Ir-1을 녹색 발광 도판트로, CBP를 호스트로 사용하여 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 초음파 세정된 ITO가 증착된 유리상에 NPD (N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)를 진공증착하여 50nm의 두께로 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 CBP(호스트)에 Ir-1(도판트)을 1.0% 도핑하여 두께 30nm로 발광층을 형성하였다. 그 위에 순차적으로 정공블로킹층(BCP; 5nm), 전자수송층(Alq3; 40nm), 전자주입층 (Li2O; 25 nm), 및 음극(Mg/Ag; 100 nm)을 순차적으로 진공증착하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 1의 유기 전계 발광 소자에 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 녹색이었으며, 분광 측정을 행한 결과, 530nm 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8.2V에서 5,000 cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었으며, 이때의 효율은 14 lm/W 였다.
[실시예 2]
본 실시예는 Ir-2을 녹색 발광 도판트로, CBP를 호스트로 사용하여 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 초음파 세정된 ITO가 증착된 유리상에 NPD (N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) 을 진공증착하여 50nm의 두께로 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 CBP(호스트)에 Ir-2(도판트)을 1.0% 도핑하여 두께 30nm로 발광층을 형성하였다. 그 위에 순차적으로 정공블로킹층(BCP; 5nm), 전자수송층(Alq3; 40nm), 전자주입층 (Li2O; 25nm), 및 음극(Mg/Ag; 100 nm)을 순차적으로 진공증착하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 2의 유기 전계 발광 소자에 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 녹색이었으며, 분광 측정을 행한 결과, 525nm 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 6.8V에서 5,000 cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었으며, 이때의 효율은 13 lm/W 였다.
[비교예 1]
도판트로서 Ir(ppy)3(Iridium(III) tris(2-phenylpyridine))을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1 및 2와 동일한 방법으로 비교목적의 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이와 같이 제작한 비교예 1의 유기 전계 발광 소자에 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 녹색이었으며, 분광 측정을 행한 결과, 510nm 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을행한 바, 9.8V에서 5,000 cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었으며, 이때의 효율은 5.3 lm/W 이었다. 이런 결과는 본 발명에 따르지 않은 이리듐 착체 화합물을 도판트로서 사용할 경우 그 효율이 크게 저하됨을 보여준다.
호스트 도판트 인가전압(V) 휘도 (cd/m2) 효율(lm/W) 스펙트럼(nm)
실시예 1 CBP Ir-1 8.2 5,000 14 530
실시예 2 CBP Ir-2 6.8 5,000 13 525
비교예 1 CBP Ir(ppy)3 9.8 5,000 5.3 510
본 발명에 따른 화학식 1의 신규한 페닐피리딘 - 이리듐 착체 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자는 실용화 수준의 발광효율 및 우수한 구동 수명과 소자의 안정성을 보이고 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 화합물.
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄형 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 18의 방향족기, 탄소수 5 내지 18의 시클로알킬기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 18원의 방향족 헤테로고리기를 나타낼 수 있거나; 또는 R1, R2및 R3중 2개 이상의 기가 상호 연결되어, 탄소수 5개 내지 20개의 지방족 고리, 탄소수 5 내지 20개의 방향족 고리, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 20원의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 Ir-1, Ir-2 또는 Ir-3의 화합물.
  3. 1) 하기 화학식 2의 페닐피리딘 화합물을 IrCl3*xH2O 또는 Na3IrCl6*xH2O 와 반응시켜 전구체를 수득하는 단계; 및
    2) 상기 1) 단계에서 수득된 전구체를 하기 화학식 3의 화합물과 반응시키는 단계에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 제 1 항에서 정의된 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    상기 식에서, R1, R2및 R3은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하다.
  4. 발광 영역을 포함하는 유기 박막층이 제 1 전극(양극)과 제 2 전극(음극) 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 구성층 중 적어도 1층이 제 1 항 또는 제 2 항에서 정의된 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제 4 항에 있어서, 유기 박막층은 정공수송층, 발광층, 정공블로킹층, 전자수송층 및 전자주입층의 다층 구조임을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제 5 항에 있어서, 제 1 항 또는 제 2 항에서 청구하는 화합물 1종 이상을 발광층의 도판트로 사용함을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 5 항에 있어서, 제 1 항 또는 제 2 항에서 청구하는 화합물 1종 이상을 발광층의 호스트로서 사용함을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
KR10-2002-0076208A 2002-12-03 2002-12-03 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 KR100520937B1 (ko)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0076208A KR100520937B1 (ko) 2002-12-03 2002-12-03 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
DE60311756T DE60311756T2 (de) 2002-12-03 2003-11-27 Phenyl pyridine-iridium Metal-Komplexverbindungen für organische elektroluminizierende Vorrichtung, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und organische elektroluminizierende Vorrichtung die diese Verbindungen verwendet
AT03027185T ATE354181T1 (de) 2002-12-03 2003-11-27 Phenyl pyridine-iridium metal-komplexverbindungen für organische elektroluminizierende vorrichtung, verfahren zur herstellung der verbindungen und organische elektroluminizierende vorrichtung die diese verbindungen verwendet
EP03027185A EP1434286B1 (en) 2002-12-03 2003-11-27 Phenyl pyridine-iridium metal complex compounds for organic electroluminescent device, process for preparing the compounds, and organic electroluminescent device using the compounds
ES03027185T ES2279922T3 (es) 2002-12-03 2003-11-27 Compuestos de complejos metalicos de fenilpiridina iridio metalico para dispositivos electroluminiscentes organicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo electroluminiscente organico que usa los compuestos.
US10/724,766 US6960663B2 (en) 2002-12-03 2003-12-02 Phenyl pyridine-iridium metal complex compounds for organic electroluminescent device, process for preparing the compounds, and organic electroluminescent device using the compounds
CNB2003101187623A CN100404506C (zh) 2002-12-03 2003-12-02 苯基吡啶铱金属配位化合物及其制备方法
JP2003404493A JP4129745B2 (ja) 2002-12-03 2003-12-03 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0076208A KR100520937B1 (ko) 2002-12-03 2002-12-03 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040049038A true KR20040049038A (ko) 2004-06-11
KR100520937B1 KR100520937B1 (ko) 2005-10-17

Family

ID=32464483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2002-0076208A KR100520937B1 (ko) 2002-12-03 2002-12-03 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6960663B2 (ko)
EP (1) EP1434286B1 (ko)
JP (1) JP4129745B2 (ko)
KR (1) KR100520937B1 (ko)
CN (1) CN100404506C (ko)
AT (1) ATE354181T1 (ko)
DE (1) DE60311756T2 (ko)
ES (1) ES2279922T3 (ko)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100580815B1 (ko) * 2004-06-26 2006-05-16 주식회사 코오롱 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시 소자
KR100596132B1 (ko) * 2004-01-13 2006-07-05 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
WO2006080784A1 (en) * 2005-01-27 2006-08-03 Gracel Display Inc. Electroluminescent materials comprised with mixture and display device containing the same
WO2006095951A1 (en) * 2005-03-05 2006-09-14 Doosan Corporation Novel iridium complex and organic electroluminescence device using the same
KR100988882B1 (ko) * 2003-07-22 2010-10-20 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시소자
KR101219668B1 (ko) * 2010-05-14 2013-01-18 주식회사 씨유전자 청색 인광 이리듐 유기착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
WO2014035210A2 (ko) * 2012-08-31 2014-03-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 재료 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR20190130412A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190130409A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190130375A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190130510A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE332305T1 (de) * 2004-01-13 2006-07-15 Lg Electronics Inc Phenyl pyridine-iridium metal-komplexverbindungen für organische elektroluminizierende vorrichtung, verfahren zur herstellung der verbindungen und organische elektroluminizierende vorrichtung, die diese verbindungen verwendet
GB0403322D0 (en) * 2004-02-14 2004-03-17 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
TWI399421B (zh) * 2004-07-07 2013-06-21 Universal Display Corp 穩定且有效之電致發光材料
TWI242999B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US7309956B2 (en) * 2005-01-14 2007-12-18 Eastman Kodak Company Top-emitting OLED device with improved-off axis viewing performance
JP4790298B2 (ja) * 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子
JP2007236705A (ja) * 2006-03-09 2007-09-20 Showa Denko Kk 陳列棚用の柵および陳列棚
WO2009082043A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. Iridium complex and organic electroluminescent device
US8753756B2 (en) 2009-06-30 2014-06-17 Chien-Hong Cheng Green phosphorescent iridium complexes, fabrication method thereof and organic light-emitting diodes comprising the same
GB0921201D0 (en) 2009-12-03 2010-01-20 Univ Muenster Wilhelms IR(III) and RU(II) complexes containing pyridine-triazole ligands and the luminescence enhancement upon substitution with cyclodextrin
JP6034676B2 (ja) * 2011-11-30 2016-11-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
US8969592B2 (en) * 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
CN103582961B (zh) * 2012-06-04 2016-08-31 株式会社日本有机雷特显示器 有机el元件和其制造方法、有机el面板、有机el发光装置、以及有机el显示装置
DE102013225682A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Metallionaddukte von neutralen phosphoreszenten Emittern zur Verwendung in lichtemittierenden organischen optoelektronischen Bauteilen
CN105814069A (zh) * 2013-12-12 2016-07-27 三菱化学株式会社 铱配位化合物及其制造方法、含有其的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置
CN109593105B (zh) * 2018-12-21 2021-08-31 石家庄诚志永华显示材料有限公司 金属配合物、有机电致发光器件、有机电致发光材料
CN114478637B (zh) * 2020-10-23 2023-09-05 北京绿人科技有限责任公司 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
WO2022083779A1 (zh) * 2020-10-23 2022-04-28 北京绿人科技有限责任公司 一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
KR20230108770A (ko) * 2022-01-10 2023-07-19 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP4460743B2 (ja) * 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
JP4086499B2 (ja) * 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
EP1349435B8 (en) * 2000-11-30 2018-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent element and display
JP4104312B2 (ja) * 2001-02-20 2008-06-18 三洋電機株式会社 発光素子
EP1374320B1 (en) * 2001-03-14 2020-05-06 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
JP4035976B2 (ja) * 2001-10-02 2008-01-23 昭和電工株式会社 重合性化合物およびその製造方法

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100988882B1 (ko) * 2003-07-22 2010-10-20 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시소자
KR100596132B1 (ko) * 2004-01-13 2006-07-05 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
KR100580815B1 (ko) * 2004-06-26 2006-05-16 주식회사 코오롱 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시 소자
WO2006080784A1 (en) * 2005-01-27 2006-08-03 Gracel Display Inc. Electroluminescent materials comprised with mixture and display device containing the same
WO2006095951A1 (en) * 2005-03-05 2006-09-14 Doosan Corporation Novel iridium complex and organic electroluminescence device using the same
KR101219668B1 (ko) * 2010-05-14 2013-01-18 주식회사 씨유전자 청색 인광 이리듐 유기착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
WO2014035210A2 (ko) * 2012-08-31 2014-03-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 재료 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
WO2014035210A3 (ko) * 2012-08-31 2014-05-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 재료 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR20190130412A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190130409A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190130375A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190130510A (ko) 2018-05-14 2019-11-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US6960663B2 (en) 2005-11-01
CN1534022A (zh) 2004-10-06
EP1434286B1 (en) 2007-02-14
KR100520937B1 (ko) 2005-10-17
EP1434286A1 (en) 2004-06-30
DE60311756D1 (de) 2007-03-29
ATE354181T1 (de) 2007-03-15
CN100404506C (zh) 2008-07-23
DE60311756T2 (de) 2007-06-14
ES2279922T3 (es) 2007-09-01
JP4129745B2 (ja) 2008-08-06
US20040249156A1 (en) 2004-12-09
JP2004182738A (ja) 2004-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100520937B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
US6653654B1 (en) Electroluminescent materials
JP4338651B2 (ja) 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子
KR20100017738A (ko) 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
KR20080085001A (ko) 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
KR20140060974A (ko) 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR100495038B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자
JP2001196179A (ja) 有機ｅｌ素子
JP2000357588A (ja) 有機電界発光素子
US6649089B2 (en) Red organic electroluminescent materials
JP2003217857A (ja) 発光素子
KR100596132B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
US20040001971A1 (en) Blue light-emitting compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
KR100589940B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 포핀계 - 플라티늄 금속착체화합물 및 그를 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100564918B1 (ko) 아릴피리딘-이리듐 금속 착체화합물을 사용한 유기 전계발광 소자
KR101418113B1 (ko) 인광 물질, 이의 제조방법 및 이를 구비한유기발광다이오드 소자
KR100662605B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐이소퀴놀린-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
KR20050005084A (ko) 유기 전계 발광 소자용 녹색 발광 화합물, 이의 제조방법및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100596134B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
KR100662618B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐이소퀴놀린-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
JP2001139576A (ja) 有機材料とそれを用いた有機ｅｌ素子及び色変換膜
KR20050003734A (ko) 유기 전계 발광 소자용 아릴피리딘-이리듐 금속착체화합물 및 그의 제조방법
KR20040060265A (ko) 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물, 이의 제조방법및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100471367B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물, 이의 제조방법및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100773248B1 (ko) 신규 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120928

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130930

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140918

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180917

Year of fee payment: 14