KR20210158460A - 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 - Google Patents

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김범진
임영지
임진오
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Abstract

제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층을 포함한 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고, 상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 소정의 화학식으로 표시되는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치가 개시된다.

Description

유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치{Organic light emitting device and apparatus including the same}
유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래의 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층을 포함한 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1-1>
Figure pat00001
<화학식 1-2>
Figure pat00002
<화학식 2-1>
Figure pat00003
<화학식 2-2>
Figure pat00004
<화학식 2-3>
Figure pat00005
<화학식 3>
Figure pat00006
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중,
N*은 15N이고, N*1 및 N*2은 서로 독립적으로, 14N 또는 15N이고, 단, 상기 N*1 및 N*2 중 적어도 하나는, 15N이고,
A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
A31 및 A32는 선택적으로(optionally), 제1연결기를 통해 서로 연결될 수 있고,
X21은 O, S 또는 N*'-[(L24)a24-Ar24]이고,
Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N*'(R25)-*', *-C(R25)(R26)-*', *-Si(R25)(R26)-*' 또는 *-C(R25)=C(R26)-*'이고,
c21 및 c22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
X31은 B, P, P(=O), P(=S), Ga, As, Si(R27), 또는 Ge(R27)이고,
L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L15는, *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-N*'(Ar15)-*', 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a11 내지 a14, a21 내지 a24 및 a31 내지 a35는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a15는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
b21 내지 b22 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
d21 내지 d24 및 d31 내지 d33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C3-C30카보시클릭 그룹, 치환된, C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q11), -S(Q11), -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N*'(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -P(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q21), -S(Q21), -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N*'(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -P(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60헤테로아릴기, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에 포함되는 헤테로 원자가 질소 원자일 경우, 상기 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
상기 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기에 포함되는 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
상기 N*'은 14N 또는 15N이다.
다른 측면에 따르면, 제1발광 영역, 제2발광 영역 및 제3발광 영역 각각에 배치된 제1화소전극, 제2화소전극 및 제3화소전극; 상기 제1화소전극, 상기 제2화소전극 및 상기 제3화소전극에 대향된 대향전극; 및 상기 제1화소전극, 상기 제2화소전극 및 상기 제3화소전극과 상기 대향전극 사이에 배재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고;
상기 발광층은,
상기 제1발광 영역에 대응되어 배치되고, 제1색광을 방출하는 제1발광층; 상기 제2발광 영역에 대응되어 배치되고, 제2색광을 방출하는 제2발광층; 상기 제3발광 영역에 대응되어 배치되고, 제3색광을 방출하는 제3발광층;을 포함하고,
상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 상술한 제1화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 m개의 발광 유닛들을 포함하고, 상기 m은 2 이상의 정수이고, 상기 m개의 발광 유닛은 각각 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 m개의 발광 유닛에 포함된 m개의 발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 상술한 제1화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 15N(질소 동위원소)가 치환된 화합물을 포함한 발광층을 포함하여, 15N가 치환된 화합물의 안정성이 높아지고 진동에너지가 감소하는 효과에 의해, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1 내지 6은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 각각 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 제1, 제2 등의 용어는 한정적인 의미가 아니라 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하는 목적으로 사용되었다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서 층, 막, 영역, 판 등의 각종 구성요소가 다른 구성요소 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 사이에 다른 구성요소가 개재된 경우도 포함한다. 또한 설명의 편의를 위하여 도면에서는 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자는 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고,
제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층을 포함한 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중 하나로 표시된다:
<화학식 1-1>
Figure pat00007
<화학식 1-2>
Figure pat00008
<화학식 2-1>
Figure pat00009
<화학식 2-2>
Figure pat00010
<화학식 2-3>
Figure pat00011
<화학식 3>
Figure pat00012
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중,
N*은 15N이고, N*1 및 N*2은 서로 독립적으로, 14N 또는 15N이고, 단, 상기 N*1 및 N*2 중 적어도 하나는, 15N이다.
일 구현예를 따르면, 상기 제1발광층 내지 제3발광층 중 제1화합물을 포함하는 발광층은 상기 제1화합물의 15N이 14N으로 치환된 구조의 화합물을 포함하지 않을 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 N*1 및 N*2는 15N일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, 상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, A31 및 A32는 선택적으로(optionally), 제1연결기를 통해 서로 연결될 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 보롤 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 페릴렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹 및 디벤조실롤 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 및 카바졸 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 벤젠 그룹 또는 카바졸 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예를 따르면, 상기 제1연결기는, 단일 결합, *-O-*' 및 *-S-*'중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-2 중, X21은 O, S 또는 N*'-[(L24)a24-Ar24]이다.
일 구현예를 따르면, 상기 X21은 N*'-[(L24)a24-Ar24]일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N*'(R25)-*', *-C(R25)(R26)-*', *-Si(R25)(R26)-*' 또는 *-C(R25)=C(R26)-*'이다.
일 구현예를 따르면, 상기 Y21 및 Y22는 단일 결합일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, c21 및 c22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택된다. 상기 c21 및 c22는 각각 Y21 및 Y22로 표시된 그룹의 개수이고, c21이 2 이상인 경우, 2 이상의 Y21은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, c22가 2 이상인 경우, 2 이상의 Y22는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3 중, X31은 B, P, P(=O), P(=S), Ga, As, Si(R27), 또는 Ge(R27)이다.
일 구현예를 따르면, 상기 X31은 B일 수 있다.
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L15는, *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-N*'(Ar15)-*', 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이다.
일 구현예를 따르면, 상기 L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹; 중에서 선택되고,
상기 L15는 *-O-*', *-S-*', *-N*'(Ar15)-*', 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹; 중에서 선택되고,
상기 Ar15는 본 명세서에서 정의된 바와 동일하고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 파이렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 파이렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 L15는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 파이렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 파이렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-27로 표시된 그룹 중에서 선택되고, 상기 L15는 *-O-*', *-S-*', *-N*'(Ar15)-*', 및 하기 화학식 3-1 내지 3-27로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
상기 화학식 3-1 내지 3-27 중,
Y11은 C(Z3)(Z4), N*'(Z5), Si(Z6)(Z7), O 및 S 중 선택되고,
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, -N*'(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택되고,
d2는 0 내지 2의 정수이고,
d3는 0 내지 3의 정수이고,
d4는 0 내지 4의 정수이고,
d6는 0 내지 6의 정수이고,
d8은 0 내지 8의 정수이고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, a11 내지 a14, a21 내지 a24 및 a31 내지 a35는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a15는 1 내지 10의 정수 중 하나이다. 상기 a11 내지 a14, a21 내지 a24, a31 내지 a35 및 a15는 각각 L11 내지 L14, L21 내지 L24, L31 내지 L35 및 L15로 표시된 그룹의 개수이고, a11이 2 이상인 경우, 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a12가 2 이상인 경우, 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a13이 2 이상인 경우, 2 이상의 L13은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a14가 2 이상인 경우, 2 이상의 L14는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a21이 2 이상인 경우, 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a22가 2 이상인 경우, 2 이상의 L22는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a23이 2 이상인 경우, 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a24가 2 이상인 경우, 2 이상의 L24는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a31이 2 이상인 경우, 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a32가 2 이상인 경우, 2 이상의 L32는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a33이 2 이상인 경우, 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a34가 2 이상인 경우, 2 이상의 L34는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a35가 2 이상인 경우, 2 이상의 L35는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a15가 2 이상인 경우, 2 이상의 L15는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 a11이 0인 경우, (L11)a11은 단일 결합이고, 상기 a12가 0인 경우, (L12)a12는 단일 결합이고, 상기 a13이 0인 경우, (L13)a13은 단일 결합이고, 상기 a14가 0인 경우, (L14)a14는 단일 결합이고, 상기 a21이 0인 경우, (L21)a21은 단일 결합이고, 상기 a22가 0인 경우, (L22)a22는 단일 결합이고, 상기 a23이 0인 경우, (L23)a23은 단일 결합이고, 상기 a24가 0인 경우, (L24)a24는 단일 결합이고, 상기 a31이 0인 경우, (L31)a31은 단일 결합이고, 상기 a32가 0인 경우, (L32)a32는 단일 결합이고, 상기 a33이 0인 경우, (L33)a33은 단일 결합이고, 상기 a34가 0인 경우, (L34)a34는 단일 결합이고, 상기 a35가 0인 경우, (L35)a35는 단일 결합이다.
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이다.
일 구현예를 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 파이렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 파이렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-19 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 4-1 내지 4-19 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N*'(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고,
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, -N*'(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택되고,
e2는 0 내지 2의 정수이고,
e3는 0 내지 3의 정수이고,
e4는 0 내지 4의 정수이고,
e5는 0 내지 5의 정수이고,
e6는 0 내지 6의 정수이고,
e7은 0 내지 7의 정수이고,
e9는 0 내지 9의 정수이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, b21 내지 b22 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택된다.
상기 b21 내지 b22 및 b31 내지 b33은 각각 [(L21)a21-Ar21], [(L22)a22-Ar22], [(L31)a31-Ar31], [(L32)a32-Ar32], [(L33)a33-Ar33]으로 표시되는 그룹의 개수이고, 상기 b21 내지 b22 및 b31 내지 b33이 각각 0인 경우, [(L21)a21-Ar21], [(L22)a22-Ar22], [(L31)a31-Ar31], [(L32)a32-Ar32], [(L33)a33-Ar33]으로 표시되는 그룹은 각각 수소이고, 상기 b21이 2 이상인 경우, 2 이상의 [(L21)a21-Ar21]로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 b22가 2 이상인 경우, 2 이상의 [(L22)a22-Ar22]로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 b31이 2 이상인 경우, 2 이상의 [(L31)a31-Ar31]로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 b32가 2 이상인 경우, 2 이상의 [(L32)a32-Ar32]로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 b33이 2 이상인 경우, 2 이상의 [(L33)a33-Ar33]로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택된다.
일 구현예를 따르면, 상기 R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1), 및 -P(=O)(Q1)(Q2); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R7은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, -CF3, 및 하기 화학식 5-1 내지 5-3으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00018
상기 화학식 5-1 내지 5-3 중,
Y41은 O, S, C(Z43)(Z44), N*'(Z45) 또는 Si(Z46)(Z47)이고,
Z41 내지 Z47은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, -N*'(Q41)(Q42)(Q43) 및 -Si(Q41)(Q42)(Q43) 중에서 선택되고,
상기 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택되고,
f3는 0 내지 3의 정수이고,
f4는 0 내지 4의 정수이고,
f5는 0 내지 5의 정수이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중, d21 내지 d24 및 d31 내지 d33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택된다.
본 명세서에서, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60헤테로아릴기, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에 포함되는 헤테로 원자가 질소 원자일 경우, 상기 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
상기 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기에 포함되는 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
상기 N*'은 14N 또는 15N이다.
예를 들어, 상기 N*'은 모두 15N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(1), 1-1(2), 상술한 화학식 1-2, 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(3), 2-2(1) 및 상술한 화학식 3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1(1)>
Figure pat00019
<화학식 1-1(2)>
Figure pat00020
<화학식 2-1(1)>
Figure pat00021
<화학식 2-1(2)>
Figure pat00022
<화학식 2-1(3)>
Figure pat00023
<화학식 2-2(1)>
Figure pat00024
상기 화학식 1-1(1), 1-1(2), 2-1(1) 내지 2-1(3) 및 2-2(1) 중,
N*, L11 내지 L12, L23 내지 L24, a11 내지 a12, a23 내지 a24, Ar11 내지 Ar12, 및 Ar23 내지 Ar24에 대한 설명은 전술한 바를 참조하고,
Za 내지 Zd는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, -N*'(Q41)(Q42)(Q43) 및 -Si(Q41)(Q42)(Q43) 중에서 선택되고,
상기 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택되고,
x2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
x3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
x4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하나 이상의 C-15N 결합을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물에 포함된 탄소-질소 단일 결합은 모두 C-15N 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 18 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
.
상기 유기 발광 소자에 포함되는 제1화합물은 화합물 중 안정성이 좋지 않은 C-N 결합의 질소 원자(N)를 일반 14N 보다 무거운 15N(질소 동위원소)로 치환함으로써, C-N 결합의 안정성을 높일 수 있다.
상기 15N의 치환은 분자 내 진동 에너지를 감소시키고, 이를 통해 진동 에너지로 소실되는 에너지가 감소하여 효율이 증가할 수 있다.
따라서, 상기 유기 발광 소자는 상술한 제1화합물을 포함함으로써, 15N이 치환되지 않은 물질 대비 기존 특성은 유지하면서도 고효율과 장수명 효과를 발휘할 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자는 발광층 중 전술한 제1화합물을 포함하면서, 상기 제1화합물의 15N이 14N으로 치환된 구조의 화합물(즉, 구조는 동일하고 15N이 14N으로 치환된 것만 상이함)을 더 포함하지 않음으로써, 분자량에 차이가 있는 이종 분자가 존재할 경우 증착 공정시 발생할 수 있는 증착 온도 차이에 의한 비율 차이, 증착비율 변화, 경시도 차이 등에 대한 문제에 자유로울 수 있다.
상기 제1화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
본 명세서 중 "제1화합물을 1종 이상 포함한다"란, "상기 1종의 제1화합물 또는 상기 화학식 1-1 내지 1-2, 2-1 내지 2-2 및 3의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 제1화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는, 상기 제1화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 유기 발광 소자은 상기 제1화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고 상기 화합물 2는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
일 구현예에 따르면,
상기 유기 발광 소자의 제1전극은 애노드이고,
상기 유기 발광 소자의 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은 전술한 제1화합물을 1종 이상 포함하고,
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 제1발광층, 제2발광층, 및 제3발광층 중 적어도 하나는 도펀트 및 호스트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 제1화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 상기 제1화합물을 1종 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 상기 제1화합물을 2종 이상 포함하고,
상기 제1화합물 중 적어도 하나는 정공 수송성 호스트이고
상기 제1화합물 중 적어도 하나는 전자 수송성 호스트일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 발광층 100중량부 당 상기 제1화합물의 함량이 50중량부 내지 99.9중량부일 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트는 15N을 포함하지 않고, 상기 제1화합물과 구조가 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트는 형광, 인광 또는 지연 형광(TADF) 도펀트일 수 있다.
다른 구현예를 따르면, 상기 제1발광층, 제2발광층, 및 제3발광층 중 적어도 하나는 도펀트 및 호스트를 포함하고,
상기 도펀트는 상기 제1화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 발광층 100중량부 당 상기 제1화합물의 함량이 0.01중량부 내지 49.9중량부일 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 15N을 포함하지 않고, 상기 제1화합물과 구조가 상이할 수 있다.
또 다른 구현예를 따르면, 제1발광층, 제2발광층, 및 제3발광층 중 적어도 하나는 도펀트 및 호스트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 제1화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 도펀트는 상기 제1화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트에 포함된 제1화합물과 상기 도펀트에 제1화합물은 서로 상이할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 제1발광층은 제1색광을 방출하고, 상기 제2발광층은 제2색광을 방출하고, 제3발광층은 제3색광을 방출하고,
상기 제1색광의 최대 발광 파장, 상기 제2색광의 최대 발광 파장 및 상기 제3색광의 최대 발광 파장은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 제1색광과 상기 제2색광이 서로 혼합된 혼색광 또는 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 혼합된 혼색광이 방출될 수 있다.
다른 측면에 따르면, 제1발광 영역, 제2발광 영역 및 제3발광 영역 각각에 배치된 제1화소전극, 제2화소전극 및 제3화소전극;
상기 제1화소전극, 상기 제2화소전극 및 상기 제3화소전극에 대향된 대향전극; 및
상기 제1화소전극, 상기 제2화소전극 및 상기 제3화소전극과 상기 대향전극 사이에 배재되고, 발광층을 포함한 유기층; 을 포함하고;
상기 발광층은,
상기 제1발광 영역에 대응되어 배치되고, 제1색광을 방출하는 제1발광층;
상기 제2발광 영역에 대응되어 배치되고, 제2색광을 방출하는 제2발광층;
상기 제3발광 영역에 대응되어 배치되고, 제3색광을 방출하는 제3발광층;을 포함하고,
상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 상술한 제1화합물을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 m개의 발광 유닛들을 포함하고,
상기 m은 2 이상의 정수이고,
상기 m개의 발광 유닛은 각각 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 m개의 발광 유닛에 포함된 m개의 발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 상술한 제1화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
일 구현예를 따르면, 상기 발광층은 제1색광 방출-발광층이고,
상기 제1전극과 제2전극 사이에, i) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층이 추가로 포함되어 있거나, ii) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층 및 적어도 하나의 제3색광 방출-발광층이 추가로 포함되어 있고,
상기 제1색광의 최대 발광 파장, 상기 제2색광의 최대 발광 파장 및 상기 제3색광의 최대 발광 파장은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 제1색광과 상기 제2색광이 서로 혼합된 혼색광 또는 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 혼합된 혼색광이 방출될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1색광 내지 제3색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 내지 제3색광은 녹색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 내지 제3색광은 청색광일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1색광 및 제2색광은 적색광이고, 상기 제3색광은 녹색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제2색광은 적색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제2색광은 청색광이고, 상기 제3색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제2색광은 청색광이고, 상기 제3색광은 녹색광일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1색광 및 제3색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제3색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제3색광은 녹색광이고, 상기 제2색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제3색광은 녹색광이고, 상기 제2색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제3색광은 청색광이고, 상기 제2색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광 및 제3색광은 청색광이고, 상기 제2색광은 녹색광일 수 있다.
예를 들어, 상기 제2색광 및 제3색광은 적색광이고, 상기 제1색광은 녹색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2색광 및 제3색광은 적색광이고, 상기 제1색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2색광 및 제3색광은 녹색광이고, 상기 제1색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2색광 및 제3색광은 녹색광이고, 상기 제1색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2색광 및 제3색광은 청색광이고, 상기 제1색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2색광 및 제3색광은 청색광이고, 상기 제1색광은 녹색광일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 청색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 녹색광이고, 상기 제2색광은 적색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 녹색광이고, 상기 제2색광은 청색광이고, 상기 제3색광은 적색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 청색광이고, 상기 제2색광은 적색광이고, 상기 제3색광은 녹색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 청색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 적색광일 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, 상술한 유기 발광 소자 및 박막 트랜지스터를 포함하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 전기적으로 접촉되어 있는, 전자 장치가 제공된다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는, i) 제1전극, 유기층, 제2전극 및 제2캡핑층이 순차적으로 적층된 구조, ii) 제1캡핑층, 제1전극, 유기층 및 제2전극이 순차적으로 적층된 구조 또는 iii) 제1캡핑층, 제1전극, 유기층, 제2전극 및 제2캡핑층이 순차적으로 적층된 구조를 갖고, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00028
Figure pat00029
<화학식 201>
Figure pat00030
<화학식 202>
Figure pat00031
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00032
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
Figure pat00033
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure pat00034
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
Figure pat00035
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
Figure pat00036
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1500Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 보다 낮을 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
Figure pat00044
Figure pat00045
<화학식 221>
Figure pat00046
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 발광층]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트, 형광 도펀트 및 지연 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 또한, 상기 호스트, 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 상술한 제1화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 전술한 제1화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301) 및 -P(=O)(Q301)(Q302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
Figure pat00047
<화학식 301-2>
Figure pat00048
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 피리딘, 피리미딘, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 인돌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 퓨란, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 나프토퓨란, 벤조나프토퓨란, 디나프토퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 나프토티오펜, 벤조나프토티오펜 및 디나프토티오펜 중에서 선택되고,
X301은 O, S 또는 N-[(L304)xb4-R304]이고,
R311 내지 R314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1, R301 및 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L301 내지 L304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R301 내지 R304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H127 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 BCPDS 등) 및 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 POPCPA 등) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등(예를 들면, 하기 실시예의 호스트는 BCPDS 및 POPCPA로 이루어짐), 다양한 변형이 가능하다.
[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
Figure pat00063
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
X401과 X403은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X402와 X404는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,
A401 및 A402는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X405는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C=*'이고, 상기 Q411 및 Q412는, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
X406은 단일 결합, O 또는 S이고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402) 중에서 선택되고, 상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A401 및 A402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R401 및 R402는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402);
중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 X407을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A402는 선택적으로, 연결기인 X408을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X407 및 X408은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q413)-*', *-C(Q413)(Q414)-*' 또는 *-C(Q413)=C(Q414)-*' (여기서, Q413 및 Q414는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 함유 물질(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
[발광층 중 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트]
상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 전술한 제1화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00067
상기 화학식 501 중,
Ar501은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar501은,
나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
또는, 상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00077
Figure pat00078
.
상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 하기 화학식 701로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 701>
Figure pat00079
<화학식 702>
*-(L701)b701-Ar701
상기 화학식 701 중,
Y701 및 Y702는 서로 독립적으로, 단일결합, -O-, -S-, -C(R704)(R705)-, -N(R704)-, Si(R704)(R705)-, -C(=O)2-, -S(=O)2-, -B(R704)-, -P(R705)- 및 -P(=O)(R704)(R705)- 중에서 선택되고,
X701는 N, B 또는 P이고,
A701 내지 A703은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L701은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
b701은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar701은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R701 내지 R705는 서로 독립적으로, 상기 화학식 702로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q701)(Q702)(Q703), -N(Q701)(Q702), -B(Q701)(Q702), -C(=O)(Q701), -S(=O)2(Q701) 및 -P(=O)(Q701)(Q702) 중에서 선택되고,
Q701 내지 Q703는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
a701 내지 a703은 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 701 중 A701 내지 A703 및 Ar701은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 701 중 L701은,
벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 701 중 R701 내지 R705는 서로 독립적으로,
상기 화학식 702로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기 및 C2-C20알키닐기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기 및 C2-C20알키닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 형광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00080
.
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure pat00081
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00094
또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 TSPO1 등) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 구현예에 따르면, 상기 포스핀 옥사이드-함유 화합물은 전자 수송 영역 중 정공 저지층에 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00095
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, Sc2O3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[도 2 내지 4에 대한 설명]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나의 층의 589nm의 파장에 대한 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자(20, 40)는 제1전극(110) 하에 제1캡핑층(210)을 더 포함하고, 상기 제1캡핑층(210)의 589nm의 파장에 대한 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자(30, 40)는 제2전극(190) 상에 제2캡핑층(220)을 더 포함하고, 상기 제2캡핑층(220)의 589nm의 파장에 대한 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00096
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[풀컬러 유기 발광 소자]
도 5는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(50)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.
상기 기판(501)으로는 전술한 바와 같은 기판을 사용할 수 있다. 도 5에는 도시되어 있지 않지만, 기판(501)과 화소전극(511, 512, 513) 사이에는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함한 박막 트랜지스터, 버퍼층, 유기 절연층 등을 더 포함할 수 있다.
도 5의 유기 발광 소자(50)는 제1발광 영역, 제2발광 영역 및 제3발광 영역을 구비한다.
상기 유기 발광 소자(50)는, 제1발광 영역, 제2발광 영역 및 제3발광 영역 각각에 배치된, 제1화소전극(511), 제2화소전극(512) 및 제3화소전극(513)을 포함한다.
상기 제1화소전극(511), 제2화소전극(512) 및 제3화소전극(513)에 대한 설명은 본 명세서 중 제1전극(110)에 대한 설명을 참조한다.
상기 제1화소전극(511), 제2화소전극(512) 및 제3화소전극(513)은 각각 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 유기 발광 소자(50)는 상기 제1화소전극(511), 상기 제2화소전극(512) 및 상기 제3화소전극(513)에 대향된 대향전극(590)을 포함한다.
상기 제1화소전극(511), 상기 제2화소전극(512) 및 상기 제3화소전극(513)과 상기 대향전극(590) 사이에는 유기층이 배치된다. 상기 유기층은 후술하는 정공 주입층(520), 정공 수송층(530), 발광층(551, 552, 553), 전자 수송층(560) 및 전자 주입층(570)을 포함한다. 도 5에는 도시되어 있지 않지만, 정공 수송층(530)과 제1발광층(551) 사이, 정공 수송층(530)과 제2발광층(552) 사이 및/또는 정공 수송층(530)과 제3발광층(553) 사이에 발광 보조층이 배치될 수 있다.
상기 제1화소전극(511), 상기 제2화소전극(512) 및 상기 제3화소전극(513)의 에지부에는 화소 정의막(505)이 형성되어 있다. 상기 화소 정의막(505)은 화소 영역을 정의하며, 공지된 각종 유기 절연 물질(예를 들면, 실리콘계 물질 등), 무기 절연 물질 또는 유/무기 복합 절연 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1화소전극(511), 제2화소전극(512) 및 제3화소전극(513) 상에는 공통층으로서 정공 주입층(520), 정공 수송층(530)이 차례대로 형성되어 있다.
상기 정공 주입층(520) 및 정공 수송층(530)에 대한 설명은 본 명세서 중 유기 발광 소자(10)에 대한 설명을 참조한다.
정공 수송층(530) 상부에는 상기 제1발광 영역에 대응되어 배치되고, 제1색광을 방출하는 제1발광층(551); 상기 제2발광 영역에 대응되어 배치되고, 제2색광을 방출하는 제2발광층(552); 및 상기 제3발광 영역에 대응되어 배치되고, 제3색광을 방출하는 제3발광층(553);이 형성되어 있다.
그 상부에 제1발광 영역, 제2발광 영역 및 제3발광 영역 전체에 대하여 공통층으로서 형성된 전자 수송층(560), 전자 주입층(570) 및 대향전극(590)이 차례로 형성되어 있다.
상기 전자 수송층(560) 및 전자 주입층(570)에 대한 설명은 본 명세서 중 유기 발광 소자(10)에 대한 설명을 참조한다. 상기 대향전극(590)에 대한 설명은 본 명세서 중 제2전극(590)에 대한 설명을 참조한다.
상기 대향전극(590) 상에는 캡핑층(600)이 배치된다. 캡핑층(600)에 사용될 수 있는 물질은 전술한 유기물 및/또는 무기물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(600)은 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캡핑층(600)은 유기 발광 소자(50)를 보호하는 기능 이외에 유기 발광 소자(%0)로부터 발생한 광이 효율적으로 방출될 수 있도록 도와주는 역할을 한다.
상기 제1색광의 최대 발광 파장 및 상기 제2색광의 최대 발광 파장 각각은 상기 제3색광의 최대 발광 파장보다 길다.
상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 따라서, 유기 발광 소자(50)는 풀 컬러(full color) 발광이 가능하다. 상기 제1색광, 제2색광 및 제3색광은, 이들의 혼합광이 백색광이 될 수 있는 조합이라면, 각각 적색광, 녹색광 및 청색광에 한정되지는 않는다.
예를 들어, 상기 제1색광의 최대 발광 파장은 약 620nm 내지 약 750nm 중에서 선택되고; 상기 제2색광의 최대 발광 파장 각각은 약 495nm 내지 약 570nm 중에서 선택되고; 상기 제3색광의 최대 발광 파장은 약 430nm 내지 약 495nm 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1발광층(551), 제2발광층(552) 및 제3발광층(553) 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고, 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 도펀트에 대한 설명은 전술한 설명을 참조할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1발광층(251), 상기 제2발광층(252) 및 상기 제3발광층(253) 중 1개의 발광층이 하나 이상의 제1화합물을 포함하고, 나머지 2개는 상기 제1화합물과 상이한 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1발광층(251), 상기 제2발광층(252) 및 상기 제3발광층(253) 중 2개의 발광층이 하나 이상의 제1화합물을 포함하고, 나머지 2개는 상기 제1화합물과 상이한 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1발광층(251), 상기 제2발광층(252) 및 상기 제3발광층(253) 중 3개의 발광층이 하나 이상의 제1화합물을 포함할 수 있다.
이때, 상기 제1화합물과 상이한 화합물은, 상기 제1화합물과 화학식 구조가 상이한 구조를 가지는 화합물일 수 있고, 상기 제1화합물과 화학식 구조는 동일하고, 15N이 14N으로 치환된 구조를 가지는 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1발광층(551), 제2발광층(552) 및 제3발광층(553) 중 상기 제1화합물을 포함하는 발광층은, 상기 제1화합물과 화학식 구조는 동일하고, 15N이 14N으로 치환된 구조를 가지는 화합물을 포함하지 않을 수 있다.
상기 도 5에는 화소 정의막(505), 정공 주입층(520), 정공 수송층(530), 전자 수송층(560) 및 전자 주입층(570)을 모두 포함한 유기 발광 소자(50)가 도시되었으나, 전술한 층 중 적어도 하나는 생략될 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
[도 6에 대한 설명]
도 6은 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자(50)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.
도 6을 참조하면, 유기 발광 소자(60)는 제1전극(110); 상기 제1전극(110)에 대향된 제2전극(190); 및 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 m개의 발광 유닛들(ELU)을 포함하고, 상기 m은 2 이상의 정수이고, 상기 m개의 발광 유닛(ELU)은 각각 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 m개의 발광 유닛(ELU)에 포함된 m개의 발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고, 상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중 하나로 표시된다.
상기 제1전극(110), 제2전극(190), 발광층, 유기층, 제1화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광 소자는 인접한 상기 발광 유닛들(ELU) 사이에 개재된 m-1개의 전하 발생 유닛(들)(CGU)을 포함한다.
구체적으로, 상기 m번째 발광 유닛 및 상기 m-1번째 발광 유닛 사이에는 m-1번째 전하 발생 유닛이 포함된다. 예를 들어, m이 2인 경우, 제1전극, 1번째 발광 유닛, 1번째 전하 발생 유닛 및 2번째 발광 유닛이 차례로 배치된다. 다른 예로서, m이 3인 경우, 제1전극, 1번째 발광 유닛, 1번째 전하 발생 유닛, 2번째 발광 유닛, 2번째 전하 발생 유닛 및 3번째 발광 유닛이 차례로 배치된다.
상기 전하 발생 유닛(들) 중 적어도 하나는 반드시 n형 전하 생성층 및 p형 전하 생성층 사이에 개재된 중간층을 포함한다. 구체적으로, 상기 전하 발생 유닛(들) 중 적어도 하나는 n형 전하 생성층; p형 전하 생성층; 및 상기 n형 전하 생성층 및 상기 p형 전하 생성층 사이에 개재된 중간층;을 포함한다.
상기 n형 전하 생성층, p형 전하 생성층 및 중간층은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 유기층에 포함된 물질 중 임의의 것을 포함할 수 있다.
[표시 장치]
상기 유기 발광 소자는 박막 트랜지스터를 포함한 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극 중 어느 하나는 유기 발광 소자의 제1전극과 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.
상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 표시 장치는 유기 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 유기 발광 소자로부터의 화상이 구현될 수 있도록 하고, 유기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 글라스 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 복수의 유기층 및/또는 복수의 무기층을 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층이면 상기 평판 표시 장치 전체가 플렉시블하도록 할 수 있다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C4-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 4 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C4-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C4-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C4-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C4-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C4-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C4-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 *, *' 및 *"은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
비교예 1-1
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판(이하 "ITO 기판")을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 m-MTDATA을 진공 증착하여 110nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 10nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pat00097
상기 정공 수송층 상부에 H121와 PD11을 중량비 90:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 BAlq를 10nm의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 전자 수송층으로 Alq3와 LiQ를 20nm의 두께로 5:5 비율로 공증착한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자 주입층으로 1nm의 두께로 증착하고, Al를 30nm의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드를 형성하였다. 상기 캐소드 상부에 HT28를 60nm 두께로 증착하여 캡핑층을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-1
H121 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-2
PD11 대신 PD13을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-2
PD11 대신 PD13을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-3
H121과 PD11 대신, H123과 FD1을 중량비 98:2로 동시 증착하여 발광층을 제조한 것을 제외하고는, 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-3
H123 대신 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-4
FD1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-5
H123 대신 화합물 1을 사용하고, FD1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-4
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판(이하 "ITO 기판")을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 m-MTDATA을 진공 증착하여 110nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 10nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pat00098
이어서, 적색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H121와 PD11을 중량비 90:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 이어서, 녹색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H121와 PD13을 중량비 90:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 녹색 발광층을 형성하였다. 이어서, 청색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H123과 FD1을 중량비 98:2로 동시 증착하여 30nm 두께의 청색 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 적색, 녹색, 청색 발광층 상부에 BAlq를 10nm의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 전자 수송층으로 Alq3와 LiQ를 20nm의 두께로 공증착한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자 주입층으로 1nm의 두께로 증착하고, Al를 30nm의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드를 형성하였다. 상기 캐소드 상부에 HT28를 60nm 두께로 증착하여 캡핑층을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-6
적색 발광층과 녹색 발광층 형성 시 H121 대신 화합물 2를 사용하고, 청색 발광층 형성 시 H123 대신 화합물 1을 사용하고, FD1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가예 1
상기 실시예 1-1 내지 1-6 및 비교예 1-1 내지 1-4에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(cd/A), 발광 색상 및 수명(LT97)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1 중 수명(LT97)은 초기 휘도 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정하여, 비교예 1-1의 수명을 100%로 기준으로 나타낸 것이다.
발광층
조성		 구동전압
(V)		 효율
(cd/A)		 발광 색상 수명
(LT97) (%)
비교예 1-1 H121+PD11 5.3 19.2 적색 100 %
실시예 1-1 화합물 2+PD11 5.3 19.2 적색 111 %
비교예 1-2 H121+PD13 5.1 41.7 녹색 100 %
실시예 1-2 화합물 2+PD13 5.1 41.9 녹색 113 %
비교예 1-3 H123+FD1 4.2 6.3 청색 100 %
실시예 1-3 화합물 1+FD1 4.1 6.4 청색 105 %
실시예 1-4 H123+화합물 7 4.2 6.3 청색 102 %
실시예 1-5 화합물 1 +화합물 7 4.2 6.4 청색 106 %
비교예 1-4 H121+PD11 / H121+PD13 / H123+FD1 6.0 20.2 백색 100 %
실시예 1-6 화합물 2+PD11 /화합물 2+PD13 /
화합물 1 +화합물 7		 6.0 20.5 백색 111 %
상기 표 1을 참조하여, 실시예 1-1, 실시예 1-2, 실시예 1-3 내지 실시예 1-5 및 실시예 1-6의 유기 발광 소자는 각각 비교예 1-1, 비교예 1-2, 비교예 1-3 및 비교예 1-4의 유기 발광 소자에 비하여 낮은 구동 전압, 고효율 또는 장수명을 발휘하는것을 확인하였다.
비교예 2-1
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판(이하 "ITO 기판")을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 m-MTDATA를 진공 증착하여 110nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 10nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 H40, H122 및 PD11을 중량비 45:45:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 BAlq를 10nm의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 전자 수송층으로 Alq3와 Liq를 20nm의 두께로 공증착한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자 주입층으로 1nm의 두께로 증착하고, Al를 30nm의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드를 형성하였다. 상기 캐소드 상부에 HT28를 60nm 두께로 증착하여 캡핑층을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2-1
H40 및 H122 대신 화합물 4 및 화합물 3을 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2-2
PD11 대신 PD13을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2-2
PD11 대신 PD13을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2-3
H40, H122 및 PD11 대신, H124, H125 및 FD1을 중량비 49:49:2로 동시 증착하여 발광층을 제조한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2-3
H124 및 H125 대신 화합물 5 및 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2-4
FD1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2-5
H124 및 H125 대신 화합물 5 및 화합물 6을 사용하고, FD1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2-4
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판(이하 "ITO 기판")을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 m-MTDATA를 진공 증착하여 110nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 10nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 적색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H40, H122 및 PD11을 중량비 45:45:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 이어서, 녹색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H40, H122 및 PD13을 중량비 45:45:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 녹색 발광층을 형성하였다. 이어서, 청색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H124, H125 및 FD1을 중량비 49:49:2로 동시 증착하여 30nm 두께의 청색 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 적색, 녹색, 청색 발광층 상부에 BAlq를 10nm의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 전자 수송층으로 Alq3와 LiQ를 20nm의 두께로 공증착한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자 주입층으로 1nm의 두께로 증착하고, Al를 30nm의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드를 형성하였다. 상기 캐소드 상부에 HT28를 60nm 두께로 증착하여 캡핑층을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2-6
적색 발광층과 녹색 발광층 형성 시 H40 및 H122 대신 화합물 4 및 화합물 3을 동일한 함량으로 사용하고, 청색 발광층 형성 시 H124 및 H125 대신 화합물 5 및 화합물 6을 사용하고, FD1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가예 2
상기 실시예 2-1 내지 2-6 및 비교예 2-1 내지 2-4에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(cd/A), 발광 색상 및 수명(LT97)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2 중 수명(LT97)은 초기 휘도 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정하여, 비교예 2-1의 수명을 100%로 기준으로 나타낸 것이다.
발광층
조성		 구동전압
(V)		 효율
(cd/A)		 발광 색상 수명
(LT97) (%)
비교예 2-1 H40+H122+PD11 4.9 23.4 적색 100 %
실시예 2-1 화합물 4+3+PD11 4.9 23.5 적색 118 %
비교예 2-2 H40+H122+PD13 4.8 53.2 녹색 100 %
실시예 2-2 화합물 4+3+PD13 4.9 53.5 녹색 115 %
비교예 2-3 H124+H125+FD1 3.9 5.9 청색 100 %
실시예 2-3 화합물 5+6+FD1 3.9 6.0 청색 108 %
실시예 2-4 H124+H125+화합물 7 3.9 5.9 청색 102 %
실시예 2-5 화합물 5+ 6+7 3.9 6.0 청색 108 %
비교예 2-4 H40+H122+PD11 / H40+H122+PD13 / H123+FD1 5.7 25.7 백색 100 %
실시예 2-6 화합물 4+3+PD11 /화합물 4+3+PD13 /
화합물 5+6+7		 5.8 25.9 백색 115 %
상기 표 2를 참조하여, 실시예 2-1, 실시예 2-2, 실시예 2-3 내지 실시예 2-5 및 실시예 2-6의 유기 발광 소자는 각각 비교예 2-1, 비교예 2-2, 비교예 2-3 및 비교예 2-4의 유기 발광 소자에 비하여 고효율 또는 장수명을 발휘하는것을 확인하였다.
비교예 3-1
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판(이하 "ITO 기판")을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 m-MTDATA를 진공 증착하여 110nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 10nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 H126, H127 및 PD11을 중량비 45:45:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 BAlq를 10nm의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 전자 수송층으로 Alq3와 LiQ를 20nm의 두께로 공증착한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자 주입층으로 1nm의 두께로 증착하고, Al를 30nm의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드를 형성하였다. 상기 캐소드 상부에 HT28를 60nm 두께로 증착하여 캡핑층을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3-1
H126 및 H127 대신 화합물 8 및 화합물 9을 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3-2
PD11 대신 PD13을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3-2
PD11 대신 PD13을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3-3
H126, H127 및 PD11 대신, H123 및 BD2-1을 중량비 98:2로 동시 증착하여 발광층을 제조한 것을 제외하고는, 비교예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00099
실시예 3-3
H123 대신 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3-4
BD2-1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3-5
H123 대신 화합물 1을 사용하고, BD2-1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3-3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3-4
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판(이하 "ITO 기판")을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 m-MTDATA를 진공 증착하여 110nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 10nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 적색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H40, H122 및 PD11을 중량비 45:45:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 이어서, 녹색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H40, H122 및 PD13을 중량비 45:45:10로 동시 증착하여 30nm 두께의 녹색 발광층을 형성하였다. 이어서, 청색 부화소 영역 내에서 상기 정공 수송층 상부에 H123 및 BD2-1을 중량비 98:2로 동시 증착하여 30nm 두께의 청색 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 적색, 녹색, 청색 발광층 상부에 BAlq를 10nm의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 전자 수송층으로 Alq3와 LiQ를 20nm의 두께로 공증착한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자 주입층으로 1nm의 두께로 증착하고, Al를 30nm의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드를 형성하였다. 상기 캐소드 상부에 HT28를 60nm 두께로 증착하여 캡핑층을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3-6
적색 발광층과 녹색 발광층 형성 시 H40 및 H122 대신 화합물 4 및 화합물 3을 동일한 함량으로 사용하고, 청색 발광층 형성 시 H123 대신 화합물 1을 사용하고, BD2-1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3-4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가예 3
상기 실시예 3-1 내지 3-6 및 비교예 3-1 내지 3-4에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(cd/A), 발광 색상 및 수명(LT97)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 표 3 중 수명(LT97)은 초기 휘도 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정하여, 비교예 3-1의 수명을 100%로 기준으로 나타낸 것이다.
발광층
조성		 구동전압
(V)		 효율
(cd/A)		 발광 색상 수명
(LT97) (%)
비교예 3-1 H126+H127+PD11 5.2 21.4 적색 100 %
실시예 3-1 화합물 8+9+PD11 5.2 21.6 적색 112 %
비교예 3-2 H126+H127+PD13 5.1 51.3 녹색 100 %
실시예 3-2 화합물 8+9+PD13 5.2 51.7 녹색 110 %
비교예 3-3 H123+BD2-1 4.4 6.7 청색 100 %
실시예 3-3 화합물 1+BD2-1 4.4 6.8 청색 106 %
실시예 3-4 H123+화합물 10 4.4 6.8 청색 102 %
실시예 3-5 화합물 1+화합물 10 4.4 6.9 청색 106 %
비교예 3-4 H40+H122+PD11 / H40+H122+PD13 / H123+BD2-1 6.1 24.7 백색 100 %
실시예 3-6 화합물 4+3+PD11 /화합물 4+3+PD13 /
화합물 1+화합물 10		 6.1 25.0 백색 109 %
상기 표 3을 참조하여, 실시예 3-1, 실시예 3-2, 실시예 3-3 내지 실시예 3-5 및 실시예 3-6의 유기 발광 소자는 각각 비교예 3-1, 비교예 3-2, 비교예 3-3 및 비교예 3-4의 유기 발광 소자에 비하여 고효율 또는 장수명을 발휘하는것을 확인하였다.
10, 20, 30, 40, 50: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층을 포함한 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
    상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고,
    상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00100

    <화학식 1-2>
    Figure pat00101

    <화학식 2-1>
    Figure pat00102

    <화학식 2-2>
    Figure pat00103

    <화학식 2-3>
    Figure pat00104

    <화학식 3>
    Figure pat00105

    상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중,
    N*은 15N이고, N*1 및 N*2은 서로 독립적으로, 14N 또는 15N이고, 단, 상기 N*1 및 N*2 중 적어도 하나는, 15N이고,
    A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    A31 및 A32는 선택적으로(optionally), 제1연결기를 통해 서로 연결될 수 있고,
    X21은 O, S 또는 N*'-[(L24)a24-Ar24]이고,
    Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N*'(R25)-*', *-C(R25)(R26)-*', *-Si(R25)(R26)-*' 또는 *-C(R25)=C(R26)-*'이고,
    c21 및 c22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    X31은 B, P, P(=O), P(=S), Ga, As, Si(R27), 또는 Ge(R27)이고,
    L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    L15는, *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-N*'(Ar15)-*', 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 내지 a14, a21 내지 a24 및 a31 내지 a35는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    a15는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
    Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    b21 내지 b22 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
    d21 내지 d24 및 d31 내지 d33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고, 상기 치환된 C3-C30카보시클릭 그룹, 치환된, C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q11), -S(Q11), -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N*'(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -P(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q21), -S(Q21), -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N*'(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -P(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
    상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60헤테로아릴기, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에 포함되는 헤테로 원자가 질소 원자일 경우, 상기 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
    상기 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기에 포함되는 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
    상기 N*'은 14N 또는 15N이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 N*1 및 N*2는 15N인, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로,
    벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 보롤 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 페릴렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹인, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X31은 B인, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로,
    벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹; 중에서 선택되고,
    상기 L15는 *-O-*', *-S-*', *-N*'(Ar15)-*', 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹; 중에서 선택되고,
    상기 Ar15는 제1항에 정의된 바와 동일하고,
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로,
    벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소 인돌일기, 벤조실롤일기, 디벤조실롤일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹;
    중에서 선택되고,
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1), 및 -P(=O)(Q1)(Q2); 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 및 이미다조피리미딘 그룹 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 더 포함하는, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하나 이상의 C-15N 결합을 더 포함하는, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물에 포함된 탄소-질소 단일 결합은 모두 C-15N 결합인, 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 18 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    .
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제1발광층, 제2발광층, 및 제3발광층 중 적어도 하나는 도펀트 및 호스트를 포함하고,
    상기 호스트는 상기 제1화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 호스트는 상기 제1화합물을 2종 이상 포함하고,
    상기 제1화합물 중 적어도 하나는 정공 수송성 호스트이고
    상기 제1화합물 중 적어도 하나는 전자 수송성 호스트인, 유기 발광 소자.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 도펀트는 15N을 포함하지 않고, 상기 제1화합물과 구조가 상이한, 유기 발광 소자.
  15. 제12항에 있어서,
    상기 도펀트는 형광, 인광 또는 지연 형광 도펀트인, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제1발광층, 제2발광층, 및 제3발광층 중 적어도 하나는 도펀트 및 호스트를 포함하고,
    상기 도펀트는 상기 제1화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 호스트는 15N을 포함하지 않고, 상기 제1화합물과 구조가 상이한, 유기 발광 소자.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 제2전극 상에 캡핑층을 더 포함하고,
    상기 캡핑층의 589nm의 파장에 대한 굴절률은 1.6 이상인, 유기 발광 소자.
  19. 제1발광 영역, 제2발광 영역 및 제3발광 영역 각각에 배치된 제1화소전극, 제2화소전극 및 제3화소전극;
    상기 제1화소전극, 상기 제2화소전극 및 상기 제3화소전극에 대향된 대향전극; 및
    상기 제1화소전극, 상기 제2화소전극 및 상기 제3화소전극과 상기 대향전극 사이에 배재되고, 발광층을 포함한 유기층; 을 포함하고;
    상기 발광층은,
    상기 제1발광 영역에 대응되어 배치되고, 제1색광을 방출하는 제1발광층;
    상기 제2발광 영역에 대응되어 배치되고, 제2색광을 방출하는 제2발광층;
    상기 제3발광 영역에 대응되어 배치되고, 제3색광을 방출하는 제3발광층;을 포함하고,
    상기 제1발광층, 제2발광층 및 제3발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고,
    상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00109

    <화학식 1-2>
    Figure pat00110

    <화학식 2-1>
    Figure pat00111

    <화학식 2-2>
    Figure pat00112

    <화학식 2-3>
    Figure pat00113

    <화학식 3>
    Figure pat00114

    상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중,
    N*은 15N이고, N*1 및 N*2은 서로 독립적으로, 14N 또는 15N이고, 단, 상기 N*1 및 N*2 중 적어도 하나는, 15N이고,
    A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    A31 및 A32는 선택적으로(optionally), 제1연결기를 통해 서로 연결될 수 있고,
    X21은 O, S 또는 N*'-[(L24)a24-Ar24]이고,
    Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N*'(R25)-*', *-C(R25)(R26)-*', *-Si(R25)(R26)-*' 또는 *-C(R25)=C(R26)-*'이고,
    c21 및 c22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    X31은 B, P, P(=O), P(=S), Ga, As, Si(R27), 또는 Ge(R27)이고,
    L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    L15는, *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-N*'(Ar15)-*', 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 내지 a14, a21 내지 a24 및 a31 내지 a35는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    a15는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
    Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    b21 내지 b22 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
    d21 내지 d24 및 d31 내지 d33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고, 상기 치환된 C3-C30카보시클릭 그룹, 치환된, C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q11), -S(Q11), -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N*'(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -P(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q21), -S(Q21), -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N*'(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -P(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
    상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60헤테로아릴기, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에 포함되는 헤테로 원자가 질소 원자일 경우, 상기 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
    상기 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기에 포함되는 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
    상기 N*'은 14N 또는 15N이다.
  20. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 m개의 발광 유닛들을 포함하고,
    상기 m은 2 이상의 정수이고,
    상기 m개의 발광 유닛은 각각 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
    상기 m개의 발광 유닛에 포함된 m개의 발광층 중 적어도 하나는 하나 이상의 제1화합물을 포함하고,
    상기 제1화합물은 하나 이상의 15N을 포함하고, 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00115

    <화학식 1-2>
    Figure pat00116

    <화학식 2-1>
    Figure pat00117

    <화학식 2-2>
    Figure pat00118

    <화학식 2-3>
    Figure pat00119

    <화학식 3>
    Figure pat00120

    상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 및 화학식 3 중,
    N*은 15N이고, N*1 및 N*2은 서로 독립적으로, 14N 또는 15N이고, 단, 상기 N*1 및 N*2 중 적어도 하나는, 15N이고,
    A21 내지 A24 및 A31 내지 A33은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    A31 및 A32는 선택적으로(optionally), 제1연결기를 통해 서로 연결될 수 있고,
    X21은 O, S 또는 N*'-[(L24)a24-Ar24]이고,
    Y21 및 Y22는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-N*'(R25)-*', *-C(R25)(R26)-*', *-Si(R25)(R26)-*' 또는 *-C(R25)=C(R26)-*'이고,
    c21 및 c22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    X31은 B, P, P(=O), P(=S), Ga, As, Si(R27), 또는 Ge(R27)이고,
    L11 내지 L14, L21 내지 L24 및 L31 내지 L35는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    L15는, *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-N*'(Ar15)-*', 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 내지 a14, a21 내지 a24 및 a31 내지 a35는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    a15는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
    Ar11 내지 Ar15, Ar21 내지 Ar24 및 Ar31 내지 Ar33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    b21 내지 b22 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    R21 내지 R27 및 R31 내지 R35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N*'(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
    d21 내지 d24 및 d31 내지 d33은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고, 상기 치환된 C3-C30카보시클릭 그룹, 치환된, C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q11), -S(Q11), -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N*'(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -P(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q21), -S(Q21), -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N*'(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -P(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N*'(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
    상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60헤테로아릴기, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에 포함되는 헤테로 원자가 질소 원자일 경우, 상기 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
    상기 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기에 포함되는 질소 원자는 14N 또는 15N이고,
    상기 N*'은 14N 또는 15N이다.
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