CN112086566A - 有机发光装置和有机金属化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年6月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0071060号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
一个或多个实施方式涉及有机发光装置和有机金属化合物。
背景技术
有机发光装置为自发射装置,与本领域的其他装置相比,该自发射装置具有宽视角、高对比度、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性。
这种有机发光装置的示例可以包括在基板上的第一电极,以及依次在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝着发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝着发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,过渡或松驰)至基态,从而产生光。
发明内容
一个或多个实施方式包括具有高发光效率和长寿命的有机发光装置以及有机金属化合物。
实施方式的其他方面将在以下的描述中部分阐述,并且部分将从描述中显而易见,或可以通过所提出的实施方式的实践来获知。
本公开的实施方式的方面提供有机发光装置,包括:
第一电极;
面向第一电极的第二电极;以及
在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层,
其中有机层包括由式1表示的第一化合物:
式1
其中,在式1中,
M可以为过渡金属,但可以不为铱,并且
L2可以为由式2-1或式2-2表示的单齿配体,但可以不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个:
在式1、式2-1和式2-2中,
X1至X4可以各自独立地为N或C,其中X1至X3中的至少一个可以为卡宾部分的碳原子(C),
T11至T14可以各自独立地为化学键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'或*-C(=S)-*',
T15可以为化学键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-O-C(=O)-*'、*-S-C(=O)-*'、*-O-C(=S)-*'、*-S-C(=S)-*'、*-C(R')=C(R")-*'、*-C≡C-*'、*-C≡C-C(=O)-*'或*-C≡C-C(=S)-*',
当T11为化学键时,X1和M可以彼此直接连接,当T12为化学键时,X2和M可以彼此直接连接,当T13为化学键时,X3和M可以彼此直接连接,并且当T14或T15为化学键时,X4或R5和M可以彼此直接连接,
选自i)X1或T11和M之间的键、ii)X2或T12和M之间的键、iii)X3或T13和M之间的键,以及iv)X4、T14、R5或T15和M之间的键中的两个键可以各自为配位键,并且另外两个键可以各自为共价键,
T1可以为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
T2可以为单键、双键、*-N(R7)-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7)=*'、*=C(R7)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
环CY1至环CY4可以各自独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
R1至R4、R6、R6a、R6b、R7、R7a、R7b、R'和R"可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R5可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中,当式2-2中的T15为化学键时,R5可以不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个,
a1至a4可以各自独立地为0至20的整数中的一个,
当a1为2或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同;当a2为2或更大时,两个或更多个R2可以彼此相同或不同;当a3为2或更大时,两个或更多个R3可以彼此相同或不同;并且当a4为2或更大时,两个或更多个R4可以彼此相同或不同,
多个R1(例如,数量为a1的R1)中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R2(例如,数量为a2的R2)中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R3(例如,数量为a3的R3)中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R4(例如,数量为a4的R4)中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R10a可以与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);或
其任意组合,并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未取代的或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中,有机层可以进一步包括由式2表示的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物或其任意组合,并且
第二化合物不同于第三化合物:
式2
式3
其中,在式2和式3中,
环CY71和环CY72可以各自独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
L51至L53可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
b51至b53可以各自独立地为0至5的整数中的一个,其中,当b51为0时,*-(L51)b51-*'为单键,当b52为0时,*-(L52)b52-*'为单键,并且当b53为0时,*-(L53)b53-*'为单键,
当b51为2或更大时,两个或更多个L51可以彼此相同或不同;当b52为2或更大时,两个或更多个L52可以彼此相同或不同,并且当b53为2或更大时,两个或更多个L53可以彼此相同或不同,
X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),并且X54至X56中的至少一个可以为N,
X81可以为单键、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)或Si(R81a)(R81b),
R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R10a可以与上文所限定的相同,且R10a不为氢,
a71和a72可以各自独立地为0至20的整数中的一个,
当a71为2或更大时,两个或更多个R71可以彼此相同或不同;并且当a72为2或更大时,两个或更多个R72可以彼此相同或不同,
*和*'可以各自指示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);或
其任意组合,并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未取代的或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开的实施方式的另一方面提供了由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
通过以下结合附图对实施方式的描述,这些和/或其他方面将变得显而易见并且更容易理解,其中:
图1为根据实施方式的有机发光装置的示意性截面图;
图2为根据实施例5以及比较例1和2制造的有机发光装置的波长-发射强度图;
图3为根据实施例5以及比较例1和2制造的有机发光装置的亮度-发光效率图;
图4为根据实施例5和12至15制造的有机发光装置的波长-发射强度图;
图5为根据实施例16至18制造的有机发光装置的波长-发射强度图;
图6为根据实施例5和12至18制造的有机发光装置的亮度-发光效率图;
图7为根据实施例12至18制造的有机发光装置的时间-亮度图;以及
图8为根据实施例14和17制造的有机发光装置的时间分辨电致发光(TREL)光谱。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施方式,其示例在附图中示出,其中相同的附图标记在说明书中指代相同的元件。就这一点而言,本实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文阐述的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以解释本描述的实施方式的方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关联的所列项目的任何和所有组合。当比如“至少一个”的表述在一列元件之前时,修饰整列元件而不修饰列中的个体元件。
本公开的实施方式的方面提供一种有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层,其中有机层包括由以下面式1表示的第一化合物:
式1
式1可以与本文上面所描述的相同。
除了由式1表示的第一化合物,有机层可以进一步包括由式2表示的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物或其任意组合:
式2
式3
式2和式3可以各自独立地与本文上面所描述的相同。
第二化合物和第三化合物可以彼此不同。
在一个实施方式中,有机层可以包括第二化合物和第三化合物。
在一个或多个实施方式中,有机层可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且第一化合物、第二化合物和第三化合物可以都包括在发射层中。
式1中的M可以为过渡金属,但可以不为铱。
例如,M可以为钛(Ti)、钴(Co)、铜(Cu)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铂(Pt)、金(Au)、锇(Os)或铼(Re)。
在一个实施方式中,式1中的M可以为Pt、Pd或Au。
式1中的L2可以为由式2-1或式2-2表示的单齿配体,但可以不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个:
式2-1和式2-2可以各自独立地与本文所描述的相同。
式1和式2-1中的X1至X4可以各自独立地为N或C,其中X1至X3中的至少一个可以为卡宾部分的碳原子(C)。
例如,式1中的X1和X3可以各自为卡宾部分的碳原子(C)。
式1和式2-1中的T11至T14可以各自独立地为化学键(例如,单键)、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'或*-C(=S)-*',并且式2-2中的T15可以为化学键(例如,单键)、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-O-C(=O)-*'、*-S-C(=O)-*'、*-O-C(=S)-*'、*-S-C(=S)-*'、*-C(R')=C(R")-*'、*-C≡C-*'、*-C≡C-C(=O)-*'或*-C≡C-C(=S)-*'。
在式1、式2-1和式2-2中,当T11为化学键(例如,单键)时,X1和M可以彼此直接连接,当T12为化学键(例如,单键)时,X2和M可以彼此直接连接,当T13为化学键(例如,单键)时,X3和M可以彼此直接连接,并且当T14或T15为化学键(例如,单键)时,X4或R5分别和M可以彼此直接连接。
例如,在式1、式2-1和式2-2中,T11至T13可以各自独立地为化学键(例如,单键),并且T14和T15可以为化学键(例如,单键)、O或S,但本公开的实施方式不限于此。
在式1、式2-1和式2-2中,选自i)X1或T11和M之间的键、ii)X2或T12和M之间的键、iii)X3或T13和M之间的键,以及iv)X4、T14、R5或T15和M之间的键中的两个键可以各自为配位键(其也可以称为配位共价键或配价键),并且另外两个键可以各自为共价键。因此,由式1表示的第一化合物可以为电中性的(例如,由式1表示的第一化合物可以不具有电荷或基本上不具有电荷)。
在一个实施方式中,在式1中,T11至T13可以各自为化学键(例如,单键),X1和M之间的键以及X3和M之间的键可以各自为配位键(其也可以称为配位共价键或配价键),X2和M之间的键可以为共价键,并且X4、T14、R5或T15和M之间的键可以为共价键,但本公开的实施方式不限于此。
在式1中,T1可以为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',并且T2可以为单键、双键、*-N(R7)-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7)=*'、*=C(R7)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*'。
例如,式1中的T1和T2可以为单键。
在式1、式2-1和式3中,环CY1至环CY4、环CY71和环CY72可以各自独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基。
在一个实施方式中,在式1、式2-1和式3中,环CY1至环CY4、环CY71和环CY72可以各自独立地为i)第一环、ii)第二环、iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠环、iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠环,或v)其中一个或多个第一环与一个或多个第二环稠合(例如,结合在一起)的稠环。
第一环可以为环戊烷基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻咯基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噁三唑基、异噁三唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、噻三唑基、异噻三唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、氮杂噻咯基、二氮杂噻咯基或三氮杂噻咯基。
第二环可以为金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环己烷基、环己烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、氧杂硅杂环己二烯基、硫杂硅杂环己二烯、二氢氮杂硅杂环己二烯基、二氢二硅杂环己二烯基、二氢硅杂环己二烯基、二噁英基、噁噻英基、噁嗪基、吡喃基、二噻英基、噻嗪基、噻喃基、环己二烯基、二氢吡啶基或二氢吡嗪基。
在一个或多个实施方式中,在式1中,环CY1和环CY3可以各自独立地为i)第一环、iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠环,或v)其中一个或多个第一环与一个或多个第二环稠合(例如,结合在一起)的稠环,并且环CY2可以为ii)第二环、iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠环,或v)其中一个或多个第一环与一个或多个第二环稠合(例如,结合在一起)的稠环。
在一个或多个实施方式中,在式1、式2-1和式3中,环CY1至环CY4、环CY71和环CY72可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒酚基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒酚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒酚基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并硼杂环己二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒酚基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吩噻嗪5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个或多个实施方式中,在式1和式2-1中,
环CY1和环CY3可以各自独立地为咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、氮杂苯并咪唑基、氮杂苯并噁唑基、氮杂苯并噻唑基、氮杂苯并噁二唑基或氮杂苯并噻二唑基,
环CY2可以为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基,并且
环CY4可以为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒酚基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒酚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒酚基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并硼杂环己二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒酚基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吩噻嗪5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在式2中,L51至L53可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基。
例如,在式2中,L51至L53可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基或苯并噻二唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基。
在一个实施方式中,在式2中,L51和R51之间的键、L52和R52之间的键、L53和R53之间的键、两个或更多个L51之间的键、两个或更多个L52之间的键、两个或更多个L53之间的键、式2中L51与X54和X55之间的碳之间的键、式2中L52与X54和X56之间的碳之间的键,以及式2中L53与X55和X56之间的碳之间的键可以各自为“碳-碳单键”,但本公开的实施方式不限于此。
在式2中,b51至b53各自指示L51至L53的数量,并且可以各自独立地为0至5的整数中的一个,其中,当b51为0时,*-(L51)b51-*'可以为单键,当b52为0时,*-(L52)b52-*'可以为单键,并且当b53为0时,*-(L53)b53-*'可以为单键,当b51为2或更大时,两个或更多个L51可以彼此相同或不同;当b52为2或更大时,两个或更多个L52可以彼此相同或不同,并且当b53为2或更大时,两个或更多个L53可以彼此相同或不同。例如,b51至b53可以各自独立地为0、1或2。
在式2中,X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),并且X54至X56中的至少一个可以为N。R54至R56可以各自独立地与本文上面所描述的相同。例如,X54至X56中的两个或三个可以各自独立地为N。
在式3中,X81可以为单键、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)或Si(R81a)(R81b)。R81、R81a和R81b可以各自独立地与本文上面所描述的相同。
R1至R4、R6、R6a、R6b、R7、R7a、R7b、R'、R"、R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1至Q3可以通过参考本文所提供的相应描述来理解。
R10a可以与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢。
例如,R1至R4、R6、R6a、R6b、R7、R7a、R7b、R'、R"、R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被以下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基或由式91表示的基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合;或
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或各自被以下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合,
但本公开的实施方式不限于此:
式91
在式91中,
环CY91和环CY92可以各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
X91可以为单键、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)或Si(R91a)(R91b),
R91、R91a和R91b可以各自独立地与结合R81、R81a和R81b所限定的相同,
R10a可以与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
例如,在式91中,
环CY91和环CY92可以各自独立地为各自未取代的或各自被至少一个R10a取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基,
R91、R91a和R91b可以各自独立地为:
氢或C1-C10烷基;或
各自未取代的或各自被以下取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基,三嗪基或其任意组合,
但本公开的实施方式不限于此。
在式2-2中,R5可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中,当式2-2中的T15为化学键(例如,单键)时,R5可以不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个。
例如,R5可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被以下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任意组合;或
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3与本文上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,R1至R4、R6、R6a、R6b、R7、R7a、R7b、R'、R"、R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至式9-19中的一个表示的基团、由式10-1至式10-243中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且R5可以为氘、-F、氰基、硝基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至式9-19中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)或-P(=O)(Q1)(Q2)(其中Q1至Q3与本文上面所描述的相同),但本公开的实施方式不限于此:
在式9-1至式9-19和式10-1至式10-243中,*指示与相邻原子的结合位点,Ph指示苯基,并且TMS指示三甲基甲硅烷基。
R10a可以与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢。在一个实施方式中,式1中的R2(例如,数量为a2的R2)中的至少一个可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式1中的R2(例如,数量为a2的R2)中的至少一个可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基或由式91表示的基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合。
在一个或多个实施方式中,式2-1中的R4(例如,数量为a4的R4)中的至少一个可以为:
氰基;或
未取代的或被-F、氰基或其任意组合(例如,-CF3等)取代的C1-C20烷基,
但本公开的实施方式不限于此。
在式1、式2-1和式3中,a1至a4、a71和a72各自指示R1至R4、R71和R72的数量,并且可以各自独立地为0至20的整数(例如,0至5的整数)中的一个。当a1为2或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同,并且这可以同等地应用于a2至a4、a71和a72以及R2至R4、R71和R72。
在式1中,i)多个R1(例如,数量为a1的R1)中的两个或更多个可以任选地(例如,经单键、双键或第一连接基团)彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,ii)多个R2(例如,数量为a2的R2)中的两个或更多个可以任选地(例如,经单键、双键或第一连接基团)彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,iii)多个R3(例如,数量为a3的R3)中的两个或更多个任选地(例如,经单键、双键或第一连接基团)彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,并且iv)多个R4(例如,数量为a4的R4)中的两个或更多个可以任选地(例如,经单键、双键或第一连接基团)彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基。R10a可以与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢。第一连接基团可以选自*-N(R95)-*'、*-B(R95)-*'、*-P(R95)-*'、*-C(R95a)(R95b)-*'、*-Si(R95a)(R95b)-*'、*-Ge(R95a)(R95b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R95)=*'、*=C(R95)-*'、*-C(R95a)=C(R95b)-*'、*-C(=S)-*'和*-C≡C-*',并且R95、R95a和R95b可以各自独立地与结合R1所限定的相同。如本文所述,“C5-C30碳环基”和“C1-C30杂环基”可以通过参考本文结合环CY1所提供的描述来理解。
在式A1-1(1)至式A1-1(55)中,
X1和R1可以各自独立地与本文所描述的相同,
X11可以为O、S、C(R11)(R12)、Si(R11)(R12)或N(R12),
X12可以为O、S或N(R12),
R11至R18可以各自独立地与结合R1所限定的相同,
a16可以为0至6的整数中的一个,
a15可以为0至5的整数中的一个,
a14可以为0至4的整数中的一个,
a13可以为0至3的整数中的一个,
a12可以为0至2的整数中的一个,
*指示与式1中的T11或M的结合位点,并且
*'指示与式1中的T1的结合位点。
在式A2-1(1)至式A2-1(15)中,
X2和R2可以各自独立地与本文所描述的相同,
R21至R28可以各自独立地与结合R2所限定的相同,
a25可以为0至5的整数中的一个,
a24可以为0至4的整数中的一个,
a23可以为0至3的整数中的一个,
a22可以为0至2的整数中的一个,
*指示与式1中的T12或M的结合位点,
*'指示与式1中的T1的结合位点,并且
*"指示与式1中的T2的结合位点。
在式CY2-1中,
X2可以与本文上面所描述的相同,
X21可以为N或C(R21),并且X23可以为N或C(R23),
R21和R23可以各自独立地与结合R2所限定的相同,
R22可以为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
*指示与式1中的T12或M的结合位点,
*'指示与式1中的T1的结合位点,并且
*"指示与式1中的T2的结合位点。
在式A3-1(1)至式A3-1(55)中,
X3和R3可以各自独立地与本文所描述的相同,
X31可以为O、S、C(R31)(R32)、Si(R31)(R32)或N(R32),
X32可以为O、S或N(R32),
R31至R38可以各自独立地与结合R3所限定的相同,
a36可以为0至6的整数中的一个,
a35可以为0至5的整数中的一个,
a34可以为0至4的整数中的一个,
a33可以为0至3的整数中的一个,
a32可以为0至2的整数中的一个,
*指示与式1中的T13或M的结合位点,并且
*"指示与式1中的T2的结合位点。
在一个实施方式中,i)在式1中,X1可以为C,并且由表示的基团可以为由式A1-1(44)至式A1-1(55)中的一个表示的基团,和/或ii)在式1中,X3可以为C,并且由表示的基团可以为由式A3-1(44)至式A3-1(55)中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式1中的L2可以为由式A4-1(1)至式A4-1(4)中的一个表示的配体:
在式A4-1(1)至式A4-1(4)中,
X4可以与本文上面所描述的相同,
X40a可以为单键、O、S、S(=O)2、C(R40a)(R40b)、Si(R40a)(R40b)、N(R40a)或B(R40a),
X40c可以为O、S、C(R40c)(R40d)、Si(R40c)(R40d)或N(R40c),
X40e可以为O、S、C(R40e)(R40f)、Si(R40e)(R40f)或N(R40e),
X40g可以为N、B或P,
X41可以为N或C(R41),X42可以为N或C(R42),X43可以为N或C(R43),X44可以为N或C(R44),X45可以为N或C(R45),X46可以为N或C(R46),X47可以为N或C(R47),X48可以为N或C(R48),并且X49可以为N或C(R49),
R40a至R40f和R41至R49可以各自独立地与结合R4所限定的相同,并且
*指示与式1中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式1中的L2可以为由式CY4-1至式CY4-8中的一个表示的配体:
在式CY4-1至式CY4-8中,
X4可以与本文上面所描述的相同,
R40a、R40c、R40e、R41、R42和R48可以各自独立地与结合R4所限定的相同,并且
*指示与式1中的M的结合位点。
在一个实施方式中,在式CY4-1至式CY4-8中,
X4可以为N,
R40a、R40c和R40e可以各自独立地为未取代的或被以下取代的苯基:氘、C1-C20烷基、苯基或其任意组合,并且
R41、R42和R48可以各自独立地为:
氢或氰基;或
未取代的或被以下取代的C1-C20烷基:-F、氰基或其任意组合。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可以由式1A、式1B或式1C表示:
在式1A至式1C中,
M、L2、X1至X3、T1和T2可以各自独立地与本文所描述的相同,
X12可以为O、S或N(R12),X13可以为N或C(R13),X14可以为N或C(R14),X15可以为N或C(R15),X16可以为N或C(R16),并且R12至R16可以各自独立地与结合R1所限定的相同,
X21可以为N或C(R21),X22可以为N或C(R22),X23可以为N或C(R23),并且R21至R23可以各自独立地与结合R2所限定的相同,
X32可以为O、S或N(R32),X33可以为N或C(R33),X34可以为N或C(R34),X35可以为N或C(R35),X36可以为N或C(R36),并且R32至R36可以各自独立地与结合R3所限定的相同,
R12至R16中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R21至R23中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,并且
R32至R36中的两个或更多个可以任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基。
R10a可以与本文上面所描述的相同。
在一个实施方式中,式1A至式1C中的L2可以为由式A4-1(1)或式A4-1(2)表示的配体(或由式CY4-1至式CY4-8中的一个表示的配体)。
在一个或多个实施方式中,式1A至式1C中的X22可以为C(R22),其中R22可以为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可以不为苯基。
在一个实施方式中,在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可以彼此相同。
在一个或多个实施方式中,在式2中,由*-(L51)b51-R51表示的基团和由*-(L52)b52-R52表示的基团可以彼此不同。
在一个或多个实施方式中,在式2中,b51和b52可以为1、2或3,L51和L52可以各自独立地为各自未取代的或各自被至少一个R10a取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,但本公开的实施方式不限于此。
R10a可以与本文上面所描述的相同。例如,在式2中,R51和R52可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3可以各自独立地为:被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团,
在一个实施方式中,
式2中由*-(L51)b51-R51表示的基团可以为由式CY51-1至式CY51-22中的一个表示的基团,和/或
式2中由*-(L52)b52-R52表示的基团可以为由式CY52-1至式CY52-22中的一个表示的基团,和/或
式2中由*-(L53)b53-R53表示的基团可以为由式CY53-1至式CY53-18中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),但本公开的实施方式不限于此:
在式CY51-1至式CY51-22、式CY52-1至式CY52-22和式CY53-1至式CY53-18中,
Y63可以为单键、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)或Si(R63a)(R63b),
Y64可以为单键、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)或Si(R64a)(R64b),
Y67可以为单键、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)或Si(R67a)(R67b),
Y68可以为单键、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)或Si(R68a)(R68b),
在式CY51-16和式CY51-17中,Y63和Y64可以不同时为单键,
在式CY52-16和式CY52-17中,Y67和Y68可以不同时为单键,
R51a至R51e、R61至R64、R63a、R63b、R64a和R64b可以各自独立地与结合R51所限定的相同,其中R51a至R51e中的每个可以不为氢,
R52a至R52e、R65至R68、R67a、R67b、R68a和R68b可以各自独立地与结合R52所限定的相同,其中R52a至R52e中的每个可以不为氢,
R53a至R53e可以各自独立地与结合R53所限定的相同,其中R53a至R53e中的每个可以不为氢,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
例如,
在式CY51-1至式CY51-22和式CY52-1至式CY52-22中,R51a至R51e和R52a至R52e可以各自独立地为:
各自未取代的或各自被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基或由式91表示的基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或其任意组合;或
-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的苯基、萘基、吡啶基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合。
在式CY51-16和式CY51-17中,i)Y63可以为O或S,并且Y64可以为Si(R64a)(R64b),或ii)Y63可以为Si(R63a)(R63b),并且Y64可以为O或S。
在式CY52-16和式CY52-17中,i)Y67可以为O或S,并且Y68可以为Si(R68a)(R68b),或ii)Y67可以为Si(R67a)(R67b),并且Y68可以为O或S,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,第三化合物可以由式3-1至式3-5中的一个表示:
在式3-1至式3-5中,
环CY71、环CY72、X81、R71、R72、a71和a72可以各自独立地与本文所描述的相同,
环CY73、环CY74、R73、R74、a73和a74可以各自独立地与结合环CY71、环CY72、R71、R72、a71和a72所限定的相同,
L81可以为*-C(Q4)(Q5)-*'、*-Si(Q4)(Q5)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,其中Q4和Q5可以各自独立地与结合Q1所限定的相同,
R10a可以与本文上面所描述的相同,
b81可以为0至5的整数中的一个,其中,当b81为0时,*-(L81)b81-*'可以为单键,并且当b81为2或更大时,两个或更多个L81可以彼此相同或不同,
X82可以为单键、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83可以为单键、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
式3-2和式3-4中的X82和X83可以不同时为单键,
X84可以为C或Si,
R80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b和R84可以各自独立地与结合R81所限定的相同,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
例如,L81可以为:
*-C(Q4)(Q5)-*'或*-Si(Q4)(Q5)-*';或
各自未取代的或各自被以下取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基或苯并噻二唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q4、Q5和Q31至Q33可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,但本公开的实施方式不限于此。
在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X81至X84、R80和R84可以各自独立地与本文所描述的相同,
X85可以为单键、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)或Si(R85a)(R85b),
X86可以为单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),
式CY71-1(1)至CY71-1(8)和CY71-4(1)至CY71-4(32)中的X85和X86可以不同时为单键,
X87可以为单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
X88可以为单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),
式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中的X87和X88可以不同时为单键,并且
R85至R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a和R88b可以各自独立地与结合R81所限定的相同。
在式1中,L2可以不与相邻的R1和/或R3连接。换言之,式1具有一个三齿配体和一个单齿配体(例如,L2)。
在一个实施方式中,第一化合物可以选自化合物BD1至化合物BD105,但本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,第二化合物可以选自化合物ETH1至化合物ETH80,但本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,第三化合物可以选自化合物HTH1至化合物HTH28,但本公开的实施方式不限于此:
在一个实施方式中,第二化合物与第三化合物的重量比可以在1:9至9:1、2:8至8:2、3:7至7:3或4:6至6:4的范围内。
在一个实施方式中,有机发光装置可以满足下面条件1至条件4中的至少一个:
条件1
第三化合物的最低未占有分子轨道(LUMO)能级(eV)>第一化合物的LUMO能级(eV)
条件2
第一化合物的LUMO能级(eV)>第二化合物的LUMO能级(eV)
条件3
第一化合物的最高占有分子轨道(HOMO)能级>第三化合物的HOMO能级(eV)
条件4
第三化合物的HOMO能级(eV)>第二化合物的HOMO能级(eV)
第一化合物、第二化合物和第三化合物中的每个的HOMO能级和LUMO能级为负值,并且可以通过任何合适的方法(比如,例如评估例1中所述的方法)实际测量。
在一个或多个实施方式中,第一化合物的LUMO能级与第二化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可以为约0.1eV或更大且约1.0eV或更小。第一化合物的LUMO能级与第三化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可以为约0.1eV或更大且约1.0eV或更小。第一化合物的HOMO能级与第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可以为约1.25eV或更小(例如,约1.25eV或更小且约0.2eV或更大)。第一化合物的HOMO能级与第三化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可以为约1.25eV或更小(例如,约1.25eV或更小且约0.2eV或更大)。
当有机发光装置满足本文所描述的LUMO能级与HOMO能级之间的关系时,可以实现对发射层的空穴和电子注入平衡。
可以根据第一实施方式或根据第二实施方式制备有机发光装置,但本公开不限于此。
第一实施方式
在根据第一实施方式的有机发光装置中,第一化合物可以被包括在发射层中,发射层可以进一步包括主体,第一化合物和主体可以彼此不同,并且发射层可以被配置为发射从第一化合物发射的蓝光。
例如,在第一实施方式中,第一化合物可以充当磷光发射体(或磷光掺杂剂)。
在第一实施方式中,蓝光可以为从第一化合物发射的蓝色磷光。
第二实施方式
在根据第二实施方式的有机发光装置中,第一化合物可以被包括在发射层中,发射层可以进一步包括主体和掺杂剂(或发射体),第一化合物、主体和掺杂剂可以彼此不同,并且发射层可以被配置为发射从掺杂剂发射的磷光或荧光(例如,延迟荧光)。
例如,在第二实施方式中,第一化合物可以不充当发射体,而是充当用于将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。
在第二实施方式中,第一化合物可以充当发射体并且还可以充当用于将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。
例如,在第二实施方式中,从掺杂剂(或发射体)发射的磷光或荧光可以为蓝色磷光或蓝色荧光(例如,蓝色延迟荧光)。
在根据第二实施方式的有机发光装置中,第一化合物可以被包括在发射层中,发射层可以进一步包括主体和荧光掺杂剂(例如,延迟荧光掺杂剂),荧光掺杂剂不包括过渡金属,第一化合物、主体和荧光掺杂剂可以彼此不同,发射层可以被配置为既发射来自第一化合物的磷光又发射来自荧光掺杂剂的荧光(例如,延迟荧光)。
在第二实施方式中,掺杂剂(或发射体)可以为任何合适的磷光掺杂剂材料(例如,由式1表示的有机金属化合物、由式401表示的有机金属络合物或其任意组合)或任何合适的荧光掺杂剂材料(例如,由式501表示的化合物、由式502表示的化合物或其任意组合)。
在第一实施方式和第二实施方式中,蓝光可以为具有最大发射波长为约390nm或更大且约500nm或更小(例如,约430nm或更大且约470nm或更小)的蓝光。
在第一实施方式和第二实施方式中,主体可以为任何合适的主体材料(例如,由式301表示的化合物、由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合)。
以上式401、式501、式502、式301、式301-1和式301-2将在下面详细描述。
在第一实施方式和第二实施方式中,主体可以为第二化合物、第三化合物或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
在第一实施方式和第二实施方式中,主体可以为任何合适的主体材料(例如,化合物ETH2、化合物ETH77、化合物HTH2、化合物HTH4或其任意组合),但本公开的实施方式不限于此。
本公开的实施方式的另一方面提供了由式1表示的有机金属化合物。式1可以与本文上面所描述的相同。
i)式1中的X1至X3中的至少一个为卡宾部分的碳原子(C),ii)如上所述,式1中的L2不为-F、-Cl、-Br和-I,iii)式1中的M不为铱。尽管本公开不限于任何特定的机理或理论,但当通过使用由式1表示的有机金属化合物形成膜时,可以最小化或减少由式1表示的有机金属化合物(例如,由式1表示的有机金属化合物,其中至少一个R2(例如,数目为a2的R2)为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团)之间的堆叠。因此,包括由式1表示的有机金属化合物(或第一化合物)的电子装置(例如,有机发光装置)可以具有高发光效率和/或长寿命。
本公开的实施方式的另一方面提供了一种包括有机发光装置的电子设备。该电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。例如,电子设备可以进一步包括含有源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且有机发光装置的第一电极可以与薄膜晶体管的源电极或漏电极电耦接。
图1的描述
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以另外在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可以为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易处理性以及耐水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极110可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以为具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以为镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca),镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可以具有由单个层组成的单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可以具有单层结构或多层结构,该单层结构包括具有多种不同材料的单个层,该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每个结构,构成层以该陈述的顺序依次从第一电极110堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面式201表示的化合物、由下面式202表示的化合物或其任意组合:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可以为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数中的一个,
xa5可以为1至10的整数中的一个,并且
R201至R204和Q201可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地为:
各自未取代的或各自被以下取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基或亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可以各自独立地为:各自未取代的或各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33与本文上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,R201至R203中的至少一个可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可以经单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,在式202中,R201至R204中的至少一个可以为未取代的或被以下取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下面式201A表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下面式201A(1)表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下面式201A-1表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示,但本公开的实施方式不限于此:
式202A
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示,但本公开的实施方式不限于此:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与本文上面所描述的相同,
R211和R212可以通过参考本文结合R203所提供的描述来理解,并且
R213至R217可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基。
空穴传输区的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可以通过根据发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区可以进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可以具有约-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施方式不限于此:
HAT-CN F4-TCNQ
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中R221至R223中的至少一个可以具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当发射层包括如上所述的掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂时,掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂可以彼此不同。
在本说明书中,第一化合物可以用作掺杂剂(或发射体)或辅助掺杂剂。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂(或发射体)的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开的实施方式不限于此。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可以将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,彼此物理接触)或彼此分离。在一个或多个实施方式中,发射层可以包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料的两种或更多种材料,其中该两种或更多种材料在被配置为发射白光的单个层中彼此混合。
发射层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可以包括由下面式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数中的一个,
R301可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数中的一个,并且
Q301至Q303可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,在式301中,Ar301可以为各自未取代的或各自被以下取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可以由下面式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地为苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、屈环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环或二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与本文上面所描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与结合L301所限定的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与结合xb1所限定的相同,并且
R302至R304可以各自独立地与结合R301所限定的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33与本文上面所描述的相同。
在一个实施方式中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33与本文上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任意组合。
主体可以包括9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、化合物H1至化合物H55中的一个或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此:
在一个实施方式中,主体可以包括含硅的化合物(例如,BCPDS等)、含氧化膦的化合物(例如,POPCPA等)或其任意组合。
然而,本公开的实施方式不限于此。在一个实施方式中,主体可以仅包括一种化合物,或两种或更多种不同的化合物(例如,主体包括BCPDS和POPCPA)。
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以为含过渡金属的有机金属络合物。
例如,磷光掺杂剂可以包括由下面式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可以为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或铥(Tm)),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
式402
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数中的一个,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
在式402中,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经单键或双键连接,并且X402和X404可以经单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数中的一个,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可以各自独立地为苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可以各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或其任意组合;或
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基或萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以任选地经连接基团X407彼此连接,或当xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A402可以任选地经连接基团X408彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可以为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可以选自,例如,化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的发射层中包括的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳胺化合物、苯乙烯胺化合物、含硼的化合物或其任意组合。
例如,荧光掺杂剂可以包括由下面式501表示的化合物、由下面式502表示的化合物或其任意组合:
式501
式502
在式501和式502中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
A501至A503可以各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
L501至L505可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数中的一个,
a501至a505可以各自独立地为0至3的整数中的一个,
R501和R502可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R503至R507可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
xd4可以为1至6的整数中的一个,并且
c11至c13可以各自独立地为0至6的整数中的一个。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可以为各自未取代的或各自被以下取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基或茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或其任意组合。
在一个或多个实施方式中,式502中的A501至A503可以各自独立地为苯基、萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、茚并菲基或由式503表示的基团:
式503
在式503中,
A504至A506可以各自独立地与结合式502中的A501所描述的相同,
L504至L508可以各自独立地与结合式502中的L501所描述的相同,
a504至a508可以各自独立地与结合式502中的a501所描述的相同,
R506至R510可以各自独立地与结合式502中的R503所描述的相同,并且
c14至c16可以各自独立地与结合式502中的c11所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式501和式502中,L501至L505可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基或亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基或其任意组合。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)或其任意组合,并且
Q31至Q33可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在一个或多个实施方式中,式502中的R503至R507可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)或其任意组合,并且
Q31至Q33可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式502中的c11至c13可以为0或1,但本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD27:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每个结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区可以包括如上所述的第二化合物。
在一个实施方式中,电子传输区可以包括缓冲层。缓冲层可以直接接触(例如,物理地接触)发射层,并且可以包括第二化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,该缓冲层、电子传输层和电子注入层以该陈述的顺序堆叠在发射层上,并且缓冲层可以包括如上所述的第二化合物。
电子传输区(例如,电子传输区中的空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括无金属化合物,该无金属化合包含至少一个含π电子耗尽的氮的环。
如本文所使用的术语“含π电子耗尽的氮的环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团;ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合(例如,结合在一起);或iii)杂多环基团,其中各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基稠合(例如,结合在一起)。
含π电子耗尽的氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包括由下面式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数中的一个,
R601可以为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数中的一个。
在一个实施方式中,Ar601(例如,数量为xe11的Ar601)和R601(例如,数量为xe21的R601)中的至少一个可以包括含π电子耗尽的氮的环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可以为各自未取代的或各自被以下取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合,并且
Q31至Q33可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在式601中,当xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可以由下面式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与结合L601所描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与结合xe1所限定的相同,
R611至R613可以各自独立地与结合R601所描述的相同,并且
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地为各自未取代的或各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基或其任意组合;或
-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与本文上面所描述的相同。
电子传输区可以包括化合物ET1至化合物ET36中的一个或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ或其任意组合:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下,空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性。
除了上述材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物可以包括来自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物可以包括来自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)由单个层(由单种材料组成)组成的单层结构、ii)由包括多种不同材料的单个层组成的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
含碱金属的化合物可以包括碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)、碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI,或其任意组合)。含碱土金属的化合物可以包括碱土金属化合物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。含稀土金属的化合物可以包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包括:i)如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种,以及ii)与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体,并且配体的实例包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
如上所述,电子注入层可以由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多个实施方式中,电子注入层可以进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可以在具有如上所述的这种结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以为具有相对低功函的金属、合金、导电化合物或其任意组合。
第二电极190可以包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO、IZO或其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有包括单个层的单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可以在第一电极110的外侧,和/或第二封盖层可以在第二电极190的外侧。更详细地,有机发光装置10可以具有其中第一封盖层、第一电极110、有机层150和第二电极190以该陈述的顺序堆叠的结构;其中第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层以该陈述的顺序堆叠的结构;或其中第一封盖层、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层以该陈述的顺序堆叠的结构。
有机发光装置10的有机层150的发射层中产生的光可以穿过第一电极110和第一封盖层朝向外侧,其中第一电极110可以为半透射电极或透射电极。有机发光装置10的有机层150的发射层中产生的光可以穿过第二封盖层朝向外侧,其中第二电极190可以为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可以增加外部发光效率。
第一封盖层和第二封盖层可以各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可以各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以任选地被包含O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基取代。
在一个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可以各自独立地包括含胺基的化合物。
例如,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可以各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
设备
有机发光装置10可以包括在各种适当的设备中。例如,可以提供包括有机发光装置10的发光设备、认证设备或电子设备。
除了有机发光装置10,认证设备可以进一步包括生物识别信息收集器。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,并且源电极和漏电极中的一个可以与有机发光装置10的第一电极110和第二电极190中的一个电耦接。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘层等。
有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但本公开的实施方式不限于此。
包括有机发光装置10的设备可以进一步包括密封有机发光装置10的密封构件。密封构件可以在滤色器和有机发光装置10之间。密封构件可以为透明玻璃基板或塑料基板。密封构件可以为包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封构件为薄膜封装层时,有机发光装置10可以为柔性的。
可以使用发光设备作为各种适当的显示器、光源等。
认证设备可以为,例如,生物识别认证设备,其用于通过使用生物识别体(例如,指尖、瞳孔等)的生物识别信息来认证个体。
除了有机发光装置10,认证设备可以进一步包括生物识别信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适当的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船只的仪表)、投影仪等,但本公开的实施方式不限于此。
制备方法
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自以下中的一种或多种适当的方法在某个区中形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,沉积可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
至少一些取代基的一般定义
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或末端处(例如,在终端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在末端处(例如,在终端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,不是芳族的)的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。如本文所使用的术语“C7-C60烷基芳基”指被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族体系(该杂环芳族体系除了1至60个碳原子,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族体系(该杂环芳族体系除了1至60个碳原子,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。如本文所使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族的)。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,除了碳原子,选自N、O、Si、P、S和B中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族的)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C5-C60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。如本文所使用的术语“C5-C60碳环基”指芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基可以为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以为三价基团或四价基团。在一个或多个实施方式中,优选使用C5-C30碳环基。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基”指与C5-C60碳环基具有基本上相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可以在1至60的范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。在一个或多个实施方式中,优选使用C1-C30杂环基。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);或
其任意组合。
在本说明书中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未取代的或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文所使用的术语“Ph”指苯基,如本文所使用的术语“Me”指甲基,如本文所使用的术语“Et”指乙基,如本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,并且如本文所使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文所使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如本文所使用的*和*'各自指在相应式中与相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例1(合成化合物BD2)
将化合物BD2(1)(1.00g,1.71mmol)、9H-咔唑-3,6-二腈(0.45g,2.05mmol)和NaOH(0.10g,2.57mmol)与丙酮(300mL)混合,并且在室温下搅拌3小时,并且通过向其中加入二氯甲烷和水,从其中萃取有机层三次。萃取的有机层通过使用硫酸镁来干燥,并通过使用硅藻土过滤,并对其进行色谱法,以获得化合物BD2(0.79g,1.03mmol)(产率=60%)。
合成例2(合成化合物BD7)
以与合成例1基本上相同的方式合成化合物BD7(0.94g,1.08mmol)(产率=63%),不同之处在于,使用化合物BD7(1)(1.17g,1.71mmol)代替化合物BD2(1)。
合成例3(合成化合物BD67)
以与合成例1基本上相同的方式合成化合物BD67(0.85g,0.89mmol)(产率=52%),不同之处在于,使用化合物BD67(1)(1.33g,1.71mmol)代替化合物BD2(1)。
合成例4(合成化合物BD102)
将化合物BD102(1)(1.33g,1.71mmol)和AgCN(0.27g,2.05mmol)与二氯甲烷(300mL)混合并在室温下搅拌12小时,并且通过向其中加入水从其中萃取有机层三次。萃取的有机层通过使用硫酸镁来干燥,并且通过使用硅藻土过滤,并且对其进行色谱法,以获得化合物BD102(0.92g,1.20mmol)(产率=70%)。
表1中示出了根据合成例1至4合成的化合物的1H NMR和MALDI-TOF MS数据。
除了根据合成实施例1至4合成的化合物之外的化合物也可以通过参考上述合成机理和原料来合成。
表1
评估例1
根据表2的方法评估化合物BD2、化合物BD7、化合物BD67、化合物BD102、化合物ETH2、化合物ETH77、化合物HTH2和化合物HTH4的HOMO和LUMO能级,并且其结果示于表3中。
表2
表3
化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
BD2 | -5.20 | -2.08 |
BD7 | -5.23 | -2.13 |
BD67 | -5.25 | -2.16 |
BD102 | -5.30 | -2.32 |
ETH2 | -6.50 | -2.72 |
ETH77 | -5.75 | -2.65 |
HTH2 | -5.51 | -1.91 |
HTH4 | -5.64 | -2.13 |
从表3中可以看出,化合物BD2、化合物BD7、化合物BD67、化合物BD102、化合物ETH2、化合物ETH77、化合物HTH2和化合物HTH4具有适用于制造有机发光装置的HOMO能级和LUMO能级。
实施例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备。
将化合物BD2(第一化合物)、化合物ETH2(第二化合物)和化合物HTH2(第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层。基于100wt%的发射层,化合物BD2的量为10wt%,并且将化合物ETH2与化合物HTH2的重量比调节为5:5。
将化合物ETH2真空沉积在发射层上以形成具有厚度的缓冲层,将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至7以及比较例1和2
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于分别使用表4中示出的化合物作为形成发射层时的第一化合物、第二化合物和第三化合物。
评估例2
通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650在1,000cd/m2下测量根据实施例1至7以及比较例1和2制造的有机发光装置的驱动电压(V)、电流密度(mA/cm2)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命(T90),并且其结果示于表4中。在表4中,寿命(T90)指示当亮度为初始亮度(100%)的90%时经过的时间(hr)的量。根据实施例5以及比较例1和2制造的有机发光装置的波长-发射强度图和亮度-发光效率图分别在图2和图3中示出。
表4
从表4可以看出,与比较例1和2的有机发光装置相比,实施例1至7的有机发光装置具有优异的或相当的驱动电压和电流密度,并且与比较例1和2的有机发光装置相比,实施例1至7的有机发光装置具有优异的发光效率和寿命特性。
实施例8
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于不是将化合物BD2(第一化合物)、化合物ETH2(第二化合物)和化合物HTH2(第三化合物)真空沉积在空穴传输层上,而是将化合物BD2(第一化合物或掺杂剂)和化合物HTH4(主体)真空沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层。在形成发射层时,基于100wt%的发射层,将化合物BD2的量调节为10wt%。
实施例9至11以及比较例3和4
以与实施例8基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于分别使用表5中示出的化合物作为形成发射层时的掺杂剂和主体。
评估例3
通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650在300cd/m2下测量根据实施例8至11以及比较例3和4制造的有机发光装置的驱动电压(V)、电流密度(mA/cm2)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命(T90),并且其结果示于表5中。在表5中,寿命(T90)指示当亮度为初始亮度(100%)的90%时经过的时间(hr)的量。
[表5]
从表5可以看出,与比较例3和4的有机发光装置相比,实施例8至11的有机发光装置具有优异的或相当的驱动电压和电流密度,并且与比较例3和4的有机发光装置相比,实施例8至11具有优异的发光效率和寿命特性。
实施例12
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于不是将化合物BD2(第一化合物)、化合物ETH2(第二化合物)和化合物HTH2(第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层,而是将化合物BD2(第一化合物,辅助掺杂剂)、化合物ETH2(第二化合物)、化合物HTH2(第三化合物)和化合物FD24(荧光掺杂剂,荧光发射体)真空沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层。在形成发射层时,基于100wt%的发射层,将荧光掺杂剂化合物FD24的量调节为0.5wt%,并将化合物BD2(第一化合物)、化合物ETH2(第二化合物)和化合物HTH2(第三化合物)的重量比调节为9.5:45:45。
实施例13至18
以与实施例12基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于分别使用表6中示出的化合物作为形成发射层时的第一化合物、第二化合物、第三化合物和荧光掺杂剂。
评估例4
通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650在1,000cd/m2下测量实施例12至18的有机发光装置的驱动电压(V)、电流密度(mA/cm2)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命(T90),并且其结果示于表6中。在表6中,寿命(T90)指示当亮度为初始亮度(100%)的90%时经过的时间(hr)的量。根据实施例5和12至15制造的有机发光装置的波长-发射强度图、根据实施例16至18制造的有机发光装置的波长-发射强度图、根据实施例5和12至18制造的有机发光装置的亮度-发光效率图以及根据实施例12至18制造的有机发光装置的时间-亮度图在图4至图7中图示。
[表6]
从表6可以看出,实施例12至18的有机发光装置具有优异的驱动电压、电流密度、发光效率和寿命特性。
评估例5
在通过使用AVTECCH AV-1011-B脉冲发生器施加电压脉冲(脉冲宽度在100ns至1ms的范围内)的同时,通过使用Tektronix TDS 460四通道数字化示波器测量实施例14和17的每个有机发光装置的时间分辨电致发光(TREL)光谱,并且其结果示于图8中。从图8的TREL谱计算的衰减时间示出在表7中。
表7
衰减时间 | τ<sub>1</sub>(μs) | τ<sub>2</sub>(μs) | τ<sub>3</sub>(μs) |
实施例14 | 2 | 5 | 29 |
实施例17 | 2 | 10 | 70 |
从图8和表7中可以看出,实施例14和17的有机发光装置发射磷光和延迟荧光两者。
有机发光装置可以具有低驱动电压、高电流密度、高发光效率和长寿命,并且可以用于制造高品质的电子设备。该有机金属化合物可以用于制造具有高发光效率和长寿命的有机发光装置。
应理解,本文描述的实施方式应仅以描述性意义来考虑,而不是为了限制的目的。每个实施方式内的特征或方面的描述应被认为可用于其他实施方式中的其他类似的特征或方面。
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可以在本文中用于描述各种元件、组件、区、层和/或部分,但这些元件、组件、区、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于区分一个元件、组件、区、层或部分与另一元件、组件、区、层或部分。因此,在不背离本公开的精神和范围的情况下,描述的第一元件、组件、区、层或部分可称为第二元件、组件、区、层或部分。
为了便于解释,空间相对术语,比如“之下”、“下面”、“下”、“下方”、“上方”、“上”等,可以在本文中用于描述如图中图示的一个元件或特征与另一个元件(多个元件)或特征(多个特征)的关系。将理解,空间相对术语旨在涵盖除了图中描绘的定向之外的使用或操作中的装置的不同定向。例如,如果将图中的装置翻转,则描述为在其他元件或特征“下面”或“之下”或“下方”的元件然后将定向在其他元件或特征“上方”。因此,示例术语“下面”和“下方”可以涵盖上方和下面两个定向。装置可以以其他方式定向(例如,旋转90度或处于其他定向)并且应相应地解释本文使用的空间相对说明符。
将理解,当一个元件或层被称为“在另一个元件或层上”、“连接至另一个元件或层”或“耦接至另一个元件或层”时,它可以直接在另一个元件或层上、直接连接至或耦接至另一个元件或层,或可以存在一个或多个中间元件或层。此外,还将理解,当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时,它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层,或也可以存在一个或多个中间元件或层。
本文所用术语仅用于描述特定实施方式的目的,并不旨在限制本公开。如本文所用,除非上下文另有明确指示,否则单数形式的“一个(a)”和“一种(an)”也旨在包括复数形式。将进一步理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”和“包含(including)”,当在本说明书中使用时,指定所陈述的特征、整数、行为、操作、元件和/或组件的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、行为、操作、元件、组件和/或其组的存在或添加。
如本文所用,术语“基本上”、“约”和类似术语被使用作为近似的术语,而不是作为程度的术语,并且其旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。进一步,当使用“可以”描述本公开的实施方式时,是指“本公开的一个或多个实施方式”。如本文所用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以分别被视为与“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。而且,术语“示例性”旨在指示例或说明。
而且,本文所叙述的任何数值范围旨在包括归入所叙述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所叙述的最小值1.0和所叙述的最大值10.0之间(并且包括1.0和10.0)(即最小值等于或大于1.0,并且最大值等于或小于10.0)的所有子范围,比如,例如2.4到7.6。本文所叙述的任何最大数值限制旨在包括归入其中的所有较低数值限制,并且本说明书中所叙述的任何最小数值限制旨在包括归入其中的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地叙述归入本文明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附的权利要求及其等同物所限定的本公开的精神和范围的情况下,其中可以做出形式和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层,
其中所述有机层包括由式1表示的第一化合物:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,其中M不为铱,并且
L2为由式2-1或式2-2表示的单齿配体,其中L2不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个:
其中,在式1、式2-1和式2-2中,
X1至X4各自独立地为N或C,其中X1至X3中的至少一个为卡宾部分的碳原子,
T11至T14各自独立地为化学键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'或*-C(=S)-*',
T15为化学键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-O-C(=O)-*'、*-S-C(=O)-*'、*-O-C(=S)-*'、*-S-C(=S)-*'、*-C(R')=C(R")-*'、*-C≡C-*'、*-C≡C-C(=O)-*'或*-C≡C-C(=S)-*',
当T11为化学键时,X1和M彼此直接连接,当T12为化学键时,X2和M彼此直接连接,当T13为化学键时,X3和M彼此直接连接,并且当T14或T15为化学键时,X4或R5和M彼此直接连接,
选自i)X1或T11和M之间的键、ii)X2或T12和M之间的键、iii)X3或T13和M之间的键,以及iv)X4、T14、R5或T15和M之间的键中的两个键各自为配位键,并且另外两个键各自为共价键,
T1为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
T2为单键、双键、*-N(R7)-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7)=*'、*=C(R7)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
环CY1至环CY4各自独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
R1至R4、R6、R6a、R6b、R7、R7a、R7b、R'和R"各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R5为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中,当式2-2中的T15为化学键时,R5不为-F、-Cl、-Br和-I,
a1至a4各自独立地为0至20的整数中的一个,
当a1为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同;当a2为2或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同;当a3为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同;并且当a4为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同,
多个R1中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R2中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R3中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R4中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R10a与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C7-C60烷基芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C2-C60烷基杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);或
其任意组合,并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未取代的或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述有机层进一步包括由式2表示的第二化合物、包括由式3表示的基团的第三化合物或其任意组合,并且
所述第二化合物不同于所述第三化合物:
式2
式3
其中,在式2和式3中,
环CY71和环CY72各自独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
L51至L53各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
b51至b53各自独立地为0至5的整数中的一个,其中,当b51为0时,*-(L51)b51-*'为单键,当b52为0时,*-(L52)b52-*'为单键,并且当b53为0时,*-(L53)b53-*'为单键,
当b51为2或更大时,两个或更多个L51彼此相同或不同;当b52为2或更大时,两个或更多个L52彼此相同或不同,并且当b53为2或更大时,两个或更多个L53彼此相同或不同,
X54为N或C(R54),X55为N或C(R55),X56为N或C(R56),并且X54至X56中的至少一个为N,
X81为单键、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)或Si(R81a)(R81b),
R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R10a与权利要求1所限定的相同,并且R10a不为氢,
a71和a72各自独立地为0至20的整数中的一个,
当a71为2或更大时,两个或更多个R71彼此相同或不同;并且当a72为2或更大时,两个或更多个R72彼此相同或不同,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C7-C60烷基芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C2-C60烷基杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);或
其任意组合,并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未取代的或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
3.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
式1中的M为Pt、Pd或Au。
4.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
式1中的X1和X3各自为卡宾部分的碳原子。
5.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
在式1和式2-1中,
环CY1和环CY3各自独立地为咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、氮杂苯并咪唑基、氮杂苯并噁唑基、氮杂苯并噻唑基、氮杂苯并噁二唑基或氮杂苯并噻二唑基,
环CY2为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基,并且
环CY4为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒酚基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒酚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒酚基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并硼杂环己二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒酚基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吩噻嗪5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
6.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
式1中的至少一个R2为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
7.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
式1中的L2为由式A4-1(1)至式A4-1(4)中的一个表示的配体:
其中,在式A4-1(1)至式A4-1(4)中,
X4与权利要求1中所描述的相同,
X40a为单键、O、S、S(=O)2、C(R40a)(R40b)、Si(R40a)(R40b)、N(R40a)或B(R40a),
X40c为O、S、C(R40c)(R40d)、Si(R40c)(R40d)或N(R40c),
X40e为O、S、C(R40e)(R40f)、Si(R40e)(R40f)或N(R40e),
X40g为N、B或P,
X41为N或C(R41),X42为N或C(R42),X43为N或C(R43),X44为N或C(R44),X45为N或C(R45),X46为N或C(R46),X47为N或C(R47),X48为N或C(R48),并且X49为N或C(R49),
R40a至R40f和R41至R49各自独立地与结合R4所限定的相同,并且
*指示与式1中的M的结合位点。
8.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述第一化合物由式1A、式1B或式1C表示:
其中,在式1A至式1C中,
M、L2、X1至X3、T1和T2各自独立地与权利要求1中所描述的相同,
X12为O、S或N(R12),X13为N或C(R13),X14为N或C(R14),X15为N或C(R15),X16为N或C(R16),并且R12至R16各自独立地与权利要求1中结合R1所限定的相同,
X21为N或C(R21),X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且R21至R23各自独立地与权利要求1中结合R2所限定的相同,
X32为O、S或N(R32),X33为N或C(R33),X34为N或C(R34),X35为N或C(R35),X36为N或C(R36),并且R32至R36各自独立地与权利要求1中结合R3所限定的相同,
R12至R16中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R21至R23中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R32至R36中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,并且
R10a与权利要求1中所限定的相同。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,
在式1A至式1C中,X22为C(R22),并且R22为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
10.根据权利要求2所述的有机发光装置,其中,
式2中由*-(L51)b51-R51表示的基团为由式CY51-1至式CY51-22中的一个表示的基团,
式2中由*-(L52)b52-R52表示的基团为由式CY52-1至式CY52-22中的一个表示的基团,并且
式2中由*-(L53)b53-R53表示的基团为由式CY53-1至式CY53-18中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3):
其中,在式CY51-1至式CY51-22、式CY52-1至式CY52-22和式CY53-1至式CY53-18中,
Y63为单键、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)或Si(R63a)(R63b),
Y64为单键、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)或Si(R64a)(R64b),
Y67为单键、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)或Si(R67a)(R67b),
Y68为单键、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)或Si(R68a)(R68b),
式CY51-16和式CY51-17中的Y63和Y64不同时为单键,
式CY52-16和式CY52-17中的Y67和Y68不同时为单键,
R51a至R51e、R61至R64、R63a、R63b、R64a和R64b各自独立地与权利要求2中结合R51所限定的相同,其中R51a至R51e中的每个不为氢,
R52a至R52e、R65至R68、R67a、R67b、R68a和R68b各自独立地与权利要求2中结合R52所限定的相同,其中R52a至R52e中的每个不为氢,
R53a至R53e各自独立地与权利要求2中结合R53所限定的相同,其中R53a至R53e中的每个不为氢,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
11.根据权利要求2所述的有机发光装置,其中,
所述第三化合物由式3-1至式3-5中的一个表示:
其中,在式3-1至式3-5中,
环CY71、环CY72、X81、R71、R72、a71和a72各自独立地与权利要求2中所描述的相同,
环CY73、环CY74、R73、R74、a73和a74各自独立地与权利要求2中结合环CY71、环CY72、R71、R72、a71和a72所限定的相同,
L81为*-C(Q4)(Q5)-*'、*-Si(Q4)(Q5)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,其中Q4和Q5各自独立地与权利要求2中结合Q1所限定的相同,
b81为0至5的整数中的一个,其中,当b81为0时,*-(L81)b81-*'为单键,并且当b81为2或更大时,两个或更多个L81彼此相同或不同,
X82为单键、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83为单键、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
式3-2和式3-4中的X82和X83不同时为单键,
X84为C或Si,
R80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b和R84各自独立地与权利要求2中结合R81所限定的相同,
R10a与权利要求2中所限定的相同,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置,其中,
其中,在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X81至X84、R80和R84各自独立地与权利要求11中所描述的相同,
X85为单键、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)或Si(R85a)(R85b),
X86为单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),
式CY71-1(1)至式CY71-1(8)和式CY71-4(1)至式CY71-4(32)中的X85和X86不同时为单键,
X87为单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
X88为单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),
式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中的X87和X88不同时为单键,并且
R85至R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a和R88b各自独立地与权利要求2中结合R81所限定的相同。
13.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述发射层包括所述第一化合物,
所述发射层进一步包括主体,
所述第一化合物和所述主体彼此不同,并且
所述发射层被配置为发射从所述第一化合物发射的蓝光。
14.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述发射层包括所述第一化合物,
所述发射层进一步包括主体和掺杂剂,
所述第一化合物、所述主体和所述掺杂剂彼此不同,并且
所述发射层被配置为发射从所述掺杂剂发射的磷光或荧光。
15.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,其中M不为铱,并且
L2为由式2-1或式2-2表示的单齿配体,其中L2不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个:
其中,在式1、式2-1和式2-2中,
X1至X4各自独立地为N或C,其中X1至X3中的至少一个为卡宾部分的碳原子,
T11至T14各自独立地为化学键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'或*-C(=S)-*',
T15为化学键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R')-*'、*-N(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-O-C(=O)-*'、*-S-C(=O)-*'、*-O-C(=S)-*'、*-S-C(=S)-*'、*-C(R')=C(R")-*'、*-C≡C-*'、*-C≡C-C(=O)-*'或*-C≡C-C(=S)-*',
当T11为化学键时,X1和M彼此直接连接,当T12为化学键时,X2和M彼此直接连接,当T13为化学键时,X3和M彼此直接连接,并且当T14或T15为化学键时,X4或R5和M彼此直接连接,
选自i)X1或T11和M之间的键、ii)X2或T12和M之间的键、iii)X3或T13和M之间的键,以及iv)X4、T14、R5或T15和M之间的键中的两个键各自为配位键,并且另外两个键各自为共价键,
T1为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
T2为单键、双键、*-N(R7)-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7)=*'、*=C(R7)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
环CY1至环CY4各自独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
R1至R4、R6、R6a、R6b、R7、R7a、R7b、R'和R"各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R5为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中,当式2-2中的T15为化学键时,R5不为-F、-Cl、-Br和-I中的任一个,
a1至a4各自独立地为0至20的整数中的一个,
当a1为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同;当a2为2或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同;当a3为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同;并且当a4为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同,
多个R1中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R2中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R3中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
多个R4中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R10a与结合R1所限定的相同,并且R10a不为氢,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C7-C60烷基芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C2-C60烷基杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未取代的或各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);或
其任意组合,并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未取代的或被以下取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被以下取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;未取代的或被以下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或其任意组合;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
16.根据权利要求15所述的有机金属化合物,其中,
M为Pt、Pd或Au。
17.根据权利要求15所述的有机金属化合物,其中,
式1中的至少一个R2为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
18.根据权利要求15所述的有机金属化合物,其中,
式1中的L2为由式A4-1(1)至式A4-1(4)中的一个表示的配体:
其中,在式A4-1(1)至式A4-1(4)中,
X4与权利要求15中所描述的相同,
X40a为单键、O、S、S(=O)2、C(R40a)(R40b)、Si(R40a)(R40b)、N(R40a)或B(R40a),
X40c为O、S、C(R40c)(R40d)、Si(R40c)(R40d)或N(R40c),
X40e为O、S、C(R40e)(R40f)、Si(R40e)(R40f)或N(R40e),
X40g为N、B或P,
X41为N或C(R41),X42为N或C(R42),X43为N或C(R43),X44为N或C(R44),X45为N或C(R45),X46为N或C(R46),X47为N或C(R47),X48为N或C(R48),并且X49为N或C(R49),
R40a至R40f和R41至R49各自独立地与结合R4所限定的相同,并且
*指示与式15中的M的结合位点。
19.根据权利要求15所述的有机金属化合物,其中,
所述有机金属化合物由式1A、式1B或式1C表示:
其中,在式1A至式1C中,
M、L2、X1至X3、T1和T2各自独立地与权利要求15中所描述的相同,
X12为O、S或N(R12),X13为N或C(R13),X14为N或C(R14),X15为N或C(R15),X16为N或C(R16),并且R12至R16各自独立地与权利要求15中结合R1所限定的相同,
X21为N或C(R21),X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且R21至R23各自独立地与权利要求15中结合R2所限定的相同,
X32为O、S或N(R32),X33为N或C(R33),X34为N或C(R34),X35为N或C(R35),X36为N或C(R36),并且R32至R36各自独立地与权利要求15中结合R3所限定的相同,
R12至R16中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R21至R23中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
R32至R36中的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基,或未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,并且
R10a与权利要求15中所限定的相同。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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