CN117440743A - 组合物、发光装置、电子设备和有机金属化合物 - Google Patents

组合物、发光装置、电子设备和有机金属化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN117440743A
CN117440743A CN202310891369.5A CN202310891369A CN117440743A CN 117440743 A CN117440743 A CN 117440743A CN 202310891369 A CN202310891369 A CN 202310891369A CN 117440743 A CN117440743 A CN 117440743A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310891369.5A
Other languages
English (en)
Inventor
高秀秉
李银永
姜一俊
申秀珍
李荣基
全美那
秋昌雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020230092594A external-priority patent/KR20240013056A/ko
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN117440743A publication Critical patent/CN117440743A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086Platinum compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/331Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/371Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/107Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20Delayed fluorescence emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本公开涉及组合物、发光装置、电子装置、电子设备和有机金属化合物。所述发光装置包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及由式1表示的有机金属化合物。另外,还提供了一种包括所述发光装置的电子设备、包括由式1表示的所述有机金属化合物的组合物和由式1表示的有机金属化合物:式1

Description

组合物、发光装置、电子设备和有机金属化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年7月20日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0089879号韩国专利申请以及于2023年7月17日在韩国知识产权局提交的第10-2023-0092594号韩国专利申请的优先权和权益,上述韩国专利申请的内容通过引用全部并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施例涉及组合物、发光装置、包括发光装置的电子设备和有机金属化合物。
背景技术
在发光装置之中,自发射装置(例如,有机发光装置等)具有相对宽的视角、优异或合适的对比度、快速响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面优异或合适的特性。
在发光装置中,第一电极设置在基底上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极顺序地设置在第一电极上。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁并弛豫到基态以产生光。
发明内容
本公开的实施例的一个或多个方面涉及能够提供改善的色纯度、改善的发光效率和改善的寿命的组合物、具有优异的或合适的耐热性和可加工性的有机金属化合物、具有改善的色纯度、改善的发光效率和改善的寿命的发光装置以及包括该发光装置的电子设备。
另外的方面将部分地在下面的描述中阐述,并且部分地根据描述将是明显的,或者可以通过实践本公开的所呈现的实施例来获知。
根据本公开的一个或多个实施例,
一种组合物包括:由式1表示的有机金属化合物(例如,作为第一化合物),以及
包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60杂环基的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物或它们的任何组合,
其中,所述有机金属化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同。
式1
在式1中,
M可以为铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、银(Ag)或铜(Cu),
X1至X4可以各自独立地为C或N,
i)X1与M之间的键可以为配位键,ii)选自X2与M之间的键、X3与M之间的键和X4与M之间的键之中的一个可以为配位键,并且另外两个(其余部分或其余两个)可以各自为共价键,
环CY1和环CY2可以各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
环CY3可以为C2-C8单环基,或者其中两个或三个C2-C8单环基稠合在一起的C4-C20多环基,
X41可以为C(R41)或N,X42可以为C(R42)或N,X43可以为C(R43)或N,并且X44可以为C(R44)或N,
环CY11、环CY12和环CY13中的每一个可以为C2-C8单环基,
X51可以为单键、*-N(Z51a)-*'、*-B(Z51a)-*'、*-P(Z51a)-*'、*-C(Z51a)(Z51b)-*'、*-Si(Z51a)(Z51b)-*'、*-Ge(Z51a)(Z51b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z51a)=*'、*=C(Z51a)-*'、*-C(Z51a)=C(Z51b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
X52可以为单键、*-N(Z52a)-*'、*-B(Z52a)-*'、*-P(Z52a)-*'、*-C(Z52a)(Z52b)-*'、*-Si(Z52a)(Z52b)-*'、*-Ge(Z52a)(Z52b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z52a)=*'、*=C(Z52a)-*'、*-C(Z52a)=C(Z52b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C7-C60芳烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60杂芳基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R43可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a3、c2和c3可以各自独立地为从0至10的整数,
c1可以为从0至5的整数,
表示的基团和由表示的基团可以彼此不同,
i)当a1为2或更大时a1个R1中的两个或更多个、ii)当a2为2或更大时a2个R2中的两个或更多个、iii)R41至R44中的两个或更多个以及iv)R1至R3、R41至R44、Z51a、Z51b、Z52a和Z52b中的两个或更多个可以各自可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
当a3为2或更大时,a3个R3中的两个或更多个可以不连接在一起,T1至T3中的两个或更多个可以不连接在一起,
R10a可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合取代;
C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合取代;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合取代。
式3
在式3中,
环CY71和环CY72可以各自独立地为富π电子的C3-C60环状基或吡啶基,
X71可以为单键,或包括O、S、N、B、C、Si或它们的任何组合的连接基团,并且
*指示与所述第三化合物的除了式3之外的其余部分中包括的原子的结合位点。
根据本公开的一个或多个实施例,
一种发光装置包括:第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
中间层,在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层;以及
由式1表示的有机金属化合物。
根据本公开的一个或多个实施例,一种电子装置包括所述发光装置。
根据本公开的一个或多个实施例,一种电子设备包括所述发光装置。
根据本公开的一个或多个实施例,提供了一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解,并且附图被并入本公开中并构成本公开的一部分。附图示出了本公开的实施例,并且与说明书一起用于说明本公开的原理。根据以下结合附图的描述,本公开的特定实施例的以上以及其他方面、特征和优点将更加明显,在附图中:
图1是根据本公开的一个或多个实施例的发光装置的结构的示意图;
图2和图3各自是根据本公开的一个或多个实施例的作为电子装置之一的发光设备的结构的示意图;
图4、图5、图6A、图6B和图6C各自是根据本公开的一个或多个实施例的电子设备的结构的示意图;
图7是本公开的化合物A、BD16、BD02和BD119中的每一者的相变图;
图8是在本公开的示例1至示例7、示例16和示例17中制造的有机发光装置中的每一者的电致发光光谱;
图9是在本公开的示例1至示例7、示例16和示例17中制造的有机发光装置中的每一者的亮度-(蓝色转换)发光效率的曲线图;并且
图10是在本公开的示例1至示例7、示例16和示例17中制造的有机发光装置中的每一者的时间-亮度的曲线图。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施例,在附图中示出了实施例的示例,其中,贯穿本公开,同样的附图标记指代同样的元件,并且为了简明起见,可以不提供其重复描述。在这方面,本公开的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于在本文中阐述的描述。因此,仅通过参考附图来描述本公开的实施例,以说明本公开的各方面。如在本文中所使用的,术语“和/或”或“或”可以包括一个或多个相关所列项的任何组合和所有组合。贯穿本公开,诸如“至少一个/……中的至少一个(者/种)”、“一个/……中的一个(者/种)”和“选自/从……中选择的”的表述当在一列元件之前/之后时,修饰的是整列元件,而不是修饰该列中的个别元件。例如,“a、b和c中的至少一个(者/种)”、“选自a、b和c中的至少一个(者/种)”、“选自a至c之中的至少一个(者/种)”等可以指示仅a、仅b、仅c、a和b(例如,同时)两者、a和c(例如,同时)两者、b和c(例如,同时)两者、全部的a、b和c或其变型。根据情况,在本文中使用的“/”可以被解释为“和”或“或”。
根据本公开的一个或多个实施例,
提供了一种组合物,所述组合物包括:由式1表示的有机金属化合物(例如,作为第一化合物);以及
包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60杂环基的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物或它们的任何组合,
其中,有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物彼此不同:
式1
式3
其中,在式3中,
环CY71和环CY72可以各自独立地为富π电子的C3-C60环状基或吡啶基,
X71可以为单键,或包括O、S、N、B、C、Si或它们的任何组合的连接基团,并且
*指示与所述第三化合物的除了式3之外的其余部分中包括的原子的结合位点。
式1和式3可以各自独立地与在本公开中描述的相同。
在一个或多个实施例中,组合物可以被包括在层中,该层包括1)有机金属化合物和2)第二化合物、第三化合物、第四化合物或它们的任何组合。“包括组合物的层”可以包括混合物,该混合物包括1)有机金属化合物和2)第二化合物、第三化合物、第四化合物或它们的任何组合。因此,“包括组合物的层”与例如双层明显不同,该双层包括(例如,由以下组成)1)包括有机金属化合物的第一层和2)包括第二化合物、第三化合物、第四化合物或它们的任何组合的第二层。
在一个或多个实施例中,组合物可以是通过使用诸如沉积方法和/或湿工艺的一种或多种合适的方法制备以形成包括1)有机金属化合物和2)第二化合物、第三化合物、第四化合物或它们的任何组合的层的组合物。例如,组合物可以是制备用于沉积方法(例如,真空沉积方法)的预混合的混合物。例如,可以将预混合的混合物装入真空室内的沉积源中,并且可以共沉积包括在预混合的混合物中的两种或更多种化合物。
根据本公开的一个或多个实施例,该组合物可以包括:
该有机金属化合物;以及
该第二化合物。
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物在5.0×10-5托至1.0×10-3托的压力下的相变温度与第二化合物在5.0×10-5托至1.0×10-3托的压力下的相变温度之间的差的绝对值可以为大约10℃或更小、大约0℃至大约10℃、大约1℃至大约10℃、大约2℃至大约10℃、大约3℃至大约10℃、大约4℃至大约10℃、大约0℃至大约8℃、大约1℃至大约8℃、大约2℃至大约8℃、大约3℃至大约8℃、大约4℃至大约8℃、大约0℃至大约5℃、大约1℃至大约5℃、大约2℃至大约5℃、大约3℃至大约5℃、大约4℃至大约5℃、大约0℃至大约4.5℃、大约1℃至大约4.5℃、大约2℃至大约4.5℃、大约3℃至大约4.5℃或大约4℃至大约4.5℃。
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物的相变温度与第二化合物的相变温度之间的差的绝对值可以为大约10℃或更小、大约0℃至大约10℃、大约1℃至大约10℃、大约2℃至大约10℃、大约3℃至大约10℃、大约4℃至大约10℃、大约0℃至大约8℃、大约1℃至大约8℃、大约2℃至大约8℃、大约3℃至大约8℃、大约4℃至大约8℃、大约0℃至大约5℃、大约1℃至大约5℃、大约2℃至大约5℃、大约3℃至大约5℃、大约4℃至大约5℃、大约0℃至大约4.5℃、大约1℃至大约4.5℃、大约2℃至大约4.5℃、大约3℃至大约4.5℃或大约4℃至大约4.5℃,在相同的压力下评价相变温度,并且压力可以在大约5.0×10-5托至大约1.0×10-3托的范围内。
当有机金属化合物和第二化合物满足如上描述的相变温度关系时,包括有机金属化合物和第二化合物的组合物(例如,预混合的混合物)中的有机金属化合物和第二化合物中的每一者的相变可以在压力范围内在基本上相同的温度下进行。因此,当在将包括有机金属化合物和第二化合物的组合物装入沉积源之后执行沉积工艺时,组合物中的有机金属化合物和第二化合物可以在基本上相同的温度下蒸发(或升华),结果,有机金属化合物和第二化合物可以有效地共沉积,并且可以改善由于共沉积而制备的层的一种或多种电特性和耐久性。
在一个或多个实施例中,该组合物中有机金属化合物与第二化合物的重量比可以为大约10:90至大约90:10或大约20:80至大约80:20。
根据本公开的一个或多个实施例,
一种发光装置可以包括:
第一电极;
第二电极,面对第一电极;
中间层,在第一电极和第二电极之间并且包括发射层;以及
由式1表示的有机金属化合物。
式1与在本公开中描述的相同。
发光装置包括由式1表示的有机金属化合物,并且因此,可以具有改善的色纯度、改善的发光效率和改善的寿命特性。
例如,在一些实施例中,发光装置中的中间层可以包括有机金属化合物。
在一些实施例中,发光装置中的发射层可以包括有机金属化合物。
在一个或多个实施例中,发光装置还可以包括包含至少一个缺π电子的含氮的C1-C60杂环基的第二化合物、包含由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物或它们的任何组合,并且
发光装置中的有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物可以彼此不同。
组合物和发光装置中的第二化合物、第三化合物和第四化合物分别与在本公开中描述的相同。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物可以包括至少一个氘。
在一个或多个实施例中,第二化合物、第三化合物和第四化合物可以各自包括至少一个氘。
在一个或多个实施例中,第二化合物可以包括至少一个硅。
在一个或多个实施例中,第三化合物可以包括至少一个硅。
在一个或多个实施例中,除了由式1表示的有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第二化合物和第三化合物,并且选自所述第二化合物和所述第三化合物中的至少一个可以包括至少一个氘、至少一个硅或它们的组合。
在一个或多个实施例中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第二化合物。选自有机金属化合物和第二化合物中的至少一个可以包括至少一个氘。例如,在一些实施例中,除了有机金属化合物和第二化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第三化合物、第四化合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第三化合物。选自有机金属化合物和第三化合物中的至少一个可以包括至少一个氘。例如,在一些实施例中,除了有机金属化合物和第三化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第二化合物、第四化合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第四化合物。选自有机金属化合物和第四化合物中的至少一个可以包括至少一个氘。第四化合物可以用于改善发光装置的色纯度、发光效率和寿命特性。例如,在一些实施例中,除了有机金属化合物和第四化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第二化合物、第三化合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)中的每一个还可以包括第二化合物和第三化合物。第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物。选自有机金属化合物、第二化合物和第三化合物中的至少一个可以包括至少一个氘。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级可以为大约-5.35eV至大约-5.15eV或大约-5.30eV至大约-5.20eV。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为大约-2.20eV至大约-1.80eV或大约-2.15eV至大约-1.90eV。
HOMO能级和LUMO能级可以通过有机金属化合物的循环伏安分析(例如,评价示例1)来评价。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的膜中的光致发光光谱的最大发射波长(或发射峰值波长)可以为大约430nm至大约475nm、大约440nm至大约475nm、大约450nm至大约475nm、大约430nm至大约470nm、大约440nm至大约470nm、大约450nm至大约470nm、大约430nm至大约465nm、大约440nm至大约465nm、大约450nm至大约465nm、大约430nm至大约460nm、大约440nm至大约460nm或大约450nm至大约460nm。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的膜中的光致发光光谱的光致发光半峰全宽(FWHM)可以为大约40nm或更小、大约5nm至大约40nm、大约10nm至大约40nm、大约15nm至大约40nm、大约20nm至大约40nm、大约5nm至大约37nm、大约10nm至大约37nm、大约15nm至大约37nm或大约20nm至大约37nm。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的膜中的光致发光量子产率(PLQY)可以为大约90%至大约99%或大约90%至大约97%。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的衰减时间(例如,发射衰减时间)可以为大约2.40μs至大约3.5μs、大约2.40μs至大约3.0μs或大约2.40μs至大约2.7μs。
从包括有机金属化合物的膜评价有机金属化合物的最大发射波长、光致发光FWHM、PLQY和衰减时间(例如,发射衰减时间),并且其评价方法与结合例如评价示例2和评价示例3描述的相同。
在一个或多个实施例中,i)有机金属化合物以及ii)所述第二化合物、所述第三化合物、所述第四化合物或它们的任何组合可以被包括在发光装置的发射层中,并且发射层可以发射蓝光。
在一个或多个实施例中,蓝光的最大发射波长可以为大约430nm至大约475nm、大约440nm至大约475nm、大约450nm至大约475nm、大约430nm至大约470nm、大约440nm至大约470nm、大约450nm至大约470nm、大约430nm至大约465nm、大约440nm至大约465nm、大约450nm至大约465nm、大约430nm至大约460nm、大约440nm至大约460nm或大约450nm至大约460nm。
在一个或多个实施例中,蓝光的光致发光FWHM可以为大约40nm或更小、大约5nm至大约40nm、大约10nm至大约40nm、大约15nm至大约40nm、大约20nm至大约40nm、大约5nm至大约37nm、大约10nm至大约37nm、大约15nm至大约37nm或大约20nm至大约37nm。
在一个或多个实施例中,蓝光可以为深蓝光。
在一个或多个实施例中,蓝光的CIEx坐标(例如,底部发射装置的底部发射CIEx坐标)可以为大约0.125至大约0.140或大约0.130至大约0.140。
在实施例中,蓝光的CIEy坐标(例如,底部发射装置的底部发射CIEy坐标)可以为大约0.120至大约0.200。
蓝光的最大发射波长以及CIEx和CIEy坐标的示例可以参考本公开的表10和表11中所示的数据。
例如,在一个或多个实施例中,第二化合物可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,可以从第三化合物排除以下化合物。
在一个或多个实施例中,第四化合物的三重态能级(单位:eV)与第四化合物的单重态能级(eV)之间的差可以为大约0eV或更高且大约0.5eV或更低(或大约0eV或更高且大约0.3eV或更低)。
在一个或多个实施例中,第四化合物可以包括至少一个环状基,该环状基包括硼(B)和氮(N)(例如,同时)两者作为成环原子。
在一个或多个实施例中,第四化合物可以是包含C8-C60多环基的化合物,该化合物包括至少两个彼此稠合并共享硼(B)的环状基。
在一个或多个实施例中,例如,第四化合物可以包括稠合环,其中至少一个第三环可以与至少一个第四环稠合,以形成包括四个或更多个环的稠合环。
第三环可以为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、双环[1.1.1]戊烷基、双环[2.1.1]己烷基、双环[2.2.2]辛烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,并且
第四环可以为1,2-氮杂硼杂己环基(1,2-azaborinine group)、1,3-氮杂硼杂己环基、1,4-氮杂硼杂己环基、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂己环基、1,4-氧杂硼杂己环基、1,4-硫杂硼杂己环基或1,4-二氢硼杂环己环基。
例如,在一些实施例中,第三化合物可以不包括(例如,可以排除)本公开中的由式3-1表示的化合物。
在一个或多个实施例中,第二化合物可以包括由式2表示的化合物:
式2
其中,在式2中,
L51至L53可以各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
b51至b53可以各自独立地为从1至5的整数,
X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),并且选自X54至X56之中的至少一个可以为N,并且
R51至R56和R10a可以各自与在本公开中描述的相同。
在一个或多个实施例中,第三化合物可以包括由式3-1表示的化合物、由式3-2表示的化合物、由式3-3表示的化合物、由式3-4表示的化合物、由式3-5表示的化合物或它们的任何组合,
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
其中,在式3-1至式3-5中,
环CY71至环CY74可以各自独立地为富π电子的C3-C60环状基或吡啶基,
X82可以为单键、O、S、N-[(L82)b82-R82]、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83可以为单键、O、S、N-[(L83)b83-R83]、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
X84可以为O、S、N-[(L84)b84-R84]、C(R84a)(R84b)或Si(R84a)(R84b),
X85可以为C或Si,
L81至L85可以各自独立地为单键、*-C(Q4)(Q5)-*′、*-Si(Q4)(Q5)-*′、未取代的或被至少一个R10a取代的富π电子的C3-C60环状基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的吡啶基,并且Q4和Q5可以各自与关于Q1描述的相同,
b81至b85可以各自独立地为从1至5的整数,
R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b分别与在本公开中描述的那些相同,
a71至a74可以各自独立地为0至20的整数,并且
R10a与在本公开描述的相同。
在一个或多个实施例中,第四化合物可以包括由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或它们的任何组合,
式502
式503
其中,在式502和式503中,
环A501至环A504可以各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
Y505可以为O、S、N(R505)、B(R505)、C(R505a)(R505b)或Si(R505a)(R505b),
Y506可以为O、S、N(R506)、B(R506)、C(R506a)(R506b)或Si(R506a)(R506b),
Y507可以为O、S、N(R507)、B(R507)、C(R507a)(R507b)或Si(R507a)(R507b),
Y508可以为O、S、N(R508)、B(R508)、C(R508a)(R508b)或Si(R508a)(R508b),Y51和Y52可以各自独立地为B、P(=O)或S(=O),
R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b分别与在本公开中描述的那些相同。
a501至a504可以各自独立地为0至20的整数。
在一个或多个实施例中,发光装置可以满足选自条件1至条件4之中的至少一个。
条件1
第三化合物的LUMO能级(eV)>有机金属化合物的LUMO能级(eV)
条件2
有机金属化合物的LUMO能级(eV)>第二化合物的LUMO能级(eV)
条件3
有机金属化合物的HOMO能级(eV)>第三化合物的HOMO能级(eV)
条件4
第三化合物的HOMO能级(eV)>第二化合物的HOMO能级(eV)
有机金属化合物、第二化合物和第三化合物中的每一者的HOMO能级和LUMO能级各自为负值,并且可以根据合适的方法(例如,在本公开的评价示例1中描述的方法)测量。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物的LUMO能级与第二化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可以为大约0.1eV或更高且大约1.0eV或更低,有机金属化合物的LUMO能级与第三化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可以为大约0.1eV或更高且大约1.0eV或更低,有机金属化合物的HOMO能级与第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可以为大约1.25eV或更低(例如,大约1.25eV或更低且大约0.2eV或更高),并且有机金属化合物的HOMO能级与第三化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可以为大约1.25eV或更低(例如,大约1.25eV或更低且大约0.2eV或更高)。
当LUMO能级与HOMO能级之间的关系满足上述条件时,可以实现注入到发射层中的空穴和电子之间的平衡。
发光装置可以具有第一实施例或第二实施例的结构:
第一实施例
根据第一实施例,有机金属化合物可以被包括在发光装置的中间层中的发射层中,其中,发射层还可以包括主体,有机金属化合物可以不同于主体,并且发射层可以发射从有机金属化合物发射的磷光或荧光。换言之,根据第一实施例,有机金属化合物可以为掺杂剂或发射体。例如,在一些实施例中,有机金属化合物可以为磷光掺杂剂或磷光发射体。
从有机金属化合物发射的磷光或荧光可以为蓝光。
在一些实施例中,发射层还可以包括辅助掺杂剂。辅助掺杂剂可以用于通过将能量有效地转移到作为掺杂剂或发射体的有机金属化合物来改善有机金属化合物的发光效率。
辅助掺杂剂可以与有机金属化合物和主体中的每一个不同。
例如,在一些实施例中,辅助掺杂剂可以为延迟荧光发射化合物。
在一些实施例中,辅助掺杂剂可以是包括至少一个环状基的化合物,该环状基包括硼(B)和氮(N)(例如,同时)两者作为成环原子。
第二实施例
根据第二实施例,有机金属化合物可以被包括在发光装置的中间层中的发射层中,其中,发射层还可以包括主体和掺杂剂,有机金属化合物、主体和掺杂剂可以彼此不同,并且发射层可以从掺杂剂发射磷光或荧光(例如,延迟荧光)。
例如,在一些实施例中,第二实施例中的有机金属化合物可以用作将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂,而不是作为掺杂剂。
在一些实施例中,第二实施例中的有机金属化合物可以用作发射体,并且还用作将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。
例如,从第二实施例中的掺杂剂(或发射体)发射的磷光或荧光可以为蓝色磷光或蓝色荧光(例如,蓝色延迟荧光)。
第二实施例中的掺杂剂(或发射体)可以为磷光掺杂剂材料(例如,由式1表示的有机金属化合物、由式401表示的有机金属化合物或它们的任何组合)或任何荧光掺杂剂材料(例如,由式501表示的化合物、由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或它们的任何组合)。
在第一实施例和第二实施例中,蓝光可以具有大约390nm至大约500nm、大约410nm至大约490nm、大约430nm至大约480nm、大约440nm至大约475nm或大约455nm至大约470nm的最大发射波长。
第一实施例中的辅助掺杂剂可以包括例如由式502或式503表示的第四化合物。
第一实施例和第二实施例中的主体可以为任何主体材料(例如,由式301表示的化合物、由301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或它们的任何组合)。
在一个或多个实施例中,第一实施例和第二实施例中的主体可以为第二化合物、第三化合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,发光装置还可以包括位于第一电极外部和/或第二电极外部的覆盖层。
在一个或多个实施例中,发光装置还可以包括位于第一电极外部的第一覆盖层和位于第二电极外部的第二覆盖层中的至少一个,并且由式1表示的有机金属化合物可以被包括在第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个中。第一覆盖层和/或第二覆盖层可以分别与在本公开中描述的那些相同。
在一个或多个实施例中,发光装置还可以包括:
第一覆盖层,位于第一电极外部并且包括由式1表示的有机金属化合物;
第二覆盖层,位于第二电极外部并且包括由式1表示的有机金属化合物;或
第一覆盖层和第二覆盖层。
在本文中使用的表述“(中间层和/或覆盖层)包括由式1表示的有机金属化合物”可以指(中间层和/或覆盖层)可以包括一种由式1表示的有机金属化合物或各自由式1表示的两种或更多种不同种类的有机金属化合物。
例如,在一些实施例中,中间层和/或覆盖层可以仅包括本公开的化合物BD01作为有机金属化合物。在这方面,化合物BD01可以存在于发光装置的发射层中。在一些实施例中,中间层可以包括本公开的化合物BD01和化合物BD02作为有机金属化合物。在这方面,化合物BD01和化合物BD02可以存在于同一层中(例如,化合物BD01和化合物BD02(例如,同时)两者可以存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物BD01可以存在于发射层中,并且化合物BD02可以存在于电子传输区中)。
如在本文中使用的术语“中间层”是指发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或全部的多个层。
根据本公开的一个或多个实施例,提供了一种包括发光装置的电子装置。在一个或多个实施例中,电子装置还可以包括薄膜晶体管。例如,在一些实施例中,电子装置还可以包括包含源极电极和漏极电极的薄膜晶体管,并且发光装置的第一电极可以电连接到薄膜晶体管的源极电极或漏极电极。在一些实施例中,电子装置还可以包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或它们的任何组合。电子装置的更多细节如本公开中描述的。
根据本公开的一个或多个实施例,提供了一种包括发光装置的电子设备。
例如,电子设备可以为选自平板显示器、弯曲显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、公告牌、室内或室外灯和/或信号灯、平视显示器、完全或部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可伸展显示器、激光打印机、电话机、便携式电话、平板个人计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可穿戴装置、膝上型计算机、数字相机、摄像机、取景器、微显示器、三维(3D)显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、具有拼接在一起的多个显示器的视频墙、剧院或体育场屏幕、光疗装置和广告牌中的至少一种。
根据本公开的一个或多个实施例,提供了一种由式1表示的有机金属化合物。式1与在本公开中描述的相同。
通过参考在本文中描述的合成示例和/或示例,本领域普通技术人员可以容易地理解合成有机金属化合物的方法。
式的描述
在式1中,M可以为铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、银(Ag)或铜(Cu)。
在一个或多个实施例中,M可以为Pt。
在式1中,X1至X4可以各自独立地为C或N。
例如,在一些实施例中,X1可以为C。例如,在一些实施例中,式1中的X1可以为C,并且C可以为碳烯部分的碳。
在一个或多个实施例中,式1中的X1可以为N。
在一个或多个实施例中,X2和X3可以各自为C,并且X4可以为N。
在式1中,i)X1与M之间的键可以为配位键,ii)选自X2与M之间的键、X3与M之间的键和X4与M之间的键之中的一个可以为配位键,并且另外两个(其余部分或其余两个)可以各自为共价键。
在一个或多个实施例中,X2与M之间的键和X3与M之间的键可以各自为共价键,并且X4与M之间的键可以为配位键。
在一个或多个实施例中,X4可以为N,并且X4和M之间的键可以为配位键。
在式1中,环CY1和环CY2可以各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基。
例如,在一些实施例中,环CY1可以为含氮的C1-C60杂环基。
式1中的环CY1可以为i)含X1的5元环、ii)其中至少一个6元环稠合的含X1的5元环或iii)含X1的6元环。在一个或多个实施例中,式1中的环CY1可以为i)含X1的5元环或ii)其中至少一个6元环稠合的含X1的5元环。换言之,环CY1可以包括经由X1键合到式1中的M的5元环。在这方面,含X1的5元环可以为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基,并且含X1的6元环和可以可选地与含X1的5元环稠合的6元环可以各自独立地是苯基、吡啶基或嘧啶基。
在一个或多个实施例中,环CY1可以为含X1的5元环,并且含X1的5元环可以为咪唑基或三唑基。
在一个或多个实施例中,环CY1可以为其中至少一个6元环稠合的含X1的5元环,并且其中至少一个6元环稠合的含X1的5元环可以为苯并咪唑基或咪唑并吡啶基。
在一个或多个实施例中,环CY1可以为咪唑基、三唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基或咪唑并吡啶基。
在一个或多个实施例中,X1可以为C,并且环CY1可以为咪唑基、三唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基或咪唑并吡啶基。
在一个或多个实施例中,环CY2可以为苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咔唑基、苯并芴基、萘并苯并噻咯基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并咔唑基、二苯并芴基、二萘并噻咯基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂萘并苯并呋喃基、氮杂萘并苯并噻吩基、氮杂苯并咔唑基、氮杂苯并芴基、氮杂萘并苯并噻咯基、氮杂二萘并呋喃基、氮杂二萘并噻吩基、氮杂二苯并咔唑基、氮杂二苯并芴基或氮杂二萘并噻咯基。
例如,在一些实施例中,环CY2可以为苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基或二苯并噻咯基。
在式1中,环CY3可以为:C2-C8单环基;或C4-C20多环基,其中两个或三个C2-C8单环基稠合在一起。
例如,在一些实施例中,在式1中,环CY3可以为:C4-C6单环基;或C4-C8多环基,其中两个或三个C4-C6单环基稠合在一起。
本公开中的C2-C8单环基可以指非稠合环基团,并且可以为例如环戊二烯基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、环庚二烯基或环辛二烯基。
例如,在一些实施例中,环CY3可以为苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂咔唑基、氮杂芴基或氮杂二苯并噻咯基。
在式1中,X41可以为C(R41)或N,X42可以为C(R42)或N,X43可以为C(R43)或N,并且X44可以为C(R44)或N。
例如,在一些实施例中,X41可以为C(R41),X42可以为C(R42),X43可以为C(R43),并且X44可以为C(R44)。
在式1中,环CY11、环CY12和环CY13可以各自为C2-C8单环基。
例如,在一些实施例中,环CY11、环CY12和环CY13可以各自独立地为环戊二烯基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、环庚二烯基或环辛二烯基。
在一些实施例中,环CY11、环CY12和环CY13可以各自独立地为苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或哒嗪基。
在一个或多个实施例中,式1中的环CY11、环CY12和环CY13可以彼此相同。
在一个或多个实施例中,式1中的环CY11、环CY12和环CY13可以各自为苯基。
式1中的X51可以为单键、*-N(Z51a)-*'、*-B(Z51a)-*'、*-P(Z51a)-*'、*-C(Z51a)(Z51b)-*'、*-Si(Z51a)(Z51b)-*'、*-Ge(Z51a)(Z51b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z51a)=*'、*=C(Z51a)-*'、*-C(Z51a)=C(Z51b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*'。Z51a和Z51b可以分别与在本公开中描述的那些相同。Z51a和Z51b可以可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
例如,在一些实施例中,X51可以为*-N(Z51a)-*'、*-B(Z51a)-*'、*-P(Z51a)-*'、*-C(Z51a)(Z51b)-*'、*-Si(Z51a)(Z51b)-*'、*-Ge(Z51a)(Z51b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'或*-O-*'。
式1中的X52可以为单键、*-N(Z52a)-*'、*-B(Z52a)-*'、*-P(Z52a)-*'、*-C(Z52a)(Z52b)-*'、*-Si(Z52a)(Z52b)-*'、*-Ge(Z52a)(Z52b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z52a)=*'、*=C(Z52a)-*'、*-C(Z52a)=C(Z52b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*'。Z52a和Z52b可以分别与在本公开中描述的那些相同。Z52a和Z52b可以可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在一些实施例中,式1中的X52可以为单键、*-N(Z52a)-*'、*-B(Z52a)-*'、*-P(Z52a)-*'、*-C(Z52a)(Z52b)-*'、*-Si(Z52a)(Z52b)-*'、*-Ge(Z52a)(Z52b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'或*-O-*'。
在一个或多个实施例中,在式1中,
i)X52为单键,并且由表示的基团是由式CY3A或式CY3B表示的基团,
ii)X52不为单键,并且由表示的基团是由式CY3C表示的基团,或者
iii)X52可以为*-N(R52a)-*',并且R52a和R3可以键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基;
其中,在式CY3A至式CY3C中,
X3和X31至X33可以各自独立地为C或N,
环CY31、环CY32和环CY33可以各自为C2-C8单环基,
X31与X3之间的键、X3与X32之间的键和X32与X33之间的键可以各自为化学键,
*"指示与X51的结合位点,
*指示与式1中的M的结合位点,并且
*'指示与X52的结合位点。
例如,在一些实施例中,在式CY3A和式CY3B中,X31、X3和X32可以各自为C,并且X33可以为N。
在一些实施例中,式CY3C中的X31、X3和X32可以各自为C。
在式1中,
R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C7-C60芳烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60杂芳基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
R43可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
Q1至Q3可以分别与在本公开中描述的那些相同。
在一个或多个实施例中,R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3可以各自独立地为:
氢、氘、-F或氰基;
C1-C20烷基,其是未取代的,或者被氘、-F、氰基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基或它们的任何组合取代;或
C3-C10环烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基或它们的任何组合取代的。
在一个或多个实施例中,R43可以为:
氢、氘、-F或氰基;或
C1-C20烷基,其是未取代的,或者被氘、-F、氰基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基或它们的任何组合取代。
在一个或多个实施例中,式1中的X42可以为C(R42),R42可以为由*-C(R42a)(R42b)(R42c)表示的基团,并且R42a、R42b和R42c可以各自独立地为氢、氘、-F、氰基、C1-C19烷基、氘代C1-C19烷基、氟化C1-C19烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基或(C1-C20烷基)联苯基。
例如,在一些实施例中,选自R42a、R42b和R42c之中的至少一个可以不为氢。
式1中的a1、a2、a3、c2和c3分别指示R1、R2、R3、T2和T3的数目,并且可以各自独立地为从0至10的整数(例如,从0至5的整数)。当a1为2或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同,当a2为2或更大时,两个或更多个R2可以彼此相同或不同,当a3为2或更大时,两个或更多个R3可以彼此相同或不同,当c2为2或更大时,两个或更多个T2可以彼此相同或不同,并且当c3为2或更大时,两个或更多个T3可以彼此相同或不同。
式1中的c1表示T1的数目,并且可以为从0至5的整数(例如0、1或2)。当c1为2或更大时,两个或更多个T1可以彼此相同或不同。
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以满足选自条件A1至条件A10之中的至少一个。
条件A1
a1不为0,并且R1不为氢。
条件A2
a2不为0,并且R2不为氢。
条件A3
a3不为0,并且R3不为氢。
条件A4
X41为C(R41),并且R41不为氢。
条件A5
X42为C(R42),并且R42不为氢。
条件A6
X43为C(R43),并且R43不为氢。
条件A7
X44为C(R44),并且R44不为氢。
条件A8
c1不为0,并且T1不为氢。
条件A9
c2不为0,并且T2不为氢。
条件A10
c3不为0,并且T3不为氢。
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以包括至少一个氘。
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以满足选自条件B1至条件B10之中的至少一个。
条件B1
a1不为0,并且至少一个R1为氘或含氘基团。
条件B2
a2不为0,并且至少一个R2为氘或含氘基团。
条件B3
a3不为0,并且至少一个R3为氘或含氘基团。
条件B4
X41为C(R41),并且R41为氘或含氘基团。
条件B5
X42为C(R42),并且R42为氘或含氘基团。
条件B6
X43为C(R43),并且R43为氘或含氘基团。
条件B7
X44为C(R44),并且R44为氘或含氘基团。
条件B8
c1不为0,并且至少一个T1为氘或含氘基团。
条件B9
c2不为0,并且至少一个T2为氘或含氘基团。
条件B10
c3不为0,并且至少一个T3为氘或含氘基团。
在本文中使用的术语“含氘基团”是指包括至少一个氘的任何基团,并且可以进一步被除了氘以外的取代基取代。例如,含氘基团可以为各自被至少一个氘取代的C1-C20烷基、氟化的C1-C20烷基、苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、C3-C10环烷基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在式1中,由表示的基团和由表示的基团可以彼此不同。
在一个或多个实施例中,式1中的由表示的基团可以为由式AS1表示的基团:
式AS1
其中,在式AS1中,
环CY12、环CY13、T2、T3、c2和c3分别与在本公开中描述的那些相同,
Y1可以为C(T11)或N,Y2可以为C(T12)或N,并且Y3可以为C(T13)或N,
T11至T13可以各自与关于T1描述的相同,并且
*是与式1中的环CY1的结合位点。
例如,在一些实施例中,式AS1中的Y2可以为C(T12),并且T12可以不为氢。
在一个或多个实施例中,在式1中,由表示的基团可以为选自由式AS2-1至式AS2-20表示的基团中的一个:
其中,在式AS2-1至式AS2-20中,
Z21至Z25可以各自与关于T2描述的相同,其中,Z21至Z25可以各自不为氢,并且
*指示与环CY11的结合位点。
在一个或多个实施例中,在式1中,由表示的基团可以为选自由式AS3-1至式AS3-20表示的基团中的一个:
其中,在式AS3-1至式AS3-20中,
Z31至Z35可以各自与关于T3描述的相同,其中,Z31至Z35可以各自不为氢,并且
*指示与环CY11的结合位点。
在一个或多个实施例中,在式1中,
i)c2和c3可以彼此不同,或者
ii)c2和c3可以各自不为0,并且c2个T2中的一个和c3个T3中的一个可以彼此不同。
在一个或多个实施例中,在式1中,
c2和c3可以各自不为0,
c2个T2中的至少一个可以为氘或含氘基团,并且
c3个T3可以各自不包括氘。
在一个或多个实施例中,在式1中,
c2和c3可以各自不为0,
c2个T2中的至少一个可以为氘,并且
c3个T3中的至少一个可以为含氘基团(例如,各自被至少一个氘取代的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、C3-C10环烷基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基)。
在一个或多个实施例中,在式1中,
表示的基团是由式AS2表示的基团,
表示的基团可以为由式AS3表示的基团,并且
由式1表示的有机金属化合物可以满足i)条件C1,或者可以满足ii)选自条件C2至条件C6之中的至少一个。
在式AS2中,T21至T25可以各自与关于T2描述的相同,并且*指示与环CY11的结合位点,并且
在式AS3中,T31至T35可以各自与关于T3描述的相同,并且*指示与环CY11的结合位点。
条件C1
式AS2中的T21至T25之中的不为氢的基团的数目和式AS3中的T31至T35之中的不为氢的基团的数目彼此不同。
条件C2
T21和T31彼此不同。
条件C3
T22和T32彼此不同。
条件C4
T23和T33彼此不同。
条件C5
T24和T34彼此不同。
条件C6
T25和T35彼此不同。
在一个或多个实施例中,式AS2中的T21至T25可以各自不为氢,并且
式AS3可以满足条件D1或条件D2。
条件D1
T31、T33和T35中的每一个为氢,并且T32和T34中的每一个不为氢。
条件D2
T31、T33、T34和T35中的每一个为氢,并且T32不为氢。
在式1中,i)当a1为2或更大时a1个R1中的两个或更多个、ii)当a2为2或更大时a2个R2中的两个或更多个、iii)R41至R44中的两个或更多个以及iv)R1至R3、R41至R44、Z51a、Z51b、Z52a和Z52b中的两个或更多个可以各自可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。换言之,在式1中,i)当a1为2或更大时,a1个R1中的两个或更多个可以可选地键合在一起(即,可以不键合在一起,或者可以键合在一起)以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,ii)当a2为2或更大时,a2个R2中的两个或更多个可以可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,iii)R41至R44中的两个或更多个可以可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且iv)R1至R3、R41至R44、Z51a、Z51b、Z52a和Z52b中的两个或更多个可以各自可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在式1中,当a3为2或更大时,a3个R3中的两个或更多个可以不连接在一起,并且T1至T3中的两个或更多个可以不连接在一起。
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以为由式1-1表示的有机金属化合物或由式1-2表示的有机金属化合物:
式1-1
式1-2
其中,在式1-1和式1-2中,
M、X1至X4、X41至X44和X51可以分别与在本公开中描述的那些相同。
X11可以为C(R11)或N,X12可以为C(R12)或N,X13可以为C(R13)或N,并且X14可以为C(R14)或N,
R11至R14可以各自与关于R1描述的相同,并且R11至R14中的两个或更多个可以可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X21可以为C(R21)或N,X22可以为C(R22)或N,并且X23可以为C(R23)或N,
R21至R23可以各自与关于R2描述的相同,并且R21至R23中的两个或更多个可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X31可以为C(R31)或N,X32可以为C(R32)或N,X33可以为C(R33)或N,X34可以为C(R34)或N,X35可以为C(R35)或N,并且X36可以为C(R36)或N,
R31至R36可以各自与关于R3描述的相同,并且R31至R36中的两个或更多个可以不连接在一起,
Y1可以为C(T11)或N,Y2可以为C(T12)或N,并且Y3可以为C(T13)或N,
T11至T13可以各自与关于T1描述的相同,
T21至T25可以各自与关于T2描述的相同,
T31至T35可以各自与关于T3描述的相同,
T11至T13、T21至T25和T31至T35中的两个或更多个可以不连接在一起,并且
表示的基团和由表示的基团可以彼此不同。
式1的所有描述可以应用于式1-1和式1-2。
在一个或多个实施例中,式1-1和式1-2中的X34可以为C(R34),并且R34可以不为氢。
在一个或多个实施例中,在式1-1和式1-2中,X11可以为C(R11),X12可以为C(R12),X13可以为C(R13),X14可以为C(R14),X21可以为C(R21),X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X31可以为C(R31),X32可以为C(R32),X33可以为C(R33),X34可以为C(R34),X35可以为C(R35),X36可以为C(R36),Y1可以为C(T11),Y2可以为C(T12),并且Y3可以为C(T13),并且
式1-1和式1-2中的每一个可以满足选自条件E1至条件E7之中的至少一个。
条件E1
选自式1-1中的R11至R14之中的至少一个为氘或含氘基团,并且选自式1-2中的R11和R12之中的至少一个为氘或含氘基团。
条件E2
选自R21至R23之中的至少一个为氘或含氘基团。
条件E3
选自R31至R36之中的至少一个为氘或含氘基团。
条件E4
选自R41至R44之中的至少一个为氘或含氘基团。
条件E5
选自T11至T13之中的至少一个为氘或含氘基团。
条件E6
选自T21至T25之中的至少一个为氘或含氘基团。
条件E7
选自T31至T35之中的至少一个为氘或含氘基团。
在一个或多个实施例中,在式1-1和式1-2中,选自T21至T25之中的至少一个为氘或含氘基团,并且T31至T35可以各自不包括氘。
在一个或多个实施例中,在式1-1和式1-2中,选自T21至T25之中的至少一个为氘,并且选自T31至T35之中的至少一个为含氘基团(例如,各自被至少一个氘取代的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、C3-C10环烷基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基)。
在一个或多个实施例中,式1中的由表示的基团可以为由选自式CY1-1至式CY1-42中的一个表示的基团:
其中,在式CY1-1至式CY1-42中,
X1可以与在本公开中描述的相同,
Y1可以包括O、S、N、C或Si,
*指示与式1中的M的结合位点,并且
*'指示与式1中的相邻原子的结合位点,诸如与式1中的环CY2的结合位点。
例如,在一个或多个实施例中,式CY1-1至式CY1-8中的X1可以为C,并且式CY1-9至式CY1-42中的X1可以为N。
在一个或多个实施例中,式1中的由表示的基团可以为由选自式CY2-1至式CY2-11中的一个表示的基团:
其中,在式CY2-1至式CY2-11中,
X2可以与在本公开中描述的相同,
Y2可以包括O、S、N、C或Si,
*指示与式1中的M的结合位点,
*'指示与式1中的环CY1的结合位点,并且
*"指示与式1中的X51的结合位点。
在一个或多个实施例中,式1中的由表示的基团以及式1-1和式1-2中的由表示的基团可以各自独立地为由选自式CY2(1)至式CY2(26)之中的一个表示的基团:
其中,在式CY2(1)至式CY2(26)中,
X2可以与在本公开中描述的相同,
X21可以为O、S、N(R20)、C(R20a)(R20b)或Si(R20a)(R20b),
R20、R20a、R20b和R21至R23可以各自与关于R2描述的相同,其中,R21至R23可以各自不为氢,
*指示与式1中的M的结合位点,
*'指示与式1中的环CY1的结合位点,并且
*"指示与式1中X51的结合位点。
在一个或多个实施例中,式1中的由表示的基团可以为由选自式CY3-1至式CY3-23之中的一个表示的基团:
其中,在式CY3-1至式CY3-23中,
X3可以与在本公开中描述的相同,
Y3可以包括O、S、N、C或Si,
*指示与式1中的M的结合位点,
*'指示与式1中的X52的结合位点,并且
*"指示与式1中X51的结合位点。
在一个或多个实施例中,式1中的由表示的基团可以为由选自式CY3(1)至式CY3(20)之中的一个表示的基团,并且式1-1和式1-2中的由表示的基团可以为由选自式CY3(1)至式CY3(12)之中的一个表示的基团:
其中,在式CY3(1)至式CY3(20)中,
X3可以与在本公开中描述的相同,
R31至R36可以各自与关于R3描述的相同,其中,R31至R36可以各自不为氢,
*指示与式1中的M的结合位点,
*'指示与式1中的X52或含X4的环的结合位点,并且
*"指示与式1中的X51的结合位点。
式1中的由表示的基团可以具有包括“经由单键连接在一起的三个单环基”的“不对称”结构,其中i)由表示的基团和由表示的基团彼此不同,以及ii)环CY11、环CY12和环CY13各自为C2-C8单环基。
1.因为由式1中的表示的基团具有如上所述的“不对称”结构,所以由表示的基团中的跃迁能(例如,光学跃迁能)增加(例如,增加大约0.1eV或更大),并且因此,包括X4和X41至X44的6元环部分(其可以为式1中的发色区)中的选择性电子密度可以增大。因此,可以从由式1表示的有机金属化合物发射的光(例如,蓝光)的最大发射波长(或发射峰值波长)可以偏移到相对短的波长,并且可以提高可以从由式1表示的有机金属化合物发射的光(例如,蓝光)的色纯度。
2.另外,因为由式1中的表示的基团具有如上所述的“不对称”结构,
所以,在式1中,选自下述键之中的至少一个化学键的强度相对增加:i)环CY1中的键合到环CY11中的原子和X1之间的键(例如,式1-1'中的由“N1”表示的氮原子和X1之间的第一键),ii)环CY1中的X1和键合到环CY2的原子之间的键(例如,式1-1'中的X1和由“N2”表示的氮原子之间的第二键),iii)环CY1中的键合到环CY2的原子与环CY2中的键合到环CY1的原子之间的键(例如,式1-1'中的由“N2”表示的氮原子和由“C1”表示的碳原子之间的第三键),和iv)环CY2中的键合到环CY1的原子与环CY2中的X2之间的键(例如,式1-1'中的由“C1”表示的碳原子和X2之间的第四键),并且因此,
在式1中,选自下述距离之中的至少一者的长度可以相对减小:a)环CY1中的键合到环CY11的原子和X1之间的距离(例如,式1-1'中的由“N1”表示的氮原子和X1之间的第一距离),b)环CY1中的X1和键合到环CY2的原子之间的距离(例如,式1-1'中的X1和由“N2”表示的氮原子之间的第二距离),c)环CY1中的键合到环CY2的原子与环CY2中的键合到环CY1的原子之间的距离(例如,式1-1'中的由“N2”表示的氮原子和由“C1”表示的碳原子之间的第三距离)以及d)环CY2中的键合到环CY1的原子与环CY2中的X2之间的距离(例如,式1-1'中的由“C1”表示的碳原子和X2之间的第四距离)。
因此,在由式1表示的有机金属化合物的激发三重态能态中,由表示的基团所属的平面(例如,式1-1'中的由表示的基团所属的平面)与包括环CY1的平面(例如,式1-1'中的由表示的基团所属的平面)之间的二面角(在下文中,称为“二面角A”)相对减小,并且因此,可以最小化或减小平面之间的变形。
表1总结了化合物BD16、BD02和BD10中的每一者的二面角A、第一距离以及第一距离与第二距离之和。二面角A、第一距离和第二距离可以各自与结合式1-1'描述的相同。
表1
在通过使用关于C、H、O和N的B3LYP/6-311g(d,p)函数和使用关于Pt的B3LYP/LANL2DZ函数优化每个分子结构(参见以下分子结构)之后,通过使用Opt/Freq/TD计算进行密度泛函理论(DFT)计算来评价化合物BD16、BD02和BD10中的每一者的二面角A、第一距离以及第一距离与第二距离之和。
因此,因为式1中的包括X1的环CY1的稳定性可以显著提高,所以由式1表示的整个有机金属化合物的稳定性也可以提高,并且因此,可以延长包括由式1表示的有机金属化合物的发光装置的寿命。
式1-1'
3.此外,因为式1中的由表示的基团具有如上描述的“不对称”结构,所以在由表示的基团中作为立体效应的空间屏蔽效应(SSE)得到增强,并且因此,可以大幅抑制或减少包括有机金属化合物的发光装置中的激基缔合物(excimer)的形成和/或与主体材料的激基复合物(exciplex)的形成。结果,可以提高发光装置的内部量子效率,并且可以有效地保持优异的或合适的色纯度。
4.最后,因为式1中的由表示的基团具有如上描述的“不对称”结构,所以由式1表示的有机金属化合物可以具有显著提高的可加工性和耐热性,这可以从本公开的评价示例4(相变温度评价)、评价示例5(纯度变化量的评价)和评价示例8(热处理之后的发光效率的变化率和寿命变化的评价)清楚地发现。
例如,有机金属化合物的在蒸发压力下(例如,在大约5.0×10-5托至大约1.0×10-3托(作为另一示例,6.4×10-4托)的压力下)的温度(即,有机金属化合物的蒸发温度或有机金属化合物的相变温度)可以为320℃或更低,例如,大约250℃至大约320℃、大约260℃至大约320℃、大约270℃至大约320℃、大约250℃至大约310℃、大约260℃至大约310℃、大约270℃至大约310℃、大约250℃至大约305℃、大约260℃至大约305℃或大约270℃至大约305℃。
在一个或多个实施例中,有机金属化合物在热处理之后的纯度变化量可以为大约-3.0%至大约0%、大约-2.0%至大约0%、大约-1.0%至大约0%、大约-0.5%至大约0%、大约-0.4%至大约0%、大约-0.208%至大约0%、大约-3.0%至大约-0.002%、大约-2.0%至大约-0.002%、大约-1.0%至大约-0.002%、大约-0.5%至大约-0.002%、大约-0.4%至大约-0.002%或大约-0.208%至大约-0.002%。在这方面,有机金属化合物在热处理之后的纯度变化量(%)通过下面的等式P评价:
等式P
有机金属化合物的在热处理后的纯度变化量(%)=P(360Hr)-P(0Hr)
其中,在等式P中,
P(0Hr)是有机金属化合物在热处理之前的纯度,其使用高效液相色谱(HPLC)来评价,并且
P(360Hr)是在保持内部温度在蒸发压力(在6.4×10-4托)下的室中进行热处理长达360小时的有机金属化合物的纯度,其使用HPLC来评价。
在一个或多个实施例中,式2中的b51至b53分别指示L51至L53的数目,并且可以各自为从1至5的整数。当b51为2或更大时,两个或更多个L51可以彼此相同或不同,当b52为2或更大时,两个或更多个L52可以彼此相同或不同,并且当b53为2或更大时,两个或更多个L53可以彼此相同或不同。例如,b51至b53可以各自独立地为1或2。
式2中的L51至L53可以各自独立地为:
单键;或
苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并噁西林基(dibenzooxacilline group)、二苯并噻西林基(dibenzothiacilline group)、二苯并二氢氮杂西林基(dibenzodihydroazacillinegroup)、二苯并二氢二西林基(dibenzodihydrodicilline group)、二苯并二氢西林基(dibenzodihydrocilline group)、二苯并二噁烷基、二苯并噁噻吩基、二苯并噁嗪基、二苯并吡喃基、二苯并噻英基(dibenzodithiine group)、二苯并噻嗪基、二苯并噻喃基、二苯并环己二烯基、二苯并二氢吡啶基或二苯并二氢吡嗪基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或它们的任何组合取代的,并且
Q31至Q33可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
在一个或多个实施例中,在式2中,L51与R51之间的键、L52与R52之间的键、L53与R53之间的键、两个或更多个L51之间的键、两个或更多个L52之间的键、两个或更多个L53之间的键、式2中的L51与X54和X55之间的碳之间的键、式2中的L52与X54和X56之间的碳之间的键以及式2中的L53与X55和X56之间的碳之间的键可以各自为“碳-碳单键”。
在式2中,X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),并且选自X54至X56之中的至少一个可以为N。R54至R56可以各自独立地与在本公开中描述的相同。在一些实施例中,选自X54至X56之中的两个或三个可以为N。
本公开中的R51至R56、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a、R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C7-C60芳烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60杂芳基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。Q1至Q3可以分别与在本公开中描述的那些相同。
例如,在一个或多个实施例中,i)式1中的R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3,ii)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的R51至R56、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b,和iii)R10a,可以各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
C1-C20烷基或C1-C20烷氧基,各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或它们的任何组合取代;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、(C1-C10烷基)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌嗪基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂苯并噻咯基或由式91表示的基团,其各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、(C1-C10烷基)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌嗪基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或它们的任何组合取代的;或者
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,其各自为未取代的,或者被氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或它们的任何组合取代的:
式91
其中,在式91中,
环CY91和环CY92可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
X91可以为单键、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)或Si(R91a)(R91b),R91、R91a和R91b可以分别与关于R82、R82a和R82b描述的相同,
R10a可以与在本公开描述的相同,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
例如,在一个或多个实施例中,在式91中,
环CY91和环CY92可以各自独立地为各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基,并且
R91、R91a和R91b可以各自独立地为:
氢或C1-C10烷基;或
苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,其各自为未取代的,或者被氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或它们的任何组合取代的。
在一个或多个实施例中,i)式1中的R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3,ii)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的R51至R56、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b,和iii)R10a,可以各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由选自式9-1至式9-19之中的一个表示的基团、由选自式10-1至式10-246之中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)或-P(=O)(Q1)(Q2)(其中,Q1至Q3分别与在本公开中描述的哪些相同):
其中,在式9-1至式9-19和式10-1至式10-246中,“*”指示与相邻原子的结合位点,“Ph”表示苯基,“D”表示氘,并且“TMS”表示三甲基甲硅烷基。
在式3-1至式3-5、式502和式503中,a71至a74和a501至a504分别指示R71至R74和R501至R504的数目,并且可以各自独立地为0至20的整数。当a71为2或更大时,两个或更多个R71可以彼此相同或不同,当a72为2或更大时,两个或更多个R72可以彼此相同或不同,当a73为2或更大时,两个或更多个R73可以彼此相同或不同,当a74为2或更大时,两个或更多个R74可以彼此相同或不同,当a501为2或更大时,两个或更多个R501可以彼此相同或不同,当a502为2或更大时,两个或更多个R502可以彼此相同或不同,当a503为2或更大时,两个或更多个R503可以彼此相同或不同,并且当a504为2或更大时,两个或更多个R504可以彼此相同或不同。在一些实施例中,a71至a74和a501至a504可以各自独立地为从0至8的整数。
在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可以各自不为苯基。
在一个或多个实施例中,式2中的由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可以彼此相同。
在一个或多个实施例中,式2中的由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可以彼此不同。
在一个或多个实施例中,式2中的b51和b52可以各自为1、2或3,并且L51和L52可以各自独立地为各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
在一个或多个实施例中,式2中的R51和R52可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3可以各自独立地为:C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合取代的。
在一个或多个实施例中,
式2中的由*-(L51)b51-R51表示的基团可以为由选自式CY51-1至式CY51-26之中的一个表示的基团,和/或
式2中的由*-(L52)b52-R52表示的基团可以为由选自式CY52-1至式CY52-26之中的一个表示的基团,和/或
式2中的由*-(L53)b53-R53表示的基团可以为由选自式CY53-1至式CY53-27、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3)之中的一个表示的基团:
其中,在式CY51-1至式CY51-26、式CY52-1至式CY52-26和式CY53-1至式CY53-27中,
Y63可以为单键、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)或Si(R63a)(R63b),
Y64可以为单键、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)或Si(R64a)(R64b),
Y67可以为单键、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)或Si(R67a)(R67b),Y68可以为单键、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)或Si(R68a)(R68b),
式CY51-16和式CY51-17中的Y63和Y64可以不同时为单键,
式CY52-16和式CY52-17中的Y67和Y68可以不同时为单键,
R51a至R51e、R61至R64、R63a、R63b、R64a和R64b可以各自与关于R51描述的相同,其中,R51a至R51e可以各自不为氢,
R52a至R52e、R65至R68、R67a、R67b、R68a和R68b可以各自与关于R52描述的相同,其中,R52a至R52e可以各自不为氢,
R53a至R53e、R69a和R69b可以各自与关于R53描述的相同,其中,R53a至R53e可以各自不为氢,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
例如,在一个或多个实施例中,
在式CY51-1至式CY51-26和式CY52-1至式CY52-26中,R51a至R51e和R52a至R52e可以各自独立地为:
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、(C1-C10烷基)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌嗪基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂苯并噻咯基或由式91表示的基团,其各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、(C1-C10烷基)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌嗪基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或它们的任何组合取代的;或者
-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地为苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,其各自为未取代的,或者被氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或它们的任何组合取代的,
在式CY51-16和式CY51-17中,i)Y63可以为O或S,并且Y64可以为Si(R64a)(R64b),或者ii)Y63可以为Si(R63a)(R63b),并且Y64可以为O或S,并且
在式CY52-16和式CY52-17中,i)Y67可以为O或S,并且Y68可以为Si(R68a)(R68b),或者ii)Y67可以为Si(R67a)(R67b),并且Y68可以为O或S。
在一个或多个实施例中,在式3-1至式3-5中,L81至L85可以各自独立地为:
单键;或
*-C(Q4)(Q5)-*'或*-Si(Q4)(Q5)-*';或
苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基和苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基或苯并噻二唑基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或它们的任何组合取代的,并且
Q4、Q5和Q31至Q33可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
在一个或多个实施例中,由式3-1和式3-2中的表示的基团可以为由选自式CY71-1(1)至式CY71-1(8)之中的一个表示的基团,和/或
由式3-1和式3-3中的表示的基团可以为由选自式CY71-2(1)至式CY71-2(8)之中的一个表示的基团,和/或
由式3-2和式3-4中的表示的基团可以为由选自式CY71-3(1)至式CY71-3(32)之中的一个表示的基团,和/或
由式3-3至式3-5中的表示的基团可以为由选自式CY71-4(1)至式CY71-4(32)之中的一个表示的基团,和/或
由式3-5中的表示的基团可以为由选自式CY71-5(1)至式CY71-5(8)之中的一个表示的基团:
其中,在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X81至X85、L81、b81、R81和R85可以各自与在本文中描述的相同,
X86可以为单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),X87可以为单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)和式CY71-4(1)至式CY71-4(32)中,X86和X87可以不同时为单键,
X88可以为单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),X89可以为单键、O、S、N(R89)、B(R89)、C(R89a)(R89b)或Si(R89a)(R89b),
在式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,X88和X89可以不同时为单键,并且
R86至R89、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a、R88b、R89a和R89b可以各自与关于R81描述的相同。
化合物的实施例
在一个或多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以为选自化合物BD01至BD122中的一个:
在一个或多个实施例中,第二化合物可以为选自化合物ETH1至ETH100之中的至少一个:
在一个或多个实施例中,第三化合物可以为选自化合物HTH1至HTH46之中的至少一个:
在一个或多个实施例中,第四化合物可以为选自下面的化合物DFD1至DFD29之中的至少一个:
在上面描述的化合物中,Ph表示苯基,D5表示被五个氘取代,并且D4表示被四个氘取代。例如,由表示的基团可以与由表示的基团相同。
图1的描述
图1是根据本公开的一个或多个实施例的发光装置10的示意性截面图。发光装置10可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
在下文中,将参考图1更详细地描述根据一个或多个实施例的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,在一个或多个实施例中,可以另外提供基底并且将该基底设置在第一电极110下方和/或第二电极150上。作为基底,可以使用玻璃基底或塑料基底。在一些实施例中,基底可以为柔性基底,并且可以包括具有优异的或合适的耐热性和耐久性的塑料,例如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二酯、多芳基化合物(PAR)、聚醚酰亚胺或它们的任何组合。
第一电极110可以通过例如使用沉积或溅射方法将用于形成第一电极110的材料施加到基底上来形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以为高功函数材料以促进空穴的注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。在一个或多个实施例中,当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任何组合。在一个或多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任何组合。
第一电极110可以具有包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,或包括多个层的多层结构。例如,在一些实施例中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
中间层130
中间层130可以位于第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
在一个或多个实施例中,中间层130可以进一步包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区和位于发射层与第二电极150之间的电子传输区。
在一个或多个实施例中,除了一种或多种合适的有机材料之外,中间层130还可以包括诸如有机金属化合物的含金属化合物和/或诸如量子点的无机材料等。
在一个或多个实施例中,中间层130可以包括:i)顺序堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元;以及ii)位于两个相邻的发射单元之间的电荷产生层。当中间层130包括如上描述的发射单元和电荷产生层时,发光装置10可以为串联(tandem)发光装置。
中间层130中的空穴传输区
空穴传输区可以具有:i)单层结构,其包括单层(例如,由单层组成),该单层包括单一材料(例如,由单一材料组成);ii)单层结构,其包括单层(例如,由单层组成),该单层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成);或iii)多层结构,其包括包含不同材料的多个层。
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合。
例如,在一个或多个实施例中,空穴传输区可以具有多层结构,该多层结构包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,每个结构的构成层从第一电极110以各自陈述的顺序依次堆叠。
在一个或多个实施例中,空穴传输区可以包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合,
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
L205可以为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可以各自独立地为从0至5的整数,
xa5可以为1至10的整数,
R201至R204和Q201可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
R201和R202可以可选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基(例如,咔唑基等)(例如,参见化合物HT16),
R203和R204可以可选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基,并且
na1可以为从1至4的整数。
例如,在一些实施例中,式201和式202中的每一个可以包括选自由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
式CY201至式CY217中的R10b和R10c可以各自与关于R10a定义的相同,环CY201至环CY204可以各自独立地为C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可以未被取代或被R10a取代。
在一个或多个实施例中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可以各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在一个或多个实施例中,式201和式202中的每一个可以包括选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施例中,式201可以包括选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施例中,式201中的xa1可以为1,R201可以为由选自式CY201至式CY203中的一个表示的基团,xa2可以为0,并且R202可以为由选自式CY204至式CY207中的一个表示的基团。
在一个或多个实施例中,式201和式202中的每一个可以不包括(例如,可以排除任何)由式CY201至式CY203表示的基团。
在一个或多个实施例中,式201和式202中的每一个可以不包括(例如,可以排除任何)由式CY201至式CY203表示的基团,并且可以包括选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施例中,式201和式202中的每一个可以不包括(例如,可以排除任何)由式CY201至式CY217表示的基团。
在一个或多个实施例中,空穴传输区可以包括选自化合物HT1至HT46、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB(NPD))、β-NPB、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)和它们的任何组合中的至少一种,
空穴传输区的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或它们的任何组合时,空穴注入层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约并且空穴传输层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著升高驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少电子从发射层泄漏到空穴传输区。可以包括在空穴传输区中的材料可以被包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
p-掺杂剂
在一个或多个实施例中,除了这些前述材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以(例如,以包括电荷产生材料(例如,由电荷产生材料组成)的单层的形式)基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
例如,在一些实施例中,p-掺杂剂的LUMO能级可以为大约-3.5eV或更小。
在一个或多个实施例中,p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基的化合物、包含元素EL1和元素EL2的化合物或它们的任何组合。
醌衍生物的非限制性示例可以包括四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)等。
含氰基的化合物的非限制性示例可以包括二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或由式221表示的化合物等。
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
选自R221至R223之中的至少一个可以各自独立地为:C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,其各自被以下基团取代:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或它们的任何组合取代的C1-C20烷基;或它们的任何组合。
在包含元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可以为金属、准金属或它们的组合,并且元素EL2可以为非金属、准金属或它们的组合。
金属的非限制性示例可以包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);和/或镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的非限制性示例可以包括硅(Si)、锑(Sb)和/或碲(Te)。
非金属的非限制性示例可以包括氧(O)和/或卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
例如,在一个或多个实施例中,包含元素EL1和元素EL2的化合物可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或它们的任何组合。
金属氧化物的非限制性示例可以包括氧化钨(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、氧化钒(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、氧化钼(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和/或氧化铼(例如,ReO3等)。
金属卤化物的非限制性示例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和/或镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的非限制性示例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和/或CsI。
碱土金属卤化物的非限制性示例可以包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和/或BaI2
过渡金属卤化物的非限制性示例可以包括卤化钛(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、卤化锆(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、卤化铪(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、卤化钒(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、卤化铌(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、卤化钽(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、卤化铬(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、卤化钼(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、卤化钨(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、卤化锰(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、卤化锝(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、卤化铼(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、卤化铁(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、卤化钌(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、卤化锇(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、卤化钴(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、卤化铑(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、卤化铱(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、卤化镍(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、卤化钯(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、卤化铂(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、卤化铜(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、卤化银(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和/或卤化金(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的非限制性示例可以包括卤化锌(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、卤化铟(例如,InI3等)和/或卤化锡(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的非限制性示例可以包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和/或SmI3
准金属卤化物的非限制性示例可以包括卤化锑(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的非限制性示例可以包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和/或镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
中间层130中的发射层
当发光装置10是全色发光装置时,可以根据子像素将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个层或更多个层的堆叠结构,其中两个层或更多个层可以彼此接触或者可以彼此分开,以发射白光(例如,组合白光)。在一个或多个实施例中,发射层可以包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可以在单层中彼此混合,以发射白光(例如,组合的白光)。
在一个或多个实施例中,发射层可以包括主体和掺杂剂(或发射体)。在一些实施例中,除了主体和掺杂剂(或发射体)之外,发射层还可以包括促进能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。当发射层包括掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂时,掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂彼此不同。
在一个或多个实施例中,本公开中的由式1表示的有机金属化合物可以用作掺杂剂(或发射体),或者可以用作辅助掺杂剂。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂(或发射体)的量(重量)可以为大约0.01重量份至大约15重量份。
在一个或多个实施例中,发射层可以包括由式1表示的有机金属化合物。基于100重量份的发射层,发射层中的有机金属化合物的量(重量)可以为大约0.01重量份至大约30重量份、大约0.1重量份至大约20重量份或大约0.1重量份至大约15重量份。
发射层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的或合适的发光特性,而不显著升高驱动电压。
主体
在一个或多个实施例中,发射层中的主体可以包括在本公开中描述的第二化合物或第三化合物,或者它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301和L301可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
xb1可以为从0至5的整数,
R301可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为从1至5的整数,并且
Q301至Q303可以各自与关于Q1描述的相同。
例如,在一些实施例中,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或多个实施例中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或它们的任何组合,
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
环A301至A304可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X301可以为O、S、N-[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可以各自独立地与在本公开中描述的相同,
L302至L304可以各自与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自与关于xb1描述的相同,并且
R302至R305和R311至R314可以各自与关于R301描述的相同。
在一个或多个实施例中,主体可以包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或它们的任何组合。例如,主体可以包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,主体可以包括选自化合物H1至H130、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和它们的任何组合之中的至少一种,
在一个或多个实施例中,主体可以包括含硅化合物、含氧化膦的化合物或它们的任何组合。
主体可以具有一种或多种合适的改性。例如,主体可以仅包括一种化合物,或者可以包括两种或更多种不同的化合物。
荧光掺杂剂
发射层可以包括如在本公开中描述的由式1表示的有机金属化合物作为磷光掺杂剂。
在一个或多个实施例中,发射层可以包括由式1表示的有机金属化合物,并且当由式1表示的有机金属化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可以包括磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可以包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或它们的任何组合。
在一些实施例中,磷光掺杂剂可以为电中性的。
例如,在一个或多个实施例中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M可以为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可以为由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0、1、2、3或4,其中,当xc2是2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401和X402可以各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可以各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)-*',
X403和X404可以各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可以各自与关于Q1描述的相同,
R401和R402可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以各自与关于Q1描述的相同,
xc11和xc12可以各自独立地为从0至10的整数,并且
式402中的*和*'可以各自指示与式401中的M的结合位点。
例如,在一个或多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或ii)X401和X402中的每一个可以为氮。
在一个或多个实施例中,当式402中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个环A401可以可选地经由作为连接基的T402彼此连接,和/或两个环A402可以可选地经由作为连接基的T403彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。T402和T403可以各自与关于T401描述的相同。
式401中的L402可以为有机配体。例如,在一个或多个实施例中,L402可以包括卤素、二酮基(例如,乙酰丙酮化物基团)、羧酸基(例如,吡啶甲酸酯基)、-C(=O)、异腈基、-CN基、磷基(例如,膦基、亚磷酸酯基等)或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,磷光掺杂剂可以包括例如选自化合物PD1至PD25和它们的任何组合之中的至少一种:
荧光掺杂剂
在一个或多个实施例中,发射层可以包括由式1表示的有机金属化合物,并且当由式1表示的有机金属化合物用作辅助掺杂剂时,发射层还可以包括荧光掺杂剂。
在一个或多个实施例中,发射层可以包括由式1表示的有机金属化合物,并且当由式1表示的有机金属化合物用作磷光掺杂剂时,发射层可以进一步包括辅助掺杂剂。
荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括芳胺化合物、苯乙烯胺化合物、含硼化合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xd1至xd3可以各自独立地为0、1、2或3,并且
xd4可以为1、2、3、4、5或6。
例如,在一个或多个实施例中,式501中的Ar501可以为稠合环状基(例如,蒽基、基或芘基),其中三个或更多个单环基稠合在一起。
在一个或多个实施例中,式501中的xd4可以为2。
例如,在一个或多个实施例中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自包括选自化合物FD1至FD36、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)和它们的任何组合之中的至少一种:
在一个或多个实施例中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括如在本文中描述的由式502或式503表示的第四化合物。
中间层130中的电子传输区
电子传输区可以具有:i)单层结构,其包括单层(例如,由单层组成),该单层包括单一材料(例如,由单一材料组成);ii)单层结构,其包括单层(例如,由单层组成),该单层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成);或iii)多层结构,其包括包括不同材料的多个层。
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,每个结构的构成层从发射层以各自陈述的顺序依次堆叠。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括不含金属的化合物,该不含金属的化合物包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60杂环基。
在一个或多个实施例中,电子传输区可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601和L601可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
xe1可以为0、1、2、3、4或5,
R601可以为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自与关于Q1描述的相同,
xe21可以为1、2、3、4或5,并且
选自Ar601、L601和R601中的至少一个可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮的C1-C60杂环基。
例如,在一些实施例中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多个实施例中,式601中的Ar601可以为取代的或未取代的蒽基。
在一个或多个实施例中,电子传输区可以包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616之中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自与关于xe1描述的相同,
R611至R613可以各自与关于R601描述的相同,并且
R614至R616可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在一个或多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施例中,电子传输区可以包括选自化合物ET1至ET46、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)和它们的任何组合之中的至少一种:
电子传输区的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或它们的任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地为大约至大约例如,大约至大约并且电子传输层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可以在不显著升高驱动电压的情况下获得令人满意的或合适的电子传输特性。
在一个或多个实施例中,除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或它们的任何组合。碱金属络合物的金属离子可以为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可以为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
例如,在一些实施例中,含金属材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2:
在一个或多个实施例中,电子传输区可以包括电子注入层以促进电子从第二电极150注入。电子注入层可以与第二电极150直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括单层(例如,由单层组成),该单层包括单一材料(例如,由单一材料组成);ii)单层结构,其包括单层(例如,由单层组成),该单层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成);或者iii)多层结构,其包括多个层,该多个层包括不同的材料。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或它们的任何组合。
碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或它们的任何组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或它们的任何组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或它们的任何组合。
含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物、或者它们的任何组合。
含碱金属的化合物可以包括:碱金属氧化物,诸如Li2O、Cs2O和/或K2O;碱金属卤化物,诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和/或RbI;或它们的任何组合。含碱土金属的化合物可以包括碱土金属化合物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(x是满足条件0<x<1的实数)和/或BaxCa1-xO(x是满足条件0<x<1的实数)等。含稀土金属的化合物可以包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或它们的任何组合。在一个或多个实施例中,含稀土金属的化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的非限制性示例可以包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和/或Lu2Te3
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包括:i)分别碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子之一;以及ii)与金属离子键合的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或它们的任何组合(例如,由其组成)。在一些实施例中,电子注入层还可以包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在一个或多个实施例中,电子注入层可以包括(例如,由以下组成):i)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物);ii)a)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物);以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的任何组合。例如,在一些实施例中,电子注入层可以为KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层和/或LiF:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或它们的任何组合可以基本上均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,并且例如在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,可以在不显著升高驱动电压的情况下获得令人满意的或合适的电子注入特性。
第二电极150
第二电极150可以位于具有结构的中间层130上。在一个或多个实施例中,第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且作为第二电极150的材料,可以使用各自具有低功函数的金属、合金、导电化合物或它们的任何组合。
第二电极150可以包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或它们的任何组合。第二电极150可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可以具有单层结构或者包括两个层或更多个层的多层结构。
覆盖层
第一覆盖层可以位于第一电极110外部,和/或第二覆盖层可以位于第二电极150外部。在一个或多个实施例中,发光装置10可以具有其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150以陈述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层以陈述的顺序依次堆叠的结构,或者其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层以陈述的顺序依次堆叠的结构。
在一些实施例中,在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过作为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一覆盖层朝向外部提取。在一些实施例中,在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过作为半透射电极或透射电极的第二电极150以及第二覆盖层朝向外部提取。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层和/或第二覆盖层可以提高外部发光效率。因此,提高了发光装置10的光提取效率,从而可以提高发光装置10的发光效率。
第一覆盖层和第二覆盖层中的每一个可以包括具有1.6或更大的折射率(例如,在589nm处)的材料。
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层、或者包括有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。
选自第一覆盖层和第二覆盖层之中的至少一个可以各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或它们的任何组合。在一些实施例中,碳环化合物、杂环化合物和含胺基的化合物可以可选地被包含O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或它们的任何组合的取代基取代。在一个或多个实施例中,选自第一覆盖层和第二覆盖层之中的至少一个可以各自独立地包括含胺基的化合物。
例如,在一个或多个实施例中,选自第一覆盖层和第二覆盖层之中的至少一个可以各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合。
在一个或多个实施例中,选自第一覆盖层和第二覆盖层之中的至少一个可以各自独立地包括选自化合物HT28至HT33之中的至少一种、选自化合物CP1到CP6之中的至少一种、β-NPB和/或它们的任何组合:
电子装置
发光装置可以被包括在一个或多个合适的电子装置中。例如,包括发光装置的电子装置可以为发光设备和/或认证设备等。
在一个或多个实施例中,除了发光装置之外,电子装置(例如,发光设备)还可以包括i)滤色器、ii)颜色转换层或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以在从发光装置发射的光的至少一个行进方向上定位。例如,在一些实施例中,从发光装置发射的光可以为蓝光、绿光或白光(例如,组合白光)。发光装置可以与上述相同。在一个或多个实施例中,颜色转换层可以包括量子点。
电子装置可以包括第一基底。第一基底可以包括多个子像素区域,滤色器可以包括分别与子像素区域对应的多个滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别与子像素区域对应的多个颜色转换区域。
像素限定层可以位于子像素区域之间以限定每个子像素区域。
滤色器还可以包括多个滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可以包括多个颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,在一些实施例中,第一颜色光可以为红光,第二颜色光可以为绿光,并且第三颜色光可以为蓝光。在一个或多个实施例中,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括量子点。在一些实施例中,第一区域可以包括红色量子点以发射红光,第二区域可以包括绿色量子点以发射绿光,并且第三区域可以不包括(例如,可以排除)量子点。第一区域、第二区域和/或第三区域可以各自进一步包括散射体。
在一个或多个实施例中,发光装置可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三-第一颜色光。在这方面,第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可以具有不同的最大发射波长。在一些实施例中,第一光可以为蓝光,第一-第一颜色光可以为红光,第二-第一颜色光可以为绿光,并且第三-第一颜色光可以为蓝光。
在一个或多个实施例中,除了如上描述的发光装置之外,电子装置还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源极电极、漏极电极和激活层,其中,选自源极电极和漏极电极中的一个可以电连接到发光装置的第一电极或第二电极。
薄膜晶体管还可以包括栅极电极和栅极绝缘膜。
激活层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
在一个或多个实施例中,电子装置还可以包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可以位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分可以在并发地(例如,同时地)防止或减少环境空气和湿气渗透到发光装置中的同时使来自发光装置的光提取到外部。密封部分可以为包括透明玻璃基底或塑料基底的密封基底。密封部分可以为包括有机层和无机层中的至少一层的薄膜封装层。当密封部分是薄膜封装层时,电子装置可以为柔性的。
根据电子装置的预期用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,一个或多个功能层可以另外地位于密封部分上。功能层的非限制性示例可以包括触摸屏幕层和/或偏振层。触摸屏幕层可以为压敏触摸屏幕层、电容触摸屏幕层或红外触摸屏幕层。认证设备可以为例如通过使用生命体(例如,指尖、瞳孔等)的生物特征信息来认证个体的生物特征认证设备。
除了发光装置之外,认证设备还可以包括生物特征信息收集器。
电子装置可以应用于显示器、光源、照明装置、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字相机、电子日记、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、寻鱼器、一个或多个合适的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)和投影仪等中的一个或多个。
图2和图3的描述
图2是根据本公开的一个或多个实施例的作为电子装置之一的发光设备的截面图。
图2的发光设备可以包括基底100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
基底100可以为柔性基底、玻璃基底或金属基底。缓冲层210可以形成在基底100上。缓冲层210可以防止或减少杂质穿过基底100渗入,并且可以在基底100上提供平坦表面。
TFT可以位于缓冲层210上。TFT可以包括激活层220、栅极电极240、源极电极260和漏极电极270。
激活层220可以包括诸如硅或多晶硅的无机半导体、有机半导体或者氧化物半导体,并且可以包括源极区、漏极区和沟道区。
用于使激活层220与栅极电极240绝缘的栅极绝缘膜230可以位于激活层220上,并且栅极电极240可以位于栅极绝缘膜230上。
层间绝缘膜250可以在栅极电极240上。层间绝缘膜250可以位于栅极电极240和源极电极260之间以使栅极电极240与源极电极260绝缘,并且可以位于栅极电极240和漏极电极270之间以使栅极电极240与漏极电极270绝缘。
源极电极260和漏极电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅极绝缘膜230可以形成为暴露激活层220的源极区和漏极区,并且源极电极260和漏极电极270可以分别与激活层220的源极区和漏极区的暴露部分接触。
TFT可以电连接到发光装置以驱动发光装置,并且可以被钝化层280覆盖和保护。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或它们的组合。发光装置可以提供在钝化层280上。发光装置可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
第一电极110可以形成在钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏极电极270并且暴露漏极电极270的一部分,并且第一电极110可以连接到漏极电极270的暴露部分。
包含绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区,并且中间层130可以形成在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可以为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。在一些实施例中,中间层130的至少一些层可以延伸到像素限定层290的上部之外,从而以公共层的形式定位。
第二电极150可以位于中间层130上,并且第二覆盖层170可以另外形成在第二电极150上。可以形成第二覆盖层170以覆盖第二电极150。
封装部分300可以位于第二覆盖层170上。封装部分300可以位于发光装置上,以保护发光装置免受湿气和/或氧的影响。封装部分300可以包括:无机膜,其包括氮化硅(SiNx)、氧化硅(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或它们的任何组合;有机膜,其包括聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯(polyethylenesulfonate)、聚甲醛、多芳基化合物、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油醚(AGE)等)或它们的组合;或者无机膜和有机膜的组合。
图3是根据本公开的一个或多个实施例的作为电子设备之一的发光设备的截面图。
除了遮光图案500和功能区400另外设置在封装部分300上方(例如,设置在封装部分300上)之外,图3的发光设备与图2的发光设备基本上相同。功能区400可以为i)滤色器区域、ii)颜色转换区域或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在一个或多个实施例中,包括在图3的发光设备中的发光装置可以为串联发光装置。
图4的描述
图4是根据本公开的一个或多个实施例的包括发光装置的电子设备1的示意性透视图。电子设备1可以为显示运动图像或静止图像的设备,并且可以为便携式电子装置,诸如移动电话、智能电话、平板个人计算机(PC)、移动通信终端、电子日记、电子书、便携式多媒体播放器(PMP)、导航系统或超移动PC(UMPC)以及诸如TV、膝上型计算机、监视器、广告牌或物联网(IOT)装置的一种或多种合适的产品,或者其一部分。另外,电子设备1可以为诸如智能手表、手表电话、眼镜类型或种类的显示器或头戴式显示器(HMD)的可穿戴装置,或者其一部分。然而,本公开的实施例不限于此。在一个或多个实施例中,电子设备1可以为车辆的仪表板、布置在车辆的中心仪表盘或仪表板上的中心信息显示器(CID)、代替车辆的侧视镜的室内镜显示器、用于车辆后座的娱乐显示器或布置在车辆前座后部的显示器、安装在车辆前部或投影在前窗玻璃上的平视显示器(HUD)或计算机生成的全息图增强现实平视显示器(CGH AR HUD)。为了便于说明,图4示出了电子设备1是智能电话的实施例。
电子设备1可以包括显示区域DA和位于显示区域DA外部的非显示区域NDA。电子设备1的显示设备可以通过二维地布置在显示区域DA中的多个像素的阵列来实现图像。
非显示区域NDA是不显示图像的区域,并且可以完全围绕显示区域DA。用于向布置在显示区域DA等中的显示装置提供电信号或电力的驱动器可以布置在非显示区域NDA中。作为电子装置或印刷电路板可以电连接到的区域的焊盘可以布置在非显示区域NDA中。
电子设备1可以在x轴方向和y轴方向上具有不同的长度。例如,在一些实施例中,如图4中所示,在x轴方向上的长度可以小于在y轴方向上的长度。在一些实施例中,在x轴方向上的长度和在y轴方向上的长度可以彼此相同。在一些实施例中,在x轴方向上的长度可以大于在y轴方向上的长度。
图5和图6A至图6C的描述
图5是根据本公开的一个或多个实施例的作为包括发光装置的电子设备的车辆1000的外部的示意图。图6A至图6C各自是根据本公开的一个或多个实施例的车辆1000的内部的示意图。
参考图5、图6A、图6B和图6C,车辆1000可以指用于将诸如人、物体或动物的待运输对象从出发点移动到目的地的一个或多个合适的设备。车辆1000可以包括在道路或轨道上行驶的车辆、在海洋或河流上移动的船舶以及使用空气的作用在天空中飞行的飞机。
车辆1000可以在道路或轨道上行驶。车辆1000可以根据至少一个车轮的旋转在设定或预定方向上移动。例如,车辆1000可以包括三轮或四轮车辆、施工车辆、两轮车辆、原动机设备、自行车或在轨道上行驶的火车。
车辆1000可以包括具有内部装饰件和外部装饰件的车身,以及其中安装有驾驶所需的机械设备作为除了车身之外的其他部件的底盘。车身的外部装饰件可以包括提供在前面板、发动机罩、车顶面板、后面板、行李箱和门之间的边界处的柱。车辆1000的底盘可以包括动力产生设备、动力传递设备、驱动设备、转向设备、制动设备、悬架设备、传动设备、燃料设备以及前轮、后轮、左轮和右轮。
车辆1000可以包括侧窗玻璃1100、前窗玻璃1200、侧视镜1300、集群(cluster)1400、中心仪表盘1500、前排乘客座椅仪表板1600和显示设备2。
侧窗玻璃1100和前窗玻璃1200可以由布置在侧窗玻璃1100和前窗玻璃1200之间的柱分隔。
侧窗玻璃1100可以安装在车辆1000的一侧。在一些实施例中,侧窗玻璃1100可以安装在车辆1000的门上。可以提供多个侧窗玻璃1100,并且多个侧窗玻璃1100可以彼此面对。在一些实施例中,侧窗玻璃1100可以包括第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120。在一些实施例中,第一侧窗玻璃1110可以布置为与集群1400相邻。第二侧窗玻璃1120可以布置为与前排乘客座椅仪表板1600相邻。
在一个或多个实施例中,侧窗玻璃1100可以在x方向或在-x方向上彼此间隔开。例如,第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120可以在x方向上或在-x方向上彼此间隔开。换言之,将侧窗玻璃1100彼此连接的虚拟直线L可以在x方向上或在-x方向上延伸。例如,将第一侧窗玻璃1110连接到第二侧窗玻璃1120的虚拟直线L可以在x方向上或在-x方向上延伸。
前窗玻璃1200可以安装在车辆1000的前部。前窗玻璃1200可以布置在彼此面对的侧窗玻璃1100之间。
侧视镜1300可以提供车辆1000的后视图。侧视镜1300可以安装在主体的外部装饰件上。在一些实施例中,可以提供多个侧视镜1300。多个侧视镜1300中的一个可以布置在第一侧窗玻璃1110的外部。多个侧视镜1300之中的另一个可以布置在第二侧窗玻璃1120的外部。
集群1400可以位于方向盘的前方。集群1400可以包括转速计、速度计、冷却剂温度计、燃料表、转向信号指示灯、远光指示灯、警告灯、安全带警告灯、里程表、自动变速杆指示灯、开门警告灯、发动机油警告灯和/或低燃料警告灯。
中心仪表盘1500可以包括控制面板,在控制面板上布置有用于调节音频设备、空调设备和/或座椅的加热器的多个按钮。中心仪表盘1500可以布置在集群1400的一侧。
前排乘客座椅仪表板1600可以与集群1400间隔开,中心仪表盘1500位于前排乘客座椅仪表板1600与集群1400之间。在一些实施例中,集群1400可以布置为对应于驾驶员的座椅,并且前排乘客座椅仪表板1600可以布置为对应于前排乘客座椅。在一些实施例中,集群1400可以与第一侧窗玻璃1110相邻,并且前排乘客座椅仪表板1600可以与第二侧窗玻璃1120相邻。
在一个或多个实施例中,显示设备2可以包括显示面板3,并且显示面板3可以显示图像。显示设备2可以布置在车辆1000内部。在一个实施例中,显示设备2可以布置在彼此面对的侧窗玻璃1100之间。显示设备2可以布置在选自集群1400、中心仪表盘1500和前排乘客座椅仪表板1600之中的至少一个上。
显示设备2可以包括有机发光显示器、无机电致发光(EL)显示器(无机发光显示器)和量子点显示器。在下文中,描述包括根据本公开的一个或多个实施例的发光装置的有机发光显示器作为根据一个或多个实施例的显示设备2的示例,但是在本公开的实施例中,可以使用如上描述的一种或多种合适类型(种类)的显示设备。
参考图6A,在一些实施例中,显示设备2可以布置在中心仪表盘1500上。在一个实施例中,显示设备2可以显示导航信息。在一个实施例中,显示设备2可以显示关于音频、视频和/或车辆设置的信息。
参考图6B,在一些实施例中,显示设备2可以布置在集群1400上。在这些实施例中,集群1400可以通过显示设备2呈现驾驶信息等。换言之,集群1400可以数字地实现。数字集群1400可以将车辆信息和驾驶信息显示为图像。例如,转速计针、计量器和一个或多个合适的警告灯图标可以通过数字信号显示。
参考图6C,在一些实施例中,显示设备2可以布置在前排乘客座椅仪表板1600上。显示设备2可以嵌入到前排乘客座椅仪表板1600中,或者可以位于前排乘客座椅仪表板1600上。在一个实施例中,布置在前排乘客座椅仪表板1600上的显示设备2可以显示与在集群1400上显示的信息和/或在中心仪表盘1500上显示的信息相关的图像。在一个实施例中,布置在前排乘客座椅仪表板1600上的显示设备2可以显示与在集群1400上显示的信息和/或在中心仪表盘1500上显示的信息不同的信息。
制造方法
包括在空穴传输区中的层、发射层和包括在电子传输区中的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布洛吉特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法在特定区中形成。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待形成的层中包括的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度下、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约至大约的沉积速度下执行沉积。
术语的定义
如在本文中使用的术语“C3-C60碳环基”是指仅由碳作为成环原子组成并且具有3至60个碳原子的环状基,并且如在本文中使用的术语“C1-C60杂环基”是指具有1至60个碳原子并且除碳之外还具有杂原子作为成环原子的环状基。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可以各自是由一个环组成的单环基或其中两个或更多个环彼此稠合的多环基。例如,C1-C60杂环基可以具有3至61个成环原子。
如在本文中使用的术语“环状基”可以包括C3-C60碳环基和/或C1-C60杂环基。
如在本文中使用的术语“富π电子的C3-C60环状基”是指具有3至60个碳原子并且不包括*-N=*'作为成环部分的环状基,并且如在本文中使用的术语“缺π电子的含氮的C1-C60杂环基”是指具有1至60个碳原子并且包括*-N=*'作为成环部分的杂环基。
例如,
C3-C60碳环基可以为i)基团T1、或ii)其中两个或更多个基团T1彼此稠合的稠合环状基(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、并环戊二烯基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基可以为i)基团T2、ii)其中两个或更多个基团T2彼此稠合的稠合环状基、或iii)其中至少一个基团T2和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
富π电子的C3-C60环状基可以为i)基团T1、ii)其中两个或更多个基团T1彼此稠合的稠合环状基、iii)基团T3、iv)其中两个或更多个基团T3彼此稠合的稠合环状基、或v)其中至少一个基团T3和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基(例如,C3-C60碳环基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基(borole group)、2H-吡咯基、3H-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基等),并且
缺π电子的含氮的C1-C60杂环基可以为i)基团T4、ii)其中两个或更多个基团T4稠合在一起的稠合环状基、iii)其中至少一个基团T4和至少一个基团T1稠合在一起的稠合环状基、iv)其中至少一个基团T4和至少一个基团T3稠合在一起的稠合环状基、或者v)其中至少一个基团T4、至少一个基团T1和至少一个基团T3稠合在一起的稠合环状基(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
其中,基团T1可以为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、双环[1.1.1]戊烷基、双环[2.1.1]己烷基、双环[2.2.2]辛烷基或苯基,
基团T2可以为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,
基团T3可以为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
基团T4可以为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
如在本文中使用的术语“环状基”、“C3-C60碳环基”、“C1-C60杂环基”、“富π电子的C3-C60环状基”或“缺π电子的含氮的C1-C60杂环基”可以指根据其中使用相应术语的式的结构而稠合到任何环状基、一价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)的基团。例如,“苯基”可以为苯并基、苯基和/或亚苯基等,这可以是本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构容易地理解的。
根据上下文,在本公开中,根据例如与所使用的术语相关的式的结构,二价基团可以指或者是多价基团(例如,三价、四价等,而不仅是二价)。
例如,一价C3-C60碳环基和一价C1-C60杂环基的非限制性示例可以包括C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基和一价非芳族稠合杂多环基,并且二价C3-C60碳环基和二价C1-C60杂环基的非限制性示例可以包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基。
如在本文中使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其非限制性示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如在本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C2-C60烯基”是指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且其非限制性示例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且其非限制性示例可以包括乙炔基和丙炔基。如在本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101表示的单价基团(其中A101是C1-C60烷基),并且其非限制性示例可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在本文中使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基,并且其非限制性示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基和双环[2.2.2]辛基。如在本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指除碳原子外还包括至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至10个碳原子的单价环状基,并且其非限制性示例可以包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
在本文中使用的术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价环状基,并且其非限制性示例可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环状结构中除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基。C1-C10杂环烯基的非限制性示例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C6-C60芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳族体系的一价基团,并且如在本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例可以包括苯基、并环戊二烯基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并环戊二烯基、玉红省基、蒄基和卵苯基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
如在本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有杂环芳族体系的单价基团,该杂环芳族体系除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。如在本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”是指具有杂环芳族体系的二价基团,该杂环芳族体系除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
如在本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基”是指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子(例如,具有8至60个碳原子)作为成环原子并且当作为整体考虑时在其分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合多环基的非限制性示例可以包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如在本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基”是指与一价非芳族稠合多环基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基”是指具有两个或更多个彼此稠合的环、除碳原子(例如,具有1至60个碳原子)之外的至少一个杂原子作为成环原子并且当作为整体考虑时在其分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基的非限制性示例可以包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如在本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基”是指与一价非芳族稠合杂多环基具有相同结构的二价基团。
如在本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指示-OA102(其中A102是C6-C60芳基),并且如在本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103是C6-C60芳基)。
如在本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”是指-A104A105(其中A104可以为C1-C54亚烷基,并且A105可以为C6-C59芳基),并且如在本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”是指-A106A107(其中A106可以为C1-C59亚烷基,并且A107可以为C1-C59杂芳基)。
R10a可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合取代的;
C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合取代的;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
本公开中的Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,其各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合取代的。
如在本文中使用的术语“杂原子”是指除碳原子之外的任何原子。杂原子的非限制性示例可以包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或它们的任何组合。
如在本文中使用的术语“过渡金属”包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)和/或金(Au)等。
如在本文中使用的术语“Ph”是指苯基,如在本文中使用的术语“Me”是指甲基,如在本文中使用的术语“Et”是指乙基,如在本文中使用的术语“tert-Bu”或“But”是指叔丁基,并且如在本文中使用的术语“OMe”是指甲氧基。
如在本文中使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在本文中使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”是具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,否则如在本文中使用的*、*'和*″各自是指与相应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考下面的合成示例和示例更详细地描述根据本公开的一个或多个实施例的化合物和发光装置。在描述合成示例中使用的措辞“使用B代替A”指示使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
合成示例1(化合物BD01的合成)
中间体IM-1的合成
将2,6-二溴苯胺(25.0g,100.0mmol)、(苯基-d5)硼酸(6.4g,50.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(2.9g,2.5mmol)和K2CO3(13.8g,100.0mmol)置于反应容器中,在氮下悬浮在四氢呋喃(THF)(200mL)和H2O(50mL)中,并且然后加热并在80℃下搅拌12小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,向其中加入150mL蒸馏水,用乙酸乙酯从其萃取有机层,并且用饱和氯化钠水溶液洗涤由此萃取的有机层并使用硫酸钠干燥。将由此获得的产物进行柱色谱,从而以65%的产率获得中间体IM-1(16.1g,63.6mmol)。
中间体IM-2的合成
将中间体IM-1(7.8g,28.5mmol)、(3,5-二叔丁基苯基)硼酸(10.0g,2.3g)、Pd(PPh3)4(2.6g,2.2mmol)和K2CO3(12.6g,90.9mmol)置于反应容器中,并且在氮下悬浮在1,4-二噁烷(210mL)和H2O(70mL)中,并且然后加热并在100℃下搅拌12小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,向其中加入150mL蒸馏水,用乙酸乙酯从其萃取有机层,并且用饱和氯化钠水溶液洗涤由此萃取的有机层,并且使用硫酸钠干燥。将由此获得的产物进行柱色谱,从而以97%的产率获得中间体IM-2(10.0g,27.6mmol)。
中间体IM-3的合成
将中间体IM-2(10.0g,27.6mmol)、1-溴-2-硝基苯(8.4g,41.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(2.6g,2.8mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(1.7g,4.1mmol)和NaOtBu(10.6g,110.4mmol)置于反应容器中,在氮下悬浮在甲苯(250mL)中,并且然后加热并在120℃下搅拌12小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,向其中加入150mL蒸馏水,使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并且用饱和氯化钠水溶液洗涤由此萃取的有机层并使用硫酸钠干燥。将由此获得的产物进行柱色谱,从而以87%的产率获得中间体IM-3(11.6g,24.0mmol)。
中间体IM-4的合成
将中间体IM-3(11.6g,24.0mmol)和锡(8.5g,72mmol)的混合物置于反应容器中,悬浮在乙醇(EtOH)(240mL)和HCl(37%,10.8mL)的混合溶液中,并且然后加热并在80℃下搅拌12小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,向其中加入150mL蒸馏水,然后中和,使用二氯甲烷从其萃取有机层,并且使用饱和氯化钠水溶液洗涤由此萃取的有机层并使用硫酸钠干燥。将由此获得的产物进行柱色谱,从而以88%的产率获得中间体IM-4(9.6g,21.1mmol)。
中间体IM-5的合成
将中间体IM-4(N1-(3,5-二叔丁基-[1,1':3',1"-三联苯]-2'-基-2",3",4",5",6"-d5)苯-1,2-二胺)(5.2g,11.4mmol)、2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(5.4g,11.4mmol)、Pd2(dba)3(0.2g,0.2mmol)、SPhos(1.9g,4.6mmol)和NaOtBu(1.7g,18.2mmol)置于反应容器中,悬浮在114mL甲苯中,并且然后加热并在110℃下搅拌4小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,向其中加入300mL蒸馏水,使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并且用饱和氯化钠水溶液洗涤由此萃取的有机层并用硫酸钠干燥。将由此获得的产物进行柱色谱,从而以65%的产率获得中间体IM-5(6.2g,7.4mmol)。
中间体IM-6的合成
将中间体IM-5(6.2g,7.4mmol)、HCl(37%)和HCl(OEt)3(0.9mL,8.9mmol)置于反应容器中,并且然后加热并在80℃下搅拌12小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,将由此产生的固体进行过滤并使用乙醚洗涤,并且然后将洗涤的固体干燥,从而以95%的产率获得中间体IM-6(6.3g,7.0mmol)。
中间体IM-7的合成
将中间体IM-6(6.3g,7.7mmol)和NH4PF6(3.8g,23.1mmol)置于反应容器中并悬浮在100mL甲醇和50mL水的混合溶液中,并且然后在室温下搅拌24小时。在反应终止后,将由此产生的固体进行过滤并使用乙醚洗涤,并且然后将洗涤的固体干燥,从而以99%的产率获得中间体IM-7(7.0g,7.0mmol)。
化合物BD01的合成
将中间体IM-7(6.4g,6.9mmol)和二氯(1,5-环辛二烯)铂(Pt(COD)Cl2)(2.8g,7.6mmol)和乙酸钠(NaOAc)(1.7g,20.7mmol)悬浮在150mL的1,4-二噁烷中,并且然后加热并在120℃下搅拌72小时。在反应终止后,将混合物冷却至室温,向其中加入150mL蒸馏水,使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并且然后用NaCl水溶液洗涤由此萃取的有机层并用MgSO4干燥。将由此获得的产物进行柱色谱,从而以30%的产率获得化合物BD01(2.2g,2.1mmol)。
合成示例2(化合物BD02的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-5,6,7,8-d4代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以33%的产率获得化合物BD02(2.5g,2.4mmol)。
合成示例3(化合物BD03的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-3,4,5,6,7,8-d6代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以32%的产率获得化合物BD03(2.3g,2.2mmol)。
合成示例4(化合物BD07的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-苯基-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以36%的产率获得化合物BD07(2.8g,2.5mmol)。
合成示例5(化合物BD08的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-(苯基-d5)-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以33%的产率获得化合物BD08(2.6g,2.3mmol)。
合成示例6(化合物BD09的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-(苯基-d5)-9H-咔唑-3,4,5,7,8-d5代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以31%的产率获得化合物BD09(2.5g,2.1mmol)。
合成示例7(化合物BD10的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基-3,5,6-d3)-6-(苯基-d5)-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以32%的产率获得化合物BD10(2.5g,2.2mmol)。
合成示例8(化合物BD15的合成)
除了在中间体IM-2的合成期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以33%的产率获得化合物BD15(2.3g,2.3mmol)。
合成示例9(化合物BD16的合成)
除了i)在中间体IM-2的合成期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸和ii)在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-5,6,7,8-d4代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以36%的产率获得化合物BD16(2.3g,2.3mmol)。
合成示例10(化合物BD17的合成)
除了i)在中间体IM-2的合成期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸和ii)在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-3,4,5,6,7,8-d6代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以35%的产率获得化合物BD17(2.4g,2.4mmol)。
合成示例11(化合物BD21的合成)
除了i)在中间体IM-2的合成期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸和ii)在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-苯基-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以31%的产率获得化合物BD21(2.3g,2.1mmol)。
合成示例12(化合物BD22的合成)
除了i)在合成中间体IM-2期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸和ii)在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-(苯基-d5)-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以33%的产率获得化合物BD22(2.4g,2.3mmol)。
合成示例13(化合物BD23的合成)
除了i)在中间体IM-2的合成期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸和ii)在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-(苯基-d5)-9H-咔唑-3,4,5,7,8-d5代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以32%的产率获得化合物BD23(2.4g,2.2mmol)。
合成示例14(化合物BD24的合成)
除了i)在中间体IM-2的合成期间使用(3-(叔丁基)苯基)硼酸代替(3,5-二叔丁基苯基)硼酸和ii)在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基-3,5,6-d3)-6-(苯基-d5)-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以33%的产率获得化合物BD24(2.4g,2.3mmol)。
合成示例15(化合物BD113的合成)
除了在中间体IM-1的合成期间使用苯基硼酸代替(苯基-d5)硼酸之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以25%的产率获得化合物BD113(1.8g,1.7mmol)。
合成示例16(化合物BD119的合成)
除了在中间体IM-5的合成期间使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-(甲基-d3)-9H-咔唑代替2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑之外,通过使用与在合成示例1中基本上相同的方式以33%的产率获得化合物BD119(3.0g,2.8mmol)。
在表2中示出了在合成示例1至合成示例16中合成的化合物的1H NMR和高分辨率质谱(HR-MS)的测量结果。本领域技术人员通过参考合成路径和源材料可以容易地认识到除了在合成示例1至合成示例16中合成的化合物之外的化合物的合成方法。
表2
评价示例1
根据表3的方法,评价化合物BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个的HOMO和LUMO能级,并且在表4中示出了其结果。
表3
表4
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV)
BD01 -5.29 -2.03
BD02 -5.29 -2.03
BD03 -5.29 -2.03
BD07 -5.30 -1.99
BD08 -5.30 -1.99
BD09 -5.30 -1.99
BD10 -5.30 -1.99
BD15 -5.23 -2.01
BD16 -5.23 -2.01
BD17 -5.23 -2.01
BD21 -5.28 -2.00
BD22 -5.28 -2.00
BD23 -5.28 -2.00
BD24 -5.28 -2.00
BD113 -5.29 -2.03
BD119 -5.29 -2.00
A -5.30 -2.18
B -5.26 -1.89
C -5.28 -2.00
D -5.31 -2.23
E -5.32 -2.23
F -5.28 -2.24
G -5.30 -2.02
评价示例2
将CH2Cl2中的PMMA溶液和化合物BD01(相对于PMMA为4wt%)混合,并且然后,通过使用旋涂机将由此获得的所得产物涂覆在石英基底上,并且然后在80℃的烘箱中进行热处理,然后冷却至室温,以制造具有40nm的厚度的膜BD01。接下来,除了使用化合物BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个代替化合物BD01之外,以与在制造膜BD01的方法中基本上相同的方式制造膜BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个。
通过使用由滨松公司(Hamamatsu Company)制造的Quantaurus-QY绝对PL量子产率光谱仪(配备有氙光源、单色仪、光子多通道分析仪和积分球,并且使用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,静冈市,日本))来测量膜BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个的光致发光(PL)光谱。在测量期间,以10nm的间隔从320nm至380nm扫描激发波长,并获取在340nm的激发波长下测量的光致发光光谱,以获得包括在每个膜中的有机金属化合物的最大发射波长(发射峰值波长)和FWHM,其在表5中示出。
接下来,通过使用由滨松公司制造的Quantaurus-QY绝对PL量子产率光谱仪以10nm的间隔扫描从300nm至380nm的激发波长来测量膜BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个的光致发光量子产率,并获取在330nm的激发波长下测量的光致发光量子产率(PLQY),以获得包括在每个膜中的有机金属化合物的光致发光量子产率,其在表5中示出。
表5
从表5发现,化合物BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113和BD119具有与化合物A至G的PLQY相同的PLQY或比化合物A至G的PLQY更好的PLQY,并且发射具有与化合物A至G的FWHM相对相同的FWHM或比化合物A至G的FWHM小的FWHM的蓝光。
评价示例3
对于膜BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个,通过使用Fluotime 300(其为由PicoQuantInc.制造的时间分辨光致发光(TRPL)测量系统)和具有由PicoQuant Inc.制造的泵浦源的PLS340(激发波长=340nm,光谱宽度=20nm)在室温下评价PL光谱,确定光谱的主峰的波长,并且然后,基于根据时间的时间相关单光子计数(TCSPC)重复地测量从由PLS340施加到每个膜的光子脉冲(脉冲宽度=500皮秒)所激发的每个膜以主峰的波长发射的光子的数量,以获得足以拟合的TRPL曲线。由此获得的结果用至少一个指数衰减函数拟合,以获得膜BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113、BD119和A至G中的每一个的Tdecay(Ex)(即衰减时间(例如,发射衰减时间)),并且其结果在表6中示出。用于拟合的函数如在等式20中所示,并且从用于拟合的每个指数衰减函数获得的Tdecay值之中,获得最大的Tdecay作为Tdecay(Ex)。在这方面,在与用于获得黑暗状态(其中进入膜的泵送信号被阻挡)下的TRPL曲线的测量时间相同的测量时间期间执行相同的测量,以获得用作拟合的基线的基线或背景信号曲线。
等式20
表6
从表6发现,化合物BD01、BD02、BD03、BD07、BD08、BD09、BD10、BD15、BD16、BD17、BD21、BD22、BD23、BD24、BD113和BD119具有与化合物A至G的发射衰减时间相同的发射衰减时间或比化合物A至G的发射衰减时间长的发射衰减时间(即,更高的辐射衰减率(Kr))。
评价示例4
通过使用由Setaram Inc.制造的SETSYS evolution TG-DTA评价化合物A、BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个的相变图,并且由此评价化合物A、BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个在蒸发(或升华)压力(在6.4×10-4托)下的温度,并且示出在表7中。在图7中示出了化合物A、BD16、BD02和BD119中的每一个的相变图。
表7
从表7和图7发现,化合物BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个在蒸发压力(在6.4×10-4托)下具有比化合物A的温度低的温度(更低的相变温度),并且因此,具有优异的或合适的可加工性,其可以在相对较低的沉积温度下沉积而其不分解。
评价示例5
通过使用HPLC测量化合物A、BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个的纯度以评价每个化合物的P(0Hr)(%)。
接着,将化合物A、BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个在其中保持蒸发压力(在6.4×10-4托)下的内部温度的室中热处理360小时,并且然后收集,并且然后再次进行使用HPLC的纯度评价以评价每个化合物的P(360Hr)(%)。
由此,评价P(360Hr)-P(0Hr)(%)(其为每个化合物在热处理后的纯度变化量),其结果示出在表8中。
表8
从表8发现,化合物BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个具有比化合物A的在热处理后的纯度变化量的绝对值小的在热处理后的纯度变化量的绝对值,并且因此,化合物BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一个具有优异的或合适的耐热性。
示例1
作为阳极,将其上形成有15Ω/cm2 ITO的玻璃基底(Corning Inc.的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中各超声处理5分钟,通过紫外线照射和暴露于臭氧长达30分钟来进行清洁,并且然后安装在真空沉积设备上。
在阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,并且在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中称为“NPB”)以形成具有的厚度的空穴传输层。
将化合物BD01(由式1表示的有机金属化合物)、化合物ETH2(第二化合物)和化合物HTH29(第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。在这方面,基于发射层的总重量(100wt%),化合物BD01的量为13wt%,并且将化合物ETH2与化合物HTH29的重量比调节至3.5:6.5。
将化合物ETH34真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且将ET46和LiQ以4:6的重量比真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层。接下来,在电子传输层上真空沉积Yb以形成具有的厚度的电子注入层,并且然后在其上真空沉积Mg以形成具有的厚度的阴极,由此完成有机发光装置的制造。
示例2至示例18
以与在示例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于,在形成发射层时,如在表9中描述的那样改变并且使用由式1表示的有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和/或第四化合物以及这些化合物的量。在表9中,括号中的重量表示基于100wt%的发射层的相应化合物的重量。
评价示例6
使用Keithley SMU 236和亮度计PR650各自测量在示例1至示例18中制造的有机发光装置的在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、色纯度(CIE(x,y))、发光效率(cd/A)、颜色转换效率(cd/A/y)、最大发射波长(nm)和寿命(T95),并且其结果示出在表10中。在表10中,寿命(T95)表示亮度达到初始亮度的95%所用的时间(Hr)(即,小时)。同时,在图8、图9和图10中分别示出了在示例1至示例7、示例16和示例17中制造的有机发光装置的电致发光光谱、(蓝色转换)发光效率-亮度曲线和亮度-时间曲线。
表9
表10
从表10发现,示例1至示例18的有机发光装置发射深蓝光并且具有优异的或合适的驱动电压、优异的或合适的色纯度、优异的或合适的发光效率、优异的或合适的颜色转换效率和优异的或合适的寿命特性。
示例19和对比示例A至对比示例G
以与在示例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于,在形成发射层时,如在表11中描述的那样改变由式1表示的有机金属化合物。
评价示例7
在示例19和对比示例A至对比示例C和对比示例G中制造的有机发光装置的在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、色纯度(CIEx,y)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命(T95)各自通过使用如在评价示例6中描述的方法来测量,并且其结果示出在表11中。在表11中,寿命(T95)表示亮度达到初始亮度的95%所用的时间(Hr)。在一些实施例中,无法测量在对比示例D至对比示例F中制造的有机发光装置的性能,这归因于在用于制造有机发光装置的沉积工艺期间发生的化合物D至化合物F的变性,和/或化合物D至化合物F的相对小的衰减时间。
表11
从表11发现,示例19的有机发光装置发射深蓝光,并且与对比示例A至对比示例G的有机发光装置相比,并发地(例如,同时地)具有改善的驱动电压、改善的色纯度、改善的发光效率和改善的寿命特性。
对比示例A-加热以及示例8-加热、示例1-加热、示例9-加热、示例2-加热和示例18-加热
以与在示例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于,在形成发射层时,如在表12中描述的那样改变由式1表示的有机金属化合物。表12中的表述“热处理后的化合物”是指“在保持在蒸发压力(在6.4×10-4托)下的内部温度的室中热处理360小时之后收集的化合物”,如在评价示例5中那样。
评价示例8
通过使用如在评价示例6中描述的方法各自测量在对比示例A-加热以及示例8-加热、示例1-加热、示例9-加热、示例2-加热和示例18-加热中制造的有机发光装置的在1,000cd/m2下的发光效率(cd/A)和寿命(T95),并且其结果示出在表12中。在表12中,寿命(T95)表示亮度达到初始亮度的95%所用的时间(Hr)。
接下来,各自计算“(对比示例A-加热的发光效率-对比示例A的发光效率)/对比示例A的发光效率×100”(%)和“(对比示例A-加热的寿命-对比示例A的寿命)/对比示例A的寿命×100”(%),以评价包括化合物A的有机发光装置在热处理后的发光效率变化率(%)和寿命变化率(%),并且其结果示出在表12中。对包括化合物BD15、BD01、BD16、BD02和BD119的有机发光装置中的每一个重复该评价,并且其结果示出在表12中。
表12
从表12发现,与包括化合物A的有机发光装置的热处理后的发光效率变化率的绝对值和热处理后的寿命变化率的绝对值相比,包括化合物BD15、BD01、BD16、BD02和BD119中的每一者的有机发光装置具有更小的热处理后的发光效率变化率的绝对值和更小的热处理后的寿命变化率的绝对值,并且因此,发现通过使用由式1表示的有机金属化合物制造(例如,通过使用沉积工艺制造)的有机发光装置可以并发地(例如,同时)具有优异的或合适的发光效率和寿命特性。
因为有机金属化合物具有优异的或合适的可加工性、优异的或合适的耐热性和优异的或合适的电特性,所以包括有机金属化合物的发光装置可以具有改善的色纯度、改善的发光效率和改善的寿命。
在本公开中,将理解的是,术语“包括”、“包含”或“具有”说明存在陈述的特征、整数、步骤、操作、元件和/或组件,但不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。
在整个本公开中,当提及诸如层、膜、区或板的组件“在”另一组件“上”时,将理解的是,该组件可以直接在另一组件上,或者居间组件可以介于它们之间。在一些实施例中,“直接在……上”可以指在诸如层、膜、区或板的组件与另一组件之间没有附加的居间组件。例如,“直接在……上”可以指设置两个层或两个构件,在它们之间不使用诸如粘合剂构件的附加构件。
在本公开中,尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”等来描述一个或多个元件、组件、区和/或层,但是这些元件、组件、区和/或层不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个组件与另一组件区分开。
如在本文中使用的,除非上下文另有明确指示,否则单数形式“一种”、“一者”、“一个”和“所述(该)”旨在也包括复数形式。此外,当描述本公开的实施例时,使用“可以”是指“本公开的一个或多个实施例”。
如在本文中使用的,术语“基本上”、“大约”或类似术语用作近似的术语而不是程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。考虑到讨论中的测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限制),如在本文中使用的“大约”包括陈述的值,并且意指在本领域普通技术人员确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如,“大约”可以指在一个或多个标准偏差内,或者在陈述的值的±30%、±20%、±10%或±5%内。
在本文中记载的任何数值范围旨在包括记载的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括记载的最小值1.0和记载的最大值10.0之间(并且包括记载的最小值1.0和记载的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如,例如,2.4至7.6。在本文中记载的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较小的数值限制,并且在本说明书中记载的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较大的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确地记载包含在本文中明确记载的范围内的任何子范围。
根据在本文中描述的本公开的实施例的发光装置、显示装置、电子设备、电子装置和/或任何其他相关装置或组件可以使用任何合适的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或者软件、固件和硬件的组合来实现。例如,装置的各种组件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或形成在单独的IC芯片上。此外,装置的各种组件可以在柔性印刷电路膜、带载封装(TCP)、印刷电路板(PCB)上实现,或者形成在一个基底上。此外,装置的各种组件可以是在一个或多个计算装置中的在一个或多个处理器上运行、执行计算机程序指令并与其他系统组件交互以执行在本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令存储在存储器中,该存储器可以使用标准存储装置(诸如,例如,随机存取存储器(RAM))在计算装置中实现。计算机程序指令还可以存储在其他非暂时性计算机可读介质(例如,CD-ROM或闪存驱动器等)中。另外,本领域技术人员应该认识到,在不脱离本公开的实施例的范围的情况下,各种计算装置的功能可以组合或集成到单个计算装置中,或者特定计算装置的功能可以分布在一个或多个其他计算装置上。
应当理解,在本文中描述的实施例应当仅在描述性意义上考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施例中的其他类似特征或方面。虽然已经参考附图描述了一个或多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由所附权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的一种或多种合适的改变。

Claims (20)

1.一种组合物,其中,所述组合物包括:
由式1表示的有机金属化合物;以及
包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60杂环基的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物或它们的任何组合,
其中,所述有机金属化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同,
式1
其中,在式1中,
M为铂、钯、金、镍、银或铜,
X1至X4各自独立地为C或N,
i)X1与M之间的键为配位键,ii)选自X2与M之间的键、X3与M之间的键和X4与M之间的键中的一个为配位键,并且另外两个各自为共价键,
环CY1和环CY2各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
环CY3为C2-C8单环基,或者其中两个或三个C2-C8单环基稠合在一起的C4-C20多环基,
X41为C(R41)或N,X42为C(R42)或N,X43为C(R43)或N,并且X44为C(R44)或N,
环CY11、环CY12和环CY13中的每一个为C2-C8单环基,
X51为单键、*-N(Z51a)-*'、*-B(Z51a)-*'、*-P(Z51a)-*'、*-C(Z51a)(Z51b)-*'、*-Si(Z51a)(Z51b)-*'、*-Ge(Z51a)(Z51b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z51a)=*'、*=C(Z51a)-*'、*-C(Z51a)=C(Z51b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
X52为单键、*-N(Z52a)-*'、*-B(Z52a)-*'、*-P(Z52a)-*'、*-C(Z52a)(Z52b)-*'、*-Si(Z52a)(Z52b)-*'、*-Ge(Z52a)(Z52b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z52a)=*'、*=C(Z52a)-*'、*-C(Z52a)=C(Z52b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C7-C60芳烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60杂芳基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R43为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a3、c2和c3各自独立地为从0至10的整数,
c1为从0至5的整数,
表示的基团和由表示的基团彼此不同,
i)当a1为2或更大时a1个R1中的两个或更多个、ii)当a2为2或更大时a2个R2中的两个或更多个、iii)R41至R44中的两个或更多个以及iv)R1至R3、R41至R44、Z51a、Z51b、Z52a和Z52b中的两个或更多个各自可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
当a3为2或更大时,a3个R3中的两个或更多个不连接在一起,
T1至T3中的两个或更多个不连接在一起,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合取代的;
C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合取代的;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合取代的,
式3
其中,在式3中,
环CY71和环CY72各自独立地为富π电子的C3-C60环状基或吡啶基,
X71为单键,或者包括O、S、N、B、C、Si或它们的任何组合的连接基,并且
*指示与所述第三化合物的除了式3之外的其余部分中包括的原子的结合位点。
2.一种发光装置,其中,所述发光装置包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
中间层,在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层;以及
由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为铂、钯、金、镍、银或铜,
X1至X4各自独立地为C或N,
i)X1与M之间的键为配位键,ii)选自X2与M之间的键、X3与M之间的键和X4与M之间的键之中的一个为配位键,并且另外两个各自为共价键,
环CY1和环CY2各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
环CY3为C2-C8单环基,或者其中两个或三个C2-C8单环基稠合在一起的C4-C20多环基,
X41为C(R41)或N,X42为C(R42)或N,X43为C(R43)或N,并且X44为C(R44)或N,
环CY11、环CY12和环CY13中的每一个为C2-C8单环基,
X51为单键、*-N(Z51a)-*'、*-B(Z51a)-*'、*-P(Z51a)-*'、*-C(Z51a)(Z51b)-*'、*-Si(Z51a)(Z51b)-*'、*-Ge(Z51a)(Z51b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z51a)=*'、*=C(Z51a)-*'、*-C(Z51a)=C(Z51b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
X52为单键、*-N(Z52a)-*'、*-B(Z52a)-*'、*-P(Z52a)-*'、*-C(Z52a)(Z52b)-*'、*-Si(Z52a)(Z52b)-*'、*-Ge(Z52a)(Z52b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z52a)=*'、*=C(Z52a)-*'、*-C(Z52a)=C(Z52b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C7-C60芳烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60杂芳基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R43为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a3、c2和c3各自独立地为从0至10的整数,
c1为从0至5的整数,
表示的基团和由表示的基团彼此不同,
i)当a1为2或更大时a1个R1中的两个或更多个、ii)当a2为2或更大时a2个R2中的两个或更多个、iii)R41至R44中的两个或更多个、以及iv)R1至R3、R41至R44、Z51a、Z51b、Z52a和Z52b中的两个或更多个各自可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
当a3为2或更大时,a3个R3中的两个或更多个不连接在一起,
T1至T3中的两个或更多个不连接在一起,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合取代的;
C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合取代的;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合取代的。
3.根据权利要求2所述的发光装置,其中,所述发光装置还包括:
包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60杂环基的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物或它们的任何组合,
其中,所述有机金属化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同:
式3
其中,在式3中,
环CY71和环CY72各自独立地为富π电子的C3-C60环状基或吡啶基,
X71为单键,或者包括O、S、N、B、C、Si或它们的任何组合的连接基,并且
*指示与所述第三化合物的除了式3之外的其余部分中包括的原子的结合位点。
4.根据权利要求3所述的发光装置,其中,所述第二化合物包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或它们的任何组合,并且
所述第四化合物包括包括硼和氮作为成环原子的至少一个环状基。
5.根据权利要求3所述的发光装置,其中,所述发射层包括:
i)所述有机金属化合物;以及
ii)所述第二化合物、所述第三化合物、所述第四化合物或它们的任何组合,并且
所述发射层发射蓝光。
6.根据权利要求3所述的发光装置,其中,所述发光装置还包括所述第二化合物和所述第三化合物,
其中,选自所述第二化合物和所述第三化合物之中的至少一个包括至少一个氘、至少一个硅或它们的组合。
7.一种电子装置,其中,所述电子装置包括根据权利要求2所述的发光装置。
8.根据权利要求7所述的电子装置,其中,所述电子装置还包括滤色器、颜色转换层、触摸屏幕层、偏振层或它们的任何组合。
9.一种电子设备,其中,所述电子设备包括根据权利要求2所述的发光装置。
10.根据权利要求9所述的电子设备,其中,所述电子设备是选自平板显示器、弯曲显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、公告牌、室内或室外灯和/或信号灯、平视显示器、完全或部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可伸展显示器、激光打印机、电话机、便携式电话、平板个人计算机、平板手机、个人数字助理、可穿戴装置、膝上型计算机、数字相机、摄像机、取景器、微显示器、三维显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、具有拼接在一起的多个显示器的视频墙、剧院或体育场屏幕、光疗装置和广告牌中的至少一种。
11.一种由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为铂、钯、金、镍、银或铜,
X1至X4各自独立地为C或N,
i)X1与M之间的键为配位键,ii)选自X2与M之间的键、X3与M之间的键和X4与M之间的键之中的一个为配位键,并且另外两个各自为共价键,
环CY1和环CY2各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
环CY3为C2-C8单环基,或者其中两个或三个C2-C8单环基稠合在一起的C4-C20多环基,
X41为C(R41)或N,X42为C(R42)或N,X43为C(R43)或N,并且X44为C(R44)或N,
环CY11、环CY12和环CY13中的每一个为C2-C8单环基,
X51为单键、*-N(Z51a)-*'、*-B(Z51a)-*'、*-P(Z51a)-*'、*-C(Z51a)(Z51b)-*'、*-Si(Z51a)(Z51b)-*'、*-Ge(Z51a)(Z51b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z51a)=*'、*=C(Z51a)-*'、*-C(Z51a)=C(Z51b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
X52为单键、*-N(Z52a)-*'、*-B(Z52a)-*'、*-P(Z52a)-*'、*-C(Z52a)(Z52b)-*'、*-Si(Z52a)(Z52b)-*'、*-Ge(Z52a)(Z52b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(Z52a)=*'、*=C(Z52a)-*'、*-C(Z52a)=C(Z52b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C7-C60芳烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60杂芳基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R43为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a3、c2和c3各自独立地为从0至10的整数,
c1为从0至5的整数,
表示的基团和由表示的基团彼此不同,
i)当a1为2或更大时a1个R1中的两个或更多个、ii)当a2为2或更大时a2个R2中的两个或更多个、iii)R41至R44中的两个或更多个以及iv)R1至R3、R41至R44、Z51a、Z51b、Z52a和Z52b中的两个或更多个各自可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
当a3为2或更大时,a3个R3中的两个或更多个不连接在一起,
T1至T3中的两个或更多个不连接在一起,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合取代的;
C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基,各自为未取代的,或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合取代的;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合取代的。
12.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,X1为C,并且
环CY1为咪唑基、三唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基或咪唑并吡啶基。
13.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,环CY11、环CY12和环CY13彼此相同。
14.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,R1至R3、R41、R42、R44、Z51a、Z51b、Z52a、Z52b和T1至T3各自独立地为:
氢、氘、-F或氰基;
C1-C20烷基,为未取代的,或者被氘、-F、氰基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基或它们的任何组合取代的;或
C3-C10环烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,各自为未取代的,或者被氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基或它们的任何组合取代的,并且
R43为:
氢、氘、-F或氰基;或
C1-C20烷基,为未取代的,或者被氘、-F、氰基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基或它们的任何组合取代的。
15.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,所述有机金属化合物包括至少一个氘。
16.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,在式1中由表示的基团是由式AS1表示的基团:
式AS1
并且
其中,在式AS1中,
环CY12、环CY13、T2、T3、c2和c3各自如式1中所定义,
Y1为C(T11)或N,Y2为C(T12)或N,并且Y3为C(T13)或N,
T11至T13各自与关于式1中的T1定义的相同,
*是与式1中的环CY1的结合位点。
17.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,i)c2和c3彼此不同,或
ii)c2和c3中的每一个不为0,并且c2个T2中的一个和c3个T3中的一个彼此不同。
18.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,在式1中,由表示的基团是由式AS2表示的基团,
表示的基团是由式AS3表示的基团,并且
i)满足条件C1,或ii)满足选自条件C2至条件C6之中的至少一个,
并且
其中,式AS2中的T21至T25各自与关于式1中的T2所定义的相同,并且*指示与环CY11的结合位点,并且
式AS3中的T31至T35各自与关于式1中的T3所定义的相同,并且*指示与环CY11的结合位点,
条件C1
式AS2中的T21至T25之中的不为氢的基团的数目和式AS3中的T31至T35之中的不为氢的基团的数目彼此不同;
条件C2
T21和T31彼此不同;
条件C3
T22和T32彼此不同;
条件C4
T23和T33彼此不同;
条件C5
T24和T34彼此不同;以及
条件C6
T25和T35彼此不同。
19.根据权利要求18所述的有机金属化合物,其中,式AS2中的T21至T25中的每一个不为氢,并且
式AS3满足条件D1或条件D2:
条件D1
T31、T33和T35中的每一个为氢,并且T32和T34中的每一个不为氢;或者
条件D2
T31、T33、T34和T35中的每一个为氢,并且T32不为氢。
20.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中,所述有机金属化合物由式1-1或式1-2表示:
式1-1
式1-2
并且其中,在式1-1和式1-2中,
M、X1至X4、X41至X44和X51各自如式1中所定义,
X11为C(R11)或N,X12为C(R12)或N,X13为C(R13)或N,并且X14为C(R14)或N,
R11至R14各自与关于式1中的R1所定义的相同,并且R11至R14中的两个或更多个可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X21为C(R21)或N,X22为C(R22)或N,并且X23为C(R23)或N,
R21至R23各自与关于式1中的R2所定义的相同,并且R21至R23中的两个或更多个可选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X31为C(R31)或N,X32为C(R32)或N,X33为C(R33)或N,X34为C(R34)或N,X35为C(R35)或N,并且X36为C(R36)或N,
R31至R36各自与关于式1中的R3所定义的相同,并且R31至R36中的两个或更多个不连接在一起,
Y1为C(T11)或N,Y2为C(T12)或N,并且Y3为C(T13)或N,
T11至T13各自与关于式1中的T1所定义的相同,
T21至T25各自与关于式1中的T2所定义的相同,
T31至T35各自与关于式1中的T3所定义的相同,
T11至T13、T21至T25和T31至T35中的两个或更多个不连接在一起,并且
表示的基团和由表示的基团彼此不同。
CN202310891369.5A 2022-07-20 2023-07-20 组合物、发光装置、电子设备和有机金属化合物 Pending CN117440743A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2022-0089879 2022-07-20
KR10-2023-0092594 2023-07-17
KR1020230092594A KR20240013056A (ko) 2022-07-20 2023-07-17 조성물, 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속화합물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117440743A true CN117440743A (zh) 2024-01-23

Family

ID=89545168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310891369.5A Pending CN117440743A (zh) 2022-07-20 2023-07-20 组合物、发光装置、电子设备和有机金属化合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117440743A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113937229A (zh) 发光装置和包括发光装置的电子设备
KR102547691B1 (ko) 조성물, 발광 소자, 및 이를 포함한 전자 장치
CN113637006A (zh) 化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备
EP4284147A1 (en) Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same
CN117440743A (zh) 组合物、发光装置、电子设备和有机金属化合物
EP4311848A1 (en) Composition, light-emitting device, electronic apparatus comprising the light-emitting device, and organometallic compound
EP4284144A1 (en) Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same
US20240268215A1 (en) Light-emitting device including organometallic compound, electronic apparatus including the light-emitting device, and the organometallic compound
EP4395520A2 (en) Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same
US20240180022A1 (en) Light-emitting device including organometallic compound, electronic device including the light-emitting device, and the organometallic compound
EP4297549A1 (en) Light-emitting device
CN118388541A (zh) 有机金属化合物、发光装置、电子设备和电子装置
EP4400559A1 (en) Light-emitting device including organometallic compound, electronic apparatus including the light-emitting device, and the organometallic compound
US20240260449A1 (en) Light-emitting device including organometallic compound, electronic apparatus including light-emitting device, and organometallic compound
CN118317676A (zh) 组合物、发光器件及其制造方法、电子设备和电子装备
CN117119865A (zh) 发光元件、包括其的电子装置及包括其的电子设备
KR20230164550A (ko) 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기
CN118530285A (zh) 发光装置、电子设备和电子器材以及有机金属化合物
KR20240013056A (ko) 조성물, 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속화합물
CN118284082A (zh) 发光装置、包括其的电子装置和包括其的电子设备
CN116437713A (zh) 发光装置及包括发光装置的电子设备、消费品
CN118555851A (zh) 发光器件和包括发光器件的电子装置和电子设备
CN118307567A (zh) 杂环化合物的制备方法、杂环化合物、发光器件及包括该发光器件的电子装置和电子设备
CN118284083A (zh) 发光器件、包括该发光器件的电子装置和消费品
CN117119821A (zh) 发光元件、包括该发光元件的电子装置以及电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication