KR20240013056A

KR20240013056A - 조성물, 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속화합물

Info

Publication number: KR20240013056A
Application number: KR1020230092594A
Authority: KR
Inventors: 고수병; 이은영; 강일준; 신수진; 이영기; 전미나; 추창웅
Original assignee: 삼성디스플레이 주식회사
Priority date: 2022-07-20
Filing date: 2023-07-17
Publication date: 2024-01-30

Abstract

하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 조성물 및 발광 소자와 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다. 또한, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 개시된다:
<화학식 1>

상기 화학식 1에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

조성물, 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속 화합물{Composition, light emitting device, electronic device including the same and organometallic compound}

조성물, 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속 화합물에 관한 것이다.

발광 소자 중 자발광형 소자(예를 들면, 유기 발광 소자 등) 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.

상기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 배치되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.

향상된 색순도, 향상된 발광 효율 및 향상된 수명을 제공할 수 있는 조성물 및 우수한 공정성 및 내열성을 갖는 유기금속 화합물과, 향상된 색순도, 향상된 발광 효율 및 향상된 수명을 갖는 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.

일 측면에 따르면,

하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물; 및

적어도 하나의 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 포함한 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물, 지연 형광을 방출할 수 있는 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합;

을 포함하고,

상기 유기금속 화합물, 상기 제2화합물, 상기 제3화합물 및 상기 제4화합물 각각은 서로 상이한, 조성물이 제공된다:

<화학식 1>

상기 화학식 1 중,

M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 은(Ag) 또는 구리(Cu)이고,

X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,

i) X₁과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, ii) X₂와 M 사이의 결합, X₃와 M 사이의 결합 및 X₄와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,

고리 CY₁ 및 고리 CY₂는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

고리 CY₃는 C₂-C₈모노시클릭 그룹; 또는 2개 또는 3개의 C₂-C₈모노시클릭 그룹들이 서로 축합되어 있는 C₄-C₂₀폴리시클릭 그룹이고,

X₄₁은 C(R₄₁) 또는 N이고, X₄₂는 C(R₄₂) 또는 N이고, X₄₃은 C(R₄₃) 또는 N이고, X₄₄는 C(R₄₄) 또는 N이고,

고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹이고,

X₅₁은 단일 결합, *-N(Z_51a)-*', *-B(Z_51a)-*', *-P(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Si(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Ge(Z_51a)(Z_51b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_51a)=*', *=C(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)=C(Z_51b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,

X₅₂는 단일 결합, *-N(Z_52a)-*', *-B(Z_52a)-*', *-P(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Si(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Ge(Z_52a)(Z_52b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_52a)=*', *=C(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)=C(Z_52b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,

R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀아릴알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,

R₄₃은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,

a1, a2, a3, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,

c1은 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

로 표시된 그룹과

로 표시된 그룹은 서로 상이하고,

i) a1개의 R₁ 중 2 이상, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상, iii) R₄₁ 내지 R₄₄ 중 2 이상 및 iv) R₁ 내지 R₃, R₄₁ 내지 R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a 및 Z_52b 중 2 이상, 각각은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

a3개의 R₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,

T₁ 내지 T₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,

상기 R_10a는,

중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, 또는 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기; 또는

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);

이고,

상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹;이다:

<화학식 3>

상기 화학식 3 중,

고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C₃-C₆₀시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹이고,

X₇₁은 단일 결합이거나, 또는 O, S, N, B, C, Si, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 연결기이고,

*는 상기 화합물 3 중 상기 화학식 3이 아닌 나머지 부분에 포함된 임의의 원자와의 결합 사이트이다.

다른 측면에 따르면,

제1전극;

상기 제1전극에 대향된 제2전극;

상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및

상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물;

을 포함한, 발광 소자가 제공된다.

또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한, 전자 장치가 제공된다.

또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한, 전자 기기(electronic apparatus)가 제공된다.

또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 제공된다.

상기 유기금속 화합물은 우수한 공정성, 내열성 및 전기적 특성 등을 갖는 바, 이를 채용한 발광 소자는 향상된 색순도, 향상된 발광 효율 및 향상된 수명을 가질 수 있다.

도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2 및 3은 일 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 구조를 각각 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4, 5, 6a, 6b 및 6c는 일 구현예를 따르는 전자 기기의 구조를 각각 개락적으로 나타낸 도면이다.
도 7은 화합물 A, BD16, BD02 및 BD119 각각의 상전이도를 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 1 내지 7, 16 및 17에서 제작된 유기 발광 소자 각각의 전계 발광 스펙트럼이다.
도 9는 실시예 1 내지 7, 16 및 17에서 제작된 유기 발광 소자 각각의 휘도-(청색 환산) 발광 효율 그래프이다.
도 10은 실시예 1 내지 7, 16 및 17에서 제작된 유기 발광 소자 각각의 시간-휘도 그래프이다.

일 측면에 따르면,

하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물; 및

을 포함하고,

<화학식 1>

<화학식 3>

상기 화학식 3 중,

상기 화학식 1 및 3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 조성물은, 1) 상기 유기금속 화합물 및 2) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 층(layer)에 포함될 수 있다. "상기 조성물을 포함한 층"에는, 1) 상기 유기금속 화합물 및 2) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 혼합물(mixture)이 포함될 수 있다. 따라서, "상기 조성물을 포함한 층"은, 예를 들어, 1) 상기 유기금속 화합물을 포함한 제1층 및 2) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 제2층으로 이루어진 이중층과는 명백히 구분되는 것이다.

다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은, 1) 상기 유기금속 화합물 및 2) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 층(layer)을 증착법, 습식법(wet process) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성하기 위하여 제조된 조성물일 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물은, 증착법(예를 들면, 진공 증착법)에 이용하기 위하여 제조된, 예비-혼합물(pre-mixed mixture)일 수 있다. 상기 예비-혼합물은, 예를 들어, 진공 챔버 내 증착원에 장입될(charged) 수 있으며, 상기 예비-혼합물에 포함된 2종 이상의 화합물은 공증착될 수 있다.

또 구현예에 따르면, 상기 조성물은,

상기 유기금속 화합물; 및

상기 제2화합물;

을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 5.0 x 10^-5 torr 내지 1.0 x 10^-3 torr의 압력 하에서의 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 상전이 온도와 5.0 x 10^-5 torr 내지 1.0 x 10^-3 torr 의 압력 하에서의 상기 제2화합물의 상전이 온도 차이의 절대값은, 10℃ 이하, 0℃ 내지 10℃, 1℃ 내지 10℃, 2℃ 내지 10℃, 3℃ 내지 10℃, 4℃ 내지 10℃, 0℃ 내지 8℃, 1℃ 내지 8℃, 2℃ 내지 8℃, 3℃ 내지 8℃, 4℃ 내지 8℃, 0℃ 내지 5℃, 1℃ 내지 5℃, 2℃ 내지 5℃, 3℃ 내지 5℃, 4℃ 내지 5℃, 0℃ 내지 4.5℃, 1℃ 내지 4.5℃, 2℃ 내지 4.5℃, 3℃ 내지 4.5℃, 또는 4℃ 내지 4.5℃일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 상전이 온도와 상기 제2화합물의 상전이 온도 차이의 절대값은, 10℃ 이하, 0℃ 내지 10℃, 1℃ 내지 10℃, 2℃ 내지 10℃, 3℃ 내지 10℃, 4℃ 내지 10℃, 0℃ 내지 8℃, 1℃ 내지 8℃, 2℃ 내지 8℃, 3℃ 내지 8℃, 4℃ 내지 8℃, 0℃ 내지 5℃, 1℃ 내지 5℃, 2℃ 내지 5℃, 3℃ 내지 5℃, 4℃ 내지 5℃, 0℃ 내지 4.5℃, 1℃ 내지 4.5℃, 2℃ 내지 4.5℃, 3℃ 내지 4.5℃, 또는 4℃ 내지 4.5℃이고, 상기 상전이 온도는 동일한 압력 하에서 평가된 것이고, 상기 압력은 5.0 x 10^-5 torr 내지 1.0 x 10^-3 torr의 범위일 수 있다.

상기 유기금속 화합물 및 제2화합물은 상술한 바와 같은 상전이 온도 관계를 만족하므로, 상기 유기금속 화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물(예를 들면, 예비-혼합물(pre-mixed mixture)) 중 유기금속 화합물과 제2화합물 각각의 상전이는, 상기 압력 범위 내에서는, 실질적으로 동일한 온도에서 이루어질 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 증착원에 장입한 후 증착 공정을 수행할 경우, 상기 조성물 중 유기금속 화합물 및 제2화합물은 실질적으로 동일한 온도에서 기화될 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물 및 제2화합물의 공증착이 효과적으로 이루어질 수 있고, 상기 공증착 결과 제조된 층(layer)의 각종 전기적 특성 및 내구성이 향상될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 중 상기 유기금속 화합물과 상기 제2화합물의 중량비는 10 : 90 내지 90 : 10, 또는 20 : 80 내지 80 : 20일 수 있다.

다른 측면에 따르면,

제1전극;

상기 제1전극에 대향된 제2전극;

상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물;

을 포함한, 발광 소자가 제공된다:

상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 발광 소자는, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함하므로, 향상된 색순도, 향상된 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 가질 수 있다.

예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 상기 발광 소자의 중간층에 포함될 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물은 상기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.

일 구현에에 따르면, 상기 발광 소자는, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 포함한 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물, 지연 형광을 방출할 수 있는 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고,

상기 발광 소자 중 유기금속 화합물, 제2화합물, 상기 제3화합물 및 제4화합물 각각은 서로 상이할 수 있다.

상기 조성물 및 발광 소자 중 제2화합물 내지 제4화합물 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물 내지 제4화합물 각각은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 적어도 하나의 실리콘을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 적어도 하나의 실리콘을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자의 발광층) 각각은, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 외에, 제2화합물 및 제3화합물을 더 포함하고, 상기 제2화합물 및 제3화합물 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 실리콘, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 외에, 제2화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 유기금속 화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 및 제2화합물 외에, 제3화합물, 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 외에, 제3화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 유기금속 화합물 및 제3화합물 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 및 제3화합물 외에, 제2화합물, 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 외에, 제4화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 유기금속 화합물 및 제4화합물 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 상기 제4화합물은 상기 발광 소자의 색순도, 발광 효율 및 수명 특성을 향상시키는 역할을 수행할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 및 제4화합물 외에, 제2화합물, 제3화합물, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 및 발광 소자(예를 들면, 발광 소자 중 발광층) 각각은, 상기 유기금속 화합물 외에, 제2화합물 및 제3화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 제2화합물과 제3화합물은 엑시플렉스(exciplex)를 형성할 수 있다. 상기 유기금속 화합물, 제2화합물 및 제3화합물 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 레벨은 -5.35eV 내지 -5.15eV 또는 -5.30eV 내지 -5.20eV일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 레벨은 -2.20eV 내지 -1.80eV 또는 -2.15eV 내지 -1.90eV일 수 있다.

상기 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨은 상기 유기금속 화합물에 대한 순환전압전류(Cyclic Voltammetry) 분석(예를 들면, 평가예 1)을 통하여 평가할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 필름 중 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장(또는, 발광 피크 파장)은 430nm 내지 475nm, 440nm 내지 475nm, 450nm 내지 475nm, 430nm 내지 470nm, 440nm 내지 470nm, 450nm 내지 470nm, 430nm 내지 465nm, 440nm 내지 465nm, 450nm 내지 465nm, 430nm 내지 460nm, 440nm 내지 460nm, 또는 450nm 내지 460nm일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 필름 중 발광 스펙트럼의 발광 반치폭은 40nm 이하, 5nm 내지 40nm, 10nm 내지 40nm, 15nm 내지 40nm, 20nm 내지 40nm, 5nm 내지 37nm, 10nm 내지 37nm, 15nm 내지 37nm, 또는 20nm 내지 37nm일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 필름 중 발광 양자 효율(PLQY in film)은 90% 내지 99%, 또는 90% 내지 97%일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 감쇠 시간(decay time)은 2.40㎲ 내지 3.5㎲, 2.40㎲ 내지 3.0㎲, 또는 2.40㎲ 내지 2.7㎲일 수 있다.

상기 유기금 화합물의 최대 발광 파장, 발광 반치폭, 발광 양자 효율 및 감쇠 시간은 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름에 대하여 평가한 것으로서, 이의 평가 방법을 예를 들어, 평가예 2 및 3을 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, i) 상기 유기금속 화합물; 및 ii) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합;이, 상기 발광 소자의 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 청색광을 방출할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 청색광의 최대 발광 파장은 430nm 내지 475nm, 440nm 내지 475nm, 450nm 내지 475nm, 430nm 내지 470nm, 440nm 내지 470nm, 450nm 내지 470nm, 430nm 내지 465nm, 440nm 내지 465nm, 450nm 내지 465nm, 430nm 내지 460nm, 440nm 내지 460nm, 또는 450nm 내지 460nm일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 청색광의 발광 반치폭은 40nm 이하, 5nm 내지 40nm, 10nm 내지 40nm, 15nm 내지 40nm, 20nm 내지 40nm, 5nm 내지 37nm, 10nm 내지 37nm, 15nm 내지 37nm, 또는 20nm 내지 37nm일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 청색광은 진한(deep) 청색광일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 청색광의 CIEx 좌표(예를 들면, 배면 발광 CIEx 좌표)는 0.125 내지 0.140 또는 0.130 내지 0.140일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 청색광의 CIEy 좌표(예를 들면, 배면 발광 CIEy 좌표)는 0.120 내지 0.200일 수 있다.

상기 청색광의 최대 발광 파장, CIE x 및 y 좌표의 예시는 본 명세서의 표 10 및 11을 참조할 수 있다.

예를 들어, 상기 제2화합물은, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 제3화합물에서 하기 화합물은 제외될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은, 삼중항 에너지 레벨(단위:eV)과 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이가 0eV 이상 및 0.5eV 이하(또는, 0eV 이상 및 0.3eV 이하)인 화합물일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 B(붕소) 및 N(질소) 각각을 고리-형성 원자로 포함한 시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 화합물일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 제4화합물은, 붕소(B)를 공유하면서 축합된 2 이상의 시클릭 그룹을 포함한 C₈-C₆₀폴리시클릭 그룹-함유 화합물일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환을 포함하고,

상기 제3고리는, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 시클로옥텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨(norbornene) 그룹, 노르보르난(norobornane) 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄(bicyclo[1.1.1]pentane) 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산(bicyclo[2.1.1]hexane) 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 (bicyclo[2.2.2]octane) 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 또는 트리아진 그룹이고,

상기 제4고리는, 1,2-아자보리닌(1,2-azaborinine) 그룹, 1,3-아자보리닌(1,3-azaborinine) 그룹, 1,4-아자보리닌(1,4-azaborinine) 그룹, 1,2-디하이드로-1,2-아자보리닌(1,2-dihydro-1,2-azaborinine) 그룹, 1,4-oxaborinine(1,4-옥사보리닌) 그룹, 1,4-thiaborinine(1,4-티아보리닌) 그룹, 또는 1,4-dihydroborinine(1,4-디하이드로보리닌) 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 제3화합물은 본 명세서에 기재된 화학식 3-1로 표시된 화합물을 비포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 2>

상기 화학식 2 중,

L₅₁ 내지 L₅₃는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중 하나이고,

X₅₄는 N 또는 C(R₅₄)이고, X₅₅는 N 또는 C(R₅₅)이고, X₅₆은 N 또는 C(R₅₆)이고, X₅₄ 내지 X₅₆ 중 적어도 하나는 N이고,

R₅₁내지 R₅₆ 및 R_10a 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-2로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-3으로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-4로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-5로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

<화학식 3-1>

<화학식 3-2>

<화학식 3-3>

<화학식 3-4>

<화학식 3-5>

상기 화학식 3-1 내지 3-5 중,

고리 CY₇₁ 내지 고리 CY₈₄는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C₃-C₆₀시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹이고,

X₈₂는 단일 결합, O, S, N-[(L₈₂)_b82-R₈₂], C(R_82a)(R_82b) 또는 Si(R_82a)(R_82b)이고,

X₈₃은 단일 결합, O, S, N-[(L₈₃)_b83-R₈₃], C(R_83a)(R_83b) 또는 Si(R_83a)(R_83b)이고,

X₈₄는 O, S, N-[(L₈₄)_b84-R₈₄], C(R_84a)(R_84b) 또는 Si(R_84a)(R_84b)이고,

X₈₅는 C 또는 Si이고,

L₈₁ 내지 L₈₅는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-C(Q₄)(Q₅)-*', *-Si(Q₄)(Q₅)-*', 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-과잉 C₃-C₆₀시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 피리딘 그룹이고, 상기 Q₄ 및 Q₅에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q₁에 대한 설명을 참조하고,

b81 내지 b85는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중 하나이고,

R₇₁ 내지 R₇₄, R₈₁ 내지 R₈₅, R_82a, R_82b, R_83a, R_83b, R_84a 및 R_84b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

a71 내지 a74는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,

상기 R_10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 하기 화학식 502로 표시된 화합물, 하기 화학식 503으로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

<화학식 502>

<화학식 503>

상기 화학식 502 및 503 중,

고리 A₅₀₁ 내지 고리 A₅₀₄는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

Y₅₀₅는 O, S, N(R₅₀₅), B(R₅₀₅), C(R_505a)(R_505b) 또는 Si(R_505a)(R_505b)이고,

Y₅₀₆은 O, S, N(R₅₀₆), B(R₅₀₆), C(R_506a)(R_506b) 또는 Si(R_506a)(R_506b)이고,

Y₅₀₇은 O, S, N(R₅₀₇), B(R₅₀₇), C(R_507a)(R_507b) 또는 Si(R_507a)(R_507b)이고,

Y₅₀₈은 O, S, N(R₅₀₈), B(R₅₀₈), C(R_508a)(R_508b) 또는 Si(R_508a)(R_508b)이고,

Y₅₁ 및 Y₅₂는 서로 독립적으로, B, P(=O) 또는 S(=O)이고,

R_500a, R_500b, R₅₀₁ 내지 R₅₀₈, R_505a, R_505b, R_506a, R_506b, R_507a, R_507b, R_508a 및 R_508b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

a501 내지 a504는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이다.

일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 하기 <조건 1> 내지 <조건 4> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:

<조건 1>

제3화합물의 LUMO 에너지 준위(eV) > 상기 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 준위(eV)

<조건 2>

상기 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 준위(eV) > 제2화합물의 LUMO 에너지 준위(eV)

<조건 3>

상기 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 준위(eV) > 제3화합물의 HOMO 에너지 준위(eV)

<조건 4>

제3화합물의 HOMO 에너지 준위(eV) > 제2화합물의 HOMO 에너지 준위(eV)

상기 유기금속 화합물, 제2화합물 및 제3화합물 각각의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위 각각은, 음수값으로서, 공지된 방법, 예를 들면, 본 명세서 중 평가예 1에 기재된 방법에 따라 실측된 것일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 준위와 상기 제2화합물의 LUMO 에너지 준위 차의 절대값은 0.1eV 이상 및 1.0eV 이하이거나, 상기 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 준위와 상기 제3화합물의 LUMO 에너지 준위 차의 절대값은 0.1eV 이상 및 1.0eV 이하이고, 상기 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 준위 차의 절대값은 1.25eV 이하(예를 들면, 1.25eV 이하 및 0.2eV 이상)이거나, 상기 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 제3화합물의 HOMO 에너지 준위 차의 절대값은 1.25eV 이하(예를 들면, 1.25eV 이하 및 0.2eV 이상)일 수 있다.

상술한 바와 같은 LUMO 에너지 준위 및 HOMO 에너지 준위 관계를 만족함으로써, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형이 이루어질 수 있다.

상기 발광 소자는 제1구현예 또는 제2구현예의 구조를 가질 수 있다:

[제1구현예]

제1구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 상기 발광 소자의 중간층 중 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함하고, 상기 유기금속 화합물과 상기 호스트는 서로 상이하고, 상기 발광층은 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 인광 또는 형광을 방출할 수 있다. 즉, 제1구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 도펀트, 또는 에미터일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 인광 도펀트 또는 인광 에미터일 수 있다.

상기 유기금속 화합물로부터 방출된 인광 또는 형광은 청색광일 수 있다.

상기 발광층은 보조 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 보조 도펀트는, 도펀트 또는 에미터인 상기 유기금속 화합물로 효과적으로 에너지를 전달하여 상기 유기금속 화합물로부터의 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.

상기 보조 도펀트는 상기 유기금속 화합물 및 상기 호스트 각각과 서로 상이할 수 있다.

예를 들어, 상기 보조 도펀트는 지연 형광 방출 화합물일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 보조 도펀트는 B(붕소) 및 N(질소) 각각을 고리-형성 원자로 포함한 시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 화합물일 수 있다.

[제2구현예]

제2구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 상기 발광 소자의 중간층 중 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 더 포함하고, 상기 유기금속 화합물, 상기 호스트 및 상기 도펀트 각각은 서로 상이하고, 상기 발광층은 상기 도펀트로부터 방출된 인광 또는 형광(예를 들면, 지연 형광)을 방출할 수 있다.

예를 들어, 상기 제2구현예 중 상기 유기금속 화합물은 도펀트가 아니라, 도펀트(또는 에미터)로 에너지를 전달하는 보조 도펀트의 역할을 할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 제2구현예 중 상기 유기금속 화합물은 에미터의 역할을 수행하고, 도펀트(또는, 에미터)로의 에너지를 전달하는 보조 도펀트의 역할도 수행할 수 있다.

예를 들어, 상기 제2구현예 중 상기 도펀트(또는, 에미터)로부터 방출된 인광 또는 형광은 청색 인광 또는 청색 형광(예를 들면, 청색 지연 형광)일 수 있다.

상기 제2구현예 중 도펀트(또는, 에미터)는 인광 도펀트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물, 화학식 401로 표시된 유기금속 화합물 또는 이의 임의의 조합) 또는 임의의 형광 도펀트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 501로 표시된 화합물, 화학식 502로 표시된 화합물, 화학식 503으로 표시된 화합물 또는 이의 임의의 조합)일 수 있다.

상기 제1구현예 및 제2구현예 중 상기 청색광은 390nm 내지 500nm, 410nm 내지 490nm, 430nm 내지 480nm, 440nm 내지 475nm 또는 455nm 내지 470nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 청색광일 수 있다.

상기 제1구현예 중 보조 도펀트는 예를 들면, 본 명세서 중 화학식 502 또는 503으로 표시된 제4화합물을 포함할 수 있다.

상기 제1구현예 및 제2구현예 중 호스트는 임의의 호스트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 301로 표시된 화합물, 301-1로 표시된 화합물, 화학식 301-2로 표시된 화합물 또는 이의 임의의 조합)일 수 있다.

또는, 상기 제1구현예 및 제2구현예 중 호스트는 본 명세서에 기재된 제2화합물, 제3화합물 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 제1전극의 외측 및/또는 제2전극의 외측에 배치된 캡핑층을 더 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 제1전극의 외측에 배치된 제1캡핑층 및 제2전극의 외측에 배치된 제2캡핑층 중 적어도 하나를 더 포함하고, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나에 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 포함되어 있을 수 있다. 상기 제1캡핑층 및/또는 제2캡핑층에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는,

상기 제1전극의 외측에 배치되고, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 제1캡핑층;

상기 제2전극의 외측에 배치되고, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 제2캡핑층; 또는

상기 제1캡핑층 및 상기 제2캡핑층;

을 포함할 수 있다.

본 명세서 중 "(중간층 및/또는 캡핑층이) 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한다"란, "(중간층 및/또는 캡핑층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.

예를 들어, 상기 중간층 및/또는 캡핑층은, 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 BD01만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 BD01은 상기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 중간층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 BD01과 화합물 BD02를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 BD01과 화합물 BD02는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 BD01과 화합물 BD02는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 BD01은 발광층에 존재하고 상기 화합물 BD02는 전자 수송 영역에 존재할 수 있음)할 수 있다.

본 명세서 중 "중간층"은 상기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다.

또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 장치는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한 박막 트랜지스터를 더 포함하고, 상기 발광 소자의 제1전극은 상기 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 한편, 상기 전자 장치는, 컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 장치에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 전자 기기가 제공된다.

예를 들어, 상기 전자 기기는, 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판 중 하나일 수 있다.

또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 제공된다. 상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 유기금속 화합물의 합성 방법은 후술하는 합성예 및/또는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.

화학식에 대한 설명

상기 화학식 1 중, M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 은(Ag) 또는 구리(Cu)일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 M은 Pt일 수 있다.

상기 화학식 1 중, X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.

예를 들어, 상기 X₁은 C일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 X₁은 C이고, 상기 C는 카벤(carbene) 모이어티의 탄소일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X₁은 N일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 X₂ 및 X₃ 각각은 C이고, 상기 X₄는 N일 수 있다.

상기 화학식 1 중, i) X₁과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, ii) X₂와 M 사이의 결합, X₃와 M 사이의 결합 및 X₄와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 X₂와 M 사이의 결합 및 X₃와 M 사이의 결합 각각은 공유 결합이고, 상기 X₄와 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, X₄는 N이고, X₄와 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.

상기 화학식 1 중, 고리 CY₁ 및 고리 CY₂는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 고리 CY₁은 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

상기 화학식 1 중 고리 CY₁은 i) X₁-함유 5원환, ii) 적어도 하나의 6원환이 축합되어 있는, X₁-함유 5원환, 또는 iii) X₁-함유 6원환일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY₁은 i) X₁-함유 5원환 또는 ii) 적어도 하나의 6원환이 축합되어 있는, X₁-함유 5원환일 수 있다. 즉, 고리 CY₁은 X₁을 통하여 화학식 1 중 M과 결합된 5원환을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 X₁-함유 5원환은 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹 또는 티아디아졸 그룹이고, 상기 X₁-함유 5원환에 선택적으로 축합될 수 있는 6원환 또는 X₁-함유 6원환은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹 또는 피리미딘 그룹일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY₁은 X₁-함유 5원환이고, 상기 X₁-함유 5원환은 이미다졸 그룹 또는 트리아졸 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY₁은 적어도 하나의 6원환이 축합되어 있는 X₁-함유 5원환이고, 상기 적어도 하나의 6원환이 축합되어 있는 X₁-함유 5원환은 벤즈이미다졸 그룹 또는 이미다조피리딘 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY₁은 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹 또는 이미다조피리딘 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 X₁은 C이고, 고리 CY₁은 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹 또는 이미다조피리딘 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY₂는 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디나프토실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 또는 아자디나프토실롤 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 고리 CY₂는 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.

상기 화학식 1 중, 고리 CY₃는 C₂-C₈모노시클릭 그룹; 또는 2개 또는 3개의 C₂-C₈모노시클릭 그룹들이 서로 축합되어 있는 C₄-C₂₀폴리시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1 중, 고리 CY₃는 C₄-C₆모노시클릭 그룹; 또는 2개 또는 3개의 C₄-C₆모노시클릭 그룹들이 서로 축합되어 있는 C₄-C₈폴리시클릭 그룹일 수 있다.

본 명세서 중 C₂-C₈모노시클릭 그룹은, 비-축합환 그룹을 의미하는 것으로서, 예를 들어, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 시클로헵타디엔 그룹, 또는 시클로옥타디엔 그룹 등일 수 있다.

예를 들어, 상기 고리 CY₃는 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.

상기 화학식 1 중, X₄₁은 C(R₄₁) 또는 N이고, X₄₂는 C(R₄₂) 또는 N이고, X₄₃은 C(R₄₃) 또는 N이고, X₄₄는 C(R₄₄) 또는 N일 수 있다.

예를 들어, 상기 X₄₁은 C(R₄₁)이고, X₄₂는 C(R₄₂)이고, X₄₃은 C(R₄₃)이고, X₄₄는 C(R₄₄)일 수 있다.

상기 화학식 1 중, 고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃은 서로 독립적으로, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 시클로헵타디엔 그룹, 또는 시클로옥타디엔 그룹일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 또는 피리다진 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 서로 동일할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 벤젠 그룹일 수 있다.

상기 화학식 1 중 X₅₁은 단일 결합, *-N(Z_51a)-*', *-B(Z_51a)-*', *-P(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Si(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Ge(Z_51a)(Z_51b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_51a)=*', *=C(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)=C(Z_51b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다. 상기 Z_51a 및 Z_51b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 Z_51a 및 Z_51b는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.

예를 들어, 상기 X₅₁은 *-N(Z_51a)-*', *-B(Z_51a)-*', *-P(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Si(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Ge(Z_51a)(Z_51b)-*', *-S-*', *-Se-*' 또는 *-O-*'일 수 있다.

상기 화학식 1 중 X₅₂는 단일 결합, *-N(Z_52a)-*', *-B(Z_52a)-*', *-P(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Si(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Ge(Z_52a)(Z_52b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_52a)=*', *=C(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)=C(Z_52b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다. 상기 Z_52a 및 Z_52b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 Z_52a 및 Z_52b는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.

상기 화학식 1 중 X₅₂는 단일 결합, *-N(Z_52a)-*', *-B(Z_52a)-*', *-P(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Si(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Ge(Z_52a)(Z_52b)-*', *-S-*', *-Se-*', 또는 *-O-*'일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

i) X₅₂가 단일 결합이고,

로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY3A 또는 CY3B로 표시된 그룹이거나,

ii) X₅₂가 단일 결합이 아니고,

로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY3C로 표시된 그룹이거나, 또는

iii) X₅₂가 *-N(R_52a)-*'이고, R_52a와 R₃이 결합하여 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다:

상기 화학식 CY3A 내지 CY3C 중,

X₃ 및 X₃₁ 내지 X₃₃은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,

고리 CY₃₁, CY₃₂ 및 CY₃₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹이고,

X₃₁과 X₃ 사이의 결합, X₃와 X₃₂ 사이의 결합 및 X₃₂와 X₃₃ 사이의 결합 각각은 화학 결합이고,

*"은 X₅₁과의 결합 사이트이고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,

*'은 X₅₂와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 CY3A 및 CY3B 중 X₃₁, X₃ 및 X₃₂ 각각은 C이고, X₃₃은 N일 수 있다.

다른 예로서, 상기 화학식 CY3C 중 X₃₁, X₃ 및 X₃₂ 각각은 C일 수 있다.

상기 화학식 1 중,

R₄₃은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)일 수 있다.

상기 Q₁ 내지 Q₃ 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F 또는 시아노기;

중수소, -F, 시아노기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기; 또는

중수소, -F, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 또는 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;

일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 R₄₃은,

수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는

중수소, -F, 시아노기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기;

일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X₄₂는 C(R₄₂)이고, R₄₂는 *-C(R_42a)(R_42b)(R_42c)로 표시된 그룹이고, 상기 R_42a, R_42b 및 R_42c는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₉알킬기, 중수소화 C₁-C₁₉알킬기, 불화 C₁-C₁₉알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, 또는 (C₁-C₂₀알킬)비페닐기일 수 있다.

예를 들어, 상기 R_42a, R_42b 및 R_42c 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.

상기 화학식 1 중 a1, a2, a3, c2 및 c3 각각은 R₁, R₂, R₃, T₂ 및 T₃의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나(예를 들면, 0 내지 5의 정수 중 하나)일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 R₂는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3가 2 이상일 경우 2 이상의 R₃는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c2가 2 이상일 경우 2 이상의 T₂은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c3가 2 이상일 경우 2 이상의 T₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식 1 중 c1은 T₁의 개수를 내타낸 것으로서, 0 내지 5의 정수 중 하나(예를 들어, 0, 1 또는 2)일 수 있다. 상기 c1이 2 이상일 경우 2 이상의 T₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 A1> 내지 <조건 A10> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:

<조건 A1>

a1이 0이 아니고, R₁은 수소가 아님

<조건 A2>

a2가 0이 아니고, R₂는 수소가 아님

<조건 A3>

a3이 0이 아니고, R₃은 수소가 아님

<조건 A4>

X₄₁은 C(R₄₁)이고, R₄₁은 수소가 아님

<조건 A5>

X₄₂는 C(R₄₂)이고, R₄₂는 수소가 아님

<조건 A6>

X₄₃은 C(R₄₃)이고, R₄₃은 수소가 아님

<조건 A7>

X₄₄는 C(R₄₄)이고, R₄₄는 수소가 아님

<조건 A8>

c1은 0이 아니고, T₁은 수소가 아님

<조건 A9>

c2는 0이 아니고, T₂는 수소가 아님

<조건 A10>

c3는 0이 아니고, T₃는 수소가 아님

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 B1> 내지 <조건 B10> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:

<조건 B1>

a1은 0이 아니고, 적어도 하나의 R₁은 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B2>

a2는 0이 아니고, 적어도 하나의 R₂는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B3>

a3는 0이 아니고, 적어도 하나의 R₃는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B4>

X₄₁은 C(R₄₁)이고, R₄₁은 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B5>

X₄₂는 C(R₄₂)이고, R₄₂는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B6>

X₄₃은 C(R₄₃)이고, R₄₃은 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B7>

X₄₄는 C(R₄₄)이고, R₄₄는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B8>

c1은 0이 아니고, 적어도 하나의 T₁은 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B9>

c2는 0이 아니고, 적어도 하나의 T₂는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 B10>

c3는 0이 아니고, 적어도 하나의 T₃는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

본 명세서 중 "중수소-함유 그룹"이란, 적어도 하나의 중수소를 포함한 임의의 그룹을 가리키는 것으로서, 중수소 이외의 다른 치환기로 추가적으로 치환될 수 있다. 예를 들어, 상기 중수소-함유 그룹은, 적어도 하나의 중수소로 치환된, C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, C₃-C₁₀시클로알킬기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.

상기 화학식 1 중,

로 표시된 그룹과

로 표시된 그룹은 서로 상이할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 AS1으로 표시된 그룹일 수 있다:

<화학식 AS1>

상기 화학식 AS1 중,

고리 CY₁₂, 고리 CY₁₃, T₂, T₃, c2 및 c3 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,

Y₁은 C(T₁₁) 또는 N이고, Y₂는 C(T₁₂) 또는 N이고, Y₃는 C(T₁₃) 또는 N이고,

T₁₁ 내지 T₁₃ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₁에 대한 설명과 동일하고,

*는 상기 화학식 1 중 고리 CY₁과의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 AS1 중 Y₂는 C(T₁₂)이고, T₁₂는 수소가 아닐 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

로 표시된 그룹은 하기 화학식 AS2-1 내지 AS2-20으로 표시된 그룹 중 하나일 수 있다:

상기 화학식 AS2-1 내지 AS2-20 중,

Z₂₁ 내지 Z₂₅ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₂에 대한 설명과 동일하되, Z₂₁ 내지 Z₂₅ 각각은 수소가 아니고,

*는 고리 CY₁₁과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

로 표시된 그룹은 하기 화학식 AS3-1 내지 AS3-20으로 표시된 그룹 중 하나일 수 있다:

상기 화학식 AS3-1 내지 AS3-20 중,

Z₃₁ 내지 Z₃₅ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₃에 대한 설명과 동일하되, Z₃₁ 내지 Z₃₅ 각각은 수소가 아니고,

*는 고리 CY₁₁과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

i) c2와 c3는 서로 상이하거나, 또는

ii) c2 및 c3 각각은 0이 아니고, c2개의 T₂ 중 하나와 c3개의 T₃ 중 하나는 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

c2 및 c3 각각은 0이 아니고,

c2개의 T₂ 중 적어도 하나는, 중수소 또는 중수소-함유 그룹이고,

c3개의 T₃ 각각은 중수소를 비포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

c2 및 c3 각각은 0이 아니고,

c2개의 T₂ 중 적어도 하나는 중수소이고,

c3개의 T₃ 중 적어도 하나는 중수소-함유 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 중수소로 치환된, C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, C₃-C₁₀시클로알킬기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기)일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,

로 표시된 그룹은 하기 화학식 AS2로 표시된 그룹이고,

로 표시된 그룹이 하기 화학식 AS3으로 표시된 그룹이고,

상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, i) 하기 <조건 C1>을 만족하거나, 또는 ii) <조건 C2> 내지 <조건 C6> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:

<화학식 AS2> <화학식 AS3>

상기 화학식 AS2 중 T₂₁ 내지 T₂₅ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₂에 대한 설명과 동일하고, *는 고리 CY₁₁과의 결합 사이트이고,

상기 화학식 AS3 중 T₃₁ 내지 T₃₅ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₃에 대한 설명과 동일하고, *는 고리 CY₁₁과의 결합 사이트이다:

<조건 C1>

상기 화학식 AS2의 T₂₁ 내지 T₂₅ 중 수소가 아닌 그룹의 개수와 상기 화학식 AS3의 T₃₁ 내지 T₃₅ 중 수소가 아닌 그룹의 개수가 서로 상이함

<조건 C2>

T₂₁과 T₃₁은 서로 상이함

<조건 C3>

T₂₂와 T₃₂는 서로 상이함

<조건 C4>

T₂₃과 T₃₃은 서로 상이함

<조건 C5>

T₂₄와 T₃₄는 서로 상이함

<조건 C6>

T₂₅와 T₃₅는 서로 상이함

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 AS2 중 T₂₁ 내지 T₂₅ 각각은 수소가 아니고,

상기 화학식 AS3은 하기 <조건 D1> 또는 <조건 D2>를 만족할 수 있다:

<조건 D1>

T₃₁, T₃₃ 및 T₃₅ 각각은 수소이고, T₃₂ 및 T₃₄ 각각은 수소가 아님

<조건 D2>

T₃₁, T₃₃, T₃₄ 및 T₃₅ 각각은 수소이고, T₃₂는 수소가 아님

상기 화학식 1 중, i) a1개의 R₁ 중 2 이상, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상, iii) R₄₁ 내지 R₄₄ 중 2 이상 및 iv) R₁ 내지 R₃, R₄₁ 내지 R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a 및 Z_52b 중 2 이상, 각각은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중, i) a1개의 R₁ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) R₄₁ 내지 R₄₄ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) R₁ 내지 R₃, R₄₁ 내지 R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a 및 Z_52b 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.

한편, 상기 화학식 1 중, a3개의 R₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고, T₁ 내지 T₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않는다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물 또는 하기 화학식 1-2로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:

<화학식 1-1>

<화학식 1-2>

상기 화학식 1-1 및 1-2 중,

M, X₁ 내지 X₄, X₄₁ 내지 X₄₄ 및 X₅₁ 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,

X₁₁은 C(R₁₁) 또는 N이고, X₁₂는 C(R₁₂) 또는 N이고, X₁₃은 C(R₁₃) 또는 N이고, X₁₄는 C(R₁₄) 또는 N이고,

R₁₁ 내지 R₁₄ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R₁에 대한 설명과 동일하고, R₁₁ 내지 R₁₄ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

X₂₁은 C(R₂₁) 또는 N이고, X₂₂는 C(R₂₂) 또는 N이고, X₂₃은 C(R₂₃) 또는 N이고,

R₂₁ 내지 R₂₃ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R₂에 대한 설명과 동일하고, R₂₁ 내지 R₂₃ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

X₃₁은 C(R₃₁) 또는 N이고, X₃₂는 C(R₃₂) 또는 N이고, X₃₃은 C(R₃₃) 또는 N이고, X₃₄는 C(R₃₄) 또는 N이고, X₃₅는 C(R₃₅) 또는 N이고, X₃₆은 C(R₃₆) 또는 N이고,

R₃₁ 내지 R₃₆ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R₃에 대한 설명을 참조하고, R₃₁ 내지 R₃₆ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,

T₂₁ 내지 T₂₅ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₂에 대한 설명과 동일하고,

T₃₁ 내지 T₃₅ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 T₃에 대한 설명과 동일하고,

T₁₁ 내지 T₁₃, T₂₁ 내지 T₂₅ 및 T₃₁ 내지 T₃₅ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,

로 표시된 그룹과

로 표시된 그룹은 서로 상이하다.

본 명세서 중 화학식 1에 대한 모든 설명은 상기 화학식 1-1 및 1-2에 적용될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중 X₃₄는 C(R₃₄)이고, R₃₄는 수소가 아닐 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, X₁₁은 C(R₁₁)이고, X₁₂는 C(R₁₂)이고, X₁₃은 C(R₁₃)이고, X₁₄는 C(R₁₄)이고, X₂₁은 C(R₂₁)이고, X₂₂는 C(R₂₂)이고, X₂₃은 C(R₂₃)이고, X₃₁은 C(R₃₁)이고, X₃₂는 C(R₃₂)이고, X₃₃은 C(R₃₃)이고, X₃₄는 C(R₃₄)이고, X₃₅는 C(R₃₅)이고, X₃₆은 C(R₃₆)이고, Y₁은 C(T₁₁)이고, Y₂는 C(T₁₂)이고, Y₃는 C(T₁₃)이고,

상기 화학식 1-1 및 1-2 각각은, 하기 <조건 E1> 내지 <조건 E7> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:

<조건 E1>

화학식 1-1의 R₁₁ 내지 R₁₄ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹이고, 상기 화학식 1-2의 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 E2>

R₂₁ 내지 R₂₃ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 E3>

R₃₁ 내지 R₃₆ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 E4>

R₄₁ 내지 R₄₄ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 E5>

T₁₁ 내지 T₁₃ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 E6>

T₂₁ 내지 T₂₅ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

<조건 E7>

T₃₁ 내지 T₃₅ 중 적어도 하나는 중수소 또는 중수소-함유 그룹임

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, T₂₁ 내지 T₂₅ 적어도 하나는, 중수소 또는 중수소-함유 그룹이고, T₃₁ 내지 T₃₅ 각각은 중수소를 비포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, T₂₁ 내지 T₂₅ 적어도 하나는 중수소이고, T₃₁ 내지 T₃₅ 중 적어도 하나는 중수소-함유 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 중수소로 치환된, C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, C₃-C₁₀시클로알킬기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기)일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-42 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-42 중,

X₁에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

Y₁은 O, S, N, C 또는 Si을 포함하고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-8 중 X₁은 C이고, 상기 화학식 CY1-9 내지 CY1-42 중 X₁은 N일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-11 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-11 중,

X₂에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

Y₂는 O, S, N, C 또는 Si을 포함하고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 고리 CY₁과의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 X₅₁과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹 및 상기 화학식 1-1 및 1-2 중

로 표시된 그룹은 서로 독립적으로, 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(26) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(26) 중,

X₂에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₂₁은 O, S, N(R₂₀), C(R_20a)(R_20b) 또는 Si(R_20a)(R_20b)이고,

R₂₀, R_20a, R_20b 및 R₂₁ 내지 R₂₃ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R₂에 대한 설명을 참조하되, R₂₁ 내지 R₂₃ 각각은 수소가 아니고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 고리 CY₁과의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 X₅₁과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-23 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-23 중,

X₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

Y₃은 O, S, N, C 또는 Si을 포함하고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 X₅₂와의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 X₅₁과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(20) 중 하나로 표시된 그룹이고, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(20) 중,

X₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

R₃₁ 내지 R₃₆ 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R₃에 대한 설명을 참조하되, R₃₁ 내지 R₃₆ 각각은 수소가 아니고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 X₅₂와의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 X₅₁과의 결합 사이트이다.

상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은, i)

로 표시된 그룹과

로 표시된 그룹이 서로 상이하고, ii) 고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹인, "단일 결합을 통하여 서로 연결된 3개의 모노시클릭 그룹"을 포함한 "비대칭" 구조를 갖는다.

1. 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹이 상술한 바와 같은 "비대칭" 구조를 가짐으로써,

로 표시된 그룹에서의 전이 에너지가 증가(예를 들면, 0.1 eV 이상 증가)되어, 상기 화학식 1 중 발색단(chromophoric) 영역일 수 있는, X₄ 및 X₄₁ 내지 X₄₄를 포함한 6원환 모이어티에서의 선택적 전자 밀집도가 증가될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물로부터 방출될 수 있는 광(예를 들면, 청색광)의 최대 발광 파장(또는, 발광 피크 파장)이 상대적으로 단파장으로 쉬프트(shift)될 수 있고, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물로부터 방출될 수 있는 광(예를 들면, 청색광)의 색순도가 향상될 수 있다.

2. 또한, 상기 화학식 1 중

상기 화학식 1 중, i) 고리 CY₁ 중 고리 CY₁₁과 결합된 원자와 X₁ 사이의 결합(예를 들면, 화학식 1-1' 중 "N₁"으로 표시된 질소 원자와 X₁ 사이의 제1결합), ii) X₁과 고리 CY₁ 중 고리 CY₂와 결합된 원자 사이의 결합(예를 들면, 화학식 1-1' 중 X₁과 "N₂"로 표시된 질소 원자 사이의 제2결합), iii) 고리 CY₁ 중 고리 CY₂와 결합된 원자와 고리 CY₂ 중 고리 CY₁과 결합된 원자 사이의 결합(예를 들면, 화학식 1-1' 중 "N₂"로 표시된 질소 원자와 "C₁"으로 표시된 탄소 원자 사이의 제3결합), 및 iv) 고리 CY₂ 중 고리 CY₁과 결합된 원자와 X₂ 사이의 결합(예를 들면, 화학식 1-1' 중 "C₁"으로 표시된 탄소 원자와 X₂ 사이의 제4결합) 중 적어도 하나의 화학 결합 세기가 상대적으로 증가하여,

상기 화학식 1 중, a) 고리 CY₁ 중 고리 CY₁₁과 결합된 원자와 X₁ 사이의 거리(예를 들면, 화학식 1-1' 중 "N₁"으로 표시된 질소 원자와 X₁ 사이의 제1거리), b) X₁과 고리 CY₁ 중 고리 CY₂와 결합된 원자 사이의 거리(예를 들면, 화학식 1-1' 중 X₁과 "N₂"로 표시된 질소 원자 사이의 제2거리), c) 고리 CY₁ 중 고리 CY₂와 결합된 원자와 고리 CY₂ 중 고리 CY₁과 결합된 원자 사이의 거리(예를 들면, 화학식 1-1' 중 "N₂"로 표시된 질소 원자와 "C₁"으로 표시된 탄소 원자 사이의 제3거리), 및 d) 고리 CY₂ 중 고리 CY₁과 결합된 원자와 X₂ 사이의 거리(예를 들면, 화학식 1-1' 중 "C₁"으로 표시된 탄소 원자와 X₂ 사이의 제4거리) 중 적어도 하나의 길이가 상대적으로 감소될 수 있다.

그 결과, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 들뜬 삼중항 에너지 상태에서,

로 표시된 그룹이 속한 평면(예를 들면, 화학식 1-1' 중

로 표시된 그룹이 속한 평면)과 고리 CY₁이 포함된 평면(예를 들면, 화학식 1-1' 중

로 표시된 그룹이 속한 평면) 간의 이면각(이하, "이면각 A"라 함)이 상대적으로 감소되어, 상기 평면들 간의 뒤틀림이 최소화될 수 있다.

하기 표 1은 화합물 BD16, BD02 및 BD10 각각의 이면각 A, 제1거리 및 제1거리와 제2거리의 합을 요약한 것이다. 이면각 A, 제1거리 및 제2거리 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 화학식 1-1'에 대한 설명을 참조한다.

	BD16	BD02	BD10
이면각 A (°)	69.483	70.105	70.046
제1거리 (Å)	1.39230	1.39082	1.38911
제1거리와 제2거리의 합(Å)	2.21164	2.20942	2.20748

상기 화합물 BD16, BD02 및 BD10 각각의 이면각 A, 제1거리 및 제1거리와 제2거리의 합은, C, H, O 및 N에 대해서는 B3LYP/6-311g(d,p) 함수를 이용하고 Pt에 대해서는 B3LYP/LANL2DZ 함수를 이용하여 각각의 분자 구조를 최적화(하기 분자 구조 참조)한 후, Opt/Freq/TD calculation을 이용하여 DFT(밀도범함수) 계산을 수행함으로써, 평가하였다.

이로써, 화학식 1 중 X₁을 포함한 고리 CY₁의 안정성이 크게 향상될 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 전체의 안정성 역시 크게 향상될 수 있어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 발광 소자의 수명이 향상될 수 있다.

<화학식 1-1'>

3. 나아가, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹에서의 입체 효과인 SSE(steric shielding effect)가 강화되어, 상기 유기금속 화합물을 채용한 발광 소자 중 엑시머(excimer) 형성 및/또는 호스트 재료와의 엑시플렉스(exciplex) 형성이 실질적으로 억제될 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자의 내부 양자 효율이 향상되고, 우수한 색순도가 효과적으로 유지될 수 있다.

4. 마지막으로, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹이 상술한 바와 같은 "비대칭" 구조를 가짐으로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 공정성 및 내열성이 크게 향상될 수 있으며, 이는 본원의 평가예 4(상전이 온도 평가), 평가예 5(순도 변화량 평가) 및 평가예 8(열처리 후 발광 효율 변화율 및 수명 변화율 평가)로부터 명확히 확인할 수 있다.

예를 들어, 기화 압력, 예를 들면, 5.0 x 10^-5 torr 내지 1.0 x 10^-3 torr의 압력(또 다른 예로서, 6.4 x 10^-4 torr)에서의 상기 유기금속 화합물의 온도(상기 유기금속 화합물의 기화 온도 또는 상전이 온도)는 320 ℃ 이하, 예를 들면, 250 ℃ 내지 320 ℃, 260 ℃ 내지 320 ℃, 270 ℃ 내지 320 ℃, 250 ℃ 내지 310 ℃, 260 ℃ 내지 310 ℃, 270 ℃ 내지 310 ℃, 250 ℃ 내지 305 ℃, 260 ℃ 내지 305 ℃, 또는 270 ℃ 내지 305 ℃일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물은 -3.0% 내지 0%, -2.0% 내지 0%, -1.0% 내지 0%, -0.5% 내지 0%, -0.4% 내지 0%, -0.208% 내지 0%, -3.0% 내지 -0.002%, -2.0% 내지 -0.002%, -1.0% 내지 -0.002%, -0.5% 내지 -0.002%, -0.4% 내지 -0.002%, 또는 -0.208% 내지 -0.002%의 열처리 후 순도 변화량을 가질 수 있다. 여기서, 유기금속 화합물의 열처리 후 순도 변화량(%)은 하기 <수식 P>에 의하여 평가된 것이다:

<수식 P>

유기금속 화합물의 열처리 후 순도 변화량(%) = P(360Hr) - P(0Hr)

상기 수식 P 중,

P(0Hr)은 HPLC(High Performance Liqiuid Chromatography)를 이용하여 평가된, 열처리 전 유기금속 화합물의 순도이고,

P(360Hr)은 HPLC를 이용하여 평가된, 기화 압력 (6.4 x 10^-4 Torr)에서의 내부 온도가 유지되는 챔버 내에서 360시간 동안 열처리된 유기금속 화합물의 순도이다.

상기 화학식 2 중 b51 내지 b53은 각각 L₅₁ 내지 L₅₃의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중 하나일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₅₁은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우, 2 이상의 L₅₂는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₅₃은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 2 중 L₅₁ 내지 L₅₃는 서로 독립적으로,

단일 결합; 또는

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 디벤조옥사실린 그룹, 디벤조티아실린 그룹, 디벤조디하이드로아자실린 그룹, 디벤조디하이드로디실린 그룹, 디벤조디하이드로실린 그룹, 디벤조디옥신 그룹, 디벤조옥사티인 그룹, 디벤조옥사진 그룹, 디벤조피란 그룹, 디벤조디티인 그룹, 디벤조티아진 그룹, 디벤조티오피란 그룹, 디벤조시클로헥사디엔 그룹, 디벤조디하이드로피리딘 그룹 또는 디벤조디하이드로피라진 그룹;

이고,

Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 L₅₁과 R₅₁ 사이의 결합, L₅₂와 R₅₂ 사이의 결합, L₅₃과 R₅₃ 사이의 결합, 2 이상의 L₅₁ 사이의 결합, 2 이상의 L₅₂ 사이의 결합, 2 이상의 L₅₃ 사이의 결합, L₅₁과 화학식 2의 X₅₄과 X₅₅ 사이의 탄소와의 결합, L₅₂와 화학식 2의 X₅₄와 X₅₆ 사이의 탄소와의 결합 및 L₅₃과 화학식 2의 X₅₅와 X₅₆ 사이의 탄소와의 결합은 각각 "탄소-탄소 단일 결합"일 수 있다.

상기 화학식 2 중 X₅₄는 N 또는 C(R₅₄)이고, X₅₅는 N 또는 C(R₅₅)이고, X₅₆은 N 또는 C(R₅₆)이고, X₅₄ 내지 X₅₆ 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 상기 R₅₄ 내지 R₅₆에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 X₅₄ 내지 X₅₆ 중 2개 또는 3개는 N일 수 있다.

본 명세서 중 R₅₁내지 R₅₆, R₇₁ 내지 R₇₄, R₈₁ 내지 R₈₅, R_82a, R_82b, R_83a, R_83b, R_84a 및 R_84b, R_500a, R_500b, R₅₀₁ 내지 R₅₀₈, R_505a, R_505b, R_506a, R_506b, R_507a, R_507b, R_508a 및 R_508b는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀아릴알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)일 수 있다. 상기 Q₁ 내지 Q₃에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

예를 들어, i) 상기 화학식 1 중 R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃, ii) 화학식 2, 3-1 내지 3-5, 502 및 503 중 R₅₁내지 R₅₆, R₇₁ 내지 R₇₄, R₈₁ 내지 R₈₅, R_82a, R_82b, R_83a, R_83b, R_84a 및 R_84b, R_500a, R_500b, R₅₀₁ 내지 R₅₀₈, R_505a, R_505b, R_506a, R_506b, R_507a, R_507b, R_508a 및 R_508b, 및 iii) R_10a는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 화학식 91로 표시된 그룹; 또는

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂);

이고,

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로,

-CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CH₃, -CH₂CD₃, -CH₂CD₂H, -CH₂CDH₂, -CHDCH₃, -CHDCD₂H, -CHDCDH₂, -CHDCD₃, -CD₂CD₃, -CD₂CD₂H 또는 -CD₂CDH₂; 또는

중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;

일 수 있다:

<화학식 91>

상기 화학식 91 중,

고리 CY₉₁ 및 고리 CY₉₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,

X₉₁은 단일 결합, O, S, N(R₉₁), B(R₉₁), C(R_91a)(R_91b) 또는 Si(R_91a)(R_91b)이고,

R₉₁, R_91a 및 R_91b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₈₂, R_82a 및 R_82b에 대한 설명을 참조하고,

R_10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 91 중,

고리 CY₉₁ 및 고리 CY₉₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹이고,

R₉₁, R_91a 및 R_91b은 서로 독립적으로,

수소 또는 C₁-C₁₀알킬기; 또는

중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;

일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, i) 상기 화학식 1 중 R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃, ii) 화학식 2, 3-1 내지 3-5, 502 및 503 중 R₅₁내지 R₅₆, R₇₁ 내지 R₇₄, R₈₁ 내지 R₈₅, R_82a, R_82b, R_83a, R_83b, R_84a 및 R_84b, R_500a, R_500b, R₅₀₁ 내지 R₅₀₈, R_505a, R_505b, R_506a, R_506b, R_507a, R_507b, R_508a 및 R_508b, 및 iii) R_10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 하기 화학식 9-1 내지 9-19 중 하나로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-246 중 하나로 표시되는 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)(단, Q₁ 내지 Q₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 일 수 있다:

상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-246 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.

상기 화학식 3-1 내지 3-5, 502 및 503 중 a71 내지 a74 및 a501 내지 a504는 각각 R₇₁ 내지 R₇₄ 및 R₅₀₁ 내지 R₅₀₄의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a71이 2 이상일 경우 2 이상의 R₇₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a72가 2 이상일 경우 2 이상의 R₇₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a73이 2 이상일 경우 2 이상의 R₇₃은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a74가 2 이상일 경우 2 이상의 R₇₄는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a501이 2 이상일 경우 2 이상의 R₅₀₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a502가 2 이상일 경우 2 이상의 R₅₀₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a503이 2 이상일 경우 2 이상의 R₅₀₃은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a504가 2 이상일 경우 2 이상의 R₅₀₄는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 a71 내지 a74 및 a501 내지 a504는 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.

상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹 및 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹이 페닐기가 아닐 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹과 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹이 서로 동일할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹과 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹이 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 b51 및 b52는 1, 2 또는 3이고, L₅₁ 및 L₅₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 2 중 R₅₁ 및 R₅₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)이고,

상기 Q₁ 내지 Q₃는 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면,

상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY51-1 내지 CY51-26 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 2 중 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY52-1 내지 CY52-26 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 2 중 *-(L₅₃)_b53-R₅₃으로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY53-1 내지 CY53-27 중 하나로 표시된 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)일 수 있다:

상기 화학식 CY51-1 내지 CY51-26, CY52-1 내지 CY52-26 및 CY53-1 내지 CY53-27 중,

Y₆₃은 단일 결합, O, S, N(R₆₃), B(R₆₃), C(R_63a)(R_63b) 또는 Si(R_63a)(R_63b)이고,

Y₆₄는 단일 결합, O, S, N(R₆₄), B(R₆₄), C(R_64a)(R_64b) 또는 Si(R_64a)(R_64b)이고,

Y₆₇은 단일 결합, O, S, N(R₆₇), B(R₆₇), C(R_67a)(R_67b) 또는 Si(R_67a)(R_67b)이고,

Y₆₈은 단일 결합, O, S, N(R₆₈), B(R₆₈), C(R_68a)(R_68b) 또는 Si(R_68a)(R_68b)이고,

화학식 CY51-16 및 CY51-17 중 Y₆₃ 및 Y₆₄는 동시에 단일 결합이 아니고,

화학식 CY52-16 및 CY52-17 중 Y₆₇ 및 Y₆₈은 동시에 단일 결합이 아니고,

R_51a 내지 R_51e, R₆₁ 내지 R₆₄, R_63a, R_63b, R_64a 및 R_64b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₅₁에 대한 설명을 참조하되, R_51a 내지 R_51e 각각은 수소가 아니고,

R_52a 내지 R_52e, R₆₅ 내지 R₆₈, R_67a, R_67b, R_68a 및 R_68b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₅₂에 대한 설명을 참조하되, R_52a 내지 R_52e 각각은 수소가 아니고,

R_53a 내지 R_53e, R_69a 및 R_69b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₅₃에 대한 설명을 참조하되, R_53a 내지 R_53e 각각은 수소가 아니고,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어,

상기 화학식 CY51-1 내지 CY51-26 및 화학식 CY52-1 내지 CY52-26 중 R_51a 내지 R_51e 및 R_52a 내지 R_52e는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 상기 화학식 91로 표시된 그룹; 또는

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃);

이고,

상기 Q₁ 내지 Q₃은 서로 독립적으로, 중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기이고,

상기 화학식 CY51-16 및 CY51-17 중 i) Y₆₃은 O 또는 S이고, Y₆₄는 Si(R_64a)(R_64b)이거나, 또는 ii) Y₆₃은 Si(R_63a)(R_63b)이고 Y₆₄는 O 또는 S이고,

상기 화학식 CY52-16 및 CY52-17 중 i) Y₆₇은 O 또는 S이고, Y₆₈은 Si(R_68a)(R_68b)이거나, 또는 ii) Y₆₇은 Si(R_67a)(R_67b)이고 Y₆₈은 O 또는 S일 수 있다.

한편, 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 L₈₁ 내지 L₈₅는 서로 독립적으로,

단일 결합;

*-C(Q₄)(Q₅)-*' 또는 *-Si(Q₄)(Q₅)-*'; 또는

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;

이고,

Q₄, Q₅, Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-1 및 3-3 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-2 및 3-4 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-3 내지 3-5 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-5 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8), CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32), CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중,

X₈₁ 내지 X₈₅, L₈₁, b81, R₈₁ 및 R₈₅에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₈₆은 단일 결합, O, S, N(R₈₆), B(R₈₆), C(R_86a)(R_86b) 또는 Si(R_86a)(R_86b)이고,

X₈₇은 단일 결합, O, S, N(R₈₇), B(R₈₇), C(R_87a)(R_87b) 또는 Si(R_87a)(R_87b)이고,

상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 및 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 X₈₆ 및 X₈₇은 동시에 단일 결합이 아니고,

X₈₈은 단일 결합, O, S, N(R₈₈), B(R₈₈), C(R_88a)(R_88b) 또는 Si(R_88a)(R_88b)이고,

X₈₉는 단일 결합, O, S, N(R₈₉), B(R₈₉), C(R_89a)(R_89b) 또는 Si(R_89a)(R_89b)이고,

상기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 X₈₈ 및 X₈₉는 동시에 단일 결합이 아니고,

R₈₆ 내지 R₈₉, R_86a, R_86b, R_87a, R_87b, R_88a, R_88b, R_89a 및 R_89b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₈₁에 대한 설명을 참조한다.

화합물 구체예

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 화합물 BD01 내지 BD122 중 하나일 수 있다:

다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 ETH1 내지 ETH100 중 하나일 수 있다:

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화합물 HTH1 내지 HTH46 중 하나일 수 있다:

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 하기 화합물 DFD1 내지 DFD29 중 하나일 수 있다:

상기 화합물들 중 Ph는 페닐기를 나타낸 것고, D₅는 5개의 중수소로 치환됨을 나타낸 것이고, D₄는 4개의 중수소로 치환됨을 나타낸 것이다. 예를 들어,

로 표시된 그룹은

로 표시된 그룹과 동일하다.

[도 1에 대한 설명]

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.

이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.

[제1전극(110)]

도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(150)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 또는, 상기 기판은 가요성 기판일 수 있으며, 예를 들어, 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; polyethylene terephthalate), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphtalate), 폴리아릴레이트(PAR; polyarylate), 폴리에테르이미드(polyetherimide), 또는 이의 임의의 조합과 같이, 내열성 및 내구성이 우수한 플라스틱을 포함할 수 있다.

상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 상기 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 제1전극용 물질로서, 정공 주입이 용이한 고일함수 물질을 이용할 수 있다.

상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다.

상기 제1전극(110)은 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.

[중간층(130)]

상기 제1전극(110) 상부에는 중간층(130)이 배치되어 있다. 상기 중간층(130)은 발광층을 포함한다.

상기 중간층(130)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(150) 사이에 배치된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.

상기 중간층(130)은 각종 유기물 외에, 유기금속 화합물과 같은 금속-함유 화합물, 양자점과 같은 무기물 등도 더 포함할 수 있다.

한편, 상기 중간층(130)은, i) 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 순차적으로 적층되어 있는 2 이상의 발광 단위(emitting unit) 및 ii) 인접한 2개의 발광 단위 사이에 배치된 전하 생성층(chrge generation layer)을 포함할 수 있다. 상기 중간층(130)이 상술한 바와 같은 발광 단위 및 전하 생성층을 포함할 경우, 상기 발광 소자(10)는 탠덤(tandem) 발광 소자일 수 있다.

[중간층(130) 중 정공 수송 영역]

상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 정공 수송 영역은, 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합(any combination thereof)을 포함할 수 있다:

<화학식 201>

<화학식 202>

상기 화학식 201 및 202 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₄는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

L₂₀₅은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q₂₀₁)-*', 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬렌기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀알케닐렌기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,

R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 및 Q₂₀₁은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

R₂₀₁과 R₂₀₂는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₅알킬렌기, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₅알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₈-C₆₀ 폴리시클릭 그룹(예를 들면, 카바졸 그룹 등)을 형성할 수 있고(예를 들면, 하기 화합물 HT16 등을 참조함),

R₂₀₃과 R₂₀₄는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₅알킬렌기 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₅알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₈-C₆₀ 폴리시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

na1은 1 내지 4의 정수 중 하나일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 하기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

상기 화학식 CY201 내지 CY217 중, R_10b 및 R_10c에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R_10a에 대한 설명을 참조하고, 고리 CY₂₀₁ 내지 고리 CY₂₀₄는 서로 독립적으로, C₃-C₂₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 적어도 하나의 수소는 본 명세서에 기재된 바와 같은 R_10a로 치환 또는 비치환될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 고리 CY₂₀₁ 내지 고리 CY₂₀₄는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹 또는 안트라센 그룹일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나 및 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 각각 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 xa1은 1이고, R₂₀₁은 상기 화학식 CY201 내지 CY203 중 하나로 표시된 그룹이고, xa2는 0이고, R₂₀₂는 상기 화학식 CY204 내지 CY207 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.

또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함하고, 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT46 중 하나, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 발광층으로부터 정공 수송 영역으로의 전자 유출(leakage)을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상술한 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질이 발광 보조층 및 전자 저지층에 포함될 수 있다.

[p-도펀트]

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산(예를 들면, 전하-생성 물질로 이루어진(consist of) 단일층 형태)되어 있을 수 있다.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.

예를 들어, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 시아노기-함유 화합물, 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 퀴논 유도체의 예는, TCNQ, F4-TCNQ 등을 포함할 수 있다.

상기 시아노기-함유 화합물의 예는 HAT-CN, 하기 화학식 221로 표시된 화합물 등을 포함할 수 있다.

<화학식 221>

상기 화학식 221 중,

R₂₂₁ 내지 R₂₂₃은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

상기 R₂₂₁ 내지 R₂₂₃ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₂₀알킬기; 또는 이의 임의의 조합;으로 치환된, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물 중, 원소 EL1은 금속, 준금속, 또는 이의 조합이고, 원소 EL2는 비금속, 준금속, 또는 이의 조합일 수 있다.

상기 금속의 예는, 알칼리 금속(예를 들면, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs) 등); 알칼리 토금속(예를 들면, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) 등); 전이 금속(예를 들면, 티타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 망간(Mn), 테크네튬(Tc), 레늄(Re), 철(Fe), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 코발트(Co), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 니켈(Ni), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au) 등); 전이후 금속(예를 들면, 아연(Zn), 인듐(In), 주석(Sn) 등); 란타나이드 금속(예를 들면, 란타넘(La), 세륨(Ce), 프라세오디뮴(Pr), 네오디뮴(Nd), 프로메튬(Pm), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 가돌리늄(Gd), 터븀(Tb), 디스프로슘(Dy), 홀뮴(Ho), 어븀(Er), 툴륨(Tm), 이터븀(Yb), 루테튬(Lu) 등); 등을 포함할 수 있다.

상기 준금속의 예는, 실리콘(Si), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te) 등을 포함할 수 있다.

상기 비금속의 예는, 산소(O), 할로겐(예를 들면, F, Cl, Br, I 등) 등을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물은, 금속 산화물, 금속 할로겐화물(예를 들면, 금속 불화물, 금속 염화물, 금속 브롬화물, 금속 요오드화물 등), 준금속 할로겐화물(예를 들면, 준금속 불화물, 준금속 염화물, 준금속 브롬화물, 준금속 요오드화물 등), 금속 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 금속 산화물의 예는, 텅스텐 옥사이드(예를 들면, WO, W₂O₃, WO₂, WO₃, W₂O₅ 등), 바나듐 옥사이드(예를 들면, VO, V₂O₃, VO₂, V₂O₅ 등), 몰리브덴 옥사이드(MoO, Mo₂O₃, MoO₂, MoO₃, Mo₂O₅ 등), 레늄 옥사이드(예를 들면, ReO₃ 등) 등을 포함할 수 있다.

상기 금속 할로겐화물의 예는, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 전이 금속 할로겐화물, 전이후 금속 할로겐화물, 란타나이드 금속 할로겐화물 등을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속 할로겐화물의 예는, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, LiBr, NaBr, KBr, RbBr, CsBr, LiI, NaI, KI, RbI, CsI 등을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 토금속 할로겐화물의 예는, BeF₂, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF₂, BeCl₂, MgCl₂, CaCl₂, SrCl₂, BaCl₂, BeBr₂, MgBr₂, CaBr₂, SrBr₂, BaBr₂, BeI₂, MgI₂, CaI₂, SrI₂, BaI₂ 등을 포함할 수 있다.

상기 전이 금속 할로겐화물의 예는, 티타늄 할로겐화물(예를 들면, TiF₄, TiCl₄, TiBr₄, TiI₄ 등), 지르코늄 할로겐화물(예를 들면, ZrF₄, ZrCl₄, ZrBr₄, ZrI₄ 등), 하프늄 할로겐화물(예를 들면, HfF₄, HfCl₄, HfBr₄, HfI₄ 등), 바나듐 할로겐화물(예를 들면, VF₃, VCl₃, VBr₃, VI₃ 등), 니오브 할로겐화물(예를 들면, NbF₃, NbCl₃, NbBr₃, NbI₃ 등), 탄탈 할로겐화물(예를 들면, TaF₃, TaCl₃, TaBr₃, TaI₃ 등), 크롬 할로겐화물(예를 들면, CrF₃, CrCl₃, CrBr₃, CrI₃ 등), 몰리브덴 할로겐화물(예를 들면, MoF₃, MoCl₃, MoBr₃, MoI₃ 등), 텅스텐 할로겐화물(예를 들면, WF₃, WCl₃, WBr₃, WI₃ 등), 망간 할로겐화물(예를 들면, MnF₂, MnCl₂, MnBr₂, MnI₂ 등), 테크네튬 할로겐화물(예를 들면, TcF₂, TcCl₂, TcBr₂, TcI₂ 등), 레늄 할로겐화물(예를 들면, ReF₂, ReCl₂, ReBr₂, ReI₂ 등), 철 할로겐화물(예를 들면, FeF₂, FeCl₂, FeBr₂, FeI₂ 등), 루테늄 할로겐화물(예를 들면, RuF₂, RuCl₂, RuBr₂, RuI₂ 등), 오스뮴 할로겐화물(예를 들면, OsF₂, OsCl₂, OsBr₂, OsI₂ 등), 코발트 할로겐화물(예를 들면, CoF₂, CoCl₂, CoBr₂, CoI₂ 등), 로듐 할로겐화물(예를 들면, RhF₂, RhCl₂, RhBr₂, RhI₂ 등), 이리듐 할로겐화물(예를 들면, IrF₂, IrCl₂, IrBr₂, IrI₂ 등), 니켈 할로겐화물(예를 들면, NiF₂, NiCl₂, NiBr₂, NiI₂ 등), 팔라듐 할로겐화물(예를 들면, PdF₂, PdCl₂, PdBr₂, PdI₂ 등), 백금 할로겐화물(예를 들면, PtF₂, PtCl₂, PtBr₂, PtI₂ 등), 구리 할로겐화물(예를 들면, CuF, CuCl, CuBr, CuI 등), 은 할로겐화물(예를 들면, AgF, AgCl, AgBr, AgI 등), 금 할로겐화물(예를 들면, AuF, AuCl, AuBr, AuI 등) 등을 포함할 수 있다.

상기 전이후 금속 할로겐화물의 예는, 아연 할로겐화물(예를 들면, ZnF₂, ZnCl₂, ZnBr₂, ZnI₂ 등), 인듐 할로겐화물(예를 들면, InI₃ 등), 주석 할로겐화물(예를 들면, SnI₂ 등), 등을 포함할 수 있다.

상기 란타나이드 금속 할로겐화물의 예는, YbF, YbF₂, YbF₃, SmF₃, YbCl, YbCl₂, YbCl₃ SmCl₃, YbBr, YbBr₂, YbBr₃, SmBr₃, YbI, YbI₂, YbI₃, SmI₃ 등을 포함할 수 있다.

상기 준금속 할로겐화물의 예는, 안티모니 할로겐화물(예를 들면, SbCl₅ 등) 등을 포함할 수 있다.

상기 금속 텔루라이드의 예는, 알칼리 금속 텔루라이드(예를 들면, Li₂Te, Na₂Te, K₂Te, Rb₂Te, Cs₂Te 등), 알칼리 토금속 텔루라이드(예를 들면, BeTe, MgTe, CaTe, SrTe, BaTe 등), 전이 금속 텔루라이드(예를 들면, TiTe₂, ZrTe₂, HfTe₂, V₂Te₃, Nb₂Te₃, Ta₂Te₃, Cr₂Te₃, Mo₂Te₃, W₂Te₃, MnTe, TcTe, ReTe, FeTe, RuTe, OsTe, CoTe, RhTe, IrTe, NiTe, PdTe, PtTe, Cu₂Te, CuTe, Ag₂Te, AgTe, Au₂Te 등), 전이후 금속 텔루라이드(예를 들면, ZnTe 등), 란타나이드 금속 텔루라이드 (예를 들면, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe 등) 등을 포함할 수 있다.

[중간층(130) 중 발광층]

상기 발광 소자(10)가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중 2 이상의 물질이 층구분 없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트(또는, 에미터)를 포함할 수 있다. 또는, 상기 발광층은 상기 호스트 및 도펀트(또는, 에미터) 외에, 도펀트(또는, 에미터)로의 에너지 전달을 촉진시키는 보조 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층이 상기 도펀트(또는, 에미터) 및 보조 도펀트를 포함할 경우, 상기 도펀트(또는, 에미터)와 상기 보조 도펀트는 서로 상이하다.

본 명세서 중 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 도펀트(또는, 에미터)의 역할을 하거나, 상기 보조 도펀트의 역할을 할 수 있다.

상기 발광층 중 도펀트(또는, 에미터)의 함량(중량)은, 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 중량부 내지 약 15 중량부일 수 있다.

상기 발광층에 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 포함될 수 있다. 상기 발광층 중 유기금속 화합물의 함량(중량)은, 상기 발광층 100중량부에 대하여, 0.01 중량부 내지 30중량부, 0.1 중량부 내지 20중량부, 또는 0.1 중량부 내지 15 중량부일 수 있다.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.

[호스트]

상기 발광층 중 호스트는 본 명세서에 기재된 제2화합물, 제3화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 301>

[Ar₃₀₁]_xb11-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb21

상기 화학식 301 중,

Ar₃₀₁ 및 L₃₀₁은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xb11은 1, 2 또는 3이고,

xb1는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

R₃₀₁은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, -Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃), -N(Q₃₀₁)(Q₃₀₂), -B(Q₃₀₁)(Q₃₀₂), -C(=O)(Q₃₀₁), -S(=O)₂(Q₃₀₁), 또는 -P(=O)(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)이고,

xb21는 1 내지 5의 정수 중 하나이고,

Q₃₀₁ 내지 Q₃₀₃에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q₁에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar₃₀₁은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

다른 예로서, 상기 호스트는, 하기 화학식 301-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 301-2로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

<화학식 301-1>

<화학식 301-2>

상기 화학식 301-1 내지 301-2 중,

고리 A₃₀₁ 내지 고리 A₃₀₄는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

X₃₀₁은 O, S, N-[(L₃₀₄)_xb4-R₃₀₄], C(R₃₀₄)(R₃₀₅), 또는 Si(R₃₀₄)(R₃₀₅)이고,

xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,

L₃₀₁, xb1 및 R₃₀₁에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

L₃₀₂ 내지 L₃₀₄에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L₃₀₁에 대한 설명을 참조하고,

xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,

R₃₀₂ 내지 R₃₀₅ 및 R₃₁₁ 내지 R₃₁₄에 대한 설명은 각각 상기 R₃₀₁에 대한 설명을 참조한다.

또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체, 전이후 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체(예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체, Zn 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화합물 H1 내지 H130 중 하나, ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.

[인광 도펀트]

상기 발광층은 인광 도펀트로서, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.

또는, 상기 발광층에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 포함되고, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 보조 도펀트의 역할을 할 경우, 상기 발광층은 인광 도펀트를 포함할 수 있다.

상기 인광 도펀트는 중심 금속으로서, 적어도 하나의 전이 금속을 포함할 수 있다.

상기 인광 도펀트는 1자리(monodenate) 리간드, 2자리 리간드, 3자리 리간드, 4자리 리간드, 5자리 리간드, 6자리 리간드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 인광 도펀트는, 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.

예를 들어, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 401>

M(L₄₀₁)_xc1(L₄₀₂)_xc2

<화학식 402>

상기 화학식 401 및 402 중,

M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 금(Au), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh), 레늄(Re), 또는 툴륨(Tm))이고,

L₄₀₁은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드이고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L₄₀₁은 서로 동일하거나 상이하고,

L₄₀₂는 유기 리간드이고, xc2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L₄₀₂는 서로 동일하거나 상이하고,

X₄₀₁ 및 X₄₀₂는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,

고리 A₄₀₁ 및 고리 A₄₀₂는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

T₄₀₁은 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q₄₁₁)-*', *-C(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)-*', *-C(Q₄₁₁)=C(Q₄₁₂)-*', *-C(Q₄₁₁)=*' 또는 *=C(Q₄₁₁)=*'이고,

X₄₀₃ 및 X₄₀₄는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합 또는 배위 결합), O, S, N(Q₄₁₃), B(Q₄₁₃), P(Q₄₁₃), C(Q₄₁₃)(Q₄₁₄) 또는 Si(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)이고,

상기 Q₄₁₁ 내지 Q₄₁₄에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q₁에 대한 설명을 참조하고,

R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, -Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃), -N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -C(=O)(Q₄₀₁), -S(=O)₂(Q₄₀₁), 또는 -P(=O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)이고,

상기 Q₄₀₁ 내지 Q₄₀₃에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q₁에 대한 설명을 참조하고,

xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,

상기 화학식 402 중 * 및 *'은 각각 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 402 중 i) X₄₀₁은 질소이고, X₄₀₂는 탄소이거나, 또는 ii) X₄₀₁과 X₄₀₂가 모두 질소일 수 있다.

다른 예로서, 상기 화학식 402 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₄₀₁ 중 2개의 고리 A₄₀₁은 선택적으로(optionally), 연결기인 T₄₀₂를 통하여 서로 연결되거나, 2개의 고리 A₄₀₂는 선택적으로, 연결기인 T₄₀₃을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 T₄₀₂ 및 T₄₀₃에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T₄₀₁에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 401 중 L₄₀₂는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L₄₀₂는 할로겐 그룹, 디케톤 그룹 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 그룹), 카르복실산 그룹(예를 들면, 피콜리네이트 그룹), -C(=O), 이소니트릴 그룹, -CN 그룹, 포스포러스 그룹 (예를 들면, 포스핀(phosphine) 그룹, 포스파이트(phosphite) 그룹 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함 수 있다:

[형광 도펀트]

상기 발광층이 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 보조 도펀트의 역할을 할 경우, 상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.

또는, 상기 발광층이 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 인광 도펀트의 역할을 할 경우, 상기 발광층은 보조 도펀트를 더 포함할 수 있다.

상기 형광 도펀트 및 보조 도펀트는, 서로 독립적으로, 아릴아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 보론-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 형광 도펀트 및 보조 도펀트는 서로 독립적으로, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 501>

상기 화학식 501 중,

Ar₅₀₁, L₅₀₁ 내지 L₅₀₃, R₅₀₁ 및 R₅₀₂은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,

xd4는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar₅₀₁은 3개 이상의 모노시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹(예를 들면, 안트라센 그룹, 크라이센 그룹, 파이렌 그룹 등)을 포함할 수 있다.

다른 예로서, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있다.

예를 들어, 상기 형광 도펀트 및 보조 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD36 중 하나, DPVBi, DPAVBi, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

또는, 상기 형광 도펀트 및 보조 도펀트는 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 502 또는 503으로 표시된 제4화합물을 포함할 수 있다.

[중간층(130) 중 전자 수송 영역]

상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C₁-C₆₀ heterocyclic group)을 포함한 금속-비함유 (metal-free) 화합물을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 하기 화학식 601로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 601>

[Ar₆₀₁]_xe11-[(L₆₀₁)_xe1-R₆₀₁]_xe21

상기 화학식 601 중,

Ar₆₀₁, 및 L₆₀₁은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xe11은 1, 2 또는 3이고,

xe1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,

R₆₀₁은, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, -Si(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)(Q₆₀₃), -C(=O)(Q₆₀₁), -S(=O)₂(Q₆₀₁), 또는 -P(=O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)이고,

상기 Q₆₀₁ 내지 Q₆₀₃에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q₁에 대한 설명을 참조하고,

xe21는 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,

상기 Ar₆₀₁, L₆₀₁ 및 R₆₀₁ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar₆₀₁은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

다른 예로서, 상기 화학식 601 중 Ar₆₀₁은 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 601-1>

상기 화학식 601-1 중,

X₆₁₄는 N 또는 C(R₆₁₄)이고, X₆₁₅는 N 또는 C(R₆₁₅)이고, X₆₁₆은 N 또는 C(R₆₁₆)이고, X₆₁₄ 내지 X₆₁₆ 중 적어도 하나는 N이고,

L₆₁₁ 내지 L₆₁₃에 대한 설명은 각각 상기 L₆₀₁에 대한 설명을 참조하고,

xe611 내지 xe613에 대한 설명은 각각 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,

R₆₁₁ 내지 R₆₁₃에 대한 설명은 각각 상기 R₆₀₁에 대한 설명을 참조하고,

R₆₁₄ 내지 R₆₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET46 중 하나, BCP(2,9-??Dimethyl-??4,7-??diphenyl-??1,10-??phenanthroline), Bphen(4,7-??Diphenyl-??1,10-??phenanthroline), Alq₃, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

상기 전자 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 5000Å, 예를 들면, 약 160Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 전자 수송 영역이 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å이고, 상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 및/또는 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.

상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 또는 Cs 이온일 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 또는 Ba 이온일 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다:

상기 전자 수송 영역은, 제2전극(150)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(150)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.

상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물 및 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속 각각의, 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속-함유 화합물은, Li₂O, Cs₂O, K₂O 등과 같은 알칼리 금속 산화물, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속-함유 화합물은, BaO, SrO, CaO, Ba_xSr_1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임), Ba_xCa_1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속-함유 화합물은, YbF₃, ScF₃, Sc₂O₃, Y₂O₃, Ce₂O₃, GdF₃, TbF₃, YbI₃, ScI₃, TbI₃, 또는 이의 임의의 조함을 포함할 수 있다. 또는, 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 란타나이드 금속 텔루라이드를 포함할 수 있다. 상기 란타나이드 금속 텔루라이드의 예는, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, SmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, La₂Te₃, Ce₂Te₃, Pr₂Te₃, Nd₂Te₃, Pm₂Te₃, Sm₂Te₃, Eu₂Te₃, Gd₂Te₃, Tb₂Te₃, Dy₂Te₃, Ho₂Te₃, Er₂Te₃, Tm₂Te₃, Yb₂Te₃, Lu₂Te₃ 등을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, i) 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 금속 이온 중 하나 및 ii) 상기 금속 이온과 결합한 리간드로서, 예를 들면, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 유기물(예를 들면, 상기 화학식 601로 표시된 화합물)을 더 포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입층은 i) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물)로 이루어지거나(consist of), ii) a) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물); 및 b) 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 또는 이의 임의의 조합;으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 주입층은, KI:Yb 공증착층, RbI:Yb 공증착층, LiF:Yb 공증착층 등일 수 있다.

상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합은 상기 유기물을 포함한 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

[제2전극(150)]

상술한 바와 같은 중간층(130) 상부에는 제2전극(150)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(150)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(150)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.

상기 제2전극(150)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 이터븀(Yb), 은-이터븀(Ag-Yb), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(150)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.

상기 제2전극(150)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

[캡핑층]

제1전극(110)의 외측에는 제1캡핑층이 배치되거나, 및/또는 제2전극(150)의 외측에는 제2캡핑층이 배치될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 소자(10)는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)이 차례로 적층된 구조, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조 또는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.

발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있고, 발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(150) 및 제2캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자(10)의 광추출 효율이 증가되어, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율이 향상될 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 각각은, 1.6 이상의 굴절율(at 589nm)을 갖는 물질을 포함할 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 유-무기 복합 캡핑층일 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민 그룹-함유 화합물을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 중 하나, 하기 화합물 CP1 내지 CP6 중 하나, β-NPB 또는 이의 임의의 화합물을 포함할 수 있다:

[전자 장치]

상기 발광 소자는 각종 전자 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치는, 발광 장치, 인증 장치 등일 수 있다.

상기 전자 장치(예를 들면, 발광 장치)는, 상기 발광 소자 외에, i) 컬러 필터, ii) 색변환층, 또는 iii) 컬러 필터 및 색변환층을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층은 발광 소자로부터 방출되는 광의 적어도 하나의 진행 방향 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자로부터 방출되는 광은 청색광, 녹색광 또는 백색광일 수 있다. 상기 발광 소자에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 일 구현예에 따르면, 상기 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다.

상기 전자 장치는 제1기판을 포함할 수 있다. 상기 제1기판은 복수의 부화소 영역을 포함하고, 상기 컬러 필터는 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 컬러 필터 영역을 포함하고, 상기 색변환층은 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 색변환 영역을 포함할 수 있다.

상기 복수의 부화소 영역 사이에 화소 정의막이 배치되어 각각의 부화소 영역이 정의된다.

상기 컬러 필터는 복수의 컬러 필터 영역 및 복수의 컬러 필터 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있고, 상기 색변환층은 복수의 색변환 영역 및 복수의 색변환 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있다.

상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은, 제1색광을 방출하는 제1영역; 제2색광을 방출하는 제2영역; 및/또는 제3색광을 방출하는 제3영역을 포함하고, 상기 제1색광, 상기 제2색광 및/또는 상기 제3색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은 양자점을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1영역은 적색 양자점을 포함하고, 상기 제2영역은 녹색 양자점을 포함하고, 상기 제3영역은 양자점을 포함하지 않을 수 있다. 양자점에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 제1영역, 상기 제2영역 및/또는 상기 제3영역은 각각 산란체를 더 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 발광 소자는 제1광을 방출하고, 상기 제1영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제1-1색광을 방출하고, 상기 제2영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제2-1색광을 방출하고, 상기 제3영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제3-1색광을 방출할 수 있다. 이 때, 상기 제1-1색광, 상기 제2-1색광 및 상기 제3-1색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 제1광은 청색광일 수 있고, 상기 제1-1색광은 적색광일 수 있고, 상기 제2-1색광은 녹색광일 수 있고, 상기 제3-1색광은 청색광일 수 있다.

상기 전자 장치는, 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.

상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.

상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있다.

상기 전자 장치는 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층과 상기 발광 소자 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 발광 소자로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 유기층 및/또는 무기층을 1층 이상 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 전자 장치는 플렉시블할 수 있다.

상기 밀봉부 상에는, 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층 외에, 상기 전자 장치의 용도에 따라 다양한 기능층이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기능층의 예는, 터치스크린층, 편광층, 등을 포함할 수 있다. 상기 터치스크린층은, 감압식 터치스크린층, 정전식 터치스크린층 또는 적외선식 터치스크린층일 수 있다. 상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.

상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.

상기 전자 장치는 각종 디스플레이, 광원, 조명, 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있다.

[도 2 및 3에 대한 설명]

도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 단면도이다.

도 2의 발광 장치는 기판(100), 박막 트랜지스터(TFT), 발광 소자 및 발광 소자를 밀봉하는 봉지부(300)를 포함한다.

상기 기판(100)은 가요성 기판, 유리 기판, 또는 금속 기판일 수 있다. 상기 기판(100) 상에는 버퍼층(210)이 배치될 수 있다. 상기 버퍼층(210)은 기판(100)을 통한 불순물의 침투를 방지하며 기판(100) 상부에 평탄한 면을 제공하는 역할을 할 수 있다.

상기 버퍼층(210) 상에는 박막 트랜지스터(TFT)가 배치될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터(TFT)는 활성층(220), 게이트 전극(240), 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)을 포함할 수 있다.

상기 활성층(220)은 실리콘 또는 폴리 실리콘과 같은 무기 반도체, 유기 반도체 또는 산화물 반도체를 포함할 수 있으며, 소스 영역, 드레인 영역 및 채널 영역을 포함한다.

상기 활성층(220)의 상부에는 활성층(220)과 게이트 전극(240)을 절연하기 위한 게이트 절연막(230)이 배치될 수 있고, 게이트 절연막(230) 상부에는 게이트 전극(240)이 배치될 수 있다.

상기 게이트 전극(240)의 상부에는 층간 절연막(250)이 배치될 수 있다. 상기 층간 절연막(250)은 게이트 전극(240)과 소스 전극(260) 사이 및 게이트 전극(240)과 드레인 전극(270) 사이에 배치되어 이들을 절연하는 역할을 한다.

상기 층간 절연막(250) 상에는 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다. 층간 절연막(250) 및 게이트 절연막(230)은 활성층(220)의 소스 영역 및 드레인 영역이 노출하도록 형성될 수 있고, 이러한 활성층(220)의 노출된 소스 영역 및 드레인 영역과 접하도록 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다.

이와 같은 박막 트랜지스터(TFT)는 발광 소자에 전기적으로 연결되어 발광 소자를 구동시킬 수 있으며, 패시베이션층(280)으로 덮여 보호된다. 패시베이션층(280)은 무기 절연막, 유기 절연막, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 패시베이션층(280) 상에는 발광 소자가 구비된다. 상기 발광 소자는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.

상기 제1전극(110)은 패시베이션층(280) 상에 배치될 수 있다. 패시베이션층(280)은 드레인 전극(270)의 전체를 덮지 않고 소정의 영역을 노출하도록 배치될 수 있고, 노출된 드레인 전극(270)과 연결되도록 제1전극(110)이 배치될 수 있다.

상기 제1전극(110) 상에 절연물을 포함한 화소 정의막(290)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(290)은 제1전극(110)의 소정 영역을 노출하며, 노출된 영역에 중간층(130)이 형성될 수 있다. 화소 정의막(290)은 폴리이미드 또는 폴리아크릴 계열의 유기막일 수 있다. 도 2에 미도시되어 있으나, 중간층(130) 중 일부 이상의 층은 화소 정의막(290) 상부에까지 연장되어 공통층의 형태로 배치될 수 있다.

상기 중간층(130) 상에는 제2전극(150)이 배치되고, 제2전극(150) 상에는 제2캡핑층(170)이 추가로 형성될 수 있다. 제2캡핑층(170)은 제2전극(150)을 덮도록 형성될 수 있다.

상기 제2캡핑층(170) 상에는 봉지부(300)가 배치될 수 있다. 봉지부(300)는 발광 소자 상에 배치되어 수분이나 산소로부터 발광 소자를 보호하는 역할을 할 수 있다. 봉지부(300)는 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산화물(SiO_x), 인듐주석산화물, 인듐아연산화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 무기막, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌설포네이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리아릴레이트, 헥사메틸디실록산, 아크릴계 수지(예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴산 등), 에폭시계 수지(예를 들면, AGE(aliphatic glycidyl ether) 등) 또는 이의 임의의 조합을 포함한 유기막, 또는 무기막과 유기막의 조합을 포함할 수 있다.

도 3은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 단면도이다.

도 3의 발광 장치는, 봉지부(300) 상부에 차광 패턴(500) 및 기능성 영역(400)이 추가로 배치되어 있다는 점을 제외하고는, 도 2의 발광 장치와 동일한 발광 장치이다. 상기 기능성 영역(400)은, i) 컬러 필터 영역, ii) 색변환 영역, 또는 iii) 컬러 필터 영역와 색변환 영역의 조합일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 도 3의 발광 장치에 포함된 발광 소자는 탠덤 발광 소자일 수 있다.

[도 4에 대한 설명]

도 4는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자를 포함한 전자 기기(1)를 개략적으로 도시하는 사시도이다. 상기 전자기기(1)는 동영상이나 정지영상을 표시하는 장치로서, 모바일 폰(mobile phone), 스마트 폰(smart phone), 태블릿 PC(tablet personal computer), 이동 통신 단말기, 전자 수첩, 전자 책, PMP(portable multimedia player) 또는 내비게이션, UMPC(Ultra Mobile PC) 등과 같은 휴대용 전자기기뿐만 아니라, 텔레비전, 랩탑, 모니터, 광고판 또는 사물 인터넷(an internet of things device, IOT) 등의 다양한 제품이거나 그 일부일 수 있다. 또한, 상기 전자기기(1)는 스마트 와치(smart watch), 와치 폰(watch phone), 안경형 디스플레이 또는 헤드 장착형 디스플레이(head mounted display, HMD)와 같은 웨어러블 장치(wearable device)이거나 그 일부일 수 있다. 물론 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 전자기기(1)는 자동차의 계기판, 및 자동차의 센터페시아(center fascia) 또는 대쉬보드에 배치된 CID(Center Information Display), 자동차의 사이드 미러를 대신하는 룸 미러 디스플레이(room mirror display), 자동차의 뒷좌석용 엔터테인먼트 또는 앞좌석의 배면에 배치되는 디스플레이, 차량의 전방에 설치되거나 프론트 윈도우 글라스에 투영되는 헤드업 디스플레이(Head Up Display, HUD), 홀로그램 증강현실 헤드업 디스플레이(Computer Generated Hologram Augmented Reality Head Up Display, CGH AR HUD)일 수 있다. 도 4는 설명의 편의를 위하여 상기 전자기기(1)가 스마트 폰인 경우를 도시하고 있다.

상기 전자 기기(1)는 표시영역(DA) 및 표시영역(DA) 외측의 비표시영역(NDA)을 포함할 수 있다. 표시 장치는 표시영역(DA)에 2차원적으로 배열된 복수의 화소들의 어레이를 통해 이미지를 구현할 수 있다.

비표시영역(NDA)은 이미지를 디스플레이하지 않는 영역으로서, 표시영역(DA)을 전체적으로 둘러쌀 수 있다. 비표시영역(NDA)에는 표시영역(DA)에 배치된 디스플레이소자들에 전기적 신호나 전원을 제공하기 위한 드라이버 등이 배치될 수 있다. 비표시영역(NDA)에는 전자소자나 인쇄회로기판 등이 전기적으로 연결될 수 있는 영역인 패드가 배치될 수 있다.

상기 전자 기기(1)는 x축 방향의 길이와 y축 방향의 길이가 서로 상이할 수 있다. 예를 들면, 도 4에 도시된 것과 같이, 상기 x축 방향의 길이가 y축 방향의 길이보다 짧을 수 있다. 또 다른 예를 들면, 상기 x축 방향의 길이와 y축 방향의 길이가 동일할 수 있다. 또 다른 예를 들면, 상기 x축 방향의 길이가 y축 방향의 길이보다 길 수 있다.

[도 5 및 6a 내지 6c에 대한 설명]

도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자를 포함한 전자 기기로서 차량(1000)의 외부를 개략적으로 도시한 도면이다. 도 6a 내지 도 6c는 본 발명의 다양한 구현예에 따른 차량(1000)의 내부를 개략적으로 도시한 도면이다.

도 5, 도 6a, 도 6b, 및 도 6c를 참조하면, 차량(1000)은 인간, 물건 또는 동물 등과 같은 피운송체를 출발지에서 목적지로 이동시키는 다양한 장치를 의미할 수 있다. 차량(1000)은 도로 또는 선로를 주행하는 차량, 바다나 강 위로 이동하는 선박 및 공기의 작용을 이용하여 창공을 비행하는 비행기 등을 포함할 수 있다.

차량(1000)은 도로 또는 선로를 주행할 수 있다. 차량(1000)은 적어도 하나의 차륜의 회전에 따라 소정의 방향으로 이동할 수 있다. 예를 들어, 차량(1000)은 삼륜 또는 사륜 자동차, 건설기계, 이륜 자동차, 원동기 장치, 자전거, 및 선로를 주행하는 열차를 포함할 수 있다.

차량(1000)은 내장과 외장을 갖는 차체(body)와, 차체를 제외한 나머지 부분으로 주행에 필요한 기계 장치가 설치되는 차대(chassis)를 포함할 수 있다. 차체의 외장은 프론트 패널, 본네트, 루프 패널, 리어 패널, 트렁크, 도어 사이의 경계에 마련된 필러를 포함할 수 있다. 차량(1000)의 차대는 동력 발생 장치, 동력 전달 장치, 주행 장치, 조향 장치, 제동 장치, 현가 장치, 변속 장치, 연료 장치, 전후좌우 차륜 등을 포함할 수 있다.

차량(1000)은 사이드 윈도우 글라스(1100), 프론트 윈도우 글라스(1200), 사이드 미러(1300), 클러스터(1400), 센터 페시아(1500), 조수석 대시보드(1600), 및 표시 장치(2)를 포함할 수 있다.

사이드 윈도우 글라스(1100) 및 프론트 윈도우 글라스(1200)는 사이드 윈도우 글라스(1100) 및 프론트 윈도우 글라스(1200) 사이에 배치된 필러에 의해 구획될 수 있다.

사이드 윈도우 글라스(1100)는 차량(1000)의 측면에 설치될 수 있다. 일 실시예에서, 사이드 윈도우 글라스(1100)는 차량(1000)의 도어에 설치될 수 있다. 사이드 윈도우 글라스(1100)는 복수개로 구비될 수 있으며, 서로 마주볼 수 있다. 일 실시예에서, 사이드 윈도우 글라스(1100)는 제1사이드 윈도우 글라스(1110) 및 제2사이드 윈도우 글라스(1120)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1사이드 윈도우 글라스(1110)는 클러스터(1400)에 인접하게 배치될 수 있다. 제2사이드 윈도우 글라스(1120)는 조수석 대시보드(1600)에 인접하게 배치될 수 있다.

일 실시예에서, 사이드 윈도우 글라스(1100)들은 x 방향 또는 -x 방향으로 서로 이격될 수 있다. 예를 들어, 제1사이드 윈도우 글라스(1110) 및 제2사이드 윈도우 글라스(1120)는 x 방향 또는 -x 방향으로 서로 이격될 수 있다. 이를 다시 말하면, 사이드 윈도우 글라스(1100)들을 연결하는 가상의 직선(L)은 x 방향 또는 -x 방향으로 연장될 수 있다. 예를 들어, 제1사이드 윈도우 글라스(1110) 및 제2사이드 윈도우 글라스(1120)를 서로 연결하는 가상의 직선(L)은 x 방향 또는 -x 방향으로 연장될 수 있다.

프론트 윈도우 글라스(1200)는 차량(1000)의 전방에 설치될 수 있다. 프론트 윈도우 글라스(1200)는 서로 마주보는 사이드 윈도우 글라스(1100)들 사이에 배치될 수 있다.

사이드 미러(1300)는 차량(1000)의 후방의 시야를 제공할 수 있다. 사이드 미러(1300)는 차체의 외장에 설치될 수 있다. 일 구현예에서, 사이드 미러(1300)는 복수개로 구비될 수 있다. 복수의 사이드 미러(1300)들 중 어느 하나는 제1사이드 윈도우 글라스(1110)의 외측에 배치될 수 있다. 복수의 사이드 미러(1300)들 중 다른 하나는 제2사이드 윈도우 글라스(1120)의 외측에 배치될 수 있다.

클러스터(1400)는 스티어링 휠의 전방에 위치할 수 있다. 클러스터(1400)는 타코미터, 속도계, 냉각수 온도계, 연료계 방향전환 지시등, 상향등 표시등, 경고등, 안전벨트 경고등, 주행 거리계, 주행 기록계, 자동변속 선택레버 표시등, 도어 열림 경고등, 엔진 오일 경고등, 및/또는 연료부족 경고등이 배치될 수 있다.

센터 페시아(1500)는 오디오 장치, 공조 장치, 및 시트의 히터를 조정하기 위한 복수의 버튼이 배치된 컨트롤 패널을 포함할 수 있다. 센터 페시아(1500)는 클러스터(1400)의 일측에 배치될 수 있다.

조수석 대시보드(1600)는 센터 페시아(1500)를 사이에 두고 클러스터(1400)와 이격될 수 있다. 일 실시예에서, 클러스터(1400)는 운전석(미도시)에 대응하여 배치될 수 있고, 조수석 대시보드(1600)는 조수석(미도시)에 대응하여 배치될 수 있다. 일 구현예에서, 클러스터(1400)는 제1사이드 윈도우 글라스(1110)에 인접할 수 있으며, 조수석 대시보드(1600)는 제2사이드 윈도우 글라스(1120)에 인접할 수 있다.

일 실시예에서, 표시 장치(2)는 표시 패널(3)을 포함할 수 있으며, 상기 표시 패널(3)은 영상을 표시할 수 있다. 표시 장치(2)는 차량(1000)의 내부에 배치될 수 있다. 일 실시예에서, 표시 장치(2)는 서로 마주보는 사이드 윈도우 글라스(1100)들 사이에 배치될 수 있다. 표시 장치(2)는 클러스터(1400), 센터 페시아(1500), 및 조수석 대시보드(1600) 중 적어도 어느 하나에 배치될 수 있다.

표시 장치(2)는 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display), 무기 EL 표시 장치(Inorganic Light Emitting Display), 양자점 표시 장치(Quantum dot display), 등을 포함할 수 있다, 이하에서는, 본 발명의 일 구현예에 따른 표시 장치(2)로서, 본 발명에 따른 발광 소자를 포함한 유기 발광 표시 장치를 예로 하여 설명하지만, 본 발명의 실시예들은 전술한 바와 같은 다양한 방식의 표시 장치가 사용될 수 있다.

도 6a를 참조하면, 표시 장치(2)는 센터 페시아(1500)에 배치될 수 있다. 일 구현예에서, 표시 장치(2)는 네비게이션 정보를 표시할 수 있다. 일 구현예에서, 표시 장치(2)는 오디오, 비디오, 또는 차량 설정에 관한 정보를 표시할 수 있다.

도 6b를 참조하면, 표시 장치(2)는 클러스터(1400)에 배치될 수 있다. 이러한 경우, 클러스터(1400)는 표시 장치(2)에 의해 운행 정보 등을 표현할 수 있다. 즉, 클러스터(1400)는 디지털 방식으로 구현될 수 있다. 디지털 방식의 클러스터(1400)는 차량 정보 및 주행 정보를 영상으로 표시할 수 있다. 예를 들어, 타코미터의 바늘 및 게이지와 각종 경고등 아이콘은 디지털 신호에 의해 표시될 수 있다.

도 6c를 참조하면, 표시 장치(2)는 조수석 대시보드(1600)에 배치될 수 있다. 표시 장치(2)는 조수석 대시보드(1600)에 매립되거나 조수석 대시보드(1600) 상에 위치할 수 있다. 일 구현예에서, 조수석 대시보드(1600)에 배치된 표시 장치(2)는 클러스터(1400)에 표시된 정보 및/또는 센터 페시아(1500)에 표시된 정보에 관한 영상을 표시할 수 있다. 다른 구현예에서, 조수석 대시보드(1600)에 배치된 표시 장치(2)는 클러스터(1400)에 표시된 정보 및/또는 센터 페시아(1500)에 표시된 정보와 상이한 정보를 표시할 수 있다.

[제조 방법]

상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.

진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10^-8 내지 약 10^-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

[용어의 정의]

본 명세서 중 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹은 고리-형성 원자로서 탄소로만 이루어진 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹은, 탄소 외에, 고리-형성 원자로서 헤테로 원자를 더 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 각각은, 1개의 고리로 이루어진 모노시클릭 그룹 또는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹의 고리-형성 원자수는 3 내지 61개일 수 있다.

본 명세서 중 시클릭 그룹은 상기 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 모두를 포함한다.

본 명세서 중 π 전자-과잉 C₃-C₆₀ 시클릭 그룹(π electron-rich C₃-C₆₀ cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C₁-C₆₀ heterocyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 포함한 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클릭 그룹을 의미한다.

예를 들어,

상기 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹은, i) 그룹 T1 또는 ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 시클로펜타디엔 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 또는 인데노안트라센 그룹)일 수 있고,

상기 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹은 i) 그룹 T2, ii) 2 이상의 그룹 T2가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 iii) 1 이상의 그룹 T2와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,

상기 π 전자-과잉 C₃-C₆₀ 시클릭 그룹은 i) 그룹 T1, ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 그룹 T3, iv) 2 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T3와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 상기 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등)일 수 있고,

상기 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹은 i) 그룹 T4, ii) 2 이상의 그룹 T4가 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iv) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T4, 1 이상의 그룹 T1 및 1 이상의 그룹 T3가이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,

상기 그룹 T1은, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 시클로부텐 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) (또는, 비시클로[2.2.1]헵탄 (bicyclo[2.2.1]heptane)) 그룹, 노르보르넨(norbornene) 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 (bicyclo[1.1.1]pentane) 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 (bicyclo[2.1.1]hexane) 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 또는 벤젠 그룹이고,

상기 그룹 T2는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 테트라진 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸리딘 그룹, 디히드로피롤 그룹, 피페리딘 그룹, 테트라히드로피리딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 헥사히드로피리미딘 그룹, 테트라히드로피리미딘 그룹, 디히드로피리미딘 그룹, 피페라진 그룹, 페트라히드로피라진 그룹, 디히드로피라진 그룹, 테트라히드로피리다진 그룹, 또는 디히드로피리다진 그룹이고,

상기 그룹 T3는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 또는 보롤(borole) 그룹이고,

상기 그룹 T4는, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹일 수 있다.

본 명세서 중 시클릭 그룹, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, π 전자-과잉 C₃-C₆₀시클릭 그룹 또는 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이란 용어는, 당해 용어가 사용된 화학식의 구조에 따라, 임의의 시클릭 그룹에 축합되어 있는 그룹, 1가 그룹 또는 다가 그룹(예를 들면, 2가 그룹, 3가 그룹, 4가 그룹 등)일 수 있다. 예를 들어, "벤젠 그룹"은 벤조 그룹, 페닐기, 페닐렌기 등일 수 있는데, 이는 "벤젠 그룹"이 포함된 화학식의 구조에 따라, 당업자가 용이하게 이해할 수 있는 것이다.

예를 들어, 1가 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 및 1가 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹의 예는, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있고, 2가 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 및 1가 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹의 예는, C₃-C₁₀시클로알킬렌기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, C₆-C₆₀아릴렌기, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬렌기는 상기 C₁-C₆₀알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐기는, C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐기는, C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알콕시기는, -OA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기는, 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₆-C₆₀아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기의 구체예에는, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헵탈레닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기 등을 포함된다. 상기 C₆-C₆₀아릴기 및 C₆-C₆₀아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로아릴기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기 등이 포함된다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 인데닐기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 인데노페난트레닐기, 인데노안트라세닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 원자 외에 적어도 하나의 헤테로 원자를 더 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 인돌일기, 벤조인돌일기, 나프토인돌일기, 이소인돌일기, 벤조이소인돌일기, 나프토이소인돌일기, 벤조실롤일기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 벤조피라졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사디아졸일기, 벤조티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조트리아지닐기, 이미다조피라지닐기, 이미다조피리다지닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 벤조인돌로카바졸일기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조나프토실롤일기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조퓨로디벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴옥시기는 -OA₁₀₂(여기서, A₁₀₂는 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₆-C₆₀아릴티오기(arylthio)는 -SA₁₀₃(여기서, A₁₀₃은 상기 C₆-C₆₀아릴기기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 C₇-C₆₀아릴알킬기는 -A₁₀₄A₁₀₅(여기서, A₁₀₄는 C₁-C₅₄알킬렌기이고, A₁₀₅는 C₆-C₅₉아릴기임)를 가리키고, 본 명세서 중 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기는 -A₁₀₆A₁₀₇(여기서, A₁₀₆은 C₁-C₅₉알킬렌기이고, A₁₀₇은 C₁-C₅₉헤테로아릴기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 "R_10a"는,

일 수 있다.

본 명세서 중 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹;일 수 있다.

본 명세서 중 헤테로 원자는, 탄소 원자를 제외한 임의의 원자를 의미한다. 상기 헤테로 원자의 예는, O, S, N, P, Si, B, Ge, Se, 또는 이의 임의의 조합을 포함한다.

본 명세서 중 전이 금속(transition metal)은 하프늄(Hf), 탄탈럼(Ta), 텅스텐(W), 레늄(Re), 오스뮴(Os), 이리듐(Ir), 백금(Pt) 및 금(Au) 등을 포함한다.

본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "Bu^t"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.

본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C₆-C₆₀아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.

본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C₆-C₆₀아릴기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.

본 명세서 중 *, *' 및 *"은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 또는 모이어티 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.

이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.

[실시예]

합성예 1 (화합물 BD01의 합성)

중간체 IM-1의 합성

2,6-dibromoaniline (25.0 g, 100.0 mmol), (phenyl-d ₅)boronic acid (6.4 g, 50.0 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.9 g, 2.5 mmol), 및 K₂CO₃ (13.8 g, 100.0 mmol)을 반응 용기에 넣고 질소 하에 THF (200 mL)와 H₂O (50 mL)에 현탁시킨 다음, 가온하여 80℃에서 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 150 mL 증류수를 첨가한 다음, 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고, 이로부터 추출된 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듈설페이트로 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 IM-1 (16.1 g, 63.6 mmol)를 65% 수율로 수득하였다.

중간체 IM-2 의 합성

중간체 IM-1 (7.8 g, 28.5 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid (10.0 g, 2.3 g), Pd(PPh₃)₄ (2.6 g, 2.2 mmol) 및 K₂CO₃ (12.6 g, 90.9 mmol)을 반응 용기에 넣고 질소 하에 1,4-dioxane (210 mL)와 H₂O (70 mL)에 현탁시킨 다음, 가온하여 100℃에서 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 150 mL 증류수를 첨가한 다음, 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고, 이로부터 추출된 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듈설페이트로 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 IM-2 (10.0 g, 27.6 mmol)를 97% 수율로 수득하였다.

중간체 IM-3 의 합성

중간체 IM-2 (10.0 g, 27.6 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (8.4 g, 41.4 mmol), Pd₂(dba)₃ (2.6 g, 2.8 mmol), SPhos (1.7 g, 4.1 mmol), 및 NaO ^t Bu (10.6 g, 110.4 mmol)을 반응 용기에 넣고 질소 하에 toluene (250 mL)에 현탁시킨 다음, 가온하여 120℃에서 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온까지 냉각시키고 150 mL 증류수를 첨가한 다음, 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고, 이로부터 추출된 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듈설페이트로 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 IM-3 (11.6 g, 24.0 mmol)를 87% 수율로 수득하였다.

중간체 IM-4 의 합성

중간체 IM-3 (11.6 g, 24.0 mmol), Tin (8.5 g, 72 mmol) 혼합물을 반응 용기에 넣고 EtOH (240 mL)와 HCl (37%, 10.8 mL) 혼합 용액에 현탁시킨 다음, 가온하여 80℃에서 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 150 mL 증류수를 첨가한 다음, 중화하고 dichloromethane을 이용하여 유기층을 추출한 뒤 이로부터 추출된 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듈설페이트로 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 IM-4 (9.6 g, 21.1 mmol)를 88% 수율로 수득하였다.

중간체 IM-5 의 합성

중간체 IM-4 (N ¹-(3,5-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl-2'',3'',4'',5'',6''-d ₅)benzene-1,2-diamine) (5.2 g, 11.4 mmol), 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole (5.4 g, 11.4 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.2 g, 0.2 mmol), SPhos (1.9 g, 4.6 mmol) 및 NaO ^tert Bu (1.7 g, 18.2 mmol)을 반응 용기에 넣고 톨루엔 114 mL에 현탁시킨 다음, 가온하여 110℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 300 mL 증류수를 첨가한 다음, 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고, 이로부터 추출된 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듈설페이트로 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 IM-5 (6.2 g, 7.4 mmol)를 65% 수율로 수득하였다.

중간체 IM-6 의 합성

중간체 IM-5 (6.2 g, 7.4 mmol), triethyl orthoformate (74 mL, 443 mmol), HCl (37%), 및 HC(OEt)₃ (0.9 Ml, 8.9 mmol)를 반응 용기에 넣고 가온하여 80℃에서 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 생성된 고체를 여과하여 에테르로 세척한 후, 세척된 고체를 건조하여 중간체 IM-6 (6.3 g, 7.0 mmol)를 95% 수율로 수득하였다.

중간체 IM-7 의 합성

중간체 IM-6 (6.3 g, 7.0 mmol) 및 NH₄PF₆ (3.8 g, 23.1 mmol)을 반응 용기에 넣고 메틸알코올 100 mL와 물 50 mL의 혼합 용액에 현탁시킨 후, 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체를 여과하여 에테르로 세척시킨 후, 세척된 고체를 건조하여 중간체 IM-7 (7.0 g, 7.0 mmol)을 99% 수율로 수득하였다.

화합물 BD01 의 합성

중간체 IM-7 (6.4 g, 6.9 mmol)과 dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum (2.8 g, 7.6 mmol), 및 NaOAc (1.7 g, 20.7 mmol)을 1,4-dioxane 150 ml에 현탁시킨 후, 가온하여 120 ℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 150 mL의 증류수를 첨가하고, 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출한 후, 이로부터 추출된 유기층을 NaCl 수용액으로 세척하고 MgSO₄로 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 BD01 (2.2 g, 2.1 mmol)를 30% 수율로 수득하였다.

합성예 2 (화합물 BD02의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole-5,6,7,8-d ₄ 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD02 (2.5 g, 2.4 mmol)를 33% 수율로 수득하였다.

합성예 3 (화합물 BD03의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole-3,4,5,6,7,8-d ₆ 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD03 (2.3 g, 2.2 mmol)를 32% 수율로 수득하였다.

합성예 4 (화합물 BD07의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-phenyl-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD07 (2.8 g, 2.5 mmol)를 36% 수율로 수득하였다.

합성예 5 (화합물 BD08의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-(phenyl-d ₅ )-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD08 (2.6 g, 2.3 mmol)를 33% 수율로 수득하였다.

합성예 6 (화합물 BD09의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-(phenyl-d ₅ )-9H-carbazole-3,4,5,7,8-d ₅ 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD09 (2.5 g, 2.1 mmol)를 31% 수율로 수득하였다.

합성예 7 (화합물 BD10의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl-3,5,6-d ₃ )-6-(phenyl-d ₅ )-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD10 (2.5 g, 2.2 mmol)를 32% 수율로 수득하였다.

합성예 8 (화합물 BD15의 합성)

중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD15 (2.3 g, 2.3 mmol)를 33% 수율로 수득하였다.

합성예 9 (화합물 BD16의 합성)

i) 중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하고, ii) 중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole-5,6,7,8-d ₄ 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD16 (2.3 g, 2.3 mmol)를 36% 수율로 수득하였다.

합성예 10 (화합물 BD17의 합성)

i) 중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하고, ii) 중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole-3,4,5,6,7,8-d ₆ 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD17 (2.4 g, 2.4 mmol)를 35% 수율로 수득하였다.

합성예 11 (화합물 BD21의 합성)

i) 중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하고, ii) 중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-phenyl-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD21 (2.3 g, 2.1 mmol)를 31% 수율로 수득하였다.

합성예 12 (화합물 BD22의 합성)

i) 중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하고, ii) 중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-(phenyl-d ₅ )-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD22 (2.4 g, 2.3 mmol)를 33% 수율로 수득하였다.

합성예 13 (화합물 BD23의 합성)

i) 중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하고, ii) 중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-(phenyl-d ₅ )-9H-carbazole-3,4,5,7,8-d ₅ 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD23 (2.4 g, 2.2 mmol)를 32% 수율로 수득하였다.

합성예 14 (화합물 BD24의 합성)

i) 중간체 IM-2 합성 시 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 대신 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid를 사용하고, ii) 중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl-3,5,6-d ₃ )-6-(phenyl-d ₅ )-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD24 (2.4 g, 2.3 mmol)를 33% 수율로 수득하였다.

합성예 15 (화합물 BD113의 합성)

중간체 IM-1 합성 시 (phenyl-d ₅)boronic acid 대신 phenylboronic acid를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD113 (1.8 g, 1.7 mmol)를 25% 수율로 수득하였다.

합성예 16 (화합물 BD119의 합성)

중간체 IM-5 합성 시 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenoxy)-9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-(methyl-d ₃ )-9H-carbazole를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 BD119 (3.0 g, 2.8 mmol)를 33% 수율로 수득하였다.

상기 합성예 1 내지 16에서 합성된 화합물들의 ¹H NMR 및 HR-MS(High-Resolution Mass) 측정 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 합성예 1 내지 16에서 합성된 화합물 이외의 다른 화합물들의 합성 방법은, 상기 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들에게 용이하게 인식될 수 있다.

화합물	¹H NMR (CDCl₃ , 500 MHz)	HR-MS (m/z) [M⁺]
화합물	¹H NMR (CDCl₃ , 500 MHz)	found	calc.
IM-1	δ 7.41 (dd, ³ J _H-H = 7.6 Hz, ⁴ J _H-H = 1.4 Hz, 1H), 7.05 (dd, ³ J _H-H = 7.6 Hz, ⁴ J _H-H = 1.4 Hz, 1H), 6.67 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 4.20 (br, 2H).	252.03412	252.03105
IM-2	δ 7.41 (t, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.35 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 2H), 7.17 (dd, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 1.6 Hz, 1H), 7.12 (dd, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 1.6 Hz, 1H), 6.89 (t, ³ J _H-H = 7.5 Hz, 1H), 3.90 (br, 2H), 1.36 (s, 18H).	362.27912	362.27703
IM-3	δ 9.14 (s, 1H), 7.87 (dd, ³ J _H-H = 8.6 Hz, ⁴ J _H-H = 1.5 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 3H), 7.22 (t, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.12 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 2H), 7.01 (td, ³ J _H-H = 8.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.3 Hz, 1H), 6.51 (dd, ³ J _H-H = 8.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.3 Hz, 1H), 6.44 (td, ³ J _H-H = 8.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.3 Hz, 1H), 1.18 (s, 18H).	483.29372	483.29341
IM-4	δ 7.33 (dd, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.28 (dd, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.23 (t, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.21 (t, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 1.6 Hz, 1H), 7.17 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 2H), 6.55-6.53 (m, 2H), 6.42-6.39 (m, 1H), 6.37 (dd, ³ J _H-H = 7.8 Hz, ⁴ J _H-H = 1.2 Hz, 1H), 3.33 (br, 3H), 1.22 (s, 18H).	453.31945	453.31923
IM-5	δ 8.56 (d, ³ J _H-H = 5.4 Hz, 1H), 8.10-8.02 (m, 3H), 7.54 (d, ⁴ J _H-H = 1.2 Hz, 1H), 7.46 (d, ⁴ J _H-H = 2.1 Hz, 1H), 7.35 (dd, ³ J _H-H = 7.3 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 7.32 (dd, ³ J _H-H = 7.6 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 7.28 (d, ³ J _H-H = 7.5 Hz, 1H), 7.26-7.25 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.11 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 2H), 7.02 (t, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 7.00 (d, ³ J _H-H = 8.5 Hz, 1H), 6.89 (dd, ³ J _H-H = 7.8 Hz, ⁴ J _H-H = 1.1 Hz, 1H), 6.66 (td, ³ J _H-H = 7.6 Hz, ⁴ J _H-H = 1.1 Hz, 1H), 6.55 (dd, ³ J _H-H = 7.6 Hz, ⁴ J _H-H = 1.3 Hz, 1H), 6.52 (d, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.43 (dd, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 6.40 (t, ⁴ J _H-H = 2.2 Hz, 1H), 6.30 (dd, ³ J _H-H = 8.1 Hz, ⁴ J _H-H = 1.5 Hz, 1H), 5.36 (s, 1H), 4.96 (s, 1H), 1.34 (s, 9H), 1.18 (s, 18H).	843.49276	843.49245
IM-6	δ 12.1 (s, 1H), 8.59 (d, ³ J _H-H = 5.3 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 8.10 (d, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 1H), 7.72 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.65-7.60 (m, 4H), 7.51 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.48-7.43 (m, 2H), 7.39-7.31 (m, 4H), 7.20-7.12 (m, 4H), 7.07 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 2.1 Hz, 1H), 7.01 (d, ⁴ J _H-H = 1.5 Hz, 1H), 6.84 (t, ⁴ J _H-H = 2.1 Hz, 1H), 1.40 (s, 9H), 1.02 (s, 18H).	-	-
IM-7	δ 9.18 (s, 1H), 8.59 (d, ³ J _H-H = 5.4 Hz, 1H), 8.13 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 1H), 7.80 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 7.72 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.69-7.61 (m, 4H), 7.52 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.47-7.42 (m, 3H), 7.40 (td, ³ J _H-H = 7.8 Hz, ⁴ J _H-H = 1.0 Hz, 1H), 7.34 (td, ³ J _H-H = 7.5 Hz, ⁴ J _H-H = 0.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, ³ J _H-H = 5.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.26-7.24 (m, 2H), 7.19-7.17 (m, 1H), 7.07 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 2.2 Hz, 1H), 6.90 (d, ⁴ J _H-H = 1.3 Hz, 1H), 6.68 (t, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 6.67-6.66 (m, 1H), 1.39 (s, 9H), 1.01 (s, 18H).	-	-
BD01	δ 9.10 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, 1H), 8.08-8.05 (m, 3H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.76 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.59 (br s, 1H) 7.48 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 2H), 7.43-7.38 (m, 3H), 7.31 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.08 (br s, 3H), 7.05 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.28 (s, 9H), 0.91 (br s, 18H).	1046.42557	1046.42592
BD02	δ 9.10 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, 1H), 8.07 (d, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.76 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.59 (br s, 1H) 7.48 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 2H), 7.42 (d, ³ J _H-H = 7.5 Hz, 1H), 7.36 (br s, 1H), 7.31 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.08 (br s, 2H), 7.05 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.28 (s, 9H), 0.91 (br s, 18H).	1050.44970	1050.45103
BD03	δ 9.10 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, 1H), 8.07 (d, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.59 (br s, 1H) 7.48 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 2H), 7.36 (br s, 1H), 7.31 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.08 (br s, 2H), 7.05 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.28 (s, 9H), 0.91 (br s, 18H).	1052.46365	1052.46358
BD07	δ 9.07 (d, ³ J _H-H = 6.1 Hz, 1H), 8.29 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 8.09 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.83-7.80 (m, 3H), 7.73 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.53 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.40 (t, ³ J _H-H = 7.4 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 2H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.25 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 1.30 (s, 9H), 0.94 (br s, 18H).	1123.46461	1123.46450
BD08	δ 9.07 (d, ³ J _H-H = 6.1 Hz, 1H), 8.29 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 8.09 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.81 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 2H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.25 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 1.30 (s, 9H), 0.94 (br s, 18H).	1127.48908	1127.48860
BD09	δ 9.07 (d, ³ J _H-H = 6.1 Hz, 1H), 8.09 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.81 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 1H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.25 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 1.30 (s, 9H), 0.94 (br s, 18H).	1130.50590	1131.51316
BD10	δ 8.29 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.81 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 2H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 1.30 (s, 9H), 0.94 (br s, 18H).	1130.49964	1130.50689
BD15	δ 9.06 (d, ³ J _H-H = 6.3 Hz, 1H), 8.08-8.03 (m, 3H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.53 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 1H), 7.47-7.38 (m, 5H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.24-7.17 (m, 3H), 7.06-7.00 (m, 2H), 6.95 (t, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	990.36337	990.36332
BD16	δ 9.06 (d, ³ J _H-H = 6.3 Hz, 1H), 8.07 (d, ⁴ J _H-H = 1.6 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.53 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 1H), 7.47-7.39 (m, 3H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.24-7.17 (m, 3H), 7.06-7.00 (m, 2H), 6.95 (t, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	994.38823	994.38788
BD17	δ 9.06 (d, ³ J _H-H = 6.3 Hz, 1H), 8.07 (d, ⁴ J _H-H = 1.6 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.76-7.71 (m, 1H), 7.53 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 1H), 7.47-7.39 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.24-7.17 (m, 3H), 7.06-7.00 (m, 2H), 6.95 (t, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	996.40102	996.40098
BD21	δ 9.07 (d, ³ J _H-H = 6.1 Hz, 1H), 8.29 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 8.09 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.83-7.80 (m, 3H), 7.73 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.53 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.40 (t, ³ J _H-H = 7.4 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 2H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.25 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	1066.39460	1066.39462
BD22	δ 9.07 (d, ³ J _H-H = 6.1 Hz, 1H), 8.29 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 8.09 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.81 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 2H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.25 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	1071.42603	1071.42600
BD23	δ 9.07 (d, ³ J _H-H = 6.1 Hz, 1H), 8.09 (d, ⁴ J _H-H = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.81 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 1H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.25 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, ⁴ J _H-H = 1.9 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	1076.45751	1076.45739
BD24	δ 8.29 (d, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 8.11 (d, ³ J _H-H = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.81 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, ³ J _H-H = 8.4 Hz, ⁴ J _H-H = 1.7 Hz, 1H), 7.60 (br s, 2H), 7.49 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.21 (q, ³ J _H-H = 7.9 Hz, 2H), 7.08 (br s, 1H), 7.06 (d, ³ J _H-H = 8.0 Hz, 1H), 7.00 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.29 (s, 9H).	1074.44491	1074.44483
BD113	δ 9.10 (d, ³ J _H-H = 6.2 Hz, 1H), 8.08-8.05 (m, 3H), 7.94 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, 1H), 7.76 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.59 (br s, 1H) 7.48 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 2H), 7.43-7.36 (m, 4H), 7.31 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.23-7.17 (m, 6H), 7.08 (br s, 3H), 7.05 (d, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (t, ³ J _H-H = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.23 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.28 (s, 9H), 0.91 (br s, 18H).	1041.39512	1041.39454
BD119	δ 9.04 (d, ³ J _H-H = 6.3 Hz, 1H), 7.93 (d, ³ J _H-H = 8.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 7.86 (d, ⁴ J _H-H = 1.5 Hz, 1H), 7.72 (d, ³ J _H-H = 8.2 Hz, 1H), 7.60 (br s, 1H), 7.48 (t, ³ J _H-H = 7.7 Hz, 2H), 7.42 (d, ³ J _H-H = 7.4 Hz, 1H), 7.35 (br s, 1H), 7.29 - 7.28 (m, 3H), 7.22 - 7.18 (m, 3H), 7.06 (br s, 2H), 7.04 (dd, ³ J _H-H = 8.1 Hz, ⁴ J _H-H = 0.8 Hz, 1H), 6.99 (t, ³ J _H-H = 7.6 Hz, 1H), 6.84 (d, ³ J _H-H = 8.1 Hz, 1H), 6.20 (dd, ³ J _H-H = 6.3 Hz, ⁴ J _H-H = 2.0 Hz, 1H), 1.28 (s, 9H), 0.92 (br s, 18H).	1064.46750	1064.46768

평가예 1

표 3의 방법에 따라 화합물 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G 각각의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.

HOMO 에너지 레벨 평가 방법	Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu₄NPF₆ / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 산화 온셋(oxidation onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함
LUMO 에너지 레벨 평가 방법	Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu₄NPF₆ / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 계산함

화합물 No.	HOMO (eV)	LUMO (eV)
BD01	-5.29	-2.03
BD02	-5.29	-2.03
BD03	-5.29	-2.03
BD07	-5.30	-1.99
BD08	-5.30	-1.99
BD09	-5.30	-1.99
BD10	-5.30	-1.99
BD15	-5.23	-2.01
BD16	-5.23	-2.01
BD17	-5.23	-2.01
BD21	-5.28	-2.00
BD22	-5.28	-2.00
BD23	-5.28	-2.00
BD24	-5.28	-2.00
BD113	-5.29	-2.03
BD119	-5.29	-2.00
A	-5.30	-2.18
B	-5.26	-1.89
C	-5.28	-2.00
D	-5.31	-2.23
E	-5.32	-2.23
F	-5.28	-2.24
G	-5.30	-2.02

평가예 2

CH₂Cl₂ 용액 중 PMMA 및 화합물 BD01(PMMA 대비 4wt%)을 혼합한 후, 이로부터 수득한 결과물을 스핀 코터를 이용하여 석영 기판 상에 코팅한 다음, 80℃의 오븐에서 열처리한 후, 실온으로 냉각시켜 40nm 두께의 필름 BD01을 제조하였다. 이어서, 화합물 BD01 대신, 화합물 BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G 각각을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 필름 BD01의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여, 필름 BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G를 제조하였다.

상기 필름 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G 각각 각각의 발광 스펙트럼을 Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer(제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용하였음)를 이용하여 측정하였다. 측정시에는 여기파장을 320nm에서 380nm까지 10nm 간격으로 스캔하여 측정하였고, 이 중에서 340nm의 여기파장에서 측정된 스펙트럼을 취하여, 이로부터 각 필름에 포함된 유기금속 화합물의 최대 발광 파장(발광 피크 파장) 및 반치폭(FWHM)을 구하여 하기 표 5에 요약하였다.

이어서, 상기 필름 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G 각각의 발광 양자 효율을, Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer를 이용하여 여기파장을 300nm에서 380nm까지 10nm 간격으로 스캔하여 측정한 후, 330nm의 여기파장에서 측정된 발광 양자 효율(PLQY)을 취하여, 이로부터 각 필름에 포함된 유기금속 화합물의 발광 양자 효율을 구하여 표 5에 요약하였다.

필름 No.	필름 조성 (4 wt% in PMMA)	최대 발광 파장 (nm)	발광 반치폭 (nm)	PLQY (%)
BD01	BD01	455	37	92
BD02	BD02	455	37	93
BD03	BD03	455	37	93
BD07	BD07	456	20	96
BD08	BD08	456	20	95
BD09	BD09	456	20	94
BD10	BD10	456	20	95
BD15	BD15	455	37	91
BD16	BD16	455	37	91
BD17	BD17	455	37	92
BD21	BD21	456	21	95
BD22	BD22	456	21	96
BD23	BD23	456	21	96
BD24	BD24	456	21	96
BD113	BD113	455	37	91
BD119	BD119	457	20	90
A	A	456	41	83
B	B	454	39	93
C	C	457	42	89
D	D	451	41	65
E	E	453	40	72
F	F	453	44	70
G	G	454	20	80

상기 표 5로부터 화합물 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113 및 BD119는, 화합물 A 내지 G에 비하여, 동등 또는 우수한 PLQY를 가지면서, 상대적으로 동등 또는 작은 FWHM을 갖는 청색광을 방출함을 확인할 수 있다.

평가예 3

상기 필름 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G 각각에 대하여 PicoQuant사의 TRPL 측정시스템인 FluoTime 300과 PicoQuant사의 pumping source인 PLS340 (여기 파장 = 340 나노미터, spectral width = 20나노미터)을 이용하여, PL 스펙트럼을 상온에서 평가한 후, 상기 스펙트럼의 main peak의 파장을 결정하고, PLS340이 상기 각각의 필름에 가하는 photon pulse (pulse width = 500 피코초)에 의해 상기 각각의 필름으로부터 main peak의 파장에서 방출되는 photon의 개수를 Time-Correlated Single Photon Counting (TCSPC)을 기반으로 시간에 따라 측정하는 것을 반복하여, fitting이 충분히 가능한 TRPL 커브를 구하였다. 이로부터 얻은 결과에 하나 이상의 exponential decay function을 fitting하여 필름 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113, BD119 및 A 내지 G 각각의 T_decay(Ex), 즉, 감쇠 시간(decay time)을 구하여, 그 결과를 표 6에 기재하였다. Fitting에 사용되는 function은 하기 <식 20>과 같고, fitting에 사용된 각 exponential decay function으로부터 얻은 T_decay 중 가장 큰 값을 T_decay(Ex)로 취하였다. 이 때, TRPL 커브를 구하기 위한 측정 시간과 동일한 측정 시간동안 동일한 측정을 dark상태(상기 소정의 필름으로 입사되는 pumping signal을 차단한 상태임)에서 한 번 더 반복하여 baseline 혹은 background signal 커브를 얻어 fitting에 baseline으로 사용하였다.

<식 20>

필름 No.	필름 조성 (4wt% in PMMA)	τ (㎲)
BD01	BD01	2.43
BD02	BD02	2.44
BD03	BD03	2.44
BD07	BD07	2.56
BD08	BD08	2.55
BD09	BD09	2.56
BD10	BD10	2.56
BD15	BD15	2.41
BD16	BD16	2.41
BD17	BD17	2.42
BD21	BD21	2.48
BD22	BD22	2.49
BD23	BD23	2.49
BD24	BD24	2.49
BD113	BD113	2.34
BD119	BD119	2.48
A	A	2.25
B	B	2.45
C	C	2.42
D	D	1.95
E	E	2.12
F	F	2.05
G	G	2.26

상기 표 6으로부터 화합물 BD01, BD02, BD03, BD07, BD08, BD09, BD10, BD15, BD16, BD17, BD21, BD22, BD23, BD24, BD113 및 BD119는, 화합물 A 내지 G에 비하여, 동등 또는 긴 발광 감쇠 시간(즉, 높은 발광 전이 속도(Kr))를 가짐을 확인할 수 있다.

평가예 4

화합물 A, BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각의 상전이도를 setaram社의 SETSYS evolution TG-DTA 기기를 이용하여 평가하고, 이로부터 화합물 A, BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각의 기화 압력 (6.4 x 10^-4 torr)에서의 온도를 평가하여 표 7에 요약하였다. 화합물 A, BD16, BD02 및 BD119의 상전이도는 도 7을 참조한다.

화합물 No.	기화 압력 (6.4 x 10^-4 torr)에서의 온도 (℃)
A	326
BD15	298
BD01	272
BD16	302
BD02	277
BD119	293

상기 표 7 및 도 7로부터, 화합물 BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각은, 화합물 A 대비, 기화 압력에서의 온도(상전이 온도)가 낮은 바, 상대적으로 낮은 증착 온도에서, 물질 변성없이, 증착될 수 있는 우수한 공정성을 가짐을 확인할 수 있다.

평가예 5

화합물 A, BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각의 순도를 HPLC(High Performance Liqiuid Chromatography)를 이용하여 측정함으로써, 각 화합물의 P(0Hr) (%)를 평가하였다.

이어서, 상기 화합물 A, BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각을, 기화 압력 (6.4 x 10^-4 Torr)에서의 내부 온도가 유지되는 챔버 내에서 360시간 동안 열처리한 후 수거한 다음, 다시 HPLC를 이용한 순도 평가를 진행하여, 각 화합물의 P(360Hr) (%)를 평가하였다.

이로부터, 각 화합물에 대한 열처리 후 순도 변화량(%)인 P(360Hr) - P(0Hr) (%)를 평가하고, 그 결과를 표 8에 나타내었다.

화합물 No.	P(0Hr) (%)	P(360Hr) (%)	열처리 후 순도 변화량 (%)
A	99.952	96.847	-3.105
BD15	99.956	99.746	-0.210
BD01	99.954	99.951	-0.003
BD16	99.953	99.745	-0.208
BD02	99.960	99.958	-0.002
BD119	99.958	99.957	-0.001

표 8로부터, 화합물 BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각은, 화합물 A 대비, 열처리 후 순도 변화량 절대값이 작은 바, 우수한 내열성을 가짐을 확인할 수 있다.

실시예 1

애노드로서 15 Ω/cm²(1200Å) ITO가 형성된 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.

상기 애노드 상에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐 아미 노비페닐 (이하, NPB)를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.

상기 정공 수송층 상에 화합물 BD01(화학식 1로 표시된 유기금속 화합물), 화합물 ETH2(제2화합물) 및 화합물 HTH29(제3화합물)을 진공 증착하여 350Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서, 상기 화합물 BD01의 함량은 발광층 총중량(100wt%) 당 13wt%이고, 화합물 ETH2와 화합물 HTH29의 중량비는 3.5 : 6.5로 조정하였다.

상기 발광층 상에 화합물 ETH34를 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 ET46 및 LiQ를 4 : 6의 중량비로 진공 증착하여 310Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 Yb를 진공 증착하여 15Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Mg을 진공 증착하여 800Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.

실시예 2 내지 17

발광층 형성시 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물, 제2화합물, 제3화합물 및/또는 제4화합물 및 이의 함량 각각을 표 9에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 표 9 중 괄호 안의 중량은 발광층 100wt%당 해당 화합물의 중량을 표시한 것이다.

평가예 6

상기 실시예 1 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m²에서의 구동 전압(V), 색순도(CIE(x,y)), 발광 효율(cd/A), 색변환 효율(cd/A/y), 최대 발광 파장(nm) 및 수명(T₉₅)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 10에 각각 나타내었다. 표 10 중 수명(T₉₅)은 초기 휘도 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(Hr)을 측정한 것이다. 한편, 실시예 1 내지 7, 16 및 17에서 제작된 유기 발광 소자의 전계 발광 스펙트럼, 휘도-(청색 환산) 발광 효율 그래프 및 시간-휘도 그래프는 도 8, 9 및 10을 각각 참조한다.

No.	화학식 1로 표시된 유기금속 화합물	제2화합물	제3화합물	제4화합물	제2화합물과 제3화합물의 중량비
실시예 1	BD01 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 2	BD02 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 3	BD03 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 4	BD07 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 5	BD08 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 6	BD09 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 7	BD10 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 8	BD15 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 9	BD16 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 10	BD17 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 11	BD21 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 12	BD22 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 13	BD23 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 14	BD24 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5
실시예 15	BD02 (13wt%)	ETH18	HTH29	-	4 : 6
실시예 16	BD02 (13wt%)	ETH2	HTH29	DFD7 (0.4wt%)	3.5 : 6.5
실시예 17	BD02 (13wt%)	ETH2	HTH29	DFD29 (1.2wt%)	3.5 : 6.5
실시예 18	BD119 (13wt%)	ETH2	HTH29	-	3.5 : 6.5

No.	화학식 1로 표시된 유기금속 화합물	제4화합물	구동 전압 (V)	CIE(x, y)	발광 효율 (cd/A)	색변환 효율 (cd/A/y)	최대 발광 파장 (nm)	수명 (T₉₅, Hr)
실시예 1	BD01	-	4.2	0.135, 0.180	23.0	128.3	463	141.0
실시예 2	BD02	-	4.4	0.135, 0.188	23.4	124.9	463	178.0
실시예 3	BD03	-	4.2	0.136, 0.195	23.7	121.7	463	185.9
실시예 4	BD07	-	4.0	0.136, 0.206	23.4	113.7	463	164.0
실시예 5	BD08	-	4.2	0.133, 0.196	24.3	124.2	464	173.5
실시예 6	BD09	-	4.2	0.133, 0.192	23.5	122.1	463	178.7
실시예 7	BD10	-	4.3	0.134, 0.200	23.1	115.2	463	199.7
실시예 8	BD15	-	4.1	0.133, 0.148	23.1	156.1	462	162.0
실시예 9	BD16	-	4.1	0.134, 0.164	23.3	142.2	462	168.8
실시예 10	BD17	-	4.0	0.137, 0.157	22.2	141.0	462	162.2
실시예 11	BD21	-	4.1	0.132, 0.154	22.1	142.9	463	168.0
실시예 12	BD22	-	4.1	0.134, 0.164	23.2	141.8	463	164.0
실시예 13	BD23	-	4.1	0.133, 0.147	22.8	154.7	463	166.4
실시예 14	BD24	-	4.1	0.133, 0.147	22.8	154.7	463	166.4
실시예 15	BD02	-	4.1	0.133, 0.147	22.8	154.7	462	170.4
실시예 16	BD02	DFD7	4.1	0.136, 0.119	23.8	171.1	461	201.7
실시예 17	BD02	DFD29	4.1	0.132, 0.121	25.2	177.9	464	220.2
실시예 18	BD119	-	4.1	0.137, 0.200	23.2	155.6	463	180.6

표 10로부터, 실시예 1 내지 18의 유기 발광 소자는, 진한 청색광을 방출하면서, 우수한 구동 전압, 우수한 색순도, 우수한 발광 효율, 우수한 색변환 효율 및 우수한 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

실시예 19 및 비교예 A 내지 G

발광층 형성시 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 표 11에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.

평가예 7

상기 실시예 19 및 비교예 A 내지 C 및 G에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m²에서의 구동 전압(V), 색순도(CIEx,y), 발광 효율(cd/A), 최대 발광 파장(nm) 및 수명(T₉₅)을 각각 평가예 6에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여 측정하고, 그 결과를 표 11에 각각 나타내었다. 표 11 중 수명(T₉₅)은 초기 휘도 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(Hr)을 측정한 것이다. 한편, 비교예 D 내지 F에서 제작된 유기 발광 소자의 성능 측정은 불가하였는데, 이는 유기 발광 소자 제작을 위한 증착 공정 중 발생한 화합물 D 내지 F의 변성 및/또는 화합물 D 내지 F의 상대적으로 작은 감쇠 시간때문인 것으로 이해될 수 있다.

No.	화학식 1로 표시된 유기금속 화합물	구동 전압 (V)	CIE(x, y)	발광 효율 (cd/A)	최대 발광 파장 (nm)	수명 (T₉₅, Hr)
실시예 19	BD113	4.2	0.135, 0.180	21.8	463	93.0
비교예 A	A	4.1	0.136, 0.198	23.6	463	78.0
비교예 B	B	4.8	0.135, 0.171	21.8	462	75.0
비교예 C	C	4.2	0.131, 0.165	21.1	462	76.0
비교예 G	G	4.8	0.140, 0.131	18.9	457	45.0

표 11로부터, 실시예 19의 유기 발광 소자는, 진한 청색광을 방출하면서, 비교예 A 내지 G의 유기 발광 소자에 비하여, 구동 전압, 색순도, 발광 효율, 및 수명 특성이 향상됨을 확인할 수 있다.

비교예 A-heat과 실시예 8-heat, 1-heat, 9-heat, 2-heat 및 18-heat

발광층 형성시 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 표 12에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 표 12 중 "열처리된 화합물"이란, 평가예 5에서와 같이, 기화 압력 (6.4 x 10^-4 Torr)에서의 내부 온도가 유지되는 챔버 내에서 360시간 동안의 열처리한 후 수거된 화합물"을 의미한다.

평가예 8

비교예 A-heat과 실시예 8-heat, 1-heat, 9-heat, 2-heat 및 18-heat에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m²에서의 발광 효율(cd/A) 및 수명(T₉₅)을 각각 평가예 6에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여 측정하고 그 결과를 표 12에 각각 나타내었다. 표 12 중 수명(T₉₅)은 초기 휘도 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(Hr)을 측정한 것이다.

이어서, "(비교예 A-heat의 발광 효율 - 비교예 A의 발광 효율) / 비교예 A의 발광 효율 x 100" (%) 및 "(비교예 A-heat의 수명 - 비교예 A의 수명) / 비교예 A의 수명 x 100" (%)를 각각 계산하여, 화합물 A를 채용한 유기 발광 소자의 열처리 후 발광 효율 변화율(%) 및 수명 변화율(%)을 평가하고, 그 결과를 표 12에 나타내었다. 이를 화합물 BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119를 채용한 유기 발광 소자 각각에 대하여 반복하고, 그 결과를 표 12에 나타내었다.

No.	화합물 No.	발광 효율 (cd/A)	수명 (T₉₅, Hr)	No.	화합물 No.	발광 효율 (cd/A)	수명 (T₉₅, Hr)	열처리 후 발광 효율 변화율 (%)	열처리 후 수명 변화율 (%)
비교예 A	A	21.8	93.0	비교예 A-heat	열처리된 A	18.5	74.0	-15	-20
실시예 8	BD15	23.1	162.0	실시예 8-heat	열처리된 BD15	22.6	152.0	-2	-6
실시예 1	BD01	23.0	141.0	실시예 1-heat	열처리된 BD01	23.0	139.6	0	-1
실시예 9	BD16	23.3	168.8	실시예 9-heat	열처리된 BD16	22.8	160.4	-2	-5
실시예 2	BD02	23.4	178.0	실시예 2-heat	열처리된 BD02	23.4	178.0	0	0
실시예 18	BD119	23.2	180.6	실시예 18-heat	열처리된 BD119	23.2	180.6	0	0

표 12으로부터, 화합물 BD15, BD01, BD16, BD02 및 BD119 각각을 채용한 유기 발광 소자는, 화합물 A를 채용한 유기 발광 소자 대비, 열처리 후 발광 효율 변화율의 절대값 및 열처리 후 수명 변화율의 절대값이 작음을 확인할 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 이용하여 제작된(예를 들면, 증착 공정을 이용하여 제작된) 유기 발광 소자는 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 동시에 가질 수 있음을 확인할 수 있다.

10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
130: 중간층
150: 제2전극

Claims

하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물; 및
적어도 하나의 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 포함한 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물, 지연 형광을 방출할 수 있는 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합;
을 포함하고,
상기 유기금속 화합물, 상기 제2화합물, 상기 제3화합물 및 상기 제4화합물 각각은 서로 상이한, 조성물:
<화학식 1>

상기 화학식 1 중,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 은(Ag) 또는 구리(Cu)이고,
X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
i) X₁과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, ii) X₂와 M 사이의 결합, X₃와 M 사이의 결합 및 X₄와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY₁ 및 고리 CY₂는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY₃는 C₂-C₈모노시클릭 그룹; 또는 2개 또는 3개의 C₂-C₈모노시클릭 그룹들이 서로 축합되어 있는 C₄-C₂₀폴리시클릭 그룹이고,
X₄₁은 C(R₄₁) 또는 N이고, X₄₂는 C(R₄₂) 또는 N이고, X₄₃은 C(R₄₃) 또는 N이고, X₄₄는 C(R₄₄) 또는 N이고,
고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹이고,
X₅₁은 단일 결합, *-N(Z_51a)-*', *-B(Z_51a)-*', *-P(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Si(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Ge(Z_51a)(Z_51b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_51a)=*', *=C(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)=C(Z_51b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
X₅₂는 단일 결합, *-N(Z_52a)-*', *-B(Z_52a)-*', *-P(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Si(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Ge(Z_52a)(Z_52b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_52a)=*', *=C(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)=C(Z_52b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀아릴알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
R₄₃은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
a1, a2, a3, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
c1은 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

로 표시된 그룹과
로 표시된 그룹은 서로 상이하고,
i) a1개의 R₁ 중 2 이상, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상, iii) R₄₁ 내지 R₄₄ 중 2 이상 및 iv) R₁ 내지 R₃, R₄₁ 내지 R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a 및 Z_52b 중 2 이상, 각각은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a3개의 R₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
T₁ 내지 T₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
상기 R_10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, 또는 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);
이고,
상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹;이다:
<화학식 3>

상기 화학식 3 중,
고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C₃-C₆₀시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹이고,
X₇₁은 단일 결합이거나, 또는 O, S, N, B, C, Si, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 연결기이고,
*는 상기 화합물 3 중 상기 화학식 3이 아닌 나머지 부분에 포함된 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 및
하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물;
을 포함한, 발광 소자:
<화학식 1>

상기 화학식 1 중,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 은(Ag) 또는 구리(Cu)이고,
X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
i) X₁과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, ii) X₂와 M 사이의 결합, X₃와 M 사이의 결합 및 X₄와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY₁ 및 고리 CY₂는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY₃는 C₂-C₈모노시클릭 그룹; 또는 2개 또는 3개의 C₂-C₈모노시클릭 그룹들이 서로 축합되어 있는 C₄-C₂₀폴리시클릭 그룹이고,
X₄₁은 C(R₄₁) 또는 N이고, X₄₂는 C(R₄₂) 또는 N이고, X₄₃은 C(R₄₃) 또는 N이고, X₄₄는 C(R₄₄) 또는 N이고,
고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹이고,
X₅₁은 단일 결합, *-N(Z_51a)-*', *-B(Z_51a)-*', *-P(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Si(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Ge(Z_51a)(Z_51b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_51a)=*', *=C(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)=C(Z_51b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
X₅₂는 단일 결합, *-N(Z_52a)-*', *-B(Z_52a)-*', *-P(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Si(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Ge(Z_52a)(Z_52b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_52a)=*', *=C(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)=C(Z_52b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀아릴알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
R₄₃은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
a1, a2, a3, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
c1은 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

로 표시된 그룹과
로 표시된 그룹은 서로 상이하고,
i) a1개의 R₁ 중 2 이상, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상, iii) R₄₁ 내지 R₄₄ 중 2 이상 및 iv) R₁ 내지 R₃, R₄₁ 내지 R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a 및 Z_52b 중 2 이상, 각각은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a3개의 R₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
T₁ 내지 T₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
상기 R_10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, 또는 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);
이고,
상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹;이다.
제2항에 있어서,
적어도 하나의 π 전자-결핍성 질소-함유 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 포함한 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물, 지연 형광을 방출할 수 있는 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고,
상기 유기금속 화합물, 상기 제2화합물, 상기 제3화합물 및 상기 제4화합물 각각은 서로 상이한, 발광 소자:
<화학식 3>

상기 화학식 3 중,
고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C₃-C₆₀시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹이고,
X₇₁은 단일 결합이거나, 또는 O, S, N, B, C, Si, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 연결기이고,
*는 상기 화합물 3 중 상기 화학식 3이 아닌 나머지 부분에 포함된 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
제3항에 있어서,
상기 제2화합물은 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 제4화합물은 B(붕소) 및 N(질소) 각각을 고리-형성 원자로 포함한 시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 화합물인, 발광 소자.
제3항에 있어서,
상기 발광층에,
i) 상기 유기금속 화합물; 및
ii) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합;
이 포함되어 있고,
상기 발광층이 청색광을 방출하는, 발광 소자.
제3항에 있어서,
상기 제2화합물 및 상기 제3화합물을 더 포함하고,
상기 제2화합물 및 제3화합물 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 실리콘, 또는 이의 조합을 포함한, 발광 소자.
제2항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
제7항에 있어서,
컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함한, 전자 장치.
제2항의 발광 소자를 포함한, 전자 기기.
제9항에 있어서,
평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판 중 하나인, 전자 기기.
하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물:
<화학식 1>

상기 화학식 1 중,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 은(Ag) 또는 구리(Cu)이고,
X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
i) X₁과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, ii) X₂와 M 사이의 결합, X₃와 M 사이의 결합 및 X₄와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY₁ 및 고리 CY₂는 서로 독립적으로, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY₃는 C₂-C₈모노시클릭 그룹; 또는 2개 또는 3개의 C₂-C₈모노시클릭 그룹들이 서로 축합되어 있는 C₄-C₂₀폴리시클릭 그룹이고,
X₄₁은 C(R₄₁) 또는 N이고, X₄₂는 C(R₄₂) 또는 N이고, X₄₃은 C(R₄₃) 또는 N이고, X₄₄는 C(R₄₄) 또는 N이고,
고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각은 C₂-C₈모노시클릭 그룹이고,
X₅₁은 단일 결합, *-N(Z_51a)-*', *-B(Z_51a)-*', *-P(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Si(Z_51a)(Z_51b)-*', *-Ge(Z_51a)(Z_51b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_51a)=*', *=C(Z_51a)-*', *-C(Z_51a)=C(Z_51b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
X₅₂는 단일 결합, *-N(Z_52a)-*', *-B(Z_52a)-*', *-P(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Si(Z_52a)(Z_52b)-*', *-Ge(Z_52a)(Z_52b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(Z_52a)=*', *=C(Z_52a)-*', *-C(Z_52a)=C(Z_52b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀아릴알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
R₄₃은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
a1, a2, a3, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
c1은 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

로 표시된 그룹과
로 표시된 그룹은 서로 상이하고,
i) a1개의 R₁ 중 2 이상, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상, iii) R₄₁ 내지 R₄₄ 중 2 이상 및 iv) R₁ 내지 R₃, R₄₁ 내지 R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a 및 Z_52b 중 2 이상, 각각은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a3개의 R₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
T₁ 내지 T₃ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
상기 R_10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹, C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₇-C₆₀아릴알킬기, 또는 C₂-C₆₀헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);
이고,
상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹;이다
제11항에 있어서,
X₁은 C이고,
상기 고리 CY₁이 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹 또는 이미다조피리딘 그룹인, 유기금속 화합물.
제11항에 있어서,
고리 CY₁₁, 고리 CY₁₂ 및 고리 CY₁₃ 각각이 서로 동일한, 유기금속 화합물.
제11항에 있어서,
상기 R₁ 내지 R₃, R₄₁, R₄₂, R₄₄, Z_51a, Z_51b, Z_52a, Z_52b 및 T₁ 내지 T₃는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 또는 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
이고,
상기 R₄₃은,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는
중수소, -F, 시아노기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기;
인, 유기금속 화합물.
제11항에 있어서,
적어도 하나의 중수소를 포함한, 유기금속 화합물.
제11항에 있어서,
상기 화학식 1 중
로 표시된 그룹이 하기 화학식 AS1으로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
<화학식 AS1>

상기 화학식 AS1 중,
고리 CY₁₂, 고리 CY₁₃, T₂, T₃, c2 및 c3 각각에 대한 설명은 제11항에 기재된 바와 동일하고,
Y₁은 C(T₁₁) 또는 N이고, Y₂는 C(T₁₂) 또는 N이고, Y₃는 C(T₁₃) 또는 N이고,
T₁₁ 내지 T₁₃ 각각에 대한 설명은 제11항 중 T₁에 대한 설명과 동일하고,
*는 상기 화학식 1 중 고리 CY₁과의 결합 사이트이다.
제11항에 있어서,
i) c2와 c3는 서로 상이하거나, 또는
ii) c2 및 c3 각각은 0이 아니고, c2개의 T₂ 중 하나와 c3개의 T₃ 중 하나는 서로 상이한, 유기금속 화합물.
제11항에 있어서,
상기 화학식 1 중,

로 표시된 그룹이 하기 화학식 AS2로 표시된 그룹이고,

로 표시된 그룹이 하기 화학식 AS3으로 표시된 그룹이고,
i) 하기 <조건 C1>을 만족하거나, 또는 ii) <조건 C2> 내지 <조건 C6> 중 적어도 하나를 만족한, 유기금속 화합물:
<화학식 AS2> <화학식 AS3>

상기 화학식 AS2 중 T₂₁ 내지 T₂₅ 각각에 대한 설명은 제11항 중 T₂에 대한 설명과 동일하고, *는 고리 CY₁₁과의 결합 사이트이고,
상기 화학식 AS3 중 T₃₁ 내지 T₃₅ 각각에 대한 설명은 제11항 중 T₃에 대한 설명과 동일하고, *는 고리 CY₁₁과의 결합 사이트이다:
<조건 C1>
상기 화학식 AS2의 T₂₁ 내지 T₂₅ 중 수소가 아닌 그룹의 개수와 상기 화학식 AS3의 T₃₁ 내지 T₃₅ 중 수소가 아닌 그룹의 개수가 서로 상이함
<조건 C2>
T₂₁과 T₃₁은 서로 상이함
<조건 C3>
T₂₂와 T₃₂는 서로 상이함
<조건 C4>
T₂₃과 T₃₃은 서로 상이함
<조건 C5>
T₂₄와 T₃₄는 서로 상이함
<조건 C6>
T₂₅와 T₃₅는 서로 상이함
제18항에 있어서,
상기 화학식 AS2 중 T₂₁ 내지 T₂₅ 각각은 수소가 아니고,
상기 화학식 AS3은 하기 <조건 D1> 또는 <조건 D2>를 만족한, 유기금속 화합물:
<조건 D1>
T₃₁, T₃₃ 및 T₃₅ 각각은 수소이고, T₃₂ 및 T₃₄ 각각은 수소가 아님
<조건 D2>
T₃₁, T₃₃, T₃₄ 및 T₃₅ 각각은 수소이고, T₃₂는 수소가 아님
제11항에 있어서,
하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 1-1>

<화학식 1-2>

상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
M, X₁ 내지 X₄, X₄₁ 내지 X₄₄ 및 X₅₁ 각각에 대한 설명은 제11항에 기재된 바와 동일하고,
X₁₁은 C(R₁₁) 또는 N이고, X₁₂는 C(R₁₂) 또는 N이고, X₁₃은 C(R₁₃) 또는 N이고, X₁₄는 C(R₁₄) 또는 N이고,
R₁₁ 내지 R₁₄ 각각에 대한 설명은 제11항 중 R₁에 대한 설명과 동일하고, R₁₁ 내지 R₁₄ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X₂₁은 C(R₂₁) 또는 N이고, X₂₂는 C(R₂₂) 또는 N이고, X₂₃은 C(R₂₃) 또는 N이고,
R₂₁ 내지 R₂₃ 각각에 대한 설명은 제11항 중 R₂에 대한 설명과 동일하고, R₂₁ 내지 R₂₃ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₃-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X₃₁은 C(R₃₁) 또는 N이고, X₃₂는 C(R₃₂) 또는 N이고, X₃₃은 C(R₃₃) 또는 N이고, X₃₄는 C(R₃₄) 또는 N이고, X₃₅는 C(R₃₅) 또는 N이고, X₃₆은 C(R₃₆) 또는 N이고,
R₃₁ 내지 R₃₆ 각각에 대한 설명은 제11항 중 R₃에 대한 설명을 참조하고, R₃₁ 내지 R₃₆ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,
Y₁은 C(T₁₁) 또는 N이고, Y₂는 C(T₁₂) 또는 N이고, Y₃는 C(T₁₃) 또는 N이고,
T₁₁ 내지 T₁₃ 각각에 대한 설명은 제11항 중 T₁에 대한 설명과 동일하고,
T₂₁ 내지 T₂₅ 각각에 대한 설명은 제11항 중 T₂에 대한 설명과 동일하고,
T₃₁ 내지 T₃₅ 각각에 대한 설명은 제11항 중 T₃에 대한 설명과 동일하고,
T₁₁ 내지 T₁₃, T₂₁ 내지 T₂₅ 및 T₃₁ 내지 T₃₅ 중 2 이상은 서로 연결되지 않고,

로 표시된 그룹과
로 표시된 그룹은 서로 상이하다.