CN112824419A - 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Description
相关申请的交叉引用
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技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与相关技术中的装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异的特性。
有机发光装置可以包括设置在衬底上的第一电极,以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
其它方面将在随后的描述中被部分地阐述,并且部分地将从描述中变得显而易见,或者可以通过实践本公开内容的呈现的实施方案而获悉。本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置,包括:
第一电极;第二电极;以及包括发射层并且位于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,以及
至少一种由式1表示的杂环化合物,
其中所述第一电极包含氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其任意组合,以及
所述第二电极包含锂(Li)、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、或其任意组合:
<式1>
其中,在式1中,
X11是NR15、O、S或Se,
A11是由式10A至式10D中的一个表示的基团,
Y11至Y13各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,
A12至A14各自独立地是C5-C60碳环基团,
R12至R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b12至b14各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
其中,在式10A至式10D中,
X111是NR114、O、S或Se,
X112是NR115、O、S或Se,
A111和A112各自独立地是C5-C60碳环基团,
Y11至Y13各自是式1中的碳原子,
R111至R115各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b111和b112各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了设备,包括:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管,以及所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个电连接。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的杂环化合物:
式1
在式1中,
X11可以是NR15、O、S或Se,
A11可以是由式10A至式10D中的一个表示的基团,
Y11至Y13可以各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,
A12至A14可以各自独立地是C5-C60碳环基团,
R12至R15可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b12至b14可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
在式10A至式10D中,
X111可以是NR114、O、S或Se,
X112可以是NR115、O、S或Se,
A111和A112可以各自独立地是C5-C60碳环基团,
Y11至Y13可以各自是式1中的碳原子,
R111至R115可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b111和b112可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的相邻的两个基团可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
附图说明
根据结合附图的以下描述,本公开内容的某些实施方案的以上和其它的方面、特征和优点将更加显而易见,在附图中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图2是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图3是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意性视图;以及
图4是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意性视图。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施方案,在附图中例示了所述实施方案的实例,其中相同的参考数字通篇是指相同的元件,并且可以不提供其重复的描述。在这方面,本实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,以下通过参考附图仅描述实施方案,以解释当前描述的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”可以表示仅a,仅b,仅c,a和b两者(例如,同时地),a和c两者,b和c两者,所有的a、b和c,或其变体。
如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
应进一步理解,本文使用的术语“包含(includes)”、“包含(including)”、“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”指定规定的特征或组件的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征或组件的存在或增添。
如本文使用,诸如“…中的至少一个(种)”、“…中的一个(种)”和“选自”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。此外,当描述本公开内容的实施方案时,“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
应理解,当层、区或组件被称为在另一个层、区或组件“上”或“之上”时,它可以直接地或间接地形成在其它层、区或组件上。例如,可以存在介于中间的层、区或组件。当元件被称为“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件、或者“直接联接至”另一个元件时,不存在介于中间的元件。
为了便于解释,可以放大附图中的元件的尺寸。例如,因为附图中的组件的尺寸和厚度是为了便于解释而被任意地例示,所以本公开内容的以下实施方案不限于此。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的杂环化合物:
式1
式1中的A11可以是由式10A至式10D中的一个表示的基团:
式1中的Y11至Y13可以各自是碳原子,并且可以对应于选自式10A至式10D中的一个中的Y11至Y13。
式1中的X11可以是NR15、氧(O)、硫(S)或硒(Se)。
式10A至式10D中的X111可以是NR114、O、S或Se。
式10A至式10D中的X112可以是NR115、O、S或Se。
式1中的A12至A14可以各自独立地是C5-C60碳环基团。
式10A至式10D中的A111和A112可以各自独立地是C5-C60碳环基团。
在一些实施方案中,例如,式1和式10A至式10D中的A12至A14、A111和A112可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团和苝基团。
在一个实施方案中,式1和式10A至式10D中的A12至A14、A111和A112可以各自独立地选自苯基团、萘基团和芴基团。
在一个实施方案中,式1和式10A至式10D中的A12至A14、A111和A112可以各自独立地是苯基团。
式1中的R12至R15可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
式10A至式10D中的R111至R115可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
选自式1和式10A至式10D中的R12至R15和R111至R115中的两个相邻基团可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的两个相邻基团可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
例如,式1和式10A至式10D中的R15、R114和R115可以各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
各自被选自氘、-F、氰基基团、C1-C10烷基基团和C3-C10环烷基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;或者
R15和R14、R15和R13、R115和R112、R115和R111和/或R114和R111可以各自独立地连接以形成取代或未取代的C5-C20碳环基团或者取代或未取代的C1-C20杂环基团。
在一个实施方案中,式1和式10A至式10D中的R15、R114和R115可以各自独立地选自氢、氘、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、苄基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团和叔丁基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、苄基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和咔唑基基团;或者
R15和R14、R15和R13、R115和R112、R115和R111和/或R114和R111可以各自独立地连接以形成取代或未取代的C5-C20碳环基团或者取代或未取代的C1-C20杂环基团。
例如,式1和式10A至式10D中的R12至R14和R111至R113可以各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C6-C20芳氧基基团、C6-C20芳硫基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、C1-C20杂芳氧基基团、C1-C20杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C6-C20芳氧基基团、C6-C20芳硫基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、C1-C20杂芳氧基基团、C1-C20杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代的C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C6-C20芳氧基基团、C6-C20芳硫基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、C1-C20杂芳氧基基团、C1-C20杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可以各自独立地是氢,氘,C1-C10烷基基团,C3-C10环烷基基团,C6-C20芳基基团,C7-C20芳烷基基团,C1-C20杂芳基基团,C2-C20杂芳烷基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C10烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团,或者
Q1和Q2可以连接以形成取代或未取代的C5-C20碳环基团或者取代或未取代的C1-C20杂环基团。
在一个实施方案中,式1和式10A至式10D中的R12至R14和R111至R113可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基基团中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;
由式3-1至式3-3中的一个表示的基团;以及
由式5-1至式5-142中的一个表示的基团:
在式3-1至式3-3和式5-1至式5-142中,
A31可以选自苯基团、萘基团、菲基团、苯并菲基团和蒽基团,
X51可以选自O、S、N(R51)和C(R51)(R60),
X52可以是N或C(R52),X53可以是N或C(R53),X54可以是N或C(R54),X55可以是N或C(R55),X56可以是N或C(R56),X57可以是N或C(R57),X58可以是N或C(R58),以及X59可以是N或C(R59),
R31至R37和R51至R60可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团、叔丁氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C60烷基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
b31可以选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54可以选自1、2、3和4,
b55可以选自1、2和3,
b56可以选自1和2,
b57可以选自1、2、3、4、5和6,以及
*表示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方案中,式1和式10A至式10D中的R12至R14和R111至R113可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基基团中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;以及
由式6-1至式6-163中的一个表示的基团:
在式6-1至式6-163中,
i-Pr可以是异丙基基团,
t-Bu可以是叔丁基基团,
Ph可以是苯基基团,
1-Naph可以是1-萘基基团,
2-Naph可以是2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的结合位点。
式1中的b12至b14分别表示取代的R12至R14的数量,并且b12至b14可以各自根据其中R12至R14取代的位置处的最大取代数来控制。在一个实施方案中,式1中的b12至b14可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10。
式10A至式10D中的b111和b112分别表示取代的R111和R112的数量,并且b111和b112可以各自根据其中R111和R112取代的位置处的最大取代数来控制。在一个实施方案中,式10A至式10D中的b111和b112可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10。
在一个实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以由式1-1至式1-3中的一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中,
X11、A12至A14、R12至R14、b12至b14、X111、X112、A111、A112、R111至R113、b111和b112可以各自独立地与关于式1和式10A至式10D描述的相同。
例如,式1-1至式1-3中的A12至A14、A111和A112可以各自独立地选自苯基团、萘基团和芴基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以由式1-11表示:
式1-11
在式1-11中,
X11、X111、X112和R113可以各自独立地与关于式1和式10A至式10D描述的相同,
R12a至R12d、R13a至R13c和R14a至R14d可以各自独立地与关于式1中的R12描述的相同,以及
R111a至R111c和R112a至R112d可以各自独立地与关于式10A中的R111描述的相同。
在一个实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以由式1-21至式1-24中的一个表示:
式1-21
式1-22
式1-23
式1-24
在式1-21至式1-24中,
X11、X111和X112可以各自独立地与关于式1和式10A至式10D描述的相同,
R12b、R13b和R14a可以各自独立地与关于式1中的R12描述的相同,以及
R111b和R112d可以各自独立地与关于式10A中的R111描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以选自组I的化合物:
组I
由式1表示的杂环化合物可以旨在发射任何适合颜色的光,例如红色、绿色、蓝色等。在一个实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以旨在发射蓝色光。在一个实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以旨在发射具有约430nm至约480nm的最大发射波长的蓝色光,但本公开内容的实施方案不限于此。
如本文使用的术语“最大发射波长”可以是指对应于化合物的溶液或膜样品的光致发光(PL)谱中的最大发射强度的波长值。
通常,期望(例如,应满足)最低激发单重态能级与最低激发三重态能级之间的小能量差(ΔEST)和大振子强度(f),以便化合物有效地表现热激活延迟荧光(TADF)。因为小ΔEST和大f在其间具有消长关系(例如,反向相关或相关),所以可能难以同时(例如,同时地)满足小ΔEST和大f。然而,由式1表示的杂环化合物由于以下描述的结构特性可以同时(例如,同时地)满足小ΔEST和大f二者,使得可以有效地实现热激活延迟荧光过程。
由式1表示的杂环化合物包含在核(例如,在其作为稠环核的中心区)中的硼(B)。核中的氮(N)原子具有对应于最高占据分子轨道(HOMO)的能量,B原子具有对应于最低未占据分子轨道(LUMO)的能量,并且与N和B相邻的每一个碳(C)原子由于共振效应交替地具有对应于HOMO或LUMO的能量。在一些实施方案中,例如,HOMO可以位于N原子上;LUMO可以位于B原子上,并且两者之间的电子共轭可以经由芳香族碳原子通过共振来介导。如此,在所述杂环化合物的情况下,HOMO和LUMO可以以原子水平或分子水平隔开,可以表达TADF性质,并且包含多个N、O和S原子以及两个B原子以提供多个供体和受体,使得可以增加HOMO和LUMO的间隔。由于这样的TADF性质,包含杂环化合物的有机发光装置可以具有高效率。
此外,因为HOMO和LUMO由于杂环化合物中的共振效应而重叠(共轭),所以可以容易地发生发射跃迁。
杂环化合物包含在其核中的咔唑环(部分),并且因此,杂环化合物具有刚性结构。通常,当化合物吸收能量并且传输能量(例如,通过发射光)时,化合物可能经历结构变化。因为杂环化合物包含咔唑环,所以结构变化可以被最小化或减少,使得(例如,发射光的)半峰全宽变窄并且抑制振动,从而有助于量子效率的改善。在电子转移过程期间结构变化的降低可以导致降低的斯托克斯位移。因为杂环化合物含有在核中的咔唑环,所以共轭体系的长度或面积可以增加,并且吸收带可以移至更长的波长。然而,因为斯托克斯位移值相对小,所以可以抑制或减少发射波长的延长。在这种情况下,因为主体可以选自具有相对低的最低激发单重态能级的主体(发射较长波长的光的主体),所以可以改善装置稳定性。因此,可以改善包含杂环化合物的有机发光装置的效率,并且可以提供高色纯度。
为了发射蓝色光,S1和T1应各自相对高。包含咔唑环可以使化合物具有相对高的结合离解能。因此,因为杂环化合物包含咔唑环,所以杂环化合物可以具有高结合离解能,并且可以改善包含所述杂环化合物的有机发光装置的使用寿命。
此外,因为杂环化合物具有相对高的电荷(空穴或电子)传输能力,所以可以改善使用由式1表示的杂环化合物的有机发光装置的发射层中的激子形成比率。此外,因为咔唑部分被包含在核中,所以HOMO能级可以被加深(例如,稳定化),并且因此可以降低与主体的HOMO能级的失配,从而改善装置的使用寿命。因此,有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率、长使用寿命和/或高最大量子效率。
此外,因为杂环化合物具有相对小的ΔEST,所以可以保持相对低的T1比,使得三重态-三重态湮灭(TTA)、三重态-极化子猝灭(TPQ)等(其在高T1比发生)可以相对较少地发生。因此,可以降低或改善包含杂环化合物的有机发光装置的滚降特性。
德克斯特能量转移是其中来自三重态激子的电子直接从受体转移至供体的现象,这在分子间距离短时容易发生。因为根据实施方案的杂环化合物具有延长分子之间的距离的结构,所以可以抑制或减少德克斯特能量转移,并且因此可以抑制或减少由于三重态激子的运动而引起的不利影响。
此外,因为杂环化合物仅包含单个咔唑部分结构,所以由咔唑结构的五边形环诱导的结构应变比在包含两个或多于两个的咔唑结构的杂环化合物中将诱导的结构应变相对更小。例如,在包含两个或多于两个的咔唑结构的杂环化合物中,可能发生变形(例如,畸变),其中硼(B)与碳(C)之间的键变得更长(例如,比平均B-C键长度更长),以适应咔唑结构的五边形环。出于该原因,含有两个或多于两个的咔唑结构的杂环化合物可以具有比由式1表示的杂环化合物更低的稳定性。
此外,因为杂环化合物包含两个硼(B)原子,所以共振效应可以相对大。这可以导致“短程电荷转移”现象,其中HOMO/LUMO间隔由于被原子分开而进一步增加,并且分子被广泛地稠合以扩大电荷离域,使得分子的极化度可以增加,导致振子强度值(例如,振子强度f)的增加。因此,可以改善包含所述杂环化合物的有机发光装置的效率。此外,因为杂环化合物具有稳固的线性分子模型,所以可以预期使用跃迁偶极子获得的光提取效果的改善。
通过参考以下实施例,用于由式1表示的杂环化合物的合成方法对于本领域普通技术人员应是显而易见的。
在有机发光装置的一对电极之间可以使用由式1表示的杂环化合物中的至少一种。例如,杂环化合物可以被包含在选自空穴传输区、电子传输区和发射层中的至少一个中。在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以用作用于位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
如本文使用的术语“有机层”可以是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包含在“有机层”中的材料不限于是有机材料。
如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种杂环化合物”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的杂环化合物”(例如相同的化合物)的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物1作为杂环化合物。在这方面,化合物1可以仅(例如,作为唯一的杂环化合物)存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含化合物1和化合物2作为杂环化合物。在此,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以均(例如,同时地)存在于发射层中),或者存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输层中)。
在一个实施方案中,在有机发光装置中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极之间的电子传输区,空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方案中,发射层可以包含由式1表示的杂环化合物。除了杂环化合物以外,发射层可以进一步包含主体,并且发射层中的杂环化合物的量可以小于主体的量。例如,杂环化合物可以是热激活延迟荧光发射体(TADF发射体),但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光化合物(例如,过渡金属化合物)可以不包含在发射层中(例如,可以从发射层排除),并且例如,发射层可以包含由式1表示的杂环化合物和主体。
在一个或多于一个的实施方案中,空穴传输区和发射层中的至少一个可以包含含芳基胺的化合物、含吖啶的化合物和含咔唑的化合物中的至少一种;和/或
发射层和电子传输区中的至少一个可以包含含硅的化合物、含氧化膦的化合物、含氧化硫的化合物、含氧化磷的化合物、含三嗪的化合物、含嘧啶的化合物、含吡啶的化合物、含二苯并呋喃的化合物和含二苯并噻吩的化合物中的至少一种。
[图1的描述]
图1是根据实施方案的有机发光装置10的示意性视图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将关于图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
参考图1,衬底可以额外地位于第一电极110下方和/或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作便利性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构,或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者包括空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的多层结构,其中每一种结构的构成层以各自规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、CzSi、TCTA、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地是0至3的整数,
xa5可以是1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接,以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接。
在一个实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地是0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以是1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式202中的R201至R204可以各自独立地选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201-1表示:
式201-1
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201-2表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201-2
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201-2(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201-2(1)
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
在一个实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202-1表示:
式202-1
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202-1(1)表示:
式202-1(1)
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201-1、式201-2、式201-2(1)、式201A、式201A(1)、式201A-1、式202-1、式202-1(1)、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自独立地与以上描述的相同,
L205可以选自亚苯基基团和亚芴基基团,
X211可以选自O、S和N(R211),
X212可以选自O、S和N(R212),
R211和R212可以各自独立地与关于R203定义的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT48中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
空穴传输区的厚度可以是约至约例如约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以是约至约并且例如约至约以及空穴传输层的厚度可以是约至约并且例如约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加装置的光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以各自独立地包含如以上描述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或低于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼);
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层可以彼此接触或可以彼此隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白色光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约30重量份,但本公开内容的实施方案不限于此。
[发射层中的主体]
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以是取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以是1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以是0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
当式301中的xb11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以是O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地是0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个实施方案中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)和Mg络合物。在一些实施方案中,主体可以是Zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、3,3'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯(m-CBP)、2,2'-二(9H-咔唑-9-基)联苯(o-CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、DPEPO和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
主体可以具有任何适合的修改,例如,主体可以以唯一一种化合物的形式被包含,或者可以以两种或多于两种的不同化合物的形式被包含。
[在有机层150中的发射层中包含的掺杂剂]
掺杂剂可以是或包括本文使用的由式1表示的杂环化合物。杂环化合物可以与以上描述的相同。
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每一种结构的构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有含至少一个π电子耗尽的氮的环的无金属化合物。
术语“含π电子耗尽的氮的环”是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中至少一个具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
含π电子耗尽的氮的环的非限制性实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
在一些实施方案中,例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以是取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以是1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以是0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地是C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以是1至5的整数。
在一个实施方案中,xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可以包含含π电子耗尽的氮的环。
在一个实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以是蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以是N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地定义成与xe1相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可以各自独立地与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)、TPBI和DPEPO中的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自是约至约例如约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自在这些范围内时,空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以各自独立地选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和/或RbI)。在一个实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物(例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包含以下(例如,由以下构成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自各自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构,或者包括两层或多于两层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2是根据实施方案的有机发光装置20的示意性视图。有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,其以此规定的顺序依次堆叠。图3是根据实施方案的有机发光装置30的示意性视图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,其以此规定的顺序依次堆叠。图4是根据实施方案的有机发光装置40的示意性视图。有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,其以此规定的顺序依次堆叠。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以各自独立地与关于图1描述的相同。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一覆盖层210,并且第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二覆盖层220,并且第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自根据相长干涉的原理来增加装置的外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以各自被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基任选地取代。在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在上文,已经关于图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置,但本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以各自使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的适合的方法在设定区或预定区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速率和以约80℃至200℃的热处理温度进行旋涂。
[设备]
有机发光装置可以被包括在任何适合的设备中。
在示例性实施方案中,薄膜晶体管设备可以包括源电极、漏电极和有源层;以及有机发光装置。例如,有机发光装置的第一电极可以与薄膜晶体管的源电极或漏电极中的一个电接触。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘层等。
有源层可以包含晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但本公开内容的实施方案不限于此。
设备可以进一步包括用于密封有机发光装置的密封部件。密封部件可以允许实施来自有机发光装置的图像,并且可以阻挡或降低外部空气和/或湿气渗透进入有机发光装置。密封部件可以是包括透明玻璃和/或塑料衬底的密封衬底。密封部件可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部件是薄膜封装层时,整个设备可以是柔性的。
例如,设备可以是发光设备、验证设备或电子设备。
发光设备可以用作任何适合的显示器、光源等。
验证设备可以是,例如,用于使用生物测量体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测量信息验证个体的生物测量验证设备。除了有机发光装置以外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等,但本公开内容的实施方案不限于此。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以是C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以是C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以是C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101是C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子、至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团,并且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以是C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C7-C60芳烷基基团”是指具有7个至60个碳原子的其中烷基基团被芳基基团取代的基团。C7-C60芳烷基基团的非限制性实例包括苄基基团等。在一些实施方案中,C7-C60芳烷基基团可以是C7-C31芳烷基基团、C7-C25芳烷基基团或C7-C19芳烷基基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有含除了1个至60个碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有含除了1个至60个碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以是C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C2-C60杂芳烷基基团”是指具有2个至60个碳原子的其中烷基基团被杂芳基基团取代的基团。在一些实施方案中,C2-C60杂芳烷基基团可以是C2-C31杂芳烷基基团、C2-C25杂芳烷基基团或C2-C19杂芳烷基基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102是C6-C60芳基基团),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基基团”表示-SA103(其中A103是C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基基团”是指由-OA104(其中A104是C1-C60杂芳基基团)表示的单价基团,并且如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基基团”是指-SA105(其中A105是C1-C60杂芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环,仅碳原子作为成环原子(例如,8个至60个碳原子,例如8个至30个或8个至24个碳原子),并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例是芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环,除了碳原子(例如,1个至60个碳原子,例如1个至30个或1个至24个碳原子)以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子,并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例是咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指包含(例如,由以下构成)5个至60个碳原子并且仅包含碳作为成环原子的单环基团或多环基团。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以是环(例如苯)、单价基团(例如苯基基团)或二价基团(例如亚苯基基团)。在一个或多于一个的实施方案中,取决于连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以是三价基团或四价基团。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以是C5-C30碳环基团、C5-C24碳环基团或C5-C18碳环基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团基本上相同的结构的基团,但除了碳(碳原子的数量可以是1至60,例如1个至30个或1个至24个碳原子)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C7-C60芳烷基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个当存在时可以选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”是指乙基基团,如本文使用的术语“t-Bu”或“But”是指叔丁基基团,并且如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”是具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。用于描述合成例的措辞“使用B代替A”是指使用等摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例1:化合物2的合成
(1)中间体2-1的合成
将4-溴-9H-咔唑(1当量)、苯胺(3当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)溶解于甲苯中,并且在氮气氛中、在100℃搅拌12小时。冷却之后,将有机层用乙酸乙酯和水萃取三次,使用无水硫酸镁干燥,并且减压干燥。将获得的固体通过柱色谱法纯化以获得中间体2-1。(产率:75%)。
(2)中间体2-2的合成
将中间体2-1(1当量)、1,3-二溴-5-氟苯(1.5当量)和K3PO4(2当量)溶解于DMF中,并且然后在160℃的温度搅拌12小时。冷却之后,减压去除溶剂,并且将通过用二氯甲烷和水萃取三次而获得的有机层使用无水硫酸镁干燥,并且减压干燥。将获得的固体通过柱色谱法纯化以获得中间体2-2。(产率:65%)
(3)中间体2-3的合成
将中间体2-2(1当量)、二苯胺(3当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1当量)、三叔丁基膦(0.2当量)和叔丁醇钠(4当量)溶解于甲苯中,并且在氮气氛中、在100℃的温度搅拌12小时。冷却之后,将有机层用乙酸乙酯和水萃取三次,使用无水硫酸镁干燥,并且减压干燥。将获得的固体通过柱色谱法纯化以获得中间体2-3。(产率:61%)
(4)中间体2-4的合成
将中间体2-3(1当量)、3-溴-5-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)溶解于甲苯中,并且在氮气氛中、在100℃搅拌12小时。冷却之后,将有机层用乙酸乙酯和水萃取三次,使用无水硫酸镁干燥,并且减压干燥。将获得的固体通过柱色谱法纯化以获得中间体2-4。(产率:55%)
(5)化合物2的合成
将中间体2-4(1当量)溶解于邻二氯苯中,并且然后将烧瓶在氮气氛中、在0℃的温度冷却,随后将BBr3(4当量)缓慢加装入其中。滴加完成之后,将温度升高至150℃,并且将得到的溶液搅拌24小时。冷却之后,将三乙胺缓慢滴加进烧瓶中直至停止产热以完成反应。将己烷添加至其中以引起沉淀,并且形成的固体通过过滤而获得。将获得的固体通过硅胶过滤而纯化,并且然后使用二氯甲烷/己烷重结晶而纯化以获得化合物2。(产率:25%)
合成例2:化合物3的合成
(1)中间体3-1的合成
使用4-溴-9H-咔唑(1当量)和5-氟-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(1.5当量)以与用于制备中间体2-2基本上相同的方式获得中间体3-1。(产率:52%)
(2)中间体3-2的合成
将中间体3-1(1当量)、3,5-双(二苯基氨基)苯酚(1当量)、CuI(0.1当量)、1,10-菲咯啉(0.1当量)和K3PO4(4当量)溶解于DMF中,并且然后在165℃的温度搅拌36小时。冷却之后,减压去除溶剂,并且将通过用二氯甲烷和水萃取三次而获得的有机层使用无水硫酸镁干燥,并且减压干燥。通过柱色谱法纯化得到的产物以获得中间体3-2。(产率:45%)
(3)化合物3的合成
使用中间体3-2以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物3。(产率:29%)
合成例3:化合物4的合成
(1)中间体4-1的合成
使用中间体2-1(1当量)和1-溴-3-氟-5-苯氧基苯(1.1当量)以与用于制备中间体2-2基本上相同的方式获得中间体4-1。(产率:66%)
(2)中间体4-2的合成
使用中间体4-1(1当量)和二苯胺(2当量)以与用于制备中间体2-3基本上相同的方式获得中间体4-2。(产率:87%)
(3)中间体4-3的合成
使用中间体4-2和5-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺以与用于制备中间体2-4基本上相同的方式合成中间体4-3。(产率:69%)
(4)化合物4的合成
使用中间体4-3以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物4。(产率:27%)
合成例4:化合物6的合成
(1)中间体6-1的合成
使用4-溴-9H-咔唑(1当量)和3-溴-5-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(1.5当量)以与用于制备中间体2-4基本上相同的方式获得中间体6-1。(产率:52%)
(2)中间体6-2的合成
使用中间体6-1(1当量)和3,5-双(二苯基氨基)苯酚(1.1当量)以与用于制备中间体3-2基本上相同的方式合成中间体6-2。(产率:42%)
(3)化合物6的合成
使用中间体6-2以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物6。(产率:23%)
合成例5:化合物7的合成
(1)中间体7-1的合成
使用中间体4-2(1当量)和3-溴-5-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(1当量)以与用于制备中间体2-4基本上相同的方式获得中间体7-1。(产率:50%)
(2)化合物7的合成
使用中间体7-1以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物7。(产率:18%)
合成例6:化合物15的合成
(1)中间体15-1的合成
以与用于制备中间体6-1基本上相同的方式获得中间体15-1,但使用3-溴-N,N-二苯基-5-(苯基硫基)苯胺(1.5当量)代替3-溴-5-苯氧基-N,N-二苯基苯胺。(产率:46%)
(2)中间体15-2的合成
使用中间体15-1(1当量)和3-(二苯基氨基)-5-(苯基硫基)苯硫酚(1当量)以与用于制备中间体6-2基本上相同的方式获得中间体15-2。(产率:57%)
(3)化合物15的合成
使用中间体15-2以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物15。(产率:8%)
合成例7:化合物28的合成
(1)中间体28-1的合成
以与用于制备中间体4-2基本上相同的方式合成中间体28-1,但使用1,2,3,4-四氢喹啉代替二苯胺。(产率:80%)
(2)中间体28-2的合成
使用中间体28-1和1-(3-溴-5-苯氧基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉以与用于制备中间体2-4基本上相同的方式合成中间体28-2。(产率:83%)
(3)化合物28的合成
使用中间体28-2以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物28。(产率:33%)
合成例8:化合物51的合成
(1)中间体51-1的合成
使用中间体4-2和3-溴-N,N-二苯基-5-(苯基硫基)苯胺以与用于制备中间体2-4基本上相同的方式合成中间体51-1。(产率:73%)
(2)化合物51的合成
使用中间体51-1以与用于制备化合物2基本上相同的方式获得化合物51。(产率:13%)
在合成例1至合成例8中合成的化合物的1H NMR和分子量数据显示在表1中:
[表1]
实施例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO/玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将TSPO1真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的第一电子传输层,并且将TPBI真空沉积在第一电子传输层上以形成具有 的厚度的第二电子传输层。将LiF真空沉积在第二电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在其上以形成具有的厚度的阴极电极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至实施例8和比较例1至比较例3
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,但使用表2中显示的相应化合物代替化合物2在形成发射层中用作掺杂剂。
评估例1
使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1至实施例8和比较例1至比较例3制造的有机发光装置的驱动电压、电流效率、外部量子发光效率和发射颜色,并且结果显示在表2中:
[表2]
从表2可以看出,实施例1至实施例8的有机发光装置发射具有约430nm至约480nm的最大发射波长的蓝色光,并且例如与比较例1至比较例3的有机发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的电流效率和更高的外部量子发光效率。
包含该杂环化合物的有机发光装置可以具有改善的效率和/或使用寿命特性。
如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。
本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于1.0或大于1.0的最小值和等于10.0或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
应理解,本文描述的实施方案应仅以描述性意义考虑,而非出于限制的目的。每一个实施方案中的特征或方面的描述通常应被认为是可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由权利要求及其等同物限定的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节的各种改变。
Claims (20)
1.有机发光装置,包括:
第一电极;第二电极;以及包括发射层并且位于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,以及
至少一种由式1表示的杂环化合物,
其中所述第一电极包含ITO、IZO、SnO2、ZnO、Mg、Ag、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、或其任意组合,以及
所述第二电极包含Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、或其任意组合:
<式1>
其中,在式1中,
X11是NR15、O、S或Se,
A11是由式10A至式10D中的一个表示的基团,
Y11至Y13各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,
A12至A14各自独立地是C5-C60碳环基团,
R12至R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b12至b14各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
其中,在式10A至式10D中,
X111是NR114、O、S或Se,
X112是NR115、O、S或Se,
A111和A112各自独立地是C5-C60碳环基团,
Y11至Y13各自是式1中的碳原子,
R111至R115各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b111和b112各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和/或在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含所述杂环化合物。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含所述杂环化合物和主体,以及
所述杂环化合物包括热激活延迟荧光发射体。
5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中基于100重量份的所述主体,所述杂环化合物处于0.01重量份至30重量份的量。
6.设备,包括:
薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;以及权利要求1所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。
7.由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
X11是NR15、O、S或Se,
A11是由式10A至式10D中的一个表示的基团,
Y11至Y13各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,
A12至A14各自独立地是C5-C60碳环基团,
R12至R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b12至b14各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
其中,在式10A至式10D中,
X111是NR114、O、S或Se,
X112是NR115、O、S或Se,
A111和A112各自独立地是C5-C60碳环基团,
Y11至Y13各自是式1中的碳原子,
R111至R115各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b111和b112各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
9.如权利要求7所述的杂环化合物,其中A12至A14、A111和A112各自独立地选自苯基团、萘基团和芴基团。
10.如权利要求7所述的杂环化合物,其中A12至A14、A111和A112各自独立地是苯基团。
11.如权利要求7所述的杂环化合物,其中R15、R114和R115各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、氰基基团、C1-C10烷基基团和C3-C10环烷基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
R15和R14、R15和R13、R115和R112、R115和R111和/或R114和R111任选地连接以形成取代或未取代的C5-C20碳环基团或者取代或未取代的C1-C20杂环基团。
12.如权利要求7所述的杂环化合物,其中R15、R114和R115各自独立地选自:
氢、氘、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、苄基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和咔唑基基团;以及
各自独立地被选自氘、-F、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团和叔丁基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、苄基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和咔唑基基团,以及
R15和R14、R15和R13、R115和R112、R115和R111和/或R114和R111任选地连接以形成取代或未取代的C5-C20碳环基团或者取代或未取代的C1-C20杂环基团。
13.如权利要求7所述的杂环化合物,其中R12至R14和R111至R113各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C6-C20芳氧基基团、C6-C20芳硫基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、C1-C20杂芳氧基基团、C1-C20杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C6-C20芳氧基基团、C6-C20芳硫基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、C1-C20杂芳氧基基团、C1-C20杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代的C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C20芳烷基基团、C6-C20芳氧基基团、C6-C20芳硫基基团、C1-C20杂芳基基团、C2-C20杂芳烷基基团、C1-C20杂芳氧基基团、C1-C20杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3各自独立地是氢,氘,C1-C10烷基基团,C3-C10环烷基基团,C6-C20芳基基团,C7-C20芳烷基基团,C1-C20杂芳基基团,C2-C20杂芳烷基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C10烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
Q1和Q2任选地连接以形成取代或未取代的C5-C20碳环基团或者取代或未取代的C1-C20杂环基团。
14.如权利要求7所述的杂环化合物,其中R12至R14和R111至R113各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基基团中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;
由式3-1至式3-3中的一个表示的基团;以及
由式5-1至式5-142中的一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-3和式5-1至式5-142中,
A31选自苯基团、萘基团、菲基团、苯并菲基团和蒽基团,
X51选自O、S、N(R51)和C(R51)(R60),
X52是N或C(R52),X53是N或C(R53),X54是N或C(R54),X55是N或C(R55),X56是N或C(R56),X57是N或C(R57),X58是N或C(R58),X59是N或C(R59),
R31至R37和R51至R60各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团、叔丁氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C60烷基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
b31选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b51选自1、2、3、4和5,
b52选自1、2、3、4、5、6和7,
b53选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54选自1、2、3和4,
b55选自1、2和3,
b56选自1和2,
b57选自1、2、3、4、5和6,以及
*表示与相邻原子的结合位点。
15.如权利要求7所述的杂环化合物,其中R12至R14和R111至R113各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;
各自独立地被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基基团中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团;以及
由式6-1至式6-163中的一个表示的基团:
其中,在式6-1至式6-163中,
i-Pr是异丙基基团,
t-Bu是叔丁基基团,
Ph是苯基基团,
1-Naph是1-萘基基团,
2-Naph是2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的结合位点。
17.如权利要求16所述的杂环化合物,其中A12至A14、A111和A112各自独立地选自苯基团、萘基团和芴基团。
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