CN113937229A - 发光装置和包括发光装置的电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2020年7月13日提交的韩国专利申请号10-2020-0086448的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及发光装置和包括发光装置的电子设备。
背景技术
发光装置是自发射装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性。
发光装置可包括在基板上的第一电极,以及在第一电极上顺序堆叠的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区向发射层移动。载流子比如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有高发光效率和长寿命的发光装置以及包括发光装置的电子设备。
另外的方面将部分在如下的描述中陈述,并且部分将从描述中是显而易见的,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而认识到。
根据一个或多个实施方式,发光装置可包括:
第一电极;
面对第一电极的第二电极;以及
位于在第一电极和第二电极之间的夹层,夹层包括发射层,
其中夹层可包括:
i)由式1表示的第一化合物;以及
ii)包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60环状基团的第二化合物,包括由式3表示的基团的第三化合物,能够发射延迟荧光的第四化合物,或其任何组合,并且
第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物可彼此不同:
式1
式3
其中,在式1中,M可为铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、银(Ag)或铜(Cu),
在式1中,X1至X4可各自独立地为C或N,
在式1中,i)X1和M之间的键可为配位键,和ii)X2和M之间的键、X3和M之间的键以及X4和M之间的键中的一个可为配位键,并且其他两个键可各自为共价键,
在式1中,环CY1可为i)含X1的五元环,ii)与至少一个六元环稠合的含X1的五元环,或者iii)含X1的六元环、
在式1中,环CY2可为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
在式1中,X31至X36和X41至X44可各自独立地为C或N,
在式1中,X51可为*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5a)=C(R5b)-*'、*-C(=S)-*’或*-C≡C-*',并且*和*'可各自指示与邻近原子的结合位点,
在式1中,L1可为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
在式1中,b1可为选自1至5的整数,
在式1中,R1至R5、R5a和R5b可各自独立地为由式1-1表示的基团、由式1-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,在式1中,c1可为选自0至5的整数,a1和a4可各自独立地为选自0至4的整数,a2可为选自0至10的整数,且a3可为选自0至6的整数,条件是a1至a4之和可为1或更大,并且数量为a1个的*-(L1)b1-(R1)c1中的至少一个、数量为a2个的R2中的至少一个、数量为a3个的R3中的至少一个、数量为a4个的R4中的至少一个或其任何组合可各自独立地为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团,
在式1-1和式1-2中,L7可为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
在式1-1和式1-2中,b7可为选自1至5的整数,
在式1-1和式1-2中,环CY7可为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
在式1-1和式1-2中,n7可为选自1至5的整数,
在式1-1中,环CY8可为非芳族C3-C60碳环基团或者非芳族C1-C60杂环基团,
在式1-1和式1-2中,R7至R9可各自通过参考本文提供的对R1的描述来理解,
在式1-1和式1-2中,a7和a8可各自独立地为选自0至20的整数,
在式3中,环CY71和环CY72可各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团或者吡啶基,
在式3中,X71可为单键或者包括O、S、N、B、C、Si或其任何组合的连接基团,
在式3中,*指示与邻近原子的结合位点,
数量为a1个的由*-(L1)b1-(R1)c1表示基团中的至少两个可任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
数量为a2个的R2中的至少两个可任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
数量为a3个的R3中的至少两个可任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
数量为a4个的R4中的至少两个可任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R5a和R5b中的至少两个可任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,并且
R10a可为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自独立地未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自独立地未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;被取代或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自独立地未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合,并且
下述化合物可从第三化合物中排除:
根据一个或多个实施方式,电子设备可包括发光装置。
根据一个或多个实施方式,有机金属化合物可由式1表示。
附图说明
本公开的某些实施方式的上面和其他方面、特征和优势将从结合附图的下述描述中更显而易见,在附图中:
图1为根据一个或多个实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图2为根据一个或多个实施方式的电子设备的示意性横截面图;
图3为根据一个或多个实施方式的电子设备的示意性横截面图;
图4是示出了实施例1至6和11以及比较例1的有机发光装置的电致发光(EL)光谱的曲线图;
图5是波长(纳米,nm)对归一化强度(任意单位,a.u.)的曲线图,示出了实施例1、7和8的有机发光装置的EL光谱;
图6是实施例1至8和11以及比较例1的有机发光装置的亮度(cd/m2)对发光效率(cd/A)的曲线图;以及
图7是实施例1至8和11以及比较例1的有机发光装置的时间(小时)对亮度(百分比,%)的曲线图。
具体实施方式
现将更详细参考实施方式,其示例在附图中示出,其中相同的附图标记通篇指代相同的元件。在这点上,本实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文阐述的描述。因此,下面仅通过参考附图来描述实施方式,以解释本描述的各方面。如本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任何和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”可指示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、所有的a、b和c或其变体。
表述比如“至少选自……”、“……中的一个”和“选自……”,当在元素列表之前时,修饰整个元素列表而不修饰列表的单个元素。进一步,当描述本公开的实施方式时“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
发光装置可包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层,其中夹层可包括:
i)由式1表示的第一化合物;以及
ii)包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60环状基团的第二化合物,包括由式3表示的基团的第三化合物,能够发射延迟荧光的第四化合物,或其任何组合,并且
第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物可彼此不同:
式1
其中式1可通过参考本文提供的对式1的描述来理解。
式3
其中,在式3中,环CY71和环CY72可各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团或者吡啶基,
在式3中,X71可为单键或者包括O、S、N、B、C、Si或其任何组合的连接基团,并且
在式3中,*指示与邻近原子的结合位点。
下述化合物可从第三化合物中排除:
第一化合物至第四化合物的描述
第二化合物可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或其任何组合。
在一些实施方式中,除了第一化合物之外,发光装置可进一步包括第二化合物和第三化合物中的至少一种。
在一些实施方式中,除了第一化合物之外,发光装置可进一步包括第四化合物。
在一些实施方式中,发光装置可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
在一些实施方式中,夹层可包括第二化合物。除了第一化合物和第二化合物之外,夹层可进一步包括第三化合物、第四化合物或其任何组合。
在一些实施方式中,第四化合物的三重态能级(以电子伏特,eV为单位)与第四化合物的单重态能级(以电子伏特,eV为单位)之间的差(绝对值)可为约0eV或更高且约0.5eV或更低(或者,约0eV或更高且约0.3eV或更低)。
在一些实施方式中,第四化合物可为包括至少一个环状基团的化合物,该环状基团包括硼(B)和氮(N)作为成环原子。
在一些实施方式中,第四化合物可为含有C8-C60多环基团的化合物,其包括至少两个彼此稠合并共用硼原子(B)的环状基团。
在一些实施方式中,第四化合物可包括稠合环,其中至少一个第三环可与至少一个第四环稠合,
第三环可为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,并且
第四环可为1,2-氮杂硼杂己环(borinine)基、1,3-氮杂硼杂己环基、1,4-氮杂硼杂己环基、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂己环基、1,4-氧杂硼杂己环基、1,4-硫杂硼杂己环基或1,4-二氢硼杂己环基。
在一个或多个实施方式中,夹层可包括第四化合物。除了第一化合物和第四化合物之外,夹层可包括第二化合物、第三化合物或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,夹层可包括第三化合物。在一些实施方式中,第三化合物可不包括由式3-1表示的化合物。
夹层中的发射层可包括:i)第一化合物;和ii)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任何组合。
发射层可发射由第一化合物发射的磷光或荧光。在一些实施方式中,由第一化合物发射的磷光或荧光可为蓝光。
在一些实施方式中,发光装置中的发射层可包括第一化合物和第二化合物,并且第一化合物和第二化合物可形成激发复合体。
在一些实施方式中,发光装置中的发射层可包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且第一化合物和第二化合物可形成激发复合体。
在一些实施方式中,发光装置中的发射层可包括第一化合物和第四化合物,并且第四化合物可用于提高发光装置的颜色纯度、发光效率和/或寿命特性。
在一些实施方式中,第二化合物可包括由式2表示的化合物:
式2
其中,在式2中,
L51至L53可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
b51至b53可各自独立地为选自1至5的整数,
X54可为N或C(R54),X55可为N或C(R55),X56可为N或C(R56),并且选自X54至X56中的至少一个可为N,
R51至R56可分别通过参考本文提供的对R51至R56的描述来理解,并且
R10a可通过参考本文提供的对R10a的描述来理解。
在一个或多个实施方式中,第三化合物可包括由式3-1表示的化合物、由式3-2表示的化合物、由式3-3表示的化合物、由式3-4表示的化合物、由式3-5表示的化合物或其任何组合:
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
其中,在式3-1至式3-5中,
环CY71至环CY74可各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团或者吡啶基,
X82可为单键、O、S、N-[(L82)b82-R82]、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83可为单键、O、S、N-[(L83)b83-R83]、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
X84可为O、S、N-[(L84)b84-R84]、C(R84a)(R84b)或Si(R84a)(R84b),
X85可为C或Si,
L81至L85可各自独立地为单键、*-C(Q4)(Q5)-*'、*-Si(Q4)(Q5)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的富π电子的C3-C60环状基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的吡啶基,其中Q4和Q5可各自通过参考本文提供的对Q1的描述来理解,
b81至b85可各自独立地为选自1至5的整数,
R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b可分别通过参考本文提供的对R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b的描述来理解,
a71至a74可各自独立地为选自0至20的整数,并且
R10a可通过参考本文提供的对R10a的描述来理解。
在一些实施方式中,第四化合物可为由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任何组合:
式502
式503
其中,在式502和式503中,
环A501至环A504可各自独立地为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
Y505可为O、S、N(R505)、B(R505)、C(R505a)(R505b)或Si(R505a)(R505b),
Y506可为O、S、N(R506)、B(R506)、C(R506a)(R506b)或Si(R506a)(R506b),
Y507可为O、S、N(R507)、B(R507)、C(R507a)(R507b)或Si(R507a)(R507b),
Y508可为O、S、N(R508)、B(R508)、C(R508a)(R508b)或Si(R508a)(R508b),
Y51和Y52可各自独立地为B、P(=O)或S(=O),
R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b可分别通过参考本文提供的对R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b的描述来理解,
a501至a504可各自独立地为选自0至20的整数,并且
R10a可通过参考本文提供的对R10a的描述来理解。
式的描述
在式1中,M可为铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、银(Ag)或铜(Cu)。
在式1中,X1至X4可各自独立地为C或N。
在一些实施方式中,在式1中,X1可为C,且C可为碳烯部分中的碳原子。
在一个或多个实施方式中,在式1中,X1可为N。
在一个或多个实施方式中,在式1中,X2和X3可各自为C,且X4可为N。
在式1中,i)X1和M之间的键可为配位键,和ii)X2和M之间的键、X3和M之间的键以及X4和M之间的键中的一个可为配位键,并且其他两个键可各自为共价键。
在一些实施方式中,在式1中,X2和M之间的键以及X3和M之间的键可各自为共价键,并且X4和M之间的键可为配位键。
在式1中,环CY1可为i)含X1的五元环,ii)与至少一个六元环稠合的含X1的五元环,或者iii)含X1的六元环。在一些实施方式中,在式1中,环CY1可为i)含X1的五元环或者ii)与至少一个六元环稠合的含X1的五元环。例如,环CY1可包括经由X1与式1中的M结合的五元环。
在一些实施方式中,式1中的环CY1中的含X1的五元环可为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。
在一些实施方式中,可与式1中的环CY1中的含X1的五元环稠合的六元环或者含X1的六元环可为苯基、吡啶基或嘧啶基。
其中,在式CY1-1至式CY1-42中,
Y1可为O、S、N、C或Si,
*指示与式1中的M的结合位点,并且
*'指示与式1中的邻近原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式CY1-1至式CY1-8中,X1可为C,并且式CY1-9至式CY1-42中的X1可为N。
在式1中,环CY2可为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团。
在一些实施方式中,环CY2可为苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基或二苯并硅杂环戊二烯基。
其中,在式CY2-1至式CY2-11中,
Y2可为O、S、N、C或Si,
*指示与式1中的M的结合位点,
*'指示与式1中的环CY1的结合位点,并且
*"指示与式1中的X51的结合位点。
在式1中,X31至X36和X41至X44可各自独立地为C或N。
在一些实施方式中,在式1中,X31至X36和X41至X44可各自为C。
在式1中,X51可为*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5a)=C(R5b)-*'、*-C(=S)-*’或*-C≡C-*’。*和*'各自指示与邻近原子的结合位点。R5、R5a和R5b可分别通过参考本文提供的对R5、R5a和R5b的描述来理解。R5a和R5b可任选地彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团(例如,化合物109等)。
在一些实施方式中,在式1中,X51可为*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'或*-O-*'。
式1中的L1可为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
在式1中,b1指示L1的数量,并且b1可为选自1至5的整数。当b1为2或更大时,至少两个L1可彼此相同或不同。在一些实施方式中,b1可为1或2。
在式1中,R1至R5、R5a和R5b可各自独立地为由式1-1表示的基团、由式1-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2):
式1-1和式1-2可各自通过参考本文提供的对式1-1和式1-2的描述来理解。
在式1中,c1可为选自0至5的整数,a1和a4可各自独立地为选自0至4的整数,a2可为选自0至10的整数,且a3可为选自0至6的整数,条件是a1至a4之和可为1或更大,并且数量为a1个的*-(L1)b1-(R1)c1中的至少一个、数量为a2个的R2中的至少一个、数量为a3个的R3中的至少一个、数量为a4个的R4中的至少一个或其任何组合可各自独立地为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括由式1-1表示的基团、由式1-2表示的基团或其任何组合。
在一些实施方式中,在式1中,a4可为选自1至4的整数,数量为a4个的R4中的至少一个可各自独立地为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团。
式1-1和式1-2中的L7可为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
在式1-1和式1-2中,b7指示L7的数量,并且b7可为选自1至5的整数。当b7为2或更大时,至少两个L7可彼此相同或不同。在一些实施方式中,b7可为1或2。
在式1-1和式1-2中,环CY7可为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团。
在一些实施方式中,在式1-1和式1-2中,环CY7可为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠合环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠合环,或者v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠合环,
第一环可为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,并且
第二环可为吡咯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、1,2-氮杂硼杂己环基、1,3-氮杂硼杂己环基、1,4-氮杂硼杂己环基、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂己环基、1,4-氧杂硼杂己环基、1,4-硫杂硼杂己环基或1,4-二氢硼杂己环基。
在一个或多个实施方式中,在式1-1和式1-2中,环CY7可为苯基、萘基、菲基、咔唑基、[1,2]氮杂硼杂己环并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂己环基或者苯并[1,2]氮杂硼杂己环并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂己环基。
在一个或多个实施方式中,在式1-1和式1-2中,环CY7可为由式CY7-1至式CY7-33中的一个表示的基团:
在式CY7-1至式CY7-33中,*指示与式1-1和式1-2中的L7的结合位点。
在式1-1中,环CY8可为非芳族C3-C60碳环基团或者非芳族C1-C60杂环基团。
在一些实施方式中,在式1-1中,环CY8可为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基或二环[2.2.2]辛烷基。
在一个或多个实施方式中,在式1-1中,环CY8可为由式CY8-1至式CY8-8中的一个表示的基团:
其中,在式CY8-1至式CY8-8中,*指示与式1中的邻近原子的结合位点,并且*'指示与式1-1中的L7的结合位点。
在式1-1和式1-2中,R7至R9可各自通过参考本文提供的对R1的描述来理解。
在式1-1和式1-2中,a7和a8可分别指示R7和R8的数量,并且a7和a8可各自独立地为选自0至20的整数。当a7为2或更大时,至少两个R7可彼此相同或不同。当a8为2或更大时,至少两个R8可彼此相同或不同。
在式1中,i)数量为a1个的由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,ii)数量为a2个的R2中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,iii)数量为a3个的R3中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,iv)数量为a4个的R4中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,和/或v)R1至R5、R5a和R5b中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。第一连接基团可选自*-N(R95)-*'、*-B(R95)-*'、*-P(R95)-*'、*-C(R95a)(R95b)-*'、*-Si(R95a)(R95b)-*'、*-Ge(R95a)(R95b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R95)=*'、*=C(R95)-*'、*-C(R95a)=C(R95b)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',并且R95、R95a和R95b可各自通过参考本文提供的对R10a的描述来理解。
在一些实施方式中,由式1表示的第一化合物可包括至少一个氘。
在一个或多个实施方式中,由式1-1表示的基团和由式1-2表示的基团可各自包括至少一个氘。
在一个或多个实施方式中,在式1中,1)a1可不为0,和2)在数量为a1个的*-(L1)b1-(R1)c1的至少一个*-(L1)b1-(R1)c1中,i)L1可不为单键,和ii)数量为c1的R1中的至少一个可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
在一个或多个实施方式中,在式1中,由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可包括至少一个氘。
其中,在式CY1(1)至式CY1(6)中,
X1可选自O、S、N(R21)、C(R21)(R22)和Si(R21)(R22),
L11和c11可分别通过参考提供本文的对L1和c1的描述来理解,
R11至R13可各自通过参考本文提供的对R1的描述来理解,其中R11至R13可各自不为氢,
*指示与式1中的M的结合位点,并且
*'指示与式1中的邻近原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式CY1(1)至式CY1(5)中,1)L11可不为单键,和2)数量为c11的R11中的至少一个可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
在一些实施方式中,在式CY1(1)至式CY1(4)中,X1可为C,并且在式CY1(5)和式CY1(6)中,X1可为N。
在一些实施方式中,式CY1(1)至式CY1(5)中的L11可为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
其中,在式CY2(1)至式CY2(26)中,
X2可通过参考本文提供的对X21的描述来理解,
X21可选自O、S、N(R21)、C(R21)(R22)和Si(R21)(R22),
R21至R23可各自通过参考本文提供的对R2的描述来理解,其中R21至R23可各自不为氢,
*指示与式1中的M的结合位点,并且
*'指示与式1中的环CY1的结合位点,并且
*"指示与式1中的X51的结合位点。
其中,在式CY3(1)至式CY3(7)中,
X3可通过参考本文提供的对X3的描述来理解,
R31至R36可各自通过参考本文提供的对R3的描述来理解,其中R31至R36可各自不为氢,
*指示与式1中的M的结合位点,
*'指示与式1中的邻近原子的结合位点,并且
*"指示与式1中的X51的结合位点。
其中,在式CY4(1)至式CY4(8)中,
X4可通过参考本文提供的对X4的描述来理解,
T4可为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团,
R41、R43和R44可各自通过参考本文提供的对R4的描述来理解,其中R41、R43和R44可各自不为氢,
*指示与式1中的M的结合位点,并且
*'指示与式1中的邻近原子的结合位点。
在式2中,b51至b53可分别指示L51至L53的数量,并且b51至b53可各自为选自1至5的整数。当b51为2或更大时,至少两个L51可彼此相同或不同,当b52为2或更大时,至少两个L52可彼此相同或不同,并且当b53为2或更大时,至少两个L53可彼此相同或不同。在一些实施方式中,b51至b53可各自独立地为1或2。
在式1、式1-1、式1-2和式2中,L1、L7和L51至L53可各自独立地为:
单键;或者
各自独立地未被取代或被以下取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并氧杂硅杂己环基(dibenzooxasiline group)、二苯并硫杂硅杂己环基(dibenzothiasiline group)、二苯并二氢氮杂硅杂己环基、二苯并二氢二硅杂己环基、二苯并二氢硅杂己环基、二苯并二噁烷基、二苯并氧杂硫杂环己烯基、二苯并噁嗪基、二苯并吡喃基、二苯并二硫杂己环基、二苯并噻嗪基、二苯并噻喃基、二苯并环己二烯基、二苯并二氢吡啶基或二苯并二氢吡嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、二甲基二苯并硅杂环戊二烯基、二苯基二苯并硅杂环戊二烯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任何组合,
其中Q31至Q33可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
在一些实施方式中,在式2中,L51和R51之间的键、L52和R52之间的键、L53和R53之间的键、至少两个L51之间的键、至少两个L52之间的键、至少两个L53之间的键、式2中L51与X54和X55之间的碳原子之间的键、式2中L52与X54和X56之间的碳原子之间的键以及式2中L53与X55和X56之间的碳原子之间的键可各自为“碳-碳单键”。
在式2中,X54可为N或C(R54),X55可为N或C(R55),X56可为N或C(R56),并且选自X54至X56中的至少一个可为N,其中R54至R56可分别通过参考本文提供的对R54至R56的描述来理解。在一些实施方式中,X54至X56中的两个或三个可各自为N。
在本说明书中,R51至R56、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。Q1至Q3可分别通过参考本文提供的对Q1至Q3的描述来理解。
在一些实施方式中,i)在式1中,除了由式1-1表示的基团和由式1-2表示的基团之外的R1至R5、R5a和R5b,ii)在式1-1和式1-2中,R7至R9,iii)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的R51至R56、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a、R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b,以及iv)R10a可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被以下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合;
各自独立地未被取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基或由式91表示的基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任何组合;或者
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;
各自独立地未被取代或被以下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合:
式91
其中,在式91中,
环CY91至环CY92可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
X91可为单键、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)或Si(R91a)(R91b),
R91、R91a和R91b可分别通过参考本文提供的对R82、R82a和R82b的描述来理解,
R10a可通过参考本文提供的对R10a的描述来理解,并且
*指示与邻近原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式91中,
环CY91和环CY92可各自独立地为各自独立地未被取代或被至少一个R10a取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基,
R91、R91a和R91b可各自独立地为:
氢或C1-C10烷基;或者
各自独立地未被取代或被以下取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,i)在式1中,除了由式1-1表示的基团和由式1-2表示的基团之外的R1至R5、R5a和R5b,ii)在式1-1和式1-2中,R7至R9,iii)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的R51至R56、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a、R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b,以及iv)R10a可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至式9-19中的一个表示的基团、由式10-1至式10-246中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1至Q3可分别通过参考本文提供的对Q1至Q3的描述来理解:
其中,在式9-1至式9-19和式10-1至式10-246中,*指示与邻近原子的结合位点,“Ph”表示苯基,并且“TMS”表示三甲基甲硅烷基。
在式3-1至式3-5、式502和式503中,a71至a74和a501至a504可分别指示R71至R74和R501至R504的数量,并且a71至a74和a501至a504可各自独立地为选自0至20的整数。当a71为2或更大时,至少两个R71可彼此相同或不同,当a72为2或更大时,至少两个R72可彼此相同或不同,当a73为2或更大时,至少两个R73可彼此相同或不同,当a74为2或更大时,至少两个R74可彼此相同或不同,当a501为2或更大时,至少两个R501可彼此相同或不同,当a502为2或更大时,至少两个R502可彼此相同或不同,当a503为2或更大时,至少两个R503可彼此相同或不同,并且当a504为2或更大时,至少两个R504可彼此相同或不同。a71至a74和a501至a504可各自独立地为选自0至8的整数。
在式1中,i)数量为a1个的由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,ii)数量为a2个的R2中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,iii)数量为a3个的R3中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,iv)数量为a4个的R4中的至少两个可任选地(经由单键、双键或第一连接基团)彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,和v)R1至R5、R5a和R5b中的至少两个可任选地彼此结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。第一连接基团可选自*-N(R95)-*'、*-B(R95)-*'、*-P(R95)-*'、*-C(R95a)(R95b)-*'、*-Si(R95a)(R95b)-*'、*-Ge(R95a)(R95b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R95)=*'、*=C(R95)-*'、*-C(R95a)=C(R95b)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',并且R95、R95a和R95b可各自通过参考本文提供的对R1的描述来理解。
在一些实施方式中,在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可不为苯基。
在一些实施方式中,在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团可与由*-(L52)b52-R52表示的基团相同。
在一个或多个实施方式中,在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可彼此不同。
在一个或多个实施方式中,在式2中,b51和b52可各自独立地为1、2或3,L51和L52可各自独立地为各自独立地未被取代或被至少一个R10a取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
在一些实施方式中,在式2中,R51和R52可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地为各自独立地未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合。
在一些实施方式中,
在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团可为由式CY51-1至式CY51-26中的一个表示的基团,
在式2中,由*-(L52)b52-R52表示的基团可为由式CY52-1至式CY52-26中的一个表示的基团,和/或
在式2中,由*-(L53)b53-R53表示的基团可为由式CY53-1至式CY53-27中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3):
其中,在式CY51-1至式CY51-26、式CY52-1至式CY52-26和式CY53-1至式CY53-27中,
Y63可为单键、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(63b)或Si(R63a)(R63b),
Y64可为单键、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)或Si(R64a)(R64b),
Y67可为单键、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)或Si(R67a)(R67b),
Y68可为单键、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)或Si(R68a)(R68b),
式CY51-16和式CY51-17中的Y63和Y64可不同时为单键,
式CY52-16和式CY52-17中的Y67和Y68可不同时为单键,
R51a至R51e、R61至R64、R63a、R63b、R64a和R64b可各自通过参考对R51的描述来理解,并且R51a至R51e可各自不为氢,
R52a至R52e、R65至R68、R67a、R67b、R68a和R68b可各自通过参考对R52的描述来理解,并且R52a至R52e可各自不为氢,
R53a至R53e、R69a和R69b可各自通过参考对R53的描述来理解,并且R53a至R53e可各自不为氢,并且
*指示与邻近原子的结合位点。
在一些实施方式中,式CY51-1至式CY51-26和式CY52-1至式52-26中的R51a至R51e和R52a至R52e可各自独立地为:
各自独立地未被取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基或由式91表示的基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或其任何组合;或者
-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地为各自独立地未被取代或被以下取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合,
在式CY51-16和式CY51-17中,i)Y63可为O或S,且Y64可为Si(R64a)(R64b),或ii)Y63可为Si(R63a)(R63b),且Y64可为O或S,
在式CY52-16和式CY52-17中,i)Y67可为O或S,且Y68可为Si(R68a)(R68b),或ii)Y67可为Si(R67a)(R67b),且Y68可为O或S。
在式3-1至式3-5中,L81至L85可各自独立地为:
单键;或者
*-C(Q4)(Q5)-*'或*-Si(Q4)(Q5)-*';或者
各自独立地未被取代或被以下取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基或者苯并噻二唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、二甲基二苯并硅杂环戊二烯基、二苯基二苯并硅杂环戊二烯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32),或其任何组合,
其中Q4、Q5和Q31至Q33可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
其中,在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X82至X85、L81、b81、R81和R85可分别通过参考本文提供的对X82至X85、L81、b81、R81和R85的描述来理解,
X86可为单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),
X87可为单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
在式CY71-1(2)至式CY71-1(4)、式CY71-4(2)至式CY71-4(4)、式CY71-4(10)至式CY71-4(12)、式CY71-4(18)至式CY71-4(20)和式CY71-4(26)至式CY71-4(28)中,X86和X87可不同时为单键,
X88可为单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),
X89可为单键、O、S、N(R89)、B(R89)、C(R89a)(R89b)或Si(R89a)(R89b),
在式CY71-2(2)至式CY71-2(4)、式CY71-3(2)至式CY71-3(4)、式CY71-3(10)至式CY71-3(12)、式CY71-3(18)至式CY71-3(20)、式CY71-3(26)至式CY71-3(28)和式CY71-5(2)至式CY71-5(4)中,X88和X89可不同时为单键,并且
R86至R89、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a、R88b、R89a和R89b可各自通过参考本文提供的对R81的描述来理解。
化合物的详细实施例
在一些实施方式中,第一化合物(由式1表示的有机金属化合物)可包括(例如,可为)化合物D1至D315中的至少一种、化合物1至120中的至少一种或其任何组合:
在一个或多个实施方式中,第二化合物可包括(例如,可为)化合物ETH1至ETH84中的至少一种:
在一个或多个实施方式中,第三化合物可包括(例如,可为)化合物HTH1至HTH52中的至少一种:
在一个或多个实施方式中,第四化合物可包括(例如,可为)化合物DFD1至DFD14中的至少一种:
在一些实施方式中,发光装置可满足条件1至4中的至少一个:
条件1
第三化合物的LUMO能级(eV)>第一化合物的LUMO能级(eV),
条件2
第一化合物的LUMO能级(eV)>第二化合物的LUMO能级(eV),
条件3
第一化合物的HOMO能级(eV)>第三化合物的HOMO能级(eV),以及
条件4
第三化合物的HOMO能级(eV)>第二化合物的HOMO能级(eV)。
第一化合物、第二化合物和第三化合物的HOMO能级和LUMO能级可各自为负值,并且HOMO能级和LUMO能级可为根据本文提供的评估例1中描述的方法的实际测量值。
在一个或多个实施方式中,第一化合物的LUMO能级和第二化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可为约0.1eV或更高且约1.0eV或更低,第一化合物的LUMO能级和第三化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可为约0.1eV或更高且约1.0eV或更低,第一化合物的HOMO能级和第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可为1.25eV或更低(例如,约1.25eV或更低且约0.2eV或更高),并且第一化合物的HOMO能级和第三化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可为1.25eV或更低(例如,约1.25eV或更低且约0.2eV或更高)。
当LUMO能级和HOMO能级之间的关系满足如上述的条件时,可以造成注入发射层的空穴和电子之间的平衡。
发光装置可具有第一实施方式或第二实施方式的结构:
第一实施方式的描述
根据第一实施方式,第一化合物可包括在发光装置的夹层中的发射层中,其中发射层可进一步包括主体,第一化合物可不同于主体,并且发射层可发射从第一化合物发射的磷光或荧光。根据第一实施方式,第一化合物可为掺杂剂或发射体。在一些实施方式中,第一化合物可为磷光掺杂剂或磷光发射体。
由第一化合物发射的磷光或荧光可为蓝光。
发射层可进一步包括辅助掺杂剂。辅助掺杂剂可通过有效地(或适当地)将能量转移到作为掺杂剂或发射体的第一化合物来用于提高第一化合物的发光效率。
辅助掺杂剂可不同于第一化合物和主体。
在一些实施方式中,辅助掺杂剂可为发射延迟荧光的化合物。
在一些实施方式中,辅助掺杂剂可为包括至少一个环状基团的化合物,该环状基团包括硼(B)和氮(N)作为成环原子。
第二实施方式的描述
根据第二实施方式,第一化合物可包括在发光装置的夹层中的发射层中,其中发射层可进一步包括主体和掺杂剂,第一化合物可不同于主体和掺杂剂,并且发射层可发射从掺杂剂发射的磷光或荧光(例如,延迟荧光)。
例如,第二实施方式中的第一化合物可用作将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂,而不是掺杂剂(或发射体)本身。
在一些实施方式中,第二实施方式中的第一化合物可用作发射体和将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。
例如,在第二实施方式中,从掺杂剂(或发射体)发射的磷光或荧光可为蓝色磷光或蓝色荧光(例如,蓝色延迟荧光)。
第二实施方式中的掺杂剂(或发射体)可为磷光掺杂剂材料(例如,由式1表示的有机金属化合物、由式401表示的有机金属化合物或其任何组合)或者荧光掺杂剂材料(例如,由式501表示的化合物、由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任何组合)。
在第一实施方式和第二实施方式中,蓝光可为具有在约390纳米(nm)至约500nm、约410nm至约490nm、约430nm至约480nm、约440nm至约475nm或者约455nm至约470nm范围内的最大发射波长的蓝光。
第一实施方式中的辅助掺杂剂可包括,例如由式502或式503表示的第四化合物。
第一实施方式和第二实施方式中的主体可为任何适当的主体材料(例如,由式301表示的化合物、由301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合)。
在一些实施方式中,第一实施方式和第二实施方式中的主体可为第二化合物、第三化合物或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,发光装置可进一步包括位于第一电极外侧的第一封盖层和位于第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个,并且第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的有机金属化合物。第一封盖层和第二封盖层可分别通过参考本文提供的对第一封盖层和第二封盖层的描述来理解。
在一些实施方式中,发光装置可包括:
位于第一电极外侧且包括由式1表示的有机金属化合物的第一封盖层;
位于第二电极外侧且包括由式1表示的有机金属化合物的第二封盖层;或者
第一封盖层和第二封盖层。
如本文所使用的表述“(夹层和/或封盖层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可解释为意指“(夹层和/或封盖层)可包括一种式1的有机金属化合物或者两种或更多种不同的式1的有机金属化合物”。
例如,夹层和/或封盖层可仅包括化合物D1作为有机金属化合物。在该实施方式中,化合物D1可包括在发光装置的发射层中。在一些实施方式中,化合物D1和化合物D2可作为有机金属化合物包括于夹层中。在该实施方式中,化合物D1和化合物D2可包括在相同层中(例如,化合物D1和化合物D2均可包括在发射层中)或者在不同层中(例如,化合物D1可包括在发射层中,且化合物D2可包括在电子传输区中)。
如本文所使用的术语“夹层”指位于发光装置中的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
根据一个或多个实施方式,电子设备可包括发光装置。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在一些实施方式中,电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且发光装置的第一电极可电连接到源电极或漏电极。电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。电子设备可通过参考本文提供的对电子设备的描述来理解。
根据一个或多个实施方式,有机金属化合物可由式1表示,其中式1可通过参考本文提供的对式1的描述来理解。
在由式1表示的有机金属化合物中,a1至a4之和可为1或更大,并且数量为a1个的*-(L1)b1-(R1)c1中的至少一个、数量为a2个的R2中的至少一个、数量为a3个的R3中的至少一个、数量为a4个的R4中的至少一个或其任何组合可各自独立地为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团:
例如,由式1表示的有机金属化合物可包括由式1-1表示的基团和/或由式1-2表示的基团。
由式1-1和式1-2中的环CY7表示的部分、由式1-1中环CY8表示的部分以及式1-2中的R8和R9可各自具有高的三重态能级(例如,高达0.01eV的三重态能级)。因此,在式1中,通过金属到配体电荷转移的能量转移以及通过分子内空间电荷转移的能量转移可均被激活。另外,由于环CY7,式1-1和式1-2可各自具有结构刚性。
因此,包括由式1表示的有机金属化合物(或由式1表示的第一化合物)的发光装置(例如,有机发光装置)可具有高颜色纯度、高发光效率、低驱动电压和长寿命特性。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可发射蓝光。在一些实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可发射具有在约390nm至约500nm、约410nm至约490nm、约430nm至约480nm、约440nm至约475nm或者约455nm至约470nm范围内的最大发射波长的蓝光。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可具有在约0.12至约0.15或者约0.13至约0.14范围内的底部发射CIEx坐标,以及在约0.06至约0.25、约0.10至约0.20或者约0.13至约0.20范围内的底部发射CIEy坐标的颜色纯度。
通过参考本文所描述的合成例和实施例,本领域技术人员可容易理解由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
图1的描述
图1为根据一个或多个实施方式的发光装置10的示意图。发光装置10可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
下文,将结合图1描述根据一个或多个实施方式的发光装置10的结构和根据一个或多个实施方式的制造发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外位于第一电极110下方或第二电极150上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板。基板可为包括具有优异的耐热性和耐久性的塑料,例如,聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任何组合的柔性基板。
第一电极110可通过在基板上沉积或喷射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,可容易(或适当地)注入空穴的高功函材料可用作用于第一电极110的材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO),氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或任何其组合。在一些实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任何组合可用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可具有包括单层(例如,由单层组成)的单层结构或者包括两个或更多层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
夹层130
夹层130可在第一电极110上。夹层130可包括发射层。
夹层130可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及在发射层和第二电极150之间的电子传输区。
除了各种有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物比如有机金属化合物和/或无机材料比如量子点等。
夹层130可包括:i)顺序堆叠在第一电极110和第二电极150之间的至少两个发射单元;和ii)位于至少两个发射单元之间的电荷产生层。当夹层130包括至少两个发射单元和电荷产生层时,发光装置10可为串联发光装置。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,该单层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,该单层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多层的多层结构。
空穴传输区可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层、电子阻挡层(EBL)或其任何组合。
例如,空穴传输区可具有多层结构,例如,空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中各个结构的层以每个所述次序顺序堆叠在第一电极110上。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
L205可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R201和R202可任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此结合,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基等)(例如,本文所述的化合物HT16),
R203和R204可任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此结合,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,并且
na1可为选自1至4的整数。
在一些实施方式中,式201和式202可各自包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
其中,在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可各自通过参考对R10a的描述来理解,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基团或者C1-C20杂环基团,并且式CY201至式CY217中的氢原子可各自独立地未被取代或被R10a取代。
在一些实施方式中,在式CY201至式CY217中,环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,在式201中,xa1可为1,R201可为由式CY201至式CY203中的任一个表示的基团,xa2可为0,且R202可为由式CY204至式CY207中的任一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式CY201至式CY203表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和202可各自不包括由式CY201至式CY203表示的基团,且包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式CY201至式CY217表示的基团。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT44、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)和其任何组合中的一种:
空穴传输区的厚度可在约50(埃)至约10,000并且在一些实施方式中,约100至约4,000的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任何组合时,空穴注入层的厚度可在约100至约9,000并且在一些实施方式中,约100至约1,000的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约50至约2,000并且在一些实施方式中,约100至约1,500的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任何其各自范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得优异的(或提高的)空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光共振距离来增加光发射效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可各自独立地包括任何上述的材料。
p-掺杂剂
空穴传输区可包括电荷产生材料以及上述材料,以提高空穴传输区的导电性质。电荷产生材料可基本上均匀或非均匀分散(例如,作为由电荷产生材料组成的单层)于空穴传输区中。
电荷产生材料可包括例如p-掺杂剂。
在一些实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更低。
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素EL1和EL2的化合物或其任何组合。
醌衍生物的实例可包括TCNQ和F4-TCNQ等。
含氰基化合物的实例包括HAT-CN和由式221表示的化合物等:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,并且
R221至R223中的至少一个可各自独立地为:各自独立地被氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或其任何组合取代的C1-C20烷基;或其任何组合取代的C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,。
在含元素EL1和EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或其组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其组合。
金属的非限制性实例可包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)和/或铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)和/或钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)和/或金(Au)等)和后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)和/或锡(Sn)等);镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)和/或镥(Lu)等)等。
准金属的非限制性实例可包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)等。
非金属的非限制性实例可包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br和I等)等。
例如,含元素EL1和EL2的化合物可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物等)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物等)、金属碲化物或其任何组合。
金属氧化物的非限制性实例可包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3和/或W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2和/或V2O5等)、钼氧化物(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3和/或Mo2O5等)和铼氧化物(例如,ReO3等)等。
金属卤化物的非限制性实例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物等。
碱金属卤化物的非限制性实例可包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI等。
碱土金属卤化物的非限制性实例可包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和BaI2等。
过渡金属卤化物的非限制性实例可包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4和/或TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4和/或ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4和/或HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3和/或VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3和/或NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3和/或TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3和/或CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3和/或MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3和/或WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2和/或MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2和/或TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2和/或ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2和/或FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2和/或RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2和/或OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2和/或CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2和/或RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2和/或IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2和/或NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2和/或PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2和/或PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr和/或CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr和/或AgI等)和金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr和/或AuI等)等。
后过渡金属卤化物的非限制性实例可包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2和/或ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和锡卤化物(例如,SnI2等)等。
镧系金属卤化物的非限制性实例可包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和SmI3等。
准金属卤化物的非限制性实例可包括锑卤化物(例如,SbCl5等)等。
金属碲化物的非限制性实例可包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te和/或Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe和/或BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe和/或Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe和/或LuTe等)等。
夹层130中的发射层
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有堆叠结构。堆叠结构可包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多层。两个或更多层可彼此直接接触。在一些实施方式中,两个或更多层可彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括两种或更多种材料。两种或更多种材料可包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。两种或更多种材料可在单层中彼此混合。在单层中彼此混合的两种或更多种材料可发射白光。
在一些实施方式中,发射层可包括主体和掺杂剂(或发射体)。在一些实施方式中,除了主体和掺杂剂(或发射体)之外,发射层可进一步包括促进能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。当发射层包括掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂时,掺杂剂(或发射体)可不同于辅助掺杂剂。
第一化合物可用作掺杂剂(或发射体)或者可用作辅助掺杂剂。
基于100重量份的主体,发射层中掺杂剂(或发射体)的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
主体
发射层中的主体可包括第二化合物、第三化合物或其任何组合。
在一些实施方式中,主体可进一步包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21,
其中,在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自通过参考本文提供的对Q1的描述来理解。
在一些实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可经由单键结合。
在一些实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1至式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X301可为O、S、N-[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可分别通过参考本文提供的对L301、xb1和R301的描述来理解,L302至L304可各自通过参考本文提供的对L301的描述来理解,
xb2至xb4可各自通过参考本文提供的对xb1的描述来理解,以及
R302至R305和R311至R314可各自通过参考本文提供的对R301的描述来理解,
在一些实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任何组合。
在一些实施方式中,主体可包括化合物H1至H124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任何组合:
在一些实施方式中,主体可包括含硅化合物、含氧化膦的化合物或其任何组合。
主体可仅包括一种类型(或种类)的化合物,或者两种或更多种不同的类型(或种类)的化合物。正因如此,实施方式可以各种方式修改。
磷光掺杂剂
发射层可包括本文所述的第一化合物作为磷光掺杂剂。
在一些实施方式中,发射层可包括第一化合物,并且当第一化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可包括磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。
磷光掺杂剂可为电中性的。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2 ,
其中,在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,且xc1可为1、2或3,并且当xc1为2或更大时,至少两个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,且xc2可为选自0至4的整数,并且当xc2为2或更大时,至少两个L402可彼此相同或不同,
式402
在式402中,
X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
T401可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可各自通过参考本文提供的对Q1的描述来理解,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自通过参考本文提供的对Q1的描述来理解,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,且X402可为碳,或者ii)X401和X402可均为氮。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401中的两个环A401可任选地经由作为连接基团的T402结合,和/或两个环A402可任选地经由作为连接基团的T403结合(见例如,化合物PD1至PD4和PD7)。T402和T403可各自通过参考本文提供的对T401的描述来理解。
式401中的L402可为任何适当的有机配体。例如,L402可为卤素基、二酮基(例如,乙酰丙酮化物基)、羧酸基(例如,吡啶甲酸盐基)、-C(=O)、异腈基、-CN或磷基(例如,膦基和/或亚磷酸盐基)。
磷光掺杂剂可为例如化合物PD1至PD25中的一种或其任何组合:
荧光掺杂剂
在一些实施方式中,发射层可包括第一化合物,且当第一化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可包括荧光掺杂剂。
在一些实施方式中,发射层可包括第一化合物,且当第一化合物用作磷光掺杂剂时,发射层可包括辅助掺杂剂。
荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括芳胺化合物、苯乙烯胺化合物、含硼化合物或其任何组合。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,以及
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在一些实施方式中,在式501中,Ar501可包括稠合环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基和/或芘基),其中至少三个单环基团稠合。
在一些实施方式中,式501中的xd4可为2。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括化合物FD1至FD36中的一种、DPVBi、DPAVBi或其任何组合:
在一些实施方式中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括由式502或式503表示的第四化合物。
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,该单层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,该单层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多层的多层结构。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或电子注入层。
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中各个结构的层以每个所述次序顺序堆叠在发射层上。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60环状基团。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21,
其中,在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自通过参考本文提供的对Q1的描述来理解,
xe21可为1、2、3、4或5,以及
Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮的C1-C60环状基团。
在一些实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601可经由单键结合。
在一些实施方式中,在式601中,Ar601可为取代的或未取代的蒽基。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自通过参考本文提供的对L601的描述来理解,
xe611至xe613可各自通过参考本文提供的对xe1的描述来理解,
R611至R613可各自通过参考本文提供的对R601的描述来理解,以及
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
例如,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ或其任何组合:
电子传输区的厚度可在约100至约5,000并且在一些实施方式中,约160至约4,000的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约20至约1,000例如,约30至约300的范围内,并且电子传输层的厚度可在约100至约1,000例如,约150至约500的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层的厚度各自在其相应范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得优异的(或提高的)电子传输特性。
除了上述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碱金属络合物的金属离子可为锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子或铯(Cs)离子。碱土金属络合物的金属离子可为铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子或钡(Ba)离子。与碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子配位的配体可各自独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
例如,含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可包括利于从第二电极150注入电子的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极150。
电子注入层可具有i)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,该单层结构包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,该单层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可为Li、Na、K、Rb、Cs或其任何组合。碱土金属可为Mg、Ca、Sr、Ba或其任何组合。稀土金属可为Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任何组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可分别为碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)、碲化物或其任何组合。
含碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)、碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)或其任何组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中x为满足0<x<1的实数)和/或BaxCa1-xO(其中x为满足0<x<1的实数))。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任何组合。在一些实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的非限制性实例可包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和Lu2Te3等。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括:i)上述碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子中的一种,和ii)与金属离子结合的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
电子注入层可包括以下(例如,由以下组成):如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一些实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在一些实施方式中,电子注入层可包括以下(例如,由以下组成):i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合。在一些实施方式中,电子注入层可为KI:Yb共沉积层和/或RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物,碱金属络合物、碱土金属络合物,稀土金属络合物或其任何组合可均匀或非均匀分散于包括有机材料的基质中。
第二电极150
第二电极150可在夹层130上。在一个或多个实施方式中,第二电极150可为作为电子注入电极的阴极。在该实施方式中,用于形成第二电极150的材料可为具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电化合物或其任何组合。
第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任何组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或者包括两个或更多层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可位于第一电极110外侧,和/或第二封盖可位于第二电极150外侧。在一些实施方式中,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以所述次序顺序堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以所述次序顺序堆叠的结构,或者其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以所述次序顺序堆叠的结构。
在发光装置10中,由夹层130中的发射层发射的光可穿过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一封盖层到外侧。在发光装置10中,由夹层130中的发射层发射的光可穿过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)和第二封盖层到外侧。
根据相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可提高外部发光效率。因此,发光装置10的光学提取效率可增加,因此提高发光装置10的发光效率。
第一封盖层和第二封盖层可各自包括具有1.6或更大的折射率(在589nm)的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的封盖层、包括无机材料的无机封盖层或者包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物和其任何组合中的一种或多种。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有O、N、S、Se、Si,F、Cl、Br、I或其任何组合的取代基取代。在一些实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
在一些实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物HT28至HT33中的一种、化合物CP1至CP6中的一种、β-NPB或其任何组合:
电子设备
发光装置可包括在各种适当的电子设备中。在一些实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发射设备或认证设备。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发射设备)可进一步包括i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可设置在从发光装置发射的光的至少一个传播方向上。例如,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可通过参考本文提供的对其的描述来理解。在一些实施方式中,颜色转换层可包括量子点。
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定膜可位于多个子像素区域之间以限定每个子像素区域。
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和在多个滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区域和在多个颜色转换区域之间的遮光图案。
多个滤色器区域(和/或多个颜色转换区域)可包括:发射第一颜色光的第一区域;发射第二颜色光的第二区域;和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有不同最大发射波长。在一些实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在一些实施方式中,多个滤色器区域(和/或多个颜色转换区域)可各自包括量子点。在一些实施方式中,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,并且第三区域可不包括量子点。量子点可通过参考本文提供的对描述的量子点来理解。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括发射体。
在一些实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射1-1颜色光,第二区域可吸收第一光以发射2-1颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射3-1颜色光。在该实施方式中,1-1颜色光、2-1颜色光和3-1颜色光可各自具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一光可为蓝光,1-1颜色光可为红光,2-1颜色光可为绿光,并且3-1颜色光可为蓝光。
除了发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极或漏电极中的一个可电连接到发光装置的第一电极或第二电极中的一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘膜等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体。
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的封装单元。封装单元可位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。封装单元可允许光从发光装置传到外侧,并且可同时防止或减少空气和湿气渗透到发光装置中。封装单元可为包括透明的玻璃和/或塑料基板的密封基板。封装单元可为包括有机层和无机层中的至少一个的薄膜封装层。当封装单元为薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
根据电子设备的用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,一个或多个功能层可设置在封装单元上。功能层的实例可包括触摸屏层和偏振层等。触摸屏层可为电阻式触摸屏层、电容式触摸屏层或红外光束触摸屏层。认证设备可为例如根据生物测定信息(例如,指尖和/或瞳孔等)来认证个体的生物测定认证设备。
除了上述发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集单元。
电子设备可适用于各种适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子笔记本、电子词典、电子游戏机、医疗装置(例如,电子体温计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图记录器、超声诊断装置、内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量装置、仪表(例如,汽车、飞机、船只的仪表)和/或投影仪等。
图2和图3的描述
图2为根据一个或多个实施方式的发光设备的示意性横截面图。
图2中的发射设备可包括基板100、薄膜晶体管、发光装置和密封发光装置的封装单元300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可在基板100上。缓冲层210可防止或减少杂质渗透穿过基板100,并且可在基板100上提供平坦的表面。
薄膜晶体管可在缓冲层210上。薄膜晶体管可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体(比如硅和/或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可包括源区域、漏区域和沟道区域。
用于使有源层220和栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可在有源层220上,并且栅电极240可在栅绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250可在栅电极240上。夹层绝缘膜250可在栅电极240和源电极260之间,并且在栅电极240和漏电极270之间以在其间提供绝缘。
源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区域和漏区域,并且源电极260和漏电极270可邻近有源层220的暴露的源区域和暴露的漏区域。
此类薄膜晶体管可电连接到发光装置以驱动发光装置,并且可被钝化层280保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置可在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可在钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270,并且可暴露漏电极270的特定(或设定的)区域,并且第一电极110可设置为连接(例如,接触)漏电极270的暴露区域。
像素限定膜290可在第一电极110上。像素限定膜290可暴露第一电极110的特定(或设定)的区域,并且夹层130可形成于暴露的区域中。像素限定膜290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。在一个或多个实施方式中,夹层130中的一些上层可延伸至像素限定膜290的上部并且可设置成公共层的形式。
第二电极150可在夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装单元300可在封盖层170上。封装单元300可在发光装置上以保护发光装置免受湿气和/或氧气的影响。封装单元300可包括:无机膜,包括硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任何组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(AGE)等)或其任何组合;或者无机膜和有机膜的组合。
图3为根据一个或多个实施方式的另一发光设备的示意性横截面图。
图3所示的发射设备可基本上与图2所示的发射设备相同,除了遮光图案500和功能区域400另外位于封装单元300上之外。功能区域400可为i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或者iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在一些实施方式中,包括于发射设备中的图3所示的发光装置可为串联发光装置。
制造方法
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多种适当的方法在特定区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自独立地通过真空沉积形成时,取决于要包括于每个层中的材料和要形成的每个层的结构,可在约100℃至约500℃范围内的沉积温度下、在约10-8托至约10-3托范围内的真空度下和在约0.01埃每秒至约范围内的沉积速率下进行真空沉积。
术语的一般定义
如本文所使用的术语“C3-C60碳环基团”指仅由作为成环原子的碳原子组成,且具有3至60个成环碳原子的环状基团。如本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”指除了不为碳原子的杂原子之外还具有1至60个成环碳原子的环状基团。C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团可各自独立地为由一个环组成的单环基团或者其中至少两个环稠合的多环基团。例如,C1-C60杂环基团中成环原子的总数可在3至60的范围内。
如本文所使用的术语“环状基团”可包括C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
术语“富π电子的C3-C60环状基团”指具有3至60个碳原子且不包括*-N=*'作为成环部分的环状基团。如本文所使用的术语“缺π电子的含氮的C1-C60环状基团”指具有1至60个碳原子和*-N=*'作为成环部分的杂环基团。
在一些实施方式中,
C3-C60碳环基团可为i)T1基团或ii)其中至少两个T1基团稠合的基团(例如,C3-C60碳环基团可为环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基团可为i)T2基团,ii)其中至少两个T2基团稠合的基团,或者iii)其中至少一个T2基团与至少一个T1基团稠合的基团(例如,C1-C60杂环基团可为吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并硅杂环戊二烯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
富π电子的C3-C60环状基团可为i)T1基团,ii)其中至少两个T1基团稠合的稠合基团,iii)T3基团,iv)其中至少两个T3基团稠合的稠合基团,或者v)其中至少一个T3基团与至少一个T1基团稠合的稠合基团(例如,富π电子的C3-C60环状基团可为C3-C60碳环基团、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并硅杂环戊二烯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基等),以及
缺π电子的含氮的C1-C60环状基团可为i)T4基团,ii)其中至少两个T4基团稠合的基团,iii)其中至少一个T4基团与至少一个T1基团稠合的基团,iv)其中至少一个T4基团与至少一个T3基团稠合的基团,或者v)其中至少一个T4基团、至少一个T1基团和至少一个T3基团稠合的基团(例如,缺π电子的含氮的C1-C60环状基团可为吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
其中T1基团可为环丙烷基、环丁烯基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
T2基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、硅杂环戊二烯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂硅杂环戊二烯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基,
T3基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、硅杂环戊二烯基或硼杂环戊二烯基,以及
T4基团可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂硅杂环戊二烯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
根据该术语所应用的式的结构,如本文所使用的术语“环状基团”、“C3-C60碳环基团”、“C1-C60杂环基团”、“富π电子的C3-C60环状基团”或者“缺π电子的含氮的C1-C60环状基团”可为与任何适当的环状基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团和/或四价基团等)稠合的基团。例如,取决于包括“苯基”的式的结构,“苯基”可为苯并基团、苯基和/或亚苯基等,这些可被本领域普通技术人员理解。
单价C3-C60碳环基团和单价C1-C60杂环基团的实例可包括C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价C3-C60碳环基团和二价C1-C60杂环基团的实例可包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,且其非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间和/或任一末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间和/或任一末端处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基。其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C1烷基)表示的单价基团。其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指包括3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。如本文所使用的C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(二环[2.2.1]庚基)基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基和/或二环[2.2.2]辛烷基)。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指包括至少一个除碳原子之外的杂原子作为成环原子,且具有1至10个碳原子的单价环状基团。其非限制性实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指具有3至10个碳原子和在其环中的至少一个碳-碳双键且为非芳族的单价单环基团。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指包括至少一个除了碳原子之外的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和在其环中的至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团。如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指与C6-C60芳基具有相同结构的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可稠合。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统进一步包括至少一个除碳原子之外的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指与C1-C60杂芳基具有相同结构的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可稠合。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个稠合的环且仅具有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)的单价基团,其中整个分子结构(作为整体)为非芳族。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有两个或更多个稠合环和至少一个除碳原子(例如,1至60个碳原子)之外的杂原子作为成环原子的单价基团,其中整个分子结构(作为整体)为非芳族。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并硅杂环戊二烯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团。如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
如本文所使用的术语“R10a”可为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自独立地未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自独立地未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自独立地未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
如本文所使用的术语“杂原子”指除碳原子之外的任何原子。杂原子的非限制性实例可包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任何组合。
如本文所使用的术语“Ph”表示苯基,如本文所使用的术语“Me”表示甲基,如本文所使用的术语“Et”表示乙基,如本文所使用的术语“tert-Bu”或“But”表示叔丁基,如本文所使用的术语“OMe”表示甲氧基,并且如本文所使用的“D”表示氘。
如本文所使用的术语“联苯基”指被至少一个苯基取代的苯基。“联苯基”属于具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如本文所使用的术语“三联苯基”指被至少一个联苯基取代的苯基。“三联苯基”属于具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
除非另外定义,否则如本文使用的符号*、*'和*”指与相应式中的邻近原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和发光装置。描述合成例中使用的短语“使用B代替A”意指在摩尔当量方面使用的B的量与使用的A的量相等。
实施例
合成例1(合成化合物D6)
合成中间体D6-1
将25.0g(70.8mmol)的9-(4-溴吡啶-2-基)-2-甲氧基-9H-咔唑与700mL的四氢呋喃混合,将温度降至-78℃,并向其添加39mL的n-BuLi溶液(2.0摩尔(M)于己烷中),随后在相同温度下搅拌1小时。然后,向其添加21.3g(141.6mmol)的2-金刚烷酮,并将温度升至室温,随后搅拌24小时。一旦反应完全,向其添加NaHCO3溶液,并使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并用饱和NaCl水溶液洗涤经萃取的有机层,随后使用硫酸钠干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得22.3g(52.5mmol)的中间体D6-1。
合成中间体D6-2
在氮气氛中将22.3g(52.5mmol)的中间体D6-1和21.0g(157.5mmol)的AlCl3在室温下与过量的苯搅拌24小时。一旦反应完全,向其添加NaHCO3溶液用于中和,并使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并用饱和NaCl水溶液洗涤经萃取的有机层,随后使用硫酸钠干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得20.0g(41.2mmol)的中间体D6-2。
合成中间体D6-3
将20.2g(41.7mmol)的中间体D6-2悬浮于过量的氢溴酸溶液,随后将温度升至110℃并搅拌24小时。一旦反应完全,将温度降至室温,并向其添加适当量的NaHCO3用于中和。然后,向其添加300mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并使用饱和氯化钠水溶液洗涤经萃取的有机层,随后使用MgSO4干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得18.9g(39.5mmol)的中间体D6-3。
合成中间体D6-4
将15.4g(32.7mmol)的中间体D6-3、8.2g(34.6mmol)的1,3-二溴苯、13.9g(65.4mmol,2.0eq.)的K3PO4、0.6g(3.3mmol,0.1eq.)的CuI和1.3g(3.3mmol)的二([1,1'-联苯]-2-基)乙二酰胺添加至反应容器,并将混合物悬浮于80mL的二甲基亚砜中,随后将温度升至160℃并搅拌12小时。一旦反应完全,将温度降至室温,并向其添加300mL的蒸馏水。然后,使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并用饱和NaCl水溶液洗涤经萃取的有机层,随后使用硫酸钠干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得16.5g(26.3mmol)的中间体D6-4。
合成中间体D6-5
将23.8g(38.1mmol)的中间体D6-4、15.8g(45.7mmol)的N1-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺、0.4g(0.76mmol,0.02eq.)的Pd2(dba)3、0.6g(1.52mmol,0.04eq.)的SPhos和4.8g(49.5mmol,1.6eq.)的NaOtBu添加至反应容器,并将混合物悬浮于100mL的甲苯(0.1M)中,随后将温度升至120℃并搅拌4小时。一旦反应完全,将温度降至室温,并向其添加300mL的蒸馏水。然后,使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并用饱和NaCl水溶液洗涤经萃取的有机层,随后使用硫酸钠干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得23.6g(26.5mmol)的中间体D6-5。
合成中间体D6-6
将23.2g(26.0mmol)的中间体D6-5、216mL(1.3mol,50.0eq.)的原甲酸三乙酯和0.9mL(31.2mmol,1.2eq.)的HCl(37%)添加至反应容器,并将温度升高至80℃并搅拌12小时。一旦反应完全,将温度冷却至室温,并过滤所得固体并使用乙醚洗涤。然后,干燥所洗涤的固体,以由此获得22.5g(23.4mmol)的中间体D6-6。
合成中间体D6-7
将21.1g(22.5mmol)的中间体D6-6和11.0g(67.5mmol,3.0eq.)的NH4PF6添加至反应容器,并将混合物悬浮于100mL的甲醇和50mL的水(以2:1的体积比)的混合溶液,随后在室温下搅拌24小时。一旦反应完全,过滤所得固体并使用乙醚洗涤。然后,干燥所洗涤的固体,以由此获得26.0g(16.8mmol)的中间体D6-7。
合成化合物D6
将16.5g(15.8mmol)的中间体D6-7、6.2g(16.7mmol,1.1eq.)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.9g(47.4mmol,3.0eq.)的NaOAc悬浮于300mL的1,4-二噁烷(0.025M)中,并将温度升高至110℃,随后搅拌72小时。一旦反应完全,将温度冷却至室温,向其添加250mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并使用NaCl水溶液洗涤经萃取的有机层并使用MgSO4干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得5.5g(5.1mmol)的化合物D6。
合成例2(合成化合物D12)
合成中间体D12-2
在氮气氛中将22.3g(52.5mmol)的中间体D6-1、21.0g(157.5mmol)的AlCl3和4a,8a-氮杂硼杂萘(1.0eq.)在40℃的温度下与过量的二氯甲烷搅拌24小时。一旦反应完全,向其添加NaHCO3溶液用于中和,并使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并用饱和NaCl水溶液洗涤经萃取的有机层,随后使用硫酸钠干燥。使所得产品进行柱色谱,以由此获得中间体D12-2。
合成中间体D12-3
以与合成例1中的合成中间体D6-3基本上相同的方式获得中间体D12-3,除了使用中间体D12-2代替中间体D6-2之外。
合成中间体D12-4
以与合成例1中的合成中间体D6-4基本上相同的方式获得中间体D12-4,除了使用中间体D12-3代替中间体D6-3之外。
合成中间体D12-5
以与合成例1中的合成中间体D6-5基本上相同的方式获得中间体D12-5,除了使用中间体D12-4代替中间体D6-4之外。
合成中间体D12-6
以与合成例1中的合成中间体D6-6基本上相同的方式获得中间体D12-6,除了使用中间体D12-5代替中间体D6-5之外。
合成中间体D12-7
以与合成例1中的合成中间体D6-7基本上相同的方式获得中间体D12-7,除了使用中间体D12-6代替中间体D6-6之外。
合成化合物D12
以与合成例1中的合成化合物D6基本上相同的方式获得5.60g(4.90mmol)的化合物D12,除了使用中间体D12-7代替中间体D6-7之外。
合成例3(合成化合物D27)
合成中间体D27-4
以与合成例2中的合成中间体D12-4基本上相同的方式获得中间体D27-4,除了使用1,3-二溴-5-(叔丁基)苯代替1,3-二溴苯之外。
合成中间体D27-5
以与合成例2中的合成中间体D12-5基本上相同的方式获得中间体D27-5,除了使用中间体D27-4代替中间体D12-4之外。
合成中间体D27-6
以与合成例2中的合成中间体D12-6基本上相同的方式获得中间体D27-6,除了使用中间体D27-5代替中间体D12-5之外。
合成中间体D27-7
以与合成例2中的合成中间体D12-7基本上相同的方式获得中间体D27-7,除了使用中间体D27-6代替中间体D12-6之外。
合成化合物D27
以与合成例2中的合成化合物D12基本上相同的方式获得5.88g(4.90mmol)的化合物D27,除了使用中间体D27-7代替中间体D12-7之外。
合成例4(合成化合物D81)
合成中间体D81-4
以与合成例1中的合成中间体D6-4基本上相同的方式合成中间体D81-4,除了使用3,5-二溴-6’-苯基-1,1’:2’,1”-三联苯代替1,3-二溴苯之外。
合成中间体D81-5
以与合成例1中的合成中间体D6-5基本上相同的方式获得中间体D81-5,除了使用中间体D81-4代替中间体D6-4之外。
合成中间体D81-6
以与合成例1中的合成中间体D6-6基本上相同的方式获得中间体D81-6,除了使用中间体D81-5代替中间体D6-5之外。
合成中间体D81-7
以与合成例1中的合成中间体D6-7基本上相同的方式获得中间体D81-7,除了使用中间体D81-6代替中间体D6-6之外。
合成化合物D81
以与合成例1中的合成化合物D6基本上相同的方式获得5.22g(3.95mmol)的化合物D81,除了使用中间体D81-7代替中间体D6-7之外。
合成例5(合成化合物D302)
合成中间体D302-1
以与合成例1中的合成中间体D6-1基本上相同的方式获得中间体D302-1,除了使用丙酮-d6代替2-金刚烷酮之外。
合成中间体D302-2
以与合成例1中的合成中间体D6-2基本上相同的方式获得中间体D302-2,除了使用中间体D302-1代替中间体D6-1之外。
合成中间体D302-3
以与合成例1中的合成中间体D6-3基本上相同的方式获得中间体D302-3,除了使用中间体D302-2代替中间体D6-2之外。
合成中间体D302-4
以与合成例1中的合成中间体D6-4基本上相同的方式获得中间体D302-4,除了使用中间体D302-3代替中间体D6-3之外。
合成中间体D302-5
以与合成例1中的合成中间体D6-5基本上相同的方式获得中间体D302-5,除了使用中间体D302-4代替中间体D6-4之外。
合成中间体D302-6
以与合成例1中的合成中间体D6-6基本上相同的方式获得中间体D302-6,除了使用中间体D302-5代替中间体D6-5之外。
合成中间体D302-7
以与合成例1中的合成中间体D6-7基本上相同的方式获得中间体D302-7,除了使用中间体D302-6代替中间体D6-6之外。
合成化合物D302
以与合成例1中的合成化合物D6基本上相同的方式获得5.73g(5.69mmol)的化合物D302,除了使用中间体D302-7代替中间体D6-7之外。
合成例1至5中合成的化合物通过1H核磁共振(NMR)和基质辅助激光解吸/电离质谱飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)鉴定。其结果示出于表1中。通过参考上述的合成途径和原料,本领域技术人员可容易理解合成例1至5中合成的化合物之外的化合物的合成方法。
表1
评估例1
根据表2中的方法评估化合物D6、D12、D27、D81和D302的HOMO能级和LUMO能级。其结果示于表3中。
表2
表3
化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
D6 | -5.26 | -2.09 |
D12 | -5.22 | -2.22 |
D27 | -5.23 | -2.24 |
D81 | -5.25 | -2.25 |
D302 | -5.26 | -2.14 |
评估例2
通过在10-7托的真空度下在石英基板上真空共沉积ETH66、HTH29和D6来制备厚度为40nm的膜1。这里,关于化合物ETH66、HTH29和D6的量,化合物ETH66与化合物HTH29的重量比为3:7,并且基于100重量份的膜,化合物D6的含量为10重量份。随后,以与合成膜1基本上相同的方式分别制备膜2至膜5,除了分别使用化合物D12、D27、D81或D302代替化合物D6之外。
通过使用配备有氙光源、单色仪、光子多通道分析仪和积分球的HamamatsuQuantaurus-QY绝对PL量子产率测量系统,并利用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka,日本),测量每个膜的发射光谱。在测量时,通过以10nm间隔从320nm扫描到380nm测量激发波长,其中获取了在340nm的激发波长下测量的光谱,并且获得了包括于每个膜中的掺杂剂的最大发射波长。结果示于表4中。
随后,关于发射量子产率,通过使用Quantaurus-QY绝对PL分光计(Hamamatsu),通过以10nm间隔从320nm扫描到380nm来测量膜1至膜5的激发波长,其中获取在340nm的激发波长处的光谱以获得发射量子产率(PLQY)。包括于每个膜中的掺杂剂的发射量子产率示于表4中。
表4
膜编号 | 膜组合物 | 最大发射波长(nm) | PLQY(%) |
1 | ETH66:HTH29:D6 | 456 | 93 |
2 | ETH66:HTH29:D12 | 457 | 94 |
3 | ETH66:HTH29:D27 | 458 | 94 |
4 | ETH66:HTH29:D81 | 458 | 95 |
5 | ETH66:HTH29:D302 | 456 | 89 |
参考表4结果,发现化合物D6、D12、D27、D81和D302发射具有优异PLQY的蓝光。
评估例3
在室温下,通过使用时间分辨光致发光(TRPL)测量系统FluoTime 300(可获自PicoQuant)和泵浦源PLS340(可获自PicoQuant,激发波长=340nm,光谱宽度=20nm),评估膜1至5膜中的每一个的PL光谱。然后,确定PL光谱中主峰的波长,并且在通过PLS340向膜施加光子脉冲(脉冲宽度=500皮秒,ps)时,通过时间相关单光子计数(TCSPC)随时间重复测量每个膜的主峰波长处发射的光子数量,从而获得可用于充分拟合的TRPL曲线。基于由此获得的结果,提出一个或多个指数衰减函数用于拟合,从而获得T衰减(Ex),即膜1至膜5中的每一个的衰减时间。其结果示于表5中。用于拟合的函数如等式20中所述,并且在用于拟合的每个指数衰减函数的值中具有最大值的衰减时间Tdecay被取为T衰减(Ex),即衰减时间。这里,在与用于获得TRPL曲线的测量时间相同的测量时间期间,在黑暗状态(即入射到每个膜上的泵浦信号被阻挡的状态)下再次重复相同的测量,从而获得基线或可用作基线的背景信号曲线用于拟合:
方程式20
表5
膜编号 | 膜组合物 | 衰减时间(τ)(微秒,μs) |
1 | ETH66:HTH29:D6 | 2.17 |
2 | ETH66:HTH29:D12 | 2.05 |
3 | ETH66:HTH29:D27 | 2.02 |
4 | ETH66:HTH29:D81 | 2.03 |
5 | ETH66:HTH29:D302 | 2.31 |
参考表5的结果,发现化合物D6、D12、D27、D81和D302具有优异的衰减时间。
实施例1
作为阳极,将15Ohms每平方厘米(Ω/cm2)(1,200)的ITO玻璃基板(可获自康宁公司)切割成50毫米(mm)x 50mm x 0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中在每种溶剂中超声处理5分钟,用紫外射线清洁30分钟,然后用臭氧清洁,并安装于真空沉积设备上。
将化合物D6(作为第一化合物)、化合物ETH66(作为第二化合物)和化合物HTH29(作为第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成厚度为400的发射层。这里,基于100wt%的发射层的总重,化合物D6的含量为10wt%,并且化合物ETH66与化合物HTH29的重量比为3:7。
将化合物ETH2沉积在发射层上以形成厚度为50的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为300的电子传输层,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成厚度为10的电子注入层,并将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为3,000的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至6
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了在形成每个各自发射层中使用表6中所示的化合物代替第一化合物、第二化合物和第三化合物之外。
评估例4
通过使用Keithley源测量单元(SMU)236和亮度计PR650测量在实施例1至6中制造的有机发光装置在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、颜色纯度(CIEx,y)、发光效率(cd/A)、颜色转换效率(cd/A/y)、最大发射波长(nm)和寿命(T95)。其结果示于表6和表7中。在表7中,寿命(T95)指示每个发光装置的亮度下降到其初始亮度的95%所需的时间(小时计)。实施例1至6的电致发光光谱、亮度-发光效率曲线图和时间-亮度曲线图分别示于图4、图6和图7中。
表6
表7
参考表6和表7的结构,分别发现实施例1至6的有机发光装置具有优异的驱动电压、颜色纯度、发光效率、颜色转换效率和寿命特性,并且发射深蓝光。
实施例7
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层中,将化合物D6(作为第一化合物)、化合物ETH66(作为第二化合物)、化合物HTH29(作为第三化合物)和化合物DFD1(作为第四化合物)真空沉积在空穴传输层上代替化合物D6(作为第一化合物)、化合物ETH66(作为第二化合物)和化合物HTH29(作为第三化合物)。这里,基于100wt%的发射层的总重,化合物D6的含量为10wt%,基于100wt%的发射层的总重,化合物DFD1的含量为0.5wt%,并且化合物ETH66与化合物HTH29的重量比为3:7。
实施例8
以与实施例7基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物DFD2代替化合物DFD1作为第四化合物之外。
评估例5
通过使用与评估例4中的那些相同的方法,测量实施例7和8中制造的有机发光装置在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、颜色纯度(CIEx,y)、发光效率(cd/A)、颜色转换效率(cd/A/y)、最大发射波长(nm)和寿命(T95)。其结果示于表8和表9中。实施例7和8的电致发光光谱、亮度-发光效率曲线图和时间-亮度曲线图分别示于图5、图6和图7图中。
表8
表9
参考表8和表9的结果,分别发现实施例7和8的有机发光装置具有优异的驱动电压、颜色纯度、发光效率、颜色转换效率和寿命特性,并且发射深蓝光。
实施例11
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了将化合物D6(作为第一化合物)和化合物HTH29(作为第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成厚度为300的发射层,代替用于形成厚度为400的发射层的化合物D6(作为第一化合物)、化合物ETH29(作为第二化合物)和化合物HTH66(作为第三化合物)。这里,基于100wt%的发射层的总重,化合物D6的含量为10wt%。
比较例1
以与实施例11基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物CE1代替化合物D6以形成发射层。
评估例6
通过使用与评估例4中的那些相同的方法,测量实施例11和比较例1中制造的有机发光装置在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、颜色纯度(CIEx,y)、发光效率(cd/A)、颜色转换效率(cd/A/y)、最大发射波长(nm)和寿命(室温下的T95)。其结果示于表10和表11中。实施例11和比较例1的电致发光光谱、亮度-发光效率曲线图和时间-亮度曲线图分别示于图4、图6和图7中。
表10
表11
参考表10和表11的结果,发现与比较例1相比,实施例11的有机发光装置具有优异的驱动电压、颜色纯度、发光效率、颜色转换效率和寿命特性,并且发射深蓝光。
如从前述描述显而易见,发光装置可具有优异的驱动电压、电流密度、高发光效率和长寿命,并且可用于制造高质量电子设备。
如本文使用的术语“使用”、“使用了”和“使用的”可被认为分别与术语“利用”、“利用了”和“利用的”同义。
另外,术语“基本上”、“约”和类似术语被用作近似术语而不是程度术语,并且旨在说明本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
此外,本文所述的任何数值范围旨在包括包含在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并包括端值)的所有子范围,即具有等于或大于1.0的最小值,以及具有等于或小于10.0的最大值的子范围,比如,例如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制,而本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举包含在本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文描述的实施方式应该仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由所附权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上进行各种改变。
Claims (20)
1.一种发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的夹层,所述夹层包括发射层,
其中所述夹层进一步包括:
i)由式1表示的第一化合物;以及
ii)包括至少一个缺π电子的含氮的C1-C60环状基团的第二化合物,包括由式3表示的基团的第三化合物,能够发射延迟荧光的第四化合物,或其任何组合,并且
所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同:
式1
式3
其中,在式1中,M为铂、钯、金、镍、银或铜,
在式1中,X1至X4各自独立地为C或N,
在式1中,i)X1和M之间的键为配位键,并且ii)X2和M之间的键、X3和M之间的键以及X4和M之间的键中的一个为配位键,并且其他两个键各自为共价键,
在式1中,环CY1为i)含X1的五元环,ii)与至少一个六元环稠合的含X1的五元环,或者iii)含X1的六元环,
在式1中,环CY2为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
在式1中,X31至X36和X41至X44各自独立地为C或N,
在式1中,X51为*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5a)=C(R5b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',并且*和*'各自指示与邻近原子的结合位点,
在式1中,L1为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
在式1中,b1为选自1至5的整数,
在式1中,R1至R5、R5a和R5b各自独立地为由式1-1表示的基团、由式1-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,在式1中,c1为选自0至5的整数,a1和a4各自独立地为选自0至4的整数,a2为选自0至10的整数,且a3为选自0至6的整数,条件是a1至a4之和为1或更大,并且数量为a1个的*-(L1)b1-(R1)c1中的至少一个、数量为a2个的R2中的至少一个、数量为a3个的R3中的至少一个、数量为a4个的R4中的至少一个或其任何组合各自独立地为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团,
在式1-1和式1-2中,L7为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
在式1-1和式1-2中,b7为选自1至5的整数,
在式1-1和式1-2中,环CY7为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
在式1-1和式1-2中,n7为选自1至5的整数,
在式1-1中,环CY8为非芳族C3-C60碳环基团或者非芳族C1-C60杂环基团,
在式1-1和式1-2中,R7至R9各自通过参考对R1的描述来理解,
在式1-1和式1-2中,a7和a8各自独立地为选自0至20的整数,
在式3中,环CY71和环CY72各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团或者吡啶基,
在式3中,X71为单键或者包括O、S、N、B、C、Si或其任何组合的连接基团,
在式3中,*指示与邻近原子的结合位点,
数量为a1个的由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团中的至少两个任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
数量为a2个的R2中的至少两个任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
数量为a3个的R3中的至少两个任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
数量为a4个的R4中的至少两个任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R5a和R5b中的至少两个任选地结合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,并且
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自独立地未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自独立地未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;被取代或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自独立地未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任何组合,并且
下述化合物从所述第三化合物中排除:
2.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第二化合物包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或其任何组合。
3.如权利要求1所述的发光装置,其中所述夹层包括所述第二化合物。
4.如权利要求3所述的发光装置,其中所述夹层进一步包括所述第三化合物、所述第四化合物或其任何组合。
5.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第四化合物为包括至少一个环状基团的化合物,所述环状基团包括硼和氮作为成环原子。
6.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第四化合物包括其中至少一个第三环与至少一个第四环稠合的稠合环,
所述第三环为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,并且
所述第四环为1,2-氮杂硼杂己环基、1,3-氮杂硼杂己环基、1,4-氮杂硼杂己环基、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂己环基、1,4-氧杂硼杂己环基、1,4-硫杂硼杂己环基或1,4-二氢硼杂己环基。
7.如权利要求1所述的发光装置,其中所述夹层包括所述第四化合物。
8.如权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层包括:i)所述第一化合物;以及ii)所述第二化合物、所述第三化合物、所述第四化合物或其任何组合,并且
所述第一化合物用于发射磷光或荧光,并且
所述发射层用于发射从所述第一化合物发射的所述磷光或所述荧光。
9.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第一化合物用于发射磷光或荧光,并且
所述磷光或所述荧光为蓝光。
10.如权利要求1所述的发光装置,其中式1中的环CY1中的所述含X1的五元环为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基,并且
与式1中的环CY1的所述含X1的五元环稠合的所述六元环以及环CY1中所述含X1的六元环各自独立为苯基、吡啶基或嘧啶基。
11.如权利要求1所述的发光装置,其中,在式1中,a4为选自1至4的整数,且数量为a4个的R4中的一个或多个各自独立地为由式1-1表示的基团或由式1-2表示的基团。
12.如权利要求1所述的发光装置,其中,在式1-1和式1-2中,环CY7为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠合环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠合环,或者v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠合环,
所述第一环为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,并且
所述第二环为吡咯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、1,2-氮杂硼杂己环基、1,3-氮杂硼杂己环基、1,4-氮杂硼杂己环基、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂己环基、1,4-氧杂硼杂己环基、1,4-硫杂硼杂己环基或1,4-二氢硼杂己环基。
13.如权利要求1所述的发光装置,其中,在式1-1中,环CY8为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基或二环[2.2.2]辛烷基。
15.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第二化合物包括由式2表示的化合物:
式2
其中,在式2中,
L51至L53各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
b51至b53各自独立地为选自1至5的整数,
X54为N或C(R54),X55为N或C(R55),X56为N或C(R56),并且选自X54至X56中的至少一个为N,并且
R51至R56各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
16.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第三化合物包括由式3-1表示的化合物、由式3-2表示的化合物、由式3-3表示的化合物、由式3-4表示的化合物、由式3-5表示的化合物或其任何组合:
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
其中,在式3-1至式3-5中,
环CY71至环CY74各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团或者吡啶基,
X82为单键、O、S、N-[(L82)b82-R82]、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83为单键、O、S、N-[(L83)b83-R83]、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
X84为O、S、N-[(L84)b84-R84]、C(R84a)(R84b)或Si(R84a)(R84b),
X85为C或Si,
L81至L85各自独立地为单键、*-C(Q4)(Q5)-*'、*-Si(Q4)(Q5)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的富π电子的C3-C60环状基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的吡啶基,其中Q4和Q5各自通过参考对Q1的描述来理解,
b81至b85各自独立地为选自1至5的整数,并且
R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a71至a74各自独立地为选自0至20的整数,
*和*'各自指示与邻近原子的结合位点。
17.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第四化合物为由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任何组合:
式502
式503
其中,在式502和式503中,
环A501至环A504各自独立地为C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
Y505为O、S、N(R505)、B(R505)、C(R505a)(R505b)或Si(R505a)(R505b),
Y506为O、S、N(R506)、B(R506)、C(R506a)(R506b)或Si(R506a)(R506b),
Y507为O、S、N(R507)、B(R507)、C(R507a)(R507b)或Si(R507a)(R507b),
Y508为O、S、N(R508)、B(R508)、C(R508a)(R508b)或Si(R508a)(R508b),
Y51和Y52各自独立地为B、P(=O)或S(=O),
R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
a501至a504各自独立地为选自0至20的整数。
18.一种电子设备,包括如权利要求1至17任一项所述的发光装置。
19.如权利要求18所述的电子设备,进一步包括薄膜晶体管,其中所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且所述发光装置的所述第一电极电连接到所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极中的一个。
20.如权利要求18所述的电子设备,进一步包括:滤色器、颜色转换层、触摸屏层和/或偏振层。
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