CN113838987A - 有机发光装置 - Google Patents

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金凡真
林英智
林珍娱
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Samsung Display Co Ltd
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Abstract

提供了有机发光装置和包括其的设备。有机发光装置包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括包含第一发射层、第二发射层和第三发射层的发射层,其中第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且第一化合物的式包括至少一个15N。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2020年6月23日提交的韩国专利申请号10-2020-0076754的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置和包括其的设备。
背景技术
有机发光装置是自发射装置,其与相关装置比较,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的卓越特性,并且产生全色图像。
有机发光装置可包括位于基板上的第一电极,以及顺序堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区向发射层移动。载流子比如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置和包括其的设备。
另外的方面将部分在如下的描述中陈述,并且部分将从描述中是显而易见的,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而认识到。
根据一个或多个实施方式,提供了有机发光装置,其包括第一电极、面对第一电极的第二电极,以及
在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层,该发射层包括第一发射层、第二发射层和第三发射层,
其中第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且
第一化合物包括至少一个15N并且由式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中的一个表示。
Figure BDA0003112218570000021
Figure BDA0003112218570000031
在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,
N*15N,并且N*1和N*2各自独立地为14N或15N,其中N*1和N*2中的至少一个为15N,
A21至A24和A31至A33各自独立地选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
A31和A32任选地经第一连接基团彼此连接,
X21为O、S或N*'-[(L24)a24-Ar24],
Y21和Y22各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N*’(R25)-*'、*-C(R25)(R26)-*'、*-Si(R25)(R26)-*'或*-C(R25)=C(R26)-*',
c21和c22各自独立地为选自1至3的整数,
X31为B、P、P(=O)、P(=S)、Ga、As、Si(R27)或Ge(R27),
L11至L14、L21至L24和L31至L35各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L15为*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-N*'(Ar15)-*'、取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11至a14、a21至a24和a31至a35各自独立地为选自0至5的整数,
a15为选自1至10的整数,
Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b21、b22和b31至b33各自独立地为选自0至10的整数,
R21至R27和R31至R35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
d21至d24和d31至d33各自独立地为选自0至10的整数,
取代的C3-C30碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N*'(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N*'(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22),以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基的至少一个取代的C1-C60烷基以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基的至少一个取代的C6-C60芳基,
当包括在C1-C60杂环基团、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C1-C60杂芳基和单价非芳族稠合杂多环基团中的杂原子各自独立地为氮原子时,氮原子为14N或15N,
包括在氰基、硝基、氨基、脒基、肼基和腙基中的氮原子为14N或15N,并且
N*'14N或15N,其中除了N*'中的*'之外,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
根据一个或多个实施方式,提供了有机发光装置,其包括分别在第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中的第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极;面对第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极的相对电极;以及在相对电极与第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极之间的有机层,有机层包括发射层,
其中发射层包括:
布置为对应于第一发射区域并发射第一颜色光的第一发射层,布置为对应于第二发射区域并发射第二颜色光的第二发射层,以及布置为对应于第三发射区域并发射第三颜色光的第三发射层,
第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物。
根据一个或多个实施方式,提供了有机发光装置,其包括第一电极,面对第一电极的第二电极,以及在第一电极和第二电极之间的m个发射单元,其中m为2或更大的整数,m个发射单元中的每一个包括包含发射层的有机层,并且
包括在m个发射单元中的m个发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物。
附图说明
本公开的某些实施方式的上面和其他方面、特征和优势将从结合附图的下述描述中更显而易见,在附图中
图1至图6各自为根据一个或多个实施方式的有机发光装置的结构的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将详细参考实施方式,其示例在附图中示出,其中相同的附图标记通篇指代相同的元件。在这点上,本实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文阐述的描述。因此,下面仅通过参考附图来描述实施方式,以解释本描述的各方面。如本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任何和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”可指示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、所有的a、b和c,或其变体。进一步,当描述本公开的实施方式时“可以”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
因为本公开可具有不同的修改的实施方式,所以示例实施方式在附图中示出并且在详细描述中描述。当参考参考附图描述的实施方式时,本公开的效果和特性以及实现这些的方法将是显而易见的。然而,本公开可以以许多不同的形式体现,并且不应该被解释为限于本文阐述的实施方式。
下面将参照附图更详细地描述本公开的一个或多个实施方式。那些相同或彼此对应的组件被赋予相同的附图标记,而不管图号如何,并且省略了多余的解释。
应当理解,尽管术语“第一”、“第二”等可以用于描述各种组件,但是这些组件不应受这些术语的限制。这些组件仅用于区分一个组件和另一个组件。
单数形式的表述包括复数形式的表述,除非在上下文中有明显不同的含义。
应进一步理解,如本文使用的术语“包括”和/或“包含”指定所述特征或元素的存在,但是不排除一个或多个其他特征或元素的存在或添加。
在下述实施方式中,当各个组件比如层、膜、区、板等被称为“在”另一组件“上”时,这可不仅包括其中其他部件“立即(或直接)在”层、膜、区或板上(其间没有插入元件)的情况,还包括其中其他部件可放置在它们之间的情况。为了方便解释,可放大附图中元件的尺寸。换句话说,因为为了方便解释,附图中组件的尺寸和厚度被随意阐释,所以下述实施方式不限于此。
有机发光装置包括:第一电极;
面对第一电极的第二电极;以及
在第一电极和第二电极之间的有机层,并且
有机层包括发射层,该发射层包括第一发射层、第二发射层和第三发射层,
其中第一发射层、第二发射层或第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且
第一化合物包括至少一个15N并且由式1-1、式1-2、式2-1至2-3和式3中的一个表示:
Figure BDA0003112218570000071
Figure BDA0003112218570000081
在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,
N*15N,并且N*1和N*2各自独立地为14N或15N,其中N*1和N*2中的至少一个为15N。
在一个或多个实施方式中,第一发射层至第三发射层中包括第一化合物的发射层可不包括(例如,可省略)具有其中第一化合物的15N被14N取代(例如,替代)的结构的化合物。
在一个或多个实施方式中,N*1和N*2可为15N。
在式2-1至式2-3和式3中,A21至A24和A31至A33可各自独立地选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,并且A31和A32可任选地经第一连接基团彼此连接。
在一个或多个实施方式中,A21至A24和A31至A33可各自独立地为:
苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、硼杂环戊二烯基、硅杂环戊二烯基、锗杂环戊二烯基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苝基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基、二萘并噻吩基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并硅杂环戊二烯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
例如,A21至A24和A31至A33可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基。
例如,A21至A24和A31至A33可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,A21至A24和A31至A33可各自独立地选自苯基、萘基和咔唑基,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,A21至A24和A31至A33可为苯基或咔唑基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,第一连接基团可选自单键、*-O-*'和*-S-*'。
在式2-2中,X21可为O、S或N*'-[(L24)a24-Ar24]。
在一个或多个实施方式中,X21可为N*'-[(L24)a24-Ar24]。
在式2-1和式2-2中,Y21和Y22可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N*'(R25)-*'、*-C(R25)(R26)-*'、*-Si(R25)(R26)-*'或*-C(R25)=C(R26)-*'。
在一个或多个实施方式中,Y21和Y22可为单键。
在式2-1和式2-2中,c21和c22可各自独立地为选自1至3的整数。c21和c22分别为由Y21表示的基团的数量和由Y22表示的基团的数量,其中,当c21为2或更大时,两个或更多个Y21可彼此相同或不同,并且当c22为2或更大时,两个或更多个Y22可彼此相同或不同。
在式3中,X31为B、P、P(=O)、P(=S)、Ga、As、Si(R27)或Ge(R27)。
在一个或多个实施方式中,X31可为B。
在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,L11至L14、L21至L24和L31至L35可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,并且
L15为*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-N*'(Ar15)-*'、取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个或多个实施方式中,L11至L14、L21至L24和L31至L35可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
L15选自:*-O-*'、*-S-*'、*-N*'(Ar15)-*'、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
Ar15与本说明书中限定的相同,并且
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
例如,L11至L14、L21至L24和L31至L35可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、芘基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、芘基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
L15可选自:苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、芘基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、芘基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,L11至L14、L21至L24和L31至L35可各自独立地选自由式3-1至式3-27表示的基团,并且L15可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N*'(Ar15)-*'和由式3-1至式3-27表示的基团:
Figure BDA0003112218570000131
Figure BDA0003112218570000141
在式3-1至式3-27中,
Y11选自C(Z3)(Z4)、N*'(Z5)、Si(Z6)(Z7)、O和S,
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、-N*'(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
d2可为选自0至2的整数,
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d6可为选自0至6的整数,
d8可为选自0至8的整数,并且
*、*'和*”各自指示与相邻原子的结合位点。
在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,a11至a14、a21至a24和a31至a35可各自独立地为选自0至5的整数,并且a15可为选自1至10的整数。a11至a14、a21至a24、a31至a35和a15分别为由L11至L14表示的基团的数量、由L21至L24表示的基团的数量、由L31至L35表示的基团的数量和由L15表示的基团的数量,其中,当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,当a14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同,当a21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同,当a22为2或更大时,两个或更多个L22可彼此相同或不同,当a23为2或更大时,两个或更多个L23可彼此相同或不同,当a24为2或更大时,两个或更多个L24可彼此相同或不同,当a31为2或更大时,两个或更多个L31可彼此相同或不同,当a32为2或更大时,两个或更多个L32可彼此相同或不同,当a33为2或更大时,两个或更多个L33可彼此相同或不同,当a34为2或更大时,两个或更多个L34可彼此相同或不同,当a35为2或更大时,两个或更多个L35可彼此相同或不同,并且当a15为2或更大时,两个或更多个L15可彼此相同或不同。当a11为0时,(L11)a11为单键,当a12为0时,(L12)a12为单键,当a13为0时,(L13)a13为单键,当a14为0时,(L14)a14为单键,当a21为0时,(L21)a21为单键,当a22为0时,(L22)a22为单键,当a23为0时,(L23)a23为单键,当a24为0时,(L24)a24为单键,当a31为0时,(L31)a31为单键,当a32为0时,(L32)a32为单键,当a33为0时,(L33)a33为单键,当a34为0时,(L34)a34为单键,并且当a35为0时,(L35)a35为单键。
在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个或多个实施方式中,Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
例如,Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、芘基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、芘基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33可各自独立地为由式4-1至式4-21中的任一个表示的基团:
Figure BDA0003112218570000171
Figure BDA0003112218570000181
在式4-1至式4-21中,
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N*'(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、-N*'(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
e2可为选自0至2的整数,
e3可为选自0至3的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e5可为选自0至5的整数,
e6可为选自0至6的整数,
e7可为选自0至7的整数,
e9可为选自0至9的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,b21、b22和b31至b33可各自独立地为选自0至10的整数。
b21、b22和b31至b33分别为由[(L21)a21-Ar21]表示的基团的数量、由[(L22)a22-Ar22]表示的基团的数量、由[(L31)a31-Ar31]表示的基团的数量、由[(L32)a32-Ar32]表示的基团的数量和由[(L33)a33-Ar33]表示的基团的数量,其中,当b21、b22和b31至b33各自独立地为0时,由[(L21)a21-Ar21]、[(L22)a22-Ar22]、[(L31)a31-Ar31]、[(L32)a32-Ar32]和[(L33)a33-Ar33]表示的基团可各自独立地为氢,当b21为2或更大时,两个或更多个由[(L21)a21-Ar21]表示的基团可彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个由[(L22)a22-Ar22]表示的基团可彼此相同或不同,当b31为2或更大时,两个或更多个由[(L31)a31-Ar31]表示的基团可彼此相同或不同,当b32为2或更大时,两个或更多个由[(L32)a32-Ar32]表示的基团可彼此相同或不同,并且当b33为2或更大时,两个或更多个由[(L33)a33-Ar33]表示的基团可彼此相同或不同。
在式2-1至式2-3和式3中,R21至R27和R31至R35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个或多个实施方式中,R21至R27和R31至R35可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基,咪唑并嘧啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基,并且
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,R21至R27和R31至R35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、-CF3和由式5-1至式5-3表示的基团:
Figure BDA0003112218570000201
在式5-1至5-3中,
Y41可为O、S、C(Z43)(Z44)、N*'(Z45)或Si(Z46)(Z47),
Z41至Z47可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、-N*'(Q41)(Q42)和-Si(Q41)(Q42)(Q43),
Q41至Q43可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
f3为选自0至3的整数,
f4为选自0至4的整数,
f5为选自0至5的整数,以及
*指示与相邻原子的结合位点。
在式2-1至式2-3和式3中,d21至d24和d31至d33可各自独立地为选自0至10的整数。
在本说明书中,当包括在C1-C60杂环基团、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C1-C60杂芳基和单价非芳族稠合杂多环基团中的杂原子为氮原子时,氮原子为14N或15N,
包括在氰基、硝基、氨基、脒基、肼基和腙基中的氮原子为14N或15N,并且
N*'14N或15N。
例如,N*'可都为15N。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可由下面式1-1(1)和式1-1(2)、上述式1-2、下面式2-1(1)至式2-1(3)和式2-2(1)、上述式2-3和上述式3中的任一个表示:
Figure BDA0003112218570000211
Figure BDA0003112218570000221
Figure BDA0003112218570000231
在式1-1(1)、式1-1(2)、式2-1(1)至式2-1(3)和式2-2(1)中,
N*、L11至L13、L23、L24、a11至a13、a23、a24、Ar11、Ar12、Ar23和Ar24与上述的相同,
Za至Zd可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、-N*'(Q41)(Q42)和-Si(Q41)(Q42)(Q43),
Q41至Q43可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
x2可为选自0至2的整数,
x3可为选自0至3的整数,并且
x4可为选自0至4的整数。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可包括至少一个15N。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可包括至少一个C-15N键。
在一个或多个实施方式中,包括在第一化合物中的所有碳-氮单键可为C-15N键。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可选自化合物1至18,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000241
Figure BDA0003112218570000251
包括在有机发光装置中的第一化合物可通过用比14N重的15N(氮的同位素)取代稳定性相对较差的C-N键的氮原子(N)来增加C-N键的稳定性。
15N的取代可以减少分子内振动能量,因此,作为振动能量耗散的能量可以减少,并且效率可以增加。
所以,与15N未被取代的材料相比,通过包括第一化合物,有机发光装置可具有高效率和长寿命,同时保持其他现有特性。
此外,包括第一化合物的有机发光装置不进一步包括其中(在第一化合物的式结构中的)15N被14N取代(例如,替代)的化合物(例如,有机发光装置不包括除了15N被14N取代(例如,替代)之外具有与第一化合物的式结构相同的式结构的化合物),因此,当存在具有分子量作为它们之间唯一差异的混合异构分子时,有机发光装置可以基本上没有在沉积过程中可能会另外出现的比如由于沉积温度的差异、沉积速率的变化和/或随时间的差异而导致的比率差异的问题。
第一化合物的合成方法应是本领域普通技术人员通过参考下面提供的实施例来识别。
如本文所使用的表述“包括至少一种第一化合物”可解释为“可包括一种相同的第一化合物或至少两种彼此不同且属于式1-1、式1-2、式2-1、式2-2和式3的范围的第一化合物”。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置可包括作为第一化合物的化合物1。在一个或多个实施方式中,有机发光装置可包括作为第一化合物的化合物1和化合物2。在该实施方式中,化合物1和2可包括在相同层中(例如,化合物1和2都可包括在发射层中)或者在不同层中(例如,化合物1可包括在发射层中,且化合物2可包括在电子传输层中)。
在一个或多个实施方式中,
有机发光装置的第一电极可为阳极,
有机发光装置的第二电极可为阴极,
有机层可包括至少一种第一化合物,
有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个可包括掺杂剂和主体,并且
主体可包括至少一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,主体可包括一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,主体可包括至少两种第一化合物,
至少一种第一化合物可为空穴传输主体,并且
至少一种第一化合物可为电子传输主体。
在一个或多个实施方式中,基于100重量份的发射层,第一化合物的量可为50重量份至99.9重量份。
例如,掺杂剂可不包括15N且可具有不同于第一化合物的式的式。
例如,掺杂剂可为荧光、磷光或延迟荧光掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个可包括掺杂剂和主体,并且
掺杂剂可包括至少一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,基于100重量份的发射层,第一化合物的量可为0.01重量份至49.9重量份。
例如,主体可不包括15N且可具有不同于第一化合物的式的式。
在一个或多个实施方式中,第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个可包括掺杂剂和主体,
主体可包括至少一种第一化合物,并且掺杂剂可包括至少一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,包括在主体中的第一化合物可不同于包括在掺杂剂中的第一化合物。
在一个或多个实施方式中,第一发射层可发射第一颜色光,第二发射层可发射第二颜色光,第三发射层可发射第三颜色光,
第一颜色光的最大发光波长、第二颜色光的最大发光波长和第三颜色光的最大发光波长可彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
根据一个或多个实施方式,提供了有机发光装置,其包括:分别布置在第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中的第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极;
面对第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极的相对电极;以及
布置在相对电极与第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极之间的有机层,有机层包括发射层,
其中发射层包括:
布置为对应于第一发射区域并发射第一颜色光的第一发射层;
布置为对应于第二发射区域并发射第二颜色光的第二发射层;以及
布置为对应于第三发射区域并发射第三颜色光的第三发射层,并且
第一发射层、第二发射层和第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物。
根据一个或多个实施方式,提供了有机发光装置,其包括:第一电极;
面对第一电极的第二电极;以及
在第一电极和第二电极之间的m个发射单元,
其中m为2或更大的整数,
m个发射单元各自包括发射层,并且
包括在m个发射单元中的m个发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物。
在一个实施方式中,发射层可为第一颜色光发射层,
有机发光装置可进一步包括,在第一电极和第二电极之间的,i)至少一个第二颜色光发射层或ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
第一颜色光的最大发光波长、第二颜色光的最大发光波长和第三颜色光的最大发光波长可彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
在一个或多个实施方式中,第一颜色光至第三颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光至第三颜色光可为绿光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光至第三颜色光可为蓝光。
在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第二颜色光可为红光,且第三颜色光可为绿光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第二颜色光可为红光,且第三颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第二颜色光可为蓝光,且第三颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第二颜色光可为蓝光,且第三颜色光可为绿光。
在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第三颜色光可为红光,且第二颜色光可为绿光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第三颜色光可为红光,且第二颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第三颜色光可为绿光,且第二颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第三颜色光可为绿光,且第二颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第三颜色光可为蓝光,且第二颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光和第三颜色光可为蓝光,且第二颜色光可为绿光。
在一个或多个实施方式中,第二颜色光和第三颜色光可为红光,且第一颜色光可为绿光。在一个或多个实施方式中,第二颜色光和第三颜色光可为红光,且第一颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第二颜色光和第三颜色光可为绿光,且第一颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第二颜色光和第三颜色光可为绿光,且第一颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第二颜色光和第三颜色光可为蓝光,且第一颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第二颜色光和第三颜色光可为蓝光,且第一颜色光可为绿光。
在一个或多个实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为蓝光,且第三颜色光可为绿光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光可为绿光,第二颜色光可为红光,且第三颜色光可为蓝光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光可为绿光,第二颜色光可为蓝光,且第三颜色光可为红光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光可为蓝光,第二颜色光可为红光,且第三颜色光可为绿光。在一个或多个实施方式中,第一颜色光可为蓝光,第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为红光。
根据一个或多个实施方式,提供了包括有机发光装置和薄膜晶体管的电子设备,其中有机发光装置的第一电极电接触薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
如本文所使用的术语“有机层”指在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
例如,有机发光装置可具有i)包括以下述次序顺序堆叠的的第一电极、有机层、第二电极和第二封盖层的堆叠结构,ii)包括以下述次序顺序堆叠的第一封盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构,或者iii)包括以下述次序顺序堆叠的第一封盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二封盖层的堆叠结构,并且第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括第一化合物。
如本文使用的术语“有机层”指在有机发光装置的第一电极和的第二电极之间的单个层和/所有层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1为根据一个或多个实施方式的有机发光装置10的示意性横截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据一个或多个实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外位于第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板,各自具有卓越的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于操作性和/或抗水性。
第一电极110可通过例如在基板上沉积或喷射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以利于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任何组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任何组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可位于在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料,ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可具有包括包含多种不同材料的单个层的单层结构,或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每种结构,构成层从第一电极110以所述次序顺序堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0003112218570000301
Figure BDA0003112218570000311
在式201和式202中,
L201至L204各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4各自独立地为选自0至3的整数,
xa5为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式202的中R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基和/或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基和/或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上述的相同。
在一个或多个实施方式中,式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式202中的R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由下面式201A表示:
Figure BDA0003112218570000341
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000342
Figure BDA0003112218570000351
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000352
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A表示:
Figure BDA0003112218570000353
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A-1表示:
Figure BDA0003112218570000361
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上述的相同,
R211和R212与结合R203描述的相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39的至少一种化合物,但是要包括在空穴传输区中的化合物不限于此:
Figure BDA0003112218570000371
Figure BDA0003112218570000381
Figure BDA0003112218570000391
空穴传输区的厚度可在约
Figure BDA0003112218570000392
至约
Figure BDA0003112218570000393
例如,约
Figure BDA0003112218570000394
至约
Figure BDA0003112218570000395
的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0003112218570000396
至约
Figure BDA0003112218570000397
例如,约
Figure BDA0003112218570000398
至约
Figure BDA0003112218570000399
的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA0003112218570000401
至约
Figure BDA0003112218570000402
例如,约
Figure BDA0003112218570000403
至约
Figure BDA0003112218570000404
的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度各自独立地在其各自范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的(或适当的)空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据发射层发射的光的波长补偿光共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可各自包括如上所述的材料。
p-掺杂剂
除了上述材料之外,空穴传输区可进一步包括用于提高导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN);以及
由下面式221表示的化合物,
但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000405
Figure BDA0003112218570000411
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且R221至R223中的至少一个可具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,发射层可根据子像素被图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分开以发射白光。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂、荧光掺杂剂和延迟荧光掺杂剂中的至少一种。在一些实施方式中,主体,荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可包括第一化合物。
基于约100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。
发射层的厚度可在约
Figure BDA0003112218570000412
至约
Figure BDA0003112218570000413
例如,约
Figure BDA0003112218570000414
至约
Figure BDA0003112218570000415
的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的(或提高的)光发射特性。
发射层中的主体
主体可包括第一化合物。
在一些实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
Figure BDA0003112218570000431
Figure BDA0003112218570000432
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、三亚苯环、芘环、1,2-苯并菲环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上述的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,以及
R302至R304可各自独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上述的相同。
在一个或多个实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属复合物。例如,主体可选自Be复合物(例如,化合物H55)、Mg复合物和Zn复合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H127中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000461
Figure BDA0003112218570000471
Figure BDA0003112218570000481
Figure BDA0003112218570000491
Figure BDA0003112218570000501
Figure BDA0003112218570000511
Figure BDA0003112218570000521
Figure BDA0003112218570000531
在一个或多个实施方式中,主体可包括含硅化合物(例如,BCPDS等)或含氧化膦化合物(例如,POPCPA等)中的至少一种。
主体可仅包括一种化合物或可包括至少两种不同的化合物(例如,主体可包括BCPDS和POPCPA)。在一个或多个实施方式中,主体反而可以进行其他各种适当的修改。
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由下面式401表示的有机金属复合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
Figure BDA0003112218570000541
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键连接,且X402和X404可经单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),和Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,且X402可为碳,或ii)X401和X402均可为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经X407(其为连接基团)彼此连接,和/或两个A402可任选地经X408(其为连接基团)彼此连接(见例如,化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶羧酸)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷材料(例如,膦和/或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自例如化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000561
发射层中的荧光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂
荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可包括第一化合物。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
Figure BDA0003112218570000571
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个或多个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
Figure BDA0003112218570000591
Figure BDA0003112218570000601
Figure BDA0003112218570000611
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000612
荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可包括由式701表示的化合物:
Figure BDA0003112218570000621
式702
*-(L701)b701-Ar701
在式701和式702中,
Y701和Y702可各自独立地选自单键,-O-、-S-、-C(R704)(R705)-、-N(R704)-、-Si(R704)(R705)-、-C(=O)2-、-S(=O)2-、-B(R704)-、-P(R705)-和-P(=O)(R704)(R705)-,
X701可为N、B或P,
A701至A703可各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L701可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b701可为选自0至3的整数,
Ar701可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
R701至R705可各自独立地选自由式702表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q701)(Q702)(Q703)、-N(Q701)(Q702)、-B(Q701)(Q702)、-C(=O)(Q701)、-S(=O)2(Q701)和-P(=O)(Q701)(Q702),
Q701至Q703可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基,并且
a701至a703可各自独立地为选自1至6的整数。
在一个或多个实施方式中,式701和式702中的A701至A703和Ar701可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)。
在一个或多个实施方式中,式702中的L701可选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)。
在一个或多个实施方式中,式701中的R701至R705可各自独立地选自:
由式702表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基和C2-C20炔基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基和C2-C20炔基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
荧光掺杂剂和/或延迟荧光掺杂剂可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000661
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(例如,由个单层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料,ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构,电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每种结构,构成层从发射层顺序堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个含π电子耗尽的氮的环。
如本文使用的“含π电子耗尽的氮的环”可指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
含π电子耗尽的氮的环的实例可包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并异噻唑环、苯并噁唑环、苯并异噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由下面式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个或多个实施方式中,数量为xe11的Ar601和数量为xe21的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基,咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基,咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
Figure BDA0003112218570000681
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003112218570000711
Figure BDA0003112218570000721
Figure BDA0003112218570000731
Figure BDA0003112218570000741
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
Figure BDA0003112218570000742
在一个实施方式中,电子传输区可包括含氧化膦化合物(例如,TSPO1等),但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,含氧化膦化合物可用于电子传输区中的空穴阻挡层中,但是本公开的实施方式不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地在约
Figure BDA0003112218570000743
至约
Figure BDA0003112218570000744
,例如,约
Figure BDA0003112218570000745
至约
Figure BDA0003112218570000746
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自独立地在其各自这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的(或提高的)空穴阻挡特性和/或卓越的(或提高的)电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0003112218570000751
至约
Figure BDA0003112218570000752
例如,约
Figure BDA0003112218570000753
至约
Figure BDA0003112218570000754
的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可在驱动电压无显著增加的情况下具有令人满意的(或适当的)电子传输特性。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括选自碱金属复合物和碱土金属复合物中的至少一种。碱金属复合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,并且碱土金属复合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属复合物或碱土金属复合物的金属离子配位的配体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属材料可包括Li复合物。Li复合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
Figure BDA0003112218570000755
电子传输区可包括利于从第二电极190注入电子的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或多个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF,Li2O,NaF,LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个或多个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可分别包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子,并且与碱金属复合物、碱土金属复合物或稀土金属复合物的金属离子配位的配体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括(例如,可由以下组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合可均匀或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0003112218570000761
至约
Figure BDA0003112218570000762
例如,约
Figure BDA0003112218570000763
至约
Figure BDA0003112218570000764
的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可在驱动电压无显著增加的情况下具有令人满意的(或适当的)电子注入特性。
第二电极190
第二电极190位于具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可为作为电子注入电极的阴极,并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20包括以下述次序顺序堆叠的第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光装置30包括以下述次序顺序堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,并且图4的有机发光装置40包括以下述次序顺序堆叠的第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1所呈现的它们各自描述来理解。
在有机发光装置20和40中的每一个的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40的每一个的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理,第一封盖层210和第二封盖层220可增加外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或者包括有机材料和无机材料的复合材料封盖层。
例如,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个相对于589nm波长的折射率可为1.6或更大。
例如,有机发光装置20和40可进一步包括在第一电极110下方的第一封盖层210,并且第一封盖层210相对于589nm波长的折射率(折射指数)可为1.6或更大。
例如,有机发光装置30和40可进一步包括在第二电极190上方的第二封盖层220,并且第二封盖层220相对于589nm波长的折射率可为1.6或更大。
第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物和碱土金属复合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自独立地任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个或多个实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003112218570000781
在上文,已结合图1至图4描述了根据一个或多个实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可各自独立地通过使用选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导的热成像中的一种或多种适当的方法在特定区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层中的任一层通过真空沉积形成时,通过考虑要形成的层中包含的材料和要形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0003112218570000782
秒至约
Figure BDA0003112218570000783
秒的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层中的任一层通过旋涂形成时,通过考虑要形成的层中包含的材料和要形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂层速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
全色有机发光装置
图5为根据一个或多个实施方式的有机发光装置50的示意性横截面图。
可使用如上所述的基板作为基板501。在一些实施方式中,有机发光装置50可进一步包括,在基板501与像素电极511、512和513(也分别称为第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513)之间的薄膜晶体管(该薄膜晶体管包括源电极、漏电极和活化层)、缓冲层和有机绝缘层。
图5的有机发光装置50包括第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域。
有机发光装置50包括分别布置在第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中的第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513。
第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513与结合本说明书中的第一电极110描述的相同。
第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513可各自电连接至薄膜晶体管的源电极和漏电极中的任一个。
有机发光装置50包括面对第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513的相对电极590。
有机层布置在相对电极590与第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513之间。有机层包括空穴注入层520、空穴传输层530、发射层551、552和553(也分别称为第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553)、电子传输层560和电子注入层570。在一些实施方式中,发射辅助层可布置在空穴传输层530和第一发射层551之间、空穴传输层530和第二发射层552之间和/或空穴传输层530和第三发射层553之间。
像素限定膜505可形成在第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513的边缘部分处。像素限定膜505限定像素区域并且可包括各种适当的有机绝缘材料(例如,硅基材料)、无机绝缘材料和/或有机/无机复合绝缘材料。
空穴注入层520和空穴传输层530作为公共层顺序形成在第一像素电极511、第二像素电极512和第三像素电极513上。
空穴注入层520和空穴传输层530与结合本说明书中的有机发光装置10描述的相同。
布置为对应于第一发射区域并发射第一颜色光的第一发射层551、布置为对应于第二发射区域并发射第二颜色光的第二发射层552以及布置为对应于第三发射区域并发射第三颜色光的第三发射层553形成在空穴传输层530上。
电子传输层560、电子注入层570和相对电极590顺序形成在空穴传输层530上,作为所有第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域的公共层。
电子传输层560和电子注入层570与结合本说明书中的有机发光装置10描述的相同。相对电极590与结合本说明书中的第二电极190描述的相同。
封盖层600布置在相对电极590上。可用于封盖层600的材料可包括有机材料和/或无机材料。在一个或多个实施方式中,封盖层600可包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
除了起到保护有机发光装置50的作用之外,封盖层600可帮助从有机发光装置50产生的光被有效地(或适当地)发射。
第一颜色光的最大发光波长和第二颜色光的最大发光波长可各自大于第三颜色光的最大发光波长。
第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为蓝光,但是本公开的实施方式不限于此。相应地,有机发光装置50可发射全色光。第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光分别不限于红光、绿光和蓝光,只要它们的混合光为可变成白光的组合。
在一个或多个实施方式中,第一颜色光的最大发光波长可为约620nm至约750nm,第二颜色光的最大发光波长可为约495nm至约570nm,并且第三颜色光的最大发光波长可为约430nm至约495nm,但是本公开的实施方式不限于此。
第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且第一化合物和掺杂剂与上述的相同。
在一个或多个实施方式中,第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的一个可包括第一化合物,第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的剩余两个可包括不同于第一化合物的化合物。
在一个或多个实施方式中,第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的两个可包括第一化合物,第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的剩余一个可包括不同于第一化合物的化合物。
在一个或多个实施方式中,第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的三个可包括第一化合物。
这里,不同于第一化合物的化合物可为具有不同于第一化合物的式的式的化合物,或可为具有与第一化合物的式结构相同的式结构并具有其中15N被14N取代(例如,替代)的结构的化合物。
在一个或多个实施方式中,第一发射层551、第二发射层552和第三发射层553中的包括第一化合物的发射层可包括具有与第一发射层551中包括的第一化合物的式结构相同的式结构的化合物,并且可不包括具有其中15N被14N取代(例如,替代)的结构的化合物。
尽管图5示出了包括所有像素限定膜505、空穴注入层520、空穴传输层530、电子传输层560和电子注入层570的有机发光装置50,但是可省略所描述层中的至少一个。
图6的描述
图6为根据另一实施方式的有机发光装置60的示意性横截面图。
参考图6,有机发光装置60包括:第一电极110;面对第一电极的第二电极190;以及在第一电极110和第二电极190之间的m个发射单元ELU,其中m为2或更大的整数,m个发射单元ELU各自包括包含发射层的有机层,包括在m个发射单元ELU中的m个发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且第一化合物包括至少一个15N并且由式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中的一个表示。
第一电极110、第二电极190、发射层、有机层和第一化合物与本说明书中描述的相同。
有机发光装置60包括m个发射单元ELU中的相邻发射单元ELU之间的m-1个电荷产生单元CGU。发射单元ELU可包括第一发射单元ELU1至第m个发射单元ELU(m)。
在一些实施方式中,第m-1个电荷产生单元在第m个发射单元和第m-1个发射单元之间。在一个或多个实施方式中,当m为2时,顺序布置第一电极、第一发射单元、第一电荷产生单元、第二发射单元和第二电极。在一个或多个实施方式中,当m为3时,顺序布置第一电极、第一发射单元、第一电荷产生单元、第二发射单元、第二电荷产生单元、第三发射单元和第二电极。
电荷产生单元中的至少一个必须包括在n-型电荷产生层和p-型电荷产生层之间的夹层。例如,电荷产生单元中的至少一个包括:n-型电荷产生层;p-型电荷产生层;以及在n-型电荷产生层和p-型电荷产生层之间的夹层。
n-型电荷产生层、p-型电荷产生层和夹层可各自独立地包括本说明书中的有机层中包括的任何材料。
显示设备
有机发光装置可包括在含有薄膜晶体管的显示设备中。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和活化层,其中源电极和漏电极中的任一个可电连接至有机发光装置的第一电极。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘膜等。
活化层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等,但是本公开的实施方式不限于此。
显示设备可进一步包括用于密封有机发光装置的密封部分。密封部分可允许实现(例如,显示)来自有机发光装置的图像,并且可阻挡或减少否则可能渗透有机发光装置的环境空气和/或湿气。密封部分可为包括透明的玻璃或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,整个平板显示设备可以是柔性的。
取代基的一般定义
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,优选C1-C20烷基或C1-C10烷基,且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间和/或任一末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间和/或任一末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,优选C1-C20烷氧基,且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子作为其余的成环原子的单价单环基团,且其非限制性实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语C3-C10环烯基指具有3至10个碳原子和在其环中的至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价单环基团,且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,1至10个碳原子作为其余的成环原子,以及在其环中的至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和1,2-苯并菲基。如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指与C6-C60芳基具有相同结构的二价基团。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各自的两个或更多个环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、咔唑基和异喹啉基。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指与C1-C60杂芳基具有相同结构的二价基团。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各自的两个或更多个环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团,并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环,仅碳原子作为成环原子(例如,具有8至60个碳原子),且在其整个分子结构中无芳香性(例如,整体分子结构为非芳族)的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的非限制性示例包括芴基和1,2,3,4-四氢萘基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中无芳香性(例如,整体分子结构为非芳族)的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性示例包括1,2,3,4-四氢喹啉基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C60碳环基团”指其中成环原子仅为碳原子的具有3至60个碳原子的单环或多环基团。如本文所使用的术语“C3-C60碳环基团”指芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C3-C60碳环基团可为环(比如苯),单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接至C3-C60碳环基团的取代基的数量,C3-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”指与C3-C60碳环基团具有相同结构的基团,只是除了碳原子(碳原子的数量可在1至60的范围内)之外还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基的中至少一个取代的C1-C60烷基,被选自氘、-F和氰基的中至少一个取代的C6-C60芳基,联苯基和三联苯基。
如本文所使用的术语“Ph”指苯基、如本文所使用的术语“Me”指甲基,如本文所使用的术语“Et”指乙基,如本文所使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,并且如本文所使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”可为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文所使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如本文使用的*、*'和*”各自指与相应式中的相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成实施例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和根据一个或多个实施方式的有机发光装置。在描述合成实施例中使用的短语“使用B代替A”指用相等的摩尔当量的B代替A。
实施例
比较例1-1
作为阳极,将ITO/Ag/ITO基板(下文,“ITO基板”)切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后通过紫外射线辐射并将其暴露于臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基板提供至真空沉积设备。
将化合物m-MTDATA真空沉积在ITO基板上以形成厚度为110nm的空穴注入层,并且将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为10nm的空穴传输层。
Figure BDA0003112218570000861
将H121和PD11以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的发射层。随后,将BAlq真空沉积在其上以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。随后,将Alq3和LiQ以5:5的比率共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为20nm的电子传输层;将为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层;然后将Al真空沉积在其上以形成厚度为30nm的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为60nm的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-1
以与比较例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物2代替H121。
比较例1-2
以与比较例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置,使用除了PD13代替PD11。
实施例1-2
以与实施例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用PD13代替PD11。
比较例1-3
以与比较例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了代替H121和PD11,将H123和FD1以98:2的重量比共沉积以制造发射层。
实施例1-3
以与比较例1-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物1代替H123。
实施例1-4
以与比较例1-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物7代替FD1。
实施例1-5
以与比较例1-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物1代替H123,以及使用化合物7代替FD1。
比较例1-4
作为阳极,将ITO/Ag/ITO基板(下文,“ITO基板”)切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后通过紫外射线辐射并将其暴露于臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基板提供至真空沉积设备。
将化合物m-MTDATA真空沉积在ITO基板上以形成厚度为110nm的空穴注入层,并且将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为10nm的空穴传输层。
Figure BDA0003112218570000871
随后,在红色子像素区域内,将H121和PD11以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的红色发射层。随后,在绿色子像素区域内,将H121和PD13以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的绿色发射层。随后,在蓝色子像素区域内,将H123和FD1以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的蓝色发射层。随后,将BAlq真空沉积在红色、绿色和蓝色发射层上以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。随后,将Alq3和LiQ共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为20nm的电子传输层;将为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层;然后将Al真空沉积在其上以形成厚度为30nm的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为60nm的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-6
以与比较例1-4基本上相同的方式制造有机发光装置,除了在形成红色发射层和绿色发射层中,使用化合物2代替H121,以及在形成蓝色发射层中,使用化合物1代替H123并且使用化合物7代替FD1。
评估例1
针对根据实施例1-1至1-6和比较例1-1至1-4制造的有机发光装置中的每一个,通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量1000cd/m2下的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、发光颜色和寿命(LT97),并且其结果示于表1中。在表1中,寿命(LT97)表示直到亮度为初始亮度的97%所经过的时间量,其中基于比较例1-1的有机发光装置的寿命为100%来表示结果。
表1
Figure BDA0003112218570000881
参考表1,证实了与比较例1-1、1-2、1-3和1-4的有机发光装置相比,实施例1-1、1-2、1-3至1-5和1-6的有机发光装置具有低驱动电压、高效率和/或长寿命。
比较例2-1
作为阳极,将ITO/Ag/ITO基板(下文,称为“ITO基板”)切割成50mm x 50mm x0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后通过紫外射线辐射并将其暴露于臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基板装载至真空沉积设备。
将化合物m-MTDATA真空沉积在ITO基板上以形成厚度为110nm的空穴注入层,然后将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为10nm的空穴传输层。
将H40、H122和PD11以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的发射层。随后,将BAlq真空沉积在其上以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。随后,将Alq3和LiQ共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为20nm的电子传输层;将为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层;并将Al真空沉积在其上以形成厚度为30nm的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为60nm的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-1
以与比较例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了分别使用相同量的化合物4和化合物3代替H40和H122,。
比较例2-2
以与比较例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用PD13代替PD11。
实施例2-2
以与实施例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物PD13代替化合物PD11。
比较例2-3
以与比较例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了分别将H124、H125和FD1以49:49:2的重量比共沉积代替H40、H122和PD11。
实施例2-3
以与比较例2-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了分别使用化合物5和化合物6代替H124和H125。
实施例2-4
以与比较例2-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物7代替FD1。
实施例2-5
以与比较例2-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了分别使用化合物5和化合物6代替H124和H125,以及使用化合物7代替FD1。
比较例2-4
作为阳极,将ITO/Ag/ITO基板(下文,称为“ITO基板”)切割成50mm x 50mm x0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后,通过紫外射线辐射并将其暴露臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基板装载至真空沉积设备。
将化合物m-MTDATA真空沉积在ITO基板上以形成厚度为110nm的空穴注入层,然后将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为10nm的空穴传输层。
随后,在红色子像素区域内,将H40、H122和PD11以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的红色发射层。随后,在绿色子像素区域内,将H40、H122和PD13以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的绿色发射层。随后,在蓝色子像素区域内,将H124、H125和FD1以49:49:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的蓝色发射层。随后,将BAlq真空沉积在红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层上以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。随后,将Alq3和LiQ共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为20nm的电子传输层;将为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层;并且将Al真空沉积在其上以形成厚度为30nm的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为60nm的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-6
以与比较例2-4基本上相同的方式制造有机发光装置,除了在形成红色发射层和绿色发射层中,分别使用相同量的化合物4和化合物3代替H40和H122,以及在形成蓝色发射区域中,分别使用化合物5和化合物6代替H124和H125,以及使用化合物7代替FD1。
评估例2
针对根据实施例2-1至2-6和比较例2-1至2-4制造的有机发光装置中的每一个,通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量1000cd/m2下的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、发光颜色和寿命(LT97),并且其结果示于表2中。在表2中,寿命(LT97)表示直到亮度为初始亮度的97%所经过的时间量,其中基于比较例2-1的有机发光装置的寿命为100%来表示结果。
表2
Figure BDA0003112218570000901
Figure BDA0003112218570000911
参考表2,证实了与比较例2-1、比较例2-2、比较例2-3和比较例2-4的有机发光装置相比,实施例2-1、实施例2-2、实施例2-3至实施例2-5和实施例2-6的有机发光装置中的每一个具有高效率和/或长寿命。
比较例3-1
作为阳极,将ITO/Ag/ITO基板(下文,称为“ITO基板”)切割成50mm x 50mm x0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后,通过紫外射线辐射并将其暴露臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基板装载至真空沉积设备。
将化合物m-MTDATA真空沉积在ITO基板上以形成厚度为110nm的空穴注入层,然后将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为10nm的空穴传输层。
将H126、H127和PD11以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的发射层。随后,将BAlq真空沉积在发射层上以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。随后,将Alq3和Liq共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为20nm的电子传输层;将为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层;并将Al真空沉积在其上以形成厚度为30nm的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为60nm的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例3-1
以与比较例3-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了分别使用相同量的化合物8和化合物9代替H126和H127。
比较例3-2
以与比较例3-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用PD13代替PD11。
实施例3-2
以与实施例3-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物PD13代替化合物PD11。
比较例3-3
以与比较例3-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了代替H126、H127和PD11,将H123和BD2-1以98:2的重量比共沉积以制造发射层。
Figure BDA0003112218570000921
实施例3-3
以与比较例3-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物1代替H123。
实施例3-4
以与比较例3-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物10代替BD2-1。
实施例3-5
以与比较例3-3基本上相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物1代替H123,以及使用化合物10代替BD2-1。
比较例3-4
作为阳极,将ITO/Ag/ITO基板(下文,称为“ITO基板”)切割成50mm x 50mm x0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后,通过紫外射线辐射并将其暴露臭氧30分钟来清洁。然后,将ITO基板装载至真空沉积设备。
将化合物m-MTDATA真空沉积在ITO基板上以形成厚度为110nm的空穴注入层,然后将NPB真空沉积在空穴注入层是以形成厚度为10nm的空穴传输层。
随后,在红色子像素区域内,将H40、H122和PD11以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的红色发射层。随后,在绿色子像素区域内,将H40、H122和PD13以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的绿色发射层。随后,在蓝色子像素区域内,将H123和BD2-1以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为30nm的蓝色发射层。随后,将BAlq真空沉积在红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层上以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。随后,将Alq3和Liq共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为20nm的电子传输层;将为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层;并将Al真空沉积在其上以形成厚度为30nm的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为60nm的封盖层,从而完成有机发光装置的制造。
实施例3-6
以与比较例3-4基本上相同的方式制造有机发光装置,除了在形成红色发射层和绿色发射层中,分别使用相同量的化合物4和化合物3代替H40和H122,以及在形成蓝色发射区域中,使用化合物1代替H123,以及使用化合物10代替BD2-1。
评估例3
针对根据实施例3-1至3-6和比较例3-1至3-4制造的有机发光装置中的每一个,通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量1000cd/m2下的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、发光颜色和寿命(LT97),并且其结果示于表3中。在表3中,寿命(LT97)表示直到亮度为初始亮度的97%所经过的时间量,其中基于比较例3-1的有机发光装置的寿命为100%来表示结果。
表3
Figure BDA0003112218570000931
Figure BDA0003112218570000941
参考表3,证实了与比较例3-1、比较例3-2、比较例3-3和比较例3-4的有机发光装置相比,实施例3-1、实施例3-2、实施例3-3至实施例3-5和实施例3-6的有机发光装置中的每一个具有高效率和/或长寿命。
有机发光装置包括发射层,该发射层包括被一个或多个15N(氮的同位素)取代的化合物,导致被15N取代的化合物的稳定性增加和振动能量降低,从而具有高效率和长寿命。
如本文所用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。
此外,术语“基本上”、“约”和类似术语被用作近似术语,而不是程度术语,并且旨在说明本领域普通技术人员将认识到的测量或计算值中的固有偏差。
此外,本文所述的任何数值范围旨在包括包含在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并包括二者)的所有子范围,即最小值等于或大于1.0,最大值等于或小于10.0,例如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制,而本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举包含在本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文描述的实施方式应该仅被认为是描述性的,而不是限制性的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由所附权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上进行各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括包含第一发射层、第二发射层和第三发射层的发射层,
其中所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且
所述第一化合物包括至少一个15N并且由式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中的一个表示:
式1-1
Figure FDA0003112218560000011
式1-2
Figure FDA0003112218560000012
式2-1
Figure FDA0003112218560000013
式2-2
Figure FDA0003112218560000021
式2-3
Figure FDA0003112218560000022
式3
Figure FDA0003112218560000023
并且
其中,在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,
N*15N,并且N*1和N*2各自独立地为14N或15N,其中N*1和N*2中的至少一个为15N,
A21至A24和A31至A33各自独立地选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
A31和A32任选地经第一连接基团彼此连接,
X21为O、S或N*'-[(L24)a24-Ar24],
Y21和Y22各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N*’(R25)-*'、*-C(R25)(R26)-*'、*-Si(R25)(R26)-*'或*-C(R25)=C(R26)-*',
c21和c22各自独立地为选自1至3的整数,
X31为B、P、P(=O)、P(=S)、Ga、As、Si(R27)或Ge(R27),
L11至L14、L21至L24和L31至L35各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L15为*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-N*'(Ar15)-*'、取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11至a14、a21至a24和a31至a35各自独立地为选自0至5的整数,
a15为选自1至10的整数,
Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b21、b22和b31至b33各自独立地为选自0至10的整数,
R21至R27和R31至R35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
d21至d24和d31至d33各自独立地为选自0至10的整数,
所述取代的C3-C30碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N*'(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N*'(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一个取代的C1-C60烷基以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一个取代的C6-C60芳基,
所述氰基、所述硝基、所述氨基、所述脒基、所述肼基和所述腙基中的氮原子为14N或15N,
N*'14N或15N,并且
当所述C1-C60杂环基团、所述C1-C10杂环烷基、所述C1-C10杂环烯基、所述C1-C60杂芳基和所述单价非芳族稠合杂多环基团中的杂原子各自独立地为氮原子时,所述氮原子为14N或15N,
其中除了N*'中的*'之外,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中N*1和N*215N。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A21至A24和A31至A33各自独立地为:
苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、硼杂环戊二烯基、硅杂环戊二烯基、锗杂环戊二烯基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苝基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基、二萘并噻吩基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并硅杂环戊二烯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中X31为B。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L11至L14、L21至L24和L31至L35各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
L15选自:*-O-*'、*-S-*'、*-N*'(Ar15)-*'、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
Ar15为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,并且
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R21至R27和R31至R35各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基,咪唑并嘧啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基,并且
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物包括至少一个15N。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物包括至少一个C-15N键。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物中的所有碳-氮单键为C-15N键。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自化合物1至18:
Figure FDA0003112218560000091
Figure FDA0003112218560000101
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的至少一个包括掺杂剂和主体,并且
所述主体包括至少一种所述第一化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述主体包括至少两种所述第一化合物,
所述至少两种所述第一化合物中的至少一种为空穴传输主体,并且
所述至少两种所述第一化合物中的至少另一种为电子传输主体。
14.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂不包括15N且在式结构方面不同于所述第一化合物。
15.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂为荧光、磷光或延迟荧光掺杂剂。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的至少一个包括掺杂剂和主体,并且
所述掺杂剂包括至少一种所述第一化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述主体不包括15N并且在式结构方面不同于所述第一化合物。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,进一步包括在所述第二电极上的封盖层,其中所述封盖层相对于589nm波长的折射率为1.6或更大。
19.一种有机发光装置,包括:
分别在第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中的第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极;
面对所述第一像素电极、所述第二像素电极和所述第三像素电极的相对电极;以及
在所述相对电极与所述第一像素电极、所述第二像素电极和所述第三像素电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,
其中所述发射层包括:
布置为对应于所述第一发射区域并发射第一颜色光的第一发射层;
布置为对应于所述第二发射区域并发射第二颜色光的第二发射层;以及
布置为对应于所述第三发射区域并发射第三颜色光的第三发射层,
所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且
所述第一化合物包括至少一个15N并且由式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中的一个表示:
式1-1
Figure FDA0003112218560000111
式1-2
Figure FDA0003112218560000112
式2-1
Figure FDA0003112218560000121
式2-2
Figure FDA0003112218560000122
式2-3
Figure FDA0003112218560000123
式3
Figure FDA0003112218560000124
并且
其中,在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,
N*15N,并且N*1和N*2各自独立地为14N或15N,其中N*1和N*2中的至少一个为15N,
A21至A24和A31至A33各自独立地选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
A31和A32任选地经第一连接基团彼此连接,
X21为O、S或N*'-[(L24)a24-Ar24],
Y21和Y22各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N*’(R25)-*'、*-C(R25)(R26)-*'、*-Si(R25)(R26)-*'或*-C(R25)=C(R26)-*',
c21和c22各自独立地为选自1至3的整数,
X31为B、P、P(=O)、P(=S)、Ga、As、Si(R27)或Ge(R27),
L11至L14、L21至L24和L31至L35各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L15为*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-N*'(Ar15)-*'、取代或未取代的C3-C60碳环基团,或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11至a14、a21至a24和a31至a35各自独立地为选自0至5的整数,
a15为选自1至10的整数,
Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b21、b22和b31至b33各自独立地为选自0至10的整数,
R21至R27和R31至R35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
d21至d24和d31至d33各自独立地为选自0至10的整数,
所述取代的C3-C30碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N*'(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N*'(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一个取代的C1-C60烷基以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一个取代的C6-C60芳基,
所述氰基、所述硝基、所述氨基、所述脒基、所述肼基和所述腙基中的氮原子为14N或15N,
N*'14N或15N,并且
当所述C1-C60杂环基团、所述C1-C10杂环烷基、所述C1-C10杂环烯基、所述C1-C60杂芳基和所述单价非芳族稠合杂多环基团中的杂原子各自独立地为氮原子时,所述氮原子为14N或15N,
其中除了N*'中的*'之外,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
20.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的m个发射单元,
其中m为2或更大的整数,
所述m个发射单元各自包括包含发射层的有机层,
包括在所述m个发射单元中的m个发射层中的至少一个包括至少一种第一化合物,并且
所述第一化合物包括至少一个15N并且由式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中的一个表示:
式1-1
Figure FDA0003112218560000151
式1-2
Figure FDA0003112218560000152
式2-1
Figure FDA0003112218560000153
式2-2
Figure FDA0003112218560000161
式2-3
Figure FDA0003112218560000162
式3
Figure FDA0003112218560000163
并且
其中,在式1-1、式1-2、式2-1至式2-3和式3中,
N*15N,并且N*1和N*2各自独立地为14N或15N,其中N*1和N*2中的至少一个为15N,
A21至A24和A31至A33各自独立地选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
A31和A32任选地经第一连接基团彼此连接,
X21为O、S或N*'-[(L24)a24-Ar24],
Y21和Y22各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N*'(R25)-*'、*-C(R25)(R26)-*'、*-Si(R25)(R26)-*'或*-C(R25)=C(R26)-*',
c21和c22各自独立地为选自1至3的整数,
X31为B、P、P(=O)、P(=S)、Ga、As、Si(R27)或Ge(R27),
L11至L14、L21至L24和L31至L35各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L15为*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-N*'(Ar15)-*'、取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11至a14、a21至a24和a31至a35各自独立地为选自0至5的整数,
a15为选自1至10的整数,
Ar11至Ar15、Ar21至Ar24和Ar31至Ar33各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b21,b22,和b31至b33各自独立地为选自0至10的整数,
R21至R27和R31至R35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N*'(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
d21至d24和d31至d33各自独立地为选自0至10的整数,
所述取代的C3-C30碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N*'(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N*'(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N*'(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一个取代的C1-C60烷基以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一个取代的C6-C60芳基,
所述氰基、所述硝基、所述氨基、所述脒基、所述肼基和所述腙基中的氮原子为14N或15N,
N*'14N或15N,并且
当所述C1-C60杂环基团、所述C1-C10杂环烷基、所述C1-C10杂环烯基、所述C1-C60杂芳基和所述单价非芳族稠合杂多环基团中的杂原子各自独立地为氮原子时,所述氮原子为14N或15N,
其中除了N*'中的*'之外,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
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