KR20230108770A - 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 - Google Patents

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박새롬
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Abstract

제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및 캡핑층;을 포함하고, 상기 발광층은 제1에미터를 포함하고, 상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고, 상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고, 상기 제1광의 발광 피크 파장은 510nm 내지 550nm이고, 상기 제1에미터는 백금을 포함하고, 상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함하고, 상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값(value of Ratio of CIEy to Reflective index)이 38 이하이고, 상기 RCR값은 하기 <식 1>에 의하여 계산된, 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치가 제공된다:
<식 1>
CIEy / R(cap) x 100
상기 <식 1>에 대한 정의는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치{Light emitting device and electronic apparatus including the same}
발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치에 관한 것이다.
발광 소자 중 자발광형 소자(예를 들면, 유기 발광 소자 등) 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 배치되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
우수한 정면 발광 효율 및 측면 발광 효율을 동시에 갖는 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
캡핑층;
을 포함하고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고,
상기 제1광의 발광 피크 파장은 520nm 내지 550nm이고,
상기 제1에미터는 백금을 포함하고,
상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함하고,
상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값(value of Ratio of CIEy to Reflective index)이 38 이하이고,
상기 RCR값은 하기 <식 1>에 의하여 계산된, 발광 소자가 제공된다:
<식 1>
CIEy / R(cap) x 100
상기 식 1 중,
CIEy는, 상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 CIE 색좌표 중 y 좌표값이고,
R(cap)는, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이다.
다른 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
캡핑층;
을 포함하고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고,
상기 제1에미터는 백금 및 상기 백금에 결합된 제1리간드를 포함하고,
상기 제1에미터는 하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족하고,
<조건 A>
상기 제1리간드는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
상기 백금과 상기 제1리간드 간의 화학 결합에 의하여 형성된 시클로메탈레이티드 링(cyclometallated ring)은 3개임
<조건 B>
상기 제1리간드의 탄소, 질소 및 산소 각각이 상기 백금과 서로 화학 결합되어 있음
<조건 C>
상기 제1리간드는, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함함
상기 캡핑층은 아민-비함유 화합물을 포함하고,
상기 아민-비함유 화합물은, 원자가 아닌 단일 결합으로만 서로 연결된, 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹을 포함한, 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
캡핑층;
을 포함하고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고,
상기 제1광의 발광 피크 파장은 520nm 내지 550nm이고,
상기 제1에미터는 백금을 포함하고,
상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함하고,
상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이, 1.85 이상인, 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 소비자 제품이 제공된다.
상기 발광 소자는 우수한 정면 발광 효율 및 측면 발광 효율을 동시에 갖는 바, 이를 이용하여 고품위의 전자 장치를 제작할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 일 구현예를 따르는 전자 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 다른 구현예를 따르는 전자 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및 캡핑층;을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 제1에미터를 포함할 수 있다. 상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고, 상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있을 수 있다.
상기 제1광의 발광 피크 파장(최대 발광 파장, 또는 최대 발광 피크 파장)은 520nm 내지 550nm일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1광의 발광 피크 파장은, 520nm 내지 545nm, 525nm 내지 550nm, 또는 525nm 내지 545nm일 수 있다.
상기 제1광의 반치폭(FWHM)은 15nm 내지 60nm일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1광의 반치폭은 20nm 내지 60nm, 또는 25nm 내지 60nm일 수 있다.
본 명세서에 기재된, 제1광의 발광 피크 파장 및 반치폭은, 상기 제1에미터를 포함한 필름에 대한 발광 스펙트럼으로부터 평가된 것일 수 있다 (예를 들면, 평가예 2 참조). 본 명세서 중 발광 피크 파장은 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼 중 최대 발광 세기를 갖는 피크 파장을 의미한다.
상술한 바와 같은 발광 피크 파장 및 반치폭을 갖는 제1광은 녹색광일 수 있다.
상기 제1에미터는 백금을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 백금을 포함한 유기금속 화합물일 수 있다. 상기 제1에미터는 중성(neutral)일 수 있고, 1개의 백금을 포함할 수 있으며, 백금 이외의 다른 전이 금속은 포함하지 않을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 상기 백금 외에, 상기 백금에 결합된 제1리간드를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 A>
상기 제1리간드는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
상기 백금과 상기 제1리간드 간의 화학 결합에 의하여 형성된 시클로메탈레이티드 링(cyclometallated ring)은 3개임
<조건 B>
상기 제1리간드의 탄소, 질소 및 산소 각각이 상기 백금과 서로 화학 결합되어 있음
<조건 C>
상기 제1리간드는, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함함
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 상기 <조건 A> 내지 <조건 C> 모두를 만족할 수 있다.
상기 제1에미터에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 캡핑층은 상기 제1광이 지나 상기 발광 소자의 외부로 취출되는 경로에 배치되어 있어, 상기 제1광의 외부 취출률을 향상시키는 역할을 수 있다.
상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함할 수 있다. 상기 아민-비함유 화합물은 "아민"을 포함하지 않는다. 상기 아민-비함유 화합물 중 "아민"이란, 로 표시된 그룹이되, 상기 *, *' 및 *" 각각은 이웃한 원자 A1, A2 및 A3 각각과의 결합 사이트이고, 상기 A1, A2 및 A3 각각은 단일 결합 또는 임의의 원자단을 사이에 두고 서로 결합되어 있지 않은, 그룹을 의미한다. 상기 A1, A2 및 A3 각각은 임의의 원자, 예를 들어, 탄소, 수소 등일 수 있다. 예를 들어, 하기 화합물 40은 본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물에 속한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 캡핑층에 포함된 아민-비함유 화합물은, 원자가 아닌 단일 결합에 의해서만 서로 연결된, 3개 이상(예를 들면, 4개 이상, 또는 5개 이상)의 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다. 상기 C1-C60시클릭 그룹은, 본 명세서에 기재된 바와 같은, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 아민-비함유 화합물에 속하는 하기 화합물 15 및 40은, 본 명세서에서 정의된 "아민"을 포함하지 않는다. 또한, 화합물 15는, 원자가 아닌 단일 결합에 의해서만 서로 연결된, 5개의 고리를 포함("1"번 고리 내지 "5"번 고리 참조)하고, 화합물 40은, 원자가 아닌 단일 결합에 의해서만 서로 연결된, 4개의 고리를 포함("1"번 고리 내지 "4"번 고리 참조)한다.
반면, 하기 비교예 1에서 사용된 화합물 B01은 본 명세서에서 정의된 "아민"을 포함하므로, 본 명세서에서 정의된 아민-비함유 화합물에 속하지 않는다. 또한, 하기 화합물 B01 중 "b"로 표시된 벤젠 그룹과 "c"로 표시된 카바졸 그룹 사이에는 "N"이 존재하므로, 화합물 B01 중 "a"로 표시된 벤젠 그룹, "b"로 표시된 벤젠 그룹 및 "c"로 표시된 카바졸 그룹은, 본 명세서에서 기재된 "원자가 아닌 단일 결합에 의해서만 서로 연결된, 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹"에 속하지 않는다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 캡핑층에 포함된 아민-비함유 화합물은, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹을 포함할 수 있다. 상기 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹은, 예를 들어, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤즈퀴놀린 그룹, 벤즈이소퀴놀린 그룹, 벤즈퀴녹살린 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹 등일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 캡핑층에 포함된 아민-비함유 화합물은, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 아민-비함유 화합물에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값(value of Ratio of CIEy to Reflective index)은 38 이하일 수 있다. 여기서, 상기 RCR값은 하기 <식 1>에 의하여 계산될 수 있다:
<식 1>
CIEy / R(cap) x 100
상기 식 1 중,
CIEy는, 상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 CIE 색좌표 중 y 좌표값이고,
R(cap)는, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이다. 예를 들어, 상기 R(cap)는, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±15nm 범위의 파장(예를 들면, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±10nm 범위의 파장, 또는 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±5nm 범위의 파장)을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값은, 32.0 내지 38.0, 32.5 내지 38.0, 33.0 내지 38.0, 33.5 내지 38.0, 34.0 내지 38.0, 34.5 내지 38.0, 35.0 내지 38.0, 35.5 내지 38.0, 36.0 내지 38.0, 32.0 내지 37.5, 32.5 내지 37.5, 33.0 내지 37.5, 33.5 내지 37.5, 34.0 내지 37.5, 34.5 내지 37.5, 35.0 내지 37.5, 35.5 내지 37.5, 또는 36.0 내지 37.5일 수 있다.
상기 제1광의 발광 피크 파장이 520nm 내지 550nm이고, 상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값이 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 상기 발광 소자는 우수한 정면(0˚) 발광 효율 및 측면(예를 들면, 정면(0˚)으로부터 45˚ 이동한 위치에서의) 발광 효율을 동시에 가질 수 있는 바, 이와 같은 발광 소자를 이용함으로써 고품위의 전자 장치를 제작할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 CIEy는 0.70 내지 0.74, 0.70 내지 0.735, 0.70 내지 0.73, 0.70 내지 0.725, 0.705 내지 0.74, 0.705 내지 0.735, 0.705 내지 0.73, 0.705 내지 0.725, 0.71 내지 0.74, 0.71 내지 0.735, 0.71 내지 0.73, 0.71 내지 0.725, 0.715 내지 0.74, 0.715 내지 0.735, 0.715 내지 0.73, 또는 0.715 내지 0.725일 수 있다.
상기 R(cap)는 상기 아민-비함유 화합물로 이루어진(consist of) 필름에 대한 굴절률을 실측함으로써 평가될 수 있다 (예를 들면, 평가예 3 참조).
일 구현예에 따르면, 상기 R(cap)는, 530nm의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R(cap)은, 1.85 이상일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R(cap)은, 1.85 내지 2.5, 1.86 내지 2.5, 1.87 내지 2.5, 1.85 내지 2.45, 1.86 내지 2.45, 1.87 내지 2.45, 1.85 내지 2.4, 1.86 내지 2.4, 1.87 내지 2.4, 1.85 내지 2.35, 1.86 내지 2.35, 1.87 내지 2.35, 1.85 내지 2.3, 1.86 내지 2.3, 1.87 내지 2.3, 1.85 내지 2.25, 1.86 내지 2.25, 1.87 내지 2.25, 1.85 내지 2.2, 1.86 내지 2.2, 1.87 내지 2.2, 1.85 내지 2.15, 1.86 내지 2.15, 1.87 내지 2.15, 1.85 내지 2.1, 1.86 내지 2.1, 또는 1.87 내지 2.1일 수 있다.
다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및 캡핑층;을 포함하고, 상기 발광층은 제1에미터를 포함하고, 상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고, 상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고, 상기 제1에미터는 백금 및 상기 백금에 결합된 제1리간드를 포함하고, 상기 제1에미터는 상기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족하고, 상기 캡핑층은 아민-비함유 화합물을 포함하고, 상기 아민-비함유 화합물은, 원자가 아닌 단일 결합으로만 서로 연결된, 3개 이상(예를 들면, 4개 이상 또는 5개 이상)의 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 상기 <조건 A> 내지 <조건 C> 모두를 만족할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1광의 발광 피크 파장은 520nm 내지 550nm일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1광의 발광 피크 파장은 520nm 내지 545nm, 525nm 내지 550nm, 또는 525nm 내지 545nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광의 반치폭(FWHM)은 15nm 내지 60nm, 20nm 내지 60nm, 또는 25nm 내지 60nm일 수 있다.
상술한 바와 같은 발광 피크 파장 및 반치폭을 갖는 제1광은 녹색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장(예를 들면, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±15nm 범위의 파장, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±10nm 범위의 파장, 또는 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±5nm 범위의 파장)을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률은, 1.85 이상, 1.85 내지 2.5, 1.86 내지 2.5, 1.87 내지 2.5, 1.85 내지 2.45, 1.86 내지 2.45, 1.87 내지 2.45, 1.85 내지 2.4, 1.86 내지 2.4, 1.87 내지 2.4, 1.85 내지 2.35, 1.86 내지 2.35, 1.87 내지 2.35, 1.85 내지 2.3, 1.86 내지 2.3, 1.87 내지 2.3, 1.85 내지 2.25, 1.86 내지 2.25, 1.87 내지 2.25, 1.85 내지 2.2, 1.86 내지 2.2, 1.87 내지 2.2, 1.85 내지 2.15, 1.86 내지 2.15, 1.87 내지 2.15, 1.85 내지 2.1, 1.86 내지 2.1, 또는 1.87 내지 2.1일 수 있다.
상술한 바와 같이, i) 백금 및 상기 백금에 결합된 제1리간드를 포함하되, 상기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족한 제1에미터를 포함한 발광층 및 ii) 아민-비함유 화합물을 포함하되, 상기 아민-비함유 화합물이 원자가 아닌 단일 결합으로만 서로 연결된, 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹을 포함한 캡핑층을 동시에 포함한 발광 소자는, 우수한 정면 발광 효율 및 측면 발광 효율을 동시에 가질 수 있는 바, 이와 같은 발광 소자를 이용함으로써 고품위의 전자 장치를 제작할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및 캡핑층;을 포함하고, 상기 발광층은 제1에미터를 포함하고, 상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고, 상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고, 상기 제1광의 발광 피크 파장은 520nm 내지 550nm이고, 상기 제1에미터는 백금을 포함하고, 상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함하고, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이, 1.85 이상인, 발광 소자가 제공될 수 있다. 상기 제1광, 제1에미터 및 아민-비함유 화합물 등에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 발광 소자는, 우수한 정면 발광 효율 및 측면 발광 효율을 동시에 가질 수 있는 바, 이와 같은 발광 소자를 이용함으로써 고품위의 전자 장치를 제작할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터의 HOMO 에너지 레벨은 -5.30eV 내지 -4.70eV 또는 -5.25eV 내지 -4.80eV일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터의 LUMO 에너지 레벨은 -2.55eV 내지 -2.30eV 또는 -2.45eV 내지 -1.90eV일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터의 LUMO 에너지 레벨은 -2.65eV 내지 -2.00eV 또는 -2.55eV 내지 -2.30eV일 수 있다.
상기 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨은 상기 유기금속 화합물에 대한 순환전압전류(Cyclic Voltammetry) 분석(예를 들면, 평가예 1)을 통하여 평가할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터의 삼중항(T1) 에너지는 2.10eV 내지 2.60eV 또는 2.20eV 내지 2.50eV일 수 있다.
상기 제1에미터의 삼중항 에너지 평가 방법은, 예를 들면, 본원의 평가예 2를 참조한다.
상기 발광층은, 상술한 바와 같은 제1에미터 외에, 호스트, 보조 도펀트, 센서타이저, 지연 형광 물질, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트, 보조 도펀트, 센서타이저, 지연 형광 물질, 또는 이의 임의의 조합 각각은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층은 상기 제1에미터 및 호스트를 포함할 수 있다. 상기 호스트는 상기 제1에미터와 서로 상이하고, 상기 호스트는, 전자 수송성 화합물, 정공 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 금속을 비포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 화합물, 정공 수송성 화합물 및 양극성 화합물 각각은 서로 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 상기 제1에미터 및 호스트를 포함하고, 상기 호스트는 전자 수송성 화합물 및 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 화합물과 상기 정공 수송성 화합물은 엑시플렉스(exciplex)를 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송성 화합물은 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송성 화합물은, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 화합물은, 적어도 하나의 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group), 피리딘 그룹, 또는 이의 조합을 포함하되, 전자 수송성 그룹(예를 들면, 피리딘 그룹을 제외한 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹, 시아노기, 설폭사이드 그룹, 포스핀 옥사이드 그룹 등)은 비포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 화합물에서 하기 화합물은 제외될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시된 화합물 또는 하기 화학식 2-2로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 2-1 및 2-2 중,
L51 내지 L53는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
A7 내지 A9는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 등)이고,
X54는 N 또는 C(R54)이고, X55는 N 또는 C(R55)이고, X56은 N 또는 C(R56)이고, X54 내지 X56 중 적어도 하나는 N이고,
X57은 O, S, N(R57), C(R57a)(R57b) 또는 Si(R57a)(R57b)이고,
R51 내지 R57, R57a, R57b 및 R10a 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-2로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-3으로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-4로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-5로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 3-4>
<화학식 3-5>
상기 화학식 3-1 내지 3-5 중,
고리 CY71 내지 고리 CY74는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 안트라센 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 등) 또는 피리딘 그룹이고,
X82는 단일 결합, O, S, N-[(L82)b82-R82], C(R82a)(R82b) 또는 Si(R82a)(R82b)이고,
X83은 단일 결합, O, S, N-[(L83)b83-R83], C(R83a)(R83b) 또는 Si(R83a)(R83b)이고,
X84는 O, S, N-[(L84)b84-R84], C(R84a)(R84b) 또는 Si(R84a)(R84b)이고,
X85는 C 또는 Si이고,
L81 내지 L85는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-C(Q4)(Q5)-*', *-Si(Q4)(Q5)-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 안트라센 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 등) 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 피리딘 그룹이고, 상기 Q4 및 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
b81 내지 b85는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
a71 내지 a74는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
한편, 상기 발광 소자의 캡핑층은 상기 제1전극의 외측 및/또는 제2전극의 외측에 배치될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 제1전극의 외측에 배치된 제1캡핑층 및 제2전극의 외측에 배치된 제2캡핑층 중 적어도 하나를 더 포함하고, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는 본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는,
상기 제1전극의 외측에 배치되고, 본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물을 포함한 제1캡핑층;
상기 제2전극의 외측에 배치되고, 본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물을 포함한 제2캡핑층; 또는
상기 제1캡핑층 및 상기 제2캡핑층;
을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 제3캡핑층을 더 포함하고, 상기 제3캡핑층은 본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물과 상이한 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제3캡핑층은 상기 제1에미터로부터 방출된 제1광이 지나는 경로에 배치될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3캡핑층은, 1.6 이상의 굴절율(at 589nm)을 갖는 물질을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3캡핑층은, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 유-무기 복합 캡핑층일 수 있다.
예를 들어, 상기 제3캡핑층은, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 제3캡핑층은, 하기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3캡핑층은 상기 화합물 HT28 내지 HT33 중 하나, 하기 화합물 CP1 내지 CP6 중 하나(CP3는 본 명세서 중 B02와 동일함), β-NPB 또는 이의 임의의 화합물을 포함할 수 있다:
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는,
i) 제1전극, 중간층, 제2전극 및 제2캡핑층(본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물을 포함함)이 차례로 적층된 구조,
ii) 제1전극, 중간층, 제2전극, 제3캡핑층(본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물과 상이한 화합물을 포함함) 및 제2캡핑층(본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물을 포함함)이 차례로 적층된 구조, 또는
ii) 제1전극, 중간층, 제2전극, 제2캡핑층(본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물을 포함함) 및 제3캡핑층(본 명세서에 기재된 아민-비함유 화합물과 상이한 화합물을 포함함)이 차례로 적층된 구조,
를 가질 수 있다. 여기서, 상기 중간층에 포함된 발광층의 제1에미터로부터 방출된 제1광은 상기 제2전극을 지나 상기 제2캡핑층(또는, 제2캡핑층 및 제3캡핑층)을 통과하여 상기 발광 소자의 외부로 취출될 수 있고, 상기 제2전극은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
본 명세서 중 "중간층(또는, 캡핑층)이 제1에미터를 포함한다(또는, 아민-비함유 화합물을 포함한다)"란, "중간층(또는, 캡핑층이) 상기 제1에미터의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 제1에미터의 범주에 속하는 2종 이상의 서로 상이한 화합물(또는, 상기 아민-비함유 화합물의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 아민-비함유 화합물의 범주에 속하는 2종 이상의 서로 상이한 화합물)을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
본 명세서 중 "중간층"은 상기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다.
또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 장치는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한 박막 트랜지스터를 더 포함하고, 상기 발광 소자의 제1전극은 상기 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 한편, 상기 전자 장치는, 컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 장치에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 소비자 제품이 제공된다.
예를 들어, 상기 소비자 제품은, 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스 및 간판 중 하나일 수 있다.
화학식에 대한 설명
상기 제1에미터는, 예를 들어, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다. 또한, 상기 아민-비함유 화합물은, 예를 들어, 하기 화학식 8로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 8>
(CY100)-[(Ar0)x0-Z0]m
상기 화학식 1 및 8 중,
M은 백금(Pt)이고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R'), N(R'), P(R'), C(R')(R"), Si(R')(R"), Ge(R')(R"), C(=O), B(R')(R"), N(R')(R") 또는 P(R')(R")이고,
T11이 화학 결합일 경우, X1과 M은 직접(directly) 결합하고, T12가 화학 결합일 경우, X2와 M은 직접 결합하고, T13이 화학 결합일 경우, X3과 M은 직접 결합하고, T14가 화학 결합일 경우, X4와 M은 직접 결합하고,
X1 또는 T11과 M 사이의 결합, X2 또는 T12와 M 사이의 결합, X3 또는 T13과 M 사이의 결합 및 X4 또는 T14와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6)-*', *-B(R6)-*', *-P(R6)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6)=*', *=C(R6)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY100, Ar0 및 Z0는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
x0는 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
x0가 0일 경우, *-(Ar0)x0-*'은 단일 결합이 되고,
m은 1 내지 10의 정수 중 하나이고, m이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(Ar0)x0-Z0로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R"는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i) a1개의 R1 중 2개의 그룹, ii) a2개의 R2 중 2개의 그룹, iii) a3개의 R3 중 2개의 그룹, iv) a4개의 R4 중 2개의 그룹, v) R5a와 R5b, vi) R6a와 R6b, 및 vii) R7a와 R7b 중 2개의 그룹은 각각 선택적으로(optionally), 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) X1 및 X3는 C이고, X2 및 X4는 N이거나,
ii) X1 및 X4는 C이고, X2 및 X3는 N인, 또는
iii) X1, X2 및 X3는 C이고, X4는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
T11은 O 또는 S이고,
T12 내지 T14 각각은 화학 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
T11은 O 또는 S이고,
T12 내지 T14 각각은 화학 결합이고,
i) T11과 M 사이의 결합 및 X3와 M 사이의 결합 각각은 공유 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 각각은 배위 결합이거나, 또는 ii) T11과 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 각각은 공유 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X3과 M 사이의 결합 각각은 배위 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T1 내지 T3 각각은 단일 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY2는 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹 또는 퀴녹살린 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY3는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY4는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 또는 나프토이미다졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 고리 CY2 및 고리 CY4 중 적어도 하나는 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 또는 나프토이미다졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 고리 CY100은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 카바졸 그룹, 아크리딘 그룹, 페녹사진 그룹, 또는 페노티아진 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 Ar0 및 Z0는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 나프토카바졸 그룹, 디나프토카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 또는 나프토티아졸 그룹일 수 있다.
예를 들어, 화학식 8의 m개의 Z0 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 또는 나프토티아졸 그룹일 수 있다. 여기서, 상기 R10a는, 중수소; 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C20카보시클릭 그룹, C1-C20헤테로시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C20카보시클릭 그룹, 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹;일 수 있다.
상기 화학식 8 중 x0는 각각 Ar0의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 8 중 m은 *-(Ar0)x0-Z0로 표시된 그룹의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 10의 정수 중 하나일 수 있다. 상기 m이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(Ar0)x0-Z0로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 m은 2, 3 또는 4일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 m은 3일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R"는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기(또는, 티에닐(thienyl)기);
일 수 있다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 벤젠 그룹이 단일 결합을 통하여 서로 연결된 구조를 갖는 1가 치환기를 의미한다.
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4 각각은 R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(16) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(16) 중,
X1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R14 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명과 동일하되, R11 내지 R14 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(21) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(21) 중,
X2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X29는 O, S, N(R29), C(R29a)(R29b) 또는 Si(R29a)(R29b)이고,
R21 내지 R24, R29, R29a 및 R29b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명과 동일하되, R21 내지 R24 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T12와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(4)는 X2가 질소인 로 표시된 그룹에 속하고, 상기 화학식 CY2(5) 내지 CY2(13)은 X2가 탄소(예를 들면, 카벤(carbene) 모이어티의 탄소)인 로 표시된 그룹에 속한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 중,
X3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X39는 O, S, N(R39), C(R39a)(R39b) 또는 Si(R39a)(R39b)이고,
R31 내지 R33, R39, R39a 및 R39b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R3에 대한 설명과 동일하되, R31 내지 R33 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T13와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(27) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(27) 중,
X4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X49는 O, S, N(R49), C(R49a)(R49b) 또는 Si(R49a)(R49b)이고,
R41 내지 R44, R49, R49a 및 R49b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R4에 대한 설명과 동일하되, R41 내지 R44 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T14와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 아민-비함유 화합물은 화학식 8-1 또는 8-2로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 8-1>
<화학식 8-2>
상기 화학식 8-1 및 8-2 중,
Ar1 내지 Ar3, x1 내지 x3 및 Z1 내지 Z3 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Ar0, x0 및 Z0 각각에 대한 설명과 동일하고,
R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Ar4은 N, C(H) 또는 C(Z4)이고, Ar5는 N, C(H) 또는 C(Z5)이고, Ar6은 N, C(H) 또는 C(Z6)이고, Ar7은 단일 결합, O, S, N(Z7), C(Z7a)(Z7b)이고, Z4 내지 Z7, Z7a 및 Z7b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R10a에 대한 설명을 참조하고,
a0는 0 내지 6의 정수 중 하나이다.
예를 들어, 상기 화학식 8-2로 표시된 화합물은 하기 화학식 8-2A로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 8-2A>
상기 화학식 8-2 중 Ar1 내지 Ar3, x1 내지 x3, Z1 내지 Z3 및 Ar7 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 b51 내지 b53은 각각 L51 내지 L53의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중 하나일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우, 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우, 2 이상의 L52는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53이 2 이상일 경우, 2 이상의 L53은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L51 내지 L53는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 디벤조옥사실린 그룹, 디벤조티아실린 그룹, 디벤조디하이드로아자실린 그룹, 디벤조디하이드로디실린 그룹, 디벤조디하이드로실린 그룹, 디벤조디옥신 그룹, 디벤조옥사티인 그룹, 디벤조옥사진 그룹, 디벤조피란 그룹, 디벤조디티인 그룹, 디벤조티아진 그룹, 디벤조티오피란 그룹, 디벤조시클로헥사디엔 그룹, 디벤조디하이드로피리딘 그룹, 디벤조디하이드로피라진 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 또는 인돌로디벤조티오펜 그룹;
이고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X54는 N 또는 C(R54)이고, X55는 N 또는 C(R55)이고, X56은 N 또는 C(R56)이고, X54 내지 X56 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 상기 R54 내지 R56에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 X54 내지 X56 중 2개 또는 3개는 N일 수 있다.
본 명세서 중 R51 내지 R57, R57a, R57b, R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, i) 상기 화학식 1 중 R1 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R" ii) 화학식 2-1, 2-2 및 3-1 내지 3-5 중 R51 내지 R57, R57a, R57b, R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b 및 iii) R10a는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C10알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C10알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 화학식 91로 표시된 그룹; 또는
-C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2);
이고,
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;
일 수 있다:
<화학식 91>
상기 화학식 91 중,
고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
X91은 단일 결합, O, S, N(R91), B(R91), C(R91a)(R91b) 또는 Si(R91a)(R91b)이고,
R91, R91a 및 R91b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R82, R82a 및 R82b에 대한 설명을 참조하고,
R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 91 중,
고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹이고,
R91, R91a 및 R91b은 서로 독립적으로,
수소 또는 C1-C10알킬기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, i) 상기 화학식 1 중 R1 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R" ii) 화학식 2-1, 2-2, 3-1 내지 3-5, 502 및 503 중 R51 내지 R57, R57a, R57b, R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b, 및 iii) R10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19 중 하나로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-246 중 하나로 표시되는 그룹, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)(단, Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 일 수 있다(단, R10a는 수소가 아님):
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-246 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.
상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 a71 내지 a74는 각각 R71 내지 R74의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a71이 2 이상일 경우 2 이상의 R71은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a72가 2 이상일 경우 2 이상의 R72는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a73이 2 이상일 경우 2 이상의 R73은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a74가 2 이상일 경우 2 이상의 R74는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 a71 내지 a74는 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 중, i) a1개의 R1 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) a2개의 R2 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) a3개의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) a4개의 R4 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, v) R5a와 R5b는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, vi) R6a와 R6b는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, vii) R7a와 R7b는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
한편, 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 L81 내지 L85는 서로 독립적으로,
단일 결합;
*-C(Q4)(Q5)-*' 또는 *-Si(Q4)(Q5)-*'; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;
이고,
Q4, Q5, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-1 및 3-3 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-2 및 3-4 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-3 내지 3-5 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-5 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8), CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32), CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중,
X81 내지 X85, L81, b81, R81 및 R85에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X86은 단일 결합, O, S, N(R86), B(R86), C(R86a)(R86b) 또는 Si(R86a)(R86b)이고,
X87은 단일 결합, O, S, N(R87), B(R87), C(R87a)(R87b) 또는 Si(R87a)(R87b)이고,
상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 및 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 X86 및 X87은 동시에 단일 결합이 아니고,
X88은 단일 결합, O, S, N(R88), B(R88), C(R88a)(R88b) 또는 Si(R88a)(R88b)이고,
X89는 단일 결합, O, S, N(R89), B(R89), C(R89a)(R89b) 또는 Si(R89a)(R89b)이고,
상기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 X88 및 X89는 동시에 단일 결합이 아니고,
R86 내지 R89, R86a, R86b, R87a, R87b, R88a, R88b, R89a 및 R89b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R81에 대한 설명을 참조한다.
화합물 구체예
일 구현예에 따르면, 상기 제1에미터 또는 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD01 내지 PD12 중 하나일 수 있다:
다른 구현예에 따르면, 상기 아민-비함유 화합물은 하기 화합물 1 내지 51 중 하나일 수 있다:
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층(170)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2캡핑층(170)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 또는, 상기 기판은 가요성 기판일 수 있으며, 예를 들어, 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; polyethylene terephthalate), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphtalate), 폴리아릴레이트(PAR; polyarylate), 폴리에테르이미드(polyetherimide), 또는 이의 임의의 조합과 같이, 내열성 및 내구성이 우수한 플라스틱을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 상기 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 제1전극용 물질로서, 정공 주입이 용이한 고일함수 물질을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
[중간층(130)]
상기 제1전극(110) 상부에는 중간층(130)이 배치되어 있다. 상기 중간층(130)은 발광층을 포함한다.
상기 중간층(130)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(150) 사이에 배치된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 중간층(130)은 각종 유기물 외에, 유기금속 화합물과 같은 금속-함유 화합물, 양자점과 같은 무기물 등도 더 포함할 수 있다.
한편, 상기 중간층(130)은, i) 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 순차적으로 적층되어 있는 2 이상의 발광 단위(emitting unit) 및 ii) 인접한 2개의 발광 단위 사이에 배치된 전하 생성층(chrge generation layer)을 포함할 수 있다. 상기 중간층(130)이 상술한 바와 같은 발광 단위 및 전하 생성층을 포함할 경우, 상기 발광 소자(10)는 탠덤(tandem) 발광 소자일 수 있다.
[중간층(130) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합(any combination thereof)을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R201과 R202는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹(예를 들면, 카바졸 그룹 등)을 형성할 수 있고(예를 들면, 하기 화합물 HT16 등을 참조함),
R203과 R204는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
na1은 1 내지 4의 정수 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 하기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 화학식 CY201 내지 CY217 중, R10b 및 R10c에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10a에 대한 설명을 참조하고, 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 적어도 하나의 수소는 본 명세서에 기재된 바와 같은 R10a로 치환 또는 비치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹 또는 안트라센 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나 및 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 각각 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 xa1은 1이고, R201은 상기 화학식 CY201 내지 CY203 중 하나로 표시된 그룹이고, xa2는 0이고, R202는 상기 화학식 CY204 내지 CY207 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.
또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함하고, 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT46 중 하나, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 발광층으로부터 정공 수송 영역으로의 전자 유출(leakage)을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상술한 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질이 발광 보조층 및 전자 저지층에 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산(예를 들면, 전하-생성 물질로 이루어진(consist of) 단일층 형태)되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
예를 들어, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 시아노기-함유 화합물, 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 퀴논 유도체의 예는, TCNQ, F4-TCNQ 등을 포함할 수 있다.
상기 시아노기-함유 화합물의 예는 HAT-CN, 하기 화학식 221로 표시된 화합물 등을 포함할 수 있다.
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20알킬기; 또는 이의 임의의 조합;으로 치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물 중, 원소 EL1은 금속, 준금속, 또는 이의 조합이고, 원소 EL2는 비금속, 준금속, 또는 이의 조합일 수 있다.
상기 금속의 예는, 알칼리 금속(예를 들면, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs) 등); 알칼리 토금속(예를 들면, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) 등); 전이 금속(예를 들면, 티타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 망간(Mn), 테크네튬(Tc), 레늄(Re), 철(Fe), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 코발트(Co), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 니켈(Ni), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au) 등); 전이후 금속(예를 들면, 아연(Zn), 인듐(In), 주석(Sn) 등); 란타나이드 금속(예를 들면, 란타넘(La), 세륨(Ce), 프라세오디뮴(Pr), 네오디뮴(Nd), 프로메튬(Pm), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 가돌리늄(Gd), 터븀(Tb), 디스프로슘(Dy), 홀뮴(Ho), 어븀(Er), 툴륨(Tm), 이터븀(Yb), 루테튬(Lu) 등); 등을 포함할 수 있다.
상기 준금속의 예는, 실리콘(Si), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te) 등을 포함할 수 있다.
상기 비금속의 예는, 산소(O), 할로겐(예를 들면, F, Cl, Br, I 등) 등을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물은, 금속 산화물, 금속 할로겐화물(예를 들면, 금속 불화물, 금속 염화물, 금속 브롬화물, 금속 요오드화물 등), 준금속 할로겐화물(예를 들면, 준금속 불화물, 준금속 염화물, 준금속 브롬화물, 준금속 요오드화물 등), 금속 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 금속 산화물의 예는, 텅스텐 옥사이드(예를 들면, WO, W2O3, WO2, WO3, W2O5 등), 바나듐 옥사이드(예를 들면, VO, V2O3, VO2, V2O5 등), 몰리브덴 옥사이드(MoO, Mo2O3, MoO2, MoO3, Mo2O5 등), 레늄 옥사이드(예를 들면, ReO3 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 금속 할로겐화물의 예는, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 전이 금속 할로겐화물, 전이후 금속 할로겐화물, 란타나이드 금속 할로겐화물 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 할로겐화물의 예는, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, LiBr, NaBr, KBr, RbBr, CsBr, LiI, NaI, KI, RbI, CsI 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 토금속 할로겐화물의 예는, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, BeCl2, MgCl2, CaCl2, SrCl2, BaCl2, BeBr2, MgBr2, CaBr2, SrBr2, BaBr2, BeI2, MgI2, CaI2, SrI2, BaI2 등을 포함할 수 있다.
상기 전이 금속 할로겐화물의 예는, 티타늄 할로겐화물(예를 들면, TiF4, TiCl4, TiBr4, TiI4 등), 지르코늄 할로겐화물(예를 들면, ZrF4, ZrCl4, ZrBr4, ZrI4 등), 하프늄 할로겐화물(예를 들면, HfF4, HfCl4, HfBr4, HfI4 등), 바나듐 할로겐화물(예를 들면, VF3, VCl3, VBr3, VI3 등), 니오브 할로겐화물(예를 들면, NbF3, NbCl3, NbBr3, NbI3 등), 탄탈 할로겐화물(예를 들면, TaF3, TaCl3, TaBr3, TaI3 등), 크롬 할로겐화물(예를 들면, CrF3, CrCl3, CrBr3, CrI3 등), 몰리브덴 할로겐화물(예를 들면, MoF3, MoCl3, MoBr3, MoI3 등), 텅스텐 할로겐화물(예를 들면, WF3, WCl3, WBr3, WI3 등), 망간 할로겐화물(예를 들면, MnF2, MnCl2, MnBr2, MnI2 등), 테크네튬 할로겐화물(예를 들면, TcF2, TcCl2, TcBr2, TcI2 등), 레늄 할로겐화물(예를 들면, ReF2, ReCl2, ReBr2, ReI2 등), 철 할로겐화물(예를 들면, FeF2, FeCl2, FeBr2, FeI2 등), 루테늄 할로겐화물(예를 들면, RuF2, RuCl2, RuBr2, RuI2 등), 오스뮴 할로겐화물(예를 들면, OsF2, OsCl2, OsBr2, OsI2 등), 코발트 할로겐화물(예를 들면, CoF2, CoCl2, CoBr2, CoI2 등), 로듐 할로겐화물(예를 들면, RhF2, RhCl2, RhBr2, RhI2 등), 이리듐 할로겐화물(예를 들면, IrF2, IrCl2, IrBr2, IrI2 등), 니켈 할로겐화물(예를 들면, NiF2, NiCl2, NiBr2, NiI2 등), 팔라듐 할로겐화물(예를 들면, PdF2, PdCl2, PdBr2, PdI2 등), 백금 할로겐화물(예를 들면, PtF2, PtCl2, PtBr2, PtI2 등), 구리 할로겐화물(예를 들면, CuF, CuCl, CuBr, CuI 등), 은 할로겐화물(예를 들면, AgF, AgCl, AgBr, AgI 등), 금 할로겐화물(예를 들면, AuF, AuCl, AuBr, AuI 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 전이후 금속 할로겐화물의 예는, 아연 할로겐화물(예를 들면, ZnF2, ZnCl2, ZnBr2, ZnI2 등), 인듐 할로겐화물(예를 들면, InI3 등), 주석 할로겐화물(예를 들면, SnI2 등), 등을 포함할 수 있다.
상기 란타나이드 금속 할로겐화물의 예는, YbF, YbF2, YbF3, SmF3, YbCl, YbCl2, YbCl3 SmCl3, YbBr, YbBr2, YbBr3, SmBr3, YbI, YbI2, YbI3, SmI3 등을 포함할 수 있다.
상기 준금속 할로겐화물의 예는, 안티모니 할로겐화물(예를 들면, SbCl5 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 금속 텔루라이드의 예는, 알칼리 금속 텔루라이드(예를 들면, Li2Te, Na2Te, K2Te, Rb2Te, Cs2Te 등), 알칼리 토금속 텔루라이드(예를 들면, BeTe, MgTe, CaTe, SrTe, BaTe 등), 전이 금속 텔루라이드(예를 들면, TiTe2, ZrTe2, HfTe2, V2Te3, Nb2Te3, Ta2Te3, Cr2Te3, Mo2Te3, W2Te3, MnTe, TcTe, ReTe, FeTe, RuTe, OsTe, CoTe, RhTe, IrTe, NiTe, PdTe, PtTe, Cu2Te, CuTe, Ag2Te, AgTe, Au2Te 등), 전이후 금속 텔루라이드(예를 들면, ZnTe 등), 란타나이드 금속 텔루라이드 (예를 들면, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe 등) 등을 포함할 수 있다.
[중간층(130) 중 발광층]
상기 발광 소자(10)가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중 2 이상의 물질이 층구분 없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터 외에, 호스트, 보조 도펀트, 센서타이저, 지연 형광 물질, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 발광층이 상기 제1에미터 외에 호스트를 더 포함할 경우, 상기 제1에미터의 함량은, 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부일 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[호스트]
상기 발광층 중 호스트는 본 명세서에 기재된 전자 수송성 화합물(예를 들면, 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 화합물 참조), 정공 수송성 화합물(예를 들면, 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 하나로 표시된 화합물 참조), 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체, 전이후 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체(예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체, Zn 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화합물 H1 내지 H130 중 하나, ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
[인광 도펀트]
상기 발광층은 인광 도펀트로서, 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터를 포함할 수 있다.
또는, 상기 발광층에 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터 외에 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 금(Au), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh), 레늄(Re), 또는 툴륨(Tm))이고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드이고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 및 X402는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
고리 A401 및 고리 A402는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
T401은 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C(Q411)=*'이고,
X403 및 X404는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합 또는 배위 결합), O, S, N(Q413), B(Q413), P(Q413), C(Q413)(Q414) 또는 Si(Q413)(Q414)이고,
상기 Q411 내지 Q414에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401), 또는 -P(=O)(Q401)(Q402)이고,
상기 Q401 내지 Q403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 각각 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 402 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 고리 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 T402를 통하여 서로 연결되거나, 2개의 고리 A402는 선택적으로, 연결기인 T403을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 T402 및 T403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T401에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐 그룹, 디케톤 그룹 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 그룹), 카르복실산 그룹(예를 들면, 피콜리네이트 그룹), -C(=O), 이소니트릴 그룹, -CN 그룹, 포스포러스 그룹 (예를 들면, 포스핀(phosphine) 그룹, 포스파이트(phosphite) 그룹 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
[형광 도펀트]
상기 발광층은, 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터 외에, 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 아릴아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 보론-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 501 중,
Ar501, L501 내지 L503, R501 및 R502은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar501은 3개 이상의 모노시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹(예를 들면, 안트라센 그룹, 크라이센 그룹, 파이렌 그룹 등)을 포함할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD36 중 하나, DPVBi, DPAVBi, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
[지연 형광 물질]
상기 발광층은 지연 형광 물질을 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 지연 형광 물질은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 지연 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층에 포함된 지연 형광 물질은, 상기 발광층에 포함된 다른 물질의 종류에 따라, 호스트 또는 도펀트의 역할을 할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 지연 형광 물질의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 물질의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0eV 이상 및 0.5eV 이하일 수 있다. 상기 지연 형광 물질의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 물질의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이가 상술한 바와 같은 범위를 만족함으로써, 상기 지연 형광 물질 중 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역에너지 이동(up-conversion)이 효과적으로 이루어져, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율 등이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 지연 형광 물질은, i) 적어도 하나의 전자 도너(예를 들면, 카바졸 그룹과 같은 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group) 등) 및 적어도 하나의 전자 억셉터(예를 들면, 설폭사이드 그룹, 시아노 그룹, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group) 등)를 포함한 물질, ii) 붕소(B)를 공유하면서 축합된 2 이상의 시클릭 그룹을 포함한 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 포함한 물질 등을 포함할 수 있다.
상기 지연 형광 물질의 예는, 하기 화합물 DF1 내지 DF9 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
[중간층(130) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)을 포함한 금속-비함유 (metal-free) 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 하기 화학식 601로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601, 및 L601은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
R601은, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601), 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xe21는 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
상기 Ar601, L601 및 R601 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 601 중 Ar601은 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613에 대한 설명은 각각 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613에 대한 설명은 각각 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613에 대한 설명은 각각 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET46 중 하나, BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 5000Å, 예를 들면, 약 160Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 전자 수송 영역이 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å이고, 상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 및/또는 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 또는 Cs 이온일 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 또는 Ba 이온일 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(150)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(150)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물 및 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속 각각의, 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속-함유 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속-함유 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임), BaxCa1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속-함유 화합물은, YbF3, ScF3, Sc2O3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3, 또는 이의 임의의 조함을 포함할 수 있다. 또는, 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 란타나이드 금속 텔루라이드를 포함할 수 있다. 상기 란타나이드 금속 텔루라이드의 예는, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, SmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, La2Te3, Ce2Te3, Pr2Te3, Nd2Te3, Pm2Te3, Sm2Te3, Eu2Te3, Gd2Te3, Tb2Te3, Dy2Te3, Ho2Te3, Er2Te3, Tm2Te3, Yb2Te3, Lu2Te3 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, i) 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 금속 이온 중 하나 및 ii) 상기 금속 이온과 결합한 리간드로서, 예를 들면, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 유기물(예를 들면, 상기 화학식 601로 표시된 화합물)을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입층은 i) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물)로 이루어지거나(consist of), ii) a) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물); 및 b) 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 또는 이의 임의의 조합;으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 주입층은, KI:Yb 공증착층, RbI:Yb 공증착층, LiF:Yb 공증착층 등일 수 있다.
상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합은 상기 유기물을 포함한 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(150)]
상술한 바와 같은 중간층(130) 상부에는 제2전극(150)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(150)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(150)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(150)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 이터븀(Yb), 은-이터븀(Ag-Yb), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(150)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(150)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[제2캡핑층(170)]
제2캡핑층(170)에는 본 명세서에 기재된 바와 같은 아민-비함유 화합물이 포함되어 있다. 상기 아민-비함유 화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
[전자 장치]
상기 발광 소자는 각종 전자 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치는, 발광 장치, 인증 장치 등일 수 있다.
상기 전자 장치(예를 들면, 발광 장치)는, 상기 발광 소자 외에, i) 컬러 필터, ii) 색변환층, 또는 iii) 컬러 필터 및 색변환층을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층은 발광 소자로부터 방출되는 광의 적어도 하나의 진행 방향 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자로부터 방출되는 광은 청색광, 녹색광 또는 백색광일 수 있다. 상기 발광 소자에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 일 구현예에 따르면, 상기 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 제1기판을 포함할 수 있다. 상기 제1기판은 복수의 부화소 영역을 포함하고, 상기 컬러 필터는 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 컬러 필터 영역을 포함하고, 상기 색변환층은 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 색변환 영역을 포함할 수 있다.
상기 복수의 부화소 영역 사이에 화소 정의막이 배치되어 각각의 부화소 영역이 정의된다.
상기 컬러 필터는 복수의 컬러 필터 영역 및 복수의 컬러 필터 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있고, 상기 색변환층은 복수의 색변환 영역 및 복수의 색변환 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있다.
상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은, 제1색광을 방출하는 제1영역; 제2색광을 방출하는 제2영역; 및/또는 제3색광을 방출하는 제3영역을 포함하고, 상기 제1색광, 상기 제2색광 및/또는 상기 제3색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은 양자점을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1영역은 적색 양자점을 포함하고, 상기 제2영역은 녹색 양자점을 포함하고, 상기 제3영역은 양자점을 포함하지 않을 수 있다. 양자점에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 제1영역, 상기 제2영역 및/또는 상기 제3영역은 각각 산란체를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광 소자는 제1광을 방출하고, 상기 제1영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제1-1색광을 방출하고, 상기 제2영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제2-1색광을 방출하고, 상기 제3영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제3-1색광을 방출할 수 있다. 이 때, 상기 제1-1색광, 상기 제2-1색광 및 상기 제3-1색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 제1광은 청색광일 수 있고, 상기 제1-1색광은 적색광일 수 있고, 상기 제2-1색광은 녹색광일 수 있고, 상기 제3-1색광은 청색광일 수 있다.
상기 전자 장치는, 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.
상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층과 상기 발광 소자 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 발광 소자로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 유기층 및/또는 무기층을 1층 이상 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 전자 장치는 플렉시블할 수 있다.
상기 밀봉부 상에는, 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층 외에, 상기 전자 장치의 용도에 따라 다양한 기능층이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기능층의 예는, 터치스크린층, 편광층, 등을 포함할 수 있다. 상기 터치스크린층은, 감압식 터치스크린층, 정전식 터치스크린층 또는 적외선식 터치스크린층일 수 있다. 상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.
상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 각종 디스플레이, 광원, 조명, 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있다.
[도 2 및 3에 대한 설명]
도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.
도 2의 발광 장치는 기판(100), 박막 트랜지스터(TFT), 발광 소자 및 발광 소자를 밀봉하는 봉지부(300)를 포함한다.
상기 기판(100)은 가요성 기판, 유리 기판, 또는 금속 기판일 수 있다. 상기 기판(100) 상에는 버퍼층(210)이 배치될 수 있다. 상기 버퍼층(210)은 기판(100)을 통한 불순물의 침투를 방지하며 기판(100) 상부에 평탄한 면을 제공하는 역할을 할 수 있다.
상기 버퍼층(210) 상에는 박막 트랜지스터(TFT)가 배치될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터(TFT)는 활성층(220), 게이트 전극(240), 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)을 포함할 수 있다.
상기 활성층(220)은 실리콘 또는 폴리 실리콘과 같은 무기 반도체, 유기 반도체 또는 산화물 반도체를 포함할 수 있으며, 소스 영역, 드레인 영역 및 채널 영역을 포함한다.
상기 활성층(220)의 상부에는 활성층(220)과 게이트 전극(240)을 절연하기 위한 게이트 절연막(230)이 배치될 수 있고, 게이트 절연막(230) 상부에는 게이트 전극(240)이 배치될 수 있다.
상기 게이트 전극(240)의 상부에는 층간 절연막(250)이 배치될 수 있다. 상기 층간 절연막(250)은 게이트 전극(240)과 소스 전극(260) 사이 및 게이트 전극(240)과 드레인 전극(270) 사이에 배치되어 이들을 절연하는 역할을 한다.
상기 층간 절연막(250) 상에는 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다. 층간 절연막(250) 및 게이트 절연막(230)은 활성층(220)의 소스 영역 및 드레인 영역이 노출하도록 형성될 수 있고, 이러한 활성층(220)의 노출된 소스 영역 및 드레인 영역과 접하도록 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다.
이와 같은 박막 트랜지스터(TFT)는 발광 소자에 전기적으로 연결되어 발광 소자를 구동시킬 수 있으며, 패시베이션층(280)으로 덮여 보호된다. 패시베이션층(280)은 무기 절연막, 유기 절연막, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 패시베이션층(280) 상에는 발광 소자가 구비된다. 상기 발광 소자는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.
상기 제1전극(110)은 패시베이션층(280) 상에 배치될 수 있다. 패시베이션층(280)은 드레인 전극(270)의 전체를 덮지 않고 소정의 영역을 노출하도록 배치될 수 있고, 노출된 드레인 전극(270)과 연결되도록 제1전극(110)이 배치될 수 있다.
상기 제1전극(110) 상에 절연물을 포함한 화소 정의막(290)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(290)은 제1전극(110)의 소정 영역을 노출하며, 노출된 영역에 중간층(130)이 형성될 수 있다. 화소 정의막(290)은 폴리이미드 또는 폴리아크릴 계열의 유기막일 수 있다. 도 2에 미도시되어 있으나, 중간층(130) 중 일부 이상의 층은 화소 정의막(290) 상부에까지 연장되어 공통층의 형태로 배치될 수 있다.
상기 중간층(130) 상에는 제2전극(150)이 배치되고, 제2전극(150) 상에는 제2캡핑층(170)이 추가로 형성될 수 있다. 제2캡핑층(170)은 제2전극(150)을 덮도록 형성될 수 있다.
상기 제2캡핑층(170) 상에는 봉지부(300)가 배치될 수 있다. 봉지부(300)는 발광 소자 상에 배치되어 수분이나 산소로부터 발광 소자를 보호하는 역할을 할 수 있다. 봉지부(300)는 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산화물(SiOx), 인듐주석산화물, 인듐아연산화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 무기막, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌설포네이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리아릴레이트, 헥사메틸디실록산, 아크릴계 수지(예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴산 등), 에폭시계 수지(예를 들면, AGE(aliphatic glycidyl ether) 등) 또는 이의 임의의 조합을 포함한 유기막, 또는 무기막과 유기막의 조합을 포함할 수 있다.
도 3은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.
도 3의 발광 장치는, 봉지부(300) 상부에 차광 패턴(500) 및 기능성 영역(400)이 추가로 배치되어 있다는 점을 제외하고는, 도 2의 발광 장치와 동일한 발광 장치이다. 상기 기능성 영역(400)은, i) 컬러 필터 영역, ii) 색변환 영역, 또는 iii) 컬러 필터 영역와 색변환 영역의 조합일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 도 3의 발광 장치에 포함된 발광 소자는 탠덤 발광 소자일 수 있다.
[제조 방법]
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[용어의 정의]
본 명세서 중 C3-C60카보시클릭 그룹은 고리-형성 원자로서 탄소로만 이루어진 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 탄소 외에, 고리-형성 원자로서 헤테로 원자를 더 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 각각은, 1개의 고리로 이루어진 모노시클릭 그룹 또는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 고리-형성 원자수는 3 내지 61개일 수 있다.
본 명세서 중 시클릭 그룹은 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 모두를 포함한다.
본 명세서 중 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 포함한 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어,
상기 C3-C60카보시클릭 그룹은, i) 그룹 T1 또는 ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 시클로펜타디엔 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 또는 인데노안트라센 그룹)일 수 있고,
상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 i) 그룹 T2, ii) 2 이상의 그룹 T2가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 iii) 1 이상의 그룹 T2와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T1, ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 그룹 T3, iv) 2 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T3와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등)일 수 있고,
상기 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T4, ii) 2 이상의 그룹 T4가 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iv) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T4, 1 이상의 그룹 T1 및 1 이상의 그룹 T3가이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 그룹 T1은, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 시클로부텐 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) (또는, 비시클로[2.2.1]헵탄 (bicyclo[2.2.1]heptane)) 그룹, 노르보르넨(norbornene) 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 (bicyclo[1.1.1]pentane) 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 (bicyclo[2.1.1]hexane) 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 또는 벤젠 그룹이고,
상기 그룹 T2는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 테트라진 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸리딘 그룹, 디히드로피롤 그룹, 피페리딘 그룹, 테트라히드로피리딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 헥사히드로피리미딘 그룹, 테트라히드로피리미딘 그룹, 디히드로피리미딘 그룹, 피페라진 그룹, 페트라히드로피라진 그룹, 디히드로피라진 그룹, 테트라히드로피리다진 그룹, 또는 디히드로피리다진 그룹이고,
상기 그룹 T3는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 또는 보롤(borole) 그룹이고,
상기 그룹 T4는, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 시클릭 그룹, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹 또는 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹이란 용어는, 당해 용어가 사용된 화학식의 구조에 따라, 임의의 시클릭 그룹에 축합되어 있는 그룹, 1가 그룹 또는 다가 그룹(예를 들면, 2가 그룹, 3가 그룹, 4가 그룹 등)일 수 있다. 예를 들어, "벤젠 그룹"은 벤조 그룹, 페닐기, 페닐렌기 등일 수 있는데, 이는 "벤젠 그룹"이 포함된 화학식의 구조에 따라, 당업자가 용이하게 이해할 수 있는 것이다.
예를 들어, 1가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있고, 2가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헵탈레닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 인데닐기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 인데노페난트레닐기, 인데노안트라세닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 원자 외에 적어도 하나의 헤테로 원자를 더 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 인돌일기, 벤조인돌일기, 나프토인돌일기, 이소인돌일기, 벤조이소인돌일기, 나프토이소인돌일기, 벤조실롤일기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 벤조피라졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사디아졸일기, 벤조티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조트리아지닐기, 이미다조피라지닐기, 이미다조피리다지닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 벤조인돌로카바졸일기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조나프토실롤일기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조퓨로디벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C7-C60아릴알킬기는 -A104A105(여기서, A104는 C1-C54알킬렌기이고, A105는 C6-C59아릴기임)를 가리키고, 본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴알킬기는 -A106A107(여기서, A106은 C1-C59알킬렌기이고, A107은 C1-C59헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 "R10a"는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있다.
본 명세서 중 헤테로 원자는, 탄소 원자를 제외한 임의의 원자를 의미한다. 상기 헤테로 원자의 예는, O, S, N, P, Si, B, Ge, Se, 또는 이의 임의의 조합을 포함한다.
본 명세서 중 제3열 전이 금속(third-row transition metal)은 하프늄(Hf), 탄탈럼(Ta), 텅스텐(W), 레늄(Re), 오스뮴(Os), 이리듐(Ir), 백금(Pt) 및 금(Au) 등을 포함한다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 또는 모이어티 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
평가예 1
표 1의 방법에 따라 화합물 PD01, PD02, PD04, PD05, PD06, PD07, PD09, A01, A02 및 A03 각각의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, 밴드갭 및 삼중항(T1) 에너지를 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
HOMO 에너지 레벨 평가 방법 Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NPF6 / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 산화 온셋(oxidation onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함
LUMO 에너지 레벨 평가 방법 Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NPF6 / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 계산함
밴드갭 평가 방법 HOMO 에너지 레벨과 LUMO 에너지 레벨 차이의 절대값을 계산함
삼중항(T1) 에너지 2-methyl-THF(2-MeTHF)와 각 화합물의 혼합물 (2-MeTHF 3 mL에 각 화합물의 농도가 10 mM가 되도록 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소 (77 K) 를 포함하는 cryostat (Oxford, DN) 에 넣고 발광 측정 기기 (PTI, Quanta Master 400)를 이용하여 인광 스펙트럼을 측정한 후, 상기 인광 스펙트럼의 피크 (peak) 파장으로부터 삼중항 에너지 레벨을 계산함
HOMO
(eV)		 LUMO
(eV)		 밴드갭
(eV)		 T1
(eV)
PD01 -4.98 -2.48 2.50 2.38
PD02 -5.2 -2.55 2.65 2.23
PD04 -4.84 -2.39 2.45 2.40
PD05 -5.01 -2.33 2.68 2.38
PD06 -4.85 -2.33 2.52 2.32
PD07 -4.86 -2.34 2.52 2.32
PD09 -4.80 -2.31 2.49 2.29
A01 -4.93 -1.97 2.96 2.34
A02 -4.84 -1.94 2.90 2.31
A03 -5.21 -2.41 2.80 2.11
평가예 2
CH2Cl2 용액 중 PMMA 및 화합물 PD01(PMMA 대비 4wt%)를 혼합한 후, 이로부터 수득한 결과물을 스핀 코터를 이용하여 석영 기판 상에 코팅한 다음, 80℃의 오븐에서 열처리한 후, 실온으로 냉각시켜 40nm 두께의 필름 PD01을 제조하였다. 이어서, 화합물 PD01 대신, 화합물 PD02, PD04, PD05, PD06, PD07, PD09, A01, A02 및 A03 각각을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 필름 PD01의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여, 필름 PD02, PD04, PD05, PD06, PD07, PD09, A01, A02 및 A03를 제조하였다.
상기 필름 PD01, PD02, PD04, PD05, PD06, PD07, PD09, A01, A02 및 A03 각각의 발광 스펙트럼을 Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer(제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용하였음)를 이용하여 측정하였다. 측정시에는 여기파장을 320nm에서 380nm까지 10nm 간격으로 스캔하여 측정하였고, 이 중에서 340nm의 여기파장에서 측정된 스펙트럼을 취하여, 이로부터 각 필름에 포함된 화합물의 최대 발광 파장(발광 피크 파장) 및 반치폭(FWHM)을 구하여 하기 표 3에 요약하였다.
필름 No. 필름에 포함된 화합물
(4 wt% in PMMA)		 최대 발광 파장 (nm) 발광 반치폭 (nm)
PD01 PD01 526 32
PD02 PD02 543 25
PD04 PD04 527 53
PD05 PD05 525 59
PD06 PD06 535 60
PD07 PD07 528 53
PD09 PD09 533 50
A01 A01 516 62
A02 A02 517 66
A03 A03 633 46
상기 표 3으로부터 화합물 PD01, PD02, PD04, PD05, PD06, PD07 및 PD09는, 화합물 A01 내지 A03에 비하여, 상대적으로 작은 FWHM을 갖는 녹색광을 방출함을 확인할 수 있다.
평가예 3
유리 기판 상에 화합물 15를 증착하여 60nm 두께의 필름 15를 제조하였다. 이어서, 상기 필름 15에 대하여, 25℃ 및 50%의 상대 습도 하에서 Ellipsometer M-2000(J. A. Woollam)를 이용하여, Cauchy Film Model에 따라, 530nm의 파장을 갖는 광에 대한 화합물 15의 굴절율을 평가하여, 하기 표 4에 정리하였다. 이를 화합물 18, 22, 36, 37, 46, 47, 50, 50, B01 및 B02 각각에 대하여 반복하고, 그 결과를 표 4에 정리하였다.
필름 No. 필름에 포함된 화합물 530nm의 파장을 갖는 광에 대한 굴절률
15 15 1.950
18 18 1.929
22 22 1.939
36 36 1.948
37 37 1.886
46 46 1.900
47 47 1.890
50 50 1.922
51 51 2.080
B01 B01 1.757
B02 B02 1.844
실시예 1
애노드로서 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO가 형성된 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상에 HT45를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 HT44를 진공 증착하여 250Å 두께의 발광 보조층을 형성하였다.
상기 발광 보조층 상에 화합물 H125, 화합물 H126 및 화합물 PD01(제1에미터)을 45 : 45 : 10의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET37를 진공 증착하여 50Å 두께의 버퍼층을 형성하고, 상기 버퍼층 상에 ET46 및 LiQ를 5 : 5의 중량비로 진공 증착하여 310Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 Yb를 진공 증착하여 15Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Ag 및 Mg을 진공 증착하여 800Å 두께의 캐소드를 형성하였다.
이어서, 상기 캐소드 상에 화합물 15를 진공 증착하여 600Å 두께의 캡핑층을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 12 비교예 1 내지 6, 8, 9, 11, 12 및 14 내지 21
발광층 중 제1에미터 및 캡핑층 형성 재료로서 표 5에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 7, 10 및 13
발광층 중 제1에미터 재료로서 표 5에 기재된 화합물을 사용하고, 캡핑층을 형성하지 않았다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 21에서 제작된 유기 발광 소자의 400cd/m2에서의 색순도(CIEx 및 CIEy 좌표), 정면(0ㅀ) 발광 효율(cd/A) 및 측면(45ㅀ) 발광 효율(cd/A)를 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 평가하고 그 결과를 표 6 내지 8에 각각 정리하였다. 한편, 표 4를 참조하여 계산된 RCR값도 표 5에 정리하였다.
제1에미터 캡핑층 재료 530nm의 파장을 갖는 광에 대한 캡핑층 재료의 굴절률 CIEx CIEy RCR값
실시예 1 PD01 15 1.950 0.25 0.718 36.82
실시예 2 PD01 18 1.929 0.249 0.717 37.17
실시예 3 PD01 22 1.939 0.25 0.717 36.98
실시예 4 PD01 36 1.948 0.25 0.718 36.86
실시예 5 PD07 15 1.950 0.242 0.72 36.92
실시예 6 PD07 18 1.929 0.242 0.719 37.27
실시예 7 PD07 22 1.939 0.242 0.719 37.08
실시예 8 PD07 36 1.948 0.242 0.72 36.96
실시예 9 PD09 15 1.950 0.249 0.72 36.92
실시예 10 PD09 18 1.929 0.249 0.719 37.27
실시예 11 PD09 22 1.939 0.249 0.719 37.08
실시예 12 PD09 36 1.948 0.249 0.72 36.96
비교예 1 A01 B01 1.757 0.249 0.711 40.47
비교예 2 A02 B01 1.757 0.245 0.707 40.24
비교예 3 A01 B02 1.844 0.249 0.713 38.67
비교예 4 A02 B02 1.844 0.249 0.708 38.39
비교예 5 PD01 B01 1.757 0.246 0.722 41.09
비교예 6 PD01 B02 1.844 0.246 0.723 39.21
비교예 7 PD01 - - 0.249 0.716 -
비교예 8 PD07 B01 1.757 0.243 0.723 41.15
비교예 9 PD07 B02 1.844 0.243 0.717 38.88
비교예 10 PD07 - - 0.250 0.710 -
비교예 11 PD09 B01 1.757 0.248 0.723 41.15
비교예 12 PD09 B02 1.844 0.248 0.721 39.10
비교예 13 PD09 - - 0.250 0.715 -
비교예 14 A01 15 1.950 0.249 0.712 36.51
비교예 15 A01 18 1.929 0.249 0.713 36.96
비교예 16 A01 22 1.939 0.248 0.712 36.72
비교예 17 A01 36 1.948 0.248 0.713 36.60
비교예 18 A02 15 1.950 0.245 0.707 36.26
비교예 19 A02 18 1.929 0.245 0.707 36.65
비교예 20 A02 22 1.939 0.246 0.708 36.51
비교예 21 A02 36 1.948 0.246 0.708 36.34
제1에미터 캡핑층 재료 정면(0˚) 발광 효율
(cd/A)		 측면(45˚) 발광 효율
(cd/A)
실시예 1 PD01 15 179.9 82.7
실시예 2 PD01 18 177.7 78.2
실시예 3 PD01 22 178.5 80.3
실시예 4 PD01 36 179.2 82.4
비교예 1 A01 B01 150.3 86.6
비교예 2 A02 B01 144.6 82.8
비교예 3 A01 B02 153.1 88.5
비교예 4 A02 B02 147.3 84.5
비교예 5 PD01 B01 151.6 75.8
비교예 6 PD01 B02 153 76.5
비교예 7 PD01 - 147.7 77
비교예 14 A01 15 171.5 85.8
비교예 15 A01 18 169.6 83.1
비교예 16 A01 22 171.4 84.0
비교예 17 A01 36 171.9 86.0
비교예 18 A02 15 168.1 82.4
비교예 19 A02 18 165.2 79.3
비교예 20 A02 22 164.9 77.5
비교예 21 A02 36 167.1 81.9
제1에미터 캡핑층 재료 정면(0˚) 발광 효율
(cd/A)		 측면(45˚) 발광 효율
(cd/A)
실시예 5 PD07 15 181.5 94.4
실시예 6 PD07 18 180.1 90.1
실시예 7 PD07 22 181.1 92.3
실시예 8 PD07 36 181.1 94.2
비교예 1 A01 B01 150.3 86.6
비교예 2 A02 B01 144.6 82.8
비교예 3 A01 B02 153.1 88.5
비교예 4 A02 B02 147.3 84.5
비교예 8 PD07 B01 154.4 88
비교예 9 PD07 B02 155.2 88.4
비교예 10 PD07 - 152.1 92.1
비교예 14 A01 15 171.5 85.8
비교예 15 A01 18 169.6 83.1
비교예 16 A01 22 171.4 84.0
비교예 17 A01 36 171.9 86.0
비교예 18 A02 15 168.1 82.4
비교예 19 A02 18 165.2 79.3
비교예 20 A02 22 164.9 77.5
비교예 21 A02 36 167.1 81.9
제1에미터 캡핑층 재료 정면(0˚) 발광 효율
(cd/A)		 측면(45˚) 발광 효율
(cd/A)
실시예 9 PD09 15 191.6 78.5
실시예 10 PD09 18 188.9 75.5
실시예 11 PD09 22 189.7 77.7
실시예 12 PD09 36 191.1 80.3
비교예 1 A01 B01 150.3 86.6
비교예 2 A02 B01 144.6 82.8
비교예 3 A01 B02 153.1 88.5
비교예 4 A02 B02 147.3 84.5
비교예 11 PD09 B01 161.1 75.7
비교예 12 PD09 B02 161.6 75.9
비교예 13 PD09 - 153.4 73.8
비교예 14 A01 15 171.5 85.8
비교예 15 A01 18 169.6 83.1
비교예 16 A01 22 171.4 84.0
비교예 17 A01 36 171.9 86.0
비교예 18 A02 15 168.1 82.4
비교예 19 A02 18 165.2 79.3
비교예 20 A02 22 164.9 77.5
비교예 21 A02 36 167.1 81.9
1) 상기 표 5 및 6로부터, 백금을 포함한 제1에미터(520nm 내지 550nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 녹색광을 방출함)를 채용하면서, 38 이하의 RCR값을 갖는 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는, 비교예 1 내지 7 및 14 내지 21의 유기 발광 소자 대비, 동등 수준의 측면 발광 효율을 가지면서, 향상된 정면 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있고,
2) 상기 표 5 및 7로부터, 백금을 포함한 제1에미터(520nm 내지 550nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 녹색광을 방출함)를 채용하면서, 38 이하의 RCR값을 갖는 실시예 5 내지 8의 유기 발광 소자는, 비교예 1 내지 4, 8 내지 10 및 14 내지 21의 유기 발광 소자 대비, 동등 수준의 측면 발광 효율을 가지면서, 향상된 정면 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있고,
3) 상기 표 5 및 8로부터, 백금을 포함한 제1에미터(520nm 내지 550nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 녹색광을 방출함)를 채용하면서, 38 이하의 RCR값을 갖는 실시예 9 내지 12의 유기 발광 소자는, 비교예 1 내지 4 및 11 내지 21의 유기 발광 소자 대비, 동등 수준의 측면 발광 효율을 가지면서, 향상된 정면 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (25)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
    캡핑층;
    을 포함하고,
    상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
    상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
    상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고,
    상기 제1광의 발광 피크 파장은 510nm 내지 550nm이고,
    상기 제1에미터는 백금을 포함하고,
    상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함하고,
    상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값(value of Ratio of CIEy to Reflective index)이 38 이하이고,
    상기 RCR값은 하기 <식 1>에 의하여 계산된, 발광 소자:
    <식 1>
    CIEy / R(cap) x 100
    상기 식 1 중,
    CIEy는, 상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 CIE 색좌표 중 y 좌표값이고,
    R(cap)는, 상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1광의 발광 피크 파장이 525nm 내지 545nm인, 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1광의 반치폭이 15nm 내지 60nm인, 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1광이 녹색광인, 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1에미터는 상기 백금에 결합된 제1리간드를 더 포함하고,
    상기 제1에미터는 하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족한, 발광 소자:
    <조건 A>
    상기 제1리간드는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
    상기 백금과 상기 제1리간드 간의 화학 결합에 의하여 형성된 시클로메탈레이티드 링(cyclometallated ring)은 3개임
    <조건 B>
    상기 제1리간드의 탄소, 질소 및 산소 각각이 상기 백금과 서로 화학 결합되어 있음
    <조건 C>
    상기 제1리간드는, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함함
  6. 제1항에 있어서,
    상기 캡핑층에 포함된 아민-비함유 화합물이, 원자가 아닌 단일 결합으로만 서로 연결된, 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹을 포함한, 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 캡핑층을 지나 외부로 취출된 제1광의 RCR값이 32.0 내지 37.5인, 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 CIEy가 0.70 내지 0.73인 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R(cap)가, 530nm의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률인, 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 R(cap)이 1.85 내지 2.5인, 발광 소자.
  11. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
    캡핑층;
    을 포함하고,
    상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
    상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
    상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고,
    상기 제1에미터는 백금 및 상기 백금에 결합된 제1리간드를 포함하고,
    상기 제1에미터는 하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족하고,
    <조건 A>
    상기 제1리간드는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
    상기 백금과 상기 제1리간드 간의 화학 결합에 의하여 형성된 시클로메탈레이티드 링(cyclometallated ring)은 3개임
    <조건 B>
    상기 제1리간드의 탄소, 질소 및 산소 각각이 상기 백금과 서로 화학 결합되어 있음
    <조건 C>
    상기 제1리간드는, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함함
    상기 캡핑층은 아민-비함유 화합물을 포함하고,
    상기 아민-비함유 화합물은, 원자가 아닌 단일 결합으로만 서로 연결된, 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹을 포함한, 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 제1에미터가 상기 <조건 A> 내지 <조건 C> 모두를 만족한, 발광 소자.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 제1광의 발광 피크 파장이 510nm 내지 550nm인, 발광 소자.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 제1광의 반치폭이 15nm 내지 60nm인, 발광 소자.
  15. 제11항에 있어서,
    상기 제1광이 녹색광인, 발광 소자.
  16. 제11항에 있어서,
    상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이, 1.85 내지 2.5인, 발광 소자.
  17. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
    캡핑층;
    을 포함하고,
    상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
    상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
    상기 제1광이 지나는 경로에 상기 캡핑층이 배치되어 있고,
    상기 제1광의 발광 피크 파장은 510nm 내지 550nm이고,
    상기 제1에미터는 백금을 포함하고,
    상기 캡핑층은 아민-비함유(free) 화합물을 포함하고,
    상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이, 1.85 이상인, 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 제1광의 발광 피크 파장이 525nm 내지 545nm인, 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 제1광의 반치폭이 15nm 내지 60nm인, 발광 소자.
  20. 제17항에 있어서,
    상기 제1광이 녹색광인, 발광 소자.
  21. 제17항에 있어서,
    상기 제1광의 발광 피크 파장 ±20nm 범위의 파장을 갖는 제2광에 대한 상기 아민-비함유 화합물의 굴절률이, 1.85 내지 2.5인, 발광 소자.
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
  23. 제22항에 있어서,
    컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함한, 전자 장치.
  24. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항의 발광 소자를 포함한, 소비자 제품.
  25. 제24항에 있어서,
    평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스 및 간판 중 하나인, 소비자 제품.
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