CN109384802B - 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备 - Google Patents

杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备 Download PDF

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Abstract

本申请涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备。有机发光装置包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发光层和式1的杂环化合物：式1
Figure DDA0001704406680000011
其中a1至a3满足a1+a2+a3≥1。

Description

杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子 设备
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年8月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0100434号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式的一个或多个方面涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置，其具有宽视角、高对比度、短响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性，并且能产生全色图像。
有机发光装置可包括设置(例如布置)在基板上的第一电极，以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动，并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区向发光层移动。然后载流子(例如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。激子从激发态跃迁至基态，产生光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式的一个或多个方面涉及一种新型杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
另外的实施方式将部分在随后的说明书中阐释，并且部分将从说明书中显而易见，或可通过实施所呈现的实施方式获知。
本公开的一个实施方式提供由式1表示的杂环化合物：
式1
Figure BDA0001704406660000021
在式1中，
L1至L3可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
a1至a3可各自独立地为0、1、2、3、4或5，
当a1至a3各自独立地为0时，L1至L3可分别为单键，
当a1为2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同；当a2为2或更大时，两个或更多个L2可彼此相同或不同；并且当a3为2或更大时，两个或更多个L3可彼此相同或不同；
a1至a3可满足a1+a2+a3≥1，并且
R1至R3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
b1至b3可各自独立地为1、2、3、4、5、6或7，
当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同；当b2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同；并且当b3为2或更大时，两个或更多个R3可彼此相同或不同，
所述取代的C3-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
另一个实施方式提供有机发光装置，包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发光层和至少一种根据本公开的实施方式的杂环化合物。
又一个实施方式提供电子设备，包括：薄膜晶体管和根据本实施方式的有机发光装置，其中所述薄膜晶体管包括源极、漏极、有源层和栅极，并且所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源极和所述漏极中的一个。
附图说明
结合附图，从实施方式的下述描述中，这些和/或其他方面将变得显而易见和更容易理解，在附图中：
图1为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图；
图2为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图；
图3为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图；和
图4为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在详细参考实施方式，其实施例阐释在附图中，其中通篇相同的参考数值指的是相同的要素。就此而言，本申请的实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明。因此，仅仅在下面通过参考附图描述实施方式，以解释本申请说明书的各个方面。如本文所使用，术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和所有组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述，当在一列要素之前/之后时，修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。而且，当使用“可/可以”描述本发明的实施方式时指的是本发明的“一个或多个实施方式”。
根据一个实施方式的杂环化合物由式1表示。
式1
Figure BDA0001704406660000041
在式1中，
L1至L3可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中，L1至L3可各自独立地选自：
苯基、戊搭烯基、茚基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、亚萘基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、并五苯基、并六苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、亚萘基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、并五苯基、并六苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基，但本公开的实施方式不限于此。
例如，L1至L3可各自独立地选自由式3-1至式3-41表示的基团，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000061
Figure BDA0001704406660000071
Figure BDA0001704406660000081
在式3-1至3-41中，
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)，
Z1至Z7可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基，
d2可为选自0至2的整数，
d3可为选自0至3的整数，
d4可为选自0至4的整数，
d5可为选自0至5的整数，
d6可为选自0至6的整数，
d8可为选自0至8的整数，并且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
式1中的a1至a3可各自独立地为0、1、2、3、4或5，其中，当a1至a3各自独立地为0时，L1至L3可各自独立地分别为单键。
在一个实施方式中，a1可为0，并且a2和a3中的至少一个可为选自1至5的整数，但本公开的实施方式不限于此。
例如，a1可为0，并且a2和a3中的至少一个可为1。例如，a1可为0，并且a2和a3可各自为1。例如，a1和a3可各自为0，并且a2可为1。例如，a1和a2可各自为0，并且a3可为1。
在一个或多个实施方式中，a1可为选自1至5的整数，并且a2和a3可各自为0，但本公开的实施方式不限于此。
例如，a1可为1，并且a2和a3可各自为0。例如，a1可为1，a2可为0，并且a3可为1。例如，a1可为1，a2可为1，并且a3可为0。
在一个或多个实施方式中，a1、a2和a3可各自独立地为选自1至5的整数，但本公开的实施方式不限于此。
例如，a1、a2和a3可各自为1。例如，a1、a2和a3可各自独立地为1、2或3(例如，a1、a2和a3可分别为1、2和3)。
在式1中，当a1为二(2)或更大时，两(2)个或更多个L1可彼此相同或不同；当a2为二(2)或更大时，两(2)个或更多个L2可彼此相同或不同；并且当a3为二(2)或更大时，两(2)个或更多个L3可彼此相同或不同。
式1中的a1至a3可满足a1+a2+a3≥1。也就是说，a1至a3可各自独立地为选自0至5的整数以满足以上等式。
式1中的R1至R3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，其中Q1至Q3如本文中所定义的。
在一个实施方式中，R1至R3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2),，但本公开的实施方式不限于此，并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自：
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基；以及
被选自以下中的至少一个取代的苯基：-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，但本公开的实施方式不限于此。
例如，R1至R3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自：
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基；以及
被选自以下中的至少一个取代的苯基：-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
例如，R1至R3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷基；以及
由式5-1至式5-73表示的基团，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000121
Figure BDA0001704406660000131
Figure BDA0001704406660000141
Figure BDA0001704406660000151
在式5-1至式5-73中，
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基，
e2可为选自0至2的整数，
e3可为选自0至3的整数，
e4可为选自0至4的整数，
e5可为选自0至5的整数，
e6可为选自0至6的整数，
e7可为选自0至7的整数，
e9可为选自0至9的整数，并且
*表示与相邻原子结合的位点。
例如，R1可选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；以及
由式5-1至式5-24表示的基团，并且
R2和R3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
式1中的b1至b3可各自独立地为1、2、3、4、5、6或7。
在一个实施方式中，b1至b3可各自独立地为1、2、3、4或5，但本公开的实施方式不限于此。例如，b1至b3可各自独立地为1、2或3。例如，b1至b3可各自独立地为1或2。
在式1中，当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同；当b2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同；并且当b3为2或更大时，两个或更多个R3可彼此相同或不同。
在式1中，由
Figure BDA0001704406660000161
表示的部分和由
Figure BDA0001704406660000162
表示的部分可彼此相同，并且*表示与三嗪核结合的位点。
由式1表示的杂环化合物可具有相对于式1的三嗪核的对称结构。
在一个实施方式中，由式1表示的杂环化合物可具有相对于A轴的对称结构，如由式2表示的杂环化合物中所示：
式2
Figure BDA0001704406660000163
由式1表示的杂环化合物可由式1-1至式1-4中的一个表示：
式1-1
Figure BDA0001704406660000171
式1-2
Figure BDA0001704406660000172
式1-3
Figure BDA0001704406660000173
式1-4
Figure BDA0001704406660000181
在式1-1至式1-4中，
L1至L3、a1至a3、R1至R3和b1至b3与本文所描述的相同。
式1-1至式1-4中的L2和L3可彼此相同。
例如，式1-1至式1-4中的a1至a3、R1至R3和b1至b3与本文所描述的相同，并且
L1至L3可各自独立地选自由式4-1至式4-11表示的基团，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000182
在式4-1至式4-11中，*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
在式1-1至式1-4中，
L1至L3、a1至a3和b1至b3与本文所描述的相同，
R1可选自由式6-1至式6-12表示的基团，并且
R2和R3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000191
在式6-1至式6-12中，*表示与相邻原子结合的位点。
在式1-1至式1-4中，
a1至a3和b1至b3与本文所描述的相同，
L1至L3可各自独立地选自由式4-1至式4-11表示的基团，
R1可选自由式6-1至式6-12表示的基团，并且
R2和R3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
由式1表示的杂环化合物可为化合物1至141中的一个，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000201
Figure BDA0001704406660000211
Figure BDA0001704406660000221
Figure BDA0001704406660000231
Figure BDA0001704406660000241
Figure BDA0001704406660000251
Figure BDA0001704406660000261
Figure BDA0001704406660000271
Figure BDA0001704406660000281
因为由式1表示的杂环化合物包括杂环，所以杂环化合物的玻璃化转变温度(Tg)和熔点可升高，因此提高了对有机发光装置的驱动(例如操作)期间产生的焦耳热的耐热性，并且进一步提高了在高温环境下的耐受性。
在由式1表示的杂环化合物中，至少两个菲咯啉基结合至三嗪基。因此，与例如包括一个菲咯啉基的BCP或Bphen相比，由式1表示的杂环化合物具有强的电子传输特性。在由式1表示的杂环化合物中包括的菲咯啉部分中，两个氮原子可与金属原子形成配位键。因此，菲咯啉部分可与电子传输层中所包括的n型掺杂剂形成络合物以改善电子注入特性。因此，可改善层之间的混杂性并且可降低电阻，相应地，驱动电压的下降是意料之中的。另外，由于菲咯啉部分与可从阴极侧扩散进入发光层的金属原子形成络合物，所以可形成防止金属扩散层。因此，可减少缺陷例如暗点，并且可获得高效率和高亮度。
而且，由式1表示的杂环化合物包括三嗪基作为中心核。三嗪结构是缺电子基团，其中具有高电负性的三个氮原子(“N”)在六元芳环中作为成环原子出现。在由式1表示的杂环化合物中，三嗪核上取代的环的三个氢原子与三嗪的氮原子形成氢键，从而保持整个化合物的平面性。因此，在沉积的时候致密堆积是可能的。而且，从电荷移动的视角看，为了最大化电子耦合值，从而提高电荷传输能力，分子间的间隔和分子间的共轴重叠的趋势都一定要高。因为三嗪结构具有引起与相邻分子共轴重叠的特性，所以本申请实施方式的化合物作为电子传输材料可呈现出优异的电子传输能力。因此，在由式1表示的杂环化合物中，因为菲咯啉部分与三嗪基连接，所以与其中菲咯啉部分与嘧啶或苯部分连接的情况相比，可显著改善电子传输能力。
而且，由式1表示的杂环化合物具有其中菲咯啉基通过连接体(例如L2和/或L3)结合至三嗪基的结构。在其中三嗪基和菲咯啉基直接结合的情况下，三嗪基和菲咯啉基可以拉动电子分布，反过来可以减小有助于三嗪基和菲咯啉基之间结合的电子密度。因此，结合将会有变弱的可能性。然而，在由式1表示的杂环化合物中，因为菲咯啉基通过至少一个连接体结合至三嗪基，所以可加强三嗪基和菲咯啉基之间的电子分布以获得化合物的结构稳定性。
通过参考以下实施例，用于由式1表示的杂环化合物的合成方法对本领域普通技术人员来说将是显而易见的。
可在有机发光装置的一对电极之间使用至少一种由式1表示的杂环化合物。例如，杂环化合物可包括在空穴传输区、电子传输区和发光层中的至少一个内。例如，由式1表示的杂环化合物可用作用于形成位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
根据一个或多个实施方式，提供一种有机发光装置，包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的有机层，有机层包括发光层，其中有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
本文使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可指的是其中有机层包括一种相同的由式1表示的杂环化合物的情况以及其中有机层包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物的情况。
在一个实施方式中，第一电极可为阳极，第二电极可为阴极，并且有机层进一步包括在第一电极与发光层之间的空穴传输区以及在发光层与第二电极之间的电子传输区。空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任何组合；并且电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个实施方式中，电子传输区可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
例如，电子传输区可包括电子传输层和电子注入层，并且电子传输层可包括至少一种所述杂环化合物。
空穴传输区可包括p型掺杂剂，并且p型掺杂剂可包括以下所描述的含氰基的化合物。
发光层可包括含芘的化合物、芳基胺类化合物和苯乙烯类化合物中的至少一种。
在有机发光装置中，发光层可为第一颜色光的发光层，
有机发光装置在第一电极和第二电极之间可进一步包括i)至少一个第二颜色光的发光层或者ii)至少一个第二颜色光的发光层和至少一个第三颜色光的发光层，
第一颜色光的最大发光波长、第二颜色光的最大发光波长和第三颜色光的最大发光波长可彼此相同或不同，并且
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射，或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
有机发光装置可进一步包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个，第一覆盖层设置在在发光层中产生的光通过第一电极朝向外侧行进的路径中，并且第二覆盖层设置在在发光层中产生的光通过第二电极朝向外侧行进的路径中，并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
例如，有机发光装置可具有i)包括并以该如下所述顺序依次堆叠的堆叠结构：第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层，ii)包括并以该如下所述顺序依次堆叠的堆叠结构：第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极，或者iii)包括并以该如下所述顺序依次堆叠的堆叠结构：第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层，并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括杂环化合物。
在一个实施方式中，提供一种电子设备，包括薄膜晶体管和有机发光装置，其中薄膜晶体管可包括源极、漏极、有源层和栅极，并且有机发光装置的第一电极可与薄膜晶体管的源极和漏极中的至少一个电连接。
本文使用的术语“有机层”可指的是设置(例如布置)在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包含在“有机层”中的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1为根据一个实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据一个实施方式的有机发光装置10的结构以及制造根据一个实施方式的有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中，基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。作为基板使用，基板可为玻璃基板和/或塑料基板，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任何组合，但本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任何组合，但本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构，或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区以及在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如，空穴传输区可具有单层结构或多层结构，单层结构包括单个层(包括多种不同的材料)，多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其中，对于每种结构来说，所构成的层以该陈述顺序从第一电极110起依次堆叠，但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种：
Figure BDA0001704406660000321
式201
Figure BDA0001704406660000331
式202
Figure BDA0001704406660000332
在式201和式202中，
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数，
xa5可为选自1至10的整数，并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式202中，R201和R202可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施方式中，在式201和式202中，
L201至L205可各自独立地选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)，
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中，xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中，R201至R204和Q201可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)，并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中，式201中的R201至R203中的至少一个可选自：
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，在式202中，i)R201和R202可通过单键连接和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中，式202中的R201至R204中的至少一个可选自：
咔唑基；以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
Figure BDA0001704406660000361
例如，由式201表示的化合物可由式201A(1)表示，但本公开的实施方式不限于此：
式201A(1)
Figure BDA0001704406660000362
例如，由式201表示的化合物可由式201A-1表示，但本公开的实施方式不限于此：
式201A-1
Figure BDA0001704406660000363
在一个实施方式中，由式202表示的化合物可由式202A表示：
式202A
Figure BDA0001704406660000371
在一个或多个实施方式中，由式202表示的化合物可由式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0001704406660000372
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上所描述的相同，
R211和R212与以上关于R203所描述的相同，
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000381
Figure BDA0001704406660000391
Figure BDA0001704406660000401
空穴传输区的厚度可为约
Figure BDA0001704406660000402
至约
Figure BDA0001704406660000403
例如，约
Figure BDA0001704406660000404
至约
Figure BDA0001704406660000405
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0001704406660000406
至约
Figure BDA0001704406660000407
例如，约
Figure BDA0001704406660000408
至约
Figure BDA0001704406660000409
的范围内，且空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA0001704406660000411
至约
Figure BDA0001704406660000412
例如，约
Figure BDA0001704406660000413
至约
Figure BDA0001704406660000414
的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个内时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意(或合适)的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率，并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可各自独立地包括以上所描述的任何材料。
[p型掺杂剂]
除了以上所描述的材料之外，空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。
在一个实施方式中，p型掺杂剂可具有约-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道(LUMO)能级。
p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种，但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中，p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种：
醌衍生物，比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，比如钨氧化物和/或钼氧化物；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000415
式221
Figure BDA0001704406660000421
在式221中，
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，其中选自R221至R223中的至少一个可包括选自以下中的至少一个取代基：氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中，发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中，发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体，发光层中掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内，但本公开的实施方式不限于此。
发光层的厚度可在约
Figure BDA0001704406660000422
至约
Figure BDA0001704406660000423
例如，约
Figure BDA0001704406660000424
至约
Figure BDA0001704406660000425
的范围内。当发光层的厚度在该范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异(或合适)的发光特性。
[发光层中的主体]
主体可包括由式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xb11可为1、2或3；
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xb1可为选自0至5的整数，
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可为选自1至5的整数，并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中，式301中的Ar301可选自：
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中，由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示：
式301-1
Figure BDA0001704406660000441
式301-2
Figure BDA0001704406660000442
在式301-1至301-2中，
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基，
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同，
L302至L304可各自独立地与关于L301所描述的相同，
xb2至xb4可各自独立地与关于xb1所描述的相同，并且
R302至R304可各自独立地与关于R301所描述的相同。
例如，式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q31至Q33与本文所描述的相同。
在一个实施方式中，式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q31至Q33与本文所描述的相同。
在一个实施方式中，主体可包括碱土金属络合物。例如，主体可选自Be络合物(例如，以下所示的化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000471
Figure BDA0001704406660000481
Figure BDA0001704406660000491
[包含在有机层150中的发光层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可选自由式402表示的配位体，并且xc1可为1、2或3，其中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L401可彼此相同或不同，
式402
Figure BDA0001704406660000501
L402可为有机配位体，并且xc2可为选自0至4的整数，其中，当xc2为2或更大时，两个或多个L402可彼此相同或不同，
X401至X404可各自独立地为氮或碳，
X401和X403可通过单键或双键连接，并且X402和X404可通过单键或双键连接，
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可为单键、O或S，
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)、其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数，
式402中的*和*'各自表示与式401中的M结合的位点。
在一个实施方式中，式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中，在式402中，i)X401可为氮，并且X402可为碳，或者ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中，式402中的R401和R402可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，当式401中的xc1为2或更大时，在两个或更多个L401中的两个A401可以任选地通过连接基团X407连接，或者两个或更多个L401中的两个A402可以任选地通过连接基团X408连接(例如，参照以下所示的化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如，L402可选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸根)、-C(＝O)、异腈、-CN和含磷的化合物(例如，磷化氢和/或亚磷酸盐)，但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，磷光掺杂剂可选自例如化合物PD1至PD25，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000521
Figure BDA0001704406660000531
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0001704406660000532
在式501中，
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数，
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中，式501中的Ar501可选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，式501中的L501至L503可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中，式501中的R501和R502可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，式501中的xd4可为2，但本公开的实施方式不限于此。
例如，荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22：
Figure BDA0001704406660000551
Figure BDA0001704406660000561
Figure BDA0001704406660000571
在一个或多个实施方式中，荧光掺杂剂可选自以下化合物，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000581
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，但本公开的实施方式不限于此。
例如，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构，其中对于每种结构来说，所构成的层从发光层起依次堆叠。然而，电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物，该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”可指具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如，“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团，ii)杂多环基团，其中两个或更多个各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合，或者iii)杂多环基团，其中至少一个各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中，电子传输区可包括由式1表示的杂环化合物。
在一个或多个实施方式中，电子传输区可包括由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xe11可为1、2或3，
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xe1可为选自0至5的整数，
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中，选自xe11个数量的Ar601和xe21个数量的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中，式601中的Ar601可选自：
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中，式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中，由式601表示的化合物可由式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0001704406660000601
在式601-1中，
X614可为N或C(R614)，X615可为N或C(R615)，X616可为N或C(R616)，并且选自X614至X616中的至少一个可为N，
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同，
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同，
R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同，并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中，式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中，在式601和式601-1中，R601和R611至R613可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
其中Q601和Q602可与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000631
Figure BDA0001704406660000641
Figure BDA0001704406660000651
Figure BDA0001704406660000661
在一个或多个实施方式中，电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一个：
Figure BDA0001704406660000662
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约
Figure BDA0001704406660000663
至约
Figure BDA0001704406660000664
例如，约
Figure BDA0001704406660000665
至约
Figure BDA0001704406660000666
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围的任一个内时，电子传输区在驱动电压无显著增加下可具有优异(或合适)的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0001704406660000667
至约
Figure BDA0001704406660000668
例如，约
Figure BDA0001704406660000669
至约
Figure BDA00017044066600006610
的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时，电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意(或合适)的电子传输特性。
除了上面描述的材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下中的金属离子：Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子；并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子：Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施方式不限于此。
例如，含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)和/或ET-D2：
Figure BDA0001704406660000671
电子传输层可包括所述由式1表示的杂环化合物。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中，碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中，碱金属可为Li或Cs，但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施方式中，碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物，例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中，碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO，但本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中，稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上文所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括(例如，由以下组成)：如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一个或多个实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0001704406660000681
至约
Figure BDA0001704406660000682
例如，约
Figure BDA0001704406660000683
至约
Figure BDA0001704406660000684
的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意(或合适)的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可设置(例如布置)在具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极，其为电子注入电极，并且就这点而言，用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物和其组合，这些材料具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下中的至少一种：锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO，但本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光装置20包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190；图3的有机发光装置30包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220；并且图4的有机发光装置40包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
对于图2至图4，第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参照关于图1所呈现的它们各自的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中，在发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧；并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中，在发光层中产生的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料：碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自独立地任选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代：O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
在一个实施方式中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33(如上所示)和化合物CP1至CP5(如下所示)的化合物，但本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0001704406660000701
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置。然而，本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可各自独立地通过使用一种或多种合适的方法在某些区域中形成，所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时，例如，考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构，真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0001704406660000702
/秒至约
Figure BDA0001704406660000703
/秒的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时，考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构，旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
[取代基的一般定义]
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”可指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”可指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”可指在C2-C60烷基的一个或多个位置(例如，在中间或在任一末端)处具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”可指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”可指在C2-C60烷基的一个或多个位置(例如，在中间或在任一末端)处具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”可指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”可指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”可指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”可指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”可指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”可指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”可指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”可指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”可指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”可指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时，各自的环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”可指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时，各个环可彼此稠合(例如结合)。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”可指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”可指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可指这样的单价基团，其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅碳原子(例如，8至60个碳原子)作为成环原子，并且其整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团，其具有彼此稠合的两个或更多个环，选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子，和碳原子(例如，1至60个碳原子)作为剩余的成环原子，并且其整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C60碳环基团”可指其中成环原子仅为碳原子的具有3至60个碳原子的单环或多环基团。C3-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C3-C60碳环基团可为环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或多个实施方式中，根据连接到C3-C60碳环基团的取代基的数量，C3-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”可指与C3-C60碳环基团具有相同结构的基团，不同的是除了碳(例如，碳原子的数量可在1至60的范围内)以外，使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”可指苯基，如本文中使用的术语“Me”可指甲基，如本文中使用的术语“Et”可指乙基，如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可指叔丁基，且如本文中使用的术语“OMe”可指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”可指“被苯基取代的苯基”。例如，“联苯基”可描述为具有苯基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”可指“被联苯基取代的苯基”。例如，“三联苯基”可描述为具有被苯基取代的苯基作为取代基的苯基。
除非另有定义，否则本文中使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子结合的位点。
在下文中，将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的表述“使用B代替A”指的是使用相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例1：合成化合物1
Figure BDA0001704406660000741
合成中间体1-1
将1.44g(10mmol)的8-氨基喹啉、1.85g(10mmol)的4-溴苯甲醛、1.00g(10mmol)的乙烯基丁醚和0.25g(1mmol)的碘溶解于150mL的四氢呋喃(THF)中并在80℃的温度下搅拌24小时。将所获得的反应溶液冷却至室温，然后通过使用硫代硫酸钠终止反应。通过使用60mL的水和60mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁对萃取后的有机层进行干燥，并从其中蒸发溶剂。然后，通过硅胶色谱法分离和提纯从其中获得的剩余物以获得1.5g(产率：45％)的中间体1-1。通过液相色谱-质谱法LC-MS)鉴定所获得的化合物。
C18H11BrN2:M+1 335.18.
合成中间体1-2
将3.35g(10mmol)的中间体1-1、3.05g(12mmol)的双(频哪醇合)二硼、0.35g(0.5mmol)的Pd(PPh3)Cl2和3g(30mmol)的乙酸钾溶解于150mL的甲苯中并在105℃的温度下搅拌24小时。将所获得的反应溶液冷却至室温，并通过使用60mL的水和60mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁对萃取后的有机层进行干燥，并从其中蒸发溶剂。然后，通过硅胶色谱法分离和提纯从其中获得的剩余物以获得3.06g(产率：80％)的中间体1-2。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。
C24H23BN2O2:M+1 382.26.
合成化合物1
将7.65g(20mmol)的中间体1-2、2.15g(9.5mmol)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、1.16g(1mmol)的Pd(PPh3)4和8.3g(60.0mmol)的K2CO3溶解于300mL的THF和H2O(2：1)的混合溶液中并80℃的温度下搅拌16小时。将所获得的反应溶液冷却至室温，并通过使用200mL的水和150mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。在减压下通过使用水和二乙醚过滤沉淀在萃取后的有机层中的有机材料以获得4.65g(产率：70％)的化合物1。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得化合物。
C45H27N7:M+1 665.75.
合成例2：合成化合物3
Figure BDA0001704406660000751
合成化合物3
以与合成化合物1相同(或基本上相同)的方式合成6.0g(产率：80％)的化合物3，除了使用2,4-二氯-6-(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C45H26FN7:M+1 683.73.
合成例3：合成化合物5
Figure BDA0001704406660000761
合成化合物5
以与合成化合物1相同(或基本上相同)的方式合成4.7g(产率：68％)的化合物5，除了使用4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)苄腈代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C46H26N8:M+1 690.76.
合成例4：合成化合物11
Figure BDA0001704406660000762
合成中间体11-1
以与合成中间体1-1相同(或基本上相同)的方式合成1.54g(产率：40％)的中间体11-1，除了使用4-溴-1-萘甲醛代替4-溴苯甲醛。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C22H13BrN2:M+1 385.25.
合成中间体11-2
以与合成中间体1-2相同(或基本上相同)的方式合成3g(产率：70％)的中间体11-2，除了使用中间体11-1代替中间体1-1。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C28H25BN2O2:M+1 432.30.
合成化合物11
以与合成化合物1相同(或基本上相同)的方式合成5.36g(产率：70％)的化合物11，除了使用中间体11-2代替中间体1-2。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C53H31N7:M+1 765.86.
合成例5：合成化合物94
Figure BDA0001704406660000771
合成中间体94-1
将2.59g(10mmol)的5-溴-1,10-菲咯啉、2g(10mmol)的(4-溴苯基)硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.15g(30.0mmol)的K2CO3溶解于180mL的THF和H2O(2：1)的混合溶液中并80℃的温度下搅拌16小时。将所获得的反应溶液冷却至室温，并通过使用100mL的水和100mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁对萃取后的有机层进行干燥，并从其中蒸发溶剂。然后，通过硅胶色谱法分离和提纯从其中获得的剩余物以获得2.0g(产率：60％)的中间体94-1。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C18H11BrN2:M+1 335.18.
合成中间体94-2
以与合成中间体1-2相同(或基本上相同)的方式合成2.87g(产率：75％)的中间体94-2，除了使用中间体94-1代替中间体1-1。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C24H23BN2O2:M+1 382.24.
合成化合物94
以与合成化合物1相同(或基本上相同)的方式合成4.32g(产率：65％)的化合物94，除了使用中间体94-2代替中间体1-2。通过LC-MS和1H NMR鉴定所获得的化合物。
C45H27N7:M+1 665.73.
根据合成例1至5合成的化合物的1H NMR和质谱仪/快原子轰击(MS/FAB)示于表1中。
通过参照以上所描述的合成机制和源材料，合成除了表1所示的化合物以外的化合物的方法对本领域普通技术人员来说应当变得显而易见。
表1
Figure BDA0001704406660000781
实施例1
作为阳极，将其上分别沉积ITO/Ag/ITO至
Figure BDA0001704406660000791
厚度的ITO基板切成50mm×50mm×0.5mm的大小，用异丙醇和纯净水各自超声处理5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洁。然后将所得的ITO基板提供给真空沉积设备。
将N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物301)和F4-TCNQ以98:2的重量比真空沉积在ITO基板上以形成具有
Figure BDA0001704406660000792
厚度的空穴注入层；将化合物301真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0001704406660000793
厚度的第一空穴传输层；并将N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(化合物HA)真空沉积在第一空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0001704406660000794
厚度的第二空穴传输层。将作为蓝色荧光主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂的N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)以98:2的重量比共沉积在第二空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0001704406660000795
厚度的发光层。
然后，将化合物1和LiQ以5:5的重量比共沉积在发光层上以形成具有
Figure BDA0001704406660000796
厚度的电子传输层；将LiF(其为碱金属卤化物)沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0001704406660000797
厚度的电子注入层；并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0001704406660000798
厚度的阴极，从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0001704406660000799
实施例2至5和对比例1至4
以与实施例1相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置，除了在形成电子传输层时分别使用表2中所示的化合物代替化合物1。
表2
Figure BDA0001704406660000801
Figure BDA0001704406660000802
参照表2，可以看出，与对比例1至4的有机发光装置的驱动电压、效率和寿命相比，实施例1至5的有机发光装置具有优异的驱动电压、效率和寿命特性。
包括所述杂环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和长寿命特性。
如本文中使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别认为是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。此外，当描述本公开的实施方式时，使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
另外，术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语，并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文所列出的任何数值范围意图包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0)，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围，比如，例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入其中的全部更小的数值限制，且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入其中的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权力，以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解，本文所述的实施方式应被认为是仅仅是描述性的意义并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为是可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离由权利要求书和其等价物限定的本公开的精神和范围的情况下，在其中形式和细节方面可作出各种改变。

Claims (14)

1.一种由式1表示的杂环化合物：
式1
Figure FDA0003851771940000011
其中，在式1中，
L1至L3选自：
苯基、戊搭烯基、茚基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、亚萘基、蒽基、荧蒽基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、并五苯基、并六苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、亚萘基、蒽基、荧蒽基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、并五苯基、并六苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基，
a1为0或1，a2至a3各自独立地为1，
当a1为0时，L1为单键；
R1选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基；和
由式5-1至5-9、式5-13至5-16和式5-20表示的基团：
Figure FDA0003851771940000021
其中，在式5-1至5-9、式5-13至5-16和式5-20中，
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)或N(Z35)，
Z31至Z32各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基，
e3为选自0至3的整数，
e4为选自0至4的整数，
e5为选自0至5的整数，
e6为选自0至6的整数，
e7为选自0至7的整数，
e9为选自0至9的整数，并且
*表示与相邻原子结合的位点，
R2至R3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基，
b1至b3各自独立地为1。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中：
由
Figure FDA0003851771940000031
表示的部分和由
Figure FDA0003851771940000032
表示的部分彼此相同，并且
*表示与式1中的三嗪基结合的位点。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中：
所述杂环化合物相对于式1的三嗪核具有对称结构。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中：
由式1表示的所述杂环化合物由式1-1至式1-4中的一个表示：
式1-1
Figure FDA0003851771940000033
式1-2
Figure FDA0003851771940000041
式1-3
Figure FDA0003851771940000042
式1-4
Figure FDA0003851771940000043
其中，在式1-1至式1-4中，
L1至L3、a1至a3、R1至R3和b1至b3与式1中所描述的相同。
5.如权利要求4所述的杂环化合物，其中：
在式1-1至式1-4中，
L2和L3彼此相同。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中：
所述杂环化合物为化合物1至124中的一个：
Figure FDA0003851771940000051
Figure FDA0003851771940000061
Figure FDA0003851771940000071
Figure FDA0003851771940000081
Figure FDA0003851771940000091
Figure FDA0003851771940000101
Figure FDA0003851771940000111
Figure FDA0003851771940000121
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层和如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中：
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，并且
所述有机层进一步包括i)在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层或其任何组合以及ii)在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区，所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
9.如权利要求8所述的有机发光装置，其中：
所述电子传输区包括所述杂环化合物。
10.如权利要求8所述的有机发光装置，其中：
所述电子传输区包括所述电子传输层和所述电子注入层，并且
所述电子传输层包括所述杂环化合物。
11.如权利要求8所述的有机发光装置，其中：
所述空穴传输区进一步包括p型掺杂剂，并且
所述p型掺杂剂包括含氰基的化合物。
12.如权利要求7所述的有机发光装置，其中：
所述发光层包括选自含芘的化合物、芳基胺类化合物和苯乙烯类化合物中的至少一种。
13.如权利要求7所述的有机发光装置，其中：
所述发光层为用于发射第一颜色光的第一发光层，
所述有机发光装置进一步包括在所述第一电极和所述第二电极之间的i)至少一个用于发射第二颜色光的第二发光层或者ii)至少一个用于发射第二颜色光的第二发光层和至少一个用于发射第三颜色光的第三发光层，
所述第一颜色光的最大发光波长、所述第二颜色光的最大发光波长和所述第三颜色光的最大发光波长彼此相同或不同，并且
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射，或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。
14.一种电子设备，包括：
薄膜晶体管；和
如权利要求7至13中任一项所述的有机发光装置，
其中所述薄膜晶体管包括源极、漏极、有源层和栅极，并且
所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源极和所述漏极中的一个。
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